JPH01165389A - 油脂のエステル交換方法 - Google Patents
油脂のエステル交換方法Info
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- JPH01165389A JPH01165389A JP62324559A JP32455987A JPH01165389A JP H01165389 A JPH01165389 A JP H01165389A JP 62324559 A JP62324559 A JP 62324559A JP 32455987 A JP32455987 A JP 32455987A JP H01165389 A JPH01165389 A JP H01165389A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はエステル交換方法、詳しくは高品質のエステル
交換油を容易に得ることのできる、リパーゼを用いた油
脂のエステル交換方法に関するものである。
交換油を容易に得ることのできる、リパーゼを用いた油
脂のエステル交換方法に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕従来
、油脂のエステル交換反応は、通常アルカリ金属、アル
カリ金属アルコラード等を触媒として行われていた。然
し、これらの方法は、エステル交換の起こる位置に特異
性がないものであった。
、油脂のエステル交換反応は、通常アルカリ金属、アル
カリ金属アルコラード等を触媒として行われていた。然
し、これらの方法は、エステル交換の起こる位置に特異
性がないものであった。
このため、最近はリパーゼを用いて位置特異的なエステ
ル交換を行う方法が研究されている。
ル交換を行う方法が研究されている。
エステル交換反応をリパーゼを触媒として行うには、反
応系内の水分を制御することが必要であリ、反応系内の
水分が低すぎると、リパーゼが十分に活性化されず、目
的とする反応を達成することができない。一方、水分が
多すぎると、油脂の加水分解が起こり、その結果、トリ
グリセライド収率の低下、エステル交換油脂の品質の低
下等が起こる。そのため、リパーゼを用いたエステル交
換反応は精密な水分の調整が必要とされるが、基質や有
a溶剤に対する水の溶解度が極めて低く、又、反応に有
効な水分濃度範囲が狭いため、水分濃度の調節は困難で
あった。
応系内の水分を制御することが必要であリ、反応系内の
水分が低すぎると、リパーゼが十分に活性化されず、目
的とする反応を達成することができない。一方、水分が
多すぎると、油脂の加水分解が起こり、その結果、トリ
グリセライド収率の低下、エステル交換油脂の品質の低
下等が起こる。そのため、リパーゼを用いたエステル交
換反応は精密な水分の調整が必要とされるが、基質や有
a溶剤に対する水の溶解度が極めて低く、又、反応に有
効な水分濃度範囲が狭いため、水分濃度の調節は困難で
あった。
従って、本発明の目的は、高品質のエステル交換油を容
易に得ることのできる、リパーゼを用いた油脂のエステ
ル交換方法を提供することにある。
易に得ることのできる、リパーゼを用いた油脂のエステ
ル交換方法を提供することにある。
本発明は、(a)油脂と、(b)脂肪酸及び/又は脂肪
酸エステル及び/又は他の油脂とからなる基質にリパー
ゼを作用させてエステル交換を行う方法において、反応
を1価の低級アルコールの存在下に行うことを特徴とす
るエステル交換方法を提供することにより上記目的を達
成したものである。
酸エステル及び/又は他の油脂とからなる基質にリパー
ゼを作用させてエステル交換を行う方法において、反応
を1価の低級アルコールの存在下に行うことを特徴とす
るエステル交換方法を提供することにより上記目的を達
成したものである。
本発明において使用することのできる油脂或いは該油脂
とエステル交換するための他の油脂は、特に限定されず
、通常食用に供される動物性油脂及び/又は植物性油脂
であればどのようなものでも使用することができ、例え
ば、パーム油、菜種油、ヒマワリ油、サフラワー油、シ
ア脂、サル脂、チャイニーズタロー、魚油、牛脂、豚脂
及びこれらの分別油、硬化油等の単独もしくは混合油等
を挙げることができる。
とエステル交換するための他の油脂は、特に限定されず
、通常食用に供される動物性油脂及び/又は植物性油脂
であればどのようなものでも使用することができ、例え
ば、パーム油、菜種油、ヒマワリ油、サフラワー油、シ
ア脂、サル脂、チャイニーズタロー、魚油、牛脂、豚脂
及びこれらの分別油、硬化油等の単独もしくは混合油等
を挙げることができる。
本発明において使用するのことができる脂肪酸としては
1、通常自然界に存在する、炭素原子数8〜22の飽和
及び/又は不飽和の脂肪酸、例えば、バルミチン酸、ス
テアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノ
ール酸等を挙げることができる。
1、通常自然界に存在する、炭素原子数8〜22の飽和
及び/又は不飽和の脂肪酸、例えば、バルミチン酸、ス
テアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノ
ール酸等を挙げることができる。
本発明において使用することのできる脂肪酸エステルと
しては、上記脂肪酸の低級アルコールエステル、好まし
くは炭素原子数1〜3の1価又は2価以上のアルコール
と上記脂肪酸のエステル、例えばグリセリンモノ或いは
、ジ脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エス
テル、オレイン酸メチルエステル等が挙げられるが、特
に限定は無く目的に応じて適宜選択すればよい。
しては、上記脂肪酸の低級アルコールエステル、好まし
くは炭素原子数1〜3の1価又は2価以上のアルコール
と上記脂肪酸のエステル、例えばグリセリンモノ或いは
、ジ脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エス
テル、オレイン酸メチルエステル等が挙げられるが、特
に限定は無く目的に応じて適宜選択すればよい。
本発明において使用するリパーゼは、特に限定されず、
既知のリパーゼを任意に選択できる。
既知のリパーゼを任意に選択できる。
これらのリパーゼとしては、例えば、基質特異性を有す
るものや位置選択性を有するもの等何らかの選択性を有
するリパーゼでも、また選択性を有しないリパーゼでも
良く、グリセリドの1.3位に特異性を有するリパーゼ
としては、例えば、リゾプス属(Rizopus)、ム
コール属(Mucor)、アルカリ土類金属(Alca
ligenes)等に属する微生物起源のリパーゼや膵
臓リパーゼ等を挙げることができ、選択性の無いリパー
ゼとしては、例えばクロモバクテリウム属(Chrom
obacterium)、キャンディダ属(Candi
da)等に属する微生物起源のリパーゼ等を挙げること
ができる。
るものや位置選択性を有するもの等何らかの選択性を有
するリパーゼでも、また選択性を有しないリパーゼでも
良く、グリセリドの1.3位に特異性を有するリパーゼ
としては、例えば、リゾプス属(Rizopus)、ム
コール属(Mucor)、アルカリ土類金属(Alca
ligenes)等に属する微生物起源のリパーゼや膵
臓リパーゼ等を挙げることができ、選択性の無いリパー
ゼとしては、例えばクロモバクテリウム属(Chrom
obacterium)、キャンディダ属(Candi
da)等に属する微生物起源のリパーゼ等を挙げること
ができる。
これらのリパーゼはそのまま使用しても良いが、好まし
くは、セライト、イオン交換樹脂、キトサン等の担体に
固定化して使用するほうが良く、上記の担体してはリパ
ーゼの活性を阻害するものでなければ、特に限定されな
い。
くは、セライト、イオン交換樹脂、キトサン等の担体に
固定化して使用するほうが良く、上記の担体してはリパ
ーゼの活性を阻害するものでなければ、特に限定されな
い。
本発明において使用する1価の低級アルコールとしては
、好ましくは炭素原子数4以下の1価アルコール、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロ
パツール、ブタノール、等であり、特にエタノールが好
ましい。
、好ましくは炭素原子数4以下の1価アルコール、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロ
パツール、ブタノール、等であり、特にエタノールが好
ましい。
本発明の方法は、油脂と、脂肪酸及び/又は脂肪酸エス
テル及び/又は他の油脂とからなる基質にリパーゼを作
用させてエステル交換を行うに際して、反応系に1価の
低級アルコールを存在させるものであり、その存在量(
添加量)は、好ましくは基質に対して0.03重量%以
上、更に好ましくは0.03〜4.0重量%であり、な
かでも0.1〜4.0重量%、特に0.1〜2.0重世
%が最も好ましい。
テル及び/又は他の油脂とからなる基質にリパーゼを作
用させてエステル交換を行うに際して、反応系に1価の
低級アルコールを存在させるものであり、その存在量(
添加量)は、好ましくは基質に対して0.03重量%以
上、更に好ましくは0.03〜4.0重量%であり、な
かでも0.1〜4.0重量%、特に0.1〜2.0重世
%が最も好ましい。
1価の低級アルコールが0.03重量%より少ないとエ
ステル交換率が悪く、逆に多すぎると加水分解反応が進
行するため好ましくない。
ステル交換率が悪く、逆に多すぎると加水分解反応が進
行するため好ましくない。
本発明において反応系中の水分は油脂の加水分解を引き
起こし、ジグリセライド等の副生物の増加、トリグリセ
ライドの収率の低下を招くので、水分はできるだけ除去
するのが望ましく、基質に対して0.18重量%以下、
好ましくは0.15重量%以下とするのが良いが、完全
にOにすることは非常にコスト高となり、又煩雑な工程
を必要とするので実用的には0.01〜0.15重量%
、好ましくは0.02〜0.1重量%とするのが良い。
起こし、ジグリセライド等の副生物の増加、トリグリセ
ライドの収率の低下を招くので、水分はできるだけ除去
するのが望ましく、基質に対して0.18重量%以下、
好ましくは0.15重量%以下とするのが良いが、完全
にOにすることは非常にコスト高となり、又煩雑な工程
を必要とするので実用的には0.01〜0.15重量%
、好ましくは0.02〜0.1重量%とするのが良い。
また本発明の実施に際しては、必要に応じて、ヘキサン
、アセトン等の有機溶剤を反応系に加えることができる
。
、アセトン等の有機溶剤を反応系に加えることができる
。
本発明の実施に際しての反応条件は、目的とする生成物
、使用する酵素に応じて適当な温度、時間を選択すれば
良いが、通常、反応温度は、20〜80°Cの範囲、反
応時間は、例えば、バッチ式の場合1時間〜72時間と
し、連続式の場合、滞留時間が1分〜1時間程度となる
ようにすれば良い。
、使用する酵素に応じて適当な温度、時間を選択すれば
良いが、通常、反応温度は、20〜80°Cの範囲、反
応時間は、例えば、バッチ式の場合1時間〜72時間と
し、連続式の場合、滞留時間が1分〜1時間程度となる
ようにすれば良い。
このような条件で本発明のエステル交換反応を行い、反
応物を蒸留、液−液抽出、溶剤分別等で精製することに
よりエステル交換された、目的とする油脂を容易に得る
ことができる。
応物を蒸留、液−液抽出、溶剤分別等で精製することに
よりエステル交換された、目的とする油脂を容易に得る
ことができる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に説明するが本発明は
これらに何ら限定されるものではない。
これらに何ら限定されるものではない。
実施例−1
パーム中部油30gに、ステアリン酸24g、n−ヘキ
サン120gを加えると共に、エタノールを基質に対し
てそれぞれ0.3.0.6.1゜2、及び2.0重量%
加えたものをモレキュラーシープ3Aで十分に脱水(対
基質水分量0.02重量%)した後、固定化リパーゼ2
gを加え、これらを撹拌しなから40°Cにて24時間
反応させた。得られた反応生成物を、ジエイ・プラム(
J。
サン120gを加えると共に、エタノールを基質に対し
てそれぞれ0.3.0.6.1゜2、及び2.0重量%
加えたものをモレキュラーシープ3Aで十分に脱水(対
基質水分量0.02重量%)した後、固定化リパーゼ2
gを加え、これらを撹拌しなから40°Cにて24時間
反応させた。得られた反応生成物を、ジエイ・プラム(
J。
Blum)らの方法(Lipid、5,601(197
0))に従ってヘキサメチルジシ、ラザン(HMDS)
、トリメチルクロロシラン(TMC3)(和光純薬製)
を用いてトリメチルシリル化しガスクロマトグラフィー
により組成分析を行った。上記固定化リパーゼとしては
特開昭59−213390号公報に記載の方法に従って
調整したものを用いた。即ち、キトサン−セライトから
なる複合担体100gにリゾープスデレマーリパーゼ(
生化学工業型:リゾプス属起源)5.15gを吸着固定
化したリパーゼを使用した。
0))に従ってヘキサメチルジシ、ラザン(HMDS)
、トリメチルクロロシラン(TMC3)(和光純薬製)
を用いてトリメチルシリル化しガスクロマトグラフィー
により組成分析を行った。上記固定化リパーゼとしては
特開昭59−213390号公報に記載の方法に従って
調整したものを用いた。即ち、キトサン−セライトから
なる複合担体100gにリゾープスデレマーリパーゼ(
生化学工業型:リゾプス属起源)5.15gを吸着固定
化したリパーゼを使用した。
また比較例としてエタノール無添加のもの(対基質水分
量0.02重量%)と、エタノールの代わりに水を基質
に対して0.2重量%になるように添加したものについ
て、実施例と同様にして反応等を行った。それらの結果
を表−1に示す。
量0.02重量%)と、エタノールの代わりに水を基質
に対して0.2重量%になるように添加したものについ
て、実施例と同様にして反応等を行った。それらの結果
を表−1に示す。
下記表−1に示す結果から、エタノールを添加すること
により、エステル交換が効率的に起こることが明らかで
ある。即ち、原料油に比較して、炭素原子数50のトリ
グリセリドが減少し炭素原子数52及び54のトリグリ
セリドが増大している。
により、エステル交換が効率的に起こることが明らかで
ある。即ち、原料油に比較して、炭素原子数50のトリ
グリセリドが減少し炭素原子数52及び54のトリグリ
セリドが増大している。
これに対して、エタノール無添加のものは、あまり反応
が進まず、またエタノール無添加で水を0.2重量%加
えたものはジグリセライドの含量が多く品質の悪いもの
であった。
が進まず、またエタノール無添加で水を0.2重量%加
えたものはジグリセライドの含量が多く品質の悪いもの
であった。
表−1
*上記表−1におけるDC含量は製品中のジグリセライ
ド含量(重量%)を表し、C50〜54及びその他は、
全トリグリセリド中の、炭素原子数50〜54のトリグ
リセリドの組成(重量%)及びその他のトリグリセリド
の量(重量%)をそれぞれ表す。
ド含量(重量%)を表し、C50〜54及びその他は、
全トリグリセリド中の、炭素原子数50〜54のトリグ
リセリドの組成(重量%)及びその他のトリグリセリド
の量(重量%)をそれぞれ表す。
実施例−2
パーム油1重量部、ステアリン酸0.8重量部、ヘキサ
ン4.5重量部をモレキュラーシーブ3Aで充分に脱水
し、これにエタノール0.01重量部を加えたものとメ
タノール0.007重量部を加えたものを、それぞれ、
固定化リパーゼ2gを充填したカラム(直径0.9cm
X全長6cm)に流ff118m1/時で供給し、温度
45°C下に反応させた。反応生成物をカラムクロマト
グラフィー(担体ニジリカゲル、展開溶媒:n−ヘキサ
ン、n−ヘキサン/エーテル=70/30で段階溶出)
によりトリグリセリド部分を分取した後、サンプルをメ
チルエステル化し、トリグリセリド中に取り込まれたス
テアリン酸含量を測定した。上記固定化リパーゼとして
は、デュオライトS−587を5重量部とりシブスプレ
マー(特開昭61−289884号公報に開示)を1重
量部と0.1M(pH7,0)リン酸緩衝液10重量部
と混合し10時間放置後乾燥して得られた。
ン4.5重量部をモレキュラーシーブ3Aで充分に脱水
し、これにエタノール0.01重量部を加えたものとメ
タノール0.007重量部を加えたものを、それぞれ、
固定化リパーゼ2gを充填したカラム(直径0.9cm
X全長6cm)に流ff118m1/時で供給し、温度
45°C下に反応させた。反応生成物をカラムクロマト
グラフィー(担体ニジリカゲル、展開溶媒:n−ヘキサ
ン、n−ヘキサン/エーテル=70/30で段階溶出)
によりトリグリセリド部分を分取した後、サンプルをメ
チルエステル化し、トリグリセリド中に取り込まれたス
テアリン酸含量を測定した。上記固定化リパーゼとして
は、デュオライトS−587を5重量部とりシブスプレ
マー(特開昭61−289884号公報に開示)を1重
量部と0.1M(pH7,0)リン酸緩衝液10重量部
と混合し10時間放置後乾燥して得られた。
また、比較例としてエタノール又はメタノールの代わり
に水を基質に対して0.15重量%加えたものについて
、実施例−2と同様にして反応等を行った。それらの結
果を表−2に示す。
に水を基質に対して0.15重量%加えたものについて
、実施例−2と同様にして反応等を行った。それらの結
果を表−2に示す。
表−2
尚、原料油中のステアリン酸含量は4.2重量であった
。
。
実施例−3
反応系中の水分を基質に対して0.1重量%、エタノー
ル含量を基質に対してそれぞれO,l、0.3.0.6
.4及び1.2重量%とした以外他は実施例1と同様に
して反応等を行った。
ル含量を基質に対してそれぞれO,l、0.3.0.6
.4及び1.2重量%とした以外他は実施例1と同様に
して反応等を行った。
比較例としてエタノール無添加のもの(対基質水分含量
0. 1重量%)を実施例とし同様にして反応等を行っ
た。それらの結果を表−3に示す。
0. 1重量%)を実施例とし同様にして反応等を行っ
た。それらの結果を表−3に示す。
表−3
実施例−4
ヒマワリ油1重量部、ステアリン酸1重量部をモレキュ
ラーシーブ3Aで充分に脱水し、これにエタノールを0
.01重量部加えたものを、固定化リパーゼ(NOVO
社製、ムコール属微生物起源のリパーゼ、リボザイム(
LYPOZYM)(登録商標))3gを詰めたカラム(
直径9 am X全長18c+*)に流速12m1/時
、及び6 ml/時でそれぞれ供給し、温度69°C下
に反応させ、反応生成油を実施例2におけると同様にし
て分析した。
ラーシーブ3Aで充分に脱水し、これにエタノールを0
.01重量部加えたものを、固定化リパーゼ(NOVO
社製、ムコール属微生物起源のリパーゼ、リボザイム(
LYPOZYM)(登録商標))3gを詰めたカラム(
直径9 am X全長18c+*)に流速12m1/時
、及び6 ml/時でそれぞれ供給し、温度69°C下
に反応させ、反応生成油を実施例2におけると同様にし
て分析した。
比較例として、エタノールの代わりに水を過剰に加え水
を飽和させた基質を用いて実施例と同様にして反応等を
行った。それらの結果を表−4に示す。
を飽和させた基質を用いて実施例と同様にして反応等を
行った。それらの結果を表−4に示す。
表−4
尚、原料中のステアリン酸は3.7重量%であった。
実施例−5
パーム油30g、ナタネ油70gをモレキュラーシーブ
3Aで充分に脱水した後、これにエタノールをtg及び
固定化リパーゼ3g添加し、これらを攪拌しなから69
°Cで24時間反応させた。
3Aで充分に脱水した後、これにエタノールをtg及び
固定化リパーゼ3g添加し、これらを攪拌しなから69
°Cで24時間反応させた。
上記固定化リパーゼとしては実施例1と同様の方法で調
整した固定化リパーゼ、即ち、キャンディダ・シリンド
ラッセ起源のリパーゼ(名糖産業製リパーゼOF)3g
をキトサン−セライト複合担体100gに吸着固定化し
たものを用いた0反応生成物のトリグリセリド組成(重
量%)及びSFC(SFCは固体脂含有率を示し、測定
は常法(Aa+erican Oil Chemi
cal 5ociety Recomended
Practice Cd16−185olid Fa
t Content )に従ってプラクシスモデル SFC−900を用いて行った〕を測定した.そ表−5 [発明の効果] 本発明のリパーゼを用いた油脂のエステル交換法によれ
ば、高品質のエステル交換油を容易に得ることができき
る。
整した固定化リパーゼ、即ち、キャンディダ・シリンド
ラッセ起源のリパーゼ(名糖産業製リパーゼOF)3g
をキトサン−セライト複合担体100gに吸着固定化し
たものを用いた0反応生成物のトリグリセリド組成(重
量%)及びSFC(SFCは固体脂含有率を示し、測定
は常法(Aa+erican Oil Chemi
cal 5ociety Recomended
Practice Cd16−185olid Fa
t Content )に従ってプラクシスモデル SFC−900を用いて行った〕を測定した.そ表−5 [発明の効果] 本発明のリパーゼを用いた油脂のエステル交換法によれ
ば、高品質のエステル交換油を容易に得ることができき
る。
特許出願人 食品産業バイオリアクターシステム技術研
究組合 しゴー)ffl
究組合 しゴー)ffl
Claims (6)
- (1)[a]油脂と、[b]脂肪酸及び/又は脂肪酸エ
ステル及び/又は他の油脂とからなる基質にリパーゼを
作用させてエステル交換を行う方法において、反応を1
価の低級アルコールの存在下に行うことを特徴とするエ
ステル交換方法。 - (2)1価の低級アルコールが、炭素原子数4以下の1
価アルコールである特許請求の範囲第(1)項に記載の
エステル交換方法。 - (3)1価の低級アルコールの存在量が、基質に対して
0.03重量%以上である特許請求の範囲第(1)項又
は(2)項に記載のエステル交換方法。 - (4)1価の低級アルコールの存在量が、基質に対して
0.03重量%〜4.0重量%である特許請求の範囲第
(1)項又は第(2)項に記載のエステル交換方法。 - (5)水分が基質に対して0〜0.18重量%存在する
特許請求の範囲第(1)〜第(4)項の何れかに記載の
エステル交換方法。 - (6)水分が基質に対して0.01〜0.15重量%存
在する特許請求の範囲第(1)項〜第(4)項の何れか
に記載のエステル交換方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62324559A JP2571587B2 (ja) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | 油脂のエステル交換方法 |
US07/261,162 US5089404A (en) | 1987-12-22 | 1988-10-21 | Process for the transesterification of fat and oil |
EP88120372A EP0321777B1 (en) | 1987-12-22 | 1988-12-06 | Process for the transesterification of fat and oil |
DE3888944T DE3888944T2 (de) | 1987-12-22 | 1988-12-06 | Verfahren zur Umesterung von Fetten und Ölen. |
AT88120372T ATE103985T1 (de) | 1987-12-22 | 1988-12-06 | Verfahren zur umesterung von fetten und oelen. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62324559A JP2571587B2 (ja) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | 油脂のエステル交換方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01165389A true JPH01165389A (ja) | 1989-06-29 |
JP2571587B2 JP2571587B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=18167164
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62324559A Expired - Lifetime JP2571587B2 (ja) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | 油脂のエステル交換方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5089404A (ja) |
EP (1) | EP0321777B1 (ja) |
JP (1) | JP2571587B2 (ja) |
AT (1) | ATE103985T1 (ja) |
DE (1) | DE3888944T2 (ja) |
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US5149642A (en) * | 1990-04-20 | 1992-09-22 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing 2-acylglycerides or 1,2 or 2,3-diacylglycerides |
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ATE201961T1 (de) * | 1995-04-28 | 2001-06-15 | Loders Croklaan Bv | An polyungesättigten fettsäuren reiche triglyceride |
DE69613273T2 (de) * | 1995-04-28 | 2001-10-31 | Loders Croklaan Bv | An polyungesättigten Fettsäuren reiche Triglyceride |
EP0739590B1 (en) * | 1995-04-28 | 2001-06-13 | Loders Croklaan B.V. | Triglycerides, rich in polyunsaturated fatty acids |
DE102004019472A1 (de) * | 2004-04-22 | 2005-11-17 | Bayer Healthcare Ag | Phenylacetamide |
JP4849967B2 (ja) * | 2005-06-21 | 2012-01-11 | 花王株式会社 | 脂肪酸類の製造方法 |
WO2007052802A1 (ja) * | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Kaneka Corporation | 酸化に対して安定な還元型補酵素q10含有組成物、及び還元型補酵素q10を安定化する方法 |
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1987
- 1987-12-22 JP JP62324559A patent/JP2571587B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
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