NO144526B - Fremgangsmaate for fremstilling av aromatiske karbonater - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av aromatiske karbonater Download PDFInfo
- Publication number
- NO144526B NO144526B NO752228A NO752228A NO144526B NO 144526 B NO144526 B NO 144526B NO 752228 A NO752228 A NO 752228A NO 752228 A NO752228 A NO 752228A NO 144526 B NO144526 B NO 144526B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- conversion
- hours
- reaction
- carbonate
- carbonates
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 38
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- -1 aromatic carbonates Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 6
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 3
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 2
- YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N ethyl phenyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=CC=CC=C1 YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- NAUQLLOQBHWGPP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nitrophenyl)ethyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OCCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NAUQLLOQBHWGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010062 TiCl3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003074 TiCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N aluminium triethoxide Chemical compound CCO[Al](OCC)OCC JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N methanolate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C.[O-]C.[O-]C.[O-]C ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av aromatiske karbonater med den generelle formel
hvori R' står for en alkylgruppe og R står for en alkyl-, alkoksy-, aryl-, aryloksy - eller N02-substituent, ved omsetning av de tilsvarende fenoler eller deres acylestere med alkylkarbonater, cykliske alkylkarbonater eller aryl-alkylkarbonater, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at omsetningen gjennomføres i nærvær av i det minste en av Lewis-syrene A1X.J, UX^, TiX^, TiX^, VOX3, VX5, VC14, ZnX2, FeX3, SnX4, hvori X er halogen, alkoksy, aryloksy eller acetoksy, som katalysatorer.
Disse trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Det er kjent at disse forbindelser kan fremstilles ved å
gå ut fra de tilsvarende fenoler ved en reaksjon med fosgen eller klorformiater i henhold til en komplisert teknologi som innebærer faremomenter på grunn av giftigheten av de anvendte reagenser og som gir anledning til dannelse av saltsyre som biprodukt.
På den annen side er det også kjent at det er mulig å
omsette fenoler og alkylkarbonater i nærvær av sterke baser som katalysator. Denne reaksjon har imidlertid den mangel at reaksjonshastigheten er liten og at det dannes store mengder fenoleter som biprodukt.
De aromatiske karbonater har en stor industriell interesse da de anvendes som mellom-produkter ved fremstilling av aromatiske polykarbonater og ved syntese av enkelte iso-cyanater.
Ved hjelp av oppfinnelsen er det mulig å oppnå arylalkyl-karbonater og diarylkarbonater med høyt utbytte.
Reaksjonen gjennomføres i flytende fase, med eller uten løsningsmiddel, ved temperatur på fra 25 til 350°C, foretrukket fra 80 til 250°C og trykk på fra 0,1 til 100 atmosfærer absolutt, foretrukket fra 1 til 25 atmosfærer absolutt.
Molforholdet mellom fenolforbindelse og karbonat kan være fra 100:1 til 1:100, foretrukket fra 5:1 til 1:10.
Lewis-syrene kan anvendes som sådan eller blandes med hverandre eller det kan anvendes addukter derav med or-ganiske molekyler.
For å illustrere utførelsé av fremgangsmåten beskrives i det følgende en mulig type av anvendbar apparatur.
Reagensene og katalysator innføres i en to liters kolbe som bærer en 10 platers kolonne utstyrt med en væske-delingstopp idet lavtkokende alkohol ble kontinuerlig avdestillert som sådan eller i form av azeotrop. Reaksjonen gjennomføres foretrukket under en inert gassatmos-fære, idet reagenser og løsningsmiddel på passende måte er befridd for vann.
EKSEMPEL 1
Reaksjonen mellom dimetylkarbonat (DMK) og fenol (fen) ble gjennomført i nærvær av vannfritt AlCl^ i molforholdet DMK/fen/kat = 5/1/0,05. Temperaturen var 98°C og metyl-alkohol-DMK-azeotropen ble avdestillert med et tilbake-løpsforhold på 10:1. Etter 8 timer ble det oppnådd en fenolomdannelse tilsvarende 15,5% med en selektivitet på 95% til FMK (FMK står for fenylmetylkarbonat), idet de resterende 5% fenol ble omdannet til anisol.
EKSEMPEL 2
Reaksjonen ble gjennomført under de samme betingelser som
i eksempel 1, men katalysatoren var TiCl^- Etter 5,5 timer ble det oppnådd 13% omdannelse regnet på fenol med en selektivitet til FMK på mer en 99%.
EKSEMPEL 3
Reaksjonen ble gjennomført som i eksempel 1. TiCl^ ble anvendt som katalysator. Etter 8 timer ble det oppnådd 23% omdannelse og en total selektivitet til FMK.
E KSEMPEL 4
Under de samme betingelser som i eksempel 1 ble Ti(O-iso-' propyl)4 anvendt som katalysator. Etter 8 timer ble det oppnådd 11% omdannelse og praktisk total selektivitet til FMK.
E KSEMPEL 5
Under de samme betingelser som i eksempel 1 ble Ti(fenolat)4 anvendt som katalysator. Etter 24 timer ble det oppnådd 41,5% omdannelse og en selektivitet til FMK på 95%, idet den resterende del var difenylkarbonat (DFK). Anisol var bare tilstede som spor og kunne ikke bedømmes fra et analytisk synspunkt.
EKSEMPEL 6
Under de samme betingelser som i eksempel 1 ble VCl^ anvendt som katalysator. En 3% omdannelse og en total selektivitet til fenylmetylkarbonat ble oppnådd.
EKSEMPEL 7
VOCl^ ble anvendt som katalysator under arbeidsbetingelsene
i eksempel 1. Etter 5 timer ble det oppnådd en 5% fenolomdannelse og en total selektivitet til fenylmetylkarbonat.
EKSEMPEL 8
Under de samme betingelser som i eksempel 6 ble forsøket gjennomført med forhold DMK/fen/Ti(oksybenzen)4 på 10/1/0,05. Etter 8 timer var fenolomdannelsen 21% og selektiviteten
til FMK var praktisk total.
EKSEMPEL 9
Reaksjonen ble gjennomført med en blanding dannet av DMK/ fen/TiCl4 = 1/4/0,05 i nærvær av n-heksan i en mengde tilsvarende 3 5 g per mol DMK. En blanding bestående av heksan/DMK/metylalkohol ble avdestillert med et tilbake-løpsforhold på 10/1 og ble kontinuerlig tilført en blanding heksan/DMK slik at den del som ble fjernet ved destillasjon ble erstattet. Reaksjonstemperaturen var 135°C.
Etter 8 timer var fenolomdannelsen 9% og selektiviteten
til FMK 78% oa til DFK 22%.
EKSEMPEL 10
Reaksjonen ble gjennomført ved 130°C med en blanding av p-kresol/DEK (dietylkarbonat)/Ti(0-iC3H7) = 1/5/0,05 i løpet av 3 timer. En 25% omdannelse og en total selektivitet til tolyl-ety1-karbonat ble oppnådd.
EKSEMPEL 11
En blanding av DEK/hydrokinon-monometyleter/Ti (O-iC^H.^)
i forholdet 5/1/0,05 ble omsatt ved 130°C i 3 timer. En 36% omdannelse og en praktisk total selektivitet til p-metoksyfenyletylkarbonat- ble oppnådd.
EKSEMPEL 12
Fenyletylkarbonat ble omsatt med fenol i nærvær av Ti/
(fenolat)4 i molforholdet 1/0,8/0,04 ved 180°C i nærvær av heptan. Det ble kontinuerlig avdestillert en blanding bestående av n-heptan-etylalkohol og n-heptan ble tilsatt for å fjerne den som var avdestillert.
Etter 4 timer ble det oppnådd en 4 2% omdannelse av fenol og en total selektivitet til difenylkarbonat ble oppnådd.
EKSEMPEL 13
Det ble anvendt en rustfri stålreaktor med volum 2,4 liter hvorpå det var anbragt en ståldestillasjonskolonne med diameter ca 2,5 cm og 1 meter lengde med Raschig-ringer av glass.
Reaksjonen ble gjennomført ved 180°C ved 6,6 atmosfærer absolutt ved kontinuerlig avdestillering av metylalkohol-DMK-azeotrop og fornyelse av DMK som var fjernet ved destillasjon. Molforholdet DMK/fen/Ti(fenolat)4 var 5/1/0,5. Etter 7 timers reaksjon ble det oppnådd en 53% omdannelse av fenol og 95% selektivitet til FMK og 5% til DFK.
EKSEMPEL 14
Under de samme betingelser som i eksempel 1 ble SnCl4 anvendt som katalysator. Omdannelsen var 8%, selektiviteten til fenylmetylkarbonat var 85% og til fenylmetyleter 15%.
EKSEMPEL 15
En blanding av DEK/fen/UCl^ ble omsatt i molforhold 5/1/0,075 ved 130°C i løpet av 4 timer. Det ble oppnådd en fenolomdannelse på 38% med selektiviteter på 98% til FEK og 2% til DFK.
EKSEMPEL 16
En blanding av DEK/p-nitrofenol/Ti(oksybenzen)4 i molforholdet 5/1/0,05 ble omsatt ved 130°C i 4 timer.
p-nitrofenolomdannelsen var 10% og en total selektivitet til p-nitrofenyletylkarbonat ble oppnådd.
EKSEMPEL 17
Det ble anvendt en 250 ml kolbe hvorpå det var anbragt
en destillasjonskolonne med 20 plater med vaeskef ordelings-topp. Det ble deri innført 68 g fenylacetat, 60 g dietylkarbonat og 2 g titan-(fenat)4 ved kontinuerlig avdestillering av etylacetat ble det etter 4 timers reaksjon oppnådd 68 molprosent difenylkarbonat og 30 molprosent fenyletylkarbonat med en total selektivitet på mer 98% og med 95% omdannelse av fenylacetat.
EKSEMPEL 18
I den ovennevnte apparatur ble det ved 145°C innført 74 g fenyl-acetat og etter hvert 90 g dimetylkarbonat og 1 g titantetrametoksyd. Metylacetat ble kontinuerlig avdestillert og etter 4 timer ble det oppnådd 80 molprosent difenylkarbonat og 18 molprosent fenylmetylkarbonat,
med selektivitet på mer en 98% og 97% omdannelse av fenyl-acetat.
EKSEMPEL 19
I den samme apparatur som beskrevet i eksempel 17 ble
det ved 150°C innført 68 g fenylacetat, 80 g fenylmetylkarbonat og 25 ml n-heptan med 1,5 g aluminiumetylat.
Metylacetat ble kontinuerlig avdestillert og etter 4 timer ble det oppnådd en 9 0% omdannelse av fenylacetat med en 98% selektivitet til difenylkarbonat.
EKSEMPEL 20
Ved 140 - 150°C ble 150 g bisfenol A-bis-acetat og 3 ml titantetra-isopropylat tilsatt til den nevnte apparatur og deretter ble 130 ml dietylkarbonat etter hvert tilsatt mens etylacetat ble kontinuerlig avdestillert fra systemet.
Etter 10 timer ble det oppnådd en total omdannelse av bis-fenolacetat til bisfenol A-bis-etylkarbonat.
EKSEMPEL 21
I den samme ovenfor omtalte apparatur ble innført 150 g bisfenol A-bis-acetat og 3 g aluminium triisopropylat ved 150 - 170°C og det ble gradvis tilsatt 110 ml dimetylkarbonat, idet metylacetat ble kontinuerlig avdestillert.
Etter 8 timer ble det oppnådd en fullstendig omdannelse til bisfenol A-bismetylkarbonat.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av aromatiske karbonater med den generelle formel hvori R<1> står for en alkylgruppe og R står for en alkyl-, alkoksy-, aryl-, aryloksy - eller NC^-substituent, ved omsetning av de tilsvarende fenoler eller deres acylestere med alkylkarbonater, cykliske alkylkarbonater eller aryl-alkylkarbonater,karakterisert ved at omsetningen gjennom-føres i nærvær av i det minste en av Lewis-syrene AIX^, UX4, TiX3, TiX4, VOX3, VX5, VC14, ZnX2, FeX3, SnX4, hvori X er halogen, alkoksy, aryloksy eller acetoksy/ som katalysator.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24392/74A IT1015377B (it) | 1974-06-25 | 1974-06-25 | Processo per la preparazione di carbonati aromatici |
| IT2019175A IT1046381B (it) | 1975-02-12 | 1975-02-12 | Procedimento per la preparazione di carbonati aromatici |
| IT2247275A IT1049414B (it) | 1975-04-18 | 1975-04-18 | Procedimento per la preparazione di poli carbonati aromatici |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO752228L NO752228L (no) | 1975-12-30 |
| NO144526B true NO144526B (no) | 1981-06-09 |
| NO144526C NO144526C (no) | 1981-09-16 |
Family
ID=27273037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO752228A NO144526C (no) | 1974-06-25 | 1975-06-23 | Fremgangsmaate for fremstilling av aromatiske karbonater |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51105032A (no) |
| AR (1) | AR204957A1 (no) |
| BR (1) | BR7503989A (no) |
| CH (1) | CH614922A5 (no) |
| DD (1) | DD119203A5 (no) |
| DE (1) | DE2528412B2 (no) |
| DK (1) | DK154900C (no) |
| ES (1) | ES439057A1 (no) |
| FR (1) | FR2276284A1 (no) |
| GB (1) | GB1499530A (no) |
| LU (1) | LU72756A1 (no) |
| NL (1) | NL7507586A (no) |
| NO (1) | NO144526C (no) |
| RO (1) | RO71663A (no) |
| SE (1) | SE428920B (no) |
| TR (1) | TR18206A (no) |
| ZM (1) | ZM7575A1 (no) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2736063A1 (de) * | 1977-08-10 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung aromatischer kohlensaeureester |
| DE2736062A1 (de) * | 1977-08-10 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung aromatischer kohlensaeureester |
| DE2737265A1 (de) * | 1977-08-18 | 1979-03-01 | Bayer Ag | Verfahren zur abtrennung von dimethylcarbonat aus seinem azeotrop mit methanol |
| DE2740251A1 (de) * | 1977-09-07 | 1979-03-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| EP0001780A1 (de) * | 1977-11-07 | 1979-05-16 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Reindarstellung von Dimethylcarbonat |
| DE3017419A1 (de) * | 1980-05-07 | 1981-11-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung aromatischer polycarbonate |
| US4452968A (en) * | 1981-11-30 | 1984-06-05 | General Electric Company | Synthesis of polycarbonate from dialkyl carbonate and bisphenol diester |
| DE3316888A1 (de) * | 1983-05-07 | 1984-11-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-alkylcarbonatethanphosphonsaeuredialkylester sowie deren verwendung zur herstellung von vinylphosphonsaeuredialkylester |
| JPH0784418B2 (ja) * | 1987-08-19 | 1995-09-13 | 旭化成工業株式会社 | 芳香族−アルキルカ−ボネ−トの製造方法 |
| JP2540590B2 (ja) * | 1988-04-16 | 1996-10-02 | 三井石油化学工業株式会社 | 芳香族カ―ボネ―ト化合物を製造する方法 |
| GB9025388D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | British Petroleum Co Plc | Production of carbonates |
| GB2255972A (en) * | 1991-04-12 | 1992-11-25 | Davy Res & Dev Ltd | Production of diaryl carbonates. |
| JP2733035B2 (ja) * | 1994-05-31 | 1998-03-30 | 株式会社日本触媒 | 炭酸エステルの製造方法 |
| JP2733036B2 (ja) * | 1994-07-05 | 1998-03-30 | 株式会社日本触媒 | 炭酸エステルの製造方法 |
| IT1282363B1 (it) | 1996-01-16 | 1998-03-20 | Enichem Spa | Procedimento continuo per la preparazione di fenil metil carbonato |
| US5980445A (en) * | 1996-11-22 | 1999-11-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing diaryl carbonate |
| US6600061B1 (en) * | 2000-11-15 | 2003-07-29 | General Electric Company | Method for the continuous production of aromatic carbonates |
| JP5014787B2 (ja) | 2004-06-17 | 2012-08-29 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 芳香族カーボネートの製造方法 |
| WO2006006566A1 (ja) | 2004-07-13 | 2006-01-19 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 芳香族カーボネート類の工業的製造法 |
| JP4224511B2 (ja) | 2004-07-13 | 2009-02-18 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 芳香族カーボネート類を工業的に製造する方法 |
| BRPI0513225A (pt) | 2004-07-14 | 2008-04-29 | Asahi Kasei Chemicals Corp | processo para a produção de um carbonato aromático, e, carbonato potássio, aparelho de destilação reativa |
| EP1767517A4 (en) | 2004-07-14 | 2008-08-20 | Asahi Kasei Chemicals Corp | INDUSTRIAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC CARBONATE |
| CN101006045B (zh) | 2004-08-25 | 2010-12-01 | 旭化成化学株式会社 | 高纯度碳酸二苯酯的工业制备方法 |
| CN101010285B (zh) | 2004-09-03 | 2011-03-16 | 旭化成化学株式会社 | 高纯度碳酸二芳基酯的工业制备方法 |
| KR100898536B1 (ko) | 2004-10-14 | 2009-05-20 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 고순도 디아릴카보네이트의 제조 방법 |
| TWI321561B (en) | 2004-12-21 | 2010-03-11 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Method for producing aromatic carbonate |
| US8138367B2 (en) | 2004-12-24 | 2012-03-20 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for production of aromatic carbonate |
| DE102007044033A1 (de) | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diaryl- oder Alkylarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| DE102009016853A1 (de) | 2009-04-08 | 2010-10-14 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diaryl- oder Alkylarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| DE102010042937A1 (de) | 2010-10-08 | 2012-04-12 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| EP2650278A1 (de) | 2012-04-11 | 2013-10-16 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| EP2935197B1 (de) | 2012-12-18 | 2017-07-12 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von diarylcarbonat |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2822348A (en) * | 1951-11-14 | 1958-02-04 | Du Pont | Ester interchange catalysts |
| DE971790C (de) * | 1953-10-16 | 1959-03-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung thermoplastischer Kunststoffe |
| US2789509A (en) * | 1953-12-08 | 1957-04-23 | Eastman Kodak Co | Polycarbonates from p-xylylene glycolbis |
| US2789967A (en) * | 1954-02-02 | 1957-04-23 | Eastman Kodak Co | Interpolycarbonates from 1, 4-bis (beta-hydroxyethyl)-benzene-bis |
| IT1025023B (it) * | 1974-06-25 | 1978-08-10 | Snam Progetti | Processo per la preparazione di composti edericiolici con due eteroatomi separati da un atomo di carbonio |
-
1975
- 1975-01-01 AR AR259321A patent/AR204957A1/es active
- 1975-06-10 TR TR18206A patent/TR18206A/xx unknown
- 1975-06-10 GB GB24918/75A patent/GB1499530A/en not_active Expired
- 1975-06-16 ZM ZM75/75A patent/ZM7575A1/xx unknown
- 1975-06-17 LU LU72756A patent/LU72756A1/xx unknown
- 1975-06-23 NO NO752228A patent/NO144526C/no unknown
- 1975-06-23 FR FR7519577A patent/FR2276284A1/fr active Granted
- 1975-06-24 DD DD186859A patent/DD119203A5/xx unknown
- 1975-06-24 DK DK286075A patent/DK154900C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-06-24 JP JP50077044A patent/JPS51105032A/ja active Granted
- 1975-06-25 NL NL7507586A patent/NL7507586A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-06-25 RO RO7582648A patent/RO71663A/ro unknown
- 1975-06-25 CH CH826275A patent/CH614922A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-25 BR BR3989/75A patent/BR7503989A/pt unknown
- 1975-06-25 ES ES439057A patent/ES439057A1/es not_active Expired
- 1975-06-25 SE SE7507317A patent/SE428920B/xx unknown
- 1975-06-25 DE DE2528412A patent/DE2528412B2/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO71663A (ro) | 1980-12-30 |
| BR7503989A (pt) | 1976-12-21 |
| DE2528412B2 (de) | 1978-10-12 |
| JPS51105032A (en) | 1976-09-17 |
| AU8171275A (en) | 1976-12-02 |
| GB1499530A (en) | 1978-02-01 |
| FR2276284B1 (no) | 1977-07-22 |
| ZM7575A1 (en) | 1976-03-22 |
| NL7507586A (nl) | 1975-12-30 |
| DK154900B (da) | 1989-01-02 |
| SE7507317L (sv) | 1975-12-29 |
| AR204957A1 (es) | 1976-03-19 |
| CH614922A5 (en) | 1979-12-28 |
| DD119203A5 (no) | 1976-04-12 |
| JPS5642577B2 (no) | 1981-10-06 |
| NO752228L (no) | 1975-12-30 |
| ES439057A1 (es) | 1977-02-16 |
| DE2528412A1 (de) | 1976-01-08 |
| DK286075A (da) | 1975-12-26 |
| SE428920B (sv) | 1983-08-01 |
| DK154900C (da) | 1989-05-29 |
| TR18206A (tr) | 1976-11-25 |
| LU72756A1 (no) | 1975-10-08 |
| FR2276284A1 (fr) | 1976-01-23 |
| NO144526C (no) | 1981-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO144526B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av aromatiske karbonater | |
| US4182726A (en) | Process for the preparation of aromatic carbonates | |
| US5426207A (en) | Continuous production process of diarylcarbonates | |
| CH617660A5 (no) | ||
| Fuming et al. | A novel catalyst for transesterification of dimethyl carbonate with phenol to diphenyl carbonate: samarium trifluoromethanesulfonate | |
| JPS6261582B2 (no) | ||
| JP2004323384A (ja) | ジアリールカーボネートの連続的製造方法 | |
| US5081280A (en) | Process for the production of ester compounds | |
| US5523451A (en) | Process for the continuous preparation of aryl carbonates | |
| BE830364A (fr) | Procede de preparation de carbonates aromatiques | |
| JPH04211635A (ja) | 少なくとも一つの芳香族エステル基を含む炭酸ジエステルの製造方法 | |
| SG180086A1 (en) | Process for preparing diaryl carbonates from dialkyl carbonates | |
| EA012748B1 (ru) | Способ получения ароматического карбоната и полученный ароматический карбонат | |
| US6740729B1 (en) | Process for producing polycarbonate | |
| Segi et al. | Stereochemistry of Friedel-Crafts reaction of benzene with optically active 2-methyloxetane. | |
| CN115650832A (zh) | 一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法 | |
| US4533504A (en) | Process for the preparation of diaryl carbonates | |
| CN1188386C (zh) | 含二芳基碳酸酯的反应混合物的处理方法 | |
| JPH09169704A (ja) | ジアリールカーボネートの製造方法 | |
| US5463102A (en) | Process for the continuous production of aryl carbonates | |
| EP0041343B1 (en) | A process for the synthesis of gamma-unsaturated carboxylic acid esters | |
| EP0760359B1 (en) | Method for preparing aromatic carbonate | |
| JP3518207B2 (ja) | シュウ酸アリールエステルの連続製造方法 | |
| JPH1059905A (ja) | 炭酸ジアリールエステルの製造方法 | |
| JP3518211B2 (ja) | シュウ酸ジアリールエステルの製造法 |