NO167296B - Fremgangsmaate for fremstilling av tiksotrope vinyldispersjonsharpikser. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av tiksotrope vinyldispersjonsharpikser. Download PDFInfo
- Publication number
- NO167296B NO167296B NO855246A NO855246A NO167296B NO 167296 B NO167296 B NO 167296B NO 855246 A NO855246 A NO 855246A NO 855246 A NO855246 A NO 855246A NO 167296 B NO167296 B NO 167296B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- vinyl
- polymer
- cross
- acid
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 57
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 43
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 37
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 37
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 28
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 25
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 25
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 21
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 18
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 14
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 claims description 11
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 10
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 8
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 claims description 8
- RFIMISVNSAUMBU-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical group OCC(CO)(CO)COCC=C RFIMISVNSAUMBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940086737 allyl sucrose Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 3
- JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N biphenylen-1-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims 1
- -1 vinyl halide Chemical class 0.000 description 40
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 26
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 10
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006385 Geon Polymers 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 3
- FONWXYJNYDZEEY-UPHRSURJSA-N (z)-4-(hydroxymethylamino)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OCNC(=O)\C=C/C(O)=O FONWXYJNYDZEEY-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)C=C JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexoxycarbonyloxy 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(=O)OCC(CC)CCCC ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- KUVTXOLSUBBXPH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxy-2-methylpropane;2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O.CC(C)(C)OOC(C)(C)C KUVTXOLSUBBXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWCPPCKBBRBYEE-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl prop-2-enoate Chemical compound ClCCCOC(=O)C=C KWCPPCKBBRBYEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)=C COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019395 ammonium persulphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011953 free-radical catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical class CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDFKEEALECCKTJ-UHFFFAOYSA-N n-propylprop-2-enamide Chemical compound CCCNC(=O)C=C WDFKEEALECCKTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEZFGASTIQVZSC-UHFFFAOYSA-N nonanoyl nonaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCC FEZFGASTIQVZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N pentadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCO REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N tetracosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPLNRAYTBIFSFW-UHFFFAOYSA-N tricosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO FPLNRAYTBIFSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSPZRAREZHBQMV-UHFFFAOYSA-N (4-butylcyclohexyl) (4-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(CCCC)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(CCCC)CC1 DSPZRAREZHBQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- YLYDRLOKLHJOQR-UPHRSURJSA-N (z)-n'-(hydroxymethyl)but-2-enediamide Chemical compound NC(=O)\C=C/C(=O)NCO YLYDRLOKLHJOQR-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C)C(C=C)=CC=C21 QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHQQUNBFUUWAAJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihexadecoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC MHQQUNBFUUWAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPDNFUVYQFFNK-UHFFFAOYSA-N 1-(hydroxymethyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound OCN1C(=O)C=CC1=O BHPDNFUVYQFFNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNJRKFKAFWSXSE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-ethenoxyethane Chemical compound ClCCOC=C DNJRKFKAFWSXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroperoxy-2,5-dimethylhexane Chemical compound OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyloxy-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)O[O] YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWVUXRBUUYZMKM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCO PWVUXRBUUYZMKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIJIDYAOXMOWJU-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl dodecyl sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)OCCN HIJIDYAOXMOWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEPWOCLBLLCOGZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC#N AEPWOCLBLLCOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanenitrile Chemical compound CCC(=C)C#N TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKIMGCJPCFNHHF-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl naphthalene-1-sulfonate;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCC(C)C)=CC=CC2=C1 UKIMGCJPCFNHHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTPJEFOSTIKRSS-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propanenitrile Chemical compound CN(C)CCC#N MTPJEFOSTIKRSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXLIFJYFGMHYDY-ZZXKWVIFSA-N 4-chlorocinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 GXLIFJYFGMHYDY-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- JAFWPMOKZQEYBT-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-n-(hydroxymethyl)benzamide Chemical compound OCNC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 JAFWPMOKZQEYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKXGWYAQJRXDPI-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoyl 7-methyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)CCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCC(C)C XKXGWYAQJRXDPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004160 Ammonium persulphate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- WKZJJKMMGTWMDB-UHFFFAOYSA-L S(=O)(=O)(O)C(C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC(=O)[O-].[Na+].[Na+].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(C(CC(=O)[O-])S(=O)(=O)O)=O Chemical compound S(=O)(=O)(O)C(C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC(=O)[O-].[Na+].[Na+].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(C(CC(=O)[O-])S(=O)(=O)O)=O WKZJJKMMGTWMDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012431 aqueous reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N butyl 4,4-bis(tert-butylperoxy)pentanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(C)(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MRIZMKJLUDDMHF-UHFFFAOYSA-N cumene;hydrogen peroxide Chemical compound OO.CC(C)C1=CC=CC=C1 MRIZMKJLUDDMHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexyloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCCCC1 BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCCC1 BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N docosyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPVXINJRXRIDDB-VCDGYCQFSA-N dodecanoic acid;(2r,3r,4r,5s)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O MPVXINJRXRIDDB-VCDGYCQFSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBPJUOKGGGHULV-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate;ethanamine Chemical compound CCN.CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O CBPJUOKGGGHULV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC=C XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-L ethenyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000007765 extrusion coating Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WRUWUYLNUMCQJL-UHFFFAOYSA-N heptan-2-ylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CCCCCC(C)S(=O)(=O)OOC(C)=O WRUWUYLNUMCQJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N hydroperoxycyclohexane Chemical compound OOC1CCCCC1 FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C=C UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJFVKWBSWWAKT-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC1CCCCC1 PMJFVKWBSWWAKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N n-ethylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C=C SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGFDHKJUZCCPKQ-UHFFFAOYSA-N n-nonadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCO XGFDHKJUZCCPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008029 phthalate plasticizer Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- GIPRGFRQMWSHAK-UHFFFAOYSA-M sodium;2-propan-2-ylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC(C)C1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O GIPRGFRQMWSHAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SPDUKHLMYVCLOA-UHFFFAOYSA-M sodium;ethaneperoxoate Chemical compound [Na+].CC(=O)O[O-] SPDUKHLMYVCLOA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(C)(C)C PFBLRDXPNUJYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- UFHILTCGAOPTOV-UHFFFAOYSA-N tetrakis(ethenyl)silane Chemical compound C=C[Si](C=C)(C=C)C=C UFHILTCGAOPTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPKDRJZNZMJQM-UHFFFAOYSA-N tetrakis(prop-2-enyl)stannane Chemical compound C=CC[Sn](CC=C)(CC=C)CC=C XJPKDRJZNZMJQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
- C08J3/122—Pulverisation by spraying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
- C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08J2327/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C08J2327/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører fremstilling av tiksotrope vinyldispersjonsharpikser.
Vinyldispersjonsharpikser er kommersielt tilgjengelig og har mange anvendelser, først og fremst i form av væskesuspen-sjoner av vinylhalogenidpolymerer med fin partikkelstørrelse. Vinyldispersjonsharpiksene dispergeres normalt i myknere slik at det dannes plastisoler, eller i flyktige organiske dispergeringsmidler eller fortynningsmidler, slik at det dannes organosoler. Disse dispersjonene inneholder vanligvis også stabilisatorer, fyllstoffer, pigmenter og lignende. Når plastisolene oppvarmes, som f.eks. til 148°C til 177°C, finner smelting sted og dispersjonen danner en homogen varm smelte som blir et fast produkt når den avkjøles til under 50°C. I organosoler fjernes de flyktige organiske komponen-tene under smeltingen ved oppvarming. Disse vinyldisper-sjonene kan påføres på substrater ved utspredningsbelegging, støping, ekstrudering, spraybelegging og lignende. Spesielle problemer oppstår både ved ekstrudering og spraybelegging. For mange anvendelser er det påkrevet at vinylharpiksene har tiksotrope , egenskaper, det vil si at de tilveiebringer dispersjoner som har høye flytverdier ved lave skjærbelastninger, og lavere viskositeter ved høyere skjærbelastninger. Det er funnet vanskelig å oppnå slike vinylharpikser ved polymerisasjon og mange teknikker har vært forsøkt for å oppnå dispersjoner med denne ønskelige egenskapen. Det foreligger et behov for forbedrende dispersjonsharpikser som tilveiebringer de ønskede tiksotrope egenskapene i vinyl-dispersjoner.
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av tiksotrope vinyldispersjonsharpikser som inneholder en hovedandel av vinylklorid, kjennetegnet ved isolering og tørking av vinyldispersjonsharpiksen fra en lateks av vinyldispersjonsharpiksen som inneholder en liten mengde av en kryssbundet, vannsvellbar polymer av en umettet karboksylsyre.
Vinyldispersjonsharpiksene fremstilles lett ved å polymeri-sere et vinylhalogenid, som vinylklorid, eventuelt med andre vinylidenkomonomerer som inneholder minst en terminal >CH2~ gruppe, i vann, i en emulsjon med fritt radikaldannende katalysatorer slik at det dannes en lateks. Polymerpartiklene 1 lateksen i emulsjonen har partikkelstørrelser mindre enn 15 pm, fortrinnsvis fra 0,1 til 5,0 pm. Polymerene har en naturlig viskositet (ASTM-D> 1243-66) på 0,7 til 1,4.
I tillegg til vinylkloridmonomeren kan også én eller flere andre kopolymeriserbare olefinisk umettede vinylidenkomonomerer, som fortrinnsvis inneholder minst en terminal vinylidengruppe, >CH2» mer foretrukket en terminal metylengruppe (H2C=C<), også anvendes. Mengden av vinylkloridmonomer vil variere fra over 50 vekt~# til 100 vekt-SÉ av de samlede polymeriserte monomerene. Vanligvis er mindre enn 50 vekt-56 av de kopolymeriserbare vinylidenkomonomerene til stede i vinylkloridkopolymerer. Kopolymeriserbare komonomerer innbefatter f.eks. diener med 4-10 karbonatomer, såsom butadien-1,3, etylidennorboren, dicyklopentadien og andre cykliske diener; a-olefiner såsom etylen, propylen, iso-butylen, buten-1 og 4-metylpenten-l, 1-okten og lignende, fortrinnsvis inneholdende 1-4 karbonatomer; vinylbromid, vinylidenklorid, vinylfluorid; vinylestere såsom vinylacetat, vinylbenzoat, vinyllaurat og vinylkloracetat; vinylaromatiske forbindelser såsom styren, klorstyren, a-metyl-styren, vinyltoluen og vinylnaftalen; alkylvinyl-estere og ketoner såsom metylvinyleter, isobutylvinyleter, N-butylvinyleter, kloretylvinyleter, isobutylvinyleter, metylvinylketon, etylvinylketon og lignende; a,p-olefinisk umettede nitriler såsom akrylonitril, metakrylonitril; cyanoalkylakrylater såsom a-cyanometylakrylat og a-, P- og t-cyanopropylakrylater; estere av olefinisk umettede karboksylsyrer innbefattende a,e-olefinisk umettede syrer såsom metylakrylat, etylakrylat, butylakrylat, isobutyl-akrylat og lignende, hvor alkylgruppene inneholder 1-20, fortrinnsvis 1-8, karbonatomer, halogenalkylakrylater såsom klorpropylakrylat; metakrylatestere såsom metylmetakrylat, etylmetakrylat, metyletakrylat, 2-etylheksylakrylat, dodecylmetakrylat, stearylmetakrylat, cykloheksylakrylat, fenylakrylat, glycidylakrylat, glycidylmetakrylat, etoksy-etylakrylat og lignende; estere av malein- og fumarsyre som metylfumarat, etylmaleat og lignende; bis(p-halogenalkyl )-alkenylfosfonater såsom bis(P-kloretyl)vinylfosfonat; amidmonomerer avledet fra en a,<p->olefinisk umettet karboksylsyre og som har strukturformelen: hvor R2 er hydrogen eller en alkylgruppe som inneholder 1-4 karbonatomer og R3 og R4 er hydrogen eller en radikal som inneholder 1-12 karbonatomer og mer foretrukket en alkylgruppe som inneholder 1-8 karbonatomer, innbefattet akrylamid og metakrylamid, N-propylakrylamid, diacetonakrylamid og lignende; a.p-^-olefinisk umettede N-alkylolamider eller a,P-olefinisk umettede N-alkoksyalkylamider av formelen:
hvor R er hydrogen eller en alkylgruppe som inneholder 1-4 karbonatomer, R^ er hydrogen eller en alkylgruppe som inneholder 1-8 karbonatomer og n er et helt tall 1-4, innbefattet N-metylolakrylamid, N-metylolmetakrylamid. Blandinger av en hvilken som helst av disse typene moriomerer og andre umettede polymeriserbare olefiniske monomerer som er kopolymeriserbare dermed; og andre polymeriserbare olefiniske monomerer av typer kjent for fagmannen.
Foretrukne komonomerer for dispersjonskopolymerer er mindre enn 10 vekt-# av kopolymeren av vinylacetat, metyl-, etyl-, butyl- og heksylakrylater, akrylsyre, maleinsyre, fumarsyre, N-metylol eller N-propylakrylamid, og lignende.
For vandige emulsjonspolymerisasjonsteknikker for tilveie-bringelse av de ønskede lateksene vil det vandige reaksjons-mediet inneholde ett eller flere emulgeringsmidler, eller emulgeringsmiddelsystemer såsom et salt av en langkjedet fettsyre og en lang rettkjedet, mettet alkohol. Alkalimetall-eller ammoniumsalter av langkjedede, mettede fettsyrer kan benyttes som emulgeringsmiddel, eller som en del av emulgeringsmiddelsystemet. De mettede fettsyrene kan enten være naturlige eller syntetiske og bør inneholde 8-20 karbonatomer. Eksempler på slike syrer er laurinsyre, myristinsyre, palmitinsyre, stearinsyre og lignende, oksetalg, kokosnøtt-olje, harpikssyrer, naftensyrer og lignende. Utmerkede resultater oppnås når de anioniske emulgeringsmidlene er alkalimetall- eller ammoniumsalter av sulfater av alkoholer som inneholder fra 8 til 18 karbonatomer. Eksempler på slike emulgeringsmidler innbefatter natriumlaurylsulfat, etanol-aminlaurylsulfat, etylaminlaurylsulfat, og lignende; alkalimetall- og ammoniumsalter av sulfonert petroleum og parafin-oljer; natriumsalter av hydrokarbonsulfonsyrer, såsom dodecan-l-sulfonsyre og oktadien-l-sulfonsyre; natriumsalter av a-olefinsulfonater; aralkylsulfonater, såsom natrium-isopropylbenzensulfonat, natriumdodecylbenzensulfonat, natriumisobutylnaftalensulfonat og lignende; alkalimetall- og ammoniumsalter av sulfonatdikarboksylsyreestere, såsom natriumdicetylsulfosuccinat, dinatrium-oktadecylsulfosuccinat og lignende; alkalimetall- og ammoniumsalter av frie syrer av komplekse organiske mono- og di-fosfatestere og lignende; ikke-ioniske emulgeringsmidler såsom oktyl- eller nonyl-fenylpolyetoksyetanol; poly(alkoksy)ikke-ioniske forbindelser og spesielt polyetere såsom poly(oksyetylen)sorbitollaurat, poly(oksyetylen )stearater, poly(oksyetylen)estere av blandede fettsyrer og kolofoniumharpikssyrer, fettholdige alkohol-etylenoksydkondensater, glycerolmonostearat, sorbitanestere av fettsyrer, dietylenglykolstearat og lignende kan benyttes.
Vinyldispersjonspolymerlatekser som har utmerket stabilitet oppnås når det anvendes alkalimetall- og ammoniumsalter av aromatiske sulfonsyrer, aralkylsulfonater og langkjedede sulfonater. Emulgeringsmidlet anvendes vanligvis i en mengde i området fra 0,1 til 10,0 vekt-*, fortrinnsvis 4,0 vekt-*, basert på vekten av monomer eller monomerer som polymeriseres, og fortrinnsvis anvendes en mengde av emulgerlngs-middel 1 området fra 0,5 til 3,0*. Når det anvendes mer enn ett emulgeringsmiddel i systemet, ligger den samlede vekten av systemet i det samme området.
I tillegg til forbindelsene omtalt ovenfor er det ofte meget ønskelig å anvende en eller flere langkjedede alkoholer som inneholder 8-24 karbonatomer i emulgeringsmiddelsystemet for å oppnå visse ønskelige vinyldispersjonsharpiksegenskaper. Eksempler på slike alkoholer er oktanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, trldecanol, tetradecanol, pentadecanol, heptadecanol, oktadecanol, nonadecanol, eicosanol, hen-elcosanol, docosanol, tricosanol, tetracosanol og lignende. Blandinger av alkoholer kan benyttes som en alkohol med 12 karbonatomer, pluss en alkohol med 18 karbonatomer, f.eks. dodecanol og oktadecanol. Videre kan etoksylerte alkoholer benyttes, såsom en blanding av etoksylerte, lineære, primære alkoholer som inneholder fra 12 til 15 karbonatomer, osv. Forholdet mellom alkohol og emulgeringsmiddel kan variere fra 0,15 til 1,0 eller høyere avhengig av emulgeringsmidlet som benyttes. Når f.eks. emulgeringsmidlet er et ammoniumsalt av en fettsyre, .kan forholdet mellom alkohol og fettsyresalt være 1,0, men fortrinnsvis er forholdet større enn 1,0 til 4,0.
I den vandige polymerisasjonen av vinylmonomerer gjennomføres polymer 1 sasjonen ved en pH i området fra 2,0 til 10,0. pH reguleres lett med en base eller med en syre, f.eks. NH4OH eller E2SO4 og lignende. Mengden av alkalisk middel eller syre som er påkrevet for på egnet måte å regulere og opprettholde den ønskede pE, vil delvis avhenge av det spesielle system som benyttes 1 reaksjonsblandingen. Andre vanlige additiver såsom buffere, modifiserlngsmidler og lignende kan benyttes.
Polymerisasjonstemperaturen vil vanligvis ligge i området fra 5<*>C til 100"C, fortrinnsvis ved en temperatur i området fra 40<*>C til 55<*>C. Polymerisasjoner gjennomføres normalt Inntil mer enn 50 vekt-* av monomeren er overført til polymerer, fortrinnsvis ca. 85* eller mer. Lateksene inneholder normalt fra 20 til 55 vekt-* faste stoffer.
Når polymerisasjonsreaks]onen er avsluttet, settes reaktoren under vakuum for å fjerne så mye som mulig av de ureagerte monomerene og disse sendes til et gjenvinningssystem. Vinylpolymerlateksen pumpes normalt inn i en vakuumtank sammen med damp, hvori monomeren - såsom vinylklorid-trykkavlastes og sendes til gjenvinningssystemet.
Ved utførelsen av polymerisasjonsreaksjonen kan de vanlige katalysatorene eller initiatorene som normalt danner frie radikaler, innbefattet organiske peroksyder og alifatiske azoforbindelser benyttes. Slike materialer innbefatter f.eks. a,a'-azodiisobutyronitril og lignende; organiske peroksyder innbefattende diacylperoksyder såsom acetylperoksyd i dlmetylftalat, benzoylperoksyd, 2,4-diklorbenzoylperoksyd, lauroylperoksyd, pelargonylperoksyd; peroksyestere som esterbutylperoksyacetat, tert-butylperoksyisobutyrat, tert-butylperoksydpivalat, tert-butylperoksy(2-etyl-heksanoat); alkylperoksyder såsom a,a'-bis-(t-butylperoksy)-diisopropyl-benzen, n-butyl-4,4-bis(tert-butylperoksy)-valerat, di-tert-amylperoksyd, dicumylperoksyd, 2,5-dimetyl-2,5-bis(tert-butylhydroperoksyd), 1,1,3,3-tetrametylbutylhydroperoksyd, 2,5-dimetylheksan-2,5-dihydroperoksyd, diisopropylbenzen-hydroperoksyd; ketonperoksyder; metyletylketonperoksyder, sulfonylacylperoksyder såsom acetylcykloheksylsulfonyl-peroksyd; acetyl-sec-heptylsulfonylperoksyd; peroksyd-karbonater såsom tert-butylperoksy-isopropylkarbonat; peroksydikarbonater såsom bis(4-butylcykoheksyl)peroksy-dikarbonat, dicykloheksylperoksydikarbonat, diisopropyl-peroksydikarbonat; di(2-etylheksyl)peroksydikarbonat, tertiære alkylperketaler såsom 2,2-bis(tert-butylperoksy)-butan; di(2-etylheksyl)peroksydikarbonat, diisononanoyl-peroksyd, t-butyl-hydroperoksyd, t-butylperoksydpivalat, cumenhydrogenperoksyd, cykloheksylhydrogenperoksyd, tert-butylperoksyneodecanoat og lignende. Egnede initiatorer eller katalysatorer som også er innbefattet er de vannoppløselige peroksygen-forbindelsene, såsom hydrogenperoksyd, per-sulfatene, såsom kallumpersulfat, ammoniumpersulfat og lignende. Også blandinger av katalysatorer eller initiatorer kan benyttes, enten vannuoppløselige eller vannoppløselige eller begge deler. Spesielt nyttige initiatorer er de vannoppløselige peroksygen-forbindelsene, såsom hydrogenperoksyd, isopropylperoksydikarbonat og lignende, og natrium—, . kalium- og ammonium-persulfater benyttet alene eller i et aktivert redokssystem. Typiske redokssystemer innbefatter alkalimetallpersulfater i kombinasjon med et reduserende stoff, såsom natriumsulfitt eller natrium-bisulfitt, en reduserende sukkertype, dimetylaminopropio-nitril, en diazomerkapto-forbindelse og en vannoppløselig ferricyamid-forbindelse eller lignende. Tungmetall-ioner kan også benyttes for å aktivere den persulfat-katalyserte polymerisasjonen. Spesielt nyttig er alkalimetall- og ammoniumpersulfat. Mengden initiator som benyttes ligger generelt i området mellom 0,02* og 2,0 vekt-*, basert på vekten av 100 deler monomer eller monomerer som polymeriseres, og fortrinnsvis en mengde mellom 0,05 og 1,0 vekt-*.
Polymerisasjonsreaksjonene gjennomføres vanligvis ved porsjonsvis innskylllng,. men halv-kontinuerlige eller kontinuerlige polymerisasjonsreaksjoner kan benyttes. Materialene som benyttes ved polymerisasjonen kan fylles i reaktoren samtidig, eller en. del av materialene kan innled-ningsvis tilsettes og resten av materialene tilsettes på et senere tidspunkt.
Reaksjonsmåterialene kan også porsjoneres under forløpet av reaksjonen, enkeltvis eller blandet, alle disse teknikkene er velkjente for fagmannen.
Den kritiske og grunnleggende kryssbundne, vannsvellbare polymeren av umettede karboksylsyrer kan oppnås på en rekke måter og med en rekke komonomerer. Typiske kryssbundne polymerer er f.eks. akrylsyrepolymerer kryssbundet med små mengder med polyalkenylpolyetere (US-patent 2.798.053); akrylsyrepolymerer kryssbundet med en oligomer av en allylholdlg ester av akryl- eller metakrylsyre (US-patent 4.085.167); maleinsyreanhydridstyren-kopolymerer kryssbundet med divinylbenzen (US-patent 2.533.635); etylen-maleinsyre-anhydrid-interpolymerer kryssbundet med triallylisocyanurat (US-patent 3.951.926) og lignende. Andre kryssbundne karboksylsyrepolymerer er beskrevet i US-patentene nr. 2.340.110, 2.340.111 og 2.533.635. Spesielt nyttige er de kryssbundne, vannsvellbare kopolymerene beskrevet i US-patent nr. 2.798.053, 3.940.361, 4.059.552, 4.062.817 og 4.066.583.
De kryssbundne karboksylholdige polymerene fremstilles typisk fra vinylidenmonomerer som inneholder minst en terminal >CH2~ gruppe. Slike polymerer kan være homopolymerer eller kopolymerer av en umettet, polymeriserbar karboksylmonomer såsom akrylsyre, maleinsyre, itakonsyre og lignende, eller kopolymerer derav. Typiske nyttige materialer er beskrevet i US-patent 2.798.053. Kopolymerer innbefatter f.eks. kopolymerer av akrylsyre med små mengder polyalkenylpolyeter-kryssblndingsmidler som er gellignende polymerer, disse absorberer store mengder vann eller oppløsningsmidler med etterfølgende betydelig volumøkning. Andre nyttige karboksylholdige polymerer er beskrevet i US-patent nr. 3.940.351 rettet mot polymerer av umettet karboksylsyre og minst en akryl- eller metakrylester, hvor alkylgruppen inneholder 10-30 karbonatomer. Andre typer av slike kopolymerer er beskrevet i US-patent 4.062.817. De karboksylholdige polymerene har molekylvekter sterre enn 500 til flere millioner, vanligvis større enn 10.000 til 900.000 eller mer.
Disse karboksylholdige materialene fremstilles normalt i organiske medier såsom hydrokarboner og klorerte hydrokarboner, f.eks. benzen, xylen, tetralin, heksan, heptan, karbontetraklorid, metylklorid, etylklorid og lignende. Polymerisasjoner er f.eks. beskrevet i US-patent nr. 4.062.817, hvor polymerisasjonene fortrinnsvis gjennomføres i nærvær av halogenetan eller halogenmetan, som fortrinnsvis inneholder minst 4 karbonatomer, f.eks. 1,1,2-triklor-l ,2 ,2-trifluoretan. Andre karboksylholdige polymerer fremstilt i tilsvarende systemer innbefatter polymerene beskrevet i US-patent 4.066.583. Foretrukne oppløsningsmidler benyttes som er oppløsningsmidler for monomerene, men ikke-oppløsnlngs-midler for polymerene.
Karboksylsyremonomerene som er nyttige ved fremstillingen av polymerene ifølge oppfinnelsen er de olefinisk-umettede karboksylsyrene som inneholder minst en aktivert karbon-til-karbon olefinisk dobbeltbinding, og minst en karboksylgruppe; dvs. en syre inneholdende en olefinisk dobbeltbinding som lett fungerer i polymerisasjonen på grunn av dens nærvær i monomermolekylet, enten i o,3-posisjon med hensyn til en karboksylgruppe, -OC-C00H; eller som en del av en terminal metylengruppe CH2=C<. Olefinisk umettede syrer av denne klassen innbefatter slike materialer som akrylsyrene, eksemplifisert ved akrylsyren selv, metakrylsyre, etakryl-syre, a-klorakrylsyre, a-cyanoakrylsyre, p<->metylakrylsyre (krotonsyre), a-fenylakrylsyre, e-akrylpksyproplonsyre, sorbinsyre, a-klorsorbinsyre, kanelsyre, p-klorkanelsyre, B-styrylakrylsyre (l-karboksy-4-fenylbutadien-l,3), ltakon-syre, citrakonsyre, mesakonsyre, glutakonsyre, aconitinsyre, maleinsyre, fumarsyre og trikarboksyetylen. Betegnelsen "karboksylsyre" slik den anvendes i foreliggende beskrivelse innbefatter polykarboksylsyrene og syreanhydrldene, såsom malelnsyreanhydrid, hvor anhydridgmppen er dannet ved eliminering av ett molekyl vann fra to karboksylgrupper plassert på det samme polykarboksylsyremolekylet. Malelnsyreanhydrid og andre syreanhydrlder som er nyttige ved foreliggende oppfinnelse har den generelle strukturen:
hvor R og R' er valgt fra gruppen bestående av hydrogen, halogen og cyanogen (-C=N)-grupper og alkyl-, aryl-, alkaryl-, aralkyl- og cykloalkylgrupper såsom metyl, etyl, propyl, oktyl, decyi, fenyl, tolyl, xylyl, benzyl, cyklo-heksyl og lignende.
De foretrukne karboksylmonomerene for anvendelse ved foreliggende oppfinnelse er de monoolefiniske akrylsyrene som har den generelle formelen:
hvor R er en substituent valgt fra klassen bestående av hydrogen, halogen og cyanogen (-C=N)-gruppene, enverdige alkylradikaler, enverdige arylradikaler, enverdige aralkyl-radlkaler, enverdige alkarylradikaler og enverdige cyklo-alifatiske radikaler. Av denne klassen er akryl- og metakrylsyre mest foretrukket på grunn av den generelt lave prisen, lette tilgjengeligheten og evnen til å danne overlegne
polymerer. En annen nyttig karboksylmonomer er maleinsyre-anhydrid eller maleinsyre.
De aktuelle polymerene Innbefatter både kryssbundne homo-polymere karboksylsyrer eller anhydrider derav, eller de definerte karboksylsyrene er kopolymerisert med en eller flere andre vinylidenmonomerer som inneholder minst en terminal CH2-CH2<-gruppe. Slike materialer innbefatter f.eks. akrylestermonomerer innbefattet de akrylestermonomerene som har langkjedede, allfatiske grupper såsom derivater av en akrylsyre representert ved formelen:
hvor R er en alkylgruppe som inneholder 10-30 karbonatomer, fortrinnsvis 10-20 karbonatomer, og R' er hydrogen eller en metyl- eller etylgruppe, til stede i kopolymeren i en mengde på f.eks. 1-30 vekt-* og for noen anvendelser med fortrinnsvis 5-15 vekt-*. Representative høyere alkylakrylestere er decylakrylat, isodecylmetakrylat, laurylakrylat, stearyl-akrylat, behenylakrylat og melissylakrylat og de tilsvarende metakrylatene. Blandinger av to eller tre eller flere langkjedede akrylestere kan med fordel polymeriseres med enn av karboksylmonomerene. En nyttig klasse av kopolymerer er de metakrylatene hvor alkylgruppen inneholder 16-21 karbonatomer. Typiske polymerer har vært fremstilt med 15±5 vekt-* isodecylmetakrylat, 10±3 vekt-* laurylmetakrylat, 7±3 vekt-* stearylmetakrylat med akrylsyre.
Andre aktuelle akrylestere er også derivater av en akrylsyre representert ved formelen:
hvor R er en alkyl-, alkoksy-, halogenalkyl-, cyanoalkyl-eller lignende grupper som inneholder fra 1-9 karbonatomer, og R' er hydrogen eller metyl- eller etylgruppe. Disse akrylestere er til stede 1 kopolymeren for noen anvendelse i mengder på 5-30 vekt-*, og mer foretrukket på 5-25 vekt-*. Representative akrylater Innbefatter metylakrylat, etylakrylat, propylakrylat, isopropylakrylat, butylakrylat, lsobutylakrylat, metylmetakrylat, metyletakrylat, etylmetakrylat, oktylakrylat, heptylakrylat, oktylmetakrylat, isopropylmetakrylat, 2-etylheksylakrylat, nonylakrylat, heksylakrylat, n-heksylmetakrylat, cyanoetylakrylat, hydroksyetylakrylat, klorpropylakrylat og lignende. Blandinger av disse to klassene er akrylater gir nyttige kopolymerer.
Polymerene kryssbindes med en hvilken som helst polyfunksjonell vinylidenmonomer som inneholder minst to terminale CH2<-grupper, innbefattet f.eks. butadien, isopren, divinylbenzen, divinylnaftalen, allylakrylater og lignende. Spesielt nyttige kryssbundne monomerer for anvendelse ved fremstilling av kopolymerene er polyalkenylpolyetere som inneholder mer enn en alkenyletergruppe pr. molekyl. De mest nyttige har alkenylgrupper hvor en olefinisk dobbeltbinding er til stede bundet til en terminal metylengruppe, CH2=C<. De fremstilles ved foretring av en flerverdig alkohol som inneholder minst 4 karbonatomer og minst 3 hydroksylgrupper. Forbindelser av denne klassen kan fremstilles ved å omsette et alkenyl-halogenld, såsom allylklorld eller allylbromid med en sterkt alkalisk vandig oppløsning av en eller flere flerverdige alkoholer. Produktet er en kompleks blanding av polyetere med varierende antall etergrupper. Analyse viser det gjennom-snittlige antall av etergrupper på hvert molekyl. Effektivi-teten av polyeter-kryssbindingsmidlet øker med antallet potensielt polymeriserbare grupper på molekylet. Det er foretrukket å benytte polyetere som inneholder gjennomsnittlig to eller flere alkenyletergrupper pr. molekyl. Andre kryssblndlngsmonomerer innbefatter f.eks. diallylestere, dimetallyletere, allyl- eller metallylakrylater og -akrylamider, tetraallyltinn, tetravinylsilan, polyalkenylmetaner, diakrylater og dimetakrylater, divinylforbindelser som divlnylbenzen, polyallylfosfat, diallyloksyforblndelser og fosfittestere og lignende. Typiske midler er allylpentaerytritol, allylsukrose, trimetylolpropan-triakrylat, 1,6-heksandiol-diakrylat,_ trimetylolpropan-diallyleter, penta-erytrltol-triakrylat, tetrametylen-dimetakrylat, tetrametylen-diakrylat, etylenglykol-diakrylat, etylendimet-akrylat, trietylenglykol-dimetakrylat, N,N'-metylen-bis-akrylamid og lignende. Allylpentaerytritol og allylsukrose gir utmerkede polymerer i mengder- mindre enn 5, som mindre enn 3,0 vekt-*.
Monomerblandingene inneholder vanligvis opp til 5 vekt-* av kryssblndingsmonomer basert på det totale innholdet av karboksylsyremonomer, pluss andre monomerer, dersom disse er til stede, og utgjør mer foretrukket 0,1 til 2,0 vekt-*.
Andre vinylidenkomonomerer kan også benyttes, innbefattet a,e-olefinisk umettede nitrller, fortrinnsvis de monoolefinisk umettede nitrller som inneholder fra 3 til 10 karbonatomer, såsom akrylonitril, metakrylonitril, etakrylo-nitril, klorakrylonltril og lignende. Mest foretrukket er akrylonitril og metakrylonitril. Mengdene som benyttes er f.eks. for noen polymerer fra 5 til 30 vekt-* av de totale monomerene som kopolymerlseres. Akrylamider innbefatter monoolefinisk umettede amider som inneholder minst ett hydrogen på amidnitrogenet og hvor den olefiniske umettet-heten er a-e til karbonylgruppen. Representative amider Innbefatter akrylamid, metakrylamid, N-metylakrylamid, N-t-butylakrylamld, N-cykloheksylakrylamid, N-etylakrylamid og andre. Fortrinnsvis benyttes akrylamid og metakrylamid i mengder på f.eks. 1-30 vekt-* av de samlede monomerene som polymeriseres. Andre akrylamider innbefatter N-alkylolamider av a,B-olefinisk umettede karboksylsyrer, innbefattet forbindelser som inneholder 4-10 karbonatomer, såsom N—metylolakrylamid, N-etanolakrylamid, N-propanolakrylamid, N-metylolmetakrylamid, N-etanolakrylamid, N-metylolmaleimid, N-metylolmaleamid, N-metylolmaleaminsyre, N-metylolmaleamin-syreestere, N-alkylolamidene av de vinylaromatiske syrene såsom N-metylol-p-vinylbenzamid og lignende samt andre.De foretrukne monomerene av N-alkylolamidtypen er N-alkylolamidene av a,e-monoolefinisk umettede monokarboksylsyrer, og de mest foretrukne er N-metylolakrylamid og N-metylolmetakrylamid benyttet i mengder f.eks. på 1-20 vekt-*. N-alkoksymetylakrylamlder kan også benyttes. Det skal derfor bemerkes at i tilfeller hvor det gis referanser vedrørende de essensielle N-substituerte alkoksymetylamidene, innbefatter betegnelsen "akrylamid" også "metakrylamid". De foretrukne alkoksymetylakrylamlder er amider, hvor R5 er en alkylgruppe som inneholder 2-5 karbonatomer og nyttig er N-butoksymetyl-akrylamid.
Andre nyttige vinylidenkomonomerer innbefatter, i tillegg til de ovenfor omtalte, minst en annen olefinisk umettet monomer, innbefattet a-olefiner inneholdende 2-12 karbonatomer, mer foretrukket 2-8 karbonatomer; diener som inneholder 4-10 karbonatomer innbefattet butadien; vinylestere og allylestere såsom vlnylacetat; vinylaromatiske forbindelser såsom styren; vinyl- og allyletere og -ketoner, såsom vinylmetyleter og metylvinylketon; vinylhalogenider og vinylklorid, vinyliden-klorld og lignende; estere av malein- og fumarsyre og lignende.
Polymerisasjonen av monomerene slik at det dannes vannsvellbare kryssbundne karboksylsyrepolymerer i et oppløsnings-middel eller fortynningsmiddel utføres vanligvis i nærvær av en fri radikalkatalysator i en lukket beholder i en inert atmosfære under autogent trykk eller kunstig pålagt trykk, eller 1 en åpen beholder under tilbakestrømning ved atmosfæretrykk. Temperaturen for polymerisasjonen kan variere fra 0 til 100"C eller lavere eller høyere, til en viss grad avhengig av molekylvekten som er ønsket i polymeren. Polymerisasjon ved 25-90°C under autogent trykk ved å anvende en fri radikalkatalysator er generelt effektiv og gir polymerutbytter på 75-100*. Typiske fritt radikaldannende katalysatorer innbefatter peroksygenforbindelser såsom natrium—, kalium- og ammoniumpersulfater, caprylylperoksyd, benzoylperoksyd, hydrogenperoksyd, pelargonylperoksyd, cumenhydroperoksydertertiært butyldiperftalat, tertiært butylperbenzoat, natriumperacetat, natrlumperkarbonat og lignende, så vel som azokatalysatorer og azodiisobutyryl-nitrll, heretter omtalt som azobutyronitril. Andre katalysatorer som kan anvendes er den såkalte "redoks"-typen av katalysator og tungmetall-aktiverte katalysatorsystemer. Ultrafiolett lys kan også benyttes som en kilde for frie radikaler. Noen systemer polymeriserer utelukkende ved hjelp av varme, men katalysatorer gir bedre kontroll. Monomeren kan tilsettes porsjonsvis eller kontinuerlig under forløpet av polymerisasjonen eller ved en hvilken som helst annen fremgangsmåte ifølge kjente polymerisasjonsteknikker.
Den kryssbundne, vannsvellbare karboksylsyrepolymeren må være 1 lateks før polymeren isoleres fra vinyldispersjonsharpikslateksen, f.eks. ved tørking. Selv om dispersjonsharpikser normalt separeres fra vannet og lateksen ved spraytørklng, kan andre fremgangsmåter for isolering av polymeren og tørking av denne anvendes. Ved en hvilken som helst fremgangsmåte for isolering av polymeren og/eller tørking av denne må den kryssbundne, vannsvellbare karboksylsyrepolymeren være til stede i lateksen før silke trinn foretas. Andre tørkemetoder, bortsett fra spraying, er f.eks. beskrevet i US-patent 4.292.424, hvor lateksen koaguleres, den våte kaken renses, presses, brytes opp og tørkes og males i en fluid-energimølle; i US-patent 4.286.081 gjennomføres polymerisasjonen i nærvær av ammoniumkarbonat, deretter foregår filtrering, vasking og tørking av de sprø aggre-gatene. I hvert tilfelle bør den kryssbundne, vannsvellbare karboksylsyrepolymeren være til stede i lateksen før polymeren Isoleres og/eller tørkes. Tilsvarende, når man spraytørker en vinyldispersjonspolymerlateks, er den kryssbundne, vannsvellbare karboksylsyrepolymeren til stede 1 lateksen før lateksen spraytørkes, idet den er til stede under polymerisasjonsreaksjonen eller tilsettes lateksen før splitting, etter splitting, eller på et hvilket som helst trinn før tørketrinnet. Mengden av kryssbundet, vannsvellbar karboksylsyrepolymer som benyttes vil variere fra over 0,001 vektdel pr. 100 vektdeler totalt faststoffinnhold i lateksen til 1 vektdel. Normalt vil mengden som benyttes være fra 0,01 til 0,5 vektdeler. Minimale mengder for å tilveiebringe den ønskede tiksotrope dispersjonsharpiksen er ønskelig, og overskudd benyttes ikke på grunn av prisen og andre uheldige virkninger.
Utførelsen av oppfinnelsen skal i det følgende illustreres ved hjelp av eksempler.
Eksempel I
0,8 vekt-* polyakrylsyre kryssbundet med 0,25 vekt-* allylpentaerytritol i vann ble tilsatt til vinylkloridpolymer ("GEON 121") dispersjonsharpiks) lateks i mengder som tilveiebragte 0;04 og 0,06 vektdeler av den kryssbundne polyakrylsyren pr. 100 vektdeler polymer. Denne lateksen inneholdt ca. 40 vekt-* vinylklorldmonomer, den gjennomsnitt-lige partikkelstørrelsen av polymeren var 0,9 pm, den iboende viskositeten av polymeren (ASTM-D 1243-66) var 1,2 og lateksen hadde en pH på 4,0. Blandingen av den vandige lateksoppløsningen av kryssbundet polyakrylsyre ble omrørt og deretter spraytørket ved en lateksstrømningshastighet på 9,1 kg/time og ved en tørkekammertemperatur på 57°C. 100 deler av det resulterende fine, tørre pulveret ble blandet med 57 vektdeler dioktylftalat-mykner, 3 vektdeler epoksydert soyaolje ("Paraplex G-62") og 2 vektdeler kalsium, kadmium, sink-fettsyrestabilisator ("Synpron 940") i en "Hobart"-indre blander. Disse to prøvene sammen med en kontrollprøve ble undersøkt med hensyn på viskositet etter fremstilling, samt etter 1 og 7 dager, med et "Brookfield Viscometer" med 2 opm
og 20 opm. Severs-utstrømnlng i gram/100 sekunder ble også bestemt (ASTM-d 1823-66). Resultatene som ble oppnådd er samlet i tabell 1. Den betydelige økningen i plastisol-viskositet fremgår klart, så vel som den ønskede tiksotrope oppførselen.
Eksempel II
Vinyldispersjonsharpikslateksen benyttet i dette eksemplet var en harpikslateks av vinylkloridpolymer ("GEON 178") som hadde et totalt faststoffinnhold på 40 vekt-*, en pH på 9, en iboende polymervlskositet på 1,2 og en gjennomsnittlig partikkelstørrelse i området fra 0,3 til 0,9 pm. 0,1 vektdel av forskjellige polyakrylsyrer oppløst 1 vann ble tilsatt til lateksen ved å anvende fremgangsmåten i eksempel I. Etter spraytørking ble prøvene blandet med DOP og stabilisatorene beskrevet i eksempel-I. Brookfleld-viskositeten, innlednings-vis, etter 1 dag og etter 7 dager, ble bestemt. Severs-strømning ble også bestemt for prøvene. Følgende polyakrylsyrer ble undersøkt: A-polyakrylsyre, ikke kryssbundet, molekylvekt 180.000 B-polyakrylsyre, ikke kryssbundet, molekylvekt 5.100 C-polyakrylsyre kryssbundet med allylpentaerytritol,
molekylvekt 450.000 D-polyakrylsyre kryssbundet med allylpentaerytritol,
molekylvekt 1.250.000
E-97 vekt-* akrylsyre - 3 vekt-* stearylmetakrylat-kopolymer, kryssbundet med allylpentaerytritol, molekylvekt 400.000.
Resultatene er angitt 1 tabell II. Den store, nyttige og uventede forbedringen i Brookfield-viskositeten og den kritiske betydningen av å anvende den kryssbundne karboksylsyrepolymeren i dispersjonsharpiksene ér åpenbar, C, D og E sammenlignet med A og B i tabell II. Forholdet V2/V20 f°r sammensetninger fremstilt Ifølge oppfinnelsen ligger også i e meget nyttig område.
Eksempel III
En vinylklorlddispersjonspolymerlateks ("GEON 124") som hadde et totalt faststoffinnhold på 40 vekt-*, en Iboende viskositet for polymeren på 0,9, en pH på 4 og en gjennomsnittlig latekspolymerpartikkelstørrelse på 0,9 pm ble blandet med 0,1 vektdel av den kryssbundne polyakrylsyren fra eksempel I før spraytørking av lateksen. Det resulterende spraytørkede produkt ble undersøkt som beskrevet og sammenlignet med en kontroll-sprayprøve av "GEON 124" som ikke inneholdt den kryssbundne polyakrylsyren. Resultatene som ble oppnådd er angitt i tabell III nedenfor.
Eksempel IV
I dette eksemplet var den kryssbundne, vannsvellbare karboksylsyrepolymeren til stede under polymerisasjonsreaksjonen. Emulsjonslateks-sammensetningen og fremgangsmåten som ble benyttet var:
Den kryssbundne polymeren var polyakrylsyren fra eksempel I kryssbundet med 0,25* allylpentaerytritol. En monomer fbrblandingstank eller -beholder utstyrt med en riste-innretning eller røreinnretning ble evakuert. Forblandlngs-tanken ble fylt med vann og under risting med emulgeringsmidlet, etterfulgt av alkoholen og katalysatorene og vinylkloridet. Temperaturen av forblandingstanken ble kontrollert til ca. 25°C ved hjelp av en avkjølingsmantel. Blandingen ble ristet i ca. 15 minutter og ble deretter ført gjennom en "Manton Gaul in"-2-tr inns homogenisator ved en temperatur på 25° C inn i polymerisasjonsreaktoren som på forhånd var evakuert. Trykket i det første trinnet av homogenisatoren var 4.238,4 kPa og i det andre trinnet 4.927,9 kPa. Innholdet i reaktoren ble ristet og oppvarmet til reaksjonstemperaturen på 45'C og holdt ved denne temperaturen under reaksjonen inntil den ønskede omvandlingen på ca. 85* var oppnådd. Deretter ble reaktoren avkjølt, utluftet og innholdet ble tømt i en splittetank, hvor den uomsatte monomeren ble fjernet ved hjelp av damp som passerte gjennom blandingen.
Den splittede lateksen ble deretter spraytørket og undersøkt vedrørende plastisol-viskositet som beskrevet i eksemplene ovenfor. Resultatene som ble oppnådde var: Innledende viskositet (V2/V20) - 2020/500 poise; etter 1 dag, 1580/480 polse og etter 7 dager, 1110/450 poise. Dette viser at den kryssbundne karboksylsyrepolymeren effektivt kan være til stede under polymerisasjonen av vinylkloridpolymerene eller er like effektiv når den tilsettes lateksen etter polymerisasjonen, så lenge som den er til stede 1 lateksen før Isolasjon av polymeren fra lateksen.
Eksempel V
En annen emulsjonslateks ble fremstilt ved å anvende sammensetningen i eksempel IV, bortsett fra at den kryssbundne polyakrylsyren ikke var til stede under polymerisasjonen. Varierende mengder av den kryssbundne polyakrylsyren
- fra 0 til 0,3 vektdeler pr. 100 vektdeler polymer - ble tilsatt til denne lateksen etter polymerisasjonen og lateksen ble spraytørket. De resulterende harpiksene ble undersøkt vedrørende plastisol-viskositet som beskrevet i eksemplene ovenfor. De oppnådde resultater er angitt i tabell IV nedenfor.
Alle vinylkloriddispersjonspolymerene fremstilt Ifølge foreliggende oppfinnelse som inneholder de kryssbundne, vannsvellbare umettede karboksylsyrepolymerene i polymer-lateksen før isolasjon og/eller tørking av polymerene, viser når de blandes med myknersammensetninger, uhyre nyttige forøkede viskositetsverdier; har gode flytforhold, f.eks. V2/V20» fortrinnsvis over 3; gode Severs flytverdler ved høye skjærbelastninger.
Disse forbedrede tiksotrope dispersjonsharpiksene finner mange anvendelser, spesielt i krevende anvendelser som forsegling og underbelegging, som innenfor bilindustrien; innbefattet påføringer mellom metallforbindelser for å • forhindre rust, på" understellet rundt hjulkassen ved spraying, i malinger og lignende.
Claims (8)
1.
Fremgangsmåte for fremstilling av tiksotrope vinyldispersjonsharpikser som inneholder en hovedandel av vinylklorld, karakterisert ved isolering og tørking av
vinyldispersjonsharpiksen fra en lateks av vinyldispersjonsharpiksen som inneholder en liten mengde av en kryssbundet, vannsvellbar polymer av en umettet karboksylsyre.
2.
Fremgangsmåte Ifølge krav 1,
karakterisert ved at vinyldispersjonsharpiksen inneholder minst 90 vekt-* polymerisert vinylklorld og den kryssbundne, vannsvellbare polymeren er en polymer av en karboksylsyremonomer som inneholder minst en aktivert karbon-tll-karbon olefinisk dobbeltbinding kryssbundet med en polyfunksjonell vinylidenmonomer som inneholder minst to terminale CH2<-grupper.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 2,
karakterisert ved at vinylkloridet er kopolymerisert med minst en annen vinylidenkomponent som inneholder en terminal CH2=CH2<-gruppe, karboksylsyren har en olefinisk dobbeltbinding i oc ,g-posisJon med hensyn til karboksylgruppen eller er del av en terminal metylengruppe, og kryssbindingsmidlet er polyalkylenpolyeter.
4.
Fremgangsmåte Ifølge krav 3,
karakterisert ved at vinylkloridet er til stede i polymeren i en mengde på fra 90 til 100 vekt-* og kopolymeren inneholder fra 0 ,til 10 vekt-* av en komonomer valgt fra gruppen bestående av vinjflacetat og alkylakrylater, hvor alkylgruppen Inneholder fra 1 til 8 karbonatomer.
5.
Fremgangsmåte ifølge krav 4,
karakterisert ved at karboksylsyren er akrylsyre og polyalkenylpolyeteren er til stede i mengder fra 0,05 til 1,0 vekt-*, den kryssbundede polymeren er til stede i lateksen i mengder på fra 0,001 til 1 vektdel pr. 100 vektdeler polymere faststoffer i lateksen.
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 5,
karakterisert ved at polyalkenylpolyeteren er til stede i den kryssbundede polymeren i mengder fra 0,01 til 0,5 vektdeler.
7.
Fremgangsmåte ifølge krav 6,
karakterisert ved at vinylkloridpolymeren er polyvinylklorid og polyalkenylpolyeteren er valgt fra gruppen bestående av allylpentaerytritol, allylsukrose og trimetylolpropandiallyleter.
8.
Fremgangsmåte ifølge krav 6,
karakterisert ved at vinyldispersjonsharpiksen er en kopolymer som inneholder 90 til 99 vekt-* vinylklorld og 1 til 10 vekt-* alkylakrylat, hvor alkylgruppene inneholder 1-4 karbonatomer.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/685,646 US4581413A (en) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | Vinyl dispersion resins |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO855246L NO855246L (no) | 1986-06-25 |
NO167296B true NO167296B (no) | 1991-07-15 |
NO167296C NO167296C (no) | 1991-10-23 |
Family
ID=24753098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO855246A NO167296C (no) | 1984-12-24 | 1985-12-23 | Fremgangsmaate for fremstilling av tiksotrope vinyldispersjonsharpikser. |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4581413A (no) |
EP (1) | EP0186147B1 (no) |
JP (1) | JPS61209212A (no) |
BR (1) | BR8506443A (no) |
CA (1) | CA1264499A (no) |
DE (1) | DE3584508D1 (no) |
IN (1) | IN165434B (no) |
MX (1) | MX163721B (no) |
NO (1) | NO167296C (no) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5188693A (en) * | 1986-04-18 | 1993-02-23 | Aishin Kakou K.K. | Process for applying polyvinyl chloride sealing material having low thixotropic index |
US5032462A (en) * | 1989-07-18 | 1991-07-16 | The B. F. Goodrich Company | Articles coated with vinyl dispersion resins |
JP3301138B2 (ja) * | 1993-01-26 | 2002-07-15 | 住友化学工業株式会社 | ペースト用塩化ビニル系樹脂組成物及びその製造方法 |
US5670593A (en) * | 1994-06-09 | 1997-09-23 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorine-containing olefin, fluorine-containing polymer and thermoplastic resin composition prepared by using said polymer |
US5910529A (en) * | 1996-12-20 | 1999-06-08 | Minnesota Mining & Manufacturing Co. | Gel composition having thickening agent providing Bingham plastic properties |
DE10124547A1 (de) * | 2001-05-19 | 2002-11-28 | Clariant Gmbh | Verwendung von Estern des Polyglycerins und deren alkoxylierten und anionischen Derivaten als Emulgatoren in der Emulsionspolymerisation |
DE10135998A1 (de) * | 2001-07-24 | 2003-02-20 | Basf Coatings Ag | Strukturviskose Klarlack-Slurry, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US20050214079A1 (en) * | 2004-02-17 | 2005-09-29 | Lovie Peter M | Use of hydrate slurry for transport of associated gas |
US7456233B2 (en) * | 2005-02-16 | 2008-11-25 | Nordson Corporation | Adhesive composition |
KR100789249B1 (ko) * | 2005-10-31 | 2008-01-02 | 주식회사 엘지화학 | 낮은 점도를 갖는 플라스티졸을 제공할 수 있는 염화비닐계수지의 제조 방법 및 그로부터 제조된 염화비닐계 수지 |
WO2007052911A1 (en) * | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Lg Chem, Ltd. | Method of preparing vinylchloride-based resin capable of producing plastisol with low viscosity, vinylchloride-based resin prepared using the method, method of preparing vinylchloride-based plastisol, and vinylchloride-based plastisol prepared using the method |
CN101939307B (zh) * | 2008-02-12 | 2015-04-22 | 普立万公司 | 环氧化大豆油脂肪酸二酯及其使用方法 |
US7902286B2 (en) * | 2008-02-29 | 2011-03-08 | Polyone Corporation | Abrasion resistant poly(vinyl chloride) plastisol |
CN103703069B (zh) | 2011-07-27 | 2017-05-03 | 普立万公司 | 可交联的生物增塑剂 |
CN109476855A (zh) | 2016-07-26 | 2019-03-15 | 普立万公司 | 纤维增强聚合物复合材料和由其制成的制品 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1201988B (de) * | 1960-09-13 | 1965-09-30 | Wacker Chemie Gmbh | Polymerisatgemische zur Herstellung von Dispersionen in Weichmachern |
US3170888A (en) * | 1962-08-31 | 1965-02-23 | Interchem Corp | Latices of vinylidene chloride interpolymers thickened with ethylenemaleic anhydride copolymer and article coated therewith |
US3835116A (en) * | 1973-06-25 | 1974-09-10 | Goodrich Co B F | Vinyl halide plastisol compositions containing a carboxylic polymer |
US4360651A (en) * | 1980-05-19 | 1982-11-23 | The B. F. Goodrich Company | Process for preparing spherical and porous vinyl resin particles |
US4458057A (en) * | 1982-10-27 | 1984-07-03 | The Bf Goodrich Company | Process for producing spherical and porous vinyl resin particles |
-
1984
- 1984-12-24 US US06/685,646 patent/US4581413A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-12-11 IN IN1048/DEL/85A patent/IN165434B/en unknown
- 1985-12-18 CA CA000497950A patent/CA1264499A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-19 EP EP85116286A patent/EP0186147B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-19 DE DE8585116286T patent/DE3584508D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-23 BR BR8506443A patent/BR8506443A/pt unknown
- 1985-12-23 NO NO855246A patent/NO167296C/no unknown
- 1985-12-23 MX MX1075A patent/MX163721B/es unknown
- 1985-12-24 JP JP60289553A patent/JPS61209212A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO855246L (no) | 1986-06-25 |
EP0186147A3 (en) | 1987-11-25 |
DE3584508D1 (en) | 1991-11-28 |
US4581413A (en) | 1986-04-08 |
NO167296C (no) | 1991-10-23 |
BR8506443A (pt) | 1986-09-02 |
JPS61209212A (ja) | 1986-09-17 |
CA1264499A (en) | 1990-01-16 |
EP0186147A2 (en) | 1986-07-02 |
EP0186147B1 (en) | 1991-10-23 |
MX163721B (es) | 1992-06-17 |
IN165434B (no) | 1989-10-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5168109A (en) | Process for preparing low inherent viscosity-high glass transition agents as an overpolymer on polyvinyl chloride resins | |
US4814387A (en) | Low inherent viscosity-high glass transition temperature enhancing agents produced by suspension polymerization as an overpolymer on polyvinyl chloride resins | |
NO167296B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av tiksotrope vinyldispersjonsharpikser. | |
US4927886A (en) | Low inherent viscosity-high glass transition temperature enhancing agents produced by mass reaction polymerization as an overpolymer on polyvinyl chloride resins | |
US3424706A (en) | Vinylidene chloride copolymerization in presence of preformed seed latex | |
US4385164A (en) | Block copolymer dispersion stabilizer and aqueous dispersion polymerization therewith | |
EP3243851A1 (en) | Fluoropolymer dispersion and method for making the same | |
MX2008009299A (es) | Dispersiones de polivinilester, procedimiento para la preparacion de las mismas y uso de las mismas. | |
US3969431A (en) | Reinforcement of vinyl chloride resins with suspension emulsion interpolymers | |
KR20080049974A (ko) | 장갑용 페이스트 염화비닐계 수지의 제조방법 | |
US3789083A (en) | Process for the preparation of vinyl chloride polymers grafted on polymers of ethylene | |
KR102661730B1 (ko) | 용융 강도 및 선명성 공정 조제로서 아크릴 코폴리머를 함유하는 열가소성 조성물 | |
US3676528A (en) | Preparation of polymeric compositions of high impact resistance | |
US3682857A (en) | Compositions containing vinyl chloride polymers | |
KR101293377B1 (ko) | 발포 물성이 우수한 염화비닐계 수지 페이스트 제조 방법 | |
US4230832A (en) | Process for preparing resistant vinyl halide polymers | |
US5032462A (en) | Articles coated with vinyl dispersion resins | |
KR101892703B1 (ko) | 염화비닐계 페이스트 수지 조성물의 제조방법 | |
CN108026210A (zh) | 氯乙烯基聚合物的制备方法和由其制备的氯乙烯基聚合物 | |
JPH03273014A (ja) | 改質されたポリオレフィン粒子の製造方法 | |
RU2819900C1 (ru) | Композиция для полимеризации полимера на основе винилхлорида и способ получения полимера на основе винилхлорида с использованием этой композиции | |
KR102546715B1 (ko) | 염화비닐계 중합체 중합용 조성물 및 이를 이용한 염화비닐계 중합체의 제조방법 | |
KR20210032230A (ko) | 염화비닐계 중합체의 제조방법 및 염화비닐계 중합체 라텍스 건조 장치 | |
Bianco et al. | Coagulum formation and elimination in emulsion copolymerization of tribromostyrene with styrene | |
KR101424291B1 (ko) | Abs 중합체용 그라프트 베이스로서의 n-ba/알켄공중합체 |