NO152818B - Anordning for avslutning (terminering) av kanonkabel - Google Patents
Anordning for avslutning (terminering) av kanonkabel Download PDFInfo
- Publication number
- NO152818B NO152818B NO831705A NO831705A NO152818B NO 152818 B NO152818 B NO 152818B NO 831705 A NO831705 A NO 831705A NO 831705 A NO831705 A NO 831705A NO 152818 B NO152818 B NO 152818B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- lower alkyl
- amino
- diamino
- ester
- acid
- Prior art date
Links
- -1 alkyl sulfones Chemical class 0.000 claims description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 11
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- OCSQJDAUOOHJEI-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-6-chloropyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=NC(N)=C(C(O)=O)N=C1Cl OCSQJDAUOOHJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- USYMCUGEGUFUBI-UHFFFAOYSA-N methyl 3-amino-5,6-dichloropyrazine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=C(Cl)N=C1N USYMCUGEGUFUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- UFOUSHWZVOIJKK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5,6-dichloropyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=NC(Cl)=C(Cl)N=C1C(O)=O UFOUSHWZVOIJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005360 alkyl sulfoxide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KOOBYHRLTYIPTH-UHFFFAOYSA-N methyl 3,5-diamino-6-chloropyrazine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=C(N)N=C1N KOOBYHRLTYIPTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- INCSQLZZXBPATR-UHFFFAOYSA-N methyl 3-aminopyrazine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC=CN=C1N INCSQLZZXBPATR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- WNBSDCKJFDZMHT-UHFFFAOYSA-N n-(diaminomethylidene)pyrazine-2-carboxamide Chemical compound NC(N)=NC(=O)C1=CN=CC=N1 WNBSDCKJFDZMHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVHZLHNTGDMEQJ-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-6-chloro-n-(diaminomethylideneamino)pyrazine-2-carboxamide Chemical compound NC(N)=NNC(=O)C1=NC(Cl)=C(N)N=C1N CVHZLHNTGDMEQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYTQEWLAYXCJEC-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-6-chloropyrazine-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=NC(Cl)=C(N)N=C1N UYTQEWLAYXCJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUJFGUNNMAZQR-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5,6-dichloropyrazine-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=NC(Cl)=C(Cl)N=C1N YAUJFGUNNMAZQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XSDQTOBWRPYKKA-UHFFFAOYSA-N amiloride Chemical compound NC(=N)NC(=O)C1=NC(Cl)=C(N)N=C1N XSDQTOBWRPYKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical class NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N anhydrous guanidine Natural products NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- IVPKIZXZEISSOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-aminopyrazine-2-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=NC=CN=C1N IVPKIZXZEISSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USVSPZQIBAJOIQ-UHFFFAOYSA-N n-(diaminomethylideneamino)pyrazine-2-carboxamide Chemical compound NC(=N)NNC(=O)C1=CN=CC=N1 USVSPZQIBAJOIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001452 natriuretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CC=N1 NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H02—GENERATION; CONVERSION OR DISTRIBUTION OF ELECTRIC POWER
- H02G—INSTALLATION OF ELECTRIC CABLES OR LINES, OR OF COMBINED OPTICAL AND ELECTRIC CABLES OR LINES
- H02G15/00—Cable fittings
- H02G15/08—Cable junctions
- H02G15/10—Cable junctions protected by boxes, e.g. by distribution, connection or junction boxes
- H02G15/12—Cable junctions protected by boxes, e.g. by distribution, connection or junction boxes for incorporating transformers, loading coils or amplifiers
- H02G15/14—Cable junctions protected by boxes, e.g. by distribution, connection or junction boxes for incorporating transformers, loading coils or amplifiers specially adapted for submarine cables
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Cable Accessories (AREA)
- Connector Housings Or Holding Contact Members (AREA)
- Apparatus For Radiation Diagnosis (AREA)
- Dc Digital Transmission (AREA)
- Installation Of Indoor Wiring (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved fremstilling av lavere alkylestere av 3,5 - diamino - 6 -klorpyrazincarbox ylsyre.
Foreliggende oppfinnelse angår en ny fremgangsmåte ved fremstilling av en lavere alkylester av 3,5-diamino-6-klor-pyrazincarboxylsyre med den generelle formel:
hvor R er laverealkyl.
Det har vist seg at lavere alkylestere
av 3-amino-5-substituert-amino-6-klorpy-razincarboxylsyre kan fremstilles ved omsetning av et amin med den tilsvarende lavere alkylester av 3-amino-5,6-diklor-pyrazincarboxylsyre under anvendelse av betingelser og oppløsningsmidler som van-ligvis anvendes ved reaksjoner av denne type. Ved tilsetning av ammoniakk dannes der imidlertid fortrinsvis 3-amino-5,6-di-klorpyrazinamid, men hvis reaksjonen på-skyndes ved å øke temperaturen, dannes der 3,5-diamino-6-klorpyrazinamid. I intet tilfelle var det imidlertid mulig å erstatte 5-kloratomet med en aminogruppe uten først å danne amidet.
Da pyrazincarboxylsyreesteren er et
viktig mellomprodukt ved fremstilling av pyrazinoylguanidin og pyrazinoamidogua-nidin forbindelser, var det viktig å opp-dage en fremgangsmåte hvorved man kunne innføre en aminogruppe i 5-stillingen på pyrazinringen uten samtidig å overføre
alkoxycarbonylgruppen til en carbamoyl-gruppé, da det viste seg at 3,5-diamino-6-klorpyrazincarboxylsyre-estere ikke kunne fremstilles eller var vanskelige å frem-stille ad andre syntetiske veier.
Forbausende nok viste det seg at oven-nevnte vanskeligheter kunne overvinnes ved å utføre reaksjonen mellom en lavere alkylester av 3-amino-5,6-diklorpyrazin-carboxylsyre og ammoniakk i nærvær av dimethylsulfoxyd (DMSO), eller annet opp-løsningsmiddel med høy dielektrisitetskon-stant så som andre lavere alkylsulfoxyder eller -sulfoner eller N,N-lavere alkyl-alkanamider, så som dimethylformamid, diethylformamid, N,N-dimethylacetamid, N,N-diethylacetamid og lignende. Under disse spesielle betingelser blir 5-kloratomet preferensielt erstattet av en aminogruppe og ingen utvinnbar mengde amid dannes. I nærvær av disse oppløsningsmidler fin-ner reaksjonen sted under milde betingelser, idet temperaturene er i området fra ca. 10°C til ca. dampbadtemperatur eller litt høyere. Tørr ammoniakkgass føres inn i en oppløsning av 3-amino-5,6-diklor-pyrazincarboxylsyreesteren i DMSO eller andre oppløsningsmidler nevnt ovenfor, fortrinnsvis under omrøring, og reaksjonen er fullstendig i løpet av ca. 30 minutter skjønt den kan fortsettes i en lengre tid for å forbedre utbyttet om ønskes. Produktet skilles lett fra reaksjonsblandingen ved fortynning med vann.
Det erholdte produkt kan så overføres til det tilsvarende pyrazinoylguanidin eller pyrazinamidoguanidin ved omsetning av den lavere alkylester av 3,5-diamino-6-klorpyrazincarboxylsyre med en usubstitu-ert eller substituert guanidin eller et ami-noguanidin fortrinnsvis under vannfrie betingelser med eller uten et oppløsnings-middel ved værelsetemperatur eller svak opphetning, hvorved der dannes det tilsvarende 3,5-diamino-6-klorpyrazinoyl-guanidin eller 3,5-diamino-6-klorpyrazin-amidoguanidin. Hver av disse typer var endeprodukter fremstilt fra de nye lavere alkylestere av 3,5-diamino-6-klorpyrazin-carboxylsyre ifølge foreliggende oppfinnelse har diuretiske og natriuretiske egen-skaper og er derfor nyttige ved behandling av edema, hypertensjon og andre sykdom-mer som er kjent for å påvirkes av denne terapi.
Eksempel 1.
3, 5- diamino- 6- klorpyrazincarboxylsyre-methylester.
Trinn A: Fremstilling av 3- amino- 6, 5-diklorpyrazincarboxylsyre- methylester.
3-aminopyrazincarboxylsyremethylester (765 g, 5 mol) ble suspendert i 5 1 tørr benzen. Under omrøring under vannfrie betingelser ble sulfurylklorid (1,99 1, 3318 g, 24,58 mol) tilsatt i løpet av 30 minutter og om-røringen ble fortsatt i en time. I løpet av denne tid steg temperaturen til ca. 50°C og begynte så å falle. Blandingen ble forsiktig oppvarmet til tilbakeløpstemperaturen (60° C), kokt under tilbakeløp i 5 timer og derpå omrørt over natten ved værelsetemperatur. Overskuddet av sulfurylklorid ble fjernet ved destillasjon ved atmosfæretrykk (de-stillasjonen ble stanset da damptempera-turen nådde 78°C). Den mørkerøde blanding ble avkjølt til 6°C. Krystallene ble fjernet ved filtrering, vasket ved fortreng-ning med kold (8°C) benzen (to 100 ml porsjoner), derpå vasket med petrolether (300 ml) og tørret i vakuum ved værelsetemperatur hvorved man fikk 888 g (80 pst.) 3-amino-5,6-diklorpyrazincarboxyl-syremethylester i form av røde krystaller med smeltepunkt 228—230°C. Det rå produkt ble oppløst i kokende acetonitril (56 1) og ført gjennom en oppvarmet (70—80° C) kolonne med avfarvende trekull (444 g). Kolonnen ble vasket med varm acetonitril (25 1), det forenede eluat ble konsentrert i vakuum til ca. 6 1 og avkjølt til 5°C. Krystallene som dannet seg ble fjernet ved filtrering, vasket tre ganger med kold acetonitril og lufttørret til konstant vekt. Utbytte var 724 g (82 pst. gjenvinning, 66
pst. totalt) 3-amino-5,6-diklorpyrazincar-boxylsyremethylester i form av gule krystaller med smeltepunkt 230—234°C. Efter videre omkrystallisasjoner fra acetonitril smeltet produktet ved 233—234°C.
Analyse beregnet for C(iN,CL,N302:
C 32,45, H 2,27, N 18,93, Cl 31,94 Funnet: C 32,83, H 2,35, N 19,12, Cl 31,94
Trinn B: Fremstilling av 3, 5- diamino- 6-klorpyrazincarboxylsyremethylester.
I en 2 1, 3-halset kolbe forsynt med me-kanisk rører, termometer og glassinnfør-ingsrør ble anbrakt tørr dimethylsulfoxyd (1 1). 3-amino-5,6-klorpyrazincarboxylsyre methylester (100 g, 0,45 mol) ble tilsatt og blandingen omrørt og oppvarmet ved 65°C på dampbad inntil alt var oppløst. En strøm av tørr ammoniakkgass ble til-ført til oppløsningen under stadig omrø-ring i løpet av 45 minutter mens temperaturen ble holdt ved 65—70°C. Oppløsnin-gen ble avkjølt til ca. 10°C under stadig omrøring og ammoniakkgass ble tilført i nok l Va time. Den gule reaksjonsblanding ble helt, under omrøring, i koldt vann (2 1) og det lyserøde faste stoff som utskiltes ble fjernet ved filtrering og omhyggelig vasket med vann og tørret i vakuum eksi-tator hvorved man fikk 82,5 g (91 pst.) 3,5-di -amino-6-klorpyrazincarboxylsyreme-thylester med smeltepunkt 210—212°C. Omkrystallisasjon fra acetonitril ga et ma-teriale som smeltet ved 212—213°C.
Analyse beregnet for C(iH7ClN402:
C 35,57, H 3,48, N 27,65 Funnet: C 35,80, H 3,38, N 28,01
Eksempel 2.
3, 5- diamino- 6- klorpyrazincarboxysyre-methylester.
3-amino-5,6-diklorpyrazincarboxyl-syremethylester (11,1 g, 0,05 mol) ble suspendert i tørr dimethylformamid (60 ml) og oppvarmet på dampbad inntil man fikk en oppløsning. Oppløsningen ble omrørt og under fortsatt oppvarmning ble en strøm av tørr ammoniakkgass innført under over-flaten i 30 minutter. Reaksjonsblandingen ble så helt i isvann (200 ml) og et fast stoff skiltes ut som ble oppsamlet på et filter og tørret, hvorved man fikk 7,8 g (78 pst.) 3,5-diamino-6-klorpyrazincar-boxylsyremethylester med smeltepunkt 208 —212°C. Produktet efter rensning ved omkrystallisasjon fra acetonitril smeltet ved 212—213°C.
Eksempel 3.
3, 5- diamino- 6- klorpyraziiicarboxylsyre-methylester.
En blanding av 3-amino-5,6-diklorpy-razincarboxylsyremethylester (11,1 g, 0,05 mol) og dimethylsulfon (100 g) ble oppvarmet ved 110° inntil man fikk en klar oppløsning. Denne oppløsning ble omrørt og oppvarmet ved 110°C mens en strøm av tørr ammoniakkgass ble tilført i 30 minutter. Reaksjonsblandingen ble så helt i 500 ml isvann. Et fast stoff ble utskilt som ble oppsamlet på et filter og tørret hvorved man fikk 7,2 g (72 pst.) 3,5-diamino-6-klorpyrazincarboxylsyremethylester med smeltepunkt 210—212°C. Efter omkrystallisasjon fra acetonitril smeltet produktet ved 212—213°C.
Skjønt de ovenstående eksempler be-skriver fremstillingen av methylestere, kan bare estere fremstilles ved å anvende ethyl-propyl-eller annen lavere alkylester av 3-aminocarboxylsyre istedenfor 3-aminopyra-zincarboxylsyremethylesteren anvendt i Eksempel 1, trinn A. Ved således å følge fremgangsmåten beskrevet i eksempel 1, trinn A og B, og under anvendelse av for eksempel 3-aminopyrazincarboxylsyre-ethylester, 3-aminopyrazincarboxylsyre-propylester, 3-aminopyrazincarboxylsyre-amylester, fikk man henholdsvis 3,5-diamino-6-klorpyrazincarboxylsyreethyl-ester, 3,5-diamino-6-klorpyrazincarboxyl-syrepropylester, 3,5-diamino-6-klorpyra-zincarboxylsyreamylester eller annen lavere alkylester av 3,5-diamino-6-klorpyra-zincarboxylsyre.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte ved fremstilling av en lavere alkylester av 3,5-diamino-6-klor-pyrazincarboxylsyre med den generelle formel:
hvor R er lavere alkyl, egnet som utgangs-materiale ved fremstilling av terapeutisk virksomme forbindelser, karakterisert ved at den tilsvarende lavere alkylester av 3-amino-5,6-diklorpyrazincar-boxylsyre omsettes med ammoniakk i nærvær av et oppløsningsmiddel med høy di-elektrisitetskonstant valgt blant lavere al-kylsulfoksyder, lavere alkylsulfoner, lavere alkylformamider og N,N-lavere alkyl-acetamider.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at der som opp-løsningsmiddel anvendes dimetylsulfoxyd.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 1 eller 2, karakterisert ved at reaksjonsblandingen holdes ved en temperatur mellom ca. 10°C og ca. dampbadtemperatur.
4. Fremgangsmåte ifølge påstand 1—3, karakterisert ved at der som ut-gangsmateriale anvendes 3-amino-5,6-di-klorpyrazincarboxylsyremethylester.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO831705A NO152818C (no) | 1983-05-13 | 1983-05-13 | Anordning for avslutning (terminering) av kanonkabel. |
| US06/603,914 US4594696A (en) | 1983-05-13 | 1984-04-26 | Gun cable termination |
| GB08411348A GB2140226B (en) | 1983-05-13 | 1984-05-03 | Gun cable termination |
| NL8401453A NL192140C (nl) | 1983-05-13 | 1984-05-07 | Waterdichte kabelaansluitmof. |
| DE3417636A DE3417636C2 (de) | 1983-05-13 | 1984-05-10 | Verbinder für ein Kabel zum Schleppen von Druckluft in das Wasser abgebenden Quellen als Signalerzeuger hinter einem seismischen Wasserfahrzeug |
| FR8407270A FR2545997B1 (fr) | 1983-05-13 | 1984-05-11 | Dispositif de terminaison ou d'epissage d'un cable destine a remorquer des canons a air et a eau derriere un navire sismique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO831705A NO152818C (no) | 1983-05-13 | 1983-05-13 | Anordning for avslutning (terminering) av kanonkabel. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO831705L NO831705L (no) | 1984-11-14 |
| NO152818B true NO152818B (no) | 1985-08-12 |
| NO152818C NO152818C (no) | 1985-11-20 |
Family
ID=19887093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO831705A NO152818C (no) | 1983-05-13 | 1983-05-13 | Anordning for avslutning (terminering) av kanonkabel. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4594696A (no) |
| DE (1) | DE3417636C2 (no) |
| FR (1) | FR2545997B1 (no) |
| GB (1) | GB2140226B (no) |
| NL (1) | NL192140C (no) |
| NO (1) | NO152818C (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO860564L (no) * | 1986-02-14 | 1987-08-17 | Geco As | Forsterkningsanordning ved den indre del av seismiske kabler. |
| US4723230A (en) * | 1986-08-13 | 1988-02-02 | Bolt Technology Corporation | High ambient liquid pressure-resistant electrical connector |
| EP0389435A1 (de) * | 1989-03-21 | 1990-09-26 | "Brugg"-Kabel Ag | Durchgangshalterung mit einem Lichtwellenleiterkabel |
| US5577926A (en) * | 1994-12-05 | 1996-11-26 | Texaco, Inc. | Pressure equalization adapter for subsea cable termination or junction box |
| NO975959A (no) * | 1997-12-18 | 1999-01-11 | Abb Research Ltd | Anordning ved terminering av kabel |
| CN108298047B (zh) * | 2017-12-27 | 2020-09-04 | 天津深之蓝海洋设备科技有限公司 | 潜水器的云台的出线结构 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB742331A (en) * | 1953-07-08 | 1955-12-21 | Standard Telephones Cables Ltd | Improvements in or relating to terminating arrangements for armoured electric cables particularly suitable for submarine cable repeater housings |
| GB1461139A (en) * | 1974-10-29 | 1977-01-13 | Standard Telephones Cables Ltd | Submersible housings |
| US3992569A (en) * | 1975-02-11 | 1976-11-16 | Hexcel Corporation | Protective cable enclosure, cable assembly including the same, and method of encapsulating a cable in a protective enclosure |
| US3997230A (en) * | 1975-05-02 | 1976-12-14 | The Bendix Corporation | Connector for small diameter towed sonar array |
| US4092629A (en) * | 1976-03-08 | 1978-05-30 | Western Geophysical Co. Of America | Decentralized seismic data processing system |
| US4038630A (en) * | 1975-10-28 | 1977-07-26 | Bolt Associates, Inc. | Airgun marine seismic survey streamer method and apparatus |
| DE2609078C3 (de) * | 1976-03-05 | 1983-11-10 | Karl Pfisterer Elektrotechnische Spezialartikel Gmbh & Co Kg, 7000 Stuttgart | Übergangsmuffe |
| US4319347A (en) * | 1976-03-08 | 1982-03-09 | Western Geophysical Co. Of America | Seismic method and system of improved resolution and discrimination |
| GB1571679A (en) * | 1978-04-13 | 1980-07-16 | Standard Telephones Cables Ltd | Terminating armoured cables |
| FR2456411A1 (fr) * | 1979-05-10 | 1980-12-05 | Cables De Lyon Geoffroy Delore | Dispositif de fixation d'un cable sous-marin au boitier d'un repeteur, et procede de fabrication de ce dispositif |
| US4281402A (en) * | 1979-07-02 | 1981-07-28 | Shell Oil Company | Marine cable decoupler |
| FR2493057A1 (fr) * | 1980-10-27 | 1982-04-30 | Cables De Lyon Geoffroy Delore | Dispositif de raccordement electrique etanche entre un cable sous-marin telephonique et un repeteur |
| US4525813A (en) * | 1982-01-21 | 1985-06-25 | Burrage Eric C | Armored umbilical apparatus for towing a marine seismic air gun sub-array |
| US4450543A (en) * | 1982-03-19 | 1984-05-22 | Mobil Oil Corporation | Sectionalized marine seismic cable |
-
1983
- 1983-05-13 NO NO831705A patent/NO152818C/no not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-04-26 US US06/603,914 patent/US4594696A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-05-03 GB GB08411348A patent/GB2140226B/en not_active Expired
- 1984-05-07 NL NL8401453A patent/NL192140C/nl not_active IP Right Cessation
- 1984-05-10 DE DE3417636A patent/DE3417636C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-05-11 FR FR8407270A patent/FR2545997B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2545997A1 (fr) | 1984-11-16 |
| NL8401453A (nl) | 1984-12-03 |
| FR2545997B1 (fr) | 1988-11-10 |
| DE3417636A1 (de) | 1985-01-03 |
| NO831705L (no) | 1984-11-14 |
| NL192140B (nl) | 1996-10-01 |
| GB2140226A (en) | 1984-11-21 |
| US4594696A (en) | 1986-06-10 |
| GB2140226B (en) | 1987-04-23 |
| NL192140C (nl) | 1997-02-04 |
| GB8411348D0 (en) | 1984-06-06 |
| DE3417636C2 (de) | 1995-05-24 |
| NO152818C (no) | 1985-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK1797037T3 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4- {4 - [({[4-chloro-3- (trifluoromethyl) phenyl] AMINO} CARBONYL) AMINO] PHENYOXY} N-methylpyridine-2-carboxamide | |
| CA1069124A (en) | Imidyl-benzenedicarboxylic acid derivatives | |
| NO152817B (no) | Fremgangsmaate og innretning for haandtering av vaeskeporsjoner | |
| Buchman et al. | Cyclobutane Derivatives. I. 1 The Degradation of cis-and trans-1, 2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines | |
| US3238224A (en) | Production of 6, 8-dithiooctanoyl amides | |
| NO152818B (no) | Anordning for avslutning (terminering) av kanonkabel | |
| US2924599A (en) | Derivatives of 1:3:5-triazanaphthalene | |
| EP0021207B1 (de) | Alphacarbamoyl-pyrrolpropionitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie pharmazeutische Präparate die diese Verbindungen enthalten | |
| NO845169L (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzimidazol-derivater | |
| US3290311A (en) | Derivatives of 3, 5-diamino-6-chloropyrazinoic acid esters and a process for making them | |
| US4082757A (en) | Amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide | |
| NO137153B (no) | Analogifremgangsm}te for fremstilling av terapeutisk aktive sulfamoylfenyl-pyrrolidoner | |
| US3201406A (en) | Pyridylcoumarins | |
| JP4127867B2 (ja) | Ｎ−置換シス−ｎ−プロペニル−アセトアミド及びその製法 | |
| TW202035407A (zh) | 3-溴-5-(2-乙基咪唑並[1,2-a]吡啶-3-羰基)-2-羥基苯甲腈的合成 | |
| CA1068302A (en) | Process for the preparation of an acetonitrile derivative | |
| NO132930B (no) | ||
| US3385866A (en) | Process for preparing organic compounds containing one or a plurality of nitrile groups | |
| SU784774A3 (ru) | Способ получени /3,3-ди (тиенил-3)-3- оксипропил /-(1-фенил-1-оксипропил-2) амина или /3,3-ди (тиенил-3) пропен-2-ил/ - (1-фенил-1-оксипропил-2) амина или их солей | |
| NO162156B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive tricykliske tiadiazinonderivater | |
| US5290943A (en) | Method of producing 2-acyl amino 5-halogenopyridine compounds | |
| DE69210255T2 (de) | THIENOPYRAZIN-2,3-DIONE VERWENDBAR BEI DER BEHANDLUNG VON ZNS-STöRUNGEN, UND IHRE HERSTELLUNG. | |
| US4438276A (en) | Process for synthesizing N-isopropyl-N'-o-carbomethoxyphenylsulphamide | |
| EP0190524B1 (fr) | Nouveau procédé industriel de synthèse du N-[(1'-allyl 2'-pyrrolidinyl) méthyl] 2-méthoxy 4,5-azimido benzamide | |
| NO823213L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av antranilsyreestere |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |
Free format text: EXPIRED IN MAY 2003 |