NO315322B1 - Fremgangsmate for fremstilling av en losning eller dispersjon av gelfritt kobberpyrition, og en gelfri kobberpyrition-dispersjon eller -losning - Google Patents
Fremgangsmate for fremstilling av en losning eller dispersjon av gelfritt kobberpyrition, og en gelfri kobberpyrition-dispersjon eller -losning Download PDFInfo
- Publication number
- NO315322B1 NO315322B1 NO19963570A NO963570A NO315322B1 NO 315322 B1 NO315322 B1 NO 315322B1 NO 19963570 A NO19963570 A NO 19963570A NO 963570 A NO963570 A NO 963570A NO 315322 B1 NO315322 B1 NO 315322B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- surfactant
- solution
- dispersion
- pyrithione
- copper
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 title description 3
- NIFIFKQPDTWWGU-UHFFFAOYSA-N pyrite Chemical compound [Fe+2].[S-][S-] NIFIFKQPDTWWGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 229910052683 pyrite Inorganic materials 0.000 title 2
- 239000011028 pyrite Substances 0.000 title 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 83
- QHNCWVQDOPICKC-UHFFFAOYSA-N copper;1-hydroxypyridine-2-thione Chemical compound [Cu].ON1C=CC=CC1=S.ON1C=CC=CC1=S QHNCWVQDOPICKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- -1 alkyl diphenyl ether Chemical compound 0.000 claims description 31
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical class [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 14
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 5
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 5
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 40
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 7
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 6
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(i) oxide Chemical compound [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960002026 pyrithione Drugs 0.000 description 6
- XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N sodium;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Na+].[O-]N1C=CC=CC1=S XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 2
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- NNARPPSIYMCXMB-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-methylpropoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CC(C)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(C)C NNARPPSIYMCXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWVUXRBUUYZMKM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCO PWVUXRBUUYZMKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZJDYFVPLXBWTK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCN(CC)CC QZJDYFVPLXBWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical class O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- QJRVOJKLQNSNDB-UHFFFAOYSA-N 4-dodecan-3-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(CC)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 QJRVOJKLQNSNDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDILZEPJCPEDLT-UHFFFAOYSA-N [Na].[O-][N+]1=CC=CC=C1S Chemical compound [Na].[O-][N+]1=CC=CC=C1S XDILZEPJCPEDLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- PDZKZMQQDCHTNF-UHFFFAOYSA-M copper(1+);thiocyanate Chemical compound [Cu+].[S-]C#N PDZKZMQQDCHTNF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N dipyrithione Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=[N+]1[O-] ZHDBTKPXEJDTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-nitrophenyl ethylphosphonate Chemical compound CCOP(=O)(CC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- FNJVKRQYEQVPLK-UHFFFAOYSA-L magnesium;1-oxido-2-[(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)disulfanyl]pyridin-1-ium;sulfate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Mg+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][N+]1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=[N+]1[O-] FNJVKRQYEQVPLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 description 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår generelt en fremgangsmåte for fremstilling av kobberpyrition, og mer spesielt en fremgangsmåte for fremstilling av en gelfri dispersjon av kobberpyrition under anvendelse av overflateaktive midler.
Pyritionsalter er velkjente salter som kan anvendes for vidt forskjellige formål. Tungmetallsalter av pyrition, inkludert sink-, tinn-, kadmium og zirkoniumsalter, samt mag-nesium- og aluminiumsaltene, i form av flate pelleter egnet for anvendelse i sjampo, er beskrevet i US-patenter nr. 4 345 080 og 4 323 683. Malinger som inneholder et pyritionsalt (f.eks. sink- eller natriumpyrition) pluss et kobbersalt (f.eks. kobber(I)-oksyd eller kobber(I)-tiocyanat) er kjente innenfor fagområdet, og er f.eks. beskrevet i US-patent nr. 5 057 153. I US-patent nr. 5 185 033 beskrives en fremgangsmåte for fremstilling av en maling eller et malingsgrunnlag som inneholder kobbepyrition eller pyritiondisulfid pluss kobber(I)-oksyd, hvor malingen oppviser stabilitet mot gelering under lagring. I US-patent nr. 5 24 6 489 beskrives en fremgangsmåte for in-situ generering av kobberpyrition i en maling eller et malingsgrunnlag, og som omfatter inkorporering av et metallsalt av pyrition, kobber(I)-oksyd og en regulert mengde vann i malingen, enten under eller etter dannelsen av malingen.
Kobberpyrition i seg selv overveies nå for anvendelse for supplering eller supplering eller fortrengning av sink-pyrition på grunn av det faktum at kobberpyrition er mer å foretrekke fra et lavtoksisitets-standpunkt og gir stabilitet mot gelering i produkter så som maling, under lagring før anvendelse. Tilsynelatende rett-frem-prosesser for fremstilling av kobberpyrition, så som at en vandig løsning av et hvilket som helst vannløselig kobbersalt bringes i kontakt med en vandig løsning av natriumpyrition, er nå blitt funnet å gi en gelert utfelling av kobberpyrition. Den gelerte felling oppviser dårlige karakteristikker når det gjelder strømningsevne og forårsaker problemer, så som vanskeligheter når det gjelder strømingsevne og filtrerbarhet, for det gelerte kobberpyrition.
Nye fremgangsmåter for fremstilling av kobberpyrition hvor dette gelerings- eller fortykningsproblem unngås under fremstilling av kobberpyritionløsningen eller -dispersjonen, ville i høy grad være ønsket av produsenter av biocider. Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en slik løsning.
I ett aspekt angår foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte for fremstilling av en løsning eller dispersjon av gelfritt kobberpyrition. Fremgangsmåten omfatter at i en ionebyttereaksjon ved en reaksjonstemperatur mellom 25 og 90°C reageres en reaksjonsblanding som omfatter et kobbersalt, et pyritionsalt og nevnte bærer, for å fremstille nevnte løsning eller dispersjon ved en pH mellom 3 og 8, idet reaksjonen gjennomføres i nærvær av en effektivt stabiliserende mengde av minst ett overflateaktivt middel, idet den totale mengde av det overflateaktive middel er mellom 0,1 og 5 vekt-% basert på vekten av løsningen eller dispersjonen, hvor den totale mengde av det overflateaktive middel er tilstrekkelig til å forhindre eller inhibere dannelsen av geler i bæreren, idet det overflateaktive middel omfatter en kombinasjon av et anionisk overflateaktivt middel og et ikke-ionisk overflateaktivt middel.
I et annet aspekt angår foreliggende oppfinnelse en gelfri kobberpyrition-dispersjon eller -løsning fremstilt ved en fremgangsmåte hvor en reaksjonsblanding som omfatter et kobbersalt, et pyritionsalt og en bærer, reageres ved en reaksjonstemperatur mellom 25 og 90°C i en ionebyttereaksjon for å fremstille nevnte løsning eller dispersjon ved en pH mellom 3 og 8, idet reaksjonen gjennomføres i nærvær av en effektivt stabiliserende mengde av minst ett overflateaktivt middel, idet den totale mengde av det overflateaktive middel er mellom 0,1 og 5 vekt-% basert på vekten av løsningen eller dispersjonen, hvor den totale mengde av det overflateaktive middel er tilstrekkelig til å forhindre eller inhibere dannelsen av geler i bæreren, idet det overflateaktive middel omfatter en kombinasjon av et anionisk overflateaktivt middel og et ikke-ionisk overflateaktivt middel.
Disse og andre aspekter vil tydeliggjøres av den følgende detaljerte beskrivelse av oppfinnelsen.
Det er nå overraskende blitt funnet, i henhold til foreliggende oppfinnelse, at det tilveiebringes en løsning på et problem som oppstår ved gjennomføring av en ionebyttereaksjon av et kobbersalt med et pyritionsalt i vann eller en organisk bærer for å fremstille kobberpyrition, nemlig problemet med dannelse av et geleformig kobberpyrition-produkt. Oppfinnerne av foreliggende oppfinnelse har løst dette problem ved å anvende overflateaktivt middel/overflateaktive midler for å tilveiebringe gelfri kobberpyrition i bæreren.
Uten ønske om å være bundet av noen spesiell teori, antar oppfinnerne at virkningen av det overflateaktive middel/de overflateaktive midler som anvendes i foreliggende oppfinnelse når det gjelder å overvinne eller unngå det ovenfor beskrevne problem med gelering eller fortykning, kan tilskrives den kjemiske affinitet mellom kobberpyritionmole-kylet (et polart molekyl) og molekylene i det overflateaktive middel. Det antas at denne affinitet reduserer eller eliminerer tilbøyeligheten for kobberpyritionmolekylene til å hydrogenbinde seg til hverandre, slik at således agglome-rering av kobberpyritionmolekylene i form av gelformige lege-mer som er synlige for det menneskelige øye, eller agglo-merater i bærermediet (i det følgende angitt som "geler"), reduseres eller elimineres.
I samsvar med foreliggende oppfinnelse gjennomføres en reaksjon mellom et kobbersalt og et pyritionsalt i et vandig eller organisk bærermedium i nærvær av et overflateaktivt middel. Egnede pyritionsalter er slike som er løselige i den organiske eller vandige bærer, så som for eksempel alkali-metall- eller jordalkalimetallsaltene, så som natrium-, kal-sium-, kalium- og magnesiumsalter av pyrition, pyritionsyre, eller ikke-metallsaltene, så som etanolaminsaltet, chitosan-saltet og disulfidsaltet av pyrition (som er kommersielt tilgjengelig som Omadine MDS). Pyritionsaltet anvendes fortrinnsvis i en mengde mellom 1 og 40 (mer foretrukket mellom 5 og 25 og mest foretrukket mellom 15 og 25) vekt-%, basert på vekten av reaksjonsblandingen.
Kobbersaltet er på egnet måte hvilket som helst salt som inneholder kobber og som er løselig i bæreren som anvendes i reaksjonen. Dersom for eksempel bæreren er vann, inkluderer anvendbare kobbersalter kobberklorid-dihydrat, kobbersulfat, kobberkarbonat, kobbernitrat og kobberacetat, samt kombinasjoner av disse. Kobbersaltet anvendes fortrinnsvis i en mengde mellom 1 og 50 (fortrinnsvis mellom 5 og 30, mer foretrukket mellom 15 og 20) vekt-%, basert på vekten av reaksjonsblandingen.
Anvendbare bærere inkluderer vann, organiske løsemidler og kombinasjoner av disse. Anvendbare organiske løsemidler inkluderer alkoholer så som metanol, etanol, aminer så som dietanolamin, eter, estere og lignende.
Det overflateaktive middel/de overflateaktive midler som anvendes ved fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse, velges på egnet måte fra klassene av overflateaktive midler som er kjent som ikke-ioniske, anioniske, kationiske og amfotære (sistnevnte angis også ofte som "zwitterioniske"). Det er egnet å anvende de overflateaktive midler enkeltvis eller i kombinasjoner av to, tre eller også fire overflateaktive midler valgt fra de ovennevnte fire klasser av overflateaktive midler. Ved enkeltvis anvendelse foretrekkes ikke-ioniske overflateaktive midler, selv om de anioniske overflateaktive midler også ble funnet å gi gode resultater. Selv om de er mindre foretrukket ved anvendelse som det eneste overflateaktive middel, tilveiebrakte de kationiske og amfotære overflateaktive midler en forbedring i reduksjonen av graden av geleringsproblemet under produk-sjonen av kobberpyrition, i sammenligning med kobberpyrition fremstilt uten anvendelse av noe overflateaktivt middel.
Anvendbare ikke-ioniske overflateaktive midler inkluderer lineære alkoholalkoksylater, så som de lineære alkoholetoksylater, etoksylerte/propoksylerte blokk-kopolymerer, etoksylerte/propoksylerte fettalkoholer, og polyoksyetylen-cetyletere, og lignende. Anvendbare lineære alkoholalkoksylater er kommersielt tilgjengelige, for eksempel under det registrerte varemerke Poly-Tergent SL-42, som er et produkt fra Olin Corporation. Om ønsket er det egnet at alkoholalkoksylatet er endeavsluttet med en lavere alkylgruppe, og et slikt produkt er kommersielt tilgjengelig som Poly-Tergent SLF-18, som er et propylenoksyd-avsluttet lineært alkoholalkoksylat som også er et produkt fra Olin Corporation, og disse endeavsluttede lineære alkoholalkoksylater er i høy grad lavtskummende ved anvendelse. Også fordelaktig for anvendelse i henhold til foreliggende oppfinnelse er overflateaktive midler innenfor gruppen som er kommersielt tilgjengelig i serien av overflateaktive midler kalt Poly-Tergent SLF-18B, som er overflateaktive midler kjennetegnet ved forbedret biologisk nedbrytbarhet (også produkter fra Olin Corporation), og som er alkenoksydavsluttede lineære alkoholalkoksylater, inneholdende etylenoksydandeler i ryggraden, og på egnet måte også inneholdende minst én pro-pylenoksydandel i ryggraden, som for eksempel beskrevet i US-patenter nr. 4 925 587 og 4 898 621.
Andre anvendbare overflateaktive midler inkluderer et som er kommersielt tilgjengelig som Neodol 91-6, som er et varemerke for et overflateaktivt produkt fra Shell Chemical. Dette overflateaktive middel er en detergensblanding av C9-Cll lineære, primære alkoholetoksylater med et gjennomsnitt-lig antall på 6 mol etylenoksyd pr. mol alkohol. Andre anvendbare ikke-ioniske overflateaktive midler inkluderer slike som inneholder en lineær C9-C11 karbonkjede og 4 eller 6 etylenoksyd- eller propylenoksydgrupper pr. molekyl.
Anvendbare anioniske overflateaktive midler inkluderer alkyldifenyleter-disulfonater, alkylfenyl-etoksylerte fosfatestere, karboksylerte lineære alkoholalkoksylater, lineær alkylbenzensulfonsyre, diisobutylsulfosuksinat og alkylsul-fonater. Spesielt egnede'anioniske forbindelser er de alkylerte difenyloksydsulfonater, og fremstillingsmetodene for disse er velkjente, som illustrert ved beskrivelsene i US-patenter nr. 3 264 242, 3 634 272 og 3 945 437. Kommersielle metoder for fremstilling av de alkylerte difenyloksydsulfonater fører generelt ikke til typer som er monoalkylerte, monosulfonerte, dialkylerte eller disulfonerte. De typer som er kommersielt tilgjengelige er i overveiende grad (mer enn 90%) disulfonerte og er en blanding av mono- og dialkylerte hvor prosentgraden av dialkylering er 15 til 25%, og prosentgraden av monoalkylering er 75 til 85%. Mest typisk er de kommersielt tilgjengelige typer ca. 80% monoalkylerte og 20% dialkylerte.
To illustrative, kommersielt tilgjengelige løsninger som inneholder overflateaktive midler i form av alkylert difenylsulfonat, er Dowfax 8390 og Dowfax 8390A, som er merkevareprodukter fra The Dow Chemical Company. I hver av disse er alkylgruppen i overveiende gard en hexadecyl-C-16-gruppe.- Disse produkter er egnet for anvendelse i en løsning som om ønsket er fullstendig eller delvis nøytralisert med ammoniumhydroksyd.
Et fordelaktig anionisk overflateaktivt middel oppnås også ved å reagere de ovenfor beskrevne alkylerte difenyl-oksyd-sulfonater med en piperazinforbindelse for å fremstille et molforhold av sulfonatforbindelse til piperazinforbindelse på mellom 10:1 og 1:10, fortrinnsvis mellom 2:1 og 1:2. Selv om hvilken som helst piperazinforbindelse kan anvendes for en slik reaksjon, inkluderer foretrukne forbindelser slike som er valgt fra gruppen som består av 1,2-aminoetylpiperazin, 1,4-piperazindietan-sulfonsyre, vannfritt piperazin, hydratisert piperazin, og kombinasjoner av disse.
Andre anvendbare anioniske overflateaktive midler er polykarboksylerte alkoholalkoksylater, spesielt slike som er valgt fra gruppen som består av syrene eller organiske eller uorganiske salter av de følgende: Polykarboksylerte lineære alkoholalkoksylater, polykarboksylerte forgrenede alkoholalkoksylater, polykarboksylerte cykliske alkoholalkoksylater, og kombinasjoner av disse. Disse polykarboksylerte alkoholalkoksylater inneholder typisk minst to ravsyreradi-kaler pr. molekyl. Foretrukne polykarboksylerte alkoholalkoksylater er slike som har en ryggrad som inneholder både poly(propylenoksyd)- og poly(etylenoksyd)-blokker, og slike foretrukne polykarboksylerte alkoholalkoksylater er lett kommersielt tilgjengelige, for eksempel som Poly-Tergent CS-1, som er et varemerke for et overflateaktivt middel fra Olin Corporation. Om ønsket kan minst en del av syregruppene på det polykarboksylerte alkoholalkoksylat nøytraliseres med en base for å tilveiebringe det korresponderende salt. Egnede baser inkluderer alkalimetallhydroksyder, jordalkali- metallhydroksyder, og metallfrie hydroksyder, inkludert kaliumhydroksyd, aramoniumhydroksyd, kalsiumhydroksyd, magnesi-umhydroksyd, ammoniakk, mono-, di- og tri-etanolaminer, og kombinasjoner av disse. Natriumhydroksyd foretrekkes, og selv om kaliumhydroksyd kan anvendes, foretrekkes det ikke. Den organiske eller uorganiske base anvendes fortrinnsvis i minst en ekvimolar mengde i forhold til antall mol polykarboksylert alkoholalkoksylat som anvendes. Den polykarboksylerte alkohol kan også inneholde en polykarboksylsyre, for eksempel polyakrylsyre, sammen med utgangs-alkoholalkoksylatet og estere av alkoksylatet av polykarboksylsyren.
Selv om det kationiske og det amfotære overflateaktive middel hver for seg er akseptable for anvendelse ved fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse, foretrekkes det at de anvendes i kombinasjon med minst ett overflateaktivt middel fra en av de andre klasser. Illustrative kationiske overflateaktive midler inkluderer alkyltriammoniumhalogenid, ikke-lineært alkyldimetylhalogenid og alkyldimetyl-benzyl-ammoniumhalogenid-holdige overflateaktive midler. Illustrative amfotære overflateaktive midler inkluderer polyglykol-eter-derivater, etoksylatoksazolin-derivater, laurylamido-propylbetain og lecitin.
Egnede blandinger, basert på forskjellige kombinasjoner av de ovenfor beskrevne overflateaktive midler, kan anvendes ved fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse. En slik blanding kan være enhver kombinasjon av to eller flere overflateaktive midler, mellom eller innenfor de ovenfor beskrevne fire brede klasser av overflateaktive midler. Kombinasjoner kan inkludere blandinger av: Anionisk med anionisk, anionisk med ikke-ionisk, anionisk med kationisk, anionisk med amfotært, kationisk med kationisk, kationisk med amfotært, ikke-ionisk med ikke-ionisk, ikke-ionisk med amfotært, og amfotært med amfotært. Likeledes ternære og kvaternære blandinger av overflateaktive midler ved å velge henholdsvis tre eller fire overflateaktive midler, fra innenfor eller blant de ovenfor beskrevne klasser.
Egnet for anvendelse er hvilket som helst enkelt eller hvilken som helst kombinasjon av to, tre eller fire overfla teaktive midler fra den følgende illustrerende liste: (a) Ikke-ioniske overflateaktive midler, inkludert alkoksylerte lineære alkoholer (så som Poly-Tergent SLF-18 surfactant, et produkt fra Olin Corporation, lineære alkoholetoksylater (så som Neodol 91-8 surfactant, et produkt fra Shell Corporation) , etoksylert lineært alkylbenzen (så som Triton X-100 surfactant (et produkt fra Union Carbide Corporation), og EO/PO-blokk-kopolymerer (så som Poly-Tergent E-17A surfactant, et produkt fra Olin Corporation); (b) anioniske overflateaktive midler, inkludert alkyldifenyleter-disulfonater (så som Poly-Tergent 2A1 surfactant, et produkt fra Olin Corporation), alkylfenyl-etoksylerte fosfatestere (så som Wayfos M-60 surfactant, et produkt fra Olin Corporation), karboksylerte lineære alkoholalkoksylater (så som Poly-Tergent CS-1 surfactant, et produkt fra Olin Corporation), lineær alkylbenzensulfonsyre (så som Biosoft S-130 surfactant, et produkt fra Stepan Company), alfa-oelfinsulfonater (så som Bio Terg AS-40 surfactant, et produkt fra Stepan Company), dialkylsulfosuksinater (så som Arowet CS-75 surfactant, et produkt fra Arol Chemical Products), og alkyl-sulfater (så som Stepanol SLS surfactant, et produkt fra Stepan Company); (c) kationiske overflateaktive midler, inkludert alkyltriammoniumhalogenider (så som CTAB surfactant, et produkt fra VWR Scientific Inc.), polyoksyetylen-kokosamin (så som Mazeen surfactant, et produkt fra PPG Industries), primære alkylaminer (så som Armeen surfactant, et produkt fra Akzo Chemical Co.), dikokos-dimetylammonium-halogenid (så som Jet Quat surfactant, et produkt fra Jetco Chemical Inc.), di-isodecyl-dimetylammoniumhalogenider (så som Ammonyx K9 surfactant, et produkt fra Stepan Company) og dietylaminoetyl-stearat (så som Cerasynt 303 surfactant, et produkt fra ISP van Dyke), og (d) amfotære overflateaktive midler, inkludert polyglykoleterderivater (så som Albegal A surfactant, et produkt fra Ciba-Geigy), etoksylerte oxa-zolinderivater (så som Alkaterg T-IV surfactant, et produkt fra Angus Chemicals), lauramid-propylbetain (så som Lexaine C surfactant, et produkt fra Inolex Chemicals), lecitin (så som Cansaperse surfactant, et produkt fra Can Amoral), dinatrium- kokosamfodiacetat {så som Monaterics surfactant, et produkt fra Mona Industries), komplekst fettaminsalt (så som Mafo 13 surfactant, et produkt fra PPG industries, og kokosaminoksyd så som Mackamine CO surfactant, et produkt fra Mclntyre Group Ltd.).
Det overflateaktive middel/de overflateaktive midler anvendes i en total mengde mellom 0,1 og 5 vekt-%, og mest foretrukket mellom 0,5 og 1,5 vekt-%, basert på vekten av den vandige eller organiske løsning av det anvendte pyritionsalt.
Anvendelsen av de overflateaktive midler i samsvar med fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse tilveiebringer flere forskjellige fordeler i forhold til forsøk på å bear-beide gelert kobberpyrition, inkludert lett bearbeiding som omfatter tørking og filtrering av kobberpyritionet, samt kortere cyklustider på grunn av kortere tørketid og hurtigere avvanning av-kobberpyritionet enn det som er mulig i fravær av overflateaktivt middel/overlateaktive midler. I tillegg er det blitt funnet at malingen av produktet kobberpyrition blir lettere på grunn av at det oppnås et mykere kobberpyrition-produkt i nærvær av det overflateaktive middel/de overflateaktive midler.
Reaksjonen i henhold til fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse er egnet for anvendelse for å tilveiebringe det ønskede gelfrie kobberpyrition. Reaksjonstiden strekker seg fra 1 time eller mindre og opp til 6 timer eller mer. Reaksjonstemperaturen er mellom 25 og 90°C, mest foretrukket mellom 65 og 70°C. pH-verdien for reaksjonen er mellom 3 og 8, mest foretrukket mellom 4 og 5.
De følgende eksempler er ment å illustrere, men ikke på noen måte å begrense rammen for foreliggende oppfinnelse.
Eksempel 1 - fremstilling av kobberpyrition
En foretrukket fremgangsmåte for utførelse av foreliggende oppfinnelse medfører følgende trinn: (1) Alkali-2-mer-kapto-N-oksyd-løsning anbringes i en reaktor, (2) det overflateaktive middel eller blanding av de overflateaktive midler settes til reaktoren, og (3) reaktoren oppvarmes til en ønsket forhøyet temperatur, og så tilsettes kobbersalt-løsningen langsomt til blandingen pyrition/blandingen av overflateaktive midler i reaktoren.
Som et illustrerende eksempel anbringes 240 gram vandig ' natrium-2-merkaptopyridin-N-oksyd {med tørrstoffinnhold på 17,3%, her også angitt som "natriumpyrition") i en reaktor i form av en 500 ml 4-hals-rundkolbe. En blanding av tre overflateaktive midler ble fremstilt ved å blande 25 gram Poly-Tergent 2A-1L anionisk overflateaktivt middel, 50 gram Poly-Tergent SLF-18 ikke-ionisk overflateaktivt middel og 37,5 gram ikke-ionisk Triton X-100 ikke-ionisk overflateaktivt middel (alle tre overflateaktive midler er kommersielt tilgjengelige overflateaktive midler anvendt "som levert"). To gram av blandingen av de overflateaktive midler ble satt til kolben under vedvarende agitering i 20 minutter for å sikre god blanding av blandingen av overflateaktive midler med natriumpyritionløsningen i reaktoren. Reaktoren ble så varmet opp til 70°C i løpet av en tidsperiode på mellom 40 og 60 minutter. Et termometer og en pH-sonde ble så ført inn i reaktoren og en slange som inneholdt kobberklorid-utgangs-materiale ble forbundet med reaktoren. Kobberkloridet (en 20% vandig løsning omfattende 24,5 gram fast kobberklorid-dihydrat) ble langsomt tilsatt den oppvarmede reaktor med en tilsetningshastighet på 2 ml/minutt. Reaksjonsblandingen ble omrørt kontinuerlig, og blandingens pH-verdi ble målt inntil pH-verdien nådde ca. 4, og innholdet av natriumpyrition i kolben ble analysert inntil det nådde 0,0%, noe som indikerte at reaksjonen var fullstendig. En konstant temperatur på 70°C ble opprettholdt under reaksjonen.
Etter at reaksjonen var fullstendig, ble omrøringen fortsatt i 30 minutter og produktblandingen fikk kjøle seg av til en temperatur på ca. 50°C ved at den sto på laboratoriet. Det resulterende kobberpyrition hadde en viskositet på 150 til 250 centipoise, og kunne lett filtreres. Filtreringen var fullstendig på mindre enn 30 sekunder. Den resulterende kobberpyritionkake ble vasket med kaldt vann inntil filtratet er fritt for ioner og en ledningsevnemåling viser mindre enn 1000. Kaken ble veid og tørket i en ovn ved 70°C. 40 til 44 gram kobberpyrition ble fremstilt, noe som tilsvarer nesten 100% av teoretisk utbytte med en kobberpyrition-renhet på over 98%.
Formen på de tørkede partikler av pyrition ble undersøkt under et mikroskop og funnet å være nåleformig, og massen av tørkede nåler ble funnet å ha relativt smal par-tikkelstørrelsesfordeling. Ved å variere typene av de anvendte overflateaktive midler, ble det funnet at det kunne fremstilles "små plater" som ikke hadde nåleform og med en mer symmetrisk krystallinsk form. De små plater forventes å være en fordelaktig form for anvendelse i produkter så som maling på grunn av det økede overflatearealet som står i sammenheng med plateformen, noe som gir forbedret biocid beskyttelse i forhold til nålekonfigurasjonen. De små plater er også en fordelaktig konfigurasjon for kobberpyrition, ettersom slike partikler er tilbøyelige til å gi en fordelaktig romdensitet, dispergerbarhet og/eller er lette å male for etterfølgende bearbeiding før anvendelse. Med fordel vil de små plater ha en midlere sfærisitet på mindre enn ca. 0,65 og en median ekvivalent sfærisk diameter, basert på volum, på minst ca. 2 um, men mindre enn 15 um.
Når en identisk prosedyre som sammenligning ble gjen-nomført i fravær av et overflateaktivt middel, ble det fremstilt et visuelt gelformig kobberpyritionprodukt som var vanskelig å filtrere, vanskelig å tørke og vanskelig å hånd-tere på grunn av produktets høye viskositet.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av en løsning eller dispersjon av gelfritt kobberpyrition,karakterisert vedat den omfatter at i en ionebyttereaksjon ved en reaksjonstemperatur mellom 25 og 90°C reageres en reaksjonsblanding som omfatter et kobbersalt, et pyritionsalt og nevnte bærer, for å fremstille nevnte løsning eller dispersjon ved en pH mellom 3 og 8, idet reaksjonen gjennomføres i nærvær av en effektivt stabiliserende mengde av minst ett overflateaktivt middel, idet den totale mengde av det overflateaktive middel er mellom 0,1 og 5 vekt-% basert på vekten av løsningen eller dispersjonen, hvor den totale mengde av det overflateaktive middel er tilstrekkelig til å forhindre eller inhibere dannelsen av geler i bæreren, idet det overflateaktive middel omfatter en kombinasjon av et anionisk overflateaktivt middel og et ikke-ionisk overflateaktivt middel.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert vedat det anioniske overflateaktive middel velges fra gruppen som består av alkyl-difenyeleter-disulfonater og at det anioniske overflateaktive middel velges fra gruppen som består av alkoholalkoksylater.
3. Gelfri kobberpyrition-dispersjon eller -løsning,karakterisert vedat den er fremstilt ved en fremgangsmåte hvor en reaksjonsblanding som omfatter et kobbersalt, et pyritionsalt og en bærer, reageres ved en reaksjonstemperatur mellom 25 og 90°C i en ionebyttereaksjon for å fremstille nevnte løsning eller dispersjon ved en pH mellom 3 og 8, idet reaksjonen gjennomføres i nærvær av en effektivt stabiliserende mengde av minst ett overflateaktivt middel, idet den totale mengde av det overflateaktive middel er mellom 0,1 og 5 vekt-% basert på vekten av løsningen eller dispersjonen, hvor den totale mengde av det overflateaktive middel er tilstrekkelig til å forhindre eller inhibere dannelsen av geler i bæreren, idet det overflateaktive middel omfatter en kombinasjon av et anionisk overflateaktivt middel og et ikke-ionisk overflateaktivt middel.
4. Dispersjon eller løsning ifølge krav 3,karakterisert vedat det anioniske overflateaktive middel er valgt fra gruppen som består av alkyl-difenyeleter-disulfonater og at det anioniske overflateaktive middel er valgt fra gruppen som består av alkoholalkoksylater.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/203,207 US5540860A (en) | 1994-02-28 | 1994-02-28 | Process for preparing copper pyrithione |
| PCT/US1995/002191 WO1995022905A1 (en) | 1994-02-28 | 1995-02-23 | Process for preparing copper pyrithione |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO963570D0 NO963570D0 (no) | 1996-08-27 |
| NO963570L NO963570L (no) | 1996-08-27 |
| NO315322B1 true NO315322B1 (no) | 2003-08-18 |
Family
ID=22752959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19963570A NO315322B1 (no) | 1994-02-28 | 1996-08-27 | Fremgangsmate for fremstilling av en losning eller dispersjon av gelfritt kobberpyrition, og en gelfri kobberpyrition-dispersjon eller -losning |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5540860A (no) |
| EP (1) | EP0748160B1 (no) |
| JP (1) | JP3062825B2 (no) |
| KR (1) | KR100344476B1 (no) |
| CN (1) | CN1074903C (no) |
| AU (1) | AU1926495A (no) |
| DE (1) | DE69527611T2 (no) |
| DK (1) | DK0748160T3 (no) |
| ES (1) | ES2180628T3 (no) |
| NO (1) | NO315322B1 (no) |
| WO (1) | WO1995022905A1 (no) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5540860A (en) * | 1994-02-28 | 1996-07-30 | Olin Corporation | Process for preparing copper pyrithione |
| US6017936A (en) * | 1997-03-14 | 2000-01-25 | Arch Chemicals, Inc. | Method for producing particles of pyrithione salts and particles so produced |
| AU6889398A (en) * | 1997-04-18 | 1998-11-13 | Arch Chemicals, Inc. | In-situ generation of zinc pyrithione |
| US6162446A (en) * | 1998-03-11 | 2000-12-19 | Arch Chemicals, Inc. | In-situ generation of zinc pyrithione in personal care compositions |
| US6017562A (en) * | 1997-04-28 | 2000-01-25 | Arch Chemicals, Inc. | Non-spherical and non-platelet crystalline forms of pyrithione salts |
| US6242007B1 (en) * | 1997-04-28 | 2001-06-05 | Arch Chemicals, Inc. | Non-spherical and non-platelet forms of pyrithione salts and methods of making same |
| GB9813640D0 (en) * | 1998-06-24 | 1998-08-26 | Unilever Plc | Antimicrobial hair treatment composition |
| US7942958B1 (en) * | 1998-07-22 | 2011-05-17 | Arch Chemicals, Inc. | Composite biocidal particles |
| US6432432B1 (en) * | 1999-03-05 | 2002-08-13 | Arch Chemicals, Inc. | Chemical method of making a suspension, emulsion or dispersion of pyrithione particles |
| JP3532500B2 (ja) * | 1999-05-31 | 2004-05-31 | キクチカラー株式会社 | 船底塗料用防汚剤およびそれに用いる高純度銅ピリチオンの製造方法 |
| WO2000073272A1 (fr) * | 1999-05-31 | 2000-12-07 | Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. | Pyrithione de cuivre de grande purete, et procede de production correspondant |
| JP2002265310A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Nagase Chemtex Corp | 抗微生物剤組成物 |
| US6627665B2 (en) * | 2001-09-28 | 2003-09-30 | Arch Chemicals, Inc. | Non-dusting copper pyrithione dispersion |
| US6821326B2 (en) | 2002-12-20 | 2004-11-23 | Arch Chemicals, Inc. | Small particle copper pyrithione |
| US7481873B2 (en) * | 2002-12-20 | 2009-01-27 | Arch Chemicals, Inc. | Small particle copper pyrithione |
| KR100529159B1 (ko) * | 2005-02-22 | 2005-11-17 | 주식회사 코오롱 | 특정 입도 분포를 갖는 피리치온 금속염 및 이를 포함하는도료 조성물 |
| DE102009017677A1 (de) * | 2009-04-16 | 2010-10-21 | Sarastro Gmbh | Verfahren zum Herstellen eines Stoffs mit einstellbaren biologisch aktiven Gradienteneigenschaften und derartiger Stoff |
| EP2275466A1 (de) | 2009-07-16 | 2011-01-19 | Bayer MaterialScience AG | Polyharnstoff-basierter Gewebekleber |
| EP2536389A2 (en) * | 2010-02-16 | 2012-12-26 | The Procter & Gamble Company | Method for providing maximum malodor and irritation control |
| US8541493B2 (en) * | 2010-02-19 | 2013-09-24 | Arch Chemicals, Inc. | Synthesis of zinc acrylate copolymer from acid functional copolymer, zinc pyrithione, and copper compound |
| US9119796B2 (en) | 2011-02-28 | 2015-09-01 | The Gillette Company | Razor comprising a molded shaving aid composition comprising a pyrithione source |
| CN102180829B (zh) * | 2011-03-17 | 2012-11-21 | 南京华狮化工有限公司 | 一种表面改性的吡啶硫酮盐及其应用 |
| WO2013025744A2 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | The Procter & Gamble Company | Personal care methods |
| KR20140057609A (ko) | 2011-08-17 | 2014-05-13 | 아크 캐미컬스 인크 | 아연 피리티온 및 구리 화합물로부터의 구리 피리티온의 합성 |
| CN102391179B (zh) * | 2011-09-06 | 2014-01-01 | 东南大学 | 一种喷射共沉淀法制备吡啶硫酮盐分散液的方法 |
| US9079857B2 (en) * | 2012-04-03 | 2015-07-14 | Arch Chemicals, Inc. | Process for preparing alkali metal pyrithione and its polyvalent metal complexes from pyridine oxide |
| WO2013166718A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | The Procter & Gamble Company | Personal cleansing compositions comprising zinc pyrithione |
| MY165739A (en) | 2012-09-12 | 2018-04-20 | Yhs Ltd | Copper pyrithione aggregate and use of same |
| WO2014169464A1 (en) | 2013-04-18 | 2014-10-23 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions containing zinc pyrithione and zinc-phosphonate complex |
| CN104981539A (zh) | 2013-03-14 | 2015-10-14 | 宝洁公司 | 包含吡啶硫酮锌和锌-吡啶氧化物配合物的条皂组合物 |
| WO2015132992A1 (ja) * | 2014-03-06 | 2015-09-11 | 有限会社ワイエイチエス | 銅ピリチオン集合体及びその用途 |
| US10201481B2 (en) | 2014-03-07 | 2019-02-12 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions and methods of making same |
| CN107530261A (zh) | 2015-05-06 | 2018-01-02 | 宝洁公司 | 利用化妆品个人清洁组合物美容治疗皮肤病症的方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2809971A (en) * | 1955-11-22 | 1957-10-15 | Olin Mathieson | Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same |
| US3264242A (en) * | 1961-10-03 | 1966-08-02 | Dow Chemical Co | Aqueous dispersions containing alkylated diphenyloxidedisulfonic acid and a non-ionic surface active agent |
| US3634272A (en) * | 1968-10-25 | 1972-01-11 | Dow Chemical Co | Systems for solubilizing water and halogenated aliphatic hydrocarbons |
| US3785985A (en) * | 1971-04-21 | 1974-01-15 | Colgate Palmolive Co | Cosmetic and textile-treating compositions |
| US3945437A (en) * | 1975-03-26 | 1976-03-23 | Shell Oil Company | Process for displacing oil using aqueous anionic surfactant systems containing aromatic ether polysulfonates |
| US4345080A (en) * | 1980-02-07 | 1982-08-17 | The Procter & Gamble Company | Pyridinethione salts and hair care compositions |
| US4323683A (en) * | 1980-02-07 | 1982-04-06 | The Procter & Gamble Company | Process for making pyridinethione salts |
| US4835149A (en) * | 1986-11-13 | 1989-05-30 | Basf Corporation | Solubilization of salts of pyridine-2-thiol-1-oxide |
| DE3723323C2 (de) * | 1987-07-15 | 1998-03-12 | Henkel Kgaa | Hydroxy-Mischether, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE3723873A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Verwendung von hydroxyalkylpolyethylenglykolethern in klarspuelmitteln fuer die maschinelle geschirreinigung |
| US5057153A (en) * | 1990-05-03 | 1991-10-15 | Olin Corporation | Paint containing high levels of a pyrithione salt plus a copper salt |
| US5185033A (en) * | 1992-09-01 | 1993-02-09 | Olin Corporation | Gel-free paint containing copper pyrithione or pyrithione disulfide plus cuprous oxide |
| US5246489A (en) * | 1992-09-04 | 1993-09-21 | Olin Corporation | Process for generating copper pyrithione in-situ in a paint formulation |
| US5238490A (en) * | 1992-09-04 | 1993-08-24 | Olin Corporation | Process for generating copper pyrithione in-situ in a paint formulation |
| US5540860A (en) * | 1994-02-28 | 1996-07-30 | Olin Corporation | Process for preparing copper pyrithione |
-
1994
- 1994-02-28 US US08/203,207 patent/US5540860A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-02-23 WO PCT/US1995/002191 patent/WO1995022905A1/en active IP Right Grant
- 1995-02-23 JP JP7522426A patent/JP3062825B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-23 DE DE69527611T patent/DE69527611T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-23 KR KR1019960704716A patent/KR100344476B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-02-23 AU AU19264/95A patent/AU1926495A/en not_active Abandoned
- 1995-02-23 EP EP95911854A patent/EP0748160B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-23 CN CN95191820A patent/CN1074903C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-23 DK DK95911854T patent/DK0748160T3/da active
- 1995-02-23 ES ES95911854T patent/ES2180628T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-01-22 US US08/589,443 patent/US5650095A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-27 NO NO19963570A patent/NO315322B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1074903C (zh) | 2001-11-21 |
| DE69527611T2 (de) | 2003-03-20 |
| JP3062825B2 (ja) | 2000-07-12 |
| EP0748160B1 (en) | 2002-07-31 |
| ES2180628T3 (es) | 2003-02-16 |
| US5650095A (en) | 1997-07-22 |
| EP0748160A4 (en) | 1998-05-06 |
| NO963570D0 (no) | 1996-08-27 |
| WO1995022905A1 (en) | 1995-08-31 |
| KR100344476B1 (ko) | 2002-11-14 |
| DK0748160T3 (da) | 2002-11-18 |
| US5540860A (en) | 1996-07-30 |
| JPH09506903A (ja) | 1997-07-08 |
| KR970701003A (ko) | 1997-03-17 |
| CN1142173A (zh) | 1997-02-05 |
| NO963570L (no) | 1996-08-27 |
| EP0748160A1 (en) | 1996-12-18 |
| AU1926495A (en) | 1995-09-11 |
| DE69527611D1 (de) | 2002-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO315322B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av en losning eller dispersjon av gelfritt kobberpyrition, og en gelfri kobberpyrition-dispersjon eller -losning | |
| KR100517432B1 (ko) | 비구상 및 비판상 피리티온 염 | |
| KR100723286B1 (ko) | 피리티온 입자 분산액의 화학적 제조방법 | |
| US6017936A (en) | Method for producing particles of pyrithione salts and particles so produced | |
| RU2232629C2 (ru) | Звуковой способ интенсификации химических реакций | |
| KR100870254B1 (ko) | 비구형 및 비판형 피리티온 염 및 이의 제조방법 | |
| DK153682B (da) | Organiske nitrogenholdige forbindelser og fremgangsmaade til deres fremstilling samt anvendelse af forbindelserne i shampoo | |
| NL2030790B1 (en) | Extracting solution for water-soluble humate in weathered coal and extracting method thereof | |
| KR20050046858A (ko) | 다가 피리티온의 제조 방법 | |
| DE1811595B2 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonamidaminoxiden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |