NO162243B - Homogen herdbar blanding, anvendbar for stoeping og/eller laminering av artik basis av et bismaleimid, samt ko polymer p basis av et slikt imid. - Google Patents

Homogen herdbar blanding, anvendbar for stoeping og/eller laminering av artik basis av et bismaleimid, samt ko polymer p basis av et slikt imid. Download PDF

Info

Publication number
NO162243B
NO162243B NO834040A NO834040A NO162243B NO 162243 B NO162243 B NO 162243B NO 834040 A NO834040 A NO 834040A NO 834040 A NO834040 A NO 834040A NO 162243 B NO162243 B NO 162243B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
bismaleimide
acid
mixture
compound
amount
Prior art date
Application number
NO834040A
Other languages
English (en)
Other versions
NO162243C (no
NO834040L (no
Inventor
Adrianus Johannes De Koning
Jacobus Antonius Loontjens
Original Assignee
Dsm Resins Bv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26645827&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO162243(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from NL8204305A external-priority patent/NL8204305A/nl
Priority claimed from NL8303229A external-priority patent/NL8303229A/nl
Application filed by Dsm Resins Bv filed Critical Dsm Resins Bv
Publication of NO834040L publication Critical patent/NO834040L/no
Publication of NO162243B publication Critical patent/NO162243B/no
Publication of NO162243C publication Critical patent/NO162243C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36—Amides or imides
    • C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides
    • C08F222/404—Imides, e.g. cyclic imides substituted imides comprising oxygen other than the carboxy oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Soil Conditioners And Soil-Stabilizing Materials (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører termoherdende blandinger
og polymerer, som angitt i inaressen til henholdsvis krav 1 og 5. Det er kjent å anvende bisma-
leimider som monomer eller komonomerer i blandinger som varmeherdes via en adhesjonsreaksjon eller via radikaler.
Ulempene ved bismaleimider er at de er oppløselige i få
andre kopolymeriserbare forbindelser. Oppløsninger er frem-* ;stilt av bismaleimider, eksempelvis i N-vinylpyrrolidon, ;men slike produkter har den ulempe at komonomeren er kostbar og gjør polymeren følsom for vann. Det er funnet at det er umulig å oppløse mere enn 10 vekt% bismaleimid i styren. ;Dette er en ulempe fordi styren er en monomer som lett kan polymeriseres, er billig og ytterligere er kjemisk resistent. ;En hensikt med oppfinnelsen er å tilveiebringe blandinger ;og kopolymerer inneholdende både styren eller en annen kopoly-meriserbar forbindelse samt en betydelig mengde av et bis- ;maleimid . ;Oppfinnelsen tilveiebringer således en homogen blanding ;inneholdende minst et bismaleimid med formelen ; ; hvori R1-R4hver betyr hydrogen eller en allfatisk gruppe med 1-6 karbonatomer og hvor Z angir en toverdlg organisk gruppe, og hvor blandingen består av en homogen blanding som angitt 1 krav l's karakteriserende del, ytterligere trekk ved blandingen fremgår av kravene 2-5. ;Oppfinnelsen tilveiebringer også en kopolymer som er særpreget ved det som er angitt i krav 6<*>s karakteriserende del, ytterligere trekk ved polymeren fremgår av krav 7.
Det er funnet at i nærvær av en polymer1serbar syre er bismaleimid og bismaleimidinneholdende blandinger lettere oppløselige i styren. De herdede produkter utviser god kjemisk resistens, høy maksimal bearbeidingstemperatur og lav brennbarhet.
Bismaleimider er kjente forbindelser. De kan fremstilles under anvendelse av fremgangsmåten beskrevet i US patent nr. 3.018.290 og britisk patent nr. 1.137.592.
Etter separasjon av oppløsningsmiddelet ved å helle reak-sjonsblandingen i vann og filtrere eller inndampe kan bismaleimidene isoleres med en renhet over 90%. Bismaleimid-forbindelsene kan også fremstilles som en blanding inneholdende monomaleimidforbindelser, slik som vist i neder-landsk patentsøknad nr. 8303229.
Bismaleimidene som anvendes i henhold til oppfinnelsen omfatter forbindelser med formel I, hvori R1-R4er like eller forskjellige og hver angir et hydrogenatom eller en alifatisk gruppe inneholdende 1-6 karbonatomer, Z angir en toverdlg gruppe. Fortrinnsvis er R1-R4hver hydrogen, metyl eller en etylgruppe, spesielt et hydrogenatom, Z-gruppen kan være en alifatisk, cykloalifatisk, aromatisk eller hetero-cyklisk gruppe som generelt inneholder 2-25 karbonatomer. Fortrinnsvis er Z en aromatisk gruppe, spesielt en m- eller p-fenylengruppe eller en gruppe med formelen hvori Y angir en -CH2~, en -C(CH3)2-, en -0- eller en -S02_ gruppe. Egnede forbindelser er:
N,N'-etylen-bismaleimid
N,N'-heksametylen-bismaleimid
N,N<1->m-fenylen-bismaleimid
N,N'-p-fenylen-bismaleimid
N,N'-4,4<1->difenylmetan-bismaleimid
N,N'-4,4'-difenyleter-bismaieimid
N,N'-4,4'-difenylsulfon-bismaleimid
N,N'-4,4'-dicykloheksylmetan-bismaleimid
N, N 1-pyridindiyl-(2,G)-bismaleimid N,N'-4,4'(3,5-difenylpyridin)-bismaleimid j N,N'-a,a'-4,4'-dimetylencykloheksan-bismaleimid N,N'-m-xylylen-bismaleimid
N,N'-p-xylylen-bismaleimid
N,N'-4,4'-(2,2-difenylpropan)-bismaleimid
N,N'-3,5-(l,2,4-triazol)-bismaleimid
N,N'-4,4'-difenylmetan-bissitrakonimid.
Umettede aromatiske vinylforbindelser er i det etterfølgende forstått å omfatte: vinyl aromat i ske forbindelser såsom styren, oc-metylstyren, p-metylstyren, aminostyren, klorstyren, hydroksystyren, divinylbenzen og vinyltoluen, vinyleter- og vinylesterfor-bindelser såsom vinylbenzoat; samt (met)akrylsyreestere.
Molforholdet mellom bismaleimidet og den vinylaromatiske forbindelse ligger generelt i området 0,05:1 og 1:1 og mere foretrukket 0,2:1 til 0,8:1.
Det optimale forhold synes å ligge i omnådet 0,35:1 og 0,60:1. Som vinylaromatisk forbindelse anvendes fortrinnsvis styren.
Som syre anvendes polymeriserbare karbosylsyreforbindelser eller anhydrider derav som generelt inneholder 3-12 karbonatomer. Disse skal virke til å gi en homogen opp-løsning sammen med den aromatiske vinylforbindelse og bismaleimidforbindelsen/blandingen. Selv om polykarboksyl-syrer kan anvendes, vil det fortrinnsvis anvendes en monokarboksylsyre inneholdende 3-12 karbonatomer eller halvester av en dikarboksylsyre, en dikarboksylsyre eller dikarboksylsyreanhydrid. Fortrinnsvis anvendes en umettet, polymeriserbar syre Inneholdende minst 3 karbonatomer. Disse forbindelser er i stand til kopolymerisering med (bis)maleimidforbindelsen/blandingen og/eller den vinylaromatiske forbindelse, selv om dannelse av en viss mengde homopolymer også er mulig. Eksempler er akrylsyre, krotonsyre, kanelsyre, metakrylsyre, mono-etyl-maleat, mono-2-etylheksylmaleat, monobutylfumarat, maleinsyre, fumarsyre, itakonsyre, sitrakonsyreanhydrid og maleinsyreanhydrid. Syren anvendes i en mengde som i det minste
er effektiv, dvs. tilstrekkelig til å danne en stabil, homogen oppløsning sammen med bismaleimidet og den vinylaromatiske forbindelse. Minst 1 vekt% i forhold til bismaleimidet og den vinylaromatiske forbindelse anvendes. Den minste nødvendige mengde er delvis avhengig av valget av syren og valget av bismaleimidet. Generelt vil mengden ligge i området 1-4 0 vekt% regnet i forhold til totalmengden av bismaleimid og den vinylaromatiske forbindelse. Fortrinnsvis anvendes 5-25 vekt%. De mest egnede syreforbindelser er akrylsyre, krotonsyre, maleinsyre, fumarsyre og maleinsyreanhydrid.
Det er også mulig å tilsette andre (ko)polymeriserbare forbindelser så lenge disse ikke forårsaker en fasesepa-rasjori. Umettede polyestere kan komme i betraktning, samt forbindelser såsom forpolymerer av diallylestere og etere, eksempelvis forpolymerer av diallylftalat.
Generelt vil slike forbindelser anvendes i en mengde på opptil 100 vekt%, regnet i forhold til de umettedej bestand-delene A-C og fortrinnsvis i en mengde ikke overstjigende 50 vekt%.
Ytterligere er det mulig å tilsette i mindre mengder vanlige bestanddeler såsom inhibitorer, pigmenter, fyllstoffer, forsterkende bestanddeler, krympekontrollerende midler etc. Betegnelsen homogen vedrører således kun den polymeriserbare del av blandingen. Eksempler på mulige tilsetningsmidler er glassfibre, karbonfibre, metallfibre, aramidfibre, kalsium-karbonat, kritt, sand, silisiumoksyd, aluminiumoksydhydrat, polybutadien, polystyren, polyetylen, polypropylen og poly-akrylater. For herding tilsettes en radikaldannende forbindelse såsom en hydroperoksyd, en perester, en perketon eller annen forbindelse egnet for herding av styrenkopolymerer.
Herding finner sted under påvirkning av radikaler. Under slike betingelser vil bismaleimidene raskt polymerisere, slik at polymeriseringen kan utføres såvel ved lav temperatur (mindre enn 75°C), såvel som ved høyere temperatur.
Blandingen i henhold til oppfinnelsen kan bl.a. anvendes
som støpeharpiks, laminererende harpiks eller for fremstil-ling av gjenstander.
Blandingene i henhold til oppfinnelsen utviser en kombinasjon av gunstige egenskaper. Før herding er de væsker med en viskositet som generelt er lav ved romtemperatur og som lett kan anvendes for støping eller impregnering. Etter herding ved romtemperatur, fortrinnsvis etterfulgt av etterherding ved en høyere temperatur, eksempelvis i området 100-250°C erholdes det produkter med gode mekaniske og fysikalske egenskaper.
Oppfinnelsen skal belyses ved hjelp av de etterfølgende eksempler.
Eksempel I
Til et reaksjonskar forsynt med en røreanordning og plassert
i et bad som ble holdt ved en temperatur på 80-100°C ved hjelp av en termostat ble innført 50 g N,N<1->4,4<1->difenyl-metan-bismaleimid, 35 g styren, 15 g akrylsyre og 0,04 g benzokinon. Blandingen ble omrørt i 15 min. og det ble dannet en klar gjennomsiktig røraktig oppløsning med en viskositet på mindre enn 2P. Oppløsningen forble homogen selv etter av-kjøling til 15-20°C. Etter avgassing av oppløsningen og etter tilsetning av 2% metyletylketonperoksyd (50%-ig oppløsning i dimetylftalat) ble oppløsningen støpt i en rektangulær støpeform (127 x 7 5 x 4 mm). Herdingen fant sted ved romtemperatur og geletiden var ca. 3 min. Etter 24 timer ble det erholdt en herdet plate som ytterligere ble oppvarmet til 80°C i 24 timer og ved en temperatur på 110°C i ytterligere 24
timer. Egenskapene for støpeproduktene er gjengitt i tabell
A.
Eksempel II
Fremgangsmåten ifølge eksempel I ble gjentatt med den føl-gende blanding 25 gN,N'-4,4<1->difenylmetan-bismaleimid, 25 gN,N<1->4,4'-difenylmetan-bis-sitrakonimid, 35 g styren, 15 g akrylsyre og 0,04 g benzokinon. Egenskapene for de støpte produkter erholdt som angitt i eksempel I er gjengitt i tabell A.
Eksempel III
Fremgangsmåten ifølge eksempel I ble gjentatt under anvendelse av en blanding bestående av 34 g N,N<1->4,4'-difenylmetan-bismaleimid, 22 g N,N<1->heksametylen-bismaleimid, 34 g styren, 10 g maleinsyreanhydrid og 0,04 g benzokinon. Egenskapene for de støpte produkter erholdt fra denne harpiks ved støpe-måten angitt i eksempel I er vist i tabell A.
Eksempel IV
På samme måte som vist i eksempel I ble en homogen blanding erholdt ved å utgå fra 50 g N.',N 1-4 , 4 '-dif enylmetan-bismaleimid, 30 g styren, 10 g akrylsyre og 10 g diallyl-
ftalat. Som inhibitor ble anvendt 0,04 vekt% benzokinon.
Egenskapene for de herdede produkter, fremstilt som angitt
i eksempel I er vist i tabell A.
Eksempel V
50 g N,N'-4,4'-difenylmetan-bismaleimid, 30 g styren,
10 g akrylsyre, 10 g diallylmaleat og 0,04 g benzokinon ble blandet i henhold til fremgangsmåten ifølge eksempel I og ga en mørkerød flytende blanding. Egenskapene for de støpte produkter er vist i tabell A.
Eksempel VI
100 g 4,4'-diaminodifenylmetan oppløst i 300 ml aceton ble langsomt satt til en oppløsning av 100 g maieinsyreanhydrid i 700 ml aceton ved romtemperatur.
Dette førte til en i det vesentlige kvantitativ utfelling
av den tilsvarende dimaleamidsyre. Ved en temperatur på
60°C ble tilsatt 150 g eddiksyreanhydrid og 1,5 g 1,4-diaza-bi-cyklo-(2,2,2)oktan (DABCO).
Sluttpunktet for reaksjonen ble indikert ved oppløsning
av den utfelte dimaleimidsyre. Etter fjernelse av oppløs-ningsmiddelet, nemlig eddiksyre og eddiksyreanhydrid under vakuum ved 0,1 mm Hg og 80-100°C ble det nesten kvantita-
tivt erholdt en blanding bestående av 7 0% N,N<1>,4,4<1->difenylmetan-bismaleimid , 25% 4-acetylaminofenyl-4'-maleimidofenylmetan og ca. 5% maleinanhydrid. 50 g av denne blanding ble omrørt med '25 g styren, 12 g diallylftalat og 13 g akrylsyre, slik som beskrevet i eksempel I og den erholdte blanding ble støpt og herdet som angitt i dette eksempel, bortsett fra at den maksimale etter-herdetemperatur ble hevet til 190°C.
Egenskapene for de støpte produkter er vist i tabell A.
Eksempel VII
Til 50 g N,N'-4,4'-difenylmetan-bismaleimid, ble tilsatt
5 g akrylsyre, 25 g styren og 0,03 g benzokinon. Bestand- delene ble omhyggelig omrørt i 30 min. ved 100 C. Det ble erholdt en homogen harpiks som forble homogen etter avkjøling til romtemperatur. Harpiksen hadde god forenlighet med E-glass og er egnet for oppbygning av glassfiberforsterkede produkter.

Claims (7)

1. Homogen, herdbar blanding, anvendbar for støping og/eller laminering av artikler, inneholdende minst et bismaleimid med formelen
hvori R1-R4er like eller forskjellige og er hydrogen eller en alifatisk gruppe med 1-6 karbonatomer og hvor Z angir en toverdig gruppe, karakterisert vedat blandingen omfatter en homogen blanding av: A. en umettet, aromatisk vinylforbindelse, B. en bismaleimidforbindelse eller bismaleimidinneholdende blanding i en slik mengde at molforholdet mellom bismaleimidet og den umettede, aromatiske forbindelse er 0,05:1 og 1:1, C. en umettet, polymeriserbar monokarboksylsyre, en dikarboksylmonoester, en dikarboksylsyre eller et dikarboksylsyreanhydrid med 3-12 karbonatomer i en effektiv mengde på minst 1 vekt% regnet i forhold til den samlede vekt av A og B, D. eventuelt en eller flere andre kopolymeriserbare monomerer eller polymerforbindelser, oe E. eventuelt e-.tt eller flere t i Isetningsmidler såsom inhibitorer, herdekatalysatorer, fyllstoffer, forsterkende midler, pigmenter etc.
2. Blanding ifølge krav 1,karakterisertved at bismaleimidet og den vinylaromatiske forbindelse er tilstede i et molforhold i området mellom 0,2:1 og 0,8:1.
3. Blanding ifølge krav 1 eller 2,karakterisertved at bismaleimidet og den vinylaromatiske forbindelse er tilstede i et molforhold i området 0,35:1 og 0,60:1.
4. Blanding ifølge kravene 1-3,karakterisert vedat karboksylsyren er maleinsyre, fumarsyre, maleinsyrearthydrid eller akrylsyre.
5. Blanding ifølge et hvilket som helst av kravene 1-4,karakterisert vedat mengden av syren i C utgjør 1-40 vekt# regnet på den totale mengde av den aromatiske vinylforbindelse og bismaleimidet.
6. Kopolymer av et bismaleimid med formelen
hvori R1-R4hver betyr et hydrogenatom eller en alifatisk gruppe inneholdende 1-6 karbonatomer og Z betyr en toverdig gruppe,og en eller flere kopolymeriserbare forbindelser,karakterisert vedat kopolymeren består av enheter avledet fra: A. en umettet aromatisk vinylforbindelse, B. en bismaleimidforbindelse eller bismaleimidinneholdende blanding i en slik mengde at molforholdet mellom bismaleimidet og vinylforbindelsen er 0,05:1 og 1:1, C. en umettet polymeriserbar monokarboksylsyre, en dikar-boksylsyremonoester, en dikarboksylsyre eller et dikarboksylsyreanhydrid, med 3-1?karbonatomer, i en effektiv mengde på minst 1 vekt% regnet i forhold til den samlede vekt av A og B, slik som akrylsyre og maleinsyreanhydrid, og D. eventuelt en eller flere andre kopolymeriserbare monomerer eller polymerforbindelser.
7. Kopolymer ifølge krav 6, karakterisert vedat den består av enheter avledet fra A. sbyren, B. et bismaleimid hvori R1-R4hver angir hydrogen eller en me-tylgruppe, og hvor molforholdet mellom bismaleid og styren Ugger i området 0,35:1 og 0,60:1, C. en karboksylsyre fra gruppen dannet av akrylsyre, maleinsyre og maleinsyreanhydrid, i en mengde på mellom 5 oa 25 vekt%, beregnet på A og B, D. én eller flere monoallyl- eller diallylforbindelser.
NO834040A 1982-11-06 1983-11-04 Homogen herdbar blanding, anvendbar for stoeping og/eller laminering av artikler, paa basis av et bismaleimid, samt kopolymer paa basis av et slikt imid. NO162243C (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8204305A NL8204305A (nl) 1982-11-06 1982-11-06 Bismaleimide bevattende thermohardende samenstellingen en polymeren.
NL8303229A NL8303229A (nl) 1983-09-20 1983-09-20 Nieuwe maleimide-amide verbindingen en samenstellingen die deze bevatten, alsmede bereiding en toepassing daarvan.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO834040L NO834040L (no) 1984-05-07
NO162243B true NO162243B (no) 1989-08-21
NO162243C NO162243C (no) 1989-11-29

Family

ID=26645827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO834040A NO162243C (no) 1982-11-06 1983-11-04 Homogen herdbar blanding, anvendbar for stoeping og/eller laminering av artikler, paa basis av et bismaleimid, samt kopolymer paa basis av et slikt imid.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5075398A (no)
EP (1) EP0108461B2 (no)
AT (1) ATE26581T1 (no)
CA (1) CA1234949A (no)
DE (1) DE3370963D1 (no)
DK (1) DK506083A (no)
ES (1) ES527028A0 (no)
FI (1) FI72984C (no)
IE (1) IE56255B1 (no)
NO (1) NO162243C (no)
PT (1) PT77595B (no)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8501660A (nl) * 1985-06-08 1987-01-02 Dsm Resins Bv Bismaleimide samenstellingen.
ES2058062T3 (es) * 1986-01-18 1994-11-01 Technochemie Gmbh Resinas curables.
US5198515A (en) * 1989-08-03 1993-03-30 Akzo N.V. Biscitraconimide copolymers with olefinically unsaturated materials
DE69200964T2 (de) * 1991-01-16 1995-07-27 Akzo Nv Citrazonimidcopolymerisate und ihre Härtung mit anionischem Katalysator.
FR2672898B1 (fr) * 1991-02-15 1993-07-09 Rhone Poulenc Chimie Prepolymeres a groupements imides et leur procede de preparation, utilisables pour la realisation de resines durcissables sous rayonnement ionisant.
FR2672896B1 (fr) * 1991-02-15 1993-06-04 Aerospatiale Soc Nat Industrielle Procede de durcissement sous rayonnement ionisant d'une resine bis-maleimide et d'un materiau composite utilisant cette resine.
US5618857A (en) * 1993-06-24 1997-04-08 Loctite Corporation Impregnation sealant composition of superior high temperature resistance, and method of making same
US6759495B2 (en) * 2002-09-16 2004-07-06 Wen-Yi Su Thermoplastic styrenic resin composition
CN103547602A (zh) * 2011-05-17 2014-01-29 亨斯迈先进材料美国有限责任公司 在高频应用中具有低介电损失的无卤热固性树脂体系
EP3585824A2 (en) * 2017-02-22 2020-01-01 Poly6 Technologies, Inc. Curable and solvent soluble formulations and methods of making and using thereof
KR102130990B1 (ko) * 2019-01-11 2020-07-08 주식회사 나노코 저유전성 및 고내열성 경화제, 이의 제조에 사용되는 경화제 조성물 및 이의 제조방법

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2094607A5 (no) * 1970-06-26 1972-02-04 Rhone Poulenc Sa
US4100400A (en) * 1976-09-17 1978-07-11 Rf Products Corp. Gasoline pump price encoder
FR2408628A1 (fr) * 1977-11-15 1979-06-08 Rhone Poulenc Ind Polymeres styreniques a proprietes thermiques ameliorees
US4277582A (en) * 1978-03-03 1981-07-07 Ciba-Geigy Corporation Water-insoluble hydrophilic copolymers
JPS5611917A (en) * 1979-07-10 1981-02-05 Mitsui Toatsu Chem Inc Thermosetting resin composition
US4298720A (en) * 1979-07-23 1981-11-03 Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated Thermosetting resin composition from maleimide compound and alkenyl phenol

Also Published As

Publication number Publication date
DE3370963D1 (en) 1987-05-21
PT77595B (en) 1986-03-18
CA1234949A (en) 1988-04-05
ES8406513A1 (es) 1984-07-01
ES527028A0 (es) 1984-07-01
FI72984B (fi) 1987-04-30
ATE26581T1 (de) 1987-05-15
FI72984C (fi) 1987-08-10
NO162243C (no) 1989-11-29
NO834040L (no) 1984-05-07
DK506083D0 (da) 1983-11-04
DK506083A (da) 1984-05-07
FI834041A (fi) 1984-05-07
EP0108461B1 (en) 1987-04-15
IE832560L (en) 1984-05-06
EP0108461B2 (en) 1989-11-29
FI834041A0 (fi) 1983-11-03
PT77595A (en) 1983-12-01
EP0108461A1 (en) 1984-05-16
IE56255B1 (en) 1991-06-05
US5075398A (en) 1991-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4871821A (en) Curable resin from bis-maleimide and alkenyl phenyl hydroxy ether
NO162243B (no) Homogen herdbar blanding, anvendbar for stoeping og/eller laminering av artik basis av et bismaleimid, samt ko polymer p basis av et slikt imid.
US4187364A (en) Crosslinkable polymers of unsaturated imides
US4228251A (en) Resin composition having low shrink properties
DK150528B (da) Imidgruppeholdigt plastmateriale og fremgangsmaade til fremstilling af et saadant
US4684706A (en) Compositions containing maleimide-amide compounds as well as the preparation and application thereof
US4737568A (en) Curable resin from bis-imide amino acid hydrazide and alkenyl phenol or ether
NO167040B (no) Blanding inneholdende bismalimidforbindelser for fremstilling av polymerer, polymermateriale som omfatter blandingen og anvendelse av blandingen
CA1306829C (en) Process for the production of formed article of aromatic vinyl resin
US5086139A (en) Composition comprising bisimide and triene
US4115359A (en) Crosslinkable polymers prepared from maleimidyl substituted trimellitic acid compounds
US4937298A (en) Process for producing styrene/(meth)acrylic acid copolymer
NO169175B (no) Polymer-modifiserte umettede polyester- eller polyesteramidharpikser, samt anvendelse av slike
US4593083A (en) Curable composition comprising bismaleimide and maleimide-amide
NL8204305A (nl) Bismaleimide bevattende thermohardende samenstellingen en polymeren.
US4263417A (en) Polyester compositions containing crosslinkable copolymers
JPH01118802A (ja) 光学用樹脂
JPH04306213A (ja) 透明低収縮系重合組成物
JP2928828B2 (ja) 高耐熱性樹脂
JPH0534642B2 (no)
JPH0431407A (ja) 透明性耐熱樹脂
JPS62138512A (ja) メタクリル系重合体、その製造法および光学素子
JPH05163425A (ja) 不飽和ポリエステル樹脂組成物
JPH0431408A (ja) 透明性耐熱マレイミド樹脂
JPH0450213A (ja) 透明性樹脂