CS198231B2 - Method of the partial separation of water from gas mixture arising in vinyl acetate preparation - Google Patents
Method of the partial separation of water from gas mixture arising in vinyl acetate preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS198231B2 CS198231B2 CS771657A CS165777A CS198231B2 CS 198231 B2 CS198231 B2 CS 198231B2 CS 771657 A CS771657 A CS 771657A CS 165777 A CS165777 A CS 165777A CS 198231 B2 CS198231 B2 CS 198231B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- vinyl acetate
- water
- acetic acid
- column
- gas
- Prior art date
Links
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 39
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title abstract description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 102
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 13
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 2
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 abstract 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- GOKCJCODOLGYQD-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-2-imidazol-1-ylpyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(N2C=NC=C2)=N1 GOKCJCODOLGYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C07C67/05—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation
- C07C67/055—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds with oxidation in the presence of platinum group metals or their compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob přípravy vinylaeetátu reakcí ethylenu s kyselinou octovou a kyslíkem na pevné vrstvě katalyzátorů v plynné fázi je již znám. K reakci dochází obecně za tlaku 1 až 25.105 pa-a za teplot 100 až 250 °C. Tech nicky používané katalyzátory mají různésložení, - v každém případě však obsahují paládium nebo soli poládia.
Na základě stechiometrie - se na mol vinylacetátu vytváří- již jeden mol vody:
CH2=CHž + Ϋ2 O2 + СНгСООН - CH2=CHOOC—CH3 + . H2O .
Jelikož se však jeden díl reagujícího ethylenu spaluje na kysličník uhličitý a vodu podle rovnice:
CH2=CH2 + 3 Oa - 2 CO2 + 2 Н2О , vytváří se na mol vinylacetátu více - než jeden mol vody; obecně představuje vytvořené množství vody hmotnostně asi čtvrtinu množství vyrobeného vinylaeetátu.
Při technických způsobech se - horká směs plynů, opouštějící reaktor na přípravu - vinylacetátu a sestávající z nezreagovaného ethylenu, z nezreagovaného kyslíku a z nezreagované kyseliny octové, z vinylaeetátu, z vody, z - kysličníku uhličitého, jakož také z inertních plynů, jako je například dusík a argon, obecně několikastupňově chladí, přičemž se -kondenzovatelné podíly zkapalní. Tak še získá kapalná - směs, která - obsahuje hmotnostně obecně asi 55 až 75 % kyseliny octové, 5 až 12 % vody a 15 až 35 °/o vinylaeetátu, jakož také malá množství jiných složek, - jako je ethylacetát, ethylidendiacetát nebo acetaldehyd. Nezkondenzované složky se v oběhu zavádějí zpět do reaktoru.
Kapalná směs se může destilačně - různým způsobem zpracovávat na čistý vinylacetát a na kyselinu octovou, která se vrací zpátky do' -reakce. Je známa řada destilačních způsobů.
Například se může v první- destilační koloně - oddestilovávat směs vinylacetátu a vody přes hlavu kolony. Zbytek v této první koloně, sestávající v podstatě z kyseliny octové, se vrací zpět do reakce. Destilát sestává ze dvou fází. Organická fáze, -sestávající z vinylaeetátu nasyceného vodou - a z jiných lehko - vroucích podílů, - se destiluje ve druhé koloně, přičemž se -voda a lehko vroucí podíly získají jako destilát. Zbytek ve druhé koloně, obsahující suchý vinylacetát, vysokovroucí podíly a polymery, se dělí ve třetí koloně na čistý ' vinylacetát, který se získá jako destilát 'a vysokovroucí podíly, jakož také polymery se odvádějí ze dna kolony.
Jiný známý destilační způsob . pracuje toliko se dvěma kolonami. V první destilační koloně se jako destilát oddělují nízko vroucí podíly ' ' kromě vinylacetátu. Z mezidna, které ' je v koloně, se odtahuje zpětný tok z kolony a vede se rozdělovačem fází. Tam se oddělí voda a organická fáze se pod mezidnem opět zavádí do kolony. Na dně této první kolony se odtahuje suchá, nízkovroucích podílů prostá směs vinylacetátu, kyseliny octové '' a vysokovroucích podílů. Tato kolona pracuje za zvýšeného tlaku, aby se zvýšil obsah vody v proudu odtahovaném z mezidna, to znamená, aby se snížila spotřeba energie kolony. Ve druhé koloně se zbytek z první kolony, sestávající z vinylacetátu, z kyseliny octové a z vysokovroucích podílů, dělí ' na čistý vinylacetát, který se odvádí jako destilát, a na zbytek, který sestává v podstatě z kyseliny octové a ' který se vrací zpět do reakce.
Při posouzení celkové ' spotřeby energie těchto známých destilačních ' postupů je zřejmé, že asi 60 až 80 % energie potřebné pro celkovou destilaci se spotřebovává pro oddělování vody.
Tento vynález se týká způsobu, při kterém se podstatně snižuje spotřeba energie pro odstranění vody ze surové vinylacetátové směsi, při kterém se část vody odděluje . novým způsobem před započetím známého způsobu zpracování směsi.
Způsob částečného oddělování vody ze směsi plynů, které vznikají při přípravě vinylacetátu ' reakcí ' ethylenu s kyselinou octovou ' a kyslíkem na katalyzátorech · v plynné fázi a které obsahují jakožto hlavní podíly kyselinu octovou, vinylacetát, vodu, kysličník ' uhličitý a ethylen, je vyznačen tím, že se z reakční zóny vystupující směs plynů, popřípadě po předběžném . postupném ochlazování, zavádí . do destilační kolony, plynná směs opouštějící hlavu kolony se chladí na teplotu —20 až +50 °C, z vytvořeného kondenzátu, dělícího se na dvě fáze, se . odtáhne vodná fáze a organická fáze se zcela nebo částečně zavádí zpět do kolony, přičemž se ze dna kolony odtahuje směs sestávající v podstatě ' z vinylacetátu, kyseliny octové a vody.
Směs odtahovaná na' dně kolony, sestávající z vinylacetátu, kyseliny octové a vody, má podstatně nižší obsah vody než směs získaná ' výše ' popsanými známými způsoby, totiž 2 až 6 hmotnostních ' % ' místo 5 až 12 hmotnostních °/o. Použití „předodvodňovací kolony“ podle ' vynálezu tedy umožňuje oddělit bez přívodu energie více než . polovinu vody vznikající při výrobě vinylacetátu.
Získaná směs vinylacetátu, kyseliny octové . a . vody se může zpracovávat o sobě známými způsoby. . Vhodné jsou například oba popsané destilační způsoby.
Reakční zónu opouštějící směs plynů se s výhodou před zavedením do předodvodňovací kolony chladí protiproudnou výměnou tepla chladnějším cirkulujícím proudem plynů zaváděným ' zpět do odparky kyseliny octové. Přitom dosažená teplota závisí na výstupní teplotě z reaktoru a je mezi touto teplotou a mezi nižší teplotou zmíněného cirkulujícího proudu plynů.
Byly obavy, aby při způsobu podle vynálezu nedocházelo za podmínek v předodvodňovací ' koloně -k vytváření ethylidendiacetátu, k .vytváření polymerů z vinylacetátu a ke zmýdelňování vinylacetátu ve vysoké míře. S překvapením se však zmíněné vedlejší produkty vytvářejí toliko ve stopovém množství.
Následující výhodný způsob provedení je objasněn na připojeném obr.
Cirkulující plyn, sestávající z ethylenu, kyslíku a kysličníku uhličitého se vede potrubím 1 do odparky kyseliny octové 2 ' vytvořené jako probublávací sloupec, ve kterém se do proudu plynu ' potrubím 3 zavádí kyselina octová. Směs plynů opouštějící odparku 2 kyseliny octové se zavádí potrubím 4 vyhřívaným párou do reaktoru ' '5. Reaktor sestává z reakční trubky o délce 5,60 m a o vnitřním, průměru 32 mm, která je obklopena pláštěm. Reakční teplo se odvádí vřelou vodou v tomto plášti. Reakční trubka je vyplněna katalytickým materiálem. Směs plynů, opouštějící reaktor 5, sestávající v podstatě z ethylenu, z kyseliny octové, z vinylacetátu, z . vody, z kysličníku uhličitého, z kyslíku a z inertních plynů, jako. je dusík a argon, se zavádí potrubím 6 do předodvodňovací kolony 7. Předodvodňovací kolona 7 je dlouhá 2,5 m a .má průměr . 50 mm. Je vyplněna výplní ze svinuté VA-drátěné sítě (takzvaná Goodloe-výplň). Z kolony 7 ' vystupující směs . plynů se vede potrubím 8 do výměníku tepla 9, ' kde se uvádí do protiproudné tepelné výměny se zpětným tokem, který se . přivádí potrubím ' 16 a potrubím 10 se vede zpět do kolony 7. Směs plynů se přes výměník tepla 9 zavádí potrubím 11 do vodou chlazeného kondenzátoru . 12, ve kterém se ' chladí na teplotu 20 až 25 °C. Přitom zkapalněné podíly se vedou potrubím 13 do nádoby 14, kde se shromažďují. Určitou hladinu ve sběrné nádrži . 14 překračující podíl kapaliny se prostřednictvím čerpadla 15, potrubím 16, výměníkem tepla 9 a potrubím. 10 čerpá zpět do' predodvodňovací kolony 7. Po určité době. se ve sběrné nádrži 14 rozdělí kondenzát na dvě fáze .17 a 18; od této chvíle se vodná fáze 17 odvádí ze systému potrubím 19 a pouze organická fáze 18 . se potrubím 16 přes . tepelný výměník 9 a ' potrubím 10 čerpá zpět do předodvodňovací kolony 7. Ze zásobníkové nádoby 20 se . črpadlem 21 a potrubím 22 čerpá do sběrné nádrže 14 roztok stabilizátoru. Kapalina ' na dně ' předodvodňovací kolony 7, která sestává z vinylacetátu, kyseliny octové a vody, se odtahu198231 je potrubím 23. Směs plynů opouštějící kondenzátor 12 potrubím 24 se zbavuje nezkondenzovaných vinylacetátových podílů v prací koloně 26, do které se potrubím 25 zavádí kyselina octová; zbytek kolony 26 se potrubím 27 zavádí do nádrže 28, kde se spojuje na „surový vinylacetát“ se zbytkem z předodvodňovací kolony 7 zaváděným potrubím 23. Zbytkový plyn, opouštějící prací kolonu 26 potrubím 29, sestávající z ethylenu, z nezreagovaného kyslíku a z kysličníku uhličitého vytvořeného jakožto meziprodukt, se zavádí zpět do reaktoru 5 pomocí cirkulátoru 30 potrubím 1 a odparkou 2 kyseliny octové. К udržení stacionárních podmínek se dílčí proud cirkulujícího plypu к odstranění inertních podílů odvádí jakožto odpadní plyn potrubím 31. Potrubím 32 se přivádí čerstvý ethylen a potrubím 33 se přivádí čerstvý kyslík.
Popsaného uspořádání je použito v následujícím příkladu (díly a procenta jsou míněny hmotnostně, pokud není jinak uvedeno).
Příklad
Do reaktoru 5 se vnesou 4,4 1 známého katalyzátoru pro vinylacetát, který obsahuje 2,3 procenta paládia, 2 °/o draslíku, 1,9 % kadmia ve formě acetátů na nosiči na bázi kyseliny křemičité (kuličky o průměru 6 mm). Do odparky 2 kyseliny octové se zavádí 12 Nm1 * 3/hod směsi, která obsahuje objemově asi 69 % ethylenu, 24 % kysličníku uhličitého a 7 % kyslíku. Do odparky 2 kyseliny octové se zavádí tolik kyseliny octové aby se odpařilo kyseliny octové 4,83 kg/hod. Plyn, zaváděný do reaktoru, se v potrubí 4 předehřívá na teplotu 155 °C. Na vstupu do reaktoru se nastavuje přetlak 0,8 MPa, výstupní teplota z reaktoru se přes tlak na chlazení horkou vodou v plášti reaktoru nastavuje na 160 °C. Teplota plynu, opouštějícího reaktor, na vstupu do předodvodňovací kolony 7 je 130 °C z důsledku vyzáření tepla v potrubí 6. Hlavou předodvodňovací kolony 7 odváděná plynná směs se v kondenzátoru 12 chladí na 25 °C. V nádobě 14 se shromáždí 9 kg/hod organické fáze 18, která se za použití čerpadla 15 a výměníku tepla 9 zavádí zpět do předodvodňovací kolony 7. Z nádoby 14 se odvádí 350 g/hod vody, která obsahuje hmotnostně 3 % vinylacetátu, 0,1 °/o kyseliny octové a 0,05 % acetaldehydu.
Na dně předodvodňovací kolony 7, ve které se v hlavě nastavuje teplota 80 °C á na dně 90 °C, se získá 5 kg/hod směsi tohoto složení: 60 hmotnostních % kyseliny octové, 6 hmotnostních % vody, 33,8 hmotnostních % vinylacetátu, 0,05 hmotnostních procent ethylidendiacetátu, 0,1 hmotnostních θ/o acetaldehydu a 0,05 hmotnostních % ostatních výševroucích podílů a polymerů. Ke stabilizaci se do nádoby 14 čerpá 15 ml/ /hod. roztoku obsahujícího 2,5 hmotnostních % p-benzochinonu ve vinylacetátu.
Zbytkový plyn z kondenzátoru 12 se zavádí do prací kolony 26. Do hlavy prací kolony 26 se čerpá 2,9 kg/hod. kyseliny octové. Na dně prací kolony 26 se vytváří 3,8 kg/hod. směsi tohoto složení: 76,2 hmotnostní % kyseliny octové, 1,4 hmotnostní % vody, 22,4 hmotnostní % vinylacetátu, 0,02 hmotnostní % acetaldehydu.
Odtok ze dna předodvodňovací kolony 7 se svádí dohromady s odtokem ze dna prací kolony 26 a získaný surový vinylacetát se zavádí do známých systémů Zpracování. Plyn, opouštějící prací kolonu 26 se cirkulátorem 30 zavádí zpět do odparky 2 kyseliny octové. Při reakci spotřebovaný ethylen a kyslík se nahrazují zaváděním čerstvého ethylenu a čerstvého kyslíku do cirkulujícího plynu. Kysličník uhličitý, vznikající při reakci jakožto vedlejší produkt, se z oběhu odvádí jakožto odpadní plyn, přičemž se množství odebíraného plynu upravuje tak, aby se v obíhajícím plynu udržela koncentrace 24 objemových % kysličníku uhličitého.
Claims (2)
1. Způsob částečného oddělování vody ze směsi plynů; která se vytváří při přípravě vinylacetátu reakcí ethylenu s kyselinou octovou a kyslíkem na katalyzátorech v plynné fázi, a která obsahuje jako hlavní složky kyselinu octovou, vinylacetát, vodu, kysličník uhličitý a ethylen, vyznačený tím, že se z reakční zóny vystupující směs plynů zavádí do destilační kolony, plynná směs, opouštějící hlavu kolony, se chladí na teplotu —20 až +50 °C, z vytvořeného kondenzátu, dělícího se na dvě fáze, se odtáhne vodní fáze a organická fáze se zcela nebo částečně zavádí zpět do destilační kolony, přičemž se jako destilační zbytek odvádí směs sestávající z vinylacetátu, z kyseliny octové a z vody.
2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se plynná směs z reakční zóny před zaváděním do destilační kolony ochlazuje protiproudnou výměnou tepla s cirkulujícím plynem zaváděným zpět do zóny odpařování kyseliny octové.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2610624A DE2610624C2 (de) | 1976-03-13 | 1976-03-13 | Verfahren zur Gewinnung von Vinylacetat aus den Gasgemischen, die bei dessen Herstellung anfallen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198231B2 true CS198231B2 (en) | 1980-05-30 |
Family
ID=5972364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS771657A CS198231B2 (en) | 1976-03-13 | 1977-03-11 | Method of the partial separation of water from gas mixture arising in vinyl acetate preparation |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4156632A (cs) |
| JP (1) | JPS52111511A (cs) |
| AR (1) | AR213515A1 (cs) |
| AU (1) | AU506270B2 (cs) |
| BE (1) | BE852429A (cs) |
| BR (1) | BR7701489A (cs) |
| CA (1) | CA1095453A (cs) |
| CS (1) | CS198231B2 (cs) |
| DD (1) | DD128618A5 (cs) |
| DE (1) | DE2610624C2 (cs) |
| ES (1) | ES456581A1 (cs) |
| FR (1) | FR2343714A1 (cs) |
| GB (1) | GB1561603A (cs) |
| IT (1) | IT1085877B (cs) |
| MX (1) | MX145319A (cs) |
| NL (1) | NL7702486A (cs) |
| NO (1) | NO147242C (cs) |
| PL (1) | PL106072B1 (cs) |
| SE (1) | SE414924B (cs) |
| YU (1) | YU40897B (cs) |
| ZA (1) | ZA771476B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2943985A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung von wasser aus gemischen mit vinylacetat und essigsaeure |
| DE3422575A1 (de) * | 1984-06-18 | 1985-12-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung von vinylacetat |
| JPS61114163A (ja) * | 1984-11-08 | 1986-05-31 | Jeol Ltd | 液体クロマトグラフイ−分析方法 |
| US4654801A (en) * | 1984-11-30 | 1987-03-31 | Phillips Petroleum Company | Control of a vinyl acetate process |
| DE3934614A1 (de) * | 1989-10-17 | 1991-04-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur isolierung von vinylacetat |
| DE102005036930B4 (de) * | 2005-08-05 | 2014-01-23 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Verfahren zur Isolierung von Vinylacetat |
| AU2009326550A1 (en) * | 2008-12-13 | 2011-07-07 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Process for the manufacturing of vinyl acetate |
| DE102010001097A1 (de) | 2010-01-21 | 2011-07-28 | Wacker Chemie AG, 81737 | Verfahren zur Herstellung von Vinylacetat |
| US9193663B2 (en) | 2010-10-28 | 2015-11-24 | Celanese International Corporation | Methods for producing a vinyl acetate composition having a low impurity content |
| DE102016205487A1 (de) | 2016-04-04 | 2017-10-05 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylacetat |
| CN112694399A (zh) * | 2021-01-07 | 2021-04-23 | 太原理工大学 | 一种节能型直接压缩式热泵醋酸精馏工艺 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB586489A (en) * | 1944-09-25 | 1947-03-20 | Henry Reginald Clive Pratt | Improvements in and relating to the purification of vinyl esters |
| US3404177A (en) * | 1965-09-02 | 1968-10-01 | Nat Distillers Chem Corp | Producing and recovering vinyl acetate from a gaseous mixture by fractional distillation |
| DE1282014C2 (de) * | 1967-01-12 | 1969-07-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Gewinnung von Vinylestern und Carbonsaeuren |
| DE1278430C2 (de) * | 1967-02-25 | 1974-05-30 | Verfahren zur abtrennung der mischung eines vinylesters im molaren ueberschuss mit der entsprechenden carbonsaeure | |
| US3905875A (en) * | 1968-05-10 | 1975-09-16 | Bayer Ag | Process for the purification of crude liquid vinyl acetate |
| US3530043A (en) * | 1968-07-04 | 1970-09-22 | Ici Ltd | Purification of vinyl or allyl acetate by treatment with alkali metal compounds during distillation and evaporation with purging of concentrate streams |
| US3692636A (en) * | 1969-11-28 | 1972-09-19 | Celanese Corp | Separation of a mixture comprising vinyl acetate,ethyl acetate,and acetic acid by distillation |
| GB1308718A (en) * | 1970-07-01 | 1973-03-07 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Method of separating vinyl acetate from liquid mixtures |
-
1976
- 1976-03-13 DE DE2610624A patent/DE2610624C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-03-07 ES ES456581A patent/ES456581A1/es not_active Expired
- 1977-03-08 NL NL7702486A patent/NL7702486A/xx unknown
- 1977-03-10 US US05/776,364 patent/US4156632A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-10 YU YU643/77A patent/YU40897B/xx unknown
- 1977-03-10 IT IT21154/77A patent/IT1085877B/it active
- 1977-03-10 DD DD7700197775A patent/DD128618A5/xx unknown
- 1977-03-11 AR AR266819A patent/AR213515A1/es active
- 1977-03-11 NO NO770873A patent/NO147242C/no unknown
- 1977-03-11 SE SE7702768A patent/SE414924B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-11 BR BR7701489A patent/BR7701489A/pt unknown
- 1977-03-11 MX MX168338A patent/MX145319A/es unknown
- 1977-03-11 CA CA273,787A patent/CA1095453A/en not_active Expired
- 1977-03-11 GB GB10433/77A patent/GB1561603A/en not_active Expired
- 1977-03-11 JP JP2613777A patent/JPS52111511A/ja active Granted
- 1977-03-11 ZA ZA00771476A patent/ZA771476B/xx unknown
- 1977-03-11 AU AU23179/77A patent/AU506270B2/en not_active Expired
- 1977-03-11 CS CS771657A patent/CS198231B2/cs unknown
- 1977-03-12 PL PL1977196627A patent/PL106072B1/pl unknown
- 1977-03-14 FR FR7707480A patent/FR2343714A1/fr active Granted
- 1977-03-14 BE BE175760A patent/BE852429A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL106072B1 (pl) | 1979-11-30 |
| JPS52111511A (en) | 1977-09-19 |
| SE7702768L (sv) | 1977-09-14 |
| BR7701489A (pt) | 1978-01-03 |
| ES456581A1 (es) | 1978-02-01 |
| ZA771476B (en) | 1978-02-22 |
| AR213515A1 (es) | 1979-02-15 |
| IT1085877B (it) | 1985-05-28 |
| DE2610624A1 (de) | 1977-09-15 |
| AU506270B2 (en) | 1979-12-20 |
| NO147242B (no) | 1982-11-22 |
| NL7702486A (nl) | 1977-09-15 |
| YU40897B (en) | 1986-08-31 |
| GB1561603A (en) | 1980-02-27 |
| YU64377A (en) | 1982-06-30 |
| BE852429A (fr) | 1977-09-14 |
| FR2343714A1 (fr) | 1977-10-07 |
| NO147242C (no) | 1983-03-09 |
| CA1095453A (en) | 1981-02-10 |
| JPS615465B2 (cs) | 1986-02-18 |
| US4156632A (en) | 1979-05-29 |
| DE2610624C2 (de) | 1985-02-14 |
| MX145319A (es) | 1982-01-27 |
| DD128618A5 (de) | 1977-11-30 |
| SE414924B (sv) | 1980-08-25 |
| FR2343714B1 (cs) | 1983-10-28 |
| AU2317977A (en) | 1978-09-14 |
| NO770873L (no) | 1977-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0159775B1 (ko) | 비닐 아세테이트의 분리법 | |
| KR100269194B1 (ko) | 메틸 메타크릴레이트의 제조 방법 | |
| JP5689904B2 (ja) | アクリル酸の生成方法 | |
| JP2778878B2 (ja) | エチレンオキシドの製造方法 | |
| EP2595974B1 (en) | An improved process for recovery of maleic anhydride by using organic solvent | |
| RU2397157C2 (ru) | Утилизация тепла реакции уксусной кислоты в других технологических установках | |
| JPH0813784B2 (ja) | マイレン酸ジアルキルの製造方法 | |
| JPH101454A (ja) | （メタ）アクリル酸のアルキルエステルの連続的製造方法 | |
| JPS6035328B2 (ja) | アクリル酸及びアクロレインの製出法 | |
| CA2896290C (en) | Method for producing dimethyl oxalate | |
| JPS6251958B2 (cs) | ||
| CS198231B2 (en) | Method of the partial separation of water from gas mixture arising in vinyl acetate preparation | |
| JPH072681B2 (ja) | 酢酸ビニルの分離方法 | |
| RU2159223C2 (ru) | Способ получения трех отдельных потоков метанола и этанола, н-пропанола и изобутанола | |
| JP4271423B2 (ja) | ジメチルアミド化合物とカルボン酸を蒸留分離する方法及びその装置 | |
| JP3681285B2 (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
| US3658886A (en) | Process for the manufacture of aliphatic acrylic acid esters | |
| KR100339856B1 (ko) | Ｄｍｅ/메탄올 카르보닐화에 기초한 아세트산 반응성 증류 방법 | |
| US4237073A (en) | Process for the manufacture of acetaldehyde | |
| KR20230019134A (ko) | 아세트산의 생성 및 정제 | |
| JPS5826833A (ja) | メチルタ−シャリ−−ブチルエ−テルの製造法 | |
| KR101095721B1 (ko) | 고순도 메틸알의 제조방법 및 제조장치 | |
| JP6663436B2 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
| US3297768A (en) | Separation of mixtures which contain a non-volatile complex catalyst | |
| WO2020008503A1 (ja) | 酢酸の製造方法 |