NO152773B - Kosmetisk preparat for topisk anvendelse - Google Patents
Kosmetisk preparat for topisk anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- NO152773B NO152773B NO800039A NO800039A NO152773B NO 152773 B NO152773 B NO 152773B NO 800039 A NO800039 A NO 800039A NO 800039 A NO800039 A NO 800039A NO 152773 B NO152773 B NO 152773B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- nicotinic acid
- mononicotinate
- mol
- denotes
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 28
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 8
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 title claims description 3
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical class OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 27
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims description 27
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims description 27
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- -1 nicotinic acid halide Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 6
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 6
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 6
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 6
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 5
- ROHQCYQEENBTEN-BTVCFUMJSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal;pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1.O=C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO ROHQCYQEENBTEN-BTVCFUMJSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003883 ointment base Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 35
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- CBOJBBMQJBVCMW-BTVCFUMJSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal;hydrochloride Chemical compound Cl.O=C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO CBOJBBMQJBVCMW-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229960001911 glucosamine hydrochloride Drugs 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 5
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 5
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 3
- VBAPJVPDLNHFAZ-SSPAHAAFSA-N (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound C(C1=CN=CC=C1)(=O)O.O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO VBAPJVPDLNHFAZ-SSPAHAAFSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LZQBTXMLLRHHBE-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CC(O)CO.OC(=O)C1=CC=CN=C1 LZQBTXMLLRHHBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATBIAJXSKNPHEI-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CN=C1 ATBIAJXSKNPHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NPAQBIPXGQGMRE-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline;pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1.C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=NC=CC2=CC(OC)=C(OC)C=C12 NPAQBIPXGQGMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAQINRUKNSFZOY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CC(O)COC(C)CO.OC(=O)C1=CC=CN=C1 PAQINRUKNSFZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOCJYOSJSADCJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound [NH3+]CCO.[O-]C(=O)C1=CC=CN=C1 GDOCJYOSJSADCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000008332 alcoholic liniment Substances 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000009704 beneficial physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000004087 circulation Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229940040145 liniment Drugs 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000627 niacin group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001457 vasomotor Effects 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/02—Heterocyclic radicals containing only nitrogen as ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/673—Vitamin B group
- A61K8/675—Vitamin B3 or vitamin B3 active, e.g. nicotinamide, nicotinic acid, nicotinyl aldehyde
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
- C07H5/04—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to nitrogen
- C07H5/06—Aminosugars
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår nye preparater som kan anvendes som
kosmetika.
Kosmetika ifølae oppfinnelsen omfatter f.eks.linimenter for stimulering av issen oq hårrøtter oq"hårsjampoer.
Det er kjent at nikotinsyre og visse derivater derav (som papaverinnikotinat og ethanolaminnikotinat etc.) utøver karutvidende virkninger og virker direkte på det vasomotoriske sentrum.
Reaksjonsproduktene (f.eks. estere eller salter) av
visse polyhydroxyforbindelser dannet med niktotinsyre eller med nikotinsyrederivater og anvendt som aktive bestanddeler .i preparatet ifølge oppfinnelsen, utøver fysiologiske virkninger som sådanne eller potensierer virkningene av fysiologisk aktive stoffer, spesielt av slike som er tilstede i linimenter, salver eller tinkturer. De aktive bestanddeler i de nye preparater befordrer sirkulasjon og fremkaller øket blodgjennomstrømning, hvorved virkningene av andre fysiologisk aktive stoffer økes eller stimuleres. Enkelte av de aktive midler utøver gunstige fysiologiske virkninger som sådanne, dvs. selv i fravær av andre fysiologisk aktive stoffer. De aktive mononikotinater i preparatene ifølge oppfinnelsen byr på den fordel sammenlignet med de vanlige nikotinsyrederivater at nikotinsyredelen er bundet til et ugiftig organisk molekyl som gjør det mulig for forbindelsen å trenge inn i huden.
Efter at den er kommet inn i organismen, blir forbindelsen spontant helt eller delvis spaltet, og de erholdte forbindelser (nikotinsyre og det organiske polyhydroxyderivat) ut-øver ytterligere fysiologiske virkninger og tar del i de bio-kjemiske prosesser i organismen.
Det har vist seg at enkelte av de forbindelser som er dannet fra nikotinsyre og en komponent som inneholder et oxygenatom i ether- eller lactonbindingen og flere hydroxy-grupper (dvs. polyoler som eventuelt inneholder ett eller flere oxygenatomer i ether- eller lactonbinding og eventuelt dessuten en aminogruppe), kan anvendes med spesielt godt re-sultat i linimenter eller i kosmetika for huden etc. Av polyhydroxykomponentene er sukkerarter, sukkeralkoholer, deoxyaminosukkere og polyglycoler spesielt foretrukne. Det har dessuten vist seg at de mest foretrukne av mononikotin-atene av de ovennevnte flerfunksjonene forbindelser er de som er blitt fremstilt ved å omsette ett mol av en polyhydroxyforbindelse med bare 1 mol nikotinsyre eller nikotinsyrederivat.
Det fremstilles således nikotinsyreestere eller nikotin-syresalter av de ovennevnte polyhydroxyforbindelser, og disse produkter anvendes som aktive midler i forskjellige kosmetika ifølge oppfinnelsen. Av sukkeresterne er monoesteren hvori den glycosidiske hydroxygruppe er acylert med nikotinsyre, spesielt foretrukken.
Oppfinnelsen angår således et kosmetisk preparat for topisk anvendelse, inneholdende nikotinsyrederivater og en ugiftig bærer^og preparatet er særpreget ved at det omfatter 0,06 - 10 vekt%, basert på den samlede vekt av preparatet, av et mononikotinatreaksjonsprodukt av 1 mol nikotinsyre, et nikotinsyresalt eller et nikotinsyrehalogenid og 1-10 mol av en polyhydroxyforbindelse med den generelle formel
hvori når n betegner et helt tall fra 1 til 15, betegner
en Cj- C^ alkylgruppe og R-, betegner hydrogen; eller når n betegner et helt tall fra 2 til 15, betegner R, og R2 begge hydrogen; eller når n er lik 1, kan R^ og R2 sammen betegne en gruppe med den generelle formel -(CH0H)m-, hvori m er 3 eller 4,
eller en gruppe med den generelle formel -(CHOH) q -CHNH--(CHOH) p-,
q £ p hvori q er 0,' 1 eller 2 og p et helt tall fra 1 til 3, forutsatt at i dette tilfelle anvendes ikke et nikotinsyrehalogenid;
eller kan betegne en gruppe med den generelle formel -(CHOH)m-H, hvori m er 2 eller 4 og R2 betegner hydrogen, sammen med opp til 60 vekt% affinat og andre vanlige aktive midler, hjelpemidler og/eller tilsetningsmidler, som rensemidler, luktstoffer, carbohydrater, overflateaktive midler, oppløsningsmidler eller salvebaser.
Fremstillingen av mononikotinatet utføres under oppvarming, eventuelt i nærvær av p-toluensulfonsyre og/eller svovelsyre eller natriumethoxyd. Som reaksjonsmedium kan reaktanten som sådan, et inert oppløsningsmiddel eller vann anvendes. Det foretrekkes å anvende reaktanten som sådan som reaksjonsmedium da forbindelsen i dette tilfelle ikke behøver å isoleres fra reaksjonsblandingen når denne behandles for å overføres, til et preparat. I dette tilfella vil andre stoffer enn nikotinsyre eller et nikotinsyrederivat og polyhydroxyforbindelsen, anvendt i overskudd, ikke anvendes for reaksjonen i vesentlige mengder. 1 mol nikotinsyre re-ageres med 1-10 mol av en forbindelse med den generelle formel (I). I dette tilfelle fås sluttproduktet som oppløsning i overskuddet av reaktanten. Slike oppløsninger kan lagres i lengre tid og meget lett håndteres når de bearbeides for fremstilling av preparater. Vandige oppløsninger av de aktive midler fremstilt som beskrevet ovenfor kan også stabiliseres. Det har vist seg at de aktive midler er stabile i nærvær av et overskudd av polyhydroxyutgangsforbindelsen og i alminnelighet i nærvær av polyhydroxyforbindelser (sukkerarter og sukkeralkoholer etc.) eller i form av mer konsentrerte oppløsninger, og de aktive midler hydrolyseres til deres komponenter bare ved sterkere fortynning eller når de biologiske prosesser begynner.
De kosmetiske preparater ifølge oppfinnelsen inneholder de aktive midler i en mengde av 0,0 6-10% sammen med andre kjente aktive midler, hjelpemidler og/eller tilsetningsmidler (som rensemidler, kjente planteekstrakter, luktstoffer, kullhydrater, overflateaktive midler, oppløsningsmidler eller salvebase etc.) valgt i overensstemmelse med bruksområdet.
En type av preparatene ifølge oppfinnelsen inneholder kullhydrater som tilsetningsmidler. Det har vist seg at det såkalte affinat som er et biprodukt som dannes i sukkerplanter under affineringstrinnet av raffineringsproséssen, inneholder biologisk aktive stoffer som utøver meget gunstige virkninger f.eks. på issen. Affinat er hittil blitt betraktet som et verdiløst biprodukt som bare''kunne anvendes som fortilset-ningsmiddel for husdyr. Affinat inneholder forskjellige kullhydrater, proteiner, pektin, saponin, organiske syrer, kalsiumsalter, vitaminer og forskjellige andre organiske forbindelser med hittil ukjent struktur.
i alminnelighet tilsettes intet konserveringsmiddel til preparatene ifølge oppfinnelsen, men i dette tilfelle ut-settes preparatene for varmebehandling for å fremstille et stabilt og lagringsbart produkt. Ved varmebehandlingen holdes blandingen som inneholder den aktive bestanddel og til-setningsmidlene,ved 50-90°C i 5-40 minutter.
Oppfinnelsen er nærmere beskrevet i de nedenstående eksempler.
Eksempel 1
Fremstilling av en oppløsning inneholdende d-glucosemononikotinat 18 g (0,1 mol) D-glucose oppløses i ca. 74 g dioxan under forsiktig oppvarming, og 7,08 g (0,05 mol) nikotinoylklorid tilsettes til oppløsningen. Denne holdes ved 70-80°C, og 4,2 g natriumbicarbonat tilsettes til oppløsningen. Reaksjonsblandingen omrøres ved den samme temperatur inntil av-givelsen av carbondioxydgass opphører. Reaksjonsmassen av-kjøles, og carbondioxyd gis mulighet til å unnslippe fra blandingen. 100 g av en oppløsning som inneholder ca. 14,3 g oppløst d-glucosemononikotinat (ekvivalent med 6,0 g (dvs. 0,05 mol) nikotinsyre), 9 g oppløst d-glucose og ca. 3,0 g natriumklorid fås. De 74 g dioxan utgjør oppløsningsmidlet i oppløsningen.
Eksempel 2
Fremstilling av en oppløsning inneholdende mannitol- eller sorbitolmononikotinat
18,2 g (0,1 mol) mannitol eller sorbitol oppløses i
74,0 g dioxan under forsiktig oppvarming, og 7,08 g (0,05 mol)
nikotinylklorid tilsettes til oppløsningen. Blandingen oppvarmes til 70-80°C, 4,2 g anilin tilsettes, og reaksjonen utføres ved den samme temperatur i 1 time. Derefter blir blandingen avkjølt. 100 g av en oppløsning som inneholder 14,3 g oppløst mannitol- eller sorbitolmononikotinat (ekvivalent med 6,0 g (dvs. 0,05 mol) nikotinsyre) og 9,1 g (0,05 mol) mannitol eller sorbitol fås.
Eksempel 3
Fremstilling av en oppløsning som inneholder 2-deoxy-2-aminoglucosenikotinat ( nikotinsyresalt av glucosamin)
10,7 g (0,05 mol) glucosaminhydroklorid oppløses i 52 ml vann. 6,3 g (0,051 mol) nikotinsyre suspenderes i 20 ml vann som inneholder en dråpe alkohol, og en oppløsning av 2 g (0,05 mol) natriumhydroxyd i 10 ml vann tilsettes dråpevis til suspensjonen, hvorpå nikotinsyre oppløses. Den erholdte oppløsning blandes med den vandige oppløsning av glucosaminhydroklorid. 100 g av en svakt gul oppløsning fås som inneholder 15 g av nikotinsyresaltet av glucosamin (ekvivalent med 6 g nikotinsyre) og 3 g natriumklorid. Den erholdte oppløsnings optiske rotasjonsevne er [a]D= +35,8°.
Eksempel 4
Fremstilling av en oppløsning inneholdende polyethylen-g ly colmononikotinat 6 g nikotinsyre tilsettes til 94 g polyethylenglycol med en gjennomsnittlig molekylvekt av 400. De faste stoffer opp-løses ved oppvarming. Den erholdte oppløsning oppvarmes til 170-190°C, og 0,1 g p-toluensulfonsyre tilsettes. Blandingen omrøres ved denne temperatur inntil dens syretall minsker til under 3. 100 g av en oppløsning som inneholderca.25,2% poly-ethylenglycolmononikotinsyreester (ekvivalent med 6% nikotinsyre) fås.
Eksempel 5
Fremstilling av en oppløsning inneholdende dipropylen-glycolmononikotinat 6 g nikotinsyre tilsettes til 94 g dipropylenglycol. Derefter fortsettes det som beskrevet i eksempel 4. 100 g av en oppløsning som inneholder ca..12% dipropylendiglycol-mononikotinsyreester (ekvivalent med 6% nikotinsyre) fås.
Eksempel 6
Fremstilling av en oppløsning inneholdende propylen-gl<y>colmononikotinat 6 g nikotinsyre tilsettes til 94 g propyienglycol. Derefter fortsettes det som beskrevet i eksempel 4. 100 g av en oppløsning inneholdende ca. 9% propylenglycolmononikotinsyreester (ekvivalent med 6% nikotinsyre) fås.
Eksempel 7
Fremstilling av en oppløsning inneholdende glucosamin og propylenglycolmononikotinater
12,3 g (0,1 mol) nikotinsyre tilsettes til 88 g propyienglycol, og blandingen oppvarmes til 150-160°C. 0,1 g p-toluensulfonsyre tilsettes til blandingen, og forestringen utføres ved forhøyet temperatur inntil blandingens syretall som opprinnelig er 56, avtar til ca. halvparten (dvs. til ca. 28). Dette krever oppvarming i 12-36 timer. Derefter avkjøles blandingen til værelsetemperatur.
Natriumhydroxyd i en mengde som er ekvivalent med den ovennevnte blandings syretall, oppløses i vann for dannelse av 50 g av en alkalisk oppløsning. Når blandingens syretall er 28, er det nødvendig med 2 g (0,05 mol) natriumhydroxyd og 48 g vann. Glucosaminhydroklorid i en mengde ekvivalent med den ovennevnte oppløsnings natriumhydroxydinnhold opp-løses i vann for dannelse av 50 g av en vandig oppløsning. 5,39 g glucosaminhydroklorid er ekvivalent med 1 g natriumhydroxyd. Dersom den ovennevnte blandings syretall er 28, er således 10,78 g (0,05 mol) glucosaminhydroklorid og ca. 39,22 g vann nødvendig.
Natriumhydroxydoppløsningen tilsettes først til den omrørte propylenglycoloppløsning som på forhånd er blitt avkjølt til værelsetemperatur, og derefter innføres den
vandige oppløsning av glucosaminhydroklorid.
200 g av en oppløsning fås. 100 g av den erholdte oppløsning inneholder endel natriumklorid,7,5g (0,025 mol, 7,5%)nikotinsyresalt av glucosamin, 4,5 g (0,025 mol, 4,5%) propylenglycolmononikotinsyreester (samlet ekvivalent med 6 g (0,05 mol, 6%) nikotinsyre) og dessuten vann og overskuddet av propylenglycol som inert oppløsningsmiddel.
Eksempel 8
Hårsjampo inneholdende 2-deoxy -2-amino-glucosenikotinat
( nikotinsyresalt av glucosamin)
22 vektdeler natriumsalt av (<c>^2-14alkyl)-diglycolether-sulfat (en 30%-ig oppløsning), 22 vektdeler natriumsalt av fettsyresarcosid (en 30%-ig oppløsning), 2 vektdeler av en 2-deoxy-2-aminoglucosenikotinatoppløsning fremstilt som beskrevet i eksempel 3, 0,5 vektdeler mannitol, 0,1 vektdel polybromsalicylanilid, 0,5 vektdeler polyvinylpyrrolidon, 0,1 vektdel konsentrert kamilleoppløsning og et egnet luktmiddel blandes med hverandre, og blandingen oppløses i vann for fremstilling av 100 vektdeler av en hårsjampo.
Eksempel 9
Alkoholholdig liniment for stimulering av isse og hår-røtter 1 vektdel av en glucosemononikotinsyreesteroppløsning fremstilt som beskrevet i eksempel 1 og 1 del av en propylen-glycolmononikotinsyreesteroppløsning fremstilt som beskrevet i eksempel 5 tilsettes til 50 vektdeler isopropanol. Derefter innføres et luktstoff, 0,5 vektdeler sorbitol og konsentrert vandig kamilleoppløsning for dannelse av 100 vektdeler av et liniment.
Claims (6)
1. Kosmetisk preparat for topisk anvendelse, inneholdende nikotinsyrederivater og en ugiftig bærer,
karakterisert ved at det omfatter 0,06 - 10 vekt%, basert på den samlede vekt av preparatet, av
et mononikotinatreaksjonsprodukt av 1 mol nikotinsyre, et
nikotinsyresalt eller et nikotinsyrehalogenid og 1-10 mol
av en polyhydroxyforbindelse med den generelle formel
hvori når n betegner et helt tall fra 1 til 15, betegner
Rl 611 C1~C4 alk7lcfruPPe cg It, betegner hydrogen; eller når n be
tegner et helt tall fra 2 til 15, betegner R, og R2 begge
hydrogen; eller når n er lik 1, kan R^ og R2 sammen betegne en gruppe med den generelle formel -(CHOH)m-, hvori m er
3 eller 4, eller en gruppe med den generelle formel -(CHOH) -CHNH,-(CHOH) -, hvori q er 0, 1 eller 2 og p et
helt tall fra 1 til 3, forutsatt at i dette tilfelle anvendes ikke et nikotinsyrehalogenid; eller R^ kan betegne en gruppe med den generelle formel -(CHOH) m -H, hvori m er 2 eller 4 og3 R2 betegner hydrogen,
sammen med opp til 60 vekt% affinat og andre vanlige aktive midler, hjelpemidler og/eller tilsetningsmidler, som rensemidler, luktstoffer, carbohydrater, overflateaktive midler, oppløsningsmidler eller salvebaser.
2. Preparat ifølge krav 1,
karakterisert ved at det som mononikotinat
inneholder d-glucosemononikotinsyreester.
3. Preparat ifølge krav 1,
karakterisert ved at det som mononikotinat inneholder mononikotinsyreester av mannitol eller sorbitol.
4. Preparat ifølge krav 1,
karakterisert ved at det som mononikotinat inneholder en oppløsning av 2-deoxy-2-aminoglucosenikotinat.
5- Preparat ifølge krav 1,
karakterisert ved at det som mononikotinat inneholder mononikotinsyreester av polyethylenglycol.
6. Preparat ifølge krav 1,
karakterisert ved at at det som mononikotinat inneholder mononikotinsyreester av dipropylenglycol eller propylenglycol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79FE1046A HU184626B (en) | 1979-06-01 | 1979-06-01 | Congesting cosmetics first of all hair-restorers |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO800039L NO800039L (no) | 1980-12-02 |
| NO152773B true NO152773B (no) | 1985-08-12 |
| NO152773C NO152773C (no) | 1985-11-20 |
Family
ID=10996152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO800039A NO152773C (no) | 1979-06-01 | 1980-01-08 | Kosmetisk preparat for topisk anvendelse. |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4329338A (no) |
| JP (1) | JPS5618909A (no) |
| AU (1) | AU531858B2 (no) |
| BE (1) | BE881494A (no) |
| CA (1) | CA1150152A (no) |
| CH (1) | CH644263A5 (no) |
| DE (1) | DE3014045A1 (no) |
| DK (1) | DK20580A (no) |
| ES (1) | ES8101884A1 (no) |
| FI (1) | FI800155A (no) |
| FR (1) | FR2457684A1 (no) |
| GB (2) | GB2049419B (no) |
| GR (1) | GR72738B (no) |
| HU (1) | HU184626B (no) |
| IL (1) | IL59100A (no) |
| IT (1) | IT1140529B (no) |
| LU (1) | LU82124A1 (no) |
| NL (1) | NL8000446A (no) |
| NO (1) | NO152773C (no) |
| NZ (1) | NZ192579A (no) |
| PT (1) | PT70721A (no) |
| SE (1) | SE8000131L (no) |
| YU (1) | YU11680A (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5037969A (en) * | 1986-07-03 | 1991-08-06 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Glycosyl derivatives and use thereof |
| LU86574A1 (fr) * | 1986-09-08 | 1988-04-05 | Oreal | Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute,a base d'esters nicotiniques et de derives de pyrimidine |
| US6187815B1 (en) * | 1992-02-18 | 2001-02-13 | Kenneth M. Hallam | Methods and compositions for the promotion of hair growth |
| US6465514B1 (en) | 1986-12-29 | 2002-10-15 | Kenneth M. Hallam | Methods and compositions for the promotion of hair growth |
| US5833998A (en) * | 1995-11-06 | 1998-11-10 | The Procter & Gamble Company | Topical compositions for regulating the oily/shiny appearance of skin |
| HUT78139A (hu) * | 1995-12-22 | 2000-11-28 | BIOREX Kutató és Fejlesztő Rt. | Készítmény, különösen a bőr öregedési folyamatainak mérséklésére |
| US5954675A (en) * | 1997-07-07 | 1999-09-21 | Dellagatta; Enrico Michael | Method of ultrasonic therapy |
| CA2352964C (en) | 1998-12-01 | 2006-10-17 | University Of Kentucky Research Foundation | A method for enhancing protective cellular responses to genotoxic stress in skin |
| DE10133196A1 (de) * | 2001-07-07 | 2003-01-23 | Beiersdorf Ag | Nicotinsäure enthaltende kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Behandlung und aktiven Prävention trockener Haut und anderer negativer Veränderungen der physiologischen Homöostase der gesunden Haut |
| US7736636B2 (en) * | 2003-02-12 | 2010-06-15 | Shaker Mousa | Method for treating occlusive vascular diseases & wound healing |
| US8354116B2 (en) * | 2007-06-18 | 2013-01-15 | Biochemics, Inc. | Bifunctional synthetic molecules |
| JP2009023923A (ja) * | 2007-07-18 | 2009-02-05 | Koyo Chemical Kk | 有機酸塩の製造方法、並びにその用途 |
| JP6732740B2 (ja) * | 2014-11-13 | 2020-07-29 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 毛髪ボリュームを改善する方法 |
| CN112955115B (zh) | 2018-11-02 | 2023-06-30 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 生物能烟酸甘油酯、组合物和使用其的方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE835038C (de) * | 1951-01-16 | 1952-03-27 | Nordmark Werke Gmbh | Haarpflegemittel |
| DE1216307B (de) * | 1958-10-30 | 1966-05-12 | Krewel Leuffen Ges Mit Beschra | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureestern mehrwertiger Alkohole |
| DE1617321A1 (de) * | 1965-05-13 | 1971-03-04 | Josef Brandstetter | Hautbehandlungspraeparat |
| GB1097664A (en) * | 1965-11-10 | 1968-01-03 | Kyoto Pharma Ind | 3-(o-methoxyphenoxy)-1,2-propanediol nicotinates |
| DE1695218A1 (de) * | 1967-12-28 | 1971-03-18 | Herbrand Kg Dr | Therapeutisch wirksame Nikotinsaeureester von Xylit,Adonit und Arabit |
| BE757590A (fr) * | 1969-10-16 | 1971-03-16 | Blendax Werke Schneider Co | Produits pour le traitement et l'hygiene de la cavite buccale |
| US3950324A (en) * | 1974-01-25 | 1976-04-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | D-glucose-1-0-nicotinoyl-2-deoxy-2-nictinamido derivatives |
| ES438246A1 (es) * | 1975-06-04 | 1977-01-16 | Alter Sa | Un procedimiento de preparacion del glicol 2-(p-clorofenoci)-2-metilpropinato nicotinato. |
| CH599242A5 (no) * | 1975-09-12 | 1978-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
| GB2002233A (en) * | 1977-08-02 | 1979-02-21 | Champion J | Topical compositions containing vasodilators |
| US4201235A (en) * | 1978-01-03 | 1980-05-06 | Mare Corporation | Amino acid-vitamin formulations for skin, hair and scalp conditioners |
-
1979
- 1979-06-01 HU HU79FE1046A patent/HU184626B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-01-08 SE SE8000131A patent/SE8000131L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-01-08 NO NO800039A patent/NO152773C/no unknown
- 1980-01-09 IL IL59100A patent/IL59100A/xx unknown
- 1980-01-10 NZ NZ192579A patent/NZ192579A/xx unknown
- 1980-01-11 CA CA000343518A patent/CA1150152A/en not_active Expired
- 1980-01-14 AU AU54586/80A patent/AU531858B2/en not_active Ceased
- 1980-01-15 GR GR60964A patent/GR72738B/el unknown
- 1980-01-17 YU YU00116/80A patent/YU11680A/xx unknown
- 1980-01-17 DK DK20580A patent/DK20580A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-01-18 GB GB8001794A patent/GB2049419B/en not_active Expired
- 1980-01-18 FI FI800155A patent/FI800155A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-01-22 US US06/114,425 patent/US4329338A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-01-23 PT PT70721A patent/PT70721A/pt unknown
- 1980-01-24 NL NL8000446A patent/NL8000446A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-01-31 FR FR8002070A patent/FR2457684A1/fr not_active Withdrawn
- 1980-01-31 LU LU82124A patent/LU82124A1/fr unknown
- 1980-01-31 ES ES488087A patent/ES8101884A1/es not_active Expired
- 1980-02-01 BE BE1/9707A patent/BE881494A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-02-05 IT IT19711/80A patent/IT1140529B/it active
- 1980-02-21 CH CH138980A patent/CH644263A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-11 DE DE19803014045 patent/DE3014045A1/de not_active Withdrawn
- 1980-05-09 JP JP6081580A patent/JPS5618909A/ja active Pending
-
1983
- 1983-04-15 GB GB838310267A patent/GB8310267D0/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1140529B (it) | 1986-10-01 |
| PT70721A (en) | 1980-02-01 |
| AU5458680A (en) | 1980-12-04 |
| US4329338A (en) | 1982-05-11 |
| CH644263A5 (de) | 1984-07-31 |
| ES488087A0 (es) | 1980-12-16 |
| NO800039L (no) | 1980-12-02 |
| GB2049419A (en) | 1980-12-31 |
| NZ192579A (en) | 1982-02-23 |
| HU184626B (en) | 1984-09-28 |
| IL59100A0 (en) | 1980-05-30 |
| NL8000446A (nl) | 1980-12-03 |
| GB8310267D0 (en) | 1983-05-18 |
| AU531858B2 (en) | 1983-09-08 |
| LU82124A1 (fr) | 1980-04-23 |
| JPS5618909A (en) | 1981-02-23 |
| GR72738B (no) | 1983-12-02 |
| IL59100A (en) | 1984-02-29 |
| IT8019711A0 (it) | 1980-02-05 |
| YU11680A (en) | 1983-06-30 |
| DK20580A (da) | 1980-12-02 |
| NO152773C (no) | 1985-11-20 |
| ES8101884A1 (es) | 1980-12-16 |
| DE3014045A1 (de) | 1980-12-11 |
| BE881494A (fr) | 1980-08-01 |
| FI800155A (fi) | 1980-12-02 |
| GB2049419B (en) | 1984-03-07 |
| CA1150152A (en) | 1983-07-19 |
| SE8000131L (sv) | 1980-12-02 |
| FR2457684A1 (fr) | 1980-12-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO152773B (no) | Kosmetisk preparat for topisk anvendelse | |
| US5916915A (en) | Water-in-stable L-ascorbic acid derivative and a method for preparation thereof, and a skin-whitening cosmetic composition containing the same | |
| US5876703A (en) | Flavanonol derivatives and hair-nourishing, hair-growing compositions containing the derivatives | |
| JPH04243860A (ja) | 還元剤としてコハク酸誘導体を含む毛髪のパーマネント変形用化粧組成物 | |
| JPS63139106A (ja) | 化粧料 | |
| JPH0322993A (ja) | 水溶性ｌ−チロシン誘導体およびｌ−チロシン誘導体の製造方法 | |
| JPH06256274A (ja) | 新規なアシルアミノ酸 | |
| SU1375112A3 (ru) | Способ получени экстракта дл косметических изделий,обладающего биологической активностью | |
| US3079985A (en) | Process for preparing soluble, sporicidally active solid polyglyoxals | |
| FR2590897A1 (fr) | Nouveaux derives de 6 amino 1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-pyrimidine, leur procede de preparation et compositions cosmetiques les renfermant | |
| JPS62195356A (ja) | シスチン誘導体及びその塩 | |
| US3751564A (en) | Process for preparing scleroprotein-alkyl thiosulfate agents for the care of the hair | |
| JPH0211520A (ja) | ヒアルロニダーゼ失活剤 | |
| SU1053751A3 (ru) | Способ получени водорастворимых солей 1,1-диоксида @ -(2-пиридил)-2-метил-4-окси-2 @ -1,2-бензтиазин-3-карбоксамида | |
| US6214325B1 (en) | Hydroxypropyl quaternary ammonium compounds containing an ester function, and cosmetic and dermatological compositions containing them | |
| JPH01128913A (ja) | 毛刺激、抗ふけおよび杭脂漏活性を有する局所的使用のための組成物 | |
| JP4897801B2 (ja) | セサモール誘導体またはその塩、その製造方法、及びこれを含む皮膚外用剤組成物 | |
| US3546294A (en) | 2,5-dihydroxy-monomethyl- or -diethylamino benzene and the salts thereof | |
| White | Isolation of L-arabinose | |
| JPS6160806B2 (no) | ||
| SU290700A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4( -аминофенилсульфамидопиперидил-1-оксила) | |
| KR20210111637A (ko) | 진주층의 추출물을 포함하는 조성물 및 이의 제조방법과 용도 | |
| KR830002843B1 (ko) | 알킬-케토헥소 피라노사이드 유도체의 제조방법 | |
| KR950006062B1 (ko) | 모발 생장 촉진제 | |
| SU133886A1 (ru) | Способ получени 4-амино-2,4-диметил-дельта-2-тетрагидро-6-пиридон-4-карбоксиламида |