NO170406B - Fremgangsmaate for fremstilling av klorfluoretaner - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av klorfluoretaner Download PDFInfo
- Publication number
- NO170406B NO170406B NO895128A NO895128A NO170406B NO 170406 B NO170406 B NO 170406B NO 895128 A NO895128 A NO 895128A NO 895128 A NO895128 A NO 895128A NO 170406 B NO170406 B NO 170406B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- catalyst
- ruthenium
- formula
- bar
- perhalogenethane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 28
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- YACLCMMBHTUQON-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoroethane Chemical class CC(F)Cl YACLCMMBHTUQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 3
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 238000001033 granulometry Methods 0.000 claims description 2
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical group O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAMUEXIPKSRTBS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(Cl)Cl BAMUEXIPKSRTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019891 RuCl3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)F BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002666 PdCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- JIXOCHSERUXVMW-UHFFFAOYSA-M chlororuthenium Chemical compound [Ru]Cl JIXOCHSERUXVMW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- LMDAGMAWWYVRJZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;zinc Chemical compound [Zn].CCO LMDAGMAWWYVRJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003822 preparative gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
- B01J23/462—Ruthenium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår fremstilling av klorfluoretaner med formelen: der x er lik 0 eller 1, ved katalytisk hydrogenering av et perhalogenetan med formelen:
De to utgangsstoffer, inkludert i formel (II), er 1,1,1-triklor 2,2,2-trifluoretan (CF3CCI3) og 1,1-diklor 1,2,2,2-tetrafluoretan (CF3CFCI2) der substitueringen av et kloratom med et hydrogenatom fører til henholdsvis 1,1-diklor 2,2,2-trifluoretan (CF3CHCI2) og 1-klor 1,2,2,2-tetrafluoretan
(CF3CHFCI).
Den katalytiske hydrogenering av forbindelsene (II) er allerede beskrevet, men selektivitetene til de tilsvarende produkter ved fjerning av et enkelt kloratom er liten. Således gir hydrogenolyse av 1,1-diklor 1,2,2,2-tetrafluoretan ved 280°C over en 5%- lg palladium på trekull katalysator (GB-PS 1 578 933) et produkt som inneholder 70% 1,1,1,2-tetrafluoretan. Tilsvarende resultater oppnås av C. Gerva-sutti et al "Journal of Fluorine Chemistry" 1981, 1, 1-20 over en 0,5#-ig palladium på trekull katalysator: ved 170°C fører hydrogenolyse av 1,1-diklor 1,2,2,2-tetrafluoretan til 76% 1,1,1,2-tetrafluoretan. For å løse problemet med fjerning av et enkelt kloratom tyr man ifølge japansk patent 106051/82 (JP-publ. 222038/83) til en kjemisk reduksjon ved sink-etanolparret; under de beskrevne betingelser når selektiviteten ved hydrogenolysen av 1,1,1-triklor 2,2,2-trifluoretan til 1,1-diklor 2,2,2-trifluoretan 90%. Imidlertid oppviser denne fremgangsmåte den mangel at man benytter kostbart metallisk sink og en biproduksjon av sinkklorid som må ødelegges.
Man har nu funnet at katalytisk fjerning av et enkelt kloratom skjer meget effektivt hvis man benytter en katalysator på basis av rutenium.
Oppfinnelsen angår således en fremgangsmåte for fremstilling av klorfluoretaner med formelen: der x er lik 0 eller 1, ved katalytisk hydrogenering av et perhalogenetan med formelen:
og denne fremgangsmåte karakteriseres ved at man benytter en katalysator på basis av rutenium, avsatt på en bærer, idet hydrogeneringen gjennomføres ved en temperatur mellom 50 og 250°C, under et trykk på 1 til 20 bar og fortrinnsvis 1 til 5 bar, med et molforhold hydrogen:perhalogenetan (II) mellom 0,5 og 4.
I katalysatoren som benyttes ifølge oppfinnelsen utgjør mengden av rutenium fra 0,1 til 10 vekt-£ og ligger fortrinnsvis mellom 0,2 og 8%.
Bæreren kan være av forskjellig type og velges for eksempel blant aluminiumoksyder, aluminiumfluorider og aktiv karbon. Man foretrekker som bærere karbon med et spesifikt overflateareal mellom 200 og 1500 m^/g (fortrinnsvis mellom 600 og 1200 m<2>/g), en forhøyet porøsitet (0,3 til 0,7 cm<3>/g) og en granulometri som er forenelig med en fastsjiktkatalyse (1 til 10 mm). Disse produkter er kommersielt tilgjengelige i form av ekstrudat eller kuler fra tallrike leverandører.
Katalysatoren ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved impregnering av bæreren med en vandig eller organisk oppløsning av et ruteniumderivat, fordamping av vannet eller oppløsningen og termisk behandling ved en temperatur fra 200 til 600°C (fortrinnsvis 300 til 450°C) og under en hydrogen-strøm (fortrinnsvis under et trykk fra 1 til 5 bar) for å sette fri rutenium. Arten av ruteniumderivat som benyttes er uten viktighet og kan for eksempel være et klorid, et nitrat, en klorruteniumsyre, et ammoniumsalt eller et acetylacetonat.
Katalysatoren som anvendes i følge oppfinnelsen kan likeledes velges blant produkter som er disponible på markedet, for eksempel kommersielt tilgjengelige fra selskapet Engelhard som foreslår katalysatorer inneholdende 0,5 til 5% rutenium og aluminiumoksyder eller ekstrudert karbon.
Den katalytiske hydrogenering ifølge oppfinnelsen kan gjennomføres ved en temperatur fra 50 til 250° C med et molforhold hydrogen:perhalogenetan (II) fra 0,5 til 4, under et trykk fra 1 til 20 bar og fortrinnsvis 1 til 5 bar og med en timemengde på 1 til 20 mol/halogenetan (II) pr. 1 katalysator.
De følgende eksempler skal illustrere oppfinnelsen uten å begrense den.
I eksemplene 2 til 4 er resultatene uttrykt ved den totale transformeringsgrad TTq og selektiviteten S mot reaksjons-produktet:
idet analysen ved innløpet og utløpet av reaktoren gjennom-føres ved omline dampfasekromatografi.
Eksempel 1: Fremstilling av katalysatorer
Til en rotasjonsfordamper chargeres 50 ml eller 23 g av et aktivkull med en porøsitet på 0,6 cm<3>/g og et spesifikt overflateareal på 950 m^/g i form av et ekstrudat med 1,8 mm diameter. Efter avgassing I 3 timer ved 100°C og 1 kPa innføres 70 ml av en vandig hydratisert ruteniumtriklorid-oppløsning pr. RUCI3, XH2O inneholdende 1,5 g rutenium og derefter fordampes vannet ved 1 kPa og det hele tørkes ved 100°C. Man behandler det hele derefter ved 400°C i 2 timer under en nitrogenstrøm på 10 Nl/t og man oppnår på denne måte en katalysator inneholdende 636 rutenium, katalysator A.
Man arbeider på samme måte men ved en vandig oppløsning inneholdende 0,12 g rutenium og oppnår nu en katalysator med 0,5 g rutenium, katalysator B.
Eksempel 2
Til en Inconel rørreaktor med 25 cm lengde og 2,72 cm indre diameter, elektrisk oppvarmet, innføres 50 ml katalysator A som beskrevet i eksempel 1 og derefter fører man over en blanding av hydrogen og 1,1-diklor 1,2,2,2-tetrafluoretan i de molforhold, mengder og ved de temperaturer som er angitt i tabellen der den siste del oppsummerer de oppnådde resultater .
I de fleste tilfellene ligger selektiviteten ved hydrogenolysen for en enkeltbinding C-Cl på over 80%.
Som sammenligning gjentar man prøvene 1 og 2 men erstatter katalysatoren A ifølge oppfinnelsen med en katalysator med 5% palladium, fremstilt på samme måte og på samme bærer som i eksempel 1 med PdCl£ istedet for RUCI3. Resultatene er oppsummert i tabell 2 og viser at med en palladiumkatalysator er selektiviteten ved reaksjonen sterkt i favør av enga-sjering av to kloratomer.
Eksempel 3
I den samme apparatur som i eksempel 2 tilføres 50 ml av en ny charge av katalysator A med hvilken man suksessivt gjennomfører forskjellige prøver på hydrogenering av 1,1,1-triklor-2,2,2-trifluoretan (CF3-CCI3).
Driftsbetingelsen for prøvene og de oppnådde resultater er sammenfattet i tabell 3. Ved siden av det tilsiktede produkt 1,1-diklor 2,2,2-trifluoretan (CF3CHC12) finner man hoved-sakelig som biprodukter 1,1-trifluoretan (CF3CH3) og, i visse tilfeller, olefiniske C4 kondensasjonsprodukter.
Eksempel 4
I den samme apparatur som 1 eksempel 2 og med en charge på 50 ml katalysator gjennomfører man forskjellige hydrogenolyse-prøver på 1,1,1-triklor 2,2, 2-trifluoretan og anvender de følgende katalysatorer B, C og D: B: katalysator på 0,556 Ru på karbon, beskrevet I
siste avsnitt i eksempel 1;
C: katalysator med 156 palladium på karbon,
fremstilt som i eksempel 1 men med PdCl2 istedet for RuCl3; og
D: katalysator med 596 platina på karbon, fremstilt som i eksempel 1 men med PtCl^^ istedet for RuCl3.
Driftsbetingelsene og resultatene er oppsummert 1 tabell 4:
Claims (5)
1.
Fremgangsmåte for fremstilling av klorfluoretaner med formelen:
der x er lik 0 eller 1, ved katalytisk hydrogenering av et perhalogenetan med formelen:
karakterisert ved at man benytter en katalysator på basis av rutenium, avsatt på en bærer, idet hydrogeneringen gjennomføres ved en temperatur mellom 50 og 250°C, under et trykk på 1 til 20 bar og fortrinnsvis 1 til 5 bar, med et molforhold hydrogen:perhalogenetan (II) mellom 0,5 og 4.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at katalysatoren har en ruteniummengde fra 0,1 til 10 vekt-56, fortrinnsvis mellom 0,2 og 856.
3.
Fremgangsmåte Ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at bæreren er et aluminiumoksyd, aluminium-fluorid eller et aktivkull.
4.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at bæreren er et aktivkull med en spesifikk overflate mellom 200 og 1500 m<2>/g, en porøsitet på 0,3 til 0,7 cm<3>/g og en granulometri på 1 til 10 mm.
5.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at timemengden per-halogen-etan (II) er 1 til 20 mol/l katalysator.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8900601A FR2641780B1 (fr) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | Hydrogenolyse selective de derives perhalogenes de l'ethane |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO895128D0 NO895128D0 (no) | 1989-12-19 |
| NO895128L NO895128L (no) | 1990-07-20 |
| NO170406B true NO170406B (no) | 1992-07-06 |
| NO170406C NO170406C (no) | 1992-10-14 |
Family
ID=9377866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO895128A NO170406C (no) | 1989-01-19 | 1989-12-19 | Fremgangsmaate for fremstilling av klorfluoretaner |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5053564A (no) |
| EP (1) | EP0379396B1 (no) |
| JP (1) | JPH0747551B2 (no) |
| KR (1) | KR920003098B1 (no) |
| AT (1) | ATE79854T1 (no) |
| AU (1) | AU628466B2 (no) |
| CA (1) | CA2007874A1 (no) |
| DE (1) | DE69000265T2 (no) |
| DK (1) | DK0379396T3 (no) |
| ES (1) | ES2052196T3 (no) |
| FI (1) | FI92928C (no) |
| FR (1) | FR2641780B1 (no) |
| GR (1) | GR3006268T3 (no) |
| IE (1) | IE900188L (no) |
| MX (1) | MX172969B (no) |
| NO (1) | NO170406C (no) |
| PT (1) | PT92894A (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1310335C (en) * | 1988-02-12 | 1992-11-17 | Leo E. Manzer | Gas-phase fluorination process |
| IN172054B (no) * | 1988-02-24 | 1993-03-27 | Du Pont | |
| FR2655982B1 (fr) * | 1989-12-15 | 1992-03-27 | Atochem | Fabrication de chlorofluoroethanes par hydrogenolyse selective de derives perhalogenes de l'ethane. |
| DE69114145T2 (de) * | 1990-12-26 | 1996-05-30 | Du Pont | Katalytische hydrogenolyse. |
| US5136113A (en) * | 1991-07-23 | 1992-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic hydrogenolysis |
| US5447896A (en) * | 1992-06-23 | 1995-09-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrodehalogenation catalysts and their preparation and use |
| US5300712A (en) * | 1993-05-27 | 1994-04-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Homogeneous catalytic hydrodechlorination of chlorocarbons |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3505417A (en) * | 1966-10-05 | 1970-04-07 | Phillips Petroleum Co | Dehalogenation of fluorohalocarbons |
| US3636173A (en) * | 1969-07-28 | 1972-01-18 | Phillips Petroleum Co | Hydrodehalogenation process and catalyst |
| DE2060041C3 (de) * | 1970-12-05 | 1973-10-25 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Kohlenwasserstoffen |
| GB1578933A (en) * | 1977-05-24 | 1980-11-12 | Ici Ltd | Manufacture of halogenated hydrocarbons |
| GB8415201D0 (en) * | 1984-06-14 | 1984-07-18 | Ici Plc | Chemical process |
| AU613514B2 (en) * | 1988-01-01 | 1991-08-01 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the preparation of partly fluorinated ethanes |
| JP2580695B2 (ja) * | 1988-04-08 | 1997-02-12 | 旭硝子株式会社 | １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法 |
| US4873381A (en) * | 1988-05-20 | 1989-10-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrodehalogenation of CF3 CHClF in the presence of supported Pd |
| JP2508807B2 (ja) * | 1988-06-21 | 1996-06-19 | 旭硝子株式会社 | Ｒ−１３４ａの製造法 |
| JP2581170B2 (ja) * | 1988-06-21 | 1997-02-12 | 旭硝子株式会社 | １，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの製造方法 |
| DE69009980T2 (de) * | 1989-02-03 | 1995-01-12 | Du Pont | Verfahren zur hydrogenolyse/dehydrohalogenierung. |
| FR2655982B1 (fr) * | 1989-12-15 | 1992-03-27 | Atochem | Fabrication de chlorofluoroethanes par hydrogenolyse selective de derives perhalogenes de l'ethane. |
-
1989
- 1989-01-19 FR FR8900601A patent/FR2641780B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-14 KR KR1019890018554A patent/KR920003098B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-12-19 NO NO895128A patent/NO170406C/no unknown
- 1989-12-20 US US07/453,997 patent/US5053564A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-01-08 EP EP90400048A patent/EP0379396B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-08 DK DK90400048.6T patent/DK0379396T3/da active
- 1990-01-08 AT AT90400048T patent/ATE79854T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-01-08 ES ES90400048T patent/ES2052196T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-08 DE DE9090400048T patent/DE69000265T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-16 CA CA002007874A patent/CA2007874A1/fr not_active Abandoned
- 1990-01-17 IE IE900188A patent/IE900188L/xx unknown
- 1990-01-17 MX MX019161A patent/MX172969B/es unknown
- 1990-01-17 AU AU48572/90A patent/AU628466B2/en not_active Ceased
- 1990-01-18 FI FI900299A patent/FI92928C/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-01-18 PT PT92894A patent/PT92894A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-01-18 JP JP2009461A patent/JPH0747551B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-11-18 GR GR920402626T patent/GR3006268T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO170406C (no) | 1992-10-14 |
| ATE79854T1 (de) | 1992-09-15 |
| JPH0747551B2 (ja) | 1995-05-24 |
| NO895128D0 (no) | 1989-12-19 |
| IE900188L (en) | 1990-07-19 |
| FI92928C (fi) | 1995-01-25 |
| DE69000265T2 (de) | 1993-03-18 |
| AU628466B2 (en) | 1992-09-17 |
| US5053564A (en) | 1991-10-01 |
| GR3006268T3 (no) | 1993-06-21 |
| FR2641780B1 (fr) | 1991-04-19 |
| PT92894A (pt) | 1990-07-31 |
| EP0379396B1 (fr) | 1992-08-26 |
| KR920003098B1 (ko) | 1992-04-18 |
| FI900299A0 (fi) | 1990-01-18 |
| DE69000265D1 (de) | 1992-10-01 |
| NO895128L (no) | 1990-07-20 |
| FR2641780A1 (fr) | 1990-07-20 |
| CA2007874A1 (fr) | 1990-07-19 |
| JPH02233625A (ja) | 1990-09-17 |
| DK0379396T3 (da) | 1992-10-05 |
| KR900011694A (ko) | 1990-08-01 |
| ES2052196T3 (es) | 1994-07-01 |
| MX172969B (es) | 1994-01-26 |
| AU4857290A (en) | 1990-07-26 |
| FI92928B (fi) | 1994-10-14 |
| EP0379396A1 (fr) | 1990-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0317981B1 (en) | Process for producing 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane | |
| NO174096B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 1,1,1,2-tetrafluoretan | |
| EP0365296B1 (en) | Manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane | |
| EP0799172B1 (en) | Catalytic hydrogenolysis | |
| NO170406B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av klorfluoretaner | |
| JP2540409B2 (ja) | クロロペンタフルオロエタンの水素化分解によるペンタフルオロエタンの製造 | |
| RU2010789C1 (ru) | Непрерывный способ получения 1,1-дихлортетрафторэтана | |
| US5124495A (en) | Selective hydrogenolysis of perhalogenated ethane derivatives | |
| US5679876A (en) | Purification of pentafluoroethane | |
| JP2863476B2 (ja) | １，１，１−トリフルオルエタンの製造方法 | |
| US5510545A (en) | Process for the preparation of hydrofluorocarbons | |
| US5463152A (en) | Halofluorocarbon hydrogenolysis | |
| JPH0368526A (ja) | １―クロロ―１，１―ジフルオロエタンの気相接触不均化反応による１―クロロ―１―フルオロエチレン及び弗化ビニリデンを含む混合物の製造方法 | |
| JP2748722B2 (ja) | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 | |
| JP2712476B2 (ja) | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 | |
| EP0203807B1 (en) | Catalytic fluoroolefin transhalogenations | |
| KR100433081B1 (ko) | 클로로플루오로카본과클로로플루오로히드로카본의가수소분해방법 | |
| JPH04154776A (ja) | ラクトンの製造方法 | |
| JPH02172934A (ja) | ２，２―ジクロロ―１，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造法 | |
| JPH02273634A (ja) | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法 | |
| WO1996015085A1 (en) | Process for production of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane | |
| JPH02174732A (ja) | １，１‐ジフルオロ‐１，２，２，２‐テトラクロロエタン異性体を実質的に含まない１，２‐ジフルオロ‐１，１，２，２‐テトラクロロエタンの製造法 |