DK156662B - Anvendelse af alkoholoploeselige polyamider som trykfarvebindemiddel - Google Patents
Anvendelse af alkoholoploeselige polyamider som trykfarvebindemiddel Download PDFInfo
- Publication number
- DK156662B DK156662B DK500383A DK500383A DK156662B DK 156662 B DK156662 B DK 156662B DK 500383 A DK500383 A DK 500383A DK 500383 A DK500383 A DK 500383A DK 156662 B DK156662 B DK 156662B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- acid
- alcohol
- room temperature
- soluble
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 7
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims abstract description 23
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 21
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 21
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 4
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 3
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 9
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 9
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- MHPUGCYGQWGLJL-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-hexanoic acid Chemical compound CC(C)CCCC(O)=O MHPUGCYGQWGLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 208000018999 crinkle Diseases 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-heptanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCC(O)=O OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 Chemical compound CCCCCCC1=C(CCCCCC)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C(CCCCCCCC(O)=O)CC1 KYXHKHDZJSDWEF-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical class CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021485 packed food Nutrition 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/34—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
- Y10S260/38—Ink
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Absorbent Articles And Supports Therefor (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
DK 156662 B
Opfindelsen angâr anvendelsen af ved stuetemperatur alkoholop-loselige polyamider fremstillet ved kondensation af A) dimeriserede fedtsyrer med 5 B) tnonocarboxylsyrer og C) ethylendiamin og 10 D) uforgrenet co-diamin, og i givet f al d E) uorganiske og/eller organiske pigmenter og/eller oploseli-ge farvestoffer, voksarter, g 1idemid1er, antioxidanter, nitro- cellulose, og/eller blendede harpikser, 15 soin trykfarvebindeiniddel til fremstilling af trykfarver.
Ved fremsti11ingen af trykfarver kræver trykfarveindustrien i voksende grad, foruden den nedvendige gode opleselighed ved 20 stuetemperatur i alkoholer sâsom propanol, butanol og speci-elt éthanol, ogsâ en god al kohol fortyndel i ghed, samt en god vandbestandighed af den terrede trykfilm.
Den gode opleselighed ved stuetemperatur er nedvendig for at 25 sikre, at den efter en stilstand af trykvalsen herpâ terrede film straks igen bliver oplest ved videreforing af trykningen. Sâfremt den torrede film ikke eller ikke umiddelbart oploses, fâs der aftryk fulde af fejl og dermed ubrugelige.
30 Den gode fortyndelighed - specielt éthanolfortyndelighed - er nedvendig, for at harpiksen heller ikke ved store momentané koncentrationsændringer fælder ud, men forbliver i oplosning. Store punktvise koncentrationsændringer opstâr, nàr det ved fordampningstab er nodvendigt, igen at indstille fortykkede 35 trykfarver til den nedvendige viskositet ved tilsætning af rent oplesningsmiddel. De derved forekommende ringere harpiks-koncentrationer kan fere til en udfældning af harpiksen eller til uklarhed i oplosningen, som i denne tilstand ikke længere
DK 156662 B
2 giver glansfulde aftryk, dvs. der opstâr ligeledes fejl og dermed ubrugelig tryk.
En god vandbestandighed af trykfarverne kræves frem for ait, 5 hvor de trykte emner ved lagring eller brug udsættes for for-hojede fugtighedskoncentrationer, som f.eks. ved dybfrysnings-lagring af emballerede levnedsmidler, bæreposer osv.
Anvendelsen af alkoholiske polyamider pâ basis af dimeriserede 10 fedtsyrer til fremsti11ingen af trykfarver kendes ganske vist allerede, raen disse produkter udviser dog endnu mangler.
Ifolge DE patentskrift nr. 1.520.940 anvendes polyamider pâ basis af dimeriserede fedtsyrer, en uforgrenet alifati-s'k mono-15 carboxylsyre med 1-5 carbonatomer, ethylendiamiin og en uforgrenet c-o-jdiamin med 4-10 carbonatomer som trykfarvebindemid-del. Diss® ipolyamiider er ganske vist opl ose lige i éthanol og udviser en god vandbestandighed, men de har ikke en tilstr«k-kelig éthanolfortyndelighed og ingen ti1fredsstillende gele-20 ringsbestandighed af oplosningerne specielt ved temperaturer, der ligger under stuetemperatur.
Ifolge DE patentskrift nr. 1.645.408 anvendes plyamider pâ basis af dimeriserede fedtsyrer, en uforgrenet alifatisk mono-25 carboxylsyre med 1-5 carbonatomer, ethylendiamin og aromatiske eller cykloalifatiske co-diaminer som trykfarvebindemiddel. Disse produkter er ganske vist oploselige i éthanol og udviser en god éthanolfortyndelighed, men har dog en dârlig vandbestandighed og ingen ti1fredssti11ende geleringsbestandighed af 30 oplasningen.
I US patentskrift nr. 3.412.115 beskrives polyamider pâ basis af dimere fedtsyrer, en alkylendiamin med 2-3 carbonatomer og hexanmonocarboxylsyrer og eventuel yderligere monocarboxy1sy-35 rer, samt deres anvendelse som trykfarvebindemiddel. Disse produkter udviser dog en utiIfredsstillende vedhæftning til det trykte emne og viser en dârlig éthanolfortyndelighed og ingen tiIstrækkelig geleringsbestandighed af oplesningen specielt ved temperaturer under stuetemperatur.
3
DK 156662 B
Fra US patentskrift nr. 3.700.618 kendes polyamider til anven--delse i alkoholisk oplosning som bindemidler til trykfarver, i hvilke polyamider der indgâr blandinger af monocarboxylsyrer.
De opnâede trykfarver har forbedrede fryse-te-egenskaber. En 5 væsentlig forudsætning for at opnâ disse egenskaber er imid-lertid en speciel judvælgelse af de polymère syr.er, og at disse anvendes inden for kritiske mængdeforhold. Der gives i pa-tentskriftet ingen anvisninger for, hvorledes der opnàs en god alkoholfortyndelighed.
10°
Formâlet med opfindelsen er at overvinde disse ulemper og fin-de polyamider til anvendelse som trykfarvebindemidler, som foruden en god alkoboloploselighed ved stuetemperatur samti-digt udviser en god alkoholfortyndelighed, en god gelerings-15 bestandighed af oplesningen ved specielt under stuetemperatur liggende temperaturer, et sâ hejt blokpunkt som muligt af ΐςνΚίί^βη, samt en god varmebestandighed.
Dette opnâs ifolge opfindelsen ved en anvendelse af den i ind-20 ledningen nævnte art, der er ejendommelig ved at komponent A udgores af dimeriserede fedtsyrer med 16-24 carbonatomer, 25 at komponent B omfatter B 1) mindst en alifatisk, uforgrenet monocarboxylsyre med 3-6 carbonatomer og 30 2) mindst én alifatisk, forgrenet monocarboxylsyre med 4-9 carbonatomer hvorhos ækvivalentforholdet mellem komponenterne A og B varie-rer i intervallet fra 0,73:0,27 til 0,6:0,4 og hver af kompo-35 nenterne B 1) og B 2) foreligger i mængder pâ mindst 0,1 ækvi-valenter beregnet pà den samlede mængde syreækvivalenter, at komponenten D er hexamethylendiamin, og at 4
DK 156662 B
ækvivalentforholdet mellem komponenterne C og D ligger i in-tervallet fra 0,7:0,3 til 0,4:0,6.
De if01ge opfindelsen medanvèndte dimeriserede fedtsyrer 5 if01ge komponent A) er de i handlen værende tekniske, po-lymeriserede fedtsyrer. Udtrykket dimeriserede fedtsyrer betegner i almindelighed polymeriserede syrer, som er op-nâet af "fedtsyrer". üdtrykket "fedtsyrer" omfatter umæt-tede,naturlige og syntetiske énbasiske alifatiske syrer 10 med 12-22 carbonatomer, fortrinsvis 18 carbonatomer.
Disse fedtsyrer kan polymeriseres ved hjælp af kendte frem-gangsmâder (jf. DE-OS 14 43 938, DE-OS 14 43 968, DE-PS 21 18 702 og DE-PS 12 80 852).
15 Typiske i handlen værende polymère fedtsyrer har omtrent f0lgende sammensætning: monomère syrer (Mo) 5-15 vægtprocent dimere syrer (Di) 60 - 80 vægtprocent 2o trimere syrer (Tri) 10 - 35 vægtprocent
Indholdet af dimer syre kan ved hjælp af almindeligt kendte destillationsmetoder for0ges til 100 vægtprocent.
25 Den if01ge opfindelsen medanvendte monocarboxylsyreblan- ding if01ge B) bestâr af 1) mindst en alifatisk, uforgrenet monocarboxylsyre med en kædelængde pâ 3-6 carbonatomer sâsom propionsyre, n-valeri- 30 anesyre, n-capronsyre og specielt sm0rsyre, og 2) mindst ên alifatisk, forgrenet monocarboxylsyre med 4-9 carbonatomer sâsom iso-sm0rsyre, iso-capronsyrer, iso-heptansyrer, iso-octansyrer, iso-nonansyrer og specielt 35 3-methylsm0rsyre og 2-ethylhexansyre.
If01ge opfindelsen foretrækkes kombinationen af henholds-vis en af de under B 1) og en af de under B 2) nævnte syrer.
5
DK 156662 B
Forholdet af den polyxneriserede fedtsyre if0lge A) til kombinationen af de monomère fedtsyrer if01ge B) ligger mellem 0,73 : 0,27 til 0,6 : 0,4 ækvivalenter, specielt 5 0,7 : 0,3, beregnet pâ den samlede mængde syreækvivalent.
Mængden af monocarboxylsyrekombinationen if01ge Bl) og B2) fra 0,27 - 0,4 ækvivalenter, beregnet pâ den samlede mængde syreækvivalent, kan deles i vekslende mængder mellem komponenterne Bl) og B2), hvorhos dog hver af komponenter-10 ne Bl) og B2) skal foreligge i mængder pâ mindst 0,1 ækvi valenter, beregnet pâ den samlede mængde syreækvivalent.
Til modifikation af slutprodukternes egenskaber kan der foruden komponenterne A - D if01ge opfindelsen ogsâ anven-25 des mindre mængder af andre reaktive komponenter, sâsom specielt langkædede diaminer, idet mængderne til enhver tid skal vælges sâlsdes, at hverken alkoholopl0seligheden, fortyndeligheden, gelerings- og vandbestandigheden, samt blokpunktet af polyamiderne mâ blive sænket under den i 20 praksis n0dvendige værdi.
Syrekomponenterne A) og B) og aminkomponenterne C) og D) foreligger i det væsentlige i ækvivalente mængder. Til mo-difikationen af egenskaberne er der mulighed for mindre 25 afvigelser til den ene eller den anden side.
Som opl0sningsmiddel til fremstillingen af trykfarverne kommer aile de pâ det foreliggende omrâde sædvanlige kort-kædede, alifatiske alkoholer med 2-4 carbonatomer, sâ 3Q som n-propanol, iso-prcpanol, butanol, iso-butanol og spe cielt éthanol, samt til modificeringen af de pâ dette omrâde sædvanlige estere og ketoner^i betragtning.
Trykfarveopl0sningerne er indstillet til et sædvanligt 35 indhold pâ ca. 20 - 50 procent fedtstof, fortrinsvis 25 - 35 procent, svarende til en udl0bstid pâ 18 - 25 sekunder mâlt i DIN 4 mm-bæger if0lge DIN 53 211.
6
DK 156662 B
Foruden trykfarvebindemidlet kan der ogsâ anvendes de pâ dette omrâde sædvanlige uorganiske og/eller organiske pigmenter eller opl0selige farvestoffer, voksarter, glide-5 midler, antioxldanter, nitrocellulose, blendede harpik- ser osv.
De if01ge opfindelsen anvendte trykfarver anvendes i tryk-sektoren specielt til dyb- eller flexotryk.
10
Eksempel 1 600 g dimer fedtsyre (D 75) anbringes med 44,55 g propion-syre og 30,7 g iso-valerianesyre (ækvivalentforhold pâ 15 0,7 : 0,2 : 0,1) i en med omr0rer, termometer og k0ler for- synet trehalset kolbe. Kolben evakueres tre gange og til-sættes nitrogen. Derpâ tilsættes 52,06 g ethylendiamin (EDA) og 125,9 g hexametehylendiamin (HDA som 60 procent i van-fiig opl0sning), og komponenterne opvarmes i en nitrogen-2q atmosfære under omr0ring i I0bet af to timer til 240°C.
Temperaturen pâ 240°C holdes i 4 timer. Efter to timers forl0b blev der yderligere etableret et vakuum pâ ca. 20 mm.
Hg. Produktet viser^syretal pâ ca. 2 og et amintal pâ ca.
1,5 og har et bl0dg0ringspunkt af R + B 114°C. De i tabel 2g 1 anf0rte eksempler blev fremstillet analogt som beskrevet i eksempel 1.
30 35 7
DK 156662 B
Tabel 1 5
Eksem- dimer fedt- Kædeafbryder
. I II
pel syre 1 600,00 g D 75 44,55 g propionsyre 30,70 g iso-valerianesyre 10 2 600,00 g D 75 44,55 g " 43,30 g ethylhexansyre 3 308,00 g D 75 17,20 g " 33,30 g 4 300,00 g D 75 22,28 g " 24,26 g isononansyre 5 600,00 g D 75 53,02 g sm0rsyre 26,51 g iso-sm0rsyre 6 600,00 g D 75 53,02 g " 30,70 g iso-valerianesyre 15 7 825,00 g D 75 72,90 g " 59,55 g ethylhexansyre 8 320,00 g D 75 28,27 g " 27,46 g isononansyre 9 320,00 g D 75 14,14 g " 45,94 g ethylhexansyre 10 320,00 g D 75 28,27 g " 16,62 g iso-valerianesyre 11 340,00 g D 75 35,28 g n-valerianesyre 15,02 g iso-sm0rsyre 20 12 300,00 g D 75 28,55 g sm0rsyre 25,16 g iso-valerianesyre 13 340,00 g D 75 26,29 g " 28,36 g isononansyre 14 300,00 g D 75 50,98 g capronsyre 37,88 g ethylhexansyre 15 360,00 g D 75 31,80 g sm0rsyre f 9,21 g iso-valeriansyre (l3,00 g ethylhexansyre 25 16 360,00 g D 75 31,80 g " 18,42 g iso-valerianesyre 30 35
-- DK 156662 B
8
Tabel 1 (fortsat) 5
Eksem- ækvivalent- EDA 60 %ig ækvxvalent- R + B
o
pel forhold HDA forhold C
1 0,7:0,2:0,1 52,06 g 125,90 g 0,575:0,425 114 2 0,7:0,2:0,1 45,27 g 148,10 g 0,5 :0,5 87 10 3 0,7:0,15:0,15 26,72 g 64,62 g 0,575:0,425 91 4 0,7:0,2:0,1 22,64 g 74,06 g 0,5 :0,5 94 5 0,7:0,2:0,1 52,06 g 125,90 g 0,575:0,425 113 6 0,7:0,2:0,1 52,06 g 125,90 g 0,575:0,425 114 7 0,7:0,2:0,1 74,75g 177,50g 0,575:0,425 100 15 8 0,7:0,2:0,1 24,87 g 81,08 g 0,5 :0,5 96 9 0,7:0,1:0,2 27,36 g 72,98 g 0,55 :0,45 72 10 0,7:0,2:0,1 19,90 g 97,30 g 0,4 :0,6 102 11 0,7:0,2:0,1 30,39 g 73,22 g 0,575:0,425 109 12 0,65:0,20:0,15 28,87 g 69,58 g 0,575:0,425 111 20 13 0,72:0,18:0,10 29,54 g 71,19 g 0,575:0,425 98 14 0,60:0,25:0,15 26,41 g 86,11 g 0,5 :û,5 95 15 0,70:0,20 27,70 g 90,77 g 0,5 :0,5 98 0,05:0,05 16 0,70:0,20:0,10 27,70 g 72,62 g 0,5:0,4:0,1 100 2 5 18,51 g 1,12-dia- mino-do- decan 30 35
DK 156662B
9
Tabel 1 (fortsat) 5
Sammenligningseksempler 10 Eksem- dimer fedt- Kædenafbryder.
pel 1 syre I II
1 360,00 g D 75 26,70 g propionsyre 2 360,00 g D 75 32,51 g eddikesyre 3 360,00 g D 75 21,67 g " 25,98 g ethylhexansyre
15 K
4 \
Eksem- ækvivalen- EDA 60%ig ækvivalent- R + B
pel 1 forhold HDA forhold °C
20 _______ 1 0,778:0,222 .28,10g 67,33 g HDA 0,575:0,425 117 2 0,7 :0,3 40,74 g 38,09 g IRD 0,75 :0,25 119 3 0,7:0,2:0,1 43,46 g 13,38 g 0,8 :0,2 88
PrDA
' 25 i o 4* _ - 97 30 HDA = 1,6-diaminohexan
PrDA^ 3 = 1,3-diaminopropan EDA = 1,2-diaminoethan IPD = l-aiirLno-3-airiinamethyl-3,5,5-tximethylcyklohexan R + B = Bl0dg0ringspurikt if0lge ring- og kuglemetoden 35 D 75 = dimerisereti. fedtsyre med et dimerindhold pâ 75 % h = i handlen værende produkt pâ basis af dimer fedtsyre, aminer, kædenafbryder , hvis n0jagtige sammensætning ikke
Ir/wiMAn 10
DK 156662 B
Tabel 2 5 Eksempel fra ethernolfortyn- "Crinkle"- Blokpunkt
tabel 1 delighed, % harpiks test ° C
1 <1,0 1-2 65 2 < 1,0 1 60 3 < 1,0 2 50 10 4 < 1,0 2 50 5 <1,0 2 65 6 <1,0 1-2 75 7 <2,0 2 55 8 < 1,0 1-2 55 15 9 <1,0 1-2 50 10 < 1,0 1-2 60 11 < 1,0 1-2 55 12 < 1,0 2 60 13 < 1,0 1-2 55 20 14 < 1,0 2 55 15 < 1,4 1-2 60 16 < 1,4 2 60 25
Sammenlignings eksempel fra tabel 1 30 x 8,9 2-3 70 2 < 1,0 4-5 65 3 5,6 4 - 5 60 4 <1,5 3 50 35 11
DK 156662 B
Samtlige de i tabel 1 anf0rte polyamidharpikser if0lge op-findelsen bliver derpâ behandlet og afpr0vet, sorti beskrevet i det f01gende afsnit.
5
Afpr0vning af ethanolfortyndeligheden 3 g polyamidharpiks anbringes i en 500 ml erlenmeyerkolbe og opl0ses under omr0ring i 7 gram éthanol. Derpâ tilsættes 10 ren ethylalkohol fra en burette indtil den i begyndelsen kla-re opl0sning viser de f0rste tegn pâ uklarhed.
Ethanolfortyndeligheden bliver angivet i % polyamidharpiks, som er indeholdt i den fortyndede netop endnu klare opl0sning ^ (se tabel 2).
Fremstilling af trykfarver og trykfilm 30 g polyamidharpiks opl0ses i 70 g éthanol under omr0ring i en 500 ml erlenmeyerkolbe. Derpâ anbringes opl0sningen i en kuglem0lles mâlebæger, og der tilsættes 10 g af et organisk r0dt pigment. Efter 20 minutters dispergeringstid hældes far- ven tilbage i den f0r anvendte erlenmeyerkolbe, og der fortyn- der med ethenol til trykningsviskositet (20-22 sekunders ud-2 5 10sningstid i DIN 4 bæger).
De sâledes opnâede færdige trykfarver bliver derpâ med en i handlen værende laboratorietrykkemaskine trykt fra valse pâ 3Q valse sâvel pâ polyethylen- som ogsâ pâ ulakkeret celleglas-folie. Efter 2 dages lagringstid ved stuetemperatur under-kastes trykkene de i det f01gende beskrevne unders0gelser.
35 12
DK 156662 B
Afpr0vning af trykfilm a) , "Crinkle"-test 5
Denne test gâr ud pâ at neddyppe de opnâede, lagrede trykfilm af polyethylen i 24 timer i vand af 20 - 23°C, og derpâ straks efter optagelse fra mediet at gnide trykbillede mod trykbillede med hândfladerne under tryk og at kr011e.
10
Vurdering 1. Trykfilmen er fuldkommen 2. Trykfilmen udviser ridser 3. Trykfilmen udviser pletvis 10snede steder 15 4. Trykfilmen er praktisk taget 0delagt 5. Trykfilmen 10snes allerede pletvis uden gnidning (se tabel 2).
20 b) Blokpunkt
Stykker af den lagrede pâ ulakerede celleglas pâf0rte tryk holdes mod hinanden og anbringes mellem to plantslebne glas- flader. Disse lagres derpâ under en belastning pâ 60 g/cm2 25 ved dagligt omkring 10°C forh0jede temperaturer i et t0rre-skab.
Vurderingskriteriet er temperaturenr hvorved filmen efter udfoldningen udviste de f0rste ganske lette beskadigelser (se tabel 2).
35
Claims (8)
1. Anvendelse af ved stuetemperatur alkoholopleselige polyami-‘5 der fremstillet ved kondensation af A) dimeriserede fedtsyrer med B) monocarboxy1syrer og io C) ethylendiamin og D) uforgrenet co-diamin, og ΐ givet fald
15 E) uorganiske og/eller organiske pigmenter og/eller oploseli- ge farvestoffer, voksarter, glidemidler, antioxidanter, nitro-cellulose, og/eller blendede harpikser, som trykfarvebindemiddel til fremstilling af trykfarver, 20 kendetegnet ved, at komponent A udgores af dimeriserede fedtsyrer med 16-24 carbonatorner, 25 at komponent B omfâtter B 1) mindst en alifatisk, uforgrenet monocarboxylsyre med 3-6 carbonatomer og 30 2) mindst én alifatisk, forgrenet monocarboxy1syre med 4-9 carbonatomer hvorhos ækvivalentforholdet mellem komponenterne A og B varie-rer i intervallet fra 0,73:0,27 til 0,6:0,4 og hver af kompo-35 nenterne B 1) og B 2) foreligger i mængder pâ mindst 0,1 ækvi-valenter beregnet pâ den samlede mængde syreœkvivalenter, at komponenten D er hexamethylendiamin, og at DK 156662 B ækvivalentforholdet mellem komponenterne C og D ligger i in-tervallet fra 0,7:0,3 til 0,4:0,6.
2. Anvendelsen af ved stuetemperatur alkoholoploselige polya-5 mider ifolge krav 1, kendetegnet ved, at ævkiva- lentforholdet af komponenterne A : B = 0,7 : 0,3.
3. Anvendelse af ved stuetemperatur alkoholoploselige polyami-der ifolge krav 1-2, kendetegnet ved, at der som 10 monocarboxy1syrer ifolge B 1) anvendes propionsyre og/eller n-valianesyre og/eller n-capronsyre.
4. Anvendelse af ved stuetemperatur alkoholoploselige polya-mider ifolge krav 1 - 2, kendetegnet ved, at der 15 som monocarboxyIsyrer ifolge B 1) anvendes smorsyre.
5. Anvendelse af ved stuetemperatur a*lkoholopl0sel ige polya-mider ifolge krav 1 - 2, kendetegnet ved, at der som monocarboxy1syre ifolge B 2) anvendes 3-methy1smersyre og/ 20 eller 2-ethy1hexansyre.
6. Anvendelse af ved stuetemperatur alkoholopleselige polyami-der ifolge krav 1-5, kendetegnet ved, at uorgani-ske og/eller 'organiske pigmenter, oplaselige farvestoffer og 25 blendede harpikser medanvendes.
7. Anvendelse af ved stuetemperatur alkoholopleselige polyami-der ifolge krav 1- 6, som oplosninger i alifatiske alkoholer med 2-4 carbonatomer med et fast stofindhold pâ ca. 20 - 50% 30 svarende til en udlabstid pâ 15 - 30 sekunder, til dyb- eller flexotryk.
8. Anvendelse af ved stuetemperatur alkoholopleselige polyami-der ifelge krav 1 - 7 i éthanol med et fast stofindhold pâ 25 35 - 35% svarende til en udlebstid pâ 18 - 25 sekunder, til dyb- eller flexotryk.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823243794 DE3243794A1 (de) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | Alkoholloesliche druckfarben |
| DE3243794 | 1982-11-26 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK500383D0 DK500383D0 (da) | 1983-11-01 |
| DK500383A DK500383A (da) | 1984-05-27 |
| DK156662B true DK156662B (da) | 1989-09-18 |
| DK156662C DK156662C (da) | 1990-02-12 |
Family
ID=6179124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK500383A DK156662C (da) | 1982-11-26 | 1983-11-01 | Anvendelse af alkoholoploeselige polyamider som trykfarvebindemiddel |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4571267A (da) |
| EP (1) | EP0113002B1 (da) |
| JP (1) | JPS59105066A (da) |
| AT (1) | ATE20533T1 (da) |
| AU (1) | AU559084B2 (da) |
| CA (1) | CA1194653A (da) |
| DE (2) | DE3243794A1 (da) |
| DK (1) | DK156662C (da) |
| ES (1) | ES527031A0 (da) |
| FI (1) | FI74039C (da) |
| IE (1) | IE56286B1 (da) |
| NO (1) | NO162769C (da) |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3420009A1 (de) * | 1984-05-29 | 1985-12-05 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zur herstellung von antirutschlacken |
| DE3510415A1 (de) * | 1985-03-22 | 1986-09-25 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verwendung von polyamidharzen fuer den reliefdruck |
| GB2177411B (en) * | 1985-06-28 | 1988-10-05 | Labofina Sa | A polyamide composition, a thixotropic agent comprising the polyamide composition, thixotropic paint compositions containing the thixotropic agent, and process for preparing the same |
| US4830671A (en) * | 1987-09-18 | 1989-05-16 | Union Camp Corporation | Ink compositions for ink jet printing |
| US4810747A (en) * | 1988-02-05 | 1989-03-07 | Nl Chemicals, Inc. | Water dispersible polyamide blend |
| DE4024981A1 (de) * | 1990-08-07 | 1992-02-13 | Schering Ag | Verwendung von polyamidharzen fuer den reliefdruck |
| GB2286402A (en) * | 1994-01-12 | 1995-08-16 | Domino Uk Limited | Inks |
| GB2291064A (en) * | 1994-07-11 | 1996-01-17 | Cray Valley Ltd | Polyamides |
| US5939475A (en) * | 1996-09-03 | 1999-08-17 | Rheox, Inc. | Organic fluid systems containing clay/polyamide compositions |
| US6169160B1 (en) | 1996-09-26 | 2001-01-02 | Union Camp Corporation | Cable protectant compositions |
| US5783657A (en) * | 1996-10-18 | 1998-07-21 | Union Camp Corporation | Ester-terminated polyamides of polymerized fatty acids useful in formulating transparent gels in low polarity liquids |
| US5882388A (en) * | 1996-10-16 | 1999-03-16 | Brady Usa, Inc. | Water resistant ink jet recording media topcoats |
| CN1238678A (zh) | 1996-10-18 | 1999-12-15 | 友联坎普公司 | 酯封端聚酰胺凝胶 |
| US6517343B2 (en) | 1997-09-26 | 2003-02-11 | Arizona Chemical Company | Coated candles and coating compositions |
| US6268466B1 (en) | 1999-01-04 | 2001-07-31 | Arizona Chemical Company | Tertiary amide terminated polyamides and uses thereof |
| US6503077B2 (en) | 1999-01-04 | 2003-01-07 | Arizona Chemical Company | Gelled articles containing tertiary amide-terminated polyamide |
| US6592857B2 (en) | 1999-01-04 | 2003-07-15 | Arizona Chemical Company | Tertiary amide terminated polyamides in cosmetics |
| US6406775B1 (en) * | 1999-07-12 | 2002-06-18 | Brady Worldwide, Inc. | Modifiers for outdoor durable ink jet media |
| FR2796271B1 (fr) | 1999-07-15 | 2002-01-11 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| FR2796272B1 (fr) | 1999-07-15 | 2003-09-19 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| DE60019541T2 (de) * | 1999-12-28 | 2006-03-09 | L'oreal | Strukturierte langhaltige Zubereitung enthaltend ein Polymer und pastöse Fettstoffe |
| FR2804018B1 (fr) | 2000-01-24 | 2008-07-11 | Oreal | Composition sans transfert structuree sous forme rigide par un polymere |
| US20020107314A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-08-08 | Carlos Pinzon | Compositions containing heteropolymers and oil-soluble esters and methods of using same |
| FR2817739B1 (fr) * | 2000-12-12 | 2005-01-07 | Oreal | Composition cosmetique coloree transparente ou translucide |
| US8080257B2 (en) | 2000-12-12 | 2011-12-20 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using |
| US20020111330A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-08-15 | Carlos Pinzon | Compositions containing heteropolymers and methods of using same |
| WO2002047623A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | L'oreal Sa | Composition comprising at least one heteropolymer and at least one inert filler and methods for use |
| FR2817740B1 (fr) * | 2000-12-12 | 2006-08-04 | Oreal | Procede de fabrication d'une composition cosmetique coloree de maquillage a transmittance controlee |
| US6881400B2 (en) * | 2000-12-12 | 2005-04-19 | L'oreal S.A. | Use of at least one polyamide polymer in a mascara composition for increasing the adhesion of and/or expressly loading make-up deposited on eyelashes |
| WO2002047624A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | L'oreal Sa | Cosmetic compositions containing at least one heteropolymer and at least one gelling agent and methods of using the same |
| US7276547B2 (en) * | 2000-12-12 | 2007-10-02 | L'oreal S.A. | Compositions comprising heteropolymers and at least one oil-soluble polymers chosen from alkyl celluloses and alkylated guar gums |
| AU2001220877A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition comprising heteropolymers and a solid substance and method of using same |
| AU2002217252A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L Oreal | Cosmetic composition comprising a mixture of polymers |
| US6835399B2 (en) * | 2000-12-12 | 2004-12-28 | L'ORéAL S.A. | Cosmetic composition comprising a polymer blend |
| AU2001225392A1 (en) * | 2000-12-13 | 2002-06-24 | L Oreal | Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an organogelator |
| FR2819400B1 (fr) * | 2001-01-15 | 2004-12-03 | Oreal | Composition cosmetique de maquillage ou de soin des matieres keratiniques comprenant un melange de polymeres |
| US7025953B2 (en) * | 2001-01-17 | 2006-04-11 | L'oreal S.A. | Nail polish composition comprising a polymer |
| FR2819399B1 (fr) * | 2001-01-17 | 2003-02-21 | Oreal | Composition cosmetique contenant un polymere et une huile fluoree |
| US6552160B2 (en) | 2001-05-14 | 2003-04-22 | Arizona Chemical Company | Ester-terminated poly(ester-amides) useful for formulating transparent gels in low polarity fluids |
| US20080233065A1 (en) * | 2001-06-21 | 2008-09-25 | Wang Tian X | Stable Cosmetic Emulsion With Polyamide Gelling Agent |
| US6716420B2 (en) * | 2001-10-05 | 2004-04-06 | L′Oreal | Methods of use and of making a mascara comprising at least one coloring agent and at least one heteropolymer |
| FR2832060B1 (fr) * | 2001-11-09 | 2004-07-09 | Oreal | Composition contenant un ester n-acyle d'acide amine et un filtre uv structuree par un polyamide |
| US20080057011A1 (en) * | 2001-12-12 | 2008-03-06 | L'oreal S.A., | Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an Organogelator |
| US8333956B2 (en) * | 2002-06-11 | 2012-12-18 | Color Access, Inc. | Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent |
| US8449870B2 (en) * | 2002-06-11 | 2013-05-28 | Color Access, Inc. | Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent |
| US20050008598A1 (en) * | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Shaoxiang Lu | Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent |
| US20040247549A1 (en) * | 2002-06-12 | 2004-12-09 | L'oreal S.A. | Cosmetic emulsions containing at least one hetero polymer and at least one sunscreen and methods of using the same |
| US7008629B2 (en) * | 2002-07-22 | 2006-03-07 | L'ORéAL S.A. | Compositions comprising at least one heteropolymer and fibers, and methods of using the same |
| US20040166133A1 (en) * | 2003-01-21 | 2004-08-26 | L'oreal | Method of making a mascara composition comprising polyamide polymer and at least one solid substance having a melting point of 45oC or greater |
| US20050019286A1 (en) * | 2003-06-09 | 2005-01-27 | Wang Tian Xian | Stable cosmetic emulsion with polyamide |
| US8133556B2 (en) | 2009-08-12 | 2012-03-13 | Brady Worldwide, Inc. | Durable multilayer inkjet recording media topcoat |
| US20110039077A1 (en) * | 2009-08-12 | 2011-02-17 | Klemann Bruce M | Stain-Resistant Overcoat |
| CN102918575A (zh) | 2010-04-30 | 2013-02-06 | 贝迪国际集团 | 全彩色、可喷墨印刷的自层合标签 |
| US8877324B2 (en) | 2011-03-09 | 2014-11-04 | Cognis Ip Management Gmbh | Polyamides as binders for printing inks |
| CN104704079B (zh) | 2011-09-06 | 2016-08-24 | 弗林特贸易公司 | 热熔性粘合剂用防沫剂 |
| WO2013036878A1 (en) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Arizona Chemical Company, Llc | Polyamide compositions for personal care |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US28533A (en) * | 1860-05-29 | chichester | ||
| NL254088A (da) * | 1959-07-29 | |||
| US3420789A (en) * | 1962-03-26 | 1969-01-07 | Coates Brothers & Co | Polyamide resins having solubility and resistance to gelling in alcohol solutions |
| US3253940A (en) * | 1962-09-10 | 1966-05-31 | Gen Mills Inc | Polyamides of improved melting point and increased solubility for ink binders |
| US3224893A (en) * | 1962-09-10 | 1965-12-21 | Gen Mills Inc | Polyamides of improved solubility from polyalkylene polyamines, hydroxy monocarboxylic acid, and hydrocarbon polymeric fat acids |
| US3271431A (en) * | 1963-04-15 | 1966-09-06 | Brinckmann Harburger Fett | Polyamides of polybasic araliphatic carboxylic acids |
| DE1520933B2 (de) * | 1964-05-23 | 1974-05-09 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden und deren Verwendung als Schmelzkleber |
| DE1645408B2 (de) * | 1965-02-19 | 1976-06-10 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Polyamide und deren verwendung als druckfarbenbindemittel |
| USRE28533E (en) | 1964-10-15 | 1975-08-26 | Synthetic polyamides of a dimeric fatty acid, a lower aliphatic carboxylic acid, ethylene diamine, and a co-diamine | |
| US3622604A (en) * | 1964-10-15 | 1971-11-23 | Schering Ag | Synthetic polyamides of a dimeric fatty acid, a lower aliphatic carboxylic acid ethylene diamine, and a co-diamine |
| US3412115A (en) * | 1964-11-02 | 1968-11-19 | Gen Mills Inc | Polyamide resin |
| US3378488A (en) * | 1965-04-29 | 1968-04-16 | Dow Chemical Co | Corrosion inhibitor and method of inhibiting corrosion in oil wells |
| US3462284A (en) * | 1966-11-16 | 1969-08-19 | Gen Mills Inc | Pressure sensitive adhesive |
| US3700618A (en) * | 1969-07-31 | 1972-10-24 | Emery Industries Inc | Polyamides exhibiting improved freezethaw characteristics in printing ink compositions |
| BE755035A (fr) * | 1969-12-02 | 1971-02-01 | Gen Mills Inc | Resine polyamide a base d'acides gras polymeres |
| JPS4917877B1 (da) * | 1970-12-29 | 1974-05-04 | ||
| DE2131931A1 (de) * | 1971-06-26 | 1973-01-18 | Schering Ag | Schmelzkleber |
| US3869484A (en) * | 1972-12-04 | 1975-03-04 | Union Camp Corp | Coating composition and novel complexer therefor |
| US4072641A (en) * | 1975-10-28 | 1978-02-07 | Kraftco Corporation | Polyamide resins and method for manufacture |
| US4370273A (en) * | 1981-02-06 | 1983-01-25 | Emery Industries, Inc. | Amidoamine oxides of polymeric fatty acids |
| US4514540A (en) * | 1983-09-26 | 1985-04-30 | Union Camp Corporation | Water reducible polyamides |
| US4508868A (en) * | 1984-03-29 | 1985-04-02 | Henkel Corporation | Polymeric fat acid polyamide resins for use in flexographic ink vehicles having reduced solvent emissions |
-
1982
- 1982-11-26 DE DE19823243794 patent/DE3243794A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-10-04 FI FI833603A patent/FI74039C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-11-01 DK DK500383A patent/DK156662C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-11-04 ES ES527031A patent/ES527031A0/es active Granted
- 1983-11-09 DE DE8383111176T patent/DE3364279D1/de not_active Expired
- 1983-11-09 EP EP83111176A patent/EP0113002B1/de not_active Expired
- 1983-11-09 AT AT83111176T patent/ATE20533T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-11-10 US US06/550,225 patent/US4571267A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-11-21 CA CA000441602A patent/CA1194653A/en not_active Expired
- 1983-11-23 AU AU21602/83A patent/AU559084B2/en not_active Ceased
- 1983-11-24 NO NO834312A patent/NO162769C/no unknown
- 1983-11-25 JP JP58220878A patent/JPS59105066A/ja active Pending
- 1983-11-25 IE IE2760/83A patent/IE56286B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3243794A1 (de) | 1984-05-30 |
| AU559084B2 (en) | 1987-02-19 |
| ATE20533T1 (de) | 1986-07-15 |
| FI833603A0 (fi) | 1983-10-04 |
| DK156662C (da) | 1990-02-12 |
| US4571267A (en) | 1986-02-18 |
| NO162769C (no) | 1990-02-14 |
| CA1194653A (en) | 1985-10-08 |
| NO162769B (no) | 1989-11-06 |
| IE56286B1 (en) | 1991-06-05 |
| DK500383D0 (da) | 1983-11-01 |
| DK500383A (da) | 1984-05-27 |
| ES8405832A1 (es) | 1984-07-01 |
| EP0113002B1 (de) | 1986-06-25 |
| FI74039C (fi) | 1987-12-10 |
| DE3364279D1 (en) | 1986-07-31 |
| ES527031A0 (es) | 1984-07-01 |
| AU2160283A (en) | 1984-05-31 |
| JPS59105066A (ja) | 1984-06-18 |
| IE832760L (en) | 1984-05-26 |
| FI833603A (fi) | 1984-05-27 |
| NO834312L (no) | 1984-05-28 |
| EP0113002A1 (de) | 1984-07-11 |
| FI74039B (fi) | 1987-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK156662B (da) | Anvendelse af alkoholoploeselige polyamider som trykfarvebindemiddel | |
| CA1319795C (en) | Thermochromic jet ink | |
| Capello et al. | Preparation and characterization of colorimetric indicator films based on chitosan/polyvinyl alcohol and anthocyanins from agri-food wastes | |
| US4166044A (en) | Binderless thermotropic jet ink | |
| US3412115A (en) | Polyamide resin | |
| JPH05506684A (ja) | インクに改善された耐水性を付与する水分散性ポリエステル | |
| JPH0297575A (ja) | インクジェット記録用滅菌表示インキ組成物 | |
| CA1270978A (en) | Use of curable synthetic-resin blends for printing inks and overprint varnishes, method for printing on surfaces, and means for said method | |
| CA2018315C (en) | Polyamide resins based on dimerized fatty acids, process for producing them, and process for manufacturing printing inks by the use of said polyamide resins | |
| US3619222A (en) | Modified protein composition and method of forming insoluble seals | |
| JPH0689136B2 (ja) | ポリアミド樹脂 | |
| CN107641372B (zh) | 一种醇溶性聚酰胺树脂油墨的制备方法 | |
| US3940373A (en) | Copolyamide of caprolactam | |
| CN105164137A (zh) | 稳定至少一种含氢化糖内脱水产物的组合物的方法、所得组合物及其用途 | |
| US1953741A (en) | Reaction products of glycols and boric acid and method of producing the same | |
| JPH02503092A (ja) | 水分散性ポリアミド配合物 | |
| JP3370781B2 (ja) | 印刷インキ用ポリアミド樹脂組成物 | |
| JP3291684B2 (ja) | 熱履歴表示インキ組成物及び該組成物による表示を有する包装体 | |
| US3905935A (en) | Dye laking resins for printing inks | |
| EP0326648A2 (en) | Water dispersible polyamide ester | |
| EP0296505A1 (en) | Aqueous compositions containing a polymeric fat acid polyamide | |
| CN115449171B (zh) | 一种高强度高韧性淀粉基pH响应型智能指示膜的制备方法 | |
| JPH05209871A (ja) | 酸素検知剤 | |
| GB2055393A (en) | Heat and moisture sensitive ink compositions | |
| CN116399855A (zh) | 一种快速检测食品中亚硝酸盐含量的试纸及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |