NO172164B - Krystallinsk sucralose med forbedret termisk stabilitet, og fremgangsmaate til fremstilling av slik sucralose - Google Patents
Krystallinsk sucralose med forbedret termisk stabilitet, og fremgangsmaate til fremstilling av slik sucralose Download PDFInfo
- Publication number
- NO172164B NO172164B NO872942A NO872942A NO172164B NO 172164 B NO172164 B NO 172164B NO 872942 A NO872942 A NO 872942A NO 872942 A NO872942 A NO 872942A NO 172164 B NO172164 B NO 172164B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- particle size
- sucralose
- average
- accordance
- thermal stability
- Prior art date
Links
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 title claims description 30
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 title claims description 29
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 title claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 51
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 7
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims description 6
- 238000010902 jet-milling Methods 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- BAQAVOSOZGMPRM-UHFFFAOYSA-N sucralose Chemical compound OC1C(O)C(Cl)C(CO)OC1OC1(CCl)C(O)C(O)C(CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/37—Halogenated sugars
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en ny fysikalsk form av det kraftige søtningsmidlet sucralose (4,1',6'-tri-klor-4,1', 6'-trideoksygalaktosukrose) som har forbedret termisk stabilitet, dvs. at den er mer stabil mot misfarging under varme, tørre betingelser enn de kjente former. Videre vedrører oppfinnelsen en fremgangsmåte til fremstilling av slik sucralose.
Klorsukrose-søtningsmidler, dvs. forbindelser som er basert på sukrose og galaktosukrose hvor én eller flere av visse hydroksygrupper er erstattet med kloratomer, er kjent fra GB-patentskrift 1.543.167. Av spesiell interesse er sucralose, som først ble isolert som en viskøs væske (Fairclough, Hough og Richardson, Carbohydrate Research, Vol 40, 1.975, p. 285-298), som kunne bringes på fast form, f. eks. ved frysetørking, til dannelse av et pulveraktig, hydroskopisk glass. Senere ble det fremstilt en ny, vannfri krystallinsk form av sucralose, som var mye mindre hydroskopisk, som be-skrevet i GB-patentskrift 2.065.646.
Generelt er vannfri, krystallinsk sucralose relativt stabil. Det har imidlertid vist seg at misfarging av krystallinsk sucralose kan opptre når den lagres under tørre betingelser ved høye omgivelsestemperaturer. Dersom f.eks. tørr, krystallinsk sucralose oppbevares ved 100°C forandres fargen fra hvit til lysebrun etter ca. 20 minutter. Ved 50°C er samme fargeforandring mye langsommere, idet den tar ca. 9 dager. Slike relativt mindre fargeforandringer kan resultere i at produktet ikke tilfredsstiller spesifikasjonene for anvendelse i matvarer og drikkevarer.
Det har i forbindelse med den foreliggende oppfinnelse overraskende vist seg at den termiske stabilitet for tørr, krystallinsk sucralose kan økes betydelig ved minskning av partikkelstørrelsen og begrensning av partikkelstørrelses-fordelingen. Den krystallinske sucralose ifølge oppfinnelsen er kjennetegnet ved at den har en gjennomsnittlig partikkel-størrelse på høyst 10 /im og den maksimale partikkelstørrelsen ikke er mere enn to ganger den gjennomsnittlige. Generelt bør den gjennomsnittlige partikkelstørrelse være halvparten av den største partikkelstørrelse.
Ifølge en foretrukket utførelse har den krystallinske sucralose ifølge oppfinnelsen en gjennomsnittlig partikkel-størrelse på høyst 5 /im og en største partikkelstørrelse på 10 /im. Ifølge en annen utførelse er den største partikkelstør-relse 6 /im.
Ifølge enda en annen utførelse av oppfinnelsen har sucralosen en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på 2-3 /im og en største partikkelstørrelse på 6 /im. Ved en annen utførelse er den største partikkelstørrelse 4 /im.
Det er uventet at den mindre partikkelstørrelse vil øke stabiliteten. Mindre partikkelstørrelse med større totalt overflateareal kan ofte føre til dårligere stabilitet på grunn av større mulighet for oksidative prosesser. Det er dessuten viktig at partiklene har relativt jevn størrelse.
Sucralosekrystaller er typisk nålformet, selv om deres størrelse og form kan variere i en viss grad avhengig av temperaturen og løsningsmidlet hvorfra de utvinnes. Krystallisasjon fra vandig løsning resulterer typisk i krystaller med dimensjoner på lengde fra 80 /im til 800 /im, mens krystallisasjon fra organiske løsningsmidler såsom etylacetat, vanligvis resulterer i mindre krystaller f .eks. på 15 x 5 /im.
Selv om det er mulig å oppnå relativt små krystaller av sucralose ved å velge egnete betingelser for krystallisa-sjonen, er det vanskelig å styre krystallisasjonsprosessen slik at det dannes små partikler med liten partikkelstør-relsesfordeling. Dessuten kan krystallisasjon fra organiske løsningsmidler etterlate uønskede løsningsmiddelsrester i produktet. Alternativt kan det krystallinske materialets partikkelstørrelse minskes ved mekanisk maling, men det er vanskelig å oppnå en meget liten partikkelstørrelse på denne måte.
Det har i forbindelse med den foreliggende oppfinnelse vist seg at en effektiv måte til å minske partikkelstørrelsen til de nødvendige dimensjoner er ved strålemaling, hvorved energi i et fluidum anvendes for å bryte opp krystallene til findelte partikler. I en strålemølle innføres materialet som skal pulveriseres i strømmer av elastisk fluidum, f.eks. trykkluft, hvor partiklene kolliderer med hverandre (Albus, 10. årlige konferanse om faste stoffer i pulver og løsmasse-form, Rosemont, mai 1985, p. 867-877). Strålemøller er særlig egnet for maling av varmefølsomme materialer, på grunn av at de ikke omfatter noen bevegelige deler og på grunn av at den svake varme som dannes under malingen kompenseres ved kjøle-effekten hos fluidet når dette ekspanderer i munnstykkene hvorigjennom det føres inn i malekammeret.
Ifølge oppfinnelsen er det således frembrakt en fremgangsmåte til økning av varmestabiliteten hos krystallinsk sucralose. Denne fremgangsmåte kjennetegnes ved at den krystallinske sucralose strålemales for minskning av den gjennomsnittlige partikkelstørrelsen til høyst 10 /im og slik at den maksimale partikkelstørrelsen blir høyst to ganger den gjennomsnittlige partikkelstørrelse.
Ifølge en foretrukket utførelse minskes partikkel-størrelsen til en gjennomsnittlig dimensjon på høyst 5 /im ved en største partikkelstørrelse på 10 /im. Ifølge et annet alternativ minskes partikkelstørrelsen til en gjennomsnittlig dimensjon på 2-3 /im ved en største partikkelstørrelse på 6 /im.
Det elastiske fluidum som anvendes ved malingen er hen-siktsmessig trykkluft. Ifølge oppfinnelsen utføres malingen ved et fluidumtrykk på 207.000 Pa - 690.000 Pa.
Oppfinnelsen vil bli nærmere forklart i de etterfølgende eksempler.
Eksempel 1
Sucralose som var krystallisert fra vandig løsning og som hadde en krystallstørrelse på 100 x 20 /im ble innført i en 3 0 cm "micronizer" strålemølle i en mengde på 15 kg/h under anvendelse av trykkluft som mikroniseringsfluidum.
Ved drift av strålemøllen ble det et trykk på 206.820 Pa og produktet oppnådde en partikkelstørrelse på fra 3 x 3 /im til 6x6 /im, hvorved de fleste av partiklene målte ca. 5x5 /im. Ved høyere driftstrykk på 413.640, 551.520 og 689.400 Pa hadde det mikroniserte produkt en partikkelstørrelse på fra lxl til 4x4 /im, hvorved de fleste partiklene målte ca. 3x3 /im. Partikkelstørrelsen varierte ikke mye med drifts-trykket i dette området.
Eksempel 2
Sucralosekrystaller med en partikkelstørrelse på
100 x 20 /im, fra samme sats som de som ble anvendt i eksempel 1, og mikronisert sucralose fra eksempel 1 ble utsatt for en konstant temperatur på 75°C i åpne skåler, og tiden som med-gikk for utvikling av en lysebrun farge ble registrert. Resul-tatene var følgende:
Eksempel 3
Sucralosekrystaller (største diameter: 100% mindre enn 700 /im, gjennomsnittlig 500 /im) ble matet i en mengde på 30 kg/h inn i en 20 cm ."microniser"-mølle via en vibrasjons-gjennomgangspåfyller. Møllen arbeidet ved et kammertrykk på 689.400 Pa, hvorved det ble dannet et produkt med følgende partikkelstørrelse: 100% mindre enn 4 /im, gjennomsnittlig størrelse 2 /im. Ved testing ved fremgangsmåten ifølge eksempel 2 hadde produktet en bruningstid ved 65°C på 29 timer mens råmaterialet hadde en bruningstid på 15 timer.
I et andre forsøk ble et tilsvarende råmateriale (bruningstid 16 timer) malt ved 25 kg/h, hvorved det ble oppnådd et produkt med samme størrelse som i det første forsøk og med en bruningstid på 31 timer ved 65°C.
Eksempel 4
Sucralosekrystaller som var krystallisert fra etyl-acetatløsning og som hadde dimensjonene 15 x 5 /im (gjennomsnittlig) ble testet som i eksempel 2:
Tall fra eksemplene 2-4 er inntegnet i fig. 1. Tiden til misfarging ved 65°C kan økes fra 16 timer til 31 timer eller mer. 50% økning oppnås ved en gjennomsnittlig dimensjon på 10 /im.
Claims (9)
1. Krystallinsk sucralose med forbedret termisk stabilitet, karakterisert ved at den har en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på høyst 10 /im og den maksimale partikkelstørrelsen ikke er mere enn to ganger den gjennomsnittlige .
2. Krystallinsk sucralose i samsvar med krav 1, karakterisert ved at den har en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på høyst 5 /im og en største partikkel-størrelse på 10 /im.
3. Krystallinsk sucralose i samsvar med krav 2, karakterisert ved at den har en største partikkel-størrelse på 6 /im.
4. Krystallinsk sucralose i samsvar med krav 2, karakterisert ved at den har en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på 2-3 /im og en største partikkelstørrelse på 6 /im.
5. Krystallinsk sucralose i samsvar med krav 4, karakterisert ved at den har en største partikkel-størrelse på 4 /im.
6. Fremgangsmåte til fremstilling av krystallinsk sucralose med forbedret termisk stabilitet, karakterisert ved at den krystallinske sucralose strålemales for minskning av den gjennomsnittlige partikkelstørrelsen til høyst 10 /im og slik at den maksimale partikkelstørrelsen blir høyst to ganger den gjennomsnittlige partikkelstørrelsen.
7 . Fremgangsmåte i samsvar med krav 6, karakterisert ved at partikkelstørrelsen minskes til en gjennomsnittlig dimensjon på høyst 5 /im ved en største partikkelstørrelse på 10 /im.
8. Fremgangsmåte i samsvar med krav 6, karakterisert ved at partikkelstørrelsen minskes til en gjennomsnittlig dimensjon på 2-3 /im ved en største partikkel-størrelse på 6 /im.
9. Fremgangsmåte i samsvar med et av kravene 6-8, karakterisert ved at malingen utføres ved et fluidumtrykk på 207.000 Pa - 690.000 Pa.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868617222A GB8617222D0 (en) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | Sweetener |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO872942D0 NO872942D0 (no) | 1987-07-15 |
| NO872942L NO872942L (no) | 1988-01-18 |
| NO172164B true NO172164B (no) | 1993-03-08 |
| NO172164C NO172164C (no) | 1993-06-16 |
Family
ID=10601082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO872942A NO172164C (no) | 1986-07-15 | 1987-07-15 | Krystallinsk sucralose med forbedret termisk stabilitet, og fremgangsmaate til fremstilling av slik sucralose |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4918182A (no) |
| EP (1) | EP0255260B1 (no) |
| JP (1) | JP2562147B2 (no) |
| KR (1) | KR950008268B1 (no) |
| AR (1) | AR241570A1 (no) |
| AT (1) | ATE52005T1 (no) |
| AU (1) | AU591998B2 (no) |
| CA (1) | CA1290329C (no) |
| DE (1) | DE3762303D1 (no) |
| DK (1) | DK173232B1 (no) |
| ES (1) | ES2016362B3 (no) |
| FI (1) | FI85145C (no) |
| GB (2) | GB8617222D0 (no) |
| GE (1) | GEP19960447B (no) |
| GR (1) | GR3000441T3 (no) |
| IE (1) | IE60432B1 (no) |
| IL (1) | IL83188A (no) |
| LT (1) | LT3732B (no) |
| LV (1) | LV5197A3 (no) |
| MD (1) | MD108C2 (no) |
| MX (1) | MX7362A (no) |
| NO (1) | NO172164C (no) |
| NZ (1) | NZ221063A (no) |
| PH (1) | PH24116A (no) |
| RU (1) | RU1825318C (no) |
| UA (1) | UA18713A1 (no) |
| ZA (1) | ZA875121B (no) |
Families Citing this family (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8627139D0 (en) * | 1986-11-13 | 1986-12-10 | Tate & Lyle Plc | Sweetening composition |
| US4971797A (en) * | 1988-12-22 | 1990-11-20 | Warner-Lambert Company | Stabilized sucralose complex |
| US5225536A (en) * | 1989-08-16 | 1993-07-06 | Sadao Nishibori | Particles of gelatin and amino acid to be blended in resins |
| FI96041C (fi) * | 1993-03-19 | 1996-04-25 | Sucros Oy | Makeutusaine, menetelmä sen valmistamiseksi ja sen käyttö |
| FI95147C (fi) * | 1993-03-19 | 1995-12-27 | Sucros Oy | Menetelmä sokerituotteen valmistamiseksi ja menetelmällä valmistetun tuotteen käyttö |
| US5498709A (en) * | 1994-10-17 | 1996-03-12 | Mcneil-Ppc, Inc. | Production of sucralose without intermediate isolation of crystalline sucralose-6-ester |
| US7588793B1 (en) | 1998-06-05 | 2009-09-15 | Cadbury Adams Usa, Llc | Enhanced flavoring compositions containing N-ethyl-p-menthane-3-carboxamide and method of making and using same |
| JP4614541B2 (ja) | 1999-04-16 | 2011-01-19 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | スクラロース含有組成物及び該組成物を含む可食性製品 |
| US20020004749A1 (en) | 2000-02-09 | 2002-01-10 | Froseth Barrie R. | Customized food selection, ordering and distribution system and method |
| US7041277B2 (en) * | 2000-03-10 | 2006-05-09 | Cadbury Adams Usa Llc | Chewing gum and confectionery compositions with encapsulated stain removing agent compositions, and methods of making and using the same |
| CA2429613C (en) | 2000-11-17 | 2008-08-26 | Mcneil-Ppc, Inc. | Meltable form of sucralose |
| CA2429228C (en) * | 2000-11-17 | 2008-08-26 | Mcneil-Ppc, Inc. | Improved sucralose composition and process for the crystallization thereof |
| US20030012853A1 (en) * | 2001-02-28 | 2003-01-16 | Jensen Michael Laurence | Sweet and salty microwave popcorn compositions; arrangements and method |
| AU2002323135A1 (en) * | 2001-08-14 | 2003-03-03 | Variant Holdings, Llc. | System for marketing goods and services utilizing computerized central and remote facilities |
| US6890581B2 (en) * | 2002-04-05 | 2005-05-10 | Tate & Lyle Public Limited Company | Methods for buffer stabilized aqueous deacylation |
| US7445769B2 (en) | 2002-10-31 | 2008-11-04 | Cadbury Adams Usa Llc | Compositions for removing stains from dental surfaces and methods of making and using the same |
| US6943248B2 (en) * | 2003-04-30 | 2005-09-13 | Tate & Lyle Public Limited Company | Crystalline form of sucralose, and method for producing it |
| US7390518B2 (en) | 2003-07-11 | 2008-06-24 | Cadbury Adams Usa, Llc | Stain removing chewing gum composition |
| US20080317681A1 (en) * | 2003-07-11 | 2008-12-25 | Petros Gebreselassie | Compositions containing a stain removing complex, and methods of making and using the same |
| US20060263473A1 (en) * | 2005-05-23 | 2006-11-23 | Cadbury Adams Usa Llc | Compressed delivery system for active components as part of an edible composition |
| US8389032B2 (en) * | 2005-05-23 | 2013-03-05 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for active components as part of an edible composition having selected particle size |
| US8591968B2 (en) | 2005-05-23 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Edible composition including a delivery system for active components |
| US8591973B2 (en) * | 2005-05-23 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for active components and a material having preselected hydrophobicity as part of an edible composition |
| US8591972B2 (en) | 2005-05-23 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for coated active components as part of an edible composition |
| US8597703B2 (en) | 2005-05-23 | 2013-12-03 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for active components as part of an edible composition including a ratio of encapsulating material and active component |
| US8389031B2 (en) * | 2005-05-23 | 2013-03-05 | Kraft Foods Global Brands Llc | Coated delivery system for active components as part of an edible composition |
| US20050112236A1 (en) * | 2003-11-21 | 2005-05-26 | Navroz Boghani | Delivery system for active components as part of an edible composition having preselected tensile strength |
| US9271904B2 (en) * | 2003-11-21 | 2016-03-01 | Intercontinental Great Brands Llc | Controlled release oral delivery systems |
| US20060263474A1 (en) * | 2005-05-23 | 2006-11-23 | Cadbury Adams Usa Llc. | Enhanced flavor-release comestible compositions and methods for same |
| US8591974B2 (en) | 2003-11-21 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for two or more active components as part of an edible composition |
| MXPA06010665A (es) * | 2004-03-19 | 2007-03-28 | Pharmed Medicare Pvt Ltd | Un proceso mejorado para producir sacarosa clorada. |
| US20060024245A1 (en) * | 2004-07-29 | 2006-02-02 | Cadbury Adams, Llc. | Tooth whitening compositions and delivery systems therefor |
| US7641892B2 (en) | 2004-07-29 | 2010-01-05 | Cadburry Adams USA, LLC | Tooth whitening compositions and delivery systems therefor |
| EP1806971A1 (en) * | 2004-08-11 | 2007-07-18 | Cadbury Adams USA LLC | Sensate compositions and delivery systems therefor |
| US20060280837A1 (en) * | 2004-08-25 | 2006-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc. | Multi-modality sensations in chewing gum compositions |
| US20060068059A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-03-30 | Cadbury Adams Usa Llc | Encapsulated compositions and methods of preparation |
| US7727565B2 (en) | 2004-08-25 | 2010-06-01 | Cadbury Adams Usa Llc | Liquid-filled chewing gum composition |
| US7955630B2 (en) * | 2004-09-30 | 2011-06-07 | Kraft Foods Global Brands Llc | Thermally stable, high tensile strength encapsulated actives |
| US20060068058A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-03-30 | Cadbury Adams Usa Llc | Thermally stable, high tensile strength encapsulation compositions for actives |
| US20080063747A1 (en) * | 2004-08-25 | 2008-03-13 | Cadbury Adams Usa Llc | Dusting compositions for chewing gum products |
| PL2486942T3 (pl) | 2004-11-24 | 2019-05-31 | Meda Pharmaceuticals Inc | Kompozycje zawierające azelastynę oraz sposoby ich stosowania |
| US8758816B2 (en) * | 2004-11-24 | 2014-06-24 | Meda Pharmaceuticals Inc. | Compositions comprising azelastine and methods of use thereof |
| US20070020330A1 (en) | 2004-11-24 | 2007-01-25 | Medpointe Healthcare Inc. | Compositions comprising azelastine and methods of use thereof |
| US9198448B2 (en) | 2005-02-07 | 2015-12-01 | Intercontinental Great Brands Llc | Stable tooth whitening gum with reactive ingredients |
| WO2006127935A1 (en) | 2005-05-23 | 2006-11-30 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| US7851006B2 (en) * | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| US7851005B2 (en) | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| US20060276639A1 (en) * | 2005-06-01 | 2006-12-07 | Healthy Brands, Llc | Conversion of sucralose-6-ester to sucralose |
| US20070053972A1 (en) * | 2005-09-08 | 2007-03-08 | Cadbury Adams Usa Llc. | Gelatin capsules containing actives |
| US20070221236A1 (en) * | 2005-10-05 | 2007-09-27 | Cadbury Adams Usa Llc. | Cooling compositions including menthyl esters |
| EP2478777B1 (en) * | 2005-12-23 | 2014-07-09 | Intercontinental Great Brands LLC | Composition providing a cooling sensation substantially similar to that provided by menthol |
| CA2634873C (en) | 2005-12-23 | 2012-06-05 | Cadbury Adams Usa Llc | Compositions providing a heating sensation for oral or dermal delivery |
| US20070178188A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Cadbury Adams Usa Llc | Chewing gum compositions including free neotame sweetener compositions |
| US20070178187A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Cadbury Adams Usa Llc | Chewing gum compositions including free neotame sweetener compositions |
| WO2008012831A2 (en) * | 2006-03-22 | 2008-01-31 | V. B. Medicare Pvt. Ltd. | Novel crystallization methods and novel crystalline and amorphous forms of halogenated sugars |
| US20070264403A1 (en) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Nehmer Warren L | Sparkling agglomerated sweetener, and method of making it |
| US20080063748A1 (en) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Cadbury Adams Usa Llc. | Center-fill confectionery and chewing gum compositions containing suspended saccharide particles |
| MX2009012335A (es) * | 2007-05-14 | 2009-12-01 | Cadbury Adams Usa Llc | Composiciones potenciadoras del gusto en sistemas de suministro oral. |
| US20090130251A1 (en) * | 2007-11-20 | 2009-05-21 | Cadbury Adams Usa Llc | Dual coated confectionery product |
| MX2012013024A (es) * | 2010-05-12 | 2012-12-17 | Cargill Inc | Composiciones edulcorantes con resabio amargo reducido y metodos de preparacion. |
| PL2701532T3 (pl) | 2011-04-29 | 2018-04-30 | Intercontinental Great Brands Llc | Enkapsulowany kwas, sposób jego przygotowania oraz zawierająca go guma do żucia |
| CN112806551B (zh) * | 2020-12-30 | 2023-09-15 | 翁源广业清怡食品科技有限公司 | 一种提高三氯蔗糖热稳定性的粒化生产方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2065646B (en) * | 1979-12-18 | 1983-10-05 | Tate & Lyle Ltd | Crystalline 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxygalactosucrose |
| DE3065399D1 (en) * | 1979-12-18 | 1983-11-24 | Tate & Lyle Plc | Crystalline 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose |
| US4332546A (en) | 1980-05-07 | 1982-06-01 | Exxon Research & Engineering Co. | Process and apparatus for furnace operation with gas seal |
| DE3362086D1 (en) * | 1982-09-13 | 1986-03-20 | Tate & Lyle Plc | Sucrose derivatives |
| US4538764A (en) * | 1983-06-30 | 1985-09-03 | Dunbar Richard M | Method and apparatus for providing finely divided powder |
| JPS63129955A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-02 | Ajinomoto General Foods Kk | コ−ヒ−抽出液の安定化方法 |
-
1986
- 1986-07-15 GB GB868617222A patent/GB8617222D0/en active Pending
-
1987
- 1987-07-14 UA UA4203155A patent/UA18713A1/uk unknown
- 1987-07-14 PH PH35531A patent/PH24116A/en unknown
- 1987-07-14 RU SU4203155A patent/RU1825318C/ru active
- 1987-07-14 NZ NZ221063A patent/NZ221063A/en unknown
- 1987-07-14 ZA ZA875121A patent/ZA875121B/xx unknown
- 1987-07-14 IL IL83188A patent/IL83188A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-07-14 FI FI873105A patent/FI85145C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-07-14 DK DK198703669A patent/DK173232B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-07-14 AU AU75655/87A patent/AU591998B2/en not_active Expired
- 1987-07-14 IE IE189587A patent/IE60432B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-07-15 CA CA000542231A patent/CA1290329C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-15 MX MX736287A patent/MX7362A/es unknown
- 1987-07-15 JP JP62176931A patent/JP2562147B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-15 GB GB08716628A patent/GB2193496A/en not_active Withdrawn
- 1987-07-15 KR KR1019870007638A patent/KR950008268B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-07-15 US US07/073,454 patent/US4918182A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-15 DE DE8787306284T patent/DE3762303D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-15 EP EP87306284A patent/EP0255260B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-15 ES ES87306284T patent/ES2016362B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-15 AR AR87308152A patent/AR241570A1/es active
- 1987-07-15 AT AT87306284T patent/ATE52005T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-15 NO NO872942A patent/NO172164C/no unknown
-
1990
- 1990-04-19 GR GR90400200T patent/GR3000441T3/el unknown
-
1992
- 1992-12-29 LV LV920528A patent/LV5197A3/xx unknown
-
1993
- 1993-07-30 GE GEAP19931296A patent/GEP19960447B/en unknown
- 1993-10-28 LT LTIP1431A patent/LT3732B/lt not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-03-23 MD MD94-0110A patent/MD108C2/ro not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO172164B (no) | Krystallinsk sucralose med forbedret termisk stabilitet, og fremgangsmaate til fremstilling av slik sucralose | |
| US5973212A (en) | Erythritol compositions | |
| EP3488844B1 (en) | A method for producing a stevia sweetener | |
| TWI419651B (zh) | 甜菊糖雙苷Ａ（ｒｅｂａｕｄｉｏｓｉｄｅ Ａ）組成物及純化甜菊糖雙苷Ａ之方法 | |
| US20140154359A1 (en) | Process for co-crystallizing sucrose and a natural sweetener and the product thereof | |
| JP7461415B2 (ja) | 熱分解断片化によるグリコールアルデヒドの製造法 | |
| CN101472487A (zh) | 甜菊双糖苷a组合物及其纯化方法 | |
| RU2152156C1 (ru) | Способ получения поверхностного покрытия на пищевом продукте (варианты), способ управления образованием кристаллов в процессе покрытия подслащивающим веществом, пищевой продукт, имеющий поверхностное покрытие, и пищевой продукт, имеющий покрытие из подслащивающего вещества | |
| MXPA06010665A (es) | Un proceso mejorado para producir sacarosa clorada. | |
| EP1641347B1 (en) | Whole cocoa bean products | |
| Moran et al. | Adjusting and understanding the properties and crystallisation behaviour of amorphous trehalose as a function of spray drying feed concentration | |
| CN114031655B (zh) | 一种甜菊糖苷的结晶方法 | |
| CN113018896B (zh) | 一种天然皂素脱色方法 | |
| SHIMIZU et al. | The hydrolysis mechanism of inulin and its hydrolysate in the reaction field by the hot compressed water | |
| JP5600513B2 (ja) | クロセチン製剤の製造方法 | |
| WO2021158932A1 (en) | Glucose in solid form and process for manufacturing glucose in solid form | |
| JP6734585B2 (ja) | トマト乳酸発酵食品の製造方法 | |
| CN107400150A (zh) | 一种从枇杷核中提取苦杏仁苷的方法 | |
| Machmudah et al. | Extraction and Micronization of β-glucan in One-step Process by Combining Subcritical Water and Supercritical Carbon Dioxide | |
| JPH0276867A (ja) | 安定なアスコルビン酸ナトリウム粉末の製造法 | |
| Sallam et al. | EFFECT OF SPRAY DRYING CONDITIONS ON THE YIELD AND PHYSICOCHEMICAL PROPERTIES OF ROSELLE (Hibiscus sabdariffa L.) POWDER. | |
| JP2005263770A (ja) | 粉末１，５−ｄ−アンヒドロフルクトースの製造法。 |