NO154968B - Begroningshindrende belegg. - Google Patents
Begroningshindrende belegg. Download PDFInfo
- Publication number
- NO154968B NO154968B NO792788A NO792788A NO154968B NO 154968 B NO154968 B NO 154968B NO 792788 A NO792788 A NO 792788A NO 792788 A NO792788 A NO 792788A NO 154968 B NO154968 B NO 154968B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- antifouling
- fouling
- diethyl
- seawater
- Prior art date
Links
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 claims description 50
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 33
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 32
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 28
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 22
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 19
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 5
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- -1 rosin Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 3
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 3
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical class CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical class C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVZKWAQLXHTHSG-SNAWJCMRSA-N (e)-2-ethyl-3-methylbut-2-enedioic acid Chemical compound CC\C(C(O)=O)=C(\C)C(O)=O HVZKWAQLXHTHSG-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- FWUIHQFQLSWYED-ARJAWSKDSA-N (z)-4-oxo-4-propan-2-yloxybut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)OC(=O)\C=C/C(O)=O FWUIHQFQLSWYED-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDOZUYVDIAKODH-SNAWJCMRSA-N 4-o-ethyl 1-o-methyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OC JDOZUYVDIAKODH-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- JDOZUYVDIAKODH-PLNGDYQASA-N 4-o-ethyl 1-o-methyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OC JDOZUYVDIAKODH-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000257465 Echinoidea Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 1
- 241000131858 Siboglinidae Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- YFHHDQFGPGNXRZ-ONEGZZNKSA-N dimethyl (e)-2-bromobut-2-enedioate Chemical compound COC(=O)\C=C(\Br)C(=O)OC YFHHDQFGPGNXRZ-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical class OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
- C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
- C09D5/1668—Vinyl-type polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D135/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D135/02—Homopolymers or copolymers of esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår begroningshindrende belegg fremstilt under anvendelse av syntetiske harpikser med høy styrke og moderat vannløselighet i en belegningsfilm som bærer.
På marine strukturer slik som skip, broer, flytende tank-anlegg og lignende, faste marine installasjoner slik som fiske-dyrkningsgarn, ruser og lignende avsettes et stort antall marine organismer slik som andeskjell, rørorm, østers, sjøpung,
tang (eller alger) og bevirker stor skade, slik som korrosjon av strukturen, reduksjon av skipets hastighet og fiskedød på
grunn av for lav gjennomstrømning av sjøvann på grunn av tetting
av maskene i rusen, slik at begroninigshindrende malinger van-ligvis anvendes for å forhindre at besværlige marine organismer avsettes. Imidlertid er den begroningshindrende periode kort i konvensjonelle begroningshindrende malinger, (denne periode er bare 12-16 mnd.) og den begroningshindrende maling må legges nå igjen, slik at begroningshindrende malinger med lang aktivitetsperiode er sterkt rtnsket.
De begroningshindrende malinger klassifiseres i to grupper alt etter mekanismen som gir den begroningshindrende funk-sjon .
En type er betegnet som "løselig matrisetype". Når harpiksen som er bæreren, d.v.s. en matrise, løses i sjøvann, opp-løses det begroningshindrende middel slik som kobberoxyd dispergert i matrisen for å opprettholde konsentrasjonen av begroningshindrende middel i sjøvannet nær belegningsfilmen ved en konsentrasjon høyere enn den letale dose for marine organismer, hvorved den begroningshindrende virkning kan oppnåes.
En annen type er angitt som "uløselig matrisetype"
og matrisen er dannet av harpikser som er uløselig i sjøvann, slik
som vinylklorid, klorert gummi, styrenbutadienpolymer og en komponent som er løselig i sjøvann slik som kolofonium. Når denne begroningshindrende belegningsfilm med uløselig matrise dyppes i sjøvann, oppløses kolofonium i sjøvann og samtidig opp-løses det begroningshindrende middel dispergert i matrisen og konsentrasjonen av det begroningshindrende middel i sjøvann nær belegningsfilmen opprettholdes ved en konsentrasjon høyrere enn den letale dose for marine organismer og den begroningshindrende virkning kan oppnåes.
I den førstnevnte løselige matrisetype danner kolofonium eller fettsyrer matrisen, men disse forbindelser har høy oppløs-ningshastighet i sjøvann, og forbruket av belegningsfilmen er betydelig, slik at det er umulig å bevirke en begroningshindrende effekt over lang tid, og ennvidere er matrisen lavmolekylær, slik at belegningsfilmen har lav styrke og er for myk, skjør og vanskelig å anvende i tykke belegg. Følgelig utgjør den uløselige matrisetype hvori harpiksen som er uløselig i sjøvann anvendes som et forsterkningsmiddel for belegningsfilmen, den for tiden største del av de kommersielt tilgjengelige begroningshindrende malinger.
I den uløselige matrisetype er den opprinnelige oppløsnings-hastighet for det begroningshindrende middel i sjøvann høy, men når en seksjon av belegningsfilmen dyppet i sjøvann i noen måneder observeres med mikroskop og analyseres ved det øvre lag av belegningsfilmen, er bare uløselig harpiks tilbake, og den nedre lagdel inneholder den uløselige harpiks, kolofonium og begroningshindrende middel og samme tilstand som før dypping opprettholdes.
I en slik tilstand vil den uløselige harpiksrest i matrisen i den øvre lagdel forhindre oppløsning av det begroningshindrende middel og kolofonium, og hastigheten med hvilken det begroningshindrende middel oppløses vil gradvis nedsettes, og 12 - 16 mnd. etter dypping, selv om en tilstrekkelig mengde av begroningshindrende middel forblir i den nedre lagdel, vil hastigheten med hvilken det begroningshindrende middel oppløses nedsettes og opp-løsningen blir utilstrekkelig, hvorfor konsentrasjonen blir mindre enn den letale dose for marine organismer og organismene begynner å avsettes.
Som ovenfor nevnt er opnløsninashastigheten for høy i den løselige matrisetype, og tykk belegging er vanskelig, og i den uløselige matrisetype er en begroningshindrende effekt over lang tid umulig på grunn av den uløselige harpiksrest, slik at begge typer umulig kan beskytte mot begroning over lang tid.
Som begroningshindrende maling som kan gi en begroningshindrende effekt over lang tid, er begroningshindrende maling med løselig matrisetype, hvor belegningsfilmen har en høy styrke, er moderat løselig i sjøvann og kan belegges i liten tykkelse, den mest ønskelige.
Oppfinnelser som etterstreber dette mål er beskrevet i japansk patentskrift nr. 471.072, 557.537 og 838.433, som be-skriver begroningshindrende malinger.
I japansk patentskrift 471.072 dannes matrisen av polymerer erholdt ved homopolymerisering aven organotinnmonomer med generell formel
hvor R er en lavere alkylgruppe, R<1> og R" er hydrogen, lavere alkylgrupper eller fenylgruppe, eller ved copolymerisering av angitte monomer med andre umettede forbindelser, og når den begroningshindrende maling kommer i kontakt med sjøvann, finner det sted en hydrolytisk spaltning til organotinnforbindelsen i antibegroningsmidlet og en polymer inneholdende carboxylgrupper, og denne polymer løses i sjøvann, hvorfor denne begroningshindrende maling klassifiseres som å ha løselig matrise.
Imidlertid er organotinnpolymerer vanskelig å fremstille med organotinnforbindelser med umettet gruppe, de har dårlig lag-ringsstabilitet og er tilbøyelig til å øke viskositeten, og opp-løses i sjøvann på grunn av hydrolyse, slik at polymerene er følsomme overfor sjøvannets pH, og oppløsningshastigheten varierer avhengig av havområdet.
For å tilveiebringe løseligheten av polymeren i matrisen uten å anvende den hydrolytiske s<p>altningsmekanisme, har det føl-gelig vært foreslått å innføre hydrofile grupper slik som frie carboxylgrupper eller hydroxylgrupper i polymeren, men disse hydrofile grupper er tilbøyelige til å reagere med metalliske begroningshindrende midler , slik som kobberoxyd, tributyltinn-forbindelser, trifenyltinnforbindelser og lignende ved romtemperatur, og en tverrbindingsreaksjon finner sted i karet og bevirker gelering, hvorfor bruken av slike blirumulig.
Det er blitt foretatt grundige undersøkelser for å løse
de ovenfor beskrevne problemer, og man har lykkes med å fremstille polymerer for dannelse av den løselige matrise som ikke har noen av de ovenfor beskrevne ulemper.
Ifølge oppfinnelsen erholdes vannløseligheten uten til-stedeværelsen av frie carboxylgrupper eller hydroxylgrupper, og det begroningshindrende belegg ifølge oppfinnelsen er kjennetegnet ved at det er fremstilt med et belegningsmiddel som inneholder som bindemiddel en homopolymer av en forbindelse av formel
hvori R1 og R2 betegner alkylgrupper med 1-4 carbonatomer og
X og Y betegner hydrogen, alkylgrupper med 1 eller 2 carbonatomer eller halogen, eller en copolymer av angitte monomere forbindelse og en umettet hydroxyl- og carboxylgruppefri monomer, hvorved molekylvekten ligger mellom 1000og 100.000.
De umettede syreestermonomerer vist ved formel (A) har to hydrofile estergrunper basert på en ethylengruppe, sammenlignet med forbindelser slik som acrylat, methacrylat, ethylen, butadien, styren og lignende, slik at polymerer inneholdende de umettede syreestermonomerer vist ved formel (A) sannsynligvis blir en løselig matrisetypebærer med moderat leselighet.
Belegningsfilmen sammensatt av en begroningshindrende maling erholdt ved dispergering av de således erholdte polymerer sammen med pigmenter, ekstender, begroningshindrende middel, løsningsmiddel og lignende blir en løselig matrise, og har en styrke som ikke utvises av en konvensjonell løselig matrisetype sammensatt av en lavmolekylær forbindelse slik som kolofonium,
og kan belegges tykt. I den uløselige matrisetype er graden av ' begroningshindrende middel som oppløses, som er av størst betyd-ning, for høy i opprinnelig tilstand, og oppløsningsgraden avtar gradvis, mens belegningsfilmen dannet av det begroningshindrende belegg ifølge oppfinnelsen op<p>løses ikke urimelig i opprinnelig tilstand, og den moderate oppløsningsgrad holdes stabil slik at
når belegningsfilmen forblir tilbake nedsettes ikke oppløsnings-graden betydelig. Hvis tykkelsen på belegningsfilmen er stor,
kan den begroningshindrende periode forlenges. Hvis f.eks. 150 ^um belegg påføres som tørrfilmtykkelse, er selv etter 36 måneder den begroningshindrende aktivitet meget høy, og den begroningshindrende periode forlenges mer enn tre ganger av perioden for begroningshindrende maling med uløselig matrise og med samme tykkelse på belegningsfilmen.
Sammenligner man med organotinnpol<y>merer som blir uløselig matrisetype gjennom hydrolyse, er organotinnpolymerene følsomme overfor pH-variasjon på sjøvann, og polymerer som moderat opp-løses ved pH 8,2 får meget liten oppløsningsgrad ved pH på mindre enn 8,0, mens belegningsfilmen sammensatt av det begroningshindrende belegg ifølge oppfinnelsen ikke i betydelig grad influeres av pH-verdien, og opprettholder en stabil oppløsningsgrad, og er derfor mest fordelaktig som begroningshindrende belegg for skip som seiier På sjøområder med forskjellig pH flere steder i verden.
De umettede syreestermonomerer som kan anvendes og som er vist ved formel (A) innbefatter cis-isomerer og trans-isomerer, og som cis-isomerer kan nevnes dimethylmaleat, diethylmaleat, methylethylmaleat, dimethyl-tt-klormaleat, methylethyl-a-klormaleat, diethyl-a- klormaleat, dimethyl-a, 3-diklormaleat, methylethyl- a , (3-diklormaleat, diethyl-a,3-diklormaleat, dimethy1-a-methylmaleat, methylethyl-a-methy1-maleat, diethyl-a-methylmaleat, dimethy 1- a , B-dimethylmaleat, methylethyl-a,B-dimethylmaleat, diethyl-a,B-dimethylmaleat, dimethy 1- a-klor-|3-methylmaleat, methylethyl-a-klor-B-methylmaleat, diethyl-a-klor-B-methylmaleat, dimethy1-a-ethylmaleat, methylethyl- a-ethylmaleat, diethyl-a-ethylmaleat, dimethyl-a,B-diethylmaleat, methylethyl-a-B-diethylmaleat, diethyl-a- , 6-diethylmaleat, dimethy1-a-klor-B-ethylmaleat, methylethyl-a-klor-B-ethylmaleat, diethyl-a-klor-B-ethylmaleat, mens trans-isomerer
kan reprsenteres ved dimethylfumarat, methylethylfumarat, diethylfumarat, dimethyl-a-klorfumarat, methylethyl-a-klorfumarat, diethyl-a-klorfumarat, dimethyl-a-,B-diklorfumarat, methylethyl-a-,p-diklorfumarat, diethyl-a-,B-diklorfumarat, dimethyl-a-methylfumarat, methylethyl-a-methylfumarat, diethyl-a-methylfumarat,
dimethyl-a-,B-dimethylfumarat, methylethyl-a-,B-dimethylfumarat, diethyl-a-,B-dimethylfumarat, dimeth<y>l-a-klor-B-methylfumarat, methylethyl-a-klor-B-methylfumarat, diethyl-a-klor-p-methylfumarat, dimethy1-a-ethylfumarat, methylethyl-a-ethylfumarat, diethyl-a-ethylfumarat, dimethyl-a-,B-diethylfumarat, methylethyl-a- ,B-diethylfumarat, diethyl-a-,B-diethylfumarat, dimethyl-a-klor-B-ethylfumarat, methylethyl-a-klor-ethylfumarat og diethyl-a-klor-B-ethylfumarat. Poylmerene erholdt ved poly-merisering av minst én av de ovenfor beskrevne monomerer eller co<p>olymerisering av de umettede syreestermonomerer vist ved formel (A) med en umettet monomer som er copolymeriserbar med denne, anvendes som bærer.
De umettede monomerer som er copolymeriserbare med de umettede syreestermonomerer vist ved formel (A) innbefatter ethy-lenisk umettede monomerer som inneholder fri carboxylgruppe eller hydroxylgruppe, f.eks. acrylater, methacrylater, crotonater, itaconater, acrylamid, acrylonitril, ethylen, vinylklorid, vinylacetat, vinylidenklorid, methylvinylether, butadien, cyclohexen, styren, vinyltoluen, a-methylstyren, klorstyren og lignende. Ved copolymerisering med de umettede syzeestermonomerer av formel (A) vil generelt hvis graden av umettet comonomer øker, vann-løseligheten på harpiksen avta, og den begroningshindrende aktivitet er tilbøyelig til å nedsettes, men når det gjelder methyl-acrylat, methylmethacrylat, ethylmethacrylat, vinylacetat og lignende er det ikke noen slik tendens, og selv om en relativt stor mengde av disse comonomerer anvendes, erholdes evne til en god be-legningsf ilmdannelse og harpikser med høy begroningshindrende aktivitet kan erholdes.
Polymerisasjonen kan utføres ved løsningspolymerisering, emulsjonspolymerisering, suspensjons<p>olymerisering og massepoly-merisering i nærvær av en vinylpolymerisasjonskatalysator, men når det gjelder en ferniss for maling er løsningspolymerisering eller emulsjonspolymerisering hensiktsmessig.
Jo mindre den midlere molekylvekt til polymeren er (midlere vekt), jo høyere er graden av <p>olymerer som oppløses i sjø-vann, men ved molekylvekter på mindre enn 1000 er oppløsnings-graden for høy, og når molekylvekten overskrider 100.000 er opp-løsningsgraden for lav, slik at det anvendbare område for molekylvekt er 1000-100.000, fortrinnsvis 1000-50.000.
Ennvidere varierer oppløsningsgraden avhengig av mengden
av umettet syreestermonomer og umettet comonomer som anvendes,
og sammensetningsmengden og op<p>løsningsgraden til polymerene kan varieres ved den midlere molekylvekt og sammensetningen av mono-merene.
De erholdte polymerer utgjør bæreren, men kjente løsnings hjelpemidler slik som kolofonium, fettsyrer og lignende kan anvendes sammen med disse. I tillegg kan tidligere kjente oljelakker og har<p>iksløsninger slik som klorerte gummier, vinylklorid, styrenbutadien, acrylharpikser og lignende anvendes sammen méd disse, men da disse harpikser ikke har noen løselighet må de anvendes i en slik mengde at løseligheten av <p>olymerene ifølge oppfinnelsen ikke skades.
Som begroningshindrende midler for anvendelse i de begroningshindrende belegg ifølge o<p>pfinnelsen kan anvendes kobberoxyd, tributyltinn, trifenyltinn, thiuranforbindelser og alle de konvensjonelt kjente begroningshindrende midler. Videre kan konvensjonelt kjente pigmenter og additiver anvendes.
Det begroningshindrende belegg ifølge oppfinnelsen kan frem-stilles ved en hvilken som helst av de kjente prosesser.
De etterfølgende eksempler illustrerer op<p>finnelsen. Alle deler er på vektbasis, viskositeten er målt ved 25°C og molekylvekten angir den midlere molekylvekt målt ved GPC-metoden.
Fremstillingseksem<p>el 1
Til en kolbe utstyrt med rører ble innført 40 deler xylen og 40 deler ethylenglycolmonoethylether, og blandingen ble oppvarmet til 80°C hvoretter en blandet løsning av 48 deler dimethylmaleat, 24 deler vinylacetat, 18 deler methylmethacrylat, 12
deler ethylacrylat og 1,5 deler benzoylperoxyd ble dråpevis tilsatt under omrøring i løpet av 3 timer, hvoretter blandingen ble oppvarmet til 100°C og omrørt ved en temperatur i 3 timer for å fullføre <p>olymerisasjonsreaksjonen. Deretter ble 20 deler xylen tilsatt og den resulterende blanding ble avkjølt under dannelse av en løsning A.
Den erholdte løsning A var en klar polymerløsning med en viskositet på 1,5 poise og molekylvekten på harpiksen var 16.000.
Fremstillingseksempel 2
Til en kolbe utstyrt med omrører ble innført 76 deler diethylmaleat, 24 deler vinylacetat, 180 deler vann, 5 deler ikke-ionisk overflateaktivt middel, 1 del kaliumpersulfat og 1 del dodecylmercaptan, og den resulterende blanding ble underkastet emulsjonspolymerisasjon ved 50°C i 10 timer under omrøring under dannelse av en løsning B.
Den resulterende løsning B var hvit og hadde en viskositet på 0,5 poise og molekylvekten var 12.000.
Fremstillingseksempel 3
I en kolbe utstyrt med rører ble innført 36 deler dimethyl-a,B-diklorfumarat,24 deler diethylmaleat, 18 deler vinylacetat, 12 deler ethylacrylat, 10 deler butylacrylat, 1 del azobisisobutyronitril, 60 deler ethylenglycolmonoethylether og 40 deler xylen, og den resulterende blanding fikk stå i romtemperatur i 30 minutter og ble deretter oppvarmet til 100^C under omrøring, og <p>olymerisasjonsreaksjonen ble utført ved denne temperatur i
9 timer under dannelse av en løsning C.
Den erholdte løsning C var klar og hadde en viskositet på 13 poise og molekylvekt på harpiksen var lik 36.000.
Fremstillingseksempel 4
I en kolbe utstyrt med omrører ble innført 50 deler ethy-lenglycolmonoeth<y>lether, 70 deler dimethylfumarat og 3Q deler vinylacetat, og den resulterende blanding ble oppvarmet til 80°C hvoretter en blandet løsning av 50 deler ethylenglycolmonoethylether^ deler benzoylperoxyd og 3 deler dodecylmercaptan dråpevis ble tilsatt under omrøring i 3 timer, hvoretter temperaturen ble hevet til 100°C og omrøringen ble fortsatt ved samme temperatur i 3 timer for å fullføre polymerisasjonsreaksjonen under dannelse av en løsning D.
Den erholdte løsning D var klar og hadde en viskositet på 0,8 poiseog molekylvekten på harpiksen var 4.600.
Fremstillingseksempel 5
I en kolbe utstyrt med rører ble innført 40 deler methylethylmaleat, 20 deler diethylfumarat, 20 deler butylacrylat, 20 deler acrylamid, 4 deler benzoylperoxyd, 40 deler xylen og 60 deler ethylenglycolmonoethylether, og temperaturen ble hevet til 120°C under omrøring, og <p>olymerisasjonen ble utført ved denne temperatur i 6 timer under dannelse av en løsning E.
Den erholdte løsning E var klar, og hadde en viskositet
på 1,2 poiseog molekylvekten på harpiksen var 7.800.
Fremstillingseksempel 6
I en kolbe utstyrt med rører ble innført 40 deler ethylenglycolmonoethylether, 20 deler methylisobutylketon og 20 deler xylen, og den resulterende blanding ble oppvarmet til llo°C hvoretter en blandet løsning av 40 deler diethyl-a-klormaleat, 40 deler methylethylfumarat, 20 deler butylmethacrylat og 10 deler t-butylperoxy 2-ethylhexanoat dråpevis ble tilsatt i løpet av 2 timer under omrøring. Blandingen ble deretter kontinuerlig omrørt ved samme temperatur i 3 timer for å fullføre polymerisasjonsreaksjonen, under dannelse av en løsning F.
Den erholdte løsning F var klar og hadde en viskositet på 0,5 poiseog molekylvekten på harpiksen var 1.600.
Fremstillingseksempel 7
I en kolbe utstyrt med rører ble innført 50 deler methylisobutylketon og temperaturen ble hevet til 100°C, hvoretter en blandet løsning av 40 deler diethyl-a-B-diethylfumarat, 20 deler diethylfumarat, 20 deler diethylfumarat, 20 deler diethylfumarat, 20 deler methylmetacrylat, 20 deler methylmetacrylat, 10 deler ethylacrylat, 10 deler 2-ethylhexylacrylat og 6 deler benzoylperoxyd ble dråpevis tilsatt i løpet av 3 timer under omrøring.Etter tilsetningen ble blandingen oppvarmet til 120°C og polymerisasjonen ble fortsatt ved samme temperatur i 3 timer, hvoretter 60 deler xylen og 1 del benzoyl<p>eroxyd ble drå<p>evis tilsatt for å fullføre polymerisasjonsreaksjonen under dannelse av løsning G.
Den erholdte løsning G var klar og hadde en viskositet på
1 poiseog molekylvekten på harpiksen var 3.300 .
Fremstillingseksempel 8
I en kolbe utstyrt med rører ble innført en blandet løs-ning av 100 deler butylacetat, 40 deler diethyl-ct-methylfumarat, 25 deler dimethyl-a-brommaleat, 35 deler diethylmaleat og 3 deler azobisisobutyronitril, og den resulterende blanding ble underkastet polymerisasjon ved 65°C i 15 timer under omrøring under dannelse av en løsning H.
Den erholdte løsning H var klar og hafide en viskositet
på 3,2 poiseog molekylvekten på harpiksen var 21.000.
Eksempler 1- 8, sammenligningseksem<p>ler 1 og 2
Dannelse av maling:
Ved anvendelse av nolymerløsningene A-H erholdt i fremstillingseksempel 1-8 ble maling og dispergering utført med de blandinger som er vist i etterfølgende tabell I under dannelse av begroningshindrende malinger ifølge eksempler 1-8.
Fremstilling av malte testplater:
De begroningshindrende malinger ifølge eksempler 1-8, en begroningshindrende maling med løselig matrisetype (sammenligningseksempel 1) og en begroningshindrende maling med uløselig matrisetype (sammenligningseksempel 2) som er typisk kommersielt tilgjengelige malinger, ble påført to ganger med pensel på belagte plater erholdt ved tidligere belegning av <S>ntikorrosjonsmaling på sand-blåste stålplater, under dannelse av en trtrr belegningsfilm med tykkelse på 150 ^um,for å fremstille testplater for bestemmelse av den begroningshindrende aktivitet. På samme måte som ovenfor beskrevet ble testplater for måling av oppløsningsgraden av det begroningshindrende middel, på hvilke plater de begroningshindrende malinger var belagt på et gitt område på 10 x 20 cm, fremstilt.
Dyppetest;
Testplatene for bestemmelse av den begroningshindrende aktivitet og testplatene for måling av oppløsningsgraden ble dyp<p>et i sjøvann ved Yura Bay, Sumoto City, Hyogo Prefecture, Japan i 36 måneder.
Resultater av dyppetesten:
Ved dyppetesten er testresultatene av den begroningshindrende aktivitet vist i tabell II, resultatet av målingen av opp-løsningsgraden av kobber er vist i tabell III og resultatet av målingen av oppløsningsgraden av tinn er vist i tabell IV.
Den nedre begroningskonsentrasjonen for det respektive begroningshindrende middel i sjøvann er blitt angitt som 10y/ cm 2 /dag som kobber i kobberforbindelse og l^/cm 2/dag som tinn i tinnforbindelse.
Med hensyn til testen på begroningshindrende aktivitet vist i tabell II var mengden av avsatte organismer etter 26 måneder i eks. 1-8 lik 0%, men avsetningen av organismer for sammenligningseksempler 1 og 2 ble observert etter 12 måneder, og etter 18 måneder var hele overflaten av testplatene belagt med organismer .
Vedrørende graden av kobber som oppløses som angitt i tabell III var denne for alle eksemplene ifølge oppfinnelsen ikke lavere enn den nedre begroningshindrende konsentrasjon selv etter 36 måneder, men for sammenligningseksemplene var denne etter 12 måneder lavere enn den nedre begroningshindrende grensekonsentra-s jon.
Vedrørende graden av tinn som oppløses, ble bare for eksempel 1 denne lavere enn den nedre begroningshindrende grensekonsentrasjon etter 36 måneder, mens graden av oppløst tinn for sammenligningseksemplene ble lavere enn den nedre begroningshindrende grensekonsentrasjon innen 6 måneder.
Fysikalske egenskaper for belegningsfilmen:
Ved å anvende de begroningshindrende malinger i eksempler 1-8 og sammenligningseksempler 1 og 2 ble de fysikalske egenskaper til belegningsfilmen sammenlignet. Testresultatene er vist i tabell V.
Alle prøver ifølge eksempler 1-8 bestod både slagfasthet og fleksibilitetstesten, men begge sammenligningseksempler bestod ikke slagfasthetstesten og bare sammenligningseksempel 2 bestod fleksibilitetstesten•
Som det fremgår fra de ovenfor beskrevne resultater, har belegningsfilmen erholdt fra de begroningshindrende malinger ifølge oppfinnelsen en høy styrke og en moderat løselighet i sjøvann og meget lang begroningshindrende aktivitetsperiode.
Claims (1)
- Begroningshindrende belegg, karakterisert ved at det er fremstilt med et belegningsmiddel som inneholder som bindemiddel en homopolymer av en forbindelse av formelhvori R og R_ betegner alkylgrupper med 1-4 carbonatomer og X og Y betegner hydrogen, alkylgrupper med 1 eller 2 carbonatomer eller halogen, eller en copolymer av angitte monomere forbindelse og en umettet hydroxyl- og carboxylgruppefri monomer, hvorved molekylvekten ligger mellom lOOOog 100.000.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP53109108A JPS5919593B2 (ja) | 1978-09-07 | 1978-09-07 | 防汚塗料 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO792788L NO792788L (no) | 1980-03-10 |
NO154968B true NO154968B (no) | 1986-10-13 |
NO154968C NO154968C (no) | 1987-01-21 |
Family
ID=14501766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO792788A NO154968C (no) | 1978-09-07 | 1979-08-28 | Begroningshindrende belegg. |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4383053A (no) |
JP (1) | JPS5919593B2 (no) |
AU (1) | AU537797B2 (no) |
BR (1) | BR7908810A (no) |
CA (1) | CA1139029A (no) |
DE (1) | DE2953128C2 (no) |
DK (1) | DK163250C (no) |
ES (1) | ES484009A1 (no) |
FR (1) | FR2435512A1 (no) |
GB (1) | GB2042932B (no) |
GR (1) | GR65199B (no) |
IT (1) | IT1122929B (no) |
NL (1) | NL182325C (no) |
NO (1) | NO154968C (no) |
PT (1) | PT70147A (no) |
SE (1) | SE442515B (no) |
WO (1) | WO1980000571A1 (no) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55157611A (en) * | 1979-05-25 | 1980-12-08 | Sakata Shokai Ltd | Preparation of aqueous dispersion |
JPS61200945A (ja) * | 1985-02-28 | 1986-09-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ポリフマル酸ジエステルの改質方法 |
US4708870A (en) * | 1985-06-03 | 1987-11-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for imparting antimicrobial activity from acrylics |
GB2183240B (en) * | 1985-11-20 | 1989-10-04 | Kansai Paint Co Ltd | Antifouling coating |
US4866106A (en) * | 1988-02-08 | 1989-09-12 | Waitomo Industrial Investments Ltd. | Antifouling composition |
DK137491D0 (da) * | 1991-07-19 | 1991-07-19 | Hempel Skibsfarve Fab S J | Malingskomposition |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2560588A (en) * | 1945-12-29 | 1951-07-17 | Standard Oil Dev Co | Mineral oil containing polymers of esters of fumaric acid |
US3257360A (en) * | 1961-07-27 | 1966-06-21 | Monsanto Co | Terpolymers and processes for making same |
JPS4920491B1 (no) * | 1970-12-26 | 1974-05-25 | ||
CA989998A (en) * | 1971-08-23 | 1976-05-25 | Gabriel Karoly | Method of preparation of polymers |
GB1503552A (en) * | 1974-08-08 | 1978-03-15 | Huels Chemische Werke Ag | Coating agents containing synthetic polymeric binders |
FR2384010A1 (fr) * | 1977-03-15 | 1978-10-13 | Nal Pour Expl Oceans Centre | Peinture antisalissure |
NL7703305A (nl) * | 1977-03-28 | 1978-10-02 | M & T International Nv | Werkwijze voor het beschermen van aan oppervlak- tewater blootgestelde oppervlakken van voorwerpen of constructies tegen aangroei van biologische oorsprong. |
JPS5462231A (en) * | 1977-10-26 | 1979-05-19 | Kansai Paint Co Ltd | Antifouling coating compound |
-
1978
- 1978-09-07 JP JP53109108A patent/JPS5919593B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-08-15 DE DE2953128T patent/DE2953128C2/de not_active Expired
- 1979-08-15 BR BR7908810A patent/BR7908810A/pt unknown
- 1979-08-15 NL NLAANVRAGE7920027,A patent/NL182325C/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-08-15 GB GB8014042A patent/GB2042932B/en not_active Expired
- 1979-08-15 WO PCT/JP1979/000215 patent/WO1980000571A1/ja unknown
- 1979-08-15 US US06/199,931 patent/US4383053A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-28 AU AU50356/79A patent/AU537797B2/en not_active Ceased
- 1979-08-28 NO NO792788A patent/NO154968C/no unknown
- 1979-08-29 CA CA000334717A patent/CA1139029A/en not_active Expired
- 1979-08-31 IT IT25412/79A patent/IT1122929B/it active
- 1979-09-05 PT PT70147A patent/PT70147A/pt unknown
- 1979-09-06 FR FR7922326A patent/FR2435512A1/fr active Granted
- 1979-09-07 ES ES484009A patent/ES484009A1/es not_active Expired
- 1979-09-07 GR GR59995A patent/GR65199B/el unknown
-
1980
- 1980-04-30 SE SE8003308A patent/SE442515B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-05-06 DK DK196980A patent/DK163250C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO154968C (no) | 1987-01-21 |
DK163250C (da) | 1992-06-29 |
JPS5919593B2 (ja) | 1984-05-07 |
AU537797B2 (en) | 1984-07-12 |
DK163250B (da) | 1992-02-10 |
PT70147A (en) | 1979-10-01 |
FR2435512B1 (no) | 1982-04-16 |
IT1122929B (it) | 1986-04-30 |
CA1139029A (en) | 1983-01-04 |
US4383053A (en) | 1983-05-10 |
GR65199B (en) | 1980-07-29 |
NL182325B (nl) | 1987-09-16 |
NL7920027A (nl) | 1980-07-31 |
GB2042932B (en) | 1983-01-12 |
JPS5536230A (en) | 1980-03-13 |
SE8003308L (sv) | 1980-04-30 |
GB2042932A (en) | 1980-10-01 |
ES484009A1 (es) | 1980-10-01 |
DE2953128C2 (de) | 1982-04-15 |
SE442515B (sv) | 1986-01-13 |
FR2435512A1 (fr) | 1980-04-04 |
NL182325C (nl) | 1988-02-16 |
WO1980000571A1 (en) | 1980-04-03 |
DK196980A (da) | 1980-05-06 |
AU5035679A (en) | 1980-03-13 |
DE2953128T1 (de) | 1981-01-15 |
BR7908810A (pt) | 1981-08-04 |
IT7925412A0 (it) | 1979-08-31 |
NO792788L (no) | 1980-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0297505B1 (en) | Antifouling paint | |
US4139515A (en) | Anti-fouling paint containing a copolymer of a triorganotin salt of an unsaturated carboxylic acid | |
NO313419B1 (no) | Begroingshindrende belegningsblanding | |
KR100233785B1 (ko) | 자체-광택 오염방지 도료 | |
NO337425B1 (no) | Grohemmende malingsblanding og anvendelse derav | |
JPS6361989B2 (no) | ||
NO340144B1 (no) | Grohemmende blanding som omfatter en poymer med saltgrupper | |
NO326909B1 (no) | Begroingshemmende maling, anvendelse av begroingshemmende maling på en nedsenket konstruksjon, og fremgangsmåte for å forhindre begroing av marine organismer | |
GB2118196A (en) | Triorgano tin containing copolymers and antifouling paints containing them | |
CN116490575A (zh) | 防污涂料组合物 | |
WO2001062811A1 (en) | Metal-free binders for self-polishing antifouling paints | |
AU2001240657A1 (en) | Metal-free binders for self-polishing antifouling paints | |
NO172695B (no) | Antigromaling og en akrylpolymer for anvendelse i malingen | |
NO154968B (no) | Begroningshindrende belegg. | |
KR910007085B1 (ko) | 방오도료(防汚塗料) | |
NO812903L (no) | Begroningshindrende maling. | |
US4761439A (en) | Anti-fouling paint compositions | |
CN111868184B (zh) | 防污涂料组合物用共聚物、包含该共聚物的防污涂料组合物 | |
JPH02675A (ja) | 水中防汚被覆剤 | |
NO155147B (no) | Antigromaling. | |
JPS636067A (ja) | 撥水型防汚塗料組成物 | |
US5472993A (en) | Anti-fouling paint | |
JPS638996B2 (no) | ||
CN117255833A (zh) | 防污涂料组合物 | |
EP0429215A2 (en) | Production of polymer system for water-erodible coatings |