NO145525B - Rodenticid preparat. - Google Patents
Rodenticid preparat. Download PDFInfo
- Publication number
- NO145525B NO145525B NO763285A NO763285A NO145525B NO 145525 B NO145525 B NO 145525B NO 763285 A NO763285 A NO 763285A NO 763285 A NO763285 A NO 763285A NO 145525 B NO145525 B NO 145525B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- yield
- dinitro
- compounds
- trifluoromethyldiphenylamine
- rats
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 21
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N N-phenyl aniline Natural products C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 diphenylamine compound Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000001119 rodenticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 45
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 28
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 23
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 14
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 13
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 11
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 5
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 3
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 3
- 241000700161 Rattus rattus Species 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 3
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 3
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000699660 Mus musculus Species 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699691 Peromyscus leucopus Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 231100000739 chronic poisoning Toxicity 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- HJRJRUMKQCMYDL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4,6-trinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HJRJRUMKQCMYDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWKNOLCXIFYNFV-HSZRJFAPSA-N 2-[[(2r)-1-[1-[(4-chloro-3-methylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-n,n,6-trimethylpyridine-4-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC(C)=NC(NC(=O)[C@@H]2N(C(=O)CC2)C2CCN(CC=3C=C(C)C(Cl)=CC=3)CC2)=C1 DWKNOLCXIFYNFV-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699703 Microtus pennsylvanicus Species 0.000 description 1
- 241001510519 Neotoma cinerea Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 208000005374 Poisoning Diseases 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 231100000570 acute poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 201000006824 bubonic plague Diseases 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000001364 causal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229940075894 denatured ethanol Drugs 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003163 gonadal steroid hormone Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000020912 omnivore Nutrition 0.000 description 1
- 244000054334 omnivore Species 0.000 description 1
- 235000021400 peanut butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000012453 sprague-dawley rat model Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N sulfur tetrafluoride Chemical compound FS(F)(F)F QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003476 thallium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005641 tunneling Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N warfarin Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005080 warfarin Drugs 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
- C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår et rodenticid preparat inneholdende difenylaminforbindelser med trinitro-substitusjon eller dinitrotrifluormetyl-substitusjon i en ring og fra 1 til 5 substituenter, særlig halogenatomer, i den andre ringen.
Det har lenge vært erkjent at rotter og mus må bekjempes. Rotter og mus er kjente bærere av mange sykdommer hvorav byllepesten bare er den mest kjente. Disse pestbærende dyrene tilgriser og forurenser også de områder som de deler med mennesker og ødelegger bygninger og innholdet i bygningene ved tunnelgraving og redebygging. De spiser forskjellige matvarer og forurenser det som de ikke eter. En rottekoloni i et korn-lager kan spise eller ødelegge store mengder korn.
Mange typer av gnagergifter har vært og er fremdeles i bruk. Metallgifter som arsen- og tallium-forbindelser benyttes fremdeles, men disse gifter medfører åpenbart stor fare for mennesker og nyttedyr. Organiske kjemiske gifter hvorav "warfarin" er best kjent, benyttes i meget utstrakt grad og har gjort god nytte. Imidlertid utvikler gnagerne resistens for disse gifter.
Rodenticidene fremlegges vanligvis for rotter
eller mus i form av blandinger med mat for dyrene. Konsentrasjonen av rodenticid i blandingen avpasses slik at gnagerne spiser en mengde av giften som enten er akutt eller kronisk døde-lig. Det er en fordel ikke å gjøre blandingen så konsentrert at gnageren dør umiddelbart eller snart etter å ha spist blandingen. Gnagere og særlig rotter er intelligente nok til å forstå år-' sakssammenhengen mellom ffiring og død hvis mellomrommet mellom disse er meget kort. Den beste parksis er derfor å avpasse konsentrasjonen av gnagergiften slik at gnagerne vil forgiftes
iløpet av en rekke forinntak av åte.
I spesielle tilfelle blandes gnagergiften i drikkevann eller beredes som "sporpulver" som avsettes på de ganger og veier som brukes av gnagerne. Etter at dyrene har gått gjennom det løse giftpulveret slikker de føttene rene og inntar på denne måten giften.
Forbindelser som anvendes i foreliggende preparat har ikke tidligere vært brukt for bekjempelse av gnagere. Forbindelsene er imidlertid kjent som fungicider eller insekti-cider og man har derfor tidligere fremstilt preparater av de aktuelle forbindelser dispergert i vann og som finpulveriserte stoffer.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveie-bragt et rodenticid preparat, som er kjennetegnet ved at det inneholder en difenylaminforbindelse med formelen:
1 2
hvor en av R og R er nitro og den andre er trifluormetyl eller nitro; R3, R4, R5, R6 og R7 er hydrogen, fluor, klor,
brom, trifluormetyl eller nitro; og R g er hydrogen, metyl eller
8 12
etyl; forutsatt at (a) R er hydrogen når enten R eller R er trifluormetyl, og (b) minst to av R<3>, R<4>, R<5>, R<6> og R<7> er forskjellig fra hydrogen; i kombinasjon med et næringsmiddel.
Forbindelsene med formel I vil alle bli betegnet difenylaminer for enkelthets skyld, selv om enkelte stoffer eventuelt vil kunne betegnes annerledes i henhold til nomen-klaturregler.
Alle prosentangivelser og mengdeforhold er på vekt-basis.
2
Foretrukne forbindelser er slike hvor R betegner
8 12 trifluormetyl og R betegner hydrogen, og slike hvor R og R begge betegner nitro og R g betegner hydrogen, metyl, etyl eller propyl.
Forbindelser med formel I kan på enkel måte syntetiseres ved omsetning av et fenylhalogenid substituert med trinitro eller dinitro-trifluormetyl, og et anilin som er substituert på egnet måte. Omsetningen er enkel aminering og utføres lett i henhold til kjente metoder. En syrenøytralisator som f.eks. en uorganisk base, et tertiært amin eller overskudd av anilin-mellomproduktet er nødvendig til reaksjonen. Generelt er et egnet reaksjonsmedium dimetylformamid ved ca. -10°C, og natriumhydrid er den beste syrenøytralisator.
De substituerte aniliner som utgangsstoffer og fenyl-halogenidene fremstilles enkelt på kjent måte beskrevet i littera-turen .
Trifluormetyl-substituerte aniliner fremstilles enkelt som kjemikere vil være kjent med, ved først å fremstille en karbok-sylsyresubstituert anilin med syregruppene på de stillinger hvor man ønsker trifluormetylgrupper. Syregruppen fluoreres med svoveltetrafluorid. Som kjent fremstilles de fluorerte anilin-forbindelser ofte ved først å fremstille et diazoniumfluorborat-salt på den stillingen hvor fluoratomet ønskes. Saltet blir derpå dekomponert i varme og etterlater et fluoratom i ønsket stil-ling. Alternativt har man i det siste funnet at fluoratomet kan innføres i fenylringer ved hjelp av elementært fluor ved meget lave temperaturer.
I enkelte tilfelle er det gunstig å benytte et ut-gangs-anilin som mangler enkelte eller alle halogensubstituentene i sluttproduktet. Difenylaminet dannes ved å kople anilinet med det egnede f enylha,logenid og de ønskede halogensubstituenter inn-føres på kjent måte, f.eks. med elementært halogen i eddiksyre eller metylenklorid.
Når en forbindelse uten 4-substltuent skal fremstilles vil det ofte være nødvendig å sperre eller beskytte 4-stillingen før halogenering.' Det er en fordel å benytte en sulfonsyregruppe som beskyttelsesgruppe fordi denne lett innføres og lett fjernes.
Ovenstående totrinnsmetode er ofte særlig egnet for fremstilling av en alkylforbindelse. I slike tilfelle er ett av utgangsstoffene et N-alkylanilin som koples med et trinitrofenyl-halogenid til den ønskede N-alkyldifenylamin som mangler en del eller alle halogensubstituenter i sluttproduktet. Halogenering danner så det ønskede N-alkyldifenylamin. Alternativt kan man i andre tilfelle med fordel danne N-H-difenylaminet og derpå alkylere med et middel som dialkylsulfat eller alkylhalogenid.
Eksempel 1
2. h , 6- triklor- 2 '. k ' . 6 ' - trirtitrodif enylamin.
3 g natriumhydrid ble suspendert i 50 ml tørr dimetylformamid og suspensjonen avkjølt til -10°C. Temperaturen ble holdt konstant under de følgende trinn. En oppløsning av 10 g 2,4,6-trikloranilin i 75 ml tørr dimetylformamid ble satt til suspensjonen i løpet av 15 minutter. Reaksjonsblandingen ble omrørt i 45 minutter og derpå ble en oppløsning av 12,6 g pikrylklorid i 75 ml dimetylformamid tilsatt i løpet av 20 minutter. Blandingen ble omrørt idet man tillot temperaturen å stige til l6°C i løpet av 90 minutter. Blandingen ble derpå helt ut på is og den resul-~ terende vannsuspensjon ble surgjort med fortynnet saltsyre. De faste stoffer ble filtrert fra og omkrystallisert fra etanol. Produktet var 10,8 g 2, '4, 6-triklor-2 1, 4', 6 1 -trinitrodif enylamin, sm.p. 176-177°C, identifisert ved nmr-analyse, ir-analyse, elementær mikroanalyse, med følgende resultater:
Lignende syntesemetoder benyttes for fremstilling av andre egnede forbindelser i henhold til oppfinnelsen. For eksempel er de nedenstående typiske stoffer fremstilt ifølge ovenstående oppskrift. For hver forbindelse er smeltepunktet og det omtrent-lige utbytte angitt.
Eksempel 2
2, 6-dinitro-31,4,5'-tris(trifluormetyl)difenylamin, sm.p. 150°C, utbytte 35$.
Eksempel 3
3,5-bis(trifluormetyl)-2<1>,4',6'-trinitrodifenylamin, sm.p. 180-181°C, utbytte 82$.
Eksempel 4
2, 3,4,5,6-pentaklor-21,46'-trinitrodifenylamin, sm.p. 234°C, utbytte 95#.
Eksempel 5
2,6-dinitro-2 ',<3>!,<4>',5',6'-pentaklor-4-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 203-205°C, utbytte 56%.
Eksempel 6
2,4,5-triklor-2<1>,4',6'-trinitrodifenylamin, sm.p. 198-200 C, utbytte 40%.
Eksempel 7
3,4,5-triklor-2',4',6<1>-trinitrodifenylamin, sm.p. 201-203 C, utbytte 6l$.
Eksempel 8
2,3,4,5,6-pentafluor-2<1>,4',6'-trinitrodifenylamin, sm.p. 117-119°C, utbytte 24%.
Eksempel
2,4-dinitro-2 *,4 *,6'-triklor-6-trifluormetyldifenylamin,
sm.p. 106-108°C, utbytte 26%.
Eksempel 10
2,6-diklor-2<1>,4,4<1>,6<1>-tetranitrodifenylamin, sm.p. 157-159°C, utbytte 63%.
Eksempel 11
2,4,6-tribrom-2',4'-dinitro-6'-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 153-155°C, utbytte 60%.
Eksempel 12
2,3,5»6-tetraklor-2<1>,4',6'-trinitrodifenylamin, sm.p. 192,5-193,5°C, utbytte 58%.
Eksempel 13
2,4,6-tribrom-2',46'-trinitrodifenylamin, sm.p. 220-221°C, utbytte 52%.
Eksempel 14
2,3,5|6-tetrafluor-2',4',6'-trinitrodifenylamin, sm.p. 113-115°C, utbytte 25%.
Eksempel 15
2,3,4,5» 6-pentaklor-21,4'~dinitro-6'-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 172-172,5°C, utbytte 65%.
Eksempel 16
2,4-diklor-2',4',6,6'-tetranitrodifenylamin, sm.p. 187-189°C, utbytte 37%.
Eksempel 17
2,4-dinitro-4',6-bis(trifluormetyl)difenylamin, sm.p. 113°C, utbytte 16%.
Eksempel 18
2.5- diklor-21,4*-dinitro-6•-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 133-134°C, utbytte 45%.
Eksempel 19 2 , 6-diklor-2',4'-dinitro-6•-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 93-95°C, utbytte 35%.
Eksempel 20
2,4,6-trifluor-2',4'-dinitro-6'-trifluormetyldifenylamin,sm.p. 104-105°C, utbytte 15%.
Eksempel 21
2, 4-diklor-21,41-dinitro-61-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 99,5-101°Cå utbytte 10%.
Eksempel 22
2,3,5» 6-tetraklor-21,41-dinitro-6'-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 172-173°C, utbytte 70%.
Eksempel 2 3
2.6- dibrom-2•,4'-dinitro-4,6'-bis(trifluormetyl)difenylamin, sm.p. 125,5-127°C, utbytte 8%.
Eksempel 24
4-klor-2',4'-dinitro-6'-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 104-105°C, utbytte 50%.
Eksempel 2 5
2,6-dibrom-2 *,4'-dinitro-6'-trifluormetyldif enylamin, sm.p. 127-128°C, utbytte 30%.
Eksempel 26
3j 4-diklor-2•,4'-dinitro-6•-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 111-112°C, utbytte 3%.
Eksempel 27
4-cyan-2',4'-dinitro-6'-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 199-200°C, utbytte 8%.
Eksempel 28
4-brom-2',4<1>-dinitro-6<*>-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 118-119°C, utbytte 20%.
Eksempel 29
4-jod-2',4'-dinitro-6•-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 138-139,5°C, utbytte 10%.
Eksempel 30
2,4-dibrom-2 *,4'-dinitro-6'-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 124,5-126°C, utbytte 17%.
Eksempel 31 2.4- difluor-24'-dinitro-6'-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 89,5-90°C, utbytte 25%.
Eksempel 32
2.5- difluor-2 *,4»-dinitro-6*-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 100-101°C, utbytte 32%.
Eksempel 33
3,5-diklor-2<1>,4'-dinitro-6<1>-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 136-138°C, utbytte 10%.
Eksempel 34
2,4-dinitro-3',5',6-tris(trifluormetyl)<ffifenylamin, sm.p. 136-137°C, utbytte 15%.
Eksempel 35
2» 3,4,5,6-pentafluor-2 *,6'-dinitro-4'-trifluormetyldifenyl-
amin, sm.p. 120-120,5°C, utbytte 75%.
Det følgende eksempel beskriver fremstilling av forbindelser etter en totrinnsmetode hvor difenylaminet først fremstilles og en av fenylringene derpå halogeneres.
Eksempel 36
2. 4. 6- triklor- N- metyl- 2'. 4'. 6'- trinitrodifenylamin.
3 g natriumhydrid som 50%-ig dispersjon i olje ble dispergert i 50 ml tørr dimetylformamid og suspensjonen avkjølt til
-10 oC under nitrogen. Temperaturen ble holdt omtrent fcånstant under fremstillingen. En oppløsning av 10 g N-metylanilin i 50
ml dimetylformamid ble tilsatt i løpet av 16 minutter. Etter at blandingen var omrørt i 1,5 time ble en oppløsning av 23,1 g pikryl. klorid i 75ml dimetylformamid tilsatt i løpet av 25 minutter.
Man lot blandingen oppvarmes under røring ved romtemperatur over natten.
Reaksjonsblandingen ble helt ut på en stor mengde knust is og den vandige blanding surgjort med saltsyre og hensatt over natt. Blandingen ble filtrert og de faste stoffene ble krys-talliøert fra denaturert etanol som ga 10,2 g N-metyl-2,4,6-trinitrodif enylamin, sm.p. 104-105°C.
2,3 g av ovenstående mellomprodukt ble suspendert i
30 ml eddiksyre og blandingen mettet med gassformig klor under røring ved romtemperatur. Etter 3 timers konstant røring under langsom tilsetning av klor ble reaksjonsblandingen helt opp i vann og den dannede gule felling filtrert fra. Filtratet ble om-rørt med magnesiumsulfat og aktivkull, filtrert og inndampet til tørrhet. Residuet ble oppløst i dietyleter-petroleter, og de uoppløselige deler frafiltrert. Omkrystallisertng av produktet ved inndamping av oppløsningsmidlet ga 0,48 g 2,4,6-triklor-N-metyl-2',4',6'-trinitrodifenylamin, sm.p. 178-179»5°C.
På lignende måte illustrerer nedenstående eksempel bruk av totrinns-halogenering.
Eksempel 37"
2.4-dxbrom-6-klor-N-metyl-2'. 41. 6'- trinitrodifenylamin.
1,3 S difenylamin-mellomprodukt i henhold til eksempel 36 ble suspendert i 10 ml eddiksyre og omrørt ved romtemperatur i 2 timer med 1 ml elementært brom. Blandingen ble derpå helt ut på vann og filtrert. De faste stoffer ble opptatt i 20 ml eddiksyre, varmet svakt og mettet med klor. Etter 1,5 times røring med tilfeldig tilsetning av klor dannet det seg en lysegul felling som ble filtrert fra. De faste stoffene ble identifisert som 0,72g 2,4-dibrom-6-klor-N-metyl-2',4',6'-trinitrodif enylamin, sm.p. 199-200°C.
De nedenstående tilleggsforbindelser er typiske for slike som enklest lages ved fremgangsmåten beskrevet i eksempel 36 og 37.
Eksempel 38
2,4,6-triklor-N-etyl-2',4',6'-trinitrodifenylamin, sm.p. 138-140°C, utbytte 60%.
Eksempel 39
2,4-dibrom~6-klor-2 ', 4 '-dinitro-6 «-trif luormetyldif enylamin, sm.p. 129,5-130,5°'c, utbytte 50%. Eksempel 40 2,6-diklor-4-jod-2',4<»>,6'-trinitrodifenylamin, sm.p. 202-204 C, utbytte 12%.
Eksempel 41q 2,6-diklor-4-cyan-2',4',6'-trinitrodifenylamin, sm.p. 216-218 C, utbytte 4%.
Eksempel 42
2,4-diklor-6-metyl-2•,4'-dinitro-6<1->trifluormetyldifenylamin, sm.p. 143-144°C, utbytte 1%.
Eksempel 43
2,4,6-triklor-3,5-dimetyl-2<1>,4<1>-dinitro-6'-trifluormetyldi-fenylamin, sm.p. 156-159°C, utbytte 42%.
Eksempel 44
4-brom-2,6-diklor-2',4'-dinitro-6'-trifluormetyldifenylamin, sm.p. 115-115,5°C, utbytte 8%.
Brukbarheten av de aktuelle forbindelser er under-søkt ved å gi forbindelsene til rotter ~i laboratorieforsøk. De følgende rapporter fra typiske forsøk illustrerer den fremragende rodenticide effekt av forbindelser med formel I.
Forsøkene ble utført ved å blande forbindelsene med dyrefor av kornopprinnelse og fremlegge det behandlede foret til hann-albinorotter av Sprague-Dawley-stammen.
Tabellene nedenfor angir konsentrasjonen av forbindelsene i forblandingen, som ppm av foret, antall dager som forløper etter at rottene fikk det behandlede foret og inntil de dør av giften, og vektforandringen, positiv eller negativ, for hver rotte i løpet av det 10 dagers eksperimentet.
Unge rotter med vekt 50-60 g ble brukt ved enkelte forsøk og eldre rotter med opptil 250 g kroppsvekt til andre. Vektøkningen hos ubehandlede kontrollrotter varierte sterkt fra eksperiment til eksperiment på grunn av den forskjellige alder og størrelse på rottene. I alle tilfelle fikk imidlertid kon-trolldyr vektøkninger på 40-60 g i løpet av eksperimentperioden.
Forbindelse ifølge eksempel 1. 15 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 2. 200 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 3. 200 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel k , 25 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 5. 200 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 6. 100 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 7. 200 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 8. 100 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 9. 200 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 10. 200 ppm.
Forbindelse if ølge eksempel _11 j_ 2 5 <pp>m.
Forbin delse ifølge eksempel 13. 25 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 16. 50 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 20. 500 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 21. 500 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 36. 25 ppm.
Forbindelse ifølge tetesempel 37. 30 ppm.
Forbindelse ifølge eksempel 38. 2 5 ppm.
De fremragende resultater som oppnås ved hjelp av ovenstående forbindelser fremgår klart av tallene. Man vil se at forbindelsene er effektive ved meget lave konsentrasjoner. Det er videre av stortfetydning at forbindelsene dreper rottene med sikkerhet men ikke umiddelbart. Som tidligere forklart vil en god rottegift virke slik at det er tid for mange eller alle rottene eller musene i en koloni å spise av åtet før dyrene begynner å dø. Det er klart at forbindelser med formel I når det benyttes de riktige konsentrasjoner virker på denne sikre men forsinkede måte.
Foreliggende preparat er effektiv for bekjempelse av rotter og mus generelt. For eksempel bekjempes slike pestbærende arter som de nedenstående ved egnet bruk av foreliggende oppfinnelse.
Husmus (Mus musculus)
Norsk rotte (Rattus norvegicus)
Svart rotte (R. rattus rattus)
Takrotte (R. r. frugivorus)
Hvitfotmus (Peromyscus leucopus)
Pakkrotte (Neotoma cinerea)
Byggmus (Microtus pennsylvanicus)
Fagfolk på området vil forstå at oppfinnelsen også
kan brukes for bekjempelse av andre gnagere enn rotter og mus. Siden slike andre gnagere ofte er til nytte, anser man imidlertid at bekjempelse av disse ikke faller innenfor den vanlige anven-delse av oppfinnelsen. Hvis imidlertid bekjempelse av andre gnagere skulle være ønskelig i spesielle tilfelle, kan oppfinnelsen benyttes til dette.
Rotter og mus bekjempes effektivt ved både akutt og kronisk giftvirkning. Riktig tilpassing av konsentrasjonen av de forskjellige stoffer i rottegiften vil gjøre det mulig å redusere en populasjon av rotter eller mus enten ved umiddelbar forgiftning av dyrene eller ved kronisk forgiftning over en rekke forinntak. Som tidligere forklart er imidlertid den forsinkede virkning en viktig faktor for den rodenticide bruk-
barhet. Den maksimale nytte av oppfinnelsen oppnås ved å utlegge på steder hvor rotter og mus går,en rodenticid sammensetning som inneholder en konsentrasjon av forbindelsen som ikke er akutt døde-lig ved et enkelt forinntak men som bidrar til en dødelig virkning i løpet av minst to måltider, fortrinnsvis et større antall måltider. Det er derfor foretrukket å utlegge en tilstrekkelig stor mengde av rottegiften til at alle medlemmer i stammen spiser av den utlagte mengde to eller flere ganger.
En rotte inntar 5 til 50 g mat pr. dag, en mus
1 til 5 g pr. dag, avhengig av dyrenes størrelse, alder og helse-tilstand. En giftutlegnings-spesialist kan anslå antall dyr i en koloni og kan utlegge på stedet hvor dyrene går de riktige mengder giftffir slik at det blir en effektiv mengde for hvert dyr.
Selv om anvendelsen av preparatet beskrives på basis
av "måltider", kan man også ta preparatet i bruk ved å tilveie-bringe rottegiften i form av sporpulvere eller drikkevannsblandinger. Man vil forstå at slike preparater brukes på samme måten som preparater på basis av for, idet man gjør de egnede tilpasninger under hensyn til inntaksmåten for disse stoffene. Forbindelsenes konsentrasjon i drikkevann eller sporpulver av denne typen avpasses slik at stoffene blir effektivt giftige etter to eller flere vanninntak eller renslikkinger respektivt. Betegnelsen "måltid" eller "fortinntak" skal derfor omfatte inntak av vann og renslikking.
Rottegiftene er basert på inerte bærestoffer som består av for-blandinger, drikkevann eller finpulveriserte faste stoffer. Preparater basert på for, som er de foretrukne inerte bærestoffer, kan bestå av en hvilken som helst spiselig forbindelse siden rotter og mus er altetende. For eksempel kan preparatene inneholde korn, biprodukter fra kjøtt eller fett. Kornvarer som kan brukes i rottegiftene omfatter f. eks. h«arremel, malt eller cracked mais, soyabønneprodukter, hvete og hvete-biprodukter, avfallsris og lignende. Alle korntyper kan utgjøre basis i slike preparater. Søtningsmidler og smaksforbedrende stoffer kan også tilsettes for å øke tiltrekningen mot åtet.
Åteblandinger på fettbasis bygger vanligvis på inerte bestanddeler som peanut-smør, andre nøttesmør, faste melkestoffer, animalsk fett, vegetabilske oljer og lignende. Rottegiftpre-paratene er også noen ganger basert på animalske produkter som benmel og kjøttprodukter som f.eks. slakteavfall.
Sporpulvere består av giftene dispergert i pulveri-serte faste stoffer. Man kan benytte praktisk talt alle pulver-formede stoffer inklusive talkum, kritt, malt leire, mel, nøtte— skallmel og lignende, bl.a. pulverisert stein.
Rottegiftpreparater i drikkevann består av suspensjoner eller dispersjoner av forbindelsene. De aktuelle forbindelser er temmelig vann-uoppløselige og det vil derffir normalt være nød-vendig å oppmale forbindelsene til en fin partikkelstørrelse og suspendere den. Suspensjonsmidler benyttes ofte på det farmasøy-tiske området og velges blant fortykkingsmidler som karboksymetyl— cellulose, polyvinylpyrrolidon, gelatin og alginater og blant overflateaktive midler som lecitin, alkylfenol-polyetylen-oksyd-addukter, alkylsulfater, naftalensulfonater, alkylbenzensulfo-nater og polyoksyetylenaorbitan-estere. Det er også noen ganger mulig å benytte silikonantiskummidler, glycoler, sorbitol og sukkere som suspensjonsmidler.
Tidspunktet for utlegning av en rottegift i henhold til oppfinnelsen på området for en rottekoloni eller musekolonx er ikke avgjørende. Det er som man vet om, ingen årstider hvor en rottekoloni er særlig utsatt eller særlig immun for bruk av gifter. Det er vanligvis en fordel først å tilvende kolonien med giftfritt preparat. Tilstrekkelig giftholdig preparat bør gis slik at medlemmene i kolonien fortrinnsvis spiser minst med giftfritt preparat. Fortrinsvis bør tilstrekkelig giftholdig preparat gis til at medlemmene i kolonien spiser minst to ganger. Konsentrasjonen av giftforbindelsen i den aktuelle blanding avhenger av den spesielle forbindelsen som velges, siden disse har forskjellig giftvirkning, på den hurtighet hvormed man ønsker å redusere populasjonens størrelse og på andre faktorer. Hvis f.eks. befolkningen av rotter eller mus kan isoleres slik
at deres eneste mat- eller vannkilde er gift-foret, kan konsentrasjonen åpenbart være lavere enn hvis det finnes en rekke kilder til mat og vann for dyrene. Generelt bør giftpreparatene inneholde 5 til 2000 ppm på forbasis. Fortrinnsvis brukes konsentrasjoner på 10 til 500 ppm selv om mengder over og under dette området vil være effektivt og til og med ønskelig i uvanlige tilfeller.
Man kan tilsette additiver og lokkemidler til gnagergifter ifølge éppfinnelsen. Slike tilsetninger kan f.eks. være luktmidler, kjønnshormoner eller smaksstoffer som vanligvis brukes på dette området, og kan med hell benyttes i oppfinnelsens sammen-setninger for å medvirke til å nedbryte gnagernes mistanke.
Claims (1)
- Rodenticid preparat, karakterisert ved at det inneholder en difenylaminforbindelse med formelen:hvor en av R 1 og R 2 er nitro og den andre er trifluormetyl eller nitro; R3, R4, R5, R6 og R7 er hydrogen, fluor, klor, brom, trifluormetyl eller nitro; og R g er hydrogen, metyl eller etyl; 8 12 forutsatt at (a) R er hydrogen når enten R eller R er trifluormetyl, og (b) minst to av R<3>, R<4>, R<5>, R<6> og R<7> er forskjellig fra hydrogen; i kombinasjon med et næringsmiddel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US61711575A | 1975-09-26 | 1975-09-26 | |
| US05/706,021 US4084004A (en) | 1975-09-26 | 1976-07-21 | Rodenticidal use of diphenylamines |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO763285L NO763285L (no) | 1977-03-29 |
| NO145525B true NO145525B (no) | 1982-01-04 |
| NO145525C NO145525C (no) | 1982-04-14 |
Family
ID=27087950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO763285A NO145525C (no) | 1975-09-26 | 1976-09-24 | Rodenticid preparat |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4084004A (no) |
| JP (1) | JPS5244234A (no) |
| AR (2) | AR219697A1 (no) |
| AT (1) | AT352465B (no) |
| AU (1) | AU508241B2 (no) |
| BE (1) | BE846418A (no) |
| CA (2) | CA1092021A (no) |
| CH (1) | CH621041A5 (no) |
| CS (1) | CS189785B2 (no) |
| DD (1) | DD127433A5 (no) |
| DE (1) | DE2642147A1 (no) |
| DK (2) | DK430776A (no) |
| EG (2) | EG13023A (no) |
| FI (1) | FI61120C (no) |
| FR (1) | FR2325325A1 (no) |
| GB (2) | GB1570996A (no) |
| GR (1) | GR61668B (no) |
| HU (1) | HU175909B (no) |
| IE (1) | IE44017B1 (no) |
| IL (1) | IL50257A (no) |
| IT (1) | IT1072567B (no) |
| MX (1) | MX4394E (no) |
| NL (1) | NL185494C (no) |
| NO (1) | NO145525C (no) |
| NZ (2) | NZ183651A (no) |
| PH (1) | PH12763A (no) |
| PL (1) | PL111167B1 (no) |
| PT (1) | PT65580B (no) |
| RO (1) | RO70290A (no) |
| SE (1) | SE433422B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2815290A1 (de) * | 1978-04-08 | 1979-10-18 | Bayer Ag | Neue diarylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4215145A (en) * | 1978-12-05 | 1980-07-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Miticidal, fungicidal, and ovicidal sulfenamides |
| DE3063519D1 (en) * | 1979-09-28 | 1983-07-07 | Ciba Geigy Ag | Polysubstituted diphenyl amines, their preparation and their use |
| GB2117242A (en) * | 1982-04-01 | 1983-10-12 | Thomas William Richard Howard | Method, apparatus, and bait for feeding and destroying vermin or the like |
| US4467565A (en) * | 1982-08-02 | 1984-08-28 | Chicago Pneumatic Tool Company | Rotary and orbital sander |
| US4868206A (en) * | 1985-12-06 | 1989-09-19 | Ici Americas Inc. | Composition for rodent control |
| JPH0634016B2 (ja) * | 1989-05-01 | 1994-05-02 | 三井石油化学工業株式会社 | 分析試料の移送方法 |
| JP2004317420A (ja) * | 2003-04-18 | 2004-11-11 | Hitachi Software Eng Co Ltd | キャピラリー利用測定装置 |
| CN102199095B (zh) | 2010-03-22 | 2014-04-09 | 中国中化股份有限公司 | 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用 |
| US9376376B2 (en) | 2012-03-14 | 2016-06-28 | Sinochem Corporation | Substitute diphenylamine compounds use thereof as antitumor agents |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE7411489U (de) * | 1974-08-14 | Gebrueder Trox Gmbh | Absperrorgan für Brandabschnitte in Lüftungs- und Klimaanlagen | |
| US3948990A (en) * | 1971-03-19 | 1976-04-06 | Imperial Chemical Industries Limited | Chemical compounds and compositions |
| US3950377A (en) * | 1972-12-20 | 1976-04-13 | Imperial Chemical Industries Limited | Diphenylamine derivatives |
-
1976
- 1976-06-24 IT IT27647/76A patent/IT1072567B/it active
- 1976-07-21 US US05/706,021 patent/US4084004A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-08-10 IE IE1764/76A patent/IE44017B1/en unknown
- 1976-08-11 NZ NZ183651A patent/NZ183651A/xx unknown
- 1976-08-11 NZ NZ181748A patent/NZ181748A/xx unknown
- 1976-08-11 GR GR51458A patent/GR61668B/el unknown
- 1976-08-12 IL IL50257A patent/IL50257A/xx unknown
- 1976-08-20 PH PH18821A patent/PH12763A/en unknown
- 1976-08-20 CA CA259,581A patent/CA1092021A/en not_active Expired
- 1976-08-30 MX MX764870U patent/MX4394E/es unknown
- 1976-08-31 AR AR264527A patent/AR219697A1/es active
- 1976-09-04 EG EG544/76A patent/EG13023A/xx active
- 1976-09-09 SE SE7609985A patent/SE433422B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-10 PT PT65580A patent/PT65580B/pt unknown
- 1976-09-16 CS CS766023A patent/CS189785B2/cs unknown
- 1976-09-17 RO RO7687565A patent/RO70290A/ro unknown
- 1976-09-20 DE DE19762642147 patent/DE2642147A1/de active Granted
- 1976-09-22 GB GB16616/79A patent/GB1570996A/en not_active Expired
- 1976-09-22 GB GB39382/76A patent/GB1570995A/en not_active Expired
- 1976-09-22 EG EG586/76A patent/EG12546A/xx active
- 1976-09-22 BE BE1007639A patent/BE846418A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-23 FI FI762717A patent/FI61120C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-09-23 AT AT705476A patent/AT352465B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-24 NO NO763285A patent/NO145525C/no unknown
- 1976-09-24 HU HU76EI699A patent/HU175909B/hu unknown
- 1976-09-24 NL NLAANVRAGE7610607,A patent/NL185494C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-24 DD DD194977A patent/DD127433A5/xx unknown
- 1976-09-24 DK DK430776A patent/DK430776A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-09-24 FR FR7628846A patent/FR2325325A1/fr active Granted
- 1976-09-24 CH CH1215376A patent/CH621041A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-25 PL PL1976192658A patent/PL111167B1/pl unknown
- 1976-09-25 JP JP51115318A patent/JPS5244234A/ja active Granted
- 1976-09-27 AU AU18143/76A patent/AU508241B2/en not_active Expired
-
1977
- 1977-05-31 AR AR267865A patent/AR217432A1/es active
-
1979
- 1979-11-20 CA CA340,184A patent/CA1087634A/en not_active Expired
-
1981
- 1981-12-16 DK DK559081A patent/DK559081A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1090822A (en) | Rodenticidal n-alkyldiphenylamines | |
| NO145525B (no) | Rodenticid preparat. | |
| EP0147052A2 (en) | Rodenticides | |
| CA1046528A (en) | Dinitroaniline derivatives | |
| US4187318A (en) | Rodenticidal N-alkyldiphenylamines | |
| KR840002065B1 (ko) | 페닐프로파르길아민 유도체의 제조방법 | |
| US3931202A (en) | Pyridyl phenyl-carbamate rodenticides | |
| US3012058A (en) | Nitrile compounds | |
| European Food Safety Authority (EFSA) | Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance pendimethalin | |
| KR800000732B1 (ko) | N-알킬 디페닐아민의 제조방법 | |
| KR800000731B1 (ko) | N-알킬 디페닐아민의 제조방법 | |
| KR800000730B1 (ko) | N-알킬 디페닐아민의 제조방법 | |
| IE44018B1 (en) | Trinitro diphenylamines, their preparation and rodenticidal compositions | |
| SU689598A3 (ru) | Родентицидный состав | |
| JPH0249297B2 (no) | ||
| US4156780A (en) | 3-Pyridylmethylthiocarbamates | |
| US3247060A (en) | Methods for controlling birds with halogenated-4-lower alkyl aniline and nitrobenzene compounds | |
| NO143742B (no) | Rodenticide 1-(3-pyridylmetyl)-3-(4`-substituert fenyl- eller -naftyl)-urinstoff-derivater | |
| US4297342A (en) | 3-Pyridylmethylthiocarbamates | |
| Dibromide | Eligibility Decision (RED) Diquat Dibromide | |
| JPS6050183B2 (ja) | ジフエニルアミン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 | |
| PL94441B1 (pl) | Srodek przeciw gryzoniom | |
| NO141589B (no) | Rodenticid preparat inneholdende 1-(3-pyridylmetyl)-3-(4`-substituert-fenyl- eller naftyl-)-urinstoffderivater |