NO161077B - Fremgangsmaate for fremstilling av mikroporoese legemer somokkluderer ett eller flere aktive midler. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av mikroporoese legemer somokkluderer ett eller flere aktive midler. Download PDFInfo
- Publication number
- NO161077B NO161077B NO800351A NO800351A NO161077B NO 161077 B NO161077 B NO 161077B NO 800351 A NO800351 A NO 800351A NO 800351 A NO800351 A NO 800351A NO 161077 B NO161077 B NO 161077B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- solution
- active agent
- polymer material
- cells
- activity
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 12
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 claims description 9
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 4
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000009987 spinning Methods 0.000 claims description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims description 3
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 aliphatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000427 antigen Substances 0.000 claims description 2
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 claims description 2
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000005515 coenzyme Substances 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 claims description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001308 poly(aminoacid) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 2
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N thioisocyanate group Chemical group S(N=C=O)N=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 2
- 241000589155 Agrobacterium tumefaciens Species 0.000 claims 1
- ZGUNAGUHMKGQNY-SSDOTTSWSA-N D-alpha-phenylglycine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)C1=CC=CC=C1 ZGUNAGUHMKGQNY-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108700040099 Xylose isomerases Proteins 0.000 description 3
- 108010051210 beta-Fructofuranosidase Proteins 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000186073 Arthrobacter sp. Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001573 invertase Substances 0.000 description 2
- 235000011073 invertase Nutrition 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229960001375 lactose Drugs 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- 229940056360 penicillin g Drugs 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000769 Isomerases Proteins 0.000 description 1
- 102000004195 Isomerases Human genes 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235070 Saccharomyces Species 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 229960004977 anhydrous lactose Drugs 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- ZGEYCCHDTIDZAE-UHFFFAOYSA-N glutamic acid 5-methyl ester Chemical compound COC(=O)CCC(N)C(O)=O ZGEYCCHDTIDZAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
Landscapes
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
En ny metode for tildanning av mikroporøse legemer som i deres indre okkluderer aktive midler, som f.eks. enzymer. Metoden omfatter trinnet med a sammenblande en polymerløsning med det angjeldende aktive middel, opplost eller dispergert i en flytende fase sorr, er forlikelig og blandbar med det løsningsmiddel som anvendes for opplesning av polymeren.Den endelige form for de mikroporøse legemer kan meddeles ved ekstrudering, drypping eller på annen måte-
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av mikroporøse legemer som okkluderer ett eller flere aktive midler, hvorved en løsning av et polymert material i et organisk løsningsmiddel blandes med det aktive middel, hvoretter den oppnådde blanding formes, og det
særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at polymermaterialet utgjøres av cellulosepolymerer, forestrede eller foretrede cellulosepolymerer, polyamider, polymerer eller kopolymerer av akrylnitril, butadien, isopren , akrylater, metakrylater, vinylestere, vinylklorid, vinylidenklorid, styren, 'y-metylglutamat eller kombinasjoner derav,
- det aktive middel utgjøres av enzymer, enzymholdige celler, antigener, antistoff, antisera, hormoner, koenzymer bundet til makromolekylære forbindelser, sekvestreringsmidler, fargestoff eller kombinasjoner derav, - det aktive middel tilsettes en substans som aggregerer eller danner tverrbindinger i det aktive middel, valgt blant a) polymerer med ulik molekylvekt som ikke er opp-løselige i løsningsmiddelet for polymermaterialet og valgt blant polyaminer som polyetylenimin, kationiske og anioniske polyakrylamider, polyaminosyrer som polylysin, sulfonert polystyren, polykarboksylsyrer, polyvinylalkoholer og polyvinylpyrrolidon, og b) polyfunksjonelle forbindelser valgt blant alifatiske aldehyder, isocyanater og tioisocyanater, - hvoretter løsningen av polymermaterialet i det organiske løsningsmiddel blandes med en dispersjon eller løsning av det aktive middel i et medium som er blandbart med det organiske løsningsmiddel, og - den oppnådde blanding formes ved koagulering i et medium som ikke er et løsningsmiddel for polymermaterialet.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patent-kravene.
Det er fra italiensk patentskrift 836.482 kjent at det er mulig å immobilisere enzymer og preparater inneholdende dem i det indre av filamentære polymere strukturer. Den angjeldende prosess innebærer at det først fremstilles en emulsjon av en vandig løsning av enzymet og av en oppløsning av polymeren oppløst i et løsningsmiddel som er ikke-blandbart med vann, idet emulsjonen deretter ekstruderes gjennom en spinnedyse i et koagulasjonsbad for å frembringe et filament som i sitt indre okkluderer den enzymatiske oppløsning som til å begynne med var tilstede i emulsjonen.
Ved å gå frem på denne måte oppnås biologiske katalysatorer, som har en høy aktivitet, men deres praktiske brukbarhet er ofte begrenset ved den form de er gitt ved den ovenfor skisserte prosess og ved; den forholdsvis komplekse fremstil-lingsmåte .
Den foreliggende oppfinnelse vedrører således en forbedret fremgangsmåte for fremstilling av mikroporøse legemer som okkluderer ett eller flere aktive midler og spesielt slike som fremviser en biologisk aktivitet, og i enhver valgt form, slik at deres praktiskejanvendelse, d.v.s. deres anvendelse ved den kommersielle gjennomføring av reaksjoner hvori slike midler,inngår, ikke på noen måte begrenses. Det oppnås f.eks.<!>biologiske katalysatorer med en høy virkningsgrad og hvis utnyttelse ikke absolutt er begrenset ved praktiske foranstaltninger som de; må underkastes, nettopp på grunn av de forskjellige former hvori de kan oppnås.
Ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er det også mulig å okkludere legemer som allerede har okkludert de aktive midler en gang til. Det er også mulig å okkludere andre substanser avledet fra den fysikalske eller kjemiske forening av aktive midler med passende substrater. Ved å gjøre dette blir det f:.eks. mulig å oppnå en høy beskyttelse for det aktive middel.' Det aktive middel kan også okkluderes som sådant, eller etter at det er supplert med passende inerte fyllstoffer, fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen har vist seg å være spesielt effektiv for fremstilling av biologiske katalysatorer, også på grunn av den ovenfor skisserte mulighet til å oppnå disse katalysatorer med svært variert form. Det er'således blitt mulig å oppnå fibre, fibrider, sylindriske|legemer av forskjellige størrelser, ellipsoider, kuleformede legemer og pulvere med mange kornstørrelser, i og med at den ønskede form er en funksjon av sekvensen av trinn som følges i den endelige formebehand-ling.
Forming ved koagulering kan foregå ved å dryppe blandingen inn i mediet og det kan oppnås f.eks. legemer med en :sfærisk eller sfæroidal form, eller ved at man lar blandingen strømme direkte inn i det indre av mediet, slik at det kan oppnås fibre eller lignende strukturer.
En alternativ formemetode er tørrekstrudering med avdamping av løsningsmiddelet i blandingen som definert ovenfor. Det oppnås således et kontinuerlig filament, som kan oppdeles for oppnåelse av sylindriske legemer og lignende med tverrsnitts-former ved forskjellige konturer.
En ytterligere formemetode er utsprøyting fra et lukket rom, med eller uten bruk av et drivmiddel, av blandingen angitt ovenfor, slik at det dannes fibrider eller pulvere med forskjellige kornstørrelser.
Et polymermaterial som utgjøres av celluloseesterne har vist seg å være spesielt egnet for oppfinnelsens formål.
De medier hvori de aktive midler oppløses eller dispergeres velges blant dem som er forlikelige med angjeldende middel og som er blandbare med løsningsmiddelet for polymermaterialet.
De kan velges fra følgende grupper av forbindelser, idet de foretrukne grupper er inkludert i parentesene:
vann,
alkoholer (metanol, etanol, propanol, butanol, tert.-butanol, etylenglykol, glyserol),
ketoner (aceton, metyletylketon),
etere (dioksan, tetrahydrofuran, etoksyetanol),
estere (etyl- og metylacetat, propylacetat, etylformat og andre),
syrer (eddiksyre, propionsyre og maursyre), pyridin, acetonitril, cykloheksan, dimetylformåmid.
I sin tur kan løsningsmidlene for polymermaterialet velges innenfor en rekke forbindelser, i samsvar med naturen av angjeldende polymermaterial, som f.eks.: Aceton,.; metylisobutylketon, cykloheksanon, metylacetat, metylcéllosolve, etyllaktat, metylenklorid, propylenklorid, tetrakloretan, nitrometan, klorfenol, metakresol, eddiksyre,
i
maursyre, dimetylformamid; dimetylsulfoksyd, alkoholer, dioksan, hydrokarboner som benzen, toluen, ketoner, estere, pyridin, kloroform, blandinger av etanol og vann, etanol og CCI4, isopropanol, metyletylketon.
De etterfølgende eksempler er gitt for å illustrere oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1 - Kuler av beta- aalaktooksvdase oppnådd ved
okkluderina av celler av Saccharomvces lactis. En 10 vekt% løsning av celluloseacetat i aceton fremstilles.
375 g av denne polymerløsning forsynes med 154 g cellepasta (tørrvekt 35,8 g) som kommer fra 2 liter fermentering av Saccharomyces lactis under omrøring.
Det oppnås således en celledispersjon som innført i en stålbeholder ekstruderes! gjennom et kapillarrør med en diameter på 0,4 mm ved enkel utøvelse av et nitrogentrykk.
1
Det tynne ekstruderte filament omdannes til en krans av kuler etter et fall på omtrent 20 cm, som ved å falle inn i vannbadet koaguleres i form av kuler.
Det samles omtrent 800 g fuktige kuler som ved tørking i en luftstrøm veier totalt 73 g. 1 g av disse kuler inkuberes ved 25°C med 200 ml av en løsning av vannfri laktose (4,75 vekt%) som inneholder 2' millimol MgSC>4.H20, 1 millimol EDTA, i en 0,1 molar, pH 7 fosfatbuffer. Etter en to timers reaksjon er 80 % av laktosen blitt omdannet til glukose og galaktose som vist ved analyse av glukose gjennomført med en glukosétest.
Hydrolyse av laktose med disse kuler ble gjentatt 20
i
t
påfølgende ganger uten påvisning av noe aktivitetstap.
EKSEMPEL 2 - Kuler av penicillinacvlase oppnådd ved okkluderina av celler av E.coll. på forhånd
behandlet med <p>olvetvlenimin.
Celler av E.coli (tørr vekt 20 g) inneholdende 1.10^ enheter oppslemmes i 87 5 g vann og behandles i ti minutter under omrøring med 25 g av en 3,3 vekt% løsning av polyetylenimin. Dannelse av celleaggregater som avsettes lett iakttas.
Cellepastaen oppslemmes så på nytt i et lite volum vann (total vekt 127 g) og omrøres kraftig med 157 g av en 10 vekt% oppløsning av celluloseacetat i aceton. I henhold til metoden beskrevet i eksempel 1 ovenfor fremstilles 35 g kuler (tørr vekt). En del av disse kuler (5 g) inkuberes ved 37°C i 400 ml av en oppløsning av penicillin G 6 % konsentrasjon i 0,02 molar, pH 8 fosfatbuffer. Den initiale aktivitet som utvises er så mye som 60.000 enheter (mikromol pr. time hydrolysert penicillin G), og den totale hydrolyse oppnås i løpet av omtrent fire timer. De samme kuler, ved fornyet anvendelse 20 påfølgende ganger (hydrolyse), bibeholder 60 % av deres initiale aktivitet.
EKSEMPEL 3 - Kuler av peniccillinacvlase oppnådd ved okkluderina av celler av E. coli. på forhånd
behandlet med <p>olvetvlenimin oa alutaraldehvd. Celler av E.coli (tørr vekt 20 g) inneholdende 1.10<6> enheter, oppslemmes i 400 g vann og behandles under omrøring i ti minutter med 25 g av en 3,3 vekt% løsning av polyetylenimin og 5 g av en 25 vekt% løsning av glutaraldehyd.
Cellene oppsamlet etter avsetning omrøres kraftig med 157 g av en 10 vekt% løsning av celluloseacetat i aceton.
Fremstillingen av kulene utføres i henhold til metoden beskrevet i de foregående eksempler. Det oppnås 40 g tørre kuler, hvorav en del på 5 g anvendes for bestemmelse av aktiviteten under de samme betingelser som i eksempel 2. Den utviste aktivitet er 50.000 enheter og hydrolysen fullføres i løpet av bare litt over fire timer. -Til forskjell fra kulene fremstilt uten glutaraldehyd ibibeholder kulene i dette eksempel deres aktivitet uendret i forhold til den initiale.
EKSEMPEL 4 - Kuler av <g>lukoseisomerase oppnådd ved okkluderina av celler av Arthrobacter sp., på
forhånd behandlet med polvakrvlamid.
Til 10 liter av en dyrkingskultur av celler av Arthrobacter sp. inneholdende glukoseisoméraseenzym tilsettes etter fullført gjæring 500 g av en1 0,3 vekt% løsning av poly-akrylamid. Celledispersjonen omrøres i 20 minutter hvoretter cellene får avsettes. Cellepastaen (tørr vekt 150 g) samles og oppslemmes på nytt med vann inntil det oppnås en total vekt på 600 g og omrøres kraftig med 1500 g av en 10 vekt% løsning av celluloseacetat i aceton. Kulene fremstilles i henhold til metoden omhandlét i det foregående eksempel .
1 g av disse kuler inkuberes ved 60°C i 100 ml av en 50 vekt%
-3
oppløsning av glukose inneholdende 5.10 mol MgS04.7H20, 10~<4> mol C0CI2» 0,1 mol Na2S03, pH 7. Ved polarimetriske målinger bestemmes aktiviteten i 100 internasjonale enheter (mikromol fruktose fremstilt i løpet av ett minutt) med et utbytte (utfoldet aktivitet/okkludert aktivitet) på 56 %. Disse kuler mister ikke sin aktivitet ved kontinuerlig anvendelse i 20 døgn under testbetingelsene. EKSEMPEL 5 - Kuler av glukoseisomerase oppnådd ved
okkluderina av enzymet i løsning ved behandling med polyet<y>lenimin og <g>lutaraldehvd. Enzymløsningen fremstilles ved oppløsning av 2 g glukoseiso-merasepulver i 8 g vann. Denne oppløsning tilføres under omrøring 4 g av en 3,3 vekt% løsning av polyetylenimin og 4 g av en 2,5 vekt% løsning av glutaraldehyd. Dette enzymprepa-rat blandes med 100 g av en 10 vekt% løsning av celluloseacetat i aceton ved romtemperatur. I henhold til metoden beskrevet i de foregående eksempler fremstilles kuler med en vekt på 12 g etter tørking i luft. En del av disse kuler (2 g) inkuberes ved 60°C med 100 ml av en 50 vekt% løsning av -3 -4 glukose inneholdende 5.10 mol MgS04.7H20, 10 mol C0CI2, .Aul .mol Itfa2S03 ,^ j?H 1, f pr bestemmelse av aktiviteten som er 500 internasjonale enheter, med et utbytte på 30 - 40 %.
EKSEMPEL 6 - Sylindriske legemer av celluloseacetat som okkluderer polvetvlenimin som et sekvestrerende middel.
15 g celluloseacetat oppløses i 85 g aceton. Til polymerløs-ningen tilsettes sakte og under omrøring 15 g av en 33 vekt% vandig løsning av polyetyleniminhydroklorid og 5 g av en 1 vekt% løsning av glutaraldehyd. Blandingen overføres i en
stålsylinder som på toppen er forbundet med en nitrogenflaske og ved bunnen med en spinnedyse neddykket i et vannbad. Ved å utøve nitrogentrykk kommer blandingen ut fra spinnedysen og koagulerer slik at det oppnås et kontinuerlig filament.
Dette kuttes opp ved hjelp av en kutteinnretning i stykker med lengde 1-2 cm. 1 g av disse sylindriske legemer bringes i fire timer i kontakt med en kobbersaltløsning med en konsentrasjon på 18,3 deler pr. million (ppm) ved oppløsning av CUSO4.5H2O i destillert vann. Med et atomab-sorpsjonspektrofotometer ble kobberinnholdet (1,1 ppm) i oppløsningen som behandles med sylindrene målt. Etter vasking av sylindrene med 50 ml 1-N HC1 finnes 17 ppm kobber.
Sylindrene bringes på nytt i kontakt i fire timer med den ovennevnte^ kobberløsning og kobberinnholdet i oppløsningen måles en gang til og finnes å være 1,2 ppm. Denne opera-sjonssekvens gjentas ti ganger og det sees at sylindrene ikke mister sin kobbersekvestreringsevne.
EKSEMPEL 7 - Fibrider av invertase oppnådd ved okkluderina av enzymet i en løsnin<g> hvortil <p>olvvinyl-pvrrolidon er blitt tilsatt.
En løsning (50 g) av invertase etter tilsetning av 10 g polyvinylpyrrolidon omrøres kraftig med 333 g av en 15 vekt% løsning av celluloseacetat i aceton. Preparatet, innført i en autoklav, ekstruderes med nitrogentrykk (50 atm) gjennom 500 mikrometers dyse og et tørt pulver oppsamles av fibrid-typen, med partikkelstørrelse i området 160 til 1600
mikrometer. Aktiviteten av invertaseenzymet okkludert i
Claims (3)
- fibridene ble målt på en løsning av 20 % sukrose i en 0,1 molar, pH 4 fosfatbuffer ved 25°C. Aktiviteten uttrykt som mg invertert sukrose pr. minutt og pr. gram (g) av fibrid ligger i området 8 til 50, avhengig av fibridstørrelsen. EKSEMPEL 8 - Fibre av hydroksv<p>vrimidinhvdrolase oa N-karbamovl- D- aminosvrehvdrolase oppnådd ved okkluderina av celler av Aarobacterium radiobacter hvortil polvetvlenimin er blitttilsatt. Celler av Agrobacterium radiobacter (tørr vekt 4 g) oppslemmes i 100 g vann og behandles under omrøring med 2 g av en 3 vekt% løsning av polyetylenimin. Etter ti minutter avbrytes omrøringen og cellene som er avsatt samles og oppslemmes i 25 g vann. Oppslemmingen omrøres kraftig med 20 g av en 20 vekt% løsning av celluloseacetat i aceton. Preparatet innføres i en stålsylinder, på toppen forbundet med en nitrogenflaske og ved bunnen til en monofilament-spinnedyse (diameter 1 mm). Ved hjelp av en doseringspumpe ekstruderes preparatet gjennom spinnedysen i form av et kontinuerlig filament som tillates å tørke i luften ved avdestillering av aceton under et fall på 4 meter. Hele filamentet (tørr vekt 8 g) inkuberes ved 40°C under en nitrogenatomosfære i 0,1 molar, pH 8 fosfatbuffer inneholdende 4 g DL-fenylhydantoin for bestemmelse av aktiviteten av de to enzymer. Etter 20 timers reaksjon oppnås fullstendig omdannelse av hydantoinet til D(-)-fenylglysin som vist ved analysen foretatt på en aminosyreanalysator. Det samme filament, anvendt ti ganger for like mange påfølgende hydrolyser, mistet 30 % av den initiale aktivitet. 1. Fremgangsmåte for fremstilling av mikroporøse legemer som okkluderer ett eller flere aktive midler, hvorved en løsning av et polymert material i :et organisk løsningsmiddel blandes med det aktive middel, hvoretter den oppnådde blanding formes,karakterisert ved at polymermaterialet utgjøres av cellulosepolymerer, forestrede eller\foretrede cellulosepolymerer, polyamider, polymerer éLler^opolymerer av akrylnitril, butadien, isopren-, akrylateir, metakrylater, vinylestere, vinylklorid, vinylidenklorid, styren, 7— metylglutamat eller kombinasjoner derav, - det aktive middel utgjøres av enzymer, enzymholdige celler, antigener, antistoff, antisera, hormoner, koenzymer bundet til makromolekylære forbindelser, sekvestreringsmidler,fargestoff eller kombinasjoner derav, - det aktive middel tilsettes en substans som aggregerer eller danner tverrbindinger i det aktive middel, valgt blant a) polymerer med ulik molekylvekt som ikke er opp-løselige i løsningsmiddelet for polymermaterialet og valgt blant polyaminer som polyetylenimin, kationiske og anioniske polyakrylamider, polyaminosyrer som polylysin, sulfonert polystyren, polykarboksylsyrer, polyvinylalkoholer og polyvinylpyrrolidon, og b) polyfunksjonelle forbindelser valgt blant alifatiske aldehyder, isocyanater og tioisocyanater, - hvoretter løsningen av polymermaterialet i det organiske løsningsmiddel blandes med en dispersjon eller løsning av det aktive middel i et medium som er blandbart med det organiske løsningsmiddel, og - den oppnådde blanding formes ved koagulering i et medium som ikke er et løsningsmiddel for polymermaterialet.
- 2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at blandingen koaguleres ved at den dryppes inn i mediet, idet legemer med sfærisk eller sfæroidal form oppnås, eller ved at man lar blandingen strømme direkte inn i det indre av mediet idet fibrer eller lignende strukturer oppnås.
- 3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at polymermaterialet utgjøres av celluloseestere.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT7920213A IT1207172B (it) | 1979-02-15 | 1979-02-15 | Processo per la preparazione dicorpi microporosi inglobanti uno o piu' agenti attivi. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO800351L NO800351L (no) | 1980-08-18 |
NO161077B true NO161077B (no) | 1989-03-20 |
NO161077C NO161077C (no) | 1989-06-28 |
Family
ID=11164802
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO800351A NO161077C (no) | 1979-02-15 | 1980-02-11 | Fremgangsmaate for fremstilling av mikroporoese legemer somokkluderer ett eller flere aktive midler. |
Country Status (35)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS55115827A (no) |
KR (1) | KR850000252B1 (no) |
AR (1) | AR228027A1 (no) |
AT (1) | AT380487B (no) |
BE (1) | BE881755A (no) |
BG (1) | BG40485A3 (no) |
BR (1) | BR8000975A (no) |
CA (1) | CA1148312A (no) |
CH (1) | CH644387A5 (no) |
CS (1) | CS268652B2 (no) |
DD (1) | DD149075A5 (no) |
DE (1) | DE3005771A1 (no) |
DK (1) | DK167286B1 (no) |
EG (1) | EG14977A (no) |
ES (1) | ES489196A0 (no) |
FR (1) | FR2448971A1 (no) |
GB (1) | GB2041941B (no) |
GR (1) | GR73888B (no) |
HU (1) | HU186733B (no) |
IE (1) | IE49394B1 (no) |
IL (1) | IL59278A (no) |
IN (1) | IN152453B (no) |
IT (1) | IT1207172B (no) |
LU (1) | LU82166A1 (no) |
MW (1) | MW1080A1 (no) |
NL (1) | NL189007C (no) |
NO (1) | NO161077C (no) |
PH (1) | PH20814A (no) |
PL (1) | PL133437B1 (no) |
PT (1) | PT70829A (no) |
RO (1) | RO81372B (no) |
SE (1) | SE452160B (no) |
YU (1) | YU44312B (no) |
ZA (1) | ZA80644B (no) |
ZM (1) | ZM1780A1 (no) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2584552A (en) * | 1948-04-12 | 1952-02-05 | Delman Corp | Diaphragm pump |
DE3130606C2 (de) * | 1981-08-01 | 1985-03-21 | Rolf Dr. 8700 Würzburg Siegel | Verfahren zur Isolierung von an der Antikörperbildung beteiligten Zellen |
US4732851A (en) * | 1982-03-16 | 1988-03-22 | Purification Engineering, Inc. | Immobilization of cells with a polyazetidine prepolymer |
DE3215211A1 (de) * | 1982-04-23 | 1983-10-27 | Akzo Gmbh | Mikroporoese mit wirkstoffen beladene pulver |
IE56509B1 (en) * | 1982-11-04 | 1991-08-28 | Univ California | Methods for oncogenic detection |
GB2189809A (en) * | 1986-05-03 | 1987-11-04 | Michael Storey Otterburn | Immobilized biological material |
DE3735397A1 (de) * | 1987-10-20 | 1989-05-03 | Hoechst Ag | Magnetische membrankapseln und ihre verwendung |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1227855B (de) * | 1960-07-12 | 1966-11-03 | Ichthyol Ges | Verfahren zur Herstellung von Enzymkoerpern fuer die Durchfuehrung enzymatischer Reaktionen |
US3672955A (en) * | 1970-05-20 | 1972-06-27 | Us Agriculture | Preparation of an insoluble active enzyme |
FR2222080A1 (en) * | 1973-03-22 | 1974-10-18 | Viejo Jacques | Stabilisation of pepsin - by salt formation with a carboxy polymethylene |
IT987038B (it) * | 1973-03-22 | 1975-02-20 | Snam Progetti | Fibre cellulosiche ad alta per meabilita contenenti enzini e procedimento per la loro prepa razione |
JPS5844401B2 (ja) * | 1973-05-07 | 1983-10-03 | ドル オリバ− インコ−ポレイテツド | ナイゾウスルコウソオブンサンシテナル ジユウゴウタイマク ナラビニ ソノセイゾウホウホウ |
JPS50121485A (no) * | 1974-03-08 | 1975-09-23 | ||
IT1039756B (it) * | 1975-07-10 | 1979-12-10 | Snam Progetti | Procedimento per migliopare l at tivita di enzimi ossidoriduttasici inglobati in strutture filamentose |
JPS52145592A (en) * | 1976-05-27 | 1977-12-03 | Kansai Paint Co Ltd | Immobilization of enzymes of microbial cells |
-
1979
- 1979-02-15 IT IT7920213A patent/IT1207172B/it active
-
1980
- 1980-01-25 GR GR61038A patent/GR73888B/el unknown
- 1980-01-31 IL IL59278A patent/IL59278A/xx unknown
- 1980-02-04 MW MW10/80A patent/MW1080A1/xx unknown
- 1980-02-04 ZA ZA00800644A patent/ZA80644B/xx unknown
- 1980-02-04 GB GB8003622A patent/GB2041941B/en not_active Expired
- 1980-02-07 ZM ZM17/80A patent/ZM1780A1/xx unknown
- 1980-02-08 YU YU333/80A patent/YU44312B/xx unknown
- 1980-02-11 NO NO800351A patent/NO161077C/no unknown
- 1980-02-11 PH PH23629A patent/PH20814A/en unknown
- 1980-02-12 ES ES489196A patent/ES489196A0/es active Granted
- 1980-02-12 DK DK060380A patent/DK167286B1/da active
- 1980-02-13 EG EG86/80A patent/EG14977A/xx active
- 1980-02-13 BR BR8000975A patent/BR8000975A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-02-13 PT PT70829A patent/PT70829A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-02-13 CA CA000345588A patent/CA1148312A/en not_active Expired
- 1980-02-13 SE SE8001137A patent/SE452160B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-02-13 BG BG046606A patent/BG40485A3/xx unknown
- 1980-02-14 IE IE282/80A patent/IE49394B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-02-14 HU HU80335A patent/HU186733B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-02-14 LU LU82166A patent/LU82166A1/fr unknown
- 1980-02-14 DD DD80219059A patent/DD149075A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-14 FR FR8003301A patent/FR2448971A1/fr active Granted
- 1980-02-14 AT AT0080480A patent/AT380487B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-14 CH CH123180A patent/CH644387A5/it not_active IP Right Cessation
- 1980-02-14 KR KR1019800000587A patent/KR850000252B1/ko active
- 1980-02-14 PL PL1980222024A patent/PL133437B1/pl unknown
- 1980-02-14 CS CS801017A patent/CS268652B2/cs unknown
- 1980-02-15 DE DE19803005771 patent/DE3005771A1/de active Granted
- 1980-02-15 BE BE0/199424A patent/BE881755A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-02-15 IN IN173/CAL/80A patent/IN152453B/en unknown
- 1980-02-15 AR AR279986A patent/AR228027A1/es active
- 1980-02-15 JP JP1676280A patent/JPS55115827A/ja active Pending
- 1980-02-15 NL NLAANVRAGE8000962,A patent/NL189007C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-02-15 RO RO100196A patent/RO81372B/ro unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0303259B1 (en) | Multi-cellular cellulose particle and process for preparation thereof | |
Dumitriu et al. | Polyionic hydrogels obtained by complexation between xanthan and chitosan: their properties as supports for enzyme immobilization | |
EP3112396A1 (en) | Preparation method and use of sericin hydrogel | |
EP0152898B1 (en) | Process for encapsulation and encapsulated active material system( | |
Kunjukunju et al. | Cross-linked enzyme aggregates of alginate lyase: A systematic engineered approach to controlled degradation of alginate hydrogel | |
Rilling et al. | Encapsulation of cytochrome C by multilayer microcapsules. A model for improved enzyme immobilization | |
CN112934000B (zh) | 一种pvdf微滤膜的改性方法 | |
Vorlop et al. | [22] Entrapment of microbial cells in chitosan | |
CN104099316A (zh) | 基于疏水改性海藻酸钠材料的两亲结构微球及制备和应用 | |
NO161077B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av mikroporoese legemer somokkluderer ett eller flere aktive midler. | |
CN112175228A (zh) | 一种高比表面积壳聚糖微球制备方法 | |
Marconi et al. | The hydrolysis of penicillin G to 6-amino penicillanic acid by entrapped penicillin acylase | |
Shinonaga et al. | Immobilization of yeast cells with cross-linked chitosan beads | |
CN113248778B (zh) | 一种表面改性纤维素基多孔膜的制备方法及应用 | |
JPH0491142A (ja) | 改質したセルロース多孔担体 | |
CA2334661A1 (en) | Process for preparing a polyvinyl alcohol gel and mechanically highly stable gel produced by this process | |
Kumakura | Preparation method of porous polymer materials by radiation technique and its application | |
EP0173751B1 (en) | Process for preparing capsules | |
Elçin et al. | Polycation-coated polyanion microspheres of urease for urea hydrolysis | |
Manolov | Batch and continuous ribonuclease production by immobilized Aspergillus clavatus cells in a bubble-collumn bioreactor | |
Murakata et al. | Esterification activity of immobilized lipase entrapped in thermal-phase transition gel | |
JPS6349996B2 (no) | ||
CN115678095A (zh) | 一种壳聚糖-聚甲基丙烯酸缩水甘油酯纳晶胶介质及其制备方法 | |
JPH02208331A (ja) | 改質したセルロース多孔体 | |
CN116496511A (zh) | 一种酶响应快速降解的大孔水凝胶及其制备方法和应用 |