CN115650832A - 一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种2,4‑二氯‑5‑氟苯乙酮的合成方法，其解决了现有制备方法使用无水氯化铝的用量偏高，成本较高的技术问题。2,4‑二氯‑5‑氟苯乙酮的合成方法包括以下步骤：（1）向反应釜内加入2,4‑二氯氟苯、路易斯酸、乙烯酮，上紧釜盖，开启搅拌并升温，至50～80℃后保温进行酰基化反应；（2）保温结束后，待反应釜内降温至室温，排出反应尾气；（3）将反应釜内物料上塔精馏，常压收集172～174℃馏分为2,4‑二氯氟苯原料，5mmHg减压收集112～115℃下馏分为2,4‑二氯‑5‑氟苯乙酮。可广泛应用于有机化工技术领域。
Description
技术领域
本申请涉及有机化工技术领域，特别涉及一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法。
背景技术
2 ,4-二氯-5-氟苯乙酮是一种重要的化工原料，用作医药中间体，为第三代广谱高效喹诺酮类抗菌剂环丙沙星、蒽诺沙星的主要中间体。
中国专利CN 113248353 A公开了一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的制备方法，使用活性更高的偏二氯乙烯作为烷基化试剂，同时使用0.01-0.05当量的路易斯酸和0.1-0.5当量的无水氯化铝作为催化剂与2,4-二氯氟苯反应制备2,4-二氯-5-氟苯乙酮。该方法实际为傅克烷基化反应，虽然降低了无水氯化铝的用量，但是其用量仍然偏高，成本较高。
发明内容
本发明的目的是为了解决上述技术的不足，提供一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法，采用新的合成方法，降低原辅料成本。
为此，本发明提供一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法，其包括以下步骤：
（1）向反应釜内加入2,4-二氯氟苯、催化剂路易斯酸，并通入乙烯酮，上紧釜盖，密封反应釜，开启搅拌并升温，至50～80℃后保温进行酰基化反应；反应方程式如下：
（2）保温反应后，待反应釜内降温至室温，排出反应尾气，得到反应液；
（3）将反应液精馏处理，通过精馏塔将反应液中的原料和产物分离：常压收集172～174℃馏分为2,4-二氯氟苯原料，5mmHg减压收集112～115℃下馏分，得到2,4-二氯-5-氟苯乙酮。
优选的，步骤（1）中加入的2,4-二氯氟苯与通入的乙烯酮的摩尔比为1.0～2.0∶1。
优选的，步骤（1）中加入的路易斯酸与加入的2,4-二氯氟苯的摩尔比为0.005～0.03∶1。优选的，路易斯酸为氯化锌或者三氯化铁。
优选的，步骤（1）中的酰基化反应的温度为50～70℃。
优选的，步骤（1）中的酰基化反应的时间为1～2 h。
优选的，步骤（2）中的反应尾气的收集方法为：开启排气阀，反应尾气经回流冷凝器捕集，再经过二级冰井进一步捕集，充分回收剩余的乙烯酮，最后进入碱吸收瓶。
本发明的有益效果是：本发明提供一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法，将2,4-二氯氟苯在催化剂路易斯酸作用下与乙烯酮发生傅克酰基化反应，生成2,4-二氯-5-氟苯乙酮。乙烯酮本身的活性较高，路易斯酸与乙烯酮的羰基配位后增加羰基碳的亲电性，更容易进行酰基化反应。相比于目前主流的用无水氯化铝作催化剂，用乙酰氯作酰化试剂的合成路线，本工艺极大的减少了催化剂的使用量，且用价格便宜、活性更低的路易斯酸代替了价格昂贵的无水氯化铝，大大降低的原辅料成本。且本工艺的原子利用率极高，酰基化后不需要进行水解反应，合成路线简单，无其他副产物产生，三废少，具有工业化价值。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为实施例8得到的精馏后的2,4-二氯-5-氟苯乙酮馏分采用气相-质谱联用仪测定的总离子色谱图；
图2为图1所示的总离子色谱图中出峰时间为7.923min物质的质谱图。
具体实施方式
为了使本申请所要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本申请进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。本发明中所使用的方法如无特殊规定，均为常规的方法；所使用的原料和装置，如无特殊规定，均为常规的市售产品。
实施例1
一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法，其包括以下步骤：
（1）向1L反应釜内加入2,4-二氯氟苯330g（2mol）、三氯化铁3.24g（0.02mol），缓慢通入乙烯酮42.0g（1mol），密封反应釜，开启搅拌并升温至80℃，保温1 h，进行酰基化反应；
（2）保温结束后，待反应釜内降温至室温，排出反应尾气，得到反应液；其中，反应尾气的收集方法为：开启排气阀，反应尾气经回流冷凝器捕集，再经过二级冰井进一步捕集，充分回收剩余的乙烯酮，最后进入碱吸收瓶。
（3）将反应液精馏处理，先常压收集172～174℃馏分为2,4-二氯氟苯原料，质量为170.9g，转化率为48.2%；之后5mmHg减压收集112～115℃下馏分为2,4-二氯-5-氟苯乙酮，质量为165.7g，气相纯度为99.4%，选择性为83.0%，按反应掉的物料计算，其收率为83.0%。
实施例2
本实施例方法与实施例1不同的是反应温度为70℃，其他步骤相同，先常压蒸馏出2,4-二氯氟苯，质量为172.3g，转化率为47.8%。之后5mmHg减压蒸馏出2,4-二氯-5-氟苯乙酮，质量为174.4g，气相纯度为99.6%，选择性为88.1%，按反应掉的物料计算，其收率为88.1%。
实施例3
本实施例方法与实施例1不同的是反应温度为60℃，其他步骤相同，先常压蒸馏出2,4-二氯氟苯，质量为176.6g，转化率为46.5%。之后5mmHg减压蒸馏出2,4-二氯-5-氟苯乙酮，质量为171.2g，气相纯度为99.6%，选择性为88.9%，按反应掉的物料计算，其收率为88.9%。
实施例4
本实施例方法与实施例1不同的是反应温度为50℃，其他步骤相同，先常压蒸馏出2,4-二氯氟苯，质量为185.8g，转化率为43.7%。之后5mmHg减压蒸馏出2,4-二氯-5-氟苯乙酮，质量为161.1g，气相纯度为99.5%，选择性为89.0%，按反应掉的物料计算，其收率为89.0%。
由上述实施例1～4实验结果可知，随着酰基化反应温度的升高，转化率逐渐升高，而选择性逐渐降低，故将酰基化反应温度优选为50～70℃。
实施例5
本实施例方法与实施例2不同的是乙烯酮的通入量为56.1g（1.3mol），即步骤（1）中加入的2,4-二氯氟苯与通入的乙烯酮的的摩尔比为1.5:1，其他步骤相同，先常压蒸馏出2,4-二氯氟苯，质量为179.5g，转化率为45.6%。之后5mmHg减压蒸馏出2,4-二氯-5-氟苯乙酮，质量为165.8g，气相纯度为99.6%，选择性为87.8%，按反应掉的物料计算，其收率为87.8%。
实施例6
本实施例方法与实施例2不同的是乙烯酮的通入量为84.09g（2.0mol），即步骤（1）中加入的2,4-二氯氟苯与通入的乙烯酮的的摩尔比为1.0:1，其他步骤相同，先常压蒸馏出2,4-二氯氟苯，质量为208.2g，转化率为36.9%。之后5mmHg减压蒸馏出2,4-二氯-5-氟苯乙酮，质量为132.0g，气相纯度为99.5%，选择性为86.4%，按反应掉的物料计算，其收率为86.4%。
由实施例2、5、6实验结果可知，随着乙烯酮当量的升高，即2,4-二氯氟苯与乙烯酮的摩尔比逐渐降低，转化率逐渐降低，因此，2,4-二氯氟苯与乙烯酮的摩尔比优选为1.5-2.0:1。
实施例7
本实施例方法与实施例2不同的是三氯化铁的加入量为6.49g（0.04mol），即加入的路易斯酸与加入的2,4-二氯氟苯的摩尔比为0.02:1，其他步骤相同，先常压蒸馏出2,4-二氯氟苯，质量为170.3g，转化率为48.4%。之后5mmHg减压蒸馏出2,4-二氯-5-氟苯乙酮，质量为180.6g，气相纯度为99.6%，选择性为90.1%，按反应掉的物料计算，其收率为90.1%。
实施例8
本实施例方法与实施例2不同的是三氯化铁的加入量为9.73g（0.06mol），即加入的路易斯酸与加入的2,4-二氯氟苯的摩尔比为0.03:1，其他步骤相同，先常压蒸馏出2,4-二氯氟苯，质量为170.0g，转化率为48.5%。之后5mmHg减压蒸馏出2,4-二氯-5-氟苯乙酮，质量为181.4g，气相纯度为99.7%，选择性为90.3%，按反应掉的物料计算，其收率为90.3%。
实施例9
本实施例方法与实施例2不同的是三氯化铁的加入量为1.62g（0.01mol），即加入的路易斯酸与加入的2,4-二氯氟苯的摩尔比为0.005:1，其他步骤相同，先常压蒸馏出2,4-二氯氟苯，质量为197.0g，转化率为40.3%。之后5mmHg减压蒸馏出2,4-二氯-5-氟苯乙酮，质量为140.3g，气相纯度为99.4%，选择性为84.1%，按反应掉的物料计算，其收率为84.1%。
由实施例2、7～9实验结果可知，随着路易斯酸当量的升高，即路易斯酸与2,4-二氯氟苯的摩尔比逐渐升高，转化率逐渐升高，因此，路易斯酸与2,4-二氯氟苯的摩尔比优选为0.01-0.03:1。
实施例10
本实施例方法与实施例2不同的是路易斯酸改为氯化锌，加入质量为2.73g（0.02mol），其他步骤相同，先常压蒸馏出2,4-二氯氟苯，质量为182.5g，转化率为44.7%。之后5mmHg减压蒸馏出2,4-二氯-5-氟苯乙酮，质量为156.0g，气相纯度为99.5%，选择性为84.3%，按反应掉的物料计算，其收率为84.3%。
将实施例8得到的精馏后的2,4-二氯-5-氟苯乙酮馏分取样送检气相-质谱联用仪，测定的总离子色谱图如图1所示；然后将图1中出峰时间为7.923min的主物质进行质谱检测，得到的质谱图如图2所示，同时，计算机根据质谱检测数据自动在数据库中可能的化学结构进行相似度匹配，得到峰匹配结果。
从图1中可以看出检测样品中的主要物质为7.923min的物质；如图2所示，将图1中7.923min的物质的质谱检测结果与计算机数据库中可能的化学结构进行相似度匹配，得到的结果是：结构为2,4-二氯-5-氟苯乙酮，匹配度为94；最终确定待测样品为2,4-二氯-5-氟苯乙酮。
本发明提供一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法，将2,4-二氯氟苯在催化剂路易斯酸作用下与乙烯酮发生傅克酰基化反应，生成2,4-二氯-5-氟苯乙酮。乙烯酮本身的活性较高，路易斯酸与乙烯酮的羰基配位后增加羰基碳的亲电性，更容易进行酰基化反应。相比于目前主流的用无水氯化铝作催化剂，用乙酰氯作酰化试剂的合成路线，本工艺极大的减少了催化剂的使用量，且用价格便宜、活性更低的路易斯酸代替了价格昂贵的无水氯化铝，大大降低的原辅料成本。且本工艺的原子利用率极高，且最终产品的选择性较好，酰基化后不需要进行水解反应，合成路线简单，无其他副产物产生，三废少，具有工业化价值。
需要说明的是，本申请所述室温指的是23℃±2℃。实施例1～10步骤（1）中的酰基化反应的时间为1 h，一般为1～2 h，在实际生产中通常根据实际情况设置反应时间，有时也会大于2 h。催化剂除了如上述实施例使用氯化锌或者三氯化铁，也可以使用四氯化钛等其他路易斯酸。
以上所述仅为本申请的较佳实施例而已，并不用以限制本申请，凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法，其特征在于，其包括以下步骤：
（1）向反应釜内加入2,4-二氯氟苯、路易斯酸，并通入乙烯酮，密封反应釜，开启搅拌并升温，至50～80℃后保温进行酰基化反应；
（2）保温反应后，待反应釜内降温至室温，排出反应尾气，得到反应液；
（3）将反应液精馏处理，常压收集172～174℃馏分为2,4-二氯氟苯原料，5mmHg减压收集112～115℃下馏分，得到2,4-二氯-5-氟苯乙酮。
2.根据权利要求1所述的一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法，其特征在于，所述步骤（1）中加入的2,4-二氯氟苯与通入的乙烯酮的摩尔比为1.0～2.0∶1。
3.根据权利要求1所述的一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法，其特征在于，所述步骤（1）中加入的路易斯酸与加入的2,4-二氯氟苯的摩尔比为0.005～0.03∶1。
4.根据权利要求1或3所述的一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法，其特征在于，所述路易斯酸为氯化锌或者三氯化铁。
5.根据权利要求1所述的一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法，其特征在于，所述步骤（1）中的酰基化反应的温度为50～70℃。
6.根据权利要求1或5所述的一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法，其特征在于，所述步骤（1）中的酰基化反应的时间为1～2 h。
7.根据权利要求1所述的一种2,4-二氯-5-氟苯乙酮的合成方法，其特征在于，所述步骤（2）中的反应尾气的收集方法为：开启排气阀，反应尾气经回流冷凝器捕集，再经过二级冰井进一步捕集，充分回收剩余的乙烯酮，最后进入碱吸收瓶。
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2022
- 2022-11-14 CN CN202211416714.1A patent/CN115650832A/zh active Pending
Patent Citations (2)
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Non-Patent Citations (1)
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