NO162769B - Anvendelse av alkoholopploeselige polyamider som trykkfarvebindemidler. - Google Patents
Anvendelse av alkoholopploeselige polyamider som trykkfarvebindemidler. Download PDFInfo
- Publication number
- NO162769B NO162769B NO834312A NO834312A NO162769B NO 162769 B NO162769 B NO 162769B NO 834312 A NO834312 A NO 834312A NO 834312 A NO834312 A NO 834312A NO 162769 B NO162769 B NO 162769B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- room temperature
- soluble polyamides
- alcohol
- components
- Prior art date
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims abstract description 15
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 9
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims abstract description 22
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 17
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 17
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 3
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 claims description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 3
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 aliphatic monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N isocaproic acid Chemical compound CC(C)CCC(O)=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MHPUGCYGQWGLJL-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-hexanoic acid Chemical class CC(C)CCCC(O)=O MHPUGCYGQWGLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-heptanoic acid Chemical class CC(C)CCCCC(O)=O OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical class CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 208000018999 crinkle Diseases 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000008832 photodamage Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/34—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
- Y10S260/38—Ink
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Absorbent Articles And Supports Therefor (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår anvendelse av ved værelsetemperatur alkoholoppløselige polyamider på basis av dimeriserte fettsyrer, minst én uforgrenet eller forgrenet monocarboxylsyre, ethylendiamin og hexamethylendiamin (HDA) som trykkfarvebindemiddel ved fremstilling av trykkfarver.
Ved fremstilling av trykkfarver kreves av trykkfarve-industrien i økende grad foruten den nødvendige gode oppløse-lighet ved værelsetemperatur i alkoholer som propanol, butanol og særlig ethanol, også en god alkoholfortynnbarhet såvel som en god vannbestandighet av den tørrede trykkfilm.
God oppløselighet ved værelsetemperatur er nødvendig, slik at en på trykkvalsene tørret film opløses straks igjen ved fortsettelse av trykkingen etter en stillstand. Hvis den påtørrede film ikke umiddelbart oppløses, oppstår feil-aktige og ubrukelige avtrykk.
God fortynnbarhet, særlig ethanolfortynnbarhet, er nødvendig for at harpiksen også ved større momentane konsentrasjonsendringer ikke felles ut, men forblir i oppløs-ning. Store lokale konsentrasjonsendringer oppstår når det er nødvendig ved fordampningstap igjen å innstille fortykket. trykksverte på den nødvendige viskositet ved tilsetning av rent oppløsningsmiddel. Den derved opptredende lave harpiks-konsentrasjon kan føre til en utfelning av harpiksen, hhv. til en blakning av oppløsningen, som i denne, tilstand ikke lenger gir glinsende trykkbilder, dvs. til at det dannes feilbeheftede og dermed ubrukelige trykk.
En god vannbestandighet av trykkfarvene kreves over-alt hvor de trykkede gjenstander ved lagring eller bruk ut-settes for forhøyede fuktighetskonsentrasjoner, som eksempel-vis ved fryselagring av innpakkede levnetsmidler, bæreposer, osv.
Anvendelse av alkoholoppløselige polyamider på basis av dimeriserte fettsyrer til fremstilling av trykkfarver er i og for seg tidligere kjent, men disse produkter oppviser fremdeles mangler.
Ifølge DE-PS 15 20 940 blir uforgrenede alifatiske monocarboxylsyrer med 1-5 carbonatomer, ethylendiamin og et uforgrenet ko-diamin med 4-10 carbonatomer anvendt som trykkfarvebindemiddel. Disse polyamider er nok ethanolopp-løselige og oppviser en god vannbestandighet, men oppviser ingen tilstrekkelig alkoholfortynnbarhet og ingen tilfredsstillende geleringsbestandighet av oppløsningen ved temperaturer som ligger særlig under værelsetemperatur.
Ifølge DE-PS 16 45 408 anvendes polyamider på basis av dimeriserte fettsyrer, en uforgrenet alifatisk monocarboxylsyre med 1-5 carbonatomer, ethylendiamin og aromatiske eller cycloalifatiske ko-diaminer som trykkfarvebindemiddel. Disse produkter er nok ethanoloppløselige og viser en god ethanolfortynnbarhet, men oppviser en dårlig vannbestandighet og ingen tilfredsstillende geleringsbestandighet av oppløs-ningen.
I US-PS 3 412 115 beskrives polyamider på basis av dimere fettsyrer, et alkylendiamin med 2-3 carbonatomer og hexamonocarboxylsyrer og eventuelt andre monocarboxylsyrer, såvel som deres anvendelse som trykkfarvebindemiddel. Disse produkter oppviser imidlertid en utilfredsstillende hefting til underlaget og oppviser en dårlig ethanolfortynnbarhet og ingen utstrakt geleringsbestandighet av oppløs-ningen ved temperaturer som ligger særlig under værelsetemperatur.
Til grunn for oppfinnelsen ligger den oppgave å over-vinne disse ulemper og å finne polyamider for anvendelse som trykkfarvebindemidler,;som foruten en god alkoholoppløselig-het ved værelsetemperatur samtidig har en stor alkoholfortynnbarhet, en god geleringsbestandighet av oppløsningene/ særlig ved temperaturer som ligger under værelsetemperatur, høyest mulige klebepunkter for trykkfilmen såvel som en god vannbes tandighet.
Denne oppgave løses ifølge oppfinnelsen ved anvendelse av ved værelsetemperatur alkohol-
oppløselige polyamider/ fremstilt ved kondensasjon av A) dimeriserte fettsyrer med 16 - 44 carbonatomer med
B 1) minst én, fortrinnsvis én, alifatisk uforgrenet mono-
i
carboxylsyre med 3-6 carbonatomer,
2) minst én, fortrinnsvis én, alifatisk forgrenet monocarboxylsyre med 4-9 carbonatomer,
idet ekvivalensforholdet mellom komponentene A og B er i området fra 0,73:0,27 til 0,6:0,4, og hver av komponentene B 1) og B 2) foreligger i mengder av minst 0,1 ekvivalent, beregnet på totalsyreekvivalenten,
C) ethylendiamin,
D) hexamethylendiamin,
idet ekvivalensforholdet mellom komponentene C) og D) ligger i området fra 0,7:0,3 til 0,4:0,6, og eventuelt E) uorganiske og/eller organiske pigmenter og/eller opp-løselige farvestoffer, voksarter, glidemidler, anti-oxydasjonsmidler, nitrocellulose og hjelpeharpikser, som trykkfarvebindemiddel for fremstilling av trykkfarver, fortrinnsvis for dyp- eller fleksotrykk.
De ifølge oppfinnelsen medanvendbare dimeriserte fettsyrer ifølge bestanddel A) er de i handelen værende tek-niske polymeriserte fettsyrer. Uttrykket dimeriserte fettsyrer refererer seg til den alminnelige form for polymeriserte syrer, som fåes av "fettsyrer". Uttrykket "fettsyre" omfatter umettede naturlige og syntetiske enbasiske alifatiske syrer med 12 - 22 carbonatomer, fortrinnsvis 18 carbonatomer. Disse fettsyrer lar seg polymerisere ved kjente fremgangsmåter (se DE-OS 14 43 938, DE-OS 14 43 968,
DE-PS 21 18 702 og DE-PS 12 80 852).
Typiske polymere fettsyrer som fåes i handelen, har omtrent følgende sammensetning:
monomere syrer (Mo) 5-15 vekt%
dimere syrer (Di) 60 - 80 vekt%
trimere syrer (Tri) 10-35 vekt%
Innholdet av dimere syrer kan økes ved alminnelig kjente destillasjonsfremgangsmåter til 100 vekt%.
Den ved oppfinnelsen medanvendbare monocarboxylsyrebland-ing ifølge B) består av: 1) minst én alifatisk uforgrenet monocarboxylsyre med en kjedelengde på 3 - 6 carbonatomer som propionsyre, n-valeriansyre, n-capronsyre og særlig smørsyre, og 2) minst én alifatisk forgrenet monocarboxylsyre med 4-9 carbonatomer som iso-smørsyre, iso-capronsyre, iso-heptansyrer,. iso-octansyrer, iso-nonansyrer og
særlig 3-methylsmørsyre og 2-ethylhexansyre.
Ifølge oppfinnelsen foretrekkes en kombinasjon av
én av hver av de under B 1) og B 2) nevnte syrer.
Forholdet mellom de polymeriserte fettsyrer ifølge
A) og kombinasjonen av monomere fettsyrer ifølge B) ligger mellom 0,73:0,27 og 0,6:0,4 ekvivalenter, særlig ved 0,7:0,3, beregnet på totalsyreekvivalenten. Andelen av monocarboxyl-syrekombinasjonen ifølge B 1) og B 2) kan være oppdelt i vekslende mengder mellom komponentene B 1) og B 2), idet imidlertid hver av komponentene B 1) og B 2) må foreligge i mengder på minst 0,1 ekvivalenter, beregnet på totalsyreekvivalenten .
For å modifisere egenskapene av sluttproduktene kan det foruten komponentene A og D ifølge oppfinnelsen også medanvendes mindre mengder av andre reaktive komponenter, som særlig langkjedede! diaminer, idet mengdene alltid anvendes slik at hverken alkoholoppløseligheten, fortynnbarheten, gelerings- og vannbestandigheten eller blokkpunktet for poly-amidet senkes til under de verdier som kreves i praksis.
Syrekomponentene A) og B) og aminkomponentene C) og
D) foreligger i i det vesentlige ekvivalente mengder. Til modifisering av egenskapene er små avvikelser til den ene eller den annen side mulig.
Som oppløsningsmidler for fremstilling av trykkfarvene kommer de på det foreliggende område vanlige kortkjedede alifatiske alkoholer med 2-4 carbonatomer, som n-propanol, isopropanol, butanol, isobutanol og særlig ethanol, i be-traktning for modifisering av de på dette område vanlige estere og ketoner.
Trykkfarveoppløsningene innstilles på et vanlig inn-hold av 20 - 50% faststoff, fortrinnsvis 25 - 35%, svarende til en utløpstid på 18 - 25 sekunder, målt i et DIN 4 mm beger ifølge DIN 53 211 .
Foruten trykkfarvebindemidlet kan de på dette område vanlige uorganiske og/eller organiske pigmenter hhv. oppløse-lige farvestoffer, voksarter, glidemidler, antioxydanter, nitrocellulose, fortynningsharpikser osv., medanvendes.
De ifølge oppfinnelsen anvendte trykkfarver anvendes
i trykkeribransjen, særlig for dyp- og fleksotrykk.
Eksempel 1
600 g dimer fettsyre (D 75) tilsettes 44,55 g propionsyre og 30,7 g iso-valeriansyre (ekvivalensforhold på 0,7:0,2:0,1) i en med rører, termometer og kjøler forsynt trehalset kolbe. Kolben evakueres tre ganger og luftes med nitrogen. Derpå tilsettes 52,06 g ethylendiamin (EDA) og 125,9 g hexamethylendiamin (HDA som 60%-ig vandig oppløs-ning) , og komponentene oppvarmes i en nitrogenatmosfære under omrøring i løpet av inntil 2 timer til 240°C. Temperaturen på 240°C opprettholdes i 4 timer. Efter 2 timer på-føres dessuten et vakuum på ca. 20 torr. Produktet oppviser et syretall på ca. 2 og et amintall på ca. 1,5 og har et mykningspunkt på R + B 114°C. De i tabell 1 angitte eks-empler ble fremstilt analogt med eksempel 1.
Alle de i tabell 1 oppførte polyamidharpikser anvendt ifølge oppfinnelsen ble derpå behandlet og prøvet som be-skrevet nedenfor.
Prøving av ethanolfortyrinbarhet
3 g polyamidharpiks ble innveiet i en 500 ml Erlenmeyerkolbe og oppløst i 7 g ethanol under omrøring. Derpå ble det fra en byrette tilsatt ren ethylalkohol inntil den til å be-gynne med klare oppløsning viste den første blakning.
Ethanolfortynnbarheten angies i % polyamidharpiks som er tilstede i den fortynnede, fremdeles klare oppløsning (se tabell 2).
Fremstilling av trykkfarvene og trykkflimene
30 g polyamidharpiks oppløses i 70 g ethanol under om-røring i en 500 ml Erlenmeyerkolbe. Derpå tilsettes oppløs-ningen til målebegeret i en kulemølle, og 10 g av et organisk rødpigment tilsettes.<1> Efter 20 minutters dispergeringstid føres farven tilbake til den tidligere anvendte Erlenmeyerkolbe og fortynnes med ethanol til trykkviskositet (20-22 sek. utløpstid i DIN 4-begeret).
De således erholdte ferdige trykkfarver blir derpå i
en vanlig laboratorietrykkmaskin fra valse til valse trykket på såvel polyethylen- som på ulakkert celluloseglassfolie. Efter 2 dagers lagringstid ved værelsetemperatur blir trykkene underkastet det i det påfølgende beskrevne forsøk.
Prøving av trykkflimer
a) "Crinkle"-test
Denne test består i å neddykke de erholdte, lagrede
trykkfilmer på polyethylen i 24 timer i vann av 20-23°C og derpå straks efter uttagelsen fra mediet å gni eller rynke dem mot hverandre med håndballene.
Bedømmelse
1. Trykkfilmen forblir fullkomment bibeholdt.
2. Trykkfilmen oppviser riss.
3. Trykkfilmen oppviser steder hvor den er løsnet flakvis.
4. Trykkfilmen er praktisk talt ødelagt.
5. Trykkfilmen løsner straks flakvis uten gnidning.
(se tabell 2).
b) Blokkpunkt
Stykker av det lagrede, på ulakkert celluloseglass
påførte trykk sammenfoldes mot hverandre og legges mellom plane, slepne glassplater. Disse blir så lagret under en belastning på 60 g/cm 2med en daglig temperaturforhøyelse på ca. 10°C i et tørreskap.
Bedømmelseskriteriet er temperaturen ved hvilken fil-men efter en åpning av sammenfoldingen først oppviser ganske lette skader.
(se tabell 2).
Claims (5)
1. Anvendelse av ved værelsetemperatur alkoholoppløselige polyamider fremstilt ved kondensasjon av A) dimeriserte fettsyrer med 16 - 44 carbonatomer med B 1) minst én, fortrinnsvis én, alifatisk uforgrenet monocarboxylsyre med 3-6 carbonatomer,
2) minst én, fortrinnsvis én, alifatisk forgrenet mono
carboxylsyre med 4-9 carbonatomer,
idet ekvivalensforholdet mellom komponentene A og B er i området fra 0,73:0,27 til 0,6:0,4, og hver av komponentene B 1) og B 2) foreligger i mengder av minst 0,1 ekvivalent, beregnet på totalsyreekvivalenten, C) ethylendiamin, D) hexamethylendiamin,
idet ekvivalensforholdet mellom komponentene C) og D) ligger i området fra 0,7:0,3 til 0,4:0,6, og eventuelt E) uorganiske og/eller organiske pigmenter og/eller opp-løselige farvestoffer, voksarter, glidemidler, anti-oxydasjonsmidler, nitrocellulose og hjelpeharpikser, som trykkfarvebindemiddel for fremstilling av trykkfarver, fortrinnsvis for dyp- eller fleksotrykk. 2. Anvendelse av ved værelsetemperatur alkoholoppløselige polyamider ifølge krav 1, hvor ekvivalensforholdet mellom komponentene A og B er 0,7:0,3.
3. Anvendelse av ved værelsetemperatur alkoholoppløselige polyamider ifølge krav 1 eller 2, hvor der som monocarboxylsyre ifølge B 1) anvendes propionsyre og/eller n-valeriansyre og/eller n-capronsyre.
4. Anvendelse av ved værelsetemperatur alkoholoppløselige polyamider ifølge krav 1 eller 2, hvor der som monocarboxylsyre ifølge B 1) anvendes smørsyre.
5. Anvendelse av ved værelsetemperatur alkoholoppløselige polyamider ifølge krav 1-4, hvor der som monocarboxylsyre ifølge B 2) anvendes 3-methylsmørsyre og/eller 2-ethylhexansyre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823243794 DE3243794A1 (de) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | Alkoholloesliche druckfarben |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO834312L NO834312L (no) | 1984-05-28 |
| NO162769B true NO162769B (no) | 1989-11-06 |
| NO162769C NO162769C (no) | 1990-02-14 |
Family
ID=6179124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO834312A NO162769C (no) | 1982-11-26 | 1983-11-24 | Anvendelse av alkoholopploeselige polyamider som trykkfarvebindemidler. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4571267A (no) |
| EP (1) | EP0113002B1 (no) |
| JP (1) | JPS59105066A (no) |
| AT (1) | ATE20533T1 (no) |
| AU (1) | AU559084B2 (no) |
| CA (1) | CA1194653A (no) |
| DE (2) | DE3243794A1 (no) |
| DK (1) | DK156662C (no) |
| ES (1) | ES527031A0 (no) |
| FI (1) | FI74039C (no) |
| IE (1) | IE56286B1 (no) |
| NO (1) | NO162769C (no) |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3420009A1 (de) * | 1984-05-29 | 1985-12-05 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zur herstellung von antirutschlacken |
| DE3510415A1 (de) * | 1985-03-22 | 1986-09-25 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verwendung von polyamidharzen fuer den reliefdruck |
| GB2177411B (en) * | 1985-06-28 | 1988-10-05 | Labofina Sa | A polyamide composition, a thixotropic agent comprising the polyamide composition, thixotropic paint compositions containing the thixotropic agent, and process for preparing the same |
| US4830671A (en) * | 1987-09-18 | 1989-05-16 | Union Camp Corporation | Ink compositions for ink jet printing |
| US4810747A (en) * | 1988-02-05 | 1989-03-07 | Nl Chemicals, Inc. | Water dispersible polyamide blend |
| DE4024981A1 (de) * | 1990-08-07 | 1992-02-13 | Schering Ag | Verwendung von polyamidharzen fuer den reliefdruck |
| GB2286402A (en) * | 1994-01-12 | 1995-08-16 | Domino Uk Limited | Inks |
| GB2291064A (en) * | 1994-07-11 | 1996-01-17 | Cray Valley Ltd | Polyamides |
| US5939475A (en) * | 1996-09-03 | 1999-08-17 | Rheox, Inc. | Organic fluid systems containing clay/polyamide compositions |
| US6169160B1 (en) | 1996-09-26 | 2001-01-02 | Union Camp Corporation | Cable protectant compositions |
| US5783657A (en) * | 1996-10-18 | 1998-07-21 | Union Camp Corporation | Ester-terminated polyamides of polymerized fatty acids useful in formulating transparent gels in low polarity liquids |
| US5882388A (en) * | 1996-10-16 | 1999-03-16 | Brady Usa, Inc. | Water resistant ink jet recording media topcoats |
| CN1238678A (zh) | 1996-10-18 | 1999-12-15 | 友联坎普公司 | 酯封端聚酰胺凝胶 |
| US6517343B2 (en) | 1997-09-26 | 2003-02-11 | Arizona Chemical Company | Coated candles and coating compositions |
| US6268466B1 (en) | 1999-01-04 | 2001-07-31 | Arizona Chemical Company | Tertiary amide terminated polyamides and uses thereof |
| US6503077B2 (en) | 1999-01-04 | 2003-01-07 | Arizona Chemical Company | Gelled articles containing tertiary amide-terminated polyamide |
| US6592857B2 (en) | 1999-01-04 | 2003-07-15 | Arizona Chemical Company | Tertiary amide terminated polyamides in cosmetics |
| US6406775B1 (en) * | 1999-07-12 | 2002-06-18 | Brady Worldwide, Inc. | Modifiers for outdoor durable ink jet media |
| FR2796271B1 (fr) | 1999-07-15 | 2002-01-11 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| FR2796272B1 (fr) | 1999-07-15 | 2003-09-19 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| DE60019541T2 (de) * | 1999-12-28 | 2006-03-09 | L'oreal | Strukturierte langhaltige Zubereitung enthaltend ein Polymer und pastöse Fettstoffe |
| FR2804018B1 (fr) | 2000-01-24 | 2008-07-11 | Oreal | Composition sans transfert structuree sous forme rigide par un polymere |
| US20020107314A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-08-08 | Carlos Pinzon | Compositions containing heteropolymers and oil-soluble esters and methods of using same |
| FR2817739B1 (fr) * | 2000-12-12 | 2005-01-07 | Oreal | Composition cosmetique coloree transparente ou translucide |
| US8080257B2 (en) | 2000-12-12 | 2011-12-20 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using |
| US20020111330A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-08-15 | Carlos Pinzon | Compositions containing heteropolymers and methods of using same |
| WO2002047623A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | L'oreal Sa | Composition comprising at least one heteropolymer and at least one inert filler and methods for use |
| FR2817740B1 (fr) * | 2000-12-12 | 2006-08-04 | Oreal | Procede de fabrication d'une composition cosmetique coloree de maquillage a transmittance controlee |
| US6881400B2 (en) * | 2000-12-12 | 2005-04-19 | L'oreal S.A. | Use of at least one polyamide polymer in a mascara composition for increasing the adhesion of and/or expressly loading make-up deposited on eyelashes |
| WO2002047624A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | L'oreal Sa | Cosmetic compositions containing at least one heteropolymer and at least one gelling agent and methods of using the same |
| US7276547B2 (en) * | 2000-12-12 | 2007-10-02 | L'oreal S.A. | Compositions comprising heteropolymers and at least one oil-soluble polymers chosen from alkyl celluloses and alkylated guar gums |
| AU2001220877A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition comprising heteropolymers and a solid substance and method of using same |
| AU2002217252A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L Oreal | Cosmetic composition comprising a mixture of polymers |
| US6835399B2 (en) * | 2000-12-12 | 2004-12-28 | L'ORéAL S.A. | Cosmetic composition comprising a polymer blend |
| AU2001225392A1 (en) * | 2000-12-13 | 2002-06-24 | L Oreal | Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an organogelator |
| FR2819400B1 (fr) * | 2001-01-15 | 2004-12-03 | Oreal | Composition cosmetique de maquillage ou de soin des matieres keratiniques comprenant un melange de polymeres |
| US7025953B2 (en) * | 2001-01-17 | 2006-04-11 | L'oreal S.A. | Nail polish composition comprising a polymer |
| FR2819399B1 (fr) * | 2001-01-17 | 2003-02-21 | Oreal | Composition cosmetique contenant un polymere et une huile fluoree |
| US6552160B2 (en) | 2001-05-14 | 2003-04-22 | Arizona Chemical Company | Ester-terminated poly(ester-amides) useful for formulating transparent gels in low polarity fluids |
| US20080233065A1 (en) * | 2001-06-21 | 2008-09-25 | Wang Tian X | Stable Cosmetic Emulsion With Polyamide Gelling Agent |
| US6716420B2 (en) * | 2001-10-05 | 2004-04-06 | L′Oreal | Methods of use and of making a mascara comprising at least one coloring agent and at least one heteropolymer |
| FR2832060B1 (fr) * | 2001-11-09 | 2004-07-09 | Oreal | Composition contenant un ester n-acyle d'acide amine et un filtre uv structuree par un polyamide |
| US20080057011A1 (en) * | 2001-12-12 | 2008-03-06 | L'oreal S.A., | Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an Organogelator |
| US8333956B2 (en) * | 2002-06-11 | 2012-12-18 | Color Access, Inc. | Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent |
| US8449870B2 (en) * | 2002-06-11 | 2013-05-28 | Color Access, Inc. | Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent |
| US20050008598A1 (en) * | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Shaoxiang Lu | Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent |
| US20040247549A1 (en) * | 2002-06-12 | 2004-12-09 | L'oreal S.A. | Cosmetic emulsions containing at least one hetero polymer and at least one sunscreen and methods of using the same |
| US7008629B2 (en) * | 2002-07-22 | 2006-03-07 | L'ORéAL S.A. | Compositions comprising at least one heteropolymer and fibers, and methods of using the same |
| US20040166133A1 (en) * | 2003-01-21 | 2004-08-26 | L'oreal | Method of making a mascara composition comprising polyamide polymer and at least one solid substance having a melting point of 45oC or greater |
| US20050019286A1 (en) * | 2003-06-09 | 2005-01-27 | Wang Tian Xian | Stable cosmetic emulsion with polyamide |
| US8133556B2 (en) | 2009-08-12 | 2012-03-13 | Brady Worldwide, Inc. | Durable multilayer inkjet recording media topcoat |
| US20110039077A1 (en) * | 2009-08-12 | 2011-02-17 | Klemann Bruce M | Stain-Resistant Overcoat |
| CN102918575A (zh) | 2010-04-30 | 2013-02-06 | 贝迪国际集团 | 全彩色、可喷墨印刷的自层合标签 |
| US8877324B2 (en) | 2011-03-09 | 2014-11-04 | Cognis Ip Management Gmbh | Polyamides as binders for printing inks |
| CN104704079B (zh) | 2011-09-06 | 2016-08-24 | 弗林特贸易公司 | 热熔性粘合剂用防沫剂 |
| WO2013036878A1 (en) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Arizona Chemical Company, Llc | Polyamide compositions for personal care |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US28533A (en) * | 1860-05-29 | chichester | ||
| NL254088A (no) * | 1959-07-29 | |||
| US3420789A (en) * | 1962-03-26 | 1969-01-07 | Coates Brothers & Co | Polyamide resins having solubility and resistance to gelling in alcohol solutions |
| US3253940A (en) * | 1962-09-10 | 1966-05-31 | Gen Mills Inc | Polyamides of improved melting point and increased solubility for ink binders |
| US3224893A (en) * | 1962-09-10 | 1965-12-21 | Gen Mills Inc | Polyamides of improved solubility from polyalkylene polyamines, hydroxy monocarboxylic acid, and hydrocarbon polymeric fat acids |
| US3271431A (en) * | 1963-04-15 | 1966-09-06 | Brinckmann Harburger Fett | Polyamides of polybasic araliphatic carboxylic acids |
| DE1520933B2 (de) * | 1964-05-23 | 1974-05-09 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden und deren Verwendung als Schmelzkleber |
| DE1645408B2 (de) * | 1965-02-19 | 1976-06-10 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Polyamide und deren verwendung als druckfarbenbindemittel |
| USRE28533E (en) | 1964-10-15 | 1975-08-26 | Synthetic polyamides of a dimeric fatty acid, a lower aliphatic carboxylic acid, ethylene diamine, and a co-diamine | |
| US3622604A (en) * | 1964-10-15 | 1971-11-23 | Schering Ag | Synthetic polyamides of a dimeric fatty acid, a lower aliphatic carboxylic acid ethylene diamine, and a co-diamine |
| US3412115A (en) * | 1964-11-02 | 1968-11-19 | Gen Mills Inc | Polyamide resin |
| US3378488A (en) * | 1965-04-29 | 1968-04-16 | Dow Chemical Co | Corrosion inhibitor and method of inhibiting corrosion in oil wells |
| US3462284A (en) * | 1966-11-16 | 1969-08-19 | Gen Mills Inc | Pressure sensitive adhesive |
| US3700618A (en) * | 1969-07-31 | 1972-10-24 | Emery Industries Inc | Polyamides exhibiting improved freezethaw characteristics in printing ink compositions |
| BE755035A (fr) * | 1969-12-02 | 1971-02-01 | Gen Mills Inc | Resine polyamide a base d'acides gras polymeres |
| JPS4917877B1 (no) * | 1970-12-29 | 1974-05-04 | ||
| DE2131931A1 (de) * | 1971-06-26 | 1973-01-18 | Schering Ag | Schmelzkleber |
| US3869484A (en) * | 1972-12-04 | 1975-03-04 | Union Camp Corp | Coating composition and novel complexer therefor |
| US4072641A (en) * | 1975-10-28 | 1978-02-07 | Kraftco Corporation | Polyamide resins and method for manufacture |
| US4370273A (en) * | 1981-02-06 | 1983-01-25 | Emery Industries, Inc. | Amidoamine oxides of polymeric fatty acids |
| US4514540A (en) * | 1983-09-26 | 1985-04-30 | Union Camp Corporation | Water reducible polyamides |
| US4508868A (en) * | 1984-03-29 | 1985-04-02 | Henkel Corporation | Polymeric fat acid polyamide resins for use in flexographic ink vehicles having reduced solvent emissions |
-
1982
- 1982-11-26 DE DE19823243794 patent/DE3243794A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-10-04 FI FI833603A patent/FI74039C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-11-01 DK DK500383A patent/DK156662C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-11-04 ES ES527031A patent/ES527031A0/es active Granted
- 1983-11-09 DE DE8383111176T patent/DE3364279D1/de not_active Expired
- 1983-11-09 EP EP83111176A patent/EP0113002B1/de not_active Expired
- 1983-11-09 AT AT83111176T patent/ATE20533T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-11-10 US US06/550,225 patent/US4571267A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-11-21 CA CA000441602A patent/CA1194653A/en not_active Expired
- 1983-11-23 AU AU21602/83A patent/AU559084B2/en not_active Ceased
- 1983-11-24 NO NO834312A patent/NO162769C/no unknown
- 1983-11-25 JP JP58220878A patent/JPS59105066A/ja active Pending
- 1983-11-25 IE IE2760/83A patent/IE56286B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3243794A1 (de) | 1984-05-30 |
| AU559084B2 (en) | 1987-02-19 |
| ATE20533T1 (de) | 1986-07-15 |
| FI833603A0 (fi) | 1983-10-04 |
| DK156662C (da) | 1990-02-12 |
| US4571267A (en) | 1986-02-18 |
| NO162769C (no) | 1990-02-14 |
| CA1194653A (en) | 1985-10-08 |
| IE56286B1 (en) | 1991-06-05 |
| DK500383D0 (da) | 1983-11-01 |
| DK156662B (da) | 1989-09-18 |
| DK500383A (da) | 1984-05-27 |
| ES8405832A1 (es) | 1984-07-01 |
| EP0113002B1 (de) | 1986-06-25 |
| FI74039C (fi) | 1987-12-10 |
| DE3364279D1 (en) | 1986-07-31 |
| ES527031A0 (es) | 1984-07-01 |
| AU2160283A (en) | 1984-05-31 |
| JPS59105066A (ja) | 1984-06-18 |
| IE832760L (en) | 1984-05-26 |
| FI833603A (fi) | 1984-05-27 |
| NO834312L (no) | 1984-05-28 |
| EP0113002A1 (de) | 1984-07-11 |
| FI74039B (fi) | 1987-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO162769B (no) | Anvendelse av alkoholopploeselige polyamider som trykkfarvebindemidler. | |
| US4401470A (en) | Intaglio printing ink and method of employing the same | |
| US3412115A (en) | Polyamide resin | |
| CA2018315C (en) | Polyamide resins based on dimerized fatty acids, process for producing them, and process for manufacturing printing inks by the use of said polyamide resins | |
| DE69517483T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines wässrigen Trennüberzuges für Haftkleber auf Polyamidbasis | |
| US3037871A (en) | Polyamide resin binder for printing inks | |
| US4810747A (en) | Water dispersible polyamide blend | |
| US5658968A (en) | Flexible packaging printing ink | |
| US4668765A (en) | Polyamide resin from hydrogenated dimerized fatty acid | |
| US4873311A (en) | Water dispersible polyamide ester | |
| JP3370781B2 (ja) | 印刷インキ用ポリアミド樹脂組成物 | |
| JP2747784B2 (ja) | 印刷インキ用バインダー | |
| JP3069056B2 (ja) | 印刷インキ用ポリアミド樹脂 | |
| CN110240822A (zh) | 一种水性聚酰胺防沉剂及其制备方法 | |
| CN109321031B (zh) | 热收缩膜用水性凹版印刷油墨及其制备方法 | |
| JP3110306B2 (ja) | 印刷インキ用ポリアミド樹脂 | |
| JPH07103220B2 (ja) | 印刷インキおよびオ−バ−コ−トワニス用バインダ | |
| JPS5817540B2 (ja) | アルコ−ル可溶性ポリアミドの製造方法 | |
| JPH107791A (ja) | 印刷インキ用ポリアミド樹脂 | |
| GB2291064A (en) | Polyamides | |
| JPS5835611B2 (ja) | アルコ−ル可溶性の変性ポリアミド樹脂の製造法 |