NO312575B1 - Sammensetning inneholdende et antifungalt og et kationisk middel - Google Patents
Sammensetning inneholdende et antifungalt og et kationisk middel Download PDFInfo
- Publication number
- NO312575B1 NO312575B1 NO19992214A NO992214A NO312575B1 NO 312575 B1 NO312575 B1 NO 312575B1 NO 19992214 A NO19992214 A NO 19992214A NO 992214 A NO992214 A NO 992214A NO 312575 B1 NO312575 B1 NO 312575B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- approx
- shampoo
- active ingredient
- solution
- sodium
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 title claims abstract description 15
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 title description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims abstract description 61
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 21
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 claims abstract description 6
- XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N (2R,4S)-ketoconazole Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C(C=C1)=CC=C1OC[C@@H]1O[C@@](CN2C=NC=C2)(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)OC1 XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N 0.000 claims description 21
- 229960004125 ketoconazole Drugs 0.000 claims description 21
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 19
- 241000555688 Malassezia furfur Species 0.000 claims description 13
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 claims description 11
- -1 microconazole Chemical compound 0.000 claims description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 claims description 10
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical group CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 claims description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 8
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- VEVFSWCSRVJBSM-HOFKKMOUSA-N ethyl 4-[4-[[(2r,4s)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(C=C1)=CC=C1OC[C@@H]1O[C@@](CN2C=NC=C2)(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)OC1 VEVFSWCSRVJBSM-HOFKKMOUSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 6
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 claims description 6
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 5
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical group NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- ZUFONQSOSYEWCN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(methylamino)acetate Chemical compound [Na+].CNCC([O-])=O ZUFONQSOSYEWCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 1-{2-(4-chlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 claims description 3
- 229940079868 disodium laureth sulfosuccinate Drugs 0.000 claims description 3
- YGAXLGGEEQLLKV-UHFFFAOYSA-L disodium;4-dodecoxy-4-oxo-2-sulfonatobutanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(C([O-])=O)S([O-])(=O)=O YGAXLGGEEQLLKV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229960003913 econazole Drugs 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 3
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 3
- LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N (z)-n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- VHVPQPYKVGDNFY-DFMJLFEVSA-N 2-[(2r)-butan-2-yl]-4-[4-[4-[4-[[(2r,4s)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound O=C1N([C@H](C)CC)N=CN1C1=CC=C(N2CCN(CC2)C=2C=CC(OC[C@@H]3O[C@](CN4N=CN=C4)(OC3)C=3C(=CC(Cl)=CC=3)Cl)=CC=2)C=C1 VHVPQPYKVGDNFY-DFMJLFEVSA-N 0.000 claims description 2
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KUZLAYSZNFYDFT-PQBRBDCOSA-L [Na+].[Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCC(C)OC(=O)C(CC([O-])=O)S([O-])(=O)=O Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCC(C)OC(=O)C(CC([O-])=O)S([O-])(=O)=O KUZLAYSZNFYDFT-PQBRBDCOSA-L 0.000 claims description 2
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 claims description 2
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 claims description 2
- 229940031728 cocamidopropylamine oxide Drugs 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940080249 disodium oleamido mea-sulfosuccinate Drugs 0.000 claims description 2
- 229940080245 disodium oleamido mipa-sulfosuccinate Drugs 0.000 claims description 2
- ILMNXWNOEHOLDY-XXAVUKJNSA-L disodium;4-[2-[[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethoxy]-4-oxo-3-sulfonatobutanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCOC(=O)C(S([O-])(=O)=O)CC([O-])=O ILMNXWNOEHOLDY-XXAVUKJNSA-L 0.000 claims description 2
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N fluconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004884 fluconazole Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004130 itraconazole Drugs 0.000 claims description 2
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N naftifine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CN(C)C\C=C\C1=CC=CC=C1 OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004313 naftifine Drugs 0.000 claims description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N oleoyl ethanolamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCCO BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 229960002722 terbinafine Drugs 0.000 claims description 2
- DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N terbinafine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 claims 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims 1
- 244000240602 cacao Species 0.000 claims 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 4
- ITFGZZGYXVHOOU-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;methyl hydrogen sulfate Chemical compound C[NH+](C)C.COS([O-])(=O)=O ITFGZZGYXVHOOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 12
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 12
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 10
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 10
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 206010039793 Seborrhoeic dermatitis Diseases 0.000 description 7
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 7
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 7
- 208000008742 seborrheic dermatitis Diseases 0.000 description 7
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 5
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003109 Disodium ethylene diamine tetraacetate Substances 0.000 description 2
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019301 disodium ethylene diamine tetraacetate Nutrition 0.000 description 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 2
- JZKFHQMONDVVNF-UHFFFAOYSA-N dodecyl sulfate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OCCN(CCO)CCO.CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O JZKFHQMONDVVNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229940039092 medicated shampoos Drugs 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 2
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKHVLWKBNNSRRR-TYYBGVCCSA-M quaternium-15 Chemical compound [Cl-].C1N(C2)CN3CN2C[N+]1(C/C=C/Cl)C3 UKHVLWKBNNSRRR-TYYBGVCCSA-M 0.000 description 2
- 229940096792 quaternium-15 Drugs 0.000 description 2
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 2
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 230000009044 synergistic interaction Effects 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- WTVHAMTYZJGJLJ-UHFFFAOYSA-N (+)-(4S,8R)-8-epi-beta-bisabolol Natural products CC(C)=CCCC(C)C1(O)CCC(C)=CC1 WTVHAMTYZJGJLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N (-)-alpha-Bisabolol Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(O)[C@H]1CCC(C)=CC1 RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical group OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001116389 Aloe Species 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009024 Ceanothus sanguineus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 1
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 1
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 1
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 1
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 206010012504 Dermatophytosis Diseases 0.000 description 1
- 206010013082 Discomfort Diseases 0.000 description 1
- 241001480035 Epidermophyton Species 0.000 description 1
- 241000227647 Fucus vesiculosus Species 0.000 description 1
- 241001071795 Gentiana Species 0.000 description 1
- 241000208680 Hamamelis mollis Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 206010021703 Indifference Diseases 0.000 description 1
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 240000003553 Leptospermum scoparium Species 0.000 description 1
- 235000015459 Lycium barbarum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001480037 Microsporum Species 0.000 description 1
- 241001460074 Microsporum distortum Species 0.000 description 1
- 235000017879 Nasturtium officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005407 Nasturtium officinale Species 0.000 description 1
- 244000131316 Panax pseudoginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 description 1
- 206010070835 Skin sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 208000002474 Tinea Diseases 0.000 description 1
- 208000007712 Tinea Versicolor Diseases 0.000 description 1
- 206010056131 Tinea versicolour Diseases 0.000 description 1
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004308 acetylcysteine Drugs 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 description 1
- RGZSQWQPBWRIAQ-LSDHHAIUSA-N alpha-Bisabolol Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)[C@@H]1CCC(C)=CC1 RGZSQWQPBWRIAQ-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940036350 bisabolol Drugs 0.000 description 1
- HHGZABIIYIWLGA-UHFFFAOYSA-N bisabolol Natural products CC1CCC(C(C)(O)CCC=C(C)C)CC1 HHGZABIIYIWLGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067596 butylparaben Drugs 0.000 description 1
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000012568 clinical material Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N d-alpha-Tocopheryl acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001617 ethyl hydroxybenzoate Drugs 0.000 description 1
- 235000010228 ethyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004403 ethyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N ethylparaben Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000013100 final test Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOYKKGHVWRFIBD-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 FOYKKGHVWRFIBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N imidurea Chemical compound O=C1NC(=O)N(CO)C1NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229940103903 medicated shampoo Drugs 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 1
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 201000000508 pityriasis versicolor Diseases 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- VIDTVPHHDGRGAF-UHFFFAOYSA-N selenium sulfide Chemical compound [Se]=S VIDTVPHHDGRGAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 231100000370 skin sensitisation Toxicity 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000012430 stability testing Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 229940118846 witch hazel Drugs 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører sammensetninger slik som kropp- og hårrengjøringssammensetninger som angitt i krav 1, spesielt sjampoer som angitt i krav 7, omfattende ett eller flere antifungale midler hvilke inhiberer fungal ergosterol biosyntese som en første aktiv ingrediens, 10'-unde sen - 3 - oy 1 - aminopr opy 1 -tr ime ty lammonium - metyl sul f at som en andre aktiv ingrediens og som et kationsik overflate-aktivt middel, og i faget kjente kropp- eller hårren-gj ørende produktingredienser som en bærer. Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte ved fremstilling av en sjampoformulering som angitt i krav 14.
Oppfinnelsens bakgrunn
Kjente medisinske sjampoer er for eksempel ketokonazolsjampoer hvilke markedsføres i en 2% formulering og som viser en fordelaktig effekt mot flass og seboréisk dermatitt etter topisk applikasjon. Ketokonazol ble brakt for dagen av Rosenberg et al. i US 4,569,935 for å være nyttig i den topiske behandling av psoriasis og seboréisk dermatitt. Ketokonazolsjampoer som utviser bedre kosmetiske egenskaper slik som skumming og kondisjonering, og er akseptabelt stabile mot degradering slik at de kan formuleres til å inneholde mindre enn 2% aktiv ingrediens bringes for dagen i US 5,456,851. Elubiolsjampoer som har en hudfettregulerende virkning er kjent fra WO 93/18743. WO 96/29983 bringer for dagen milde, vandige detergentsammen-setninger omfattende fra ca. 4 til ca. 12 vekt% av en anionisk surfaktant, en amfoter surfaktant ved et nivå på minst ca. 0,75 deler basert på vekt per del vekt av den anioniske surfaktant, og en eller flere av 11 listeførte terapeutiske midler. 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trime-tylammonium-metylsulfat er en kationisk surfaktant kommersielt tilgjengelig under varemerket Rewocid UTM 185, markedsført av Rewo Chemische Werke GmbH, Steinau
(Tyskland) og av Witco.
Tidligere kjente sjampoer omfattende antiflassmidler er konstruert på en slik måte at en optimal balanse oppnås mellom effekt og toleranse; konsentrasjonen av den aktive ingrediens i de medisinske sjampoer er slik at så mange brukere som mulig behandles effektivt og så få som mulig lider ugunstige effekter. Ikke desto mindre forblir det et vesentlig antall pasienter som ikke drar fordel av å bruke de tidligere kjente sjampoer, enten fordi de ikke responderer på behandlingen, eller verre, fordi de ikke tolererer behandlingen med en spesiell medisinsk sjampo.
Pasientantallet som ikke responderer på en spesiell medisinsk sjampo kan være ganske høyt (ketokonazol opp til 30%; selensulfid opp til 40%) . Følgelig er det et hardt følt behov for nye sjampoer som gir effektiv antiflassbehandling for et større antall pasienter som bruker en slik ny sjampo; dvs. en ny sjampo hvilken det er færre ikke-respon-denter på enn med tidligere kjente sjampoer.
På den annen side bruker pasienter som lider av flass eller seboréisk dermatitt, samt myndighetene som godkjenner medisinske sjampoer, stadig strengere kriterier som slike sjampoer må møte. Blant disse kriterier er de viktigste: fravær av ytterligere forverring av tilstanden på grunn av behandlingen, lavest mulig antall tilfeller med bieffekter, ytterligere økning i fraværet av symptomer slik som irrita-sjon, kløe og avskalling (både vedhengende og løs avskalling) ; forbedret kosmetiske aksept, spesielt, gode ren-gjørende egenskaper, fravær av lukt eller stank, fravær av farging eller flekking av klærne, og total kondisjonering (kombinerte fuktige og tørre egenskaper). Flass eller seboréisk dermatitt ledsages ofte av høy eller for høy olje- eller talgproduksjon, og sammensetninger som har en gunstig effekt derpå ville klart utgjøre en ytterligere fordel i behandlingen av flass.
Så langt, for å oppnå det over etterlyste, har de fleste anstrengelser involvert omformulering av sjampobasisen. Det er imidlertid fremdeles et behov for å øke toleransen/aksepterbarheten av medisinske sjampoer, dvs. nye sjampoer er ønsket som tolereres bedre av større deler av pasientene som bruker slike nye sjampoer.
Beskrivelse av oppfinnelsen
Den foreliggende oppfinnelse vedrører sammensetninger slik som kropp- og hårrengjøringsprodukter, spesielt sjampoer, omfattende, bestående hovedsakelig av ett eller flere antifungale midler som inhiberer fungal ergosterol biosyntese som en første aktiv ingrediens, 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulfat som en andre aktiv ingrediens, og i faget kjente kropp- og hårrengjørende produktingredienser som en bærer. I den følgende beskrivelse illustreres oppfinnelsen ved å bruke sjampoer som eksempler, men det vil være åpenbart for fagmannen at kombinasjonene i henhold til den foreliggende oppfinnelse likeså godt kan benyttes i andre kropp- eller hårren-gj øringsprodukter.
Kombinasjonen av to forskjellig virkende antiflassmidler har to ulike fordeler over de tidligere kjente sjampoer som inneholder hver av de aktive ingredienser alene. For det første virker kombinasjonene synergistisk, og som en følge derav kan konsentrasjonen av en eller begge de ulike typer med middel senkes, som således øker toleransen. For det andre responderer en økt del av pasientene, som lider av flass eller seboréisk dermatitt, på sjampoene i henhold til den foreliggende oppfinnelse. Hver ingrediensklasse vil nå bli diskutert i tur.
Det antifungale middel, som inhiberer fungal ergosterol biosyntese, er fortrinnsvis et azol, et allylamin eller en blanding derav. Foretrukne azoler velges fra gruppen omfattende ketokonazol, ekonazol, elubiol, mikrokonazol, itrakonazol, flukonazol og blandinger derav. Foretrukne allylaminer velges fra gruppen omfattende terbinafin, naftifin og blandinger derav. Azolforbindelsene ketokonazol, ekonazol og elubiol er mest foretrukket fordi de skader den normale i florahuden, spesielt i hodebunnen, minst. Ketokonazol og elubiol er spesielt foretrukket fordi de frembringer en gjensidig synergistisk effekt på dermatofytt fungi når de anvendes i kombinasjon med 10' -undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulf at (vide inf ra) . Effektive mengder av de antifungale midler i sammensetninger i henhold til den foreliggende oppfinnelse er i området fra ca. 0,1% til ca. 2,5% (vekt/vekt) , og fortrinnsvis fra ca. 0,5% til ca. 1% (vekt/vekt). Som det vil bli ytterligere forklart, kan, i den nedre del av dette området, spesielle forhåndsregler måtte tas for å sikre at sjampoen ikke mister sin virkningsfullhet på grunn av degradering av den antifungale forbindelse ved lagring. Konsentrasjoner høyere enn de indikert forbedrer ikke behandlingen av tilstandene ytterligere, og er i det hele mer skadelige enn fordelaktige.
Den annen aktive ingrediens er 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulfat som har formelen
Dens registreringsnummer i "Chemical Abstracts" er [94313-91-4] , dens CTFA adopterte navn er undesylenamidopropyltri-monium-metosulfat. Denne kationiske surfaktant er kommersielt tilgjengelig under varemerket Rewocid UTM 185, markedsført av Rewo Chemische Werke GmbH, Steinau (Tyskland) og av Witco. Det kommersielle produkt er en vandig formulering som har et faststoffinnhold på 47 til 49%, og ser ut som en klar, gul væske og gir en pH i området 5 til 7 når den fortynnes til 1% i vann.
Fortrinnsvis er den første og den andre aktive ingrediens til stede i kvantiteter som frembringer en gjensidig synergistisk effekt på inhiberingen av veksten av dermatofytt fungi, spesielt spesies forbundet med flass og seboréisk dermatitt, dvs. Malassezia furfur (Pityrosporum ovale), men også andre fungi slik som Epidermophyton, Microsporum, Trichophyton spesies forbundet med for eksempel, dermatofytose, pityriasis versicolor og lignende. Mengde-forholdet av den første og den andre aktive ingrediens vil avhenge av de aktive ingrediensers natur og på målspesies. Spesielt er det påtenkt at vekt : vekt-forholdet mellom den første og den andre aktive ingrediens (antifungalt middel : 10' -undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulfat) kan strekke seg fra ca. 5 : 1 til ca. 1 : 150, spesielt fra ca. 1 : 1 til ca. 1 : 25. For eksempel, og som allerede nevnt, frembringer ketokonazol og elubiol, når de anvendes i kombinasjon med 10' -undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetyl-ammonium-metylsulfat, spesielt når de anvendes i et vekt-forhold som strekker seg fra ca. 1 : 1 til ca. 1 : 25, spesielt i et vektområde på ca. 1 : 20, en gjensidig synergistisk effekt på fungi, spesielt på Malassezia furfur. Effektive mengder av 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-tri-metylammonium-metylsulfat i sammensetninger i henhold til den foreliggende oppfinnelse er i området fra ca. 0,04% til ca. 10% (vekt/vekt).
Sjampoer i henhold til den foreliggende oppfinnelse kan hensiktsmessig formuleres ved å bruke kjente sjampoer i faget som basiser; de kjente sjampoingredienser i faget omfatter en eller flere surfaktanter, et skummingsmiddel, en tykner, et konserveringsmiddel, en antioksidant, og syre eller base eller buffer tilstrekkelig til å gi sjampoen en pH i området fra ca. 4 til ca. 10. En enkel ingrediens kan ha to eller flere funksjoner, feks. surfaktant og skummingsmiddel, eller antioksidant og buffer.
Mange av ingrediensene diskutert heretter er kommersielt tilgjengelige i formuleringer (feks. vandige løsninger), ikke som rene forbindelser. Ingrediensmengden som kan anvendes i fremstilling av formuleringer i henhold til den foreliggende oppfinnelse er vanligvis uttrykket som %
(vekt/vekt) og refererer til mengden i det kommersielt tilgjengelige produkt som anvendes, ikke mengden av rent produkt.
Egnede surfaktanter for anvendelse i sjampoene i henhold til den foreliggende oppfinnelse kan velges fra gruppen omfattende natrium C14-16 olefinsulfonater, natriumlaurylsulfat, TEA-laurylsulfat, natriumlauretsulfat, kokamidopropylaminoksid, laurylaminoksid, lauramido-DEA, kokamidopropylbetain, lauryldimetylbetain, kokodimetylsulfo-pro-pylbetain, natriumkokoylsarkosinat, dinatriumoleamido-MIPA-sulfosuccinat, dinatriumkokamido-MIPA-sulfosuccinat, dinatriumlauretsulfosuccinat, kokoamfokarboksyglysinat, dinatriumoleamido-MEA-sulfosuccinat, aminglysinater, aminpropionater og aminsultainer og blandinger derav. Fortrinnsvis kan en blanding av to eller flere forskjellige surfaktanter, spesielt natriumlauretsulfat og natriumkokoylsarkosinat; eller natriumlauretsulfat og dinatriumlauretsulfosuccinat; eller natriumlaurylsulfat, natriumlauretsulfat, TEA-laurylsulf at og kokamidopropylbetain anvendes i de foreliggende sjampoer. I sjampoene i henhold til den foreliggende oppfinnelse kan den totale mengde av surfaktanter strekke seg fra ca. 36% til ca. 55% (vekt/vekt). Fortrinnsvis er vekten av amfotere surfaktanter mindre enn 15 vekt% av den totale mengde surfaktanter.
I definisjonene over, og heretter, betegner begrepet "MEA" et monoetanolamid med formel RCO-NH-CH2CH2-OH, begrepet "DEA" betegner dietanolamid med formel RCO-N (CH2CH2-OH) 2, "TEA" betegner trietanolammonium; begrepet "MIPA" betegner et monoisopropanolamid med formel RCO-NH-CH2-CHOH-CH3; hvor hver RCO-gruppe er en fettsyrerest, slik som en C13-19al-kylkarbonyl- eller en C13-19alkenylkarbonylgruppe.
Egnede skummingsmidler (skumforsterkere og stabilisatorer) for anvendelse i sjampoene i henhold til den foreliggende oppfinnelse kan velges fra gruppen av fettsyre mono- og dialkanolamider omfattende kokamid-MEA, kokamid-DEA, oleamid-MEA, oleamid-DEA og blandinger derav. Skummingsmidlet kan være tilstede i et område fra ca. 1 til ca. 10% (vekt/- vekt), fortrinnsvis fra ca. 2 til ca. 6% (vekt/vekt), spesielt ca. 4 til ca. 5% (vekt/vekt). Disse ingredienser har typisk også en tyknende effekt på formuleringen.
Egnede konserveringsmidler for anvendelse i de foreliggende sjampoer er dermatologisk akseptable konserveringsmidler f eks. tetranatrium- eller dinatrium-EDTA, metylparaben, propylparaben, butylparaben, etylparaben, imidazolidinyl-urea, fenoksyetanol, "quaternium 15", sitronsyre, fortrinnsvis i kombinasjoner med en annen. Tetranatrium- og dinatrium-EDTA og sitronsyre virker også som chelaterings-midler.
Som vist i US 5,456,851, når konsentrasjonen av ketokonazol, eller for den del et hvilket som helst annet antifungalt middel, er i den nedre delen av områdene nevnt over, stabiliserer tilsettingen av en nøye kontrollert mengde av en antioksidant valgt fra gruppen bestående av butylert hydroksytoluen ("BHT"), butylert hydroksyanisol ("BHA"), askorbinsyre og N-acetyl-cystein effektivt keto-konazolen eller andre azoler tilstede i sjampoen mot degradering under akselerert aldring i 13 uker ved 50°C, hvilket betraktes som predikerende for yteevnen under lagring ved omgivelsestemperatur i to år. Effektiv stabilitet betraktes å være et tap av aktiv ingrediens på mindre enn ca. 10% under lagring. Delen av BHT eller BHA som har blitt funnet å være mest effektiv er innenfor området fra ca. 0,01% til ca. 1% (vekt/vekt). Deler større enn denne mengde stabiliserer ikke ketokonazol så effektivt i den 13-ukers akselererte aldringsperioden, selv om større deler BHT eller BHA tenderer til å være mer effektive dersom man strekker den akselererte aldringsperiode lengre enn 13 uker, fordi BHTen eller BHAen også selv underkastes degradering. Det er imidlertid vel anerkjent ved statsregulatoriske organer og i de farmasøytiske og kosmetiske industrier at stabilitetstesting i 13 uker ved 50°C er helt tilstrekkelig for å predikere produktstabilitet under normale lagring i to (2) år ved romtemperatur. Det er også likeså viktig at, av sikkerhetsgrunner (dvs. for å minimalisere potensialet for hudsensibilisering), er det ønsket å anvende så små mengder som mulig av BHT eller BHA.
Siden sjampobrukere forventer at en sjampo er noe viskøs, inkluderes ofte en eller flere tyknere i formuleringen hvilket gir en viskositet i området 4000 til 9000 mPa.s ved romtemperatur. En egnet tykner er en carbomer eller poly-karboksylsyre, slik som Carbopol™ 1342 eller Carbopol™ 1382, som er tyknet ved tilsettingen av natriumhydroksid eller natriumklorid ved slutten av fremstillingen. Andre egnede tyknere er skummingsmidlene nevnt over, fortrinnsvis kokamid-MEA.
Sjampoen kan ytterligere omfatte en eller flere perliserende midler valgt fra gruppen bestående av etylenglykoldistearat, etylenglykolmonostearat og blandinger derav, ved en konsentrasjon på 0,0% til 2%; en eller flere plante-ekstrakter, feks. fra aloe, solblomst, bjerk, "bladder wrack", gentian, ginseng, hamamelis (virginiatrollhassel), hagtorn, "kina", sitron, karse, rosmarin, te tre og lignende, ved en konsentrasjon fra 0,0% til 5%; vitaminer, slik som for eksempel vitamin E (tokoferol) og derivater, feks. tokoferylacetat, pantenol og lignende, ved en konsentrasjon på 0,0% til 3%; antiinflammatoriske produkter av syntetisk eller naturlig opprinnelse, feks. bisabolol, ved en konsentrasjon på 0% til 5%; dufter ved en konsentrasjon på 0% til 2%; og en eller flere fargestoffer.
Sjampoen kan ytterligere omfatte fra 0,0% til 10% av en kondisjonerer slik som polyquaternium-7, polyquaternium-10 eller en tilsvarende kationisk kvartærner polymer, feks. en kvartærner silikonpolymer. Også egnet er andre silikonfor-bindelser slik som polyalkylsiloksaner, polyalkylaryl-siloksaner, polyetersiloksan-kopolymerer og blandinger derav. Polyalkylsiloksaner nyttige her inkluderer, for eksempel polydimetylsiloksaner (PDMS). Polyalkylarylsil-oksaner som kan anvendes inkluderer polymetylfenylsilok-saner. Polyetersiloksan-kopolymerer som kan anvendes inkluderer polypropylenoksid modifiserte polydimetylsiloksaner. Etylenoksid eller blandinger av etylenoksid og pro-pylenoksid kan også anvendes. De vannløselige er foretrukket. Gummier av de over beskrevne siloksanpolymerer er mest ønsket for anvendelse her. Disse siloksanpolymergummier er stive i motsetning til en væske eller et fluid, med høy masse molekylvekter fra ca. 200.000 til ca. 1.000.000 og viskositeter fra ca. 100.000 mPa.s til ca. 150.000.000 mPa.s ved 25°C. Polydimetylsiloksangummier er foretrukket. Disse gummier har en viskositet fra ca. 100.000 mPa.s til ca. 150.000.000 mPa.s ved 25°C. Gummiene valgt for anvendelse her har en viskositet slik at når de er blandet med et PDMS-fluid faller viskositeten til blandingen av gummi og fluid innenfor dette området. Slike PDMS-fluid anvendes ved nivåer fra ca. 50% til ca. 60% av total vekten av nevnte gummi-fluidblanding. Mest foretrukket for den foreliggende oppfinnelse er en blanding inneholdende fra ca. 40% til ca. 60% PDMS-fluid og fra ca. 60% til ca. 40% PDMS-gummi. Det foretrukne PDMS-fluid er dimetikon-fluid hvilket har en viskositet på ca. 350 mPa.s ved 25°C.
Sjampoenes pH i henhold til den foreliggende oppfinnelse er hensiktsmessig etablert ved å bruke dermatologisk akseptable syrer, baser og buffere. pHen kan strekke seg fra ca. 4 til ca. 10, men er fortrinnsvis i området fra ca. 6,5 til ca. 8, spesielt fra ca. 6,9 til ca. 7,4.
Noen av de første aktive ingredienser har begrenset løse-lighet når de er ved omtrent nøytral pH (pH 6 til 8). For å holde disse midler homogent distribuert gjennom sjampoen kan et suspensjonsmiddel slik som for eksempel Avicel RC-591™ (en blanding av natrium-CMC og mikrokrystallinsk cellulose) tilsettes. Flere av sjampobasisingrediensene har imidlertid betydelige suspensjonsegenskaper alene, og inklusjonen av spesielle suspensjonsmidler i de foreliggende sjampoer er derfor fullstendig valgfritt.
Sjampoens komponenter anvendes i konvensjonelle mengder, for eksempel:
(a) 36% til 55% surfaktanter,
(b) 2% til 6% skummingsmiddel,
(c) 0,1% til 2% antifungalt middel,
(d) 0,05% til 2% 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulfatsalt,
(e) 0,2% til 1,3% tykner,
(f) 0,01% til 1% BHT eller BHA; (g) konserveringsmidler tilstrekkelig til å retardere degraderingen av den endelige sammensetning for å gi adekvat lagringstid, (h) syre, base eller buffer for å gi pH i det ønskede
område, og
(i) vann qs til 100% (dvs. tilstrekkelig vann til å gi 100%).
Eksempler
I det følgende presenteres en generell fremgangsmåte ved fremstilling av sjampoer i henhold til den foreliggende oppfinnelse. Egnede mengder for hver av ingrediensene kan utledes fra den foregående beskrivelsen og fra de eksempel-vise formuleringer vist i tabellene heretter.
Et kar ble fylt med en 1,64% stamløsning av Carbopol 1342 (fremstilt ved å bruke en Quadro dispergerer med funksjoner ved å holde den pulveriserte polymer jevnt delt og trekke pulveret med et vakuum inn i strømmen av vann) og deionisert vann, og varmet til ca. 70°C. Begge surfaktanter, dvs. natriumlauretsulfat og natriumkokoylsarkosinat, ble tilsatt, etterfulgt av skummingsmidlet, kokoamid-MEA, og et perliserendemiddel (etylenglykoldistearat) og blandet inntil fullstendig oppløsning. Deretter ble BHT tilsatt og blandingen ble omrørt inntil fullstendig oppløsning derav. Løsningen ble tillatt å avkjøle noe, hvoretter den antifungale ingrediens ble tilsatt under god omrøring. (Det antifungale middel tilsettes mens pHen er svakt sur, for å lette oppløsning.) Deretter ble et 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulfat dispergert i blandingen og omrørt inntil det var homogent dispergert. Blandingen ble tillatt å kjøle til ca. 40°C, ved denne temperatur ble kondisjonereren (polyquaternium-7), konser-veringsmidlene quaternium-15 og tetranatrium-EDTA, farge-stoffene og duftene, og NaCl for tykning av løsningen tilsatt. Løsningens pH ble justert til 6,9-7,4 med en 25% aq. NaOH-løsning og deionisert vann ble tilsatt til det endelige volum. Tilsvarende sjampoformuleringer kan fremstilles ved å bruke analoge fremgangsmåter hvilke vil være åpenbare for fagmannen.
Ved å bruke de generelle fremgangsmåter beskrevet over, kan de følgende sjampoformuleringer i henhold til oppfinnelsen lages; alle kvantiteter heretter er vektdeler.
Formuleringene i henhold til den foreliggende oppfinnelse er nyttige i behandlingen av forstyrrelser slik som flass, seboréisk dermatitt, kontrollen av psoriasis, reduksjonen av olje- eller talgproduksjon i hodebunnen, og lignende forstyrrelser og ubehageligheter. Formuleringene skal appliseres topisk på de angrepne kroppsdeler ved regel-messig intervaller, spesielt fra minst en gang ukentlig til ca. en gang daglig. Fortrinnsvis anvendes de oftere i begynnelsen av behandlingen, feks. fra 4 til 7 ganger i uken, og mindre hyppig i et senere trinn når den ønskede effekt har blitt oppnådd og tilbakefall skal forhindres (feks. en eller to ganger ukentlig).
Eksempel 1; Sjampoformuleringer for normalt hår (med kondisjonerer)
Eksempel 2: Sjampoformuleringer for fett hår (med kondisjonerer)
Eksempel 3: Sjampoformuleringer for tørt eller skadet hår
(med kondisjonerer)
I alle formuleringene gitt over i eksemplene 1-3 kan natriumhydroksiddelen variere noe for å komme frem til det foretrukne pH-nivå på 6,9 til 7,4, og salt(NaCl)delen kan variere for å komme frem til den ønskete viskositet.
Eksempel 4: Kombinasjon av 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulfat og ketokonazol (med kondisjonerer) Eksempel 5: Kombinasjon av 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulfat og elubiol (med kondisjonerer)
I formuleringene gitt over i eksemplene 4 og 5 kan sitronsyre-delen variere noe for å komme frem til det foretrukne pH-nivå på 6,9 til 7,4.
Eksempel 6: Ketokonazol (2,1%) og 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulfat 2% og 1% (vekt/vekt) sjampoer (uten kondisjonerer)
Eksempel 7: In vitro synergistiske inhibitoreffekter mellom ketokonazol og 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetyl-ammonium-metylsulfat mot Malassezia furfur
Sjakkbrett interaksjonseksperimenter som involverer ni isolater av Malassezia furfur ( M. furfur) og testsubstansene med doblende fortynningstrinn viste at kombinasjonen av testsubstansene var svært synergistisk.
Ketokonazol ble løst i DMSO for å gi en stamløsning inneholdende 2000 ug/ml. 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-tri-metylammonium-metylsulfat ble fortynnet med etanol for å gi en stamløsning inneholdende 2000 ug/ml. En serie med seks ytterligere 3,162-dobbelte fortynninger av hver substans ble fremstilt i det samme løsemiddel. (Denne for-tynnings f aktor = SQRT(IO), slik at hver annen fortynning derfor var en 10-dobbelt fortynning). Hver av de syv konsentrasjoner med testsubstans ble deretter ytterligere fortynnet i vann til 12 ganger den endelige testkonsen-trasjon. En 8x8 sjakkbord oppstilling av fortynninger ble deretter fremstilt i brønnene av flatbunnede, plastikk mikrofortynningsplater med ketokonazol-fortynningsseriene arrangert vertikalt og 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-tri-metylammonium-metylsulfat -fortynningene arrangert hori-sontalt. Hver brønn inneholdt 10 ul løsning av hver testsubstans . I en ekstra kolonne av mikrofortynningsbrønner ble 10 ul volumer av matchende vandige fortynninger av løsemidlene alene pipettert for å gi forbindelses-frie kontroller.
Panelet med 9 M. furfur-isolater anvendt i studien ble skaffet fra den fungale stamsamling hos "the Department of Bacteriology and Mycology ved Janssen Reserarch Foun-dation" . Alle isolatene var originalt isolert fra klinisk materiale og tre av dem hadde nylig blitt isolert 9 måneder før studien. Gjærene ble oppretthold ved subkultur på en modifikasjon av mediumet kalt "H. Dixon's formulation" av Van Abbem N.J. (1964) [The investigation of danduff. J. Soc. Cosmetic Chemists 15, 609-630). Dette medium inneholdt (per 1000 ml vann): maltekstrakt (Difco) 36 g; Mycological peptone (Oxoid) 6 g; Bacto-oxgall (Difco) 2 0 g; Tween 40 (Merck) 10 ml; glyserol (Difco) 2,5 ml og Bacto-agar (Difco) 20 g. For anvendelse som en kraftformulering ble agaren utelatt. Agar-basert og kraftversjoner av mediumet ble autoklavert i 5 min. ved 100°C.
Eksperimentelt inokulater ble fremstilt ved inkubasjon i 2 dager ved 30°C i Dixon-kraft opprettholdt i konstant ro-tasjon ved 20 rpm i testrørene vinklet ved 5° fra horison-talen. Kraftkulturene ble standardisert spektrofotometrisk så alle ga en OD-avlesning på 1,0 ved 530 nm. Disse suspensjoner inneholdt et gjennomsnitt på 2xl0<6> celler/ml målt i agarplatetellinger. Gjærene ble fortynnet 500-dobbelt inn i Dixon-kraft for å gi suspensjoner inneholdende 3-lOxlO<5> CFU/ml.
Det inokulerte medium ble tilsatt i 100 ul volumer til mikrofortynningsbrønnene allerede inneholdende fortynninger av testsubstansene. Platene ble forseglet med adhesive gummierte etiketter og inkubert i 5 dager ved 30°C. Eti-kettene ble deretter fjernet og vekst-turbiditet målt ved hjelp av en mikroplateleser som absorbanse ved 490 nm. For hver kombinasjon av testsubstansene ble ni mikroplater kjørt i parallell, hver inokulert med et forskjellig M. furfur-isolat. En tiende plate ble satt opp inokulert bare med Dixon-kraft for å gi negative kontroll OD-avlesinger.
Ved hjelp av et computer regnearktemplat ble OD490 for hver mikroplatebrønn inneholdende kombinasjoner av testsubstansene, korrigert for absorbans målt i den negative kontrollplate, uttrykket som en prosent av det gjennom-snittlige OD490 av de åtte test substans-f rie positive kon-trollbrønner inokulert med M. furfur. Resultatene ble uttrykket i en 8x8-matriks og automatisk skyggelagt for å indikere vekstinhibering ved eller under 25% av kontroll, på denne måte ville like interaksjoner mellom to test-substanser komme til syne som et mørkt rektangel på bunnen til høyre av diagrammet, en synergistisk interaksjon ville komme til syne som en invertert "L"-form på bunnen til høyre av diagrammet og en antagonistisk interaksjon ville fremstå som en forlengelse av rektangelet mot toppen til venstre av diagrammet. Fra sjakkbrett-resultatene ble minimale inhiberende konsentrasjoner (MIC) bestemt som de laveste konsentrasjoner av testforbindelsene, alene og i kombinasjon med andre forbindelser, og fraksjonelle inhiberingskonsentrasjoner (FIC) ble beregnet for hver forbindelse etter formelen: MIC(forbindelse alene)/MIC(forbindelse i nærvær av annen forbindelse)
Summen av de to FICer ga deretter et resultat på 1,0 for forbindelser uten noen interaktiv effekt (indifferens),
<1,0 for forbindelser med en synergistisk interaksjon og
>1,0 for forbindelser med en antagonistisk interaksjon.
Klart positive resultater, indikative for mulig synergi, ble oppnådd med 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetyl-ammonium-metylsulfat (Rewocid UTM 185) . Summen av de fraksjonelle inhiberingskonsentrasjoner (FIC) for kombinasjonen ketokonazol og 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulfat mot 9 M. furfur-isolater in vitro var:
Graden av synergi strakk seg godt under en-fortynnings-effekter som kunne ha oppstått tilfeldig. Aktiviteten av 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulfat i kombinasjon med ketokonazol ble derfor ytterligere undersøkt mot testpanelet med ni isolater, men med mindre (to-dobbelte) fortynningstrinn i konsentrasjonsseriene. Summen av de fraksjonelle inhiberingskonsentrasjoner (FIC) for kombinasjonen ketokonazol og 10'-undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulfat mot 9 M. Furfur-isolater in vitro var:
Resultatene bekrefter utvetydig at begge testforbindelser faktisk interagerer synergistisk med ketokonazol mot M. furfur in vitro.
Claims (14)
1. Kropp- eller hårrengjøringssammensetninger omfattende (a-1) ett eller flere antifungale midler som inhiberer fungal ergosterol biosyntese som en første aktive ingrediens,
(a-2) 10' -undesen-3-oyl - aminopropyl - trimetylammonium-metylsulf at som en andre aktiv ingrediens, og (b) kjente kropp- eller hårrengjørende produktingredienser i faget som en bærer.
2. Sammensetning i følge krav 1, hvori det antifungale middel hvilket inhiberer fungal ergosterol biosyntese er et azol valgt fra gruppen omfattende ketokonazol, ekonazol, elubiol, mikrokonazol, itrakonazol, flukonazol, eller en blanding derav, eller er et allylamin valgt fra gruppen omfattende terbinafin, naftifin, eller en blanding derav.
3. Sammensetning i følge krav 2, hvori den første og den andre aktive ingrediens er tilstede i kvantiteter som frembringer en gjensidig synergistisk effekt på inhiberingen av veksten til Malassezia furfur.
4. Sammensetning i følge hvilke som helst av de foregående krav, hvori den første aktive ingrediens er til stede i en mengde som strekker seg fra ca. 0,1% til ca.
2,5% (vekt/vekt).
5. Sammensetning i følge hvilke som helst av de foregående krav, hvori den andre aktive ingrediens er til stede i en mengde som strekker seg fra ca. 0,04% til ca. 10% (vekt/vekt).
6. Sammensetning i følge hvilke som helst av de foregående krav, som er formulert som en sjampo.
7. Sjampo i følge krav 6, hvori de i faget kjente sjampoingredienser omfatter en eller flere surfaktanter, et skummingsmiddel, en tykner tilstrekkelig til å gi den endelige formulering en viskositet i området fra 4000 til 9000 mPa.s ved romtemperatur, et konserveringsmiddel, en antioksidant, og syre eller base eller buffer tilstrekkelig til å gi sjampoen en pH i området fra ca. 4 til ca. 10.
8. Sjampo i følge krav 7, som omfatter en eller flere surfaktanter valgt fra gruppen omfattende natrium CT4-16 olefinsulfonater, natriumlaurylsulfat, natriumlauretsulfat, kokamidopropylaminoksid, laurylaminoksid, lauramido-DEA, kokamidopropylbetain, lauryldimetylbetain, koko-dimetylsulfopropylbetain, natriumkokoylsarkosinat, dinatriumoleamido-MIPA-sulfosuccinat, dinatriumkokamido-MIPA-sulfosuccinat, dinatriumlauretsulfosuccinat, kokoamfokarboksyglysinat, dinatriumoleamido-MEA-sulfosuccinat, aminglysinater, aminpropionater og aminsultainer og blandinger derav.
9. Sjampo i følge krav 7, hvori skummingsmidlet velges fra gruppen av fettsyre mono- og dialkanolamider bestående av kokamid-MEA, kokamid-DEA, oleamid-MEA, oleamid-DEA og blandinger derav.
10. Sjampo i følge krav 7, hvori antioksidanten er butylert hydroksytoluen eller butylert hydroksyanisol anvendt i en mengde fra ca. 0,01 til ca. 1% (vekt/vekt).
11. Sjampo i følge krav 7, som ytterligere omfatter en kondisj onerer.
12. Sjampo i følge krav 7, som ytterligere omfatter en eller flere perliserendemidler valgt fra gruppen bestående av etylenglykoldistearat, etylenglykolmonostearat og blandinger derav.
13. Sjampo i følge krav 7, som ytterligere omfatter en eller flere dufter og en eller flere fargestoffer.
14. Fremgangsmåte ved fremstilling av en sjampoformulering som definert i ethvert av de foregående krav, karakterisert ved at fremgangsmåten omfatter trinnene: (a) å varme en løsning av tykner og deionisert vann, (b) å blande surfaktantene, skummingsmidlet og valgfritt det perliserende middel med løsningen fra (a) , (c) å blande BHT med løsningen fra (b) , (d) å blande det antifungale middel med løsningen fra (c) , (e) å dispergere 10' -undesen-3-oyl-aminopropyl-trimetylammonium-metylsulfat i blandingen fra (d) , (f) å tillate suspensjonen fra (e) å avkjøles noe og å blande dermed konserveringsmidlet(ne), natriumkloridet for tykning til den krevde viskositet, og valgfritt kondisjonereren, duftene(e) og fargestoffet(ne) , (g) å tilsette syre, base eller buffer til løsningen fra (f) for å gi en pH i området fra 4 til 10, og (h) å tilsette deionisert vann til løsningen fra (g) til 100%.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP97201102A EP0872230A1 (en) | 1997-04-14 | 1997-04-14 | Compositions containing an antifungal and a cationic agent |
| PCT/EP1998/002144 WO1998046207A1 (en) | 1997-04-14 | 1998-04-07 | Compositions containing an antifungal and a cationic agent |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO992214D0 NO992214D0 (no) | 1999-05-06 |
| NO992214L NO992214L (no) | 1999-10-04 |
| NO312575B1 true NO312575B1 (no) | 2002-06-03 |
Family
ID=8228206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19992214A NO312575B1 (no) | 1997-04-14 | 1999-05-06 | Sammensetning inneholdende et antifungalt og et kationisk middel |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6207142B1 (no) |
| EP (2) | EP0872230A1 (no) |
| JP (1) | JP2001518907A (no) |
| KR (1) | KR100542860B1 (no) |
| CN (1) | CN1165287C (no) |
| AT (1) | ATE220537T1 (no) |
| AU (1) | AU726833B2 (no) |
| CA (1) | CA2272366C (no) |
| DE (1) | DE69806577T2 (no) |
| ES (1) | ES2180172T3 (no) |
| HK (1) | HK1023058A1 (no) |
| IL (1) | IL130089A (no) |
| NO (1) | NO312575B1 (no) |
| NZ (1) | NZ335700A (no) |
| WO (1) | WO1998046207A1 (no) |
| ZA (1) | ZA983061B (no) |
Families Citing this family (58)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040039030A1 (en) * | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
| EP0872229A1 (en) * | 1997-04-14 | 1998-10-21 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Compositions containing an antifungal and a phospholipid |
| US6207142B1 (en) * | 1997-04-14 | 2001-03-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Compositions containing an antifungal and a cationic agent |
| US6375957B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-04-23 | Euro-Celtique, S.A. | Opioid agonist/opioid antagonist/acetaminophen combinations |
| ATE323491T1 (de) | 1997-12-22 | 2006-05-15 | Euro Celtique Sa | Peroral zu verabreichende arzneiform enthaltend eine kombination von einem opioid agonisten und naltrexon |
| DE19838034A1 (de) * | 1998-08-21 | 2000-02-24 | Beiersdorf Ag | Verwendung von waschaktiven Substanzen, gewählt aus der Gruppe der N-Acylaminosäuren und der Salze von N-Acylaminosäuren zur Steigerung der Verträglichkeit kosmetischer oder dermatologischer Reinigungszubereitungen |
| FR2792195B1 (fr) * | 1999-04-19 | 2003-02-21 | Ceca Sa | Procede de formulation d'un agent antifongique non-irritant et non toxique dans des compositions tensioactives et aqueuses destinees au nettoyage de la peau |
| AUPQ002999A0 (en) | 1999-04-29 | 1999-05-20 | Soltec Research Pty Ltd | Non-aqueous shampoo composition |
| DE10012338C2 (de) * | 2000-03-14 | 2002-10-02 | Bode Chemie Gmbh & Co Kg | Verwendung von mikrobiziden Wirkstoffkombinationen |
| US6951847B2 (en) | 2000-09-29 | 2005-10-04 | Regents Of The University Of Minnesota | Methods of treating fungal infections using lupeol |
| WO2002026761A1 (en) * | 2000-09-29 | 2002-04-04 | Regents Of The University Of Minnesota | Triterpenes having fungicidal activity against yeast |
| ATE493130T1 (de) | 2001-05-11 | 2011-01-15 | Endo Pharmaceuticals Inc | Opioid enthaltende arzneiform gegen missbrauch |
| US7244703B2 (en) * | 2001-06-22 | 2007-07-17 | Bentley Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions and methods for peptide treatment |
| ES2627298T3 (es) * | 2002-04-05 | 2017-07-27 | Mundipharma Pharmaceuticals S.L. | Preparación farmacéutica que contiene oxicodona y naloxona |
| JP2006501223A (ja) * | 2002-08-20 | 2006-01-12 | ピネル，ドーレン・エム | 真菌感染を治療する方法 |
| US8404751B2 (en) * | 2002-09-27 | 2013-03-26 | Hallux, Inc. | Subunguicide, and method for treating onychomycosis |
| US20040197364A1 (en) * | 2003-01-24 | 2004-10-07 | Brown Paul R. | Topical insect repellent |
| AU2003260935A1 (en) * | 2003-03-16 | 2004-10-11 | Agis Industries (1983) Ltd. | Medicated skin cleansing products comprising an antimycotic agent |
| US7128923B2 (en) * | 2003-03-31 | 2006-10-31 | Procyte Corporation | Preserved and stable compositions containing peptide copper complexes and method related thereto |
| KR100581169B1 (ko) * | 2003-07-07 | 2006-05-17 | 한국유나이티드제약 주식회사 | 용해도가 개선된 테르비나핀의 약제조성물 및 그 제조방법 |
| JP2005043076A (ja) * | 2003-07-22 | 2005-02-17 | Pioneer Electronic Corp | ナビゲーションシステム及び方法、並びにコンピュータプログラム |
| DK1706128T3 (da) | 2003-12-08 | 2010-10-04 | Cpex Pharmaceuticals Inc | Farmaceutiske sammensætninger og fremgangsmåder til insulin-behandling |
| EP1604667A1 (en) * | 2004-06-08 | 2005-12-14 | Euro-Celtique S.A. | Opioids for the treatment of the restless leg syndrome |
| EP1604666A1 (en) * | 2004-06-08 | 2005-12-14 | Euro-Celtique S.A. | Opioids for the treatment of the Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD) |
| US7252408B2 (en) * | 2004-07-19 | 2007-08-07 | Lamina Ceramics, Inc. | LED array package with internal feedback and control |
| US7041627B2 (en) | 2004-07-20 | 2006-05-09 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Mild, moisturizing sulfosuccinate cleansing compositions |
| US20060019847A1 (en) * | 2004-07-20 | 2006-01-26 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Mild, moisturizing cleansing compositions with improved storage stability |
| US7259131B2 (en) * | 2004-07-20 | 2007-08-21 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Mild, moisturizing cleansing compositions |
| AP2274A (en) * | 2005-01-28 | 2011-08-19 | Euro Celtiques Sa | Alcohol resistant dosage forms. |
| EP1702558A1 (en) | 2005-02-28 | 2006-09-20 | Euro-Celtique S.A. | Method and device for the assessment of bowel function |
| EP1695700A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-08-30 | Euro-Celtique S.A. | Dosage form containing oxycodone and naloxone |
| CA2545768A1 (en) * | 2006-05-04 | 2007-11-04 | Richard Wachsberg | Shampoo composition |
| JP4976184B2 (ja) * | 2006-05-08 | 2012-07-18 | 三洋化成工業株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
| BRPI0711721A2 (pt) * | 2006-05-31 | 2011-11-29 | Akzo Nobel Nv | composições detergentes aquosas para lavanderia tendo propriedades antiestáticas e amaciantes melhoradas |
| DE102006049526A1 (de) * | 2006-10-20 | 2008-04-24 | Evonik Degussa Gmbh | Stabile wässrige Dispersionen von Siliciumdioxid |
| FR2913350B1 (fr) * | 2007-03-08 | 2010-05-21 | Rhodia Recherches & Tech | Utilisation d'une betaine a titre d'agent moussant et d'agent de reduction du drainage de la mousse |
| WO2009032907A2 (en) * | 2007-09-04 | 2009-03-12 | Quinnova Pharmaceuticals, Inc. | Stay-on selenium foam |
| JP2011500733A (ja) * | 2007-10-26 | 2011-01-06 | ケマファー インコーポレーテッド | 免疫応答を増強するための組成物および方法 |
| US20090175810A1 (en) | 2008-01-03 | 2009-07-09 | Gareth Winckle | Compositions and methods for treating diseases of the nail |
| JP5406288B2 (ja) * | 2008-07-07 | 2014-02-05 | ユーロ−セルティーク エス．エイ． | 尿閉を治療するためのオピオイド拮抗薬の使用 |
| US7578857B1 (en) * | 2008-12-24 | 2009-08-25 | Combe Incorporated | Color shampoo formula |
| KR20110133602A (ko) | 2009-03-10 | 2011-12-13 | 유로-셀티큐 에스.에이. | 옥시코돈 및 날록손을 포함하는 즉시 방출 제약 조성물 |
| CA2771204C (en) | 2009-04-30 | 2017-09-19 | Chemaphor Inc. | Methods and compositions for improving the health of animals |
| JP5697318B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2015-04-08 | 持田製薬株式会社 | アゾール系抗真菌剤を含む毛髪化粧料 |
| JP5562592B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2014-07-30 | 持田製薬株式会社 | アゾール系抗真菌剤を含む毛髪化粧料 |
| SG173940A1 (en) * | 2010-03-05 | 2011-09-29 | Antibac Lab Pte Ltd | Air sanitizer and malodour removal formulation |
| US8039494B1 (en) | 2010-07-08 | 2011-10-18 | Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. | Compositions and methods for treating diseases of the nail |
| JP5582930B2 (ja) * | 2010-09-14 | 2014-09-03 | ミヨシ油脂株式会社 | 抗菌性カチオン界面活性剤 |
| US9907812B2 (en) | 2011-06-22 | 2018-03-06 | Vyome Biosciences Pvt. Ltd. | Conjugate-based antifungal and antibacterial prodrugs |
| WO2013162924A1 (en) * | 2012-04-24 | 2013-10-31 | Stepan Company | Synergistic surfactant blends |
| US20130338227A1 (en) | 2012-06-13 | 2013-12-19 | Marie-Esther Saint Victor | Green Glycine Betaine Derivative Compounds And Compositions Containing Same |
| RU2015143995A (ru) | 2013-03-14 | 2017-04-20 | Халлюкс, Инк. | Способ лечения инфекций, заболеваний или расстройств ногтевого ложа |
| MX2015016675A (es) | 2013-06-04 | 2016-07-15 | Vyome Biosciences Pvt Ltd | Particulas recubiertas y composiciones que comprenden las mismas. |
| JP2016525138A (ja) | 2013-07-23 | 2016-08-22 | ユーロ−セルティーク エス．エイ． | 疼痛および腸内ディスバイオシスをもたらす疾患および／または腸内細菌移行に対するリスクを高める疾患に罹患している患者における痛みの治療への使用のためのオキシコドンおよびナロキソンの組み合わせ |
| MY179756A (en) | 2013-10-03 | 2020-11-12 | Dow Pharmaceutical Sciences | Stabilized efinaconazole formulations |
| EP3071295A4 (en) | 2013-11-22 | 2017-05-31 | Dow Pharmaceutical Sciences, Inc. | Anti-infective methods, compositions, and devices |
| BR112019009132A2 (pt) * | 2016-11-07 | 2019-07-16 | Jubilant Life Sciences Ltd | composições antimicrobianas sinergísticas |
| WO2020166190A1 (ja) * | 2019-02-15 | 2020-08-20 | ライオン株式会社 | 毛髪洗浄剤組成物 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4491588A (en) | 1982-03-31 | 1985-01-01 | University Of Tennessee Research Corporation | Treatment of psoriasis and seborrheic dermatitis with imidazole antibiotics |
| US4942162A (en) | 1982-03-31 | 1990-07-17 | University Of Tennessee Research Corporation | Topical treatment of seborrheic dermatitis with ketoconazole |
| US4569935A (en) | 1983-03-17 | 1986-02-11 | University Of Tennessee Research Corp. | Topical treatment of psoriasis with imidazole antibiotics |
| US4661493A (en) | 1985-03-29 | 1987-04-28 | Pfizer Inc. | Tioconazole and related compounds for control of Herpes simplex virus |
| NL8601762A (nl) | 1986-07-07 | 1988-02-01 | Bouke Jan Lange | Werkwijze voor de reiniging en conditionering en eventuele medicinale behandeling van het haar en de hoofdhuid, een voor dit doel bruikbare tweefasen shampoo, alsmede een verpakking daarvoor. |
| EP0270316A3 (en) | 1986-12-04 | 1989-12-06 | Pfizer Inc. | Topical compositions comprising 1-substituted imidazoles and nsaids for treatment of acne |
| FR2646603B1 (fr) | 1989-05-03 | 1991-07-12 | Oreal | Composition nettoyante |
| FR2665157B1 (fr) | 1990-07-25 | 1992-10-30 | Oreal | Composes solubilisants et/ou dispersants du type tensio-actif quaternaire, procede de preparation, utilisation comme additif dans des compositions et compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques en comportant. |
| US5456851A (en) | 1994-04-07 | 1995-10-10 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Ketoconazole shampoo containing butylated hydroxytoluene or butylated hydroxyanisole |
| US5607980A (en) * | 1995-07-24 | 1997-03-04 | The Procter & Gamble Company | Topical compositions having improved skin feel |
| US5747435A (en) * | 1995-08-01 | 1998-05-05 | Colgate-Palmolive Company | Mild foaming and conditioning detergents |
| US5731438A (en) | 1996-08-01 | 1998-03-24 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | N-(aminoalkyl)-and/or N-(amidoalkyl)-dinitrogen heterocycles |
| US6207142B1 (en) * | 1997-04-14 | 2001-03-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Compositions containing an antifungal and a cationic agent |
-
1990
- 1990-04-07 US US09/403,057 patent/US6207142B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-04-14 EP EP97201102A patent/EP0872230A1/en not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-04-07 IL IL13008998A patent/IL130089A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-04-07 WO PCT/EP1998/002144 patent/WO1998046207A1/en active IP Right Grant
- 1998-04-07 NZ NZ335700A patent/NZ335700A/xx unknown
- 1998-04-07 ES ES98922695T patent/ES2180172T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-07 KR KR1019997004526A patent/KR100542860B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-04-07 CA CA002272366A patent/CA2272366C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-07 AU AU75244/98A patent/AU726833B2/en not_active Expired
- 1998-04-07 CN CNB98801520XA patent/CN1165287C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-07 AT AT98922695T patent/ATE220537T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-04-07 DE DE69806577T patent/DE69806577T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-07 JP JP54348198A patent/JP2001518907A/ja active Pending
- 1998-04-07 EP EP98922695A patent/EP0963195B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-09 ZA ZA9803061A patent/ZA983061B/xx unknown
-
1999
- 1999-05-06 NO NO19992214A patent/NO312575B1/no not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-30 HK HK00101956A patent/HK1023058A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-01-26 US US09/771,282 patent/US6514490B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69806577D1 (de) | 2002-08-22 |
| IL130089A0 (en) | 2000-02-29 |
| KR20000069083A (ko) | 2000-11-25 |
| HK1023058A1 (en) | 2000-09-01 |
| IL130089A (en) | 2004-01-04 |
| DE69806577T2 (de) | 2004-03-04 |
| EP0872230A1 (en) | 1998-10-21 |
| WO1998046207A1 (en) | 1998-10-22 |
| NO992214L (no) | 1999-10-04 |
| AU726833B2 (en) | 2000-11-23 |
| ES2180172T3 (es) | 2003-02-01 |
| CA2272366C (en) | 2006-12-12 |
| US6514490B2 (en) | 2003-02-04 |
| US6207142B1 (en) | 2001-03-27 |
| US20010006981A1 (en) | 2001-07-05 |
| ATE220537T1 (de) | 2002-08-15 |
| ZA983061B (en) | 1999-10-11 |
| AU7524498A (en) | 1998-11-11 |
| CA2272366A1 (en) | 1998-10-22 |
| CN1242701A (zh) | 2000-01-26 |
| CN1165287C (zh) | 2004-09-08 |
| NZ335700A (en) | 2000-12-22 |
| KR100542860B1 (ko) | 2006-01-24 |
| JP2001518907A (ja) | 2001-10-16 |
| EP0963195A1 (en) | 1999-12-15 |
| NO992214D0 (no) | 1999-05-06 |
| EP0963195B1 (en) | 2002-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO312575B1 (no) | Sammensetning inneholdende et antifungalt og et kationisk middel | |
| NO312574B1 (no) | Sammensetning inneholdende et antifungalt middel og et fosfolipid | |
| CZ293585B6 (cs) | Tělový a vlasový čisticí přípravek a způsob přípravy tohoto přípravku | |
| EP0996410A1 (en) | Methods for using compositions containing dichlorophenyl imidazoldioxolan to treat seborrheic dermatitis, dandruff, psoriasis, and acne, and compositions thereof | |
| US11306054B2 (en) | Propanediol monoacetate mononitrate | |
| US11839677B2 (en) | Topical antimicrobial composition | |
| MXPA00000156A (en) | Methods for using compositions containing dichlorophenyl imidazoldioxolan to treat seborrheic dermatitis, dandruff, psoriasis, and acne, and compositions thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |