NO179357B - Fremgangsmåte for fremstilling av et farmasöytisk preparat med forlenget frigivelse - Google Patents
Fremgangsmåte for fremstilling av et farmasöytisk preparat med forlenget frigivelse Download PDFInfo
- Publication number
- NO179357B NO179357B NO885641A NO885641A NO179357B NO 179357 B NO179357 B NO 179357B NO 885641 A NO885641 A NO 885641A NO 885641 A NO885641 A NO 885641A NO 179357 B NO179357 B NO 179357B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixture
- microparticles
- stated
- weight
- active substance
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 5
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 title description 2
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 title description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 claims abstract description 11
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 claims description 22
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 16
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 7
- 238000013265 extended release Methods 0.000 claims description 6
- FEDJGPQLLNQAIY-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-oxo-1h-pyridazin-3-yl)oxy]acetic acid Chemical compound OC(=O)COC=1C=CC(=O)NN=1 FEDJGPQLLNQAIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 229960005316 diltiazem hydrochloride Drugs 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 claims description 2
- 229920003152 Eudragit® RS polymer Polymers 0.000 abstract description 5
- FSXVSUSRJXIJHB-UHFFFAOYSA-M ethyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCOC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C FSXVSUSRJXIJHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 5
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 abstract 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003134 Eudragit® polymer Polymers 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N Tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCCCC)CC(=O)OCCCC ZFOZVQLOBQUTQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004166 diltiazem Drugs 0.000 description 2
- HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBSA-N diltiazem Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[C@H]1[C@@H](OC(C)=O)C(=O)N(CCN(C)C)C2=CC=CC=C2S1 HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N Acetyl tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCCCC QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWACSDKDOHSSQD-IUTFFREVSA-N acrivastine Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C(\C=1N=C(\C=C\C(O)=O)C=CC=1)=C/CN1CCCC1 PWACSDKDOHSSQD-IUTFFREVSA-N 0.000 description 1
- 229960003792 acrivastine Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- WEAPVABOECTMGR-UHFFFAOYSA-N triethyl 2-acetyloxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CCOC(=O)CC(C(=O)OCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCC WEAPVABOECTMGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- LYCXLJXVLNYVLT-UHFFFAOYSA-N tris(2-ethylhexyl) 2-hydroxy-4-oxopentane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(O)(C(=O)OCC(CC)CCCC)C(C(C)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC LYCXLJXVLNYVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5005—Wall or coating material
- A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
- A61K9/5026—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5005—Wall or coating material
- A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
- A61K9/5036—Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
- A61K9/5042—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose
- A61K9/5047—Cellulose ethers containing no ester groups, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Farmasøytisk preparat med forlenget frigivelse og som gir kontrollert opplesning av aktiv substans, uavhengig av pH, bestående av mikrokuler inneholdende den aktive substans og belagt med en blanding av etylcellulose og Eudragit RS.Dets fremstilling er beskrevet.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av et farmasøytisk preparat med forlenget frigivelse som gir kontrollert oppløsning av diltiazemhydroklorid, uavhengig av pH, og er kjennetegnet ved at mikropartikler som inneholder diltiazemhydroklorid belegges med en blanding som omfatter 60 - 40 vekt% etylcellulose og 40 - 60 vekt% av en akrylharpiks, idet mikropartiklene og blandingen også kan inneholde passende hjelpestoffer.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patent-kravene.
Fremstillingen av farmasøytiske preparater med forlenget frigivelse er svært viktig for den farmasøytiske industri: disse preparater tillater at den aktive substans frigjøres kontinuerlig i organismen og tilfører den aktive substans over en lang tidsperiode; idet man således unngår gjentatte til-førsler av tabletter eller kapsler til pasienten.
En rekke farmasøytiske preparater med forlenget frigivelse er allerede foreslått i litteraturen: tabletter, kapsler med belagte mikropartikler.
I GB 2178313 er det beskrevet farmasøytiske preparater i form av f.eks. granuler belagt med en blanding av metakrylsyre-polymere og etylcellulose i forholdet 20:1 til 1:5, og i NO patentsøknad 88512 3 beskrives belegging av enheter av acrivastin med en blanding av akrylsyrepolymer og etylcellulose i forholdet 2:1 til 1:2.
De farmasøytiske preparater som fremstilles i henhold til oppfinnelsen utgjøres av mikropartikler inneholdende den aktive substans og, eventuelt hjelpestoffer, og som er belagt med en blanding av polymerer, idet mikropartiklene tilslutt er innført i en kapsel.
Polymerblandingen som utgjør belegget er en blanding av etylcellulose og Eudragit R, og spesielt en blanding av etylcellulose og Eudragit RS i forhold fra 60:40 til 40:60.
Mikropartikler uten belegg utgjøres av en blanding av aktiv substans, et fortynningsmiddel og et bindemiddel.
Den aktive substans kan utgjøre fra 40 - 99 vekt% av mikropartiklene, særlig 80 vekt%.
Fortynningsmidlet er f. eks mikrokrystallinsk cellulose.
Bindemidlet er f. eks polyvinylpyrrolidon, metylhydroksy-propylcellulose og foretrukket karboksymetylcellulose.
Mikropartikkelbelegget utgjøres av en blanding av polymerer som i tillegg kan inneholde en mykner og som påføres på mikropartiklene i et løsningsmiddel eller en blanding av løsnings-midler.
Eudragit RS er en akrylharpiks, et polymerisat av akrylsyre-og metakrylsyreestere, produsert av Rohm Pharma GmbH.
Dette produkt er oppløselig i vann, i naturlige eller syntetiske mage/tarmsafter og nøytrale løsninger, men det sveller og blir permeabelt i disse væsker.
Beleggblandingen inneholder foretrukket 45 % etylcellulose og 55 % Eudragit RS.
Mykneren kan være dietylftalat, dibutylftalat, acetylert monoglyserid, propylenglykol, dibutylsebacat, glyseroltri-acetat, en ester av sitronsyre som trietylcitrat, trietyl-acetylcitrat, tributylcitrat, tributylacetylcitrat, tri-(2-etyl-heksyl)-acetylcitrat. Foretrukket anvendes et acetylert monoglyserid.
I henhold til mengden av de to bestanddelene i blandingen og tykkelsen av filmbelegget kan frigivelsen av den aktive substans avpasses.
Løsningsmidlene som anvendes for å påføre belegget på mikropartiklene er vann eller, foretrukket, organiske løsnings-midler som aceton, acetylacetat, metylenklorid, isopropylalkohol.
Man kan likeledes anvende en blanding av løsningsmidler, som f. eks en blanding av isopropylalkohol og aceton i et forhold fra 10/90 til 90/10.
Beleggblandingen er inneholdt i løsningsmidlet eller blandingen av løsningsmidler i en mengde på fra 4 - 8 %.
De farmasøytiske preparater fremstilles i to trinn: først fremstilles mikropartiklene og deretter belegges disse.
Fremstillingen av mikropartikler kan gjennomføres i henhold til forskjellige metoder:
vanlig sammensetting
rotogranuleringen
kompaktering
ekstrudering - dannelse av kuleformede partikler Den siste metode er den foretrukne metode.
Belegget påføres ved pulverisering ved hjelp av et beleg-ningsapparat som kan være en vanlig turbin, en ventilert turbin, et lag av fluidisert luft (pulverisering ved "Top-Spray" eller "Bottom-Spray" med eller uten kolonne) eller en rotogranulator (tagential pulverisering).
I overensstemmelse med oppfinnelsen, gjennomføres foretrukket beleggingen i et lag av fluidisert luft, ved "Bottom-Spray", pulverisering med kolonne.
De farmasøytiske preparater med forlenget frigivelse som fremstilles i henhold til oppfinnelsen inneholder diltiazem i form av dets hydroklorid som akriv substans.
Et eksempel på preparatet er følgende:
i form av en 6 % løsning i en blanding 65/35 av aceton/ isopropylalkohol som man pulveriserer til belegget represen-terer omtrent 4 vekt% av tørre mikropartikler.
Preparatene med forlenget frigivelse som fremstilles i henhold til oppfinnelsen utgjøres av belagte mikropartikler som inneholder fra 70 - 80 % aktiv substans. Ved disse betingelser kan kapslene inneholde fra 90 - 400 mg aktiv substans.
Man har gjennomført sammenligningsstudier som vedrører opp-løsning av de belagte mikropartikler med forskjellige typer belegg eller uten belegg: oppløsning av mikropartikler som ikke er belagt (som bare
inneholder aktiv substans, særlig diltiazem) og avhengig
av pH,
oppløsning av mikropartikler som er belagt med etylcellulose og som er avhengig av pH,
oppløsning av mikropartikler som er belagt med Eudragit
RS og som er avhengig av pH,
oppløsning av mikropartikler som er belagt med en blanding av etylcellulose/Eudragit RS, i forhold som strekker seg fra 40/60 til 60/40, og som er uavhengig av pH.
Det faktum at oppløseligheten av de farmasøytiske preparater med forlenget frigivelse som fremstilles i overensstemmelse med oppfinnelsen er uavhengig av pH er svært viktig: frigivelsen av den aktive substans er uavhengig av miljøet i hele gastrointestinaltrakten og foregår vedvarende.
Claims (7)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av et farmasøytisk preparat med forlenget frigivelse som gir kontrollert oppløsning av diltiazemhydroklorid, uavhengig av pH, karakterisert ved at mikropartikler som inneholder diltiazemhydroklorid belegges med en blanding som omfatter 60 - 40 vekt% etylcellulose og 40 - 60 vekt% av en akrylharpiks, idet mikropartiklene og blandingen også kan inneholde passende hjelpestoffer.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at beleggblandingen omfatter 45 vekt% etylcellulose og 55 vekt% av en akrylharpiks .
3. Fremgangsmåte som angitt i kravene 1 og 2, karakterisert ved at beleggblandingen likeledes inneholder en mykner.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 3, karakterisert ved at beleggblandingen inneholder et acetylert monoglyserid.
5. Fremgangsmåte som angitt i kravene 1-4, karakterisert ved at mikropartiklene inneholder den aktive substans sammen med et fortynningsmiddel og et bindemiddel.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 5, karakterisert ved at fortynningsmidlet er mikrokrystallinsk cellulose.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 5 eller 6, karakterisert ved at bindemidlet er karboksymetylcellulose.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8717855A FR2624732B1 (fr) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | Formulation pharmaceutique a liberation prolongee |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO885641D0 NO885641D0 (no) | 1988-12-20 |
| NO885641L NO885641L (no) | 1989-06-22 |
| NO179357B true NO179357B (no) | 1996-06-17 |
| NO179357C NO179357C (no) | 1996-09-25 |
Family
ID=9358116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO885641A NO179357C (no) | 1987-12-21 | 1988-12-20 | Fremgangsmåte for fremstilling av et farmasöytisk preparat med forlenget frigivelse |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5112621A (no) |
| EP (1) | EP0322277B1 (no) |
| JP (1) | JPH082782B2 (no) |
| KR (1) | KR960009650B1 (no) |
| AR (1) | AR243378A1 (no) |
| AT (1) | ATE71837T1 (no) |
| AU (1) | AU609916B2 (no) |
| CA (1) | CA1332567C (no) |
| DE (1) | DE3868037D1 (no) |
| DK (1) | DK172370B1 (no) |
| ES (1) | ES2051881T3 (no) |
| FI (1) | FI97445C (no) |
| FR (1) | FR2624732B1 (no) |
| GR (1) | GR3003826T3 (no) |
| HU (1) | HU199685B (no) |
| IE (1) | IE60313B1 (no) |
| IL (1) | IL88736A (no) |
| IT (1) | IT8723196A0 (no) |
| MX (1) | MX169322B (no) |
| NO (1) | NO179357C (no) |
| NZ (1) | NZ227412A (no) |
| PT (1) | PT89276B (no) |
| ZA (1) | ZA889495B (no) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03145418A (ja) * | 1989-10-27 | 1991-06-20 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 塩基性薬物塩酸塩の徐放性製剤 |
| EP0452862B1 (en) * | 1990-04-18 | 1995-07-19 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Spherical seed cores, spherical granules and process for production thereof |
| ZA923474B (en) * | 1991-05-20 | 1993-01-27 | Marion Merrell Dow Inc | Diltiazem formulation |
| US5286497A (en) * | 1991-05-20 | 1994-02-15 | Carderm Capital L.P. | Diltiazem formulation |
| US5288505A (en) * | 1991-06-26 | 1994-02-22 | Galephar P.R., Inc., Ltd. | Extended release form of diltiazem |
| KR100221695B1 (ko) * | 1991-08-12 | 1999-09-15 | 그린 마틴, 브라이언 쥐 테슬리 | 약학적 구상 제형 |
| GB2258613B (en) * | 1991-08-12 | 1996-01-10 | Euro Celtique Sa | Pharmaceutical diltiazem formulation |
| US5472712A (en) * | 1991-12-24 | 1995-12-05 | Euroceltique, S.A. | Controlled-release formulations coated with aqueous dispersions of ethylcellulose |
| US5968551A (en) * | 1991-12-24 | 1999-10-19 | Purdue Pharma L.P. | Orally administrable opioid formulations having extended duration of effect |
| US5681585A (en) * | 1991-12-24 | 1997-10-28 | Euro-Celtique, S.A. | Stabilized controlled release substrate having a coating derived from an aqueous dispersion of hydrophobic polymer |
| US5580578A (en) * | 1992-01-27 | 1996-12-03 | Euro-Celtique, S.A. | Controlled release formulations coated with aqueous dispersions of acrylic polymers |
| US7070806B2 (en) * | 1992-01-27 | 2006-07-04 | Purdue Pharma Lp | Controlled release formulations coated with aqueous dispersions of acrylic polymers |
| US5260068A (en) * | 1992-05-04 | 1993-11-09 | Anda Sr Pharmaceuticals Inc. | Multiparticulate pulsatile drug delivery system |
| EP0650353B1 (en) * | 1992-06-04 | 2002-05-22 | Smithkline Beecham Corporation | Palatable pharmaceutical compositions |
| US5837277A (en) * | 1992-06-04 | 1998-11-17 | Smithkline Beecham Corporation | Palatable pharmaceutical compositions |
| US5376384A (en) * | 1992-12-23 | 1994-12-27 | Kinaform Technology, Inc. | Delayed, sustained-release pharmaceutical preparation |
| JP3264722B2 (ja) * | 1993-02-25 | 2002-03-11 | 第一製薬株式会社 | カプセル製剤 |
| US5834024A (en) | 1995-01-05 | 1998-11-10 | Fh Faulding & Co. Limited | Controlled absorption diltiazem pharmaceutical formulation |
| US5567441A (en) * | 1995-03-24 | 1996-10-22 | Andrx Pharmaceuticals Inc. | Diltiazem controlled release formulation |
| FR2742660B1 (fr) | 1995-12-22 | 1998-04-03 | Ethypharm Lab Prod Ethiques | Nouvelles formes de microgranules a liberation prolongee contenant du diltiazem comme principe actif |
| US6245351B1 (en) * | 1996-03-07 | 2001-06-12 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Controlled-release composition |
| US5830503A (en) * | 1996-06-21 | 1998-11-03 | Andrx Pharmaceuticals, Inc. | Enteric coated diltiazem once-a-day formulation |
| WO1999001111A1 (en) | 1997-07-02 | 1999-01-14 | Euro-Celtique, S.A. | Stabilized sustained release tramadol formulations |
| NZ507211A (en) * | 1998-03-26 | 2003-07-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Sustained release preparations |
| US6524620B2 (en) | 1998-07-20 | 2003-02-25 | Andrx Pharmaceuticals, Inc. | Diltiazem controlled release formulation and method of manufacture |
| US5997905A (en) * | 1998-09-04 | 1999-12-07 | Mcneil-Ppc | Preparation of pharmaceutically active particles |
| UA67802C2 (uk) | 1998-10-23 | 2004-07-15 | Пфайзер Рісьоч Енд Дівелепмент Компані, Н.В./С.А. | Фармацевтична композиція з контрольованим вивільненням інгібітора цгмф фде-5 (варіанти), спосіб її одержання та спосіб лікування еректильної дисфункції |
| GB9825988D0 (en) * | 1998-11-27 | 1999-01-20 | Pfizer Ltd | Indole derivatives |
| US20060153914A1 (en) * | 1999-12-10 | 2006-07-13 | Biovail Laboratories International S.R.L. | Chronotherapeutic diltiazem formulations and the administration thereof |
| US7108866B1 (en) | 1999-12-10 | 2006-09-19 | Biovall Laboratories International Srl | Chronotherapeutic diltiazem formulations and the administration thereof |
| US6635277B2 (en) | 2000-04-12 | 2003-10-21 | Wockhardt Limited | Composition for pulsatile delivery of diltiazem and process of manufacture |
| GB0018968D0 (en) * | 2000-08-02 | 2000-09-20 | Pfizer Ltd | Particulate composition |
| US6663896B1 (en) | 2001-08-01 | 2003-12-16 | Alvin S. Blum | Delayed release aspirin for vascular obstruction prophylaxis |
| KR100407519B1 (ko) * | 2001-08-31 | 2003-12-18 | 부광약품 주식회사 | 건조황산제일철과 방출조절제로서 엘-글루타민을 함유하는서방성 정제 및 그의 제조방법 |
| KR100446818B1 (ko) * | 2001-11-06 | 2004-09-01 | 김재윤 | 질산 이소소르비드 서방성 펠렛 제형 |
| CN1874767A (zh) * | 2003-10-29 | 2006-12-06 | 惠氏公司 | 包含aplindore和其衍生物的缓释药物组合物 |
| WO2005095950A1 (en) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Pfizer Products Inc. | Method and device for evaluation of pharmaceutical compositions |
| KR100775957B1 (ko) * | 2006-02-07 | 2007-11-13 | 경상대학교산학협력단 | 애기장대 유래의 개화시기를 조절 단백질 ｃｏ의 돌연변이단백질, 상기 단백질을 이용한 식물의 개화시기 조절전사인자의 분리방법 및 식물의 개화시기 조절방법 |
| CN100442981C (zh) * | 2006-11-09 | 2008-12-17 | 广东省昆虫研究所 | 一种德国小蠊毒饵 |
| WO2008065502A1 (en) * | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Pfizer Products Inc. | Pharmaceutical compositions based on a) nanoparticles comprising enteric polymers and b) casein |
| US20100119612A1 (en) * | 2007-04-17 | 2010-05-13 | Bend Research, Inc | Nanoparticles comprising non-crystalline drug |
| WO2008135852A2 (en) * | 2007-05-03 | 2008-11-13 | Pfizer Products Inc. | Pharmaceutical compositions comprising nanoparticles and casein |
| US8703204B2 (en) * | 2007-05-03 | 2014-04-22 | Bend Research, Inc. | Nanoparticles comprising a cholesteryl ester transfer protein inhibitor and anon-ionizable polymer |
| WO2008135828A2 (en) * | 2007-05-03 | 2008-11-13 | Pfizer Products Inc. | Nanoparticles comprising a drug, ethylcellulose, and a bile salt |
| WO2008149230A2 (en) | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Pfizer Products Inc. | Nanoparticles comprising drug, a non-ionizable cellulosic polymer and tocopheryl polyethylene glycol succinate |
| EP2162120B1 (en) * | 2007-06-04 | 2016-05-04 | Bend Research, Inc | Nanoparticles comprising a non-ionizable cellulosic polymer and an amphiphilic non-ionizable block copolymer |
| WO2009010842A2 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Pfizer Products Inc. | Nanoparticles comprising ionizable, poorly water soluble cellulosic polymers |
| US9724362B2 (en) * | 2007-12-06 | 2017-08-08 | Bend Research, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising nanoparticles and a resuspending material |
| WO2009073216A1 (en) * | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Bend Research, Inc. | Nanoparticles comprising a non-ionizable polymer and an amine-functionalized methacrylate copolymer |
| EP2550863A1 (de) * | 2011-07-27 | 2013-01-30 | Bayer Intellectual Property GmbH | Aktivstoffhaltige Partikel auf Polyacrylat-Basis |
| ES2955137T3 (es) | 2013-03-14 | 2023-11-28 | Alkermes Pharma Ireland Ltd | Profármacos de fumaratos y su uso en el tratamiento de diversas enfermedades |
| CA3018328A1 (en) | 2014-10-31 | 2016-04-30 | Purdue Pharma | Methods and compositions particularly for treatment of attention deficit disorder |
| KR101639163B1 (ko) * | 2015-07-08 | 2016-07-22 | 울산대학교 산학협력단 | 저전송 영상 정보 및 센싱 정보 송수신 장치 및 이의 동작 방법 |
| US10722473B2 (en) | 2018-11-19 | 2020-07-28 | Purdue Pharma L.P. | Methods and compositions particularly for treatment of attention deficit disorder |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU187215B (en) * | 1983-01-26 | 1985-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Method for producing pharmaceutical product of high actor content and prolonged effect |
| US4533674A (en) * | 1983-10-24 | 1985-08-06 | Basf Wyandotte Corporation | Process for preparing a sugar and starch free spray-dried vitamin C powder containing 90 percent ascorbic acid |
| SE457505B (sv) * | 1984-01-10 | 1989-01-09 | Lejus Medical Ab | Laminatbelagd oral farmaceutisk komposition och foerfarande foer dess framstaellning |
| JPH0625055B2 (ja) * | 1985-03-18 | 1994-04-06 | 日本ケミフア株式会社 | 持続性錠剤 |
| JPS625915A (ja) * | 1985-07-03 | 1987-01-12 | Nippon Iyakuhin Kogyo Kk | 塩酸ジルチアゼム徐放性製剤及びその製法 |
| US4775536A (en) * | 1986-02-24 | 1988-10-04 | Bristol-Myers Company | Enteric coated tablet and process for making |
| US4800087A (en) * | 1986-11-24 | 1989-01-24 | Mehta Atul M | Taste-masked pharmaceutical compositions |
-
1987
- 1987-12-21 FR FR8717855A patent/FR2624732B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-23 IT IT8723196A patent/IT8723196A0/it unknown
-
1988
- 1988-12-13 ES ES88403161T patent/ES2051881T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-13 EP EP88403161A patent/EP0322277B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-13 AT AT88403161T patent/ATE71837T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-13 DE DE8888403161T patent/DE3868037D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 ZA ZA889495A patent/ZA889495B/xx unknown
- 1988-12-20 AU AU27077/88A patent/AU609916B2/en not_active Expired
- 1988-12-20 PT PT89276A patent/PT89276B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-12-20 MX MX014267A patent/MX169322B/es unknown
- 1988-12-20 AR AR88312796A patent/AR243378A1/es active
- 1988-12-20 IL IL88736A patent/IL88736A/xx unknown
- 1988-12-20 KR KR88017054A patent/KR960009650B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 CA CA000586481A patent/CA1332567C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 IE IE381088A patent/IE60313B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-12-20 NZ NZ227412A patent/NZ227412A/xx unknown
- 1988-12-20 NO NO885641A patent/NO179357C/no unknown
- 1988-12-20 HU HU886514A patent/HU199685B/hu unknown
- 1988-12-20 DK DK708088A patent/DK172370B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-12-20 JP JP63321856A patent/JPH082782B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 FI FI885884A patent/FI97445C/fi not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-07-26 US US07/559,429 patent/US5112621A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-02-18 GR GR920400248T patent/GR3003826T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO179357B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av et farmasöytisk preparat med forlenget frigivelse | |
| JP3157182B2 (ja) | 一日一回投与のための吸収の制御されたナプロキセン配合物 | |
| JP4381479B2 (ja) | ジルチアゼム除放性製剤 | |
| FI78835B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en ny dipyridamol-retardform. | |
| EP0941074B1 (en) | Delayed delivery system for acid-sensitive drugs | |
| US5900252A (en) | Method for targeted and controlled release of drugs in the intestinal tract and more particularly in the colon | |
| KR101632368B1 (ko) | 미소 과립을 함유하는 알코올 저항성 서방형 경구 의약 제형 | |
| US6149942A (en) | Pharmaceutical pellet formulation | |
| JP5491859B2 (ja) | リポ酸のペレット | |
| SE509029C2 (sv) | Långtidsverkande diklofenak-natriumpreparat | |
| US6451350B1 (en) | Controlled release tramadol preparation with a storage-stable release profile and process for their production | |
| WO2009002416A1 (en) | Controlled release tamsulosin hydrochloride formulation | |
| JP2009537611A5 (ja) | リポ酸のペレット | |
| JP7754812B2 (ja) | アルカリ剤及び腸溶性コーティング層を含む剤形 | |
| US20140178468A1 (en) | Multiparticulate extended-release composition of mesalamine | |
| US20050244497A1 (en) | Delayed delivery system for acid-sensitive drugs | |
| US20100080846A1 (en) | Dipyridamole and acetylsalicylic acid formulations and process for preparing same | |
| US20090186087A1 (en) | Enteric sustained-release coated core and pharmaceutical dosage form and method for manufacturing the same | |
| RS61548B1 (sr) | Farmaceutski sastav sa produženim oslobađanjem koji sadrži rivastigmin | |
| AU614328B2 (en) | Tetracycline dosage form | |
| AU2005201302A1 (en) | Controlled release tramadol preparations having a storage-stable release profile and process for the production thereof | |
| HK1160402B (en) | Oral pharmaceutical form based on microgranulates with prolonged release resistant to alcohol | |
| HK1160402A (en) | Oral pharmaceutical form based on microgranulates with prolonged release resistant to alcohol | |
| CZ446299A3 (cs) | Farmaceutický přípravek s kontrolovaným uvolňováním s ACE inhibitorem jako účinnou látkou |