FI74039B - Anvaendning av alkoholloesliga polyamider som tryckfaergsbindemedel. - Google Patents
Anvaendning av alkoholloesliga polyamider som tryckfaergsbindemedel. Download PDFInfo
- Publication number
- FI74039B FI74039B FI833603A FI833603A FI74039B FI 74039 B FI74039 B FI 74039B FI 833603 A FI833603 A FI 833603A FI 833603 A FI833603 A FI 833603A FI 74039 B FI74039 B FI 74039B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acid
- room temperature
- alcohol
- soluble polyamides
- soluble
- Prior art date
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 22
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 22
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 8
- -1 glidants Substances 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 3
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical class CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 208000018999 crinkle Diseases 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- MHPUGCYGQWGLJL-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-hexanoic acid Chemical class CC(C)CCCC(O)=O MHPUGCYGQWGLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-heptanoic acid Chemical class CC(C)CCCCC(O)=O OEOIWYCWCDBOPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000005337 ground glass Substances 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical class CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000005605 isobutyric acids Chemical class 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N isocaproic acid Chemical class CC(C)CCC(O)=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021485 packed food Nutrition 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/34—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
- Y10S260/38—Ink
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Absorbent Articles And Supports Therefor (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
1 74039
Alkoholi]iukoisten polyamidien käyttö painovärisideaineina
Keksintö koskee sellaisten huoneen lämpötilassa alkoholiliukoisten polyamidien käyttöä painovärisideainei-5 na, jotka perustuvat polymeroituihin rasvahappoihin, yh teen haarautumattomaan ja vähintään yhteen haarautuneeseen monokarboksyylihappoon, etyleenidiamiiniin ja heksa-metyleenidiamiiniin (HDA).
Painoväriteollisuus vaatii painovärien valmistuk-10 sessa yhtä suuremmassa määrin, että painovärit sen lisäk si, että ne liukenevat hyvin huoneen lämpötilassa alkoho-leihin, kuten propanoliin, butanol iin ja varsinkin etanoliin, ovat helposti alkoholeilla laimennettavia ja että kuivuneen painokalvon vedenkestävyys on hyvä.
15 Hyvä liukoisuus huoneen lämpötilassa on tarpeen, jotta seisokin jälkeen painovalssille kuivunut kalvo painotapahtuman jatkuessa saataisiin heti jälleen liuotettua. Jos kuivunut kalvo ei liukene välittömästi tai lainkaan, syntyy viallisia ja siten käyttökelvottomia 20 painokuvia.
Hyvä laimennettavuus - varsinkin etanolilla - on välttämätön, jotta hartsi ei edes hetkellisten suurten konsentraatiomuutosten aikana saostu, vaan pysyy liuoksessa. Suuria paikallisia konsentraatiomuutoksia syntyy, 25 kun haihtumistappioiden vuoksi paksuuntunut painoväri on jälleen saatettava tarvittavaan viskositeettiin lisäämällä puhdasta liuotinta. Tällöin esiintyvät alhaiset hart-sikonsentraatiot voivat johtaa hartsin saostumiseen tai liuoksen samenemiseen, jolloin sillä ei tässä tilassa 30 saada enää kiiltäviä painokuvia, so. syntyy jopa vial lisia ja siten käyttökelvottomia painatuksia.
Painovärien hyvä vedenkestävyys vaaditaan aina silloin, kun painetut tuotteet joutuvat varastoitaessa tai käytössä kohonneisiin kosteusolosuhteisiin, kuten 35 esimerkiksi pakattuja elintarvikkeita varastoitaessa 74039 pakasteina, tai muovikassien ollessa kyseessä jne.
Ennestään tosin tunnetaan dimeroituihin rasvahappoihin perustuvien alkoholi!iukoisten polyamidien käyttö painovärien valmistuksessa, mutta näillä tuotteilla on 5 vielä puutteellisuuksia.
DE-patenttijulkaisun 1 520 940 mukaan käytetään pai-novärisideaineena polyamideja, jotka perustuvat dimeroituihin rasvahappoihin, haarautumattomaan, 1-5 hiiliatomia sisältävään alifaattiseen monokarboksyylihappon, etyleeni-10 diamiiniin ja haarautumattomaan, 4-1.0 hiiliatomia sisäl tävään kodiamiiniin. Nämä polyamidit ovat tosin etanoli-liukoisia ja hyvin vettä kestäviä, mutta niitä ei voida riittävän hyvin laimentaa etanolilla ja niiden liuoksilla on taipumus geeliytyä varsinkin huoneen lämpötilaa alem-15 missä lämpötiloissa.
DE-patenttijulkaisun 1 645 408 mukaan käytetään painovärisideaineena polyamideja, jotka perustuvat dimeroituihin rasvahappoihin, 1-5 hiiliatomia sisältävään haarautumattomaan alifaattiseen rasvahappoon, etyleenidiamiiniin 20 ja aromaattisiin tai sykloalifaattisiin kodiamiineihin.
Nämä tuotteet ovat tosin etanoliliukoisia, ja hyvin etanolilla laimennettavia, mutta niiden vedenkestävyys on huono eikä liuosten kestävyys geeliytyrnistä vastaan ole tyydyttävä.
25 US-patenttijulkaisussa 3 412 115 on kuvattu poly amideja, jotka perustuvat dimeroituun rasvahappoon, 2-3 hiiliatomia sisältävään alkyleenidiamiiniin ja heksaani-monokarboksyylihappoihin sekä mahdollisesti muihin mono-karboksyylihappoihin, ja niiden käyttö painovärisideai-30 neina. Näiden tuotteiden tarttuminen painettuun tuottee seen on kuitenkin epätyydyttävä ja niiden etanolilaimen-nettavuus on huono ja liuosten geeliytymiskestävyys riittämätön varsinkin huoneen lämpötilaa alemmissa lämpötiloissa.
35 Keksintö perustuu tehtävään poistaa nämä haitat I: 3 74039 kehittämällä painovärisideaineeksi polyamidi, joka liukenee hyvin alkoholiin huoneen lämpötilassa ja on samalla laimennettavissa suurillakin alkoholimäärillä, jonka liuosten gee-liytymiskestävyys varsinkin huoneen lämpötilan alapuolella 5 on hyvä ja jolla saadaan painokalvoille mahdollisimman korkeat tarttumispisteet ja hyvä vedenkestävyys.
Tämä tehtävä ratkaistaan keksinnön mukaisesti käyttämällä painovärien valmistukseen painovärisideaineina huoneen lämpötilassa alkoholiliukoisia, varsinkin etanoliliu-10 koisia polyamideja, jotka on valmistettu kondensoimalla A) 16 - 44 hiiliatomia sisältäviä dimeroituja rasvahappoja B 1) yhden alifaattisen haarautumattoman, 3-6 hiiliatomia sisältävän monokarboksyylihapon ja 15 2) vähintään yhden alifaattisen haarautuneen, 4-9 hiiliatomia sisältävän monokarboksyylihapon kanssa, ja C) etyleenidiamiinin ja D) heksametyleenidiamiinin, kanssa, jolloin mahdollisesti lisäaineina on 20 E) epäorgaanisia ja/tai orgaanisia pigmenttejä ja/tai liukoisia väriaineita, vahoja, luistoaineita, antioksidant-teja, nitroselluloosaa, laimennushartseja, ja jolloin komponenttien A ja B ekvivalenttisuhde on alueella 0,73:0,27-0,6:0,4 varsinkin 0,7:0,3, ja kumpaakin komponen-25 teista B 1) ja B 2) on vähintään 0,1 ekvivalenttia happojen kokonaisekvivalenttimäärästä, ja komponenttien C) ja D) ekvivalenttisuhde on alueella 0,7:0,3 - 0,4:0,6.
Keksinnön mukaisesti käytetyt dimeroidut rasvahapot (komponentti A) ovat kaupallisesti saatavia teknisiä poly-30 meroituja rasvahappoja. Ilmaisulla dimeroitu rasvahappo tarkoitetaan yleensä polymeroituja happoja, joita saadaan "rasvahapoista". Ilmaisu "rasvahappo" käsittää tyydyttymättömät luonnossa esiintyvät ja synteettiset yksiemäksiset alifaat-tiset hapot, joissa on 12 - 22 hiiliatomia, edullisesti 18 35 hiilivetyä. Nämä rasvahapot voidaan polymeroida tunnetuin menetelmin (vrt. DE-hakemusjulkaisu 1 443 938, DE-hakemus-julkaisu 1 443 968, DE-patenttijulkaisu 2 118 702 ja DE-pa- 4 74039 tenttijulkaisu 1 280 852).
Tyypillisillä kaupallisesti saatavilla polymeroiduilla rasvahapoilla on suunnilleen seuraava koostumus: monomeerisia happoja (Mo) 5-15 paino-% 5 dimeerisiä happoja (Di) 60 - 80 paino-% trimeerisiä happoja (Tri) 10 - 35 paino-%
Dimeeristen happojen pitoisuus voidaan korottaa yleisesti tunnetuilla tislausmenetelmillä 100 paino-%:ksi.
Keksinnön mukaisesti käytetty monokarboksyylihappo-10 seos B) sisältää 1) yhtä alifaattista haarautumatonta monokarboksyy-lihappoa, jonka ketjunpituus on 3 - 6 hiiliatomia, kuten propionihappoa, n-valeriaanahappoa, n-kapronihappoa tai varsinkin voihappoa, ja 15 2) vähintään yhtä alifaattista haarautunutta mono- karboksyylihappoa, jossa on 4 - 9 hiiliatomia, kuten isovoi-happoja, isokapronihappoja, isoheptaanihappoja, iso-oktaa-nihappoja, isononaanihappoja tai varsinkin 3-metyylivoihap-poa ja 2-etyyliheksaanihappoa.
20 Keksinnön mukaisesti edullinen yhdistelmä käsittää yhden hapon ryhmästä B 2).
Kohdan A) mukaisen polymeroidun rasvahapon ja kohdan B) mukaisten monomeeristen rasvahappojen yhdistelmän ekvivalenttien suhde on 0,73:0,27 - 0,6:0,4, varsinkin 0,7:0,3. 25 Kohtien B 1) ja B 2) monokarboksyylihappojen yhdistelmän osuus on 0,27 - 0,4 ekvivalenttia koko happoekvivalentti-määrästä, ja se voi jakautua vaihtelevasti komponenttien B 1) ja B 2) kesken, jolloin kuitenkin kumpaakin komponenteista B 1) ja B 2) tulee olla vähintään 0,1 ekvivalenttia 30 koko happoekvivalenttimäärästä.
Lopputuotteiden ominaisuuksien modifioimiseksi voidaan keksinnön mukaisten komponenttien A - D lisäksi käyttää myös vähäisiä määriä muita reaktiivisia komponentteja, kuten varsinkin pitkäketjuisia diamiineja, joiden määrä on 35 kulloinkin valittava siten, ettei se vaikuta alentavasti polyamidien alkoholiliukoisuuteen, laimennettavuuteen, gee-liytymis- ja vedenkestokykyyn eikä tarttumispisteeseen enem- li 5 74039 pää kuin käytännön kannalta on suotavaa.
Happokomponentteja A) ja B) ja amiinikomponentteja C) ja D) on olennaisesti ekvivalenttisina määrinä. Ominaisuuksien modifiointiin on mahdollista poiketa vähäisessä 5 määrin suuntaan tai toiseen.
Painovärien valmistuksessa käytettävinä liuottimina tulevat kysymykseen alalla tavallisesti käytetyt lyhytket-juiset alifaattiset alkoholit, joissa on 2 - 4 hiiliatomia, kuten n-propanoli, isopropanoli, butanoli, isobutanoli ja 10 varsinkin etanoli, sekä alalla modifiointiin tavallisesti käytetyt esterit ja ketonit.
Painoväriliuosten pitoisuus säädetään tavalliselle tasolle, noin 20 - 50 %, edullisesti 25 - 35 % kiintoainetta sisältäväksi, mikä vastaa 18 - 25 sekunnin valumisaikaa 15 mitattuna DIN-normin 53 211 mukaan 4 mm:n DIN-maljassa.
Mukana voidaan käyttää painovärisideaineiden ohella alalla tavallisesti käytettyjä epäorgaanisia ja/tai orgaanisia pigmenttejä tai liukoisia väriaineita, vahoja, luis-toaineita, antioksidantteja, nitroselluloosaa, laimennus-20 hartseja jne.
Keksinnön mukaisesti käytettäviä painovärejä käytetään painoalalla varsinkin syväpainossa ja fleksopainossa.
Esimerkki 1 600 g dimeeristä rasvahappoa (D 75), 44,55 g propi-25 onihappoa ja 30,7 g isovaleriaanahappoa (ekvivalenttisuhde 0,7:0,2:0,1) pantiin sekoittimella, lämpömittarilla ja jääh-dyttimellä varustettuun kolmikaulakolviin. Kolvi evakuoitiin ja huuhdotaan typellä 3 kertaa. Sitten lisättiin 52,06 g etyleenidiamiinia (EDA) ja 125,9 g heksametyleenidiamiinia 30 (HDA 60-%:isena vesiliuoksena), ja komponentit kuumennettiin typpikehässä sekoittaen 2 tunnin kuluessa 240 °:seen. Lämpötila pidettiin 240 °C:ssa 4 tuntia. 2 tunnin kuluttua imettiin lisäksi noin 20 torrin vakuumi. Saadun tuotteen happoluku oli noin 2, amiiniluku noin 1,5, ja tuotteen peh-35 menemispiste R + B 114 °C. Taulukon 1 esimerkit valmistettiin samalla tavalla.
Taulukko 1 6 74039 I Ketjunkatkaisija
Esi- ; Dirneerinen !
merkki {rasvahappo j I II
1 j 600,00 g D 75 44,55 g propionihappo 30,70 g isovaleriaanahappo 2 | 600,00 g D 75 44,55 g " 43,30 g etyyliheksaanihappo 3 308,00 g D 75 17,20 g " 33,30 g 4 300,00 g D 75 22,28 g " 24,26 g isononaanihappo 5 600,00 g D 75 53,02 g voihappo 26,51 g isovoihappo 6 600,00 g D 75 53,02 g ” 30,70 g isovaleriaanahappo 7 825,00 g D 75 72,90 g " 59,55 g etyyliheksaanihappo 8 320,00 g D 75 28,27 g " 27,46 g isononaanihappo 9 320,00 g D 75 14,14 g " 45,94 g etyyliheksaanihappo 10 320,00 g D 75 28,27 g " 16,62 g isovaleriaanahappo Π 340,00 g D 75 35,28 g P^ffirlaana~ 15,02 g isovoihappo 12 300,00 g D 75 28,55 g voihappo 25,16 g isovaleriaanahappo 13 340,00 g D 75 26,29 g " 28,36 g isononaanihappo 14 300,00 g D 75 50,98 g kapronihappo 37,88 g etyyliheksaanihappo 15 360,00 g D 75 31,80 g voihappo (' 9,21 g isovaleriaanahappo I \13,00 g etyyliheksaanihappo 16 I 360,00 g D 75 31,80 g " 18,42 g isovaleriaanahappo i I 1
Taulukko 1 (jatkoa) 7 74039
Esi- Ekvivalent- EDA 60 ^,nen Ekvivalentti- RQ+ B
merkki tisuhde suhde ^ 1 0,7:0,2:0,1 52,06 g 125,90 g 0,575:0,425 114 2 0,7:0,2:0,1 45,27 g 148,10 g 0,5 :0,5 87 3 0,7:0,15:0,15 26,72 g 64,62 g 0,575:0,425 91 4 0,7:0,2 :0,1 22,64 g 74,06 g 0,5 :0,5 94 5 0,7:0,2:0,1 52,06 g 125,90 g 0,575:0,425 113 6 0,7:0,2:0,1 52,06 g 125,90 g 0,575:0,425 114 7 0,7:0,2:0,1 74,75 g 177,50 g 0,575:0,425 100 8 0,7:0,2:0,1 24,87 g 81,08 g 0,5 :0,5 96 9 0,7:0,1:0,2 27,36 g 72,98 g 0,55:0,45 72 10 0,7:0,2:0,1 19,90 g 97,30 g 0,4 :0,6 102 Π 0,7:0,2:0,1 30,39 g 73,22 g 0,575:0,425 109 12 0,65:0,20:0,15 28,87 g 69,58 g 0,575:0,425 111 13 0,72:0,18:0,10 29,54 g 71,19 g 0,575:0,425 98 14 0,60:0,25:0,15 26,41 g 86,11 g 0,5 :0,5 95 15 0,70:0,20: 27,70 g 90,77 g 0,5 :0,5 98 0,05:0,05 16 0,70:0,20:0,10 27,70 g 72,62 g 0,5:0,4:0,1 100 18,51 g 1,1.2-dia- I mino-do- 1 1 dekaani 8 74039
Taulukko 1 (jatkoa)
Ketjunkatkaisija
Esimerk- Dimeerinen j jj ki 1__rasvahappo___ 1 360,00 g D 75 26,70 g propionihappc * 2 360,00 g D 75 32,51 g etikkahappo 3 360,00 g D 75 21,67 g " 25,98 g etyyliheksaani- 4 * _ happo
Esimerk- Ekvivalent- EDA 60?S:inen Ekvi valent- R + B
ki 1 tisuhde HDA tisuhde oc 1 0,778:0,222 28,10 g 67,33gHDA 0,575:0,425 117 2 0,7 :0,3 40,74 g 38,09gIPD 0,75 :0,25 119 3 0,7:0,2:0,1 43,46 g 13,38g 0,8 :0,2 88
PrDAl,3 4 * - - 97 HDA = 1,6-diaminoheksaani
Pr DA - 1/3-diaminopropaani 1,3 EDA = 1,2-diaminoetaani jpQ _ l-amino-3-amincmetyyli-3,5,5-trimetyylisykloheksaani R + B = pehmenemispiste rengas- ja kuulamenetelmällä q 75 _ dimeroitu rasvahappo, jonka dimeeripitoisuus on 75 % * = kaupallinen tuote, joka perustuu dimeeriseen rasvahappoon, amiineihin ja ketjunkatkaisijaan; tuotteen tarkkaa koostumusta ei tunneta I: 74039 9
Taulukko 2 "Crinkle"- Tarttumispiste Etanoli lainen- , 0
Esinerki nettavuus C
ki 1__hartsi-%_ 1 <1,0 1-2 65 2 <1,0 1 60 3 <1,0 2 50 4 < 1,0 2 50 5 < 1,0 2 65 6 <1,0 1-2 75 7 < 2,0 2 55 8 <1,0 1-2 55 9 <1,0 1-2 50 10 <1,0 1-2 60 11 <1,0 1-2 55 12 < 1,0 2 60 13 <1,0 1-2 55 14 < 1,0 2 55 15 *-1,4 1-2 60 16 < 1,4 2 60
Vertailuesi-merkki taulukosta 1 1 8,9 2-3 70 2 <1,0 4-5 65 3 5,6 4-5 60 4 < 1,5 3 50 10 74039
Kaikkia taulukossa 1 esitettyjä keksinnön mukaisia polyamidihartseja kokeiltiin ja käsiteltiin seuraa-vassa kuvatulla tavalla.
Etanolilaimennettavuuden kokeilu 5 3 g polyamidihartsia punnitaan 500 ml:n erlenmeyeriin ja liuotetaan sekoittaen 7 g:aan etanolia. Sitten lisätään byretistä puhdasta etanolia kunnes aluksi kirkas liuos osoittaa ensimmäisiä samenemisen merkkejä.
Etanolilaimennettavuus ilmoitetaan polyamidihart-10 sin %-määränä, joka sisältyy vielä kirkkaaseen liuokseen (katso taulukko 2).
Painovärien ja painckalvojen valmistus 30 g polyamidihartsia liuotetaan 500 ml:n erlenmeyerissä sekoittaen 70 g:aan etanolia. Liuos vie-15 dään sitten kuulamyllyn jauhinastiaan, ja siihen lisä tään 10 g orgaanista punapigmenttiä. 20 minuutin disper-gointiajan kuluttua väri siirretään takaisin aikaisemmin käytettyyn erlenmeyeriin ja laimennetaan etanolilla painamisviskositeettiin (DIN 4 maljassa 20-22 sekunnin 20 valumisaika).
Näin saatuja valmiita painovärejä käytetään sitten kaupallisessa laboratoriopainokoneessa valssilta valssille painatukseen polyetyleenikalvolle ja lakkaamattomalle sellofaanikalvolle. 2 vuorokauden varastoinnin 25 jälkeen huoneen lämpötilassa painotuotteille suoritetaan seuraavassa kuvatut kokeet.
Painettujen kalvojen kokeilu a) "Crinkle"-koe Tässä kokeessa saadut varastoidut painetut poly-30 etyleenikalvot pannaan veteen 20-23°C:seen 24 tunniksi ja heti vedestä pois ottamisen jälkeen kalvoja hangataan ja rypistellään kuvapuolet vastakkain kämmenellä painaen.
n 74039
Arvostelu: 1. Painokalvo pysyy täysin kunnossa 2. Painokalvossa näkyy halkeamia 3. Painokalvosta on paikoitellen irronnut paina- 5 tusta 4. Painokalvo on käytännöllisesti katsoen tuhoutunut 5. Painokalvossa havaitaan jo ilman hankaamista paikoitellen painatuksen irtoamista.
10 (katso taulukko 2).
b) Tarttumispiste
Varastoiduista lakkaamattomalle sellofaanille tehdyistä painatuksista otetut leikkeet poimutetaan toisiaan vastaan ja asetetaan tasohiottujen lasilevyjen väliin.
15 Levyt pannaan sitten kuivauskaappiin kuormitettuina 60 2 g/cm , jossa niiden lämpötilaa kohotetaan päivittäin 10°C:11a.
Arvosteluperusteena pidetään lämpötilaa, jossa kalvoissa niitä erotettaessa toisistaan havaitaan ensim-20 mäiset merkit lievästä vaurioitumisesta.
(katso taulukko 2).
Claims (9)
1. Huoneen lämpötilassa alkoholiliukoisten polyamidien, jotka on valmistettu kondensoimalla
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen, huoneen lämpötilassa alkoholiliukoisten polyamidien käyttö, tunnettu 25 siitä, että komponenttien A ja B ekvivalenttisuhde A:B = 0,7:0,3.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen, huoneen lämpötilassa alkoholiliukoisten polyamidien käyttö, tunnettu siitä, että monokarboksyylihappona B 1) käyte- 30 tään propionihappoa, n-valeriaanahappoa tai n-kapronihappoa.
4. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen, huoneen lämpötilassa alkoholiliukoisten polyamidien käyttö, tunnettu siitä, että monokarboksyylihappona B 1) käytetään voihappoa.
5. Jonkin patenttivaatimuksista 1-4 mukainen, huo neen lämpötilassa alkoholiliukoisten polyamidien käyttö, tunnettu siitä, että monokarboksyylihappoina B 2) I, 13 74039 käytetään 3-metyylivoihappoa ja 2-etyyliheksaanihappoa.
5 A) 16 - 44 hiiliatomia sisältäviä dimeroituja rasva happoja B 1) yhden alifaattisen haarautumattoman, 3-6 hiiliatomia sisältävän monokarboksyylihapon ja 2. vähintään yhden alifaattisen haarautuneen, 4-9 10 hiiliatomia sisältävän monokarboksyylihapon kanssa, ja C) etyleenidiamiinin ja D) heksametyleenidiamiinin kanssa, ja mahdollisesti E) epäorgaanisten ja/tai orgaanisten pigmenttien ja/ 15 tai liukoisten väriaineiden, vahojen, luistoaineiden, anti- oksidanttien, nitroselluloosan, laimennushartsien kanssa, käyttö painovärien valmistuksessa painovärisideaineina, tunnettu siitä, että komponenttien A ja B ekviva-lenttisuhde on alueella 0,73:0,27 - 0,6:0,4, ja kumpaakin 20 komponenteista B 1) ja B 2) on vähintään 0,1 ekvivalenttia happojen koko ekvivalenttimäärästä, ja komponenttien C) ja D) ekvivalenttisuhde on alueella 0,7:0,3 - 0,4:0,6.
6. Jonkin patenttivaatimuksista 1-5 mukainen, huoneen lämpötilassa alkoholiliukoisten polyamidien käyttö, tunnettu siitä, että kumpaakin komponenteista B 1) 5 ja B 2) on vähintään 0,1 ekvivalenttia happojen koko ekvi-valenttimäärästä.
7. Jonkin patenttivaatimuksista 1-6 mukainen, huoneen lämpötilassa alkohol'iliukoisten polyamidien käyttö, tunnettu siitä, että mukana käytetään epäorgaanisia 10 ja/tai orgaanisia pigmenttejä, liukoisia väriaineita, lai-mennushartseja.
8. Jonkin patenttivaatimuksista 1-7 mukainen, huoneen lämpötilassa alkoholiliukoisten polyamidien käyttö liuoksina 2-4 hiiliatomia sisältävissä alifaattisissa alko- 15 holeissa, jotka liuokset sisältävät noin 20 - 50 % kiintoainetta, mikä vastaa 15 - 30 sekunnin valumisaikaa, syvä-ja fleksopainoon.
9. Jonkin patenttivaatimuksista 1-8 mukainen, huoneen lämpötilassa alkoholiliukoisten polyamidien käyttö 20 etanoliliuoksina, jotka sisältävät 25 - 35 % kiintoainetta, mikä vastaa 18 - 25 sekunnin valumisaikaa, syvä- ja fleksopainoon. 14 74039
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823243794 DE3243794A1 (de) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | Alkoholloesliche druckfarben |
| DE3243794 | 1982-11-26 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI833603A0 FI833603A0 (fi) | 1983-10-04 |
| FI833603A FI833603A (fi) | 1984-05-27 |
| FI74039B true FI74039B (fi) | 1987-08-31 |
| FI74039C FI74039C (fi) | 1987-12-10 |
Family
ID=6179124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI833603A FI74039C (fi) | 1982-11-26 | 1983-10-04 | Anvaendning av alkoholloesliga polyamider som tryckfaergsbindemedel. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4571267A (fi) |
| EP (1) | EP0113002B1 (fi) |
| JP (1) | JPS59105066A (fi) |
| AT (1) | ATE20533T1 (fi) |
| AU (1) | AU559084B2 (fi) |
| CA (1) | CA1194653A (fi) |
| DE (2) | DE3243794A1 (fi) |
| DK (1) | DK156662C (fi) |
| ES (1) | ES8405832A1 (fi) |
| FI (1) | FI74039C (fi) |
| IE (1) | IE56286B1 (fi) |
| NO (1) | NO162769C (fi) |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3420009A1 (de) * | 1984-05-29 | 1985-12-05 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zur herstellung von antirutschlacken |
| DE3510415A1 (de) * | 1985-03-22 | 1986-09-25 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verwendung von polyamidharzen fuer den reliefdruck |
| GB2177411B (en) * | 1985-06-28 | 1988-10-05 | Labofina Sa | A polyamide composition, a thixotropic agent comprising the polyamide composition, thixotropic paint compositions containing the thixotropic agent, and process for preparing the same |
| US4830671A (en) * | 1987-09-18 | 1989-05-16 | Union Camp Corporation | Ink compositions for ink jet printing |
| US4810747A (en) * | 1988-02-05 | 1989-03-07 | Nl Chemicals, Inc. | Water dispersible polyamide blend |
| DE4024981A1 (de) * | 1990-08-07 | 1992-02-13 | Schering Ag | Verwendung von polyamidharzen fuer den reliefdruck |
| GB2286402A (en) * | 1994-01-12 | 1995-08-16 | Domino Uk Limited | Inks |
| GB2291064A (en) * | 1994-07-11 | 1996-01-17 | Cray Valley Ltd | Polyamides |
| US5939475A (en) * | 1996-09-03 | 1999-08-17 | Rheox, Inc. | Organic fluid systems containing clay/polyamide compositions |
| US6169160B1 (en) | 1996-09-26 | 2001-01-02 | Union Camp Corporation | Cable protectant compositions |
| US5783657A (en) * | 1996-10-18 | 1998-07-21 | Union Camp Corporation | Ester-terminated polyamides of polymerized fatty acids useful in formulating transparent gels in low polarity liquids |
| US5882388A (en) * | 1996-10-16 | 1999-03-16 | Brady Usa, Inc. | Water resistant ink jet recording media topcoats |
| BR9712342A (pt) | 1996-10-18 | 2000-10-31 | Union Camp Corp | Géis de poliamida terminados em éster |
| US6517343B2 (en) | 1997-09-26 | 2003-02-11 | Arizona Chemical Company | Coated candles and coating compositions |
| US6592857B2 (en) | 1999-01-04 | 2003-07-15 | Arizona Chemical Company | Tertiary amide terminated polyamides in cosmetics |
| US6503077B2 (en) | 1999-01-04 | 2003-01-07 | Arizona Chemical Company | Gelled articles containing tertiary amide-terminated polyamide |
| US6268466B1 (en) | 1999-01-04 | 2001-07-31 | Arizona Chemical Company | Tertiary amide terminated polyamides and uses thereof |
| US6406775B1 (en) * | 1999-07-12 | 2002-06-18 | Brady Worldwide, Inc. | Modifiers for outdoor durable ink jet media |
| FR2796271B1 (fr) | 1999-07-15 | 2002-01-11 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| FR2796272B1 (fr) | 1999-07-15 | 2003-09-19 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| DE60019541T2 (de) * | 1999-12-28 | 2006-03-09 | L'oreal | Strukturierte langhaltige Zubereitung enthaltend ein Polymer und pastöse Fettstoffe |
| FR2804018B1 (fr) * | 2000-01-24 | 2008-07-11 | Oreal | Composition sans transfert structuree sous forme rigide par un polymere |
| FR2817739B1 (fr) * | 2000-12-12 | 2005-01-07 | Oreal | Composition cosmetique coloree transparente ou translucide |
| FR2817740B1 (fr) * | 2000-12-12 | 2006-08-04 | Oreal | Procede de fabrication d'une composition cosmetique coloree de maquillage a transmittance controlee |
| US20020111330A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-08-15 | Carlos Pinzon | Compositions containing heteropolymers and methods of using same |
| US7276547B2 (en) * | 2000-12-12 | 2007-10-02 | L'oreal S.A. | Compositions comprising heteropolymers and at least one oil-soluble polymers chosen from alkyl celluloses and alkylated guar gums |
| AU2002256544A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal Sa | Cosmetic compositions containing at least one heteropolymer and at least one gelling agent and methods of using the same |
| AU2001220877A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition comprising heteropolymers and a solid substance and method of using same |
| WO2002047630A1 (fr) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un melange de polymeres |
| US8080257B2 (en) | 2000-12-12 | 2011-12-20 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using |
| US6835399B2 (en) * | 2000-12-12 | 2004-12-28 | L'ORéAL S.A. | Cosmetic composition comprising a polymer blend |
| US20020107314A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-08-08 | Carlos Pinzon | Compositions containing heteropolymers and oil-soluble esters and methods of using same |
| WO2002047623A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | L'oreal Sa | Composition comprising at least one heteropolymer and at least one inert filler and methods for use |
| US6881400B2 (en) * | 2000-12-12 | 2005-04-19 | L'oreal S.A. | Use of at least one polyamide polymer in a mascara composition for increasing the adhesion of and/or expressly loading make-up deposited on eyelashes |
| WO2002047628A1 (en) * | 2000-12-13 | 2002-06-20 | L'oréal | Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an organogelator |
| FR2819400B1 (fr) * | 2001-01-15 | 2004-12-03 | Oreal | Composition cosmetique de maquillage ou de soin des matieres keratiniques comprenant un melange de polymeres |
| FR2819399B1 (fr) * | 2001-01-17 | 2003-02-21 | Oreal | Composition cosmetique contenant un polymere et une huile fluoree |
| US7025953B2 (en) * | 2001-01-17 | 2006-04-11 | L'oreal S.A. | Nail polish composition comprising a polymer |
| US6552160B2 (en) * | 2001-05-14 | 2003-04-22 | Arizona Chemical Company | Ester-terminated poly(ester-amides) useful for formulating transparent gels in low polarity fluids |
| US20080233065A1 (en) * | 2001-06-21 | 2008-09-25 | Wang Tian X | Stable Cosmetic Emulsion With Polyamide Gelling Agent |
| US6716420B2 (en) * | 2001-10-05 | 2004-04-06 | L′Oreal | Methods of use and of making a mascara comprising at least one coloring agent and at least one heteropolymer |
| FR2832060B1 (fr) * | 2001-11-09 | 2004-07-09 | Oreal | Composition contenant un ester n-acyle d'acide amine et un filtre uv structuree par un polyamide |
| US20080057011A1 (en) * | 2001-12-12 | 2008-03-06 | L'oreal S.A., | Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an Organogelator |
| US8333956B2 (en) * | 2002-06-11 | 2012-12-18 | Color Access, Inc. | Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent |
| US8449870B2 (en) * | 2002-06-11 | 2013-05-28 | Color Access, Inc. | Stable cosmetic emulsion with polyamide gelling agent |
| US20050008598A1 (en) * | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Shaoxiang Lu | Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent |
| US20040247549A1 (en) * | 2002-06-12 | 2004-12-09 | L'oreal S.A. | Cosmetic emulsions containing at least one hetero polymer and at least one sunscreen and methods of using the same |
| US7008629B2 (en) * | 2002-07-22 | 2006-03-07 | L'ORéAL S.A. | Compositions comprising at least one heteropolymer and fibers, and methods of using the same |
| US20040166133A1 (en) * | 2003-01-21 | 2004-08-26 | L'oreal | Method of making a mascara composition comprising polyamide polymer and at least one solid substance having a melting point of 45oC or greater |
| US20050019286A1 (en) * | 2003-06-09 | 2005-01-27 | Wang Tian Xian | Stable cosmetic emulsion with polyamide |
| US20110039077A1 (en) * | 2009-08-12 | 2011-02-17 | Klemann Bruce M | Stain-Resistant Overcoat |
| US8133556B2 (en) * | 2009-08-12 | 2012-03-13 | Brady Worldwide, Inc. | Durable multilayer inkjet recording media topcoat |
| US20110268897A1 (en) | 2010-04-30 | 2011-11-03 | Brady Worldwide, Inc. | Full Color, Inkjet-Printable, Self-Laminating Label |
| US8877324B2 (en) | 2011-03-09 | 2014-11-04 | Cognis Ip Management Gmbh | Polyamides as binders for printing inks |
| MX2013012105A (es) | 2011-09-06 | 2014-02-07 | Flint Trading Inc | Agentes antiespumantes para adhesivos de fusion en caliente. |
| JP6117791B2 (ja) * | 2011-09-09 | 2017-04-19 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | パーソナルケア用のポリアミド組成物 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US28533A (en) * | 1860-05-29 | chichester | ||
| NL254088A (fi) * | 1959-07-29 | |||
| US3420789A (en) * | 1962-03-26 | 1969-01-07 | Coates Brothers & Co | Polyamide resins having solubility and resistance to gelling in alcohol solutions |
| US3224893A (en) * | 1962-09-10 | 1965-12-21 | Gen Mills Inc | Polyamides of improved solubility from polyalkylene polyamines, hydroxy monocarboxylic acid, and hydrocarbon polymeric fat acids |
| US3253940A (en) * | 1962-09-10 | 1966-05-31 | Gen Mills Inc | Polyamides of improved melting point and increased solubility for ink binders |
| US3271431A (en) * | 1963-04-15 | 1966-09-06 | Brinckmann Harburger Fett | Polyamides of polybasic araliphatic carboxylic acids |
| DE1520933B2 (de) * | 1964-05-23 | 1974-05-09 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden und deren Verwendung als Schmelzkleber |
| US3622604A (en) * | 1964-10-15 | 1971-11-23 | Schering Ag | Synthetic polyamides of a dimeric fatty acid, a lower aliphatic carboxylic acid ethylene diamine, and a co-diamine |
| USRE28533E (en) | 1964-10-15 | 1975-08-26 | Synthetic polyamides of a dimeric fatty acid, a lower aliphatic carboxylic acid, ethylene diamine, and a co-diamine | |
| DE1645408B2 (de) * | 1965-02-19 | 1976-06-10 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Polyamide und deren verwendung als druckfarbenbindemittel |
| US3412115A (en) * | 1964-11-02 | 1968-11-19 | Gen Mills Inc | Polyamide resin |
| US3378488A (en) * | 1965-04-29 | 1968-04-16 | Dow Chemical Co | Corrosion inhibitor and method of inhibiting corrosion in oil wells |
| US3462284A (en) * | 1966-11-16 | 1969-08-19 | Gen Mills Inc | Pressure sensitive adhesive |
| US3700618A (en) * | 1969-07-31 | 1972-10-24 | Emery Industries Inc | Polyamides exhibiting improved freezethaw characteristics in printing ink compositions |
| BE755035A (fr) * | 1969-12-02 | 1971-02-01 | Gen Mills Inc | Resine polyamide a base d'acides gras polymeres |
| JPS4917877B1 (fi) * | 1970-12-29 | 1974-05-04 | ||
| DE2131931A1 (de) * | 1971-06-26 | 1973-01-18 | Schering Ag | Schmelzkleber |
| US3869484A (en) * | 1972-12-04 | 1975-03-04 | Union Camp Corp | Coating composition and novel complexer therefor |
| US4072641A (en) * | 1975-10-28 | 1978-02-07 | Kraftco Corporation | Polyamide resins and method for manufacture |
| US4370273A (en) * | 1981-02-06 | 1983-01-25 | Emery Industries, Inc. | Amidoamine oxides of polymeric fatty acids |
| US4514540A (en) * | 1983-09-26 | 1985-04-30 | Union Camp Corporation | Water reducible polyamides |
| US4508868A (en) * | 1984-03-29 | 1985-04-02 | Henkel Corporation | Polymeric fat acid polyamide resins for use in flexographic ink vehicles having reduced solvent emissions |
-
1982
- 1982-11-26 DE DE19823243794 patent/DE3243794A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-10-04 FI FI833603A patent/FI74039C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-11-01 DK DK500383A patent/DK156662C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-11-04 ES ES527031A patent/ES8405832A1/es not_active Expired
- 1983-11-09 DE DE8383111176T patent/DE3364279D1/de not_active Expired
- 1983-11-09 EP EP83111176A patent/EP0113002B1/de not_active Expired
- 1983-11-09 AT AT83111176T patent/ATE20533T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-11-10 US US06/550,225 patent/US4571267A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-11-21 CA CA000441602A patent/CA1194653A/en not_active Expired
- 1983-11-23 AU AU21602/83A patent/AU559084B2/en not_active Ceased
- 1983-11-24 NO NO834312A patent/NO162769C/no unknown
- 1983-11-25 IE IE2760/83A patent/IE56286B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-11-25 JP JP58220878A patent/JPS59105066A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4571267A (en) | 1986-02-18 |
| IE56286B1 (en) | 1991-06-05 |
| CA1194653A (en) | 1985-10-08 |
| DE3243794A1 (de) | 1984-05-30 |
| NO162769B (no) | 1989-11-06 |
| DE3364279D1 (en) | 1986-07-31 |
| IE832760L (en) | 1984-05-26 |
| ATE20533T1 (de) | 1986-07-15 |
| DK156662C (da) | 1990-02-12 |
| EP0113002B1 (de) | 1986-06-25 |
| NO834312L (no) | 1984-05-28 |
| FI833603A0 (fi) | 1983-10-04 |
| DK156662B (da) | 1989-09-18 |
| ES527031A0 (es) | 1984-07-01 |
| JPS59105066A (ja) | 1984-06-18 |
| AU559084B2 (en) | 1987-02-19 |
| DK500383D0 (da) | 1983-11-01 |
| DK500383A (da) | 1984-05-27 |
| AU2160283A (en) | 1984-05-31 |
| ES8405832A1 (es) | 1984-07-01 |
| FI833603A (fi) | 1984-05-27 |
| EP0113002A1 (de) | 1984-07-11 |
| FI74039C (fi) | 1987-12-10 |
| NO162769C (no) | 1990-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI74039B (fi) | Anvaendning av alkoholloesliga polyamider som tryckfaergsbindemedel. | |
| JPH05506684A (ja) | インクに改善された耐水性を付与する水分散性ポリエステル | |
| JPS6092327A (ja) | 水希釈性ポリアミド | |
| CA2246428C (en) | Diesters of polymerized fatty acids useful in formulating hot-melt inks | |
| US4413015A (en) | Storage stable water-dilutable acid adducted epoxy based coating for metal food contact surfaces | |
| US5162490A (en) | Polyamide resins based on dimerized fatty acids, process for producing them, and process for manufacturing printing inks by the use of said polyamide resins | |
| US4508868A (en) | Polymeric fat acid polyamide resins for use in flexographic ink vehicles having reduced solvent emissions | |
| US5154760A (en) | Polyamide resin compositions for use as laminating ink resin binders | |
| DE1495931A1 (de) | Polyamidharzloesungen | |
| US4668765A (en) | Polyamide resin from hydrogenated dimerized fatty acid | |
| JPH02503092A (ja) | 水分散性ポリアミド配合物 | |
| US4873311A (en) | Water dispersible polyamide ester | |
| PT94752A (pt) | Processo de preparacao de dispersantes de pigmentos a base de poliamida de uma dispersao de pigmento e de uma tinta para embalagens | |
| US3700618A (en) | Polyamides exhibiting improved freezethaw characteristics in printing ink compositions | |
| JPH02504524A (ja) | インキ組成物及びそれらの製法 | |
| CN110240822A (zh) | 一种水性聚酰胺防沉剂及其制备方法 | |
| JP3069056B2 (ja) | 印刷インキ用ポリアミド樹脂 | |
| JPS5817540B2 (ja) | アルコ−ル可溶性ポリアミドの製造方法 | |
| CA1141084A (en) | Storage stable water-dilutable acid adducted epoxy based coating for metal food contact surfaces | |
| DE1495930C3 (de) | Polyamide | |
| JP2902430B2 (ja) | コロホニウム―マレインイミドを基礎とする縮合生成物 | |
| GB2291064A (en) | Polyamides | |
| JPS5835611B2 (ja) | アルコ−ル可溶性の変性ポリアミド樹脂の製造法 | |
| NO783432L (no) | Vannloeselig harpiks for anvendelse i et belegningspreparat |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: WITCO GMBH |
|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: WITCO GMBH |