NO175866B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO175866B NO175866B NO892128A NO892128A NO175866B NO 175866 B NO175866 B NO 175866B NO 892128 A NO892128 A NO 892128A NO 892128 A NO892128 A NO 892128A NO 175866 B NO175866 B NO 175866B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- mixture
- acid
- oil
- equivalent
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 331
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 191
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 181
- -1 carboxyl ester Chemical class 0.000 claims description 170
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 100
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 99
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 82
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 74
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 74
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 69
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 66
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 58
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 56
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 55
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 50
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 49
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 45
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 31
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 31
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 31
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 25
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 21
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 21
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 18
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 14
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 13
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 10
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims description 7
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 6
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 6
- 239000011133 lead Substances 0.000 claims description 6
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 6
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 6
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 3
- YMBNBZFZTXCWDV-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCCO.OCC(O)CO YMBNBZFZTXCWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000004674 formic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 180
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 113
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 107
- 238000000034 method Methods 0.000 description 98
- 239000000047 product Substances 0.000 description 75
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 71
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 71
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 68
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 64
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 64
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 60
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 58
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 52
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 47
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 37
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 37
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 36
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 33
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 29
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 27
- 230000008569 process Effects 0.000 description 26
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 25
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 25
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 24
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 23
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 23
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 23
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical class ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 22
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 22
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 22
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 21
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 21
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 20
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 20
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 20
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 20
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 19
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 19
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 18
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 17
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 17
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 17
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 17
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 17
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 16
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 16
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 16
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 15
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 15
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 14
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 13
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 10
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 10
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 9
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical class C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 8
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 8
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 8
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 8
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 7
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 7
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 7
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical group NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 6
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 6
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 5
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 4
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 4
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 4
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 4
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000010689 synthetic lubricating oil Substances 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 3
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical class C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 3
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-K dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])([S-])=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 3
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical group O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical compound CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFSHUZFNMVJNKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-di-(9Z-octadecenoyl)glycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC AFSHUZFNMVJNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFSHUZFNMVJNKX-LLWMBOQKSA-N 1,2-dioleoyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC AFSHUZFNMVJNKX-LLWMBOQKSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIWYWGLEPWBBQU-UHFFFAOYSA-N 2-heptylphenol Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1O FIWYWGLEPWBBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentene Chemical compound CCCC(C)=C WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N Epoxybutene Chemical compound C=CC1CO1 GXBYFVGCMPJVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000158728 Meliaceae Species 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical class NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010710 diesel engine oil Substances 0.000 description 2
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 2
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKGCQRZZTHOERR-UHFFFAOYSA-N hexatriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO SKGCQRZZTHOERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 description 2
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N strontium oxide Chemical compound [O-2].[Sr+2] IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000004886 thiomorpholines Chemical class 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- VACHUYIREGFMSP-UHFFFAOYSA-N (+)-threo-9,10-Dihydroxy-octadecansaeure Natural products CCCCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O VACHUYIREGFMSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIRMGZKUSBCWRL-LHLOQNFPSA-N (e)-10-[2-(7-carboxyheptyl)-5,6-dihexylcyclohex-3-en-1-yl]dec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCC1C=CC(CCCCCCCC(O)=O)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C1CCCCCC CIRMGZKUSBCWRL-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethylhydrazine Chemical compound CNNC DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDAGYWUMBWNXIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethylhexyl)benzene Chemical class CCCCC(CC)CC1=CC=CC=C1CC(CC)CCCC RDAGYWUMBWNXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYQUBZGSWAPGE-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(nonyl)benzene Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC YEYQUBZGSWAPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJECKFZULSWXPN-UHFFFAOYSA-N 1,2-didodecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCCCCCCCC WJECKFZULSWXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNVKBJFZIOOWKR-UHFFFAOYSA-N 1,2-dioctylcyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound CCCCCCCCC1CCCC1(CCCCCCCC)C(O)=O ZNVKBJFZIOOWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZJTUOGZUKFLQT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,7-tetramethylcyclooctane Chemical group CC1CC(C)CC(C)CC(C)C1 BZJTUOGZUKFLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one Chemical compound C1=CN=C2NC(=O)CC2=C1 ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-thiazol-5-yl)ethanamine Chemical compound CC(N)C1=CN=CS1 RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALRMPHVQZQUTBS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminobutylamino)butan-2-ol Chemical compound CCC(O)CNCCCCN ALRMPHVQZQUTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPFGKGZYCXLEGQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(C)=C(C(O)=O)C=N1 JPFGKGZYCXLEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical group CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTGGXKMCUUXBQR-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-(4-methylphenyl)hydrazine Chemical compound CCCCNNC1=CC=C(C)C=C1 WTGGXKMCUUXBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMORFFHISVXHP-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-1-propylhydrazine Chemical class CCCN(N)C1CCCCC1 TYMORFFHISVXHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUHXCOGOBLTVJX-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-phenylhydrazine Chemical compound C1CCCCC1NNC1=CC=CC=C1 UUHXCOGOBLTVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZGWEVNYBSBHA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-phenylhydrazine Chemical compound CCNNC1=CC=CC=C1 MNZGWEVNYBSBHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYWXQFOMMUKUAV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-(4-nitrophenyl)hydrazine Chemical compound CN(N)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 HYWXQFOMMUKUAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWHKJSDRWVTJCH-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dibutylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCNC1=CC=C(NCCCC)C=C1 XWHKJSDRWVTJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZFUFHTPYGKSY-UHFFFAOYSA-N 1-octadecyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindene-1-carboxylic acid Chemical compound C1CCCC2C(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(C(O)=O)CCC21 VIZFUFHTPYGKSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZBEZVZFBDKCG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1 KPZBEZVZFBDKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNYXCUDBQKCMU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C(Cl)=C1 OMNYXCUDBQKCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWVUXRBUUYZMKM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCO PWVUXRBUUYZMKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZYRJSLDVFWANY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-dodecylphenyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(C2OC2)=C1 OZYRJSLDVFWANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBWLXNDOMYKTAD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)oxirane Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1OC1 IBWLXNDOMYKTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUZUMVNATYKTJJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethylphenyl)oxirane Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C1OC1 RUZUMVNATYKTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylamino)ethanol Chemical compound OCCNC1CCCCC1 MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical class CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKMHSNTVILORFA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCO FKMHSNTVILORFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYOIAXUAIXVWMU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-aminoethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NCCN(CCO)CCO CYOIAXUAIXVWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKJVYOFPTRGCSP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-aminopropyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NCCCN(CCO)CCO FKJVYOFPTRGCSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSFNQBFZFXUTBN-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothiophene Chemical compound ClC1=CC=CS1 GSFNQBFZFXUTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYWDPMNWMIW-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethanamine Chemical compound NCCC1CCCCC1 HFACYWDPMNWMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOTLKHMCKYDSBU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpiperazine-1,4-diamine Chemical compound CCC1CN(N)CCN1N XOTLKHMCKYDSBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 2-hydroxyethyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCO MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- MRXPNWXSFCODDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenyloxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(C)CO1 MRXPNWXSFCODDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCCC1O NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxetane Chemical compound CC1CCO1 FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJUOMJGSXRJJY-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-ene Chemical compound CC(C)=C.CC(C)=C GFJUOMJGSXRJJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCRKLZYTQVZTMM-UHFFFAOYSA-N 2-octadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O WCRKLZYTQVZTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVBMMWYCAMYUSW-UHFFFAOYSA-N 3-(propylamino)propan-1-ol Chemical compound CCCNCCCO VVBMMWYCAMYUSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHIRIMBKJDSLBY-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(3-hydroxypropyl)amino]propan-1-ol Chemical compound OCCCN(CCCO)CCCO NHIRIMBKJDSLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHFYRVZIONNYSM-UHFFFAOYSA-N 3-aminocyclopentan-1-ol Chemical compound NC1CCC(O)C1 YHFYRVZIONNYSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUCFNMOPTGEHQA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2h-pyrazolo[4,3-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2C(Br)=NNC2=C1 NUCFNMOPTGEHQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLPFFLWZZBQMAO-UHFFFAOYSA-N 4-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1C1N2C=NC=C2CCC1 CLPFFLWZZBQMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAXUFNXWXFZVSI-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-2-ol Chemical compound CC(O)CCN NAXUFNXWXFZVSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RYFMVHYBVQWAHD-UHFFFAOYSA-N 5-bromododecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCC(Br)CCCCO RYFMVHYBVQWAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VACHUYIREGFMSP-SJORKVTESA-N 9,10-Dihydroxystearic acid Natural products CCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)CCCCCCCC(O)=O VACHUYIREGFMSP-SJORKVTESA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 241000233788 Arecaceae Species 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical class C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical class C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N Isopropenyl acetate Chemical compound CC(=C)OC(C)=O HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001676573 Minium Species 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Chemical class 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERKSKAQRVDLDW-ANOHMWSOSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO WERKSKAQRVDLDW-ANOHMWSOSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIKSRXFQIZQFEH-UHFFFAOYSA-N [Cu].[Pb] Chemical compound [Cu].[Pb] WIKSRXFQIZQFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LONQTZORWVBHMK-UHFFFAOYSA-N [N].NN Chemical compound [N].NN LONQTZORWVBHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000006294 amino alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 150000001538 azepines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001539 azetidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004916 azocines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007982 azolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008068 azonines Chemical class 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QFKJCKFAYFUXRQ-UHFFFAOYSA-N barium;hydrate Chemical compound O.[Ba] QFKJCKFAYFUXRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- DQNJHGSFNUDORY-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexoxy)-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCC(CC)COP(S)(=S)OCC(CC)CCCC DQNJHGSFNUDORY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminopropyl)amine Chemical compound NCCCNCCCN OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLLCYXDFVBWGBU-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) nonanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC(C)C WLLCYXDFVBWGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEXXLIKDYGCVGJ-UHFFFAOYSA-N butyl 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate Chemical compound CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OCCCC FEXXLIKDYGCVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000011 cadmium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKDXQAKPHKQZSC-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);carbonate Chemical compound [Cd+2].[O-]C([O-])=O GKDXQAKPHKQZSC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cd+2] CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L copper;2-amino-3-[(2-amino-2-carboxylatoethyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(N)CSSCC(N)C([O-])=O QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHGASCUQXLPSDT-UHFFFAOYSA-N cyclohexanesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1CCCCC1 ZHGASCUQXLPSDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSVJDFLPZZXFDU-UHFFFAOYSA-N cyclohexen-1-amine Chemical class NC1=CCCCC1 PSVJDFLPZZXFDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 description 1
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DZQISOJKASMITI-UHFFFAOYSA-N decyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane;hydron Chemical compound CCCCCCCCCCP(O)(O)=O DZQISOJKASMITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical group [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004925 dihydropyridyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical class OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- RAQDACVRFCEPDA-UHFFFAOYSA-L ferrous carbonate Chemical compound [Fe+2].[O-]C([O-])=O RAQDACVRFCEPDA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)O QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)O TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHMZKMOWTURMQK-UHFFFAOYSA-N hexyl-(4-methylpentan-2-yloxy)-silyloxysilane Chemical compound CCCCCC[SiH](O[SiH3])OC(C)CC(C)C AHMZKMOWTURMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002518 isoindoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010699 lard oil Substances 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N magnesium;ethanolate Chemical compound [Mg+2].CC[O-].CC[O-] XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005267 main chain polymer Substances 0.000 description 1
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019960 monoglycerides of fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N n-butylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- SEGJNMCIMOLEDM-UHFFFAOYSA-N n-methyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNC SEGJNMCIMOLEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BFDHFSHZJLFAMC-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ni+2] BFDHFSHZJLFAMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 1
- QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-diene Chemical compound C=CCC=C QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical class CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- 229940117803 phenethylamine Drugs 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNQULTQRGBXLIA-UHFFFAOYSA-O phosphonic anhydride Chemical compound O[P+](O)=O XNQULTQRGBXLIA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N sec-pentyl alcohol Natural products CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003079 shale oil Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L silver carbonate Substances [Ag].[O-]C([O-])=O LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001958 silver carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- NMWCVZCSJHJYFW-UHFFFAOYSA-M sodium;3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonate Chemical compound [Na+].OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1S([O-])(=O)=O NMWCVZCSJHJYFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003335 steric effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L strontium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Sr+2] UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001866 strontium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003450 sulfenic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006029 tetra-polymer Polymers 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- JZALLXAUNPOCEU-UHFFFAOYSA-N tetradecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 JZALLXAUNPOCEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004853 tetrahydropyridinyl group Chemical group N1(CCCC=C1)* 0.000 description 1
- MQHSFMJHURNQIE-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2-ethylhexyl) silicate Chemical compound CCCCC(CC)CO[Si](OCC(CC)CCCC)(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC MQHSFMJHURNQIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-OIOBTWANSA-N zinc-62 Chemical group [62Zn] HCHKCACWOHOZIP-OIOBTWANSA-N 0.000 description 1
- OFCLICZRRNTIOR-UHFFFAOYSA-L zinc;dioctoxy-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCOP([S-])(=S)OCCCCCCCC.CCCCCCCCOP([S-])(=S)OCCCCCCCC OFCLICZRRNTIOR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
- C10M141/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/26—Carboxylic acids; Salts thereof
- C10M129/28—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M129/38—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having 8 or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/26—Carboxylic acids; Salts thereof
- C10M129/56—Acids of unknown or incompletely defined constitution
- C10M129/60—Tall oil acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/26—Carboxylic acids; Salts thereof
- C10M129/56—Acids of unknown or incompletely defined constitution
- C10M129/62—Rosin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/68—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/68—Esters
- C10M129/76—Esters containing free hydroxy or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/86—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of 30 or more atoms
- C10M129/95—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M133/08—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/08—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium containing a sulfur-to-oxygen bond
- C10M135/10—Sulfonic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
- C10M137/10—Thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
- C10M159/22—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products containing phenol radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
- C10M159/24—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products containing sulfonic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M163/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of a compound of unknown or incompletely defined constitution and a non-macromolecular compound, each of these compounds being essential
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/028—Overbased salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
- C10M2207/123—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms polycarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/14—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/144—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/14—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/146—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membeered aromatic rings having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/18—Tall oil acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/20—Rosin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/22—Acids obtained from polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/26—Overbased carboxylic acid salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/26—Overbased carboxylic acid salts
- C10M2207/262—Overbased carboxylic acid salts derived from hydroxy substituted aromatic acids, e.g. salicylates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
- C10M2207/288—Partial esters containing free carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
- C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/046—Overbasedsulfonic acid salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
- C10M2219/088—Neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
- C10M2219/089—Overbased salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
- C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/02—Groups 1 or 11
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/06—Groups 3 or 13
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/08—Groups 4 or 14
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/10—Groups 5 or 15
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/12—Groups 6 or 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/14—Group 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/16—Groups 8, 9, or 10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/251—Alcohol fueled engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B1/00—Engines characterised by fuel-air mixture compression
- F02B1/02—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition
- F02B1/04—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition with fuel-air mixture admission into cylinder
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B75/00—Other engines
- F02B75/12—Other methods of operation
- F02B2075/125—Direct injection in the combustion chamber for spark ignition engines, i.e. not in pre-combustion chamber
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02F—CYLINDERS, PISTONS OR CASINGS, FOR COMBUSTION ENGINES; ARRANGEMENTS OF SEALINGS IN COMBUSTION ENGINES
- F02F7/00—Casings, e.g. crankcases or frames
- F02F7/006—Camshaft or pushrod housings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører smøreolje for indre forbrenningsmotorer. Foreliggende oppfinnelse vedrører spesielt smøreolje som omfatter en olje med smøreviskositet, en karboksyl isk derivat som utviser både VI og dispergeringsmiddelegenskaper, minst et metallsalt av en dihydro-karylditiofosforsyre, og eventuelt minst en karboksylesterderivatsammensetning, minst et nøytralt eller basisk jordalkalimetallsalt av minst en sur organisk forbindelse og fra 0,01 til 2 vekt-# av minst en partiell fettsyreester av en polyhydrisk alkohol.
Oppfinnelsen vedrører også et konsentrat for formulering av smøreolje omfattende et vanlig flytende, vesentlig inert organisk fortynningsmiddel/oppløsningsmiddel, minst en karboksylderivatsammensetning, minst et metallsalt av en dihydrokarbylditiofosforsyre og omfatter eventuelt minst en karboksylesterderivatsammensetning, minst et nøytralt eller basisk jordalkalimetallsalt av minst en sur organisk forbindelse eller minst en partiell fettsyreester av en polyhydrisk alkohol.
Smøreoljer som blir anvendt i indre forbrenningsmotorer og spesielt til gnist-antente og dieselmotorer blir konstant modifisert og forbedret for å tilveiebringe forbedret yteevne. Forskjellige organisasjoner omfattende SAE ("Society of Automotive Engineers"), ASTM ("the American Society for Testing and Materials") og API ("American Petroleum Insti-tute") samt fremstillere av selvbevegende gjenstander prøver kontinuerlig å forbedre yteevnen til smøreolje. Forskjellige standarder er blitt etablert og modifisert i løpet av årene som er gått ved hjelp av disse organisasjonene . Idet motorer har fått større krafteffekt og kompleksitet har kravene for ytevne økt for å tilveiebringe smøreoljer med redusert tendens for å bli forringet under anvendelsesbetingelsene og dermed redusere slitasjen og dannelsen av slike uønskede forekomster som ferniss, slam, karbonholdige materialer og harpiksoljematerialer som har en tendens til å adherere til de forskjellige motordelen og redusere effektiviteten til motorene. Generelt er det blitt etablert forskjellige klassifikasjoner for oljer og yteevnekrav for smøreolje for motorer som skal bli anvendt i gnist-antente motorer og dieselmotorer på grunn av forskjellene i, og kravene til smøreoljer i disse anvendelsene. Kommersielt tilgjengelige kvalitetsoljer fremstilt for gnist-antenningsmotorer er blitt identifisert og i de senere år betegnet "SF" oljer, når oljene tilfredsstiller yteevnekravene til "API Service Classification SF". En ny "API Service Classification SG" er nylig blitt opprettet og denne oljen blir betegnet "SG". Oljene betegnet "SG" må oppfylle yteevnekravene til "API Service Classification SG" som er blitt etablert for å forsikre at disse nye oljene har ytterligere ønskelige egenskaper og yteevner utover hva som er nødvendig for SF-oljer. SG-oljene blir formet for å redusere motorslitasje og utfellingsprodukter og også redusere fortykning i drift. SG-oljene skal forbedre motoryteevnen og varigheten sammenlignet med alle tidligere motoroljer for gnist-antenningsmotorer. Et ytterligere trekk ved SG-oljene er tilføyelse av kravene til CC-kategorien (diesel) i SG-spesifikasjonen.
For å oppfylle kravene for yteevne i SG-oljer, må oljene oppfylle følgende bensin- og dieselmotortester som er blitt etablert som standarder i industrien: "Ford sekvens VE-testen"; Buick-sekvens IIIE-testen"; "Oldsmobil-sekvens IID-testen"; "CRC L-38-testen" og "Caterpillar Single Cylinder test Engine 1H2". Caterpillar-testen er innbefattet i kravene for yteevne for at oljen også kvalifiserer for "light duty diesel use" (diesel yteevne kategori "CC"). Hvis det er ønskelig at SG-klassifikasjonsoljen også kvalifiserer for "heavy duty diesel use" (dieselkategori "CD"), må oljeformu-leringen også oppfylle de mere stringente yteevnekravene til Caterpillar Single Cylinder Test Engine 1G2. Kravene for alle disse testene er blitt bestemt av industrien og testene er beskrevet i mere detalj nedenfor.
Hvis det er ønskelig at smøreoljene i SG-klassifikasjonen også utviser forbedret drivstofføkonomi må oljen oppfylle kravene i "the Sequence VI Fuel Efficient Engine Oil Dynamo-meter Test".
En ny klassifisering av dieselmotorolje er også blitt etablert ved hjelp av SAE, ASTM og API og de nye dieseloljene vil bli betegnet "CE". Oljene som oppfyller den nye diesel-klassifikasjon CE vil måtte oppfylle ytterligere yteevnekrav som ikke finnes i den foreliggende CD-kategorien omfattende Mack T-6, Mack T-7 og Cummins NTC-400 testene.
Et ideelt smøremiddel for de fleste anvendelsene bør ha den samme viskositeten ved alle temperaturene. Tilgjengelige smøremidler oppfyller derimot ikke dette idealet. Stoffer som er blitt tilsatt til smøremidlene for å redusere viskosi-tetsforandring med temperatur er betegnet viskositetmodi-fiserende midler, viskositet-forbedrende midler, viskositet-indeks-forbedrende midler eller VI-forbedrende midler. Generelt er stoffer som forbedrer VI-karaktertrekkene til smøreoljer oljeoppløselige organiske polymerer og disse polymerene omfatter polyisobutylener, polymetakrylater (dvs., kopolymerer av alkylmetakrylater med forskjellige kjede-lengder); kopolymerer av etylen og propylen; hydrerte blokk-kopolymerer av styren og isopren og polyakrylater (dvs., kopolymerer av alkylakrylater med forskjellig kjedelengde).
Andre stoffer er blitt tilsatt i smøreoljene for at olje skal kunne oppfylle de forskjellige yteevnekravene og disse omfatter, dispergeringsmidler, detergenter, friksjonsmodifiserende midler, korrosjonshemmere osv. Dispergeringsmidler blir anvendt i smøremidler for å opprettholde urenhetene, spesielt de som blir dannet i løpet av driften av en indre forbrenningsmotor, i suspensjon istedenfor at de blir utfelt som slam. Stoffer som utviser både viskositets-forbedring og dispergeringsmiddelegenskaper er før blitt beskrevet. En type forbindelse med begge egenskaper omfatter en polymerhovedkjede hvor det er blitt festet en eller flere monomerer med polare grupper. Slike forbindelser blir ofte fremstilt ved poding hvori hovedkjedepolymeren direkte omsettes med en egnet monomer.
Dispergingsmiddeltilsetningsstoffer for smøremidler omfatter reaksjonsproduktene til hydroksyforbindelser eller aminer med substituerte ravsyrer eller deres derivater er også tidligere blitt beskrevet og vanlige dispergeringsmidler av denne typen er for eksempel beskrevet i US patentene 3,272,746;
3,522,179; 3,219,666 og 4,234,435. Når de ble inkorporert i smøreoljer virker sammensetningene beskrevet i '435-patentet hovedsakelig som dispergingsmidler/detergenter og viskosi-tets-indeksforbedrende midler.
En smøreoljeformulering er beskrevet og den er nyttig i indre forbrenningsmotorer. Foreliggende oppfinnelse omfatter smøreolje for indre forbrenningsmotorer, kjennetegnet ved at den omfatter (A) en hovedmengde olje med smøreviskositet, og en mindre mengde av (B) minst en karboksylderivatsammensetning fremstilt ved omsetting
av minst et substituert succinisk acyleringsmiddel med fra 0,70 ekvivalent opp til mindre enn en ekvivalent, per ekvivalent acyleringsmiddel av minst et amin kjennetegnet ved tilstedeværelse innenfor dens struktur av minst en HN< gruppe hvori det substituerte succiniske acyleringsmiddelet består av substituentgrupper og succiniske grupper hvori sub-st i tuentgruppene er avledet fra et polyalken, idet polyalkenet er kjennetegnet ved en Mn-verdi på 1300 til 5000 og en Mw/Mn-verdi på 1,5 til 4,5, idet acyleringsmidlene er kjennetegnet ved tilstedeværelse innenfor deres strukturen av et gjennomsnitt på minst 1,3 succiniske grupper for hver
ekvivalentvekt substituentgrupper, og
(C) minst et metallsalt av en dihydrokarbylditiofosforsyre hvori
ditiofosforsyren blir fremstilt ved omsetting av fosforholdig pentasulfid med en alkoholblanding omfattende minst 10 mol% isopropylalkohol og minst en primær alifatisk alkohol inneholdende fra 3 til 13 karbonatomer, og
metallet er et gruppe II-metall, aluminium, tinn, jern, kobolt, bly, molybden, mangan, nikkel eller kobber, og omfatter eventuelt
(D) minst en karboksylesterderivatsammensetning fremstilt ved omsetting av
minst et substituert succinisk acyleringsmiddel med minst en alkohol med generell formel
hvori r<3> er en monovalent eller polyvalent organisk gruppe bundet til —OE-gruppen gjennom karbonbindinger og m er et tall på fra 1 til 10, eller (E) minst et nøytralt eller basisk jordalkalimetallsalt av minst en sur organisk forbindelse, eller (F) fra 0,01 til 2 vekt-# av minst en partiell fettsyreester av en polyhydrisk alkohol.
I en utførelsesform inneholder oljen ifølge foreliggende oppfinnelse de ovenfor tilsetningsstoffene og andre tilsetningsstoffer beskrevet i denne søknaden i en mengde som er tilstrekkelig for at oljen oppfyller alle yteevnekrav til den ene eller begge nye "API Service Classification" betegnet "SG" og "CE".
Fig. 1 er en graf som illustrerer forholdet mellom konsentra-sjonen til to dispergeringsmidler og et polymerisk viskositetsforbedrende middel som er nødvendig for å opprettholde en gitt viskositet.
Foreliggende oppfinnelse vedrører også et konsentrat for formulering av smøreoljer kjennetegnet ved at det omfatter fra 20 til 90 vekt-# av et vanligvis flytende, vesentlig inert organisk fortynningsmiddel-oppløsningsmiddel, (B) fra 10 til 50 vekt-# av minst en karboksylderivatsammensetning ifølge krav 1, og
(C) fra 0,001 til 15 vekt-# av minst et metallsalt av en dihydrokarbylditiofosforsyre ifølge krav 1 og omfatter
eventuelt
(D) minst en karboksylesterderivatsammensetning ifølge krav 1 eller (E) minst et nøytralt eller basisk jordalkalimetallsalt av minst en sur organisk forbindelse eller (F) minst en partiell fettsyreester av en polyhydrisk alkohol.
I denne beskrivelsen og i kravene er referansene til vekt-prosentdelene av de forskjellige komponentene, med unntagelse for komponent (A) som er en olje på kjemisk basis hvis ikke annet er angitt. For eksempel, når oljen ifølge oppfinnelsen er beskrevet å inneholde minst 2 vekt-# (B) omfatter oljen minst 2,0 vekt-# av (B) på kjemisk basis. Dermed, hvis komponent (B) er tilgjengelig som en 50 vekt-# oljeopp-løsning, vil minst 4 vekt-# av oljeoppløsningen være innbefattet i oljen.
Antall ekvivalenter av det acylerende middelet avhenger av det totale antallet tilstedeværende karboksyliske funksjoner. Ved bestemming av antallet ekvivalenter for de acylerende midlene er de karboksylfunksjonene som ikke kan reagere som et karboksylsyreacylerende middel ekskludert. Det er derimot generelt et ekvivalent acylerende middel for hver karboksy-gruppe i disse acylerende midlene. Det er for eksempel to ekvivalenter i et anhydrid avledet fra reaksjonen av et mol olefinpolymer og et mol maleinanhydrid. Konvensjonelle teknikker for bestemming av antallet karboksylfunksjoner (f.eks. syretall, forsåpningstall) og dermed antall ekvivalenter av det acylerende middelet kan lett bli bestemt av f agmannen.
Ekvivalentvekten til et amin eller et polyamin er molekylvekten til aminet eller polyaminet delt på det totale antallet nitrogener tilstede I molekylet. Etylendiamin har dermed en ekvivalentvekt lik halvparten av dets molekylvekt; dietylentriamin har en ekvivalentvekt lik en tredjedel av dets molekylvekt. Ekvivalentvekten til en kommersielt tilgjengelig blanding av polyalkylenpolyamin kan bli bestemt ved deling av atomvekten til nitrogen (14) med #N innbefattet i polyaminet og multiplisert med 100; dermed vil en polyamin-blanding inneholdende 34$ N ha en ekvivalentvekt på 41,2. En ekvivalentvekt ammoniakk eller et monoamin er molekylvekten.
Ekvivalentvekten av et hydroksyl-substituert amin som skal bli omsatt med acyleringsmidlene for å danne karboksylisk derivat (B) er dets molekylvekt delt på det totale antallet nitrogengrupper tilstede i molekylet. Med hensyn på denne oppfinnelsen til fremstilling av komponent (B) ignoreres hydroksylgruppene ved beregning av ekvivalentvekten. Etanolamin vil dermed ha en ekvivalentvekt som er lik dets molekylvekt og dietanolamin har en ekvivalentvekt (nitrogenbase) som er lik dets molekylvekt.
Ekvivalentvekten til et hydroksylsubstituert amin anvendt for å danne de karboksyliske esterderivatene (D) som er nyttige i denne oppfinnelsen er dets molekylvekt delt på antallet hydroksylgrupper som er tilstede og nitrogenatomer som er tilstede blir ignorert. Dermed når estere blir fremstilt fra f.eks. dietanolamin er ekvivalenten halvparten av molekylvekten til dietanolamin.
Betegnelsene "substituent" og "acylerende middel" eller "substituert succinisk acylerende middel" betyr det som før. For eksempel er en substituent et atom eller en gruppe av atomer som har erstattet et annet atom eller gruppe i et molekyl som et resultat av en reaksjon. Betegnelsen acylerende middel eller substituert succinisk acylerende middel refererer til selve forbindelsen og omfatter ikke ureagerte reaktanter anvendt for å danne det acylerende middelet eller det substituerte succiniske acylerende middelet.
(A) Olle med smøreviskositet
Oljen som blir anvendt til fremstilling av smøremidlene kan
være basert på naturlige oljer, syntetiske oljer eller blandinger derav.
Naturlige oljer omfatter dyreoljer og vegetabilske oljer (f.eks. lakserolje, spekkolje) samt mineralsmøreoljer såsom flytende petroleumsoljer og oppløsningsmiddel-behandlet eller syre-behandlet mineralsmøreolje av parafinisk, naftenisk eller blandet parafinisk-nafteniske typer. Oljer med smøre-viskositet avledet fra kull eller skifer er også nyttig. Syntetiske smøreoljer omfatter hydrokarbonoljer og halogen-substituerte hydrokarbonoljer såsom polymeriserte og inter-polymeriserte olefiner (f.eks. polybutylener, polypropylener, propylenisobutylen kopolymerer, klorerte polybutylener, osv.); poly(1-heksener), poly(1-oktener ), poly(1-decener) osv. og blandinger derav; alkylbenzener (f.eks. dodecylben-zener, tetradecylbenzener, dinonylbenzener, di-(2-etylheksyl)-benzener, osv.); polyfenyler (f.eks. bifenyler, terfenyler, alkylerte polyfenyler osv.); alkylerte difenyl-etere og alkylerte difenylsulfider og derivater, analoger og homologer derav og lignende.
Alkylenoksidpolymerer og interpolymerer og derivater derav hvor de terminale hydroksylgruppene er blitt modifisert ved forestring, foretring osv., utgjør en annen klasse kjente syntetiske smøreoljer som kan bli anvendt. Disse kan bli eksemplifisert ved oljene fremstilt gjennom polymerisasjon av etylenoksid eller propylenoksid, alkyl og aryletere av disse polyoksyalkylenpolymerene.
En annen egnet klasse syntetiske smøreoljer som kan bli anvendt omfatter estrene av dikarboksylsyrer (f.eks. ftalin-syre, ravsyre, alkylravsyrer, alkenylravsyrer, maleinsyre, azelainsyre, suberic acid, sebacinsyre, fumarsyre, adipic acid, 1inoleinsyredimer, malonsyre, alkylmalonsyrer, alkenyl-malonsyrer, osv.) med forskjellige alkoholer (f.eks. butylalkohol, heksylalkohol, dodecylalkohol, 2-etylheksylalkohol, etylenglykol, dietylenglykolmonoeter, propylenglykol, osv.). Spesifikke eksempler på disse estrene omfatter dibutyladipat, di(2-etylheksyl)sebakat, di-n-heksylfumarat, dioktylsebakat, diisooktylazelat, diisodecylazelat, dioktylftalat, didecyl-ftalat, dieikosylsebakat, 2-etylheksyldiester av linolein-syredimer, kompleksesteren dannet ved omsetting av et mol sebacinsyre med to mol tetraetylenglykol og to mol 2-etyl-heksanoinsyre og lignende.
Estere som er nyttige som syntetiske oljer omfatter også de som blir fremstilt fra C5 til C^2 monokarboksyl syrer og polyoler og polyoletere såsom neopentylglykol, trimetylol-propan, pentaerytritol, dipentaerytritol, tripentaerytritol, osv.
Silisium-baserte oljer såsom polyalkyl-, polyaryl-, poly-alkoksy- eller polyaryloksy-siloksanoljer og silikatoljer omfatter en annen nyttig klasse av syntetiske smøremidler (f.eks. tetraetylsilikat, tetraisopropylsilikat, tetra-(2-etylheksyl)silikat, tetra-(4-metylheksyl)silikat, tetra-(p-tert-butylfenyl)silikat, heksyl(4-metyl-2-pentoksy)disil-oksan, poly(metyl)siloksaner, poly(metylfenyl)siloksaner, osv.). Andre syntetiske smøreoljer omfatter flytende estere av fosforinneholdende syrer (f.eks. trikresylfosfat, tri-oktylfosfat, dietylester av dekanfosfonsyre osv.), polymer-iske tetrahydrofuraner og lignende.
Uraffinerte, raffinerte og reraffinerte oljer enten naturlige eller syntetiske (samt blandinger av to eller flere av disse) av den typen som er beskrevet ovenfor kan bli anvendt i konsentratene i foreliggende oppfinnelse. Uraffinerte oljer er de som direkte blir tilveiebragt fra en naturlig eller syntetisk kilde uten ytterligere rensingsbehandling. For eksempel en skiferolje tilveiebragt direkte fra retorterings-drifter, en petroleumsolje tilveiebragt direkte fra primær destillasjon eller esterolje tilveiebragt direkte fra en forestringsprosess og anvendt uten ytterligere behandling vil utgjøre en uraffinert olje. Raffinerte oljer er lik de uraffinerte oljene med unntagelse av at de er blitt ytterligere behandlet i en eller flere rensingstrinn for å forbedre en eller flere egenskaper. Mange slike rensingsteknikker er kjent for fagmannen såsom oppløsningsmiddelekstrahering, hydrobehandling, sekundær destillering, syre eller base-ekstrahering, filtrering, perkolasjon osv. Reraffinerte oljer blir tilveiebragt ved prosesser som ligner de som blir anvendt for å tilveiebringe raffinerte oljer anvendt på raffinerte oljer som allerede er blitt anvendt i drift. Slike reraffinerte oljer er også kjent som gjenvunnete, resirku-lerte eller reprosesserte oljer og blir ofte ytterligere bearbeidet ved bruk av teknikker som skal fjerne brukte tilsetningsstoffer og nedbrytningsprodukter fra oljen.
(B) Karboksvliske derivater
Komponent (B) som blir anvendt i smøreoljer ifølge foreliggende oppfinnelse er minst et karboksylisk derivat fremstilt ved omsetting av minst et substituert succinisk acylerende middel med fra omtrent 0,70 ekvivalent opp til mindre enn en ekvivalent per ekvivalent acylerende middel av minst en aminforbindelse inneholdende minst en HN< gruppe og hvori nevnte acylerende middel består av substituentgrupper og succiniske grupper hvori substituentgruppene er avledet fra et polyalkylen kjennetegnet ved en Mn-verdi på 1300 til 5000 og et Mw/Mn-forhold på 1,5 til 4,5, hvori nevnte acylerende midler er karakterisert ved tilstedeværelse innenfor deres struktur av et gjennomsnitt på minst 1,3 succiniske grupper for hver ekvivalentvekt av substituentgruppene.
Det substituerte succiniske acylerende middelet anvendt til fremstilling av det karboksyliske derivatet (B) kan kjenne-tegnes ved tilstedeværelse innenfor dets struktur av to grupper eller deler. Den første gruppen eller delen blir nedenfor referert til som " substituentgruppe(r)" og er avledet fra et polyalken. Polyalkenet som substituentgruppene er avledet fra er kjennetegnet ved en Mn-verdi på fra 1300 til 5000 og et Mw/Mn-verdi på minst 1,5 og mere generelt fra 1,5 til 4,5 eller 1,5 til 4,0. Forkortelsen Mw er det konvensjonelle symbolet som representerer den vektmidlere molekylvekten og Mn er det konvensjonelle symbolet som representerer den antallsmidlere molekylvekten. Gelpermea-sjonskromatografi (GPC) er en fremgangsmåte som tilveiebringer både vektmidlere og antallsmidlere molekylvekter samt hele molekylvektsdistribusjonen av polymerene. For denne oppfinnelsen er en serie fraksjonerte polymerer av isobuten, polyisobuten anvendt som kalibreringsstandard i GPC.
Teknikker for bestemming av Mn og Mw verdiene til polymerer er velkjent og er beskrevet i mange bøker og artikler. For eksempel er fremgangsmåter for bestemming av Mn og molekylvektsdistribusjonen til polymerer beskrevet i W.W. Yan, J.J. Kirkland og D.D. Bly, "Modern Size Exclusion Liquid Chromato-graphs", J. Wiley & Sons, Inc., 1979.
Den andre gruppen eller delen i det acylerende middelet er referert til heri som "succinisk gruppe(r)". De succiniske gruppene er de gruppene som er karakterisert ved strukturen
hvori X og X' er like eller forskjellige forutsatt at minst en av X og X' er slik at det substituerte succiniske acylerende middelet kan virke som karboksyliske acylerende midler. Dvs. minst et av X og F må være slik at det substituerte acylerende middelet kan danne amider eller aminsalter med aminoforbindelser og ellers virke som konvensjonelle karboksylsyreacylerende midler. Transforestrings- og transami-
deringsreaksjonen blir i denne oppfinnelsen betraktet som konvensjonelle acyleringsreaksjoner.
Dermed er X og/eller X' vanligvis —OH, —0—hydrokarbyl, —0—M+ hvor M+ står for en ekvivalent av et metall, ammonium eller aminkation, — NHg, —Cl, —Br og sammen, X og X' kan være —0— slik at anhydridet dannes. Den spesifikke identiteten til en X eller X'-gruppe som ikke er en av de ovenfor nevnte er ikke kritisk når tilstedeværelsen ikke forhindrer at den gjenværende gruppe inngår i acyleringsreaksjoner. X og X' er derimot fortrinnsvis slik at begge karbonylfunksjonene til den succiniske gruppen (dvs. både -C(0)X og -C(0)X' kan gå inn i acyleringsreaksjoner.
En av de utilfredstilte valensene i grupperingen
i formel I danner en karbon-til-karbon-binding med et karbonatom i den substituerte gruppen. Mens andre slike utilfredsstilte valenser kan bli tilfredsstilt av en lignende binding med den samme eller den annen substituentgruppe, blir alle untatt den ene valensen vanligvis tilfredsstilt av hydrogen; dvs. —H.
De substituerte succiniske acylerende midlene er kjennetegnet ved tilstedeværelse innenfor deres struktur av et gjennomsnitt på minst 1,3 succiniske grupper (dvs. grupper som korresponderer med formel I) for hver ekvivalentvekt av substituentgruppene. I denne oppfinnelsen må antallet ekvivalentvekter av substituentgruppene være antallet tilveiebragt ved deling av Mn-verdien til polyalkenet som substituenten er avledet fra på totalvekten til substituentgruppene som er tilstede i de substituerte succiniske acylerende midlene. Dermed hvis et substituert succinisk acylerende middel er kjennetegnet ved en totalvekt på substituentgruppen på 40.000 og Mn-verdien for polyalkenet som substituentgruppene er avledet fra er 2000, da er det substituerte succiniske acylerende middelet kjennetegnet ved totalt 20 (40.000/2000=20) ekvivalentvekter av substituentgruppene. Derfor må det spesielle succiniske acylerende middelet eller den acylerende middelblandingen også være kjennetegnet av tilstedeværelse innenfor dets struktur av minst 26 succiniske grupper for å oppfylle en av kravene til de succinisk acylerende midlene anvendt i denne oppfinnelsen.
En annen nødvendighet for de substituerte succiniske acylerende midlene er at substituentgruppene må være avledet fra et polyalken kjennetegnet ved en Mw/Mn-verdi på minst 1,5. Den øvre grensen til Mw og Mn vil generelt være 4,5. Verdier på fra 1,5 til 4,0 er spesielt nyttige.
Polyalkener med Mn og Mw-verdiene beskrevet ovenfor er kjent innenfor teknikkens stand og kan bli fremstilt ifølge konvensjonelle fremgangsmåter. For eksempel er noen av disse polyalkenene beskrevet og eksemplifisert i US patent 4,234,435 og beskrivelsen i dette patentet relativt til slike polyalkener er inkorporert heri som referanse. Flere slike polyalkener, spesielt polybutener er kommersielt tilgjengelige.
I en foretrukket utførelsesform vil de succiniske gruppene vanligvis korrespondere med formelen
hvori R og R' hver blir uavhengig valgt fra gruppen bestående av —OH, —Cl, —0—laverealkyl, og tatt sammen er R og R' —0—. I det siste tilfellet er den succiniske gruppen en succinisk anhydridgruppe. Alle succiniske gruppene i et spesielt succinisk acylerende middel behøver ikke å være like, men de kan være like. Fortrinnsvis vil de succiniske gruppene korrespondere med
og blandinger av (III(A)) og (III(B)). Tilveiebringing av substituerte succiniske acylerende midler hvori de succiniske gruppene er like eller forskjellige hører inn under fagområdet og kan bli oppnådd bli konvensjonelle fremgangsmåter såsom behandling av selve de substituerte succiniske acylerende midlene (f.eks. hydrolysering av anhydridet til den frie syren eller omdanning av den frie syren til et syreklorid med tienylklorid) og/eller ved valg av hensiktsmessig maleiske eller fumariske reaktanter.
Som tidligere nevnt er det minimumsantallet av succiniske grupper for ekvivalentvekt av substituentgruppen i det substituerte succiniske acylerende middelet 1,3. Maksimums-antallet vil generelt ikke være større enn omtrent 4. Generelt vil det minste være 1,4 succiniske grupper for hver ekvivalentvekt av substituentgruppe. Et snevrere område basert på dette minimum er minst 1,4 til 3,5 og mere spesifikt omtrent 1,4 til 2,5 succiniske grupper per ekvivalentvekt substituentgrupper.
I tillegg til foretrukne substituerte succiniske grupper hvor preferansen avhenger av antallet og identiteten til de succiniske gruppene for hver ekvivalentvekt av substituentgruppene, er ytterligere preferanser basert på identiteten og karakteriseringen av polyalkener som substituentgruppene er avledet fra.
Med hensyn på for eksempel Mn-verdien er et minimum på omtrent 1300 og et maksimum på omtrent 5000 foretrukket, hvori en Mn-verdi i området på fra omtrent 1500 til omtrent 5000 er foretrukket. En mere foretrukket Mn-verdi er en verdi i området på fra omtrent 1500 til omtrent 2800. Et mest foretrukket område for Mn-verdiene er fra omtrent 1500 til omtrent 2400.
Før en ytterligere diskusjon av polyalkenene som de substituerte gruppene er avledet fra er det å bemerke at disse foretrukne kjennetegnene til de succiniske acylerende midlene både skal være uavhengige og avhengige. De er uavhengige i det at for eksempel en preferanse for et minimum av 1,4 eller 1,5 succiniske grupper per ekvivalentvekt substituentgruppen ikke er knyttet til en mere foretrukket Mn-verdi eller Mw/Mn-verdi. De er avhengige i det at når for eksempel en preferanse for et minimum av 1,4 eller 1,5 succiniske grupper er kombinert med mere foretrukne verdier av Mn og/eller Mw/Mn, beskriver kombinasjonen av preferanser ytterligere mere foretrukne utførelsesformer av oppfinnelsen. De forskjellige parametrene skal stå alene med hensyn på den spesielle parameteren som blir diskutert, men de kari også bli kombinert med andre parametre for å identifisere ytterligere preferanser. Dette samme konseptet gjelder i hele beskrivelsen med hensyn på beskriving av foretrukne verdier, områder, forhold, reaktanter og lignende hvis ikke det motsatte er klart demonstrert eller innlysende.
I en utførelsesform, når Mn til et polyalken er i den lavere enden av området, f.eks. omtrent 1300, er forholdet mellom succiniske grupper og substituentgrupper avledet fra nevnte polyalken i det acylerende middelet fortrinnsvis høyere enn forholdet når Mn for eksempel er 1500. Derimot når Mn ti polyalkenet er høyere, f.eks. 2000, kan forholdet være lavere enn når Mn til polyalkenet er f.eks. 1500.
Polyalkenene som substituentgruppene er avledet fra er homopolymerer og interpolymerer av polymeriserbare olefinmonomerer på 2 til 16 karbonatomer, vanligvis 2 til 6 karbonatomer. Interpolymerene er slike hvori to eller flere olefinmonomerer er interpolimerisert ifølge velkjente konvensjonelle fremgangsmåter for dannelsen av polyalkener med enheter innenfor deres struktur avledet fra hver av nevnte to eller flere olefinmonomerer "Interpolymer(er)" som anvendt heri inkluderer dermed kopolymerer, terpolymerer, tetrapolymerer og lignende. Det er innlysende for fagmannen at polyalkenene som substituentgruppen er avledet fra ofte blir referert til som "polyolefin(er)".
Olefinmonomerene som polyalkenene er avledet fra polymeriserbare olefinmonomerer kjennetegnet ved tilstedeværelse av en eller flere etyleniske umettede grupper (dvs. >C=C<); dvs. de er monoolefiniske monomerer såsom etylen, propylen, buten-1, isobuten og okten eller polyolefiniske monomerer (vanligvis diolefiniske monomerer) såsom butadien-1,3 og isopren.
Disse olefinmonomerene er vanligvis polymeriserbare terminale olefiner; dvs. olefiner kjennetegnet ved tilstedeværelse i deres struktur av gruppen >C=CH2« Derimot kan polimeriserbare indre olefinmonomerer (noen ganger referert til i littera-turen som midtre olefiner) kjennetegnet ved tilstedeværelse innenfor deres struktur av gruppen
også bli anvendt for å danne polyalkenene. Når indre olefinmonomerer blir anvendt blir de vanligvis anvendt med terminale olefiner for å danne polyalkener som er interpolymerer. I denne oppfinnelsen når en spesiell polymerisert olefinmono-mer kan bli klassifisert som både et terminalt olefin og et indre olefin vil den være et terminalt olefin. Dermed er pentaden 1,3 (dvs. piperylen) et terminalt olefin i denne oppfinnelsen.
Noen av de substituerte succinisk acylerende midlene (B-l) som er nyttige til fremstilling av det karboksyliske derivatet (B) og fremgangsmåter for fremstilling av slike substituerte succinisk acylerende midler er kjent innenfor fagområdet og er for eksempel beskrevet i US patent 4,234,435 og beskrivelsen er inkorporert som referanse. De acylerende midlene beskrevet i '435-patentet er kjennetegnet ved at de inneholder substituentgrupper avledet fra polyalkener med en Mn-verdi på 1300 til 5000 og en Mw/Mn-verdi på 1,5 til 4. I tillegg til acyleringsmidlene beskrevet i '435-patentet kan acyleringsmidlene som er nyttige i foreliggende oppfinnelse inneholde substituentgrupper avledet fra polyalkener med et Mw/Mn-forhold på opp til 4,5.
På grunn av at polyalkener som substituentgruppene til de succinisk acylerende midlene er avledet fra generelt er hydrokarbongrupper kan de inneholde ikke-hydrokarbonsubstituenter såsom laverealkoksy, laverealkylmerkapto, hydroksy, merkapto, nitro, halogen, cyano, karboalkoksy, (hvor alkoksy vanligvis er lavere alkoksy), alkanoyloksy, og lignende forutsatt at de ikke-hydrokarbonsubstituentene ikke i vesentlig grad interfererer med dannelsen av de substituerte ravsyreacylerende midlene heri. Når de er tilstede vil slike ikke-hydrokarbongrupper vanligvis ikke bidra med mere enn 10 vekt-# av totalvekten av polyalkenene. På grunn av at polyalkenet kan inneholde slike ikke-hydrokarbonsubstituenter er det innlysende at olefinmonomerene som polyalkenene er fremstilt fra også kan inneholde slike substituenter. Normalt, på grunn av at det er praktisk og på grunn av utgiftene, vil derimot olefinmonomerene og polyalkenene være fri for ikke-hydrokarbongrupper med unntagelse av klorgrupper som vanligvis letter dannelsen av de succinisk acylerende midlene ifølge denne oppfinnelsen (Betegnelsen "lavere" anvendt med en kjemisk grupper heri såsom "laverealkyl" eller "laverealkoksy" beskriver grupper med opp til 7 karbonatomer).
Til tross for at polyalkenene kan omfatte aromatiske grupper (spesielt fenylgrupper og laverealkyl- og/eller laverealkoksy-substituerte fenylgrupper såsom para(tert-butyl )-fenyl) og cykloalifatiske grupper såsom ville bli tilveiebragt fra polymeriserbare cykliske olefiner eller cykloalifatiske substituerte-polymeriserbare acykliske olefiner, vil polyalkenene vanligvis være uten slike grupper. Til tross for dette er polyalkener avledet fra interpolymerer av både 1,3-diener og styrener (såsom butadien-1,3 og styren eller para-(tert-butyl)styren unntagelser i forhold til denne generaliseringen. Igjen, på grunn av at aromatiske og cykloalifatiske grupper kan være tilstede kan olefinmonomerene som polyalkenene er fremstilt fra inneholde aromatiske og cykloalifatiske grupper.
Det er en generell preferanse for alifatiske, hydrokarbon-polyalkener fri for aromatiske og cykloalifatiske grupper. Innenfor denne generelle preferansen er det en ytterligere preferanse for polyalkener som er avledet fra gruppen bestående av homopolymerer og interpolymerer av terminale hydrokarbonolefiner på 2 til 16 karbonatomer. Denne preferansen er kvalifisert forutsatt at, mens interpolymerer av terminale olefiner vanligvis er foretrukket, interpolymerer eventuelt inneholdende opp til 40$ polymerenheter avledet fra indre olefiner på opp til 16 karbonatomer er også innenfor en foretrukket gruppe. En mere foretrukket klasse polyalkener er de som velges fra gruppen bestående av homopolymerer og interpolymerer av terminale olefiner på 2 til 6 karbonatomer, fortrinnsvis 2 til 4 karbonatomer. En annen foretrukket klasse polyalkener er de sist nevnte mere foretrukne polyalkener eventuelt inneholdende opp til omtrent 25$ polymerenheter avledet fra indre olefiner på opp til 6 karbonatomer.
Spesifikke eksempler på terminale og indre olefinmonomerer som kan bli anvendt for å fremstille polyalkenene ifølge konvensjonell, velkjent polymerisasjonsteknikker omfatter etylen; propylen; buten-1; buten-2; isobuten; penten-1; heksen-1; hepten-1; okten-1; nonen-1; decen-1; penten-2; propylen-tetramer; diisobutylen; isobutylentrimer; butadien-1,2; butadien-1,3; pentadien-1,2; pentadien-1,3; pentadien-1,4; isopren; heksadien-1,5; 2-klor-butadien-l,3; 2-metyl-hepten-1; 3-cykloheksylbuten-l; 2-metyl-penten-l; styren; 2,4-diklorstyren; divinylbenzen; vinylacetat; allylalkohol; 1-metyl-vinylacetat; akrylonitril; etylakrylat; metylmet-akrylat; etylvinyleter; og metylvinylketon. Av disse er de hydrokarbonpolymeriserbare monomerbare foretrukket og av disse hydrokarbonmonomerene er de terminale olefinmonomerene spesielt foretrukket.
Spesifikke eksempler på polyalkener omfatter polypropylener, polybutener, etylen-propylenkopolymerer, styren-isobuten-kopolymerer, isobuten-butadien-1,3-kopolymerer, propen-isoprenkopolymerer, isobuten-kloroprenkopolymerer, isobuten-(parametyl)styrenkopolymerer, kopolymerer av heksen-1 méd heksadien-1,3, kopolymerer av okten-1 med heksen-1, kopolymerer av hepten-1 med penten-1, kopolymerer av 3-metyl-buten-1 med okten-1, kopolymerer av 3,3-dimetyl-penten-1 med heksen-1 og terpolymerer av isobuten, styren og piperylen. Mere spesifikke eksempler på slike interpolymerer omfatter kopolymerer med 95 vekt-56 isobuten med 5 vekt-56 styren; terpolymer av 9856 isobuten med 156 piperylen og 156 klorpren; terpolymer av 9556 isobuten med 256 buten-1 og 356 heksen-1; terpolymer av 6056 isobuten med 2056 penten-1 og 2056 okten-1; kopolymer med 8056 heksen-1 og 2056 hepten-1; terpolymer med 9056 isobuten med 256 cykloheksen og 856 propylen; og kopolymer med 8056 etylen og 2056 propylen. En foretrukket kilde for polyalkener er poly(isobutenene) tilveiebragt ved polymerisasjon av C^-raf f ineringsstrøm som har et buteninnhold på 35 til 75 vekt-56 og et isobuteninnhold på 30 til 60 vekt-56 i nærvær av en Lewissyre-katalysator såsom aluminiumtriklorid eller bortrifluorid. Disse polybutenene inneholder hovedsakelig (mere enn omtrent 8056 av de totale gjentagende enhetene) isobuten (isobutylen) gjentagende enheter med konfigurasjon
Det er innlysende at fremstilling av polyalkener som beskrevet ovenfor og som oppfyller de forskjellige kriteriene for Mn og Mw/Mn er innenfor fagområdet og utgjør ikke en del av foreliggende oppfinnelse. Teknikker som er innlysende for fagmannen omfatter kontrollering av polymerisasjonstempera-turene, regulering av mengden og type polymerisasjons-initiator og/eller katalysator, ved anvendelse av kjede-terminerende grupper i polymerisasjonsprosedyren og lignende. Andre konvensjonelle teknikker såsom splitting (innbefattet vakuumsplitting) av det første utløpet ("light end") og/eller oksidativt eller mekanisk nedbrytning av polyalken med høy molekylvekt for å danne polyalkener med lavere molekylvekt kan også bli anvendt.
Ved fremstilling av de substituerte succinisk acylerende midlene (B-l), omsettes en eller flere av de ovenfor beskrevne polyalkenene med en eller flere sure reaktanter valgt fra gruppen bestående av maleiske eller fumariske reaktanter med generell formel
hvori X og X' er som definert ovenfor i formel I. De maleiske og fumariske reaktantene vil fortrinnsvis være en eller flere forbindelser som korresponderer med formelen
hvori R og R' er som tidligere definert i formel II. De maleiske eller fumariske reaktantene utgjør vanligvis
maleinsyre, fumarsyre, maleinanhydrid eller en blanding av to eller flere av disse. De maleiske reaktantene er vanligvis foretrukket i forhold til de fumariske reaktantene på grunn av at de førstnevnte er lettere tilgjengelige og kan generelt lettere bli omsatt med polyalkenene (eller derivater derav) for å fremstille de substituerte succinisk acylerende midlene heri. De spesielt foretrukne reaktantene er maleinsyre, maleinanhydrid og blandinger av disse. På grunn av tilgjengeligheten og lett-omsetningen blir maleinanhydrid vanligvis anvendt.
Det ene eller de flere polyalkenene og en eller flere maleiske og fumariske reaktanter kan bli omsatt ifølge en hvilken som helst av de flere kjente fremgangsmåtene for å fremstille de substituerte succinisk acylerende midlene heri. Fremgangsmåtene er hovedsakelig analoge med fremgangsmåtene anvendt for å fremstille de succiniske anhydridene med høyere molekylvekt og andre ekvivalente succinisk acylerende analogene derav med unntagelse av at polyalkenene (eller polyolefinene) ifølge tidligere teknikk blir erstattet med de spesielle polyalkenene beskrevet ovenfor og mengden av maleisk eller fumarisk reaktant anvendt må være slik at det er gjennomsnitt på minst 1,3 succiniske grupper for hver ekvivalentvekt av den substituerte gruppen i det endelige substituerte succiniske acylerende middelet som blir produsert. Eksempler på patenter som beskriver forskjellige fremgangsmåter for fremstilling av acyleringsmidler omfatter US-patentene 3,215,707 (Rense); 3,219,666 (Norman et al); 3,231,587 (Rense); 3,912,764 (Palmer); 4,110,349 (Cohen); og 4,234,435 (Meinhardt et al); og GB 1,440,219. Beskrivelsene i disse patentene er inkorporert heri som referanse.
For forkorting blir betegnelsen "maleinreaktant" ofte anvendt nedenfor. Når det blir anvendt bør det bemerkes at betegnelsen vedrører sure reaktanter valgt fra maleisk og fumariske reaktanter korresponderende til formlene (IV) og (V) ovenfor innbefattet en blanding av slike reaktanter.
En fremgangsmåte for fremstilling av de substituerte succinisk acylerende midlene (B-l) er delvis illustrert i US patent 3,219,666 (Norman et al) som er inkorporert heri som referanse for det det lærer med hensyn til fremstilling av succinisk acylerende midler. Denne fremgangsmåten blir hensiktsmessig betegnet "to-trinnsfremgangsmåten". Den omfatter først klorering av polyalkenet helt til det er et gjennomsnitt på minst omtrent en klorgruppe for hver poly-alkenmolekylvekt. (I denne oppfinnelsen er molekylvekten til polyalkenet vekten korresponderende til Mn-verdien.) Klorering omfatter bare kontakting av polyalken med klorgass helt til den ønskede mengden klor er inkorporert i det klorerte polyalkenet. Klorering blir generelt utført ved en temperatur på 75°C til 1250 C. Hvis et fortynningsmiddel blir anvendt i kloreringsfremgangsmåten bør det være et som selv ikke lett blir utsatt for ytterligere klorering. Poly- og perklorerte og/eller fluorerte alkaner og benzer er eksempler på egnede fortynningsmidler.
Det andre trinnet i to-trinnskloreringsfremgangsmåten er å omsette det klorerte polyalkanet med den maleiske reaktanten ved en temperatur som vanligvis er innenfor området på 100°C til 200°C. Molforholdet mellom klorert polyalken og maleisk reaktant er vanligvis på minst 1:1,3. (I denne søknaden er et mol klorert polyalken vekten av klorert polyalken som korresponderer til Mn-verdien til uklorert polyalken.) Derimot kan et støkiometrisk overskudd av maleisk reaktant bli anvendt, for eksempel et molforhold på 1:2. Mere enn et mol maleisk reaktant kan reagere per molekyl klorert polyalken. På grunn av slike situasjoner er det bedre å beskrive forholdet mellom klorert polyalken og maleisk reaktant med hensyn på ekvivalenter. En ekvivalentvekt klorert polyalken er i denne oppfinnelsen vekten som korresponder med Mn-verdien delt på det gjennomsnittlige antallet klorgrupper per molekyl klorert polyalken, mens ekvivalentvekten til en maleisk reaktant er molekylvekten til denne.) Forholdet mellom klorert polyalken og maleisk reaktant vil vanligvis være slik at det tilveiebringer minst 1,3 ekvivalenter maleisk reaktant for hvert mol klorert polyalken. Ureagert maleisk reaktant i overskudd kan bli splittet fra reaksjonsproduktet, vanligvis under vakuum, eller omsatt i et ytterligere trinn av fremgangsmåten som beskrevet nedenfor.
Det resulterende polyalkenylsubstituerte succinisk acylerende middelet blir eventuelt på ny klorert hvis det ønskede antallet succiniske grupper ikke er tilstede i produktet. Hvis. det ved denne påfølgende kloreringen er tilstede maleisk reaktant i overskudd fra det andre trinnet vil overskuddet reagere når ytterligere klor blir ført inn i løpet av den påfølgende kloreringen. Hvis ikke blir ytterligere maleisk reaktant ført inn i løpet av og/eller etter det ytterligere kloreringstrinnet. Denne teknikken kan bli gjentatt helt til det totale antallet av succiniske grupper per ekvivalentvekt substituentgrupper når det ønskede nivået.
En annen fremgangsmåte for fremstilling av de substituerte ravsyreacylerende midlene (B-l) anvender en fremgangsmåte beskrevet i US patent 3,917,764 (Palmer) og GB patent 1,440,219 og begge er uttrykkelig inkorporert heri som referanse på grunn av det de lærer med hensyn på den fremgangsmåten. Ifølge den fremgangsmåten blir polyalkenet og den maleiske reaktanten først omsatt ved å varme dem sammen i en "direkte alkylerings"-fremgangsmåte. Når det direkte alky-leringstrinnet er fullført blir klor ført inn i reaksjonsblandingen for å fremme reaksjonen av de gjenværende ureagerte maleiske reaktantene. Ifølge patentene blir 0,3 til 2 eller flere mol maleinsyreanhydrid anvendt i reaksjonen for hvert mol olefinpolymer; dvs. polyalken. Det direkte alkyle-ringstrinnet blir utført ved temperaturer på 180°C til 250°C. I løpet av klor-innføringstrinnet blir en temperatur på 160°C til 225"C anvendt. Ved anvendelse av denne fremgangsmåten for å fremstille de substituerte succiniske alkylerende midlene, er det nødvendig å anvende tilstrekkelig maleisk reaktant og klor for å inkorporere minst 1,3 succiniske grupper inn i sluttproduktet, dvs. det substituerte succinisk acylerende middelet, for hver ekvivalentvekt polyalken, dvs. reagert polyalkenyl i sluttproduktet.
Andre fremgangsmåter for fremstilling av de acylerende midlene (B-l) er også beskrevet tidligere. US patent 4,110,349 (Cohen) beskriver en totrinnsfremgangsmåte. Beskrivelsen i US patent 4,110,349 vedrørende totrinnsfrem-gangsmåten for fremstilling av acylerende middel er herved inkorporert som referanse.
Den ene foretrukne fremgangsmåten for fremstilling av de substituerte succinisk acylerende midlene med hensyn på effektivitet, økonomi og yteevnen til de acylerende midlene som blir produsert, samt yteevnen til derivatene derav er den såkalte "ett-trinns"-fremgangsmåten. Denne fremgangsmåten er beskrevet i US patentene 3,215,707 (Rense) og 3,231,587 (Rense). Begge er uttrykkelig inkorporert heri som referanse på grunn av læringene med hensyn på den fremgangsmåten.
Ett-trinnsfremgangsmåten omfatter hovedsakelig preparering av en blanding av polyalkenet og den maleiske reaktanten inneholdende den nødvendige mengden av begge for å tilveiebringe de ønskede substituerte succinisk acylerende midlene. Dette betyr at det må være minst 1,3 mol maleisk reaktant for hvert mol polyalken for at det er minst 1,3 succiniske grupper for hver ekvivalentvekt av substituentgruppene. Klor blir deretter ført inn i blandingen, vanligvis ved å sende klorgass gjennom blandingen med rysting, mens temperaturen blir opprettholdt på minst 140°C.
En variasjon av denne fremgangsmåten omfatter tilsetting av ytterligere maleisk reaktant i løpet av eller etter klorinn-føringen, men på grunn av årsaker forklart i US-patentene 3,215,707 og 3,231,587 er denne variasjonen for tiden ikke så foretrukket som den situasjonen hvor hele polyalken og hele den maleiske reaktantmengden først blir blandet før innføring av klor.
Vanligvis når polyalkenet er tilstrekkelig fluid ved 140°C og over er det ikke nødvendig å anvende et ytterligere vesentlig inert, vanligvis flytende oppløsningsmiddel/fortynningsmiddel i ett-trinnsfremgangsmåten. Men som forklart ovenfor, hvis et oppløsningsmiddel/fortynningsmiddel blir anvendt, er det fortrinnsvis et som motstår klorering. Igjen kan poly- og perklorerte og/eller -fluorerte alkaner, cykloalkaner og benzener bli anvendt til dette.
Klor kan bli innført kontinuerlig eller periodisk i løpet av ett-trinnsfremgangsmåten. Innføringshastigheten til klor er ikke kritisk til tross for at for maksimal anvendelse av klor bør hastigheten være omtrent lik som forbrukshastigheten til klor i løpet av reaksjonen. Når innføringshastigheten til klor overskrider forbrukshastigheten, blir klor utviklet fra reaksjonsblandingen. Det er ofte fordelaktig å anvende et lukket system med superatmosfærisk trykk for å forhindre tap av klor og maleisk reaktant for å gjøre reaktantanvendelsen maksimal.
Den minimale temperaturen hvorved reaksjonen i ett-trinnsfremgangsmåten foregår i en godtagbar hastighet er omtrent 140°C. Minimumstemperaturen som anvendes for å utføre fremgangsmåten er i nærheten av 140°C. Det foretrukne temperaturområdet er vanligvis mellom 160°C og 220°C. Høyere temperaturer såsom 250°C eller til og med høyere kan bli anvendt, men vanligvis er dette lite fordelaktig. Temperaturer i overskudd av 220°C er ofte ikke fordelaktige med hensyn på fremstilling av de bestemte acylerte succiniske sammensetningene ifølge denne oppfinnelsen, på grunn av at de pleier å "krakke" polyalkenene (dvs. redusere deres molekylvekt ved termisk nedbryting) og/eller dekomponere den maleiske reaktanten. På grunn av dette overskrides vanligvis ikke de maksimale temperaturene på 200°C til 210°C. Den øvre grensen til den anvendbare temperaturen i ett-trinnsfremgangsmåten blir hovedsakelig bestemt av dekomponeringspunktet til komponentene i reaksjonsblandingen inkludert reaktantene og de ønskede produktene. Dekomponeringspunktet er den temperaturen hvor det er tilstrekkelig dekomponering av en hvilken som helst reaktant eller et hvilket som helst produkt som interfererer med produksjonen av de ønskede produktene.
I ett-trinnsfremgangsmåten er det molare forholdet mellom maleisk reaktant og klor slik at det er minst omtrent et mol klor for hvert mol maleisk reaktant som skal bli inkorporert i produktet. Av praktiske grunner blir et lite overskudd vanligvis i nærheten av 5 til 30 vekt-56 klor anvendt for å kompensere et eventuelt tap av klor fra reaksjonsblandingen. Større mengder av klor i overskudd kan bli anvendt, men ser ikke ut til å produsere noen fordelaktige resultater.
Som tidligere nevnt er det molare forholdet mellom polyalken og maleisk reaktant slik at det er minst 1,3 maleisk reaktant for hvert mol polyalken. Dette er nødvendig for at det minst er 1,3 succiniske grupper per ekvivalentvekt substituentgruppe i produktet. Et overskudd av maleisk reaktant blir derimot fortrinnsvis anvendt. Dermed blir vanligvis 556 til 2556 overskudd av maleisk reaktant anvendt relativt til den mengden som er nødvendig for å tilveiebringe det ønskede antall succiniske grupper i produktet.
En foretrukket fremgangsmåte for fremstilling av de substituerte acyleringsmidlene omfatter oppvarming og kontakting ved en temperatur på minst 140°C opp til dekomponerings-temperaturen, (A) Polyalken karakterisert ved en Mn-verdi på 1300 til 5000 Mw/Mn-verdi på 1,5 til 4,5,
(B) En eller flere sure reaktanter med formelen
hvor X og X' er som definert ovenfor, og
(C) Klor
hvori molforholdet til (A):(B)er slik at det er minst 1,3 mol
(B) for hvert mol (A) hvori antall mol (A) er kvotienten av totalvekten av (A) delt på Mn-verdien og mengden av anvendt
klor er slik at den tilveiebringer minst 0,5 mol (fortrinnsvis minst 0,5 mol) klor for hvert mol (B) blir omsatt med (A), nevnte substituerte acyleringssammensetninger er karakterisert ved tilstedeværelse innenfor strukturen av et
gjennomsnitt på minst 1,3 grupper avledet fra (B) for hver ekvivalentvekt av substituentgruppene avledet fra (A).
Terminologien "substituerte succiniske acyleringsmiddel(er)" blir anvendt heri til beskriving av de substituerte succiniske acyleringsmidlene uansett hvilken fremgangsmåte som de er blitt produsert ved. Som forklart i mere detalj ovenfor er flere fremgangsmåter tilgjengelige for fremstilling av de substituerte succiniske acyleringsmidlene. Derimot kan terminologien "substituerte acyleringssammensetning(er)" bli anvendt for å beskrive reaksjonsblandingene som blir fremstilt ved de spesifikt foretrukne fremgangsmåtene beskrevet i detalj heri. Identiteten til spesielle substituerte acyleringssammensetninger avhenger av en spesiell fremgangsmåte for fremstilling. Dette er spesielt tilfellet på grunn av at, mens produktene ifølge denne oppfinnelsen klart er substituerte succiniske acyleringsmidler som definert og diskutert ovenfor, kan deres struktur ikke være representert med en enkel spesifikk kjemisk formel. Blandinger av produkter er i seg selv tilstede. For å forenkle blir terminologien "acyleringsreagens(er)" ofte anvendt nedenfor for å betegne kollektivt både de substituerte succiniske acyleringsmidlene og til de substituerte acyleringssammensetningene anvendt i denne oppfinnelsen.
Acyleringsreagensene beskrevet ovenfor er mellomprodukter i fremgangsmåte for fremstilling av de karboksyliske derivatsammensetningene (B) som omfatter omsetting av et eller flere acyleringsreagenser med minst en aminoforbindelse karakterisert ved tilstedeværelse i strukturen av minst en HN< gruppe.
Aminoforbindelsen (B-2) karakterisert ved tilstedeværelse innenfor dens struktur av minst en HN< gruppe kan være en monoamin eller polyaminforbindelse. Blandinger av to eller flere aminoforbindelser kan bli anvendt i reaksjonen med en eller flere acyleringsreagenser ifølge denne oppfinnelsen. Aminoforbindelsen inneholder fortrinnsvis minst en primær aminogruppe (dvs. —NEg) og mere foretrukket er det at aminet er et polyamin, spesielt et polyamin inneholdende minst t —NE— grupper, idet en av de eller begge er primære eller sekundære aminer. Aminene kan være alifatiske, cykloalifatiske, aromatiske eller heterocykliske aminer. Polyaminene resulterer ikke bare i karboksylsyrederivatsammensetninger som vanligvis er mere effektive som dispergeringsmiddel/de-tergenttilsetningsstoffer, relativt til derivatsammensetningene avledet fra monoaminer, men disse foretrukne polyaminene resulterer i karboksyliske derivatsammensetninger som utviser mere uttalte V.I. forbedrede egenskaper.
Monoaminene og polyaminene må bli karakterisert ved tilstedeværelse innenfor deres struktur av minst en HN< gruppe. De har derfor minst en primær (dvs. EgN-) eller sekundær amino (dvs. HN=) gruppe. Aminene kan være alifatiske, cykloalifatiske, aromatiske eller heterocykliske, inkludert alifatisk-substituerte cykloalifatiske, alifatisk-substituerte aromatiske, alifatisk-substituerte heterocykliske, cykloalifatisk-substituerte alifatiske, cykloalifatisk-substituerte heterocykliske, aromatisk-substituerte alifatiske, aromatisk-substituerte cykloalifatiske, aromatisk-substituerte heterocykliske, heterocyklisk-substituerte alifatiske, heterocyklisk-substituerte alicykliske og heterocyklisk-substituerte aromatiske aminer og de kan være mettede eller umettede. Aminene kan også inneholde ikke-hydrokarbonsubstituenter eller grupper dersom disse gruppene ikke interferer betrakte-lig med reaksjonen av aminene med acyleringsreagensene ifølge denne oppfinnelsen. Slike ikke-hydrokarbonsubstituenter eller grupper omfatter laverealkoksy, laverealkylmerkapto, nitro, avbrytende grupper såsom —0— og —S— (f.eks. som slike grupper som -CH2-, CH2-X-CH2CH2- hvor X er -0- eller -S-).
Med unntagelse av det forgrenete polyalkenpolyaminet, polyoksyalkylenpolyaminer og høymolekylvekthydrokarbylsubsti-tuerte aminer beskrevet nedenfor, inneholder aminene vanligvis mindre enn 40 karbonatomer totalt og vanligvis ikke mer enn 20 karbonatomer totalt.
Alifatiske monoaminer omfatter mono-alifatiske og di-alifatiske substituerte aminer hvori de alifatiske gruppene kan være mettede eller umettede og med rett eller forgrenet kjede. De er dermed primære eller sekundære alifatiske aminer. Slike aminer inkluderer for eksempel mon- og di-alkyl-substituerte aminer, mono- og di-alkenylsubstituerte aminer og aminer med en N-alkenylsubstituent og en N-alkylsubstituent og lignende. Det totale antall karbonatomer i disse alifatiske monoaminer vil som før nevnt normalt ikke overskride 40 og vanligvis ikke overskride 20 karbonatomer. Spesifikke eksempler på slike monoaminer inkluderer etylamin, dietylamin, n-butylamin, di-n-butylamin, allylamin, isobutyl-amin, kokoamin, stearylamin, laurylamin, metyllaurylamin, oleylamin, N-metyl-oktylamin, dodecylamin, oktadecylamin og lignende. Eksempler på cykloalifatisk-substituerte alifatiske aminer, aromatisk-substituerte alifatiske aminer og heterocyklisk-substituert alifatiske aminer, inkluderer 2-(cykloheksyl)-etylamin, benzylamin, fenetylamin og 3-(furyl-propyl)amin.
Cykloalifatiske monoaminer er de monoaminene hvori det er en cykloalifatisk substituent festet direkte til aminonitrogen gjennom et karbonatom i den cykliske ringstrukturen. Eksempler på cykloalifatiske monoaminer omfatter cykloheksylaminer, cyklopentylaminer, cykloheksenylaminer, cyklopentylaminer, N-etyl-cykloheksylamin, dicykloheksylaminer og lignende. Eksempler på alifatisk-substituerte, aromatisk-substituerte og heterocyklisk-substituerte cykloalifatiske monoaminer omfatter propyl-substituerte cykloheksylaminer, fenyl-substituerte cyklopentylaminer og pyranyl-substituerte cykloheksylamin.
Aromatiske aminer omfatter de monoaminene hvori et karbonatom av den aromatiske ringstrukture er bundet til direkte til aminonitrogen. Den aromatiske ringen er vanligvis en mono-nukleær aromatisk ring (dvs., en avledet fra benzen), men kan omfatte kondenserte aromatiske ringer, spesielt de som var avledet fra naftalen. Eksempler på aromatiske monoaminer omfatter anilin, di(parametylfenyl)amin, naftylamin, N-(n-butyl)anilin, og lignende. Eksempler på allfatisk-substituerte, cykloalifatisk-substituerte og heterocyklisk-substituerte aromatiske monoaminer er para-etoksyanilin, para-dodecylanilin, cykloheksyl-substituert naftylamin, og tienyl-substituert anilin.
Polyaminer er alifatiske, cykloalifatiske og aromatiske polyaminer analoge med de ovenfor beskrevne monoaminer med unntagelse for tilstedeværelse innenfor tilstedeværelse innenfor deres struktur av ytterligere aminonitrogener. De ytterligere aminonitrogenene kan være primære, sekundære eller tertiære aminonitrogener. Eksempler på slike polyaminer omfatter N-amino-propyl-cykloheksylaminer, N,N'-di-n-butyl-parafenylendiamin, bis-(para-aminofenyl)metan, 1,4-diamino-cykloheksan og lignende.
Heterocykliske mono- og polyaminer kan også bli anvendt til å fremstille de karboksyliske derivatsammensetningene (B). Som anvendt heri beskriver terminologien "heterocyklisk mono- og polyamin(er)" de heterocykliske aminene som inneholder minst en primær eller sekundær aminogruppe og minst et nitrogen som et heteroatom i den heterocykliske ringen. På grunn av at minst en primær eller sekundær aminogruppe er tilstede i de heterocykliske mono- og polyaminene, kan hetero-N-atomet i ringen være et tertiært aminonitrogen; dvs. et som ikke har hydrogen direkte bundet til ringnitrogenet. Heterocykliske aminer kan være mettede eller umettede og kan inneholde forskjellige substituenter såsom nitro, alkoksy, alkyl-merkapto, alky-1, alkenyl, aryl, alkaryl, eller aralkyl-substituenter. Generelt vil det totale antallet karbonatomer i substituentene ikke overskride 20. Heterocykliske aminer kan inneholde heteroatomer forskjellig fra nitrogen, spesielt oksygen og svovel. De kan selvfølgelig inneholde mere enn et nitrogenheteroatom. Fem- og seksleddete heterocykliske ringer er foretrukket.
Blant de egnede heterocykliske forbindelsene er aziridiner, azetidiner, azolidiner, tetra- og di-hydropyridiner, pyrr-oler, indoler, piperidiner, imidazoler, di- og tetrahydro-imidazoler, piperaziner, isoindoler, puriner, morfoliner, tiomorfoliner, N-aminoalkylmorfoliner, N-aminoalkyltiomor-foliner, N-aminoalkylpiperaziner, N,N'-di-aminoalkylpiperaziner, azepiner, azociner, azoniner, azeclner og tetra-, di-og perhydroderivater av hver av de ovennevnte og blandinger av to eller flere av disse heterocykliske aminene. Foretrukne heterocykliske aminer er de mettede 5- og 6-leddete heterocykliske aminene som bare inneholder nitrogen, oksygen og/eller svovel i heteroringen, spesielt piperidner, piperaziner, tiomorfoliner, morfoliner, pyrrolidiner og lignende. Piperidin, aminoalkyl-substituerte piperidiner, piperazin, aminoalkyl-substituerte morfoliner, pyrrolidin og aminoalkyl-substituerte pyrrolidiner er spesielt foretrukket. Amino-alkylsubstituentene er vanligvis substituert på et nitrogen-atom som danner en del av heteroringen. Spesifikke eksempler på slike heterocykliske aminer omfatter N-aminopropylmorfolin, N-aminoetylpiperazin og N,N'-di-aminoetylpiperazin.
Hydroksy-substituerte mono- og polyaminer, analoge til mono-og polyaminene beskrevet ovenfor er også nyttige til fremstilling av det karboksyliske derivatet (B) forutsatt at de inneholder minst en primær eller sekundær aminogruppe. Hydroksy-substituerte aminer med bare en tertiær aminonitrogen såsom i tri-hydroksyetylamin er dermed ekskludert som aminreaktanter men de kan bli anvendt som alkoholer for fremstilling av komponent (D) som beskrevet nedenfor. Hydroksysubstituerte aminer som betraktes er de som har hydroksysubstituenter bundet direkte til et karbonatom som ikke er et karbonylkarbonatom; dvs. de har hydroksygrupper som kan virke som alkoholer. Eksempler på slike hydroksy-substituerte aminer omfatter etanolamin, di-(e-hydroksy-propyl)-amin, 3-hydroksybutyl-amin, 4-hydroksybutyl-amin, dietanolamin, di-(2-hydroksypropyl)-amin, N-(hydroksy-propyl)-propylamin, N-(2-hydroksyetyl)-cykloheksylamin, 3-hydroksy-cyklopentylamin, parahydroksyanilin, N-hydroksyetyl-piperazin og lignende.
Hydrazin og substituert-hydrazin kan også bli anvendt. Minst et av nitrogenene i hydrazinet må inneholde et hydrogen som direkte er bundet dertil. Det er fortrinnsvis minst to hydrogener bundet direkte til hydrazinnitrogen og det er mere foretrukket at begge hydrogenene er på samme nitrogenet. Substituentene som kan være tilstede på hydrazinet omfatter alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, alkaryl og lignende. Substituentene er vanligvis alkyl, spesielt laverealkyl, fenyl og substituert fenyl såsom laverealkoksysubstituert fenyl eller laverealkylsubstituertfenyl. Spesifikke eksempler på substituerte hydraziner er metylhydrazin, N,N-dimetyl-hydrazin, N,N'-dimetylhydrazin, fenylhydrazin, N-fenyl-N'-etylhydrazin, N-(para-tolyl)-N'-(n-butyl)-hydrazin, N-(para-nitrofenyl)-hydrazin, N-(para-nitro-fenyl)-N-metyl-hydrazin, N ,N' - di(para-klorfenol)-hydrazin, N-fenyl-N'-cykloheksylhydrazin og lignende.
Høymolekylvekthydrokarbylaminer, både monoaminer og polyaminer, som kan bli anvendt blir generelt fremstilt ved omsetting av et klorert polyolefin med en molekylvekt på minst 400 med ammoniakk eller amin. Slike aminer er kjent innenfor fagområdet og beskrevet for eksempel i US-patentene 3,275,554 og 3,438,757 og begge er inkorporert heri som referanse med hensyn på beskrivelsen angående hvordan man kan fremstille disse aminene. Det som er nødvendig for å anvende disse aminene er at de har minst en primær eller sekundær aminogruppe.
Egnede aminer omfatter også polyoksyalkylenpolyaminer, f.eks. polyoksyalkylendiaminer og polyoksyalkylentriaminer, med gjennomsnittlige molekylvekter varierende fra 200 til 4000 og fortrinnsvis fra 400 til 2000. Illustrerende eksempler på disse polyoksyalkylenpolyaminene kan bli karakterisert ved formelen
hvori m har en verdi på omtrent 3 til 70 og fortrinnsvis omtrent 10 til 35.
hvori n er slik at totalverdien er fra 1 til 40 forutsatt at summen av alle n<*>ene er fra 3 til 70 og generelt fra 6 til 35 og R er en polyvalent mettet hydrokarbonrest på opp til 10 karbonatomer med en valens på 3 til 6. Alkylengruppene kan være rettkjedete eller ha forgrenete kjeder og inneholder fra 1 til 7 karbonatomer og vanligvis fra 1 til 4 karbonatomer. De forskjellige alkylengruppene som er tilstede i formlene (VI) og (VII) kan være like eller forskjellige.
De foretrukne polyoksyalkylenpolyaminer omfatter polyoksy-etylen og polyoksypropylendiaminer og polyoksypropylendiaminer med gjennomsnittlige molekylvekter varierende fra 200 til 2000. Polyoksyalkylenpolyaminene er kommersielt tilgjengelige og kan bli tilveiebragt for eksempel fra Jefferson Chemical Company, Inc. under varemerket "Jeffamines D-230, D-400, D-1000, D-2000, T-403, etc".
US-patentene 3,804,763 og 3,948,800 er uttrykkelig inkorporert heri som referanse på grunn av beskrivelsen av slike polyoksyalkylenpolyaminer og fremgangsmåter for acylering av disse med karboksylsyreacyleringsmidler idet fremgangsmåtene kan bli anvendt for deres reaksjon med acyleringsreagensene anvendt i denne oppfinnelsen.
De mest foretrukne aminene er alkylenpolyaminer, omfattende polyalkylenpolyaminene. Alkylenpolyaminene omfatter de som hører inn under formelen
hvori n er fra 1 til 10; hvert R<3> er uavhengig et hydrogenatom, en hydrokarbylgruppe eller en hydroksy-substituert eller en aminosubstituert hydrokarbylgruppe med opp til 30 atomer, forutsatt at minst en R<3->gruppe er et hydrogenatom og U er en alkylengruppe med 2 til 10 karbonatomer. U er fortrinnsvis etylen eller propylen. Spesielt foretrukket er alkylenpolyaminer hvor hver R<3> er uavhengig hydrogen eller en amino-substituert hydrokarbylgruppe, og etylenpolyaminer og blandinger av etylenpolyaminer er de mest foretrukne, n vil vanligvis ha en gjennomsnittsverdi på fra 2 til 7. Slike alkylenpolyaminer omfatter metylenpolyamin, etylenpolyaminer, butylenpolyaminer, propylenpolyaminer, pentylenpolyaminer, heksylenpolyaminer, heptylenpolyaminer, osv. De høyere homologene til slike aminer og beslektede aminoalkyl-substituerte piperaziner er også innbefattet.
Alkylenpolyaminer som er nyttige til fremstilling av di-karboksyliske derivatsammensetninger (B) omfatter etylendiamin, trietylentetramin, propylendiamin, trimetylendiamin, heksametylendiamin, dekametylendiamin, heksametylendiamin, dekametylendiamin, oktametylendiamin, di(heptametylen)tri-amin, tripropylentetramin, tetraetylenpentamin, trimetylendiamin, pentaetylenheksamin, di (trimetylen)triamin, N-(2-aminoetyl )piperazin, 1,4-bis(2,aminoetyl)piperazin og lignende. Høyere homologer som oppnås ved kondensering av to eller flere av de ovenfor illustrerte alkylenaminene er nyttige, samt blandinger av to eller flere av de ovenfor beskrevne polyaminene.
Etylenpolyaminer, såsom de som er nevnt ovenfor, er spesielt nyttige med hensyn på kostnader og effektivitet. Slike polyaminer er i detalj beskrevet under tittelen "Diamines and Higher Amines" i The Encyclopedia of Chemical Technology, Second Edition, Kirk og Othmer, Volum 7, sidene 27-39, Interscience Publishers, Divisjon of John Wiley and Sons, 1965 som er inkorporert heri som referanse for beskrivelsen av nyttige polyaminer. Slike forbindelser blir mest hensiktsmessig fremstilt ved omsetting av et alkylenklorid med ammoniakk eller ved omsetting av et etylenimin med et ring-åpnende reagens og som ammoniakk osv. Disse reaksjonene resulterer i produksjon av de noe omfattende blandingene av-alkylenpolyaminer, inkludert cykliske kondensasjonsprodukter såsom piperaziner. Blandingene er spesielt nyttige til fremstilling av de karboksyliske derivatene ifølge foreliggende oppfinnelse. Derimot kan veldig tilfredsstillende produkter også bli tilveiebragt ved anvendelse av rene alkylenpolyaminer.
Andre nyttige typer av polyaminblandinger er de som resulterer fra splitting av de ovenfor beskrevne polyaminbland-ingene. I dette henseendet blir lavere molekylvektpolyaminer og flyktige forurensende stoffer fjernet fra en alkylenpolyaminblanding for å etterlate en rest som ofte blir betegnet "polyaminrester ('bottoms')". Generelt er alkylenpolyaminrester kjennetegnet ved mindre enn to, vanligvis mindre enn en vekt-# stoff som koker under 200°C. Når det gjelder etylenpolyaminrester, som er lett tilgjengelige og veldig nyttige, inneholder disse mindre enn 2 vekt-56 total dietylentriamin (DETA) eller trietylentriamin (TETA). En typisk prøve på slike etylenpolyaminrester tilveiebragt fra Dow Chemical Company, Freeport, Texas betegnet "E-100" viste en spesifikk tyngdekraft ved 15,6° C på 1,0168, 33,15 vekt-56 nitrogen og en viskositet ved 40°C på 121 centistoke. Gasskromatografian-alyse av en slik prøve viste at den inneholdt omtrent 0,9356 "lette ender" (sannsynligvis DETA), 0,7256 TETA, 21 ,7456 tetraetylenpentamin og 76,6156 pentaetylenheksamin og høyere (i vekt). Disse alkylenpolyaminrestene omfatter cykliske kondenasjonsprodukter såsom piperazin og høyere analoger av dietylentriamin, trietylentetraamin og lignende.
Disse alkylenpolyaminrestene kan bli omsatt med kun acyleringsmiddelet, idet aminoreaktantene hovedsakelig består av alkylenpolyaminrester eller så kan de bli anvendt med andre aminer og polyaminer eller alkoholer eller blandinger derav. Disse sistnevnte tilfellene omfatter minst en aminoreaktant alkylenpolyaminrester.
Andre polyaminer som kan bli omsatt med acyleringsmidlene er for eksempel beskrevet i US-patentene 3,219,666 og 4,234,435 og disse patentene er inkorporert heri som referanse på grunn av beskrivelsene av aminer som kan bli omsatt med acyleringsmidlene beskrevet ovenfor for å danne karboksyliske derivater (B) anvendt i denne oppfinnelsen.
Hydroksylalkylalkylenpolyaminer med en eller flere hydroksy-alkylsubstituenter på nitrogenatomene er også nyttige til fremstilling av derivatene til de ovenfor nevnte olefiniske karboksyl syrene. Foretrukne hydroksylalkyl-substituerte alkylenpolyaminer omfatter de hvori hydroksyalkylgruppen er en lavere hydroksyalkylgruppe, dvs. med mindre enn åtte karbonatomer. Eksempler på slike hydroksyalkyl-substituerte polyaminer omfatter N-(2-hydroksyetyl)etylen diamin,N,N-bis(2-hydroksyetyl)etylendiamin, l-(2-hydroksyetyl) piperazin, monohydroksypropyl-substituert dietylentriamin, dihydroksypropyl-substituert tetraetylenpentamin, N-(2-hydroksybutyl)tetrametylendiamin, osv. Høyere homologer som blir tilveiebragt ved kondensasjon av de ovenfor illustrerte hydroksyalkylenpolyaminene gjennom aminorester eller hyd-roksyrester er også nyttige som (a). Kondensasjon gjennom aminorester resulterer i et høyere amin ledsaget av fjerning av ammoniakk og kondensasjon gjennom hydroksyrestene resulterer i produkter inneholdende eterbindinger med fjerning av vann.
De karboksyliske derivatsammensetningene (B) fremstilt fra acyleringsreagensene og aminoforbindelsene beskrevet nedenfor omfatter acylerte aminer som omfatter aminsalter, amider, imid«r og imidazoliner samt blandinger derav. For å fremstille karboksylsyrederivater fra acyleringsreagensene og aminoforbindelsene blir en eller flere acyleringsreagenser og en eller flere aminoforbindelser oppvarmet ved temperaturer i området på 80°C opp til dekomponeringspunktet (når dekompo-ner ingspunktet er som tidligere definert), men vanligvis ved temperaturer i området på 100°C opp til 300°C forusatt at 300°C ikke overskrider dekomponeringspunktet. Temperaturer på 125° C til 250°C blir vanligvis anvendt. Acyleringsreagenset og aminof orbindelsen blir omsatt i mengder som er tilstrekkelig for å tilveiebringe fra en halv ekvivalent opp til mindre enn en ekvivalent av aminoforbindelsen per ekvivalent acyleringsreagens.
På grunn av at acyleringsreagensene kan bli omsatt med aminoforbindelsene på samme måte som høyere molekylvekt-acyleringsmidlene ifølge tidligere teknikker blir omsatt med aminoforbindelser, er US-patentene 3,172,892; 3,219,666; 3,272,746; og 4,234,435 inkorporert heri som referanse på grunn av beskrivelsene med hensyn på fremgangsmåtene som kan anvendes ved omsetting av acyleringsreagensene med aminoforbindelsene som beskrevet ovenfor. Ved anvendelse av beskrivelsene i disse patentene på acyleringsreagensene kan de substituerte succiniske acyleringsmidlene beskrevet heri bli substituert for de høymolekylvektkarboksylsyreacylerings-midlene beskrevet i disse patentene på ekvivalent basis. Når en ekvivalent av høymolekylvektkarboksylisk acyleringsmiddel beskrevet i disse inkorporerte patentene blir anvendt kan en ekvivalent av acyleringsreagenset ifølge denne oppfinnelsen bli anvendt.
For å fremstille karboksyliske derivatsammensetninger som utviser viskos!tetsindeksforbedrende evner, har det generelt vist seg å være nødvendig å omsette acyleringsreagensene med polyfunksjonelle reaktanter. For eksempel er polyaminer med to eller flere primære og/eller sekundære aminogrupper foretrukket. Det er derimot ikke nødvendig at alt av aminoforbindelsen som blir omsatt med acyleringsreagensene er polyfunksjonale. Kombinasjoner av mono- og polyfunksjonelle aminoforbindelser kan bli anvendt.
De relative mengdene av acyleringsmiddelet og aminoforbindelsen anvendt for å danne de karboksyliske derivatsammensetningene (B) anvendt i smøreoljen ifølge foreliggende oppfinnelse er et kritisk trekk ved de karboksyliske derivatsammensetningene (B). Det er essensielt at acyleringsmiddelet blir omsatt med mindre enn en ekvivalent av aminoforbindelsen per ekvivalent acyleringsmiddel. Det er blitt oppdaget at inkorporering av karboksyliske derivater fremstilt fra slike forhold i smøreoljen ifølge foreliggende oppfinnelse resulterer i forbedrete viskositetsindeks-karaktertrekk sammenlignet med smøreoljer inneholdende karboksyliske derivater tilveiebragt ved omsetting av de samme acyleringsmidlene med en eller flere ekvivalenter av aminoforbindelsene per ekvivalent acyleringsmiddel. Det refereres her til fig. 1 som er en graf som viser forholdet mellom polymerviskositetsnivået sammenlignet med to disper-geringsmiddelprodukter med forskjellige acyleringsmiddel og nitrogenforhold i en SAE 5W-30 formulering. Viskositeten til blandingen er 10,2 cSt ved 100° C for alle dispergeririgs-middelnivåer og viskositeten ved -25° C er 3300 cP ved 4$ dispergeringsmiddel. Den heltrukne linjen viser det relative nivået av viskositetsforbedrende middel som er nødvendig ved forskjellige konsentrasjoner av et dispergeringsmiddel ifølge tidligere type. Den stiplede linjen viser det relative nivået av viskositetsforbedrende middel som er nødvendig ved forskjellige konsentrasjoner av dispergeringsmiddel ifølge denne oppfinnelsen (komponent (B) på kjemisk basis). Tidligere typer dispergeringsmiddel blir tilveiebragt ved omsetting av en ekvivalent av et polyamin med en ekvivalent av et succinisk acyleringsmiddel med karaktertrekkene til acyleringsmidlene anvendt for å fremstille komponent (B) ifølge denne oppfinnelsen. Dispergeringsmiddelet ifølge oppfinnelsen blir fremstilt ved omsetting av 0,833 ekvivalent av det samme polyaminet med en ekvivalent av det samme acyleringsmiddelet.
Grafen viser at oljer som inneholder dispergeringsmiddelet anvendt i foreliggende oppfinnelse trenger mindre polymerisk viskositetsforbedrende middel for å opprettholde en gitt viskositet enn dispergeringsmiddelet av tidligere type og forbedringen er større ved høyere dispergeringsmiddelnivåer, f.eks. ved større enn 2% dispergeringsmiddelkonsentrasjon.
I en utførelsesform omsettes acyleringsmiddelet med fra 0,70 til 0,95 ekvivalent aminoforbindelse per ekvivalent acyleringsmiddel. I andre utførelsesformer kan den nedre grensen av ekvivalenter av aminoforbindelsen være 0,75 eller til og med 0,80 opp til 0,90 eller 0,95 ekvivalent, per ekvivalent acyleringsmiddel. Snevrere områder av ekvivalent av acyleringsmiddel til aminoforbindelse kan være fra 0,70 til 0,90, eller 0,75 til 0,90 eller 0,75 til 0,85. Det ser derimot ut som om, i hvert fall i noen situasjoner, at når ekvivalenten av aminoforbindelsen er 0,75 eller mindre per ekvivalent acyleringsmiddel, blir effektiviteten av de karboksyliske derivatene som dispergeringsmidler redusert. I en utførelsesform er de relative mengdene av acyleringsmiddel og amin slik at det karboksyliske derivatet fortrinnsvis ikke inneholder frie karboksylgrupper.
Mengden av aminforbindelse innenfor disse områdene som blir omsatt med acyleringsmiddelet kan også delvis avhengig av antallet og type av nitrogenatomer som er tilstede. For eksempel er en mindre mengde av et polyamin inneholdende en eller flere —NHg-grupper nødvendig for å reagere med et gitt acyleringsmiddel enn et polyamin som har det samme antallet nitrogenatomer, men mindre eller ingen —NHg-grupper. En —NHg-gruppe kan reagere med to —COOH-grupper for å danne et imid. Hvis hare sekundære nitrogener er tilstede i aminforbindelsen kan bare hver —NH-gruppe reagere med en —COOH-gruppe. Mengden av polyamin innenfor områdene nevnt ovenfor som skal bli omsatt med acyleringsmiddelet for å danne de karboksyliske derivatene ifølge oppfinnelsen kan lett bli bestemt ut i fra en betraktning av antallet og type av nitrogenatomer i polyaminet (dvs., —NH2, >NH og >N—).
I tillegg til de relative mengdene av acyleringsmiddel og aminoforbindelse som blir anvendt for å danne den karboksyliske derivatsammensetningen (B), omfatter andre kritiske trekk av de karboksyliske derivatsammensetningene (B) Mn og Mw/Mn-verdiene til polyalkenet samt tilstedeværelse innenfor acyleringsmiddelet av et gjennomsnitt på minst 1,3 succiniske grupper for hver ekvivalentvekt av substituentgrupper. Når alle disse trekkene er tilstede i de karboksyliske derivatsammensetningene (B), utviser smøreoljen ifølge foreliggende oppfinnelse nye og forbedrete egenskaper og smøreoljen er kjennetegnede ved forbedret yteevne i forbrenningsmotorer.
Forholdet mellom succiniske grupper og ekvivalentvekten til substituentgruppen tilstede i acyleringsmiddelet kan bli bestemt fra forsåpningstallet til den reagerte blandingen korrigert for å ta ureagert polyalken tilstede i reaksjonsblandingen med i betraktning i slutten av reaksjonen (generelt referert til som filtrat eller rest i de følgende eksemplene). Forsåpningstallet blir bestemt ved anvendelse av ASTM D-94 prosedyren. Formelen for beregning av forholdet fra forsåpningstallet er som følger:
Det korrigerte forsåpningstallet blir tilveiebragt ved deling av forsåpningsnummeret med prosent av polyalken som har reagert. For eksempel hvis 10% av polyalkenet ikke har reagert og forsåpningsnummeret til filtratet eller resten er 95, er det korrigerte forsåpningstallet 95 delt på 0,90 eller 105 ,5.
Fremstilling av acyleringsmidlene og karboksylsyrederivatsammensetningene (B) er illustrert i følgende eksempler. Disse eksemplene illustrerer for tiden foretrukne utførelses-former for tilveiebringing av de ønskede acyleringsmidlene og karboksylsyrederivatsammensetningene noen ganger referert til i eksemplene som "rest" eller "filtrat" uten spesifikk bestemming eller benevning av andre materialer som er tilstede eller mengder derav. I de følgende eksemplene og ellers i beskrivelsen og kravene er alle prosentandelene og delene i vekt hvis ikke annet er angitt.
Åcyleringsmidler:
Eksempel 1
En blanding av 510 deler (0,28 mol) polyisobuten (Mn= 1845; Mw=5325) og 59 deler (0,59 mol) maleinsyreanhydrid blir oppvarmet til 110°C. Denne blandingen blir oppvarmet til 190° C i 7 timer hvorpå 43 deler (0,6 mol) gassformig klor blir tilsatt under overflaten. Ved 190-192°C blir ytterligere 11 deler (0,16 mol) klor tilsatt i løpet av 3,5 timer. Reaksjonsblandingen blir splittet ved oppvarming ved 190-193° C med nitrogen strømmende i 10 timer. Resten er det ønskede polyisobuten-substituerte succiniske acyleringsmiddelet med et forsåpningsekvivalenttall på 87 bestemt ved ASTM-prosedyren D-94.
Eksempel 2
En blanding av 1000 deler (0,495 mol) polyisobuten (Mn=2020; Mw=6049) og 115 deler (1,17 mol) maleinsyreanhydrid blir oppvarmet til 110°C.Denne blandingen blir oppvarmet til 184°C i 6 timer hvorpå 85 deler (1,2 mol) gassformig klor blir tilsatt under overflaten. Ved 184-189°C blir ytterligere 59 deler (0,83 mol) klor tilsatt i løpet av 4 timer. Reaksjonsblandingen blir splittet ved oppvarming ved 186-190°C med nitrogenstrøm i 26 timer. Resten er det ønskede polyisobuten-substituerte succiniske acyleringsmiddelet med et forsåpningsekvivalenttall på 87 bestemt ved ASTM-prosedyren D-94.
Eksempel 3
En blanding av 3251 deler polyisobutenklorid, fremstilt ved tilsetting av 251 deler gassformig klor til 3000 deler polyisobuten (Mn=1696; Mw=6594) ved 80°C i 4,66 timer og 345 deler maleinsyreanhydrid blir oppvarmet til 200°C i 0,5 timer. Reaksjonsblandingen blir holdt ved 200-224°C i 6,33 timer, splittet ved 210°C under vakuum og filtrert. Filtratet er det ønskede polyisobuten-substituerte succiniske acyleringsmiddelet med et forsåpningsekvivalenttall på 94 bestemt ved ASTM-prosedyre D-94.
Eksempel 4
En blanding av 3000 deler (1,63 mol) polyisobuten (Mn=1845; Mw=5325) og 344 deler (3,51 mol) maleinsyreanhydrid blir oppvarmet til 140°C. Denne blandingen blir oppvarmet til 201°C i 5,5 timer hvorpå 312 deler (4,39 mol) gassformig klor blir tilsatt under overflaten. Reaksjonsblandingen blir oppvarmet ved 201-236°C med nitrogenstrøm i 2 timer og splittet under vakuum ved 203°C. Reaksjonsblandingen blir filtrert for å gi filtratet som det ønskede polyisobuten-substituerte succiniske acyleringsmiddel med et forsåpningsekvivalenttall på 92 bestemt ved ASTM-prosedyre D-94.
Eksempel 5
En blanding av 3000 deler (1,49 mol) polyisobuten (Mn=2020; Mw=6049) og 364 deler (3,71 mol) maleinsyreanhydrid blir oppvarmet ved 220°C i 8 timer. Reaksjonsblandingen blir avkjølt til 170°C. Ved 170-190°C blir 105 deler (1,48 mol) gassformig klor tilsatt under overflaten i 8 timer. Reaksjonsblandingen blir oppvarmet ved 190°C med nitrogenstrøm i 2 timer og deretter splittet under vakuum ved 190°C. Reaksjonsblandingen blir filtrert for å gi filtratet som det ønskede polysibuten-substituerte succiniske acyleringsmiddelet.
Eksempel 6
En blanding av 800 deler av en polyisobutenforbindelse som faller inn under rammen av kravene i foreliggende oppfinnelse og med en Mn på omtrent 2000, 646 deler mineralolje og 87 deler maleinsyreanhydrid blir oppvarmet til 179°C i 2,3 timer. Ved 176-180°C blir 100 deler gassformig klor tilsatt under overflaten i løpet av en periode på 19 timer. Reaksjonsblandingen blir strippet med nitrogenstrøm i 0,5 timer ved 180°C. Resten er en oljeinneholdende oppløsning av det ønskede polyisobuten-substituerte succiniske acyleringsmiddelet.
Eksempel 7
Fremgangsmåten i eksempel 1 blir gjentatt med unntagelse av at polyisobuten (Mn=1845; Mw=5325) blir erstattet på en ekvimolar basis med polyisobuten (Mn=1457; Mw=5808).
Eksempel 8
Fremgangsmåten i eksempel 1 blir gjentatt med unntagelse av at polyisobuten (Mn=1845; Mw=5325) blir erstattet på en ekvimolar basis med polyisobuten (Mn=2510 Mw=5793).
Eksempel 9
Fremgangsmåten i eksempel 1 blir gjentatt med unntagelse av at polyisobuten (Mn=1845; Mw=5325) blir erstattet på en ekvimolar basis med polyisobuten (Mn=3220; Mw=5660).
Karboksyliske derivatsammensetninger ( B):
Eksempel B- l
En blanding blir preparert ved tilsetting av 8,16 deler (0,20 ekvivalent) av en kommersiell blanding av etylenpolyaminer med fra 3 til 10 nitrogenatomer per molekyl til 113 deler mineralolje og 161 deler (0,25 ekvivalent) av det substituerte succiniske acyleringsmiddelet preparert i eksempel 1 ved 138°C. Reaksjonsblandingen blir oppvarmet til 150°C i 2 timer og splittet ved blåsing med nitrogen. Reaksjonsblandingen blir filtrert og dette gir et filtrat som en oljeoppløsning av det ønskede produktet.
Eksempel B- 2
En blanding blir preparert ved tilsetting av 45,6 deler (1,10 ekvivalent) av en kommersiell blanding av etylenpolyaminer med fra 3 til 10 nitrogenatomer per molekyl til 1067 deler mineralolje og 893 deler (1,38 ekvivalent) av det substituerte succiniske acyleringsmiddelet fremstilt i eksempel 2 ved 140-145°C. Reaksjonsblandingen blir oppvarmet til 155°C i 3 timer og splittet ved blåsing med nitrogen. Reaksjonsblandingen blir filtrert og dette gir filtratet som en oljeoppløsning av det ønskede produktet.
Eksempel B- 3
En blanding blir fremstilt ved tilsetting av 18,2 deler (0,433 ekvivalent) av en kommersiell blanding av etylenpolyaminer med fra 3 til 10 nitrogenatomer per molekyl til 392 deler mineralolje og 348 deler (0,52 ekvivalent) av det substituerte succiniske acyleringsmiddelet fremstilt i eksempel 2 ved 140°C. Reaksjonsblandingen blir oppvarmet til 150"C i et 1,8 timer og splittet ved blåsing med nitrogen. Reaksjonsblandingen blir filtrert og dette gir filtratet som en oljeoppløsning (55$ olje) av det ønskede produktet. Eksemplene B-4 til og med B-17 blir utført ved å følge den generelle prosedyren beskrevet i eksempel B-l.
Eksempel B- 18
En beholder med hensiktsmessig størrelse utstyrt med en rører, nitrogeninnførselsrør, tilsetningstrakt og Dean-Stark felle/kondensator blir ladet med en blanding med 2483 acyleringsmiddel (4,2 ekvivalenter) som beskrevet i eksempel 3 og 1104 deler olje. Denne blandingen blir oppvarmet til 210° C mens nitrogen sakte ble boblet gjennom blandingen. Etylenpolyaminrestene (174 deler, 3,14 ekvivalenter) blir sakte tilsatt i løpet av omtrent 1 time ved denne temperaturen. Temperaturen blir opprettholdt ved omtrent 210"C i 3 timer og deretter blir 3688 deler olje tilsatt for å redusere temperaturen til 125°C. Etter lagring ved 138°C i 17,5 timer blir blandingen filtrert gjennom diatomejord for å tilveiebringe en 6556 ol jeoppløsning av de ønskede acylerte amin-restene.
Eksempel B- 19
En blanding av 3660 deler (6 ekvivalenter) av et substituert succinisk acyleringsmiddel fremstilt som i eksempel 1 i 4664 deler fortynningsolje blir fremstilt og oppvarmet ved omtrent 110° C hvorpå nitrogen blir blåst gjennom blandingen. Til denne blandingen blir det deretter tilsatt 210 deler (5,25 ekvivalenter) av en kommersiell blanding av etylenpolyaminer inneholdende fra 3 til 10 nitrogenatomer per molekyl i løpet av en periode på en time og blandingen blir opprettholdt ved 110°C i ytterligere 0,5 timer. Etter oppvarming i 6 timer ved 155° C mens vannet blir fjernet blir et filtrat tilsatt og reaksjonsblandingen blir filtrert ved omtrent 150°C. Filtratet er oljeoppløsningen av det ønskede produktet.
Eksempel B- 20
Den generelle fremgangsmåten i eksempel B-19 blir gjentatt med unntagelse av at 0,8 ekvivalent av det substituerte succiniske acyleringsmiddelet i eksempel 1 blir omsatt med 0,67 ekvivalent av den kommersielle blandingen av etylenpolyaminer. Produktet tilveiebragt på denne måten er en oljeopp-løsning av produktet inneholdende 5556 f ortynningsol je.
Eksempel B- 21
Den generelle fremgangsmåten i eksempel B-19 blir gjentatt med unntagelse av at polyaminene anvendt i dette eksempelet er en ekvivalent mengde av en alkylenpolyaminblanding omfattende 8056 etylenpolyaminrester fra Union Carbide og 2056 av en kommersiell blanding av etylenpolyaminer med korresponderende empirisk formel som dietylentriamin. Denne polyamin-blandingen er kjennetegnet ved en ekvivalent på omtrent 43,3.
Eksempel B- 22
Den generelle fremgangsmåten 1 eksempel B-20 blir gjentatt med unntagelse av at polyaminene anvendt i dette eksempelet omfatter en blanding av 80 vektdeler etylenpolyaminrester tilgjengelig fra Dow og 20 vektdeler dietylentriamin. Denne blandingen av aminer har en ekvivalentvekt på omtrent 41,3.
Eksempel B- 23
En blanding av 444 deler (0,7 ekvivalent) av et substituert succinisk acyleringsmiddel fremstilt som i eksempel 1 og 563 deler mineralolje blir fremstilt og oppvarmet til 140°C mens 22,2 deler av en etylenpolyaminblanding med korresponderende empirisk formel som trietylentetramin (0,58 ekvivalent) blir tilsatt over en periode på en time mens temperaturen blir opprettholdt ved 140°C. Blandingen blir blåst med nitrogen mens den blir oppvarmet til 150°C og opprettholdt ved denne temperaturen i 4 timer mens vannet ble fjernet. Blandingen blir deretter filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel ved omtrent 135°C og filtratet er en oljeoppløsning av det ønskede produktet omfattende omtrent 55% mineralolje.
Eksempel B- 24
En blanding av 422 deler (0,7 ekvivalent) av det substituerte succiniske acyleringsmiddelet fremstilt som i eksempel 1 og 188 deler mineralolje blir fremstilt og oppvarmet til 210°C hvorpå 22,1 deler (0,53 ekvivalent) av en kommersiell blanding av etylenpolyaminrester fra Dow blir tilsatt i løpet av en periode på en time med blåsing med nitrogen. Temperaturen blir deretter øket til 210-216°C og opprettholdt ved denne temperaturen i 3 timer. Mineralolje (625 deler) blir tilsatt og blandingen blir opprettholdt ved 135°C i omtrent 17 timer hvorpå blandingen blir filtrert og filtratet er en oljeoppløsning av det ønskede produktet ( 65% olje).
Eksempel B- 25
Den generelle fremgangsmåten i eksempel B-24 blir gjentatt med unntagelse av at polyaminet anvendt i dette eksempelet er en kommersiell blanding av etylenpolyaminer med fra 3 til 10 nitrogenatomer per molekyl (ekvivalentvekt 42).
Eksempel B- 26
En blanding blir fremstilt av 414 deler (0,71 ekvivalent av et substituert succinisk acyleringsmiddel fremstilt som i eksempel 1 og 183 deler mineralolje. Denne blandingen blir oppvarmet til 210"C mens 20,5 deler (0,49 ekvivalent) av en kommersiell blanding av etylenpolyaminer med fra 3 til 10 nitrogenatomer per molekyl blir tilsatt i løpet av en periode på omtrent 1 time mens temperaturen blir øket til 210-217°C. Reaksjonsblandingen blir opprettholdt ved denne temperaturen i 3 timer under blåsing med nitrogen og 612 deler mineralolje blir tilsatt. Blandingen blir opprettholdt ved 145-175°C i omtrent 1 time, og ved 135°C i 17 timer. Blandingen blir filtrert mens den er varm og filtratet er en ol jeoppløsning av det ønskede produktet (6556 olje).
Eksempel B- 27
En blanding av 414 deler (0,71 ekvivalent) av et substituert succinisk acyleringsmiddel fremstilt som i eksempel 1 og 184 deler mineralolje blir fremstilt og oppvarmet til omtrent 80°C mens 22,4 deler (0,534 ekvivalent) melamin blir tilsatt. Blandingen blir oppvarmet til 160°C i løpet av en periode på omtrent 2 timer og opprettholdt ved denne temperaturen i 5 timer. Etter avkjøling over natt blir blandingen oppvarmet til 170° C i løpet av 2,5 timer og til 215° C i løpet av en periode på 1,5 timer. Blandingen blir opprettholdt ved omtrent 215°C i omtrent 4 timer og ved omtrent 220°C i seks timer. Etter avkjøling over natt blir reaksjonsblandingen filtrert ved 150°C gjennom et filtreringshjelpemiddel. Filtratet er en ol jeoppløsning av det ønskede produktet (3056 mineralolje).
Eksempel B- 28
En blanding av 414 deler (0,71 ekvivalent) av det substituerte succiniske acyleringsmiddelet fremstilt som i eksempel 1 og 184 deler mineralolje blir oppvarmet til 210"C hvorpå 21 deler (0,53 ekvivalent) av en kommersiell blanding av etylenpolyamin som korresponderer i empirisk formel med tetraetylenpentamin blir tilsatt i løpet av en periode på 0,5 timer mens temperaturen blir opprettholdt ved omtrent 210-217°C. Etter fullført tilsetting av polyaminet blir blandingen opprettholdt ved 217°C i tre timer med blåsing med nitrogen. Mineralolje blir tilsatt (613 deler) og blandingen blir opprettholdt ved omtrent 135°C i 17 timer og filtrert. Filtratet er en oljeoppløsning av det ønskede produktet (65$ mineralolje).
Eksempel B- 29
En blanding av 414 deler (0,71 ekvivalent) av det substituerte succiniske acyleringsmiddelet fremstilt som i eksempel 1 og 183 deler mineralolje blir fremstilt og oppvarmet til 210° C hvorpå 18,3 deler (0,44 ekvivalent) etylenaminrester (Dow) blir tilsatt i løpet av en periode på 1 time under blåsing med nitrogen. Blandingen blir oppvarmet til 210-217°C i omtrent 15 minutter og opprettholdt ved denne temperaturen i 3 timer. Ytterligere 608 deler mineralolje blir tilsatt og blandingen blir opprettholdt ved omtrent 175°C i 17 timer. Blandingen blir filtrert ved 135°C gjennom et filtreringshjelpemiddel og filtratet er en oljeoppløsning av det ønskede produktet (6556 olje).
Eksempel B- 30
Den generelle fremgangsmåten i eksempel B-29 blir gjentatt med unntagelse av at etylenaminrestene blir erstattet med en ekvivalent mengde av en kommersiell blanding av etylenpolyaminer med fra 3 til 10 nitrogenatomer per molekyl.
Eksempel B- 31
En blanding av 422 deler (0,70 ekvivalent) av det substituerte succiniske acyleringsmiddelet i eksempel 1 og 190 deler mineralolje blir oppvarmet til 210° C mens 26,75 deler (0,636 ekvivalent) etylenaminrester (Dow) blir tilsatt i løpet av en time under blåsing med nitrogen. Etter at alt etylenamin er tilsatt blir blandingen opprettholdt ved 210-215°C i omtrent 4 timer og 632 deler mineralolje blir tilsatt med omrøring. Denne blandingen blir opprettholdt i 17 timer ved 135°C og filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel. Filtratet er en ol jeoppløsning av det ønskede produktet (6556 olje).
Eksempel B- 32
En blanding av 468 deler (0,8 ekvivalent) av det substituerte succiniske acyleringsmiddelet fremstilt som i eksempel 1 og 908,1 deler mineralolje blir oppvarmet til 142°C hvorpå 28,63 deler (0,7 ekvivalent) av etylenaminrestene (Dow) blir tilsatt over en periode på 1,5-2 timer. Blandingen ble omrørt i ytterligere 4 timer ved omtrent 142°C og filtrert. Filtratet er en oljeoppløsning av det ønskede produktet (6556 olej ).
Eksempel B- 33
En blanding av 2653 deler av det substituerte succiniske acyleringsmiddelet i eksempel 1 og 1186 deler mineralolje blir oppvarmet til 210°C mens 154 deler etylenaminrester (Dow) blir tilsatt over en periode på 1,5 timer mens temperaturen blir opprettholdt mellom 210-215°C. Blandingen blir opprettholdt ved 215-220°C i løpet av en periode på omtrent 6 timer. Mineralolje (3953 deler) blir tilsatt ved 210°C og blandingen blir omrørt i 17 timer med nitrogenstrøm ved 135-128°C. Blandingen blir filtrert varmt gjennom et filtreringshjelpemiddel og filtratet er en oljeoppløsning av det ønskede produktet (6556 olje).
(C) Metalldihvdrokarbvlditiofosfat:
Oljen ifølge foreliggende oppfinnelse inneholder også (C)
minst et metallsalt av en dihydrokarbylditiofosforsyre hvori ditiofosforsyren blir fremstilt ved omsetting av fosforpentasulfid med en alkoholblanding omfattende minst 10 mol-56 isopropylalkohol inneholdende fra 3 til 13 karbonatomer og metallet i et gruppelI-metall, aluminium, tinn, jern, kobolt, bly, molybden, mangan, nikkel eller kobber.
Generelt vil oljen ifølge foreliggende oppfinnelse inneholde varierende mengder av en eller flere av de ovenfor angitte metallditiofosfåtene såsom fra 0,01 til 2 vekt-56 og generelt fra 0,01 til 1 vekt-56 basert på vekten til den totale oljen. Metallditiofosfåter blir satt til smøreoljen ifølge oppfinnelsen for å forbedre anti-slitasje og anti-oksyderings-middelegenskaper til oljen. Anvendelse av metallsaltene til fosforditiosyrene i oljen i denne oppfinnelsen resulterer i smøreoljer som utviser forbedrete egenskaper, spesielt i dieselmotorer sammenlignet med oljer som ikke inneholder slike metallsalter eller som inneholder forskjellige metallsalter av ditiofosforsyrer.
Fosforditiosyrene som metallsaltene i denne oppfinnelsen er fremstilt fra blir tilveiebragt ved omsetting av omtrent 4 mol av en alkoholblanding per mol fosforpentasulfid, og reaksjonen kan bli utført innenfor et temperaturområde på fra 50 til 200°C. Reaksjonen er vanligvis fullført i løpet av 1 til 10 timer og hydrogensulfid blir frigjort i løpet av reaksjonen.
Alkoholblandingen som blir anvendt til fremstilling av ditiofosforsyrene som er nyttige i denne oppfinnelsen omfatter en blanding av isopropylalkohol og minst et primært alifatisk alkohol inneholdende fra 3 til 13 karbonatomer. Alkoholblandingen vil spesielt inneholde minst 10 mol-56 isopropylalkohol og omfatter generelt fra 20 mol-56 til 90 mol-56 isopropylalkohol. I en foretrukket utførelsesform vil alkoholblandingen omfatte fra 40 til 60 mol-$ isopropylalkohol og det gjenværende utgjør en eller flere primære alifatiske alkoholer.
De primære alkoholene som kan bli satt til alkoholblandingen omfatter n-butylalkohol, isobutylalkohol, n-amylalkohol, isoamylalkohol, n-heksylalkohol, 2-etyl-l-heksylalkohol, isooktylalkohol, nonylalkohol, decylalkohol, dodecylalkohol, tridecylalkohol osv. De primære alkoholene kan også inneholde forskjellige substituentgrupper såsom halogener. Spesielle eksempler på nyttige blandinger av alkoholer omfatter for eksempel isopropyl/n-butyl; isopropyl/sekundær butyl; isopropyl/2-etyl-l-heksyl; isopropyl/isooktyl; isopropyl/- decyl; isopropyl/dodecyl; og isopropyl/tridecyl.
Sammensetningen av fosforditiosyren tilveiebragt ved omsetting av en blanding av alkoholer (f.eks. iPrOH og R<2>0H) med fosforpentasulfid er en statistisk blanding av tre eller flere fosforditiosyrer som illustrert med følgende formler:
I foreliggende oppfinnelse er det foretrukket å velge mengden av to eller flere alkoholer omsatt med P2S5 som resulterer i en blanding hvori den dominerende ditiofosforsyren er syren (eller syrer) inneholdende en isopropylgruppe og en primær alkylgruppe. Relative mengder av de tre fosforditiosyrene i den statistiske blandingen er delvis avhengig av de relative mengdene av alkoholene i blandingen, steriske effekter osv. Fremstilling av metallsaltet av ditiofosforsyrene kan bli tilveiebragt med omsetting med metall eller metalloksyd. Enkel blanding og oppvarming av disse to reaktantene er tilstrekkelig for å forårsake at reaksjonen foregår og det resulterende produktet er tilstrekkelig rent for hensiktene i denne oppfinnelsen. Dannelsen av saltet blir vanligvis utført i nærvær av et fortynningsmiddel såsom en alkohol, vann eller fortynningsolje. Nøytrale salter blir fremstilt ved omsetting av en ekvivalent metalloksyd eller hydroksyd med en ekvivalent syre. Basiske metallsalter blir fremstilt ved tilsetting av et overskudd av (mere enn en ekvivalent) metalloksyd eller hydroksyd med en ekvivalent fosforditiosyre.
Metallsaltene til dihydrokarbylditiofosforsyrer (C) som er nyttige i denne oppfinnelsen omfatter saltene inneholdende Gruppe II-metaller, aluminium, bly, tinn, molybden, mangan, kobolt og nikkel. Sink og kobber er spesielt nyttige metaller. Eksempler på metallforbindelser som kan bli omsatt med syren omfatter sølvoksyd, sølvkarbonat, magnesiumoksyd, magnesiumhydroksyd, magnesiumkarbonat, magnesiumetylat, kalsiumoksyd, kalsiumhydroksyd, sinkoksyd, sinkhydroksyd, strontiumoksyd, strontiumhydroksyd, kadmiumoksyd, kadmium-karbonat, bariumoksyd, bariumhydrat, aluminiumoksyd, alumi-niumpropylat, jernkarbonat, kobberhydroksyd, blyoksyd, tinnbutylat, koboltoksyd, nikkelhydroksyd osv.
I noen tilfeller vil inkorporering av visse ingredienser såsom små mengder metallacetat eller eddiksyre sammen med metallreaktanten lette reaksjonen og resultere i et forbedret produkt. For eksempel vil anvendelse opp til 5% sinkacetat i kombinasjon med den nødvendige mengden sinkoksyd lette dannelsen av sinkfosforditioat.
Følgende eksempler illustrerer fremstilling av metallsaltene av difosforsyre fremstilt fra blandinger av alkoholer inneholdende isopropylalkohol og minst en primær alkohol.
Eksempel C- l
En fosforditiosyre blir fremstilt ved omsetting av fosforpentasulfid i fint pulver med en alkoholblanding inneholdende 11,53 mol (692 vektdeler) isopropylalkohol og 7,69 mol (1000 vektdeler) isooktanol. Fosforditiosyren tilveiebragt på denne måten har et syretall på 178-186 og inneholder 10,056 fosfor og 21,056 svovel. Denne f osf orditiosyren blir deretter omsatt med en oljeoppslemming av sinkoksyd. Mengden av sinkoksyd i oljeoppslemmingen er 1,10 ganger teoretisk ekvivalent av syretallet til fosforditiosyren. 01jeoppløsningen av sinksaltet fremstilt på denne måten inneholder 1256 olje, 8,656 fosfor, 18,556 svovel og 9 , 556 sink.
Eksempel C- 2
(a) En fosforditiosyre blir fremstilt ved omsetting av en blanding av 1560 deler (12 mol) isooktylalkohol og 180 deler (3 mol) isopropylalkohol med 756 deler (3,4 mol) fosforpentasulfid. Reaksjonen blir utført ved oppvarming av alkoholblandingen til omtrent 55°C og deretter tilsetting av fosforpentasulfid over en periode på 1,5 timer mens reaksjonstemperaturen opprettholdes ved 60-75°C. Etter at alt fosforpentasulfid er tilsatt blir blandingen oppvarmet og omrørt i ytterligere en time ved 70-75°C og deretter filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel. (b) Sinkoksyd (282 deler, 6,87 mol) blir ladet i en reaktor med 278 deler mineralolje. Den ovenfor fremstilte fosforditiosyren (2305 deler, 6,28 mol) blir satt til sinkoksydopp-slemmingen over en periode på 30 minutter med en eksoterm til 60° C. Blandingen blir deretter oppvarmet til 80°C og opprettholdt ved denne temperaturen i 3 timer. Etter splitting til 100°C og 6 mm Hg, blir blandingen filtrert to ganger gjennom et filtreringshjelpemiddel og filtratet er den ønskede ol jeoppløsningen av sinksaltet inneholdende 1056 olje, 7,9756 sink (teoretisk 7 ,40 ), 7 ,2156 fosfor (teoretisk 7,06); og 15,6456 svovel (teoretisk 14,57).
Eksempel C-3
(A) Isopropylalkohol (396 deler, 6,6 mol) og 1287 deler (9,9 mol) isooktylalkohol blir ladet i en reaktor og oppvarmet med
omrøring til 59°C. Fosforpentasulfid (833 deler, 3,75 mol) blir deretter tilsatt under en nitr<q>genstrøm. Tilsetting av fosforpentasulfid blir fullført i løpet av omtrent 2 timer ved en reaksjonstemperatur mellom 59-63°C. Blandingen blir deretter omrørt ved 45-63°C i omtrent 1,45 timer og filtrert. Filtratet er den ønskede fosforditiosyren. (B) En reaktor blir ladet med 312 deler (7,7 ekvivalenter) sinkoksyd og 580 deler mineralolje. Ved omrøring ved romtemperatur blir den ovenfor fremstilte fosforditiosyren (2287 deler, 6,97 ekvivalenter) tilsatt over en periode på omtrent 1,26 timer med en eksoterm til 54° C. Blandingen blir oppvarmet til 78° C og opprettholdt ved 78-85° C i 3 timer. Reaksjonsblandingen blir vakuumsplittet til 100°C ved 19 mm.Hg. Resten blir filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel og filtratet er en oljeoppløsning (19,256 olje) av ønsket sinksalt inneholdende 10 ,8656 sink, 7 ,7656 fosfor og 14,856 svovel.
Eksempel C-4
Den generelle fremgangsmåten i eksempel C-3 blir gjentatt med unntagelse av molforholdet mellom isopropylalkohol og isooktylalkohol er 1:1. Produktet tilveiebragt på denne måten er en oljeoppløsning ( 1056 olje) av sinkfosforditioat inneholdende 8,9656 sink, 8,4956 fosfor og 18,0556 svovel.
Eksempel C- 5
En fosforditiosyre blir fremstilt i henhold til den generelle fremgangsmåten i eksempel C-3 ved anvendelse av en alkoholblanding inneholdende 520 deler (4 mol) isooktylalkohol og 360 deler (6 mol) isopropylalkohol med 504 deler (2,27 mol) fosforpentasulfid. Sinksaltet blir fremstilt ved omsetting av en oljeoppslemming inneholdende 116,3 deler mineralolje og 141,5 deler (3,44 mol) sinkoksyd med 950,8 deler (3,20 mol) av ovenfor fremstilt fosforditiosyre. Produktet fremstilt på denne måten er en oljeoppløsning (1056 mineralolje) av det ønskede sinksaltet og ol jeoppløsningen inneholder 9,3656 sink, 8,8156 fosfor og 18,6556 svovel.
Eksempel C- 6
(a) En blanding av 520 deler (4 mol) isooktylalkohol og 559,8 deler (9,33 mol) isopropylalkohol blir fremstilt og oppvarmet til 60°C hvorpå 672,5 deler (3,03 mol) fosforpentasulfid blir tilsatt i porsjoner med omrøring. Reaksjonen blir deretter opprettholdt ved 60-65°C i omtrent en time og filtrert. Filtratet er den ønskede fosforditiosyren. (b) En oljeoppslemming av 188,6 deler (4 mol) sinkoksyd og 144,2 deler mineralolje blir fremstilt og 1145 deler av ovenfor fremstilt fosforditiosyren blir tilsatt i porsjoner mens blandingen blir opprettholdt ved omtrent 70°C. Etter at all syre er tilsatt blir blandingen oppvarmet ved 80° C i 3 timer. Reaksjonsblandingen blir deretter splittet for vann til 110°C. Resten blir filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel og filtratet er en oljeoppløsning ( 1056 mineralolje) av det ønskede produktet inneholdende 9 ,9956 sink, 19,5556 svovel og 9 ,3356 fosfor.
Eksempel C- 7
En fosforditiosyre blir fremstilt ved den generelle fremgangsmåten i eksempel C-3 ved anvendelse av 260 deler (2 mol) isooktylalkohol, 480 deler (8 mol) isopropylalkohol og 504 deler (2,27 mol) fosforpentasulfid. Fosforditiosyren (1094 deler, 3,84 mol) blir tilsatt til en ol jeoppslemming inneholdende 181 deler (4,41 mol) sinkoksyd og 175 deler mineralolje i løpet av en periode på 30 minutter. Blandingen blir oppvarmet til 80°C og opprettholdt ved denne temperaturen i 3 timer. Etter splitting til 100°C og 19 mm.Hg blir blandingen filtrert to ganger gjennom et filtreringshjelpemiddel og filtratet er en oljeoppløsning ( 1056 mineralolje) av sinksaltet inneholdende 10,0656 sink, 9,0456 fosfor og 19,256 svovel.
Eksempel C-8
(a) En blanding av 259 deler (3,5 mol) normal butylalkohol og 90 deler (1,5 mol) isopropylalkohol blir oppvarmet til 40°C under en nitrogenatmosføre hvorpå 244,2 deler (1,1 mol) fosforpentasulfid blir tilsatt i porsjoner over en periode på 1 time mens temperaturen på blandingen blir opprettholdt på mellom 55-75°C. Blandingen blir opprettholdt ved denne temperaturen i ytterligere 1,5 timer etter endt tilsetting av fosforpentasulfid og deretter avkjøling til romtemperatur. Reaksjonsblandingen blir filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel og filtratet er den ønskede fosfoditiosyren. (b) Sinkoksyd (67,7 deler, 1,65 ekvivalenter) og 51 deler mineralolje blir satt til en 1-liters flaske og 410,1 deler (1,5 ekvivalenter) fosforditiosyre fremstilt i (a) blir tilsatt over en periode på 1 time mens temperaturen gradvis blir øket til 67°C. Etter endt tilsetting av syren blir reaksjonsblandingen oppvarmet til 74 °C og opprettholdt ved denne temperaturen i omtrent 2,75 timer. Blandingen blir avkjølt til 50° C og et vakuum blir påført mens temperaturen blir øket til 82°C. Resten blir filtrert og filtratet er det ønskede produktet. Produktet er en klar, gul væske inneholdende 21,056 svovel (teori 19,81), 10,7156 sink (teori 10,05) og 0 ,1756 fosfor (teori 9,59).
Eksempel C- 9
(a) En blanding av 240 (4 mol) deler isopropylalkohol og 444 deler n-butylalkohol (6 mol) blir fremstilt under nitrogenatmosfære og oppvarmet til 50° C mens 504 deler fosforpentasulfid (2,27 mol) blir tilsatt over en periode på 1,5 timer. Reaksjonen er eksoterm til 68°C og blandingen blir opprettholdt ved denne temperaturen i ytterligere en time etter at alt fosforpentasulfid er blitt tilsatt. Blandingen blir
filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel og filtratet er den ønskede fosforditiosyren. (b) En blanding av 162 deler (4 ekvivalenter) sinkoksyd og 113 deler mineralolje blir fremstilt, og 917 deler (3,3 ekvivalenter) fosforditiosyre fremstilt i (a) blir tilsatt i løpet av en periode på 1,25 timer. Reaksjonen er eksoterm til 70°C. Etter endt tilsetting av syren blir blandingen oppvarmet i 3 timer ved 80°C og splittet til 100°C ved 35 mm Hg. Blandingen blir deretter filtrert to ganger gjennom et filtreingshjelpemiddel og filtratet er det ønskede produktet. Produktet er en klar, gul væske inneholdende 10,7156 sink (teori 9,77 ), 10,456 fosfor og 21 ,3556 svovel.
Eksempel C- 10
(a) En blanding av 420 deler (7 mol) isopropylalkohol og 518 deler (7 mol) n-butylalkohol blir fremstilt og oppvarmet til 60°C under nitrogenatmosfære. Fosforpentasulfid (647 deler, 2,91 mol) blir tilsatt over en periode på en time mens temperaturen blir opprettholdt ved 65-77°C. Blandingen blir omrørt i ytterligere en time med avkjøling. Materialet blir filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel og filtratet er den ønskede fosforditiosyren. (b) En blanding av 113 deler (2,76 ekvivalenter) sinkoksyd og 82 deler mineralolje blir fremstilt og 662 deler fosforditiosyre fremstilt i (a) blir tilsatt over en periode på 20 minutter. Reaksjonen er eksoterm og temperaturen på blandingen når 70°C. Blandingen blir deretter oppvarmet til 90° C og opprettholdt ved denne temperaturen i 3 timer. Reaksjons-blandignen blir splittet til 105°C og 20 mm Hg. Resten blir filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel og filtratet er det ønskede produktet inneholdende 10 ,1756 fosfor, 21,056 svovel og 10 ,9856 sink.
Eksempel C- ll
En blanding av 69 deler (0,97 ekvivalent) kuprooksyd og 38 deler mineralolje ble fremstilt og 239 deler (0,88 ekvivalent) av fosforditiosyre fremstilt i eksempel C-10 (a) ble tilsatt over en periode på omtrent 2 timer. Reaksjonen er noe eksoterm i løpet av tilsettingen og blandingen blir deretter omrørt i ytterligere tre timer mens temperaturen blir opprettholdt ved omtrent 70°C. Blandingen blir splittet til 105°C/10 mm.Hg og filtrert. Filtratet er en mørkegrønn væske inneholdende 17, 3% kobber.
Eksempel C- 12
En blanding av 29,3 deler (1,1 ekvivalenter) ferrooksyd og 33 deler mineralolje blir fremstilt, og 273 deler (1,0 ekvivalent fosfosditiosyre fremstilt i eksempel C-10(a) blir tilsatt over en periode på 2 timer. Reaksjonen er eksoterm i løpet av tilsettingen og blandingen blir deretter omrørt i ytterligere 3,5 timer mens blandingen blir opprettholdt ved 70" C. Produktet blir splittet til 105"C/10 mm.Hg. og filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel. Filtatet er en svart-grønn væske inneholdende 4,9$ jern og 10,056 fosfor.
Eksempel C- 13
En blanding av 239 deler (0,41 mol) av produktet i eksempel C-10(a), 11 deler (0,15 mol) kalsiumhydroksyd og 10 deler vann blir oppvarmet til omtrent 80 °C og opprettholdt ved denne temperaturen i 6 timer. Produktet blir splittet til 105°C/10 mm.Hg. og filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel. Filtratet er en molasse-farvet væske inneholdende 2 ,1956 kalsium.
Eksempel C- 14
(a) En blanding av 296 deler (4 mol) n-butylalkohol, 240 deler (4 mol) isopropylalkohol og 92 deler (2 mol) etanol blir oppvarmet til 40°C under en nitrogenatmosfære og fosforpentasulfid (504 deler, 2,7 mol) blir sakte tilsatt over en periode på omtrent 1,5 timer mens reaksjonstemperaturen blir opprettholdt ved 65-70"C. Etter endt tilsetting av fosforpentasulfid blir reaksjonsblandingen opprettholdt ved denne temperaturen i ytterligere 1,5 timer. Etter avkjøling
til 40"C blir blandingen filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel. Filtratet er den ønskede fosforditiosyren. (b) En blanding av 112,7 deler (2,7 ekvivalenter) sinkoksyd og 79,1 deler mineralolje blir fremstilt, og 632,3 deler (2,5 ekvivalenter) fosforditiosyre fremstilt i (a) blir tilsatt over en periode på 2 timer mens reaksjonstemperaturen blir opprettholdt ved omtrent 65 0 C eller mindre. Blandingen blir deretter oppvarmet til 75 °C og opprettholdt ved denne temperaturen i 3 timer. Blandingen blir deretter splittet til 100°C/15 mm.Hg, og resten blir filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel. Filtratet er det ønskede produktet og det er en klar, gul væske inneholdende 11,04$ sink.
Ytterligere spesifikke eksempler på metallfosforditioater som er nyttige som komponent (C) i smøreoljer i foreliggende oppfinnelse er ført opp i følgende tabell.
I tillegg til metallsaltene av ditiofosforsyrene avledet fra blandinger av alkoholene omfattende isopropylalkohol og en eller flere primære alkoholer som beskrevet ovenfor kan smøreoljer ifølge foreliggende oppfinnelse også inneholde metallsalter av andre ditiofosforsyrer. Disse ytterligere fosforditiosyrene blir fremstitl fra (a) en enkelt alkohol som enten kan være en primær eller sekundær alkohol eller (b) blandinger av primære alkoholer eller (c) blandinger av isopropylalkohol og sekundære alkoholer eller (d) blandinger av primære alkoholer og sekundære alkoholer forskjellige fra isopropylalkohol, eller (e) blandinger av sekundære alkoholer .
ytterligere metallfosforoditioater som kan bli anvendt i kombinasjon med komponent (C) i smøreoljen ifølge foreliggende oppfinnelse kan generelt bli representert ved formelen
hvori R<1> og R<2> er hydrokarbylgrupper inneholdende fra 3 til 10 karbonatomer, M er et gruppe I-metall, et gruppe II-metall, aluminium, tinn, jern, kobolt, bly, molybden, mangan, nikkel eller kobber, og n er et tall lik valensen til M. Hydrokarbylgruppene R<1> og R<2> i ditiofosfatet med formel IX kan være alkyl, cykloalkyl, arylalkyl eller alkarylgrupper eller en vesentlig hydrokarbongruppe med lignende struktur. Med "vesentlig hydrokarbon" menes hydrokarboner som inneholder konstituentgrupper såsom eter, ester, nitro eller halogen som ikke stofflig påvirker hydrokarbonkarakteren til gruppen.
I en utførelsesform blir en av hydrokarbylgruppene (R<1> eller r<2>) festet til oksygenet gjennom et sekundært karbonatom og i en annen utførelsesform blir begge hydrokarbylgruppene (R<1> og r<2>) festet til oksygenatomet gjennom sekundære karbonatomer.
Illustrerende alkylgrupper omfatter isopropyl, isobutyl, n-butyl, sec-butyl, forskjellige amylgrupper, n-heksyl, metylisobutyl, heptyl, 2-etylheksyl, diisobutyl, isooktyl, nonyl, behenyl-', decyl, dodecyl, tridecyl osv. Illustrerende laverealkylfenylgrupper omfatter butylfenyl, amylfenyl, heptylfenyl osv. Cykloalkylgrupper er også nyttige, og disse omfatter hovedsakelig cykloheksyl og de laverealkyl-substituerte cykloheksylgruppene.
Metallet M til metallditiofosfatet med formel IX omfatter gruppe I-metaller, gruppe II-metaller, aluminium, bly, tinn, molybden, mangan, kobolt og nikkel. I noen utførelsesformer er sink og kobber spesielt nyttige metaller.
Metallsaltene representert i formel IX kan bli fremstilt ved samme fremgangsmåte som beskrevet ovenfor med hensyn på fremstilling av metallsaltene til komponent (C). Når blandinger av alkoholer blir anvendt er de tilveiebragte syrene selvfølgelige statistiske blandinger av alkoholer.
Følgende eksempler illustrerer fremstilling av metallsaltene representert ved formel IX som er forskjellig fra saltene inkludert i komponent (C).
Eksempel P- l
En fosforditiosyre blir fremstilt ved omsetting av en blanding av alkoholer omfattende 6 mol 4-metyl-2-pentanol og 4 mol isopropylalkohol med fosforpentasulfid. Fosforditiosyren blir deretter omsatt med en oljeoppslemming av sinkoksyd. Mengden av sinkoksyd i oppslemmingen er omtrent 1,08 ganger den teoretiske mengden som er nødvendig for å fullstendig nøytralisere fosforditiosyren. 01jeoppløsningen av sinkfosforditioatet tilveiebragt på denne måten (10$ olje) inneholder 9,5$ fosfor, 20,0$ svovel og 10,5$ sink.
Eksempel P- 2
(a) En blanding av 185 deler (2,5 mol) n-butylalkohol, 74 deler (1,0 mol) isobutylalkohol og 90 deler (1,5 mol) isopropylalkohol blir fremstilt med omrøring under nitrogenatmosfære. Blandingen blir oppvarmet til 60°C og 231 deler (1,04 mol) fosforpentasulfid blir tilsatt over en periode på omtrent en time mens temperaturen blir opprettholdt ved 58-65°C. Blandingen blir omrørt i ytterligere 1,75 timer og dette medfører at temperaturen faller til romtemperatur. Etter henstand over natt blir reaksjonsblandingen filtrert gjennom papir og filtratet er den ønskede fosforditiosyren. (b) En blanding av 64 deler mineralolje og 84 deler (2,05 ekvivalenter) sinkoksyd blir fremstilt med omrøring, og 525 deler (1,85 ekvivalenter) fosforditiosyre fremstilt i (a) blir tilsatt over en periode på 0,5 time med en eksoterm til 65° C. Blandingen blir oppvarmet til 80"C og opprettholdt ved denne temperaturen i 3 timer. Blandingen blir splittet til 106°C/8 mm.Hg. Resten blir filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel og filtratet er det ønskede produktet, en klar ravgul væske.
Eksempel P-3
(a) En blanding av 111 deler (1,5 mol) n-butylalkohol, 148 deler (2,0 mol) sekundær butylalkohol og 90 deler (1,5 mol) isopropylalkohol blir fremstilt i en nitrogenatmosfære og oppvarmet til 63°C. Fosforpentasulfid (231 deler, 1,04 mol) blir tilsatt i løpet av omtrent 1,3 timer med en eksoterm til 55-65°C. Blandingen blir omrørt i ytterligere 1,75 timer mens temperaturen faller til romtemperatur. Etter henstand av blandingen over natt blir blandingen filtrert gjennom papir og filtratet er den ønskede fosforoditiosyren, en klar, grønn-grå væske. (b) En blanding av 80 deler (1,95 ekvivalenter) sinkoksyd og 62 deler (1,77 ekvivalenter) mineralolje blir fremstilt og 520 deler fosforditiosyre fremstilt i (a) blir tilsatt over en periode på 25 minutter med en eksoterm til 66°C. Blandingen blir oppvarmet til en temperatur på 80° C og opprettholdt mellom 80-88°C i 5 timer. Blandingen blir deretter splittet til 105°C/9 mm.Hg. Resten blir filtrert gjennom et filtreringshjelpemiddel og filtratet er det ønskede produktet, en klar, grønn-gul væske.
Ytterligere eksempler på metallfosforditioater representert ved formel IX er ført opp i følgende tabell II.
En annen klasse fosforditioattilsetnlngsstoffer betraktet for anvendelse i smøreoljen ifølge denne oppfinnelsen omfatter tilsetningsstoffene av metallfosforditioatene av komponent
(C) og de med formel IX beskrevet ovenfor med et epoksyd. Metallfosforditioatene som er nyttige til fremstilling av
slike tilsetningsstoffer omfatter for det meste sinkfosfordi-tioatene. Epoksyder kan være alkylenoksyder eller arylalkyl-enoksider. Arylalkylenoksydene er eksemplifisert ved styrenoksyd, p-etylstyrenoksyd, alfa-metylsyrenoksyd, 3-beta-naftyl-1,1,3-butylenoksyd, m-dodecylstyrenoksyd, og p-klorstyrenoksyd. Alkylenoksydene omfatter hovedsakelig laverealkylenoksyder hvori alkylenresten inneholder 8 eller mindre karbonatomer. Eksempler på slike lavere alkylenoksyder er etylenoksyd, propylenoksyd, 1,2-butenoksyd, trimetylen-oksyd, tetrametylenoksyd, butadienmonoepoksyd, 1,2-heksen-oksyd og epiklorhydrin. Andre epoksyder nyttige heri omfatter for eksempel butyl 9,10-epoksystearat, epoksydert soyabønne-olje, epoksydert tungolje og epoksydert kopolymer av styren med butadien. Fremgangsmåtene for fremstilling av epoksyd-
tilsetningsstoffene er kjent innenfor fagområdet såsom i US-patent 3,390,082 og beskrivelsen i dette patentet er herved inkorporert som referanse for beskrivelsen av de generelle fremgangsmåtene for fremstilling av epoksydtilsetningsstoffer av metallsaltet til fosforditiosyrene.
Tilsetningsstoffet kan bli tilveiebragt ganske enkelt ved blanding av metallfosforditioatet og epoksydet. Reaksjonen er vanligvis eksoterm og kan bli utført innenfor temperatur-grensene fra 0°C til 300° C. På grunn av at reaksjonen er eksoterm utføres den best ved tilsetting av en reaktant, vanligvis epoksydet, i små porsjoner til den andre reaktanten for å tilveiebringe hensiktsmessig kontroll av temperaturen på reaksjonen. Reaksjonen kan bli utført i et oppløsnings-middel såsom benzen, mineralolje, nafta eller n-heksen.
Den kjemiske strukturen til tilsetningsstoffet er ikke kjent. I denne oppfinnelsen er tilsetningsstoffer tilveiebragt ved omsetting av et mol fosforditioat med fra 0,25 mol til 5 mol, vanligvis opp til 0,75 mol eller 0,5 mol av et laverealkylen-oksyd, spesielt etylenoksyd og propylenoksyd, blitt vist å være spesielt nyttig og derfor er de foretrukket.
Fremstilling av slike tilsetningsstoffer er spesifikt illustrert i følgende eksempler.
Eksempel C- 19
En reaktor blir ladet med 2365 deler (3,33 mol) sinkfosforditioat fremstilt i eksempel C-2 og med omrøring ved romtemperatur blir 38,6 deler (0,67 mol) propylenoksyd tilsatt med en eksoterm på fra 24-31"C. Blandingen blir opprettholdt ved 80-90°C i 3 timer og blir deretter vakuumsplittet til 101°C ved 7 mm. Eg. Resten blir filtrert ved anvendelse av et filtreringshjelpemiddel og filtratet er en oljeoppløsning (11,7$ olje) av det ønskede saltet inneholdende 17,1$ svovel, 8,17$ sink og 7,44$ fosfor.
Eksempel P- 13
Til 394 deler (vektdeler) sinkdioktylfosforditioat med et fosforinnhold på 7$ blir det tilsatt ved 75-85°C 13 deler propylenoksyd (0,5 mol per mol sinkfosforditioat) i løpet av en periode på 20 minutter. Blandingen blir oppvarmet ved 82-85°C i en time og filtrert. Filtratet (399 deler) inneholder 6,7$ fosfor, 7,4$ sink og 4,1$ svovel.
En annen klasse fosforditioattilsetningsstoffer (C) betraktet som nyttige i smøreoljene ifølge oppfinnelsen omfatter blandede metallsalter av (a) minst en fosforditiosyre med formel XI om definert og eksemplifisert ovenfor og (b) minst en alifatisk eller alicyklisk karboksylsyre. Karboksylsyren kan være en monokarboksyl- eller polykarboksylsyre, vanligvis inneholdende fra 1 til 3 karboksygrupper og fortrinnsvis bare 1. Den kan inneholde fra 2 til 40, fortrinnsvis fra 2 til 20 karbonatomer og fortrinnsvis 5 til 20 karbonatomer. De foretrukne karboksylsyrene er de med formel R<3>C00H, hvori R<3 >er en alifatisk eller alicyklisk hydrokarbon-basert rest fortrinnsvis fri for acetylenisk umetting. Egnede syrer omfatter smørsyre, pentansyre, heksansyre, oktansyre, nonansyre, dekansyre, dodekansyre, oktadekansyre og eikosan-syre samt olefiniske syrer såsom oljesyre, linolsyre og linolensyre og 1inolsyredimer. Som oftest er R<3> en mettet alifatisk gruppe og spesielt en forgrenet alkylgruppe såsom isopropyl eller 3-heptylgruppe.
Illustrerende polykarboksylsyrer er ravsyre, alkyl- og alkenylravsyre, adipinsyre, sebacinsyre og sitronsyre.
De blandede metallsaltene kan bli fremstilt ved bare blanding av et metallsalt av en fosf orditiosyre med et metallsalt av en karboksylsyre i ønsket forhold. Forholdet av ekvivalentene mellom fosforditiosyresaltene og karboksylsyresaltene er mellom 0,5:1 til 400:1. Forholdet er fortrinnsvis mellom 0,5:1 og 200:1. Forholdet kan fortrinnsvis være fra 0,5:1 til 100:1, fortrinnsvis fra 0,5:1 til 50:1, og mere foretrukket er fra 0,5:1 til 20:1. Forholdet kan videre være fra 0,5:1 til 4,5:1, fortrinnsvis 2,5:1 til 4,25:1. På grunn av dette er ekvivalentvekten til en fosforditiosyre molekylvekten til denne delt på antallet —PSSH-grupper deri og ekvivalentvekten til en karboksylsyre er molekylvekten til denne delt på antallet karboksygrupper deri.
En annen og foretrukket fremgangsmåte for fremstilling av de blandede metallsaltene som er nyttige i denne oppfinnelsen er å fremstille en blanding av syrene i det ønskede forholdet og å reagere syreblandingen med en egnet metallbase. Når denne fremgangsmåten for fremstilling blir anvendt er det ofte mulig å fremstille et salt inneholdende et overskuddmetall med hensyn på antall ekvivalenter av syren som er tilstede; dermed kan blandede metallsalter inneholdende så mange som 2 ekvivalenter og spesielt opp til 1,5 ekvivalenter metall per ekvivalent syre bli fremstilt. Ekvivalentet til et metall for denne hensikten er dets atomvekt delt på dets valens.
Varianter av de ovenfor beskrevne fremgangsmåtene kan også bli anvendt for å fremstille de blandede metallsaltene som er nyttige i denne oppfinnelsen. Et metallsalt av en av syrene kan for eksempel bli blandet med en syre av en andre og den resulterende blandingen kan bli omsatt med ytterligere metallbase.
Egnede metallbaser for fremstilling av blandede metallsalter omfatter de frie metallene tidligere nummerert og deres oksyder, hydroksyder, alkoksyder og basiske salter. Eksempler er natriumhydroksyd, kaliumhydroksyd, magnesiumoksyd, kalsiumhydroksyd, sinkoksyd, blyoksyd, nikkeloksyd og lignende.
Temperaturen ved fremstilling av de blandede metallsaltene er vanligvis mellom 30°C og 150oC, fortrinnsvis opp til 125°C. Hvis de blandede saltene blir fremstilt ved nøytralisasjon av en blanding av syrer med en metallbase, er det foretrukket å anvende temperaturer over 50°C og spesielt over 75°C. Det er ofte fordelaktig å utføre reaksjonen i nærvær av et vesentlig inert, vanligvis flytende organisk fortynningsmiddel såsom nafta, benzen, xylen, mineralolje eller lignende. Evis fortynningsmiddelet er mineralolje eller det er fysisk og kjemisk lik mineralolje behøver det ofte ikke bli fjernet før anvendelse av det blandede metallsaltet som et tilset-ningsstoff for smøremidler eller funksjonelle fluider.
US-patentene 4,308,154 og 4,417,970 beskriver fremgangsmåter for fremstilling av disse blandede metallsaltene og beskriver et antall eksempler på slike blandede salter. Slike beskrivelser av disse patentene er herved inkorporert som referanse.
Fremstilling av de blandede saltene er illustrert i følgende eksempler. Alle deler og prosenter er i vekt.
Eksempel P- 14
En blanding av 67 deler (1,63 ekvivalenter) sinkoksyd og 48 deler mineralolje blir omrørt ved romtemperatur og en blanding av 401 deler (1 ekvivalent) di-(2-etylheksyl)fosfor-ditioasyre og 36 deler (0,25 ekvivalent) 2-etylheksansyre blir tilsatt i løpet av 10 minutter. Temperaturen øker til 40° C i løpet av tilsetningen. Når tilsetningen er fullført økes temperaturen til 80°C i 3 timer. Blandingen blir deretter vakuumsplittet ved 100°C for å gi det ønskede blandede metallsaltet som en 91$ oppløsning i mineralolje.
Eksempel P- 15
Ifølge fremgangsmåten i eksempel P-14 blir et produkt fremstilt fra 383 deler (1,2 ekvivalenter) av en dialkylfos-forditiosyre inneholdende 65$ isobutyl og 35$ amylgrupper, 43 deler (0,3 ekvivalent) 2-etylheksansyre, 71 deler (1,73 ekvivalenter) sinkoksyd og 47 deler mineralolje. Det resulterende blandede metallsaltet, tilveiebragt som en 90$ oppløsning i mineralolje inneholder 11,07$ sink.
(D) Karboks<y>lisk esterderlvat
Smøreoljen Ifølge foreliggende oppfinnelse inneholder også
(D) minst en karboksylisk esterderivatsammensetning fremstilt ved omsetting av minst et substituert succinisk acyleringsmiddel med minst en alkohol eller fenol med generell formel
hvori R<3> er en monovalent eller polyvalent organisk gruppe koblet til —OE-gruppen gjennom en karbonbinding, og en m er et tall på fra 1 til 10. De karboksyliske esterderivatene (D) er innbefattet i oljen for å tilveiebringe ytterligere dispergerbarhet, og i noen anvendelser påvirker forholdet mellom karboksylisk derivat (B) og karboksylisk ester (D) som er tilstede i oljen egenskapene til oljen såsom anti-slitasjeegenskapene.
I en utførelsesform resulterer anvendelse av et karboksylisk derivat (B) i kombinasjon med en mindre mengde karboksylisk ester (D) (f.eks. et vektforhold på 2:1 til 4:1) i nærvær av spesifikt metallditiofosfat (C) til olje med spesielt ønskelige egenskaper (f.eks. anti-slitasje og minimumferniss og slamdannelse). Slik olje er spesielt nyttige i dieselmotorer.
De substituerte succiniske acyleringsmidlene som blir omsatt med alkoholene eller fenolene for å danne de karboksyliske esterderivatene (D) er identiske med acyleringsmidlene anvendt til fremstilling av de karboksyliske derivatene (B) beskrevet ovenfor med en unntagelse. Polyalkenet som substituenten er avledet fra er kjennetegnet ved en antallsmidlere molekylvekt på minst 700.
Antallsmidlere molekylvekter på fra 700 til 5000 er foretrukket. I en foretrukket utførelsesform er substituentgruppene til acyleringsmiddelet avledet fra polyalkener som er kjennetegnet ved en Mn-verdi på 1300 til 5000 og en Mw/Mn-verdi på 1,5 til 4,5. Acyleringsmidlene ifølge denne utførelsesformen er identiske med acyleringsmidlene beskrevet tidligere med hensyn på fremstilling av karboksyliske derivater nyttige som komponent (B) beskrevet ovenfor. Dermed kan hvilke som helst av acyleringsmidlene beskrevet med hensyn til fremstilling av komponent (B) ovenfor bli anvendt til fremstilling av de karboksyliske esterderivatsammensetningene som er nyttige som komponent (D). Når acyleringsmidlene anvendt for å fremstille karboksylisk ester (D) er de samme som acyleringsmidlene anvendt for å fremstille komponent; (B), vil karboksylisk esterkomponent (D) også være kjennetegnet som et dispergeringsmiddel med VI-egenskaper. Også kombinasjoner av komponent (B) og disse foretrukne typene av komponent (D) anvendt i oljer ifølge oppfinnelsen tilveiebringer fremragende anti-slitasjekaraktertrekk til oljen ifølge oppfinnelsen. Derimot kan andre substituerte succiniske acyleringsmidler også bli anvendt til fremstilling av karboksyliske esterderivatsammensetninger som er nyttige som komponent (D) i foreliggende oppfinnelse. For eksempel substituerte succiniske acyleringsmidler hvori substituenten er avledet fra et polyalken med en molekylvekt (Mn) på 800-1200 er nyttige.
Karboksyliske esterderivatsammensetningene (D) er de ovenfor beskrevne succiniske acyleringsmidlene med hydroksyforbindelser som kan være alifatiske forbindelser såsom monohydriske og polyhydriske alkoholer eller aromatiske forbindelser såsom fenoler og naftoler. De aromatiske hydroksyforbindelsene som estrene kan være avledet fra er illustrert ved følgende spesifikke eksempler: fenol, beta-naftol, alfa-naftol, kresol, resorkinol, katekol, p,p'-dihydroksybifenyl, 2-klorfenol, 2,4-dibutylfenol, osv.
Alkoholene (D-2) som estrene kan være avledet fra inneholder fortrinnsvis opp til 40 alifatiske karbonatomer. De kan være monohydriske alkoholer såsom metanol, etanol, isooktanol, dodekanol, cykloheksanol, cyklopentanol, behenylalkohol, heksatriakontanol, neopentylalkohol, isobutylalkohol, benzylalkohol, beta-fenyl-etylalkohol, 2-metylcykloheksanol, beta-kloretanol, monometyleter av etylenglykol, monobutyleter av etylenglykol, monopropyleter av dietylenglykol, mono-dodecyleter av trietylenglykol, mono-oleat av etylenglykol, monostearat av dietylenglykol, sec-pentylalkohol, tert-butylalkohol, 5-brom-dodekanol, nitrooktandekanol og dioleat av glycerol. De polyhydriske alkoholene inneholder fortrinnsvis fra 2 til 10 hydroksygrupper. De er for eksempel illustrert ved etylenglykol, dietylenglykol, trietylenglykol, tetraetylenglykol, dipropylenglykol, tripropylenglykol, dibutylenglykol, tributylenglykol, og andre alkylenglykoler hvori alkylengruppen inneholder fra 2 til 8 karbonatomer. Andre nyttige polyhydriske alkoholer omfatter glycerol, monometyleter av glycerol, pentaerytritol, 9,10-dihydroksy-stearinsyre, 1,2-butandiol, 2,3-heksandiol, 2,4-heksandiol, pinakol, erytritol, arabitol, sorbitol, mannitol, 1,2-cyklo-heksandiol og xylylenglykol.
En spesielt foretrukket klasse polyhydriske alkoholer er de med minst tre hydroksygrupper hvori noen er blitt forestrert med en monokarboksylsyre med fra 8 til 30 karbonatomer såsom oktansyre, oljesyre, stearinsyre, linolsyre, dodekansyre eller talloljesyre. Eksempler på slike delvis forestrede polyhydriske alkoholer er monooleat av sorbitol, distearat av sorbitol, monooleat av glycerol, monostearat av glycerol, di-dodekanoat av erytritol.
Estrene (D) kan være også avledet fra umettede alkoholer såsom allylalkohol, cinnamylalkohol, propargylalkohol, 1-cykloheksan-3-ol, og oleylalkohol. Ytterligere klasser av alkoholer som kan gi estere ifølge denne oppfinnelsen omfatter eter-alkoholer og amino-alkoholer omfattende for eksempel oksy-alkylen-, oksy-arylen-, amino-arylen- og amino-arylen-substituerte alkoholer med en eller flere oksy-alkylen, amino-alkylen eller amino-arylenoksy-arylengrupper. Disse er eksemplifisert ved Cellosolve, Carbitol, fenoksy-etanol, mono(heptylfenyl-oksypropylen)-substituert glycerol, poly(styrenoksyd) aminoetanol, 3-amlnoetylpentanol, di(hyd-roksyetyl) amin, p-aminofenol, tri(hydroksypropyl)amin, N-hydroksyetyletylendiamin, N.N.N',N'-tetrahydroksytrimetylen-diamin og lignende. De fleste tilfeller er eteralkoholer med opp til 150 oksy-alkylengrupper hvori alkylengruppen inneholder fra 1 til 8 karbonatomer foretrukket.
Estrene kan være diestere av ravsyrer eller sure estere, dvs. delvis forestrede ravsyrer, samt delvis forestrede polyhydriske alkoholer eller fenoler, dvs. estere med frie alkohol-iske eller fenoliske hydroksylgrupper. Blandinger av de ovenfor illustrerte estrene er også betraktet innenfor rammen av denne oppfinnelsen.
En egnet klasse estere for anvendelse av smøresammensetningen ifølge denne oppfinnelsen er diestere av ravsyre og en alkohol med opp til 9 alifatiske karbonatomer og med minst en substituent valgt fra klassen bestående av amino og karboksygrupper hvori hydrokarbonsubstituenten til ravsyre er en polymerisert butensubstituent med en antallsmidlere molekylvekt på fra 700 til 5000.
Estrene (D) kan bli fremstilt ved hjelp av en av flere kjente fremgangsmåter. Fremgangsmåten som er foretrukket på grunn av hensiktsmessighet og fremragende egenskaper til estrene som den fremstiller, omfatter omsetting av en egnet alkohol eller fenol med et vesentlig hydrokarbon-substituert succinisk anhydrid. Forestringen blir vanligvis utført ved en temperatur over omtrent 100°C, fortrinnsvis mellom 150°C og 300°C. Vann som blir dannet som biprodukt blir fjernet ved destillasjon i løpet av forestringen.
I de fleste tilfellene er de karboksyliske esterderivatene en blanding av estere og den nøyaktige kjemiske sammensetningen og de relative proporsjonene i produktet er vanskelig å bestemme. Dermed blir produktet ifølge en slik reaksjon best beskrevet med hensyn på fremgangsmåten som det blir dannet ved.
En modifikasjon av ovenfor nevnte fremgangsmåte omfatter erstatning av det substituerte succiniske anhydridet med den korresponderende ravsyren. Ravsyrer blir lett dehydrerte ved temperaturer over 100°C og blir dermed omdannet til deres anhydrider som deretter blir forestret ved omsetting med alkoholreaktanten. I dette henseendet ser ravsyre ut til å være vesentlig ekvivalent til deres anhydrider i fremgangsmåten .
De relative proporsjonene til den succiniske reaktanten og hydroksyreaktanten som skal bli anvendt avhenger i stor grad av produkttypen som er ønsket og antallet hydroksylgrupper tilstede i molekylet til hydroksyreaktanten. Dannelsen av en halvester av en ravsyre, dvs. hvor bare en av de to syregrup-pene er forestrede, omfatter anvendelse av et mol av en monohydrisk alkohol for hvert mol av den substituerte ravsyrereaktanten, mens dannelsen av en diester av en ravsyre omfatter anvendelse av to mol alkohol for hvert mol syre. Derimot kan et mol av en heksahydrisk alkohol bli kombinert med så mange som seks mol av en ravsyre for å danne en ester hvori hver av de seks hydroksylgruppene til alkoholen er forestret med en av de to sure gruppene til ravsyren. Dermed blir den maksimale proporsjonen av ravsyre som skal bli anvendt med en polyhydrisk alkohol bestemt av antallet hydroksylgrupper tilstede i molekylet til hydroksyreaktanten. I en utførelsesform er estere tilveiebragt ved omsetting av ekvimolare mengder av ravsyrereaktanten og hydroksyreaktanten foretrukket.
I noen tilfeller er det fordelaktig å utføre forestringen i nærvær av en katalysator såsom svovelsyre, pyridinhydro-klorid, saltsyre, benzensulfonsyre, p-toluensulfonsyre, fosforsyre eller andre kjente forestringskatalysatorer. Mengden av katalysator i reaksjonen kan være så liten som 0,01 vekt-$ av reaksjonsblandingen og som oftest 0,1$ til 5$.
Estrene (D) kan bli tilveiebragt ved reaksjonen mellom en substituert ravsyre eller anhydrid med et epoksyd eller en blanding av et epoksyd og vann. En slik reaksjon er lik en som omfatter syren eller anhydridet med en glykol. Esteren kan blant annet bli fremstilt ved omsetting av en substituert ravsyre med et mol etylenoksyd. På lignende måte kan esteren bli tilveiebragt ved omsetting av en substituert ravsyre med to mol etylenoksyd. Andre epoksyder som generelt er tilgjengelige i slike reaksjoner omfatter for eksempel propylenoksyd, styrenoksyd, 1,2-butylenoksyd, 2,3-butylenoksyd, epiklorhydrin, cykloheksenoksyd, 1,2-oktylenoksyd, epoksydert soyabønneolje, metylester av 9,10-epoksystearinsyre og butadienmonoepoksyd. I de fleste tilfellene er epoksydene alkylenoksyder hvori alkylengruppen har fra 2 til 8 karbonatomer; eller epoksyderte fettsyreestere hvori fettsyre-gruppen har opp til 30 karbonatomer og estergruppen er avledet fra en lavere alkohol med opp til 8 karbonatomer.
Istedenfor ravsyren eller anhydridet kan et substituert ravsyrehalid bli anvendt i fremgangsmåten illustrert ovenfor for fremstilling av estrene. Slike syrehalider kan være dibromidsyrer, dikloridsyrer, monokloridsyrer og monobromid-syrer. De substituerte ravsyreanhydrider av syrene kan bli fremstilt ved for eksempel omsetting av et maleinsyreanhydrid med en høymolekylvektolefin eller et halogenert hydrokarbon, slik som blir tilveiebragt ved klorering av en olefinpolymer beskrevet ovenfor. Reaksjonen omfatter oppvarming av reaktantene ved en temperatur fortrinnsvis fra 100°C til 250°C. Produktet fra en slik reaksjon er et alkenylsuccinisk anhydrid. Alkenylgruppen kan være hydrert til en alkylgruppe. Anhydridet kan bli hydrolysert ved behandling med vann eller damp til den korresponderende syren. En annen fremgangsmåte som er nyttig for fremstilling av ravsyrene eller anhydridene omfatter omsetting av itakonsyre eller anhydrider med en olefin eller et klorert hydrokarbon ved en temperatur vanligvis innenfor området fra 100°C til 250°C. Ravsyre-halider kan bli fremstilt ved omsetting av syrene eller deres anhydrider med et halogeneringsmiddel såsom fosfortribromid, fosforpentaklorid eller tionylklorid. Disse og andre fremgangsmåter for fremstilling av de karboksyliske estrene (D) er velkjente innenfor fagområdet og trenger ikke å bli ytterligere illustrert i detalj heri. Se for eksempel US-patent 3,522,179 som er inkorporert heri som referanse på grunn av beskrivelsen av fremstilling av karboksylisk estersammensetninger nyttige som komponent (D). Fremstilling av karboksyliske esterderivatsammensetninger fra acyleringsmidler hvori substituentgruppen er avledet fra polyalkener karakterisert ved en Mn på minst 1300 og opptil 5000 og et Mw/Mn-forhold på fra 1,5 til 4 er beskrevet i US-patent 4,235,435 som er inkorporert heri som referanse. Acyleringsmidlene beskrevet i '435-patentet er også kjennetegnet ved et gjennomsnitt på minst 1,3 succiniske grupper for hver ekvivalentvekt substituentgrupper i strukturen.
Følgende eksempler illustrerer estrene (D) og fremgangsmåtene for fremstilling av slike estere.
Eksempel D- l
Et vesentlig hydrokarbonsubstituert ravsyreanhydrid blir fremstilt ved klorering av en polyisobuten med en antallsmidlere molekylvekt på 1000 til et klorinnhold på 4,5$ og deretter oppvarming av en klorinert polyisobuten med 1,2 molar proporsjoner maleinsyreanhydrid ved en temperatur på 150-220°C. En blanding av 874 gram (1 mol) ravsyreanhydrid og 104 gram (1 mol) neopentylglykol blir opprettholdt ved 240-250°C/30 mm i 12 timer. Resten er en blanding av estrene som resulterer fra forestringen av en eller begge hydroksy-gruppene til glykol.
Eksempel D-2
Dimetylesteren av det vesentlig hydrokarbonsubstituerte ravsyreanhydridet i eksempel E-I blir fremstilt ved oppvarming av en blanding av 2185 gram av anhydridet, 480 gram metanol og 1000 cm<3> toluen ved 50-65°C mens hydrogenklorid blir boblet gjennom reaksjonsblandingen i 3 timer. Blandingen blir deretter oppvarmet ved 60-65"C i 2 timer, løst opp i benzen, vasket med vann, tørket og filtrert. Filtratet blir oppvarmet ved 150°C/60 mm for å fjerne flyktige komponenter. Resten er ønsket dimetylester.
Eksempel D- 3
Vesentlig hydrokarbon-substituert ravsyreanhydrid ifølge eksempel D-l blir delvis forestret med en eteralkohol som følger. En blanding av 550 gram (0,63 mol) av anhydridet og 190 gram (0,32 mol) av et kommersielt polyetylenglykol med en molekylvekt på 600 blir oppvarmet ved 240-250°C i 8 timer ved atmosfærisk trykk og 12 timer ved et trykk på 30 mm. Hg helt til syretallet til reaksjonsblandingen er redusert til omtrent 28. Resten er ønsket sur ester.
Eksempel D- 4
En blanding av 926 gram polyisobuten-substituert ravsyreanhydrid med et syretall på 121, 1023 gram mineralolje og 124 gram (2 mol per mol anhydrid) etylenglykol blir oppvarmet ved 50-170°C mens hydrogenklorid blir boblet gjennom reaksjonsblandingen i 1,5 timer. Blandingen blir deretter oppvarmet til 250°C/30 mm og resten blir renset ved vasking med vandig natriumhydroksyd etterfulgt av vasking med vann, deretter tørket og filtrert. Filtratet er en 50$ oljeoppløsning av den ønskede esteren.
Eksempel D- 5
En blanding av 438 gram polyisobuten-substituert ravsyreanhydrid fremstilt som beskrevet i eksempel D-l og 333 gram av en kommersiell polybutylenglykol med en molekylvekt på 1000 blir oppvarmet 1 10 timer ved 150-160° C. Resten er den ønskede esteren.
Eksempel D- 6
En blanding av 645 gram av et vesentlig hydrokarbon-substituert ravsyreanhydrid fremstilt som beskrevet i eksempel D-l og 44 gram tetrametylenglykol blir oppvarmet ved 100-130°C i 2 timer. Til denne blandingen blir 51 gram eddikanhydrid (forestringskatalysator) tilsatt og den resulterende blandingen blir oppvarmet under tilbakeløp ved 130-160°C i 2,5 timer. Deretter blir de flyktige komponentene til blandingen destillert ved oppvarming av blandingen til 196-270°C/30 mm og deretter ved 240°C/0,15 mm i 10 timer. Resten er den ønskede sure esteren.
Eksempel D- 7
En blanding av 456 gram polyisobutensubstituert ravsyreanhydrid fremstilt som beskrevet i eksempel D-l og 350 gram (0,35 mol) monofenyleter av en polyetylenglykol med en molekylvekt på 1000 blir oppvarmet ved 150-155°C i 2 timer. Produktet er den ønskede esteren.
Eksempel E- 8
En dioleylester blir fremstilt som følger: En blanding av 1 mol av en polyisobuten-substituert ravsyreanhydrid fremstilt som i eksempel D-l, 2 mol av en kommersiell oleylalkohol, 305 gram xylen og 5 gram p-toluensulfonsyre (forestringskatalysator ) blir oppvarmet ved 150-173°C i 4 timer idet 18 gram vann blir samlet som destillat. Resten blir vasket med vann og det organiske laget tørket og filtrert. Filtratet blir oppvarmet til 175°C/20 mm og resten er den ønskede esteren.
Eksempel D- 9
En eteralkohol blir fremstilt ved omsetting av 9 mol etylenoksyd med 0,9 mol polyisobutensubstituert fenol hvori polyisobutensubstituenten har en antallsmidlere molekylvekt på 1000. En vesentlig hydrokarbon-substituert ravsyreester av denne eteralkoholen blir fremstilt ved oppvarming av xylen-oppløsning av en ekvimolar blanding av de to reaktantene i nærvær av en katalytisk mengde p-toluensulfonsyre ved 157°C.
Eksempel D- 10
Et vesentlig hydrokarbon-substituert ravsyreanhydrid blir fremstilt som beskrevet i eksempel D-l med unntagelse av en polymer av 90 vekt-$ isobuten og 10 vekt-$ piperylen med en antallsmidlere molekylvekt på 66000 blir anvendt istedenfor polyisobuten. Anhydridet har et syretall på omtrent 22. En ester blir fremstilt ved oppvarming av en toluenoppløsning av en ekvimolar blanding av ovenfor nevnte anhydrid og en kommersiell alkanol bestående vesentlig av C^£-14 alkoholer ved tilbakeløpstemperatur i 7 timer mens vann blir fjernet ved azeotropisk destillasjon. Resten blir oppvarmet ved 150°C/3 mm for å fjerne flyktige komponenter og fortynnet med mineralolje. En 50$ oljeoppløsning av esteren blir tilveiebragt .
Eksempel D- ll
En blanding av 3225 deler (5,0 ekvivalenter) polyisobuten-substituert ravsyreacyleringsmiddel fremstilt i eksempel 2, 289 deler (8,5 ekvivalenter pentaerytritol og 5204 deler mineralolje blir oppvarmet ved 224-235°C i 5,5 timer. Reaksjonsblandingen blir filtrert ved 130°C for å gi en oljeoppløsning av det ønskede produktet.
De karboksyliske esterderivatene som er beskrevet ovenfor og som er et resultat fra omsetting av et acyleringsmiddel med minst en hydroksy-inneholdende forbindelse såsom en alkohol eller en fenol med formel X kan bli ytterligere omsatt med minst et amin, og 'spesielt minst et polyamin på en måte tidligere beskrevet for omsetting av acyleringsmiddelet med aminet for fremstilling av komponent (B). Hvilke som helst av aminoforbindelsene beskrevet ovenfor som kan bli anvendt som amin. I en utførelsesform er en mengde av amin som blir omsatt med esteren en mengde slik at det minst er 0,01 ekvivalent av aminet for hver ekvivalent acyleringsmiddel som opprinnelig blir anvendt i reaksjonen med alkoholen. Når acyleringsmiddelet er blitt omsatt med alkoholen i en mengde slik at det er minst en ekvivalent av alkohol for hver ekvivalent acyleringsmiddel er denne lille mengden amin tilstrekkelig for å reagere med mindre mengder ikke-forestrede karboksylgrupper som kan være tilstede. I en foretrukket utførelsesform blir aminmodifiserte karboksylsyreestere anvendt som komponent (D) fremstilt ved omsetting av 1,0 til 2,0 ekvivalenter, fortrinnsvis 1,0 til 1,8 ekvivalenter hydroksyforbindelser og opp til 0,3 ekvivalent, fortrinnsvis 0,002 til 0,25 ekvivalent polyamin per ekvivalent acyleringsmiddel .
I en annen utførelsesform kan karboksylsyreacyleringsmiddel bli samtidig omsatt med både alkoholen og aminet. Det er generelt minst 0,01 ekvivalent av alkoholen og minst 0,01 ekvivalent av aminet til tross for at den totale mengden ekvivalenter av kombinasjonen bør minst være 0,5 ekvivalent per ekvivalent acyleringsmiddel. Disse karboksyliske esterderivatsammensetningene som er nyttige som komponent (D) er kjent innenfor fagområdet og fremstilling av et antall av disse derivatene er for eksempel beskrevet i US-patentene 3,957,854 og 4,234,435 som er inkorporert heri som referanse. De følgende spesifikke eksemplene illustrerer fremstilling av estrene hvori både alkoholer og aminer blir omsatt med acyleringsmiddelet.
Eksempel D- 12
En blanding av 334 deler (0,52 ekvivalent) av polyisobuten-substituert succinisk acyleringsmiddel fremstilt i eksempel D-2, 548 deler mineralolje, 30 deler (0,88 ekvivalent) pentaerytritol og 8,6 deler (0,0057 ekvivalent) Polyglykol 112-2 demuleringsmiddel fra Dow Chemical Company blir oppvarmet ved 150°C i 2,5 timer. Reaksjonsblandingen blir oppvarmet til 210°C i 5 timer og holdt ved 210°C i 3,2 timer. Reaksjonsblandingen blir avkjølt til 190°C og 8,5 deler (0,2 ekvivalent) av en kommersiell blanding etylenpolyaminer med et gjennomsnitt på 3 til 10 nitrogenatomer per molekyl blir tilsatt. Reaksjonsblandingen blir splittet ved oppvarming ved 205°C med nitrogenstrøm i 3 timer og deretter filtrert for å gi filtratet som en oljeoppløsning av det ønskede produktet.
Eksempel D- 13
En blanding blir fremstilt ved tilsetting av 14 deler aminopropyldietanolamin til 867 deler av oljeoppløsningen av produktet i eksempel D-ll ved 190-200"C. Reaksjonsblandingen blir holdt ved 195°C i 2,25 timer og deretter avkjølt til 120°C og filtrert. Filtratet er en oljeoppløsning av det ønskede produktet.
Eksempel D- 14
En blanding blir fremstilt ved tilsetting av 7,5 deler piperazin til 867 deler oljeoppløsning av produktet fremstilt i eksempel D-ll ved 190°C. Reaksjonsblandingen blir oppvarmet ved 190-205°C i 2 timer og deretter avkjølt til 130°C og filtrert. Filtratet er en oljeoppløsning av det ønskede produktet.
Eksempel D- 15
En blanding av 322 deler (0,5 ekvivalent) av polyisobuten-substituert succinisk acyleringsmiddel fremstilt i eksempel D-2, 68 deler (2,0 ekvivalenter) pentaerytritol og 508 deler mineralolje blir oppvarmet ved 204-227°C i 5 timer. Reaksjonsblandingen blir avkjølt til 162°C og 5,3 deler (0,13 ekvivalent) av en kommersiell etylenpolyaminblanding med et gjennomsnitt på 3 til 10 nitrogenatomer per molekyl blir tilsatt. Reaksjonsblandingen blir oppvarmet ved 162-163°C i 1 time og deretter avkjølt til 130°C og filtrert. Filtratet er en oljeoppløsning av det ønskede produktet.
Eksempel D- 16
Fremgangsmåten i eksempel D-15 blir gjentatt med unntagelse av 5,3 deler (0,13 ekvivalent) etylenpolyamin blir erstattet med 21 deler (0,175 ekvivalent) tris(hydroksymetyl)amino-metan.
Eksempel D- 17
En blanding av 1480 deler polyisobutensubstituert succinisk acyleringsmiddel fremstilt i eksempel D-6, 115 deler (0,53 ekvivalent) av en kommersiell blanding C^g—18 rettkjedete primæralkoholer, 87 deler (0,593 ekvivalent) av en kommersiell blanding Cg_^Q rettkjedete primæralkoholer, 1098 deler mineralolje og 400 deler toluen blir oppvarmet til 120" C. Ved 120° C blir 1,5 deler svovelsyre tilsatt og reaksjonsblandingen blir oppvarmet til 160° C og holdt i 3 timer. Til reaksjonsblandingen blir deretter 158 deler (2,0 ekvivalent) n-butanol og 1,5 deler svovelsyre tilsatt. Reaksjonsblandingen blir oppvarmet ved 160° C i 15 timer og 12,6 deler (0,088 ekvivalent) aminopropylmorfolin blir tilsatt. Reaksjonsblandingen blir holdt ved 160°C i ytterligere 6 timer og splittet ved 150"C under vakuum og filtrert til en oljeopp-løsning av det ønskede produktet.
Eksempel D- 18
En blanding av 1869 deler av et polyisobutenyl-substituert succinisk anhydrid med en ekvivalentvekt på omtrent 540 (fremstilt ved omsetting av klorert polyisobuten kjennetegnet ved en antallsmidlere molekylvekt på 1000 og et klorinnhold på 4,3$), en ekvimolar mengde maleinsyreanhydrid og 67 deler fortynningsolje blir oppvarmet til 90°C med blåsing av nitrogengass gjennom massen. Deretter blir en blanding av 132 deler av en polyetylenpolyaminblanding med en gjennomsnittlig sammensetning korresponderende med tetraetylenpentaminet og kjennetegnet ved et - nitrogeninnhold på omtrent 36,9$ og en ekvivalentvekt på omtrent 38 og 33 deler av et triol-demulgeringsmiddel blir tilsatt til den på forhånd opp-varmede oljen og acyleringsmiddelet over en periode på omtrent 0,5 timer. Triol-avemulgeringsmiddelet har en antallsmidlere molekylvekt på omtrent 4800 og blir fremstilt ved omsetting av propylenoksyd med glycerol og deretter omsetting av det produktet med etylenoksyd for å danne et produkt hvor -CHgCHgO- gruppene utgjør omtrent 18 vekt-$ av avemulgeringsmiddelets gjennomsnittlige molekylvekt. En eksoterm reaksjon foregår og dette forårsaker at temperaturen blir øket til omtrent 120°C. Deretter blir blandingen oppvarmet til 170°C og opprettholdt ved den temperaturen i omtrent 4,5 timer. Ytterligere olje (666 deler) blir tilsatt og produktet filtrert. Filtratet er en oljeoppløsning av den ønskede ester-inneholdende sammensetningen.
Eksempel D- 19
(a) En blanding omfattende 1885 deler (3,64 ekvivalenter) acyleringsmiddel beskrevet i eksempel" D-18, 248 deler (7,28 ekvivalenter) pentaerytritol og 64 deler (0,03 ekvivalent) av et polyoksyalkylendiol-demulgeringsmiddel med en antallsmidlere molekylvekt på omtrent 3800 og bestående hovedsakelig av en hydrofob base av
enheter med hydrofile terminale deler av —CHgC-HgO- enheter, idet sistnevnte omfatter omtrent 10 vekt-$ av emuleringsmid-delet blir oppvarmet fra romtemperatur til 200° C over en periode på en time med blåsing av nitrogengass gjennom massen. Massen blir deretter opprettholdt ved en temperatur på 200-210°C i en ytterligere periode på omtrent 8 timer med fortsatt nitrogenblåsing.
(b) Til den esterinneholdende sammensetningen fremstilt ifølge (a) ovenfor blir det i løpet av en periode på 0,3 time (ved opprettholdelse av en temperatur på 200-210°C og nitrogenblåsing) 39 deler (0,95 ekvivalent) av en polyetylenpolyaminblanding med en ekvivalentvekt på omtrent 41,2. Den resulterende massen blir deretter opprettholdt ved en temperatur på 206-210°C i 2 timer idet nitrogenblåsingen fortsettes. Deretter blir 1800 deler lav viskositet-mineral-
olje tilsatt som et fortynningsmiddel og den resulterende massen blir filtrert ved en temperatur på omtrent 110-130°C. Filtratet er en 45$ oljeoppløsning av den ønskede ester-inneholdende sammensetningen.
Eksempel D- 20
(a) En esterinneholdende sammensetning blir fremstilt ved oppvarming av en blanding av 3215 deler (6,2 ekvivalenter) av et polyisobutenyl-substituert ravsyreanhydrid som beskrevet i eksempel D-18, 422 deler (12,4 ekvivalenter) pentaerytritol, 55 deler (0,029 ekvivalent) av polyoksyalkylendiolet beskrevet i eksempel D-19 og 55 deler (.034 ekvivalent) av et triol- demulgeringsmiddel med en antallsmidlere molekylvekt på omtrent 4800 fremstilt ved først omsetting av propylenoksyd med glycerol og deretter omsetting av det produktet med etylenoksyd for å fremstille et produkt hvor —CEgCHgO— gruppene utgjør 18 vekt-$ av demulergeringsmiddelets gjennomsnittlige molekylvekt til en temperatur på omtrent 200-210°C med nitrogenblåsing i omtrent 6 timer. Den resulterende reaksjonsblandingen er en ester-inneholdende sammensetning. (b) Deretter blir 67 deler (1,63 ekvivalenter) av en polyetylenpolyaminblanding med en ekvivalentvekt på omtrent 41,2 tilsatt til sammensetningen fremstilt ifølge (a) i løpet av en periode på 0,6 time mens en temperatur på 200-210°C opprettholdes med nitrogenblåsing. Den resulterende massen blir deretter oppvarmet i ytterligere to timer ved en temperatur på 207-215°C, med fortsatt nitrogenblåsing og deretter blir 2950 deler lavviskositetmineralfortynnings-middelolje tilsatt til reaksjonsmassen. Ved filtrering blir det tilveiebragt en 45$ oljeoppløsning av en ester- og amin-inneholdende sammensetning.
Eksempel D- 21
(a) En blanding omfattende 3204 deler (6,18 ekvivalenter) av acyleringsmiddelet i eksempel D-18 ovenfor, 422 deler (12,41
ekvivalenter) pentaerytritol, 109 deler (0,068 ekvivalent) av triolforbindelsen i eksempel D-20 (a) blir oppvarmet til 200°C i løpet av en periode på 1,5 timer med nitrogenblåsing og deretter opprettholdt mellom 200-212°C i 2,75 timer med fortsatt nitrogenblåsing. (b) Deretter blir 67 deler (1,61 ekvivalenter) av en poly-etylenpolaminblanding med en ekvivalentvekt på omtrent 41,2 satt til den esterinneholdende sammensetningen fremstilt ifølge (a) ovenfor. Denne massen blir opprettholdt ved en temperatur på 210-215°C i omtrent en time. En lav viskositet mineralfortynningsolje (3070 deler) blir satt til massen og dette materialet blir filtrert ved en temperatur på omtrent 120°C. Filtratet er en 45$ oljeoppløsning av en aminmodifisert karboksylisk ester.
Eksempel D- 22
En blanding av 1000 deler polyisobuten med et antallsmidlere molekylvekt på omtrent 1000 og 108 deler (1,1 mol) maleinsyreanhydrid blir oppvarmet til omtrent 190° C og 100 deler (1,43 mol) klor blir tilsatt under overflaten i løpet av en periode på omtrent 4 timer mens temperaturen blir opprettholdt ved 185-190°C. Blandingen blir deretter blåst med nitrogen ved denne temperaturen i flere timer, og resten er det ønskede polyisobuten-substituerte succiniske acyleringsmiddelet .
En oppløsning av 1000 deler av det ovenfor-fremstilte acyleringsmiddelet i 857 deler mineralolje blir oppvarmet til omtrent 150°C med omrøring, og 109 deler (3,2 ekvivalenter) pentaerytritol blir tilsatt med omrøring. Blandingen blir blåst med nitrogen og oppvarmet til omtrent 200°C i løpet av en periode på omtrent 14 timer for å danne en oljeoppløsning av det ønskede karboksyliske estermellomproduktet. 19,25 deler (.46 ekvivalent) av en kommersiell blanding av etylenpolyaminer med et gjennomsnitt på 3 til 10 nitrogenatomer per molekyl blir satt til mellomproduktet. Reaksjonsblandingen blir splittet ved oppvarming ved 205°C med nitrogenblåsing i 3 timer og filtrert. Filtratet er en oljeoppløsning (45$ olje) av den ønskede aminmodifiserte karboksyliske esteren som inneholder 0,35$ nitrogen.
Eksempel D- 23
En blanding av 1000 deler (0,495 mol) polyisobuten med en antallsmidlere molekylvekt på 2020 og en vektmidlere molekylvekt på 6049 og 115 deler (1,17 mol) maleinsyreanhydrid blir oppvarmet til 184°C i løpet av 6 timer hvorpå 85 deler (1,2 mol klor) blir satt til under overflaten. Ytterligere 59 deler (0,83 mol) klor blir tilsatt i løpet av 4 timer ved 184-189°C. Blandingen blir blåst med nitrogen ved 186-190°C i 26 timer. Resten er et polyisobuten-substituert ravsyreanhydrid med et totalt syretall på 95,3.
En oppløsning av 409 deler (0,66 ekvivalent) substituert ravsyreanhydrid i 191 deler mineralolje blir oppvarmet til 150°C og 42,5 deler (1,19 ekvivalent) pentaerytritol blir tilsatt i løpet av 10 minutter med omrøring ved 145-150°C. Blandingen blir blåst med nitrogen og oppvarmet til 205-210°C i løpet av omtrent 14 timer og dette fører til en oljeopp-løsning av det ønskede polyestermellomproduktet.
4,74 deler (0,138 ekvivalent) dietylentriamin blir tilsatt i løpet av en halv time ved 160° C med omrøring til 988 deler polyestermellomprodukt (inneholdende 0,69 ekvivalent substituert succinisk acyleringsmiddel og 1,24 ekvivalenter pentaerytritol). Omrøring blir fortsatt ved 160°C i en time, og 289 deler mineralolje blir tilsatt. Blandingen blir oppvarmet i 16 timer ved 135°C og filtrert ved samme temperatur ved anvendelse av et filtreringshjelpemiddelmateriale. Filtratet er en 35$ oppløsning i mineralolje av den ønskede aminmodifiserte polyesteren. Det har et nitrogeninnhold på 0,16$ og et residualsyretall på 2,0.
Eksempel D- 24
Ifølge fremgangsmåten 1 eksempel D-23 blir 988 deler polyestermellomproduktet i dette eksempelet omsatt med 5 deler (0,138 ekvivalent) trietylentetramin. Produktet blir fortynnet med 290 deler mineralolje for å gi en 35$ oppløsning av den ønskede amin-modifiserte polyesteren. Den inneholder 0,15$ nitrogen og et residualsyretall på 2,7.
Eksempel D- 25
42,5 deler (1,19 ekvivalenter) pentaerytritol blir tilsatt i løpet av 5 minutter ved 150°C til en oppløsning i 208 deler mineralolje av 448 deler (0,7 ekvivalent) polyisobutensubstituert ravsyreanhydrid som i eksempel D-23, men med et totalt syretall på 92. Blandingen blir oppvarmet til 205°C i løpet av 10 timer og blåst med nitrogen i 6 timer ved 205-210°C. Den blir deretter fortynnet med 384 deler mineralolje og avkjølt til 165°C og 5,89 deler (0,14 ekvivalent) av en kommersiell etylenpolyaminblanding inneholdende gjennomsnittlig 3-7 nitrogenatomer per molekyl blir tilsatt i løpet av 30 minutter ved 155-160°C. Nitrogenblåsing blir fortsatt i en time hvorpå blandingen blir fortynnet med ytterligere 304 deler olje. Blandingen blir fortsatt ved 130-135°C i 15 timer hvorpå blandingen blir avkjølt og filtrert ved anvendelse av et filtreringshjelpemiddelmateriale. Filtratet er en 35$ oppløsning i mineralolje av den ønskede amin-modifiserte polyesteren. Den inneholder 0,147$ nitrogen og har et residualsyretall på 2,07.
Eksempel D- 26
En oppløsning av 417 deler (0,7 ekvivalent) av polyisobuten-substituert ravsyreanhydrid i eksempel D-23 i 194 deler mineralolje blir oppvarmet til 153°C og 42,8 deler (1,26 ekvivalenter) pentaerytritol blir tilsatt. Blandingen blir oppvarmet ved 153-288°C i omtrent 6 timer. Den blir deretter avkjølt til 170°C og fortynnet med 375 deler mineralolje. Den blir videre avkjølt til 156-158°C og 5,9 deler (0,14 ekvivalent) av etylenpolyaminblandingen i eksempel D-25 blir tilsatt i løpet av en halv time. Blandingen blir omrørt ved 158-160°C i en time og fortynnet med ytterligere 295 deler mineralolje. Den blir blåst med nitrogen ved 135°C i 16 timer og filtrert ved 135°C ved anvendelse av et filtreringshjelpemiddelmateriale. Filtratet er den ønskede 35$ oppløsningen i mineralolje av aminmodifisert polyester. Den inneholder 0,16$ nitrogen og har et totalt syretall på 2,0.
Eksempel D- 27
Ifølge vesentlig den samme fremgangsmåten som i eksempel D-26 blir et produkt fremstilt fra 421 deler (0,7 ekvivalent) av et polyisobutensubstituert ravsyreanhydrid med totalt syretall på 93,2, 43 deler (1,26 ekvivalenter) pentaerytritol og 7,6 deler (0,18 ekvivalent) av en kommersiell etylenpolyaminblanding. Den opprinnelige oljetilsetningen utgjør 196 deler og påfølgende tilsetninger er på 372 og 296 deler. Produktet (en 35$ oppløsning i mineralolje) inneholder 0,2$ nitrogen og har et residualsyretall på 2,0.
Mengden av ovenfor nevnte karboksyliske estere og aminmodifiserte i omfattet i smøreoljer ifølge denne oppfinnelsen kan variere fra 0 til 10 vekt-$, spesielt fra 0,1 til 5 vekt-$ basert på vekten til den totale oljen.
(E) Nøytrale og basiske . lordalkalimetallsalter: Smøreoljen ifølge foreliggende oppfinnelse inneholder også
minst et nøytralt eller basisk jordalkalimetallsalt av minst en sur organisk forbindelse. Slike saltforbindelser blir generelt referert til som aske-inneholdende detergenter. Den sure organiske forbindelsen kan være minst en svovelsyre, karboksyl syre, fosforsyre eller fenol eller blandinger derav.
Kalsium, magnesium, barium og strontium er foretrukne jordalkalimetaller. Salter inneholdende en blanding av ioner av to eller flere av disse jordalkalimetallene kan bli anvendt.
Saltene som er nyttige som komponent (E) kan være nøytrale eller basiske. De nøytrale saltene inneholder en mengde jordalkalimetall som er akkurat nødvendig for å nøytralisere de sure gruppene tilstede i saltanionet og de basiske saltene inneholder et overskudd av det jordalkalimetall-kationet. Generelt er de basiske eller overbasede saltene foretrukket. De basiske eller overbasede saltene vil ha metallforhold på opp til 40 og spesielt fra 2 til 30 eller 40.
En vanlig anvendt fremgangsmåte for fremstilling av de basiske (eller overbasede) saltene omfatter oppvarming av en mineraloljeoppløsning av syren med et støkiometrisk overskudd av et metallnøytraliserende middel, f.eks. et metalloksyd, hydroksyd, karbonat, bikarbonatsulfid osv., ved temperaturer over 50°C. I tillegg kan forskjellige fremmere bli anvendt i nøytral iseringsfremgangsmåten for å være behjelpelig med inkorporering av det store overskuddet av metall. Disse fremmerene omfatter slike forbindelser som de fenoliske forbindelsene, f.eks. fenol, naftol, alkylfenol, tiofenol, svovelforbundet alkylfenol og forskjellige kondensasjonsprodukter av formaldehyd med en fenolisk forbindelses; alkoholer såsom metanol, 2-propanol, oktylalkohol, cellosolve karbitol, etylen, glykol, stearylalkohol og cykloheksylalko-hol; aminer såsom anilin, fenylendiamin, fenotiazin, fenyl-beta-naftylamin, og dodecylamin osv. En spesielt effektiv fremgangsmåte for fremstilling av basiske salter omfatter blanding av syren med et overskudd av basisk alkalisk jordmetall i nærvær av den fenoliske fremmeren og en liten mengde vann og karbonering av blandingen ved en forhøyet temperaturer, f.eks. 60°C til 200°C.
Som nevnt ovenfor kan den sure organiske forbindelsen som saltet av komponent (E) er avledet fra være minst en svovelsyre, karboksylsyre, fosforsyre eller fenol eller blandinger derav. Svovelsyrene kan være sulfonsyrer, tiosulfonsyrer, sulfinsyrer, sulfensyrer, partiell estersvovelsyrer, svovel-holdige syrer og tiosvovelsyrer.
Sulfonsyrene som er nyttige for fremstilling av komponent (E) omfatter de som er representert ved formlene
og
I disse formlene er R' et alifatisk eller alifatisk-substituert cykloalifatisk hydrokarbon eller essensielt hydrokarbongruppe fri for acetylenisk umetting og inneholdende opp til 60 karbonatomer. Når R' er alifatisk inneholder det vanligvis minst 15 karbonatomer; når det er en alifatisk-substituert cykloalifatisk gruppe inneholder de alifatiske substituentene vanligvis totalt minst 12 karbonatomer. Eksempler på R' er alkyl, alkenyl og alkoksyalkylrester, og alifatisk-substituerte cykloalifatiske grupper hvori de alifatiske substituentene er alkyl, alkenyl, alkoksy, alkoksyalkyl, karboksyalkyl og lignende. Generelt er den cykloalifatiske kjernen er vanligvis avledet fra et cyklo-alkan eller et cykloalken såsom cyklopentan, cykloheksan, cykloheksen eller cyklopenten. Spesifikke eksempler på R' er cetylcykloheksyl, laurylcykloheksyl, cetyloksyetyl, okta-decenyl og grupper avledet fra petroleum, mettet og umettet parafinvoks og olefinpolymerer omfattende polymeriserte monoolefiner og diolefiner inneholdende 2-8 karbonatomer per olefinisk monomerenhet. R<*> kan også inneholde andre sub-st i tuenter såsom fenyl, cykloalkyl, hydroksy, merkapto, halogen, nitro, amino, nitroso, laverealkoksy, laverealkylmerkapto, karboksy, karbalkoksy, okso eller tio eller avbrytende grupper såsom —NH—, —0— eller — S—, såfremt den essensielle hydrokarbonkarakteren derav ikke blir ødelagt.
R i formel IX er vanligvis et hydrokarbon eller essensielt hydrokarbongruppe fri for acetylenisk umetting og inneholdende fra 4 til 60 alifatiske karbonatomer, fortrinnsvis en alifatisk hydrokarbongruppe såsom alkyl eller alkenyl. Den kan derimot også inneholde substituenter eller avbrytende grupper såsom de som er beskrevet ovenfor forutsatt at den essensielle hydrokarbonkarakteren derav blir opprettholdt. Generelt utgjør ingen av de ikke-karbonatomene tilstede i R' eller R for mer enn 10$ av totalvekten derav.
T er en cyklisk kjerne som kan være avledet fra et aromatisk hydrokarbon såsom benzen, naftalen, antracen eller bifenyl, eller fra en heterocyklisk forbindelse såsom pyridin, indol eller isoindol. T er opprinnelig en aromatisk hydrokarbon-kjerne, spesielt en benzen eller naftalenkjerne.
Indeks x er minst 1 og er vanligvis 1-3. Indeksene r og y har en gjennomsnittlig verdi på 1-2 per molekyl og er generelt også 1.
Sulfonsyrene er vanligvis petroleumsulfonsyrer eller syntetisk fremstilte alkarylsulfonsyrer. Blant petroleumsulfon-syrene utgjør de mest nyttige produktene de som blir fremstilt ved sulfonering av egnede petroleumsfraksjoner med påfølgende fjerning av sur slam og rensing. Syntetiske alkarylsulfonsyrer blir vanligvis fremstilt fra alkylerte benzener såsom Friedel-Craft-reaksjonsproduktene til benzen og polymerer såsom tetrapropylen. Følgende angir spesifikke eksempler på sulfonsyrer nyttige til fremstilling av saltene
(E) er angitt nedenfor. Det er å bemerke at slike eksempler også skal illustrere saltene til slike sulfonsyrer som er
nyttige som komponent (E). Med andre ord, for hver angitte sulfonsyre skal de korresponderende basiske alkalimetall-saltene derav også være illustrerte. (Det samme gjelder for listene til karboksylsyrematerialene angitt nedenfor.) Slike sulfonsyrer omfatter mahognisulfonsyre, lys smøreoljesulfon-syrer, vaselinsulfonsyrer, mono- og polyvoks-substituerte naftalensulfonsyrer, cetylklorbenzensulfonsyrer, cetylfenol-sulfonsyrer, cetylfenoldisulfidsulfonsyrer, cetoksykapryl-
benzensulfonsyrer, dicetyltiantrensulfonsyrer, dilaurylbeta-naftolsulfonsyrer, dikaprylnitronaftalensulfonsyrer, mettede parafinvokssulfonsyrer, umettede parafinvokssulfonsyrer, hydroksy-substituerte parafinvokssulfonsyrer, tetraiso-butylensulfonsyrer, tetra-amylensulfonsyrer, klor-substituerte parafinvokssulfonsyrer, nitroso-substituerte parafin-vokssulf onsyrer , petroleumnaftensulfonsyrer, cetylcyklo-pentylsulfonsyrer, laurylcykloheksylsulfonsyrer, mono- og polyvoks-substituerte cykloheksylsulfonsyrer, dodecylbenzen-sulfonsyrer, "dimeralkylat"-sulfonsyre og lignende.
Alkyl-substituerte benzensulfonsyrer hvori alkylgruppen inneholder minst 8 karbonatomer omfatter dodecylbenzen "rester" sulfonsyrer er spesielt nyttige. De sistnevnte er syrer avledet fra benzen som er blitt alkylert med propylen-tetramerer eller isobutentrimerer for å innføre 1, 2, 3 eller flere forgrenet-kjede C^g— substituenter på benzenringen. Dodecylbenzenrester, hovedsakelig blandinger av mono- og di-dodecylbenzer er tilgjengelige som biprodukter fra fremstilling av rengjøringsmidler for husholdning. Lignende produkt tilveiebragt fra alkyeleringsrestene dannet i løpet av fremstillingen av lineære alkylsulfonater (LAS) er også nyttige for fremstilling av sulfonatene anvendt i denne oppf innelsen.
Fremstilling av sulfonater fra biproduktene til husholdnings-rengjøringsmidlene ved omsetting med f.eks. SO3, er velkjent innenfor fagområdet. Se for eksempel artikkelen "sulfonater" i Kirk-Othmer "Encyclopedia of Chemical Technology", Second Editon, Vol. 19, s. 291 et seq. published by John Wiley & Sons, N.Y. (1969).
Andre beskrivelser av basiske sulfonatsalter som kan bli inkorporert i smøreoljesammensetningen ifølge denne oppfinnelsen er komponent (E) og teknikker for fremstilling av disse finnes i følgende US patenter: 2,174,110; 2,202,781; 2,239,974; 2,319,121; 2,337,552; 3,488,284; 3,595,790; og 3,798,012. Disse er herved inkorporert som referanse på grunn av beskrivelsene.
Egnede karboksylsyrer som kan bli anvendt for å fremstille nyttige alkalimetallsalter (E) omfatter alifatiske, cykloalifatiske og aromatiske mono- og polybasiske karboksylsyrer fri for acetylenisk umetting, omfatter nafteniske syrer, alkyl-eller alkenyl-substituerte cyklopentanoiske syrer, alkyl-eller alkenyl-substituerte cykloheksanoiske syrer og alkyl-eller alkenyl-substituerte aromatiske karboksylsyrer. De alifatiske syrene inneholder generelt fra 8 til 50 og fortrinnsvis fra 12 til 25 karbonatomer. De cykloalifatiske og alifatiske karboksylsyrene er foretrukket og de kan være mettede eller umettede. Spesifikke eksempler omfatter 2-etylheksansyre, linolensyre, propylentetramer-substituert maleinsyre, behensyre, isostearinsyre, pelargonsyre, kapronsyre, palimitoliensyre, linolinsyre, laurinsyre, oleinsyre, ricinoleinsyre, undecyklinsyre, dioktylcyklo-pentantkarboksylsyre, myristinsyre, dilauryldekahydro-naf talen-karboksylsyre, stearyl-oktahydroindenkarboksylsyre, palmitinsyre, alkyl- og alkenylravsyrer, syrer dannet ved oksydering av vaselin eller av hydrokarbonvoks og kommersielt tilgjengelige blandinger av to eller flere karboksylsyrer såsom lange oljesyrer, kollofoniumsyrer og lignende.
Ekvivalentvekten til den sure organiske forbindelsen er molekylvekten til denne delt på antallet sure grupper (dvs. sulfonsyre eller karboksygrupper) tilstede per molekyl.
De pentavalente fosforsyrene nyttige for fremstilling av komponent (E) kan bli representert ved formelen hvori hver av R<3> og R<4> er hydrogen eller et hydrokarbon eller essensielt hydrokarbongruppe med fortrinnsvis fra 4 til 25 karbonatomer, minst en av R<3> og R<4> er hydrokarbon eller essensielt hydrokarbon; hver av X<*>, X<2>, X<3> og X<4> er oksygen eller svovel; og hver av a og b er 0 eller 1. Fosforsyren kan være en organofosfor-, fosfon- eller fosfinsyre, eller en tioanalog av hvilke som helst av disse.
Fosforsyrene kan være slike med formel
hvori R<3> er en fenylgruppe eller (fortrinnsvis) en alkylgruppe med opp til 18 karbonatomer, og R<4> er hydrogen eller en lignende fenyl eller alkylgruppe. Blandinger av slike fosforsyrer er ofte foretrukket på grunn av lett fremstilling.
Komponent (E) kan også bli fremstilt fra fenoler; dvs. forbindelser inneholdende en hydroksygruppe bundet direkte til en aromatisk ring. Betegnelsen "fenol" som anvendt heri omfatter forbindelser med mer enn en hydroksygruppe bundet til en aromatisk ring, såsom katekol, resorcinol og hydro-quinon. den omfatter også alkylfenoler såsom kresoler og etylefenoler og alkenylfenoler. Fenoler inneholdende minst en alkylsubstituent inneholdende 3-100 og spesielt 6-50 karbonatomer, såsom heptylfenol, oktylfenol, dodecylfenol, tetrapropen-alkylert fenol, oktadecylfenol og polybytenyl-fenoler er foretrukket. Fenoler inneholdende mere enn en alkylsubstituent kan også bli anvendt, men monoalkylfenoler er foretrukket på grunn av tilgjengeligheten av disse og lett produksjon.
Kondensasjonsprodukter av ovenfor beskrevne fenoler med minst et lavere aldehyd eller keton er også nyttig idet betegnelsen "lavere" angir aldehyder og ketoner inneholdende ikke mer enn 7 karbonatomer. Egnede aldehyder omfatter formaldehyd, ace.taldehyd, propionaldehyd, butyraldehyder, valeraldehyder og benzaldehyder. Også egnede er aldehyd-tilveiebringende reagenser såsom paraformaldehyd, trioksan, metylol, Methyl Formcel og paraldehyd. Formaldehyd og formaldehydtilveie-bringende reagenser er spesielt foretrukket.
Ekvivalentvekten til den sure organiske forbindelsen er molekylvekten til denne delt på anatallet sure grupper (dvs. sulfonsyre eller karboksygrupper) tilstede per molekyl.
I en utførelsesform er overbasete alkaliske jordsalter av organisk sure forbindelser foretrukket. Salter med metallforhold på minst 2 og generelt fra 2 til 40, fortrinnsvis opp til 20 er nyttige.
Mengde av komponent (E) i smøremidlene ifølge foreliggende oppfinnelse kan også varieres mye og nyttige mengder i en hvilken som helst smøreolje kan lett bestemmes av en fagmann. Komponent (E) virker som en hjelpe- eller tilleggsdetergent. Mengden av komponent (E) i et smøremiddel ifølge oppfinnelsen kan variere fra 0$ til 5$ eller mere.
Følgende eksempler illustrerer fremstilling av nøytrale og basiske alkaliske jordmetallsalter nyttige som komponent (E).
Eksempel E- I
En blanding av 906 deler av en oljeoppløsning av en alkyl-fenylsulfonsyre (med en antallsmidlere molekylvekt på 450, 564 deler mineralolje, 600 deler toluen, 98,7 deler magnesiumoksyd og 120 deler vann blir blåst med karbondioksyd ved en temperatur på 78-85°C i 7 timer i en hastighet på omtrent 0,08 m<3> karbondioksyd per time. Reaksjonsblandingen blir konstant ristet i løpet av karboneringen. Etter karboneringen blir reaksjonsblandingen splittet til 165°C/20 tor og resten blir filtrert. Filtratet er en oljeoppløsning (34$ olje) av det ønskede overbasede magnesiumsulfonatet med et metallforhold på omtrent 3).
Eksempel E- 2
Et polyisobutenylravsyreanhydrid blir fremstilt ved omsetting av en klorert poly(isobuten) (med et gjennomsnittlig klorinnhold på 4,3$ og avledet fra en polyisobuten med en antallsmidlere molekylvekt på omtrent 1150) med maleinsyreanhydrid ved omtrent 200"C. Til en blanding av 1246 deler av dette ravsyreanhydridet og 1000 deler toluen blir det ved 25° C. tilsatt 76,6 deler bariumoksyd. Blandingen blir oppvarmet til 115°C og 125 deler vann blir dråpevis tilsatt i løpet av en periode på 1 time. Blandingen blir deretter tilbakestrømmet ved 150°C helt til alt bariumoksyd har reagert. Splitting og filtrering tilveiebringer det ønskede produktet.
Eksempel E- 3
Et basisk kalsiumsulfonat med et metallforhold på omtrent 15 blir fremstilt ved karbonering av en blanding av kalsiumhydroksyd, et nøytralt natriumpetroleumsulfonat, kalsiumklorid, metanol og en alkylfenol.
Eksempel E- 4
En blanding av 323 deler mineralolje, 4,8 deler vann, 0,74 deler kalsiumklorid, 79 deler kalk og 128 deler metylalkohol blir fremstilt og varmet til en temperatur på omtrent 50°C. Til denne blandingen tilsettes 1000 deler av en alkylfenyl-sulfonsyre med en antallsmidlere molekylvekt på 500 med blanding. Blandingen blir deretter blåst med karbondioksyd ved en temperatur på omtrent 50° C i en hastighet på omtrent 2,45 kg per time I omtrent 2,5 timer. Etter karbonering blir 102 ytterligere deler olje tilsatt og blandingen blir splittet for flyktige materialer ved en temperatur på 150-155°C ved 55 mm trykk. Resten blir filtrert og filtratet er den ønskede oljeoppløsningen av det overbasede kalsium-sulfonatet med et kalsiuminnhold på omtrent 3,7$ og et metallforhold på omtrent 1,7.
Eksempel E- 5
En blanding av 490 deler (vektdeler) av en mineralolje, 110 deler vann, 61 deler heptylfenol, 340 deler bariummahogny-sulfonat, og 227 deler bariumoksyd blir oppvramet ved 100°C i 0,5 time og deretter til 150°C. Karbondioksyd blir deretter boblet inn i blandingen helt til blandingen er vesentlig nøytral. Blandingen blir filtrert og filtratet blir vist å ha et sulfataskeinnhold på 25$.
Eksempel E- 6
Polyisobuten med en antallsmidlere molekylvekt på 50.000 blir blandet med 10 vekt-$ fosforpentasulfid ved 200"C i 6 timer. Det resulterende produktet blir hydrolysert ved behandling med damp ved 160°C for å fremstille et surt mellomprodukt. Det sure mellomproduktet blir deretter omdannet til et basisk salt ved blanding med to ganger dets volum mineralolje, 2 mol bariumhydroksyd og 0,7 mol fenol og karbonering av blandingen ved 150°C for å danne et fluidprodukt.
Smøreoljen ifølge foreliggende oppfinnelse kan også inneholde og inneholder også fortrinnsvis minst et friksjonsmodifiserende middel for å tilveiebringe smøreoljen med riktige friksjonstrekk. Forskjellige aminer, spesielt tertiære aminer er effektive friksjonsmodifiserende midler. Eksempler på tertiære aminfriksjonsmodifiserende midler omfatter N-fettalkyl-N,N-dietanolaminer, N-fettalkyl-N,N-dietoksyetanol-aminer osv. Slike tertiære aminer kan bli fremstilt ved omsetting av et fettalkylamin med et hensiktsmessig antall mol etylenoksyd. Tertiære aminer avledet fra naturlig forekommende forbindelser såsom kokosnøttolje og oleoamin er tilgjengelig fra Armour Chemical Company under varemerke-betegnelsen "Ethomeen". Spesielle eksempler er Ethomeen-C og Ethomeen-O-seriene.
Svovel inneholdende forbindelser såsom svovelforbundete C-^—24 fettforbindelser, alkylsulfider og polysulfider hvori alkylgruppene inneholder fra 1 til 8 karbonatomer og svovel-forbundede polyolefiner kan også virke som friksjonsmodifiserende i smøreoljen ifølge oppfinnelsen.
(F) Partiell fettsvreester av polyhydriske alkoholer:
I en utførelsesform er et foretrukket friksjonsmodifiserende
middel som blir tilsatt til smøreoljen ifølge foreliggende oppfinnelse minst en partiell fettsyreester av en polyhydrisk alkohol og generelt opp til 1 vekt-56 av partielle fettsyre-estrene ser ut til å tilveiebringe de ønskede friksjonsmodifiserende trekkene. Hydroksyfettsyreestrene blir valgt fra hydroksyfettsyreestere av dihydriske eller polyhydriske alkoholer eller oljeoppløselige oksyalkylenerte derivater derav.
Betegnelsen "fettsyre" som anvendt i beskrivelsen og kravene vedrører syrer som kan bli tilveiebragt ved hydrolyse av et naturlig forekommende vegetabilsk eller animalsk fett eller olje. Disse syrene inneholder vanligvis fra 8 til 22 karbonatomer og omfatter for eksempel kaprylsyre, kaprosyre, palmitinsyre, stearinsyre, oleinsyre, linolsyre osv. Syrer inneholdende fra 10 til 22 karbonatomer er generelt foretrukket og i noen utførelsesformer er de syrene som inneholder fra 16 til 18 karbonatomer spesielt foretrukket .
Polyhydriske alkoholer kan bli anvendt for fremstilling av de partielle fettsyrene inneholdende fra 2 til 8 eller 10 hydroksylgrupper, generelt fra 2 til 4 hydroksylgrupper. Eksempler på egnede polyhydriske alkoholer omfatter etylenglykol , propylenglykol, neopentylenglykol, glycerol, pentaerytritol osv. Etylenglykol og glycerol er foretrukket. Polyhydriske alkoholer inneholdende lavere alkoksygrupper såsom metoksy og/eller etoksygrupper kan bli anvendt for fremstilling av partielle fettsyreestere.
Egnede partielle fettsyreestere av polyhydriske alkoholer omfatter for eksempel monoestere, glycerol mono- og diestere og pentaerytritol di- og/eller triestere. Partielle fettsyreestere av glycerol er foretrukket og av glycerolestere, monoeestere eller blandinger av monoestere og diestere blir ofte anvendt. Partielle fettsyreestere av polyhydriske alkoholer kan bli fremstilt ved hjelp av kjente fremgangsmåter innen fagområdet, såsom direkte forestring av en syre med en polyol, omsetting av en fettsyre med et epoksyd osv.
Det er generelt foretrukket at den partielle fettsyreesteren inneholder olefinisk umetting og at denne olefiniske umett-ingen vanligvis finnes i syreandelen av esteren. I tillegg til naturlige fettsyrer inneholdende olefinisk umetting såsom oljesyre, oktensyrer, tetradecensyrer osv. kan bli anvendt for dannelse av estrene.
Partielle fettsyreestere anvendt som friksjonsmodifiserende midler (komponent (F)) i smøreoljen ifølge foreliggende oppfinnelse kan være tilstede som komponenter av en blanding inneholdende forskjellige andre komponenter såsom ureagert fettsyre, fullstendig forestrede polyhydriske alkoholer og andre materialer. Kommersielt tilgjengelige partielle fettsyreestere er ofte blandinger som inneholder en eller flere av disse komponentene samt blandinger av mono- og diestere av glycerol.
En fremgangsmåte for fremstilling av monoglycerider av fettsyrer fra fett og oljer er beskrevet i US-patent 2,875,221. Fremgangsmåten beskrevet i dette patentet er en kontinuerlig fremgangsmåte for omsetting av glycerol og fett for å tilveiebringe et produkt med stor mengde monoglycerid. Blandt kommersielt tilgjengelige glycerolestere er ester-blandinger inneholdende minst 30 vekt-$ monoester og generelt fra 35 til 65 vekt-$ monoester, 30 til 50 vekt-$ diester og likevekt i aggregatet, generelt mindre enn 15$, er en blanding av triester, frie fettsyrer og andre komponenter. Spesifikke eksempler på kommersielt tilgjengelige materialer omfatter fettsyreestere av glycerol omfattende Emery 2421 (Emery Industries, Inc.). Cap City GMO (Capital), DUR-EM 114, DUR-EM GMO, osv. (Durkee Industrial Foods, Inc.) og forskjellige materialer identifisert under varemerket MAZOL GMO (Mazer Chemicals, Inc.). Andre eksempler på partielle fettsyreestere av polyhydriske alkoholer finnes i K.S. Markley, Ed., "Fettsyrer", Annen utgave, delene I og V, Interscience Publishers (1968). Mange kommersielt tilgjengelige fettsyreestere av polyhydriske alkoholer er ført opp med varemerket og fremstiller i McCutcheons' Emulsifiers and Detergents, North American and International Combined Editions (1981).
Følgende eksempel illustrerer fremstilling av en partiell fettsyreester av glycerol
Eksempel F- l
En blanding av glycerololeater blir fremstilt ved omsetting av 882 deler solsikkeolje med høyt oleininnhold som omfatter omtrent 80$ oljesyre, omtrent 10$ linolsyre og resten mettet triglycerider, og 499 deler glycerol i nærvær av en katalysator fremstilt ved oppløsning av kaliumhydroksyd i glycerol. Reaksjonen blir utført ved oppvarming av blandingen til 155°C under nitrogenstrøm og deretter oppvarming under nitrogen i 13 timer ved 155°C. Blandingen blir deretter avkjølt til mindre enn 100°C og 9,05 deler 85$ fosforsyre blir tilsatt for å nøytralisere katalysatoren. Den nøytraliserte reaksjonsblandingen blir overført til en 2-liter skilletrakt og det nederste laget blir fjernet og kastet. Det øverste laget er produktet som inneholder ved analyse 56,9 vekt-$ glycerol-monooleat, 33,3$ glyceroldioleat (hovedsakelig 1,2-) og 9,8$ glyceroltrioleat.
Foreliggende oppfinnelse vedrører også anvendelse av andre tilsetningsstoffer i smøreoljen Ifølge foreliggende oppfinnelse. Disse andre tilsetningsstoffene omfatter slike konvensjonelle tilsetningstyper som antioksydanter, ekstreme trykkmidler, korrosjonshemmende midler, stivnepunkt-nedsettende midler, fargestabiliserende midler, anti-skummidler og andre slike tilsetningsstoffmaterialer som generelt er kjent innenfor fagområdet som omfatter formulering av smøreoljer.
Smøreoljen ifølge foreliggende oppfinnelse kan bli fremstilt ved oppløsning eller suspendering av de forskjellige komponentene direkte i en baseolje sammen med hvilke som helst andre tilsetningsstoffer som kan bli anvendt. Som oftest blir de kjemiske komponentene i foreliggende oppfinnelse fortynnet med et vesentlig inert, normalt flytende organisk fortynningsmiddel såsom mineralolje for å danne et tilsetningskon-sentrat. Disse konsentratene omfatter vanligvis fra 0,01 til 80 vekt-$ av tilsetningskomponentene beskrevet ovenfor og kan i tillegg inneholde en eller flere av de andre tilsetningsstoffene beskrevet ovenfor. Kjemiske konsentrasjoner såsom 15$, 20$, 30$ eller 50$ eller høyere kan bli anvendt. For eksempel kan konsentrater inneholde på kjemisk basis fra 10 til 50 vekt-$ karboksylisk derivatsammensetning (B) og fra 0,001 til 15 vekt-$ metallfosforditioat (C). Konsentratene inneholder også fra 1 til 30 vekt-$ karboksylisk ester (D) og/eller fra 1 til 20 vekt-$ av minst et nøytralt eller basisk jordalkalimetallsalt (E), og/eller fra 0,001 til 10 vekt-$ av minst en partiell fettsyreester av en polyhydrisk alkohol (F).
Følgende eksempler illustrerer konsentrater av foreliggende oppfinnelse. I de følgende eksemplene på konsentrater og smøreoljer indikerer prosentandelene mengden av normalt oljefortynnede oppløsninger av de angitte tilsetningsstoffene anvendt for å danne smøreoljen. F.eks. inneholder smøreolje I 4,5 volum-$ av produktet i eksempel B-20 som er en olje-oppløsning av det angitte karboksyliske derivatet (B) inneholdende 55$ fortynningsolje.
Vanlige smøreoljer ifølge foreliggende oppfinnelse er eksemplifisert i følgende smøreoljeeksempler.
Eksempel XIII Eksempel XIV Eksempel XV Eksempel XVI
Smøreoljen ifølge foreliggende oppfinnelse utviser en redusert tendens for å bli forringet under betingelsene ved anvendelse og dermed redusere slitasje og dannelse av slike uønskede avleiringer som ferniss, slam, karbonholdige materialer og harpiksholdige materialer som pleier å adherere til de forskjellige motordelene og som reduserer effektiviteten til motorene. Smøreoljen kan også bli formulert i henhold til denne oppfinnelsen som resulterer i forbedret drivstofføkonomi når de blir anvendt i motorene til en passasjerbil. I en utførelsesform kan smøreoljen bli formulert ved denne oppfinnelsen som passerer alle testene som er nødvendig for klassifisering som en SG-olje. Smøre-oljen ifølge denne oppfinnelsen er også nyttige i dieselmotorer og smøreoljen kan bli fremstilt i henhold til denne oppfinnelsen som oppfyller kravene til den nye dieselklassi-fikasjonen CE.
Yteevnen kjennetegnet for smøreoljen ifølge foreliggende oppfinnelse blir betegnet ved å utsette smøreoljen for et antall motoroljetester som er blitt konstruert for å beregnet forskjellige yteevnekjennetegn til motoroljer. Som nevnt ovenfor må smøreoljer for å bli kvalifisert for API Service Classification SG passere visse spesifikke motoroljetester.
ASTM Sequence, HIE motoroljetesten er nylig blitt etablert som en måte for å definere høytemperaturslitasje, oljefortyk-ning og avsetningsbeskyttelsesevner til SG motoroljer. IIIE-testen, som erstatter Sequence IIID-testen tilveiebringer forbedret diskriminering med hensyn på høy temperatur styreaksel og løfterslitasjebeskytter og olje-fortykkende kontroll. IIIE-testen anvender en Buick 3,8L V-6 modell motor som blir drevet på blydrivstoff ved 67,8 bhk og 3000 rpm ved maksimal testlengde på 64 timer. En ventilfjærbelastning på 104,3 kg blir anvendt. En 100$ glykolkjølemiddel blir anvendt på grunn av de høye motordriftstemperaturene. Kjølemiddelut-førselstemperaturen blir opprettholdt på 118°C og oljetem-peraturen blir opprettholdt på 149°C ved et oljetrykk på 207 kPa. Luft-til-drivstoff-forholdet er 16,5 og strømnings-hastigheten er 0,045 m<3> per min. Den opprinnelige oljelad-ningen er 4139 g.
Testen blir avsluttet når oljenivået når 793,8 g lavt ved et hvilket som helst av de 8-timers sjekkintervallene. Når testene blir avsluttet før 64 timer på grunn av lavt olje-nivå, har det lave oljenivået generelt oppstått fra "opp-henging" av den meget oksyderte oljen i motoren og den manglende evnen til å renne til oljepannen ved oljesjekk-temperaturen på 49°C. Viskositeter blir tilveiebragt i 8-time oljeprøvene og fra disse resultatene blir kurver plottet av prosent viskositetsøkning mot motortimer. Maksimalt 375$ viskositetsøkning målt ved 40°C etter 64 timer er nødvendig for API-klassifisering SG. Motorslam-nødvendigheten er en minimalgradering på 9,2, stempelferniss et minimum på 8,9, og ringavsetningen et minimum på 3,5 basert på CRC merit graderingssystem. Detaljer på den løpende Sequence IIIE-testen er tilveiebragt i "Sequence IIID Surveillance Panel Report on Sequence III Test to the ASTM Oil Classification Panel", datert 30. november, 1987, revidert 11. januar, 1988.
Resultatene av Sequence IIIE-testen utført på smøremiddel XII er oppsummert ifølge tabell III.
Ford Sequence VE-testen er beskrevet i "Report of the ASTM Sludge and Wear Task Force and the Sequence VD Surveillance Panel--Proposed PV2 Test", datert 13. oktober 1987.
Testen anvender en 2,3 liter (140 CID) 4-sylindret motor med overliggende kamaksel utstyrt med flerpunkt elektronisk drivstoffinjeksjonssystem og kompresjonsforholdet er 9,5:1. Testprosedyrene anvender det samme formatet som Sequence VD-testen med en fire-timers syklus bestående av tre forskjellige trinn. 01jetemperaturene (°C) i trinnene I, II og III er 68/99/46 og vanntemperaturene (°C) i de tre trinnene er 52/85/46, respektivt. Testoljetilsetningsvolumet er 3005 g, og ventildekselet er innkapslet for kontroll av den øvre motortemperaturen. Hastighetene og belastningene i de tre trinnene er ikke blitt forandret fra VD-testen. Blåsnings-hastigheten i trinn I økes til 2,00 CFM fra 1,8 CFM og testlengden er 12 dager. PCV-ventilene blir erstattet hver 48 timer i denne testen.
Ved slutten av denne testen blir motorslammet, ventildeksel-slammet, stempelfernisset, gjennomsnittlig ferniss og ventilkjedeslitasjen vurdert.
Resultatene til Ford Sequence VE-test utført på smøreolje IV ifølge foreliggende oppfinnelse er oppført i følgende tabell V. Yteevnekravene for SG-klassifikasjon er som følger: motorslam, 9,0 min.; ventildekselslam, 7,0 min.; gjennomsnittlig ferniss, 5,0 min.; stempelferniss, 6,5 min.; VTW 15/5 maks.
CRC L-38-testen er en test utviklet av "the Coordinating Research Council". Denne testfremgangsmåten blir anvendt for bestemming av de følgende, kjennetegnene til veivhusoljer under driftsbetingelser med høy temperatur: antioksydasjon, korrosjonstendens, slam- og fernissproduserende tendens og viskositetsstabilitet. CLR-motoren har en bestemt konstruk-sjon og er ensylindret, gnisttenningsmotor drevet med en fastsatt hastighet og drivstoffstrøm. Motoren har en veivhus-kapasitet på 0,046 1. Fremgangsmåten krever at CLR-ensylindermotoren blir drevet ved 3150 rpm, omtrent 5 bhk, 143° C oljegalleritemperatur og 93°C avkjølingsmiddel-ut temperatur i 40 timer. Testen blir stoppet hver 10. time for prøvetagning av oljen og etterfylling. Viskositetene til disse oljeprøvene blir bestemt og disse tallene er angitt som en del av testresultatet.
Et spesielt kobber-bly testlager blir veid før og etter testen for å bestemme vekttapet forårsaket av korrosjon. Etter testen blir motoren også vurdert for slam og ferniss-deponeringer idet stempelskjørtfernisset er det mest viktige. De primære yteevnekriteriene for API Service Classification SG er lagervekttap, mg, maks på 40 og en stempelskjørt-fernissvurdering (minium) på 9,0. Målet for 10-timer splittet viskositet er 12,5 til 16,3. Når L-38-testen blir utført ved anvendelse av smøreolje VII beskrevet ovenfor er lager-vekttapet på 21,1 mg, stempelskjørtfernissgraderingen er 9,5 og 10-timer splittet viskositet er 12,7.
Oldsmobile Sequence IID-test blir anvendt for å beregne rust og korrosjonskjennetegnet til motoroljer. Testen og test-betingelsene er beskrevet i ASTM Special Technical Publication 315E (del 1). Testen vedrører kort turservice under vinterkjøringsbetingelser som ofte forekommer i USA. Sekvens IID anvender en Oldsmobile 5,7 liter (350 CID) V-8 motor kjørt i lav hastighet (1500 rpm), lave belastningsbetingelser (25 bhk) i 28 timer med motoravkjølingsmiddel-inn ved 41°C og avkjølingsmiddel-ut ved 43°C. Etter dette blir testen drevet i to timer ved 1500 rpm med avkjølingsmiddel-inn ved 47°C og avkjølingsmiddel-ut ved 49°C. Etter at forgasseren og tennpluggen er blitt forandret blir motoren drevet i de siste to timene ved høy hastighet (3600 rpm), moderate belastningsbetingelser (100 bhk) ved avkjølingsmiddel-inn ved 88° C og avkjølingsmiddel-ut ved 93°C. Ved fullført test (32 timer) blir motoren inspisert for rust ved anvendelse av CRC graderingsteknikker. Antall tette ventilløftere ble også registrert som angir rustmengden. Minimal gjennomsnittlig rustgradering er 8,5 for å oppfylle IID-testen. Når smøre-oljesammensetninger identifisert ovenfor som smøreolje XIII blir anvendt i sekvens IID-testen er den gjennomsnittlige CRC-rustgraderingen 8,7.
Caterpillar lG2-testen beskrevet i ASTM Special Technical Publication 509A, del I, vedrører høy-belastningsdiesel-anvendelser. Caterpillar lG2-testen blir anvendt for bestemming av effekten av smøreoljer på ring-fastsettingen, ring og sylinderslitasjen og akkumulering av stempel-avleiringer i en Caterpillar-motor. Testen omfatter drift av den spesielle super-ladete, enkeltsylinderdieseltestmotoren i totalt 480 timer ved en fastsatt hastighet på 1800 rpm og fastsatt varmetilførsel. Varmetilførsel-høyvarmeventil er 6,2x10^ j/min og varmetilførsel-lavvarmeventil er 5,7x10^ j/min. Motoren blir kjørt ved 42 bhk. Vannet fra sylinder-hodet er på omtrent 88° C og olje-til-lager-temperaturen er omtrent 96°C. Innførselsluft-til-motor blir opprettholdt ved omtrent 124°C og avgasstemperaturen er omtrent 594°C. Testoljen blir anvendt som en smøreolje og dieseldrivstoffet er konvensjonelt raffinert dieseldrivstoff inneholdende 0,37 til 0,43 vekt-$ naturlig svovel.
Etter fullført test blir dieselmotoren undersøkt for å bestemme om noen fastkjørte ringer er tilstede, grad av sylinder, rør og ventilringslitasje og mengden og beskaffen-heten til ventilavleiringene som er tilstede. Det øvrige ringsporet (TGF) og veide totale manglene (WTD) basert på dekning og beliggenheten av avsetningene blir registrert som primær yteevnekriterie for dieselsmøreolje i denne testen. Målverdiene for lG2-testen har et TGF-maksimum på 80 (volum-$) og en maksimum WTD-gradering på 300. Resultatene av Caterpillar lG2-testen utført på smøremiddel VII er oppsummert i følgende tabell V.
Fordelene med smøreoljen ifølge foreliggende oppfinnelse som dieselsmøreoljer er demonstrert ved utsetting av smøre-oljene i smøreoljeeksemplene i IX-XI for "Mack Truck Technical Services Standard Test Procedure No. 5GT 57" betegnet "Mack T-7: Diesel Engine Oil Viscosity Evaluation", datert 31. august, 1984. Denne testen er blitt konstruert for å korrelere med felterfåringene. I denne testen blir en Mack EM6-285 motor drevet med lav hastighet, høyt dreiemoment og likevektsbetingelser. Motoren er en direkte injeksjon, in-line, seks-sylindret, fire-slag, turbo-ladet serie laste luft-avkjølt kompresjonstenningsmotor inneholdende kil-eringer. Den angitte kraften er 283 bhk ved 2300 rpm hastighet.
Testdriften består av en opprinnelig break-in-periode (bare etter hovedgjennomoppbygging) en testoljespyling og 150 timers likevektsdrift ved 1200 rpm og 725,7 m/kg dreiemoment. Ingen oljeskift eller tilsetninger blir utført til tross for at 813 g oljeprøver blir periodisk tatt fra oljepannedrenasjeventilen i løpet av analysetesten. 453 g olje blir tatt fra oljepannedrenasjeventilen før hver 113 g prøve blir tatt for å spyle drenasjelinjen. Denne spyleprøven blir deretter returnert til motoren etter prøvetakningen. Ingen ytterligere olje blir satt til motoren for å erstatte 113 g-prøvene.
Kinematisk viskositet ved 99° C blir målt etter 100 og 150 timer i testen og "grad av viskositetsøkning" blir beregnet. Grad av viskositetsøkning er definert som forskjellen mellom 110-timers viskositet og 150-timers viskositet delt på 50. Det er ønskelig at denne verdien er under 0,04 som reflek-terer en minimal viskositetsøkning når testen forløper.
Kinematisk viskositet ved 99° C kan bli målt ved hjelp av to fremgangsmåter. I begge fremgangsmåtene blir prøven sendt gjennom en nr. 200 sikt før den blir tilsatt i Cannon revers flyt-viskometer. I ASTM D-445-metoden blir viskometeret valgt slik at det resulterer i strømningstider som er lik eller større enn 200 sekunder. I fremgangsmåten beskrevet i Mack T-7 spesifikasjonen blir et Cannon 300 viskometer anvendt for alle viskositetsbestemmingene. Strømningstidene for den sistnevnte prosedyren er vanligvis 50-100 sekunder for fullt formulert 15W-40 dieselsmøremidler.
Resultatene til Mack T-7 testen ved anvendelse av tre av smøreoljene ifølge oppfinnelsen er summert i følgende tabell.
Claims (1)
- i.Smøreolje for indre forbrenningsmotorer, karakterisert ved at den omfatter (A) en hovedmengde olje med smøreviskositet, og en mindre mengde av (B) minst en karboksylderivatsammensetning fremstilt ved omsettingav minst et substituert succinisk acyleringsmiddel med fra 0,70 ekvivalent opp til mindre enn en ekvivalent, per ekvivalent acyleringsmiddel av minst et amin kjennetegnet ved tilstedeværelse innenfor dens struktur av minst en HN< gruppe hvori det substituerte succiniske acyleringsmiddelet består av substituentgrupper og succiniske grupper hvori substituentgruppene er avledet fra et polyalken, idet polyalkenet er kjennetegnet ved en Mn—verdi på 1300 til 5000 og en Mw/Mn-verdi på 1,5 til 4,5, idet acyleringsmidlene er kjennetegnet ved tilstedeværelse innenfor deres strukturen av et gjennomsnitt på minst 1,3 succiniske grupper for hver ekvivalentvekt substituentgrupper, og (C) minst et metallsalt av en dihydrokarbylditiofosforsyre hvoriditiofosforsyren blir fremstilt ved omsetting av fosforholdig pentasulfid med en alkoholblanding omfattende minst 10 mol% isopropylalkohol og minst en primær alifatisk alkohol inneholdende fra 3 til 13 karbonatomer, ogmetallet er et gruppe II-metall, aluminium, tinn, jern, kobolt, bly, molybden, mangan, nikkel eller kobber, og omfatter eventuelt (D) minst en karboksylesterderivatsammensetning fremstilt ved omsetting avminst et substituert succinisk acyleringsmiddel med minst en alkohol med generell formelhvori R<3> er en monovalent eller polyvalent organisk gruppe bundet til —OE-gruppen gjennom karbonbindinger og m er et tall på fra 1 til 10, eller (E) minst et nøytralt eller basisk jordalkalimetallsalt av minst en sur organisk forbindelse, eller (F) fra 0,01 til 2 vekt-56 av minst en partiell f ettsyreester av en polyhydrisk alkohol. 2.Olje ifølge krav 1, karakterisert ved at det ^substituerte succiniske acyleringsmiddelets substituentgrupper er avledet fra et polyalken, idet polyalkenet er kjennetegnet ved en Mn-verdi på 1300 til 5000 og en Mw/Mn-verdi på fra 1,5 til 4,5. 3.Olje ifølge krav 1, karakterisert ved at den sure organiske forbindelsen i (E) er en svovelsyre, karboksylsyre, fosforsyre, fenol eller blandinger derav. 4.Olje ifølge krav 1»karakterisert ved at den omfatter (B) fra 0,5 til 10 vekt-56 av minst en karboksylderivatsammensetning fremstilt ved omsetting av minst et substituert succinisk acyleringsmiddel med fra 0,70 ekvivalent til 0,95 ekvivalent, per ekvivalent acyleringsmiddel, hvori substituentgruppene er avledet fra et polyalken, idet polyalkenet er kjennetegnet ved en Mn—verdi på 1300 til 5000 og en Mw/Mn-verdi på 2 til 4,5, (C) fra 0,05 til 5 vekt-56 av minst et metallsalt av en dihydrokarbylditiofosforsyre ifølge krav 1, (D) 0,1 til 10 vekt-56 av minst en karboksylesterderivatsammensetning fremstilt ved omsetting avminst et substiuert succinisk acyleringsmiddel med minst en alkohol med generell formelhvori R<3> er en monovalent eller polyvalent organisk gruppe bundet til -OH-gruppen gjennom karbonbindinger, og m er et tall på fra 2 til 10, og (E) fra 0,01 til 5 vekt-$ av minst et jordalkalimetallsalt av en organisk sur forbindelse valgt fra gruppen bestående av svovelsyrer, karboksylsyrer, forforsyrer, fenoler eller blandinger av nevnte syrer. 5.Olje ifølge kravene 1-4, karakterisert ved at oljeblandingen i (C) omfatter minst 20 mol-$ isopropylalkohol . 6.Olje ifølge krav 1-5, karakterisert ved at den omfatter (B) fra 2 til 10 vekt-$ av minst en karboksylderivatsammensetning fremstilt ved omsetting av minst et substituert succinisk acyleringsmiddel med fra 0,75 ekvivalent til 0,90 ekvivalent, per ekvivalent acyleringsmiddel, hvori substituentgruppene er avledet fra et polyalken, idet polyalkenet er kjennetegnet ved en Mn-verdi på 1300 til 5000 og en Mw/Mn-verdi på 2 til 4, (C) fra 0,05 til 5 vekt-56 av minst et metallsalt av en dihydrokarbylditiofosforsyre ifølge krav 1, som inneholder minst en primær alifatisk alkohol fra 6 til 13 karbonatomer, (D) 0,1 til 10 vekt-$ av minst en karboksylesterderivatsammensetning fremstilt ved omsetting avminst et substiuert succinisk acyleringsmiddel med fra 0,1 til 2 mol, per mol acyleringsmiddel av minst en polyhydroksyforbindelse valgt fra gruppen bestående av neopentylglykol,, etylenglykolglycerol, pentaerytritol, sorbitol, mono-alkyl eller mono-aryletere av en poly(oksyal-kylen)glykol eller blandinger av hvilke som helst to eller flere av disse og (E) fra 0,01 til 5 vekt-# av minst et jordalkalimetallsalt av en organisk sur forbindelse valgt fra gruppen bestående av sulfonsyrer, karboksylsyrer, fenoler eller blandinger av nevnte syrer. 7.Olje ifølge kravene 4-6, karakterisert ved at den inneholder (F) fra 0,01 til 2 vekt-$ av minst en partiell fettsyreester av en glycerol. 8.Olje ifølge kravene 1-7, karakterisert ved at den inneholder minst 2,5 vekt-Sfj av karboksylderivatsammensetning (B). 9.Olje ifølge kravene 1-8, karakterisert ved at verdien av Mn i (B) er minst 1500. 10.Olje ifølge kravene 1-9, karakterisert ved at verdien av Mw/Mn i (B) er minst 2,0. 11.Konsentrat for formulering av smøreolje ifølge krav 1, karakterisert ved at det omfatter fra 20 til 90 vekt-$ av et vanligvis flytende, vesentlig inert organisk fortynningsmiddel-oppløsningsmiddel, (B) fra 10 til 50 vekt-$ av minst en karboksylderivatsammensetning ifølge krav 1, og (C) fra 0,001 til 15 vekt-56 av minst et metallsalt av en dihydrokarbylditiofosforsyre ifølge krav 1 og omfatter eventuelt (D) minst en karboksylesterderivatsammensetning ifølge krav 1 eller (E) minst et nøytralt eller basisk jordalkalimetallsalt av minst en sur organisk forbindelse eller (F) minst en partiell fettsyreester av en polyhydrisk alkohol.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/206,113 US4981602A (en) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | Lubricating oil compositions and concentrates |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO892128D0 NO892128D0 (no) | 1989-05-26 |
NO892128L NO892128L (no) | 1989-12-14 |
NO175866B true NO175866B (no) | 1994-09-12 |
NO175866C NO175866C (no) | 1994-12-21 |
Family
ID=22765032
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO892128A NO175866C (no) | 1988-06-13 | 1989-05-26 | Smöreolje og konsentrat for formulering av smöreolje for indre forbrenningsmotor |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4981602A (no) |
EP (1) | EP0375769B1 (no) |
JP (1) | JPH0234689A (no) |
KR (1) | KR930010526B1 (no) |
CN (1) | CN1020634C (no) |
AU (1) | AU612486B2 (no) |
BE (1) | BE1001978A3 (no) |
BR (1) | BR8902901A (no) |
CA (1) | CA1333594C (no) |
CH (1) | CH678730A5 (no) |
DE (2) | DE68914964T2 (no) |
DK (1) | DK257789A (no) |
ES (1) | ES2012302A6 (no) |
FI (1) | FI892554A (no) |
FR (1) | FR2632655B1 (no) |
GB (1) | GB2219597B (no) |
HK (1) | HK26992A (no) |
HU (1) | HU208035B (no) |
IL (1) | IL90402A (no) |
IT (1) | IT1231513B (no) |
MY (1) | MY104442A (no) |
NL (1) | NL8901329A (no) |
NO (1) | NO175866C (no) |
RO (1) | RO109750B1 (no) |
RU (1) | RU2029778C1 (no) |
SE (1) | SE8901895L (no) |
SG (1) | SG16392G (no) |
WO (1) | WO1989012667A1 (no) |
ZA (2) | ZA894018B (no) |
Families Citing this family (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4904401A (en) * | 1988-06-13 | 1990-02-27 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil compositions |
US4957649A (en) * | 1988-08-01 | 1990-09-18 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil compositions and concentrates |
CA2030481C (en) * | 1990-06-20 | 1998-08-11 | William B. Chamberlin, Iii | Lubricating oil compositions for meoh-fueled diesel engines |
US5490945A (en) * | 1991-04-19 | 1996-02-13 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions and concentrates |
CA2085614A1 (en) * | 1991-04-19 | 1992-10-20 | Mary F. Salomon | Lubricating compositions |
US5614480A (en) * | 1991-04-19 | 1997-03-25 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions and concentrates |
US5562864A (en) * | 1991-04-19 | 1996-10-08 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions and concentrates |
US5449470A (en) * | 1991-04-19 | 1995-09-12 | The Lubrizol Corporation | Overbased alkali salts and methods for making same |
US5268233A (en) * | 1991-11-22 | 1993-12-07 | The Lubrizol Corporation | Methods of preparing sintered shapes and green shapes used therein |
NO924368L (no) * | 1991-11-22 | 1993-05-24 | Lubrizol Corp | Fremgangsmaate for fremstilling av sintrede legemer og sammensetninger brukt i disse |
CN1034667C (zh) * | 1993-04-12 | 1997-04-23 | 哈尔滨玻璃钢制品厂 | 无毒环氧增韧涂料 |
JP2832800B2 (ja) * | 1993-10-22 | 1998-12-09 | 日立建機株式会社 | すべり軸受組立体 |
GB9408235D0 (en) * | 1994-04-26 | 1994-06-15 | Castrol Ltd | Lubricant composition |
US6004910A (en) * | 1994-04-28 | 1999-12-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Crankcase lubricant for modern heavy duty diesel and gasoline fueled engines |
US5726130A (en) * | 1994-05-24 | 1998-03-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cutting or grinding oil composition |
EP0684262A3 (en) | 1994-05-26 | 1995-12-06 | The Lubrizol Corporation | Treatment of lubricating oil intermediates |
CA2194671A1 (en) * | 1994-07-08 | 1996-01-25 | Ev3 Inc. | Method of forming medical devices; intravascular occlusion devices |
US5756167A (en) * | 1995-04-07 | 1998-05-26 | Hashimoto Forming Industry Co., Ltd. | Rigid elongated member for use in vehicles and producing method and apparatus therefor |
US5674819A (en) * | 1995-11-09 | 1997-10-07 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic compositions, derivatives,lubricants, fuels and concentrates |
US5719107A (en) * | 1996-08-09 | 1998-02-17 | Exxon Chemical Patents Inc | Crankcase lubricant for heavy duty diesel oil |
US5834407A (en) * | 1996-08-21 | 1998-11-10 | The Lubrizol Corporation | Lubricants and functional fluids containing heterocyclic compounds |
US6860241B2 (en) | 1999-06-16 | 2005-03-01 | Dober Chemical Corp. | Fuel filter including slow release additive |
US20030122104A1 (en) * | 2001-02-12 | 2003-07-03 | Dober Chemical Corporation | Liquid replacement systems |
DE60233116D1 (de) | 2001-03-22 | 2009-09-10 | Lubrizol Corp | Motorschmiermittelzusammensetzung mit hohem schwefelgehalt basisöl enhaltend molybdän-dithiocarbamat als zusätzliches antioxidationsmittel |
CA2443295C (en) * | 2001-04-16 | 2014-06-10 | Gary A. Strobel | Novel endophytic fungi and methods of use |
KR20030005639A (ko) * | 2001-07-09 | 2003-01-23 | 이재용 | 조립식 문짝 체조 방법 및 그 방법을 통해 제조되는 문짝 |
US7938277B2 (en) * | 2001-08-24 | 2011-05-10 | Dober Chemical Corporation | Controlled release of microbiocides |
US6835218B1 (en) | 2001-08-24 | 2004-12-28 | Dober Chemical Corp. | Fuel additive compositions |
US6827750B2 (en) | 2001-08-24 | 2004-12-07 | Dober Chemical Corp | Controlled release additives in fuel systems |
US7591279B2 (en) * | 2001-08-24 | 2009-09-22 | Cummins Filtration Ip Inc. | Controlled release of additives in fluid systems |
US7001531B2 (en) | 2001-08-24 | 2006-02-21 | Dober Chemical Corp. | Sustained release coolant additive composition |
DE10297141T5 (de) * | 2001-08-24 | 2004-07-29 | Dober Chemical Corporation, Midlothian | Kontrollierte Freisetzung von Additiven in Kühlsysteme |
US6759375B2 (en) | 2002-05-23 | 2004-07-06 | The Lubrizol Corporation | Use of an amide to reduce lubricant temperature |
JP4532268B2 (ja) * | 2002-06-28 | 2010-08-25 | 新日本石油株式会社 | 潤滑油添加剤、これを含有する潤滑油組成物及びその製造方法 |
US7262155B2 (en) * | 2003-05-12 | 2007-08-28 | Southwest Research Institute | High octane lubricants for knock mitigation in flame propagation engines |
EP1806512B1 (en) * | 2004-10-29 | 2011-09-21 | Hitachi Construction Machinery Co., Ltd. | Grease for sliding bearing |
US7648949B2 (en) * | 2005-01-27 | 2010-01-19 | The Lubrizol Corporation | Low phosphorus cobalt complex-containing engine oil lubricant |
US7563368B2 (en) | 2006-12-12 | 2009-07-21 | Cummins Filtration Ip Inc. | Filtration device with releasable additive |
US7544645B2 (en) * | 2007-04-04 | 2009-06-09 | Chevron U.S.A. Inc. | Triester-based lubricants and methods of making same |
JP5468728B2 (ja) * | 2007-05-29 | 2014-04-09 | 出光興産株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
US7883638B2 (en) | 2008-05-27 | 2011-02-08 | Dober Chemical Corporation | Controlled release cooling additive compositions |
US8591747B2 (en) * | 2008-05-27 | 2013-11-26 | Dober Chemical Corp. | Devices and methods for controlled release of additive compositions |
US20090304868A1 (en) * | 2008-05-27 | 2009-12-10 | Dober Chemical Corporation | Controlled release cooling additive composition |
US8702995B2 (en) * | 2008-05-27 | 2014-04-22 | Dober Chemical Corp. | Controlled release of microbiocides |
US8188019B2 (en) * | 2009-06-08 | 2012-05-29 | Chevron U.S.A. Inc | Biolubricant esters from the alcohols of unsaturated fatty acids |
US9725673B2 (en) * | 2010-03-25 | 2017-08-08 | Afton Chemical Corporation | Lubricant compositions for improved engine performance |
US10577542B2 (en) | 2013-02-19 | 2020-03-03 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Low viscosity metal-based hydrogen sulfide scavengers |
US9719027B2 (en) * | 2013-02-19 | 2017-08-01 | Baker Hughes Incorporated | Low viscosity metal-based hydrogen sulfide scavengers |
JP6223231B2 (ja) * | 2014-02-28 | 2017-11-01 | コスモ石油ルブリカンツ株式会社 | エンジン油組成物 |
US9951291B2 (en) * | 2015-05-22 | 2018-04-24 | Uchicago Argonne, Llc | Producing carbon-based boundary films from catalytically active lubricant additives |
EP3717602A1 (en) * | 2017-11-30 | 2020-10-07 | The Lubrizol Corporation | Hindered amine terminated succinimide dispersants and lubricating compositions containing same |
WO2019224647A1 (en) * | 2018-05-25 | 2019-11-28 | Chevron U.S.A. Inc. | Method for preventing or reducing low speed pre-ignition in direct injected spark-ignited engines with manganese-containing lubricant |
CA3119769A1 (en) * | 2018-11-20 | 2020-05-28 | The Lubrizol Corporation | Graphene production and composition |
DE102018133586B4 (de) * | 2018-12-24 | 2022-03-03 | Kajo GmbH | Mineralölfreies Schmierfett und Verfahren zur Herstellung eines mineralölfreien Schmierfetts |
Family Cites Families (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USRE26330E (en) * | 1968-01-02 | Method for inhibiting deposit for- mation in hydrocarbon feed stocks | ||
US2911367A (en) * | 1957-07-01 | 1959-11-03 | Gulf Oil Corp | Mineral lubricating oil composition |
US2875221A (en) * | 1958-03-07 | 1959-02-24 | Hachmeister Inc | Process for preparing monoglycerides of fatty acids |
DE1248643B (de) * | 1959-03-30 | 1967-08-31 | The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen |
FR1233858A (fr) * | 1959-08-14 | 1960-10-12 | Standard Oil Co | Composition lubrifiante |
US3215707A (en) * | 1960-06-07 | 1965-11-02 | Lubrizol Corp | Lubricant |
US3231587A (en) * | 1960-06-07 | 1966-01-25 | Lubrizol Corp | Process for the preparation of substituted succinic acid compounds |
GB1039401A (en) * | 1962-01-08 | 1966-08-17 | Seetru Ltd | Improvements in fluid flow control valves |
US3235484A (en) * | 1962-03-27 | 1966-02-15 | Lubrizol Corp | Cracking processes |
US3235498A (en) * | 1962-06-11 | 1966-02-15 | Socony Mobil Oil Co Inc | Foam-inhibited oil compositions |
BE637130A (no) * | 1962-09-07 | |||
US3231498A (en) * | 1963-03-28 | 1966-01-25 | Chevron Res | Lubricants containing high molecular weight succinic acid compound |
DE1271877B (de) * | 1963-04-23 | 1968-07-04 | Lubrizol Corp | Schmieroel |
US3385791A (en) * | 1965-03-22 | 1968-05-28 | Standard Oil Co | Lubricant oil composition |
GB1102032A (en) * | 1965-04-27 | 1968-02-07 | Monsanto Chemicals | Antioxidant compositions |
GB1094609A (en) * | 1965-08-23 | 1967-12-13 | Lubrizol Corp | Oil soluble basic alkaline earth metal salts of phenol sulfides |
GB1105217A (en) * | 1965-10-05 | 1968-03-06 | Lubrizol Corp | Process for preparing basic metal phenates |
US3272746A (en) * | 1965-11-22 | 1966-09-13 | Lubrizol Corp | Lubricating composition containing an acylated nitrogen compound |
GB1195749A (en) * | 1966-12-19 | 1970-06-24 | Lubrizol Corp | Sulfur-Containing Cycloaliphatic Reaction Products and their use in Lubricant Compositions |
US3562159A (en) * | 1968-06-26 | 1971-02-09 | Lubrizol Corp | Synthetic lubricants |
GB1274647A (en) * | 1968-07-27 | 1972-05-17 | Orobis Ltd | Polymeric lubricant additives |
US3576743A (en) * | 1969-04-11 | 1971-04-27 | Lubrizol Corp | Lubricant and fuel additives and process for making the additives |
US3957854A (en) * | 1971-06-11 | 1976-05-18 | The Lubrizol Corporation | Ester-containing compositions |
US3804763A (en) * | 1971-07-01 | 1974-04-16 | Lubrizol Corp | Dispersant compositions |
US3691220A (en) * | 1971-12-09 | 1972-09-12 | Mobil Oil Corp | Process for preparing overbased zinc phosphorodithioates |
US3912764A (en) * | 1972-09-29 | 1975-10-14 | Cooper Edwin Inc | Preparation of alkenyl succinic anhydrides |
US3920562A (en) * | 1973-02-05 | 1975-11-18 | Chevron Res | Demulsified extended life functional fluid |
US3954915A (en) * | 1973-08-13 | 1976-05-04 | Mobil Oil Corporation | Block copolymers of hydrogenated diene-styrene with polymerized alkylene oxide and alkylene sulfide |
US3816315A (en) * | 1974-05-08 | 1974-06-11 | Texaco Inc | Mineral oil compositions |
GB1518171A (en) * | 1974-05-30 | 1978-07-19 | Mobil Oil Corp | Amine salts of succinic half-esters as lubricant additive |
US3933659A (en) * | 1974-07-11 | 1976-01-20 | Chevron Research Company | Extended life functional fluid |
US4119549A (en) * | 1975-03-21 | 1978-10-10 | The Lubrizol Corporation | Sulfurized compositions |
GB1511503A (en) * | 1975-04-24 | 1978-05-17 | Exxon Research Engineering Co | Polymeric dispersant additive useful in fuels and lubricants |
US4010106A (en) * | 1976-02-02 | 1977-03-01 | Chevron Research Company | Corrosion-retarding functional fluid |
US4110349A (en) * | 1976-06-11 | 1978-08-29 | The Lubrizol Corporation | Two-step method for the alkenylation of maleic anhydride and related compounds |
JPS5350291A (en) * | 1976-10-18 | 1978-05-08 | Shell Int Research | Improver having modified dispersion properties and viscosity index |
US4113639A (en) * | 1976-11-11 | 1978-09-12 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricating oil composition containing a dispersing-varnish inhibiting combination of an oxazoline compound and an acyl nitrogen compound |
US4105571A (en) * | 1977-08-22 | 1978-08-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricant composition |
US4304678A (en) * | 1978-09-11 | 1981-12-08 | Mobil Oil Corporation | Lubricant composition for reduction of fuel consumption in internal combustion engines |
CA1137463A (en) * | 1978-12-18 | 1982-12-14 | Thomas V. Liston | Mileage-improving lubricating oil |
CA1157846A (en) * | 1978-12-18 | 1983-11-29 | Thomas V. Liston | Fuel economy |
US4234435A (en) * | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
US4417990A (en) * | 1979-05-31 | 1983-11-29 | The Lubrizol Corporation | Mixed metal salts/sulfurized phenate compositions and lubricants and functional fluids containing them |
US4308154A (en) * | 1979-05-31 | 1981-12-29 | The Lubrizol Corporation | Mixed metal salts and lubricants and functional fluids containing them |
US4263150A (en) * | 1979-06-11 | 1981-04-21 | The Lubrizol Corporation | Phosphite treatment of phosphorus acid salts and compositions produced thereby |
FR2469449A1 (fr) * | 1979-11-07 | 1981-05-22 | Lubrizol Corp | Additifs de lubrification comprenant un alkylphenol sulfure et un agent dispersant de haut poids moleculaire |
US4289635A (en) * | 1980-02-01 | 1981-09-15 | The Lubrizol Corporation | Process for preparing molybdenum-containing compositions useful for improved fuel economy of internal combustion engines |
US4306984A (en) * | 1980-06-19 | 1981-12-22 | Chevron Research Company | Oil soluble metal (lower) dialkyl dithiophosphate succinimide complex and lubricating oil compositions containing same |
CA1159436A (en) * | 1980-11-10 | 1983-12-27 | Harold Shaub | Lubricant composition with improved friction reducing properties |
US4683069A (en) * | 1981-05-06 | 1987-07-28 | Exxon Research & Engineering Co. | Glycerol esters as fuel economy additives |
AU549639B2 (en) * | 1981-07-01 | 1986-02-06 | Chevron Research Company | Lubricating oil composition to improve fuel economy |
US4505830A (en) * | 1981-09-21 | 1985-03-19 | The Lubrizol Corporation | Metal working using lubricants containing basic alkali metal salts |
DE3376016D1 (en) * | 1982-04-22 | 1988-04-21 | Exxon Research Engineering Co | Glycerol esters with oil-soluble copper compounds as fuel economy additives |
US4455243A (en) * | 1983-02-24 | 1984-06-19 | Chevron Research Company | Succinimide complexes of borated fatty acid esters of glycerol and lubricating oil compositions containing same |
US4466895A (en) * | 1983-06-27 | 1984-08-21 | The Lubrizol Corporation | Metal salts of lower dialkylphosphorodithioic acids |
US4577037A (en) * | 1984-02-10 | 1986-03-18 | Chevron Research | Methods for preventing the precipitation of mixed zinc dialkyldithiophosphates which contain high percentages of a lower alkyl group |
US4495075A (en) * | 1984-05-15 | 1985-01-22 | Chevron Research Company | Methods and compositions for preventing the precipitation of zinc dialkyldithiophosphates which contain high percentages of a lower alkyl group |
CA1284145C (en) * | 1985-09-19 | 1991-05-14 | David E. Ripple | Diesel lubricants and methods |
CA1290314C (en) * | 1986-01-21 | 1991-10-08 | David E. Ripple | Lubricant composition containing transition metals for viscosity control |
US4938880A (en) * | 1987-05-26 | 1990-07-03 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preparing stable oleaginous compositions |
CA1334667C (en) * | 1987-10-02 | 1995-03-07 | Glen Paul Fetterman Jr. | Lubricant compositions for internal combustion engines |
CA1337293C (en) * | 1987-11-20 | 1995-10-10 | Emil Joseph Meny | Lubricant compositions for low-temperature internal combustion engines |
CA1337294C (en) * | 1987-11-20 | 1995-10-10 | Dale Robert Carroll | Lubricant compositions for enhanced fuel economy |
US4952328A (en) * | 1988-05-27 | 1990-08-28 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil compositions |
-
1988
- 1988-06-13 US US07/206,113 patent/US4981602A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-05-24 CA CA000600562A patent/CA1333594C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-25 FI FI892554A patent/FI892554A/fi not_active Application Discontinuation
- 1989-05-25 IL IL90402A patent/IL90402A/xx not_active IP Right Cessation
- 1989-05-26 GB GB8912122A patent/GB2219597B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-26 DK DK257789A patent/DK257789A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-05-26 ES ES8901793A patent/ES2012302A6/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-26 WO PCT/US1989/002326 patent/WO1989012667A1/en active IP Right Grant
- 1989-05-26 AU AU35188/89A patent/AU612486B2/en not_active Ceased
- 1989-05-26 DE DE68914964T patent/DE68914964T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-26 NO NO892128A patent/NO175866C/no unknown
- 1989-05-26 RU SU894614362A patent/RU2029778C1/ru active
- 1989-05-26 HU HU892701A patent/HU208035B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-05-26 CH CH1995/89A patent/CH678730A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-05-26 NL NL8901329A patent/NL8901329A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-05-26 EP EP89907463A patent/EP0375769B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-26 SE SE8901895A patent/SE8901895L/xx not_active Application Discontinuation
- 1989-05-26 ZA ZA894018A patent/ZA894018B/xx unknown
- 1989-05-26 ZA ZA894015A patent/ZA894015B/xx unknown
- 1989-05-26 FR FR8906943A patent/FR2632655B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-27 KR KR8907127A patent/KR930010526B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-05-27 MY MYPI89000724A patent/MY104442A/en unknown
- 1989-05-27 CN CN89103590A patent/CN1020634C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-29 JP JP1137327A patent/JPH0234689A/ja active Pending
- 1989-05-29 BE BE8900571A patent/BE1001978A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-05-29 DE DE3917390A patent/DE3917390A1/de not_active Withdrawn
- 1989-05-29 IT IT8948010A patent/IT1231513B/it active
- 1989-05-29 BR BR898902901A patent/BR8902901A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-06-03 RO RO140064A patent/RO109750B1/ro unknown
-
1992
- 1992-02-19 SG SG163/92A patent/SG16392G/en unknown
- 1992-04-09 HK HK269/92A patent/HK26992A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO175866B (no) | ||
EP0394377B1 (en) | Lubricating oil compositions | |
NO175869B (no) | ||
US4941984A (en) | Lubricating oil compositions and methods for lubricating gasoline-fueled and/or alcohol-fueled, spark-ignited engines | |
CA1333482C (en) | Lubricating oil compositions and concentrates | |
NO175867B (no) | ||
EP0704520B1 (en) | Lubricant compositions of enhanced performance capabilities | |
JPH06220478A (ja) | ディーゼルエンジンおよび変速機の潤滑剤に用いられるオイル添加剤パッケージ | |
EP0433409B1 (en) | Lubricating oil compositions and concentrates | |
JP2796358B2 (ja) | 潤滑油組成物 |