NO157623B - Polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater ell-er komposittmaterialer samt fremgangsmŸte for dannelse av nevnte overflatebelegg. - Google Patents

Polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater ell-er komposittmaterialer samt fremgangsmŸte for dannelse av nevnte overflatebelegg. Download PDF

Info

Publication number
NO157623B
NO157623B NO813254A NO813254A NO157623B NO 157623 B NO157623 B NO 157623B NO 813254 A NO813254 A NO 813254A NO 813254 A NO813254 A NO 813254A NO 157623 B NO157623 B NO 157623B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
polymer
maleinized
parts
amine
weight
Prior art date
Application number
NO813254A
Other languages
English (en)
Other versions
NO157623C (no
NO813254L (no
Inventor
Kevin Raymond Gordon
Jeffrey Richard Kelsey
Ivan Clifford Stannard
Original Assignee
British Petroleum Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by British Petroleum Co filed Critical British Petroleum Co
Publication of NO813254L publication Critical patent/NO813254L/no
Publication of NO157623B publication Critical patent/NO157623B/no
Publication of NO157623C publication Critical patent/NO157623C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L13/00—Compositions of rubbers containing carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L57/00—Compositions of unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08L57/06—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen
    • C08L57/10—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen containing oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D113/00—Coating compositions based on rubbers containing carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D123/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D123/26—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D157/00—Coating compositions based on unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D157/06—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen
    • C09D157/10—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen containing oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C09D201/06—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31511—Of epoxy ether
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31511—Of epoxy ether
    • Y10T428/31529—Next to metal

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår en polymerblanding som er
egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater eller komposittmaterialer, samt fremgangsmåte for tilveiebringelse av nevnte overflatebelegg ved kryssbinding av en polymer inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper.
Det er kjent at polymerer inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper (f.eks. maleinisert polybutadien) kan kryssbindes ved å omsette dem med aminer eller alkoholer. For eksempel, i europeisk patentsøknad nr.
802030 publisert som europeisk patentsøknad 0023084, anvend-
es denne reaksjon for å innkapsle organisk materiale (f.eks. olje) og tilveiebringer således en teknikk for opprensing av oljespill. For denne anvendelse er relativt hurtig kryssbinding ønsket, men for overflatebelegg vil den nød-vendige kryssbindingshastighet avhenge av den spesielle anvendelse. Det kan videre være ønsket å inkludere ytter-ligere polymerer for å forsterke belegget.
Mange konvensjonelle polymerer som er benyttet i overflatebelegg (f.eks. epoksyforbindelser, kulltjæreharpikser, polyuretaner og polyetere) reagerer imidlertid ikke direkte med polymerer inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper eller vil bare reagere ved over omgivelsestemperatur. Det er derfor viktig å velge et amin- eller alkohol-kryssbindingsmiddel som ikke bare vil gi den nød-vendige kryssbindingshastighet, men som vil lette reaksjonen mellom de polymerhoIdige syre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper og den andre polymeren, ved omgivelsestemperatur.
Foreliggende oppfinnelse er basert på valget av egnede aminer og alkohol^-er.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt en polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater eller komposittmaterialer, og denne blanding er kjennetegnet ved at den er fremstilt ved sammenføring av følgende komponenter i vektdeler:
(a) 200-450 deler av en første polymer inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper, hvor den første polymeren er en maleinisert homopolymer eller kopolymer av et polydiolefin, maleinisert naturgummi, maleinisert linfrøolje, maleinisert soyaolje eller et hydrolysert derivat derav; (b) 5-220 deler av et amin eller alkohol eller et derivat derav, som er et tertiært amin, et ketimin, en acetal eller et oksazolidin; og (c) 50-250 deler av en annen polymer som kan kryssbindes med den første polymeren i nærvær av aminet eller alkoholen, hvor den andre polymeren er en epoksyharpiks eller en polyuretanharpiks; og
(d) eventuelt en kulltjære.
Det er videre ifølge oppfinnelsen tilveiebragt en fremgangsmåte for dannelse av et overflatebelegg, og denne fremgangs-måten er kjennetegnet ved at man på en overflate påfører de ovenfor angitte komponenter (a)-(c) og eventuelt (d), og lar komponentene (a)-(c) kryssbindes. Det er foretrukket at komponentene herdes (kryssbindes) ved omgivelsestemperatur.
For hensiktsmessighetens skyld vil polymeren inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper i det følgende betegnes som en "funksjonalisert" polymer,og dann-elsen av karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgruppene i polymeren som "funksjonalisering".
Polymeren kan være en hvilken som helst polymer som kan funksjonaliseres. Det foretrekkes et polyolefin og mer spesielt en polymer av en mono- eller di-olefin inneholdende, før funksjonalisering, minst en og fortrinnsvis flere utragende vinylgrupper.
Polyolefinene kan avledes på kjent måte fra konjugerte diener slik som butadien, isopren og kloropren og mono-olefiner slik som isobuten og 4-metylpenten-l.
Egnede polymerer kan også oppnås fra lineære mono-olefiner, slik som etylen og/eller propylen? akrylater og metakrylater med tilstrekkelig lange kjeder for oppnåelse av oljeopp-løselighet; og substituerte styrener slik som t-butyl-
styren.
Polymerer avledet fra naturlig forekommende stoffer kan også benyttes forutsatt at de kan funksjonaliseres, f.eks. lin-frøolje eller soyabønneolje og naturgummi.
Molekylvekten til polymeren kan variere meget avhengig av
dens type og kan variere fra 250 (f.eks. linfrøolje) til 1x10^ eller mer (f.eks. naturgummi) med mellomliggende verdier for syntetiske polymerer (f.eks. en molekylvekt på 5000-20 000 for maleinisert polybutadien og 200 000-500 000 for maleinisert polyisopren).
Polymerene kan funksjonaliseres ved inkorporering av karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper ved hjelp av kjente teknikker. Hensiktsmessige metoder er maleinisering over dobbeltbindinger i polymeren eller kopolymerisering med en reaktant inneholdende de nødvendige funksjonelle grupper.
Graden av funksjonalisering vil avhenge av antallet av
steder (f.eks. dobbeltbindinger) som lett kan funksjonaliseres eller, i tilfelle for kopolymerisering, mengden av reaktanter. Graden av funksjonalisering kan således variere meget avhengig av typen av polymer og kan variere fra 1%
(f.eks. naturgummi) til 50% (f.eks. linfrøolje). Funk-sjonaliseringsgraden er fortrinnsvis fra 1 til 15 vekt-%.
Foretrukne polymerer kan således være maleinisert polybutadien, polyisopren, EPDM-gummi eller naturgummi. Maleiniserte polybutadiener med en molekylvekt på 2000-20 000 er kommersielt
tilgjengelige, f.eks. under varebetegnelsen "Lithene".
Den funksjonaliserte polymer bør være i en form som er egnet
for påføring på en overflate ved hjelp av normale metoder, f.eks. sprøyting eller pensling, og kan, om nødvendig, være oppløst eller dispergert i et passende oppløsningsmiddel eller fortynningsmiddel. Egnede oppløsningsmidler kan være hydrokarbonoppløsningsmidler (f.eks. nafta, white spirit, kerosen, toluen, xylen) eller andre organiske oppløsnings-midler (f.eks. ketoner, etere eller estere). Typen og mengden av oppløsningsmiddel bør velges slik at man minimaliserer inneslutningen av oppløsningsmiddel i det kryssbundede overflatebelegg slik at det er forenelig med eventuelle ytter-ligere tilstedeværende komponenter.
Det spesifikke amin, alkohol eller derivat derav som benyttes vil avhenge av den nødvendige kryssbindingshastighet og polymerene som skal kryssbindes. De anvendes også fortrinnsvis i væskeform, enten som sådan eller oppløst eller dispergert i et passende oppløsningsmiddel eller fortynningsmiddel.
Eksempler på slike forbindelser er:
Tertiære aminer
Tri(dimetylaminometyl)fenol
Bis(dimetylamino)propan-2-ol
Trietylamin
2-dimetylaminoetanol
N,N,N<1>,N"'"-tetrametyletylendiamin
N-metyldietanolamin N,N-dimetyl-l,3-propandiamin
l-dimetylamino-2-propanol
Ketiminer
Ketiminer fremstilt fra omsetningen av:
Etylendiamin med aceton, metylisobutylketon,
metyletylketon, metylamylketon eller allylbutylketon.
Dietylentriamin med de ovenfor angitte ketoner.
Propylendiamin med de ovenfor angitte ketoner.
En rekke forskjellige polyfunksjonelle aminer kan omsettes med en rekke forskjellige ketoner for fremstilling av ketiminer. Funksjonelle grupper andre enn keto- og amino-gruppene kan også være tilstede i molekylet forutsatt at disse ikke tar del i ketimin-dannelsesreaksjonene. Grupper slik som halogener, hydroksyl og andre grupper, kan således være tilstede.
Acetaler
Acetaler fremstilt fra
n-heksanol omsatt med 2-dimetylaminoetanol N-etylaminoetanol
2-aminoetanol
En rekke forskjellige aminoetanoler kan omsettes med en rekke forskjellige aldehyder for fremstilling av acetaler. Valget kan begrenses til mindre flyktige reaktanter dersom azeotrop destillasjon anvendes for fremstilling av acetalene. Som med ketiminene kan andre inerte funksjonelle grupper være tilstede i molekylene.
Oksazolidiner
Oksazolidiner med den generelle formel:
1 2
hvor R, R , R er alkylgrupper,
f.eks. 2,2-dihydroksooksazolodin
2-isopropyloksazolid.in
2-n-heksyloksazolidin
Den andre polymeren som kan reagere med den funksjonaliserte polymer i nærvær av det definerte amin, alkohol eller derivat derav, kan være en epoksyharpiks eller en polyuretanharpiks. Tertiære aminer er spesifikke for epoksyharpikser og acetaler for polyuretaner. Ketiminer og oksazolidiner vil reagere med både epoksy- og polyuretanharpikser.
Også her bør den andre polymeren være i en form egnet for påføring ved sprøyting eller pensling. Eksempler på egnede epoksyharpikser er: diglycidaletere av difenylolpropan. Både harpikser med høy og lav molekylvekt kan benyttes, f.eks. følgende kommersielt tilgjengelige harpikser:
Harpikser med lav molekylvekt
"Araldite GY250" eller "GY252",
"Epikote 815, 828 eller 834",
"DER 321 eller 331"
Harpikser med høy molekylvekt
"Araldite 6100"
"Epikote 1001"
"DER 660",
og- eksempler på egnede polyuretaner er:
(a) reaksjonsproduktet av vann og heksametylendiisocyanat
("Desmodur N"),
(b) blandinger av difenylmetal-4,4<1->diisocyanat med homologer
("Desmodur VL"),
(c) reaksjonsproduktet av vann og toluendiisocyanat ("Desmodur L") .
Mengdene av fuksjonalisert polymer, amin, alkohol eller derivat derav og andre polymerer vil avhenge av de benyttede komponenter og kvaliteten til det ønskede belegg.
Polymerblandingen ifølge foreliggende oppfinnelse kan ha føl-gende mengdeforhold basert på vektdeler av den totale vekt.
Vektdeler
Sammensetningene kan inneholde andre polymerer, harpikser, drøyemidler, pigmenter, osv., som er kjent for å være nyttige i overflatebelegg. Eksempler på slike materialer er:
Sammensetningene kan også inneholde forbindelser eller materialer for å gi spesifikke egenskaper til beleggene. Slike forbindelser eller materialer kan omfatte: Overflateenergi-modifiseringsmidler, f.eks. silikonoljer;
Brannhemmende midler, f.eks. organo-tinnforbindelser;
Antikorrosjonsmidler, f.eks. væskeformige inhibitorer eller ioneutvekslerharpikser.
Sammensetningene fremstilles fortrinnsvis i en to-pakkeform,
en pakke inneholdende den funksjonaliserte polymer og det andre aminet, alkoholen eller derivatet. Den andre polymer inkluderes fortrinnsvis med den funksjonaliserte polymer som et hvilket som helst pigment. De to pakkene kan blandes før påføring,eller komponentene i de to pakkene kan sprøytes på en overflate samtidig fra separate sprøyte- eller forstøvningsdyser. Komponentene kan blandes ved omrøring, ved moderat forhøyet temperatur, om nødvendig, (f.eks. opptil 70°C). Hvis en annen harpiks anvendes (f.eks. kulltjære), inkluderes den fortrinnsvis med aminet, alkoholen eller derivatet.
Selv om en sammensetning ifølge foreliggende oppfinnelse kan herde ved omgivelsestemperatur for dannelse av et overflatebelegg, kan et slikt belegg herdes hurtigere ved varmeherding. Overflatebeleggene fremstilt utfra sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse kan varmeherdes ved temp-eraturer opptil 170°C.
Sammensetningene er egnet for beskyttende belegg på en hvilken som helst overflate, men spesielt for belegging av overflater som ellers kan være vanskelig å belegge og å beskytte. De kan f.eks. anvendes for belegging over vannoverflater som er tilbøyelig til å bli utsatt for sprut og fuktige be-tingelser. Eksempler på slike undervanns- eller overvanns-flater finnes på skip, oljerigger og oljeplattformer. Sammensetningene kan også være egnet for oljetankbunner og -tak, og kan påføres på dårlig preparerte overflater.
Selv om oppfinnelsen har blitt beskrevet under henvisning til bruk av sammensetningene for dannelse av overflatebelegg,
kan sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse også benyttes for dannelse av laminerte materialer med f.eks. glassfiber eller kan benyttes i sammensatte materialer.
Oppfinnelsen illustreres ved de følgende eksempler. I eksemplene 3-12 er alle mengder uttrykt som vektdeler av de totale blandingene.
Eksempel 1
En to-pakkesammensetning ble fremstilt med følgende bestand-deler i vekt-%:
Første pakke
Annen pakke
Den første pakken ble fremstilt ved å anbringe den maleiniserte polybutadien og epoksyharpiksen i en high-speed dispergeringsbeholder og oppvarme til 70% for å redusere viskositeten. Når viskositeten var redusert tilstrekkelig ved oppvarming, ble jernoksydpigmentet tilsatt langsomt under langsom omrøring av blandingen. Når pigmenttil-setningen var fullstendig, ble blandingen omrørt ved høy hastighet for å sikre homogen fukting av pigmentet.
Komponentene i den andre pakken, som var væskeformige, ble ganske enkelt blandet ved romtemperatur.
Sammensetningene i de to pakkene ble blandet og umiddelbart påført på metallplater. De belagte platene ble deretter underkastet de nedenfor angitte forsøk.
( 1) QUV 500 timers akselerert værbestandighetsforsøk■
Et enkelt belegg av blandingen ble påført på 152 mm x 76 mm "Bondeite 711"-aluminiumpaneler. Panelene ble deretter eksponert vekselvis for UV-bestråling og kondensasjon i en repeterende cyklus over 500 timer under anvendelse av apparatet som beskrevet i ASTM G53-77 (QUV Weatherometer). Ved slutten av hver forsøksperiode ble de belagte panelene bedømt med hensyn til fargeforandring, flekking, sprekking, skrukking, flyt og adhesjon.
( 2) ASTM- saltsprøyteforsøk
Belegg med kjent tykkelse ble spredt utover avfettede, polerte 152 x 102 mm paneler av bløtt stål og herdet i 7 dager ved omgivelsestemperatur. Hvert belagte panel ble deretter gjennomrisset til basismetallet langs to diagonaler og utsatt for standardmetoden med saltsprøyt (tåke)-testing ASTM B117-73 ved 35°C. Blæredannelse, løfting og rusting ble notert.
( 3) Forsøk med slag av fallende kule
Belagte plater ble underkastet ASTM-G14.77 slagforsøk som omfatter at man slipper en fast vekt i varierende høyder for frembringelse av et punktstøt på prøvestykkets overflate. S.lagbestandigheten bestemmes som den energimengde som skal til for å bevirke penetrering av filmen.
( 4) Konisk dor- bøyeforsøk
Etter eksponering i "QUV Weatherometer" som beskrevet ovenfor (1), ble de belagte paneler underkastet forsøk med konisk dor-bøying som beskrevet i ASTM D522-60. Det belagte panel bøyes over et konisk arbeidsstykke med kjent konisitet. Etter bøying, undersøkes overflaten av belegget for be-lastningslinjer, sprekking eller tap av adhesjon.
Belegget oppnådde et godtagbart resultat i hvert av disse forsøk hvilket indikerer at sammensetningen gir et tilfreds-stillende belegg.
Eksempel 2
En to-pakkesammensetning ble fremstilt med følgende bestand-deler i vekt-%:
Første pakke
Andre pakke
De to pakkene ble blandet og umiddelbart påført på en for-søksplate av bløtt stål som var utsatt for og tilfredsstilte ASTM B117-73-testen med salttåke eller -sprøyt.
Eksempel 3
En sammensetning ifølge oppfinnelsen ble fremstilt ved å blande følgende komponenter:
Den maleiniserte polybutadien som ble benyttet i dette eksempel var "Lithene LX16" med en molekylvekt på omkring 8000 og maleinisert til 10 vekt-%.
"Epikote 815" er en lavviskositetsepoksyharpiks (9 poise ved 25°C). Harpiksen er basert på diglycidaletere av difenylolpropan og inneholder reaktive monoepoksyder for å gi den reduserte viskositet.
"Orgol Tar nr. 2" er en kulltjære uten oppløsningsmiddel og med en viskositet på 23 poise ved 20°C.
"DMP-30" er tris(dimetylaminometyl)fenol som markedsføres som herdemiddel "K54".
En kjent tykkelse (0,5 mm) av sammensetningen ble påført på avfettede,polerte paneler av bløtt stål (152 mmxl02 mm) og herdet i 7 dager ved omgivelsestemperatur. Disse panelene ble deretter testet for å bestemme Konig-pendelhårdhet for belegget under anvendelse av en fri pendel som hviler på to kulelagre på den belagte overflate. Tiden som gikk med for pendelen til å svinge fra 6° til 3° i forhold til vertikalplanet, ble målt og Konig-pendelhårdheten ble be-regnet i forhold til den sammen pendelsving på en glass-plate. Konig-pendelhårdheten for det ovenfor angitte belegg var 11,0%.
Sammensetningen ble også påført med en palettkniv på to sand-blåste plater av bløtt stål hvorav en var tørr og den andre var grundig fuktet, med vannledningsvann. Beleggene fikk herde i 7 dager ved 20°C og ble deretter utsatt for et vridningsforsøk. Metallbolter ble festet til beleggover-flaten med epoksyharpiks og økende vridningsbelastning ble overført på boltene inntil man fikk brudd i belegget. De gjennomsnittlige vridningsbelastninger for de to panelene var 7,73 N/mm 2 for belegget påført på det tørre panel og 8,98 N/mm 2 for belegget påført på den fuktige panel. Selvom det er godtatt at et stort antall andre variable også kan påvirke adhesjon, indikerer resultatene at det er liten for-skjell mellom adhesjonen for belegget til fuktige eller tørre overflater.
Eksempel 4
To overflatebelegg ble fremstilt, idet hvert omfattet:
(a) 10 vektdeler av den samme maleiniserte polybutadien (MPBD) i toluen som benyttet i eksempel 3, og (b) 5 vektdeler "Epikote 815"-epoksyharpiks.
Et av overflatebeleggene hadde 0,3 vektdeler DMP-30, tris-(dimetylaminometyl)fenol, som kryssbindingsmiddel og det andre 0,3 vektdeler stanno-oktoat.
En kjent tykkelse (0,5 mm) av beleggene ble påført på avfettede, polerte paneler (152 mmxl02 mm) av bløtt stål. Noen av panelene fikk herde ved omgivelsestemperatur
(20°C) i 7 dager og noen ble varmeherdet ved 100°C i 2
timer fulgt av 4 timer ved 160°C. Beleggenes Konig-pendelhårdhet ble bestemt for hver sammensetning som var varmeherdet og herdet ved omgivelsestemperatur. Resultatene er angitt i tabell 1.
De angitte resultater viser at varmeherding av overflatebeleggene resulterer i at man oppnår hårdere belegg meget hurtigere enn når de samme belegg herdes ved omgivelsestemperatur .
Eksempel 5
Tabell 2 viser de komponenter som ble blandet for dannelse av en rekke upigmenterte overflatebeleggsammensetninger omfattende maleinisert polybutadien (MPBD) og polyuretan med forskjellige herdemidler. Mengdene er angitt i vektdeler.
Den benyttede maleiniserte polybutadien var den samme som
i eksempel 3. Polyuretanen, "Desmodur N 100", er reaksjonsproduktet av vann og heksametylendiisocyanat. "Desmophen A360" er et hydroksylert polyakrylat.
Geltiden og Konig-pendelhårdheten for hver av beleggsammen-setningene ble bestemt.
Geltiden ble målt under anvendelse av en Tecan Gellation Timer. Forsøket omfatter neddypping av et reciproserende stempel i overflatebeleggsammensetningen i en beholder av kjente dimensjoner. Når stemplet er immobilisert ved dann-elsen av den kryssbundede gel, tar man tiden som er forløpt fra komponentene ble blandet som geltiden.
Resultatene som er vist i tabell 2 indikerer hvordan valget av type og mengde av kryssbindingsmiddel kan påvirke geltiden og hårdheten til produktet.
Eksempel 6
Tabell 3 viser en rekke pigmenterte maleiniserte polybutadien/epoksyharpiks/tertiært amin-sammensetninger. Sammensetning 6 er et rødt bly-grunningsmiddel ifølge oppfinnelsen.
Den maleiniserte polybutadien var den samme som den som ble benyttet i eksempel 3. NAR 'N' er en ikke-aktiv harpiks basert på coumaron-inden. "Cereclor" er en klorert parafin. "RL 4221" er 3,4-epoksycykloheksylmetyl-3,4-epoksycykloheksankarboksylat. "Duomeen TDO" er et salt av et fettsyrediamin. "Aerosil" er et fint silisiumdioksyd fremstilt ved flammehydrolyse av silisiumtetracklorid.
Sammensetningene ifølge oppfinnelsen ble fremstilt ved blanding av komponentene med unntagelse av kryssbindingsmidlet i en kulemølle i 24 timer med en del av oppløsningsmidlet og deretter innblanding av det resterende oppløsningsmiddel og kryssbindemidlet.
Sammensetningene ble påført på avfettede, polerte paneler
av bløtt stål og herdet i 7 dager ved omgivelsestemperatur. Disse paneler ble deretter brukt for å bestemme Konig-hårdheten for beleggene og resultatene er gitt i tabell 3. Sammensetninger 1-5 ble også påført på (a) polerte paneler av bløtt stål og (b) paneler av bløtt stål på hvilke sammensetning 6 var påført, og (c) paneler av bløtt stål på hvilke et kommersielt epoksy-grunningsmiddel var påført. Panelene ble underkastet ASTM Bll7-73-salttåkeforsøket i 150 timer.
De belegg som inneholdt kulltjære hadde bedre egenskaper i disse forsøk spesielt når sammensetningen ifølge oppfinnelsen ble påført over enten det kommersielle epoksygrunningsmiddel eller sammensetning 6.
Sammensetning 7 ble påført på en rustet overflate av bløtt stål og deretter nedsenket i 720 timer i en blanding av rå-olje og sjøvann. Ved slutten av denne tidsperiode viste belegget intet tap av adhesjon. Svellingsbestandigheten til sammensetning 7 ble målt under anvendelse av Rapra Hampden svelleforsøk. Den gjennomsnittlige krymping ble funnet å være 1,6% i olje og 1,2% i vann. Resultatene indikerer at sammensetning 7 ville danne et godt belegg for bruk i situasjoner hvor det er sannsynlig at belegget vil komme i kontakt med olje og vann.
Eksempel 7
Tabell 4 viser en rekke maleiniserte polybutadien (MPBD)/ epoksyharpiks/ketimin-sammensetninger. Alle de angitte mengder er vektdeler.
Geltiden og Konig-pendelhårdhet for sammensetningene ble bestemt og resultatene er også angitt i tabell 4. Sammensetningene ble også underkastet ASTM B117-73-salttåkefor-søket og QUV 500 timers akselerert værbestandighetsforsøk. Alle sammensetningene fikk et godkjent resultat i disse forsøk.
Eksempel 8
Tre sammensetninger ble fremstilt omfattende maleinisert polybutadien, epoksyharpiks og et kommersielt tilgjengelig ketimin, "Epikure H3". De relative mengder av komponentene er angitt i tabell 5 i vektdeler. Den maleiniserte polybutadien var "Lithene LX16" med en molekylvekt på omtrent 8000 og maleinisert til 5%, 10% og 20%, respektivt for de tre sammensetningene.
Geltiden for hver av sammensetningene ble bestemt og resultatene er også angitt i tabell 5. Sammensetningene ble geldannet meget hurtig. Slike sammensetninger ville være egnet for bruk som belegg i situasjoner hvor belegget må på-føres og herdes hurtig. Beleggene kunne påføres under anvendelse av f.eks. en dobbeltkomponent, utvendig blandefor-støvningsenhet.
Eksempel 9
Tabell 6 viser komponentene i vektdeler som ble dannet ved dannelse av fire sammensetninger hvori kryssbindemidlet er en oksazolidin/akrylforbindelse ("Acryloid AU-568").
Den maleiniserte polybutadien (MPBD) var "Lithene LX16" maleinisert til 5, 10 og 20 vekt-%. Sammensetninger 1, 2 og 3 inneholdt "Epikote 815"-epoksyharpiks, mens sammensetning 4 inneholdt "Desmodur N", polyuretan.
Geltiden for hver av sammensetningene ble målt og er angitt
i tabell 6. Sammensetningene var alle væsker med lav viskositet som var meget lette å påføre på stål og aluminium.
Sammensetning 4 hadde en meget lengre geltid og ga et mykt gummiaktig belegg.
Eksempel 10
Tabell 7 viser komponentene i vektdeler som ble blandet for oppnåelse av sammensetninger hvori kryssbindemidlet var oksazolidin. Den maleiniserte polybutadien (MPBD) var den
samme som benyttet i eksempel 3 og den andre polymeren var
i "Epikote 815"-epoksyharpiks. Geltiden og Konig-pendelhårdheten for hvert belegg ble bestemt og resultatene er også angitt i tabell 7.
Alle sammensetningene ga harde belegg ved herding. Sammensetning 4 ble underkastet ASTM-salttåkeforsøket i 4 56 timer og viste gode egenskaper. QUV 500 timers akselerert vær-bestandighetsforsøk ble utført på prøver av hvert av beleggene. Alle sammensetningene besto forsøket med bare svak gulning.
Eksempel 11
Tabell 8 viser komponentene i vektdeler som ble blandet for
oppnåelse av maleiniserte polybutadien/epoksyharpiks/
i tertiært amin-sammensetninger som inneholder andre polymerer,
harpikser, drøyemidler, pigmenter eller fyllstoffer.
"Enerflex 72" er en hydrokarbonharpiks, "NAR 'N'" er en
ikke-aktiv harpiks basert på coumarone-inden, "fillitt"
i er pulverisert brennstoffaske og "mikrosfærer MX" er
hule glasskuler.
Sammensetningene 1-6 dannet myke sammensatte belegg, mens
sammensetning 3 var bøyelig. sammensetningene 7 og 8 ga
i harde eller seige sammensatte belegg.
Eksempel 12
Tabell 9 viser komponentene i vektdeler som ble blandet for oppnåelse av sammensetninger ifølge oppfinnelsen som ble benyttet for dannelse av laminerte sammensetninger med <1>E' glassfibermatte som forsterkning.
"Epodil L" er en væskeformig hydrokarbonharpiks, og "AE5L <1>N<1>" er en aktiv harpiks basert på coumarone-inden.
Komponentene i hver sammensetning ble grundig blandet og en del helt i en PTFE-form. Et enkelt lag på 152 mm x 51 mm av 'E'-glassfibermatte ble deretter anbragt i formen og dyppet inntil fullstendig fuktig. Formen ble fylt til det nødvendige nivå med mer av sammensetningen og deretter ble formen lukket. Etter 16 timer ved omgivelsestemperatur og -trykk, ble det laminerte materiale fjernet fra formen. Bare i de prøver som hadde inneholdt oppløsningsmiddel var det noen krymping. Sammensetning 1 var noe sprø, mens deri-mot sammensetning 2 dannet et mykt, bøyelig laminat. Sammensetninger 3-7 dannet alle hårde eller seige laminerte materialer.

Claims (5)

  1. Polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater eller kompositt-materialer, karakterisert ved at den er fremstilt ved sammen-føring av følgende komponenter i vektdeler: (a) 200-450 deler av en første polymer inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper, hvor den første polymeren er en maleinisert homopolymer eller kopolymer av et polydiolefin, maleinisert naturgummi, maleinisert linfrøolje, maleinisert soyaolje eller et hydrolysert derivat derav; (b) 5-220 deler av et amin eller alkohol eller et derivat derav, som er et tertiært amin,
    et ketimin, en acetal eller et oksazolidin; og (c) 50-250 deler av en annen polymer som kan kryssbindes med den første polymeren i nærvær av aminet eller alkoholen, hvor den andre polymeren er en epoksyharpiks eller en polyuretanharpiks } (d) eventuelt en kulltjære.
  2. 2. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den første polymeren er en maleinisert homopolymer eller kopolymer av et diolefin valgt fra butadien, isopren og kloropren eller maleinisert EPDM-gummi.
  3. 3. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den har følgende mengder av komponentene basert på vektdeler :
  4. 4. Fremgangsmåte for dannelse av et overflatebelegg, karakterisert ved at man på en overflate påfører følgende komponenter i vektdeler: (a) 200-450 deler av den første polymer inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper, hvor den første polymeren er en maleinisert homopolymer eller kopolymer av et polydiolefin, maleinisert naturgummi, maleinisert linfrøolje, maleinisert soyaolje eller et hydrolysert derivat derav; (b) 5-220 deler av et amin eller alkohol eller et derivat derav, som er et tertiært amin,
    et ketimin, en acetal eller et oksazolidin; (c) 50-250 deler av en annen polymer som kan kryssbindes med den første polymeren i nærvær av aminet eller alkoholen, hvor den andre polymeren er en epoksyharpiks eller en polyuretanharpiks, (d) eventuelt en kulltjære,
    og lar komponentene (a)-(c) kryssbindes.
  5. 5. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at komponentene herdes (kryssbindes) ved omgivelsestemp eratur.
NO813254A 1980-09-26 1981-09-24 Polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater ell-er komposittmaterialer samt fremgangsmaate for dannelse av nevnte overflatebelegg. NO157623C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8031233 1980-09-26

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO813254L NO813254L (no) 1982-03-29
NO157623B true NO157623B (no) 1988-01-11
NO157623C NO157623C (no) 1988-04-20

Family

ID=10516330

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO813254A NO157623C (no) 1980-09-26 1981-09-24 Polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater ell-er komposittmaterialer samt fremgangsmaate for dannelse av nevnte overflatebelegg.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4507411A (no)
EP (1) EP0049098B1 (no)
JP (1) JPS5798535A (no)
DE (1) DE3163520D1 (no)
DK (1) DK161839C (no)
HK (1) HK65287A (no)
NO (1) NO157623C (no)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58204043A (ja) * 1982-05-24 1983-11-28 Mitsubishi Rayon Co Ltd 強化ポリオレフイン系樹脂組成物
WO1983003838A1 (en) * 1982-04-23 1983-11-10 Ford Motor Company Hot melt corrosion resistant compositions containing epoxy resins
JPS59149944A (ja) * 1983-02-15 1984-08-28 Toyo Seikan Kaisha Ltd ホツトメルト接着剤
US4511682A (en) * 1983-06-28 1985-04-16 Union Carbide Corporation Water-dispersible coating compositions and process
DE3436556A1 (de) * 1984-10-05 1986-04-10 Hüls AG, 4370 Marl In der waerme vernetzbare massen und verfahren zur herstellung von in der kaelte vernetzenden massen
US4816500A (en) * 1985-11-25 1989-03-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Two component coating composition of an anhydride containing polymer and a glycidyl component
JPS62273224A (ja) * 1986-05-21 1987-11-27 Asahi Denka Kogyo Kk エポキシ樹脂硬化性組成物
GB8621472D0 (en) * 1986-09-05 1986-10-15 Int Paint Plc Coating compositions
US4985475A (en) * 1987-03-09 1991-01-15 Minnesota Mining And Manufacturing Encapsulant compositions for use in signal transmission devices
US5035925A (en) * 1987-08-19 1991-07-30 Ppg Industries, Inc. Process for applying to a substrate a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride
US4927868A (en) * 1987-08-19 1990-05-22 Ppg Industries, Inc. High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride
US5411809A (en) * 1987-11-16 1995-05-02 The Sherwin-Williams Company Reactive coatings comprising an acid-functional compound, an anhydride-functional compound and an epoxy-functional compound
US4946744A (en) * 1987-11-16 1990-08-07 The Sherwin-Williams Company Substrate coated with a clearcoat/basecoat composition comprising an anhydride-functional compound and an hydroxy-functional compound
US4859758A (en) * 1987-11-16 1989-08-22 The Sherwin-Williams Company Acid-functional polymers derived from cellulose ester-unsaturated alcohol copolymers, which are reacted with cyclic anhydrides
US5043220A (en) * 1987-11-16 1991-08-27 The Sherwin-Williams Company Substrate coated with a basecoat and/or a clearcoat of an acid-functional compound, an anhydride-functional compound, an epoxy-functional compound and a hydroxy-functional compound
US4871806A (en) * 1987-11-16 1989-10-03 The Sherwin-Williams Company Reactive coatings comprising an acid-functional compound, an anhydride-functional compound, an epoxy-functional compound and a hydroxy-functional compound
US5068153A (en) * 1988-06-27 1991-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a phosphonium catalyst
US5093391A (en) * 1988-06-27 1992-03-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and an acid functional component
US4908397A (en) * 1988-06-27 1990-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin
US5057555A (en) * 1988-06-27 1991-10-15 White Donald A Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a polymer with multiple hydroxyl groups
US5017435A (en) * 1988-06-27 1991-05-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a monomeric or oligomeric anhydride component
US4975474A (en) * 1988-06-27 1990-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin
US4906677A (en) * 1988-06-27 1990-03-06 E. I. Du Pont De Nemours & Company Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a phosphonium catalyst
US5349015A (en) * 1989-12-08 1994-09-20 Shell Oil Company Melt blending acid or anhydride-crafted block copolymer pellets with epoxy resin
US5342885A (en) * 1989-12-08 1994-08-30 Shell Oil Company Epoxy resin coating with COOH-grated hydrogenated block copolymer
EP0662106B1 (de) * 1993-07-16 1997-08-27 Ciba SC Holding AG Einkomponentige, bei raumtemperatur lagerstabile, wärmehärtende massen aus anhydridgruppenhaltigen polymeren und pulverförmigen vernetzungsmitteln, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US6455614B1 (en) 1995-02-01 2002-09-24 Rohm And Haas Company Chlorine-free, zero voc, waterborne adhesion promoter for polyolefinic substrates
US5709946A (en) * 1995-02-01 1998-01-20 Bee Chemical Company Chlorine-free, zero VOC, waterborne adhesion promoter for polyolefinic substrates
JPH09310044A (ja) * 1996-03-21 1997-12-02 Dainippon Toryo Co Ltd 水中硬化性塗料組成物
US5860770A (en) * 1997-06-10 1999-01-19 A Creative Research & Testing Co. Method of soil erosion control
US6362302B1 (en) 1999-11-29 2002-03-26 Carl E. Boddie Method and compositions for spray molding polyurethane three dimensional objects
JP2004531595A (ja) * 2001-02-27 2004-10-14 アクゾ　ノーベル　ナムローゼ　フェンノートシャップ 反応性非イソシアネートコーティング組成物
US7776446B2 (en) * 2001-06-04 2010-08-17 Saint-Gobain Performance Plastics Corporation Multi-layer release films
JP4265181B2 (ja) * 2002-09-11 2009-05-20 昭和電工株式会社 弱酸性陽イオン交換体の製造方法および陽イオンクロマトグラフィー用カラム
US20040101689A1 (en) * 2002-11-26 2004-05-27 Ludovic Valette Hardener composition for epoxy resins
US7776428B2 (en) * 2006-02-13 2010-08-17 Saint-Gobain Performance Plastics Corporation Multi-layer release films
US20070202311A1 (en) * 2006-02-28 2007-08-30 Saint-Gobain Performance Plastics Corporation Multi-layer release films
US8968782B2 (en) * 2006-06-28 2015-03-03 Surmodics, Inc. Combination degradable and non-degradable matrices for active agent delivery
US7641964B2 (en) * 2006-08-03 2010-01-05 Saint-Gobain Performance Pastics Corporation Roofing membrane
WO2009026455A1 (en) * 2007-08-21 2009-02-26 Saint-Gobain Performance Plastics Corporation Roofing sheet material
JPWO2011158362A1 (ja) * 2010-06-17 2013-08-15 リケンテクノス株式会社 二液型硬化性エポキシ樹脂組成物および積層体

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1141859A (fr) * 1963-01-28 1957-09-11 Support en tôle assemblée plus spécialement pour les constructions des couvertures et procédés de fabrication
US3324197A (en) * 1964-08-26 1967-06-06 Shell Oil Co Coating compositions containing a copolymer of a conjugated diene hydrocarbon and unsaturated cyclic hydrocarbon, a dimethylol phenol, and a polyepoxide
US3869385A (en) * 1971-10-18 1975-03-04 Us Navy Process for containing oil spills
BE793030A (fr) * 1971-12-20 1973-04-16 Goodrich Co B F Procede pour la realisation de matieres plastiques de resine epoxy
FR2265789B1 (no) * 1974-03-29 1978-01-13 Inst Francais Du Petrole
US3926903A (en) * 1974-09-30 1975-12-16 United Technologies Corp Curable crack-resistant epoxy resin
US3926904A (en) * 1974-09-30 1975-12-16 United Technologies Corp Curable crack-resistant epoxy resin
US4016022A (en) * 1975-12-30 1977-04-05 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Low flow, vacuum bag curable prepreg material for high performance composite systems
US4131715A (en) * 1976-01-20 1978-12-26 Rohm And Haas Company Use of chelated metal catalysts for acid/epoxy polymer systems
US4102942A (en) * 1976-07-29 1978-07-25 Union Carbide Corporation Compositions of high solids content comprising carboxylic polymer and aliphatic diepoxide
DE3070952D1 (en) * 1979-06-26 1985-09-12 British Petroleum Co Plc Cross-linked polymer compositions and production thereof

Also Published As

Publication number Publication date
HK65287A (en) 1987-09-18
DK161839C (da) 1992-01-20
NO157623C (no) 1988-04-20
NO813254L (no) 1982-03-29
EP0049098B1 (en) 1984-05-09
DE3163520D1 (en) 1984-06-14
DK161839B (da) 1991-08-19
DK426481A (da) 1982-03-27
JPS6238392B2 (no) 1987-08-18
JPS5798535A (en) 1982-06-18
US4507411A (en) 1985-03-26
EP0049098A1 (en) 1982-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO157623B (no) Polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater ell-er komposittmaterialer samt fremgangsmŸte for dannelse av nevnte overflatebelegg.
US5527840A (en) Aqueous coating composition
US4678835A (en) Coating composition containing an ungelled reaction product as a curative
US4749743A (en) Epoxy-functional polyurethanes and high solids thermosetting coating compositions thereof
KR101691698B1 (ko) 에폭시 수지 조성물
US4699814A (en) Color plus clear application of high solids thermosetting coating compositions containing epoxy-functional polyurethanes
MXPA97002371A (en) Acu coating composition
RU2346968C2 (ru) Гибкая, ударопрочная грунтовка
WO1994009068A1 (en) Novel ionic emulsion polymers and their preparation
KR100269565B1 (ko) 방식도료조성물
FI121995B (fi) Korroosiosuojaukseen tarkoitettu päällystyskoostumus
KR100326416B1 (ko) 아민계 경화제, 상기 경화제를 함유하는 경화성 수지 조성물,및 상기 경화제를 함유하는 부식 방지용 도료 조성물
NO173879B (no) Lavtemperaturherdende belegningsmateriale
JPH09263713A (ja) 防食塗料組成物
JPH11343454A (ja) 防食塗料組成物、塗膜、防食方法および船舶バラストタンク
JP6629539B2 (ja) 防食塗料組成物、防食塗膜、防食塗膜付き基材及びその製造方法
JP3652864B2 (ja) 防食塗料組成物
NO760856L (no)
CA1337371C (en) Epoxy-functional polyurethanes and high solids thermosetting coating compositions thereof and color plus clear mode of applying the same
NO301240B1 (no) Fremgangsmåte ved fremstilling av lukkeanordninger for forpakningsbeholdere
JPH10195373A (ja) 熱架橋性塗料用樹脂組成物およびその用途
JPWO2004069945A1 (ja) 非芳香族溶剤系塗料用樹脂組成物
JP2021531363A (ja) 耐候性および耐久性のあるコーティング組成物
EP3575338B1 (en) Curing agent for epoxy resins, compositions comprising said agent and use thereof
JPH09302276A (ja) 防食塗料組成物