NO170420B - Overflateaktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av slike - Google Patents

Overflateaktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av slike Download PDF

Info

Publication number
NO170420B
NO170420B NO891113A NO891113A NO170420B NO 170420 B NO170420 B NO 170420B NO 891113 A NO891113 A NO 891113A NO 891113 A NO891113 A NO 891113A NO 170420 B NO170420 B NO 170420B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
fatty acid
lipolytic enzyme
stated
grams
compounds
Prior art date
Application number
NO891113A
Other languages
English (en)
Other versions
NO891113D0 (no
NO891113L (no
NO170420C (no
Inventor
Marie-Henriette L David
Horst Guenther
Hilde O J Lemmens
Harald W Roeper
Original Assignee
Cerestar Holding Bv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10633806&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO170420(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Cerestar Holding Bv filed Critical Cerestar Holding Bv
Publication of NO891113D0 publication Critical patent/NO891113D0/no
Publication of NO891113L publication Critical patent/NO891113L/no
Publication of NO170420B publication Critical patent/NO170420B/no
Publication of NO170420C publication Critical patent/NO170420C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/911—Microorganisms using fungi
    • Y10S435/913—Aspergillus
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/911—Microorganisms using fungi
    • Y10S435/921—Candida
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/911—Microorganisms using fungi
    • Y10S435/931—Mucor
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/911—Microorganisms using fungi
    • Y10S435/939—Rhizopus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Manufacturing Of Electrical Connectors (AREA)
  • Chemically Coating (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Eye Examination Apparatus (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en ny gruppe av overflateaktive forbindelser og en fremgangsmåte for fremstilling av dem.
Europeisk patentsøknad nr. 144894 (ekvivalent med US-patent 4716152) beskriver en stor gruppe av forbindelser med den generelle formel
hvor
X er hydrogen eller radikalet CH20R5,
R<2>, R<3>, R4 og R<5> hver, uavhengig, er hydrogen eller radikalet
Y er oksygen, svovel, NH eller CH2, og
R<1> og R6 hver, uavhengig, er et eventuelt substituert hydrokarbonradikal med opp til 50 karbonatomer, forutsatt at minst én av R<1> og R<6> inneholder mellom 9 og 50 karbonatomer.
Denne gruppe av forbindelser er beskrevet å ha farmasøy-tiske egenskaper og å være nyttig ved stimulering av immun-systemet hos en pasient.
Off.skrift 3430944 beskriver en fremgangsmåte for fremstilling av fettsyreestere av sukkere og sukkeralkoholer, hvilke estere finner anvendelse i matvareindustrien som ikke-ioniske overflateaktive midler. Nevnte Off.skrift beskriver de problemer som påtreffes ved fremstilling av slike estere ved standard forestringsteknikker hovedsakelig på grunn av de høye temperaturer som er involvert og som forårsaker mis-farvning i produktene. For å unngå disse problemer beskrives en fremgangsmåte i nevnte publikasjon hvor en vandig blanding av en (C8-C22)-fettsyre og et sukker eller en sukkeralkohol blir inkubert med et lipolytisk enzym ved en temperatur på
ca. 20-60°C og den ønskede ester separeres fra blandingen.
Vi har funnet at den fremgangsmåte som er beskrevet i Off.skrift 3 430 944 er vanskelig å drive med hell fordi løselighetsfaktorer i det vandige miljø, etter vår mening, er ugunstige for sukker- og sukkeralkohol-molekylene med hensyn til å anta en konfigurasjon som er egnet for innvirkning av det lipolytiske enzym, og fordi det vandige miljø favoriserer den reverse reaksjon, d.v.s. hydrolyse av den ønskede sukker-eller sukkeralkohol-ester.
En nylig publisert japansk patentsøknad, J62195-292-A, beskriver en modifikasjon av fremgangsmåten i henhold til ovennevnte Off.skrift, hvor utgangs-vannsystemet blir inkubert under nedsatt trykk slik at vann gradvis fjernes. Når vanninnholdet når mindre enn 5%, fortsettes inkubasjonen under normalt trykk. Selv om denne prosess forsøker å forbedre fremgangsmåten i henhold til DT-OS 3 430 944, er det vår erfaring at utbyttene fremdeles er lave når sukker-arter eller sukkeralkoholer som er anbefalt i den japanske søknad er glukose, sukrose, raffinose, dekstrin, mannan, cellulose, sorbitol, xylitol og anvendes i fremgangsmåten for å produsere de ønskede fettsyreester-overflateaktive midler.
En annen japansk patentsøknad, 63-112993, publisert
18. mai 1988, beskriver en fremgangsmåte hvor sukkeret eller sukkeralkoholen gjøres lipofil ved acetylering og reaksjonen med fettsyren, som katalyseres av det lipolytiske enzym, deretter blir utført i et organisk løsningsmiddel.
Fettsyreestere av sukker-arter og sukkeralkoholer er kommersielt attraktive produkter, så det er en betydelig tilskyndelse, hvilket er vist i de ovenfor omtalte tyske og japanske patentsøknader, til å produsere dem eller deres ekvivalenter i en økonomisk og levedyktig prosess.
Vi har nå funnet en gruppe av modifiserte sukkerestere som kan produseres ved forestring av den modifiserte sukker-art med en fettsyre i nærvær av et lipolytisk enzym i høyt utbytte og med god kvalitet, og som er i besittelse av overflateaktive egenskaper som i det minste er ekvivalente med fettsyreesterne til de umodifiserte sukker-arter og sukkeralkoholer.
Følgelig omfatter oppfinnelsen en ny gruppe av overflateaktive forbindelser som er 6- (C8-C22) -alkanoyl- eller -alkenoyl-1-(C3-C12)-alkylglukosider. Gruppen inkluderer imidlertid ikke 6-myristoyl-l-dodecylglukosid.
Oppfinnelsen omfatter også en fremgangsmåte for fremstilling av de nye forbindelser hvor et 1-(C3-C12)-alkyl-glukosid blir bragt i kontakt med en (C8-C22)-fettsyre i nærvær av et lipolytisk enzym i et reaksjonsmedium som inneholder høyst 30 vekt% vann basert på den samlede vekt av reaksjonsmediet. Det henvises til krav 3.
I US-patentskrift 2.759.922 beskrives en fremgangsmåte for fremstilling av fettsyreestere av metyl- og etylgluko-sider ved å oppvarme glukosidet med fettsyren ved 160-300°C. Anvendelse av slike lavere-alkylglukosider i vår fremgangsmåte er imidlertid ineffektiv mens produktet av fremgangsmåten i henhold til US-patent 2.759.922 har tendens til å være en blanding av estere hvor reaksjonen, i tillegg til i 6-posisjon, også finner sted i andre posisjoner i glukose-molekylet. I fremgangsmåten i henhold til foreliggende oppfinnelse derimot er 6-derivatet effektivt det eneste produkt.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er egnet for anvendelse sammen med 1-alkylglukosider i hvilke alkylgruppen inneholder 3-12 karbonatomer, fortrinnsvis 4-8 karbonatomer, idet butylglukosidene, spesielt n-butylderivatet, er spesielt effektivt. Fremgangsmåten er imidlertid ikke anvendelig på sukker-arter generelt, og disakkarider som f.eks. sukrose er ikke egnet, og det er heller ikke sukkeralkoholer. Således er sorbitol, den sukkeralkohol som stammer fra glukose, ineffektiv ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen.
Fettsyrene som inngår i de nye forbindelser i henhold til foreliggende oppfinnelse har 8-22 karbonatomer og fortrinnsvis 10-20 karbonatomer. Fettsyrer med mindre enn 8 karbonatomer ville gi svært dårlige utbytter hvis de ble anvendt i prosessen. Spesifikke eksempler på fettsyrer som kan anvendes i prosessen i henhold til oppfinnelsen er kaprinsyre, laurinsyre, myristinsyre, oljesyre, linolsyre eller arakidinsyre. Blandinger av fettsyrer kan også anvendes, f.eks. kommersielt tilgjengelige blandinger, f.eks. slike som stammer fra kokos, mais, bomullsfrø, linfrø og soya.
Kilden for det lipolytiske enzym for anvendelse ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er uten betydning, og lipolytiske enzymer fra gjærsopper eller av animalsk, vege-tabilsk, bakteriell eller fungal opprinnelse kan anvendes. Således er lipolytiske enzymer fra hvetekim, svinepankreas, Aspergillus sp., Mucor sp., Rhizopus sp. og Candida cylindraceae alle egnet for produksjon av de nye forbindelser i henhold til foreliggende oppfinnelse.
Selv om fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen kan utføres i et reaksjonsmiljø som inneholder opp til 30 vekt% vann, foretrekkes det at vanninnholdet i reaksjonsmiljøet er mindre enn 15 vekt%, og mest foretrukket finner operasjonen sted ved vanninnhold i området 0,01-5 vekt% av reaksjonsmiljøet.
Den temperatur ved hvilken fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen foretas, er i området 25-50"C.
Reaksjonsmediet kan være sammensatt av alkylglukosidet og fettsyren, men et inert løsningsmiddel kan også være tilstede, spesielt et inert, hydrofobt løsningsmiddel, f.eks. et paraf-finisk løsningsmiddel, f.eks. heksan. Molforholdet mellom alkylglukosidet og fettsyren ligger i området 0,001-5:1, fortrinnsvis 0,1-2:1. Mengden av lipolytisk enzym som kan anvendes ved fremgangsmåten er avhengig av renheten og aktiviteten av det aktuelle enzym. Hvis aktiviteten av 0,05 mg av kommersielt tilgjengelig lipolytisk enzym av Candida cylindraceae er ekvivalent med 1 enhet/gram av glukosid pluss fettsyre, er det foretrukne område av enzym-konsentrasjon i prosessen det som kreves for å tilveiebringe 25-100 enheter/gram glukosid pluss fettsyre. Aktiviteten til en prøve av lipolytisk enzym bestemmes ved den metode som er beskrevet av N. W. Tietz og E.A. Fiereck i "Measurement of lipase in serum" Standard Methods of Clinical Chemistry, G.R. Cooper, Editor, New York
Academic Press, 1972, vol. 7, s. 19-31.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen kan utføres i sats eller kontinuerlig. Effektiv kontinuerlig drift kan oppnås ved å anvende det lipolytiske enzym som holdes på eller i en inert bærer, f.eks. silisiumdioksyd eller en syntetisk harpiks, f.eks. en fenol/formaldehyd-harpiks.
De nye produkter i henhold til oppfinnelsen er utmerkede overflateaktive midler som har anvendelse i et stort industri-område. Deres overflateaktive aktivitet kan varieres ved spesielt å variere kjedelengden til den fettsyre som anvendes for å forestre alkylglukosidet, men også ved å variere kjedelengden til alkylgruppen i alkylglukosidet selv. De finner anvendelser som emulgeringsmidler i kosmetikk, farmasøytiske preparater og matvarer og kan anvendes i blandinger i mengder som er konvensjonelle for denne type produkt, f.eks. 1-10 vekt%.
Oppfinnelsen vil nå bli ytterligere beskrevet under henvisning til de følgende eksempler.
Sammenlianingseksempel A
Omsetning av oljesyre med 1- metvlqlukosid
1 gram av et kommersielt tilgjengelig lipolytisk enzym av Candida cylindraceae ble oppløst i 60 ml vann ved pH 6,0. Silisiumdioksydgel 60 (MN) (3,0 gram) ble så tilsatt enzym-løsningen fulgt av 9 0 ml aceton tilsatt i dråper over et tidsrom av 30 min., idet løsningstemperaturen ble holdt på 10"C. Etter separering fra løsningen ved filtrering ble silisiumdioksydgelen vasket med 50 ml avkjølt aceton for å fortrenge restvann. Tilnærmet 0,1 gram lipolytisk enzym ble immobilisert pr. gram silisiumdioksyd. 50 gram metylglukosid (25 gram a-metylglukosid og 25 gram /3-metylglukosid) ble oppløst i 21,7 gram vann ved 70°C. Løsningen ble så avkjølt til omgivelsestemperatur, og 14 5,21 gram oljesyre og 3,8 gram av det immobiliserte enzym ble tilsatt. Blandingen ble omrørt ved 1000 opm ved omgivelsestemperatur i 216 timer.
Reaksjonsforløpet ble fulgt ved tynnsjiktkromatografi, men bare spor av 6-oljesyreesteren av 1-metylglukosid ble dannet.
Eksempel 1
7 gram av 1-n-butylglukosid (72% tørrstoff) ble blandet med 11,9 gram oljesyre og 0,33 gram av det immobiliserte lipolytiske enzym av Candida cylindraceae og satt til blandingen.
Blandingen ble omrørt ved 500 opm ved omgivelsestemperatur i 96 timer, idet reaksjonen ble fulgt ved tynnsjiktkromatografi og gel-gjennomtrengningskromatografi.
5,7 gram av 6-0Ijesyreesteren av 1-n-butylglukosid ble dannet.
Sammenligningseksempler B. C og D
Sammenligninqseksempel B
4,27 gram sukrose ble oppløst i 250 ml vandig fosfat-puffer-løsning (0,1 molar pH 5,4) og 14,1 gram oljesyre, og 0,5 gram Candida cylindraceae lipolytisk enzym ble satt til løsningen. Løsningen ble så omrørt ved 1000 opm og 40°C i 72 timer, hvoretter hele reaksjonsblandingen ble frysetørket og ekstrahert med" kloroform. (Soxhlet-ekstraksjon). Kloro-formen ble så fjernet ved vakuum-f ordampning- og resten oppløst i tetrahydrofuran og analysert ved tynnsjiktkromatografi og gel-gjennomtrengnings-kromatografi. Ingen oljesyreester ble påvist.
Sammenligninqseksempel C
Fortrengning av sukrosen i eks. B ved den ekvivalente mengde av sorbitol produserte ikke oljesyreesteren av sorbitol.
Sammenligninqseksempel D
Eksemplene B og C ble gjentatt, men ved å øke enzymet som var til stede fem ganger. Ingen oljesyreestere ble påvist.
Eksempel 2
Omsetning mellom oljesyre og 1- n- oktylqlukosid
1 gram av 1-n-oktylglukosid oppløst i 1 ml vann ble blandet med 5 ml oljesyre og 5 ml n-heksan. 20 mg Candida cylindraceae lipolytisk enzym ble så tilsatt, og blandingen ble omrørt ved 1000 opm ved omgivelsestemperatur i 120 timer. Produktutbyttet ble bestemt ved tynnsjiktkromatografi og ved gel-gjennomtrengningskromatografi og ble funnet å være 0,5 gram av 6-oljesyreesteren av 1-n-oktylglukosid.
Eksempel 3
Fremstillin<g> av 6- oleyl- l- n- butvlglukosid
407 gram av n-butylglukosid (70% tørrstoff) ble blandet med 339 gram oljesyre, 1,6 gram av det lipolytiske enzym fra Candida cylindraceae tilsatt og blandingen omrørt ved omgivelsestemperatur i 24 timer. Rest-oljesyre ble så fjernet ved ekstraksjon med n-heksan og n-butylglukosid og 6-oleyl-l-n-butylglukosid separert kromatografisk ved hjelp av to kolonner i serie som var pakket med silisiumdioksyd, idet elueringsmidlet var en 9 0/10 blanding av kloroform og metanol ved en strømningshastighet på 100 ml/min.
Elueringsmidlet ble til slutt fjernet ved destillasjon og etterlot 140 gram av 6-oleyl-l-n-butylglukosid av 99% renhet.
Eksempel 4
Fremstilling av 6- laurvl- l- n- butvlqlukosid
212 gram av n-butylglukosid (70% tørrstoff) ble blandet med 252 gram laurinsyre som var blitt flytendegjort ved oppvarmning ved 50°C. 1 gram av det lipolytiske enzym av Candida cylindraceae ble så satt til blandingen som ble omrørt ved 200 opm ved 50°C i 24 timer.
6-lauryl-l-n-butylglukosidet ble fjernet fra reaksjonsmiljøet ved:
(a) trinnvis ekstraksjon av den resterende laurinsyre
med n-heksan, idet fjerningen ble overvåket ved gel-gjennomtrengningskromatografi, fulgt av (b) tilsetning av vann som resulterte i løsning av n-butylglukosid, idet 6-lauryl-l-n-butylglukosidet separerte som en oljeaktig øvre fase.
Utbyttet var 100 gram av 6-lauryl-1-n-butylglukosid av
80% renhet.

Claims (7)

1. En ny gruppe av overflateaktive forbindelser, karakterisert ved at de er 6-(C8-C22)-alkanoyl- eller -alkenoyl-1-(C3-C12)-alkylglukosider, men inkluderer ikke 6-myristoyl-l-dodecylglukosid.
2. Forbindelser som angitt i krav 1, karakterisert ved at 6-(C8-C22)-alkanoyl-eller alkenoyl-1-(C3-C12)-alkylglukosidet er 6-lauroyl-l-butylglukosid eller 6-oleyoyl-l-butylglukosid.
3. Fremgangsmåte for fremstilling av en overflateaktiv glukoseester av en fettsyre, hvorved glukose inkuberes med en fettsyre i nærvær av et lipolytisk enzym, karakterisert ved at et 6-(C8-C22)-alkanoyl-eller -alkenoyl-1-(C3-C12)-alkylglukosid fremstilles ved å bringe et 1-(C3-C12)-alkylglukosid i kontakt med det lipolytiske enzym ved en temperatur på 25-50"C i et reaksjonsmiljø som inneholder en (C8-C22)-fettsyre og høyst 30 vekt% vann basert på den totale vekt av reaksjonsmediet, idet molforholdet mellom 1-(C3-C12)-alkylglukosidet og fettsyren er i området 0,001-5:1.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 3, karakterisert ved at det lipolytiske enzym stammer fra Aspergillus sp., Mucor sp., Rhizopus sp., Candida cylindraceae, svinepankreas eller hvetekim.
5. Fremgangsmåte som angitt i hvilket som helst av kravene 3-4, karakterisert ved at det lipolytiske enzym blir immobilisert på en inert bærer.
6. Fremgangsmåte som angitt i hvilket som helst av kravene 3-5, karakterisert ved at den utføres i et inert løsningsmiddel.
7. Fremgangsmåte som angitt i hvilket som helst av kravene 3-6, karakterisert ved at det anvendes en vannmengde som er 0,01-5 vekt% av reaksjonsmediet.
NO891113A 1988-03-21 1989-03-15 Overflateaktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av slike NO170420C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB888806691A GB8806691D0 (en) 1988-03-21 1988-03-21 Surface active compounds & process for their preparation

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO891113D0 NO891113D0 (no) 1989-03-15
NO891113L NO891113L (no) 1989-09-22
NO170420B true NO170420B (no) 1992-07-06
NO170420C NO170420C (no) 1992-10-14

Family

ID=10633806

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO891113A NO170420C (no) 1988-03-21 1989-03-15 Overflateaktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av slike

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4959459A (no)
EP (1) EP0334498B1 (no)
JP (1) JPH029436A (no)
AT (1) ATE89285T1 (no)
AU (1) AU3150689A (no)
BR (1) BR8901268A (no)
DE (1) DE68906447T2 (no)
DK (1) DK134889A (no)
ES (1) ES2057106T3 (no)
FI (1) FI891331A (no)
GB (1) GB8806691D0 (no)
IE (1) IE890836L (no)
NO (1) NO170420C (no)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5191071A (en) * 1987-08-21 1993-03-02 Novo Nordisk A/S Monoesters of glycosides and a process for enzymatic preparation thereof
JP2775915B2 (ja) * 1989-11-06 1998-07-16 ライオン株式会社 非イオン性界面活性剤
JPH03157349A (ja) * 1989-11-14 1991-07-05 Lion Corp 乳化組成物
US5223411A (en) * 1990-05-14 1993-06-29 Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) Nonionic surfactants having a carbamoyl group and process for treatment of a proteins containing medium using the same
US5268461A (en) * 1990-06-27 1993-12-07 Dainippon Ink & Chemicals, Inc. Alkylated oligosaccharides and acetyl derivatives of the same
FR2679563B1 (fr) * 1991-07-22 1995-06-09 Agro Ind Recherc Dev Alkylgalactosides uronates d'alkyle, leur procede de preparation et leurs applications, notamment comme agents tensio-actifs non ioniques.
US5773256A (en) * 1991-08-12 1998-06-30 Ulice Sa Methods for the production of esters of α-glucosides and uses thereof
DE69309099T2 (de) * 1992-07-07 1997-07-10 Unichema Chemie Bv Verfahren zur herstellung von alkyglycoside estern.
DE69500995T2 (de) * 1994-03-04 1998-05-28 Unichema Chemie Bv Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkylglykosidestern
FR2730931B1 (fr) * 1995-02-24 1997-04-04 Oreal Composition comprenant une dispersion aqueuse de vesicules lipidiques a base d'esters d'acides gras alpha-butyl glucoside
US5939081A (en) * 1996-02-27 1999-08-17 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Esters of alkyl and/or alkenyl oligoglycosides with fatty acids
FR2748937B1 (fr) * 1996-05-24 1998-07-31 Ulice Sa Utilisation d'alpha-alklyglucosides et d'esters d'alpha-alkylglucosides en tant qu'agents emulsionnants anti-microbiens
ES2114506B1 (es) 1996-10-04 1999-02-01 Consejo Superior Investigacion Procedimiento de preparacion selectiva de derivados de monosacaridos y polioles parcialmente acilados.
DE19738865A1 (de) * 1997-09-05 1999-03-11 Henkel Kgaa Verwendung von Estern von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden mit Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen als Emulgatoren
FR2768630B1 (fr) * 1997-09-22 2000-08-04 Ulice Sa Utilisation d'alkyl monoglucosides en tant que vecteurs moleculaires
DE19962204A1 (de) * 1999-12-22 2001-07-05 Cognis Deutschland Gmbh Enzym-katalysierte Modifizierung von Substanzen in biologischen Gemischen
FR2937554B1 (fr) * 2008-10-27 2010-11-12 Yves Crassas Solutions salines aqueuses pour la destruction de tissus graisseux

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2759922A (en) * 1952-06-21 1956-08-21 Corn Prod Refining Co Direct esterification of glycosides with fatty acids
US2759923A (en) * 1952-06-21 1956-08-21 Corn Prod Refining Co Catalytic esterification of glucosides with fatty acids
US2931797A (en) * 1957-07-02 1960-04-05 Corn Products Co Mixed methyl glucoside-glycerol fatty acid ester emulsifiers
CA1015356A (en) * 1972-12-15 1977-08-09 Baak W. Lew Esters of alkyl polyglycosides
JPS6026831A (ja) * 1983-07-25 1985-02-09 Daido Kogyo Co Ltd スチ−ルベルト
US4614718A (en) * 1983-08-23 1986-09-30 Dai-Ichio Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Synthesis of sugar or sugar-alcohol fatty acid esters
DE3344256A1 (de) * 1983-12-07 1985-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pharmazeutische verwendung von substituierten o-acylglycosiden
DK157308C (da) * 1985-02-27 1990-05-07 Novo Nordisk As Fremgangsmaade til fremstilling af acetal- eller ketalestere af polyoler eller monoestere af mono- eller disaccharider eller monoglycerider
US4687843A (en) * 1985-07-16 1987-08-18 Amerchol Corporation Esterified propoxylated glucose compositions
JPS62195292A (ja) * 1986-02-21 1987-08-28 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd リパ−ゼを用いる脂肪酸エステルの製法
JPS63112993A (ja) * 1986-10-29 1988-05-18 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 酵素法による糖もしくは糖アルコ−ル脂肪酸エステルの製法
DK438887D0 (da) * 1987-08-21 1987-08-21 Novo Industri As Fremgangsmaade til fremstilling af kemiske forbindelser

Also Published As

Publication number Publication date
ATE89285T1 (de) 1993-05-15
GB8806691D0 (en) 1988-04-20
FI891331A (fi) 1989-09-22
DE68906447T2 (de) 1993-09-02
DE68906447D1 (de) 1993-06-17
JPH029436A (ja) 1990-01-12
EP0334498A1 (en) 1989-09-27
IE890836L (en) 1989-09-21
DK134889A (da) 1989-09-22
DK134889D0 (da) 1989-03-20
NO891113D0 (no) 1989-03-15
ES2057106T3 (es) 1994-10-16
NO891113L (no) 1989-09-22
BR8901268A (pt) 1989-11-07
NO170420C (no) 1992-10-14
EP0334498B1 (en) 1993-05-12
US4959459A (en) 1990-09-25
FI891331A0 (fi) 1989-03-21
AU3150689A (en) 1989-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO170420B (no) Overflateaktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av slike
EP0191217B2 (en) Process for producing glycerides in the presence of lipases
Solaiman et al. Biosynthesis of medium-chain-length poly (hydroxyalkanoates) from soy molasses
US20210079438A1 (en) Carbohydrate esters as inducers for gene expression
US4614718A (en) Synthesis of sugar or sugar-alcohol fatty acid esters
US5316927A (en) Production of monoglycerides by enzymatic transesterification
Tanner Jr et al. Factors affecting riboflavin production by Ashbya gossypii
US5879913A (en) Process for the production of sophorolipids by cyclic fermentation with feed of fatty acid esters or oils
WO1990004033A1 (en) Production of monoglycerides by enzymatic transesterification
JP3370670B2 (ja) α−グルコシド及びα−グルコシドエステルの酵素的製造方法並びにこのようにして得られた生成物の使用
JPH06116585A (ja) 油脂の精製方法
EP0571421B1 (en) Enzymatic reverse hydrolysis of hydrophilic substrates - preparation of amphiphilic compounds
JPS587277B2 (ja) コウガクカツセイオユウスル シクロヘキサンユウドウタイノセイゾウホウホウ
JPS63133991A (ja) エステル化方法
CA2101945C (en) Process for producing optically active norborneol
JP4644433B2 (ja) 新規なｄ−アロース脂肪酸エステルの製造方法
EP1905838A1 (en) Enzymatic regioselective 6-acylation of sucrose
US5753473A (en) Process for the preparation of trans-2, cis-4-decadienoic acid ethyl ester
US20230227870A1 (en) Enzymatic synthesis method of 1-palmitic acid-2-oleic acid-3-triglyceride stearate
JPH04261141A (ja) イタコン酸１−モノエステルの製造法
JPS63191802A (ja) サイクロデキストリン類脂肪酸エステルの製造法
JPS6256142B2 (no)
US3455785A (en) Microbiological process
Misra et al. Efficient 1–5 regioselective acylation of primary hydroxyl groups of fermentative derived xylitol catalyzed by an immobilized Pseudomonas aeruginosa lipase
JP5358802B2 (ja) 新規な希少糖脂肪酸ジエステルの製造方法