NO147242B - Fremgangsmaate til delvis adskillelse av vann fra gassblandinger som dannes ved vinylacetat-fremstillingen - Google Patents
Fremgangsmaate til delvis adskillelse av vann fra gassblandinger som dannes ved vinylacetat-fremstillingen Download PDFInfo
- Publication number
- NO147242B NO147242B NO770873A NO770873A NO147242B NO 147242 B NO147242 B NO 147242B NO 770873 A NO770873 A NO 770873A NO 770873 A NO770873 A NO 770873A NO 147242 B NO147242 B NO 147242B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- vinyl acetate
- water
- column
- acetic acid
- gas
- Prior art date
Links
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 32
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 title claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 99
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 32
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 10
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 6
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 11
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOKCJCODOLGYQD-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-2-imidazol-1-ylpyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(N2C=NC=C2)=N1 GOKCJCODOLGYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
- C07C67/055—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation in the presence of platinum group metals or their compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fremstillingen av'vinylacetat ved omsetning av etylen med eddiksyre og oksygen på fastlagringskatalysator i gassfase er allerede kjent. Reaksjonen foregår vanligvis ved trykk fra 1 til 25 bar og temperaturer fra 100 til 250°C. De teknisk anvendte katalysatorer er forskjellig sammensatt, de inneholder imidlertid i ethvert tilfelle palladium eller palla-diumsalter.
På grunn av støkiometrien danner pr. mol vinylacetat allerede ett mol vann:
Da en del av det omsatte etylen imidlertid for-brennes til C02 og vann:
dannes pr. mol vinylacetat mer enn ett mol vann; generelt ut-gjør den dannede vannmengde vektmessig ca. en fjerdedel av den fremstilte vinylacetatmengde.
Ved de tekniske fremgangsmåter blir den varme gassblanding som forlater vinylacetatreaktoren og som består av ikke omsatt etylen, ikke omsatt oksygen, ikke omsat.t eddiksyre, vinylacetat, vann, C02 samt inerter som f.eks. nitrogen og argon, vanligvis avkjølet i flere trinn, idet de' kondenserbare deler flytendegjøres. Man får således en flytende blanding som vanligvis inneholder ca. 55 til 75" vekt% eddiksyre, 5 til 12 vekt% vann og 15 til 35 vekt% vinylacetat, samt mindre mengder andre komponenter, som etylacetat, etylidendiacetat eller acetaldehyd. De ikke kondenserte komponenter tilbakeføres i krets-løp i reaktoren.
Den flytende blanding kan opparbeides destillativt på forskjellige måte til rent vinylacetat og eddiksyre, som føres tilbake til reaksjonen. En rekke destillasjonsfremgangsmåter er kjent.
Por det første kan det i en første destillasjonskolonne avdestilleres en vinylacetat/vannblanding over toppen. Sumpen av denne første kolonne, som i det vesentlige består
av eddiksyre tilbakeføres til reaksjonen. Destillatet består av to faser. Den organiske fase, som består av vannmettet vinylacetat og andre lettkokende bestanddeler, destilleres i en annen kolonne, idet vann og lettkokende deler går ut over toppen. Sumpen av annen kolonne som inneholder tørr vinylacetat, høytkokende deler og polymere deles i en tredje kolonne i rent vinylacetat som destillerer over toppen og høytkokende deler samt polymere som fjernes ved sumpen.
En ytterligere kjent destillasjonsfremgangsmåte ar-beider med bare to kolonner. I-en første destillasjonskolonne avdestilleres' de lett kokende deier foruten vinylacetat over toppen. Fra en i kolonnen befinnende mellombunn fjernes til-bakeløpet fra kolonnen og føres over en faseadskiller. Her adskilles vannet, og den organiske fase tilbakeføres under mellombunnen igjen i kolonnen. Ved sumpen av denne første kolonne fjernes en tørr blanding som ikke inneholder lettkokende deler og som består av vinylacetat, eddiksyre og høytkokende deler. Denne kolonne drives ved høyt trykk for å øke vanninnholdet i den fra mellombunnen fjernede strøm, dvs. å nedsette kolonnens energiforbruk. I en annen kolonne skilles det av vinylacetat, eddiksyre og høytkokende deler bestående sumpprodukt fra første kolonne i rent vinylacetat, som destillerer over toppen og en sump som hovedsakelig består av eddiksyre og som tilbakeføres til reaksjonen.
Ved betraktning av det samlede energiforbruk av disse kjente destillasjonsfremgangsmåter fremkommer at ca. 60 til 80% av den samlede for destilleringen nødvendige energi for-brukes for adskiLlelse av vann.
Oppfinnelsens gjenstand er en fremgangsmåte hvorved energiforbruket for avvanning av- den rå vinylacetatblanding ned-settes vesentlig, idet en del av vannet adskilles på en ny måte før begynnelsen av den kjente opparbeidelse.
Oppfinnelsen vedrører altså en fremgangsmåte til delvis adskillelse av vann fra gassblandinger som dannes ved fremstilling av vinylacetat ved omsetning av etylen med eddiksyre og oksygen i gassfase i nærvær av katalysatorer og som hovedbestanddeler inneholder eddiksyre, vinylacetat, vann, karbondioksyd og etylen, idet fremgangsmåten er karakterisert ved at man innfører den fra reaksjonssonen uttredende gassblanding
i en destillasjonskolonne, av-kjøler den ved toppen av destillasjonskolonnen gassformet uttredende blanding til -20 til +50°C, fjerner fra det derved dannede kondensat som skiller seg i to faser, vannfasen og tilbakefører den organiske fase helt eller delvis i kolonnen, idet det ved kolonnens sump fjernes en i det vesentlige av vinylacetat, eddiksyre og vann bestående blanding.
Den ved kolonnens sump fjernede blanding av vinylacetat, eddiksyre og vann har et betraktelig lavere vann-innhold enn den etter ovennevnte kjente fremgangsmåter dannede blanding, nemlig ca. 2 til 6 vekt% istedenfor 5 til 12 vekt%.
Ved anvendelsen ifølge oppfinnelsen av en "foravvanningskolonne" er det altså mulig, uten tilførsel av energi å adskille mer enn halvparten av det ved vinylacetat-fremstillingen dannede vann.
Den dannede blanding av vinylacetat, eddiksyre og vann opparbeides ved de kjente fremgangsmåter. Egnet er f.eks. de to ovennevnte destillasjonsfremgangsmåter.
Gassblandingen som forlater reaksjonssonen avkjøles fortrinnsvis før innføring i foravvanningskolonnen ved motstrømvarmeutveksling med den til eddiksyrefordamperen tilbake-førte kaldere kretsgasstrøm. Den derved oppnådde temperatur av-henger av reaktorutgangstemperaturen og ligger mellom denne temperatur og den lavere temperatur av nevnte kretsgasstrøm.
Det var å frykte at ved arbeidsmåten ifølge oppfinnelsen finner det under de i foravvanningskolonnen innstillende betingelser sted etylidendiacetatdannelse, polymerdannelse av vinylacetat og vinylacetatforsåpning i høy grad. Overraskende danner de nevnte biprodukter seg imidlertid bare i spor.
Følgende fordelaktige utførelsesform forklares nærmere under henvisning til tegningen.
Det av etylen, oksygen og CO2 bestående kretsgass føres over ledning 1 i en som blåsesøyle utformet eddiksyrefordamper 2, hvori gasstrømmen opplades med eddiksyre over ledning 3. Gassblandingen som forlater eddiksyrefordamperen 2 tilføres over en dampoppvarmet ledning 4 til reaktoren 5. Denne består av et reaksjonsrør av 5»60 meters lengde og 32 mm indre diameter, som er omgitt av en mantel. Bortføring av reaksjons-varme foregår ved hjelp av kokevann i denne mantel. Reaksjons-røret er fylt med katalysatormåterial. Gassblandingen som forlater reaktoren 5 og som i det vesentlige består av etylen, eddiksyre, vinylacetat, vann, karbondioksyd, oksygen samt inerte stoffer som f.eks. nitrogen'og argon innføres over ledning 6 i foravvanningskolonnen. 7. Kolonnen 7 har en lengde på 2,5 meter og en diameter på 50 mm. Den er fylt med pakninger av rullet VA-trådnet't (såkalt Goodloe-pakninger) . Den fra kolonne 7 uttredende gassblanding kommer over ledning 8 inn i en varmeutveksler 9, hvor den bringes i motstrømsvarmeutveksling med til-bakeløpet som trer inn over. ledning..16. og, tilbakeføres over ledning 10 i kolonnen 7. Gassblandingen kommer fra varmeutveksler 9 over ledning 11 inn i en vannavkjølt kondensator 12, hvori den avkjøles 'til 20 til 25°C. De derved flytendegjorte deler kommer over ledning 13 inn i beholder 14 hvor de samles. Den del av væsken som overskrider et bestemt nivå. i samlebeholderen 14 tilbakepumpes ved hjelp av pumpe 15 over ledning 16, varmeutveksler 9 og ledning 10 inn i foravvanningskolonnen 7. Etter noen tid adskiller det kondensat som fremkommer i samlebeholder 14 seg i to faser 17 og 18; fra nå av utsluses den vandige fase
17 over ledning 19 og bare den organiske fase 18 tilbakepumpes over ledning 16, varmeutveksler 9 og ledning 10 inn i foravvanningskolonnen 1. Fra forrådskaret 20 pumpes over pumpe 21 og ledning 22 stabilisatoroppløsning inn i samlebeholder 14. Den ved sumpen av foravvanningskolonnen 7 dannede væske som i det vesentlige består av vinylacetat, eddiksyre og vann fjernes over ledning 23. Gassblandingen som forlater kondensatoren 12 over ledning 24 befrir i den over ledning 25 med eddiksyre be-sjikkede vaskekolonne 26 av ikke kondensert vinylacetatdeler; sumpen av kolonnen 26 kommer over ledning 27 inn i beholder 28, hvor den forener seg med den over ledning 23 tilførte sump av foravvanningskolonnen 7 til "råvinylacetat". Restgassen (etylen, ikke omsatt oksygen og som biprodukt dannes CO-,) som forlater vaskekolonnen 26 over ledning 29, tilbakeføres ved hjelp av kretsgasskompressor 30 over ledning 1 og eddiksyrefordamper 2 til reaktoren 5- For opprettholdelse av stasjonære betingelser fjernes en delstrøm av kretsgassen for fjerning av inerte stoffer over ledning 31 som avgass. Over ledning 32 tilføres frisk etylen og over ledning 33 frisk oksygen.
Den omtalte anordning benyttes i følgende eksempler. Eksempel.
Reaktoren 5 er fylt med 4,4 liter av en kjent vinylacetat-katalysator, som inneholder 2,3 vekt? palladium,
2 vekt? kalium, 1,9 vekt? kadmium i form av dets acetater på
en kiselsyrebærer (kuler av 6 mm d-iameter). I eddiksyrefordamperen 2 innføres pr. time 12 Nm^ av en blanding som inneholder ca. 69 volum- etylen, 24 volum/S karbondioksyd og 7 volum-oksygen. Eddiksyrefordamperen 2 tilføres så meget eddiksyre at deri fordampes pr. time 4,83 kg eddiksyre. Reaktorinngangs-gassen foroppvarmes i ledning 4 til 155°C. Ved inngang av reaktoren 5 innstilles et overtrykk på 8 atmosfærer, reaktorutgangstemperaturen innstilles over trykk på kokevannkjølingen i reak-torytremantelen til l60°C. Temperaturen av reaktorutgangs-gassen ved inngangen av foravvanningskolonnen 7 utgjør (på grunn av varmeavstråling av ledning 6) 130°C. Den gassformede blanding som forlater foravvanningskolonnen 7 over toppen av-kjøles i kondensatoren 12 til 25°C. I beholderen 14 fremkommer pr. time 9 kg organisk fase, som over pumpe 15 og varmeutveksler 9 tilbakeføres i foravvanningskolonnen 7. Fra samlekaret 14 fjernes pr. time 350 g vann som inneholder 3 vekt? vinylacetat, 0,1 vekt? eddiksyre og 0,05 vekt? acetaldehyd. Ved sumpen av foravvanningskolonnen 7S hvori -det- innstiller seg en topptempe-ratur på 80°C og en sumptemperatur på 90°C fremkommer pr. time 5 kg av en blanding av følgende sammensetning: 60 vekt? eddiksyre, 6 vekt? vann, 33,8 vekt? vinylacetat, 0,05 vekt? etylidendiacetat, 0,1 vekt? acetaldehyd og 0,05 vekt? andre høytkokende deler og polymere. For stabilisering pumpes til samlekaret 14 pr. time 15 ml av en oppløsning av 2,5 vekt? p-benzokinon i vinylacetat.
Restgassen fra kondensatoren 12 innføres i vaskekolonnen 26. På toppen av vaskekolonnen 26 pumpes pr. time 2,9 kg eddiksyre. Ved sumpen av vaskekolonnen 26 fremkommer pr. time 3,8 kg blanding av følgende sammensetning: Eddiksyre 76,2 vekt?, vann 1,4 vekt?, vinylacetat 22,4?, acetaldehyd 0,02 vekt?.
Sumpavløpet av foravvanningskolonnen 7 sammen-føres med sumpavløpet fra vaskekolonnen 26 og det dannede råvinylacetat tilføres til en av de kjente opparbeidelsesfremgangsmåter. Gassen som forlater vaskekolonnen 26 tilbakeføres over kretsgasskompressor 30 til eddiksyrefordamperen 2. Ved reaksjonen forbrukte etylen og forbrukte oksygen erstattes med frisketylen-
og friskoksygen.tilførsel til kretsløpsgassen. Ved reaksjonen som biprodukt dannet CO^ fjernes som avgass fra kretsgassen, avgassmengden innstilles således at det i kretsløpsgassen opp-rettholdes en COg-konsentrasjon på 24 volum?.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til delvis adskillelse av vann fra gassblandinger, som dannes ved fremstilling av vinylacetat ved omsetning av etylen med eddiksyre og oksygen i gassfase i nærvær av katalysatorer og som som hovedbestanddeler inneholder eddiksyre, vinylacetat, vann, karbondioksyd og etylen, karakterisert ved at man innfører den fra reaksjonssonen uttredende gassblanding i en destillasjonskolonne,den ved toppen av destillasjonskolonnen gassformet uttredende blanding avkjøles til -20 til +50°C, av det derved dannede kondensat som skiller seg i to faser fjernes vannfasen og den organiske fase tilbakeføres helt eller delvis i kolonnen, idet ved kolonnens sump fjernes en i det vesentlige av vinylacetat,eddiksyre og vann bestående blanding.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2610624A DE2610624C2 (de) | 1976-03-13 | 1976-03-13 | Verfahren zur Gewinnung von Vinylacetat aus den Gasgemischen, die bei dessen Herstellung anfallen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO770873L NO770873L (no) | 1977-09-14 |
| NO147242B true NO147242B (no) | 1982-11-22 |
| NO147242C NO147242C (no) | 1983-03-09 |
Family
ID=5972364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO770873A NO147242C (no) | 1976-03-13 | 1977-03-11 | Fremgangsmaate til delvis adskillelse av vann fra gassblandinger som dannes ved vinylacetat-fremstillingen |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4156632A (no) |
| JP (1) | JPS52111511A (no) |
| AR (1) | AR213515A1 (no) |
| AU (1) | AU506270B2 (no) |
| BE (1) | BE852429A (no) |
| BR (1) | BR7701489A (no) |
| CA (1) | CA1095453A (no) |
| CS (1) | CS198231B2 (no) |
| DD (1) | DD128618A5 (no) |
| DE (1) | DE2610624C2 (no) |
| ES (1) | ES456581A1 (no) |
| FR (1) | FR2343714A1 (no) |
| GB (1) | GB1561603A (no) |
| IT (1) | IT1085877B (no) |
| MX (1) | MX145319A (no) |
| NL (1) | NL7702486A (no) |
| NO (1) | NO147242C (no) |
| PL (1) | PL106072B1 (no) |
| SE (1) | SE414924B (no) |
| YU (1) | YU40897B (no) |
| ZA (1) | ZA771476B (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2943985A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung von wasser aus gemischen mit vinylacetat und essigsaeure |
| DE3422575A1 (de) * | 1984-06-18 | 1985-12-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung von vinylacetat |
| JPS61114163A (ja) * | 1984-11-08 | 1986-05-31 | Jeol Ltd | 液体クロマトグラフイ−分析方法 |
| US4654801A (en) * | 1984-11-30 | 1987-03-31 | Phillips Petroleum Company | Control of a vinyl acetate process |
| DE3934614A1 (de) * | 1989-10-17 | 1991-04-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur isolierung von vinylacetat |
| DE102005036930B4 (de) | 2005-08-05 | 2014-01-23 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Verfahren zur Isolierung von Vinylacetat |
| KR20110099313A (ko) * | 2008-12-13 | 2011-09-07 | 셀라네제 쉐미칼스 오이로페 게엠베하 | 비닐 아세테이트의 제조 방법 |
| DE102010001097A1 (de) | 2010-01-21 | 2011-07-28 | Wacker Chemie AG, 81737 | Verfahren zur Herstellung von Vinylacetat |
| CN103237784B (zh) * | 2010-10-28 | 2015-11-25 | 国际人造丝公司 | 用于生产具有低杂质含量的乙酸乙烯酯组合物的方法 |
| DE102016205487A1 (de) | 2016-04-04 | 2017-10-05 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylacetat |
| CN112694399A (zh) * | 2021-01-07 | 2021-04-23 | 太原理工大学 | 一种节能型直接压缩式热泵醋酸精馏工艺 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB586489A (en) * | 1944-09-25 | 1947-03-20 | Henry Reginald Clive Pratt | Improvements in and relating to the purification of vinyl esters |
| US3404177A (en) * | 1965-09-02 | 1968-10-01 | Nat Distillers Chem Corp | Producing and recovering vinyl acetate from a gaseous mixture by fractional distillation |
| DE1282014C2 (de) * | 1967-01-12 | 1969-07-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Gewinnung von Vinylestern und Carbonsaeuren |
| DE1278430C2 (de) * | 1967-02-25 | 1974-05-30 | Verfahren zur abtrennung der mischung eines vinylesters im molaren ueberschuss mit der entsprechenden carbonsaeure | |
| US3905875A (en) * | 1968-05-10 | 1975-09-16 | Bayer Ag | Process for the purification of crude liquid vinyl acetate |
| US3530043A (en) * | 1968-07-04 | 1970-09-22 | Ici Ltd | Purification of vinyl or allyl acetate by treatment with alkali metal compounds during distillation and evaporation with purging of concentrate streams |
| US3692636A (en) * | 1969-11-28 | 1972-09-19 | Celanese Corp | Separation of a mixture comprising vinyl acetate,ethyl acetate,and acetic acid by distillation |
| GB1308718A (en) * | 1970-07-01 | 1973-03-07 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Method of separating vinyl acetate from liquid mixtures |
-
1976
- 1976-03-13 DE DE2610624A patent/DE2610624C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-03-07 ES ES456581A patent/ES456581A1/es not_active Expired
- 1977-03-08 NL NL7702486A patent/NL7702486A/xx unknown
- 1977-03-10 IT IT21154/77A patent/IT1085877B/it active
- 1977-03-10 DD DD7700197775A patent/DD128618A5/xx unknown
- 1977-03-10 YU YU643/77A patent/YU40897B/xx unknown
- 1977-03-10 US US05/776,364 patent/US4156632A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-11 CA CA273,787A patent/CA1095453A/en not_active Expired
- 1977-03-11 CS CS771657A patent/CS198231B2/cs unknown
- 1977-03-11 ZA ZA00771476A patent/ZA771476B/xx unknown
- 1977-03-11 GB GB10433/77A patent/GB1561603A/en not_active Expired
- 1977-03-11 BR BR7701489A patent/BR7701489A/pt unknown
- 1977-03-11 SE SE7702768A patent/SE414924B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-11 MX MX168338A patent/MX145319A/es unknown
- 1977-03-11 JP JP2613777A patent/JPS52111511A/ja active Granted
- 1977-03-11 NO NO770873A patent/NO147242C/no unknown
- 1977-03-11 AU AU23179/77A patent/AU506270B2/en not_active Expired
- 1977-03-11 AR AR266819A patent/AR213515A1/es active
- 1977-03-12 PL PL1977196627A patent/PL106072B1/pl unknown
- 1977-03-14 FR FR7707480A patent/FR2343714A1/fr active Granted
- 1977-03-14 BE BE175760A patent/BE852429A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU40897B (en) | 1986-08-31 |
| JPS52111511A (en) | 1977-09-19 |
| ES456581A1 (es) | 1978-02-01 |
| BR7701489A (pt) | 1978-01-03 |
| MX145319A (es) | 1982-01-27 |
| SE414924B (sv) | 1980-08-25 |
| IT1085877B (it) | 1985-05-28 |
| CS198231B2 (en) | 1980-05-30 |
| AU506270B2 (en) | 1979-12-20 |
| FR2343714A1 (fr) | 1977-10-07 |
| CA1095453A (en) | 1981-02-10 |
| AU2317977A (en) | 1978-09-14 |
| ZA771476B (en) | 1978-02-22 |
| NL7702486A (nl) | 1977-09-15 |
| BE852429A (fr) | 1977-09-14 |
| US4156632A (en) | 1979-05-29 |
| PL106072B1 (pl) | 1979-11-30 |
| NO147242C (no) | 1983-03-09 |
| YU64377A (en) | 1982-06-30 |
| DE2610624A1 (de) | 1977-09-15 |
| DD128618A5 (de) | 1977-11-30 |
| GB1561603A (en) | 1980-02-27 |
| FR2343714B1 (no) | 1983-10-28 |
| DE2610624C2 (de) | 1985-02-14 |
| JPS615465B2 (no) | 1986-02-18 |
| AR213515A1 (es) | 1979-02-15 |
| NO770873L (no) | 1977-09-14 |
| SE7702768L (sv) | 1977-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3987119A (en) | Production of vinyl chloride from ethane | |
| US5066365A (en) | Process for the isolation of vinyl acetate by distillation | |
| CA1294630C (en) | Process for the production of dialkyl maleates | |
| US7553397B1 (en) | Process | |
| RU2397157C2 (ru) | Утилизация тепла реакции уксусной кислоты в других технологических установках | |
| JP6143858B2 (ja) | アクロレイン及び３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒドの一体化された製造法 | |
| NO147242B (no) | Fremgangsmaate til delvis adskillelse av vann fra gassblandinger som dannes ved vinylacetat-fremstillingen | |
| EP2831025B1 (en) | Continuous process for the preparation of methanol by hydrogenation of carbon dioxide | |
| NO327827B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av vannfri maursyre samt apparater | |
| US8227647B2 (en) | Method of producing alcohols | |
| JPS6112646A (ja) | 酢酸ビニルの分離方法 | |
| KR20160093540A (ko) | 숙신산 에스테르의 제조 방법 | |
| CA2896290A1 (en) | Method for producing dimethyl oxalate | |
| NO154170B (no) | Fremgangsm¨te for fremstilling av en som motordrivstoff eg net blanding av metanol og h¯yere alkoholer. | |
| KR20160093541A (ko) | 숙신산 에스테르의 제조 방법 | |
| NO154171B (no) | Fremgangsm¨te for fremstilling av en blanding av metanol o g h¯yere alkoholer egnet som motordrivstoff. | |
| US5554790A (en) | Process for producing acetic anhydride and acetic acid | |
| CN106687432B (zh) | 生产乙醇的方法 | |
| US3059035A (en) | Continuous process for producing methyl chloroform | |
| US9102582B2 (en) | Method of producing alcohols | |
| CN106431899B (zh) | 一种制备左旋薄荷基甲酸的方法 | |
| US4774372A (en) | Method for producing dichloroethane | |
| CA1094093A (en) | Methyl chloroformate process | |
| JP2003342233A (ja) | エチレングリコール及びジフェニルカーボネートの製造方法 | |
| US2881205A (en) | Process for the production of acrylic acid esters |