JPH0234689A - 潤滑油組成物および濃縮物 - Google Patents

潤滑油組成物および濃縮物

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JPH0234689A
JPH0234689A JP1137327A JP13732789A JPH0234689A JP H0234689 A JPH0234689 A JP H0234689A JP 1137327 A JP1137327 A JP 1137327A JP 13732789 A JP13732789 A JP 13732789A JP H0234689 A JPH0234689 A JP H0234689A
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polyamine
alcohol
acid
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JP1137327A
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English (en)
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David E Ripple
デビッド　ユージーン　リップル
Calvin W Schroeck
カルビン　ウィリアム　シュロイック
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Lubrizol Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、潤滑油組成物に関する。特に、この発明は
、潤滑粘性のあるオイル、　ＶＩ特性および分散特性の
両方を示すカルボン酸誘導体組成物。
および少なくとも１種のジヒドロカルビルジチオリン酸
の金属塩を含有する。潤滑油組成物に関する。
（従来の技術） 内燃機関（特に、火花点火のエンジンおよびディーゼル
エンジン）で利用される潤滑油は、改良された性能を得
るために、常に変性され改良されている。種々の団体〔
これには、　ＳＡＥ　（自動車技術者協会、　５ｏｃｉ
ｅｔｙ　ｏｆ　Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ　　Ｅｎｇｉｎｅ
ｅｒｓ）　。
ＡＳＴＭ　（正式には、試験および材料のための米国協
会、　　ｔｈｅ　　Ａｍｅｒｉｃａｎ　　５ｏｃｉｅｔ
ｙｆｏｒ　　Ｔｅｓｔｉｎｇ　　ａｎｄＭａｔｅｒｉａ
ｌｓ）およびＡＰＩ　（米国石油協会、　Ａｍｅｒｉｃ
ａｎＰｅｔｒｏｌｅｕｍ　Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ　）が包
含される〕、および自動車業者が、潤滑油の性能を改良
する方法を。
絶えず探索している。これらの団体の努力により。
何年にもわたって１種々の標準が確立され、ソシて改良
がなされている。エンジンは、出力や複雑さが高くなっ
ているので、以下のような潤滑油を得るための性能必要
条件が増している。この潤滑油は、使用条件下にて低い
劣化傾向を示し、それにより摩耗が低減されて９次のよ
うな望ましくない沈澱物の形成が少な（なる。この沈澱
物には。
例えば、フェス、スラッジ、炭素を含む物質や樹脂状物
質がある。これらは９種々のエンジン部分に付着する傾
向にあり、エンジンの効率を低減させる。
一般に、火花点火のエンジンやディーゼルエンジンに用
いられ得るクランク室潤滑剤について。
これら用途での潤滑油に関する相違や、この潤滑油に存
在する必要性のために、オイルの種々の分類や性能必要
条件が確立されている。火花点火のエンジンのために設
計されている市販の品質オイルは、最近では、このオイ
ルがＡＰＩサービス分類分類Ｓ性能必要条件を満足でき
るとき、“ＳＦ”オイルとして同定され表示されている
。近年、新規なＡＰＩサービス分類分類Ｓ値立され、こ
のオイルは“ＳＧ”と表示され得る。”ＳＧ”として示
されたオイルは、　ＡＰＩサービス分類分類Ｓ値能必要
条件をパスしなければならない。このＳＧ性能必要条件
は、これら新しいオイルが、ＳＦオイルに必要な特性や
性能の可能性を越えた。さらに望ましい特性および性能
の可能性を有することを保証するべく。
確立されている。このＳＧオイルは、エンジンの摩耗や
沈澱物を最小にするべく、また使用時における増粘性を
最小にするべく、設計されている。このＳＧオイルは、
火花点火のエンジン用に販売された従来のエンジンオイ
ルの全てと比較して、エンジンの性能や耐久性を改良す
るべく、意図されている。ＳＧオイルのさらなる特徴に
は、　ＳＧ仕様に。
ＣＣカテゴリー（ディーゼル）の必要条件を包含させた
ことにある。
ＳＧオイルの性能必要条件を満たすために、このオイル
は、工業上の標準として確立された。以下のガソリンエ
ンジン試験やディーゼルエンジン試験をうま（パスしな
ければならない：フオードシ−ケンスＶＥ試験；ビュイ
ツクシーケンスＩ［ＩＥ試験：オールズモービルシーケ
ンスＩ［Ｄ試Ｍ；ＣＲＣＬ−３８試験；およびキャタピ
ラ単一シリンダー試験エンジンＩＨ２゜このキャタピラ
試験は、低荷重（ｌｉｇｈｔ　ｄｕｔｙ）のディーゼル
用途（ディーゼル性能の分類“’ｃｃ”　）にオイルを
適合させるためにも、性能必要条件で包含されている。
また、　ＳＧ分類オイルを、高荷重（ｈｅａｖｙ　ｄｕ
ｔｙ）のディーゼル用途（ディーゼル分類“ｃｏ’　）
に適合させるのが望ましいなら、このオイル処方は、よ
り厳しいキャタピラ単一シリンダー試験エンジンＩＧ２
の性能必要条件をバスしなければならない。これらの試
験の全ての必要条件は、工業上確立され、そしてこの試
験は、以下でより詳細に記述されている。
ＳＧ背分類潤滑油がまた。改良された燃料経済性を示す
のが望ましいとき、このオイルはまた。シーケンス■燃
料効率エンジンオイルダイナモメータ−試験の必要条件
に適合しなければならない。
ディーゼルエンジンオイルの新しい分類もまた。
ＳＡＥ　、　ＡＳＴ？ＩおよびＡＰＩの協同の成果によ
り、　ｌＩｉ立されている。この新規なディーゼルオイ
ルは。
ＣＥ”と表示される。新規なディーゼル分類ＣＥに適合
するオイルは、現在のＣＤカテゴリー（これには。
Ｍａｃｋ　Ｔ−６試験、　Ｍａｃｋ　Ｔ−７試験、およ
びＣｕｍｍ１ｎｓ　ＮＴＣ−４００試験が包含される）
では見いだされない、付加的な性能必要条件に適合し得
る必要がある。
大ていの用途に対し理想的な潤滑剤は、全ての温度にて
同じ粘度を有するべきである。しかしながら、入手可能
な潤滑剤は、この理想からはずれている。温度に伴う粘
度変化を最小にするために。
潤滑剤に加えられる物質は、粘度改質剤、粘度改良剤、
粘度指数改良剤、またはＶｌ改良剤と呼ばれている。一
般に、潤滑油のＶｌ特性を改良する物質は、油溶性の有
機重合体である。これらの重合体には、ポリイソブチレ
ン、ポリメタクリレート（すなわち９種々の鎖長のアル
キルメタクリレートの共重合体）；エチレンおよびプロ
ピレンの共重合体；スチレンおよびイソプレンの水素添
加されたブロック共重合体；およびポリアクリレート（
すなわち１種々の鎖長のアルキルアクリレートの共重合
体）が包含される。
他の物質が、潤滑油組成物が種々の性能必要条件に合う
ように、この油組成物に包含される。これらには１分散
剤、洗浄剤、摩擦調節剤、腐食防止剤などが包含される
。分散剤は、不純物（特に。
内燃機関エンジンの操作中に形成される不純物）をスラ
ッジとして沈澱させるのではなく、これを懸濁液中に保
持するために、潤滑剤中にて使用される。粘度改良特性
および分散特性の両方を示す物質は、従来技術で記述さ
れている。両方の特性を有する化合物のあるタイプは９
重合体骨格（この骨格には、極性基を有する、種または
それ以上のモノマーが結合されている）から構成される
。
このような化合物は、しばしば、グラフト化操作により
、調製される。ここで、この骨格重合体は。
適当なモノマーと直接反応に供される。
ヒドロキシ化合物またはアミンと、置換コハク酸または
それらの誘導体との反応生成物を含有する。潤滑剤のた
めの分散添加剤もまた。従来技術で記述されている。こ
のタイプの典型的な分散剤は１例えば、米国特許第３，
２７２．７４６号；第３．５２２．１７９号；第３，２
１９，６６６号；および第４．２３４．４３５号に開示
されている。潤滑油と混合されるとき、”４３５特許に
記述の組成物は、主として９分散剤／洗浄剤および粘度
指数改良剤として機能する。
（発明の要旨） 内燃機関で有用な潤滑油処方が記述されている。
より詳細には、内燃機関のための潤滑油組成物は。
以下の（Ａ）の主要量、（Ｂ）の少量および（Ｃ）を包
含する：（Ａ）潤滑粘性のあるオイル、　（Ｂ）（Ｂ−
１）少なくとも１種の置換コハク酸アシル化剤と、　（
Ｂ−２）少なくとも１種のアミンの、該アシル化剤１当
量あたり、約０．７０当量から１当量を下まわる量との
反応により調製される。少なくとも１種のカルボン酸誘
導体組成物：該アミンは、その構造内に。
少なくとも１個のＮＨ＜基が存在することにより。
特徴づけられ；該置換コハク酸アシル化剤は、置換基お
よびコハク酸基からなり、該置換基は、ポリアルケンか
ら誘導され、該ポリアルケンは、約１３００〜約５００
０の電値および約１．５〜約４．５のＦＩＮ！／も値に
より特徴づけられ、該アシル化剤は、その構造内に、置
換基の各当量に対し、平均して少なくとも１．３個のコ
ハク酸基が存在することにより。
特徴づけられる。（Ｃ）ジヒドロカルビルジチオリン酸
の金属塩の少なくとも１種であって、　（Ｃ−１）該ジ
チオリン酸は、五硫化リンとアルコール混合物との反応
により、調製され、該アルコール混合物は、イソプロピ
ルアルコールおよび少なくとも１種の第１級脂肪族アル
コールの少なくとも１０モル％を含有し、該第１級脂肪
族アルコールは、約３個〜約１３個の炭素原子を含有す
る。そして、　（Ｃ−２）該金属は、第■族金属、アル
ｑニウム、スズ。
鉄、コバルト鉛、モリブデン、マンガン、ニッケルまた
は銅である。
この発明のオイル組成物はまた。（Ｄ）少なくとも１種
のカルボン酸エステル誘導体組成物、および／または（
［Ｅ）少なくとも１種の酸性有機化合物の少なくとも１
種の中性または塩基性のアルカリ土類金属塩、および／
または（Ｆ）多価アルコールの部分脂肪酸エステルの少
なくとも１種を含有し得る。ある実施態様では１本発明
のオイル組成物は。
上の添加剤、およびこの明細書で記述の他の添加剤を、
“ＳＧ″および“ＣＢ”として示された新たなＡＰＩサ
ービス分類のいずれかまたは両方の全性能必要条件に、
このオイルが合うような充分な量で。
含有する。
（発明の構成） 本発明の潤滑油組成物は、ある実施態様では。
以下の（八）の主要量、（Ｂ）の少量および（Ｃ）を含
有する＝（Ａ）潤滑粘性のあるオイル、　（Ｂ）（Ｂ−
１）少なくとも１種の置換コハク酸アシル化剤と、　（
Ｂ−２）少なくとも１種のアミンの、該アシル他剤１当
量あたり、約０．７０当量から１当量を下まわる量との
反応により調製される。少なくとも１種のカルボン酸誘
導体組成物：該アミンは、その構造内に。
少なくとも１個のＮ）ｌ＜基が存在することにより。
特徴づけられ；該置換コハク酸アシル化剤は、置換基お
よびコハク酸基からなり、該置換基は、ポリアルケンか
ら誘導され、該ポリアルケンは、約１３００〜約５００
０のｌ値および約１．５〜約４．５の〜／ｈ値により特
徴づけられ、該アシル化剤は、その構造内に、置換基の
各当量に対し、平均して少なくトモ１．３個のコハク酸
基が存在することにより。
特徴づけられる。（Ｃ）ジヒドロカルビルジチオリン酸
の金属塩の少なくとも１種であって、　（Ｃ−１）該ジ
チオリン酸は、五硫化リンとアルコール混合物との反応
により、調製され、該アルコール混合物は、イソプロピ
ルアルコールおよび少なくとも１種の第１級脂肪族アル
コールの少なくとも１０モル％を含有し、該第１級脂肪
族アルコールは、約３個〜約１３個の炭素原子を含有す
る。そして、　（Ｃ−２）該金属は、第■族金属、アル
ミニウム、スズ。
鉄、コバルト、鉛、モリブデン、マンガン、ニッケルま
たは銅である。
この明細書および特許請求の範囲を通して９種々の成分
の重量％に対する言及は、オイルである成分（Ａ）を除
いて、他に指示がなければ、化学的な基準に基づいてい
る。例えば、この発明のオイル組成物が、少なくとも２
重量％の（Ｂ）を含有するものとして記述されていると
き、このオイル組成物は、化学的な基準で、少なくとも
２．０重量％の（Ｂ）を含有する。それゆえ、成分（Ｂ
）が５０重量％の溶液として入手可能なら、少なくとも
４重量％のオイル溶液が、このオイル組成物に包含され
る。
上記アシル化剤の当量数は、存在するカルボン酸官能基
の全数に依存する。このアシル化剤の当量数を決定する
際に、カルボン酸アシル化剤として反応し得ないような
カルボキシル官能基は、除外される。しかしながら、一
般に、これらアシル化剤においては、各カルボキシ基に
対し、１当量のアシル化剤が存在する。例えば、１モル
のオレフィン重合体と、１モルの無水マレイン酸との反
応により誘導される無水物中では、２当量で存在する。
従来の方法が、カルボキシル官能基の数（例えば、酸価
、ケン化価）を決定するために、容易に利用可能である
。それゆえ、このアシル化剤の当量数は、当業者により
容易に決定され得る。
アミンまたはポリアミンの当量は、このアミンまたはポ
リアミンの分子量を、この分子内に存在する窒素の全数
で割った値である。それゆえ、エチレンジアミンは、そ
の分子量の１／２ニ等シイ当量を有する。ジエチレント
リアミンは、その分子量の１７３に等しい当量を有する
；ポリアルキレンポリアミンの市販混合物の当量は、窒
素の原子量（１４）を、このポリアミン中に含有される
％Ｎで割り、そして１００をかけることにより、決定さ
れ得る；それゆえ、３４％Ｎを含有するポリアミン混合
物は、　４１．２の当量を有する。アンモニアまたはモ
ノアミンの当量は、その分子量になる。
アシル化剤との反応に供されて、カルボン酸誘導体（Ｂ
）を形成するヒドロキシ置換アミンの当量は、その分子
量を、その分子内に存在する窒素基の全数で割った値で
ある。この発明において成分（Ｂ）を調製する際には、
ヒドロキシル基は、当量数を算出するとき、無視される
。それゆえ、エタノールアミンは、その分子量に等しい
当量を有する。そして、ジェタノールアミンは、その分
子量に等しい当１（窒素ベース）を有する。
この発明で有用なカルボン酸エステル誘導体（Ｄ）を形
成するために用いられるヒドロキシル置換アミンの当量
は、その分子量を、存在するヒドロキシル基の数で割っ
た値である。存在する窒素原子は、無視される。それゆ
え９例えば、ジェタノールアミンからエステルを調製す
るとき、その当量は、ジェタノールアミンの分子量の１
／２である。
用語“置換基”および“アシル化剤”または”置換コハ
ク酸アシル化剤”は、それらの通常の意味が与えられる
べきである。例えば、置換基は。
反応の結果として１分子内にて他の原子や基で置き換え
られた原子や原子群である。用語アシル化剤または置換
コハク酸アシル化剤は、その化合物そのものを示し、こ
のアシル化剤や置換コハク酸アシル化剤を形成するため
に用いられる未反応の反応物を包含しない。
（Ａ）・−のあるオイル この発明の潤滑剤を調製する際に用いられるオイルは、
天然油１合成油、またはそれらの混合物をベースにされ
得る。
天然油には、動物油および植物油（例えば、ヒマシ油、
ラード油）だけでなく、鉱物性の潤滑油（例えば、液状
の石油オイル、およびパラフィンタイプ、ナフテンタイ
プまたは混合されたパラフィン−ナフテンタイプであっ
て、かつ溶媒処理された鉱物性潤滑油または酸処理され
た鉱物性潤滑油）が包含される。石炭またはけつ岩から
誘導される潤滑粘性のある油もまた。有用である。合成
の潤滑油には、以下の炭化水素油およびハロ１換炭化水
素油が包含される。この炭化水素油およびハロ置換炭化
水素油には９例えば１重合されたオレフィンおよび混合
重合されたオレフィン（例えば、ポリブチレン、ポリプ
ロピレン、プロピレンイソブチレン共重合体、塩素化さ
れたポリブチレンなど）；ポリ（１−ヘキセン）ｒポリ
　（１−オクテン）ｒポリ（１−デセン）など、および
それらの混合物；アルキルベンゼン（例えば、ドデシル
ベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、
ジー（２−エチルヘキシル）−ベンゼンなど）；ポリフ
ェニル（例えば、ビフェニル、テルフェニル、アルキル
化されたポリフェニルなど）；アルキル化されたジフェ
ニルエーテルおよびアルキル化されたジフェニルスルフ
ィドおよびその誘導体、それらの類似物および同族体な
どがある。
アルキレンオキシド重合体および混合重合体およびそれ
らの誘導体（この誘導体では、その末端水酸基は、エス
テル化、エーテル化などにより修飾されている）は、用
いられ得る公知で合成の潤滑油の他のクラスを構成する
。これらは、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシ
ドの重合により調製される油、これらポリオキシアルキ
レン重合体のアルキルエーテルおよびアリールエーテル
により例示される。
用いられ得る合成の潤滑油の他の適当なりラスには、ジ
カルボン酸（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキルコ
ハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン
酸、スペリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、
リノール酸タイマー、マロン酸、アルキルマロン酸、ア
ルケニルマロン酸など）と９種々のアルコール（例えば
、−ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシル
アルコール、２−エチルヘキシルアルコール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール七ノエーテル、プロ
ピレングリコールなど）とのエステルが包含される。こ
れらエステルの特定の例には、アジピン酸ジプチル、セ
バシン酸ジ（２−エチルヘキシル）ｒフマル酸ジ−ｎ−
ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイソ
オクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジオク
チル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシル、リ
ノール酸タイマーの２−エチルへキシルジエステル、セ
バシン酸１モルとテトラエチレングリコール２モルおよ
び２−エチルヘキサン酸２モルとの反応により形成され
る混合エステルなどが包含される。
合成油として有用なエステルはまた。Ｃ６〜ＣＩＺモノ
カルボン酸と、ポリオールおよびポリオールエーテル（
例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール。
ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールな
と）とから形成されるエステルを包含する。
シリコンベースの油（例えば、ポリアルキル−ポリアリ
ール−、ポリアルコキシ−２またはポリアリールオキシ
シロキサン油およびシリケート油）は１合成の潤滑剤の
他の有用なりラスを構成する。
これには１例えば、テトラエチルシリケート、テトライ
ソプロピルシリケート　テトラ−（２−エチルヘキシル
）シリケート、テトラ−（４−メチルヘキシル）シリケ
ートテトラ＝（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）シリケ
ート、ヘキシル−（４−メチル−２＝ペントキシ）ジシ
ロキサン、ポリ（メチル）シロキサン、ポリ（メチルフ
ェニル）シロキサンなどがある。他の合成の潤滑油には
、リン含有酸の液状エステル（例えば、リン酸トリクレ
ゾール、リン酸トリオクチル、デカンホスホン酸のジエ
チルエステルなど）２重合したテトラヒドロフランなど
が包含される。
未精製油、精製油および再精製油（これらは。
上で開示したタイプの天然油または合成油のいずれかで
ある。また、これらのいずれかの２種またはそれ以上の
混合物であってもよい）は２本発明の濃縮物に用いられ
得る。未精製油とは、天然原料または合成原料から、さ
らに精製処理することなく、直接得られる油である。例
えば、レトルト操作から直接得られるけつ岩油、第１段
の蒸留から直接得られる石油オイル、またはエステル化
工程から直接得られかつさらに処理せずに用いられるエ
ステル油は、未精製油である。精製油は、１種またはそ
れ以上の特性を改良するべく、１段またはそれ以上の精
製段階でさらに処理されたこと以外は、未精製油と同様
である。このような精製方法の多（は、当業者には公知
である。この方法には１例えば、溶媒抽出、水素処理、
二次蒸留。
酸または塩基抽出、濾過、浸透などがある。再精製油は
、精製油を得るのに用いた工程と同様の工程により、得
られる。この工程は、供給されてすでに用いられている
精製油に適用される。このような再精製油もまた。再生
された油、再生利用された油または再生加工された油と
して公知であり。
そして消費された添加剤、および油の分解生成物を除去
するための方法により、しばしば付加的に処理される。
（Ｂ）左ｋＪｐ１躬（ｌ生 本発明の潤滑油中にて有用な成分（Ｂ）は、以下の反応
により生成される。少なくとも１種のカルボン酸誘導体
組成物である：この反応は、　（Ｂ−１）少なくとも１
種の置換コハク酸アシル化剤と、　（Ｂ−２）少なくと
も１個のＩＮ＜　５を有する少なくとも１種のアミン化
合物との反応である。アシル化剤１当量あたりのアミン
化合物の量は約０．７０当量から１当量を下まわる量で
ある。ここで、該コハク酸アシル化剤は、置換基および
コハク酸基からなる。ここで、この置換基は、以下によ
り特徴づけられるポリアルケンから誘導される。このポ
リアルケンは、約１３００〜約５０００のｈ値、および
約１．５〜約４．５の＆／＆比により、特徴づけられる
。該アシル化剤は、置換基１当量に対し、平均して少な
くとも１．３個のコハク酸基が、その構造内に存在する
ことにより、特徴づけられる。
カルボン酸誘導体（Ｂ）を調製する際に利用される。置
換コハク酸アシル化剤（Ｂ−１）は、その構造内に２つ
の基または部分が存在することにより。
特徴づけられ得る。第１の基または部分は１便宜上、“
置換基″°としてこの後で示され、ポリアルケンから誘
導される。この置換基が誘導されるポリアルケンは、約
１３００〜約５０００のも値、および少なくとも約１．
５．より一般的には、約１．５〜約４．５または約１．
５〜約４．０のＭｗ／％値により、特徴づけられる。略
字Ｍｗは９重量平均分子量を表す従来の記号であり、そ
してｈは、数平均分子量を表す従来の記号である。ゲル
パーミェーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）は１重
合体の重量平均分子量および数平均分子量の両方を得る
方法だけでなく。
この重合体の全分子量分布を得る方法でもある。
この発明のために、イソブテン、ポリイソブテンの分別
された一群のポリマーは、　ｃｐｃの検定標準として、
用いられる。
重合体のｈ値およびん値を決定する方法は、公知であり
、非常に多くの文献および論文に記述されている。例え
ば３重合体のｈおよび分子量分布を決定する方法は、　
Ｗ、Ｉ４．Ｙａｎ　、　Ｊｊ、Ｋｉｒｋｌａｎｄおよび
り、Ｄ、Ｂｌｙの“最新サイズ排除液体クロマトグラフ
”　　（Ｊ、Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎ　、　ｉｎｃ、、
　１９７９年）に記載されている。
このアシル化剤中の第２の基または部分は。
コハク酸基゛として、ここに示されている。このコハク
酸基は、以下の構造により特徴づけられる基である： ｘ　−ｃ　−ｃ−ｃ　−Ｃ−Ｘ’　　　　　　　　　（
Ｉ）ここで、ＸおよびＸ”は、同一または相異なる。
但し、少なくとも１個のＸおよびＸ“は、この置換コハ
ク酸アシル化剤が、カルボン酸アシル化剤として機能し
得るようにされる。すなわち、ＸおよびＸｏの少なくと
も１個は、この置換アシル化剤が。
アミノ化合物とともに、アミドまたはアミン塩を形成し
得るような基とされなければならない。そうでなければ
、このアシル化剤は、従来のカルボン酸アシル化剤とし
て機能する。エステル交換反応およびアミド交換反応は
、この発明のために。
従来のアシル化反応として考慮される。
それゆえ、Ｘおよび／またはＸｏは、ふつうは０１１　
、−０−ヒドロカルビル、−０−？Ｉ”である。ここで
、　Ｍ＋は、１当量の金属、アンモニウムカチオンまた
はアミンカチオン、　−ＮＨｚ、　−ＣＩ　、−Ｂｒを
表し、またＸおよびＸｏは、共に、無水物を形成するた
めに、−０−とされ得る。上の基の１つではないような
Ｘ基またはＸｏ基を特定することは、その存在により、
残りの基がアシル化反応に関与するのを妨げない限り９
重要ではない。しかしながら。
好ましくは、ＸおよびＸ”は、それぞれ、コハク酸基の
両方のカルボキシル官能基（すなわち、　−Ｃ（０）Ｘ
および−Ｃ（０）Ｘ’　の両方）がアシル化反応に関与
し得るようにされる。
式Ｉの次の基における不完全な原子価の１つは。
この置換基において、炭素原子とともに炭素−炭素結合
を形成する： Ｃ−Ｃ− 他のこのような不完全な原子価は、同一または相異なる
置換基とともに、同様の結合で完全とされ得るものの、
このような原子価の１つを除いて全ては、ふつうは、水
素（すなわち、−Ｈ）により満たされる。
置換コハク酸アシル化剤は、その構造内にて。
置換基１当量に対し、平均して少なくとも１．３個のコ
ハク酸基（すなわち１式■に対応する基）が存在するこ
とにより、特徴づけられる。この発明のために、置換基
の当量数は、置換基が誘導されるポリアルケンのｈ値で
、置換コハク酸アシル化剤中に存在する置換基の全重量
を割ることにより。
得られる数と考えられる。それゆえ、置換コハク酸アシ
ル化剤が、置換基の全重量４０．０００により特徴づけ
られるなら、そしてこの置換基が誘導されるポリアルケ
ンのも値が２０００なら、その置換コハク酸アシル化剤
は、全体で２０　（４０，０００／２０００・２０）の
置換基の当量により、特徴づけられる。従って。
特定のコハク酸アシル化剤またはアシル化剤混合物はま
た。この発明で用いられるコハク酸アシル他剤の必要条
件の１つを満たすために、その構造内に、少なくとも２
６個のコハク酸基が存在することにより、特徴づけられ
なければならな０゜置換コハク酸アシル他剤の他の必要
条件は、この置換基が、少なくとも約１．５の〜／ｌｉ
！ｎ値により特徴づけられるポリアルケンから誘導され
ねばならないことである。＆／＆の上限は、一般に、約
４．５である。１．５〜約４．０の値は、特に有用であ
る。
上で述べたｈ値および凧値を有するポリアルケンは、当
該技術分野で公知であり、従来の方法に従って調製され
得る。例えば、これらポリアルケンのいくつかは、米国
特許第４．２３４，４３５号に記述され例示されている
。このようなポリアルケンに関するこの特許の開示は、
ここに示されている。
このようなポリアルケン（特に、ポリブテン）のいくつ
かは、市販されている。
より好ましい実施態様では、このコハク酸基は。
通常１次式に対応する： ここで、ＲおよびＲｏは、それぞれ独立して、　−ＯＨ
。
−ＣＩ　、−０−低級アルキルからなる群から選択され
。
共に用いられるとき、ＲおよびＲｏは−Ｏ−である。
後者の場合には、このコノλり酸基は、無水コ／’１り
酸基である。特定のコハク酸アシル他剤における全ての
コハク酸基は、同一である必要はないが。
それらは、同一とされ得る。好ましくは、このコハク酸
基は９次式に対応し、また（ｎ［（Ａ））化合物と（Ｉ
ＩＩ（Ｂ））化合物との混合物に対応する：（八） す （Ｂ） 置換コハク酸アシル他剤（ここで、このコノ＼り酸基は
、同一または相異なる）を提供することは。
通常の当該技術の範囲内であり、従来の方法により達成
され得る。この方法には９例えば、置換コハク酸アシル
他剤自体を処理すること（例えば。
この無水物を、遊離の酸に加水分解すること）。
またはこの遊離の酸を、塩化チオニルで酸塩化物に変換
すること、および／または適当なマレイン酸反応物また
はフマール酸反応物を選択することがある。
先に述べたように、置換コハク酸アシル他剤における。
置換基１当量に対するコハク酸基の最小数は、１．３で
ある。その最大数は、一般に、約４を越えない。一般に
、この最小数は、置換基１当量に対して、約１．４個の
コハク酸基とされる。この最小数に基づ（より狭い範囲
は、置換基１当量あたり、少なくとも約１．４〜約３．
５であり、より特定すると、約１．４〜約２．５である
。
より好ましい置換コハク酸基（ここで、この好適性は、
置換基１当量に対する。コハク酸基の数および同一性に
依存する）に加えて、さらなる好適性は、この置換基が
誘導されるポリアルケンの同一性や性質に基づいている
。
例えば、もの値に関して、約１３００の最小値および約
５ｏｏｏの最大値が好ましく、約１５００〜約５０００
の範囲がより好ましい。より好ましいも値は、約１５０
０〜約２８００の範囲のものである。最も好ましい範囲
のＦ４ｎ値は、約１５００〜約２４００である。
置換基が誘導されるポリアルケンについてさらに議論を
進める前に、コハク酸アシル他剤のこれらより好ましい
特性が、独自のものおよび他に依存したものの両方とし
て、理解されるべく意図されていることは、指摘される
べきである。これらは、ある意味では、以下のこととは
独立したものと見なされる：例えば、置換基１当量あた
り、１．４または１．５のコハク酸基の最小値が好まし
いとしても、それはｈまたは１１１ｗ　／　ｈのより好
ましい値と結び付けられない。それらは、ある意味では
、以下のことに依存していると見なされる：例えば。
１．４または１．５のコハク酸基の最小値の好適性が。
ｈおよび／または＆／ｌｂのより好ましい値と組み合わ
されるとき、この好適な組合せは、事実上。
本発明のさらにより好ましい実施態様を示す。それゆえ
２種々のパラメーターは、論じられる特定のパラメータ
ーに関して、孤立していると見なされる。しかし、これ
らのパラメーターもまた。より好ましいことをさらに確
認するために、他のパラメーターと組み合わされ得る。
この同じ概念は。
より好ましい値、範囲、比２反応物などの記述に関して
、異なる意味が明らかに呈示されていないか、または明
らかでないなら、この明細書全体に適用されるべく意図
されている。
ある実施態様では、ポリアルケンの凧が、この範囲の低
い方の限界（例えば、約１３００）のときアシル化剤の
該ポリアルケンから誘導される置換基に対する。コハク
酸基の比は、好ましくは１例えば胸が１５００のときの
比より高い。逆に、ポリアルケンのＭｎが高い（例えば
、　２０００）とき、この比は、ポリアルケンのもが例
えば１５００のときより低くなる。
置換基が誘導されるポリアルケンは１重合可能なオレフ
ィンモノマー（これは、２個〜約１６個の炭素原子、ふ
つうは、２個〜約６個の炭素原子を有する）の単独重合
体および混合重合体である。
この混合重合体は、２種またはそれ以上のオレフィンモ
ノマーが、公知の従来方法によって混合重合されて、以
下のポリアルケンを形成する重合体である；このポリア
ルケンは、その構造内に、該２種またはそれ以上の該オ
レフィンモノマー各々から誘導される単位を有する。そ
れゆえ、“混合重合体”は、ここで用いられるように、
共重合体。
三元共重合体、四元共重合体などを包含する。当業者に
明らかなように、置換基が誘導されるポリアルケンは、
しばしば２通常は、　“ポリオレフィン”として示され
る。
このポリアルケンが誘導されるオレフィンモノマーは、
１個またはそれ以上のエチレン性不飽和基（すなわち、
　＞Ｃ＝Ｃ＜　）の存在により特徴づけられる１重合可
能なオレフィンモノマーである；すなわち、これらは、
モノオレフィン性モノマー（例えば、エチレン、プロピ
レン、ブテン−１，イソブテン、およびオクテン−１）
またはポリオレフィン性モノマー（ふつうは、ジオレフ
ィン性モノマー；例えば、ブタジェン−１，３およびイ
ソプレン）である。
これらのオレフィン性七ツマ−は、ふつうは。
重合可能な末端オレフィン（すなわち、構造内にて、基
＞Ｃ＝ＣＨ，の存在により特徴づけられるオレフィン）
である。しかしながら１重合可能な内部オレフィンモノ
マー（これらは２時には、中間オレフィンとして２文献
に示されている；これらは。
その構造内にて、以下の基の存在により特徴づけられる
）もまた、ポリアルケンを形成するために用いられ得る
ニ ーｃ−ｃ＝ｃ−ｃ− 内部オレフィンモノマーが使用されるとき、それらは１
通常、末端オレフィンと共に使用され、混合重合体であ
るポリアルケンを生成する。この発明のために、特定の
重合したオレフィンモノマーが、末端オレフィンと内部
オレフィンの両方として９分類され得るとき、それは、
末端オレフィンと見なされる。それゆえ、ペンタジェン
−１，３（すなわち、ピペリレン）は、この発明の目的
では。
末端オレフィンと考えられる。
このカルボン酸誘導体（Ｂ）を調製する際に有用な、置
換コハク酸アシル他剤（Ｂ−１）のいくつかおよびこの
ような置換コハク酸アシル他剤を調製する方法は、当該
技術分野で公知であり１例えば。
米国特許第４，２３４，４３５号に記述されている。こ
れらの開示は、このことに関して、ここに示されている
。′４３５特許で記述されているアシル化剤は。
ポリアルケン（これは、約１３００〜約５０００の％値
および約１．５〜約４の〜／Ｍｎを有する）に由来の置
換基を含有するものとして、特徴づけられる。
°４３５特許に記述のアシル化剤に加えて１本発明で有
用なアシル化剤（Ｂ−１）は、約４．５までの〜／ｈ比
を有するポリアルケンに由来の置換基を含存し得る。
コハク酸アシル他剤の置換基が誘導されるポリアルケン
は、一般に、炭化水素基であるものの。
それらは、非炭化水素置換基（例えば、低級アルコキシ
、低級アルキルメルカプト、ヒドロキシ。
メルカプト、ニトロ、ハロ、シアノ、カルボアルコキシ
（ここで、アルコキシは、ふつうは低級アルコキシであ
る）ｒアルカノイルオキシなどを含有し得る。ただし、
この非炭化水素置換基は、この発明の置換コハク酸アシ
ル他剤の形成を実質的に妨げない。このような非炭化水
素基は、存在するとき、ポリアルケンの全重量基準で、
約１０重量％を越えて含有されない。このポリアルケン
は。
このような非炭化水素置換基を含有し得るのでポリアル
ケンが製造されるオレフィンモノマーはまた。このよう
な置換基を含有し得ることが、明らかである。しかしな
がら１通常、実用性および経費の問題として、このオレ
フィンモノマーおよびポリアルケンは、塩素基（これは
、ふつうは。
この発明の置換コハク酸アシル他剤の形成を促進する）
を除いて、非炭化水素基を有さない。（ここで用いられ
るように、用語゛低級のパは、化学的な基（例えば、“
低級アルキル”または″低級アルコキシパ）と共に用い
られるとき、７個までの炭素原子を有する基を記述する
ことを意図する）。
ポリアルケンには、芳香族基（特に、フェニル基、およ
び低級アルキル置換−および／または低級アルコキシ置
換のフェニル基（例えば、パラ（第３級ブチル）フェニ
ル）ｒおよびシクロ脂肪族基（これは１例えば１重合可
能な環状オレフィン。
またはシクロ脂肪族置換の重合可能な非環状オレフィン
から得られる）が包含され得るものの、このポリアルケ
ンは、ふつうは、このような基を有さない。しかしなが
ら、１，３−ジエンおよびスチレンの両方（例えば、ブ
タジェン−１，３，およびスチレンまたはパラ−（第３
級ブチル）スチレン）の混合重合体から誘導されるポリ
アルケンは、この−硫化の例外である。また、この重合
体内に芳香族基やシクロ脂肪族基が存在し得るので、こ
のポリアルケンが調製されるオレフィンモノマーは。
芳香族基やシクロ脂肪族基を含有し得る。
芳香族基およびシクロ脂肪族基を有さない脂肪族炭化水
素ポリアルケンが、一般的に好ましい。
この一般的に好ましいもののうち、以下からなる群から
誘導されるポリアルケンについては、さらに好ましい：
この群は、２個〜約１６個の炭素原子を有する末端炭化
水素オレフィンの、単独重合体および混合重合体からな
る。このさらに好ましいものは、以下の条件により限定
される：この条件とは、末端オレフィンの混合重合体が
ふつうは好ましいものの、約１６個までの炭素原子を有
する内部オレフィンから誘導される。約４０％までの重
合体単位を必要に応じて有する混合重合体もまた。
好ましい群に入いるという条件である。ポリアルケンの
より好ましいクラスは、以下からなる群から選択される
ポリアルケンである：この群は、２個〜約６個の炭素原
子を有する末端オレフィン。
より好ましくは２個〜４個の炭素原子を有する末端オレ
フィンの単独重合体および混合重合体からなる。しかし
ながら、ポリアルケンの他のより好ましいクラスは、後
者のより好ましいポリアルケンである。このポリアルケ
ンは、約６個ま゛での炭素原子を有する内部オレフィン
から誘導された。
約２５％までの重合体単位を必要に応じて含有するポリ
アルケンである。
従来公知の重合方法に従って、ポリアルケンを調製する
べく用いられ得る。末端オレフィンモノマーおよび内部
オレフィンモノマーの特定例には。
エチレン；プロピレン；ブテン−１；ブテン−２；イソ
ブテン；ペンテン−２；ヘキセン−１；ヘプテン−１；
オクテン−１；ノネン−１；デセン−１；ペンテン−２
；プロピレン−テトラマー；ジイソブチレン；イソブチ
レントリマー；ブタジェン−１２；ブタジェン−１，３
；ペンタジェン−１，２；ペンタジェン−１，３；ペン
タジェン−１，４；イソプレン；ヘキサジエン−Ｌ５；
２−クロロ−ブタジェン−Ｌ３；２−メチル−へブテン
−１；３−シクロへキシルブテン−１；２−メチル−ペ
ンテン−１：スチレン；２，４−ジクロロスチレン；ジ
ビニルベンゼン；酢酸ビニル；アリルアルコール；ｌ−
メチル−酢酸ビニル；アクリロニトリル；アクリル酸エ
チル；メタクリル酸メチル；エチルビニルエーテル；お
よびメチルビニルケトンが包含される。これらのうち、
炭化水素系の重合可能なモノマーが、より好ましい。こ
れら炭化水素系モツマーのうち、末端オレフィンモノマ
ーが、特に好ましい。
ポリアルケンの特定例には、ポリプロピレン。
ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン
−イソブテン共重合体、イソブテン−ブタジェン−１，
３共重合体、プロペンーイソプレン共重合体、イソブテ
ン−クロロプレン共重合体、イソフテンー　（パラメチ
ル）スチレン共重合体、ヘキセン−１とへキサジエン−
１，３との共重合体、オクテン−１とヘキセン＝１との
共重合体、ヘプテン−１とペンテン−１との共重合体、
３−メチル−ブテン−１とオクテン−１との共重合体、
３，３−ジメチル−ペンテン１とヘキセン−１との共重
合体、およびイソブテン。
スチレンおよびピペリレンとの三元共重合体が包含され
る。このような混合重合体のより特定の例には、９５％
（重量基準）イソブテンと、５％（重量基準）スチレン
との共重合体；９８％イソブテンと１％ピペリレンおよ
び１％クロロプレンとの三元共重合体；９５％イソブテ
ンと２％ブテン−１および３％ヘキセン−１との三元共
重合体；６０％イソブテンと２０％ペンテン−１および
２０％オクテン−１との三元共重合体；８０％ヘキセン
−１と２０％へブテン−１との共重合体；９０％イソブ
テンと２％シクロヘキセンおよび８％プロピレンの三元
共重合体；および８０％エチレンと２０％プロピレンと
の共重合体が包含される。ポリアルケンのより好ましい
原料は。
ルイス酸触媒（例えば、三塩化アルミニウムまたは三フ
ッ化ホウ素）の存在下にて、Ｃ４精製流（これは、約３
５重量％〜約７５重量％のブテン含量。
および約３０重量％〜約６０！ｉ量％のイソブテン含量
を有する）の重合により得られる。ポリ（イソブテン）
類である。これらポリブテン類は、主として（全繰り返
し単位の約８０重量％を越える量で）。
次式の構造のイソブテン（イソブチレン）繰り返し単位
を含有する： ＣＨ。
−ＣＨ，−Ｃ ＣＩ。
明らかに、上で記述のようなポリアルケン（これは１％
および〜／　Ｍｎに対する種々の基準に合っている）を
調製することは、当該技術の範囲内であり１本発明の一
部を含まない。当業者には容易に明らかな技術には５重
合温度を制御すること。
重合開始剤および／または触媒の量やタイプを調節する
こと１重合法に鎖停止基を使用することなどが包含され
る。他の従来方法（例えば、最軽留分をストリッピング
すること（真空ストリンピングを含めた）ｒおよび／ま
たは高分子量ポリアルケンを酸化的または機械的に分解
して、低分子量ポリアルケンを生成すること）もまた、
用いられ得る。
この置換コハク酸アシル他剤（Ｂ−１）を調製する際に
、１種またはそれ以上の上記ポリアルケンは。
以下からなる群から選択される１種またはそれ以上の酸
性反応物との反応に供される。この群は。
以下の一般式のマレイン酸反応物またはフマール酸反応
物からなる： ここで、×およびＸ゛は１式■で以前に定義されている
。好ましくは、このマレイン酸反応物およびフマール酸
反応物は１次式に対応する１種またはそれ以上の化合物
である： ＲＣ（０）−ＣＨ，ＣＨ−Ｃ（０）Ｒ’　　　　　　　
（Ｖ）ここで、ＲおよびＰｏは、ここでの式■で先に定
義されたものと同じである。通常、このマレイン酸反応
物またはフマール酸反応物は、マレイン酸。
フマール酸、無水マレイン酸、またはこれ６０２種また
はそれ以上の混合物である。このマレイン酸反応物は、
ふつうは、フマール酸反応物より好ましい。前者は容易
に入手可能であるうえに。
般に、容易にポリアルケン（またはそれらの誘導体）と
反応して２本発明の置換コハク酸アシル他剤を生成する
からである。特に好ましい反応物は。
マレイン酸、無水マレイン酸、およびそれらの混合物で
ある。入手可能性および反応の容易さのたＸ（０）Ｃ−
ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（０）Ｘ’　　　　　　（ＩＶ）めに、
ふつうは、無水マレイン酸が使用される。
１種またはそれ以上のポリアルケン、および１種または
それ以上のマレイン酸反応物またはフマール酸反応物は
１本発明の置換コハク酸アシル他剤を生成するために、
いくつかの公知方法のいずれかに従って２反応に供され
得る。基本的に、この方法は、従来技術でのポリアルケ
ン（またはポリオレフィン）が、上で記述の特定のポリ
アルケンで置き換えられたこと以外は、高分子量の無水
コハク酸、およびそれらの他の等価なコハク酸アシル化
類似物を調製するために用いられる方法と類似している
。用いられるマレイン酸反応物またはフマール酸反応物
の量は、最終的に生成される置換コハク酸アシル化剤中
の置換基１当量に対し。
平均して、少なくとも１．３個のコハク酸基が存在する
ようでなければならない。アシル化剤の調製に関する種
々の方法を記述している特許の例には米国特許第３，２
１５，７０７号（Ｒｅｎｓｅ）　；第３，２１９，６６
６号（Ｎｏｒｍａｎら）；第３，２３１．５８７号（ｌ
ｌｅｎｓｅ）　；第３，９１２，７６４号（Ｆａｌｍｅ
ｒ）　；第４．１１０．３４９号（Ｃｏｈｅｎ）　；お
よび第４．２３４，４３５号（Ｍｅｉｎｈａｒｄｔら）
；および英国特許第１．４４０．２１９号が包含される
。これら特許の開示内容は、ここに示されている。
便宜上および簡潔性のために、用語“マレイン酸反応物
°゛が、しばしばここで用いられる。これが用いられる
とき、この用語は、上の式（ＩＶ）および式（Ｖ）に対
応するマレイン酸反応物およびフマール酸反応物から選
択される酸性反応物（これには、このような反応物の混
合物が包含される）に−最北される。
置換コハク酸アシル他剤（Ｂ−１）を調製するための１
つの方法は、米国特許第３．２１９．６６６号（Ｎｏｒ
ｍａｎら）に、一部例示されている。これらの内容は。
コハク酸アシル他剤の調製に関して、その教示がここに
示されている。この方法は、°“２段階方法°゛として
、都合よく示される。それには、まず、ポリアルケンの
各分子量あたり、平均して、少なくとも約１個の塩素基
を有するまで、このポリアルケンを塩素化することが包
含される。（この発明のために、ポリアルケンの分子量
は、ｈ値に対応する重量である）。塩素化には、塩素化
ポリアルケンに所望量の塩素が混合されるまで、このポ
リアルケンと塩素ガスとを単に接触させることが包含さ
れる。塩素化は、一般に、約７５゛ｃ〜約１２５°Ｃの
温度にて５行われる。この塩素化方法において。
希釈剤が用いられるとき、それは、それ自体がさらに塩
素化を容易に受けないものとされるべきである。ポリ塩
素化されたおよび過塩素化された。
および／またはフン素化されたアルカンおよびベンゼン
は、適当な希釈剤の例である。
２段階塩素化方法の第２段階は、ふつうは約１００°Ｃ
〜約２００°Ｃの範囲内の温度にて、この塩素化ポリア
ルケンとマレイン酸反応物とを反応させることである。
マレイン酸反応物に対する塩素化ポリアルケンのモル比
は、ふつうは、少なくとも約１：１．３である。（この
用途では、塩素化ポリアルケンの１モルは、非塩素化ポ
リアルケンのも値に対応する塩素化ポリアルケンの重量
である）。しカルながら、化学量論的に過剰なマレイン
酸反応物（例えば、ｌ：２０モル比の反応物）が、用い
られ得る。塩素化ポリアルケンの１分子あたり、１モル
を越えるマレイン酸反応物が反応に供され得る。このよ
うな場合のために、マレイン酸反応物に対する塩素化ポ
リアルケンの比を、当量によって記述するのがより好ま
しい。（塩素化ポリアルケンの当量は、この発明のため
に、上値に対応する重量を、塩素化ポリアルケンの１分
子あたりの塩素基の平均数で割った値である。これに対
して。
マレイン酸反応物の当量は、その分子量である）。
それゆえ、マレイン酸反応物に対する。塩素化ポリアル
ケンの比は１通常、塩素化ポリアルケン１モルに対し、
マレイン酸反応物の少なくとも約１．３当量が提供され
るような値である。未反応の過剰なマレイン酸反応物は
、ふつうは真空下にて９反応生成物から除去され得るか
、または以下で説明されるようなさらなる工程において
２反応に供される。
（以下余白） 得られるポリアルケニル置換コハク酸アシル他剤は、生
成物中に所望数のコハク酸基が存在しないなら、必要に
応じて、再び塩素化される。この連続的な塩素化の時点
で、第２段階に由来の過剰のマレイン酸反応物が存在す
るなら、その過剰量は、連続的な塩素化の間に、追加の
塩素が導入されるとともに１反応に供される。そうでな
ければ。
追加の塩素化段階の間および／またはそれに続いて、追
加のマレイン酸反応物が導入される。この方法は、置換
基の当量あたりのコハク酸基の全数が所望のレベルに達
するまで、繰り返され得る。
この発明で有用な置換コハク酸アシル他剤を調製するた
めの他の方法は、米国特許第３．９１２，７６４号（Ｆ
ａ　１ｍｅｒ）　、および英国特許筒１，４４０，２１
９号に記述の方法を利用する。両方の内容は、その方法
に関する教示について、ここに示されている。＊念その
方法によれば、ポリアルケンおよびマレイン酸反応物は
、“直接アルキル化”方法にて、それらを共に加熱する
ことにより３反応に供される。
直接のアルキル化段階が完結したとき１反応混合物に塩
素が導入され、残留している未反応マレイン酸反応物の
反応が促進される。これらの特許によれば、オレフィン
ポリマー（すなわチ、ホリアルケン）１モルに対し、０
．３〜２モルまたはそれ以上の無水マレイン酸が反応に
用いられる。この直接のアルキル化段階は、１８０°Ｃ
〜２５０　’Ｃの温度で行われる。塩素導入段階の間、
　１６０　’Ｃ〜２２５°Ｃの温度が使用される。この
方法を利用して置換コハク酸アシル他剤を調製する際に
、ポリアルケン（すなわち、最終生成物中の反応したポ
リアルケニル）１当量に対し、最終生成物（すなわち、
置換コハク酸アシル他剤）に、少なくとも１．３個のコ
ハク酸基を導入するのに充分なマレイン酸反応物および
塩素を用いることが、必要である。
アシル化剤（Ｂ−１）を調製するための他の方法はまた
。先行文献に記述されている。米国特許第４゜１１０．
３４９号（Ｃｏｈｅｎ）は、２段階方法を記述しティる
。米国特許第４，１１０，３４９号の開示（これは、こ
の２段階方法に関する）の内容は、ここに示されている
。
効率、全体的な経済性、およびそれにより生成されるア
シル化剤の性能の見地からだけでなく。
それらの誘導体の性能の見地から、この置換コハク酸ア
シル他剤（Ｂ−１）を調製するために最も好ましいと考
えられている方法は、いわゆる“１段階°゛方法である
。この方法は、米国特許第３，２１５，７０７号（Ｒｅ
ｎｓｅ）　、および第３．２３１．５８７号（Ｒｅｎｓ
ｅ）に記述されている。両方の内容は、この方法に関す
る教示について、ここに示されている。
基本的に、この１段階方法には、ポリアルケンおよびマ
レイン酸反応物の混合物（これは、所望の置換コハク酸
アシル他剤を得るのに必要な量で。
両方の物質を含有する）を調製することが包含される。
このことは、置換基１当量に対して、少なくとも１．３
個のコハク酸基が存在するように、ポリアルケン１モル
あたり、少なくとも１．３モルのマレイン酸反応物が存
在しなければならないことを意味する。次いで２ふつう
は、撹拌しながらこの混合物に塩素ガスを通すことによ
り、この混合物に塩素が導入される。この間、少なくと
も約１４０°Ｃの温度に維持される。
この方法に関する変形には、塩素導入中またはそれに続
いて、追加のマレイン酸反応物を添加することが包含さ
れる。しかし、米国特許第３．２１５゜７０７号および
第３．２３１，５８７号で説明される理由のために、こ
の変形方法は、全゛てのポリアルケンおよび全てのマレ
イン酸反応物を塩素導入前にまず混合するような場合は
ど、実際には好ましくない。
ふつうは、このポリアルケンが、　１４０　’Ｃおよび
それ以上で充分に液状である場合には、第１段階にて、
実質的に不活性で通常液状の溶媒／希釈剤の追加量を用
いる必要はない。しかしながら、この前に説明したよう
に、溶媒／希釈剤が使用されるなら、塩素化に抵抗のあ
るものが、より好ましい。また、ポリ−および過−塩素
化された。および／またはポリ−および過−フッ素化さ
れたアルカン、シクロアルカンおよびベンゼンが、この
ために用いられ得る。
塩素は、第１段階の間に、連続的または断続的に導入さ
れ得る。塩素の導入割合は１重要ではない。しかし、塩
素の利用を最小にするため、この割合は１反応過程にお
ける塩素の消費割合と、はぼ同じとされるべきである。
塩素の導入割合が消費割合を上まわると、塩素は１反応
混合物から放出される。塩素およびマレイン酸反応物の
損失を妨げて２反応物の利用を最大にするために、大気
圧以上の系を含めて閉鎖系を用いることが、しばしば有
利となる。
１段階方法での反応が適当な割合で起こる最低の温度は
、約１４０°Ｃである。それゆえ、この方法が通常実施
される最低の温度は、１４０°Ｃ付近にある。より好ま
しい温度範囲は、ふつうは、約１６０°Ｃと約２２０°
Ｃとの間にある。より高い温度（例えば、　２５０　’
Ｃまたはそれより高い温度）は、用いられ得るが、ふつ
うは、はとんど有利な点はない。
実際、　２２０　’Ｃを越える温度は、この発明の特定
のアシル化コハク酸組成物の調製に関して、しばしば不
利となる。それらの温度では、ポリアルケンに°“割れ
°′が生じたり（すなわち、熱分解により。
分子量が減少する）ｒおよび／またはマレイン酸反応物
が分解する傾向にあるからである。この理由のために、
最高温度は１通常、約２００″Ｃ〜約２１０°Ｃを越え
ない。第１段階にて、有用な温度の上限は、主として３
反応混合物（これは１反応物および所望生成物を含有す
る）中の成分の分解点により、決定される。この分解点
は１例えば、所望生成物の生成を妨げる程度の１反応物
または生成物の充分な分解が生じる温度である。
１段階方法では、塩素に対するマレイン酸反応物のモル
比は、生成物に混合されるべきマレイン酸反応物１モル
に対し、塩素が少なくとも約１モルとなるようにされる
。さらに、実際的な理由のために、わずかに過剰量の塩
素、ふつうは約５重量％〜約３０重量％程度過剰の塩素
が２反応混合物からの塩素損失を補うために、利用され
る。多量の過剰塩素は、用いられ得るが、有益な結果が
生じるかどうかは、明らかではない。
先に述べたように、マレイン酸反応物に対するポリアル
ケンのモル比は、ポリアルケン１モルに対し、少なくと
も約１．３モルのマレイン酸反応物が存在するようにさ
れる。このことは、生成物中の置換基１当量あたり、少
なくとも１．３個のコハク酸基が存在し得るために必須
である。しかしながら、好ましくは、これより過剰のマ
レイン酸反応物が用いられる。それゆえ、生成物にて、
所望数のコハク酸基を得るのに必要な量と比較して通常
、約５％〜約２５％過剰のマレイン酸反応物が用いられ
る。
この置換アシル化剤を調製するための、より好ましい方
法には、少なくとも約１３００〜約解温度までの温度に
て、以下の（Ａ）ｒ　（Ｂ）および（Ｃ）を加熱し接触
させることが包含される： （Ａ）約１３００〜約５０００のｈ値、および約１．５
〜約６のＭｗ　／　＆値により特徴づけられるポリアル
ケン。
（Ｂ）次式の１種またはそれ以上の酸性反応物：ＸＣ（
０）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（０）Ｘ’ここで、ＸおよびＸ″
は、前に定義したものと同じである。
（Ｃ）塩素。
ここで、　（Ａ）　　：　（Ｂ）のモル比は、　（Ａ）
　　１モルに対し、少なくとも約１．３モルの（Ｂ）が
存在するようにされる。ここで、（Ａ）のモル数は、（
Ａ）の全重量を上値で割った商である。使用される塩素
の量は、（Ａ）と反応に供される（Ｂ）１モルに対し、
少なくとも約０．２モル（好ましくは、少なくとも約０
．５モル）の塩素が提供されるような量である。
該置換アシル化組成物は、（Ａ）から誘導される置換基
１当量に対し、（Ｂ）から誘導される基が、平均して少
なくとも１．３個で、その構造内に存在することにより
、特徴づけられる。
用語“置換コハク酸アシル他剤パは、それらが生成され
る方法にかかわらず、置換コハク酸アシル他剤を記述す
る際に、ここで用いられる。明らかに、この前でより詳
細に論じたように、置換コハク酸アシル他剤を生成する
ために、い（つかの方法が利用可能である。他方、用語
“置換アシル化組成物°°は、ここで詳細に記述した特
定のより好ましい方法により、生成される反応混合物を
記述するべく、用いられ得る。それゆえ、特定の置換ア
シル化組成物の同定は、特定の製造方法に依存する。こ
れは、特に以下の理由から、正しい：すなわち　この発
明の生成物は、明らかに、上で定義され論じられたよう
な置換コハク酸アシル他剤であるものの、それらの構造
は、１つの特定の化学式では表され得ない。実際には、
生成物の混合物が、固有に存在する。簡潔性のために、
専門用語“アシル他剤パは、置換コハク酸アシル他剤と
置換アシル化組成物の両方を集合的に示すために、しば
しばこの後で用いられる。
上で記述のアシル化試薬は、カルボン酸誘導体組成物（
Ｂ）を調製するための方法における中間体である。この
方法には、１種またはそれ以上のアシル化試薬（Ｂ−１
）と、少なくとも１種のアミノ化合物（Ｂ−２）　　（
これは、その構造内に、少なくとも１個のＨＮ＜基が存
在することにより、特徴づけられる）との反応が包含さ
れる。
その構造内に、少なくとも１個のＨＮ＜基が存在するこ
とにより、特徴づけられるアミノ化合物（８２）は、モ
ノアミン化合物またはポリアミン化合物とされ得る。２
種またはそれ以上のアミン化合物の混合物は、この発明
の１種またはそれ以上のアシル化試薬との反応にて、用
いられ得る。好ましくは、このアミノ化合物は、少なく
とも１個の第１級アミノ基（すなわち、−ＮＵＺ）を有
し、より好ましくは、このアミンは、ポリアミン（特に
。
少なくとも２個の−ＮＨ−基を有するポリアミン）であ
る。このアミンのいずれか、または両方は、第１級アミ
ンまたは第２級アミンである。このアミンは、脂肪族ア
ミン、シクロ脂肪族アミン、芳香族アミン、または複素
環アミンとされ得る。このポリアミンからは、カルボン
酸誘導体組成物（これは、ふつうは、モノアミンから誘
導される誘導体組成物と比較して１分散添加剤／洗浄添
加剤として、より効果的である）が生じるだけでなく。
これらのより好ましいポリアミンからは、より顕著なＶ
、１．改良特性を示すカルボン酸誘導体組成物が得られ
る。
このモノアミンおよびポリアミンは、その構造内に少な
くとも１個のＨＮ＜基が存在することにより、特徴づけ
られるべきである。従って、これらは、少なくとも１個
の第１級アミノ基（すなわち。
Ｈ，Ｎ−）または第２級アミノ基（すなわち、　！ＩＮ
＝　）を有する。このアミンは、脂肪族、シクロ脂肪族
芳香族、または複素環であってもよい。このアミンには
、脂肪族で置換されたシクロ脂肪族アミン。
脂肪族で置換された芳香族アミン、脂肪族で置換された
複素環アミン、シクロ脂肪族で置換された脂肪族アミン
、シクロ脂肪族で置換された複素環アミン５芳香族で置
換された脂肪族アミン、芳香族で置換されたシクロ脂肪
族アミン、芳香族′で置換された複素環アミン、複素環
で置換された脂肪族アミン、複素環で置換された脂環族
アミン、および複素環で置換された芳香族アミンが含ま
れる。
これらのアミンは、飽和または不飽和であってもよい。
このアミンはまた。非炭化水素置換基または基を含有し
ていてもよい。ただし、これらの基は、アミンと、この
発明のアシル化試薬との反応を著しく妨げないものとす
る。このような非炭化水素置換基または基としては、低
級アルコキシ基。
低級アルキルメルカプト基、ニトロ基、および−〇や−
Ｓ−ノような中断基（例えば、　−ｃｏｚ−、ｃＨｚ−
χ−ＣＩｌｚＣＨｚ−（ここで、Ｘは一〇−または−８
−である）のような基）が包含される。
この後でより完全に記述された分枝状ポリアルキレンポ
リアミン、ポリオキシアルキレンポリアミン、および高
分子量のヒドロカルビル基で置換されたアミンを除いて
、このアミンは２通常、全体で約４０個を越えない炭素
原子、ふつうは全体で約２０個を越えない炭素原子を有
する。
脂肪族モノアミンには、モノー脂肪族置換アミンおよび
ジー脂肪族置換アミンが包含される。ここで、この脂肪
族基は、飽和または不飽和、および直鎖または分枝鎖と
され得る。それゆえ、これらモノアミンは、第１級また
は第２級の脂肪族アミンである。このようなアミンには
１例えば、七ノーおよびジアルキル置換アミン、モノ−
およびジアルケニル置換アミン、および１個のＮ−アル
ヶニル置換基と１個のＮ−アルキル置換基とを有するア
ミンなどが包含される。これら脂肪族モノアミン中の全
炭素原子数は、前に述べたように１通常。
約４０個を越えず、ふつうは約２０個の炭素原子を越え
ない。このようなモノアミンの特定の例には。
エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−ブチルアミン、ジ
−ｎ−ブチルアミン、アリルアミン、イソブチルアミン
、ココアミン、ステアリルアミン。
ラウリルアミン、メチルラウリルアミン、オレイルアミ
ン、Ｎ−メチルオクチルアミン、ドデシルアミン、オク
タデシルアミンなどが包含される。シクロ脂肪族で置換
された脂肪族アミン、芳香族で１換された脂肪族アミン
、および複素環で置換された脂肪族アミンの例には、２
−（シクロヘキシル）エチルアミン、ベンジルアミン、
フェニルエチルアミン、および３−（フリルプロピル）
アミンが含まれる。
シクロ脂肪族モノアミンは、環状構造の炭素原子を介し
てアミノ窒素に直接結合した１個のシクロ脂肪族置換基
を有するモノアミンである。シクロ脂肪族モノアミンの
例には、シクロへキシルアミン、シクロペンチルアミン
、シクロへキモニルアミン。シクロペンテニルアミン、
Ｎ−エチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルア
ミンなどが包含される。脂肪族で置換されたシクロ脂肪
族モノアミン、芳香族で置換されたシクロ脂肪族モノア
ミン、および複素環で置換されたシクロ脂肪族モノアミ
ンの例には、プロピル置換シクロヘキシルアミン、およ
びフェニル置換シクロペンチルアミンが包含される。
芳香族アミンには、この芳香環構造の炭素原子がアミノ
窒素に直接結合したモノアミンが包含される。この芳香
環は、ふつうは、−抜性（ｍｏｎｏｎｕｃｌｅａｒ　）
の芳香環（すなわち、ベンゼンから誘導される環）きさ
れる。しかし、この環には、縮合芳香環、特にナフタレ
ンから誘導される環が包含されてもよい。芳香族モノア
ミンの例には、アニリン、ジ（ｐ−メチルフェニル）ア
ミン、ナフチルアミン、Ｎ−（ｎ−ブチル）アニリンな
どが含まれる。脂肪族で置換された芳香族モノアミン、
シクロ脂肪族で置換された芳香族モノアミン、および複
素環で置換された芳香族モノアミンの例には。
ｐ−エトキシアニリン、ｐ−ドデシルアニリン、シクロ
ヘキシル置換ナフチルアミンおよびチエニル置換アニリ
ンが包含される。
ポリアミンは、脂肪族ポリアミン、シクロ脂肪族ポリア
ミンおよび芳香族ポリアミンである。これらポリアミン
は、その構造内にさらにアミノ窒素が存在すること以外
は、上記モノアミンと同様である。追加のアミノ窒素は
、第１級アミノ窒素。
第２級アミノ窒素または第３級アミノ窒素とされ得る。
このようなポリアミンの例には、Ｎ−アミノプロピル−
シクロヘキシルアミン、　Ｎ、Ｎ’−ジ−ｎブチル−ｐ
−フェニレンジアミン、ビス−（ｐ−アミノフェニル）
メタン、１，４−ジアミノシクロヘキサンなどが包含さ
れる。
複素環のモノアミンおよびポリアミンもまた。
カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）を製造する際に、用いら
れ得る。ここで用いられるように、“複素環のモノアミ
ンおよびポリアミン中という用語は少なくとも１個の第
１級アミン基または第２級アミノ基と、この複素環のへ
テロ原子として少なくとも１個の窒素とを有する複素環
アミンを記述することを意図している。しかしながら　
この複素環モノアミンおよびポリアミン中に、少なくと
も１個の第１級アミノ基または第２級アミノ基が存在す
る限り、この環内のヘテロ−Ｎ原子は、第３級アミノ窒
素（すなわち、これは５環の窒素に直接結合した水素を
有さない）であってもよい。複素環アミンは、飽和また
は不飽和であってよく、また種々の置換基（例えば、ニ
トロ置換基、アルコキシ置換基、アルキルメルカプト置
換基、アルキル置換基、アルケニル置換基、アリール置
換基。
アルカリール置換基、またはアラルキル置換基）を有し
ていてもよい。一般に、この置換基中の全炭素原子数は
、約２０個を越えない。複素環アミンは、窒素の他にヘ
テロ原子（特に２Ｍ素およびイオウ）を有していてもよ
い。明らかに、これらアミンは、１個を越える窒素へテ
ロ原子を有し得る。
５員環および６員環の複素環化合物がより好ましい。
適当な複素環化合物には、アジリジン、アゼチジン、ア
ゾリジン、テトラヒドロピリジンおよびジヒドロピリジ
ン、ピロール、インドール、ピペラジン、イミダゾール
、ジヒドロイミダゾールおよびテトラヒドロイミダゾー
ル、ピペラジン、イソインドール、プリン、モルホリン
、チオモルホリン、Ｎ−アミノアルキルモルホリン、Ｎ
−アミノアルキルチオモルホリン　Ｎ−アミノアルキル
ピペラジン、　　Ｎ、Ｎ”−ジ−アミノアルキルピペラ
ジン、アゼピン（ａｚｅｐｉｎｅ　）　、アゾシン（ａ
ｚｏｃｉｎｅ　）　、アゾニン（ａｚｏｎｉｎｅ　）　
’＋　アゼシン（ａｚｅｃｉｎｅ　）　、および上記の
複素環アミンのそれぞれのテトラヒドロ−ジヒドロ−お
よびパーヒドロ誘導体、およびこれら複素環アミンの２
種またはそれ以上の混合物がある。より好ましい複素環
アミンは、この複素環中に、窒素、酸素および／または
イオウだけを有する飽和で５員環および６員環の複素環
アミン、特にピペリジン、ピペラジン、チオモルホリン
、モルホリン、ピロリジンなどがある。ヒヘリジン、ア
ミノアルキル置換ピペリジン、ピペラジン、アミノアル
キル置換ピペラジン、モルホリン、アミノアルキル置換
モルホリン、ピロリジン。
およびアミノアルキル置換ピロリジンが、特に好ましい
。ふつうは、このアミノアルキル置換基は。
ヘテロ環の一部を形成する窒素原子上で置換されている
。このような複素環アミンの特定の例には。
Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−アミノエチルピペ
ラジン、およびＮ、　Ｎ’−ジ−アミノエチルピペラジ
ンが包含される。
上記ヒドロキシ置換モノアミンおよびポリアミン、この
モノアミンおよびポリアミンの類似物はまた。それらが
少なくとも１個の第１級アミノ基または第２級アミノ基
を有するという条件で、カルボン酸誘導体（Ｂ）を調製
する際に有用である。
第３級アミノ窒素だけを含有するヒドロキシ置換アミン
（例えば、トリーヒドロキシエチルアミン）は、それゆ
え、アミン反応物（Ｂ−２）としては除外される。しか
し、これは、この後で開示するような成分（Ｄ）を調製
する際に、アルコール（Ｄ−２）として用いられ得る。
考慮されるヒドロキシ置換アミンは、カルボニル炭素原
子以外の炭素原子に直接結合したヒドロキシ置換基を有
するアミンである；すなわち、これらは、アルコールと
して機能し得るヒドロキシ基を有する。このようなヒド
ロキシ置換アミンの例には、エタノールアミン、ジー（
３−ヒドロキシプロピル）−アミン、３−ヒドロキシブ
チル−アミン、４−ヒドロキシブチル−アミン。
ジェタノールアミン、ジー（２−ヒドロキシプロピル）
−アミン５Ｎ−（ヒドロキシプロピル）−プロピルアミ
ン、　Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキシル
アミン、３−ヒドロキシシクロペンチルアミン、パラヒ
ドロキシアニリン、Ｎ−ヒドロキシ゛エチルピペラジン
などが包含される。
ヒドラジンおよび置換ヒドラジンもまた。用いられ得る
。ヒドラジン中の少なくとも１個の窒素は、それに直接
結合した水素を有さなければならない。好ましくは、ヒ
ドラジン窒素に直接結合した少なくとも２個の水素が存
在し、より好ましくは、２つの水素は同じ窒素上に存在
する。ヒドラジン上に存在し得る置換基には、アルキル
、アルケニル、アリール、アラルキル、アルカリールな
どが包含される。ふつうは、この置換基は、アルキル（
特に、低級アルキル）ｒフェニルおよび置換フェニル（
例えば、低級アルコキシ置換フェニル、または低級アル
キル置換フェニル）がある。
置換ヒドラジンの特定例は、メチルヒドラジン。
Ｎ、Ｎ−ジメチル−ヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルヒ
ドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−フェニル−Ｎ’エ
チルヒドラジン、　Ｎ−（ｐ−トリル）　−Ｎ’−（ｎ
−ブチル）−ヒドラジン、　Ｎ−（ｐ−ニトロフェニル
）−ヒドラジン、　Ｎ−（ｐ−ニトロフェニル）−Ｎ−
メチルヒドラジン、　Ｎ、Ｎ’−ジ（ｐ−クロロフェノ
ール）−ヒドラジン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−シクロへキ
シルヒドラジンなどである。
用いられ得る高分子量ヒドロカルビルアミン（モノアミ
ンおよびポリアミンの両方）は、一般に。
少なくとも約４００の分子量を有する塩素化ポリオレフ
ィンと、アンモニアまたはアミンとを反応させることに
より、８周製される。このようなアミンは、当該技術分
野で公知であり１例えば、米国特許第３，２７５，５５
４号および第３，４３８，７５７号に記述されている。
これら両方の特許の内容は、これらアミンをいかに調製
するかに関して、ここに示されている。これらアミンの
使用に必要なことの全ては、それらが、少なくとも１個
の第１級アミン基または第２級アミノ基を有することで
ある。
適当なアミンにはまた。ポリオキシアルキレンポリアミ
ン（例えば、ポリオキシアルキレンジアミンおよびポリ
オキシアルキレントリアミン）これらは、約２００〜４
０００の範囲の平均分子量、好ましくは約４００〜２０
００の範囲の平均分子量を有する−が包含される。これ
らポリオキシアルキレンポリアミンの例示となる例は２
次式により特徴づけられ得る： ＮＨｚ　　　７１Ｈし：ｚ　　＋ｏ　　　７１Ｌ＊Ｉｔ
ンート１「　ＮＨｚ　　　　（Ｖｌ）ここで１ｍは、約
３〜７０の値、好ましくは約１０〜３５の値を有する。
Ｒ−←７）レキレン←Ｏ−フルキレシ←ト、　　　ＮＨ
ｔ）　　ｘ−ｂ　　（ＶＩＩ）ここで、ｎは１合計の値
が約１〜４０となるような数である。ただし、ｎの全て
の合計は、約３〜約７０．好ましくは約６〜約３５であ
る。Ｒは、３〜６の原子価を有しかつ１０個までの炭素
原子を有する多価飽和炭化水素基である。このアルキレ
ン基は、直鎖または分枝鎖とされ得、そして１個〜７個
の炭素原子、ふつうは１個〜４個の炭素原子を有する。
式（Ｖｌ）および（Ｖｌｌ）中に存在する種々のアルキ
レン基は、同一または相異なる。
より好ましいポリオキシアルキレンポリアミンには、ポ
リオキシエチレンジアミンおよびポリオキシプロピレン
ジアミンおよびポリオキシプロピレントリアミン（これ
らは、約２００個〜２０００個の範囲の平均分子量を有
する）が包含される。このポリオキシアルキレンポリア
ミンは、市販されており１例えば、ジエファソンＵｅｆ
ｆｅｒｓｏｎ）ケミカルカンパニーから、　　”Ｊｅｆ
ｆａｍｉｎｅｓ　Ｄ−２３０，Ｄ−４００＋Ｄ−１００
０，Ｄ−２０００，Ｔ−４０３など°゛の商品名で入手
し得る。
米国特許第３，８０４，７６３号および第３，９４８．
８００号の内容は、このようなポリオキシアルキレンポ
リアミンの開示、およびそれらをカルボン酸アシル化剤
でアシル化する方法の開示に関して、ここに示されてい
る。この方法は、この発明で用いられるアシル化試薬と
の反応に通用され得る。
最も好ましいアミンは、アルキレンポリアミン（これは
、ポリアルキレンポリアミンを含む）である。このアル
キレンポリアミンには９次式に一致するものが包含され
る： ここで、ｎは１〜約１０である；各Ｒ３は、独立して、
水素原子、ヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒド
ロカルビル基またはアミノ置換ヒドロカルビル基（これ
らは、約３０個までの原子を有する）である。または、
異なる窒素原子上の２つのＲ３基は、共に結合して、Ｕ
基を形成し得る。但し。
少なくとも１個のＲ３基は水素であり、Ｕは、約２個〜
約１０個の炭素原子を有するアルキレン基である。好ま
しくは、Ｕは、エチレンまたはプロピレンである。各Ｒ
３が、独立して、水素またはアミノ置換ヒドロカルビル
基であるような、アルキレンポリアミンは、特に好まし
い。エチレンポリアミン、およびエチレンポリアミンの
混合物が、最も好ましい。ふつうは、ｎは、約２〜約７
の平均値を有する。このようなアルキレンポリアミンに
はメチレンポリアミン、エチレンポリアミン、ブチレン
ポリアミン、プロピレンポリアミン、ペンチレンポリア
ミン、ヘキシレンポリアミン、ヘプチレンポリアミンな
どが包含される。このようなアミンの高級同族体、およ
び関連するアミノアルキル置換ピペラジンもまた。包含
される。
（以下余白） カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）を調製する際に。
有用なアルキレンポリアミンには、エチレンジアミン、
トリエチレンテトラミン、プロピレンジアミン、トリメ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレ
ンジアミン、オクタメチレンジアミン、ジ（ヘプタメチ
レンジアミン）トリアミン、トリプロピレンテトラミン
、テトラエチレンペンタミン、トリメチレンジアミン、
ペンタエチレンへキサミン、ジ（トリメチレン）−トリ
アミン、　Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、１．
４−ビス（２−アミノエチル）ピペラジンなどが包含さ
れる。２種またはそれ以上の上記アルキレンアミンの縮
合により得られるような高級同族体は、上記ポリアミン
のいずれかの２種またはそれ以上の混合物と同様に、有
用である。
エチレンポリアミン（例えば、上で述べたようなもの）
は９価格および有効性のために、特に有用である。この
ようなポリアミンは、“ジアミンおよび高級アミン”の
表題で、化学技術事典（２版、　ＫｉｒｋおよびＯｔｈ
ｍｅｒ　、　　７巻、　ｐ、２７〜３９インターサイエ
ンス出版、　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ
の部門。
１９６５）に詳細に記述され、これらの内容は、有用な
ポリアミンの開示に関して、ここに示されている。この
ような化合物は、アルキレンクロライドとアンモニアと
の反応により、またはエチレンイミンと開環試薬（例え
ば、アンモニアなど）との反応により、最も都合よく調
製される。これらの反応により、アルキレンポリアミン
の少し複雑な混合物（これには、ピペラジンのような環
状の縮合生成物が包含される）が得られる。この混合物
は、この発明のカルボン酸誘導体（Ｂ）を調製する際に
、特に有用である。他方、非常に良好な生成物もまた。
純粋なアルキレンポリアミンを用いることにより、得ら
れる。
他の有用なタイプのポリアミン混合物は、上記ポリアミ
ン混合物のストリッピングにより得られる混合物である
。この場合には、低分子量ポリアミンおよび揮発性の不
純物は、アルキレンポリアミン混合物から除去され、し
ばしば“°ボリアミンボトムス°゛と呼ばれる残留物が
残る。一般に、アルキレンボリアミンポトムスは、２０
０°Ｃ以下で沸騰する物質を、２％（重量基準）より少
ない量。
ふつうは１％より少ない量で有するものとして。
特徴づけられ得る。エチレンポリアミンボトムス（これ
は、容易に入手可能であり、非常に有用であることが見
いだされている）の場合には、このボトムスは、全体で
約２％（重量基準）より少ない量の、ジエチレントリア
ミン（ＤＥＴＡ）またはトリエチレンテトラミン（ＴＥ
ＴＡ）を含有する。ダウケミカル社（フリーボード、テ
キサス）から得られるような、エチレンポリアミンボト
ムスの典型的な試料（これは、“Ｅ−１００”と命名さ
れている）は。
１５．６°Ｃにて１．０１６８の比重、　３３．１５重
量％の窒素。
および４０°Ｃにて１２１センチストークスの粘度を有
する。このような試料のガスクロマトグラフィー分析は
、これが、約０．９３％の“軽留分゛（はとんどは、　
ＤＥＴＡである）　、　０．７２％のＴＥＴＡ、　２１
．７４％のテトラエチレンペンタミン、および７６．６
１％およびそし以上のペンタエチレンへキサジンを含有
する（重量基準）ことを示した。これらアルキレンポリ
アミンボトムスには、環状の縮合生成物（例えば、ピペ
ラジン）ｒおよびジエチレントリアミンやトリエチレン
テトラミンなどの高級類似体が包含される。
このアミノ反応物が、アルキレンポリアミンボトムスか
ら実質的になる場合には、これらのアルキレンボリアミ
ンボトムスは、単独でアシル化剤と反応に供され得る。
または、これらは、他のアミンおよびポリアミン、また
はアルコールまたはそれらの混合物とともに用いられ得
る。後者の場合には、少なくとも１種のアミン反応物は
、アルキレンポリアミンボトムスを含有する。
この発明に従って、アシル化剤（Ｂ−１）　との反応に
供され得る他のポリアミン（Ｂ−２）は１例えば。
米国特許筒３，２１９．６６６号および第４，２３４，
４３５号に記述されている。これらの特許の内容は、以
下のアミンの開示に関して、ここに示されている。この
アミンは、上で記述のアシル化剤と反応に供されて、こ
の発明で用いられるカルボン酸誘導体（Ｂ）を形成し得
る。
窒素原子上に１個またはそれ以上のヒドロキシアルキル
置換基を有する。ヒドロキシアルキルアルキレンポリア
ミンはまた。上記オレフィン性カルボン酸誘導体を調製
する際に、有用である。より好ましいヒドロキシアルキ
ル置換アルキレンポリアミンは、このヒドロキシアルキ
ル基が低級ヒドロキシアルキル基（すなわち、８個より
少ない炭素原子を有する基）であるようなポリアミンで
ある。このようなヒドロキシアルキル置換ポリアミンの
例には、　Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミン　Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレン
ジアミン、　１−　（２−ヒドロキシエチル）ピペラ、
ジン、モノ−ヒドロキシプロピル置換ジエチレントリア
ミン、ジヒドロキシプロピル置換テトラエチレンペンタ
ミン、　Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）テトラメチレン
ジアミンなどが包含される。アミン基またはヒドロキシ
基を介した上記ヒドロキシアルキレンポリアミンの縮合
により得られる高級同族体は、同様に、（ａ）として有
用である。アミノ基を介した縮合により、アンモニアの
除去を伴って、高級アミンが得られる。ヒドロキシ基を
介した縮合により、水の除去を伴って、エーテル結合を
含有する生成物が得られる。
この前に記述のアシル化試薬（Ｂ−１）およびアミノ化
合物（Ｂ−２）から製造される。カルボン酸誘導体組成
物（Ｂ）は、アシル化アミンを含有する。このアミンに
は、アミン塩、アミド、イミドおよびイミダシリンだけ
でなく、それらの混合物が包含される。アシル化試薬お
よびアミノ化合物からカルボン酸誘導体を調製するため
に、１種またはそれ以上のアシル化試薬、および１種ま
たはそれ以上のアミノ化合物は、約８０°Ｃ〜分解点（
ここで。
この分解点は、以前に定義されている）までの範囲の温
度にて、加熱される。しかし、この化合物は１通常、約
１００°Ｃ〜約３００°Ｃ（但し、３００″Ｃはこの分
解点を越えない）までの範囲の温度で加熱される。約１
２５°Ｃ〜約２５０℃の温度が９通常、用いられる。こ
のアシル化試薬およびアミン化合物は、アシル化試薬の
１当量あたり、約１７２当量〜１当量奪より少ないアミ
ノ化合物を得るのに充分な量で２反応に供される。
このアシル化試薬（Ｂ−１）は、従来の高分子量アシル
化剤がアミンと反応に供するのと同じように。
アミン化合物（Ｂ−２）と反応し得るので、米国特許第
３．１７２．８９２号；第３，２１９，６６６号；第３
，２７２，７４６号；および第４．２３４，４３５号の
開示内容は、アシル化試薬と、上で記述のようなアミン
化合物との反応に適用される方法に関して、ここに示さ
れている。これらの特許の開示内容をこれらのアシル化
試薬に適用する際に９本発明の次のコハク酸アシル他剤
（Ｂ−１）で、これら特許に開示された高分子量カルボ
ン酸アシル化剤を当量基準で置き換えることができる。
すなわち、これらの特許に開示された高分子量カルボン
酸アシル他剤１当量が利用される場合、この発明のアシ
ル化試薬の１当量が用いられ得る。
粘度指数の改良可能性を示すカルボン酸誘導体組成物を
生成するために、一般に、このアシル化試薬を多官能性
の反応物と反応させる必要のあることが、見いだされて
いる。例えば、２個またはそれ以上の第１級アミノ基お
よび／または第２級アミノ基を有するポリアミンは、よ
り好ましい。
しかしながら、明らかに、このアシル化試薬との反応に
供されるアミノ化合物の全てが、多官能性である必要は
ない。それゆえ、ｌ官能性のアミノ化合物と多官能性の
アミノ化合物の組合せが用いられる。
カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）（これは２本発明の潤滑
油組成物に用いられる）を形成するべく用いられる。ア
シル化剤（Ｂ−１）およびアミン化合物（Ｂ−２）の相
対量は、カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）の重要な特徴で
ある。アシル化剤（Ｂ−１）は、このアシル化剤１当量
あたり、アミノ化合物（Ｂ−２）の１当量より少ない量
と反応に供されることが、必須である。同じアシル化剤
と、アシル化剤の１当量あたり１当量またはそれ以上の
アミノ化合物とを反応させることにより得られるカルボ
ン酸誘導体を含有する潤滑油組成物と比較した場合１本
発明の潤滑油組成物に、このような比でカルボン酸誘導
体を取り込ませることにより、改良された粘度指数特性
が得られる。このことに関しては、第１図を参照された
い。この図は、　５ＡＩＩ！　５Ｗ−３０処方物におい
て、窒素に対するアシル化剤の割合が異なる２つの分散
剤製品に対する重合体の粘度レベルの関係を示すグラフ
である。この配合物の粘度は１分散剤の全てのレベルに
対し、１００°Ｃにて１０．２ＣＳｔであり、そして−
２５°Ｃでの粘度は、４％分散剤にて３３００ｃＰであ
る。実線は、従来の分散剤の異なる濃度において必要と
される粘度改良剤の相対レベルを示す。点線は、この発
明の分散剤（化学的基準での成分（Ｂ））の異なる濃度
において必要とされる粘度改良剤の相対レベルを示す。
従来の分散剤は、１当量のポリアミンと、１当量のコハ
ク酸アシル他剤（これは、この発明の成分（Ｂ）を調製
するべく用いられる。アシル化剤の特性を有する）との
反応により、得られる。この発明の分散剤は、同じポリ
アミンの０．８３３当量と、同じアシル化剤の１当量と
を反応させることにより、調製される。
このグラフかられかるように１本発明で用いられる分散
剤を含有するオイルには、所定（７）　粘度ヲ維持する
ための重合体粘度改良剤は、従来の分散剤はど多くを必
要としない。この改良性は、高い分散剤レベル（例えば
、２％を越える分散剤の濃度）にて、より高くなる。
ある実施態様では、このアシル化剤は、アシル化剤１当
量あたり、約０．７０当量〜約０．９５当量のアミノ化
合物との反応に供される。他の実施態様ではアミノ化合
物の当量基準での下限は、アシル化剤の１当量あたり、
　０．７５当量または０．８０当量から。
約０．９０当量または０．９５当量までとされ得る。そ
れゆえ、アミノ化合物（Ｂ−２）に対するアシル化剤（
Ｂ−１）の当量のより狭い範囲は、約０．７０〜０．９
０．または０．７５〜０．９０．　　または０．７５〜
０．８５とされ得る。少なくともある場合には、アミノ
化合物の当量がアシル化剤１当量あたり約０．７５また
はそれ以下のとき。
分散剤としてのカルボン酸誘導体の有効性が減少するこ
とは、明らかである。ある実施態様では。
アシル化剤およびアミンの相対量は、このカルボン酸誘
導体が、好ましくは遊離のカルボキシル基を含有しない
ような量とされる。
これらの範囲内にて、アシル化剤（Ｂ−１）との反応に
供されるアミン化合物（Ｂ−２）の量はまた。存在する
窒素原子の数やタイプに、一部依存し得る。
例えば、１個またはそれ以上の−ＮＨｚ基を有するポリ
アミンを、所定のアシル化剤と反応させるためには、同
じ数の窒素原子を有するが、　−ＮＨ２基は少ないかま
たは有さないポリアミンよりも、少ない量が必要とされ
る。１個の−ＮＨ２基は、２個の−ＣＯＯ）１基との反
応に供され、イミドが形成され得る。このアミン化合物
に第２級窒素だけが存在するなら。
各−ＮＨ基は、１つの−ＣＯＯＨ基との反応に供され得
るにすぎない。従って、上の範囲内にて、このアシル（
ｔＪＩとの反応に供されてこの発明のカルボン酸誘導体
を形成し得るポリアミンの量は、このポリアミンにおけ
る窒素原子（すなわち、　−ＮＨ２，＞ＮＨ，および〉
Ｎ−）の数やタイプを考慮することから、容易に決定さ
れ得る。
このカルボン酸誘導体組成物（Ｂ）を形成するために用
いられる。アシル化剤およびアミノ化合物の相対量に加
えて、このカルボン酸誘導体組成物（Ｂ）の他の重要な
特徴は、ポリアルキレンの上値および＆　／　１ｉｔｎ
値であり、そしてこのアシル化剤中に置換基１当量に対
し、平均して少なくとも１．３個のコハク酸基が存在す
ることである。このカルボン酸誘導体組成物（Ｂ）に、
これらの特徴の全てがあるとき１本発明の潤滑油組成物
は、新規で改良された特性を示す。この潤滑油組成物は
、内燃機関の改良された性能により、特徴づけられる。
このアシル化剤中に存在する置換基の当量に対する。コ
ハク酸基の比は２反応に供された混合物のケン化価から
、決定され得る。このケン化価は反応終了時点での反応
混合物（これは、一般に。
次の実施例にて、濾過物または残留物として示される）
中に存在する未反応ポリアルケンを考慮して補正される
。ケン化価は、　ＡＳＴＭ　Ｄ−９４の方法を用いて決
定される。ケン化価からこの比を算出するための式は、
以下である： １１Ｚ、Ｚ（ＩＱ−９１（（［止ｃ”ｎ７．：’ｒ　７
（ｆＪｂＪ補正されたケン化価は、ケン化価を１反応し
たポリアルケンの百分率で割ることにより、得られる。
例えば、１０％のポリアルケンが反応せず、濾過物や残
留物のケン化価が９５なら、補正されたケン化価は、９
５を０．９０で割った値すなわち１０５．５である。
このアシル化剤およびカルボン酸誘導体組成物（Ｂ）の
調製は、以下の実施例により例示される。
これらの実施例は、所望のアシル化剤およびカルボン酸
誘導体組成物を得るためのより好ましい実施態様を、現
に例示している。これらのアシル化剤やカルボン酸誘導
体組成物は、実施例では３時には“残留物“または“濾
過物″“とじて、存在する他の物質やそれらの量を特に
決定したり言及することなく、示されている。以下の実
施例、およびこの明細書および特許請求の範囲の他の箇
所において、全てのパーセントおよび部は、特に明らか
な指示がなければ１重量基準である。
（以下余白） アシル化剤： 実施例１ ポリイソブテン（！１Ｔｎ＝１８４５　　；　＆＝５３
２５　）　（７）　５１０部（０，２８モル）ｒおよび
無水マレイン酸５９部（０゜５９モル）の混合物を、１
１０°Ｃまで加熱する。この混合物を、７時間で１９０
°Ｃまで加熱する。この間。
気体状塩素４３部（０，６モル）を液面下にて加える。
１９０〜１９２°ｃ　ニテ、追加の塩素１１部（０，１
６−Ｅ／ｌ／）を、３．５時間にわたって加える。この
反応混合物を、窒素を吹き込みつつ、１９０〜１９３　
’Ｃにて１０時間加熱することにより、これから揮発成
分を除去する。この残留物は、所望のポリイソブテン置
換コハク酸アシル他剤（これは、　ＡＳＴＭの方法Ｄ−
９４により決定された。８７のケン化当量数を有する）
である。
実施例２ ポリイソブチ７　（ｌｉｌｎ＝２０２０　　；　＆＝６
０４９　）　（７）１０００部（０，４９５モル）ｒお
よび無水マレイン酸１１５部（１，１７モル）の混合物
を、１１０″Ｃまで加熱する。
この混合物を、６時間で１８４°Ｃまで加熱する。この
間、気体状塩素８５部（１，２モル）を液面下にて加え
る。１８４〜１８９°Ｃにて、さらに塩素５９部（０゜
８３モル）を、４時間にわたって加える。この反応混合
物を、窒素を吹き込みつつ、１８６〜１９０°Ｃにて２
６時間加熱することにより、これから揮発成分を除去す
る。この残留物は、所望のポリイソブテン置換コハク酸
アシル他剤（これは、　ＡＳＴＭの方法Ｄ−９４により
決定された。８７のケン化当量数を有する）である。
実施例３ 塩素化ポリイソブテン（これは、ポリイソブテン（＆＝
１６９６　　；　ｌＷｗ＝６５９４　）　３０００部に
、８０°Ｃにて４゜６６時間かけて、気体状塩素２５１
部を添加することにより、調製される）　３２５１部、
および無水マレイン酸３４５部の混合物を、０．５時間
かけて２００″Ｃまで加熱する。この反応混合物を、２
００〜２２４°Ｃにて６．３３時間維持し、真空下にて
２１０°Ｃで揮発成分を除去して、濾過する。この濾過
物は、所望のポリイソブテン置換コハク酸アシル他剤（
これは。
ＡＳＴＭ方法Ｄ−９４により決定された。９４のケン化
当量数を有する）である。
実施例４ ポリイソブチ７　（＆＝１８４５　　；　Ｉｉ１ｗ＝５
３２５　）　（７）３０００部（１，６３モル）ｒおよ
び無水マレイン酸３４４部（３，５１モル）の混合物を
、　１４０　’Ｃまで加熱する。この混合物を、５．５
時間で２０１°Ｃまで加熱する。この間、気体状塩素３
１２部（４，３９モル）を液面下にて加える。この反応
混合物を、窒素を吹き込みつつ２０１〜２３６°Ｃにて
２時間加熱し、そして真空下で２０３°Ｃにて揮発成分
を除去する。この反応混合物を濾過し、所望のポリイソ
ブテン置換コハク酸アシル他剤（これは、　ＡＳＴＭの
方法Ｄ−９４により決定された。９２のケン化当量数を
有する）である濾過物を得る。
実施例５ ポリイソブチ７　（＆＝２０２０　　；　＆＝６０４９
　）　（７）３０００部（１，４９モル）ｒおよび無水
マレイン酸３６４部（３，７１モル）の混合物を、２２
０″Ｃにて８時間加熱する。この反応混合物を、１７０
″Ｃまで冷却する。１７０〜１９０°Ｃにて、液面下で
気体状塩素の１０５部（１，４８モル）を８時間かけて
加える。この反応混合物を。
窒素を吹き込みつつ、１９０°Ｃで２時間加熱し１次い
で、　１９０　’Ｃにて真空下で揮発成分を除去する。
この反応混合物を濾過し、所望のポリイソブテン置換コ
ハク酸アシル他剤である濾過物を得る。
実施例６ 本発明の特許請求の範囲内に含まれる約２０００のＲｎ
を有するポリイソブテン８００部、鉱油６４６部。
および無水マレイン酸８７部の混合物を、２．３時間で
１７９°Ｃまで加熱する。１７６〜１８０℃にて、　１
９時間にわたって液面下にて気体状塩素１００部を加え
る。この反応混合物から、１８０°Ｃにて０．５時間窒
素を吹き込むことにより、揮発成分を除去する。
この残留物は、所望のポリイソブテン置換コハク酸アシ
ル他剤のオイル含有溶液である。
実施例７ ポリイソブテン（ｈ・１８４５　　；〜・５３２５　）
を１等モルのポリイソブテン（１１ｎ＝１４５７　　；
　１１１ｗ・５８０８　）で置き換えたこと以外は、実
施例１の方法を繰り返す。
実施例８ ポリイソブテン（＆＝１８４５　　；　ｌｉ１ｗ＝５３
２５　）　ヲ、　等モルのポリイソブテン（Ｍｎ＝２５
１０　；　＆＝５７９３　）　Ｔ：置き換えたこと以外
は、実施例１の方法を繰り返す。
実施例９ ポリイソブテン（ｌｉｏｎ・１８４５　　；ん＝５３２
５　）を２等モルのポリイソブテン（Ｍｒ＋＝３２２０
　　；　ｌｉ！ｗ＝５６６０　）　Ｔ：置き換えたこと
以外は、実施例１の方法を繰り返す。
カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）： 実施例Ｂ−１ エチレンポリアミンの市販混合物８．１６部（０，２０
当量）（これは、１分子あたり約３個〜１０個の窒素原
子を有する）を、１３８°Ｃで、！油１１３部および実
施例１にて調製された置換コハク酸アシル他剤の１６１
部（０，２５当量）に添加することにより。
混合物を調製する。この反応混合物を、２時間で１５０
°Ｃまで加熱し、窒素を吹き込むことにより。
揮発成分を除去する。この反応混合物を濾過すると、所
望の生成物のオイル溶液である濾液が得られる。
実施例Ｂ−２ エチレンポリアミンの市販混合物４５．６部（１，１０
当量）（これは、１分子あたり約３個〜１０個の窒素原
子を有する）を、　１４０’Ｃ〜１４５°Ｃで、！油１
０６７部および実施例２にて調製された置換コハク酸ア
シル他剤の８９３部（１，３８当量）に添加することに
より、混合物を調製する。この反応混合物を、３時間で
１５５”Ｃまで加熱し、窒素を吹き込むことにより、揮
発成分を除去する。この反応混合物を濾過すると、所望
の生成物のオイル溶液である濾液が得られる。
実施例Ｂ−３ エチレンポリアミンの市販混合物１８．２部（０，４３
３当量）（これは、１分子あたり約３個〜１０個の窒素
原子を有する）を、　　１４０’Ｃで、鉱油３９２部お
よび実施例２にて調製された置換コハク酸アシル他剤の
３４８部（０，５２当量）に添加することにより。
混合物を調製する。この反応混合物を、１．８時間で１
５０″Ｃまで加熱し、窒素を吹き込むことにより。
揮発成分を除去する。この反応混合物を濾過すると、所
望の生成物のオイル溶液（５５％オイル）である濾液が
得られる。
実施例Ｂ−４から実施例Ｂ−１７は、実施例Ｂ−１で先
に述べた一般方法に従って、調製される。
−１Ｏ Ｎ、Ｎ−ジメチル−１，３− Ｂ−１１ ブＵパンジアミン エチレンジアミン ４０χ ４０χ ２−ピロリジノン 尿素 ５：４ ５：４ ０Ｘ ５０χ Ｂ−１６＋’ｎチレシ７ミンｃ　　　　　　４：３　　
　　　　　　　５０％Ｂ−１７１タノールアミン　　　
　　　　　４：３　　　　　　　　　４５χａ、実験式
が、ペンタエチレンへキサミンに対応する。エチレンポ
リアミンの市販混合物 す、実験式にて、ジエチレントリアミンに対応する。
エチレンポリアミンの市販混合物 Ｃ０実験式にて、トリエチレンテトラミンに対応する。
エチレンポリアミンの市販混合物 実施例Ｂ−１８ 適当なサイズのフラスコ（これ−は、撹拌機、窒素導入
チューブ、添加漏斗およびディーンースタークトラップ
／冷却器を備えた）に、実施例３で記述のアシル他剤２
４８３部（４，２当量）およびオイル１１０４部の混合
物を充填する。。この混合物を２１０℃まで加熱する。
この間、この混合物に窒素をゆっくりと泡立たせる。エ
チレンボリアミンボトムス（Ｅｔｈｙｌｅ７Ｐｏｌｙａ
ｍｉｎｅ　Ｂｏｔｔｏｎ＋ｓ）　（１３４部、　３．１
４−当量）を、この温度にて、約１時間にわたって。
ゆっくりと加える。温度を、２１０℃にて３時間維持し
１次いで、　３６８８部のオイルを加えて、この温度を
１２５°Ｃまで低下させる。１３８°ｃにて１７．５時
間保存した後、この混合物をケイソウ土で濾過すると、
所望のアシル化アミンボトムスの６５％オイル溶液が得
られる。
実施例Ｂ−１９ 実施例１で調製された置換コハク酸アシル他剤３６６０
部（６当量）の希釈油４６６４部の混合物を調製し、約
１１０　’Ｃで加熱し、そこで、この混合物に窒素を吹
き込む。この混合物に９次いで、エチレンポリアミン（
これは、１分子あたり約３個〜約１０個の窒素原子を有
する）の市販混合物の２１０部（５，２５当量）を１時
間にわたって加え、この混合物を１１１０°Ｃにてさら
に０．５時間維持する。水を除去しつつ１５５°Ｃにて
６時間加熱した後、濾液を添加し１反応混合物を約１５
０°Ｃにて濾過する。この濾液は、所望の生成物のオイ
ル溶液である。
実施例Ｂ−２０ 実施例１で調製された置換コハク酸アシル他剤の０．８
当量を、エチレンポリアミンの市販混合物の０．６７当
量と反応に供したこと以外は、実施例Ｂ−１９の一般方
法を繰り返す。この方法で得られる生成物は、５５％希
釈油を含有する生成物のオイル溶液である。
実施例Ｂ−２１ この実施例で用いられるポリアミンが、以下の当量のア
ルキレンポリアミン混合物であること以外は、実施例Ｂ
−１９の一般方法を繰り返す。このポリアミン混合物は
、ユニオンカーバイド社からのエチレンポリアミン混合
物ス８０％、および実験式にてジエチレントリアミンに
対応するエチレンポリアミンの市販混合物２０％からな
る。このポリアミン混合物は、約４３．３当量であると
特徴づけられる。
実施例Ｂ−２２ この実施例で利用されるポリアミンが９ダウ社から市販
のエチレンポリアミン８０重量部、およびジエチレント
リアミン２０重量部の混合物を含有すること以外は、実
施例Ｂ−２０の一般方法を繰り返す。
このアミン混合物は、約４１．３当量である。
実施例Ｂ−２３ 実施例１のように調製された置換コハク酸アシル他剤４
４４部（０，７当量）ｒおよび鉱油５６３部の混合物を
調製し、１４０°Ｃまで加熱する。その後。
実験式で、トリエチレンテトラミン（０，５８当量）に
対応するエチレンポリアミン混合物の２２．２部を。
温度を１４０″Ｃに維持しつつ、１時間にわたって加え
る。１５０°Ｃまで加熱しつつ、この混合物に窒素を吹
き込み、水を除去しながら、この温度にて４時間維持す
る。次いで、この混合物を、約１３５°Ｃにて濾過助剤
で濾過する。この濾液は、約５５％の鉱油を含有する所
望生成物のオイル溶液である。
実施例日−２４ 実施例１のように調製された置換コハク酸アシル化剤４
２２部（０，７当量）ｒおよび鉱油１８８部の混合物を
調製し、２１０°Ｃまで加熱する。その後。
ダウ社からのエチレンボリアミンボトムスの市販混合物
の２２．１部（０，５３当量）を、窒素を吹き込みつつ
、１時間にわたって加える。次いで、温度を約２１０〜
２１６°Ｃまで上げ、この温度にて３時間維持する。鉱
油（６２５部）を加え、この混合物を。
１３５°Ｃにて約１７時間維持する。その後、この混合
物を濾過する。この濾液は、所望生成物のオイル溶液（
６５％オイル）である。
実施例Ｂ−２５ この実施例で用いられるポリアミンが、１分子あたり約
３個〜１０個の窒素原子を有するエチレンポリアミンの
市販混合物（当量は４２）であること以外は、実施例Ｂ
−２４の一般方法を繰り返す。
実施例Ｂ−２６ 実施例１で調製された置換コノ＼り酸アシル化剤の４１
４部（０，７１当量）ｒおよび鉱油１８３部の混合物を
調製する。この混合物を２１０°Ｃまで加熱する。
その後、エチレンポリアミン（これは、１分子あたり、
約３個〜１０個の窒素原子を有する）の市販混合物の２
０．５部（０，４ｇ当量）を、温度を２１０〜２１７°
Ｃまで上げつつ、約１時間にわたって加える。
この反応混合物を、窒素を吹き込みながら、この温度で
３時間維持する。鉱油６１２部を加える。この混合物を
、１３５〜１４５°Ｃにて約１時間、そして１３５°Ｃ
にて１７時間維持する。この混合物を、暖めつつ、濾過
する。この濾液は、所望の生成物のオイル溶液（６５％
オイル）である。
実施例Ｂ−２７ 実施例１で調製された置換コハク酸アシル化剤の４１４
部（０，７１当量）ｒおよび鉱油１８４部の混合物を調
製し、約８０°Ｃまで加熱する。これに対し。
メラミン２２．４部（０，５３４当量）を加える。この
混合物を、約２時間かけて１６０°Ｃまで加熱し、この
温度にて５時間維持する。−晩冷却後、この混合物を、
２．５時間かけて１７０°Ｃまで加熱し、そして１．５
時間にわたり２１５°Ｃまで加熱する。この混合物を、
約２１５°Ｃで約４時間維持し、そして約２２０°Ｃで
６時間維持する。−晩冷却後、この反応混合物を、１５
０°Ｃにて濾過助剤で濾過する。この濾液は、所望の生
成物のオイル溶液（３０％鉱油）である。
実施例Ｂ−２８ 実施例１で調製された置換アシル他剤４１４部（０，７
１当Ｎ）ｒおよび鉱油１８４部の混合物を、　２１０“
Ｃまで加熱する。これに対して、実験式にて、テトラエ
チレンペンタミンに対応するエチレンポリアミンの市販
混合物の２１部（０，５３当量）を、温度を約２１０〜
２１７°Ｃに維持しつつ、０．５時間にわたって加える
。ポリアミンの添加が完了するとすぐに、この混合物を
、窒素を吹き込みながら、２１７°Ｃにて３時間維持す
る。鉱油（６１３部）を加え。
この混合物を、約１３５”Ｃにて１７時間維持し、そし
て濾過する。この濾液は、所望の生成物のオイル溶液（
６５％鉱油）である。
実施例Ｂ−２９ 実施例１で調製された置換アシル化剤の４１４部（０，
７１当量）ｒおよび鉱油１８３部の混合物を調製し、２
１０°Ｃまで加熱する。これに対して、エチレンアミン
ボトムス（ダウ）の１８．３部（０，４４当量）を、窒
素を吹き込みながら、１時間にわたって加える。この混
合物を、約１５分間で約２１０〜２１７°Ｃまで加熱し
、この温度にて３時間維持する。追加の鉱油６０８部を
加え、この混合物を、約１３５°Ｃにて１７時間維持す
る。この混合物を、１３５°Ｃにて濾過助剤で濾過する
。この濾液は、所望の生成物のオイル溶液（６５％オイ
ル）である。
実施例Ｂ−３０ エチレンアミンポトムスを、当量のエチレンポリアミン
（これは、１分子あたり約３個〜１０個の窒素原子を有
する）の市販混合物で置き換えたこと以外は、実施例Ｂ
−２９の一般方法を繰り返す。
実施例Ｂ−３１ 実施例１で調製された置換アシル他剤４２２部（０，７
０当量）ｒおよび鉱油１９０部の混合物を、２１０°Ｃ
まで加熱する。これに対して、エチレンアミンボトムス
（ダウ）の２６．７５部（０，６３６当量）を。
窒素を吹き込みつつ、１時間にわたって加える。
エチレンアミンの全てを加えた後、この混合物を。
２１０〜２１５°Ｃにて約４時間維持する。この混合物
に、撹拌しながら鉱油６３２部を加える。この混合物を
、１３５°Ｃにて１７時間維持し、濾過助剤で濾過する
。この濾液は、所望の生成物のオイル溶液（６５％オイ
ル）である。
実施例Ｂ−３２ 実施例１で調製された置換コハク酸アシル他剤の４６８
部（０，８当量）ｒおよび鉱油９０８．１部の混合物を
、１４２°Ｃまで加熱する。その後、エチレンアミンボ
トムス（ダウ）の２８．６３部（０，７当量）を、１．
５〜２時間にわたって加える。この混合物を、約１４２
°Ｃにてさらに４時間撹拌し、そして濾過する。この濾
液は、所望の生成物のオイル溶液（６５％オイル）であ
る。
実施例Ｂ−３３ 実施例１で調製された置換アシル化剤の２６５３部。
および鉱油１１８６部の混合物を、　２１０　”Ｃまで
加熱する。その後、温度を２１０〜２１５°Ｃの間に維
持しつつ、エチレンアミンボトムス（ダウ）の１５４部
を１．５時間にわたって加える。この混合物を、２１５
〜２２０°Ｃにて約６時間維持する。２１０″Ｃにて鉱
油（３９５３部）を加え、この混合物を、１２８〜１３
５°Ｃで窒素を吹き込みつつ、１７時間撹拌する。この
混合物を、濾過助剤により、暖めつつ濾過する。この濾
液は、所望の生成物のオイル溶液（６５％オイル）であ
る。
（以下余白） （Ｃ）ジヒドロカルビルジチオリン酸金属本発明のオイ
ル組成物はまた。（Ｃ）ジヒドロカルビルジチオリン酸
の少なくとも１種の金属塩を含有する。ここで、　（Ｃ
−１）このジチオリン酸は。
五硫化リンと、以下のアルコール混合物とを反応させる
ことにより、調製される：このアルコール混合物は、少
なくとも１０モル％のイソプロピルアルコール、および
少なくとも１種の第１級脂肪族アルコール（これは、約
３個〜１３個の炭素原子を含有する）を含有する。（Ｃ
−２）この金属は、第■族金属、アルミニウム、スズ、
鉄、コバルト鉛、モリブデン、マンガン、ニッケルまた
は銅である。
一般に９本発明のオイル組成物は９種々の量の１種また
はそれ以上の、上で同定されたジチオリン酸金属（例え
ば、全オイル組成物の重量基準で。
約０．０１重量％〜約２重量％、より一般的には、約０
．０１重量％〜約１重量％）を含有する。このジチオリ
ン酸金属は、オイル組成物の耐摩耗特性および耐酸化特
性を改良するべく１本発明の潤滑油組成物に加えられる
。この発明のオイル組成物にて。
ジチオリン酸の金属塩を使用すると、このような金属塩
を含有しないかまたはジチオリン酸の異なる金属塩を含
有するオイル組成物と比較して、特にディーゼルエンジ
ンにて、改良された特性を示す潤滑油組成物が得られる
。
この発明で有用な金属塩が調製されるホスホロジチオ酸
は、五硫化リン１モルあたり、約４モルのアルコール混
合物の反応により、得られる。この反応は、約５０″Ｃ
〜約２００℃の範囲の温度内にて。
行われ得る。この反応は、一般に、約１時間〜１０時間
で完結し、硫化水素が１反応中に遊離される。
この発明で有用なジチオリン酸を調製する際に利用され
るアルコール混合物は、イソプロピルアルコールおよび
少なくとも１種の第１級脂肪族アルコール（これは、約
３個〜１３個の炭素原子を含有する）を含む。特に、こ
のアルコール混合物は。
少なくとも１０モルパーセント一般に、約２０モル％〜
約９０モル％のイソプロピルアルコールを含有する。あ
るより好ましい実施態様では、このアルコール混合物は
約４０モル％〜約６０モル％のイソプロピルアルコール
を含有し、残りは、１種またはそれ以上の第１級脂肪族
アルコールである。
このアルコール混合物に含有され得る第１級アルコール
には、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、
ｎ−アミルアルコール、イソアミルアルコール、ｎ−ヘ
キシルアルコール、２−エチル−１−ヘキシルアルコー
ル、イソオクチルアルコール。
ノニルアルコール、デシルアルコール、ドデシルアルコ
ール、トリデシルアルコールなどが包含される。この第
１級アルコールはまた１種々の置換基（例えばハロゲン
）を含有し得る。有用なアルコール混合物の特定の例に
は１例えば、イソプロピル／ｎ−ブチル；イソプロピル
／第２級ブチル；イソプロピル／２−エチル−１−ヘキ
シル；イソプロピル／イソオクチル：イソプロピル／デ
シル；イソプロピル／ドデシル；およびイソプロピル／
トリデシルが包含される。
アルコール混合物（例えば、　１ＰｒＯＨおよびＲ”Ｏ
Ｈ）と五硫化リンとの反応により得られるホスホロジチ
オ酸の組成物は、実際には、以下の式により例示される
３種またはそれ以上のホスホロジチオ酸の統計的な混合
物である： 本発明では、　Ｐａ５ｓとの反応に供される。２種また
はそれ以上のアルコールの量を選択して、最も多いジチ
オリン酸が、１個のイソプロピル基および１個の第１級
アルキル基を含有する酸（または複数の酸）であるよう
な混合物を得ることが好ましい。この統計的な混合物に
て、３つのホスホロジチオ酸の相対量は、一部、混合物
中のアルコールの相対量、立体効果などに依存する。
ジチオリン酸の金属塩の調製は、金属または金属酸化物
との反応により１行われ得る。これら２つの反応物を単
に混合し加熱することは１反応を起こすのに充分である
。得られる生成物は、この発明のためには、充分に純粋
である。典型的には。
この塩の形成は、希釈剤（例えば、アルコール。
水または希釈油）の存在下にて行われる。中性塩は、１
当量の金属酸化物または水酸化物と、１当量の酸との反
応により調製される。塩基性の金属塩は、過剰の（１当
量を越える）金属酸化物または水酸化物を、１当量のホ
スホロジチオ酸に加えるこ亡により、１用型される。
この発明で有用なジヒドロカルビルジチオリン酸の金属
塩（Ｃ）には、第■族金属、アルミニウム。
鉛、スズ、モリブデン、マンガン、コバルトおよびニッ
ケルを含有するこれらの塩が包含される。
亜鉛および銅は、特に有用な金属である。この酸と反応
に供され得る金属化合物の例には、酸化銀。
炭酸銀、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム。
炭酸マグネシウム、マグネシウムエチラート酸化カルシ
ウム、水酸化カルシウム、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化
ストロンチウム、水酸化ストロンチウム、酸化カドミウ
ム、炭酸カドミウム、酸化バリウム、バリウム水和物、
酸化アルミニウム。
プロピオン酸アルミニウム、炭酸鉄、水酸化銅。
酸化鉛、酪酸スズ、酸化コバルト、水酸化ニッケルなど
が包含される。
ある場合には、金属反応物と組み合わせて、ある成分（
例えば、少量の酢酸金属または酢酸）を混合することで
１反応が促進され、改良された生成物が得られる。例え
ば、必要量の酸化亜鉛と組み合わせて、約５％までの酢
酸亜鉛を使用することは、ホスホロジチオ酸亜鉛の形成
を促進する。
以下の実施例は、アルコールの混合物（これは。
イソプロピルアルコールおよび少なくとも１種の第１級
アルコールを含有する）から調製される。
ジチオリン酸の金属塩の調製を例示する。
実施例Ｃ−１ 微粉二硫化リンと、アルコール混合物（これは。
イソプロピルアルコール１１．５３モル（６９２重量部
）およびイソオクタツール７．６９モル（１０００重量
部）を含有する）とを反応させることにより、ホスホロ
ジチオ酸を調製する。この方法で得られたホスホロジチ
オ酸は、約１７８−１８６の酸価を有し、リン１０．０
％およびイオウ２１．０％を含有する。このホスホロジ
チオ酸を１次いで、°酸化亜鉛のオイルスラリーとの反
応に供する。このオイルスラリーに含有される酸化亜鉛
の量は、ホスホロジチオ酸の酸価の理論当量の１．１０
倍である。この方法で調製される亜鉛塩のオイル溶液は
、１２％のオイル、８．６％のリン、　１８．５％のイ
オウ、および９．５％の亜鉛を含有する。
実施例Ｃ−２ （ａ）イソオクチルアルコール１５６０部（１２モル）
およびイソプロピルアルコール１８０　部（３モル）の
混合物と、五硫化リンフ５６部（３，４モル）とを反応
させることにより、ホスホロジチオ酸を調製する。この
反応は、このアルコール混合物を約５５°Ｃまで加熱し
、その後９反応温度を約６０−７５°Ｃに維持しつつ、
１．５時間にわたって、五硫化リンを加えることにより
１行われる。五酸化リンの全てを加えた後、この混合物
を加熱し、７０〜７５°Ｃでさらに１時間撹拌し、その
後、濾過助剤を介して濾過する。
（ｂ）酸化亜鉛（２８２部、　６．８７モル）を、鉱油
２７８部とともに１反応器に充填する。（ａ）で調製さ
れたホスホロジチオ酸（２３０５部、　６．２８モル）
を、３０分間にわたって、酸化亜鉛スラリーに加える。
６０°Ｃまでの発熱が認められる。次いで、この混合物
を、８０°Ｃまで加熱し、この温度にて３時間維持する
。１００’Ｃ、６ｍｍ、Ｈｇ、で揮発成分を除去した後
。
この混合物を、濾過助剤を介して２回濾過する。
この濾液は、所望の亜鉛塩のオイル溶液である。
この溶液は、１０％オイル、　７．９７％亜鉛（理論値
７゜４０）　　ニア、２１％リン（理論値７．０６）　
　ｉおよび１５．６４％イオウ（理論値１４．５７）を
含有する。
実施例Ｃ−３ （ａ）イソプロピルアルコール（３９６部、６．６モル
）およびイソオクチルアルコール１２８７部（９，９モ
ル）を１反応器に充填し、撹拌しなから５９°Ｃまで加
熱する。次いで、五硫化リン（８３３部、　３．７５モ
ル）を、窒素を吹き付けながら、加える。五硫化リンの
添加は、５９〜６３°Ｃの間の反応温度にて。
約２時間で完結する。次いで、この混合物を、４５〜６
３°Ｃにて約１．４５時間撹拌し、そして濾過する。
この濾液は、所望のホスホロジチオ酸である。
（ｂ）反応器に、酸化亜鉛３１２部（７，７当量）およ
び鉱油５８０部を充填する。室温で撹拌しながら。
（ａ）で調製されたホスホロジチオ酸（２２８７部、　
６゜９７当量）を、約１．２６時間にわたって加える。
５４°Ｃまでの発熱が認められる。この混合物を、７８
°Ｃまで加熱し、７８〜８５°Ｃにて３時間維持する。
この反応混合物を、１００°Ｃ，１９ｍｍ、Ｈｇ、で揮
発成分を真空除去する。この残留物を、濾過助剤で濾過
する。
この濾液は、所望の亜鉛塩のオイル溶液（１９，２％は
オイル）である。この溶液は、　７．８６％の亜鉛。
７．７６％のリンおよび１４．８％のイオウを含有する
。
実施例Ｃ−４ イソオクチルアルコールに対するイソプロピルアルコー
ルのモル比が、１：１であること以外は。
実施例Ｃ−３の一般方法を繰り返す。この方法で得られ
た生成物は、ホスホロジチオ酸亜鉛のオイル溶液（１０
％はオイル）である。この溶液は、　８．９６％の亜鉛
、　８．４９％のリン、および１８．０５％のイオウを
含有する。
実施例Ｃ−５ アルコール混合物（これは　イソオクチルアルコール５
２０部（４モル）ｒおよびイソプロピルアルコール３６
０部（６モル）を含有する）を、五硫化リン５０４部（
２，２７モル）と共に用いて、実施例Ｃ−３の一般方法
に従って、ホスホロジチオ酸を調製する。上記ホスホロ
ジチオ酸９５０．８部（３，２０モル）と、鉱油１１６
．３部および酸化亜鉛１４１．５部（３，４４モル）の
オイルスラリーとを反応させることにより、その亜鉛塩
を調製する。この方法で調製される生成物は、所望の亜
鉛塩のオイル溶液（１０％は鉱油）である。このオイル
溶液は、　９．３６％の亜鉛、　８．８１％のリン、お
よび１８．６５％のイオウを含有する。
実施例Ｃ−６ （ａ）イソオクチルアルコール５２０部（４モル）。
およびイソプロピルアルコール５５９．８部（９，３３
モル）の混合物を調製し、６０°Ｃまで加熱する。この
時点で、撹拌しながら、五硫化リン６７２．５部（３゜
０３モル）を少しずつ加える。次いで、この反応を。
６０〜６５°Ｃにて約１時間維持し、そして濾過する。
この濾液は、所望のホスホロジチオ酸である。
（ｂ）酸化亜鉛１８８．６部（４モル）および鉱油１４
４．２部のオイルスラリーを調製し、（ａ）で調製され
たホスホロジチオ酸１１４５部を、少しずつ加える。
この間、この混合物を、約７０″Ｃに維持する。全ての
酸を充填した後、この混合物を、８０°Ｃにて３時間維
持する。次いで、この反応混合物から、１１０°Ｃにて
水を除去する。この残留物を、濾過助剤で濾過する。こ
の濾液は、所望生成物のオイル溶液（１０％は鉱油）で
ある。このオイル溶液は、　９．９９％の亜鉛、　１９
．５５％のイオウ、および９．３３％のリンを含有する
。
実施例Ｃ−フ イソオクチルアルコール２６０部（２モル）ｒイソプロ
ピルアルコール４８０部（８モル）ｒおよび五硫化リン
５０４部（２，２７モル）を用いて、実施例Ｃ−３の一
般方法により、ホスホロジチオ酸を調製する。このホス
ホロジチオ酸（１０９４部、　３．８４モル）を、３０
分間にわたって、オイルスラリー（これは。
酸化亜鉛１８１部（４，４１モル）ｒおよび鉱油１３５
部を含有する）に加える。この混合物を、８０°Ｃまで
加熱し、この温度にて、３時間維持する。１００°Ｃ１
１９ｎ＋ｍ、Ｈｇ、で揮発成分を除去した後、この混合
物を。
濾過助剤で２回濾過する。この濾液は、亜鉛塩のオイル
溶液（１０％は鉱油）である。このオイル溶液は、　１
０．０６％の亜鉛、　９．０４％のリン、および１９．
２％のイオウを含有する。
実施例Ｃ−８ （ａ）ノルマルブチルアルコール２５９部（３，５モル
）およびイソプロピルアルコール９０部（１，５モル）
の混合物を、窒素雰囲気下にて、４０’Ｃまで加熱する
。これに対して、この混合物の温度を約５５〜７５°Ｃ
の間に維持しながら、五硫化リン２４４．２部（１，１
モル）を１時間にわたって加える。五硫化リンの添加が
完了した後、この混合物を、この温度にてさらに１．５
時間維持し１次いで、室温まで冷却する。この反応混合
物を、濾過助剤で濾過する。この濾液は、所望のホスホ
ロジチオ酸である。
（ｂ）酸化亜鉛（６７，７部、　１．６５当量）および
鉱油５１部を、１リツトルフラスコに充填し、（ａ）で
調製したホスホロジチオ酸の４１０．１部（１，５当量
）を１時間にわたって加える。この間、温度を、徐々に
約６７°Ｃまで上げる。この酸の添加が完了した後、こ
の反応物を７４°Ｃまで加熱し、この温度で約２．７５
時間維持する。この混合物を５０°Ｃまで冷却し。
温度を約８２°Ｃまで上げつつ、真空を適用する。この
残留物を濾過する。この濾液は、所望生成物である。こ
の生成物は、透明で黄色の液体である。
この液体は、　２１．０％のイオウ（理論値１９．８１
　＞　。
１０．７１％の亜鉛（理論値１０．０５　）ｒおよび０
．１７％のリン（理論値９．５９）を含有する。
実施例Ｃ−９ （ａ）イソプロピルアルコール２４０部（４モル）。
およびｎ−ツブチルアルコール４４４部（６モル）の混
合物を、窒素雰囲気下にて調製し、５０°Ｃまで加熱す
る。これに対して、五硫化リン５０４部（２，２７モル
）を、１．５時間にわたって加える。この反応は、約６
８°Ｃまで発熱する。五硫化リンの全てを加えた後、こ
の混合物を、この温度にてさらに１時間維持する。この
混合物を濾過助剤で濾過する。
この濾液は、所望のホスホロジチオ酸である。
（ｂ）酸化亜鉛１６２部（４当量）ｒおよび鉱油１１３
部の混合物を調製し、（ａ）で調製されたホスホロジチ
オ酸９１７部（３，３当量）を、　１．２５時間にわた
って加える。この反応は、７０°Ｃまで発熱する。
この酸の添加の完了後、この混合物を、８０°Ｃにて３
時間加熱し、　１００　’Ｃ、３５ｎｎ＋、Ｈｇ、にて
揮発成分を除去する。次いで、この混合物を、濾過助剤
で２回濾過する。この濾液は、所望生成物である。この
生成物は、透明で黄色の液体であり、　　１０．７１％
の亜鉛（理論値９．７７）　、　１０．４％のリン、お
よび２１．３５％のイオウを含有する。
実施例Ｃ−１０ （ａ）イソプロピルアルコール４２０部（７モル）。
およびｎ−ブチルアルコール５１８部（７モル）の混合
物を調製し、窒素雰囲気下にて、６０°Ｃまで加熱する
。温度を６５〜７７℃に維持しつつ、五硫化リン（６４
７部、　２．９１モル）を、１時間にわたって加える。
この混合物を、冷却しつつ、さらに１時間撹拌する。こ
の物質を、濾過助剤で濾過する。この濾液は、所望のホ
スホロジチオ酸である。
（ｂ）酸化亜鉛１１３部（２，７６当量）ｒおよび鉱油
８２部の混合物を調製し、そして（ａ）で調製されたホ
スホロジチオ酸６６２部を、２０分間にわたって加える
。この反応は発熱的であり、この混合物の温度は７０°
Ｃに達する。次いで、この混合物を９０°Ｃまで加熱し
、この温度にて３時間維持する。この反応混合物から、
１０５°Ｃ，２０ｍｍ、Ｈｇ、にて揮発成分を除去する
。この残留物を、濾過助剤で濾過する。
この濾液は、　１０．１７％のリン、　２１．０％のイ
オウおよび１０．９８％の亜鉛を含有する。所望の生成
物である。
実施例Ｃ−１１ 酸化第一銅の６９部（０，９７当量）ｒおよび鉱油３８
部の混合物を調製し、実施例Ｃ−１０（ａ）で調製され
たホスホロジチオ酸２３９部（０，８８当量）を、約２
時間にわたって加える。この反応は、添加中、わずかに
発熱的である。その後、温度を約７０°Ｃに維持しつつ
、この混合物を、さ、らに３時間撹拌する。
この混合物から、１０５°Ｃ／１０ｍｍ、Ｈｇ、にて揮
発成分を除去し、そして濾過する。この濾液は、　１７
．３％の銅を含有する暗緑色の液体である。
実施例Ｃ−１２ 酸化第二鉄の２９．３部（１，１当量）ｒおよび鉱油３
３部の混合物を調製し、実施例Ｃ−１０（ａ）で調製さ
れたホスホロジチオ酸２７３部（１，０当量）を、２時
間にわたって加える。この反応は、添加中１発熱的であ
る。その後、温度を７０°Ｃに維持しつつ。
この混合物を、さらに３．５時間撹拌する。この生成物
から、１０５°Ｃ／１０ｍｍ、Ｈｇ、にて揮発成分を除
去し、そして濾過助剤で濾過する。この濾液は、４．９
％の鉄および１０．０％のリンを含有する暗緑色の液体
である。
実施例Ｃ−１３ 実施例Ｃ−１０（ａ）の生成物の２３９部（０，４１モ
ル）。
水酸化カルシウム１１部（０，１５モル）ｒおよび水１
０部の混合物を、約８０″Ｃまで加熱し、そしてこの温
度にて６待間維持する。この生成物から、　　１０５”
。
／１０ｍｍ、Ｈｇ、にて揮発成分を除去し、そして濾過
助剤で濾過する。この濾液は、　２．１９％のカルシウ
ムを含有する糖蜜状で有色の液体である。
実施例Ｃ−１４ （ａ）　ｎ−ブチルアルコール２９６部（４モル）ｒイ
ソフロビルアルコール２４０部（４モル）ｒおよびエタ
ノール９２部（２モル）の混合物を、窒素雰囲気下にて
、４０°Ｃまで暖め、約１．５時間にわたって。
五硫化リン（５０４部、２．７モル）をゆっくりと加え
る。この間１反応温度を約６５〜７０°Ｃに維持する。
五硫化リンの添加が完了したのに続いて、この反応混合
物を、この温度にて、さらに１．５時間維持する。４０
’Ｃまで冷却した後、この混合物を、濾過助剤で濾過す
る。この濾液は、所望のホスホロジチオ酸である。
（ｂ）酸化亜鉛１１２．７部（２，７当量）ｒおよび鉱
油７９．１部の混合物を調製し、（ａ）で調製されたホ
スホロジチオ酸の６３２．３部（２，５当量）を、２時
間にわたって加える。この間１反応温度を、約６５°Ｃ
またはそれ以下に維持する。次いで、この混合物を７５
°Ｃまで加熱し、この温度にて３時間維持する。次いで
、この混合物から、１００°Ｃ／１５ｎｕｎ、Ｈｇ。
にて揮発成分を除去し、そして残留物を、濾過助剤で濾
過する。この濾液は、所望の生成物であり。
１１．０４％の亜鉛を含有する透明で黄色の液体である
。
（以下余白） 本発明の潤滑油にて、成分（Ｃ）として有用なホスホロ
ジチオ酸金属の、さらに特定の実施例は。
以下の表に挙げる： 表■ 成分Ｃ：　参スネロジチオ酸金属 実施開　　ｐ≧揖ｌ伍初　　　　　　　　　金員Ｃ−１
５（イソプ■ビル＋Ｆデシル）　（１：　１）ｍ　　　
　　　　　　　　ＺｎＣ−１６（イソプロピ）岬＋イソ
オクチル）（１：１）ｍＢａＣ−１７（イソプロピル＋
イソオクチル）（４０：６０）ｖａ　　　　　　　Ｃｕ
Ｃ−１８（イソブ■ビル＋イソアミル）（６５：３５）
ｍ　　　　　　　　Ｚｎ上記のイソプロピルアルコール
、および１種またはそれ以上の第１級アルコールの混合
物から誘導される。ジチオリン酸の金属塩に加えて１本
発明の潤滑油組成物は、他のジチオリン酸の金属塩をも
含有し得る。これら追加のホスホロジチオ酸は、（ａ）
第１級アルコールまたは第２級アルコールのいずれかの
単一アルコール、または（ｂ）第１級アルコールの混合
物、または（Ｃ）イソプロピルアルコールおよび第２級
アルコールの混合物、または（ｄ）第１級アルコールお
よび第２級アルコール（イソプロピルアルコール以外）
の混合物、マたは（ｅ）第２級アルコールの混合物から
調製される。
本発明の潤滑油組成物にて、成分（Ｃ）と組み合わせて
利用され得る。追加のホスホロジチオ酸金属は、一般に
次式により表され得る： ここで　Ｒ１およびＲ２は、３個〜約１０個の炭素原子
を含有するヒドロカルビル基であす、Ｍハ、第ｆ族金属
、第■族金属、アルミニウム、スズ、鉄。
：２　ハ）Ｌｔ　Ｆ　＋　Ｉｌａ　＋　モリブデン、マ
ンガン、ニッケルまたは銅であり、そしてｎは１Ｍの原
子価に等しい整数である。式■χのジチオリン酸エステ
ルにて。
ヒドロカルビル基Ｒ１およびＲ２は、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリールアルキル基またはアルカリール
基、または類似構造の実質的な炭化水素基とされ得る。
“実質的な炭化水素”とは、基の炭化水素的な性質に著
しい影響を与えない置換基（例えば、エーテル、エステ
ル、ニトロまたはハロゲン）を含有する炭化水素を意味
する。
ある実施態様では、ヒドロカルビル基の１つ（Ｒ１また
はＲ２）が、第２級炭素原子を介して、酸素に結合して
いる。他の実施態様では、２つのヒドロカルビル基（Ｒ
１およびＲｆｆｉ）が、第２級炭素原子を介して、酸素
原子に結合している。
例示のアルキル基には、イソプロピル、イソブチル、叶
ブチル、　５ｅｃ−ブチル、種々のアミル基。
ｎ−ヘキシル、メチルイソブチル、ヘプチル、２−エチ
ルヘキシル、ジイソブチル、イソオクチル、ノニル、ベ
ヘニル、デシル、ドデシル、トリデシルなどが包含され
る。例示の低級アルキルフェニル基には、ブチルフェニ
ル、アミルフェニル、ヘプチルフェニルなどが包含され
る。シクロアルキル基は、同様に、有用である。これら
には、主として、シクロヘキシル基、および低級アルキ
ル置換シクロヘキシル基が包含される。
式ＴＸのジチオリン酸金属の金属Ｈには、第■族金属、
第■族金属、アルミニウム、鉛、スズ、モリブデン、マ
ンガン、コバルトおよびニッケルが包含される。ある実
施態様では、亜鉛および銅は。
特に有用な金属である。
式！Ｘにより表される金属塩は、成分（Ｃ）の金属塩の
調製に関して、上で記述したのと同様の方法により、調
製され得る。もちろん、上で述べたように、アルコール
の混合物が用いられるとき、得られる酸は、実際には、
アルコールの統計的な混合物である。
以下の実施例は１式ＩＸにより表されるような金属塩（
これは、成分（Ｃ）で包含される塩とは異なる）の調製
を例示する。
実施例Ｐ−１ ４−メチル−２−ペンタノール６モルおよびイソプロピ
ルアルコール４モルを含有するアルコール混合物と、五
硫化リンとを反応させることによりホスホロジチオ酸を
調製する。次いで、このホスホロジチオ酸を、酸化亜鉛
のオイルスラリーとの反応に供する。このスラリー中の
酸化亜鉛の量はホスホロジチオ酸を完全に中和するのに
要する理論量の、約１．０８倍である。この方法で得ら
れたホスホロジチオ酸亜鉛のオイル溶液（１０％はオイ
ル）は、９．５％のリン、　２０．０％のイオウ、およ
び１０．５％の亜鉛を含有する。
実施例Ｐ−２ （ａ）　ｎ−ブチルアルコール１８５部（２，５モル）
。
イソブチルアルコール７４部（１，０モル）ｒおよびイ
ソプロピルアルコール９０部（１，５モル）の混合物を
、窒素雰囲気下にて、撹拌しながら調製する。
この混合物を、６０°Ｃまで加熱し、三値化リン２３１
部（１，０４モル）を、約１時間にわたって加える。
この間、約５８〜６５°Ｃの温度に維持する。温度を室
温まで下げつつ、この混合物を、さらに１．７５時間撹
拌する。−晩装置した後、この反応混合物を。
濾過紙で濾過する。この濾液は、所望のホスホロジチオ
酸である。
（ｂ）鉱油６４部、および酸化亜鉛８４部（２，０５当
量）の混合物を、撹拌しながら、調製する。（ａ）で調
製されたホスホロジチオ酸の５２５部（１，８５当量）
を、０．５時間にわたって加える。このとき６５°Ｃま
での発熱を伴う。この混合物を、８０°Ｃまで加熱し。
その温度にて３時間維持する。この混合物から。
１０６°Ｃ／　８　ｍｍ、Ｈｇ、にて揮発成分を除去す
る。この残留物を、濾過助剤で濾過する。この濾液は、
所望の生成物であり、透明でコハク色の液体である。
実施例Ｐ−３ （ａ）　ｎ−ブチルアルコール１１１部（１，５モル）
。
第２級ブチルアルコール１４８部（２，０モル）ｒおよ
びイソプロピルアルコール９０部（１，５モル）の混合
物を３窒素雰囲気下にて調製し、約６３°Ｃまで加熱す
る。三値化リン（２３１部、　１．０４モル）を。
約１．３時間にわたって加える。このとき、約５５〜６
５℃までの発熱が認められる。温度を室温まで低下させ
つつ、この混合物を、さらに１．７５時間撹拌する。こ
の混合物を一晩放置した後、混合物を濾過紙で濾過する
。この濾液は、所望のホスホロジチオ酸であり、透明で
緑灰色の液体である。
（ｂ）酸化亜鉛８０部（１，９５当量）ｒおよび鉱油６
２部（１，７７当量）の混合物を調製し、（ａ）で調製
されたホスホロジチオ酸５２０部を、２５分間にわたっ
て加える。このとき６６°Ｃまでの発熱を伴う。この混
合物を、８０°Ｃの温度まで加熱し、８０〜８８°Ｃの
間の温度にて、５時間維持する。次いで、この混合物か
ら、１０５°Ｃ／　９　ｍｍ、Ｈｇ、にて揮発成分を除
去する。この残留物を、濾過助剤で濾過する。この濾液
は、所望の生成物であり、透明で緑金色の液体である。
式ＩＸにより表されるホスホロジチオ酸金属のさらなる
例を、以下の表Ｈに示す。
表■ ホスホロジチオ酸金属 ｍ舛 ｎ−ノニル シクロヘキシ１ジ イソブチル へキシル ｎ−デシル （ｎ−ブチル十Ｆデシル） ｎ−ノニル シクロヘキシル イソブチル ヘキシル ｎ−デシル （１：１）ｍ ｎ この発明の潤滑組成物にて，使用が考慮される他の種類
のホスホロジチオ酸塩添加剤は，成分（Ｃ）のホスホロ
ジチオ酸金属および上述の式ＩＸのホスホロジチオ酸金
属と，エポキシドとの付加物が包含される。このような
付加物を調製する際に有用なホスホロジチオ酸金属は，
たいていの場合，ホスホロジチオ酸亜鉛である。このエ
ポキシドは。
アルキレンオキシドまたはアリールアルキレンオキシド
である。このアリールアルキレンオキシドは、スチレン
オキシド、ｐ−エチルスチレンオキシド　α−メチルス
チレンオキシド、３−β−ナフチル−１１，３−ブチレ
ンオキシド、ｍ−ドデシルスチレンオキシド、およびｐ
−クロロスチレンオキシドにより５例示される。このア
ルキレンオキシドには。
主として、アルキレン基が８個またはそれ以下の炭素原
子を含有するような、低級アルキレンオキシドが包含さ
れる。このような低級アルキレンオキシドの例には、エ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、ｌ、２−ブテン
オキシド、トリメチレンオキシド、テトラメチレンオキ
シド、ブタジェンモノエポキシド、１，２−ヘキセンオ
キシド、およびエピクロロヒドリンがある。ここで有用
な他のエポキシドには１例えば、　’１．１０−エポキ
システアリン酸ブチル、エポキシ化された大豆油、エポ
キシ化されたキリ油、およびスチレンとブタジェンとの
エポキシ化共重合体が包含される。エポキシド付加物を
調製する方法は、当該技術分野（例えば。
米国特許筒３．３９０．０８２号）で公知である。この
特許の開示内容を、ホスホロジチオ酸の金属塩のエポキ
シド付加物を調製する一般方法を開示するために参照し
、ここに示す。
この付加物は、ホスホロジチオ酸金属とエポキシドとを
単に混合することにより、得られる。この反応は、ふつ
うは発熱的であり、約０°Ｃ〜約３００°Ｃの広い温度
範囲の限度内で１行われ得る。この反応は発熱的なので
９反応温度をうまく操作するために、一方の反応物（ふ
つうは、エポキシド）を少量ずつ他の反応物に添加する
ことにより、最もうま（行われる。この反応は、溶媒（
例えば。
ベンゼン、鉱油、ナフサまたはｎ−ヘキサン）中で。
行われ得る。
この付加物の化学構造は、未知である。ホスホロジチオ
酸塩１モルと、低級アルキレンオキシド（特に、エチレ
ンオキシドおよびプロピレンオキシド）の約０．２５モ
ル〜５モル（ふつうは、約０．７５モルまで、または約
０．５モルまで）とを反応させることにより得られる付
加物が１本発明の目的に特に有用であり、従ってより好
ましいことが見いだされている。
このような付加物の調製は、より特定すると。
以下の実施例により例示される。
実施例Ｃ−１９ 実施例Ｃ−２で調製されたホスホロジチオ酸亜鉛２３６
５部（３，３３モル）を２反応器に充填する。室温テ撹
拌しつつ、プロピレンオキシド３８．６部（０，６７モ
ル）を加える。こ、れにより、２４〜３１°Ｃの発熱を
伴う。この混合物を、８０〜９０°Ｃにて３時間維持し
。
次いで、１０１°Ｃ、７ｍｍ、Ｈｇ、にて揮発成分を真
空除去する。この残留物を、ｄ過動剤を用いて、濾過す
る。この濾液は、所望の塩のオイル溶液（１１，８％は
オイル）である。この塩は、　１７．１％のイオウ。
８．１７％の亜鉛、および７．４４％のリンを含有する
。
実施例Ｐ−１３ ７％のリン含量を有するジオクチルホスホロジチオ酸亜
鉛の３９４部（重量基準）に対し、７５〜８５°Ｃにて
、プロピレンオキシド１３部（ホスホロジチオ酸亜鉛１
モルあたり、０．５モル）を２０分間にわたって、加え
る。この混合物を、８２〜８５°Ｃにて１時間加熱し、
濾過する。この濾液（３９９部）は。
６．７％のリン、７．４％の亜鉛、および４．１％のイ
オウを含有することが見いだされている。
この発明の潤滑組成物にて有用であると考慮される。他
の種類のホスホロジチオ酸塩添加剤（Ｃ）は、（ａ）上
で定義され１例示されるような１式ＩＸの少なくとも１
種のホスホロジチオ酸、および（ｂ）少なくとも１種の
脂肪族カルボン酸または脂環族カルボン酸の、混合金属
塩を含有する。このカルボン酸は、モノカルボン酸また
はポリカルボン酸（これらは、ふつうは、１個〜約３個
のカルボキシ基、好ましくは１個だけのカルボキシ基を
含有する）である。このカルボン酸は、約２個〜約４０
個の炭素原子、好ましくは約２個〜約２０個の炭素原子
、好都合には約５個〜約２０個の炭素原子を有する。よ
り好ましいカルボン酸は１式Ｒ″Ｃ０ＯＨ（ここで　Ｈ
２は、好ましくはアセチレン性不飽和のない、脂肪族ま
たは脂環族の炭化水素ベースの基である）を有するカル
ボン酸である。適当な酸には。
ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸。
ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、オクタデカン酸、ア
ラキン酸および、オレフィン酸（例えば。
オレイン酸、リノール酸およびリルン酸、およびリノー
ル酸ダイマー）が包含される。たいていの場合には、Ｒ
′３は、飽和脂肪族基、特に分枝状のアルキル基（例え
ば、イソプロピル基、または３−ヘプチル基）である。
例示のポリカルボン酸には。
コハク酸、アルキルコハク酸およびアルケニルコハク酸
、アジピン酸、セバシン酸およびクエン酸がある。
この混合金属塩は、ホスホロジチオ酸の金属塩と、カル
ボン酸の金属塩とを、所望の割合で単に混合することに
より、調製され得る。ホスホロジチオ酸塩のカルボン酸
塩に対する当量比は９約０．５：１〜約４００　７１の
間である。好ましくは、この比は、約０．５：１と約２
００　　：　１の間である。好都合には、この比は、約
０．５：１〜約１００　　：　１とされ、好ましくは約
０．５：１〜約５ｏｆｔ、より好ましくは約０．５：１
〜約２０：Ｉとされ得る。さらに。
この比は、約０．５：１〜約４．５：１．好ましくは約
Ｚ、Ｓ：ｔ〜約４．２５：１とされ得る。この目的のた
めに、ホスホロジチオ酸の当量は、その分子量を、その
中の−ＰＳＳ）１基の数で割った値であり、カルボン酸
の当量は、その分子量を、その中のカルボキシ基の数で
割った値である。
この発明で有用な混合された金属塩を調製するための、
第２のより好ましい方法は、所望の割合で酸の混合物を
調製し、そしてこの酸混合物と適当な金属塩基とを反応
させることである。この調製方法が用いられるとき、存
在する酸の当量数に対して、過剰の金属を含有する塩を
調製することが、しばしば可能となる；それゆえ、酸の
１当量あたり、２当量程度の金属を含有する混合金属塩
。
特に約１．５当量までの金属を含有する混合金属塩が調
製され得る。この目的のための金属の当量は。
その原子量を、その原子価で割った値である。
上記方法の変形方法もまた。この発明で有用な混合金属
塩を調製するために、用いられ得る。例えば、いずれか
の酸の金属塩を、他の酸と混合し得られた混合物を、さ
らに金属塩基との反応に供する。
混合金属塩を調製するために適当な金属塩基には、上で
挙げた遊離の金属、およびそれらの酸化物、水酸化物、
アルコキシドおよび塩基性の塩が包含される。例には、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム
、水酸化カルシウム。
酸化亜鉛、酸化鉛、酸化ニッケル、およびその類似物が
包含される。
混合金属塩が調製される温度は、一般に、約３０°Ｃと
約１５０°Ｃの間、好ましくは約１２５°Ｃまでとされ
る。酸の混合物と金属塩基との中和により、混合金属塩
を調製するなら、約５０″Ｃを越える温度。
特に約７５“Ｃを越える温度を使用するのが、より好ま
しい。実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤（例えば
、ナフサ、ベンゼン、キシレン、鉱油など）の存在下に
て、この反応を行うのが、しばしば有利となる。この希
釈剤が、鉱油、または鉱油に物理的または化学的に類似
したものなら、潤滑剤または機能流体の添加剤として、
混合金属塩を用いる前に、この希釈剤を除去する必要は
ない。
米国特許第４，３０８，１５４号および第４，４１７，
９７０号は、これら混合金属塩を調製する方法を記述し
。
そしてこれら混合金属塩の多くの実施例を開示している
。これら特許のこのような開示内容を参照して、ここに
示す。
この混合金属塩の調製は、以下の実施例により例示され
る。全ての部およびパーセントは１重量基準である。
実施例Ｐ−１４ 酸化亜鉛６７部（１，６３当量）ｒおよび鉱油４８部の
混合物を室温で撹拌し、ジー（２−エチルヘキシル）ホ
スホロジチオ酸４０１部（１当量）および２−エチルヘ
キサン酸３６部（０，２５当量）の混合物を、１０分間
にわたって加える。添加中に、温度が４０°Ｃまで上が
る。添加が完了したとき、３時間にわたって温度を８０
℃まで上げる。次いで、この混合物から１００°Ｃで連
発成分を真空除去すると、９１％鉱油溶液として、所望
の混合金属塩が生じる。
実施例Ｐ−１５ 実施例Ｐ−１４の方法に従って、ホスホロジチオ酸ジア
ルキル（これは、イソブチル基６５％およびアミル基３
５％を含有する）３８３部（１，２当量）ｒ２エチルへ
キサン酸４３部（０，３当量）ｒ酸化亜鉛７１部（１，
７３当量）ｒおよび鉱油４７部から生成物が調製される
。得られる混合金属塩（これは、鉱油中９０％溶液とし
て得られる）は、　１１．０７％の亜鉛を含有する。
（以下余白） （Ｄ）カルボン酸エステル誘導体組成物：本発明の潤滑
油組成物はまた。　（Ｄ−１）少なくとも１種の置換コ
ハク酸アシル他剤と、　ＣＤ−２）以下の一般式の少な
くとも１種のアルコールまたはフェノールとを反応させ
ることにより生成される。
（Ｄ）少なくとも１種のカルボン酸エステル誘導体組成
物を含有し得る： Ｒ”（ＯＲ）＋＊　　　　　　　　（Ｘ）ここで　Ｒ３
は、炭素結合を介して−ＯＨ基に結合した。１価または
多価の有機基であり、そしてｍは１〜約１０の整数であ
る。このカルボン酸エステル誘導体（Ｄ）は、さらに分
散性を得るべく、オイル組成物中に含有される。ある用
途では、オイル中に存在するカルボン酸エステル（Ｄ）
に対するカルボン酸誘導体（Ｂ）の比は、このオイル組
成物の特性（例えば、耐摩耗特性）を改良するべく変え
られ得る。
ある実施態様では１本発明の特定のジチオリン酸金属（
Ｃ）の存在下にて、カルボン酸誘導体（Ｂ）を、カルボ
ン酸エステル（Ｄ）の少量と組み合わせて使用すること
（例えば、２：１〜４．ｌの重量比）により、特に望ま
しい特性（例えば、耐摩耗性や。
フェスおよびスラッジの形成を最小にすること）を有す
るオイルが得られる。このようなオイル組成物は、特に
、ディーゼルエンジン中で用いられる。
アルコールまたはフェノールとの反応に供されてカルボ
ン酸エステル誘導体（Ｄ）を形成するような、置換コハ
ク酸アシル他剤（Ｄ−２）は、ある部分を除いて、上で
記述のカルボン酸誘導体（Ｂ）を調製する際に用いられ
るアシル化剤（Ｂ−１）　と同じである。この置換基が
誘導されるポリアルケンは。
少なくとも約７００の数平均分子量を有するものとして
、特徴づけられる。
約７００〜約５０００の数平均分子量がより好ましい。
ある実施態様では、このアシル化剤の置換基は。
約１３００〜５０００のｈ値、および約１．５〜約４．
５のｌｌＴｗ／　Ｍｎ値により特徴づけられるポリアル
ケンから誘導される。この実施態様のアシル化剤は、上
で記述の成分（Ｂ）として有用なカルボン酸誘導体組成
物の調製に関して、先に記述のアシル化剤と同一である
。それゆえ、上の成分（Ｂ）の調製に関して記述されて
いるアシル化剤のいずれも、　成分（Ｄ）として有用な
カルボン酸エステル誘導体組成物の調製にて、利用され
得る。カルボン酸エステル（Ｄ）を調製するべく用いら
れるアシル化剤が、成分（Ｂ）を調製するために用いら
れるアシル化剤と同じとき、このカルボン酸エステル成
分（Ｄ）はまた、　Ｖｌ特性を有する分散剤として、特
徴づけられる。本発明のオイル中で用いられる成分（Ｂ
）と、より好ましいタイプの成分（Ｄ）との組合せもま
た２本発明のオイルに対し、優れた耐摩耗特性を与える
。
しかしながら、他の置換コハク酸アシル他剤もまた。カ
ルボン酸エステル誘導体組成物（これは。
本発明にて、成分（Ｄ）として有用である）を調製する
際に、利用され得る。例えば、　８００−１２００の分
子−量（−）を有するポリアルケンから置換基が誘導さ
れるような、置換コハク酸アシル他剤は、有用である。
カルボン酸エステル誘導体組成物（Ｄ）は、以下のヒド
ロキシ化合物を伴った。上記コハク酸アシル他剤の組成
物である：このヒドロキシ化合物は。
脂肪族化合物（例えば、１価アルコールおよび多価アル
コール）または芳香族化合物（例えば、フェノールおよ
びナフトール）とされ得る。エステルが誘導され得る芳
香族ヒドロキシ化合物は、以下の特定例により９例示さ
れる：フェノール、β−ナフトール、α−ナフトール、
クレゾール、レゾルシノール、カテコール、　ｐ、ｐ’
−ジヒドロキシビフェニル、２−クロロフェノール、２
，４−ジブチルフェノールなどである。
このエステルが誘導され得るアルコール（Ｄ−２）は、
好ましくは、約４０個までの脂肪族炭素原子を含有する
。これらのアルコールは、以下のような１価アルコール
とされ得る：メタノール、エタノール、イソオクタツー
ル、ドデカノール、シクロヘキサノール、シクロペンタ
ノール、ベヘニルアルコール、ヘキサトリアコンタノー
ル、ネオペンチルアルコール、イソブチルアルコール、
ベンジルアルコール、β−フェニルエチルアルコール２
−メチルシクロヘキサノール、β−クロロエタノール、
エチレングリコールのモノメチルエーテル。
エチレングリコールのモノブチルエーテル、ジエチレン
グリコールのモノプロピルエーテル、トリエチレングリ
コールのモノドデシルエーテル、エチレングリコールの
モノオレエート、ジエチレングリコールのモノステアレ
ート、５ｅｃ−ペンチルアルコール、　ｔｅｒｔ−ブチ
ルアルコール、５−プロモードデカノール、ニトロオク
タデカノール、およびグリセロールのジオレエート。多
価アルコールは。
好ましくは、２個〜約ＩＯ個のヒドロキシ基を含有する
。これらは９例えば、エチレングリコールジエチレング
リコール、トリエチレングリコール。
テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ジブチレングリコール、ト
リブチレングリコール、および他のアルキレングリコー
ル（ここで、このアルキレン基は、２個〜約８個の炭素
原子を含有する）により９例示される。他の有用な多価
アルコールには。
グリセロール、グリセロールのモノオレエート。
グリセロールのモノステアレート、グリセロールのモノ
メチルエーテル、ペンタエリスリトール。
９．１０−ジヒドロキシステアリン酸、　１．２−７’
タンジオール、２，３−ヘキサンジオール、２．４−ヘ
キサンジオール、ピナコール、エリスリトール、アラビ
トール、ソルビトール、マンニトール、１．２−シクロ
−ヘキサンジオール、およびキシリレングリコールが包
含される。
特に好ましい種類の多価アルコールは、少なくとも３個
のヒドロキシ基を有するアルコールである。それらのヒ
ドロキシ基のいくつかは、約８個〜約３０個の炭素原子
を有するモノカルボン酸（例えば、オクタン酸、オレイ
ン酸、ステアリン酸。
リノール酸、ドデカン酸、またはトール油酸）で。
エステル化される。このような部分エステル化多価アル
コールの例には、ソルビトールのモノオレエート　ソル
ビトールのジステアレート、グリセロールのモノオレエ
ート　グリセロールのモノステアレート、エリスリトー
ルのシト′デカノエートがある。
このエステル（Ｄ）はまた、不飽和アルコール（例、ｔ
　！ｆ　、　　アリルアルコール、シンナミルアルコー
ル、プロパルギルアルコール、１−シクロヘキセン−３
〜オール、およびオレイルアルコール）から誘導され得
る。本発明のエステルを生じ得るさらに他の種類のアル
コールには、エーテル−アルコールおよびアミノ−アル
コールが包含される。このエーテル−アルコールおよび
アミノ−アルコールには１例えば、オキシ−アルキレン
置換アルコール、オキシ−アリーレン置換アルコール、
アミノ−アルキレン置換アルコール、およびアミノ−ア
リーレン置換アルコール（これらは、１個またはそれ以
上のオキシ−アルキレン基、アミノ−アルキレン基、ま
たはアミノ−アリーレン基またはオキシ−アリーレン基
を有する）が包含される。これらは、セロソルブ、カル
ピトール、フェノキシエタノール、モノ（ヘプチルフェ
ニル−オキシプロピレン）置換グリセロール、ポリ（ス
チレンオキシド）ｒアミノエタノール、３−アミノエチ
ルペンタノール、ジ（ヒドロキシエチル）アミン、ｐ−
アミノフェノール、トリ（ヒドロキシプロピル）アミン
、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン。
Ｎ、Ｎ、Ｎ”Ｎｌ−テトラヒドロキシトリメチレンジア
ミン、およびその類似物により２例示される。たいてい
の場合には、約１５０個までのオキシ−アルキレン基（
ここで、このアルキレン基は、１個〜約８個の炭素原子
を含有する）を有するエーテルアルコールは、より好ま
しい。
このエステルは、コハク酸のジエステル、または酸性エ
ステル（すなわち９部分エステル化コハク酸）だけでな
く２部分エステル化された多価アルコールまたはフェノ
ール（すなわち、遊離のアルコール性ヒドロキシル基ま
たはフェノール性ヒドロキシル基を有するエステル）と
され得る。上で例示されたエステルの混合物も同様に、
この発明の範囲内で、考慮される。
この発明の潤滑組成物にて、使用に適する種類のエステ
ルは、コハク酸と以下のアルコールとのジエステルであ
る：このアルコールは、約９個までの脂肪族炭素原子を
有し、そしてアミノ基やカルボキシ基からなるクラスか
ら選択される少なくとも１個の置換基を有する。ここで
、このコハク酸の炭化水素置換基は、約７００〜約５０
００の数平均分子量を有する９重合したブテン置換基で
ある。
このエステル（Ｄ）は１種々の公知方法の１つにより、
調製され得る。便宜上や、生成されるエステルの優れた
特性のために、より好ましい方法には１適当なアルコー
ルまたはフェノールと、実質的に炭化水素で置換された
無水コハク酸との反応が包含される。このエステル化は
、ふつうは、約１００’Ｃを越える温度、好ましくは１
５０”Ｃと３００°Ｃの間の温度にて１行われる。副生
成物として形成される水は、エステル化の進行につれて
、蒸留により除去される。
たいていの場合には、このカルボン酸エステル誘導体は
、エステルの混合物である。この生成物中の正確な化学
組成および相対的な割合は、［認することが困難である
。結果として、このような反応の生成物は、それが形成
される方法によって最もよく記述されている。
上の方法の変形法には、置換された無水コハク酸を、対
応するコハク酸で置き換えることが、包含される。しか
しながら、コハク酸は、約１００°Ｃ以上の温度にて容
易に脱水反応を受け、それゆえ。
それらの無水物に転化される。この無水物は１次いで、
アルコール反応物との反応により、エステル化される。
このことに関して、コハク酸は、この工程にて、実質的
に当量の無水物になることが明らかである。
用いられ得るコハク酸反応物とヒドロキシ反応物との相
対的な割合は、かなりの程度まで、所望の生成物のタイ
プに依存し、そしてヒドロキシ反応物の分子内に存在す
るヒドロキシル基の数に依存する。例えば、コハク酸半
エステル（すなわち。
２つの酸基のうちの１つだけがエステル化されているも
の）の形成には、置換コハク酸反応物の各モルに対し、
１価アルコールの１モルを使用することが包含される。
これに対して、コハク酸のジエステルの形成は、酸の各
モルに対し、アルコールの２モルを使用することが包含
される。他方。
６価アルコールの１モルは、コハク酸６モルと結合され
、エステルを形成し得る。このエステルでは、アルコー
ルの各６個のヒドロキシル基は、コハク酸の２個の酸基
のうちの１個によりエステル化され得る。それゆえ、多
価アルコールとともに用いられ得るコハク酸の最大割合
は、このヒドロキシ反応物の分子内に存在するヒドロキ
シル基の数により、決定される。ある実施態様では、コ
ハク酸反応物およびヒドロキシ反応物の等モル量の反応
により得られるエステルが、好ましい。
ある場合には、触媒（例えば、硫酸、塩酸ピリジン、塩
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、リ
ン酸、または他の公知のエステル化触媒）の存在下にて
、エステル化の行われることが、有利である。反応の際
の触媒の量は、　０．０１％（反応混合物の重量基準で
）はどであり、たいていの場合、約０．１％〜約５％と
され得る。
このエステル（Ｄ）は、置換コハク酸または無水物と、
エポキシドまたはエポキシドおよび水の混合物との反応
により、得られる。このような反応は、酸または無水物
とグリコールとを包含する反応に類似している。例えば
、このエステルは、置換コハク酸と１モルのエチレンオ
キシドとの反応により、調製され得る。同様に、このエ
ステルは。
置換コハク酸と２モルのエチレンオキシドとの反応によ
り、得られる。このような反応に用いるために９通常入
手可能な他のエポキシドには１例えば、プロピレンオキ
シド、スチレンオキシド、１゜２−ブチレンオキシド、
２，３−ブチレンオキシド、エビクロロヒドリン、シク
ロヘキサンオキシド、■。
２−オクチレンオキシド、エポキシ化された大豆油９．
１０−エポキシ−ステアリン酸のメチルエステル。
およびブタジェンモノエポキシドが包含される。
たいていの場合には、このエポキシドは、アルキレンオ
キシド（ここで、このアルキレン基は、２個〜約８個の
炭素原子を有する）；または、エポキシ化脂肪酸エステ
ル（ここで、この脂肪酸基は。
約３０個までの炭素原子を有し、そしてこのエステル基
は、約８個までの炭素原子を有する低級アルコールから
誘導される）である。
コハク酸または無水物の代わりに、置換コハク酸ハロゲ
ン化物は、このエステルを調製するための上で例示の方
法において、用いられ得る。このような酸ハロゲン化物
は、酸二臭化物、酸二塩化物、酸−塩化物、および酸−
臭化物とされ得る。
この置換コハク酸無水物および酸は９例えば、無水マレ
イン酸と、高分子量オレフィンまたはハロゲン化炭化水
素（例えば、先に記述のオレフィン性重合体の塩素化に
より、得られるもの）との反応により、調製され得る。
この反応は、好ましくは約１３００〜約２５０°Ｃの温
度において、この反応物を単に加熱することを包含する
。このような反応による生成物には、アルケニル無水コ
ハク酸がある。このアルケニル基は、水素添加されてア
ルキル基になり得る。この無水物は、水または蒸気によ
る処理により、対応する酸に加水分解され得る。コハク
酸または無水物を調製するために有用な他の方法には１
通常、約１００°Ｃ〜約２５０”Ｃの範囲内の温度にお
ける。イタコン酸またはその無水物と、オレフィンまた
は塩素化炭化水素との反応が包含される。このコハク酸
ハロゲン化物は、酸またはそれらの無水物と、ハロゲン
化剤（例えば三臭化リン、五塩化リンまたは塩化チオニ
ル）との反応により、調製され得る。このカルボン酸エ
ステル（Ｄ）を調製する方法は、当該技術分野で公知で
あり、ここでさらに詳しく例示される必要はない。例え
ば、米国特許第３．５２２．１７９号を参照せよ。この
特許の内容は、成分（Ｄ）として有用なカルボン酸エス
テル組成物の調製の開示に関してここに示されている。
アシル化剤（ここで、この置換基は、少なくとも約１３
００〜約５０００までの％。
および１．５〜約４の＆／ｕｎ比により特徴づけられる
ポリアルケンから、誘導される）から、カルボン酸エス
テル誘導体組成物を調製することは、米国特許第４，２
３４．４３５号に記述されている。この特許の内容は、
ここに示されている。″４３５号特許で記述されている
アシル化剤はまた。置換基の各当量に対し、平均して、
少なくとも１．３個のコハク酸基をその構造内に有する
ものとして、特徴づけられる。
以下の実施例は、エステル（Ｄ）ｒおよびこのようなエ
ステルを調製する方法を例示している。
実施例Ｄ−１ ポリイソブテン（これは、　１０００の数平均分子量を
有する）を、４．５％の塩素含量まで塩素化し次いで、
この塩素化ポリイソブテンを、１．２モル割合の無水マ
レイン酸とともに、１５０〜２２０　’Ｃの温度にて加
熱することにより、実質的に炭化水素で置換された無水
コハク酸が調製される。この無水コハク酸８７４ｇ（１
モル）ｒおよびネオペンチルグリコール１０４ｇ（１モ
ル）の混合物を、２４０〜２５０　”Ｃ／　３０ｍｍに
て、１２時間維持する。この残留物は、グリコールの１
個または２個のヒドロキシ基をエステル化することによ
り得られる。エステルの混合物である。
実施例Ｄ−２ 実施例Ｄ−１の無水物２１８５　ｇ　、メタノール４８
０　ｇ　。
およびトルエン１０００ｃｃの混合物を、塩化水素を泡
立たせながら、５０〜６５°Ｃにて３時間加熱すること
により、実施例Ｄ−１の実質的に炭化水素で置換された
無水コハク酸のジメチルエステルを調製する。
次いで、この混合物を、　６０〜６５°Ｃで２時間加熱
し。
ベンゼンに溶解させ、水で洗浄し、乾燥し、そして濾過
する。この濾液を、１５０°Ｃ／６０ｍｍにて加熱し、
揮発成分を除去する。この残留物は、所望のジメチルエ
ステルである。
実施例Ｄ−３ 実施例Ｄ−１のように調製された実質的に炭化水素で置
換された無水コハク酸を、以下のようにエーテル−アル
コールで部分エステル化する。この無水物５５０ｇ　（
０，６３モル）ｒおよび市販のポリエチレングリコール
（これは、６００の分子量を有する）の１９０　ｇ　（
０，３２モル）の混合物を、大気圧下。
２４０〜２５０°Ｃにて８時間加熱し、そして３０ｍｍ
、Ｈｇの圧力にて、この反応混合物の酸価が約２８まで
減少するまで、１２時間加熱する。この残留物は、所望
のエステルである。
実施例Ｄ−４ ポリイソブテン置換無水コハク酸（これは、１２１の酸
価を有する）９２６ｇ、鉱油１０２３　ｇ　、およびエ
チレングリコール１２４ｇ　（この無水物１モルあたり
、２モル）の混合物を、この反応混合物に塩化水素を泡
立たせつつ、５０〜１７０°Ｃにて１．５時間加熱する
。次いで、この混合物を、２５０°Ｃ／３０ｍｍまで加
熱し、この残留物を、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し
、続いて水で洗浄することにより、精製し１次いで、乾
燥し濾過する。この濾液は、所望のエステルの５０％オ
イル溶液である。
実施例Ｄ−５ 実施例Ｄ−１で記述のように調製されたポリイソブテン
置換無水コハク酸４３８　ｇ　、および市販のポリブチ
レングリコール（これは、　１０００の分子量を有する
）の３３３ｇの混合物を、１５０〜１６０°Ｃにて１０
時間加熱する。この残留物は、所望のエステルである。
実施例Ｄ−６ 実施例Ｄ−１で記述のように調製された。実質的に炭化
水素で置換された無水コハク酸６４５　ｇ　、およびテ
トラメチレングリコール４４ｇの混合物を。
１００〜１３０°Ｃにて２時間加熱する。この混合物に
対し、無水酢酸（エステル化触媒）５１ｇを加える。
得られた混合物を、還流下にて、１３０〜１６０°Ｃで
２．５時間加熱する。その後、この混合物を１９６〜２
７０°Ｃ／３０ｍｍまで加熱し５次いで２４０°Ｃ１０
，１５＋ｎｍで１０時間加熱することにより、この混合
物の揮発成分を蒸留する。この残留物は、所望のエステ
ルである。
実施例Ｄ−７ 実施例Ｄ−１で記述のように調製されたポリイソブテン
置換無水コハク酸４５６　ｇ　、およびポリエチレング
リコール（これは、　１０００の分子量を有する）のモ
ノフェニルエーテル３５０　ｇ　（０，３５モル）の混
合物を、１５０〜１５５°Ｃにて２時間加熱する。この
生成物は、所望のエステルである。
実施例Ｄ−８ 以下のように、ジオレイルエステルを調製する：実施例
Ｄ−１のように調製されたポリイソブテン置換無水コハ
ク酸の１モル、市販のオレイルアルコール２モル、キシ
レン３０５ｇ、およびｐ−１−ルエンスルホン酸（エス
テル化触媒）５ｇを、１５０〜１７３°Ｃにて４時間加
熱する。これにより、水１８ｇを蒸留物として回収する
。この残留物を水で洗浄し。
有機層を乾燥し、そして濾過する。この濾液を。
１７５°Ｃ／２０ｍｍまで加熱する。この残留物は、所
望のエステルである。
実施例Ｄ−９ エチレンオキシド９モルと、ポリイソブテン置換フェノ
ール（ここで、このポリイソブテン置換基は、　１００
０の数平均分子量を有する）の０．９モルとの反応によ
り、エーテル−アルコールを調製する。上の２つの反応
物の等モル混合物のキシレン溶液を、触媒量のｐ−トル
エンスルホン酸の存在下にて、１５７°Ｃで加熱するこ
とにより、このエーテル−アルコールの実質的に炭化水
素で置換されたコハク酸エステルを調製する。
実施例Ｄ−１０ ポリイソブテンに代えて、イソブテン９０重量％および
ピペリレン１０重量％の共重合体（これは。
６６．０００の数平均分子量を有する）を用いたこと以
外は、実施例ロー１に記述のようにして、実質的に炭化
水素で置換されたコハク酸無水物を調製する。
この無水物は、約２２の酸価を有する。上の無水物およ
び市販のアルカノール（これは、実質的にＣ１２４アル
コールからなる）の等モル混合物のトルエン溶液を、還
流温度にて、７時間加熱することにより、エステルを調
製する。この間、共沸蒸留により、水を除去する。この
残留物を、揮発成分を除去するべく、１５０″Ｃ／３ｍ
ｍにて加熱し、鉱油で希釈する。このエステルの５０％
オイル溶液が得られる。
実施例Ｄ−１１ 実施例２のように調製されたポリイソブテン置換コハク
酸アシル他剤３２２５部（５６０当量）ｒペンタエリス
リトール２８９部（８，５当量）ｒおよび鉱油５２０４
部の混合物を、２２４〜２３５”Ｃにて５．５時間加熱
する。この反応混合物を、１３０°Ｃで濾過すると、所
望生成物のオイル溶液が得られる。
（以下余白） 上で記述され、　（Ｄ−１）アシル化剤と、　（Ｄ−２
）少なくとも１種のヒドロキシ含有化合物（例えば。
式Ｘのアルコールまたはフェノール）と、の反応により
得られる。カルボン酸エステル誘導体は。
さらに、以下の方法にて、　（Ｄ−３）少なくとも１種
のアミン（特に、少なくとも１種のポリアミン）との反
応に供され得る：この方法は、成分（Ｂ）を調製する際
の、アシル化剤（Ｂ−１）とアミン（Ｂ−２）との反応
に関して、上で記述の方法である。上で（Ｂ−２）とし
て同定されたアミノ化合物のいずれもが、アミン（Ｄ−
３）として用いら−れ得る。ある実施態様では、エステ
ルと反応に供されるアミン（ロー３）の量は、アルコー
ルとの反応で最初に使用されるアシル化剤の１当量あた
り、少なくとも約０．０１当量のアミンが存在するよう
な量である。アシル化剤の１当量に対し、少なくとも１
当量のアルコールが存在するような量で、このアシル化
剤がアルコールとの反応に供される場合には、この少量
のアミンは、存在し得る非エステル化カルボキシル基の
少量との反応に供するに充分である。あるより好ましい
実施態様では、成分（Ｄ）として利用されるアミン変性
カルボン酸エステルは、アシル化剤の１当量あたり、約
１．０〜２．０当量（好ましくは　約１．０〜１．８当
量）のヒドロキシ化合物と約０．３当量まで（好ましく
は、約０．０２〜約０．２５当量）のポリアミンとを反
応させることにより、調製される。
他の実施態様では、このカルボン酸アシル化剤（Ｄ−１
）は、アルコール（Ｄ−２）およびアミン（Ｄ−３）の
両方と、同時に反応に供され得る。一般に、少なくとも
約０．０１当量のアルコール２および少なくとも０６０
１当量のアミンが存在する。しかし、この当量の合計は
、アシル化剤１当量あたり、少なくとも約０．５当量と
されるべきである。成分（Ｄ）として有用な、これらの
アミン変性カルボン酸エステル誘導体組成物は、当該技
術分野で公知である。
これら誘導体の多くの調製方法は１例えば、米国特許第
３，９５７，８５４号および第４．２３４，４３５号に
記述されている。これらの特許の内容は、ここに示され
ている。以下の特定の実施例は、このエステルの調製を
例示する。ここで、アルコールおよびアミンの両方は、
アシル化剤と共に反応に供される。
実施例Ｄ−１２ 実施例Ｄ−２で調製されたようなポリイソブテン置換コ
ハク酸アシル他剤の３３４部（０，５２当量）。
鉱油５４８部、ペンタエリスリトール３０部（０，８８
当量）ｒおよびポリグリコール（Ｆｏｌｙｇｌｙｃｏｌ
）　１１２−２解乳化剤（ダウケミカル社から入手した
）の８．６部（０，００５７当量）を、１５０″Ｃで２
．５時間加熱する。
この反応混合物を、５時間で２１０″Ｃまで加熱し。
そして２１０°Ｃで３．２時間維持する。この反応混合
物を、　１９０　’Ｃまで冷却し、市販のエチレンポリ
アミン（これは、１分子あたり、平均して約３個〜約１
０個の窒素原子を有する）混合物の８．５部（０，２当
量）を加える。この反応混合物を、窒素を吹き込みつつ
、２０５°Ｃにて３時間加熱することにより。
この反応混合物から揮発成分を除去し３次いで。
濾過すると、所望生成物のオイル溶液として、濾過物が
生じる。
実施例Ｄ−１３ アミノプロピルジェタノールアミン１４部を、１９０〜
２００’Ｃにて、実施例Ｄ−１１で調製された生成物の
ｔ　イル？８液８６７部に添加することＧこより、ン昆
合物を調製する。この反応混合物を、１９５°Ｃで２．
２５時間維持し３次いで、１２０°Ｃまで冷却し、そし
て濾過する。この濾液は、所望生成物のオイル？８液で
ある。
実施例Ｄ−１４ ピペラジン７．５部を、１９０°Ｃにて、実施例Ｄ−１
１で調製された生成物のオイル溶液８６７部に添加する
ことにより、混合物を調製する。この反応混合物を、１
９０〜２０５°Ｃで２時間加熱し３次いで、１３０°Ｃ
まで冷却して、１過する。この濾液は、所望生成物のオ
イル溶液である。
実施例Ｄ−１５ 実施例Ｄ−２で調製されたようなポリイソブテン置換コ
ハク酸アシル他剤の３２２部（０，５当量）。
ペンタエリスリトール６８部（２，０当量）ｒおよび鉱
油５０８部の混合物を、２０４〜２２７°Ｃにて、５時
間加熱する。この反応混合物を、１６２°Ｃまで冷却し
、市販のエチレンポリアミン混合物（これは。
１分子あたり、平均して約３個〜１０個の窒素原子°を
有する）の５．３部（０，１３当量）を加える。この反
応混合物を、１６２〜１６３°Ｃにて１時間加熱し。
次いで、１３０°Ｃまで冷却し、そして濾過する。この
濾液は、所望生成物のオイル溶液である。
実施例Ｄ−１６ エチレンポリアミン５．３部（０，１３当量）を、トリ
ス（ヒドロキシメチル）アミノメタンの２１部（０，１
７５当量）で置き換えたこと以外は、実施例Ｄ−１５の
方法を繰り返す。
実施例Ｄ−１７ 実施例Ｄ−６で調製されたポリイソブテン置換コハク酸
アシル他剤の１４８０部＋　　Ｃ１２−Ｉｌｌの直鎖第
１級アルコールの市販混合物１１５部（０，５３当量）
。
Ｃ９−１゜の直鎖第１級アルコールの市販混合物８７部
（０，５９４当量）ｒ鉱油１０９８部、およびトルエン
４００部の混合物を、１２０°Ｃまで加熱する。１２０
°Ｃにて。
硫酸１．５部を加え、この反応混合物を１６０°Ｃまで
加熱し、そして３時間維持する。次いで、この反応混合
物に対し、ｎ−ブタノール１５８部（２，０当量）およ
び硫酸１．５部を加える。この反応混合物を。
１６０°Ｃにて１５時間加熱し、アミノプロピルモルホ
リンの１２．６部（０，０８８当量）を加える。この反
応混合物を、１６０°Ｃでさらに６時間維持し、真空下
。
１５０°Ｃにて揮発成分を除去し、そして濾過すると。
所望生成物のオイル溶液が生じる。
実施例Ｄ−１８ 約５４０（７）当量を有するポリイソブテニル置換無水
コハク酸（これは、数平均分子量１０００および塩素含
量４．３％により特徴づけられる塩素化ポリイソブテン
を反応させることにより、調製される）１８６９部２等
モル量の無水マレイン酸、および希釈油６７部の混合物
を、９０°Ｃまで加熱する。この間。
この反応塊に、窒素ガスを吹き込む。次いで、ポリエチ
レンポリアミン混合物（これは、テトラエチレンペンタ
ミンの組成物に対応する平均組成を有し、約３６．９％
の窒素含量および約３８の当量により、特徴づけられる
）の１３２部、およびトリオール解乳化剤３３部の混合
物を、約０．５時間にねたって、予備加熱したオイルお
よびアシル化剤に加える。このトリオール解乳化荊は、
約４８００の数平均分子量を有する。この解乳化剤は、
プロピレンオキシドとグリセロールとを反応させ、その
後、この生成物とエチレンオキシドとを反応させて生成
物を形成することにより、調製される。この場合。
ＣＨ２ＣＨ２０−基は、この解乳化剤の平均分子量の約
１８重量％を構成する。発熱反応が起こり、温度が約１
２０”Ｃまで上昇する。その後、この混合物を１７０°
Ｃまで加熱し、この温度で約４．５時間維持する。
追加のオイル（６６６部）を加え、生成物を濾過する。
この濾液は、所望のエステル含有組成物のオイル溶液で
ある。
実施例Ｄ−１９ （ａ）実施例Ｄ−１８で記述のアシル化剤の１８８５部
（３，６４当量）ｒペンタエリスリトール２４８部（７
，２８当量）ｒおよびポリオキシアルキレンジオール解
乳化剤（これは、約３８００の数平均分子量を有し。
そして−ＣＨ（ＣＨ３）　ＣＨｚＯ−単位の疎水性塩基
および。
−Ｃ１ｈＣ）１．０−単位の親水性末端部分から本質的
になリ、後者は、この解乳化剤のおよそ１０重量％を構
成する）の６４部（０，０３当量）の混合物を、室温か
ら２００°Ｃまで、１時間にわたって加熱する。この間
、この反応塊に窒素ガスを吹き込む。次いで。
この塊を、窒素の吹き込みを続けながら、約２００〜２
１０°Ｃの温度にて、さらに約８時間維持する。
（ｂ）上の（ａ）に従って生成されたエステル含有組成
物に対し、約４１．２の当量を有するポリエチレンポリ
アミン混合物の３９部（０，９５当量）を、０．３時間
（この間、温度を２００〜２１０″Ｃに維持し、窒素を
吹き込む）にわたって、加える。次いで、得られた塊を
、約２０６〜２１０°Ｃの温度にて、２時間維持する。
この間、窒素の吹き込みを続ける。続いて、希釈剤とし
て、低粘度の鉱油１８００部を加える。得られた塊を、
約１１０〜１３０°Ｃの温度にて濾過する。このａ液は
、所望のエステル含有組成物の４５％オイル溶液である
。
実施例Ｄ−２０ （ａ）実施例Ｄ−１８で記述のようなポリイソブテニル
置換無水コハク酸３２１５部（６，２当量）ｒペンタエ
リスリトール４２２部（１２，４当量）ｒ実施例Ｄ−１
９で記述のポリオキシアルキレンジオール５５部（０゜
０２ｇ当量）ｒおよびトリオール解乳化剤（これ唄約４
８００の数平均分子量を有し、以下により、調製サレる
：まず、プロピレンオキシドとグリセロールとを反応さ
せ、その後、その生成物とエチレンオキシドとを反応さ
せて、生成物を生じること。
ここで、−ＣＨ，ＣＨ，Ｏ−基は、この解乳化剤の平均
分子量の約１８重量％を構成する）の５５部（０，０３
４当量）の混合物を、窒素を吹き込みながら、約２００
〜２１０″Ｃの温度まで、約６時間加熱すること番こよ
り、エステル含有組成物を調製する。得られた反応混合
物は、エステル含有組成物である。
（ｂ）続いて、約４１．２の当量を有するポリエチレン
ポリアミンの６７部（１，６３当量）を、０．６時間Ｇ
こわたって、（ａ）により生成された組成物に加える。
この間、窒素を吹き込みつつ、約２００〜２１０″ＣＧ
こ温度を維持する。次いで、得られた塊を、窒素の吹き
込みを続けながら、約２０７〜２１５°Ｃの温度Ｇこて
、さらに２時間加熱する。続いて、この反応塊に、低粘
度の鉱物性希釈油の２９５０部を加える。濾過すると、
エステル含有およびアミン含有の組成物の４５％オイル
溶液が得られる。
実施例Ｄ−２１ （ａ）上の実施例Ｄ−１８のアシル他剤３２０４部（６
，１８当量）ｒペンタエリスリトール４２２部（１２，
４１当量）ｒ実施例Ｄ−２０（ａ）のトリオールの１０
９部（０゜０６８当量）を含有する混合物を、窒素を吹
き込みつつ　１．５時間にわたって、２００°Ｃまで加
熱する。
その後、この混合物を、窒素の吹き込みを続けつつ、２
００〜２１２°Ｃの間の温度にて、　２．７５時間維持
する。
（ｂ）続いて、上の（ａ）に従って生成されたエステル
含有組成物に、ポリエチレンポリアミン混合物（これは
、約４１．２の当量を有する）の６７部（１゜６１当量
）を加える。この塊を、約２１０〜２１５°Ｃの温度に
て、約１時間維持する。この塊に、低粘度の鉱物性希釈
油（３０７０部）を加え、そしてこの物質を、約１２０
°Ｃの温度にて濾過する。この濾液は。
アミンで変性されたカルボン酸エステルの４５％オイル
溶液である。
実施例Ｄ−２２ 約１０００の数平均分子量を有するポリイソブテン１０
００部、および無水マレイン酸１０８部（１，１モル）
の混合物を、約１９０　’Ｃまで加熱し、そして塩素１
００部（１，４３モル）を、液面下から約４時間にわた
って加える。この間、温度を約１８５〜１９０°Ｃに維
持する。次いで、この混合物に、この温度にて。
数時間にわたって窒素を吹き込む。この残留物は。
所望のポリイソブテン置換コハク酸アシル他剤である。
上で記述のアシル他剤調製物１０００部の、′に油８５
７部溶液を、撹拌しながら約１５０°Ｃまで加熱し。
撹拌しながら、ペンタエリスリトール１０９部（３，２
当量）を加える。この混合物に窒素を吹き込み。
約１４時間にわたって約２００°Ｃまで加熱すると、所
望のカルボン酸エステル中間体のオイル溶液が形成され
る。この中間体に対し、エチレンポリアミン（これは、
１分子あたり、平均して約３個〜約１０個の窒素原子を
有する）の市販混合物１９．２５部（０，４６当量）を
加える。この反応混合物に、窒素を吹き込みつつ、２０
５°Ｃで３時間加熱することにより、揮発成分を除去し
、そして濾過する。この濾液は、所望のアミン変性カル
ボン酸エステル（これは、　０．３５％の窒素を含有す
る）のオイル溶液（オイル　４５％）である。
実施例Ｄ−２３ ポリイソブテン（これは、　２０２０の数平均分子量お
よび６０４９の重量平均分子量を有する）の１０００部
（０，４９５モル）ｒおよび無水マレイン酸１１５部（
１，１７モル）の混合物を、６時間にわたって、１８４
°Ｃまで加熱する。この間、液面下にて、塩素８５部（
１，２モル）を加える。さらに、塩素５９部（０，８３
モル）を、１８４〜１８９°Ｃにて、４時間にわたって
加える。この混合物に、１８６〜１９０″Ｃにて、２６
時間窒素を吹き込む。この残留物は、　９５．３の全酸
価を有する。ポリイソブテン置換無水コハク酸である。
この置換無水コハク酸４０９部（０，６６当量）の鉱油
１９１部溶液を、　１５０　’Ｃまで加熱し、ペンタエ
リスリトール４２．５部（１，１ｇ当量）を、１４５〜
１５０°Ｃにて、撹拌しながら、１０分間にわたって加
える。
この混合物に窒素を吹き込み、約１４分間にわたって２
０５〜２１０°Ｃまで加熱すると、所望のポリエステル
中間体のオイル溶液が生じる。
このポリエステル中間体（これは、置換コハク酸アシル
他剤０．６ｇ当量、およびペンタエリスリトール１．２
４当量を含有する）の９８８部に対し、ジエチレントリ
アミン４．７４部（０，１３８当量）を、撹拌しなから
１６０’Ｃにて１７２時間にわたって加える。
１６０°Ｃで１時間撹拌を続け、その後３鉱油２８９部
を加える。この混合物を、１３５°Ｃで１６時間加熱し
。
同じ温度にて、濾過助剤物質を用いて濾過する。
この濾液は、所望のアミン変性ポリエステルの３５％鉱
油溶液である。これは、　０．１６％の窒素含量。
および２．０の残留酸価を有する。
実施例Ｄ−２４ 実施例Ｄ−２３の方法に従って、この実施例のポリエス
テル中間体９８８部を、トリエチレンテトラミン５部（
０，１３８当量）と反応に供する。この生成物を、鉱油
２９０部で希釈すると、所望のアミン変性ポリエステル
の３５％溶液が生じる。これは、０゜１５％の窒素を含
有し、２．７の残留酸価を有する。
実施例Ｄ−２５ ポリイソブテン置換無水コハク酸（これは、実施例Ｄ−
２３のものと類似しているが、９２の全酸価を有する）
の４４８部（０，７当量）の鉱油２０ｆ３部溶液に対し
、１５０°Ｃにて５分間にわたって、ペンタエリスリト
ール４２．５部（１，１ｇ当量）を加える。この混合物
を、１０時間にわたって２０５°Ｃまで加熱し。
そして２０５〜２１０°Ｃにて、６時間窒素を吹き込む
。
次いで、これを、鉱油３８４部で希釈し、１６５°Ｃま
で冷却し、そして市販のエチレンポリアミン混合物（こ
れは、１分子あたり、平均して３〜７個の窒素原子を含
有する）の５．８９部（０，１４当量）を。
１５５〜１６０°Ｃにて３０分間にわたって加える。窒
素の吹き込みを１時間続け、この後、この混合物を。
さらにオイル３０４部で希釈する。１３０〜１３５°Ｃ
で１５時間にわたり混合を続ける。この後、この混合物
を、冷却し、濾過助剤物質を用いて濾過する。
この濾液は、所望のアミン変性ポリエステルの３５％鉱
油溶液である。これは、　０．１４７％の窒素を含有し
、　２．０７の残留酸価を有する。
実施例Ｄ−２６ 実施例ロー２３のように調製されたポリイソブテン置換
無水コハク酸４１７部（０，７当量）の鉱油１９４部溶
液を、１５３°Ｃまで加熱し、ペンタエリスリトール４
２．８部（１，２６当量）を加える。この混合物を。
１５３〜２２８°Ｃで約６時間加熱する。次いで、これ
を１７０°Ｃまで冷却し、鉱油３７５部で希釈する。こ
れを、さらに、１５６〜１５８°Ｃまで冷却し、そして
実施例Ｄ〜２５のエチレンポリアミン混合物の５．９部
（０，１４当量）を、１７２時間にわたって加える。こ
の混合物を、１５８〜１６０″Ｃで１時間撹拌し、さら
に、鉱油２９５部で希釈する。これに、１３５°Ｃにて
１６時間窒素を吹き込み、そして１３５”Ｃにて、濾過
助剤物質を用いて濾過する。この濾液は、アミン変性ポ
リエステルの所望の３５％鉱油溶液である。
これは、　０．１６％の窒素を含有し、２．０の全酸価
を有する。
実施例Ｄ−２７ 実質的に実施例Ｄ−２６の方法に従って、ポリイソブテ
ン置換無水コハク酸（これは、　９３．２の全酸価を有
する）の４２１部（０，７当量）ｒペンクエリスリトー
ル４３部（１，２６当量）ｒおよび市販のエチレンポリ
アミン混合物の７．６部（０，１８当量）から生成物を
調製する。最初のオイル充填量は１９６部であり１次の
充填量は、３７２部および２９６部である。この生成物
（鉱油の３５％溶液）は、０．２％の窒素を含有し、２
．０の残留酸価を有する。
この発明の潤滑油組成物に包含される。上のカルボン酸
エステルおよびアミン変性エステルの量は、全オイル組
成物の重量基準で、約０重量％〜約１０重量％、より特
定すると、約０．１重量％〜約５重量％で、変えられ得
る。
（以下余白） （Ｅ）中性および塩基性のアルカリ土類金属塩：本発明
の潤滑油組成物はまた。少なくとも１種の酸性有機化合
物の少なくとも１種の中性または塩基性のアルカリ土類
金属塩を含有し得る。このような塩化合物は、一般に、
灰分含有の洗浄剤として、示される。この酸性有機化合
物は、少なくとも１種のイオウ含有酸、カルボン酸、リ
ン含有酸、またはフェノール、またはそれらの混合物で
あり得る。
カルシウム、マグネシウム、バリウムおよびストロンチ
ウムは、より好ましいアルカリ土類金属である。２種ま
たはそれ以上のこれらアルカリ土類金属のイオンの混合
物を含有する塩が、用いられ得る。
成分（Ｅ）として有用な塩は、中性または塩基性であり
得る。この中性塩は、塩アニオン中に存在する酸基をち
ょうど中和するのに充分な量のアルカリ土類金属を含有
する。そして、この塩基性の塩は、過剰のアルカリ土類
金属カチオンを含有する。一般に、塩基性の塩またはオ
ーバーベース化塩がより好ましい。この塩基性塩または
オーバーベース化塩は、約４０までの金属比、より特定
すると約２〜約３０または４０の金属比を有する。
この塩基性塩（またはオーバーベース化塩）ヲ調製する
ために１通常使用される方法には、約５０°Ｃを越える
温度にて、酸の鉱油溶液と、化学量論的に過剰量の金属
中和剤（例えば、金属酸化物。
水酸化物、炭酸塩２重炭酸塩、スルフィドなど）とを加
熱することが、包含される。さらに、このオーバーベー
ス化工程にて、大過剰の金属の混合を助けるために１種
々の促進剤が用いられ得る。
これらの促進剤には、フェノール性物質（例えば。
フェノール、ナフトール、アルキルフェノールチオフェ
ノール、硫化アルキルフェノール、およびホルムアルデ
ヒドとフェノール性物質との種々の縮合生成物）；アル
コール（例えば、メタノール、２−プロパツール、オク
チルアルコール、セロソルフ；カルピトール、エチレン
グリコール、ステアリルアルコールおよびシクロヘキシ
ルアルコール）；アミン類（例えば、アニリン、フェニ
レンジアミン、フェノチアジン、フェニル−β−ナフチ
ルアミンおよびドデシルアミンなど）が包含される。塩
基性のバリウム塩を調製するための特に効果的な方法に
は、フェノール性促進剤および少量の水の存在下にて、
この酸と過剰のバリウムとを混合すること、およびこの
混合物を、高温（例えば６０°Ｃ〜約２００″Ｃ）にて
炭酸化（ｃａｒｂｏｎａｔｉｏｎ　）することが包、含
される。
上で述べたように、成分（Ｅ）の塩が誘導される酸性有
機化合物は、少なくとも１種のイオウ含有酸、カルボン
酸、リン含有酸、またはフェノール。
またはそれらの混合物であり得る。このイオウ含有酸は
、スルホン酸、チオスルホン酸、スルフィン酸、スルフ
ェン酸：部分エステル化硫酸、亜硫酸およびチオ硫酸で
あり得る。
成分（Ｅ）を調製する際に有用なスルホン酸には。
以下の式（Ｘ）および（ＸＩ）により表されるスルホン
酸が包含される： ＲｘＴ（ＳＯＪ）ｙ　　　　　　　　（Ｘ）および。
Ｒ’　（ＳＯ３Ｈ）ｒ　　　　　　　　　　（ＸＩ）こ
れらの式では、Ｒ”は、脂肪族または脂肪族置換のシク
ロ脂肪族の、炭化水素基または実質的な炭化水素基（こ
れらは、アセチレン性の不飽和がなく、約６０個までの
炭素原子を有する）である。Ｒｏが脂肪族のとき、それ
は１通常は、少なくとも約１５個の炭素原子を含有する
。Ｒｏが脂肪族置換のシクロ脂肪族基のとき、この脂肪
族置換基は２通常は、全体で少なくとも約１２個の炭素
原子を含有する。Ｒｏの例は、アルキル基、アルケニル
基、およびアルコキシアルキル基、そして脂肪族置換基
がアルキル　アルケニル、アルコキシ、アルコキシアル
キル、カルボキシアルキルなどであるような脂肪族置換
のシクロ脂肪族基である：この脂肪族置換基は、一般に
、このシクロ脂肪族核は、シクロアルカンまたはシクロ
アルケン（例えば、シクロペンクン、シクロヘキサン、
シクロヘキセンまたはシクロペンテン）から誘導される
。Ｒ”の特定例には、セチルシクロヘキシル、ラウリル
シクロヘキシル、セチルオキシエチル、オクタデセニル
。
および次の物質から誘導される基がある二石油。
飽和および不飽和パラフィンワックス、およびオレフィ
ン性重合体（これには、１分子単位あたり約２〜８個の
炭素原子を含有する、重合したモノオレフィンおよびジ
オレフィンが包含される）。
Ｒｏはまた。他の置換基（例えば、フェニル、シクロア
ルキル、ヒドロキシ、メルカプトハロ、ニトロ、アミノ
、ニトロソ、低級アルコキシ、低級アルキルメルカプト
カルボキシ、カルボアルコキシ、オキソまたはチオ、ま
たは中断基（例えば。
ＮＨ−、−０−または−５−））を、それらの実質的に
炭化水素的な性質が損なわれない限り、含有し得る。
式Ｘ中のＲは、一般に、炭化水素基または実質的な炭化
水素基（これらは、アセチレン性不飽和がなく、約４個
〜約６０個の脂肪族炭素原子を含有する）ｒ好ましくは
、アルキルまたはアルケニルのような脂肪族炭化水素基
である。しかしながら。
それはまた、実質的な炭化水素的性質を損なわなぃとの
条件で、上で挙げたような置換基または中断基を含有し
得る。一般に、ＲｏまたはＲ中に存在するいずれの非炭
素原子も、それらの全重量の１０％を越える量ではない
。
Ｔは、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、ナフタレン
、アントラセン、またはビフェニル）から誘導され得る
環状核か、または複素環化合物（例えば、ピリジン、イ
ンドールまたはイソインドール）が誘導され得る環状核
である。通常、Ｔは芳香族炭化水素核（特に、ベンゼン
核またはナフタレン核）である。
添字Ｘは、少なくとも１であり、一般に１〜３である。
添字ｒおよびｙは、１分子あたり約１〜２の平均値を有
し、一般には１である。
このスルホン酸は、一般に１石油スルホン酸。
または合成的に調製されたアルカリールスルホン酸であ
る。この石油スルホン酸のうち、最も有用な生成物は、
適当な石油留分をスルホン化し、そして酸スラツジの除
去と精製とを行なって、調製される生成物である。合成
のアルカリールスルホン酸は、ふつうは、アルキル化ベ
ンゼン（例えば。
ベンゼンと、テトラプロピレンのような重合体とのフリ
ーデル−クラフト反応生成物）から、調製される。以下
は、塩（Ｅ）を調製する際に有用なスルホン酸の特定例
である。このような実施例はまた。成分（Ｅ）として有
用なスルホン酸の塩を例示するべく示されていることが
、理解されるべきである。言い替えれば、挙げられてい
る各スルホン酸に対し、それらの対応する塩基性アルカ
リ金属塩はまた１例示のために示されていると理解され
るべきである。（同じことは、以下で挙げた他の酸物質
の表にも適用される）。このようなスルホン酸には、マ
ホガニースルホン酸、ブライトストックスルホン酸９石
油スルホン酸、モノ−およびポリワックス置換のナフタ
レンスルホン酸、セチルクロロベンゼンスルホン酸、セ
チルフェノールスルホン酸、セチルフェノールジスルフ
ィドスルホン酸、セトキシカプリルベンゼンスルホン酸
。
ジャチルチアンスレンスルホン酸。ジラウリル−β−ナ
フトールスルホン酸、ジカプリルニトロナフタレンスル
ホン酸、飽和パラフィンワンクススルホン酸、不飽和パ
ラフィンワックススルホン酸ヒドロキシ置換パラフィン
ワックススルホン酸。
テトライソブチレンスルホン酸、テトラアミレンスルホ
ン酸、クロロ置換パラフィンワ・ンクススルホン酸、ニ
トロソ置換パラフィンワンクススルホン酸１石油ナフタ
レンスルホン酸、セチルシクロペンチルスルホン酸、ラ
ウリルシクロヘキシルスルホン酸、モノ−およびポリワ
・ンクス置換シクロへキシルスルホン酸、ドデシルベン
ゼンスルホン酸、“ダイマーアルキレート°”スルホン
酸などが包含される。
アルキル置換ベンゼンスルホン酸（ここで、このアルキ
ル基は、少なくとも８個の炭素原子を含有する）は、ド
デシルベンゼン“ボトムス°゛スルホン酸を含めて、特
に有用である。後者は、ベンゼンから誘導される酸であ
る。このベンゼンは。
プロピレンテトラマーまたはイソブテントリマーでアル
キル化されており、ベンゼン環に、　Ｌ　２゜３個また
はそれ以上の分枝鎖Ｃ１□置換基が導入されている。ド
デシルヘンゼンポトムス（主として。
モノ−およびジー　ドデシルベンゼンの混合物）は。
家庭用洗浄剤の製造による副生成物として、入手可能で
ある。線状のアルキルスルホネート（ＬＡＳ）の製造中
に形成されるアルキル化ボトムスから得られる同様の生
成物もまた。この発明で用いられるスルホン酸塩を製造
する際に、有用である。
例えば、Ｓ０３との反応により、洗浄剤の製造の副生成
物から、スルホン酸塩を製造することは。
当業者に公知である。例えば、　Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅ
ｒの“化学技術事典゛、２版、１９巻、　ｐ、２９１以
下（これは、　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、
　Ｎ、Ｙ、により、　１９６９年に発行された）の“ス
ルホン酸塩゛の章を参照されたい。
塩基性スルホン酸塩（これは、成分（Ｅ）として。
この発明の潤滑油組成物に混合され得る）ｒおよびそれ
らの製造方法の他の記述は９次の米国特許に見いだされ
得る：米国特許第２．１７４．１１０号；第２．２０２
．７８１号；第２．２３９．９７４号；第２，３１９．
１２１号；第２，３３７，５５２号；第３，４８８，２
８４号；第３，５９５，７９０号：および第３．７９８
，０１２号、これらの内容は、このことに関する開示に
ついて、ここに示されている。
そこから有用なアルカリ土類金属塩（Ｅ）が調製され得
るような、適当なカルボン酸には、脂肪族カルボン酸、
シクロ脂肪族カルボン酸、および芳香族の一塩基カルボ
ン酸および多塩基カルボン酸（これらは、アセチレン性
不飽和結合がない）がある。これらにはナフテン酸、ア
ルキル置換またはアルケニル置換のシクロペンクン酸、
アルキル置換またはアルケニル置換のシクロヘキサン酸
およびアルキル置換またはアルケニル置換の芳香族カル
ボン酸が包含される。この脂肪族酸は。
般に、約８個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約１２
個〜約２５個の炭素原子を含存する。シクロ脂肪族カル
ボン酸および脂肪族カルボン酸がより好ましい。それら
は、飽和であっても不飽和であってもよい。特定の例に
は、２−エチルヘキサン酸、リルン酸、プロピレンテト
ラマー置換のマレイン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸
、ペラルゴン酸カプリン酸、バルミトイル酸、リノール
酸、ラウリン酸、オレイン酸、リシノール酸、ウンデシ
ル酸、ジオクチルシクロベンクンカルボン酸、ミリスチ
ン酸、ジラウリルデカヒドロナフタレンカルボン酸、ス
テアリルオクタヒドロインデンカルボン酸、パルミチン
酸、アルキルコハク酸およびアルケニルコハク酸、ペト
ロラタムや炭化水素ワックスの酸化により形成される酸
５およびトール油酸やロジン酸などのような２種または
それ以上のカルボン酸の市販混合物が、包含される。
酸性の有機化合物の当量は、その分子量を、１分子あた
りに存在する酸性基（すなわち、スルホン酸基またはカ
ルボキシ基）の数で割った値である。
成分（Ｅ）の調製に有用な五個リン含有酸は１次式で表
され得る： ここで、各Ｒ３およびＲ４は、水素または、好ましくは
約４個〜約２５個の炭素原子を有する炭化水素基または
実質的な炭化水素基であり　ｐｆｆおよびＲ４の少なく
とも１個は、炭化水素基または艮質的な炭化水素基であ
り；各ＸＩ、　ＸＺ、　×３および×４は、酸素または
イオウであり：各ａおよびｂは、０または１である。そ
れゆえ、このリン含有酸は、有機リン酸、ホスホン酸ま
たはホスフィン酸、またはそれらのいずれかのチオ類似
物とされ得るのが適当である。
このリン含有酸は１次式の酸であり得る：ここで　ａ３
は、フェニル基、または、好ましくは、　１８個までの
炭素原子を有するアルキル基であり　Ｒ４は、水素また
は同様のフェニル基またはアルキル基である。このよう
なリン含有酸の混合物が、調製が容易なため、しばしば
より好ましい。
成分（Ｅ）はまた、フェノール（すなわち、芳香環に直
接結合した水酸基を含有する化合物）から調製され得る
。用語′°フェノール°”には、ここで用いられるよう
に、芳香環に結合した１個を越える水酸基を有する化合
物（例えば、カテコールレゾルシノールおよびヒドロキ
ノン）が包含される。それにはまた、アルキルフェノー
ル（例えば。
クレゾールおよびエチルフェノール）ｒおよびアルケニ
ルフェノールが包含される。約３〜１００個の炭素原子
（好ましくは、約６〜５０個の炭素原子）を含む、少な
くとも１個のアルキル置換基を含有するフェノール（例
えば、ヘプチルフェノール。
オクチルフェノール、ドデシルフェノール、テトラプロ
ペン−アルキル化フェノール、オクタデシルフェノール
およびポリブテニルフェノール）がより好ましい。１個
を越えるアルキル置換基を含有するフェノールもまた用
いられ得るが、モノアルキルフェノールが、利用可能性
および生成の容易性のために、より好ましい。
上記フェノールと、少なくとも１種の低級アルデヒドま
たはケトンとの縮合生成物もまた有用である。用語“′
低級の″は、７個を越えない炭素原子を含有するアルデ
ヒドおよびケトンを示す。適当ナアルデヒドには、ホル
ムアルデヒドアルデヒド２　プロピオンアルデヒド、ブ
チルアルデヒド、バレルアルデヒド、およびベンズア，
レデヒドが包含される。アルデヒドを生じる試薬（例え
ば　パラホルムアルデヒド、トリオキサン、メチロール
、メチルホルムセル（Ｍｅｔｈｙｌ　Ｆｏｒｍｃｅｌ）
およびバラアルデヒド）もまた適当である。ホルムアル
デヒドおよびホルムアルデヒドを生じる試薬は特に適当
である。
酸性の有機化合物の当量は，その分子量を，１分子あた
りに存在する酸基（すなわち、スルホン酸基またはカル
ボキシ基）の数で割った値である。
ある実施態様では，有機酸性化合物のオーバーベース化
アルカリ土類金属塩がより好ましい。少なくとも約２の
金属比，より一般的には約２〜約４０の金属比，より好
ましくは約２０までの金属比を有する塩が，有用である
。
本発明の潤滑剤に包含される成分（Ｅ）の量もまた．広
範囲で変えられ得る。特定の潤滑油組成物にて有用な量
は，当業者により容易に決定され得る。成分（Ｅ）は、
補助の洗浄剤または追加の洗浄剤として機能する。この
発明の潤滑剤に含有される成分（Ｅ）の量は，約０％ま
たは０．０１％〜約５％またはそれ以上で変えられ得る
。
以下の実施例は，成分（Ｉｌりとして有用な中性および
塩基性のアルカリ土類金属塩の調製を例示している。
実施例Ｅ−１ アルキルフェニルスルホン酸（これは、４５０の数平均
分子量を有する）のオイル溶液９０６部．鉱油５６４部
，トルエン６００部，酸化マグネシウム９８．７部．お
よび水１２０部の混合物に．７８〜８５°Ｃの温度にて
，１時間あたり約３立方フイートの割合で７時間にわた
り二酸化炭素を吹き込む。この反応混合物を，炭酸化中
に絶えず撹拌する。炭酸化後この反応混合物から，１６
５°Ｃ／２０ｔｏｒ．まで揮発成分を除去し．残留物を
濾過する。この濾液は，所望のオーバーベース化スルホ
ン酸マグネシウム（これは、約３の金属比を有する）の
オイル溶液（３４％はオイル）である。
実施例Ｅ−２ 塩素化ポリ（イソブテン）（これは、４．３％の平均塩
素含量を有し、約１１５０の数平均分子量を有するポリ
イソブテンから誘導される）と無水マレイン酸とを約２
００°Ｃにて反応させることにより。
ポリイソブテニル無水コハク酸を調製する。この無水コ
ハク酸１２４６部およびトルエン１０００部の混合物に
対し、２５°Ｃにて酸化バリウム７６．６部を加える。
この混合物を１１５°Ｃまで加熱し、１時間にわたって
水１２５部を一滴ずつ加える。次いで、この混合物を、
全ての酸化バリウムが反応するまで、１５０℃にて還流
させる。揮発成分の除去および濾過により、所望生成物
を含有する濾液が得られる。
実施例Ｅ−３ 水酸化カルシウム、中性の石油スルホン酸ナトリウム、
塩化カルシウム、メタノールおよびアルキルフェノール
の混合物を、少しずつ炭酸化することにより、約１５の
金属比を有する塩基性スルホン酸カルシウムを調製する
。
実施例Ｂ−４ 鉱油３２３部、水４．８部、塩化カルシウム０．７４部
。
石灰７９部、およびメチルアルコール１２８部の混合物
を調製し、約５０°Ｃの温度まで暖める。この混合物に
対し、混合しながら、アルキルフェニルスルホン酸（こ
れは、５００の数平均分子量を有する）１０００部を加
える。次いで、この混合物に、約５０゛Ｃの温度にて、
１時間あたり約５．４ポンドの割合で約２．５時間にわ
たって二酸化炭素を吹き込む。炭酸化の後、追加量のオ
イル１０２部を加え、この混合物から、約１５０〜１５
５°Ｃの温度にて、　５５ｍｍ。
の圧力で揮発物質を除去する。この残留物を濾過する。
この濾液は、オーバーベース化スルホン酸カルシウム（
これは、約３．７％のカルシウム含量。
および約１．７の金属比を有する）の所望のオイル溶液
である。
実施例Ｅ−５ 鉱油４９０部（重量基準）ｒ水１１０部、ヘプチルフェ
ノール６１部、マホガニースルホン酸バリウム３４０部
、および酸化バリウム２２７部の混合物を。
１００°Ｃにて０．５時間加熱し１次いで１５０″Ｃま
で加熱する。次いで、この混合物が実質的に中性になる
まで、この混合物に二酸化炭素を泡立たせる。
この混合物を濾過する。この濾液は、２５％の硫酸塩灰
分含量を有することが見いだされている。
実施例Ｅ−６ ｓｏ、ｏｏｏＯ数平均分子量を有するポリイソブテンを
、２００°Ｃにて６時間にわたり、五硫化リン１０重量
％と混合する。得られた生成物を、　１６０　’Ｃにて
蒸気処理により加水分解することにより、酸性の中間体
を生成する。次いで、この酸性の中間体を。
２倍容量の鉱油、水酸化バリウム２モルおよびフェノー
ル０．７モルと混合して、この混合物を１５０°Ｃで炭
酸化し液体生成物を生成することにより。
この酸性中間体を塩基性塩に転化する。
本発明の潤滑油組成物はまた。この潤滑油に適当な摩擦
特性を与えるべく、少なくとも１種の摩擦調節剤を含有
し得、好ましくは含有する。種々のアミン、特に第３級
アミンは、効果的な摩擦調節剤である。第３級アミン摩
擦調節剤の例には。
Ｎ−脂肪アルキルーＮ、Ｎ−ジェタノールアミン、Ｎ−
脂肪アルキルーＮ、Ｎ−ジェトキシエタノールアミンな
どが包含される。このような第３級アミンは、脂肪アル
キルアミンと、適当なモル数のエチレンオキシドとを反
応させることにより、調製され得る。
天然に産生ずる物質（例えば、ココナツツ油およびオレ
オアミン）から誘導される第３級アミンは。
ＩＩＥｔｈｏｎ＋ｅｅｎ”の商標で、　Ａｒｍｏｕｒ　
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能である
。特定の例には、　Ｅｔｈｏｍｅｅｎ−Ｃ類およびＥｔ
ｈｏｍｅｅｎ−０類がある。
イオウ含有化合物（例えば、硫化されたＣ１２−２４脂
肪、アルキルスルフィドおよびポリスルフィド（ここで
、これらのアルキル基は、１個〜８個の炭素原子を含有
する）ｒおよび硫化ポリオレフィン）もまた、この発明
の潤滑油組成物において。
摩擦調節剤として機能し得る。
（以下余白） （Ｆ）多価アルコールの部分脂肪酸エステル：ある実施
態様では２本発明の潤滑油組成物に包含され得る好まし
い摩擦調節剤は、多価アルコールの少なくとも１種の部
分脂肪酸エステルである。
一般に、約０．０１重量％〜約１重量％または２重量％
までの部分脂肪酸エステルは、所望の摩擦調節特性を与
えることが、明らかである。このヒドロキシ脂肪酸エス
テルは、二価アルコールまたは多価アルコールのヒドロ
キシ脂肪酸エステル、またはそれらの油溶性オキシアル
キル化誘導体から選択される。
用語“脂肪酸″は、この明細書および請求の範囲で用い
られるように、天然に産生ずる植物性脂肪またはオイル
、または動物性脂肪またはオイルの加水分解から得られ
る酸を示す。これらの酸は。
ふつうは、約８個〜約２２個の炭素原子を含有する。
この酸には１例えば、カプリル酸、カプロン酸。
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸
などが包含される。１０個〜２２個の炭素原子を含有す
る酸が、一般に、より好ましい。ある実施態様では、　
１６個〜１８個の炭素原子を含有する酸が、特に好まし
い。
この部分脂肪酸を調製する際に利用され得る多価アルコ
ールは、２個〜約８個または１０個の水酸基、より一般
的には、約２個〜約４個の水酸基を含有する。適当な多
価アルコールの例には、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ネオペンチレンゲリコール、グリセロー
ル、ペンタエリスリトールなどが包含される。エチレン
グリコールおよびグリセロールが、より好ましい。低級
アルコキシ基（例えば、メトキシ基および／またはエト
キシ基）を含有する多価アルコールが２部分脂肪酸エス
テルを調製する際に、用いられ得る。
多価アルコールの適当な部分脂肪酸エステルには９例え
ば、グリコールモノエステル、グリセロールモノエステ
ルおよびジエステル、およびペンタエリスリトールジエ
ステルおよび／またはトリエステルが包含される。グリ
セロールの部分脂肪酸エステルが、より好ましい。グリ
セロールエステル、モノエステル、またはモノエステル
とジエステルとの混合物が、しばしば利用される。多価
アルコールの部分脂肪酸エステルが、当該技術分野で公
知の方法（例えば、酸とポリオールとの直接エステル化
、脂肪酸とエポキシドとの反応など）により、調製され
得る。
この部分脂肪酸エステルは、オレフィン性不飽和を有す
るものが、一般に、より好ましい。このオレフィン性不
飽和は、ふつうは、エステルの酸部分にて見いだされる
。さらに、オレフィン性不飽和を有する天然の脂肪酸（
例えば、オレイン酸。
オクテン酸、テトラデセン酸など）は、このエステルを
調製する際に、利用され得る。
本発明の潤滑油組成物にて、摩擦調節剤として用いられ
る部分脂肪酸エステル（成分（Ｆ））は。
種々の他の成分（例えば、未反応の脂肪酸、完全にエス
テル化された多価アルコール、および他の物質）を含有
する混合物の成分として、存在し得る。市販の部分脂肪
酸エステルは、多くの場合。
１種またはそれ以上のこれらの成分、およびグリセロー
ルのモノエステルおよびジエステルの混合物を含有する
混合物である。
脂肪およびオイルから脂肪酸のモノグリセリドを調製す
る１つの方法は、　Ｂｉｒｍｂａｕｍの米国特許筒２．
８７５，２２１号に記述されている。この特許に記述の
方法は、高い割合のモノグリセリドを有する生成物を得
るべく、グリセロールおよび脂肪を反応させる連続方法
である。市販のグリセロールエステルのうちには、少な
くとも約３０重量％のモノエステル（一般に、約３５重
量％〜約６５重量％のモノエステル）ｒ約３０重量％〜
約５０重量％のジエステル、を含有するエステル混合物
がある。この混合物の残りの部分、つまり一般に、約１
５％を越えない量は、トリエステル、遊離の脂肪酸、お
よび他の成分の混合物である。グリセロールの脂肪酸エ
ステルを含有する市販物質の特定例には、　Ｅｍｅｒｅ
ｓｔ２４２１　（エミリーインダストリーズ、　　Ｉｎ
ｃ、）　、　ＣａｐＣｉｔｙ　ＧＭＯ（キャピタル）　
、　ＤＵＲ−ＥＭ　１１４、Ｄ［ＩＲ−ＥＭＧ間など（
ダルキーインダストリアルフーズ、　Ｉｎｃ、）　。
およびＭＡＺＯＬ　Ｇ’ＭＯの商標名で同定された種々
の物質（マザール　ケミカルス、　Ｉｎｃ、）が包含さ
れる。
多価アルコールの部分脂肪酸エステルの他の例は。
Ｋ、Ｓ、Ｍａｒｋｌｅｙ著、゛脂肪酸パ　（２版、１部
およびＶ部、インターサイエンス出版（１９６８）　）
に見いだされる。多価アルコールの多くの市販の脂肪酸
エステルは、マクカッチエオンの乳化剤および洗浄剤（
北米版および国際版）に挙げられている。
以下の実施例は、グリセロールの部分脂肪酸エステルの
調製を例示する。
実施例Ｆ−１ 高オレイン酸含量のひまわり油（約８０％のオレイン酸
、約１０％のリノール酸、および残りの量の飽和トリグ
リセリドを含有する）８８２部と、グリセロール４９９
部とを、触媒（これは、水酸化カリウムをグリセロール
に溶解させることにより、調製される）の存在下にて反
応させることにより。
グリセロールオレエートの混合物を調製する。この反応
は、窒素散布下にて、この混合物を１５５°Ｃまで加熱
し、その後、１５５°Ｃで１３時間にわたり。
窒素下で加熱することにより１行われる。次いで。
この混合物を、１００°Ｃ以下まで冷却し、８５％リン
酸の９．０５部を加えて、触媒を中和する。この中和さ
れた反応混合物を、２リットル分液漏斗に移す。
低部の層を除去し捨てる。上部の層は９分析により、　
５６．９重量％のグリセロールモノオレエート。
３３．３重量％のグリセロールオレエート（主として、
　１．２−）　、および９．８重量％のグリセロールト
リオレエートを含有する生成物である。
本発明はまた１本発明の潤滑油組成物中にて。
他の添加剤の使用を考慮している。これら他の添加剤に
は、従来の添加剤のタイプ（例えば、耐酸化剤、極圧剤
、腐食防止剤、流動点降下剤１色安定化剤、消泡剤、お
よび潤滑油を処方する当業者に一般に公知の他の添加物
質）が包含される。
（Ｇ）フェノールスルフィドの中性および塩基性の塩： ある実施態様では、この発明のオイルは、洗浄剤および
耐酸化剤として、アルキルフェノールスルフィドの少な
くとも１種の中性または塩基性のアルカリ土類金属塩を
含有し得る。このオイルは。
該フェノールスルフィドを約０％〜約２％または３％で
含有し得る。たいていの場合には、このオイルは、フェ
ノールスルフィドの中性塩または塩基性塩を、約ｏ、ｏ
ｉ重量％〜約２重量％で含存し得る。用語“塩基性の°
°は、上の他の成分の定義で用いられるような方式と同
じ方式にて、ここで用いられる。すなわち、この用語は
、１を越える金属比を有する塩を示す。このフェノール
スルフィドの中性塩および塩基性塩は、この発明の潤滑
油組成物での洗浄剤および耐酸化剤である。これらの塩
はまた。特にキャタピラ−テスト（Ｃａｔｅｒｐｉｌｌ
ａｒｔｅｓｔｉｎｇ）にて、オイルの性能を改良する際
に用いられる。
このスルフィド塩が調製されるアルキルフェノールは、
一般に、少なくとも約６個の炭素原子をもった炭化水素
置換基を含有するフェノールを有する。上記置換基は、
約７０００までの脂肪族炭素原子を含有し得る。上記で
定義したような実質的な炭化水素置換基もまた。包含さ
れる。より好ましい炭化水素置換基は、以下のようなオ
レフィンの重合体から誘導される：エチレン、プロペン
、１−ブテン、イソブテン、ｌ−ヘキセン、■−オクテ
ン。
２−メチル−１−ヘプテン、２−ブテン、２−ペンテン
。
３−ペンテンおよび４−オクテン。この炭化水素置換基
は、適当な触媒（三塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素
、塩化亜鉛など）の存在下にて、約５０〜２００°Ｃの
温度で、この炭化水素とフェノールとを混合することに
より、フェノールに導入され得る。
この置換基はまた。当該技術分野で公知の他のアルキル
化方法により、導入され得る。
用語“アルキルフェノールスルフィド“は、ジ（アルキ
ルフェノール）モノスルフィド、ジスルフィド、ポリス
ルフィド、および他の生成物（これは、このアルキルフ
ェノールと、−塩化イオウ。
二塩化イオウまたは元素イオウとの反応により。
得られる）を包含する意味を持つ。イオウ化合物に対す
るフェノールのモル比は、約１：０．５〜約１：１．５
またはそれ以上とされ得る。例えば、フェノールスルフ
ィドは、アルキルフェノール１モルおよび二塩化イオウ
０．５〜１．５モルを、約６０’Ｃ以上の温度にて混合
することにより、容易に得られる。この反応混合物は、
ふつうは、約１００’Ｃ＆ごて約２〜５時間維持される
。その後、得られたスルフィドを乾燥して濾過する。元
素イオウヲ用し）るとき、約２００°Ｃまたはそれ以上
の温度が９時番こは望ましい。この乾燥操作を、窒素ま
たは同様の不活性ガスの存在下にて行うのもまた。望ま
しし）。
フェノールスルフィドの塩は、典型的に番よ促進剤（例
えば、成分（Ｅ）の調製において挙げられているもの）
の存在下にて、このフェノールスルフィドと金属塩基と
を反応させることにより、都合よく調製される。温度お
よび反応条件は１本発明の潤滑剤で有用であるとして上
で記述される塩基性成分（Ｅ）の調製と同様である。好
ましくは、この塩基性塩は、それが形成された後、二酸
化炭素で処理される。
追加の促進剤として、約１〜１００個の炭素原子を含有
するカルボン酸、またはそれらのアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩、亜鉛塩または鉛塩を用いることが、し
ばしば好ましい。このことに関して、低級アルキルモノ
カルボン酸くこれには。
ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸などが包含
される）が、特に好ましい。用いられるこのような酸ま
たは塩の量は、一般に、塩基性塩を形成するのに用いら
れる金属塩基の１当量あたり。
約０．００２〜０．２当量である。
これらの塩基性塩を調製するための別の方法では、この
アルキルフェノールは、イオウおよび金属塩基と同時に
反応に供される。その際、この反応は、少なくとも約１
５０°Ｃ１好ましくは約１５０〜２００°Ｃの温度にて
１行われるべきである。溶媒として、この範囲の温度で
沸騰する化合物（好ましくは、ポリエチレングリコール
（例えば、ジエチレングリコール）のモノ−（低級アル
キル）エーテル）を用いるのが、しばしば好都合である
。ジエチレングリコールのメチルエーテルおよびエチれ
ている）力ぐ、この目的に特に有用である。
適当な塩基性アルキルフェノールスルフィドは例えば、
米国特許第３．３’７２，１１６号および第３，４１０
゜７９８号に記述され、これらの内容は、ここに示され
ている。
以下の実施例は、これら塩基性物質の調製方法を例示す
る。
実施例Ｇ−に 塩化イオウと５ポリイソブテニルフエノール（ここで、
このポリイソブテニル置換基は、約３５０の数平均分子
量を有する）とを、酢酸ナトリウム（これは、生成物の
脱色を防ぐために用いられる酸受容体である）の存在下
にて反応させることにより、フェノールスルフィドを調
製する。このフェノールスルフィド１７５５部、鉱油５
００部、水酸化カルシウム３３５部およびメタノール４
０７部の混合物を、約４３〜５０°Ｃまで加熱し、この
混合物に。
約７．５時間にわたって、二酸化炭素を泡立たせる。
次いで、この混合物から揮発物質を追い出すべく加熱し
、さらにオイル４２２．５部を加えて６０％オイル溶液
を得る。この溶液は、５．６％のカルシウムおよび１．
５９％のイオウを含有する。
実施例Ｇ−２ テトラプロピレン置換フェノール（これは、１３８°Ｃ
にて、硫酸処理されたの粘土存在下で、フェノールおよ
びテトラプロピレンを混合することにより、調製される
＞　６０７２部（２２当量）に対し、９０〜９５°Ｃに
て、二塩化イオウ１１３４部（２２当量）を加える。こ
の添加を４時間にわたって行い、それからこの混合物に
、２時間にわたって窒素を泡立たせ。
１５０　’Ｃまで加熱して濾過する。上の生成物８６１
部（３当量）ｒ鉱油１０６８部および水９０部に対し、
７０°Ｃにて、水酸化カルシウム１２２部（３，３当量
）を加える。この混合物を、１１０°Ｃにて２時間維持
し。
１６５°Ｃまで加熱し、この混合、物が乾燥するまで。
この温度で維持する。これに対して、この混合物を２５
°Ｃまで冷却して、メタノール１８０部を加える。
この混合物を５０℃まで加熱し、そして水酸化カルシウ
ム３６６部（９１ｇ当量）および酢酸カルシウム５０部
（０，６３３当量）を加える。この混合物を４５分間撹
拌し１次いで、５０〜７０°Ｃにて、１時間あたり２〜
５立方フイートの割合で３時間にわたって。
二酸化炭素で処理する。この混合物を、１６５°Ｃにて
乾燥し、この残留物を濾過する。この濾液は。
８．８％のカルシウム含量、３９（塩基性）の中和数。
および４．４の金属比を有する。
実施例Ｇ−３ ポリイソブテン置換フェノール（これは、三フフ化ホウ
素の存在下にて、５４°Ｃで、フェノール。
および約３５０の数平均分子量を有するポリイソブテン
の等モル量を混合することにより、調製される）の５８
８０部（１２当量）および鉱油２１８６部に対し。
９０〜１１０°Ｃにて２．５時間にわたって、二塩化イ
オウ６１８部（１２当量）を加える。この混合物を、１
５０°Ｃまで加熱し、窒素を泡立たせる。上の生成物３
４４！１１部（５，２５当量）ｒ鉱油１２００部および
水１３０部に対し、７０°Ｃにて、酸化カルシウム１４
７部（５，２５当量）を加える。この混合物を、９５〜
１１０°Ｃにて２時間維持し、１６０°Ｃまで加熱して
１時間維持し。
次いで、６０°Ｃまで冷却する。これに対して、１−プ
ロパツール９２０部、酸化カルシウム３０７部（１０，
９５当量）および酢酸４６．３部（０，７８当量）を加
える。
次いで、この混合物を、１時間あたり２立方フイートの
割合で、２．５時間にわたって二酸化炭素と接触させる
。この混合物を１９０°Ｃにて乾燥し、この残留物を濾
過すると、所望生成物が得られる。
実施例Ｇ−４ ポリイソブテン置換フェノール（ここで、この置換基は
、約４００の数平均分子量を有する）の４８５部（１当
量）ｒイオウ３２部（１当量）ｒ水酸化カルシウム１１
１部（３当量）ｒ酢酸カルシウム１６部（０，２当量）
ｒジエチレングリコールモノメチルエーテル４８５部、
および鉱油４１４部の混合物を窒素下にて、１２０〜２
０５°Ｃで４時間加熱する。温度が１２５°Ｃ以上に上
がるにつれて、硫化水素の発生が始まる。この物質を蒸
留し、水酸化ナトリウム溶液に硫化水素を吸収させる。
硫化水素の吸収がさらに認められなくなると、加熱を中
止する。
９５°Ｃ／１０ｍｍの圧力で蒸留することにより、残り
の揮発物質を除去する。この蒸留残留物を、濾過する。
このように得られた生成物は、所望生成物の６０％鉱油
溶液である。
（Ｈ）硫化オレフィン： 本発明のオイル組成物はまた。（Ｈ）潤滑油組成物の耐
摩耗特性、極圧特性および耐酸化特性を改良する際に有
用な、少なくとも１種のイオウ含有組成物を含有し得る
。このオイル組成物は、約０゜０１重量％〜約２重量％
の硫化オレフィンを含有し得る。オレフィンの硫化によ
り調製されるイオウ含有組成物は、有用である。この発
明のオイル組成物に含有されるとき、このオイル組成物
は、典型的には２約０．０１％〜約２％の硫化オレフィ
ンを含をする。このオレフィンは、脂肪族、アリール脂
肪族または脂環族のオレフィン性炭化水素（これは、約
３〜２０個の炭素原子を含有する）であり得る。このオ
レフィン性炭化水素は、少なくとも１個のオレフィン性
二重結合を含有する。この二重結合は、非芳香族性結合
として、定義される。すなわち、これは、２つの脂肪族
炭素原子と結合している。広義には、このオレフィン性
炭化水素は１次式により定義され得る： Ｒ’Ｒ”Ｃ＝ＣＲ’Ｒ” ここで、各Ｒｆｆ、　Ｒ８，Ｒ９およびＲＩＧは、水素
または炭化水素（特に、アルキルまたはアルケニル）基
である。Ｈ？、　Ｒｅ、　Ｒ９，ＲＩＧのいずれか２つ
はまた。
−緒になって、アルキレン基または置換アルキレン基を
形成し得る；すなわち、このオレフィン性化合物は、脂
環族であり得る。
モノオレフィン性化合物およびジオレフィン性化合物（
特に前者）がより好ましく、特に、末端モノオレフィン
性炭化水素（すなわち　Ｒ９およびＲＩＧが水素であり
、そしてＲ７およびＲ８がアルキルである化合物（すな
わち、このオレフィンは脂肪族である））が好ましい。
約３〜２０個の炭素原子を有するオレフィン性化合物は
、特に望ましい。
プロピレン、イソブテンおよびそれらのダイマー、トリ
マーおよびテトラマー、およびそれらの混合物は、特に
好ましいオレフィン性化合物である。これらの化合物の
うち、イソブテンおよびジイソブテンは、その有用性お
よびそこから特に高いイオウ含量の組成物が調製され得
るために、特に望ましい。
硫化試薬は５例えば、イオウ、ハロゲン化イオウ（例え
ば、−塩化イオウまたは二塩化イオウ）。
硫化水素とイオウまたは酸化イオウとの混合物などであ
り得る。イオウ−硫化水素混合物が、しばしば好ましく
、この後でたびたび示されている。
しかしながら、適当なときに、他の硫化試薬がこれに置
き換えられ得ることは、理解されるべきである。
オレフィン性化合物１モルあたりの、イオウおよび硫化
水素の量は、それぞれ、ふつうは約０．３〜３．０グラ
ム原子および約０．１〜１．５モルである。
より好ましい範囲は、それぞれ、約０．５〜２．０グラ
ム原子、および約０．５〜１．２５モルである。最も望
ましい範囲は、それぞれ、約１．２〜１．８グラム原子
、および約０．４〜０．８モルである。
硫化反応が行われる温度範囲は、一般に、約５０〜３５
０″Ｃである。より好ましい範囲は、約１００〜２００
°Ｃであり、約１２５〜１８０°Ｃが特に適当である。
この反応は、しばしば好ましくは、大気圧以上の圧力下
にて行われる。これは、自然発生的な圧力（すなわち１
反応の過程で自然に生じる圧力）とされ得、ふつうはそ
うである。しかし、この圧力は、外部から適用された圧
力であってもよい。反応中に生じる正確な圧力は、以下
のような要因に依存する：系の設計および操作１反応器
度、および反応物や生成物の蒸気圧。この圧力は２反応
過程にて変えられ得る。
反応混合物に、硫化触媒として有用な物質を混合するこ
とは、しばしば有利となる。これら物質は、酸性、塩基
性または中性であり得る。しかし。
この物質は、好ましくは塩基性物質（特に、アンモニア
およびアミンを含めた窒素塩基、たいていの場合、アル
キルアミン）であり得る。用いられる触媒の量は、一般
に、このオレフィン性化合物の約０．０１〜２．０重量
％である。より好ましいアンモニア触媒およびアミン触
媒の場合には、オレフィン１モルあたり、約０．０００
５〜０．５モルであり約０．００１〜０．１モルが特に
望ましい。
硫化混合物の調製に続いて、典型的には１反応容器を排
気することにより、または大気圧での蒸留により、また
は真空蒸留やストリッピングにより、または適当な温度
および圧力でこの混合物に窒素のような不活性ガスを通
すことにより、実質的に全ての低沸点物質を除去するの
がより好ましい。
成分（１（）を調製する際のさらに必要に応じて行なわ
れる工程は、この上で記述のように得られる硫化生成物
を処理して、活性イオウを減少させることである。例示
の方法は、アルカリ金属スルフィドによる処理である。
他の必要に応じて行なわれる処理は、不溶な副生成物を
除去して、硫化組成物の芳香特性９色特性および染色特
性のような特性を改良するために、使用され得る。
米国特許第４，１１９，５４９号の内容は９本発明の潤
滑油にて有用な、適当な硫化オレフィンの開示に関して
、ここに示されている。いくつかの特定の硫化組成物は
、それらの実施例に記述されている。
以下の実施例は、２つのこのような組成物の調製を例示
している。
実施例Ｈ−１ ジャケット付高圧反応器（これは、撹拌機および内部冷
却コイルを備えている）に、イオウ（６２９部、　１９
．６モル）を充填する。冷却されたブラインをこのコイ
ルに循環させ、気体状反応物の導入前に、この反応器を
冷却する。反応器をシールし。
約６　ｔｏｒｒまで排気して冷却した後、この反応器に
イソブテン１１００部（９，６モル）ｒ硫化水素３３４
部（９，８モル）およびｎ−ブチルアミン７部を充填す
る。外部ジャケットの蒸気を用いて、約１．５時間にわ
たり約１７１°Ｃの温度まで、この反応器を加熱する。
この加熱中に、約１３８°Ｃにて、　７２０ｐｓｉｇの
最大圧力に達する。最大の反応温度に達する前に圧力は
減少し始め、気体状反応物の消費につれて一定割合で減
少し続ける。約１７１°Ｃにて約４．７５時間後、未反
応の硫化水素およびイソブテンを１回収系に排気する。
反応器の圧力が大気圧まで減少した後、硫化生成物を液
体として回収する。
実施例Ｈ−２ 実質的に実施例Ｈ−１の方法に従って、ジイソブテン７
７３部を、自然発生的圧力下、約１５０〜１５５℃の温
度にて、ｎ−ブチルアミン２・６部の存在下で参イオウ
４２８．６部および硫化水素１４３．６部と反応に供す
る。揮発物質を除去し、液体として、硫化生成物を回収
する。
少なくとも１個のシクロ脂肪族基（これは、１つのシク
ロ脂肪族基に少なくとも２個の核炭素原子を有するか、
または異なるシクロ脂肪族基の２つの核炭素原子は、２
価イオウ結合を介して共に連結されている）の存在によ
り特徴づけられるイオウ含有組成物が５本発明の潤滑油
組成物にて。
成分（Ｈ）で有用である。これらタイプのイオウ化合物
は１例えば、再発行特許Ｒｅ　２７，３３１号に記述さ
れ　それらの開示は、ここに示されている。このイオウ
結合は、少なくとも２個のイオウ原子を含有する。硫化
されたディールス−アルダ−付加物は、このような組成
物の例示である。
一般に、この硫化されたディールス−アルダ−付加物は
、イオウと、少なくとも１種のディールス−アルダ−付
加物とを、約１１０　’Ｃから、この付加物のちょうど
分解温度以下までの範囲内の温度にて反応させることに
より、調製される。付加物に対するイオウのモル比は、
一般に、約Ｏ，Ｓ：ｔ〜約１０＝１である。このデイ°
−ルスーアルダー付加物は、共役ジエンと、エチレン性
またはアセチレン性不飽和化合物（ジェノフィル）とを
反応させる公知方法により、調製される。共役ジエンの
例には、イソプレン、メチルイソプレン、クロロプレン
、および１．３−ブタジェンが包含される。適当なエチ
レン性不飽和化合物の例には、アルキルアクリレート（
例えば、ブチルアクリレートおよびブチルメタクリレー
ト）が包含される。種々の硫化ディールス−アルダ−付
加物の調製の従来技術が、広範に議論されていることか
ら、このような硫化生成物の調製をさらに論することに
より。
この明細書を長くする必要はないと考えられる。
以下の実施例は、２つのこのような組成物の調製を例示
している。
実施例Ｈ−３ （ａ）トルエン４００ｇおよび塩化アルミニウム６６．
７ｇを含有する混合物を、撹拌機、窒素導入チューブお
よび固体状二酸化炭素で冷却された還流冷却器を備えた
２リツトルフラスコに充填する。ブチルアクリレート６
４０ｇ（５モル）およびトルエン２４０．８　ｇを含有
する第２の混合物を、温度を３７〜５８°Ｃの範囲に維
持しつつ、　０．２５時間にわたってＡＩＣｈに加える
。その後、外部冷却によってこの反応塊の温度を６０〜
６１°Ｃに維持しつつ、　２．７５時間にわたって、こ
のスラリーにブタジェン３１３　ｇ　（５，８モル）を
加える。この反応塊に、約０．３３時間にわたって窒素
を吹き込み２次いで、４リツトルの分液漏斗に移し、Ｉ
塩酸１５０ｇの水１１００ｇ溶液で洗浄する。その後、
この生成物を、各洗浄に対し１０１００Ｏの水を用いた
追加の水洗浄に２回かける。続いて、洗浄された反応生
成物を蒸留して、未反応のブチルアクリレートおよびト
ルエンを除去する。
この最初の蒸留段階の残留物を、　９−１０ミリメート
ル水銀の圧力でさらに蒸留する。その結果、１０５〜１
１５°Ｃの温度にて、所望の付加物の７８５ｇが集めら
れる。
（ｂ）上で調製されたブタジェン−ブチルアクリレート
付加物（４５５０ｇ、　２５モル）およびイオウ華１６
００ｇ　（５０モル）を、１２リツトルフラスコ（これ
は、撹拌機、還流冷却器、および窒素導入チューブを備
えている）に充填する。この反応混合物を１５０〜１５
５°Ｃの範囲内の温度にて７時間加熱する。
この間、この混合物に、１時間あたり約０．５立方フイ
ートの割合で、窒素を通す。加熱後、この塊を室温まで
冷却して、濾過する。この濾液は、所望のイオウ含有生
成物である。
実施例Ｈ−４ （ａ）　イソプレン１３６　ｇ　、メチルアクリレート
１７２ｇ、およびヒドロキノン（重合禁止剤）０．９ｇ
を。
ロックキングオートクレーブにて混合し、その後。
１３０〜１４０°Ｃの範囲内の温度にて１６時間加熱す
ることにより、イソプレンおよびアクリロニトリルの付
加物を調製する。このオートクレーブを排気し、内容物
をデカントし、それにより、淡黄色の液体２４０　ｇが
生成する。この液体から、９０°Ｃの温度、および１０
ミリメートル水銀の圧力にて、揮発成分を除去し、それ
により残留物として、所望の液状生成物が生じる。
（ｂ）１１０〜１２０°Ｃの温度まで加熱した（ａ）の
イソプレン−メタクリレート付加物の２５５ｇ　（１，
６５モル）に対し、４５分間にわたって、イオウ華５３
ｇ（１，６５モル）を加える。１３０〜１６０°Ｃの範
囲の温度にて、４．５時間にわたり加熱を続ける。室温
まで冷却後、この反応混合物を、中程度に焼結させたガ
ラス製漏斗により濾過する。この濾液は、所望のイオウ
含有生成物の３０１ｇからなる。
（ｃ）　（ｂ）項では、付加物に対するイオウの比は。
１：１である。この実施例では、この比は５：１である
。それゆえ、イオウ華６４０　ｇ　（２０モル）を、３
リツトルフラスコにて、１７０°Ｃで約０．３時間加熱
する。その後、（ａ）のイソプレン−メタクリレート付
加物の６００ｇ（４モル）を、温度を１７４〜１９８°
Ｃに維持しつつ、溶融イオウに一滴ずつ加える。
室温まで冷却し、この反応塊を上のように濾過する。こ
の濾液は、所望の生成物である。
他の極圧剤および腐食防止剤および酸化防止剤もまた。
包含され得る。これらの試薬は、塩素化された脂肪族炭
化水素（例えば、塩素化されたワックス）；有機スルフ
ィドおよびポリスルフィド（例えば、ベンジルジスルフ
ィド、ビス（クロロベンジル）ジスルフィド、ジブチル
テトラスルフィド、オレイン酸の硫化メチルエステル）
；リン硫化炭化水素（例えば、リンスルフィドとテルペ
ンチンまたはオレイン酸メチルとの反応生成物）；主と
して亜すン酸ジ炭化水素およびトリ炭化水素を包含する
リンエステル（例えば、亜リン酸ジプチル、亜すン酸ジ
ヘプチル、亜リン酸ジシクロヘキシル、亜リン酸ペンチ
ルフェニル、亜すン酸ジペンチルフェニル、亜リン酸ト
リデシル、亜リン酸ジステアリル、亜リン酸ジメチルナ
フチル、亜リン酸オレイルー４−ペンチルフェニル、ポ
リプロピレン（分子ｆｆｉ　５００）置換の亜リン酸フ
ェニル。
ジイソブチル置換亜リン酸フェニル）；チオカルバミン
酸金属（例えば　ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛、
およびヘプチルフエニルジチオカルバミン酸バリウム）
により１例示される。
流動点降下剤は、ここで記述の潤滑油中にしばしば含有
される。特に有用なタイプの添加剤である。オイルベー
スの組成物中において、オイルベースの組成物の低温特
性を改良する。このような流動点降下剤の用途は、当該
技術分野で公知である。例えば、　Ｃ，Ｖ、Ｓｍａｌｈ
ｅｅｒおよびＲ，Ｋｅｎｎｅｄｙ　Ｓｍ１ｔｈの°′潤
滑添加剤”　　（Ｌｅｚｉｕｓ−Ｈ４ｌｅｓ　　Ｃｏ、
出版社。
クリーブランド、オハイオ、　１９６７）の８ページを
参照されたい。
有用な流動点降下剤の例には、ポリメタクリレート；ポ
リアクリレート；ポリアクリルアミド；ハロパラフィン
ワックスと芳香族化合物との縮合生成物；ビニルカルボ
キシレート重合体；フマール酸ジアルキルと脂肪酸のビ
ニルエステルとアルキルビニルエーテルとの三元共重合
体がある。本発明のために有用な流動点降下剤、それら
の調製方法およびそれらの用途は、米国特許第２，３８
７，５０１号；第２，０１５，７４８号；第２，６５５
，４７９号；第１，８１５．０２２号；第２，１９１，
４９８号；第２，６６６．７４６号；第２．７２Ｌ８７
７号；第２，７２１，８７８号および３，２５０，７１
５号に記述され、その内容は、これらに関連した開示に
関して、ここに示されている。
消泡剤は、安定した泡の形成を低減させるがまたは防止
するために、用いられる。典型的な消泡剤には、シリコ
ーンまたは有機重合体が包含される。他の消泡組成物は
、“泡制御剤”　　（Ｈｅｎｒｙ　Ｔ。
Ｋｅｒｎｅｒ、ノイスデータ社、　１９７６）のｐ、１
２５〜１６２に記述されている。
本発明の潤滑油組成物はまた。特にこの潤滑油組成物が
マルチグレードオイルに処方されるセキ１種またはそれ
以上のヰｍ粘度改良剤を含有し得る。粘度改良剤は、一
般に、炭化水素ベースの重合体として特徴づけられる重
合体物質である。
この重合体は、一般に、約２５，０００と５００，００
０との間の数平均分子量、たいていの場合、約ｓｏ、ｏ
ｏｏと２００．０００との間の数平均分子量を有する。
ポリイソブチレンは、潤滑油中の粘度改良剤として用い
られる。ポリメタクリレート（ＦＭＡ）は。
異なるアルキル基を有するメタクリレートモノマーの混
合物から調製される。たいていのＰＭＡは粘度改良剤で
あるとともに流動点降下剤である。
このアルキル基は、１個〜約１８個の炭素原子を有する
直鎖基または分枝鎖基のいずれかとされ得る。
少量の窒素含有モノマーがアルキルメタクリレートと共
重合されるとき２分散特性もまた生成物に含有される。
それゆえ、このような生成物は。
粘度改良性、流動点降下性および分散性のような複数の
機能を有する。このような生成物は、当該技術分野にて
１分散体タイプの粘度改良剤または単に分散体粘度改良
剤として、示される。ビニルビリジ７、　Ｎ−ビニルピ
ロリドンおよびＮ、　Ｎ’−ジメチルアミノエチルメタ
クリレートは、　窒素含有上ツマ−の例である。１種ま
たはそれ以上のアルキルアクリレートの重合または共重
合により得られるポリアクリレートはまた。粘度改良剤
として有用である。
エチレン−プロピレン共重合体（これは、一般にＯＣＰ
として示される）は、既知の触媒２例えば。
チーグラー−ナツタ触媒を用いて、炭化水素溶媒中にて
、エチレンおよびプロピレンを共重合させることにより
、調製される。この重合体におけるプロピレンに対する
エチレンの比は、生成物の油溶性、油濃縮特性、低温粘
性、流動点降下特性。
およびエンジン性能に影響を与える。エチレン含量の通
常の範囲は、４５〜６０重量％、典型的には５０重量％
〜約５５重量％である。ある市販のｏｃｐは。
エチレン、プロピレンおよび少量の非共役ジエン（例え
ば、１．４−へキサジエン）の三元共重合体である。ゴ
ム工業では、このような三元共重合体は。
ＥＰＤＭ　（エチレン−プロピレン−ジエンモノマー）
として示されている。潤滑油における粘度改良剤として
のＯＰＣの使用は、はぼ１９７０年以降、急速に増して
きた。ＯＰＣは、現在では、自動車オイルに最も広範に
使用される粘度改良剤の１つである。
遊離ラジカル開始剤の存在下にて、スチレンおよび無水
マレイン酸を共重合させ、その後、この共重合体を０４
−１８アルコールの混合物でエステル化することにより
得られるエステルはまた。自動車オイルの、粘度改良・
添加剤として有用である。
このスチレンエステルは、多機能のプレミアム粘度改良
剤と考えられている。このスチレンエステルは、これら
粘度改良特性に加えて、流動点降下剤であり、そしてエ
ステル化がその完結前に停止されて未反応の無水物基ま
たはカルボン酸基が残るとき１分散特性を示す。次いで
、これらの酸基は、第１級アミンとの反応により、イミ
ドに変換され得る。
水素添加スチレン−共役ジエン共重合体は、自動車オイ
ル用の市販の粘度改良剤の他のクラスである。スチレン
類の例には、スチレン、α−メチルスチレン、０−メチ
ルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン
、ｐ−第３級ブチルスチレンなどが包含される。好まし
くは、この共役ジエンは、４個〜６個の炭素原子を有す
る。共役ジエンの例には、ピペリレン、２，３−ジメチ
ル−１，３−ブタジェン、クロロプレン、イソプレンお
よび１，３−ブタジェンが包含され、イソプレンおよび
ブタジェンが特に好ましい。このような共役ジエンの混
合物も、有用である。
このような共重合体のスチレン含量は、約２０重量％〜
約７０重量％、好ましくは約４０重量％〜約６０重量％
の範囲である。これら共重合体の脂肪族共役ジエン含量
は、約３０重量％〜約８０重量％、好ましくは約４０重
量％〜約６０重量％の範囲である。
これら共重合体は、当該技術分野で公知の方法により、
調製され得る。このような共重合体は。
ふつうは９例えば３重合触媒としてアルカリ金属炭化水
素（例えば、　５ｅｃ−ブチルリチウム）を用いるアニ
オン重合により、調製される。他の重合方法（例えば、
Ｑ濁重合）も、用いられ得る。
これら共重合体は、オレフィン性二重結合のかなりの部
分を除去するために、溶液中で水素添加される。この水
素添加を行う方法は、当業者に公知であり、この点を詳
細に記述する必要はない。
要約すれば、水素添加は、金属触媒（例えば、コロイド
状ニッケル、木炭で保持されたパラジウムなど）の存在
下にて、大気圧以上で、共重合体と水素とを接触させる
ことにより３行われる。
一般に、これら共重合体は、酸化安定性のために、平均
的な分子内の炭素−炭素共有結合の全数を基準にして、
約５％を越えない残留オレフィン性不飽和２好ましくは
約０．５％を越えない残留オレフィン性不飽和を有する
。このような不飽和は。
当業者に公知の多くの方法（例えば、赤外、　　ＮＭＲ
なと）により、測定され得る。最も好ましくは。
これら共重合体は、上記分析方法により決定されるよう
な、識別可能な不飽和を有さない。
これら共重合体は、典型的には、約３０，０００〜約５
００．０００．　　好ましくは約５０，０００〜約２０
０．０００の範囲の数平均分子量を有する。これら共重
合体の重量平均分子量は、一般に、約５０，０００〜約
５００，０００好ましくは約５０　、０００〜約３００
．０００の範囲である。
上記の水素添加共重合体および他の共重合体は。
従来技術（例えば、米国特許筒３，５５１，３３６号；
第３．５９８，７３８号；第３，５５４，９１１号；第
３，６０７，７４９号；第３，６８７．８４９号；およ
び第４，１８１，６１８号）で記述され、これらの内容
は、粘度改良剤として有用な重合体および共重合体の開
示に関して、ここに示されている。例えば、米国特許筒
３，５５４．９１１号は。
水素添加されたランダムなブタジェン−スチレン共重合
体、その調製および水素添加を記述している。本発明の
潤滑油組成物の粘度改良剤として有用な、水素添加され
たスチレン−ブタジェン共重合体は２例えば、一般的な
商標名”Ｇ１１ｓｓｏｖｉｓｃａｌ”で、　ＢＡＳＰ社
から市販されている。特定の例には。
Ｇ１１ｓｓｏｖｉｓｃａｌ　５２６０の名称で入手可能
な、水素添加されたスチレン−ブタジェン共重合体であ
る。
この物質は、約１２０，０００の数平均分子量を有する
。
粘度改良剤として有用な、水素添加されたスチレン−イ
ソプレン共重合体は２例えば、一般的な商品名“５ｈｅ
ｌｌｖｉｓ”°で、シェルケミカル社から市販されてい
る。　シェルケミカル社から入手可能な５ｈｅｌｌｖｉ
ｓ　４０は、スチレンおよびイソプレンの二元ブロック
共重合体（これは、約１５５，０００の数平均分子量、
約１９モルパーセントのスチレン含量および約８１モル
パーセントのイソプレン含量を有する）として、同定さ
れている。シェルケミカル社の５ｈｅｌｌｖｉｓ　５０
は、スチレンおよびイソプレンの二元ブロック共重合体
（これは、約１００．０００の数平均分子量、約２８モ
ルパーセントのスチレン含量および約７２モルパーセン
トのイソプレン含量を有する）として、同定されている
。
本発明の潤滑油組成物に混合される重合体粘度改良剤の
量は、広範囲に変えられ得る。しかし。
分散剤としての機能に加えて、粘度改良剤として機能す
るようなカルボン酸誘導体成分（Ｂ）（および、ある種
のカルボン酸エステル誘導体（Ｅ））の性能を考慮して
２通常量より少ない量が使用される。一般に３本発明の
潤滑油組成物に含有される重合体粘度改良剤の量は、最
終的な潤滑油の重量基準で、　１０重重量程度とされ得
る。たいていの場合、この重合体粘度改良剤は、最終的
な潤滑油の約０．２重量％〜約８重量％の濃度、特に約
０．５重量％〜約６重量％の濃度で、用いられる。
本発明の潤滑油は、用いられ得る他の添加剤とともに、
示された種々の成分を基油に溶解させるかまたは懸濁さ
せることにより、調製され得る。
たいていの場合には２本発明の１もしくはそれ以上の化
学成分は、実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤／溶
剤（例えば、鉱油）で希釈され、添加濃縮物が形成され
る。これら濃縮物は、ふつうは、上で記述の成分（Ａ）
から成分（Ｈ）の１種またはそれ以上を、約１０重量％
〜約８０重量％で含有し。
さらに、上で記述の他の添加剤の１種またはそれ以上を
含有し得る。例えば、１５％、２０％、３０％または５
０％またはそれ以上の濃縮物が使用され得る。
例えば、濃縮物は、化学基準で、約１０重量％〜約５０
重量％のカルボン酸誘導体組成物（Ｂ）ｒおよび約ｏ、
ｏｏｉ重量％〜約１５重量％のホスホロジチオ酸金属（
Ｃ）を含有し得る。この濃縮物はまた。カルボン酸エス
テル（Ｄ）の約１重量％〜約３０重量％、および／また
は少なくとも１種の中性または塩基性のアルカリ土類金
属塩（Ｆ、）の約１重量％〜約２０重量％、および／ま
たは多価アルコールの部分脂肪酸エステルの少なくとも
１種（Ｆ）の約０．００１重量％〜約ｌＯＭ量％を含有
し得る。
以下の実施例は１本発明の：ａ縮物を例示する。
濃縮物および潤滑油の以下の実施例において、パーセン
トは、潤滑油組成物を形成するために用いられる。示さ
れた添加剤の１通常のオイル希釈溶液の量を示す。例え
ば、潤滑剤■は、実施例Ｂ−２０の生成物（これは、５
５％の希釈油を含有する。示されたカルボン酸誘導体（
Ｂ）のオイル溶液である）の４．５容量％を含有する。
本発明に従った典型的な潤滑油組成物は、以下の潤滑油
の実施例で例示される。
（以下余白） 濃縮物■ 実施例Ｂ−２０の生成物 実施例Ｃ−２の生成物 鉱油 濃縮物■ 実施例Ｂ−２０の生成物 実施例Ｃ−２の生成物 実施例Ｄ−２２の生成物 鉱油 濃縮物■ 実施例Ｂ−２１の生成物 実施例Ｃ−１の生成物 実施例Ｄ−２３の生成物 実施例Ｅ−１の生成物 鉱油 （ａ）中東産の原料油 （ｂ）北海産の原料油 （ｃ）大陸中部産の水素処理油 （ｄ）大陸中部産の溶媒精製油 （１）スチレン−イソプレンの二元共重合体；数平均分
子量は、約１５５，０００ （ｍ）ポリイソプレン、星状重合体 率　各潤滑剤に含有される重合体ＶＩの量は、示された
マルチグレードの必要条件に対し、最終的な潤滑剤を適
合させるのに要する量である。
＊本　　Ｅｍｅｒｅｓｔ　　２４２１ （以下余白） 基油 グレード Ｖ、１．タイプ“ 実施例８−２０の生成物 実施例Ｃ−２の生成物 実施例Ｄ−２２の生成物 憫ＩＬ＝ｊ ■ ６５χ　１５ＨＮ” ３５χ６０ＨＮ” ５Ｗ−４０ ４．４７ １．２０ １．３９ ４．４７ １．２０ １．３９ ■“０ Ｘ′”。
５Ｗ−４０ ５．０ １．５ ５Ｗ−４０ １．５４ １．４１ ＸＩ“０ ５Ｗ−４０ ５．２ １．５ ０．４４ ０．６ ０．５６ ０．４ ０．９７ １．２ １．２４ ０．７５ １．８ ；１ （１）スチレン−イソプレンの二元共重合体；数平均分
子量は、約１５５，０００ 傘　各潤滑剤に含有される重合体ＶＩの量は、示された
マルチグレードの必要条件に対し、最終的な潤滑剤を適
合させ°るのに要する量である。
本章（高イオウ含量の原料油） ＊＊＊　　これらの実施例における量は１重量％基準で
ある。
実施例ｘｒｒ 実施例Ｂ−１の生成物 実施例Ｃ−１の生成物 ％Ｗ ６．２ １．５ １００中性（１００Ｎｅｕｔｒａｌ　；　１００Ｎ）の
パラフィンオイル 実施例ＸＩＩＩ 実施例Ｂ−３２の生成物 実施例Ｃ−２の生成物 １００中性のパラフィンオイル 実施例ＸＩＶ 実施例Ｂ−３２の生成物 実施例Ｃ−１の生成物 残りの量 ６．８ １．６ 残りの量 ４．５ １．４ 実施例Ｄ−２２の生成物 １００中性のパラフィンオイル 実施例ＸＶ 実施例Ｂ−２９の生成物 実施例Ｃ−１の生成物 実施例Ｄ−２２の生成物 実施例Ｅ−１の生成物 実施例ε−３の生成物 １００中性のパラフィンオイル 実施例ＸＶＩ 実施例Ｂ−２１の生成物 実施例Ｃ−４の生成物 実施例Ｄ−２０の生成物 実施例Ｅ−１の生成物 実施例Ｅ−３の生成物 １００中性のパラフィンオイル １．４ 残りの量 ４．８ ０．７５ １．２０ ０．４５ ０．３０ 残りの量 本発明の潤滑油組成物によれば、使用条件下にて９品質
低下の傾向が少なくなり、それにより摩耗が低減され、
以下のような望ましくない付着物の形成が低減される：
このような付着物には。
例えば、フェス、スラッジ、炭素物質、および樹脂状物
質（これらは１種々のエンジン部分に付着して、エンシ
イ効率を低下させる傾向にある）がある。潤滑油はまた
。この発明に従って処方され得る。これは９乗用車のク
ランク室に用いられるとき、燃料節約性を向上させる。
ある実施態様では、潤滑油は、この発明の範囲内で処方
され得。
ＳＧオイルとしての分類に必要な全ての試験をパスし得
る。この発明の潤滑油はまた。ディーゼルエンジンで有
用である。新規なディーゼル分類ＣＥの必要条件に適合
する潤滑油処方物が１本発明に従って調製され得る。
本発明の潤滑油組成物の性能特性は１　この潤滑油組成
物を多くのエンジンオイル試験に供することにより、評
価される。これらの試験は、エンジンオイルの種々の性
能特性を評価するために設計されている。上で述べたよ
うに、潤滑油をＡＰＩサービス分類ＳＧに適合させるた
めに２この潤滑油は、ある特定のエンジンオイル試験を
パスしなければならない。
ＡＳＴＭシーケンスＩ［［Ｅエンジンオイル試験は、最
近では、　ＳＧエンジンオイルの高温摩耗性、オイル濃
厚化、および付着保護特性を明確にする手段として、確
立されている。ＩＩ［Ｅ試験（これは、シーケンスＩＩ
［Ｄ試験の代わりに用いられる）では、高温のカム軸や
りフタ−の摩耗保護およびオイルの濃厚化制御に関して
、明瞭な差異を与える。このＩ［ＩＥ試験には、　Ｂｕ
ｉｃｋ３．８Ｌ　Ｖ−６モデルエンジンを利用する。こ
のエンジンは、有鉛燃料にて、　６７．８ｂｈｐおよび
３０００ｒｐｍで、６４時間の最大試験時間にわたり、
運転される。２３０ボンドのパルプスプリング負荷が用
いられる。エンジンの運転温度が高いために、１００％
のグリコール冷却剤が用いられる。冷却剤の出口温度は
、１１８°Ｃで維持され、オイル温度は、オイル圧３０
ρｓｉ、にて１４９°Ｃに維持さ゛れる。空気−燃料比
は１６．５であり、ガス漏れ割合は１．６ｃｆｍ、であ
る。最初のオイル装填量は１４６オンスである。
試験は、８時間毎のチエツク間隔のいずれかで。
オイルレベルが２８オンス以下に達すれば、終了とする
。オイルレベルが低いために、試験が６４時間前に終了
する場合、この低いオイルレベルの原因は、エンジン全
体にわたって、かなり酸化されたオイルがそのままにな
り、４９℃のオイルチエツク温度では、それをオイルパ
ンに排出できなくなることである。８時間毎のオイル試
料に関して、粘度が測定される。このデータから、エン
ジン時間に対する粘度の増加率の曲線がプロットされる
。
ＡＰＩ分類ＳＧに適合するためには、４０°Ｃ１６４時
間にて、最高３７５％の粘度増加が必要である。エンジ
ンスラッジの必要条件は、　ＣＲＣメリット評価システ
ムを基準にして、最低評価で９．２であり、ピストンワ
ニスは最低８．９．そしてリングランド付着物は最低３
．５である。最近のシーケンスＨＥ試験の詳細は、“＾
ＳＴＭオイル等級パネルに対する。シーケンス■試験に
ついてのシーケンスＩ［［Ｄサーベイランスパネルレポ
ート”　（１９８７年１１月３０日、１９８８年１月１
１日に改訂）に含まれる。
潤滑剤Ｘ１１に関して行われるシーケンスＩ［［Ｅ試験
の結果は、以下の表＝に要約されている。
■ ＾ＳＴ旧−ケンスＩ［［−Ｅ試験 ｌ夫１とＪ」 Ｖｌｌ　　　　１３５　　　９．５　　　９．３　　　
６．８　　　３／２ａｌ　イ：ｚｆｉｌｌｌＯＯＯ分＋
１１１０フォードシーケンスＶＥ試験は、　“ＡＳＴＭ
スラッジおよび摩耗対策委員会の報告、およびシーケン
スＶＤサーベイランスパネル−推奨ＰＶ２試験”　　（
１９８７年１０月１３日）に記述されている。
この試験は、２．３リツトル（１４０ＣＩＤ）の４気筒
オーバーヘツドカムエンジン（これは、マルチポイント
電動燃料注入系を備えている）を用い、圧縮比は９．５
　：　１である。試験方法は、３つの異なる段階からな
る４時間サイクルのシーケンスＶＤ試験と同じ形式を用
いる。段階１．ＩＩおよび■でのオイル温度（’Ｆ）は
、　１５５／２１０／１１５であり、３つの段階での水
温じＦ）は、それぞれ１２５／１８５／１１５である。
試験のオイル装填容量は１０６ｏｚ、である。ロッカー
カバーは、エンジン上部の温度制御のために被覆される
。３つの段階の運転速度および負荷は、　ＶＤ試験と変
わらない。段階■でのガス漏れ割合は、　１．８ＣＦＦ
Ｉから２．　ＯＯＣＦＭに増加する。試験期間は１２日
間である。ＰＣｖ値は、この試験において、４８時間ご
とに替えられる。
試験の最終段階で、エンジンスラッジ、ロッカーカバー
スラッジ、ピストンワニス、平均ワニスおよびパルプ列
摩耗が評価される。
本発明の潤滑油Ｖｌｌ、　ＶＩＩＩおよびＩＸに関して
行われるフォードシーケンスＶＥ試験の結果を、以下の
表ＩＶに要約する。ＳＧ骨分類性能必要条件は、以下の
とおりである：エンジンスラッジ、９．０（最小）；ロ
ッカーカバースラッジ、７．０（最小）：平均ワニス、
　５．０　（最小）　　；　ヒス）　ン”）−ス、　６
．５（最小）　　；　ｖＴｗ　１５１５　（最大）。
表ＩＶ フォードシーケンス　ＶＥ試験 試験結果 ■ ■ ■ ９．４ ９．４ ９．２ ９．２ ９．２ ８．５ ５．０　　６．９　　１．６／１．３ ５．８　　６．７　　０．９１０．７４５．３　　６．
９　　１．３１０．９ このＣＲＣＬ−３８試験は、コーデイネート研究協議会
により開発された試験である。この試験方法は。
高温の運転条件下にて、クランク室潤滑油の以下の特性
を決定するために、用いられる：耐酸化性。
腐食傾向、スラッジおよびワニスの生成傾向、および粘
度安定性。このＣＬＲエンジンは、一定のデザインに特
徴があり、単一シリンダ−２液体冷却。
火花点火のエンジンである。これは、一定の速度および
燃料流量で、運転される。このエンジンは。
１クオートのクランク室容量を有する。この方法は、　
ＣＬＲ単一シリンダ−エンジンを、　３１５０ｒｐｍ　
。
約５　ｂｈｐ　、　　２９０°Ｆのオイルギヤラリ−温
度および２００’　Ｆの冷却剤流出（ｃｏｏｌａｎｔ−
ｏｕｔ）温度で４０時間運転することを必要とする。こ
の試験は。
オイルの標本抽出およびトッピングアップ（オイル追加
）のために、１０時間ごとに中止される。これらオイル
試料の粘性が決定され、その数値は試験結果の一部とし
て、報告されている。
特定の銅−鉛試験ベアリングは、試験の前後に重さが測
定され、腐食による重ｆｆ１ｔ！失が計測される。ｇＭ
後、このエンジンはまた。スラッジ付着物およびワニス
付着物に対し評価される。そのうち最も重要なものは、
ピストンスカートワニスである。ＡＰＩサービス分類分
類Ｓ対する第１の性能基である。１０時間揮発成分を除
去したときの粘度の目標値は、　１２．５〜１６．３で
ある。上で記述の潤滑剤ＶＩＩを用いて、　Ｌ−３８試
験を行うとき、ベアリングの重量損失は２１．１＋ｎｇ
であり、ピストンスカートバニンシュの評価は９．５で
あり、そして１０時間揮発成分を除去したときの粘度は
１２．７である。
オールズモービルシーケンスＩ［Ｄ試験は、自動車オイ
ルのさび特性や腐食特性を評価するために。
用いられる。この試験および試験条件は、　ＡＳＴＭ特
別技術公報３１５Ｈ（第１部）に記述されている。
この試験は、米国で遭遇するような冬季の運転条件下に
おける。ショートトリップサービス（ｓｈｏｒｔｔｒｉ
ｐ　５ｅｒｖｉｃｅ）に関連している。シーケンスＩＩ
Ｄ試験は、低速（１５００ｒｐｍ）かつ低負荷（２５ｂ
ｈｐ）条件下にて、４１°Ｃのエンジン冷却剤流入温度
および４３°Ｃのエンジン冷却剤流出温度で、オールズ
モービル社の５．７リツトル（３５０Ｃｌ０）　（７）
Ｖ−８ｘ　７ジンを運転することを用いる。これに続い
て、この試験は５４７°Ｃのエンジン冷却剤流入温度お
よび４９°Ｃのエンジン冷却剤流出温度を使用して、　
１５００　ｒｐｍにて２時間行われる。気化器および点
火プラグを交換した後、高速（３６００ｒｐｍ）かつ中
程度の負荷（１００ｂｈｐ）の条件下にて、８８°Ｃの
エンジン冷却剤流入温度および９３°Ｃのエンジン冷却
剤流出温度を使用して、エンジンを最後の２時間運転す
る。試験が完了すると（３２時間）　、　ＣＲＣ評価方
法を用いて１エンジンのさびを評価する。動かなくなっ
たバルブリフターの数が記録される。それにより、さび
の規模の指標が得られる。ＩＩＤ試験にパスするための
最低の平均さび評価は、８ｏ５である。潤滑剤ＸＩＩＩ
として上に示された潤滑油組成物が、シーケンスｎＤ試
験で用いられるとき、平均ＣＲＣさび評価は。
８．７である。
ＡＳＴＭ特別技術公報５０９Ａの第１部に記載されたキ
ャタピラ−ＩＧ２試験は、高荷重のディーゼル用途に関
連している。このキャタピラ−ＩＧ２試験は。
キャタピラ−エンジンにおけるリングの固着、リングお
よびシリンダーの摩耗、およびピストン付着物の蓄積に
対する潤滑油の効果を決定するために用いられる。この
試験には、　１８００　ｒｐｍの一定速度および一定の
熱入力にて、４８０時間にわたる特に高い圧力で単一シ
リンダ−ディーゼル試験エンジンを運転することが包含
される。熱入力の高い熱バルブは、　５８５０　ｂｔｕ
／ｍｉｎであり、熱入力の低い熱バルブは、　５４４０
　ｂｔｕ／ｍｉｎである。このエンジンは、　４２　ｂ
ｈｐ、で操作される。シリンダーへンドからの水は約８
８°Ｃであり、オイル−ベアリングの温度は約９６°Ｃ
である。流入空気−エンジンは約１２４°Ｃに維持され
、排気温度は約５９４°Ｃである。試験のオイルは、潤
滑剤として用いられる。このディーゼル燃料は１通常、
　０．３７〜０．４３重量％の天然イ。
オウを含有する精製ディーゼル燃料である。
試験が完了すると、このディーゼルエンジンは動かなく
なったリングが存在するかどうか、シリンダーやライナ
ーおよびピストンリングの摩耗の程度、および存在する
ピストン付着物の量や性質を測定するために調べられる
。特に、付着物の被覆範囲や位置を基準にして、上部溝
充填物（ｔｏｐｇｒｏｏｖｅ　ｆｉｌｌｉｎｇ；ＴＧＦ
）および重みを付けた全デメリット（ｉｙｅｉｇｈｔｅ
ｄ　ｔｏｔａｌ　ｄｅｍｅｒｉｔＪＴＤ）は、この試験
におけるディーゼル潤滑剤の第１の性能基準として、記
録される。ＩＧ２試験に対する目標値は最大のＴＧＦが
８０（容量％）であり、かつ最高のＷＴＤ評価が３００
である。
本発明の潤滑剤Ｖｌｌにて行われたキャタピラ−ＩＧ２
試験の結果を、以下の表Ｖにて要約する。
表■ キャタピラ−ＩＧ２試験 本発明の潤滑油組成物がディーゼル潤滑剤として有利な
点は、潤滑剤の実施例ＩＸ−ＸＩでの潤滑剤について、
　Ｍａｃｋ　Ｔｒｕｃｋ　　技術サービス標準試験方法
Ｎｏ、５ＧＴ　５７　　（これは、　　”Ｍａｃｋ　Ｔ
−７：ディーゼルエンジンオイルの粘度評価゛と称され
ている２１９８４年８４３１日）を行なうことにより、
示される。
この試験は、実地の経験と関連づけて、設計されている
。この試験にて、　Ｍａｃｋ　ＥＭ６−２８５エンジン
は低速、高トルク１一定の条件下にて、操作される。
このエンジンは、直接噴射２列形（ｉｎ−１ｉｎｅ）　
、　　６シリンダー、４ストローク、ターボチャージさ
れた直列の、空気冷却、圧縮点火のエンジン（キースト
ーンリングを含む）である。評価された出力は、　２３
００ｒｐｍに調節された速度で、　２８３ｂｈｐである
。
この試験操作は、最初の試運転期間（主要な取り替えだ
けを行った後）ｒ試験オイルの噴出、および１２０Ｏｒ
ｐｍで１０８０ｆｔ／ｌｂ、　）ルクにて１５０時間に
わたる一定状態の操作からなる。オイルの取り替えや添
加は行わない。しかし５試験中において。
分析のために、オイルパンのドレインバルブから。
４オンスのオイル試料を８回定期的に採取する。
ドレイン系のオイルを除去するために、各４オンスの試
料が取り出される前に、１６オンスのオイルがオイルド
レインバルブにて取り出される。この除去されたオイル
は１次いで、サンプリング後にエンジンに戻される。４
オンスの試料に代えるべく、補充のオイルはエンジンに
加えられない。
試験の１００時間および１５０時間に、２１０°Ｆで動
粘度が測定される。そして、“粘度増加率゛が算出され
る。粘度増加率は、１００時間の粘度と１５０時間の粘
度との相違を、５０で割った値である。この値は、　０
．０４を下まわるべきことが望ましい。このことは、試
験の進行につれて、最小粘度が増加することを反映して
いる。
２１０°Ｆでの動粘度は、２つの方法により測定され得
る。両方の方法において、試料は、キャノンリバースフ
ロー粘度計にかけられる前に、２００番のふるいに通さ
れる。ＡＳＴＭ　Ｄ−４４５の方法では、この粘度計は
、２００秒に等しいかそれを上まわるフロー時間を得る
べく２選択される。Ｍａｃｋ　Ｔ−７仕（策に記述され
ている方法では、キャノン３００粘度計は、全ての粘度
測定に用いられる。後者の方法のフロー時間は、典型的
には、充分に処方された１５に一４０ディーゼル潤滑剤
では、５０〜１００秒である。
本発明の潤滑剤の３種を用いた。　Ｍａｃｋ　Ｔ−７試
験の結果を、以下の表に要約する： （以下余白） 表ｖｒ Ｍａｃｋ　Ｔ−７の結果 実星■■皿盈皿　　　　精ヱ１迦９Ｊ餐巨ＩＸ　　　　
　　　　　　　　　　　Ｏ，０２ＢＸ　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｏ，０２８ＸＩ　　　　　　　　　　
　　　　　Ｏ，０３６４、゛　の　　な量日 第１図は、２つの分散剤の濃度と、一定の粘度を保持す
るのに必要な重合体粘度改良剤の濃度との関係を例示す
るグラフである。
以上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、内燃機関のための潤滑油組成物であって、以下の（
    Ａ）の主要量、（Ｂ）の少量および（Ｃ）を含有する、
    組成物： （Ａ）潤滑粘性のあるオイル、 （Ｂ）（Ｂ−１）少なくとも１種の置換コハク酸アシル
    化剤と、（Ｂ−２）少なくとも１種のアミンの、該アシ
    ル化剤１当量あたり、約０．７０当量から１当量を下ま
    わる量との反応により調製される、少なくとも１種のカ
    ルボン酸誘導体組成物：該アミンは、その構造内に、少
    なくとも１個のＮＨ＜基が存在することにより、特徴づ
    けられ；該置換コハク酸アシル化剤は、置換基およびコ
    ハク酸基からなり、該置換基は、ポリアルケンから誘導
    され、該ポリアルケンは、約１３００〜約５０００の＠
    Ｍ＠ｎ値および約１．５〜約４．５の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠
    ｎ値により特徴づけられ、該アシル化剤は、その構造内
    に、置換基の各当量に対し、平均して少なくとも１．３
    個のコハク酸基が存在することにより、特徴づけられる
    、 （Ｃ）ジヒドロカルビルジチオリン酸の金属塩の少なく
    とも１種であって、（Ｃ−１）該ジチオリン酸は、五硫
    化リンとアルコール混合物との反応により、調製され、
    該アルコール混合物は、イソプロピルアルコールおよび
    少なくとも１種の第１級脂肪族アルコールの少なくとも
    １０モル％を含有し、該第１級脂肪族アルコールは、約
    ３個〜約１３個の炭素原子を含有する、そして、（Ｃ−
    ２）該金属は、第II族金属２アルミニウム、スズ、鉄、
    コバルト、鉛、モリブデン、マンガン、ニッケルまたは
    銅である。 ２、少なくとも約２重量％の前記カルボン酸誘導体組成
    物（Ｂ）を含有する、請求項１項に記載のオイル組成物
    。 ３、少なくとも約２．５重量％の前記カルボン酸誘導体
    組成物（Ｂ）を含有する、請求項１に記載のオイル組成
    物。 ４、（Ｂ）の前記＠Ｍ＠ｎ値が少なくとも約１５００で
    ある請求項１に記載のオイル組成物。 ５、（Ｂ）の前記＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠ｎ値が、少なくとも
    約２．０である請求項１に記載のオイル組成物。 ６、請求項１に記載のオイル組成物であって、（Ｂ）の
    前記置換基が、２個〜約６個の炭素原子を有する末端オ
    レフィンの単独重合体および混合重合体からなる群から
    選択される、１種またはそれ以上のポリアルケンから誘
    導され；但し、該混合重合体は、必要に応じて約６個ま
    での炭素原子を有する内部オレフィンから誘導される重
    合体単位を、約２５％までの割合で含有する；組成物。 ７、請求項１に記載のオイル組成物であって、（Ｂ）の
    前記置換基が、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重
    合体、ポリプロピレン、およびこれらのいずれかの２種
    またはそれ以上の混合物からなる群から選択される構成
    要素から誘導される、組成物。 ８、請求項１に記載のオイル組成物であって、（Ｂ）の
    前記置換基が、ポリブテンから誘導され、該ポリブテン
    では、ブテンから誘導される全単位の少なくとも約５０
    ％が、イソブテンから誘導される、組成物。 ９、請求項１に記載のオイル組成物であって。 （Ｂ）では、アシル化剤（Ｂ−１）の１当量あたり、前
    記アミン（Ｂ−２）の約０．７０当量〜約０．９５当量
    が反応に供される、組成物。 １０、請求項１に記載のオイル組成物であって、前記ア
    ミン（Ｂ−２）が、脂肪族ポリアミン、脂肪族環式ポリ
    アミンまたは芳香族ポリアミンである、組成物。 １１、請求項１に記載のオイル組成物であって、前記ア
    ミン（Ｂ−２）が、ヒドロキシ置換モノアミン、ポリア
    ミン、またはそれらの混合物である、組成物。 １２、請求項１に記載のオイル組成物であって、前記ア
    ミン（Ｂ−２）が、以下の一般式により特徴づけられる
    、組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ここで、ｎは１〜約１０の整数であり；各Ｒ＾３は、独
    立して、水素原子、ヒドロカルビル基、またはヒドロキ
    シ置換ヒドロカルビル基またはアミノ置換ヒドロカルビ
    ル基（これらは、約３０個までの原子を有する）であり
    、または、異なる窒素原子上の２つのＲ＾３基は、共に
    結合してＵ基を形成し、但し、少なくとも１個のＲ＾３
    基は水素であり、Ｕは、約２個〜約１０個の炭素原子を
    有するアルキレン基である。 １３、請求項１に記載のオイル組成物であって、（Ｃ−
    １）の前記第１級脂肪族アルコールが、約６個〜約１３
    個の炭素原子を含有する、組成物。 １４、請求項１に記載のオイル組成物であって、（Ｃ−
    ２）の金属が、亜鉛、銅、または亜鉛および銅の混合物
    である、組成物。 １５、請求項１に記載のオイル組成物であって、（Ｃ−
    ２）の金属が亜鉛である、組成物。 １６、請求項１に記載のオイル組成物であって。 （Ｃ−１）の前記アルコール混合物が、少なくとも２０
    モル％のイソプロピルアルコールを含有する、組成物。 １７、さらに、式IXにより特徴づけられるジヒドロカル
    ビルジチオリン酸金属塩の少なくとも１種を含有する、
    請求項１に記載のオイル組成物：▲数式、化学式、表等
    があります▼（IX） ここで、Ｒ＾１およびＲ＾２は、３個〜約１０個の炭素
    原子を含有するヒドロカルビル基であり、Ｍは、第 I
    族金属、第II族金属、アルミニウム、スズ、鉄、コバル
    ト、鉛、モリブデン、マンガン、ニッケルまたは銅であ
    り、そしてｎは、Ｍの原子価に等しい整数である。 １８、請求項１７に記載のオイル組成物であって、式I
    Xの前記ヒドロカルビル基の少なくとも１種が、第２級
    炭素原子を介して、酸素原子に結合している、組成物。 １９、請求項１７に記載のオイル組成物であって、式I
    XのＲ＾１およびＲ＾２が、第２級炭素原子を介して酸
    素原子に結合したヒドロカルビル基である、組成物。 ２０、さらに、以下の（Ｄ）を含有する請求項１に記載
    のオイル組成物： （Ｄ）（Ｄ−１）少なくとも１種の置換コハク酸アシル
    化剤と、（Ｄ−２）一般式（Ｘ）の少なくとも１種のア
    ルコールとの反応により生成される、少なくとも１種の
    カルボン酸エステル誘導体組成物： Ｒ＾３（ＯＨ）＿ｍ（Ｘ） ここで、Ｒ＾３は、炭素原子を介して−ＯＨ基に結合し
    た一価または多価の有機基であり、そしてｍは、１〜約
    １０の整数である。 ２１、請求項２０に記載のオイル組成物であって、（Ｄ
    −１）の前記コハク酸アシル化剤が、置換基およびコハ
    ク酸基からなり、該置換基が少なくとも約７００の￥Ｍ
    ￥ｎを有する、組成物。 ２２、請求項２１に記載のオイル組成物であって、（Ｄ
    −１）の前記置換基が、ポリアルケンから誘導され、該
    ポリアルケンが、約７００〜約５０００の￥Ｍ￥ｎ値を
    有する、組成物。 ２３、請求項２０に記載のオイル組成物であって、式Ｘ
    の前記アルコール（Ｄ−２）が、４０個までの脂肪族炭
    素原子を含有する一価アルコールまたは多価アルコール
    である、組成物。 ２４、請求項２１に記載のオイル組成物であって、（Ｄ
    −１）の前記置換基が、ポリブテン、エチレン−プロピ
    レン共重合体、ポリプロピレン、およびこれらのいずれ
    かの２種またはそれ以上の混合物からなる群から選択さ
    れる構成要素から誘導される、組成物。 ２５、請求項２１に記載のオイル組成物であって、（Ｄ
    −１）の前記置換基がポリブテンから誘導され、ポリブ
    テンから誘導される全単位の少なくとも約５０％がイソ
    ブテンから誘導される、組成物。 ２６、請求項２０に記載のオイル組成物であって、前記
    アルコール（Ｄ−２）が、ネオペンチルグリコール、エ
    チレングリコール、グリセロール、ペンタエリスリトー
    ル、ソルビトール、ポリ（オキシアルキレン）グリコー
    ルのモノ−アルキルエーテルまたはモノ−アリールエー
    テル、またはそれらのいずれかの混合物である、組成物
    。 ２７、請求項２０に記載のオイル組成物であって、アル
    コール（Ｄ−２）の約０．１モル〜約２モルが、前記置
    換コハク酸アシル化剤（Ｄ−１）の１モルと反応に供さ
    れる、組成物。 ２８、請求項２０に記載のオイル組成物であって、式Ｘ
    のｍが、少なくとも２である、組成物。 ２９、請求項２０に記載のオイル組成物であって、前記
    アシル化剤（Ｄ−１）と前記アルコール（Ｄ−２）との
    反応により調製される、前記カルボン酸エステル誘導体
    組成物（Ｄ）が、さらに、以下の（Ｄ−３）との反応に
    供される、組成物： （Ｄ−３）少なくとも１個のＨＮ＜基を含有する、少な
    くとも１種のアミン。 ３０、請求項２９に記載のオイル組成物であって、前記
    アミン（Ｄ−３）がポリアミンである、組成物。 ３１、請求項３０に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミン（Ｄ−３）が、脂肪族ポリアミン、脂肪族環
    式ポリアミンまたは芳香族ポリアミンである、組成物。 ３２、請求項３０に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミン（Ｄ−３）がアルキレンポリアミンである、
    組成物。 ３３、請求項３０に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミン（Ｄ−３）が、以下の一般式により特徴づけ
    られる、組成物。 Ｒ＾３Ｎ−（ＵＮ）＿ｎ−Ｒ＾３（VIII） ここで、ｎは１〜約１０の整数であり；各Ｒ＾３は、独
    立して、水素原子、ヒドロカルビル基、またはヒドロキ
    シ置換ヒドロカルビル基またはアミノ置換ヒドロカルビ
    ル基（これらは、約３０個までの原子を有する）であり
    、または、異なる窒素原子上の２つのＲ＾３基は、共に
    結合してＵ基を形成し、但し、少なくとも１個のＲ＾３
    基は水素であり、Ｕは、約２個〜約１０個の炭素原子を
    有するアルキレン基である。 ３４、請求項２０に記載のオイル組成物であって、前記
    置換コハク酸アシル化剤（Ｄ−１）が、置換基およびコ
    ハク酸基からなり、該置換基が、ポリアルケンから誘導
    され、該ポリアルケンが、約１３００〜約５０００の＠
    Ｍ＠ｎ値および約１．５〜約４．５の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠
    ｎ値により特徴づけられ、該アシル化剤が、その構造内
    に、置換基の各当量に対し、少なくとも１．３個のコハ
    ク酸基が存在することにより、特徴づけられる、組成物
    。 ３５、請求項３４に記載のオイル組成物であって、（Ｄ
    −１）の前記ポリアルケンは、少なくとも約１５００の
    ＠Ｍ＠ｎ値、および約２〜約４の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠ｎ値
    を有するものとして特徴づけられる、組成物。 ３６、請求項３４に記載のオイル組成物であって、前記
    アシル化剤と前記アルコールとの反応により調製される
    前記カルボン酸エステルが、さらに、（Ｄ−３）少なく
    とも１個のＨＮ＜基を含有する少なくとも１種のアミン
    との反応に供される、組成物。 ３７、請求項３６に記載のオイル組成物であって、前記
    アミン（Ｄ−３）が、ポリアミンである、組成物。 ３８、請求項３７に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミン（Ｄ−３）が、脂肪族ポリアミン、脂肪族環
    式ポリアミンまたは芳香族ポリアミンである、組成物。 ３９、請求項３７に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミン（Ｄ−３）がアルキレンポリアミンである、
    組成物。 ４０、請求項３７に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミン（Ｄ−３）が、以下の一般式により、特徴づ
    けられる、組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ここで、ｎは１〜約１０の整数であり；各Ｒ＾３は、独
    立して、水素原子、ヒドロカルビル基、またはヒドロキ
    シ置換ヒドロカルビル基またはアミノ置換ヒドロカルビ
    ル基（これらは、約３０個までの原子を有する）であり
    、または、異なる窒素原子上の２つのＲ＾３基は、共に
    結合してＵ基を形成し、但し、少なくとも１個のＲ＾３
    基は水素であり、Ｕは、約２個〜約１０個の炭素原子を
    有するアルキレン基である。 ４１、さらに、以下の（Ｅ）を含有する、請求項１に記
    載のオイル組成物； （Ｅ）少なくとも１種の酸性有機化合物の少なくとも１
    種の中性または塩基性アルカリ土類金属塩。 ４２、請求項４１に記載のオイル組成物であって、（Ｅ
    ）の前記酸性有機化合物が、イオウ含有酸、カルボン酸
    、リン含有酸、フェノール、またはそれらの混合物であ
    る、組成物。 ４３、請求項４１に記載のオイル組成物であって、（Ｅ
    ）の前記アルカリ土類金属が、カルシウム、マグネシウ
    ム、またはカルシウムおよびマグネシウムの混合物であ
    る、組成物。 ４４、請求項４１に記載のオイル組成物であって、前記
    アルカリ土類金属塩（Ｅ）が、少なくとも約２の金属比
    を有する、塩基性金属塩である、組成物。 ４５、請求項４１に記載のオイル組成物であって、（Ｂ
    ）の前記酸性化合物が、少なくとも１種の有機スルホン
    酸である、組成物。 ４６、請求項４５に記載のオイル組成物であって、前記
    有機スルホン酸が、ヒドロカルビル置換の芳香族スルホ
    ン酸、またはそれぞれ、以下の式Ｘ I およびＸIIによ
    り表される脂肪族スルホン酸である、組成物： Ｒ＿ｘ−Ｔ−（ＳＯ＿３Ｈ）＿ｙ（Ｘ I ） Ｒ’−（ＳＯ＿３Ｈ）＿ｒ（ＸII） ここで、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立して、約６０個
    までの炭素原子を含有する脂肪族基であり、Ｔは芳香族
    炭化水素核、ｘは１〜３の数、そしてｒおよびｙは１〜
    ２の数である。 ４７、請求項４５に記載のオイル組成物であって、前記
    スルホン酸がアルキルベンゼンスルホン酸である、組成
    物。 ４８、さらに、以下の（Ｆ）を含有する請求項１に記載
    のオイル組成物： （Ｆ）多価アルコールの部分脂肪酸エステルの少なくと
    も１種。 ４９、請求項４８に記載のオイル組成物であって、前記
    多価アルコールの脂肪酸エステルが、グリセロールの部
    分脂肪酸エステルである、組成物。 ５０、請求項４８に記載のオイル組成物であって、前記
    脂肪酸が、約１０個〜約２２個の炭素原子を含有する、
    組成物。 ５１、内燃機関のための潤滑油組成物であって、以下の
    （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）を含有す
    る、組成物： （Ａ）潤滑粘性のあるオイルの主要量、 （Ｂ）（Ｂ−１）少なくとも１種の置換コハク酸アシル
    化剤と、（Ｂ−２）少なくとも１種のアミンの、該アシ
    ル化剤１当量あたり、約０．７０当量〜約０．９５当量
    の量との反応により調製される、少なくとも１種のカル
    ボン酸誘導体組成物の約０．５重量％〜約１０重量％；
    該アミンは、その構造内に、少なくとも１個のＮＨ＜基
    が存在することにより、特徴づけられ；該置換コハク酸
    アシル化剤は、置換基およびコハク酸基からなり、該置
    換基は、ポリアルケンから誘導され、該ポリアルケンは
    、約１３００〜約５０００の＠Ｍ＠ｎ値および約２〜約
    ４．５の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠ｎ値により特徴づけられ、該
    アシル化剤は、その構造内に、置換基の各当量に対し、
    平均して少なくとも１．３個のコハク酸基が存在するこ
    とにより、特徴づけられる。 （Ｃ）ジヒドロカルビルジチオリン酸の金属塩の少なく
    とも１種の約０．０５重量％〜約５重量％であって、（
    Ｃ−１）該ジチオリン酸は、五硫化リンとアルコール混
    合物との反応により、調製され、該アルコール混合物は
    、イソプロピルアルコールおよび少なくとも１種の第１
    級脂肪族アルコールの少なくとも１０モル％を含有し、
    該第１級脂肪族アルコールは、約３個〜約１３個の炭素
    原子を含有する、そして、（Ｃ−２）該金属は、第II族
    金属、アルミニウム、スズ、鉄、コバルト、鉛、モリブ
    デン、マンガン、ニッケルまたは銅である、 （Ｄ）（Ｄ−１）少なくとも１種の置換コハク酸アシル
    化剤と、（Ｄ−２）一般式（Ｘ）で示される少なくとも
    １種のアルコールとの反応により生成される、少なくと
    も１種のカルボン酸エステル誘導体組成物の０．１％〜
    約１０％： Ｒ＾３（ＯＨ）＿ｍ（Ｘ） ここで、Ｒ＾３は、炭素原子を介して−ＯＨ基に結合し
    た一価または多価の有機基であり、そしてｍは、２〜約
    １０の整数である、そして （Ｅ）イオウ含有酸、カルボン酸、リン含有酸、フェノ
    ール、および該酸の混合物でなる群から選択される有機
    酸化合物の少なくとも１種のアルカリ土類金属塩の約０
    ．０１重量％〜約５重量％。 ５２、前記カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）の少なくとも
    約２．０重量％を含有する、請求の範囲第５１項に記載
    のオイル組成物。 ５３、前記カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）の少なくとも
    約２．５重量％を含有する、請求の範囲第５１項に記載
    のオイル組成物。 ５４、請求項５１に記載のオイル組成物であって、前記
    アミン（Ｂ−２）が、以下の一般式により特徴づけられ
    る、組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ここで、ｎは１〜約１０の整数であり；各Ｒ＾３は、独
    立して、水素原子、ヒドロカルビル基、またはヒドロキ
    シ置換ヒドロカルビル基またはアミノ置換ヒドロカルビ
    ル基（これらは、約３０個までの原子を有する）であり
    、または、異なる窒素原子上の２つのＲ＾３基は、共に
    結合してＵ基を形成し、但し、少なくとも１個のＲ＾３
    基は水素であり、Ｕは、約２個〜約１０個の炭素原子を
    有するアルキレン基である。 ５５、請求項５１に記載のオイル組成物であって、（Ｃ
    −１）の第１級脂肪族アルコールが、約６個〜約１３個
    の炭素原子を含有する、組成物。 ５６、請求項５１に記載のオイル組成物であって、（Ｃ
    −２）の金属が、亜鉛、銅、または亜鉛および銅の混合
    物である、組成物。 ５７、請求項５１に記載のオイル組成物であって、（Ｃ
    −２）の金属が亜鉛である、組成物。 ５８、請求項５１に記載のオイル組成物であって、（Ｃ
    −１）の前記アルコール混合物が、少なくとも２０モル
    ％のイソプロピルアルコールを含有する、組成物。 ５９、請求項５１に記載のオイル組成物であって、前記
    置換コハク酸アシル化剤（Ｄ−１）が、置換基およびコ
    ハク酸基からなり、該置換基が、少なくとも約７００の
    ＠Ｍ＠ｎ値を有する、組成物。 ６０、請求項５９に記載のオイル組成物であって、前記
    置換基が、約７００〜約５０００の＠Ｍ＠ｎ値を有する
    ポリアルケンから誘導される、組成物。 ６１、請求項５１に記載のオイル組成物であって、前記
    アルコール（Ｄ−２）が、４０個までの脂肪族炭素原子
    を含有する、一価アルコールまたは多価アルコールであ
    る、組成物。 ６２、請求項５９に記載のオイル組成物であって、前記
    置換基が、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体
    、ポリプロピレン、およびこれらのいずれかの２種また
    はそれ以上の混合物からなる群から選択される構成要素
    から誘導される、組成物。 ６３、請求項５９に記載のオイル組成物であって、前記
    置換基が、ポリブテンから誘導され、ポリブテンから誘
    導される全単位の少なくとも約５０％が、イソブテンか
    ら誘導される、組成物。 ６４、請求項５１に記載のオイル組成物であって、前記
    アルコール（Ｄ−２）が、ネオペンチルグリコール、エ
    チレングリコール、グリセロール、ペンタエリスリトー
    ル、ソルビトール、ポリ（オキシアルキレン）グリコー
    ルのモノアルキルエーテルまたはモノアリールエーテル
    、またはこれらのいずれかの２種またはそれ以上の混合
    物である、組成物。 ６５、請求項５１に記載のオイル組成物であって、約０
    ．１モル〜約２モルのアルコール（Ｄ−２）が、１モル
    の置換コハク酸アシル化剤（Ｄ−１）と反応に供される
    、組成物。 ６６、請求項５１に記載のオイル組成物であって、式Ｘ
    中のｍが少なくとも２である、組成物。 ６７、請求項５１に記載のオイル組成物であって、（Ｄ
    ）のカルボン酸エステルが、さらに、（Ｄ−３）少なく
    とも１個のＨＮ＜基を含有する、少なくとも１種のポリ
    アミンと反応に供される、組成物。 ６８、請求項６７に記載のオイル組成物であって、前記
    アミン（Ｄ−３）が、少なくとも１種のポリアミンであ
    る、組成物。 ６９、請求項６８に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミン（Ｄ−３）が、脂肪族ポリアミン、脂肪族環
    式ポリアミン、または芳香族ポリアミンである、組成物
    。 ７０、請求項６８に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミン（Ｄ−３）が、以下の一般式により特徴づけ
    られる、組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ここで、ｎは１〜約１０の整数であり；各Ｒ＾３は、独
    立して、水素原子、ヒドロカルビル基、またはヒドロキ
    シ置換ヒドロカルビル基またはアミノ置換ヒドロカルビ
    ル基（これらは、約３０個までの原子を有する）であり
    、または、異なる窒素原子上の２つのＲ＾３基は、共に
    結合してＵ基を形成し、但し、少なくとも１個のＲ＾３
    基は水素であり、Ｕは、約２個〜約１０個の炭素原子を
    有するアルキレン基である。 ７１、請求項５１に記載のオイル組成物であって、前記
    アルコール（Ｄ−２）と反応に供される、前記置換コハ
    ク酸アシル化剤（Ｄ−１）が、置換基およびコハク酸基
    からなり、該置換基が、ポリアルケンから誘導され、該
    ポリアルケンが、約１３００〜約５０００の＠Ｍ＠ｎ値
    および約１．５〜約４．５の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠ｎ値によ
    り特徴づけられ、該アシル化剤が、その構造内に、置換
    基の各当量に対し、少なくとも約１．３個のコハク酸基
    が存在することにより、特徴づけられる、組成物。 ７２、請求項７１に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアルケンが、少なくとも約１５００の＠Ｍ＠ｎ値、
    および約２〜約４．５の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠ｎ値により、
    特徴づけられる、組成物。 ７３、請求項７１に記載のオイル組成物であって、前記
    カルボン酸エステル誘導体組成物が、さらに、少なくと
    も１個のＨＮ＜基を含有する（Ｄ−３）少なくとも１種
    のポリアミンと反応に供される、組成物。 ７４、請求項７３に記載のオイル組成物であって、前記
    アミンがポリアミンである、組成物。 ７５、請求項７４に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミンが、脂肪族ポリアミン、脂肪族環式ポリアミ
    ン、または芳香族ポリアミンである、組成物。 ７６、請求項７４に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミンがアルキレンポリアミンである、組成物。 ７７、請求項７４に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミンが、以下の一般式により特徴づけられる、組
    成物； ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ここで、ｎは１〜約１０の整数であり；各Ｒ＾３は、独
    立して、水素原子、ヒドロカルビル基、またはヒドロキ
    シ置換ヒドロカルビル基またはアミノ置換ヒドロカルビ
    ル基（これらは、約３０個までの原子を有する）であり
    、または、異なる窒素原子上の２つのＲ＾３基は、共に
    結合してＵ基を形成し、但し、少なくとも１個のＲ＾３
    基は水素であり、Ｕは、約２個〜約１０個の炭素原子を
    有するアルキレン基である。 ７８、さらに、以下の（Ｆ）を含有する、請求項５１に
    記載のオイル組成物： （Ｆ）多価アルコールの部分脂肪酸エステルの少なくと
    も１種の約０．０１重量％〜約２重量％。 ７９、請求項７８に記載のオイル組成物であって、前記
    多価アルコールがグリセロールである、組成物。 ８０、請求項７８に記載のオイル組成物であって、前記
    脂肪酸が、約１０個〜約２２個の炭素原子を含有する、
    組成物。 ８１、内燃機関のための潤滑油組成物であって、以下の
    （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）を含有す
    る、組成物： （Ａ）潤滑粘性のあるオイルの主要量、 （Ｂ）（Ｂ−１）少なくとも１種の置換コハク酸アシル
    化剤と、（Ｂ−２）少なくとも１種のポリアミンの、該
    アシル化剤１当量あたり、約０．７５当量〜０．９０当
    量の量との反応により調製される、少なくとも１種のカ
    ルボン酸誘導体組成物の約２重量％〜約１０重量％：該
    アミンは、その構造内に、少なくとも１個のＮＨ＜基が
    存在することにより、特徴づけられ、該置換コハク酸ア
    シル化剤は、置換基およびコハク酸基からなり、該置換
    基は、ポリアルケンから誘導され、該ポリアルケンは、
    約１３００〜約５０００の＠Ｍ＠ｎ値および約２〜約４
    の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠ｎ値により特徴づけられ、該アシル
    化剤は、その構造内に、置換基の各当量に対し、平均し
    て少なくとも１．３個のコハク酸基が存在することによ
    り、特徴づけられる、（Ｃ）ジヒドロカルビルジチオリ
    ン酸の金属塩の少なくとも１種の約０．０５重量％〜約
    ５重量％であって、（Ｃ−１）該ジチオリン酸は、五硫
    化リンとアルコール混合物との反応により、調製され、
    該アルコール混合物は、イソプロピルアルコールおよび
    少なくとも１種の第１級脂肪族アルコールの少なくとも
    ２０モル％を含有し、該第１級脂肪族アルコールは、約
    ６個〜約１３個の炭素原子を含有する、そして、（Ｃ−
    ２）該金属は、第II族金属、アルミニウム、スズ、鉄、
    コバルト、鉛、モリブデン、マンガン、ニッケルまたは
    銅である、 （Ｄ）（Ｄ−１）少なくとも１種の置換コハク酸アシル
    化剤と、（Ｄ−２）該アシル化剤１モルあたり、以下の
    化合物でなる群から選択される少なくとも１種の多価ヒ
    ドロキシ化合物の約０．１モル〜約２モルとの反応によ
    り調製される、少なくとも１種のカルボン酸エステル誘
    導体組成物の０．１％〜約１０％：ネオペンチルグリコ
    ール、エチレングリコール、グリセロール、ペンタエリ
    スリトール、ソルビトール、ポリ（オキシアルキレン）
    グリコールのモノアルキルエーテルまたはモノアリール
    エーテル、またはこれらのいずれか２種またはそれ以上
    の混合物、 （Ｅ）スルホン酸、カルボン酸、フェノール、および該
    酸の混合物でなる群から選択される有機酸化合物の少な
    くとも１種のアルカリ土類金属塩の約０．０１重量％〜
    約５重量％。 ８２、少なくとも約２．５重量％のカルボン酸誘導体組
    成物（Ｂ）を含有する、請求項８１に記載のオイル組成
    物。 ８３、請求項８１に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミン（Ｂ−２）が、以下の一般式により特徴づけ
    られるポリアミンである、組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ここで、ｎは１〜約１０の整数であり；各Ｒ＾３は、独
    立して、水素原子、ヒドロカルビル基、またはヒドロキ
    シ置換ヒドロカルビル基またはアミノ置換ヒドロカルビ
    ル基（これらは、約３０個までの原子を有する）であり
    、または、異なる窒素原子上の２つのＲ＾３基は、共に
    結合してＵ基を形成し、但し、少なくとも１個のＲ＾３
    基は水素であり、Ｕは、約２個〜約１０個の炭素原子を
    有するアルキレン基である。 ８４、請求項８１に記載のオイル組成物であって、（Ｃ
    −１）の前記アルコール混合物が、少なくとも約４０モ
    ル％のイソプロピルアルコールを含有する、組成物。 ８５、請求項８１に記載のオイル組成物であって、（Ｃ
    −２）の金属が亜鉛である、組成物。 ８６、請求項８１に記載のオイル組成物であって、前記
    置換コハク酸アシル化剤（Ｄ−１）が、置換基およびコ
    ハク酸基からなり、該置換基は、約７００〜約５０００
    の＠Ｍ＠ｎ値を有する、組成物。 ８７、請求項８６に記載のオイル組成物であつて、前記
    置換基が、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体
    、ポリプロピレン、およびこれらのいずれかの２種また
    はそれ以上の混合物からなる群から選択される構成要素
    から誘導される、組成物。 ８８、請求項８６に記載のオイル組成物であって、前記
    置換基が、ポリブテンから誘導され、ポリブテンから誘
    導される全単位の少なくとも約５０％がイソブテンから
    誘導される、組成物。 ８９、請求項８１に記載のオイル組成物であって、（Ｄ
    ）の前記カルボン酸エステルが、さらに、（Ｄ−３）少
    なくとも１個のＨＮ＜基を含有する、少なくとも１種の
    ポリアミンと反応に供される、組成物。 ９０、請求項８９に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミン（Ｄ−３）が、脂肪族ポリアミン、脂肪族環
    式ポリアミン、または芳香族ポリアミンである、組成物
    。 ９１、請求項８９に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミン（Ｄ−３）が、以下の一般式により特徴づけ
    られる、組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ここで、ｎは１〜約１０の整数であり；各Ｒ＾３は、独
    立して、水素原子、ヒドロカルビル基、またはヒドロキ
    シ置換ヒドロカルビル基またはアミノ置換ヒドロカルビ
    ル基（これらは、約３０個までの原子を有する）であり
    、または、異なる窒素原子上の２つのＲ＾３基は、共に
    結合してＵ基を形成し、但し、少なくとも１個のＲ＾３
    基は水素であり、Ｕは、約２個〜約１０個の炭素原子を
    有するアルキレン基である。 ９２、請求項８１に記載のオイル組成物であって、前記
    多価ヒドロキシ化合物（Ｄ−２）と反応に供される前記
    置換コハク酸アシル化剤（Ｄ−１）が、置換基およびコ
    ハク酸基からなり、該置換基が、ポリアルケンから誘導
    され、該ポリアルケンが、約１３００〜約５０００の＠
    Ｍ＠ｎ値および約１．５〜約４の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠ｎ値
    により特徴づけられ、該アシル化剤が、その構造内に、
    置換基の各当量に対し、少なくとも約１．３個のコハク
    酸基が存在することにより、特徴づけられる、組成物。 ９３、請求項９２に記載のオイル組成物であって、前記
    カルボン酸エステル誘導体組成物が、さらに、（Ｄ−３
    ）少なくとも１個のＨＮ＜基を含有する少なくとも１種
    のポリアミンと反応に供される、組成物。 ９４、請求項９３に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミンが、脂肪族ポリアミン、脂肪族環式ポリアミ
    ン、または芳香族ポリアミンである、組成物。 ９５、請求項９３に記載のオイル組成物であって、前記
    ポリアミンがアルキレンポリアミンである、組成物。 ９６、さらに、以下の（Ｆ）を含有する、請求項８１に
    記載のオイル組成物： （Ｆ）グリセロールの部分脂肪酸エステルの少なくとも
    １種の約０．０１重量％〜２重量％。 ９７、請求項９６に記載のオイル組成物であって、前記
    脂肪酸が、約１０個〜約２２個の炭素原子を含有する、
    組成物。 ９８、潤滑油組成物を処方するための濃縮物であって、
    約２０重量％〜約９０重量％の実質的に不活性で通常液
    状の有機希釈剤／溶媒、および以下の（Ｂ）および（Ｃ
    ）を含有する、濃縮物： （Ｂ）（Ｂ−１）少なくとも１種の置換コハク酸アシル
    化剤と、（Ｂ−２）少なくとも１種のアミンの、該アシ
    ル化剤１当量あたり、１当量を下まわる量との反応によ
    り調製される、少なくとも１種のカルボン酸誘導体組成
    物の約１０重量％〜約５０重量％：該アミンは、その構
    造内に、少なくとも１個のＮＨ＜基が存在することによ
    り、特徴づけられ；該置換コハク酸アシル化剤は、置換
    基およびコハク酸基からなり、該置換基は、ポリアルケ
    ンから誘導され、該ポリアルケンは、約１３００〜約５
    ０００の＠Ｍ＠ｎ値および約１．５〜約４．５の＠Ｍ＠
    ｗ／＠Ｍ＠ｎ値により特徴づけられ、該アシル化剤は、
    その構造内に、置換基の各当量に対し、平均して少なく
    とも１．３個のコハク酸基が存在することにより、特徴
    づけられる、（Ｃ）ジヒドロカルビルジチオリン酸の金
    属塩の少なくとも１種であって、（Ｃ−１）該ジチオリ
    ン酸は、五硫化リンとアルコール混合物との反応により
    、調製され、該アルコール混合物は、イソプロピルアル
    コールおよび少なくとも１種の第１級脂肪族アルコール
    の少なくとも１０モル％を含有し、該第１級脂肪族アル
    コールは、約３個〜約１３個の炭素原子を含有する、そ
    して、（Ｃ−２）該金属は、第II族金属、アルミニウム
    、スズ、鉄、コバルト、鉛、モリブデン、マンガン、ニ
    ッケルまたは銅である。 ９９、さらに、以下の（Ｄ）の約１重量％〜約３０重量
    ％を含有する、請求項９８に記載の濃縮物：（Ｄ）（Ｄ
    −１）少なくとも１種の置換コハク酸アシル化剤と、（
    Ｄ−２）一般式（Ｘ）の少なくとも１種のアルコールと
    の反応により生成される、少なくとも１種のカルボン酸
    エステル誘導体組成物： Ｒ＾３（ＯＨ）＿ｍ（Ｘ） ここで、Ｒ＾３は、炭素原子を介して−ＯＨ基に結合し
    た一価または多価の有機基であり、そしてｍは、１〜約
    １０の整数である。 １００、請求項９９に記載のオイル組成物であって、前
    記アシル化剤（Ｄ−１）と、前記アルコール（Ｄ−２）
    との反応により調製される前記カルボン酸エステル（Ｄ
    ）が、さらに以下の（Ｄ−３）と反応に供される、組成
    物： （Ｄ−３）少なくとも１個のＨＮ＜基を含有する、少な
    くとも１種のアミン。 １０１、さらに、以下の（Ｅ）を約１重量％〜約２０重
    量％の割合で含有する、請求項９８に記載の濃縮物：（
    Ｅ）少なくとも１種の酸性有機化合物の、少なくとも１
    種の中性または塩基性アルカリ土類金属塩。 １０２、さらに、以下の（Ｅ）を約１重量％〜約２０重
    量％の割合で含有する、請求項９９に記載の濃縮物：（
    Ｅ）少なくとも１種の酸性有機化合物の、少なくとも１
    種の中性または塩基性アルカリ土類金属塩。 １０３、さらに、以下の（Ｆ）を約０．００１重量％〜
    約１０重量％の割合で含有する、請求項９８に記載の濃
    縮物： （Ｆ）多価アルコールの部分脂肪酸エステルの少なくと
    も１種。 １０４、さらに、以下の（Ｆ）を約０．００１重量％〜
    約１０重量％の割合で含有する、請求項９９に記載の濃
    縮物： （Ｆ）多価アルコールの部分脂肪酸エステルの少なくと
    も１種。 １０５、さらに、以下の（Ｅ）の約１重量％〜約２０重
    量％を含有する、請求の範囲第１０４項に記載の濃縮物
    ： （Ｅ）少なくとも１種の酸性有機化合物の少なくとも１
    種の中性または塩基性のアルカリ土類金属塩。
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