NO170420B - Overflateaktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av slike - Google Patents
Overflateaktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av slike Download PDFInfo
- Publication number
- NO170420B NO170420B NO891113A NO891113A NO170420B NO 170420 B NO170420 B NO 170420B NO 891113 A NO891113 A NO 891113A NO 891113 A NO891113 A NO 891113A NO 170420 B NO170420 B NO 170420B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- fatty acid
- lipolytic enzyme
- stated
- grams
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 32
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 28
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 28
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 24
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 claims abstract description 24
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 22
- -1 C12 alkyl glucoside Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 241000228257 Aspergillus sp. Species 0.000 claims description 2
- 241001558145 Mucor sp. Species 0.000 claims description 2
- 241000952054 Rhizopus sp. Species 0.000 claims description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 11
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 10
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 9
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N (3s,5r)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol Chemical compound COC1OC(CO)[C@@H](O)C(O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-UVSYOFPXSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 229920000057 Mannan Polymers 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N methyl alpha-D-glucopyranoside Chemical compound CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-XUUWZHRGSA-N methyl beta-D-glucopyranoside Chemical compound CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-XUUWZHRGSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N methyl beta-galactoside Natural products COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HOVAGTYPODGVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/913—Aspergillus
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/921—Candida
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/931—Mucor
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/939—Rhizopus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Eye Examination Apparatus (AREA)
- Chemically Coating (AREA)
- Manufacturing Of Electrical Connectors (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en ny gruppe av overflateaktive forbindelser og en fremgangsmåte for fremstilling av dem.
Europeisk patentsøknad nr. 144894 (ekvivalent med US-patent 4716152) beskriver en stor gruppe av forbindelser med den generelle formel
hvor
X er hydrogen eller radikalet CH20R5,
R<2>, R<3>, R4 og R<5> hver, uavhengig, er hydrogen eller radikalet
Y er oksygen, svovel, NH eller CH2, og
R<1> og R6 hver, uavhengig, er et eventuelt substituert hydrokarbonradikal med opp til 50 karbonatomer, forutsatt at minst én av R<1> og R<6> inneholder mellom 9 og 50 karbonatomer.
Denne gruppe av forbindelser er beskrevet å ha farmasøy-tiske egenskaper og å være nyttig ved stimulering av immun-systemet hos en pasient.
Off.skrift 3430944 beskriver en fremgangsmåte for fremstilling av fettsyreestere av sukkere og sukkeralkoholer, hvilke estere finner anvendelse i matvareindustrien som ikke-ioniske overflateaktive midler. Nevnte Off.skrift beskriver de problemer som påtreffes ved fremstilling av slike estere ved standard forestringsteknikker hovedsakelig på grunn av de høye temperaturer som er involvert og som forårsaker mis-farvning i produktene. For å unngå disse problemer beskrives en fremgangsmåte i nevnte publikasjon hvor en vandig blanding av en (C8-C22)-fettsyre og et sukker eller en sukkeralkohol blir inkubert med et lipolytisk enzym ved en temperatur på
ca. 20-60°C og den ønskede ester separeres fra blandingen.
Vi har funnet at den fremgangsmåte som er beskrevet i Off.skrift 3 430 944 er vanskelig å drive med hell fordi løselighetsfaktorer i det vandige miljø, etter vår mening, er ugunstige for sukker- og sukkeralkohol-molekylene med hensyn til å anta en konfigurasjon som er egnet for innvirkning av det lipolytiske enzym, og fordi det vandige miljø favoriserer den reverse reaksjon, d.v.s. hydrolyse av den ønskede sukker-eller sukkeralkohol-ester.
En nylig publisert japansk patentsøknad, J62195-292-A, beskriver en modifikasjon av fremgangsmåten i henhold til ovennevnte Off.skrift, hvor utgangs-vannsystemet blir inkubert under nedsatt trykk slik at vann gradvis fjernes. Når vanninnholdet når mindre enn 5%, fortsettes inkubasjonen under normalt trykk. Selv om denne prosess forsøker å forbedre fremgangsmåten i henhold til DT-OS 3 430 944, er det vår erfaring at utbyttene fremdeles er lave når sukker-arter eller sukkeralkoholer som er anbefalt i den japanske søknad er glukose, sukrose, raffinose, dekstrin, mannan, cellulose, sorbitol, xylitol og anvendes i fremgangsmåten for å produsere de ønskede fettsyreester-overflateaktive midler.
En annen japansk patentsøknad, 63-112993, publisert
18. mai 1988, beskriver en fremgangsmåte hvor sukkeret eller sukkeralkoholen gjøres lipofil ved acetylering og reaksjonen med fettsyren, som katalyseres av det lipolytiske enzym, deretter blir utført i et organisk løsningsmiddel.
Fettsyreestere av sukker-arter og sukkeralkoholer er kommersielt attraktive produkter, så det er en betydelig tilskyndelse, hvilket er vist i de ovenfor omtalte tyske og japanske patentsøknader, til å produsere dem eller deres ekvivalenter i en økonomisk og levedyktig prosess.
Vi har nå funnet en gruppe av modifiserte sukkerestere som kan produseres ved forestring av den modifiserte sukker-art med en fettsyre i nærvær av et lipolytisk enzym i høyt utbytte og med god kvalitet, og som er i besittelse av overflateaktive egenskaper som i det minste er ekvivalente med fettsyreesterne til de umodifiserte sukker-arter og sukkeralkoholer.
Følgelig omfatter oppfinnelsen en ny gruppe av overflateaktive forbindelser som er 6- (C8-C22) -alkanoyl- eller -alkenoyl-1-(C3-C12)-alkylglukosider. Gruppen inkluderer imidlertid ikke 6-myristoyl-l-dodecylglukosid.
Oppfinnelsen omfatter også en fremgangsmåte for fremstilling av de nye forbindelser hvor et 1-(C3-C12)-alkyl-glukosid blir bragt i kontakt med en (C8-C22)-fettsyre i nærvær av et lipolytisk enzym i et reaksjonsmedium som inneholder høyst 30 vekt% vann basert på den samlede vekt av reaksjonsmediet. Det henvises til krav 3.
I US-patentskrift 2.759.922 beskrives en fremgangsmåte for fremstilling av fettsyreestere av metyl- og etylgluko-sider ved å oppvarme glukosidet med fettsyren ved 160-300°C. Anvendelse av slike lavere-alkylglukosider i vår fremgangsmåte er imidlertid ineffektiv mens produktet av fremgangsmåten i henhold til US-patent 2.759.922 har tendens til å være en blanding av estere hvor reaksjonen, i tillegg til i 6-posisjon, også finner sted i andre posisjoner i glukose-molekylet. I fremgangsmåten i henhold til foreliggende oppfinnelse derimot er 6-derivatet effektivt det eneste produkt.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er egnet for anvendelse sammen med 1-alkylglukosider i hvilke alkylgruppen inneholder 3-12 karbonatomer, fortrinnsvis 4-8 karbonatomer, idet butylglukosidene, spesielt n-butylderivatet, er spesielt effektivt. Fremgangsmåten er imidlertid ikke anvendelig på sukker-arter generelt, og disakkarider som f.eks. sukrose er ikke egnet, og det er heller ikke sukkeralkoholer. Således er sorbitol, den sukkeralkohol som stammer fra glukose, ineffektiv ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen.
Fettsyrene som inngår i de nye forbindelser i henhold til foreliggende oppfinnelse har 8-22 karbonatomer og fortrinnsvis 10-20 karbonatomer. Fettsyrer med mindre enn 8 karbonatomer ville gi svært dårlige utbytter hvis de ble anvendt i prosessen. Spesifikke eksempler på fettsyrer som kan anvendes i prosessen i henhold til oppfinnelsen er kaprinsyre, laurinsyre, myristinsyre, oljesyre, linolsyre eller arakidinsyre. Blandinger av fettsyrer kan også anvendes, f.eks. kommersielt tilgjengelige blandinger, f.eks. slike som stammer fra kokos, mais, bomullsfrø, linfrø og soya.
Kilden for det lipolytiske enzym for anvendelse ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er uten betydning, og lipolytiske enzymer fra gjærsopper eller av animalsk, vege-tabilsk, bakteriell eller fungal opprinnelse kan anvendes. Således er lipolytiske enzymer fra hvetekim, svinepankreas, Aspergillus sp., Mucor sp., Rhizopus sp. og Candida cylindraceae alle egnet for produksjon av de nye forbindelser i henhold til foreliggende oppfinnelse.
Selv om fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen kan utføres i et reaksjonsmiljø som inneholder opp til 30 vekt% vann, foretrekkes det at vanninnholdet i reaksjonsmiljøet er mindre enn 15 vekt%, og mest foretrukket finner operasjonen sted ved vanninnhold i området 0,01-5 vekt% av reaksjonsmiljøet.
Den temperatur ved hvilken fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen foretas, er i området 25-50"C.
Reaksjonsmediet kan være sammensatt av alkylglukosidet og fettsyren, men et inert løsningsmiddel kan også være tilstede, spesielt et inert, hydrofobt løsningsmiddel, f.eks. et paraf-finisk løsningsmiddel, f.eks. heksan. Molforholdet mellom alkylglukosidet og fettsyren ligger i området 0,001-5:1, fortrinnsvis 0,1-2:1. Mengden av lipolytisk enzym som kan anvendes ved fremgangsmåten er avhengig av renheten og aktiviteten av det aktuelle enzym. Hvis aktiviteten av 0,05 mg av kommersielt tilgjengelig lipolytisk enzym av Candida cylindraceae er ekvivalent med 1 enhet/gram av glukosid pluss fettsyre, er det foretrukne område av enzym-konsentrasjon i prosessen det som kreves for å tilveiebringe 25-100 enheter/gram glukosid pluss fettsyre. Aktiviteten til en prøve av lipolytisk enzym bestemmes ved den metode som er beskrevet av N. W. Tietz og E.A. Fiereck i "Measurement of lipase in serum" Standard Methods of Clinical Chemistry, G.R. Cooper, Editor, New York
Academic Press, 1972, vol. 7, s. 19-31.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen kan utføres i sats eller kontinuerlig. Effektiv kontinuerlig drift kan oppnås ved å anvende det lipolytiske enzym som holdes på eller i en inert bærer, f.eks. silisiumdioksyd eller en syntetisk harpiks, f.eks. en fenol/formaldehyd-harpiks.
De nye produkter i henhold til oppfinnelsen er utmerkede overflateaktive midler som har anvendelse i et stort industri-område. Deres overflateaktive aktivitet kan varieres ved spesielt å variere kjedelengden til den fettsyre som anvendes for å forestre alkylglukosidet, men også ved å variere kjedelengden til alkylgruppen i alkylglukosidet selv. De finner anvendelser som emulgeringsmidler i kosmetikk, farmasøytiske preparater og matvarer og kan anvendes i blandinger i mengder som er konvensjonelle for denne type produkt, f.eks. 1-10 vekt%.
Oppfinnelsen vil nå bli ytterligere beskrevet under henvisning til de følgende eksempler.
Sammenlianingseksempel A
Omsetning av oljesyre med 1- metvlqlukosid
1 gram av et kommersielt tilgjengelig lipolytisk enzym av Candida cylindraceae ble oppløst i 60 ml vann ved pH 6,0. Silisiumdioksydgel 60 (MN) (3,0 gram) ble så tilsatt enzym-løsningen fulgt av 9 0 ml aceton tilsatt i dråper over et tidsrom av 30 min., idet løsningstemperaturen ble holdt på 10"C. Etter separering fra løsningen ved filtrering ble silisiumdioksydgelen vasket med 50 ml avkjølt aceton for å fortrenge restvann. Tilnærmet 0,1 gram lipolytisk enzym ble immobilisert pr. gram silisiumdioksyd. 50 gram metylglukosid (25 gram a-metylglukosid og 25 gram /3-metylglukosid) ble oppløst i 21,7 gram vann ved 70°C. Løsningen ble så avkjølt til omgivelsestemperatur, og 14 5,21 gram oljesyre og 3,8 gram av det immobiliserte enzym ble tilsatt. Blandingen ble omrørt ved 1000 opm ved omgivelsestemperatur i 216 timer.
Reaksjonsforløpet ble fulgt ved tynnsjiktkromatografi, men bare spor av 6-oljesyreesteren av 1-metylglukosid ble dannet.
Eksempel 1
7 gram av 1-n-butylglukosid (72% tørrstoff) ble blandet med 11,9 gram oljesyre og 0,33 gram av det immobiliserte lipolytiske enzym av Candida cylindraceae og satt til blandingen.
Blandingen ble omrørt ved 500 opm ved omgivelsestemperatur i 96 timer, idet reaksjonen ble fulgt ved tynnsjiktkromatografi og gel-gjennomtrengningskromatografi.
5,7 gram av 6-0Ijesyreesteren av 1-n-butylglukosid ble dannet.
Sammenligningseksempler B. C og D
Sammenligninqseksempel B
4,27 gram sukrose ble oppløst i 250 ml vandig fosfat-puffer-løsning (0,1 molar pH 5,4) og 14,1 gram oljesyre, og 0,5 gram Candida cylindraceae lipolytisk enzym ble satt til løsningen. Løsningen ble så omrørt ved 1000 opm og 40°C i 72 timer, hvoretter hele reaksjonsblandingen ble frysetørket og ekstrahert med" kloroform. (Soxhlet-ekstraksjon). Kloro-formen ble så fjernet ved vakuum-f ordampning- og resten oppløst i tetrahydrofuran og analysert ved tynnsjiktkromatografi og gel-gjennomtrengnings-kromatografi. Ingen oljesyreester ble påvist.
Sammenligninqseksempel C
Fortrengning av sukrosen i eks. B ved den ekvivalente mengde av sorbitol produserte ikke oljesyreesteren av sorbitol.
Sammenligninqseksempel D
Eksemplene B og C ble gjentatt, men ved å øke enzymet som var til stede fem ganger. Ingen oljesyreestere ble påvist.
Eksempel 2
Omsetning mellom oljesyre og 1- n- oktylqlukosid
1 gram av 1-n-oktylglukosid oppløst i 1 ml vann ble blandet med 5 ml oljesyre og 5 ml n-heksan. 20 mg Candida cylindraceae lipolytisk enzym ble så tilsatt, og blandingen ble omrørt ved 1000 opm ved omgivelsestemperatur i 120 timer. Produktutbyttet ble bestemt ved tynnsjiktkromatografi og ved gel-gjennomtrengningskromatografi og ble funnet å være 0,5 gram av 6-oljesyreesteren av 1-n-oktylglukosid.
Eksempel 3
Fremstillin<g> av 6- oleyl- l- n- butvlglukosid
407 gram av n-butylglukosid (70% tørrstoff) ble blandet med 339 gram oljesyre, 1,6 gram av det lipolytiske enzym fra Candida cylindraceae tilsatt og blandingen omrørt ved omgivelsestemperatur i 24 timer. Rest-oljesyre ble så fjernet ved ekstraksjon med n-heksan og n-butylglukosid og 6-oleyl-l-n-butylglukosid separert kromatografisk ved hjelp av to kolonner i serie som var pakket med silisiumdioksyd, idet elueringsmidlet var en 9 0/10 blanding av kloroform og metanol ved en strømningshastighet på 100 ml/min.
Elueringsmidlet ble til slutt fjernet ved destillasjon og etterlot 140 gram av 6-oleyl-l-n-butylglukosid av 99% renhet.
Eksempel 4
Fremstilling av 6- laurvl- l- n- butvlqlukosid
212 gram av n-butylglukosid (70% tørrstoff) ble blandet med 252 gram laurinsyre som var blitt flytendegjort ved oppvarmning ved 50°C. 1 gram av det lipolytiske enzym av Candida cylindraceae ble så satt til blandingen som ble omrørt ved 200 opm ved 50°C i 24 timer.
6-lauryl-l-n-butylglukosidet ble fjernet fra reaksjonsmiljøet ved:
(a) trinnvis ekstraksjon av den resterende laurinsyre
med n-heksan, idet fjerningen ble overvåket ved gel-gjennomtrengningskromatografi, fulgt av (b) tilsetning av vann som resulterte i løsning av n-butylglukosid, idet 6-lauryl-l-n-butylglukosidet separerte som en oljeaktig øvre fase.
Utbyttet var 100 gram av 6-lauryl-1-n-butylglukosid av
80% renhet.
Claims (7)
1. En ny gruppe av overflateaktive forbindelser, karakterisert ved at de er 6-(C8-C22)-alkanoyl- eller -alkenoyl-1-(C3-C12)-alkylglukosider, men inkluderer ikke 6-myristoyl-l-dodecylglukosid.
2. Forbindelser som angitt i krav 1, karakterisert ved at 6-(C8-C22)-alkanoyl-eller alkenoyl-1-(C3-C12)-alkylglukosidet er 6-lauroyl-l-butylglukosid eller 6-oleyoyl-l-butylglukosid.
3. Fremgangsmåte for fremstilling av en overflateaktiv glukoseester av en fettsyre, hvorved glukose inkuberes med en fettsyre i nærvær av et lipolytisk enzym, karakterisert ved at et 6-(C8-C22)-alkanoyl-eller -alkenoyl-1-(C3-C12)-alkylglukosid fremstilles ved å bringe et 1-(C3-C12)-alkylglukosid i kontakt med det lipolytiske enzym ved en temperatur på 25-50"C i et reaksjonsmiljø som inneholder en (C8-C22)-fettsyre og høyst 30 vekt% vann basert på den totale vekt av reaksjonsmediet, idet molforholdet mellom 1-(C3-C12)-alkylglukosidet og fettsyren er i området 0,001-5:1.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 3, karakterisert ved at det lipolytiske enzym stammer fra Aspergillus sp., Mucor sp., Rhizopus sp., Candida cylindraceae, svinepankreas eller hvetekim.
5. Fremgangsmåte som angitt i hvilket som helst av kravene 3-4, karakterisert ved at det lipolytiske enzym blir immobilisert på en inert bærer.
6. Fremgangsmåte som angitt i hvilket som helst av kravene 3-5, karakterisert ved at den utføres i et inert løsningsmiddel.
7. Fremgangsmåte som angitt i hvilket som helst av kravene 3-6, karakterisert ved at det anvendes en vannmengde som er 0,01-5 vekt% av reaksjonsmediet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB888806691A GB8806691D0 (en) | 1988-03-21 | 1988-03-21 | Surface active compounds & process for their preparation |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO891113D0 NO891113D0 (no) | 1989-03-15 |
NO891113L NO891113L (no) | 1989-09-22 |
NO170420B true NO170420B (no) | 1992-07-06 |
NO170420C NO170420C (no) | 1992-10-14 |
Family
ID=10633806
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO891113A NO170420C (no) | 1988-03-21 | 1989-03-15 | Overflateaktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av slike |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4959459A (no) |
EP (1) | EP0334498B1 (no) |
JP (1) | JPH029436A (no) |
AT (1) | ATE89285T1 (no) |
AU (1) | AU3150689A (no) |
BR (1) | BR8901268A (no) |
DE (1) | DE68906447T2 (no) |
DK (1) | DK134889A (no) |
ES (1) | ES2057106T3 (no) |
FI (1) | FI891331A (no) |
GB (1) | GB8806691D0 (no) |
IE (1) | IE890836L (no) |
NO (1) | NO170420C (no) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5191071A (en) * | 1987-08-21 | 1993-03-02 | Novo Nordisk A/S | Monoesters of glycosides and a process for enzymatic preparation thereof |
JP2775915B2 (ja) * | 1989-11-06 | 1998-07-16 | ライオン株式会社 | 非イオン性界面活性剤 |
JPH03157349A (ja) * | 1989-11-14 | 1991-07-05 | Lion Corp | 乳化組成物 |
US5223411A (en) * | 1990-05-14 | 1993-06-29 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Nonionic surfactants having a carbamoyl group and process for treatment of a proteins containing medium using the same |
CA2065265A1 (en) * | 1990-06-27 | 1991-12-28 | Tadao Shoji | Alkylated oligosaccharides and acetyl derivatives of the same |
FR2679563B1 (fr) * | 1991-07-22 | 1995-06-09 | Agro Ind Recherc Dev | Alkylgalactosides uronates d'alkyle, leur procede de preparation et leurs applications, notamment comme agents tensio-actifs non ioniques. |
US5773256A (en) * | 1991-08-12 | 1998-06-30 | Ulice Sa | Methods for the production of esters of α-glucosides and uses thereof |
ATE150488T1 (de) * | 1992-07-07 | 1997-04-15 | Unichema Chemie Bv | Verfahren zur herstellung von alkyglycoside estern. |
JPH09509576A (ja) * | 1994-03-04 | 1997-09-30 | ユニケマ・ケミー・ベー・ヴェー | アルキルグリコシドの脂肪酸エステル調製方法 |
FR2730931B1 (fr) * | 1995-02-24 | 1997-04-04 | Oreal | Composition comprenant une dispersion aqueuse de vesicules lipidiques a base d'esters d'acides gras alpha-butyl glucoside |
US5939081A (en) * | 1996-02-27 | 1999-08-17 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Esters of alkyl and/or alkenyl oligoglycosides with fatty acids |
FR2748937B1 (fr) * | 1996-05-24 | 1998-07-31 | Ulice Sa | Utilisation d'alpha-alklyglucosides et d'esters d'alpha-alkylglucosides en tant qu'agents emulsionnants anti-microbiens |
ES2114506B1 (es) | 1996-10-04 | 1999-02-01 | Consejo Superior Investigacion | Procedimiento de preparacion selectiva de derivados de monosacaridos y polioles parcialmente acilados. |
DE19738865A1 (de) * | 1997-09-05 | 1999-03-11 | Henkel Kgaa | Verwendung von Estern von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden mit Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen als Emulgatoren |
FR2768630B1 (fr) * | 1997-09-22 | 2000-08-04 | Ulice Sa | Utilisation d'alkyl monoglucosides en tant que vecteurs moleculaires |
DE19962204A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-07-05 | Cognis Deutschland Gmbh | Enzym-katalysierte Modifizierung von Substanzen in biologischen Gemischen |
FR2937554B1 (fr) * | 2008-10-27 | 2010-11-12 | Yves Crassas | Solutions salines aqueuses pour la destruction de tissus graisseux |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2759922A (en) * | 1952-06-21 | 1956-08-21 | Corn Prod Refining Co | Direct esterification of glycosides with fatty acids |
US2759923A (en) * | 1952-06-21 | 1956-08-21 | Corn Prod Refining Co | Catalytic esterification of glucosides with fatty acids |
US2931797A (en) * | 1957-07-02 | 1960-04-05 | Corn Products Co | Mixed methyl glucoside-glycerol fatty acid ester emulsifiers |
CA1015356A (en) * | 1972-12-15 | 1977-08-09 | Baak W. Lew | Esters of alkyl polyglycosides |
JPS6026831A (ja) * | 1983-07-25 | 1985-02-09 | Daido Kogyo Co Ltd | スチ−ルベルト |
US4614718A (en) * | 1983-08-23 | 1986-09-30 | Dai-Ichio Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Synthesis of sugar or sugar-alcohol fatty acid esters |
DE3344256A1 (de) * | 1983-12-07 | 1985-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pharmazeutische verwendung von substituierten o-acylglycosiden |
DK157308C (da) * | 1985-02-27 | 1990-05-07 | Novo Nordisk As | Fremgangsmaade til fremstilling af acetal- eller ketalestere af polyoler eller monoestere af mono- eller disaccharider eller monoglycerider |
US4687843A (en) * | 1985-07-16 | 1987-08-18 | Amerchol Corporation | Esterified propoxylated glucose compositions |
JPS62195292A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | リパ−ゼを用いる脂肪酸エステルの製法 |
JPS63112993A (ja) * | 1986-10-29 | 1988-05-18 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 酵素法による糖もしくは糖アルコ−ル脂肪酸エステルの製法 |
DK438887D0 (da) * | 1987-08-21 | 1987-08-21 | Novo Industri As | Fremgangsmaade til fremstilling af kemiske forbindelser |
-
1988
- 1988-03-21 GB GB888806691A patent/GB8806691D0/en active Pending
-
1989
- 1989-02-28 DE DE8989301994T patent/DE68906447T2/de not_active Revoked
- 1989-02-28 ES ES89301994T patent/ES2057106T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-28 EP EP89301994A patent/EP0334498B1/en not_active Revoked
- 1989-02-28 AT AT89301994T patent/ATE89285T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-15 IE IE890836A patent/IE890836L/xx unknown
- 1989-03-15 NO NO891113A patent/NO170420C/no unknown
- 1989-03-20 JP JP1066452A patent/JPH029436A/ja active Pending
- 1989-03-20 AU AU31506/89A patent/AU3150689A/en not_active Abandoned
- 1989-03-20 DK DK134889A patent/DK134889A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-03-20 US US07/325,525 patent/US4959459A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-20 BR BR898901268A patent/BR8901268A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-03-21 FI FI891331A patent/FI891331A/fi not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0334498B1 (en) | 1993-05-12 |
ES2057106T3 (es) | 1994-10-16 |
DK134889D0 (da) | 1989-03-20 |
FI891331A0 (fi) | 1989-03-21 |
IE890836L (en) | 1989-09-21 |
NO170420C (no) | 1992-10-14 |
FI891331A (fi) | 1989-09-22 |
BR8901268A (pt) | 1989-11-07 |
AU3150689A (en) | 1989-09-21 |
NO891113L (no) | 1989-09-22 |
DK134889A (da) | 1989-09-22 |
NO891113D0 (no) | 1989-03-15 |
EP0334498A1 (en) | 1989-09-27 |
DE68906447D1 (de) | 1993-06-17 |
GB8806691D0 (en) | 1988-04-20 |
ATE89285T1 (de) | 1993-05-15 |
JPH029436A (ja) | 1990-01-12 |
DE68906447T2 (de) | 1993-09-02 |
US4959459A (en) | 1990-09-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO170420B (no) | Overflateaktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av slike | |
EP0191217B2 (en) | Process for producing glycerides in the presence of lipases | |
Solaiman et al. | Biosynthesis of medium-chain-length poly (hydroxyalkanoates) from soy molasses | |
US20210079438A1 (en) | Carbohydrate esters as inducers for gene expression | |
US4614718A (en) | Synthesis of sugar or sugar-alcohol fatty acid esters | |
US5316927A (en) | Production of monoglycerides by enzymatic transesterification | |
Tanner Jr et al. | Factors affecting riboflavin production by Ashbya gossypii | |
US5879913A (en) | Process for the production of sophorolipids by cyclic fermentation with feed of fatty acid esters or oils | |
WO1990004033A1 (en) | Production of monoglycerides by enzymatic transesterification | |
JP3370670B2 (ja) | α−グルコシド及びα−グルコシドエステルの酵素的製造方法並びにこのようにして得られた生成物の使用 | |
JPH06116585A (ja) | 油脂の精製方法 | |
US4022664A (en) | Process for biochemical optical resolution of alpha-tocopheral | |
EP0571421B1 (en) | Enzymatic reverse hydrolysis of hydrophilic substrates - preparation of amphiphilic compounds | |
JPS587277B2 (ja) | コウガクカツセイオユウスル シクロヘキサンユウドウタイノセイゾウホウホウ | |
JPS63133991A (ja) | エステル化方法 | |
CA2101945C (en) | Process for producing optically active norborneol | |
JP4644433B2 (ja) | 新規なd−アロース脂肪酸エステルの製造方法 | |
EP1905838A1 (en) | Enzymatic regioselective 6-acylation of sucrose | |
JPH07163382A (ja) | ジグリセリン−1−エステルの製造方法 | |
US20230227870A1 (en) | Enzymatic synthesis method of 1-palmitic acid-2-oleic acid-3-triglyceride stearate | |
JPH04261141A (ja) | イタコン酸1−モノエステルの製造法 | |
JPS6256142B2 (no) | ||
US3455785A (en) | Microbiological process | |
Misra et al. | Efficient 1–5 regioselective acylation of primary hydroxyl groups of fermentative derived xylitol catalyzed by an immobilized Pseudomonas aeruginosa lipase | |
JP5358802B2 (ja) | 新規な希少糖脂肪酸ジエステルの製造方法 |