NO165247B - Toeyvaskemiddel for aa vaske og mykne tilsmusset toey. - Google Patents
Toeyvaskemiddel for aa vaske og mykne tilsmusset toey. Download PDFInfo
- Publication number
- NO165247B NO165247B NO853465A NO853465A NO165247B NO 165247 B NO165247 B NO 165247B NO 853465 A NO853465 A NO 853465A NO 853465 A NO853465 A NO 853465A NO 165247 B NO165247 B NO 165247B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phenoxymethylpenicillin
- salt
- calcium
- water
- potassium salt
- Prior art date
Links
- BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N phenoxymethylpenicillin Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)COC1=CC=CC=C1 BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N 0.000 claims description 35
- 229930195708 Penicillin V Natural products 0.000 claims description 34
- 229940056367 penicillin v Drugs 0.000 claims description 34
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims description 24
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 16
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 15
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 13
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 229910001622 calcium bromide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 8
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical class [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L calcium dibromide Chemical compound [Ca+2].[Br-].[Br-] WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940124585 oral penicillin Drugs 0.000 description 1
- 235000019371 penicillin G benzathine Nutrition 0.000 description 1
- 229940056360 penicillin g Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/835—Mixtures of non-ionic with cationic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/10—Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/90—Betaines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Details Of Garments (AREA)
- Cleaning Implements For Floors, Carpets, Furniture, Walls, And The Like (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av et
krystallinsk, krystallvann-holdig
kalsiumsalt av fenoksymetylpenicillin.
Denne oppfinnelsen angår en ny fremgangsmåte for fremstilling av et krystallinsk, krystallvann-holdig kalsiumsalt av fenoksymetylpenicillin.
Det er kjent at fenoksymetylpenicillin har en markert stabilitet mot syrer sammenlignet med mange andre penicilliner, f.eks. benzylpenicillin. Det har derfor vært anvendt i stor utstrekning i oral penicillinterapi. Som en bestanddel i tab-letter kan fenoksymetylpenicillin anvendes i form av den fri syre, men dets salter, bl.a. kalsiumsaltet, foretrekkes.
Noen fremgangsmåter for fremstilling av kalsiumsaltet av fenoksymetylpenicillin er tidligere beskrevet i litteraturen. Ved en av de beskrevne fremgangsmåter frigjøres den fri fenoksy-metylpenicillinsyre fra en vandig oppløsning av sitt alkalimetallsalt og ekstraheres med et organisk oppløsningsmiddel, fra hvilket kalsiumsaltet erholdes ved ekstrahering av den organiske opp-løsning med en vandig oppløsning inneholdende kalsiumioner. Denne spesielle metode er omstendelig og medfører en stor risiko for deaktivering av penicillinet, særlig ved frigjøringen av fenoksy-metylpenicillinsyren fra alkalimetallsaltet ved hjelp av en syre. Det er også kjent å fremstille kalsiumsaltet av fenoksymetyl-penicillin ved dobbeltomsetning (metatese) av et vannoppløselig alkalimetallsalt av penicillinet oppløst i vann med et kalsiumsalt eller kalsiumhydroksyd, hvorved det svakt oppløselige kalsium-fenoksymetylpenicillinat inneholdende krystallvann utfelles fra oppløsningen. Istedenfor det vannoppløselige alkalimetallsalt kan man også anvende den fri syre oppløst i et organisk opp-løsningsmiddel. Ved den ovenfor angitte fremgangsmåte utføres reaksjonen i nærvær av vann og med oppløsninger av fenoksymetyl-penicillin, som begge deler medfører en stor risiko for tap av aktivt penicillin under eller før den ønskede reaksjon.
Videre er det ønskelig å utføre reaksjonen ved så høy konsentrasjon som mulig. Foruten en besparelse av materialer, oppnåes en bedre utnyttelse av apparatets kapasitet. Det er imidlertid kjent at vanskeligheter ofte oppstår i utførelse av en kjemisk omsetning når én eller flere av de reagerende bestand-deler er tilstede i fast form eller er svakt oppløselig i reaksjonsmediet. Denne vanskelighet understrekes hvis også et av reaksjonsproduktene er svakt oppløselig. Dette problem er forsøkt løst ved å behandle fast kaliumsalt av fenoksymetyl-penicillin med kalsiumklorid i en vannfri, alifatisk alkohol, f.eks. etanol, og i dette tilfelle støter man på den ytterligere vanskelighet at den alkoholiske reaksjonsblanding antar en gelatinaktig konsistens som gjør den vanskelig å håndtere.
I henhold til foreliggende oppfinnelse tilveiebringes
en fremgangsmåte for fremstilling av et krystallinsk, krystallvann-holdig kalsiumsalt av fenoksymetylpenicillin, hvor kaliumsaltet av fenoksymetylpenicillin i fast form under omrøring behandles med en vannfri alkohol-oppløsning, idet alkoholen er en alifatisk alkohol med ikke mer enn 4 karbonatomer, fortrinnsvis
etanol eller metanol, av et kalsiumsalt av en syre hvis kaliumsalt er svakt oppløselig i den alifatiske alkohol, fortrinnsvis kalsium-klorid eller -bromid, og efter fullført omdannelse settes det til reaksjonsblandingen en liten mengde vann eller en vandig oppløsning av et nøytralt salt, f.eks. kalsium- eller natriumklorid, slik at det krystallinske, krystallvann-holdige kalsiumsalt av fenoksymetylpenicillin utfelles. Fremgangsmåten karakte-riseres ved at omsetningen av kaliumsaltet av fenoksymetylpenicillin med kalsiumsaltet foretaes i nærvær av minst ett mol urinstoff pr. mol av kaliumsaltet av fenoksymetylpenicillin.
Til tross for den høye konsentrasjon av salter i reaksjonsblandingen, forblir reaksjonsblandingen til enhver tid i en lett omrørbar tilstand. Ved å anvende en oppløsning av f.eks. kalsium- eller natriumklorid, i det tilsatte vann, reduseres oppløseligheten av kalsiumsaltet av fenoksymetyl-penicillin. Reaksjonen utføres fortrinnsvis ved ikke mer enn 30°C. Kalsiumsaltet av fenoksymetylpenicillin kan erholdes med meget høyt utbytte, mer enn 90%.
Den nøyaktige mekanisme av reaksjonen i nærvær av urinstoff og grunnen til den gunstige innvirkning av urinstoff er på det nuværende tidspunkt ikke kjent, men det er sannsynlig at en addisjonsforbindelse mellom kalsiumsaltet av fenoksymetyl-penicillin og urinstoff dannes.
Oppfinnelsen og den gunstige innvirkning av urinstoff skal illustreres ved de følgende eksempler.
EKSEMPEL 1
3,1 g urinstoff og 15 ml av en 10% oppløsning av kalsiumklorid i vannfri etanol ble satt til 5 g kaliumfenoksy-metylpenicillinat. Reaksjonsblandingen fikk stå i 20 minutter under omrøring og ble derefter filtrert. Allerede efter denne korte reaksjonstid inneholdt bunnfallet, 1,0 g, bare 2% av den anvendte mengde penicillin, mens resten var kaliumklorid. Dette viser at praktisk talt alt penicillinet gikk i oppløsning som kalsiumsalt. Hvis forsøket gjentaes på samme måte, men med den samme mengde vannfri etanol istedenfor en oppløsning av kalsiumklorid, kunne den anvendte mengde av fenoksymetyl-penicillinsalt gjenfinnes kvantitativt i den faste fase. Det samme resultat ble oppnådd hvis også urinstoff ble utelatt.
Dette viser at kaliumsaltet som sådan ikke er oppløselig i opp-løsningsmidlet, selv ikke i nærvær av urinstoff.
EKSEMPEL 2
5,01 g fast kaliumsalt av fenoksymetylpenicillin
og 3,1 g urinstoff ble satt til 15 ml av en 10% kalsiumklorid-oppløsning i vannfri etanol. Reaksjonsblandingen ble omrørt ved romtemperatur inntil alt kaliumsaltet hadde reagert. Under fort-satt omrøring ble 15 ml av en 36% kalsiumkloridoppløsning i vann derefter tilsatt. Det dannede bunnfall, bestående av krystallinsk kalsiumsalt av fenoksymetyl-penicillin, ble isolert ved filtrering, vasket med vann og aceton og derefter tørket. Utbyttet var 4,65 g. Dets vanninnhold ble bestemt ved titrering i henhold til Karl Fischer, og 4,7 vektprosent ble funnet.
EKSEMPEL 3
0,77 g urinstoff og 10 ml av en 15% oppløsning av kalsiumklorid i vannfri etanol ble satt til 4,98 g kalium-fenoksymetylpenicillinat. Reaksjonsblandingen fikk stå ved romtemperatur inntil alt kaliumsaltet hadde reagert. Derefter ble 20 ml av en 36% oppløsning av kalsiumklorid i vann og 1 ml mettet kalsiumacetat-oppløsning tilsatt. Efter fortsettelse av behand-lingen som beskrevet i eksempel 2, fikk man 4,72 g av det krystallinske kalsiumsalt av fenoksymetylpenicillin.
EKSEMPEL 4
5 g fast kaliumsalt av fenoksymetylpenicillin og 3,1 g urinstoff ble satt til 15 ml av en 15% oppløsning av kalsium-klorid i vannfri etanol. Reaksjonsblandingen ble omrørt ved romtemperatur inntil alt kaliumsaltet hadde reagert. Derefter ble 50 ml av en 20% oppløsning av kaliumklorid i vann tilsatt. Bunnfallet av det derved dannede penicillinsalt ble filtrert, vasket med vann og aceton og tørket. Utbyttet var 4,57 g.
EKSEMPEL 5
5 g fast kaliumsalt av fenoksymetylpenicillin og 3,1 g urinstoff ble satt til 15 ml av en 10% oppløsning av kalsium-klorid i vannfri etanol. Reaksjonsblandingen ble omrørt inntil alt kaliumsaltet hadde reagert. Derefter ble 15 ml vann tilsatt. Bunnfallet av det krystallinske kalsiumsalt av fenoksymetyl-penicillin som derved ble dannet, ble filtrert, vasket med vann og aceton og tørket. Utbyttet var 4,20 g.
EKSEMPEL 6
5,00g fast kaliumsalt av fenoksymetylpenicillin og
3,1 g urinstoff ble satt til 18 ml av en 15% kalsiumbromidopp-løsning i vannfri etanol. Reaksjonsblandingen ble omrørt inntil alt kaliumsaltet hadde reagert. Derefter ble 15 ml vann tilsatt. Det derved dannede bunnfall av et krystallinsk kalsiumsalt av fenoksymetylpenicillin ble isolert ved filtrering, vasket med vann og aceton og derefter tørket. Utbyttet var 4,05 g.
EKSEMPEL 7
5,00 g fast kaliumsalt av fenoksymetylpenicillin og 3,1 g urinstoff ble satt til 15 ml av en 10% oppløsning av kalsiumklorid i vannfri n-propanol. Reaksjonsblandingen ble omrørt inntil alt kaliumsaltet hadde reagert. Derefter ble 15 ml vann tilsatt. Det derved dannede bunnfall av krystallinsk kalsiumsalt av fenoksymetylpeniciLlin ble isolert ved filtrering, vasket med vann og aceton, og tørket. Utbyttet var 4,10 g.
Ved hjelp av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen oppnår man de følgende fordeler. Da kaliumsaltet av fenoksymetyl-penicillin anvendes i fast form, og vannfri alkohol, fortrinnsvis etanol eller metanol, anvendes ved reaksjonen, er risikoen for tap av aktivt penicillin liten. På bakgrunn av at reaksjonen finner sted i en alkohol, som er tilstede i høy konsentrasjon også efter tilsetningen av vann, har man gunstige betingelser med hensyn til sterilitet, som er av stor viktighet når man arbeider med penicillin. Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen får man dessuten et produkt som har en krystallstørrelse som er særlig egnet for tablettfremstilling.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av et krystallinsk, krystallvann-holdig kalsiumsalt av fenoksymetylpenicillin, hvor kaliumsaltet av fenoksymetylpenicillin i fast form under omrøring behandles med en vannfri alkohol-oppløsning, idet alkoholen er en alifatisk alkohol med ikke mer enn 4 karbonatomer, fortrinnsvis etanol eller metanol, av et kalsiumsalt av en syre hvis kaliumsalt er svakt oppløselig i den alifatiske alkohol, fortrinnsvis kalsium-klorid eller -bromid, og efter fullført omdannelse settes det til reaksjonsblandingen en liten mengde vann eller en vandig oppløsning av et nøytralt salt, f.eks. kalsium- eller natriumklorid, slik at det krystallinske, krystallvann-holdige kalsiumsalt av fenoksymetylpenicillin utfelles, karakterisert ved at omsetningen av kaliumsaltet av fenoksymetylpenicillin med kalsiumsaltet foretaes i nærvær av minst ett mol urinstoff pr. mol av kaliumsaltet av fenoksymetylpenicillin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64659484A | 1984-09-04 | 1984-09-04 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO853465L NO853465L (no) | 1986-03-05 |
| NO165247B true NO165247B (no) | 1990-10-08 |
| NO165247C NO165247C (no) | 1991-01-16 |
Family
ID=24593665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO853465A NO165247C (no) | 1984-09-04 | 1985-09-03 | Toeyvaskemiddel for aa vaske og mykne tilsmusset toey. |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6166796A (no) |
| KR (1) | KR920004718B1 (no) |
| AT (1) | AT396478B (no) |
| AU (1) | AU587785B2 (no) |
| BE (1) | BE903174A (no) |
| CH (1) | CH669209A5 (no) |
| DE (1) | DE3530464A1 (no) |
| DK (1) | DK403785A (no) |
| FI (1) | FI86741C (no) |
| FR (1) | FR2569717B1 (no) |
| GR (1) | GR852121B (no) |
| IT (1) | IT1182850B (no) |
| LU (1) | LU86066A1 (no) |
| MX (1) | MX162752A (no) |
| NL (1) | NL8502422A (no) |
| NO (1) | NO165247C (no) |
| NZ (1) | NZ213225A (no) |
| PT (1) | PT81067B (no) |
| SE (1) | SE8504061L (no) |
| ZA (1) | ZA856447B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10626350B2 (en) | 2015-12-08 | 2020-04-21 | Ecolab Usa Inc. | Pressed manual dish detergent |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3607763A (en) * | 1969-12-05 | 1971-09-21 | Colgate Palmolive Co | Process for the preparation of laundering compositions |
| US4203872A (en) * | 1975-08-01 | 1980-05-20 | Flanagan John J | Surfactant system |
| EP0000234A1 (en) * | 1977-06-29 | 1979-01-10 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Low-phosphate detergent composition for fabric washing |
| EP0006268B2 (en) * | 1978-06-20 | 1988-08-24 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Washing and softening compositions and processes for making them |
| CH641833A5 (en) * | 1978-12-18 | 1984-03-15 | Bullen Chemical Co Midwest Inc | Surface-active composition |
| DE2918364A1 (de) * | 1979-05-07 | 1980-11-20 | Henkel Kgaa | Waschmittel fuer textilien |
| ZA837830B (en) * | 1982-11-05 | 1985-06-26 | Colgate Palmolive Co | Detergent softener composition |
| US4873002A (en) * | 1982-11-23 | 1989-10-10 | Beecham Inc. | Liquid detergent fabric conditioning compositions |
| SE8504661L (sv) * | 1984-10-17 | 1986-04-18 | Colgate Palmolive Co | Mjukgorande och antistatisk vetskeformig detergentkomposition |
-
1985
- 1985-08-23 ZA ZA856447A patent/ZA856447B/xx unknown
- 1985-08-23 NZ NZ213225A patent/NZ213225A/en unknown
- 1985-08-27 DE DE19853530464 patent/DE3530464A1/de not_active Withdrawn
- 1985-08-29 CH CH3746/85A patent/CH669209A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-02 SE SE8504061A patent/SE8504061L/ not_active Application Discontinuation
- 1985-09-02 PT PT81067A patent/PT81067B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-02 GR GR852121A patent/GR852121B/el unknown
- 1985-09-03 NO NO853465A patent/NO165247C/no unknown
- 1985-09-03 KR KR1019850006425A patent/KR920004718B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-09-03 FI FI853381A patent/FI86741C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-09-03 LU LU86066A patent/LU86066A1/fr unknown
- 1985-09-03 AU AU46995/85A patent/AU587785B2/en not_active Ceased
- 1985-09-03 IT IT48516/85A patent/IT1182850B/it active
- 1985-09-04 DK DK403785A patent/DK403785A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-09-04 AT AT0257985A patent/AT396478B/de active
- 1985-09-04 FR FR858513136A patent/FR2569717B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-04 NL NL8502422A patent/NL8502422A/nl not_active Application Discontinuation
- 1985-09-04 JP JP60195694A patent/JPS6166796A/ja active Pending
- 1985-09-04 MX MX206524A patent/MX162752A/es unknown
- 1985-09-04 BE BE0/215537A patent/BE903174A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI853381L (fi) | 1986-03-05 |
| FI86741C (fi) | 1992-10-12 |
| NZ213225A (en) | 1988-04-29 |
| IT1182850B (it) | 1987-10-05 |
| FR2569717A1 (fr) | 1986-03-07 |
| CH669209A5 (de) | 1989-02-28 |
| AU4699585A (en) | 1986-03-13 |
| AU587785B2 (en) | 1989-08-31 |
| LU86066A1 (fr) | 1986-04-03 |
| DK403785D0 (da) | 1985-09-04 |
| FI853381A0 (fi) | 1985-09-03 |
| DE3530464A1 (de) | 1986-03-13 |
| MX162752A (es) | 1991-06-24 |
| SE8504061L (sv) | 1986-03-05 |
| FR2569717B1 (fr) | 1990-08-03 |
| NO853465L (no) | 1986-03-05 |
| NO165247C (no) | 1991-01-16 |
| ZA856447B (en) | 1987-04-29 |
| KR920004718B1 (ko) | 1992-06-15 |
| BE903174A (fr) | 1986-03-04 |
| FI86741B (fi) | 1992-06-30 |
| GR852121B (no) | 1986-01-07 |
| KR860002563A (ko) | 1986-04-26 |
| SE8504061D0 (sv) | 1985-09-02 |
| PT81067B (pt) | 1987-10-20 |
| AT396478B (de) | 1993-09-27 |
| IT8548516A0 (it) | 1985-09-03 |
| DK403785A (da) | 1986-03-05 |
| NL8502422A (nl) | 1986-04-01 |
| PT81067A (en) | 1985-10-01 |
| ATA257985A (de) | 1993-01-15 |
| JPS6166796A (ja) | 1986-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3957853A (en) | Metformine salt of acetylsalicylic acid | |
| NO146541B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av myke etyleniske polymerharpiksskum | |
| US4368334A (en) | p-Hydroxymandelic acid | |
| NO165247B (no) | Toeyvaskemiddel for aa vaske og mykne tilsmusset toey. | |
| JPS5848554B2 (ja) | ニコチン酸アミドの製法 | |
| CN103664941B (zh) | 一种长春西汀类似物的制备方法 | |
| ZA200204872B (en) | Novel process for the preparation of alpha-(2-4-disulfophenyl)-N-tert-butylnitrone and pharmaceutically acceptable salts thereof. | |
| US5304677A (en) | Method for producing 2,6-dihydroxybenzoic acid | |
| SU576937A3 (ru) | Способ получени моно- - оксиэтил-7-рутина | |
| Marshall et al. | 285. Stereoisomerides of narcotine and hydrastine | |
| JPS6013736A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| US2414070A (en) | Porphyrin purification | |
| CN110156676B (zh) | 一种3,4-二氢喹啉-2(1h)-酮类衍生物及其制备方法与应用 | |
| US2983753A (en) | Process of preparing 5beta-hydroxy-8-oxo-1, 4, 4aalpha, 5, 8, 8aalpha-hexahydronaphthalene-1beta-carboxylic acid | |
| JP2907520B2 (ja) | 界面活性剤の製造方法 | |
| JP2001316353A (ja) | ペルフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 | |
| US4052402A (en) | Process for synthesizing codeinone from thebaine | |
| US2481597A (en) | Substituted propionic acids and processes of preparing the same | |
| SU493472A1 (ru) | Способ получени эфиров 5/6/-карбоновых кислот 2-арилбензимидазола | |
| SU290700A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4( -аминофенилсульфамидопиперидил-1-оксила) | |
| SU620480A1 (ru) | Способ получени гексаметилендиамитетрауксусной кислоты | |
| SU533591A1 (ru) | Способ получени -сульфонил- замещенных мочевин | |
| US2744117A (en) | Process for preparing the choline ester | |
| SU642319A1 (ru) | Способ получени водорастворимых окислительно-восстановительных полимеров | |
| US3043865A (en) | Process for resolving a cyclic hydroxy acid |