ES2334954T3 - Textiles microbiocidas regenerables y duraderos. - Google Patents

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Abstract

LA PRESENTE INVENCION PROPORCIONA, INTER ALIA, PRODUCTOS TEXTILES MICROBICIDAS DURADEROS Y REGENERABLES, Y PROCEDIMIENTOS PARA PREPARAR TALES TEXTILES. LOS CITADOS TEXTILES SE PUEDEN PREPARAR FACILMENTE UTILIZANDOSE UN PROCESO DE ACABADO DE NUMERO PARA ACOPLAR DE MANERA COVALENTE UNA N - HALAMINA HETEROCICLICA A UN MATERIAL A BASE DE CELULOSA U OTRO MATERIAL POLIMERICO. UNA VEZ PREPARADOS, LOS TEXTILES DE LA PRESENTE INVENCION TIENEN UN AMPLIO ESPECTRO DE ACTIVIDAD BIOCIDA CONTRA MICROORGANISMOS PATOGENOS. ADEMAS, LA ACTIVIDAD BIOCIDA DE DICHOS TEXTILES PUEDE REGENERARSE POR MEDIO DE LAVADO CON UNA SOLUCION HALOGENADA.

Description

Textiles microbiocidas regenerables y duraderos.
Antecedentes de la invención
Una parte importante y creciente de la industria textil son el sector médico y los sectores relacionados de asistencia sanitaria e higiene. Los materiales textiles usados en aplicaciones relacionadas con la medicina incluyen, por ejemplo, batas, gorros y máscaras de quirófano, paños quirúrgicos, vendajes, toallitas y telas protectores para pacientes de varios tamaños. Tales materiales textiles, sin embargo, conducen a infecciones cruzadas y transmisión de enfermedades producidas por microorganismos. Por tanto, la posibilidad de propagación de infecciones provocadas por el virus letal del VIH, el virus insidioso de la hepatitis u otras enfermedades epidémicas ha generado un interés creciente respecto al uso de instalaciones y uniformes protectores para los trabajadores de los sectores médico/asistencia médica/higiene. Actualmente, los materiales textiles usados en aplicaciones médicas son telas sintéticas no tejidas desechables que no son ni microbiocidas ni reutilizables. Tales telas textiles proporcionan protección bloqueando la transmisión de microorganismos en vez de inhibiendo el crecimiento de los microorganismos. Por tanto, la infección cruzada mediante el contacto entre las superficies de telas textiles contaminadas es problemática. Como resultado, en un esfuerzo para evitar la infección cruzada y la transmisión de enfermedades, los materiales contaminados se deben esterilizar adecuadamente y desechar tras su uso. Desafortunadamente, tales procedimientos de esterilización y desechado producen aumentos sustanciales del coste de la asistencia sanitaria y de la cantidad de residuos biológicos peligrosos que se generan.
Por consiguiente, es deseable que se reduzcan o eliminen las infecciones bacterianas resultantes del contacto con textiles contaminados y que se evite la transmisión de bacterias patógenas de una persona a otra cuando se llevan puestos o usan textiles contaminados inhibiendo el crecimiento de los microorganismos sobre las telas. Además, es deseable que las batas de quirófano, el enmoquetado del hospital y la ropa de cama, la ropa interior, los calcetines y los uniformes sean biocidas para proporcionar la mejor protección posible. Además, es deseable disponer de materiales textiles biocidas para usar, entre otros, en toallas de hoteles, ropa de cama, calcetines y otros productos higiénicos asimismo.
Actualmente hay dos categorías generales de tecnologías que pueden proporcionar protección para el personal de los sectores médico/asistencia sanitaria/higiene. Hay (1) técnicas físicas que implican la formación de una barrera física contra la infiltración o transmisión microbianas seleccionando construcciones y recubrimientos de telas que sean impermeables o que sean microporosos y contengan agentes antimicrobianos; y (2) tecnologías químicas que implican la incorporación de agentes funcionales activos sobre telas o fibras mediante injerto u otros procedimientos químicos. Los materiales desechables son ejemplos de la primera categoría. Los procedimientos de recubrimiento implican la aplicación de materiales impermeables sobre la superficie de las telas, bloqueando así la infiltración y permeación de microorganismos. Sin embargo, la infección cruzada y propagación de enfermedades por contacto con la superficie de contacto es aún así posible y, por tanto, supone amenazas potenciales para los trabajadores que manipulan los materiales contaminados. Además, las propiedades impermeables pueden provocar incomodidad a los usuarios y, a su vez, ser menos eficaces.
Por tanto, la asociación química de agentes antibacterianos bien sobre la superficie o bien sobre la totalidad del material parece ser más práctica en términos de durabilidad y eficacia de las propiedades antibacterianas. Hay dos vías principales para lograr químicamente efectos antibacterianos duraderos. En una vía, se usa la liberación lenta de biocidas mediante el contacto con las telas procesadas. En esta vía, una vía ampliamente usada en todo el mundo, se impregnan agentes químicos suficientes en las fibras mediante procedimientos bien químicos o bien físicos. Después, los biocidas se liberan lentamente desde las telas procesadas al medio, entrando así en contacto con e inhibiendo el crecimiento de microorganismos. Desafortunadamente, tales agentes químicos se pueden quitar fácilmente si no están impregnados covalentemente sobre la superficie de las telas. Además, las funciones antibacterianas no son regenerables.
En la segunda vía, se usa una tecnología más innovadora que implica la modificación química de los materiales textiles con compuestos biocidas o potencialmente biocidas, en los que las propiedades antibacterianas de tales compuestos se regeneran con un simple lavado. Los grupos potencialmente antibacterianos se pueden transformar en biocidas después de un lavado con determinados productos químicos comunes, tales como disoluciones blanqueadoras diluidas. Hace más de treinta y cinco años, Gagliardi y col. propusieron por primera vez el principio de regeneración del acabado antibacteriano, esperando regenerar la función perdida mediante el lavado de las telas usadas con algunas disoluciones específicas (véase Am. Dyest. Reptr., 51, 49 (1962)). Sin embargo, aunque se han realizado muchos esfuerzos, no han resultado productos comerciales.
En vista de lo anterior, existe la necesidad en la técnica de textiles microbiocidas regenerables y duraderos. La presente invención soluciona tal necesidad proporcionando, entre otros, textiles microbiocidas regenerables y dura-
deros.
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Resumen de la invención
La presente invención proporciona, entre otros, textiles microbiocidas regenerables y duraderos que comprenden un material textil, en los que dicho material textil es un miembro del grupo constituido por celulosa, celulosa/poliéster, alcohol de polivinilo y poliéster; y una N-halamina heterocíclica covalentemente unida a los mismos. Tales textiles se pueden preparar fácilmente usando un procedimiento clásico de acabado vía húmeda para unir covalentemente una N-halamina heterocíclica a un material de base celulosa u otro material polimérico. Una vez preparados, los textiles de la presente invención tiene un amplio espectro de actividad biocida frente a microorganismos patógenos. Además, la actividad biocida de tales textiles se puede regenerar mediante el lavado con una disolución halogenada.
En una realización, la presente invención proporciona un procedimiento para preparar un textil de celulosa microbiocida, comprendiendo dicho procedimiento: (a) sumergir un textil de celulosa en una disolución acuosa de tratamiento que comprende un catalizador, un agente humectante y una amina heterocíclica; (b) eliminar el exceso de disolución de tratamiento de dicho textil de celulosa; (c) secar dicho textil de celulosa; (d) curar dicho textil de celulosa secado para producir un precursor textil de celulosa; (e) lavar dicho precursor textil de celulosa para eliminar el exceso de reactivos; (f) secar dicho precursor textil de celulosa para eliminar agua; y (g) lavar dicho precursor textil de celulosa con una disolución halogenada para preparar un textil de celulosa microbiocida.
En otra realización, la presente invención proporciona un procedimiento para preparar un textil de celulosa/poliéster microbiocida, comprendiendo dicho procedimiento: (a) sumergir un textil de celulosa/poliéster en una disolución acuosa de tratamiento que comprende un catalizador, un agente humectante y una amina heterocíclica; (b) eliminar el exceso de disolución de tratamiento de dicho textil de celulosa/poliéster; (c) secar dicho textil de celulosa/poliéster;
(d) curar dicho textil de celulosa/poliéster secado para producir un precursor textil de celulosa/poliéster; (e) lavar dicho precursor textil de celulosa/poliéster para eliminar el exceso de reactivos; (f) secar dicho precursor textil de celulosa/poliéster para eliminar agua; y (g) lavar dicho precursor textil de celulosa/poliéster con una disolución halogenada para preparar un textil de celulosa/poliéster microbiocida.
Hay miles de áreas de aplicación de los textiles microbiocidas de la presente invención. Por ejemplo, los materiales textiles microbiocidas pueden proporcionar indumentaria protectora biocida para el personal del área médica así como de las áreas relacionadas de asistencia sanitaria e higiene. En comparación con textiles usados anteriormente, los textiles de la presente invención no son una barrera para los microorganismos, sino más bien un desinfectante de los mismos. Por tanto, los materiales biocidas reutilizables y regenerables pueden sustituir a las telas no tejidas desechables actualmente usadas, disminuyendo así significativamente los costes de mantenimiento y gastos de desechado de los hospitales. Las propiedades microbiocidas de los textiles de la presente invención se pueden usar ventajosamente para ropa de mujer, ropa interior, calcetines y con otros fines higiénicos. Además, se pueden conferir propiedades pueden conferir a los materiales del enmoquetado para crear moquetas sin olor y sin gérmenes. Además, todos los entornos sin gérmenes, tal como es necesario en la industria biotecnología y farmacéutica, se beneficiarían del uso de los textiles de la presente invención para evitar cualquier contaminación del aire y los medios líquido y sólido.
Otras características, objetos y ventajas de la invención y sus realizaciones preferidas serán evidentes a partir de la descripción detallada que se expone a continuación.
Breve descripción de los dibujos
Figura 1. ilustra ejemplos de aminas heterocíclicas que son adecuadas para uso en la presente invención.
Figura 2. ilustra un esquema de reacción ejemplar en la que la N-halamina heterocíclica se une covalentemente a la celulosa.
Descripción detallada de la invención y realizaciones preferidas
En una realización, la presente invención proporciona un procedimiento para preparar un precursor textil de celulosa, celulosa/poliéster o poliéster microbiocida, comprendiendo el procedimiento: (a) sumergir un textil de celulosa, celulosa/poliéster o poliéster en una disolución acuosa de tratamiento que comprende una amina heterocíclica, un agente humectante y un catalizador; (b) eliminar el exceso de disolución de tratamiento del textil de celulosa, celulosa/poliéster o poliéster; (c) secar el textil de celulosa, celulosa/poliéster o poliéster; (d) curar el textil de celulosa, celulosa/poliéster o poliéster secado; (e) lavar el textil de celulosa, celulosa/poliéster o poliéster curado para eliminar el exceso de reactivos; y (f) secar el textil de celulosa, celulosa/poliéster o poliéster tratado para eliminar el agua.
"Amina heterocíclica", tal como se usa en el presente documento, se refiere a un anillo de 4 a 7 miembros, en el que al menos 3 miembros del anillo son carbono y de 1 a 3 miembros del anillo son heteroátomos de nitrógeno y de 0 a 1 miembro del anillo es un heteroátomo de oxígeno, en el que de 0 a 2 miembros de carbono comprenden un grupo carbonilo y en el que al menos de 1 a 3 átomos de nitrógeno están sustituidos por un átomo de hidrógeno o por un grupo hidroxialquilo, tal como -CH_{2}OH, o un grupo alcoxialquilo, tal como -CH_{2}OCH_{3}. Además, los miembros del anillo pueden estar adicionalmente sustituidos por grupos alquilo, tales como metilo, etilo, etc. Las N-halaminas heterocíclicas se desvelan de forma general en la patente estadounidense nº 5.490.983 concedida a Worley y col. el 13 de febrero de 1996.
Aminas heterocíclicas adecuadas para uso según la presente invención incluyen, pero no se limitan a, las siguientes: monometilol-5,5-dimetilhidantoína (MDMH), 1,3-dimetilol-5,5-dimetilhidantoína (DMDMH); derivados monometilolados y dimetilolados de 2,2,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-4-ona, 6,6-dimetil-1,3,5-triazina-2,4-diona, 4,4,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-2-ona, ácido cianúrico y 5,5-dimetilhidantoína; y derivados monometoxilados y dimetoxilados de 2,2,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-4-ona, 6,6-dimetil-1,3,5-triazina-2,4-diona, 4,4,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-2-ona, ácido cianúrico y 5,5-dimetilhidantoína. Ejemplos de compuestos monometoxilados y dimetoxilados son monometoximetil-5,5-dimetilhidantoína y 1,3-dimetoximetil-5,5-dimetilhidantoína, respectivamente. En una realización actualmente preferida, las aminas heterocíclicas usadas son monometilol-5,5-dimetilhidantoína y 1,3-dimetilol-5,5-dimetilhidantoína.
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Una "N-halamina heterocíclica", tal como se usa en el presente documento, es cualquier amina heterocíclica mencionada en el presente documento que comprenda un átomo de halógeno unido covalentemente a la misma.
Las aminas heterocíclicas usadas en la presente invención están comercialmente disponibles de diversas fuentes diferentes. Por ejemplo, la monometilol-5,5-dimetilhidantoína (MDMH) y la 1,3-dimetilol-5,5-dimetilhidantoína (DMDMH) están comercialmente disponibles con los nombres comerciales de DANTOIN® y GLYDANT® XL-1000, respectivamente, en LONZA, INC. (Fair Lawn, NJ). Además, el ácido cianúrico está comercialmente disponible en ALDHICH® (Milwaukee, WI). Además, los expertos en la materia apreciarán fácilmente que las aminas heterocíclicas usadas en la presente invención se pueden sintetizar de diversas formas usando técnicas químicas de síntesis convencionales. Respecto a esto, los expertos en la materia apreciarán fácilmente que los derivados dimetoxilados se preparan a partir de derivados dimetilados, mientras que los derivados monometoxilados se preparan a partir de derivados bien mono- o bien dimetilados.
En la fig. 1 se exponen ejemplos de aminas heterocíclicas adecuadas para uso en la presente invención. Se debe señalar que muchas de estas aminas heterocíclicas se usan mucho en productos cosméticos y sus derivados halogenados son desinfectantes importantes para su uso, por ejemplo, en piscinas. Por tanto, estos compuestos no generarán ningún efecto tóxico para los humanos o para el medio ambiente tanto en cuanto a la tela acabada como durante al procedimiento de acabado.
"Microbiocida", tal como se usa en el presente documento, se refiere a la capacidad de matar al menos algunos tipos de microorganismos o de inhibir el crecimiento o la reproducción de al menos algunos tipos de microorganismos. Los textiles preparados según la presente invención tienen actividad microbiocida frente a un amplio espectro de microorganismos patógenos. Por ejemplo, tales textiles tiene actividad microbiocida frente a bacterias representativas gram-positivas (tales como Staphylococcu aureus) y gram-negativas (tales como Escherichia coli). Además, lo que es bastante importante, la actividad microbiocida de tales textiles es fácilmente regenerable.
En la etapa (a) del anterior procedimiento la disolución acuosa de tratamiento (o, alternativamente, la disolución o baño de acabado) comprende una amina heterocíclica como se describió anteriormente, un agente humectante y un catalizador. Tal como se usa en el presente documento, "agente humectante" se refiere a una sustancia que aumenta la velocidad a la que un líquido se extiende por una superficie, es decir, hace que una superficie sea no repelente a un líquido. Ejemplos de agentes humectantes adecuados incluyen, pero no se limitan a, Triton X-100 (Sigma Chemical Co., St. Louis, MO), SEQUAWET® (Sequa Chemical Inc., Chester, SC), y AMWET® (American Emulsions Co., Dalton, GA). Otros agentes humectantes adecuados para uso en la presente invención serán conocidos y usados por los expertos en la materia. Tal como se usa en el presente documento, "catalizador" se refiere a una sustancia que aumenta la velocidad de una reacción química sin que se consuma el propio catalizador. Catalizadores adecuados para uso en la presente invención incluyen, pero no se limitan a, los siguientes: sales de magnesio, sales de cinc y sales de amonio. En realizaciones actualmente preferidas, el catalizador usado es uno de los siguientes: MgCl_{2}, Mg(NO_{3})_{2}, Zn(NO_{3})_{2} o NH_{4}NO_{3}.
Los expertos en la materia apreciarán fácilmente que la concentración de los diversos componentes de la disolución acuosa de tratamiento puede variar mucho dependiendo de los componentes concretos usados y los resultados deseados. Típicamente, la amina heterocíclica está presente en una concentración de al menos aproximadamente el 0,2%. Más típicamente, la amina heterocíclica está presente en una concentración que varía de aproximadamente el 0,2% a aproximadamente el 20%, más preferiblemente en una concentración que varía de aproximadamente el 0,5% a aproximadamente el 10% y, más preferiblemente, en una concentración que varía de aproximadamente el 1% a aproximadamente el 5%. Será claramente evidente para los expertos en la materia que se pueden usar concentraciones más elevadas de amina heterocíclica (por ejemplo, el 50%), pero tales concentraciones más elevadas no son necesarias para conferir actividad microbiocida. De nuevo, la actividad microbiocida adecuada se puede conferir usando una concentración de amina heterocíclica tan baja como de aproximadamente el 0,2%. El agente humectante está generalmente presente en una concentración que varía de aproximadamente el 0,1% a aproximadamente el 3% y, más preferiblemente, en una concentración que varía de aproximadamente el 0,2% a aproximadamente el 1%. La concentración de catalizador usado dependerá de la concentración de la amina heterocíclica usada. Típicamente, la proporción entre amina heterocíclica y catalizador presente variará de aproximadamente 10:1 a aproximadamente 5:1. El pH de la disolución acuosa de tratamiento variará típicamente de un pH de aproximadamente 2 a aproximadamente 6 y, más preferiblemente, de un pH de aproximadamente 2,5 a aproximadamente 4,5.
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Los expertos en la materia apreciarán fácilmente que se pueden incorporar otros aditivos a la disolución acuosa de tratamiento para conferir características favorables al textil de celulosa, celulosa/poliéster o poliéster. Tales aditivos pueden incluir ablandadores y agentes impermeabilizantes que son conocidos y usados por los expertos en la materia. Ejemplos de ablandadores que se pueden añadir a la disolución acuosa de tratamiento incluyen, pero no se limitan a, MYKON® y SEQUASOFT®, ambos disponibles comercialmente en Sequa Chemical Inc. (Chester, SC). Ejemplos de agentes impermeabilizantes que se pueden añadir a la disolución acuosa de tratamiento incluyen, pero no se limitan a, SEQUAPEL® (Sequa Chemical Inc., Chester, SC), SCOTCHGARD (3M, St. Paul, MN) y otras disoluciones de acabado repelentes de agua usadas por los expertos en la materia.
Al llevar a cabo la etapa (a), el material textil usado puede ser mechas, hilo o tela independientemente de que esté hilado, tricotado o tejido, o pueden ser láminas no tejidas o bandas. Además, el textil puede estar hecho de fibras de celulosa, fibras de poliéster o mezclas de estas fibras. Además, se pueden usar otros materiales poliméricos que tengan grupos funcionales reactivos (por ejemplo, grupos -OH). Tales materiales poliméricos incluyen, pero no se limitan a, alcohol de polivinilo (PVA), almidones y proteínas. Al mojar el material textil en el baño de acabado o tratamiento, se pueden usar equipos y procedimientos para textiles ordinarios adecuados para el paso por lotes o continuo de mechas, hilos o telas a través de una disolución acuosa, a cualquier velocidad que permita un mojado total y uniforme del material textil.
En la etapa (b), se elimina el exceso de disolución acuosa de tratamiento mediante procedimientos mecánicos ordinarios tales como haciendo pasar el material textil entre rodillos escurridores, mediante centrifugación, mediante drenado o mediante fulardado. En una realización preferida, el exceso de disolución acuosa de tratamiento se elimina mediante fulardado.
En la etapa (c), el textil de celulosa o celulosa/poliéster se seca a una temperatura que varía de aproximadamente 50ºC a aproximadamente 90ºC y, más preferiblemente, de aproximadamente 75ºC a aproximadamente 85ºC durante un periodo de tiempo que varía de aproximadamente 3 a aproximadamente 8 minutos y, más preferiblemente, de aproximadamente 5 minutos.
En la etapa (d), el textil de celulosa o celulosa/poliéster secado se cura, para producir un precursor textil de celulosa, a una temperatura que varía de aproximadamente 120ºC a aproximadamente 180ºC y, más preferiblemente, de aproximadamente 140ºC a aproximadamente 160ºC durante un periodo de tiempo que varía de aproximadamente 3 a aproximadamente 8 minutos y, más preferiblemente, de aproximadamente 5 minutos. El calentamiento se puede llevar a cabo en un horno, preferiblemente uno que tenga una corriente de aire forzada dirigida a la superficie del material textil y que salga a través de un orificio de ventilación para eliminar los humos.
En la etapa (e), el precursor textil de celulosa o celulosa/poliéster secado se lava. El lavado del textil tratado, es decir, la etapa (e), se puede realizar con agua tanto caliente como fría. Los enlaces covalentes formados son estables, insolubles y duraderos frente a la agitación mecánica, la pulverización y el rozamiento que se produce en las máquinas de lavado o en los equipos a gran escala continuos o por lotes de lavado de textiles.
El secado final, es decir, la etapa (f), se puede llevar a cabo mediante cualquier medio ordinario tal como secado en horno, secado en línea o secado por centrifugado en una secadora de ropa mecánica. Es especialmente preferible una temperatura de aproximadamente 80 a aproximadamente 120ºC durante menos de 15 minutos.
La etapa (g) del procedimiento implica el lavado del precursor textil antimicrobiano de celulosa o de celulosa/poliéster con una disolución halogenada. El material textil microbiocida de celulosa, celulosa/poliéster o poliéster tratado se puede secar para eliminar el agua. En el procedimiento, la disolución halogenada puede ser una disolución clorada o, alternativamente, una disolución bromada. En una realización actualmente preferida, la disolución halogenada es una disolución clorada (por ejemplo, una disolución blanqueadora clorada tal como Clorox). El lavado del precursor textil antimicrobiano de celulosa o celulosa/poliéster con una disolución halogenada hace que el textil sea biocida y, además, esteriliza el textil. Además, como se explicó anteriormente, la actividad microbiocida, es decir, las propiedades oxidativas, de los textiles se puede regenerar mediante el lavado periódico del textil con una disolución halogenada durante los lavados habituales.
También se describe una composición para el acabado de telas, comprendiendo la disolución un agente humectante y una amina heterocíclica. Preferiblemente, la composición incluye adicionalmente un catalizador. Más preferiblemente, la composición incluye adicionalmente aditivos (por ejemplo, ablandadores y agentes impermeabilizantes) para conferir características favorables. Los análisis relativos a las aminas heterocíclicas, agentes humectantes, catalizadores, aditivos y sus diversas composiciones son completamente aplicables a esta composición y, por tanto, tales análisis no se repetirán de nuevo. El pH de la disolución acuosa de tratamiento variará típicamente de un pH de aproximadamente 2 a aproximadamente 6 y, más preferiblemente, de un pH de aproximadamente 2,5 a aproximadamente 4,5. Los expertos en la materia apreciarán fácilmente que la composición anterior se puede preparar de forma concentrada o, alternativamente, en una forma adecuada para su uso inmediato, es decir, con concentraciones adecuadas de reactivos.
Considerando las propiedades tanto antibacterianas como mecánicas de los textiles acabados preparados usando los procedimientos y composiciones expuestos en el presente documento, los expertos en la materia apreciarán fácilmente que tales textiles acabados se pueden usar ventajosamente en la preparación de los siguientes artículos: batas, gorros y máscaras para quirófano, protectores quirúrgicos, paños quirúrgicos, enmoquetado, ropa de cama, ropa interior, calcetines, uniformes, etc. Los expertos en la materia apreciarán fácilmente que los textiles acabados de la presente invención también se pueden usar ventajosamente para muchos otros fines, tales como para toallas de hoteles, ropa de cama, productos higiénicos, diversa ropa para protegerse frente a pesticidas y otros productos químicos tóxicos,
etc.
La invención se describirá con más detalle mediante ejemplos específicos. Los siguientes ejemplos se ofrecen con fines ilustrativos.
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Ejemplos Ejemplo I
Este ejemplo ilustra el acabado de telas con monometilol-5,5-dimetilhidantoína (MDMH o Anti-1).
Se preparó un baño de acabado que contenía 24 gramos de monometilol-5,5-dimetilhidantoína, 4,8 gramos de cloruro de magnesio y 0,6 gramos de Triton X-100 (un agente humectante) en 600 mililitros de agua desionizada. El pH del baño de acabado se ajustó hasta 3,4 con un mililitro de una disolución de HCl 0,1 N. A continuación, se sumergieron 140,9 gramos tela de algodón puro (nº 400, Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) y 141,4 gramos de una tela de una mezcla de algodón/poliéster (35/65) (nº 7409, Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) en el baño durante más de cinco minutes y se fulardaron en un fular con más del 80% de tasa de absorción. Las telas se sumergieron y fulardaron de nuevo y se secaron a 80ºC durante 5 minutos. Las telas se curaron entonces a 160ºC durante 5 minutos. Finalmente, las telas acabadas se lavaron en una máquina con 90 gramos del Detergente 124 de Referencia de la Norma de la Asociación Americana de Productos Químicos y Tintes para Materiales Textiles (AATCC) con un nivel bajo de agua y a una temperatura de aproximadamente 60ºC durante 30 minutos. Las telas se secaron y pesaron, produciendo 42,8 gramos (1,35% adicional) de la tela de algodón y 142,4 gramos (0,71% adicional) de la tela de mezcla de algodón/poliéster. El producto de algodón exhibió destacadas bandas de adsorción en el infrarrojo en una pastilla de KBr a 1718 y 1770 cm^{-1}.
Después, las telas acabadas se lavaron con una disolución de Clorox diluida que contenía aproximadamente el 0,01% de cloro activo. Las propiedades antibacterianas de las telas se ensayaron frente a bacterias representativas gram-positivas (tal como Staphylococcu aureus (ATCC 5368)) y gram-negativas (tal como Escherichia coli (ATCC 2666)) usando el protocolo expuesto en el ejemplo III.
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Ejemplo II
Este ejemplo ilustra el acabado de telas con 1,3-dimetilol-5,5-dimetilhidantoína (DMDMH o Anti-2).
Se preparó un baño de acabado que contenía 48 gramos de 1,3-dimetilol-5,5-dimetilhidantoína (DMDMH o Anti-2), 9,6 gramos de cloruro de magnesio y 0,8 gramos de Triton X-100 (un agente humectante) en 800 mililitros de agua desionizada. El pH del baño de acabado se ajustó hasta 3,1 con 20 mililitros de una disolución de HCl 0,01 N. A continuación, se sumergieron 144,7 gramos de tela de algodón puro (nº 400, Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) y 143,2 gramos de una tela de una mezcla de algodón/poliéster (35/65) (nº 7409, Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) en el baño durante más de cinco minutes y se fulardaron en un fular con más del 80% de tasa de absorción. Las telas se sumergieron y fulardaron de nuevo y se secaron a 80ºC durante 5 minutos. Las telas se curaron entonces a 160º C durante 5 minutos. Finalmente, las telas acabadas se lavaron en una máquina con 90 gramos del Detergente 124 de Referencia de la Norma de la AATCC con un nivel bajo de agua y a una temperatura de aproximadamente 60ºC durante 30 minutos. Las telas se secaron y pesaron, produciendo 147,9 gramos (2,22% adicional) de la tela de algodón y 145,5 gramos (1,62% adicional) de la tela de mezcla de algodón/poliéster. El producto de algodón exhibió destacadas bandas de adsorción en el infrarrojo en una pastilla de KBr a 1718 y 1770 cm^{-1}.
Después, las telas acabadas se lavaron con una disolución de Clorox diluida que contenía aproximadamente el 0,01% de cloro activo. Las propiedades antibacterianas de las telas se ensayaron frente a bacterias representativas gram-positivas (tal como Staphylococcu aureus (ATCC 5368)) y gram-negativas (tal como Escherichia coli (ATCC 2666)) usando el protocolo expuesto en el ejemplo III.
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Ejemplo III
Este ejemplo ilustra el estudio antibacteriano cualitativo de telas con un acabado con Anti-1 llevado a cabo usando el Procedimiento se Ensayo 147 de la AATCC.
Se realizó el acabado de muestras de telas nº 400 (algodón puro, Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) y nº 7402 (algodón/poliéster (35/65), Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) de forma similar a la expuesta en el Ejemplo I. La concentración del agente de acabado usado fue aproximadamente del 5 al 15% para el acabado de las telas de algodón y aproximadamente del 5 al 20% para el acabado de la tela de mezcla de algodón/poliéster (35/65) debido a la menor concentración de celulosa en la mezcla. La propiedad biocida final se confirió a las telas acabadas lavándolas con una disolución de Clorox diluida que contenía el 0,25% de cloro después de cada ciclo de lavado. Los ensayos antibacterianos cualitativos se realizaron según el Procedimiento de Ensayo 147 de la AATCC.
En el Procedimiento de Ensayo 147 de la AATCC, se colocaron dos trozos de tela clorada con un tamaño de 25 mm X 50 mm sobre una placa de agar nutritiva que se había inoculado con cinco estrías de una disolución de bacterias diluida usando un asa de inoculación de 4 mm. La disolución de bacterias diluida se preparó transfiriendo 1,0 mililitro de un cultivo de caldo de 24 horas en 9,0 mililitros de agua destilada estéril. La placa de agar se incubó a 37ºC durante 18-24 horas. Se midió la anchura mínima de la zona de inhibición a lo largo de una estría a cada lado de la muestra de ensayo. La tabla I expone la evaluación biocida cualitativa de las telas acabadas con diferente concentración del agente Anti-1. Incluso con una concentración del agente de acabado del 5% y aproximadamente el 1% adicional de los agentes, las telas procesadas exhiben propiedades antibacterianas regenerables y duraderas.
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TABLA I Resultados de algodón acabado (nº 405) y algodón/Poliéster 35/6 5 (nº 7402)
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Ejemplo IV
Se realizó el acabado químico de cuatro tipos de materiales de ropa, es decir, nº 400, nº 7402 (algodón/poliéster 35/65), felpa y rayón (todos de Testfabrics, Inc., Middlesex, NJ) con el agente funcional siguiendo el protocolo expuesto en el Ejemplo I. Los resultados antibacterianos de las diferentes telas acabadas con Anti-1 se muestran en la Tabla II. El porcentaje adicional de agentes funcionales en las telas fue sólo de aproximadamente el 1%. Sin embargo, después de la activación de las propiedades biocidas de las telas mediante lavado de las telas con Clorox diluido, las zonas de inhabitación de bacterias fueron relativamente grandes. Los resultados indican que los materiales que contienen celulosa pueden incorporar fácilmente los agentes de acabado funcionales y obtener la función deseada frente a microorganismos en un amplio espectro. Si es necesaria una completa desinfección, se puede aumentar la tasa adicional de agentes de acabado aumentando la concentración de agentes como se analizó anteriormente. Sin embargo, en la mayoría de las aplicaciones, solo son necesarias propiedades biocidas adecuadas, especialmente en los acabados anti-olores.
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TABLA II Resultados antibacterianos de diferentes telas acabadas con Anti-1 
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Ejemplo V
Este ejemplo ilustra el estudio antibacteriano cuantitativo (Procedimiento de Ensayo 100 de la AATCC) de telas acabadas con Anti-1.
Los estudios cuantitativos de las propiedades biocidas de las telas acabadas con Anti-1 indican que incluso con muy bajas concentraciones del baño de acabado se pueden obtener propiedades biocidas en las telas. En este estudio se adoptó el Procedimiento de Ensayo 100 de la AATCC. Según este procedimiento de ensayo, se inocularon cuatro trozos de muestras de tela circular marcada de 4,8 \pm 0,1 (aproximadamente un gramo) con 1,0 \pm 0,1 mililitros de inóculo en un frasco de 250 mililitros. El inóculo era un cultivo de caldo nutritivo que contenía más de 1,0x10^{6} unidades formadoras de colonias (UFC) de organismos. Después de la inoculación de las muestras, se neutralizaron en el frasco con 100 mililitros de una disolución de tiosulfato de sodio al 0,02%. El tiempo de contacto fue el tiempo entre la inoculación y la neutralización. El frasco se agitó vigorosamente y la disolución neutralizada se diluyó en serie. Las diluciones, generalmente de 10, 10 y 10, se colocaron en una placa de agar nutritivo y se incubaron durante 18-24 horas a 37ºC. Se realizó el recuento del número de bacterias recuperadas de las telas acabadas inoculadas y se comparó con el de telas no tratadas. Seis log de reducción significa la inactivación total de las bacterias y un log de reducción significa que las telas acabadas reducían el recuento de bacterias de 10^{6} UFC a 10^{5} UFC. Se han ensayado telas acabadas preparadas a partir de disoluciones que contenían el 1%-6% de monometilol-5,5-dimetilhidantoína siguiendo el protocolo expuesto en el Ejemplo 1 con tasas adicionales inferiores al 1%. Las propiedades biocidas de tales telas acabadas se exponen en la Tabla III.
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TABLA III Efectos de las concentraciones para el acabado de Anti-1 en las tasas de reducción bacteriana 
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La tabla IV ilustra los efectos de las concentraciones de en las propiedades biocidas de las telas antibacterianas acabadas usando el protocolo expuesto en el Ejemplo I. Cada ciclo de regeneración con diferentes concentraciones de cloro producirá ligeros daños a los anillos heterocíclicos injertados. Se seleccionó una concentración del 4% de monometilol-5,5-dimetilhidantoína como el baño de acabado y la tasa de absorción de Anti-1 fue del 1,29%. Los resultados obtenidos muestran algunos resultados inesperados para la tela nº 7402, que tiene propiedades biocidas más duraderas que las telas de algodón. Es preferible la regeneración de las propiedades biocidas con menores concentraciones de cloro.
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TABLA IV Efectos de la concentración de cloro en las propiedades biocidas (tasas de reducción bacteriana) 
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Ejemplo VI
Este ejemplo ilustra el estudio antibacteriano cuantitativo (Procedimiento de Ensayo 100 de la AATCC) de las telas acabadas con Anti-2.
Las telas con un acabado según el protocolo expuesto en el Ejemplo II con Anti-2, es decir, 1,3-dimetilol-5,5-dimetilhidantoína, se ensayaron también según el procedimiento de ensayo 100 de la AATCC, que se describió brevemente en el Ejemplo IV. En los ensayos, se usó una disolución de Clorox diluida que contenía el 0,01% de cloro activo para clorar las telas acabadas. Las propiedades biocidas de las telas acabadas con Anti-2 se exponen en la Tabla V.
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TABLA V Propiedades antibacterianas duraderas de telas acabadas con Anti-2 
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Ejemplo VII
Este ejemplo ilustra las propiedades de prensado duraderas de telas acabadas con Anti-2.
Las telas acabadas con Anti-2 según el protocolo expuesto en el Ejemplo II también exhiben propiedades de prensado duraderas, lo que es comprensible debido a que la estructura de la DMDMH es muy similar a la de la 1,3-dimetilol-4,5-dihidroxiletilen urea (DMDHEU). Las propiedades de prensado duraderas se ensayaron según el Procedimiento de Ensayo 66 de la AATCC. En los ensayos, se acondicionaron seis muestras de urdimbre y seis muestras de relleno de telas de algodón nº 400 con un tamaño de 15x40 mm en una sala de acondicionamiento (21 \pm 1ºC y 65 \pm 2% de humedad relativa) durante más de 24 horas. Se midieron los ángulos de recuperación de arrugas de doce muestras que se arrugaron con tres muestras de urdimbre y de relleno sobre la cara anterior y tres muestras de urdimbre y relleno sobre la cara posterior. La tabla VI muestra los ángulos medios de recuperación de arrugas de las telas acabadas después de repetidos lavados. Con mayor concentración del agente de acabado se combinan más agentes funcionales sobre las telas. Por tanto, se forman más reticulaciones entre las cadenas de celulosa y se esperan mejores propiedades de resistencia a las arrugas en las telas.
TABLA VI Ángulos de recuperación de arrugas de telas de algodón puro nº 400 acabadas con Anti-2
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Ejemplo VIII
Este ejemplo ilustra los efectos del pH y el tiempo de inmersión en la actividad biocida.
En base a los mecanismos de reacción propuestos, la reacción de modificación, es decir, la reacción de acoplamiento, prefiere condiciones ácidas. Por tanto, un pH bajo es generalmente preferible durante el procedimiento de acabado. El tiempo de reacción también tiene un efecto sobre los resultados de la modificación química. Se variaron el tiempo de reacción y los valores de pH de las disoluciones de acabado. Las condiciones ácidas con valores menores de pH aumentaron la tasa da absorción de agente de acabado en las telas acabadas, un hallazgo que es coherente con el mecanismo de reacción esperado. Por ejemplo, una disminución del pH de 4,6 a 2,5 casi duplicó las tasas de absorción (Tabla VII). Sin embargo, los tiempos de reacción prolongados generalmente no tienen efectos reales significativos sobre los rendimientos de las telas acabadas.
TABLA VII Propiedades biocidas de telas de algodón procesados con diferentes pH y tiempos de inmersión
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Además, las telas acabadas también se ensayaron en ensayos de lavados abundantes. Generalmente, después de 5-8 veces de lavado a máquina según el Procedimiento de Ensayo 124 de AATCC, las telas se recargaron con blanqueador de cloro y se ensayaron frente a las bacterias. Las distancias de desinfección de las muestras todavía indican que las telas con un acabado en condiciones de pH bajo tienen una fuerte capacidad bactericida.
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Ejemplo IX
Este ejemplo ilustra la resistencia a rotura de las telas acabadas tratadas con Anti-1.
La tabla VIII indica la retención de resistencia a rotura de las telas acabadas con Anti-1 después de lavados y regeneraciones abundantes de las propiedades biocidas con diferentes concentraciones de cloro. El acabado de las telas se realizó en una disolución con una concentración del 4% de monometilol-5,5-dimetilhidantoína y la tasa de absorción de Anti-1 sobre las telas fue del 1,29%. Las condiciones de lavado fueron las mismas que en la Tabla IV. La resistencia a tracción de las telas se ensayó siguiendo el procedimiento de ensayo D1682 de la Sociedad estadounidense para el Ensayo de Materiales (ASTM). En los ensayos, se prepararon varias muestras enredadas con su dimensión más larga paralela al relleno de las telas con un tamaño de 25,4 mm x 152,4 mm. A continuación, la carga de rotura de las telas se registró en libras (lb).
TABLA VIII Retención de resistencia a rotura de algunas telas acabadas con Anti-1
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Se debe sobreentender que la anterior descripción pretende ser ilustrativa y no restrictiva. Muchas realizaciones serán evidentes para los expertos en materia tras la lectura de la descripción anterior. El alcance de la invención no se debería determinar, por tanto, en referencia a la descripción anterior sino que se debería determinar en referencia a las reivindicaciones adjuntas, junto con el alcance completo de equivalentes a los que tales reivindicaciones dan derecho.
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Referencias citadas en la descripción
Esta lista de referencias citadas por el solicitante está prevista únicamente para ayudar al lector y no forma parte del documento de patente europea. Aunque se ha puesto el máximo cuidado en su realización, no se pueden excluir errores u omisiones y la OEP declina cualquier responsabilidad al respecto.
Documentos de patente citados en la descripción
\bullet US 5490983 A, Worley [0014]
Documentos no procedentes de patentes citados en la descripción
\bulletAm. Dyest. Reptr., 1962, vol. 51, 49 [0005].

Claims (23)

1. Un textil microbiocida que comprende un material textil, en el que dicho material textil es un miembro del grupo constituido por celulosa, celulosa/poliéster, alcohol de polivinilo y poliéster; y una N-halamina heterocíclica covalentemente unida al mismo.
2. El textil de la reivindicación 1, en el que dicha N-halamina heterocíclica comprende un átomo de halógeno unido covalentemente a una amina heterocíclica seleccionada del grupo constituido por monometilol-5,6-dimetilhidantoína (MDMH); 1,3-dimetilol-5,5-dimetilhidantoína (DMDMH); 2,2,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-4-ona; 6,6-dimetil-1,3,5-triazina-2,4-diona; 4,4,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-2-ona; ácido cianúrico; 5,5-dimetilhidantoína; derivados monometilolados y dimetilolados de 2,2,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-4-ona, 6,6-dimetil-1,3,5-triazina-2,4-diona, 4,4,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-2-ona, ácido cianúrico y 5,5-dimetilhidantoína; y derivados monometoxilados y dimetoxilados de 2,2,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-4-ona, 6,6-dimetil-1,3,5-triazina-2,4-diona, 4,4,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-2-ona, ácido cianúrico y 5,5-dimetilhidantoína.
3. El textil de la reivindicación 1, en el que dicha N-halamina heterocíclica comprende un átomo de halógeno unido covalentemente a la monometilol-5,5-dimetilhidantoína.
4. El textil de la reivindicación 1, en el que dicha N-halamina heterocíclica comprende un átomo de halógeno unido covalentemente a la 1,3-dimetilol-5,5-dimetilhidantoína.
5. El textil de una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, en el que dicho átomo de halógeno es cloro.
6. El textil de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el material textil es de celulosa.
7. El textil de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el material textil es de celulosa/poliéster.
8. El textil de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el material textil es de poliéster.
9. Un procedimiento para la preparación de un textil de celulosa microbiocida, comprendiendo dicho procedimiento:
(a) sumergir un textil de celulosa en una disolución acuosa de tratamiento que comprende un catalizador, un agente humectante y una amina heterocíclica;
(b) eliminar el exceso de disolución de tratamiento de dicho textil de celulosa;
(c) secar dicho textil de celulosa;
(d) curar dicho material textil de celulosa secado para producir un precursor textil de celulosa;
(e) lavar dicho precursor textil de celulosa para eliminar el exceso de reactivos;
(f) secar dicho precursor textil de celulosa para eliminar agua; y
(g) lavar dicho precursor textil de celulosa con una disolución halogenada para preparar un textil de celulosa antimicrobiano.
10. El procedimiento de la reivindicación 9, en el que dicho textil de celulosa es tela de algodón.
11. El procedimiento de la reivindicación 9, en el que el textil de celulosa es papel.
12. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11, en el que dicha amina heterocíclica es un miembro seleccionado del grupo constituido por monometilol-5,5-dimetilhidantoína (MDMH); 1,3-dimetilol-5,5-dimetilhidantoína (DMDMH); 2,2,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-4-ona; 6,6-dimetil-1,3,5-triazina-2,4-diona; 4,4,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-2-ona; ácido cianúrico; 5,5-dimetilhidantoína; derivados monometilolados y dimetilolados de 2,2,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-4-ona, 6,6-dimetil-1,3,5-triazina-2,4-diona, 4,4,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-2-ona, ácido cianúrico y 5,5-dimetilhidantoína; y derivados monometoxilados y dimetoxilados de 2,2,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-4-ona, 6,6-dimetil-1,3,5-triazina-2,4-diona, 4,4,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-2-ona, ácido cianúrico y 5,5-dimetilhidantoína.
13. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11, en el que dicha amina heterocíclica es monometilol-5,5-dimetilhidantoína (MDMH).
14. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11, en el que dicha amina heterocíclica es 1,3-dimetilol-5,5-dimetilhidantoína (DMDMH).
15. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 14, en el que dicho agente humectante es un miembro seleccionado del grupo constituido los agentes humectantes Triton X-100, SEQUAWET® y AMWET.
16. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 15, en el que dicho catalizador es un miembro seleccionado del grupo constituido por sales de magnesio, sales de cinc y sale de amonio.
17. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 9 a 15, en el que dicho catalizador es un miembro seleccionado del grupo constituido por MgCl_{2}, Mg(NO_{3})_{2} Zn(NO_{3})_{2} y NH_{4}NO_{3}.
18. Un procedimiento para la preparación de un material textil de celulosa/poliéster microbiocida, comprendiendo dicho procedimiento:
(a) sumergir un textil de celulosa/poliéster en una disolución acuosa de tratamiento que comprende un catalizador, un agente humectante y una amina heterocíclica;
(b) eliminar el exceso de disolución de tratamiento de dicho textil de celulosa/poliéster;
(c) secar dicho textil de celulosa/poliéster;
(d) curar dicho textil de celulosa/poliéster secado para producir un precursor textil de celulosa/poliéster;
(e) lavar dicho precursor textil de celulosa/poliéster para eliminar el exceso de reactivos;
(f) secar dicho precursor textil de celulosa/poliéster para eliminar agua; y
(g) lavar dicho precursor textil de celulosa/poliéster con una disolución halogenada para preparar un textil de celulosa/poliéster microbiocida.
19. El procedimiento de la reivindicación 18, en el que dicho textil de celulosa/poliéster es tela de algodón/poliéster.
20. El procedimiento de la reivindicación 18 ó 19, en el que dicha amina heterocíclica es un miembro seleccionado del grupo constituido por monometilol-5,5-dimetilhidantoína (MDMH); 1,3-dimetilol-5,5-dimetilhidantoína (DMDMH); 2,2,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-4-ona; 6,6-dimetil-1,3,5-triazina-2,4-diona; 4,4,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-2-ona; ácido cianúrico; 5,5-dimetilhidantoína; derivados monometilolados y dimetilolados de 2,2,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-4-ona, 6,6-dimetil-1,3,5-triazina-2,4-diona, 4,4,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-2-ona, ácido cianúrico y 5,5-dimetilhidantoína; y derivados monometoxilados y dimetoxilados de 2,2,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-4-ona, 6,8-dimetil-1,3,5-triazina-2,4-diona, 4,4,5,5-tetrametil-1,3-imidazolidin-2-ona, ácido cianúrico y 5,5-dimetilhidantoína.
21. El procedimiento de la reivindicación 18 ó 19, en el que dicha amina heterocíclica es monometilol-5,5-dimetilhidantoína (MDMH).
22. El procedimiento de la reivindicación 18 ó 19, en el que dicha amina heterocíclica es 1,3-dimetilol-5,5-dimetilhidantoína (DMDMH).
23. El uso de un textil de la reivindicación 1, para protección frente a pesticidas y otros productos químicos tóxicos.
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