NO156416B - Skumbar og herdbar polyesterblanding. - Google Patents
Skumbar og herdbar polyesterblanding. Download PDFInfo
- Publication number
- NO156416B NO156416B NO814379A NO814379A NO156416B NO 156416 B NO156416 B NO 156416B NO 814379 A NO814379 A NO 814379A NO 814379 A NO814379 A NO 814379A NO 156416 B NO156416 B NO 156416B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- mixture according
- organic
- peroxide
- hydrazide
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 46
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 26
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 32
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 8
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims description 6
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 claims description 4
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- VNRARRRMYZJHPA-UHFFFAOYSA-I C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].[V+5].C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCC)(=O)[O-] Chemical compound C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].[V+5].C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCC)(=O)[O-] VNRARRRMYZJHPA-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims description 2
- RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N alumane;trihydrate Chemical compound O.O.O.[AlH3] RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQMNUIZEFUVPNU-UHFFFAOYSA-N cobalt iron Chemical compound [Fe].[Co].[Co] FQMNUIZEFUVPNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L copper;octanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- -1 mono-substituted sulfonyl hydrozide Chemical compound 0.000 abstract description 49
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 abstract description 18
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 abstract description 18
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 28
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VKHZYWVEBNIRLX-UHFFFAOYSA-N methanesulfonohydrazide Chemical compound CS(=O)(=O)NN VKHZYWVEBNIRLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- UUSVDJBYMWOMCY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobutane-1,1-diol Chemical compound CCC(Br)C(O)(O)Br UUSVDJBYMWOMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAOJIOKHVNIXSI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylhexane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(C)(C)C(O)O JAOJIOKHVNIXSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVPKUTPZWFHAHY-UHFFFAOYSA-L 2-ethylhexanoate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O UVPKUTPZWFHAHY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrabromophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1C(O)=O XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical group CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNYYKKTXWBNIOO-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.3.1]nona-1(9),5,7-triene-2,4-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=CC2=C1 LNYYKKTXWBNIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBOCQTNZUPTTEI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(hydrazinesulfonyl)phenoxy]benzenesulfonohydrazide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NN)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)NN)C=C1 NBOCQTNZUPTTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N Polypropylene glycol (m w 1,200-3,000) Chemical compound CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000011 acetone peroxide Substances 0.000 description 1
- 235000019401 acetone peroxide Nutrition 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJRITMATACIYAF-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonohydrazide Chemical compound NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VJRITMATACIYAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N ethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000005337 ground glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ILHIHKRJJMKBEE-UHFFFAOYSA-N hydroperoxyethane Chemical compound CCOO ILHIHKRJJMKBEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEUKEBNAABNAEX-UHFFFAOYSA-N hydroperoxymethane Chemical compound COO MEUKEBNAABNAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004620 low density foam Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000010944 pre-mature reactiony Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229940074404 sodium succinate Drugs 0.000 description 1
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
- C08J9/10—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing nitrogen, the blowing agent being a compound containing a nitrogen-to-nitrogen bond
- C08J9/104—Hydrazines; Hydrazides; Semicarbazides; Semicarbazones; Hydrazones; Derivatives thereof
- C08J9/105—Hydrazines; Hydrazides; Semicarbazides; Semicarbazones; Hydrazones; Derivatives thereof containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/04—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters
- C08F299/0442—Catalysts
- C08F299/0464—Metals or metal containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/06—Unsaturated polyesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Superconductors And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angar en skumbar og
herdbar polyesterblanding hvori det er benyttet monosubstituerte sulfonylhydraziner, et organisk peroksyd og dessuten visse metallaktivatorer i form av en blanding som er i stand til å gi et herdet og ekspandert polyester-
produkt.
Bruken av visse sulfonylhydrazider for fremstilling
av polyesterskum er bl.a. beskrevet i US patent 3.920.590,
hvor det er beskrevet bruken av sulfonylhydrazider med meget høye konsentrasjoner av en peroksydkatalysator og en kobolt-aktivator; og US patent 3.920.591 hvor det er beskrevet bruken av sulfonylhydrazider i samband med alifatiske aminredoks-forbindelser.
Ingen av de anvendelser som er nevnt ovenfor, eller annen kjent teknikk har vist seg å ha kommersiell leve-dyktighet p.g.a. høye omkostninger og store vanskeligheter ved praktisk gjennomføring. Foreliggende blanding represen-terer en betydelig forbedring av tidligere kjent teknikk og tilveiebringer en skumbar og herdbar polyesterblanding som leder til polyesterprodukter til en redusert pris.
Man har nå funnet at polyesterharpikser (PER) kan ekspanderes og herdes samtidig når man bruker monosubstituerte sulfonylhydrazider (MRSH), en primær organisk metallsalt-aktivator med eller uten en sekundær organisk metallsalt-aktivator, et overflateaktivt middel og et organisk peroksyd eller hydroperoksyd ved lave konsentrasjoner med hensyn til peroksydet og nevnte aktivatorer.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt en skumbar og herdbar polyesterblanding som er kjennetegnet ved at den består av følgende bestanddeler i vektdeler:
(a) 100 deler flytende, umettet polyesterharpiks,
(b) 2,7-32 mmol pr. 100 g av (a) av et monosubstituert sulfonylhydrazid-esemiddel for harpiksen og med en strukturformel RS02NHNH2, hvor R er C^-C^ alkyl, C^-Cg cykloalkyl, C^-C-^q aralkyl, fenyl, naftyl eller fenyl substituert med halogen, C1~C12 eH-er
C^-C^2 alkoksy,
(c) 0,001-2 deler av et organisk metallsalt som primær aktivator for det organiske peroksyd- eller det organiske hydroperoksyd-herdningsmiddel for harpiksen, og hvor metallet er kobber eller vanadium, (d) 0-0,4 deler av et organisk metallsalt som sekundær aktivator for det organiske peroksyd- eller organiske hydroperoksyd-herdningsmiddel for harpiksen, og hvor metallet er kadmium, kalsium, krom, kobolt, jern,
bly, litium, mangan, nikkel, tinn eller zirkonium, (e) 0-2 deler overflateaktivt middel,
(f) 0-250 deler fyllstoff,
(g) 0,5-2,5 deler av et organisk peroksyd eller organisk hydroperoksyd pr. 100 deler av (a) pluss (f),
forutsatt at hvis mengden av (d) er lik null, så er mengden av (c) minst 0,01 deler.
Foreliggende blanding leder til et lavtetthetsskum fremstilt fra nevnte flytende etylenisk umettede polyesterharpikser ved at man blander de definerte bestanddelene. Aktuelle mengder av nevnte bestanddeler kan angis som følger:
I praksis kan følgende retningslinjer angis:
Hvis intet (d) er tilstede, så bør mengden av (c) være minst 0,01, fortrinnsvis minst 0,025 deler. Videre, hvis intet (d) er tilstede og mengden av (c) er minst 0,01 del, så bør konsentrasjonen av (b) fortrinnsvis være minst 11 millimol,
og for (g) større enn 2 deler. Det skal også bemerkes at hvis (b) er tilstede i en mengde på 5,5 millimol eller mer,
og (g) er tilstede i en mengde på 1 del eller mer, så bør konsentrasjonen av (c) fortrinnsvis minst være ca. 0,5 deler i et fravær av (d).
Ved å bruke passende konsentrasjoner av komponent-ene kan man få fremstilt skumdannede polyesterstrukturer som har minst 10%, vanligvis minst 20%, og mest foretrukket minst 30% eller mer tetthetsreduksjon i sammenligning med en ikke-skumdannet polyesterharpiks.
De flytende umettede polyesterharpikser som brukes
i foreliggende blanding, innbefatter en lineær eller svakt forgrenet polyesterharpiks og en etylenisk umettet monomer
forbindelse. Harpiksen vil som sådan typisk bli fremstilt som et kondensasjons- eller polyforestringsreaksjonsprodukt mellom en umettet flerbasisk eller polyalkoholforbindelse, f.eks. som
kondensasjonsprodukt av en umettet tobasisk syre med en alfa-beta-etylenisk umettethet eller en di- eller trialkohol-forbindelse såsom en glykol. Ofte brukes en mettet flerbasisk syre eller et anhydrid, såsom en tobasisk syre, sammen med en umettet syre eller anhydrid for å modifisere den umettede harpiksens reaktivitet.
Eksempler på mettede flerbasiske syrer innbefatter •,L.a. isoftalsyre, ortoftalsyre, tereftalsyre, tetrabrom-ftalsyre, tetraklorftalsyre, tetrahydroftalsyre, adipinsyre, ravsyre, azelainsyre, glutarsyre, nadinsyre og forskjellige anhydrider fremstilt fra nevnte syrer. Umettede flerbasiske syrer innbefatter bl.a. maleinsyre, fumarsyre, itakonsyre, sitrakonsyre og anhydrider fremstilt av disse.
For å modifisere harpiksens herdningsegenskaper
kan man fra tid til annen bruke umettede syre- eller anhydrid-substituerte ringpolyener.
Typiske polyalkoholer innbefatter f.eks. etylen-glykol, 1,2-propandiol, 1,3-propandiol, dietylenglykol, di-propylenglykol, trietylenglykol, tripropylenglykol, 1,2-butandiol, 1,3-butandiol, 1,4-butandiol, neopentylglykol, 2,2,5-trimetylpentandiol, cykloheksandimetylol, dibromneo-pentylglykol, dibrombutandiol, trimetylolpropan, pentakry-tritotrimetylpentandiol, dipropoksyaddukter av bis fenol A
og dipropoksyaddukter av hydrogenert bis fenol A.
Eksempler på etylenisk umettede monomerer som kan brukes sammen med nevnte lineære polyestere er bl.a. styren, vinyltoluen, akrylater og metakrylater som metylmetakrylat, alfa-metylstyren, klorstyren og diallylftalat. Forholdet mellom harpiksen som sådan og den umettede monomer kan variere fra 75/25 til 50/50 pr. vekt; se f.eks. U.S. patentene 2.255.313, 2.667.430. og 3.267.055, for ytterligere detaljer med hensyn til egnede polyestersammensetninger som innbefatter en umettet lineær (eller svakt forgrenet) polyester og en ko-polymeriserbar etylenisk monomer som er et opp-løsningsmiddel for polyesteren, hvorved man får en fly-
tende blanding som kan tverrbindes til fast til- ■ -.
stand i nærvær av en peroksyd-(eller hydroperoksyd) kataly-sator eller en startforbindelse for polymeriseringen. Hvis intet annet er angitt, så vil uttrykkene "polyester" eller "polyesterharpiks" referere seg til slike blandinger.
De flytende umettede polyesterharpiksene vil typisk også inneholde små mengder av inhibitorer for å hindre en for tidlig reaksjon, såsom hydrokinon, kinon og tertiær butylkatekol, foruten en rekke andre additiver såsom viskositetsindeksforbedrende forbindelser, rheologiske midler, brannhemmende forbindelser, termoplastiske polymer-er, pigmenter, fargestoffer, stabilisatorer, glassfibre, frigjøringsmidler, aluminiumoksyd-overflateaktive midler og andre additiver. Fyllstoffer som kan inngå polyesterharpiksene er f.eks. hule glass- eller plast-mikrokuler, sagflis, silisiumdioksyd, diatomerjord, malt glass etc. Fyllstoffet kan utgjøre opptil 70 vekt-%, vanligvis mellom
0 og 60 vekt-% av sammensetningen.
De forskjellige komponenter i polyesterharpiksene kan varieres slik at man får frembragt de forønskede egenskaper i de herdede harpikser. Bøyelige harpikser vil kreve større mengder av adipater eller azeleater, mens mer stive harpikser bruker ftalater sammen med en rekke forskjellige glykoler. Foreliggende oppfinnelse kan brukes for fremstilling av fast eller halvfast polyesterskum som kan brukes som typisk skum av strukturtypen. Slike harpikser vil f.eks. inneholde 3-5 mol glykol, 1,5-3,0 mol adipinsyre, 0-1,5 mol ftalsyreanhydrid og 1,0-2,5 mol styren eller vinyltoluen.
Harpikser som inneholder større mengder av lineære dibasiske glykoler eller lineære tobasiske syrer, f.eks. over 70%, samtidig som man opprettholder lave mengder av aroma-tiske dihydrosyrer eller anhydrider, umettede syrer og monomerer, vil ha større grad av elastisitet. Sammensetning for å frembringe disse egenskaper vil vanligvis være begrenset av den forønskede stivhet og de varmemotstandsegenskaper man ønsker på det ferdige skumprodukt.
De flytende, umettede polyesterharpiksene brukes sammen med en friradikal-herdende forbindelse eller en forbindelse som er istand til å danne et fritt radikal. Den tverrbindingsstartende forbindelse er vanligvis et organisk (hydro-)peroksyd. Slike peroksyder er karakterisert ved sin reaksjon med metallsalter eller metallsåper som generelt kalles akseleratorer eller aktivatorer. Egnede peroksyder innbefatter bl.a. mettede alifatiske hydroperoksyder, ole-finiske hydroperoksyder, aralkylhydroperoksyder, hydroperoksyder av cyklialifatiske og heterocykliske organiske mole-kyler, dialkylperoksyder, transanulære peroksyder, peroksy-estere, peroksyderivater av aldehyder og ketoner, hydroksy-alkylhydroperoksyder, bis(hydroalkyl)peroksyder, polyalkyli-denperoksyder, peroksyacetaler, metylhydroperoksyd, etyl-hydroperoksyd, t-butylhydroperoksyd, dimerisk benzaldehyd-peroksyd, dimerisk benzofenonperoksyd, dimerisk acetonper-oksyd, metyletylketonhydroperoksyd etc.
Det skal bemerkes at disse organiske (hydro-)-peroksyder vanligvis ikke er kommersielt tilgjengelige i en konsentrasjon på 100%. De vil vanligvis være fortynnet med et egnet fortynningsmiddel, såsom et organisk oppløs-ningsmiddel. I tillegg så vil det såkalte innhold av aktivt oksygen i slike kommersielle peroksyder være avhengig av selve peroksydtypen såvel som lagringsbetingelser og alder på produktet. Ikke desto mindre så vil de angitte mengder av peroksyd angi at den totale peroksydsammensetningen vanligvis inneholder 50% peroksydforbindelse. Passende justering av peroksydkonsentrasjonen i polyesterharpiksen må føl-gelig gjøres når peroksydsammensetningene inneholder betydelig mindre aktivt peroksyd (for ytterligere informasjon på dette punkt se Jacyzyn et al, "Methyl ethyl ketone peroxides, relationship of reactivity to chemical structure", i et fore-drag angitt på 32. Annual Technical Conference, 1977, Society of the Plastics Industry).
Foretrukne peroksyder er alkoksyperoksyder som blir aktivert ved relativt lave temperaturer eller ved romtempe-ratur, dvs. så lavt som 15°C, normalt ved temperaturer mellom 20 og 50°C. Det mest foretrukne peroksyd er metyletylketon-
peroksyd.
For fremstilling av et polyesterprodukt er det viktig at man tilsetter en primær aktivator. Med en primær aktivator forstås et organisk metallsalt som inngår i herd-ningen og utvidelsen av polyesterharpiksblandingen og frembringer en geldannelse av slike blandinger på mindre enn 10 minutter når en slik forbindelse brukes som eneste aktivator. Slike primære aktivatorer er basert på metaller valgt fra gruppen bestående av kopper og vanadium. Organiske anioner av slike salter kan være avledet av en rekke forskjellige organiske syrer som kan inneholde fra 2-20 karbonatomer og innbefatter eddiksyre, propionsyre, smørsyre, 2-etylheksansyre, heksansyre, oktoinsyre, alurinsyre, oljesyre, linolsyre, palmitinsyre, stearinsyre, naften-syre foruten komplekser av slike metaller med acetoaceton.
De foretrukne primære aktivatorer er salter basert på kopper, da spesielt 2-etylheksanoat, oktoat og naftenat. Som sekundære aktivatorer kan man bruke egnede organiske salter fremstilt fra kobolt, kadmium, mangan, tinn, bly, zirkonium, krom. litium, kalsium, nikkel, jern og kalium og de organiske syrer som er nevnt ovenfor. De foretrukne sekundære aktivatorer er koboltoktoat og -naftenat. Vanlivis vil metallkonsentrasjon-en i kommersielt tilgjengelige aktivatorer variere fra 8 - 12 vekt-%. Det kan være nødvendig med justering til det for-ønskede nivå hvis konsentrasjonen ligger betydelig utenfor nevnte område.
De kjemiske esemidler som anvendes i foreliggende blanding, er monosubstituerte sulfonylhydrazider med følgende strukturformel RS02NHNH2, hvor R er et hydrokarbyl-radikal valgt fra gruppen bestående av C-^-C^ alkyl, C5-Cg-cykloalkyl, C7-C10-aralkyl, fenyl, naftyl, foruten fenyl substituert med halogen, C-^C^-alkyl eller C1-C12~ alkoksy. Spesielt godt egnet er slike sulfonylhydrazider hvor R er C2~C4-alkyl, benzyl, fenyl substituert med klor eller C^-C-^-alkyl. Eksempler på egnede sulfonylhydrazider er metansulfonylhydrazid, etansulfonylhydrazid, 1- eller 2-propansulfonylhydrazid, n-butansulfonylhydrazid, sek.-butansulfonylhydrazid, tert.-butansulfonylhydrazid, isobutansul-fonylhydrazid, pentansulfonylhydrazid, heksansulfonylhydrazid, heptansulfonylhydrazid, oktansulfonylhydrazid, nonansulfonyl-hydrazid, dekansulfonylhydrazid, dodekansulfonhydrazid, cyklo-pentansulfonylhydrazid, cykloheksansulfonylhydrazid, benzen-sulfonylhydrazid, naftalensulfonylhydrazid, toluensulfonylhydrazid, etylbenzensulfonylhydrazid, dimetylbenzensulfonyl-hydrazid, bu ty lbenzensulf onylhydrazid, heksylbenzensulfonyl-hydrazid, oktylbenzensulfonylhydrazid, decylbenzensulfonyl-hydrazid, dodecylbenzensulfonylhydrazid, metoksybenzensulfo-nylhydrazid, etoksybenzensulfonylhydrazid, butoksybenzensulfo-nylhydrazid, heksoksybenzensulfonylhydrazid, dekoksybenzen-sulfonylhydrazid, dodecoksybenzensulfonylhydrazid, klorbenzen-sulfonylhydrazid, fluorbenzensulfonylhydrazid, brombenzensul-fonylhydrazid, jodbenzensulfonylhydrazid, benzylsulfonylhydra-zid, fenetansulfonylhydrazid, fenylpropansulfonylhydrazid, fenylbutansulfonylhydrazid, fenylheksansulfonylhydrazid.
Men kjenner mange overflateaktive midler som kan brukes for fremstilling av polyesterskum. Det er foretrukket
å bruke silisiumalkylenglykol sam- og blokk-kopolymerer,
skjønt man også kan bruke etoksylerte alkylfenoler og fluor-hydrokarboner. Representative eksempler er nonylfenylpoly-etylenglykoleter, nonylfenoksypoly(etylenoksy)etanol, di-tri-decylnatriumsuccinat, stearyldimetylbenzylammoniumklorid, blokksampolymerer av dimetylpolysiloksan med poly(etylenoksyd) eller poly(propylenoksyd) og lignende.
Skjønt effekten av de overflateaktive midler er fordelaktig for å oppnå en cellestabilisering, så er de ikke kritiske for gjennomføring av oppfinnelsen.
Man har oppdaget at polyhydrazider såsom bis-hydrazider er ikke egnet i foreliggende blanding. Typ-
iske eksempler på slike bis-hydrazider er oksybis(benzensul-fonylhydrazid) og bifenylenbis(sulfonylhydrazid).
Polyesterblandingen ifølge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles på en rekke forskjellige måter, f.eks. kan alle ingredienser bortsett fra det organiske (hydro-)peroksyd blandes på forhånd og peroksydet tilsettes umiddelbart før fremstillingen av de skumdannede produkter. Alternativt kan en del av den totale polyesterharpiksen
(10-90 vekt-% av den totale polyester) tilsettes alle komponenter bortsett fra peroksydkatalysatoren, hvoretter sistnevnte blandes med den gjenværende del av polyesteren, hvoretter de to deler blandes. Den endelige blanding,
så lenge den ligger innenfor de grenser som er angitt ovenfor, vil gi det forønskede skumdannede og herdede produkt. Variasjoner med hensyn til ovennevnte fremgangsmåter kan utføres for å oppfylle visse spesielle behov eller visse omstendigheter. I en utførelse av oppfinnelsen kan man således først blande noe eller alt polyester (10-100
deler av polyesteren) med ingrediensene (b), (c), (d), (e)
og (f), dvs. alt bortsett fra det organiske (hydro-)peroksyd. Denne blandingen kan deretter blandes med nevnte herdningsmiddel (og hvis man bruker mindre enn 100 deler polyester i begynnelsen) og resten av polyesteren (opptil 90 vektdeler), hvorved man bringer den totale mengde av polyester opp til 100 deler.
Blandinger ifølge oppfinnelsen kan brukes for støping og sprøyting for fremstilling av produkter som ut-stillingshyller, badekar, møbler, deler til biler, plater, bokser og pakkematerialer generelt, badeartikler, hus for luft-fuktere o.l., hus for gressklippere, deler eller komponenter for busser, traktorer og lignende, laminære strukturer for båter og lignende.
Ved sprøyting vil man vanligvis bruke samme fremgangsmåte som nevnt ovenfor. Imidlertid vil sprøyting vanligvis kreve en relativt kort geltid, og den endelige sammensetning vil vanligvis oppnås ved at man bruker en sprøyte-pistol enten med indre eller ytre blanding, noe som er vel-kjent i industrien.
I praksis vil det vanligvis være ønskelig at nevnte peroksyd og nevnte primære aktivator bør tilsettes i mengder som ligger i den øvre del av det foreskrevne variasjonsområde når man ønsker å fremstille tynne platelignende produkter, mens man bruker konsentrasjoner i den nedre del av området når man ønsker å fremstille relativt tykke deler, for derved å unngå for sterke eksoterme reaksjoner.
Ekspansjon og herdning av polyesterharpiksblandingen utføres ved at man eksponerer den beskrevne blanding for betingelser som gir utvidelse og herdning. For dette formål vil vanligvis rombetingelser være tilstrekkelige, fordi reaksjonen skjer spontant etter at ingrediensene er blandet. Anvendelse av varme er vanligvis ikke nødvendig, idet reaksjonen i seg selv er eksoterm. Hvis det er ønskelig, kan man imidlertid bruke varme for en etterherdning.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen. Definisjoner av brukte bestanddeler: PER-1: Polyesterharpiks som består av 65 deler av et reak
sjonsprodukt av ftalsyreanhydrid (41%), maleinsyreanhydrid (20%), propylenglykol (28%) og dietylenglykol (11%) blandet med 35 deler styren, alt pr. vektdeler.
PER-2: Polyesterharpiks bestående av 40 deler styren og 60 deler av et reaksjonsprodukt av isoftalsyrean-hydrid (1 mol), maleinsyreanhydrid (1 mol) og propylenglykol (2 mol).
PER-3: Polyesterharpiksblanding bestående av 60 deler av et reaksjonsprodukt av ftalsyreanhydrid (22%), maleinsyreanhydrid (30%) og dietylenglykol (48%) og 40 deler styren.
MEKP: Metyletylketonperoksyd (50% i mykningsmiddel). Cu-8: Koppernaftenat (8% Cu).
Co-6: Koboltnaftenant (6% Co).
Co-12: Koboltoktoat (12% Co).
Ni-10: Nikkel-2-etylheksanoat (10% Ni).
V-4: Vanadiumdekanoat (4% V).
Fe-6: Jernnaftenat (6% Fe).
MSH: Metansulfonylhydrazid (molekylvekt 110).
ESH: Etansulfonylhydrazid (124).
Eksempel 1
Et voksbelagt pappbeger på 215 ml ble tilsatt 100 g PER-1, 2 g toluensulfonylhydrazid, 0,01 g koppernaftenat
(8% Cu) og 1 g overflateaktivt middel (silisium-glykol flytende kopolymer, "Dow Corning 193"). Blandingen ble rørt ved hjelp av en elektrisk blander inntil alle ingredienser var oppløst. Reaksjonsblandingen ble så fortsatt langsomt mens man tilsatte 2 g MEKP. Man kunne observere utvikling av en gel ved hjelp av den såkalte "snap-back"-metoden, dvs. at man hvert tiende sekund stakk en liten glasstav ned i harpiksen og tok den raskt ut igjen. Når polyesterharpiksen hadde en tendens til å bli elastisk ("snap-back") istedenfor å renne ned av staven, så tok man geltiden som det tidsrom som gikk fra første peroksydtilsetning til man oppnådde nevnte elastisitetspunkt.
Etter at eksotermen hadde svunnet hen, ble densite-ten på produktet målt ved vannnedsenkning.
Resultatene av dette eksperiment er angitt i tabell I.
Eksemplene 2- 9
Man brukte i alt vesentlig samme fremgangsmåte som angitt i eksempel 1, og forskjellige eksperimenter ble ut-ført med forskjellige ingredienser som angitt i tabell I. Eksemplene 7, 8 og 9 ligger utenfor oppfinnelsen.
Det fremgår av resultatene i tabell I, at den primære (kopper) aktivator sammen med monosubstituert sulfonylhydrazid kan brukes alene, selv ved meget lave konsentrasjoner. Ved lave nivåer så får man relativt liten utvidelses-grad, men at man oppnår betydelige densitetsreduksjoner ved høyere innhold av den primære aktivator. I motsetning til eksperimenter utført med monosubstituerte sulfonylhydrazider, så fikk man ingen skumdannelse når man brukte polyfunksjonel-le sulfonylhydrazider (eksemplene 7 og 8), og man fikk generelt de beste resultater med den oppskrift som er brukt i eksempel 4. Eksempel 9 indikerer de kritiske grenser for innhold av peroksyd og esemiddel ved lave (100 ppm) konsentrasjoner av kobberaktivatoren.
Bemerkninger: (1) molekylvekt 186 (2) ekvivalentvekt 179 (3) ekvivalentvekt 171
(4) skumtetthet
(5) densitetsreduksjon
Eksemplene 10 - 15
Man brukte samme generelle fremgangsmåte som i eksempel 1 for å bestemme effekten av en sekundær aktivator (dvs. koboltoktoat) i kombinasjon med den primære aktivator (koppernaftenat). Ingredienser og resultater er angitt i tabell II. Eksempel 15 er utenfor oppfinnelsen.
Det skal bemerkes at de resultater man oppnår når man bruker et system inneholdende et esemiddel ifølge foreliggende oppfinnelse og en sekundær aktivator, er meget følsomme overfor et nærvær av en primær aktivator selv når sistnevnte forefinnes i en konsentrasjon så lav som 10 deler pr. million (ppm), hvorved man oppnår god densitetsreduksjon innenfor rimelig geltid. I fravær av den primære aktivator oppnådde man ikke tilfredsstillende resultater (eksempel 15).
Bemerkninger: (1) Skumdensitet
(2) Densitetsreduksjon
<*> Ikke bestemt på grunn av for lang (mer enn 10 minutter) geltid. ;Eksemplene 16 - 24 ;Man brukte samme fremgangsmåte som i eksempel 1 for å bedømme ytterligere monosubstituerte sulfonylhydrazider i foreliggende oppfinnelse. Konsentrasjonen av alle esemidler ble holdt på 220 mmol pr. 100 deler PER med unn-tak av eksempel 16 hvor man tilsatte 27 mmol MSH. ;Resultatene i tabell III synes å indikere at alle monosubstituerte sulfonylhydrazider gir i alt vesentlig de samme resultater under de brukte betingelser. Det skal bemerkes at man fikk en viss merkaptanlignende lukt i eksemplene 17, 18 og 24 under skumdannelses/herdningstrinnet. ;Eksempel 2 5 ;Ifølge den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 1, ble følgende ingredienser blandet: ;<*>Blanding av 50 deler aluminiumtrihydrat og 50 deler kalsiumkarbonat.
Blandingen geldannet seg i løpet av 16 sekunder og ga et utmerket herdet skumdannet produkt med en densitet på 0,65 g/cm<3>.
Eksemplene 26 - 27
Man brukte fremgangsmåten fra eksempel 1 for å be-dømme en annen primær aktivator. Sammensetning og resultater er angitt i tabell IV.
Som angitt av de ovennevnte data kan man også oppnå herdede og ekspanderte polyesterprodukter ved hjelp av en organovanadiumsaltaktivator.
Eksemplene 28 og 29
Man undersøkte kombinasjonen av en primær vanadium-aktivator og en sekundær nikkelaktivator i fremgangsmåten fra eksempel 1. Ingredienser og oppnådde resultater er angitt i tabell V.
Resultatene angir at skumdannede og herdede polyesterharpikser kan fremstilles ved denne kombinasjon av herdningsmiddel og aktivatorer.
Eksempel 30 og 31
I disse eksempler bruker man kumenhydroperoksyd (CHP) som herdningsmiddel. Man brukte fremgangsmåten fra eksempel 1 idet man anvendte følgende igrendienser:
Det fremgår av resultatene at man istedenfor et peroksyd også kan bruke et hydroperoksyd.
Claims (14)
1. Skumbar og herbar polyesterblanding, karakterisert ved at den består av følgende bestanddeler i vektdeler: (a) 100 deler flytende, umettet polyesterharpiks, (b) 2,7-32 mmol pr. 100 g av (a) av et monosubstituert sulfonylhydrazid-esemiddel for harpiksen og med en strukturformel RS02NHNH2, hvor R er C-^-C^-alkyl, C^-CgCykloalkyl, C^-C^Q-aralkyl, fenyl, naftyl eller fenyl substituert med halogen, C-^-C-^-alkyl eller C^-C12~alkoksy, (c) 0,001-2 deler av et organisk metallsalt som primær aktivator for det organiske peroksyd- eller det organiske hydroperoksyd-herdningsmiddel for harpiksen, og hvor metallet er kobber eller vanadium, 0-0,4 deler av et organisk metallsalt som sekundær aktivator for det organiske peroksyd- eller organiske hydroperoksyd-herdningsmiddel for harpiksen, og hvor metallet er kadmium, kalsium, krom, kobolt jern, bly, litium, mangan, nikkel, tinn eller zirkonium, (e) 0-2 deler overflateaktivt middel, (f) 0-250 deler fyllstoff, (g) 0,5-2,5 deler av et organisk peroksyd eller organisk
hydroperoksyd pr. 100 deler av (a) pluss (f),
forutsatt at hvis mengden av (d) er lik null, så er mengden av (c) minst 0,01 deler.
2. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at konsentrasjonen av (b) er 5,4-27 mmol, for (c) 0,001-1,5 deler, for (d) 0-0,25 deler, for (e) 0,5-1,5 deler, for (f) 0-150 deler, og (g) fra 0,5-2 deler.
2. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at konsentrasjonen av (b) er 11-22 mmol, for (c) 0,01-0,2 deler, for (e) 0,75-1,25 deler, for (f) 0-100 deler og for (g) 1-2 deler.
4. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at konsentrasjonen av (d) er null mens den for (c) er minst 0,01 del, for (b) minst 11 mmol og for (g) større enn 2 deler.
5. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at konsentrasjonen av (d) er null, for (b) er den minst 5,5 mmol, for (g) er den minst 1 del, og for (c) er den minst 0,5 deler.
6. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at (b) er RS02NHNH2 hvor R er C2-C4-alkyl, benzyl eller fenyl substituert med C^-C^-alkyl eller klor.
7. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at (b) er toluensulfonylhydrazid.
8. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at (c) er kobberoktoat, kobbernaftenat eller vanadiumdekanoat.
9. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at metallet i det organiske metallsaltet (d) er kobolt, nikkel eller jern.
10. Blanding ifølge krav 9, karakterisert ved at nevnte metall er kobolt.
11. Blanding ifølge krav 9, karakterisert ved at nevnte organiske metallsalt (d) er kobolt-naftenat eller koboltoktoat.
12. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at (e) er en silisium-alkylenglykolkopolymer.
13. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at (f) er aluminiumtrihydrat eller kalsiumkarbonat.
14. Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at (g) er metyletylketonperoksyd.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/219,420 US4327196A (en) | 1980-12-22 | 1980-12-22 | Method for producing expanded and cured polyester resin |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO814379L NO814379L (no) | 1982-06-23 |
| NO156416B true NO156416B (no) | 1987-06-09 |
| NO156416C NO156416C (no) | 1987-09-16 |
Family
ID=22819197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO814379A NO156416C (no) | 1980-12-22 | 1981-12-21 | Skumbar og herdbar polyesterblanding. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4327196A (no) |
| EP (1) | EP0055087B1 (no) |
| JP (1) | JPS5849577B2 (no) |
| AT (1) | ATE19642T1 (no) |
| AU (1) | AU552605B2 (no) |
| BR (1) | BR8108291A (no) |
| CA (1) | CA1197947A (no) |
| DE (1) | DE3174590D1 (no) |
| DK (1) | DK567981A (no) |
| ES (1) | ES508275A0 (no) |
| FI (1) | FI76362C (no) |
| NO (1) | NO156416C (no) |
| PT (1) | PT74179B (no) |
| ZA (1) | ZA818833B (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5829330B2 (ja) * | 1981-01-19 | 1983-06-22 | 永和化成工業株式会社 | 不飽和ポリエステル樹脂発泡体の製造方法 |
| US4397965A (en) * | 1981-12-28 | 1983-08-09 | Uniroyal, Inc. | Expandable and curable polyester resin composition and method for making same |
| US4465792A (en) * | 1982-06-24 | 1984-08-14 | Standard Oil Company, A Corporation Of Indiana | Process for producing flexible polyester foam |
| US4401771A (en) * | 1982-07-19 | 1983-08-30 | Uniroyal, Inc. | Method for preparing polyester foam using cobalt/potassium promotors |
| US4394461A (en) * | 1982-09-30 | 1983-07-19 | Uniroyal, Inc. | Azocarboxylate blowing agent |
| US4435525A (en) * | 1982-09-30 | 1984-03-06 | Pennwalt Corporation | Reaction of carbonylhydrazines and organic peroxides to foam unsaturated polyester resins |
| US4393148A (en) * | 1982-09-30 | 1983-07-12 | Pennwalt Corporation | Reaction of t-alkylhydrazinium salts and ogranic peroxides to foam unsaturated polyester resins |
| US4522954A (en) * | 1983-03-14 | 1985-06-11 | Ives Frank E | Method for producing a low density foamed polyester resin |
| CA1225213A (en) * | 1983-03-14 | 1987-08-11 | Frank Ives | Method for producing a low density foamed polyester resin |
| DE3322320A1 (de) * | 1983-06-21 | 1985-01-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Arylsulfonylhydrazone als treibmittel |
| US4525487A (en) * | 1983-08-11 | 1985-06-25 | Uniroyal, Inc. | Method for making polyester resin foam by spraying |
| US4692269A (en) * | 1985-09-25 | 1987-09-08 | Pennwalt Corporation | Gas-releasing composition for tailoring gas evolution of system |
| US4607059A (en) * | 1985-09-25 | 1986-08-19 | Pennwalt Corporation | Gas-releasing composition for tailoring gas evolution of system IR 2811 |
| DE10320904A1 (de) * | 2003-05-09 | 2004-11-25 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Startersysteme II |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1300388A (en) * | 1969-03-11 | 1972-12-20 | Beck Koller & Co England Ltd | Process for the production of decorative polyester resin castings |
| US3920590A (en) * | 1974-07-18 | 1975-11-18 | Stepan Chemical Co | Low-density polyester resin foams and method of preparation |
| US3920589A (en) * | 1974-07-18 | 1975-11-18 | Stepan Chemical Co | Low-density polyester resin foams and method of preparation |
| US3920591A (en) * | 1974-07-18 | 1975-11-18 | Stepan Chemical Co | Low-density polyester resin foams and method of preparation |
| JPS55164227A (en) * | 1979-06-09 | 1980-12-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | Preparation of foamed structure |
| JPS5690840A (en) * | 1979-12-24 | 1981-07-23 | Eiwa Kasei Kogyo Kk | Expanding method of unsaturated polyester resin |
-
1980
- 1980-12-22 US US06/219,420 patent/US4327196A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-12-16 FI FI814034A patent/FI76362C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-17 EP EP81305934A patent/EP0055087B1/en not_active Expired
- 1981-12-17 AT AT81305934T patent/ATE19642T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-17 DE DE8181305934T patent/DE3174590D1/de not_active Expired
- 1981-12-18 CA CA000392622A patent/CA1197947A/en not_active Expired
- 1981-12-18 AU AU78629/81A patent/AU552605B2/en not_active Ceased
- 1981-12-21 ZA ZA818833A patent/ZA818833B/xx unknown
- 1981-12-21 NO NO814379A patent/NO156416C/no unknown
- 1981-12-21 PT PT74179A patent/PT74179B/pt unknown
- 1981-12-21 BR BR8108291A patent/BR8108291A/pt unknown
- 1981-12-21 DK DK567981A patent/DK567981A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-12-22 JP JP56207927A patent/JPS5849577B2/ja not_active Expired
- 1981-12-22 ES ES508275A patent/ES508275A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3174590D1 (en) | 1986-06-12 |
| FI76362C (fi) | 1988-10-10 |
| PT74179A (en) | 1982-01-01 |
| ATE19642T1 (de) | 1986-05-15 |
| BR8108291A (pt) | 1982-10-05 |
| CA1197947A (en) | 1985-12-10 |
| AU552605B2 (en) | 1986-06-12 |
| ES8300819A1 (es) | 1982-11-01 |
| ZA818833B (en) | 1982-11-24 |
| NO814379L (no) | 1982-06-23 |
| DK567981A (da) | 1982-06-23 |
| US4327196A (en) | 1982-04-27 |
| JPS57128724A (en) | 1982-08-10 |
| NO156416C (no) | 1987-09-16 |
| ES508275A0 (es) | 1982-11-01 |
| PT74179B (en) | 1983-05-18 |
| AU7862981A (en) | 1982-07-01 |
| EP0055087A1 (en) | 1982-06-30 |
| FI814034L (fi) | 1982-06-23 |
| JPS5849577B2 (ja) | 1983-11-05 |
| FI76362B (fi) | 1988-06-30 |
| EP0055087B1 (en) | 1986-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO156416B (no) | Skumbar og herdbar polyesterblanding. | |
| US4309511A (en) | Process for promoting the low temperature cure of polyester resins | |
| US4216294A (en) | Unsaturated polyester resin foams and methods of preparation | |
| US4892854A (en) | Dispersions and the preparation of foamed resins therefrom | |
| JPS6033141B2 (ja) | ポリエステル樹脂組成物の同時膨脹及び硬化 | |
| US3920589A (en) | Low-density polyester resin foams and method of preparation | |
| US4613628A (en) | Resin composition for closed-cell foam and cured resin foam prepared by using said resin composition | |
| US4525487A (en) | Method for making polyester resin foam by spraying | |
| US4636528A (en) | Foaming of unsaturated polyester resin at elevated temperatures | |
| US4692427A (en) | Dispersions and the preparation of foamed resins therefrom | |
| US4401771A (en) | Method for preparing polyester foam using cobalt/potassium promotors | |
| US4460714A (en) | Unsaturated polyester resin foams using inorganic iron salts | |
| EP0105644B1 (en) | Azocarboxylate blowing agent | |
| US4397965A (en) | Expandable and curable polyester resin composition and method for making same | |
| JPH0358377B2 (no) | ||
| US4711909A (en) | New dispersions and the preparation of foamed resins therefrom | |
| CA1265897A (en) | Foaming of unsaturated polyester resins at elevated temperatures | |
| US4940732A (en) | Dispersions and the preparation of foamed resins therefrom | |
| JP3534598B2 (ja) | 接着剤組成物、硬化体、複合体及び接着方法 | |
| JPH101557A (ja) | 発泡硬化性樹脂組成物、発泡硬化方法及び硬化体 | |
| JPS58464B2 (ja) | フホウワポリエステルジユシハツポウタイノ セイゾウホウ | |
| JPS58154735A (ja) | 発泡性および硬化性不飽和ポリエステル樹脂組成物 | |
| HU195528B (en) | Process for producing foam product of polyester resin base |