NO157623B - Polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater ell-er komposittmaterialer samt fremgangsmte for dannelse av nevnte overflatebelegg. - Google Patents
Polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater ell-er komposittmaterialer samt fremgangsmte for dannelse av nevnte overflatebelegg. Download PDFInfo
- Publication number
- NO157623B NO157623B NO813254A NO813254A NO157623B NO 157623 B NO157623 B NO 157623B NO 813254 A NO813254 A NO 813254A NO 813254 A NO813254 A NO 813254A NO 157623 B NO157623 B NO 157623B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polymer
- maleinized
- parts
- amine
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 7
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 title claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 66
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 52
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 49
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 27
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 18
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 claims description 11
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical group CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 7
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 claims description 7
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 7
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 claims description 2
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 17
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- 229910001209 Low-carbon steel Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- -1 t-butyl- Chemical group 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- KVIPHDKUOLVVQN-UHFFFAOYSA-N ethene;hydrate Chemical compound O.C=C KVIPHDKUOLVVQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- NIXYMFJMHHIQAC-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)C(N(C)C)N(C)C NIXYMFJMHHIQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)biuret Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)NCCCCCCN=C=O QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)C NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJPKMTDFFUTLGM-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethanol Chemical class CC(N)O UJPKMTDFFUTLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIPOCPJRYUFXLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(O)C(CN(C)C)=C1CN(C)C CIPOCPJRYUFXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WORDRKVTLCXSMB-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CCCCCCC1NCCO1 WORDRKVTLCXSMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKUNKVYPGIOQNP-UHFFFAOYSA-N 4,8,11,14,17,21-hexachlorotetracosane Chemical compound CCCC(Cl)CCCC(Cl)CCC(Cl)CCC(Cl)CCC(Cl)CCCC(Cl)CCC QKUNKVYPGIOQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 1
- QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K calcium;sodium;phosphate Chemical compound [Na+].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L13/00—Compositions of rubbers containing carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L57/00—Compositions of unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08L57/06—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen
- C08L57/10—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen containing oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D113/00—Coating compositions based on rubbers containing carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D123/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D123/26—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D157/00—Coating compositions based on unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D157/06—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen
- C09D157/10—Homopolymers or copolymers containing elements other than carbon and hydrogen containing oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
- C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C09D201/06—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
- Y10T428/31529—Next to metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en polymerblanding som er
egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater eller komposittmaterialer, samt fremgangsmåte for tilveiebringelse av nevnte overflatebelegg ved kryssbinding av en polymer inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper.
Det er kjent at polymerer inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper (f.eks. maleinisert polybutadien) kan kryssbindes ved å omsette dem med aminer eller alkoholer. For eksempel, i europeisk patentsøknad nr.
802030 publisert som europeisk patentsøknad 0023084, anvend-
es denne reaksjon for å innkapsle organisk materiale (f.eks. olje) og tilveiebringer således en teknikk for opprensing av oljespill. For denne anvendelse er relativt hurtig kryssbinding ønsket, men for overflatebelegg vil den nød-vendige kryssbindingshastighet avhenge av den spesielle anvendelse. Det kan videre være ønsket å inkludere ytter-ligere polymerer for å forsterke belegget.
Mange konvensjonelle polymerer som er benyttet i overflatebelegg (f.eks. epoksyforbindelser, kulltjæreharpikser, polyuretaner og polyetere) reagerer imidlertid ikke direkte med polymerer inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper eller vil bare reagere ved over omgivelsestemperatur. Det er derfor viktig å velge et amin- eller alkohol-kryssbindingsmiddel som ikke bare vil gi den nød-vendige kryssbindingshastighet, men som vil lette reaksjonen mellom de polymerhoIdige syre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper og den andre polymeren, ved omgivelsestemperatur.
Foreliggende oppfinnelse er basert på valget av egnede aminer og alkohol^-er.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt en polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater eller komposittmaterialer, og denne blanding er kjennetegnet ved at den er fremstilt ved sammenføring av følgende komponenter i vektdeler:
(a) 200-450 deler av en første polymer inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper,
hvor den første polymeren er en maleinisert homopolymer eller kopolymer av et polydiolefin, maleinisert naturgummi, maleinisert linfrøolje, maleinisert soyaolje eller et hydrolysert derivat derav; (b) 5-220 deler av et amin eller alkohol eller et derivat derav, som er et tertiært amin, et ketimin, en acetal eller et oksazolidin; og (c) 50-250 deler av en annen polymer som kan kryssbindes med den første polymeren i nærvær av aminet eller alkoholen, hvor den andre polymeren er en epoksyharpiks eller en polyuretanharpiks; og
(d) eventuelt en kulltjære.
Det er videre ifølge oppfinnelsen tilveiebragt en fremgangsmåte for dannelse av et overflatebelegg, og denne fremgangs-måten er kjennetegnet ved at man på en overflate påfører de ovenfor angitte komponenter (a)-(c) og eventuelt (d), og lar komponentene (a)-(c) kryssbindes. Det er foretrukket at komponentene herdes (kryssbindes) ved omgivelsestemperatur.
For hensiktsmessighetens skyld vil polymeren inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper i det følgende betegnes som en "funksjonalisert" polymer,og dann-elsen av karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgruppene i polymeren som "funksjonalisering".
Polymeren kan være en hvilken som helst polymer som kan funksjonaliseres. Det foretrekkes et polyolefin og mer spesielt en polymer av en mono- eller di-olefin inneholdende, før funksjonalisering, minst en og fortrinnsvis flere utragende vinylgrupper.
Polyolefinene kan avledes på kjent måte fra konjugerte diener slik som butadien, isopren og kloropren og mono-olefiner slik som isobuten og 4-metylpenten-l.
Egnede polymerer kan også oppnås fra lineære mono-olefiner, slik som etylen og/eller propylen? akrylater og metakrylater med tilstrekkelig lange kjeder for oppnåelse av oljeopp-løselighet; og substituerte styrener slik som t-butyl-
styren.
Polymerer avledet fra naturlig forekommende stoffer kan også benyttes forutsatt at de kan funksjonaliseres, f.eks. lin-frøolje eller soyabønneolje og naturgummi.
Molekylvekten til polymeren kan variere meget avhengig av
dens type og kan variere fra 250 (f.eks. linfrøolje) til 1x10^ eller mer (f.eks. naturgummi) med mellomliggende verdier for syntetiske polymerer (f.eks. en molekylvekt på 5000-20 000 for maleinisert polybutadien og 200 000-500 000 for maleinisert polyisopren).
Polymerene kan funksjonaliseres ved inkorporering av karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper ved hjelp av kjente teknikker. Hensiktsmessige metoder er maleinisering over dobbeltbindinger i polymeren eller kopolymerisering med en reaktant inneholdende de nødvendige funksjonelle grupper.
Graden av funksjonalisering vil avhenge av antallet av
steder (f.eks. dobbeltbindinger) som lett kan funksjonaliseres eller, i tilfelle for kopolymerisering, mengden av reaktanter. Graden av funksjonalisering kan således variere meget avhengig av typen av polymer og kan variere fra 1%
(f.eks. naturgummi) til 50% (f.eks. linfrøolje). Funk-sjonaliseringsgraden er fortrinnsvis fra 1 til 15 vekt-%.
Foretrukne polymerer kan således være maleinisert polybutadien, polyisopren, EPDM-gummi eller naturgummi. Maleiniserte polybutadiener med en molekylvekt på 2000-20 000 er kommersielt
tilgjengelige, f.eks. under varebetegnelsen "Lithene".
Den funksjonaliserte polymer bør være i en form som er egnet
for påføring på en overflate ved hjelp av normale metoder, f.eks. sprøyting eller pensling, og kan, om nødvendig, være oppløst eller dispergert i et passende oppløsningsmiddel eller fortynningsmiddel. Egnede oppløsningsmidler kan være hydrokarbonoppløsningsmidler (f.eks. nafta, white spirit, kerosen, toluen, xylen) eller andre organiske oppløsnings-midler (f.eks. ketoner, etere eller estere). Typen og mengden av oppløsningsmiddel bør velges slik at man minimaliserer inneslutningen av oppløsningsmiddel i det kryssbundede overflatebelegg slik at det er forenelig med eventuelle ytter-ligere tilstedeværende komponenter.
Det spesifikke amin, alkohol eller derivat derav som benyttes vil avhenge av den nødvendige kryssbindingshastighet og polymerene som skal kryssbindes. De anvendes også fortrinnsvis i væskeform, enten som sådan eller oppløst eller dispergert i et passende oppløsningsmiddel eller fortynningsmiddel.
Eksempler på slike forbindelser er:
Tertiære aminer
Tri(dimetylaminometyl)fenol
Bis(dimetylamino)propan-2-ol
Trietylamin
2-dimetylaminoetanol
N,N,N<1>,N"'"-tetrametyletylendiamin
N-metyldietanolamin N,N-dimetyl-l,3-propandiamin
l-dimetylamino-2-propanol
Ketiminer
Ketiminer fremstilt fra omsetningen av:
Etylendiamin med aceton, metylisobutylketon,
metyletylketon, metylamylketon eller allylbutylketon.
Dietylentriamin med de ovenfor angitte ketoner.
Propylendiamin med de ovenfor angitte ketoner.
En rekke forskjellige polyfunksjonelle aminer kan omsettes med en rekke forskjellige ketoner for fremstilling av ketiminer. Funksjonelle grupper andre enn keto- og amino-gruppene kan også være tilstede i molekylet forutsatt at disse ikke tar del i ketimin-dannelsesreaksjonene. Grupper slik som halogener, hydroksyl og andre grupper, kan således være tilstede.
Acetaler
Acetaler fremstilt fra
n-heksanol omsatt med 2-dimetylaminoetanol N-etylaminoetanol
2-aminoetanol
En rekke forskjellige aminoetanoler kan omsettes med en rekke forskjellige aldehyder for fremstilling av acetaler. Valget kan begrenses til mindre flyktige reaktanter dersom azeotrop destillasjon anvendes for fremstilling av acetalene. Som med ketiminene kan andre inerte funksjonelle grupper være tilstede i molekylene.
Oksazolidiner
Oksazolidiner med den generelle formel:
1 2
hvor R, R , R er alkylgrupper,
f.eks. 2,2-dihydroksooksazolodin
2-isopropyloksazolid.in
2-n-heksyloksazolidin
Den andre polymeren som kan reagere med den funksjonaliserte polymer i nærvær av det definerte amin, alkohol eller derivat derav, kan være en epoksyharpiks eller en polyuretanharpiks. Tertiære aminer er spesifikke for epoksyharpikser og acetaler for polyuretaner. Ketiminer og oksazolidiner vil reagere med både epoksy- og polyuretanharpikser.
Også her bør den andre polymeren være i en form egnet for påføring ved sprøyting eller pensling. Eksempler på egnede epoksyharpikser er: diglycidaletere av difenylolpropan. Både harpikser med høy og lav molekylvekt kan benyttes, f.eks. følgende kommersielt tilgjengelige harpikser:
Harpikser med lav molekylvekt
"Araldite GY250" eller "GY252",
"Epikote 815, 828 eller 834",
"DER 321 eller 331"
Harpikser med høy molekylvekt
"Araldite 6100"
"Epikote 1001"
"DER 660",
og- eksempler på egnede polyuretaner er:
(a) reaksjonsproduktet av vann og heksametylendiisocyanat
("Desmodur N"),
(b) blandinger av difenylmetal-4,4<1->diisocyanat med homologer
("Desmodur VL"),
(c) reaksjonsproduktet av vann og toluendiisocyanat ("Desmodur L") .
Mengdene av fuksjonalisert polymer, amin, alkohol eller derivat derav og andre polymerer vil avhenge av de benyttede komponenter og kvaliteten til det ønskede belegg.
Polymerblandingen ifølge foreliggende oppfinnelse kan ha føl-gende mengdeforhold basert på vektdeler av den totale vekt.
Vektdeler
Sammensetningene kan inneholde andre polymerer, harpikser, drøyemidler, pigmenter, osv., som er kjent for å være nyttige i overflatebelegg. Eksempler på slike materialer er:
Sammensetningene kan også inneholde forbindelser eller materialer for å gi spesifikke egenskaper til beleggene. Slike forbindelser eller materialer kan omfatte: Overflateenergi-modifiseringsmidler, f.eks. silikonoljer;
Brannhemmende midler, f.eks. organo-tinnforbindelser;
Antikorrosjonsmidler, f.eks. væskeformige inhibitorer eller ioneutvekslerharpikser.
Sammensetningene fremstilles fortrinnsvis i en to-pakkeform,
en pakke inneholdende den funksjonaliserte polymer og det andre aminet, alkoholen eller derivatet. Den andre polymer inkluderes fortrinnsvis med den funksjonaliserte polymer som et hvilket som helst pigment. De to pakkene kan blandes før påføring,eller komponentene i de to pakkene kan sprøytes på en overflate samtidig fra separate sprøyte- eller forstøvningsdyser. Komponentene kan blandes ved omrøring, ved moderat forhøyet temperatur, om nødvendig, (f.eks. opptil 70°C). Hvis en annen harpiks anvendes (f.eks. kulltjære), inkluderes den fortrinnsvis med aminet, alkoholen eller derivatet.
Selv om en sammensetning ifølge foreliggende oppfinnelse kan herde ved omgivelsestemperatur for dannelse av et overflatebelegg, kan et slikt belegg herdes hurtigere ved varmeherding. Overflatebeleggene fremstilt utfra sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse kan varmeherdes ved temp-eraturer opptil 170°C.
Sammensetningene er egnet for beskyttende belegg på en hvilken som helst overflate, men spesielt for belegging av overflater som ellers kan være vanskelig å belegge og å beskytte. De kan f.eks. anvendes for belegging over vannoverflater som er tilbøyelig til å bli utsatt for sprut og fuktige be-tingelser. Eksempler på slike undervanns- eller overvanns-flater finnes på skip, oljerigger og oljeplattformer. Sammensetningene kan også være egnet for oljetankbunner og -tak, og kan påføres på dårlig preparerte overflater.
Selv om oppfinnelsen har blitt beskrevet under henvisning til bruk av sammensetningene for dannelse av overflatebelegg,
kan sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse også benyttes for dannelse av laminerte materialer med f.eks. glassfiber eller kan benyttes i sammensatte materialer.
Oppfinnelsen illustreres ved de følgende eksempler. I eksemplene 3-12 er alle mengder uttrykt som vektdeler av de totale blandingene.
Eksempel 1
En to-pakkesammensetning ble fremstilt med følgende bestand-deler i vekt-%:
Første pakke
Annen pakke
Den første pakken ble fremstilt ved å anbringe den maleiniserte polybutadien og epoksyharpiksen i en high-speed dispergeringsbeholder og oppvarme til 70% for å redusere viskositeten. Når viskositeten var redusert tilstrekkelig ved oppvarming, ble jernoksydpigmentet tilsatt langsomt under langsom omrøring av blandingen. Når pigmenttil-setningen var fullstendig, ble blandingen omrørt ved høy hastighet for å sikre homogen fukting av pigmentet.
Komponentene i den andre pakken, som var væskeformige, ble ganske enkelt blandet ved romtemperatur.
Sammensetningene i de to pakkene ble blandet og umiddelbart påført på metallplater. De belagte platene ble deretter underkastet de nedenfor angitte forsøk.
( 1) QUV 500 timers akselerert værbestandighetsforsøk■
Et enkelt belegg av blandingen ble påført på 152 mm x 76 mm "Bondeite 711"-aluminiumpaneler. Panelene ble deretter eksponert vekselvis for UV-bestråling og kondensasjon i en repeterende cyklus over 500 timer under anvendelse av apparatet som beskrevet i ASTM G53-77 (QUV Weatherometer). Ved slutten av hver forsøksperiode ble de belagte panelene bedømt med hensyn til fargeforandring, flekking, sprekking, skrukking, flyt og adhesjon.
( 2) ASTM- saltsprøyteforsøk
Belegg med kjent tykkelse ble spredt utover avfettede, polerte 152 x 102 mm paneler av bløtt stål og herdet i 7 dager ved omgivelsestemperatur. Hvert belagte panel ble deretter gjennomrisset til basismetallet langs to diagonaler og utsatt for standardmetoden med saltsprøyt (tåke)-testing ASTM B117-73 ved 35°C. Blæredannelse, løfting og rusting ble notert.
( 3) Forsøk med slag av fallende kule
Belagte plater ble underkastet ASTM-G14.77 slagforsøk som omfatter at man slipper en fast vekt i varierende høyder for frembringelse av et punktstøt på prøvestykkets overflate. S.lagbestandigheten bestemmes som den energimengde som skal til for å bevirke penetrering av filmen.
( 4) Konisk dor- bøyeforsøk
Etter eksponering i "QUV Weatherometer" som beskrevet ovenfor (1), ble de belagte paneler underkastet forsøk med konisk dor-bøying som beskrevet i ASTM D522-60. Det belagte panel bøyes over et konisk arbeidsstykke med kjent konisitet. Etter bøying, undersøkes overflaten av belegget for be-lastningslinjer, sprekking eller tap av adhesjon.
Belegget oppnådde et godtagbart resultat i hvert av disse forsøk hvilket indikerer at sammensetningen gir et tilfreds-stillende belegg.
Eksempel 2
En to-pakkesammensetning ble fremstilt med følgende bestand-deler i vekt-%:
Første pakke
Andre pakke
De to pakkene ble blandet og umiddelbart påført på en for-søksplate av bløtt stål som var utsatt for og tilfredsstilte ASTM B117-73-testen med salttåke eller -sprøyt.
Eksempel 3
En sammensetning ifølge oppfinnelsen ble fremstilt ved å blande følgende komponenter:
Den maleiniserte polybutadien som ble benyttet i dette eksempel var "Lithene LX16" med en molekylvekt på omkring 8000 og maleinisert til 10 vekt-%.
"Epikote 815" er en lavviskositetsepoksyharpiks (9 poise ved 25°C). Harpiksen er basert på diglycidaletere av difenylolpropan og inneholder reaktive monoepoksyder for å gi den reduserte viskositet.
"Orgol Tar nr. 2" er en kulltjære uten oppløsningsmiddel og med en viskositet på 23 poise ved 20°C.
"DMP-30" er tris(dimetylaminometyl)fenol som markedsføres som herdemiddel "K54".
En kjent tykkelse (0,5 mm) av sammensetningen ble påført på avfettede,polerte paneler av bløtt stål (152 mmxl02 mm) og herdet i 7 dager ved omgivelsestemperatur. Disse panelene ble deretter testet for å bestemme Konig-pendelhårdhet for belegget under anvendelse av en fri pendel som hviler på to kulelagre på den belagte overflate. Tiden som gikk med for pendelen til å svinge fra 6° til 3° i forhold til vertikalplanet, ble målt og Konig-pendelhårdheten ble be-regnet i forhold til den sammen pendelsving på en glass-plate. Konig-pendelhårdheten for det ovenfor angitte belegg var 11,0%.
Sammensetningen ble også påført med en palettkniv på to sand-blåste plater av bløtt stål hvorav en var tørr og den andre var grundig fuktet, med vannledningsvann. Beleggene fikk herde i 7 dager ved 20°C og ble deretter utsatt for et vridningsforsøk. Metallbolter ble festet til beleggover-flaten med epoksyharpiks og økende vridningsbelastning ble overført på boltene inntil man fikk brudd i belegget. De gjennomsnittlige vridningsbelastninger for de to panelene var 7,73 N/mm 2 for belegget påført på det tørre panel og 8,98 N/mm 2 for belegget påført på den fuktige panel. Selvom det er godtatt at et stort antall andre variable også kan påvirke adhesjon, indikerer resultatene at det er liten for-skjell mellom adhesjonen for belegget til fuktige eller tørre overflater.
Eksempel 4
To overflatebelegg ble fremstilt, idet hvert omfattet:
(a) 10 vektdeler av den samme maleiniserte polybutadien (MPBD) i toluen som benyttet i eksempel 3, og (b) 5 vektdeler "Epikote 815"-epoksyharpiks.
Et av overflatebeleggene hadde 0,3 vektdeler DMP-30, tris-(dimetylaminometyl)fenol, som kryssbindingsmiddel og det andre 0,3 vektdeler stanno-oktoat.
En kjent tykkelse (0,5 mm) av beleggene ble påført på avfettede, polerte paneler (152 mmxl02 mm) av bløtt stål. Noen av panelene fikk herde ved omgivelsestemperatur
(20°C) i 7 dager og noen ble varmeherdet ved 100°C i 2
timer fulgt av 4 timer ved 160°C. Beleggenes Konig-pendelhårdhet ble bestemt for hver sammensetning som var varmeherdet og herdet ved omgivelsestemperatur. Resultatene er angitt i tabell 1.
De angitte resultater viser at varmeherding av overflatebeleggene resulterer i at man oppnår hårdere belegg meget hurtigere enn når de samme belegg herdes ved omgivelsestemperatur .
Eksempel 5
Tabell 2 viser de komponenter som ble blandet for dannelse av en rekke upigmenterte overflatebeleggsammensetninger omfattende maleinisert polybutadien (MPBD) og polyuretan med forskjellige herdemidler. Mengdene er angitt i vektdeler.
Den benyttede maleiniserte polybutadien var den samme som
i eksempel 3. Polyuretanen, "Desmodur N 100", er reaksjonsproduktet av vann og heksametylendiisocyanat. "Desmophen A360" er et hydroksylert polyakrylat.
Geltiden og Konig-pendelhårdheten for hver av beleggsammen-setningene ble bestemt.
Geltiden ble målt under anvendelse av en Tecan Gellation Timer. Forsøket omfatter neddypping av et reciproserende stempel i overflatebeleggsammensetningen i en beholder av kjente dimensjoner. Når stemplet er immobilisert ved dann-elsen av den kryssbundede gel, tar man tiden som er forløpt fra komponentene ble blandet som geltiden.
Resultatene som er vist i tabell 2 indikerer hvordan valget av type og mengde av kryssbindingsmiddel kan påvirke geltiden og hårdheten til produktet.
Eksempel 6
Tabell 3 viser en rekke pigmenterte maleiniserte polybutadien/epoksyharpiks/tertiært amin-sammensetninger. Sammensetning 6 er et rødt bly-grunningsmiddel ifølge oppfinnelsen.
Den maleiniserte polybutadien var den samme som den som ble benyttet i eksempel 3. NAR 'N' er en ikke-aktiv harpiks basert på coumaron-inden. "Cereclor" er en klorert parafin. "RL 4221" er 3,4-epoksycykloheksylmetyl-3,4-epoksycykloheksankarboksylat. "Duomeen TDO" er et salt av et fettsyrediamin. "Aerosil" er et fint silisiumdioksyd fremstilt ved flammehydrolyse av silisiumtetracklorid.
Sammensetningene ifølge oppfinnelsen ble fremstilt ved blanding av komponentene med unntagelse av kryssbindingsmidlet i en kulemølle i 24 timer med en del av oppløsningsmidlet og deretter innblanding av det resterende oppløsningsmiddel og kryssbindemidlet.
Sammensetningene ble påført på avfettede, polerte paneler
av bløtt stål og herdet i 7 dager ved omgivelsestemperatur. Disse paneler ble deretter brukt for å bestemme Konig-hårdheten for beleggene og resultatene er gitt i tabell 3. Sammensetninger 1-5 ble også påført på (a) polerte paneler av bløtt stål og (b) paneler av bløtt stål på hvilke sammensetning 6 var påført, og (c) paneler av bløtt stål på hvilke et kommersielt epoksy-grunningsmiddel var påført. Panelene ble underkastet ASTM Bll7-73-salttåkeforsøket i 150 timer.
De belegg som inneholdt kulltjære hadde bedre egenskaper i disse forsøk spesielt når sammensetningen ifølge oppfinnelsen ble påført over enten det kommersielle epoksygrunningsmiddel eller sammensetning 6.
Sammensetning 7 ble påført på en rustet overflate av bløtt stål og deretter nedsenket i 720 timer i en blanding av rå-olje og sjøvann. Ved slutten av denne tidsperiode viste belegget intet tap av adhesjon. Svellingsbestandigheten til sammensetning 7 ble målt under anvendelse av Rapra Hampden svelleforsøk. Den gjennomsnittlige krymping ble funnet å være 1,6% i olje og 1,2% i vann. Resultatene indikerer at sammensetning 7 ville danne et godt belegg for bruk i situasjoner hvor det er sannsynlig at belegget vil komme i kontakt med olje og vann.
Eksempel 7
Tabell 4 viser en rekke maleiniserte polybutadien (MPBD)/ epoksyharpiks/ketimin-sammensetninger. Alle de angitte mengder er vektdeler.
Geltiden og Konig-pendelhårdhet for sammensetningene ble bestemt og resultatene er også angitt i tabell 4. Sammensetningene ble også underkastet ASTM B117-73-salttåkefor-søket og QUV 500 timers akselerert værbestandighetsforsøk. Alle sammensetningene fikk et godkjent resultat i disse forsøk.
Eksempel 8
Tre sammensetninger ble fremstilt omfattende maleinisert polybutadien, epoksyharpiks og et kommersielt tilgjengelig ketimin, "Epikure H3". De relative mengder av komponentene er angitt i tabell 5 i vektdeler. Den maleiniserte polybutadien var "Lithene LX16" med en molekylvekt på omtrent 8000 og maleinisert til 5%, 10% og 20%, respektivt for de tre sammensetningene.
Geltiden for hver av sammensetningene ble bestemt og resultatene er også angitt i tabell 5. Sammensetningene ble geldannet meget hurtig. Slike sammensetninger ville være egnet for bruk som belegg i situasjoner hvor belegget må på-føres og herdes hurtig. Beleggene kunne påføres under anvendelse av f.eks. en dobbeltkomponent, utvendig blandefor-støvningsenhet.
Eksempel 9
Tabell 6 viser komponentene i vektdeler som ble dannet ved dannelse av fire sammensetninger hvori kryssbindemidlet er en oksazolidin/akrylforbindelse ("Acryloid AU-568").
Den maleiniserte polybutadien (MPBD) var "Lithene LX16" maleinisert til 5, 10 og 20 vekt-%. Sammensetninger 1, 2 og 3 inneholdt "Epikote 815"-epoksyharpiks, mens sammensetning 4 inneholdt "Desmodur N", polyuretan.
Geltiden for hver av sammensetningene ble målt og er angitt
i tabell 6. Sammensetningene var alle væsker med lav viskositet som var meget lette å påføre på stål og aluminium.
Sammensetning 4 hadde en meget lengre geltid og ga et mykt gummiaktig belegg.
Eksempel 10
Tabell 7 viser komponentene i vektdeler som ble blandet for oppnåelse av sammensetninger hvori kryssbindemidlet var oksazolidin. Den maleiniserte polybutadien (MPBD) var den
samme som benyttet i eksempel 3 og den andre polymeren var
i "Epikote 815"-epoksyharpiks. Geltiden og Konig-pendelhårdheten for hvert belegg ble bestemt og resultatene er også angitt i tabell 7.
Alle sammensetningene ga harde belegg ved herding. Sammensetning 4 ble underkastet ASTM-salttåkeforsøket i 4 56 timer og viste gode egenskaper. QUV 500 timers akselerert vær-bestandighetsforsøk ble utført på prøver av hvert av beleggene. Alle sammensetningene besto forsøket med bare svak gulning.
Eksempel 11
Tabell 8 viser komponentene i vektdeler som ble blandet for
oppnåelse av maleiniserte polybutadien/epoksyharpiks/
i tertiært amin-sammensetninger som inneholder andre polymerer,
harpikser, drøyemidler, pigmenter eller fyllstoffer.
"Enerflex 72" er en hydrokarbonharpiks, "NAR 'N'" er en
ikke-aktiv harpiks basert på coumarone-inden, "fillitt"
i er pulverisert brennstoffaske og "mikrosfærer MX" er
hule glasskuler.
Sammensetningene 1-6 dannet myke sammensatte belegg, mens
sammensetning 3 var bøyelig. sammensetningene 7 og 8 ga
i harde eller seige sammensatte belegg.
Eksempel 12
Tabell 9 viser komponentene i vektdeler som ble blandet for oppnåelse av sammensetninger ifølge oppfinnelsen som ble benyttet for dannelse av laminerte sammensetninger med <1>E' glassfibermatte som forsterkning.
"Epodil L" er en væskeformig hydrokarbonharpiks, og "AE5L <1>N<1>" er en aktiv harpiks basert på coumarone-inden.
Komponentene i hver sammensetning ble grundig blandet og en del helt i en PTFE-form. Et enkelt lag på 152 mm x 51 mm av 'E'-glassfibermatte ble deretter anbragt i formen og dyppet inntil fullstendig fuktig. Formen ble fylt til det nødvendige nivå med mer av sammensetningen og deretter ble formen lukket. Etter 16 timer ved omgivelsestemperatur og -trykk, ble det laminerte materiale fjernet fra formen. Bare i de prøver som hadde inneholdt oppløsningsmiddel var det noen krymping. Sammensetning 1 var noe sprø, mens deri-mot sammensetning 2 dannet et mykt, bøyelig laminat. Sammensetninger 3-7 dannet alle hårde eller seige laminerte materialer.
Claims (5)
- Polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater eller kompositt-materialer, karakterisert ved at den er fremstilt ved sammen-føring av følgende komponenter i vektdeler: (a) 200-450 deler av en første polymer inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper, hvor den første polymeren er en maleinisert homopolymer eller kopolymer av et polydiolefin, maleinisert naturgummi, maleinisert linfrøolje, maleinisert soyaolje eller et hydrolysert derivat derav; (b) 5-220 deler av et amin eller alkohol eller et derivat derav, som er et tertiært amin,et ketimin, en acetal eller et oksazolidin; og (c) 50-250 deler av en annen polymer som kan kryssbindes med den første polymeren i nærvær av aminet eller alkoholen, hvor den andre polymeren er en epoksyharpiks eller en polyuretanharpiks } (d) eventuelt en kulltjære.
- 2. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den første polymeren er en maleinisert homopolymer eller kopolymer av et diolefin valgt fra butadien, isopren og kloropren eller maleinisert EPDM-gummi.
- 3. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den har følgende mengder av komponentene basert på vektdeler :
- 4. Fremgangsmåte for dannelse av et overflatebelegg, karakterisert ved at man på en overflate påfører følgende komponenter i vektdeler: (a) 200-450 deler av den første polymer inneholdende karboksylsyre-, anhydrid- eller syrekloridgrupper, hvor den første polymeren er en maleinisert homopolymer eller kopolymer av et polydiolefin, maleinisert naturgummi, maleinisert linfrøolje, maleinisert soyaolje eller et hydrolysert derivat derav; (b) 5-220 deler av et amin eller alkohol eller et derivat derav, som er et tertiært amin,et ketimin, en acetal eller et oksazolidin; (c) 50-250 deler av en annen polymer som kan kryssbindes med den første polymeren i nærvær av aminet eller alkoholen, hvor den andre polymeren er en epoksyharpiks eller en polyuretanharpiks, (d) eventuelt en kulltjære,og lar komponentene (a)-(c) kryssbindes.
- 5. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at komponentene herdes (kryssbindes) ved omgivelsestemp eratur.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8031233 | 1980-09-26 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO813254L NO813254L (no) | 1982-03-29 |
NO157623B true NO157623B (no) | 1988-01-11 |
NO157623C NO157623C (no) | 1988-04-20 |
Family
ID=10516330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO813254A NO157623C (no) | 1980-09-26 | 1981-09-24 | Polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater ell-er komposittmaterialer samt fremgangsmaate for dannelse av nevnte overflatebelegg. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4507411A (no) |
EP (1) | EP0049098B1 (no) |
JP (1) | JPS5798535A (no) |
DE (1) | DE3163520D1 (no) |
DK (1) | DK161839C (no) |
HK (1) | HK65287A (no) |
NO (1) | NO157623C (no) |
Families Citing this family (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58204043A (ja) * | 1982-05-24 | 1983-11-28 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 強化ポリオレフイン系樹脂組成物 |
EP0107656B1 (en) * | 1982-04-23 | 1987-01-14 | Ford-Werke Aktiengesellschaft | Hot melt corrosion resistant compositions containing epoxy resins |
JPS59149944A (ja) * | 1983-02-15 | 1984-08-28 | Toyo Seikan Kaisha Ltd | ホツトメルト接着剤 |
US4511682A (en) * | 1983-06-28 | 1985-04-16 | Union Carbide Corporation | Water-dispersible coating compositions and process |
DE3436556A1 (de) * | 1984-10-05 | 1986-04-10 | Hüls AG, 4370 Marl | In der waerme vernetzbare massen und verfahren zur herstellung von in der kaelte vernetzenden massen |
US4816500A (en) * | 1985-11-25 | 1989-03-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Two component coating composition of an anhydride containing polymer and a glycidyl component |
JPS62273224A (ja) * | 1986-05-21 | 1987-11-27 | Asahi Denka Kogyo Kk | エポキシ樹脂硬化性組成物 |
GB8621472D0 (en) * | 1986-09-05 | 1986-10-15 | Int Paint Plc | Coating compositions |
US4985475A (en) * | 1987-03-09 | 1991-01-15 | Minnesota Mining And Manufacturing | Encapsulant compositions for use in signal transmission devices |
US5035925A (en) * | 1987-08-19 | 1991-07-30 | Ppg Industries, Inc. | Process for applying to a substrate a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride |
US4927868A (en) * | 1987-08-19 | 1990-05-22 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride |
US4871806A (en) * | 1987-11-16 | 1989-10-03 | The Sherwin-Williams Company | Reactive coatings comprising an acid-functional compound, an anhydride-functional compound, an epoxy-functional compound and a hydroxy-functional compound |
US5411809A (en) * | 1987-11-16 | 1995-05-02 | The Sherwin-Williams Company | Reactive coatings comprising an acid-functional compound, an anhydride-functional compound and an epoxy-functional compound |
US4946744A (en) * | 1987-11-16 | 1990-08-07 | The Sherwin-Williams Company | Substrate coated with a clearcoat/basecoat composition comprising an anhydride-functional compound and an hydroxy-functional compound |
US4859758A (en) * | 1987-11-16 | 1989-08-22 | The Sherwin-Williams Company | Acid-functional polymers derived from cellulose ester-unsaturated alcohol copolymers, which are reacted with cyclic anhydrides |
US5043220A (en) * | 1987-11-16 | 1991-08-27 | The Sherwin-Williams Company | Substrate coated with a basecoat and/or a clearcoat of an acid-functional compound, an anhydride-functional compound, an epoxy-functional compound and a hydroxy-functional compound |
US5057555A (en) * | 1988-06-27 | 1991-10-15 | White Donald A | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a polymer with multiple hydroxyl groups |
US4908397A (en) * | 1988-06-27 | 1990-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
US4906677A (en) * | 1988-06-27 | 1990-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a phosphonium catalyst |
US4975474A (en) * | 1988-06-27 | 1990-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
US5093391A (en) * | 1988-06-27 | 1992-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and an acid functional component |
US5068153A (en) * | 1988-06-27 | 1991-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a phosphonium catalyst |
US5017435A (en) * | 1988-06-27 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a monomeric or oligomeric anhydride component |
US5342885A (en) * | 1989-12-08 | 1994-08-30 | Shell Oil Company | Epoxy resin coating with COOH-grated hydrogenated block copolymer |
US5349015A (en) * | 1989-12-08 | 1994-09-20 | Shell Oil Company | Melt blending acid or anhydride-crafted block copolymer pellets with epoxy resin |
ES2107829T3 (es) * | 1993-07-16 | 1997-12-01 | Ciba Geigy Ag | Masas monocomponentes, estables a temperatura ambiente, reticulables por calor, que constan de polimeros provistos de grupos anhidrido y de reticulantes en polvo, procedimiento para su obtencion y utilizacion de las mismas. |
US6455614B1 (en) | 1995-02-01 | 2002-09-24 | Rohm And Haas Company | Chlorine-free, zero voc, waterborne adhesion promoter for polyolefinic substrates |
US5709946A (en) * | 1995-02-01 | 1998-01-20 | Bee Chemical Company | Chlorine-free, zero VOC, waterborne adhesion promoter for polyolefinic substrates |
JPH09310044A (ja) * | 1996-03-21 | 1997-12-02 | Dainippon Toryo Co Ltd | 水中硬化性塗料組成物 |
US5860770A (en) * | 1997-06-10 | 1999-01-19 | A Creative Research & Testing Co. | Method of soil erosion control |
US6362302B1 (en) | 1999-11-29 | 2002-03-26 | Carl E. Boddie | Method and compositions for spray molding polyurethane three dimensional objects |
CA2439340C (en) * | 2001-02-27 | 2010-05-11 | Akzo Nobel Nv | Reactive non-isocyanate coating compositions |
US7776446B2 (en) * | 2001-06-04 | 2010-08-17 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Multi-layer release films |
JP4265181B2 (ja) * | 2002-09-11 | 2009-05-20 | 昭和電工株式会社 | 弱酸性陽イオン交換体の製造方法および陽イオンクロマトグラフィー用カラム |
US20040101689A1 (en) * | 2002-11-26 | 2004-05-27 | Ludovic Valette | Hardener composition for epoxy resins |
US7776428B2 (en) * | 2006-02-13 | 2010-08-17 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Multi-layer release films |
US20070202311A1 (en) * | 2006-02-28 | 2007-08-30 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Multi-layer release films |
CA2656411A1 (en) * | 2006-06-28 | 2008-01-03 | Surmodics, Inc. | Combination degradable and non-degradable matrices for active agent delivery |
US7641964B2 (en) * | 2006-08-03 | 2010-01-05 | Saint-Gobain Performance Pastics Corporation | Roofing membrane |
JP2010536623A (ja) * | 2007-08-21 | 2010-12-02 | サン−ゴバン パフォーマンス プラスティックス コーポレイション | 屋根板材 |
WO2011158362A1 (ja) * | 2010-06-17 | 2011-12-22 | リケンテクノス株式会社 | 二液型硬化性エポキシ樹脂組成物および積層体 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1141859A (fr) * | 1963-01-28 | 1957-09-11 | Support en tôle assemblée plus spécialement pour les constructions des couvertures et procédés de fabrication | |
US3324197A (en) * | 1964-08-26 | 1967-06-06 | Shell Oil Co | Coating compositions containing a copolymer of a conjugated diene hydrocarbon and unsaturated cyclic hydrocarbon, a dimethylol phenol, and a polyepoxide |
US3869385A (en) * | 1971-10-18 | 1975-03-04 | Us Navy | Process for containing oil spills |
BE793030A (fr) * | 1971-12-20 | 1973-04-16 | Goodrich Co B F | Procede pour la realisation de matieres plastiques de resine epoxy |
FR2265789B1 (no) * | 1974-03-29 | 1978-01-13 | Inst Francais Du Petrole | |
US3926904A (en) * | 1974-09-30 | 1975-12-16 | United Technologies Corp | Curable crack-resistant epoxy resin |
US3926903A (en) * | 1974-09-30 | 1975-12-16 | United Technologies Corp | Curable crack-resistant epoxy resin |
US4016022A (en) * | 1975-12-30 | 1977-04-05 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Low flow, vacuum bag curable prepreg material for high performance composite systems |
US4131715A (en) * | 1976-01-20 | 1978-12-26 | Rohm And Haas Company | Use of chelated metal catalysts for acid/epoxy polymer systems |
US4102942A (en) * | 1976-07-29 | 1978-07-25 | Union Carbide Corporation | Compositions of high solids content comprising carboxylic polymer and aliphatic diepoxide |
DE3070952D1 (en) * | 1979-06-26 | 1985-09-12 | British Petroleum Co Plc | Cross-linked polymer compositions and production thereof |
-
1981
- 1981-09-23 EP EP19810304366 patent/EP0049098B1/en not_active Expired
- 1981-09-23 DE DE8181304366T patent/DE3163520D1/de not_active Expired
- 1981-09-24 NO NO813254A patent/NO157623C/no unknown
- 1981-09-24 US US06/305,370 patent/US4507411A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-09-25 JP JP15080781A patent/JPS5798535A/ja active Granted
- 1981-09-25 DK DK426481A patent/DK161839C/da not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-09-10 HK HK65287A patent/HK65287A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO813254L (no) | 1982-03-29 |
DK161839B (da) | 1991-08-19 |
DE3163520D1 (en) | 1984-06-14 |
JPS5798535A (en) | 1982-06-18 |
DK426481A (da) | 1982-03-27 |
HK65287A (en) | 1987-09-18 |
EP0049098B1 (en) | 1984-05-09 |
NO157623C (no) | 1988-04-20 |
US4507411A (en) | 1985-03-26 |
JPS6238392B2 (no) | 1987-08-18 |
EP0049098A1 (en) | 1982-04-07 |
DK161839C (da) | 1992-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO157623B (no) | Polymerblanding egnet for dannelse av overflatebelegg, laminater ell-er komposittmaterialer samt fremgangsmte for dannelse av nevnte overflatebelegg. | |
US5527840A (en) | Aqueous coating composition | |
US4678835A (en) | Coating composition containing an ungelled reaction product as a curative | |
US4749743A (en) | Epoxy-functional polyurethanes and high solids thermosetting coating compositions thereof | |
US4699814A (en) | Color plus clear application of high solids thermosetting coating compositions containing epoxy-functional polyurethanes | |
MXPA97002371A (en) | Acu coating composition | |
KR20150032783A (ko) | 에폭시 수지 조성물 | |
RU2346968C2 (ru) | Гибкая, ударопрочная грунтовка | |
CA2208607A1 (en) | Aqueous coating composition and its use to produce filler coats | |
WO1994009068A1 (en) | Novel ionic emulsion polymers and their preparation | |
FI121995B (fi) | Korroosiosuojaukseen tarkoitettu päällystyskoostumus | |
KR100326416B1 (ko) | 아민계 경화제, 상기 경화제를 함유하는 경화성 수지 조성물,및 상기 경화제를 함유하는 부식 방지용 도료 조성물 | |
NO173879B (no) | Lavtemperaturherdende belegningsmateriale | |
JPH09263713A (ja) | 防食塗料組成物 | |
JPH11343454A (ja) | 防食塗料組成物、塗膜、防食方法および船舶バラストタンク | |
JP6629539B2 (ja) | 防食塗料組成物、防食塗膜、防食塗膜付き基材及びその製造方法 | |
JP3652864B2 (ja) | 防食塗料組成物 | |
NO760856L (no) | ||
CA1337371C (en) | Epoxy-functional polyurethanes and high solids thermosetting coating compositions thereof and color plus clear mode of applying the same | |
NO301240B1 (no) | Fremgangsmåte ved fremstilling av lukkeanordninger for forpakningsbeholdere | |
JPH10195373A (ja) | 熱架橋性塗料用樹脂組成物およびその用途 | |
JPWO2004069945A1 (ja) | 非芳香族溶剤系塗料用樹脂組成物 | |
JPH09302276A (ja) | 防食塗料組成物 | |
JP7074414B2 (ja) | 常温1液架橋系塗料組成物 | |
JPS63314233A (ja) | メルカプタン末端硬化性液体共重合体 |