JPS63133991A - エステル化方法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、リパーゼの存在下で脂肪酸とアルコール類と
を反応させて対応するエステルを生成させるエステル化
方法に関するものである。
を反応させて対応するエステルを生成させるエステル化
方法に関するものである。
更に詳しくは、その反応の系内の圧力を系の温度におけ
る水の蒸気圧以上、常圧未満にして工ステル化を行う方
法に関するものである。
る水の蒸気圧以上、常圧未満にして工ステル化を行う方
法に関するものである。
エステル化に関する研究が今までに数多くなされて来た
が、これらの多くは、反応に高温(少なくとも100℃
、又はそれ以上の温度)を必要とするため生成物に着色
があり、また使用する触媒によっては基質(脂肪酸及び
アルコール類)の酸化、重合等の好ましくない副反応が
起こる。
が、これらの多くは、反応に高温(少なくとも100℃
、又はそれ以上の温度)を必要とするため生成物に着色
があり、また使用する触媒によっては基質(脂肪酸及び
アルコール類)の酸化、重合等の好ましくない副反応が
起こる。
高温での反応を避け、基質の好ましくない変化を抑え、
生成物の品質を高めるためには酵素反応を利用する方法
が有効である。これまでに脂質分解酵素であるリパーゼ
が、反応系中の水分量によってはエステル化(合成)反
応も行うことが知られている。即ち、系中の水分が減少
すればエステル化の方向へ平衡がシフトする。
生成物の品質を高めるためには酵素反応を利用する方法
が有効である。これまでに脂質分解酵素であるリパーゼ
が、反応系中の水分量によってはエステル化(合成)反
応も行うことが知られている。即ち、系中の水分が減少
すればエステル化の方向へ平衡がシフトする。
この点に着目して可及的乾燥した系におけるリパーゼに
よるエステル化方法が提案されている(特開昭57−8
787号公報)。この方法によればエステル化により生
成した水又はアルコールを系の温度における蒸気圧より
も低い圧力(より高真空)で系外へ排出するという減圧
留去法によりエステル化度を増大している。
よるエステル化方法が提案されている(特開昭57−8
787号公報)。この方法によればエステル化により生
成した水又はアルコールを系の温度における蒸気圧より
も低い圧力(より高真空)で系外へ排出するという減圧
留去法によりエステル化度を増大している。
しかしながら、この方法ではリパーゼがその触媒作用を
存分に発揮するために必要な水分量についての考慮が十
分なされているとはいえず、リパーゼ使用によるコンス
タント(constant)なエステル化速度の維持と
高いエステル化率(合成率)の達成の両立は困難である
。
存分に発揮するために必要な水分量についての考慮が十
分なされているとはいえず、リパーゼ使用によるコンス
タント(constant)なエステル化速度の維持と
高いエステル化率(合成率)の達成の両立は困難である
。
かかる実情において、本発明者らはリパーゼの活性を保
つのに必要な水分の維持と基質のエステル化により生じ
た水の系外への排出とを両立させるべく鋭意検討した結
果、コンスタントなエステル化速度の維持及び十分満足
すべき高いエステル化率を得ることの両立を可能にする
、リパーゼを用いる新規なエステル化方法を見い出し、
本発明を完成した。
つのに必要な水分の維持と基質のエステル化により生じ
た水の系外への排出とを両立させるべく鋭意検討した結
果、コンスタントなエステル化速度の維持及び十分満足
すべき高いエステル化率を得ることの両立を可能にする
、リパーゼを用いる新規なエステル化方法を見い出し、
本発明を完成した。
即ち、本発明は、反応系内の圧力が系の温度における水
の蒸気圧以上、常圧未満において、基質にリパーゼを作
用させることを特徴とする望ましいエステル化速度と高
いエステル化率とを共に満足させ得るリパーゼによるエ
ステル化方法に関するものである。
の蒸気圧以上、常圧未満において、基質にリパーゼを作
用させることを特徴とする望ましいエステル化速度と高
いエステル化率とを共に満足させ得るリパーゼによるエ
ステル化方法に関するものである。
更に詳しくは、本発明は、リパーゼの存在下、脂肪酸と
アルコール類とを反応させて対応するエステルを生成さ
せるエステル化方法において、反応系内の圧力を系の温
度(20〜80℃)における水の蒸気圧以上、常圧(7
60++aHg、 l気圧)未満にして反応を行うこと
を特徴とするエステル化方法に関するものである。
アルコール類とを反応させて対応するエステルを生成さ
せるエステル化方法において、反応系内の圧力を系の温
度(20〜80℃)における水の蒸気圧以上、常圧(7
60++aHg、 l気圧)未満にして反応を行うこと
を特徴とするエステル化方法に関するものである。
本発明によるエステル化方法について、詳細な条件は次
の通りである。先ず、反応はリパーゼの熱安定性にもよ
るが20〜80℃、好ましくは30〜60℃の温度で行
われる。反応系内の圧力は系の温度(20〜80℃、好
ましくは30〜60℃)における水の蒸気圧以上、常圧
未満にして行われる。即ち一例を挙げるならば、40℃
でエステル化を行う場合、40℃での水の蒸気圧は55
.324mm)Igであり、従って、系内の圧力は55
.324mm11g以上、760mmHg未満が適当で
ある。
の通りである。先ず、反応はリパーゼの熱安定性にもよ
るが20〜80℃、好ましくは30〜60℃の温度で行
われる。反応系内の圧力は系の温度(20〜80℃、好
ましくは30〜60℃)における水の蒸気圧以上、常圧
未満にして行われる。即ち一例を挙げるならば、40℃
でエステル化を行う場合、40℃での水の蒸気圧は55
.324mm)Igであり、従って、系内の圧力は55
.324mm11g以上、760mmHg未満が適当で
ある。
20〜80℃における水の蒸気圧は表1に示す通りであ
る。
る。
表 1 水の蒸気圧
従って、50℃でエステル化を行う場合は、系内の圧力
は92.51mmHg以上、760mmt1g未満にし
て行われる。
は92.51mmHg以上、760mmt1g未満にし
て行われる。
即ち、本発明においては、通常、反応系内の圧力は20
〜80℃の温度における水の蒸気圧以上760mm11
g未満にして反応を行えばよいが、好ましくは、20〜
80℃の温度における水の蒸気圧以上、500+nmH
g以下の圧力にして反応を行う。
〜80℃の温度における水の蒸気圧以上760mm11
g未満にして反応を行えばよいが、好ましくは、20〜
80℃の温度における水の蒸気圧以上、500+nmH
g以下の圧力にして反応を行う。
本発明で使用するリパーゼについては、動物起源及び微
生物起源のリパーゼが使用できる。
生物起源のリパーゼが使用できる。
例えば、動物起源のものとしては膵臓リパーゼ、例えば
豚膵臓リパーゼを使用することができる。
豚膵臓リパーゼを使用することができる。
微生物起源ではリゾプス(Rhizopus)属、アス
ペルギルス(Aspergillus)属、ムコール(
Mucor)属、ゲオトリクム(G6otrichum
)属、シュードモナス(Pseudomonas)属、
ペニシリウム(Penici−11ium)属、クロモ
バクテリウム(Chromobacter−ium)属
、又はキャンディダ(Candida)属徽生物由来の
リパーゼが用いられる。即ち、リゾプス・デレマー(R
hizopus delemar)、リゾプス・ジャバ
ニカス(Rhizopus japonicus)、リ
ゾプス・ニベウス(Rhizopus n1veus)
、アスペルギルス・ニガー(八spergillus
niger) 、ムコール・ミーハイ(Mucor
m1ehei)、ムコール・ジャバニカス(Mucor
javanicus) 、ゲオトリクム・キャンディ
ダム(Geotrichum candidum) 、
シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomo
nas fluore−scens)、ペニシリウム・
シクロピウム(Penici−11iu+n cycl
opium)、クロモバクテリウム・ビスコサム(Ch
romobacterium viscosum)、キ
ャンディダ・シリンドラセ(Candida cyli
ndracea)などを起源とするリパーゼを使用する
ことができる。
ペルギルス(Aspergillus)属、ムコール(
Mucor)属、ゲオトリクム(G6otrichum
)属、シュードモナス(Pseudomonas)属、
ペニシリウム(Penici−11ium)属、クロモ
バクテリウム(Chromobacter−ium)属
、又はキャンディダ(Candida)属徽生物由来の
リパーゼが用いられる。即ち、リゾプス・デレマー(R
hizopus delemar)、リゾプス・ジャバ
ニカス(Rhizopus japonicus)、リ
ゾプス・ニベウス(Rhizopus n1veus)
、アスペルギルス・ニガー(八spergillus
niger) 、ムコール・ミーハイ(Mucor
m1ehei)、ムコール・ジャバニカス(Mucor
javanicus) 、ゲオトリクム・キャンディ
ダム(Geotrichum candidum) 、
シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomo
nas fluore−scens)、ペニシリウム・
シクロピウム(Penici−11iu+n cycl
opium)、クロモバクテリウム・ビスコサム(Ch
romobacterium viscosum)、キ
ャンディダ・シリンドラセ(Candida cyli
ndracea)などを起源とするリパーゼを使用する
ことができる。
リパーゼは、動物起源のものよりも微生物起源のものを
使用する方が好ましい。
使用する方が好ましい。
リパーゼはそのまま(単離したもの、又は粗酵素の形で
)使用してもよいが、好ましくは各種担体に保持させて
固定化したリパーゼ、いわゆるリパーゼ製剤(固定化リ
パーゼ)の形で使用する。これらのリパーゼ又はリパー
ゼ製剤の多くは市販品として容易に入手することができ
る。
)使用してもよいが、好ましくは各種担体に保持させて
固定化したリパーゼ、いわゆるリパーゼ製剤(固定化リ
パーゼ)の形で使用する。これらのリパーゼ又はリパー
ゼ製剤の多くは市販品として容易に入手することができ
る。
本発明において、基質としては脂肪酸とアルコール類が
用いられる。
用いられる。
脂肪酸は、炭素数3〜22の飽和又は不飽和の脂肪酸が
好ましく使用できる。例えば、プロピオン酸、酪酸、吉
草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴ
ン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、シーマリン酸、ステアリン酸、
オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リルン酸、ア
ラキドン酸、ガドレン酸、アラキン酸、ベヘン酸、エル
カ酸などを用いることができる。
好ましく使用できる。例えば、プロピオン酸、酪酸、吉
草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴ
ン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、シーマリン酸、ステアリン酸、
オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リルン酸、ア
ラキドン酸、ガドレン酸、アラキン酸、ベヘン酸、エル
カ酸などを用いることができる。
これらの脂肪酸は単独又は2種以上混合して用いること
ができる。
ができる。
アルコール類としては、(i)メタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノ
ール、ヘプタツール、オクタツール、ドデカノール、セ
チルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コールなどのJII族t(iアルコール、(ii )ベ
ンジルアルコールの如き芳香族1価アルコール、(ii
i )ゲラニオール、シトロネロール、ファルネソール
、フィトール、d−及びi−メントールなどのテルペン
アルコール[、(iv)エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、1.4−ブタンジオール、1.5−ベン
タンジオール、1.6−ヘキサンジオール、1.8−オ
クタンジオール、1,10−デカンジオールなどの2価
アルコール、(v)グリセリンの如き3価アルコール、
(vi)ソルビトール、マンニトールの如き糖アルコー
ルなどを使用することができる。
、プロパツール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノ
ール、ヘプタツール、オクタツール、ドデカノール、セ
チルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コールなどのJII族t(iアルコール、(ii )ベ
ンジルアルコールの如き芳香族1価アルコール、(ii
i )ゲラニオール、シトロネロール、ファルネソール
、フィトール、d−及びi−メントールなどのテルペン
アルコール[、(iv)エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、1.4−ブタンジオール、1.5−ベン
タンジオール、1.6−ヘキサンジオール、1.8−オ
クタンジオール、1,10−デカンジオールなどの2価
アルコール、(v)グリセリンの如き3価アルコール、
(vi)ソルビトール、マンニトールの如き糖アルコー
ルなどを使用することができる。
本発明方法のより具体的な方法は以下に示す通りである
。即ち、アルコール1100重量部に対して、25〜6
00重量部の脂肪酸、及びリパーゼ(400〜100,
000 units対脂肪酸対量肪酸重量部る混合物を
、20〜80℃で、系の温度における水の蒸気圧以上、
常圧(760mmHg、 1気圧)未満、好ましくは5
00mm11g以下に系内を減圧し、かきまぜることに
より行われる。本発明のエステル化反応は、通常前記温
度範囲で行われるが、リパーゼの作用に適した温度を選
んで行うことが望ましい。
。即ち、アルコール1100重量部に対して、25〜6
00重量部の脂肪酸、及びリパーゼ(400〜100,
000 units対脂肪酸対量肪酸重量部る混合物を
、20〜80℃で、系の温度における水の蒸気圧以上、
常圧(760mmHg、 1気圧)未満、好ましくは5
00mm11g以下に系内を減圧し、かきまぜることに
より行われる。本発明のエステル化反応は、通常前記温
度範囲で行われるが、リパーゼの作用に適した温度を選
んで行うことが望ましい。
次に、エステル化反応を終了した反応物中より、脂肪酸
、リパーゼ、未反応のアルコール類を、液−液抽出又は
分子蒸留等、従来公知の分離・精製手段を単独又は適宜
併用する事により除去する。
、リパーゼ、未反応のアルコール類を、液−液抽出又は
分子蒸留等、従来公知の分離・精製手段を単独又は適宜
併用する事により除去する。
以下、本発明を実施例、比較例をもって詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例1〜2
市販リパーゼ製剤〔キャンディダ(Candida)属
起源のリパーゼ製剤、商品名「リパーゼOFJ、名宰唐
産業■製、36万units/g) 10.6g 、ソ
ルビトール45.5g及びオレイン酸70.5gを混合
し、40℃でかきまぜながら反応を40時間行った。こ
の際、系内の圧は実施例1では100mm11g 、実
施例2では320mm11gになるように減圧ポンプで
吸引し続けた(40°Cにおける水の蒸気圧は55.3
24m m Hgである)。それぞれの反応生成物を経
時的にサンプリングし、酸価を測定することにより、エ
ステル化率(%)を求めた。
起源のリパーゼ製剤、商品名「リパーゼOFJ、名宰唐
産業■製、36万units/g) 10.6g 、ソ
ルビトール45.5g及びオレイン酸70.5gを混合
し、40℃でかきまぜながら反応を40時間行った。こ
の際、系内の圧は実施例1では100mm11g 、実
施例2では320mm11gになるように減圧ポンプで
吸引し続けた(40°Cにおける水の蒸気圧は55.3
24m m Hgである)。それぞれの反応生成物を経
時的にサンプリングし、酸価を測定することにより、エ
ステル化率(%)を求めた。
得られた結果を表1に示す。
表 1
比較例1〜2
市販リパーゼ製剤〔キャンディダ属起源のリパーゼ製剤
、商品名「リパーゼOF」、名糖産業a増製、36万u
nits/g) 10.6g 、ソルビトール45.5
g及びオレイン酸70.5gを混合し、40°Cでかき
まぜながら反応を40時間行った。
、商品名「リパーゼOF」、名糖産業a増製、36万u
nits/g) 10.6g 、ソルビトール45.5
g及びオレイン酸70.5gを混合し、40°Cでかき
まぜながら反応を40時間行った。
その際、系内の圧は比較例1では7 mmHg、比較例
2では常圧(7601YIIIII1g)になるように
減圧ポンプで吸引し続けた。それぞれの反応生成物を経
時的にサンプリングし、酸価を測定することにより、エ
ステル化率(%)を求めた。
2では常圧(7601YIIIII1g)になるように
減圧ポンプで吸引し続けた。それぞれの反応生成物を経
時的にサンプリングし、酸価を測定することにより、エ
ステル化率(%)を求めた。
その結果を表2に示す。
表 2
実施例3
市販リパーゼ製剤〔キャンディダ属起源のリパーゼ製剤
、商品名「リパーゼOFJ、名糖産業■製、36万un
its/g) 10.6g 、ソルビトール45.5g
及びオレイン酸70.5gを混合し、40℃でかきまぜ
ながら反応を40時間行った(40℃における水の蒸気
圧は55.324mmHgである)。
、商品名「リパーゼOFJ、名糖産業■製、36万un
its/g) 10.6g 、ソルビトール45.5g
及びオレイン酸70.5gを混合し、40℃でかきまぜ
ながら反応を40時間行った(40℃における水の蒸気
圧は55.324mmHgである)。
その際、系内の圧力を常圧(760mmHg)に6時間
保ち、続いて、それ以後の34時間は320mmt1g
に減圧して反応を行った。
保ち、続いて、それ以後の34時間は320mmt1g
に減圧して反応を行った。
生成物を反応6時間、20時間、及び40時間毎にサン
プリングし、各酸価を測定することにより、夫々、エス
テル化率(%)を求めた。
プリングし、各酸価を測定することにより、夫々、エス
テル化率(%)を求めた。
その結果を表3に示す。
表 3
比較例3
系内の圧力を常圧に6時間保ち、続いて以後は7 mm
Hgに減圧する以外は使用原料及び条件等を実施例3と
同じにして反応を行った。
Hgに減圧する以外は使用原料及び条件等を実施例3と
同じにして反応を行った。
その場合のエステル化率(%)の測定結果を表4に示す
。
。
表 4
実施例4
市販リパーゼ製剤〔リゾプス・ジャポニカス(Rhiz
opus japontcus)起源のリパーゼ製剤、
大阪細菌研究所型、2800 units/g) 25
g 、ソルビトール45.5g及びオレイン酸141g
を、系内の圧力が100mmHgになるように減圧しな
がら50℃で反応を行った(50℃における水の蒸気圧
は92.51mmHgである)。72時間の反応により
44.7%のエステル化率が得られた。
opus japontcus)起源のリパーゼ製剤、
大阪細菌研究所型、2800 units/g) 25
g 、ソルビトール45.5g及びオレイン酸141g
を、系内の圧力が100mmHgになるように減圧しな
がら50℃で反応を行った(50℃における水の蒸気圧
は92.51mmHgである)。72時間の反応により
44.7%のエステル化率が得られた。
実施例5
「リパーゼ叶」 (実施例1で使用したものと同しもの
) io、6g 、グリセリン23g及びオレインH7
0、5gを混合し、40“Cでかきまぜながら常圧(7
60mmHg)にて10時間、続いて、以後は60mm
Hgに減圧して同一温度にて14時間反応を行った。
) io、6g 、グリセリン23g及びオレインH7
0、5gを混合し、40“Cでかきまぜながら常圧(7
60mmHg)にて10時間、続いて、以後は60mm
Hgに減圧して同一温度にて14時間反応を行った。
その反応生成物のエステル化率(%)の測定結果を表5
に示す。
に示す。
表 5
比較例4
系の圧力を終始常圧(760nml1g)に保つ以外は
使用原料及び条件等を実施例5と同じにして反応を行っ
た(反応温度40°C124時間)。その場合の反応生
成物のエステル化率(%)測定結果を表6に示す。
使用原料及び条件等を実施例5と同じにして反応を行っ
た(反応温度40°C124時間)。その場合の反応生
成物のエステル化率(%)測定結果を表6に示す。
表 6
実施例6
市販リパーゼ製剤〔巨視的多孔性陰イオン交換樹脂に固
定化したムコール・ミーハイ (Mucormiehe
i)起源のリパーゼ、ノボ・インダストリー・A−3社
製) 9.3g、オレイルアルコール50g及びオレイ
ン酸50gを混合し、50’Cでがきまぜながら150
mmHgに減圧しながら反応を行った。
定化したムコール・ミーハイ (Mucormiehe
i)起源のリパーゼ、ノボ・インダストリー・A−3社
製) 9.3g、オレイルアルコール50g及びオレイ
ン酸50gを混合し、50’Cでがきまぜながら150
mmHgに減圧しながら反応を行った。
18時間の反応により95.6%のエステル化率が得ら
れた。
れた。
本発明の効果又は利点は、リパーゼを用いるアルコール
類と脂肪酸とのエステル化方法において、反応系内の圧
力を特定の圧力にすることによってエステル化を効率よ
く行わしめ、高収率でエステルを得ることができる点で
あり、本発明は極めて生産性の高い方法を提供するもの
である。
類と脂肪酸とのエステル化方法において、反応系内の圧
力を特定の圧力にすることによってエステル化を効率よ
く行わしめ、高収率でエステルを得ることができる点で
あり、本発明は極めて生産性の高い方法を提供するもの
である。
高温(100℃以上)を使用する従来の合成法によるエ
ステル化方法では生成物に着色があり、又使用する触媒
(酵素以外の触媒)によっては基質(酸及びアルコール
類)の酸化、重合などの好ましくない副反応が起こるの
で、高温での反応を避け、基質の好ましくない変化を抑
え、生成物であるエステルの品質を高めるためには、本
発明のようなリパーゼ使用によるエステル化方法の方が
有利である。
ステル化方法では生成物に着色があり、又使用する触媒
(酵素以外の触媒)によっては基質(酸及びアルコール
類)の酸化、重合などの好ましくない副反応が起こるの
で、高温での反応を避け、基質の好ましくない変化を抑
え、生成物であるエステルの品質を高めるためには、本
発明のようなリパーゼ使用によるエステル化方法の方が
有利である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、リパーゼの存在下、脂肪酸とアルコール類とを反応
させて対応するエステルを生成させるエステル化方法に
おいて、反応系内の圧力を系の温度(20〜80℃)に
おける水の蒸気圧以上、常圧(760mmHg、1気圧
)未満にして反応を行うことを特徴とするエステル化方
法。 2、リパーゼがリゾプス(Rhizopus)属、アス
ペルギルス(Aspergillus)属、ムコール(
Mucor)属、ゲオトリクム(Geotrichum
)属、シュードモナス(Pseudomonas)属、
ペニシリウム(Pe−nicillium)属、クロモ
バクテリウム(Chromo−bacterium)属
、又はキャンディダ(Candida)属の微生物由来
のリパーゼである、特許請求の範囲第1項記載のエステ
ル化方法。 3、脂肪酸が炭素数3〜22の飽和または不飽和の脂肪
酸である、特許請求の範囲第1項記載のエステル化方法
。 4、アルコール類が脂肪族1価アルコール又はベンジル
アルコールである特許請求の範囲第1項記載のエステル
化方法。 5、アルコール類がテルペンアルコール類である特許請
求の範囲第1項記載のエステル化方法。 6、アルコール類が2価アルコール、グリセリン、ソル
ビトール又はマンニトールである特許請求の範囲第1項
記載のエステル化方法。 7、反応系内の圧力を系の温度(20〜80℃)におけ
る水の蒸気圧以上、500mmHg以下にする特許請求
の範囲第1項記載のエステル化方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61281461A JPH0665309B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | エステル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61281461A JPH0665309B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | エステル化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63133991A true JPS63133991A (ja) | 1988-06-06 |
JPH0665309B2 JPH0665309B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=17639503
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61281461A Expired - Lifetime JPH0665309B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | エステル化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0665309B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0670372A3 (en) * | 1994-02-26 | 1997-08-20 | Yukong Ltd | Gas phase esterification with enzymes. |
WO2003040275A1 (fr) * | 2001-11-07 | 2003-05-15 | The Nisshin Oillio,Ltd. | Graisses et huiles riches en esters d'acides gras isoprenoides lineaires et leur procede de production |
JP2010229114A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-14 | Daiso Co Ltd | 高純度長鎖不飽和脂肪酸メントールエステルの製造方法 |
WO2021122973A1 (de) | 2019-12-20 | 2021-06-24 | Evonik Operations Gmbh | Sorbitanester und verfahren zu ihrer enzymatischen herstellung |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS578787A (en) * | 1980-03-14 | 1982-01-18 | Fuji Oil Co Ltd | Esterification by enzyme |
-
1986
- 1986-11-26 JP JP61281461A patent/JPH0665309B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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