DK154900B - Fremgangsmaade til fremstilling af aromatiske carbonater - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af aromatiske carbonater Download PDFInfo
- Publication number
- DK154900B DK154900B DK286075AA DK286075A DK154900B DK 154900 B DK154900 B DK 154900B DK 286075A A DK286075A A DK 286075AA DK 286075 A DK286075 A DK 286075A DK 154900 B DK154900 B DK 154900B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- carbonate
- reaction
- alkyl
- selectivity
- conversion
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 41
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 aromatic carbonates Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 claims description 5
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 claims description 2
- YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N ethyl phenyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=CC=CC=C1 YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 claims 4
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N aluminium triethoxide Chemical compound CCO[Al](OCC)OCC JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N methanolate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C.[O-]C.[O-]C.[O-]C ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTBFPVLHGVYOQH-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC1=CC=CC=C1 XTBFPVLHGVYOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ACBQROXDOHKANW-UHFFFAOYSA-N bis(4-nitrophenyl) carbonate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ACBQROXDOHKANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- HPICRATUQFHULE-UHFFFAOYSA-J uranium(4+);tetrachloride Chemical compound Cl[U](Cl)(Cl)Cl HPICRATUQFHULE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
1 DK 154900 B
Den foreliggende opfindelse angår en særlig fremgangsmåde af den i krav 1's indledning angivne art til fremstilling af aromatiske carbonater med den almene formel ^ — O-l-OR' R( 0-5) eller —o-I-o— H«H5) R(0-5)
DK 154900B
2 hvori R* betegner en alkylgruppe, og R betegner en substituent valgt blandt alkyl-, alkoxy-, aryl-, aryloxy- og NC^-grupper.
Det er kendt at fremstille sådanne forbindelser ud fra de tilsvarende phenoler ved omsætning med phosgen eller chlorformiater ved indviklede fremgangsmåder, der medfører adskillige risici som følge af de anvendte reagensers giftighed og giver anledning til dannelse af saltsyre som biprodukt.
På den anden side er det også kendt, at det er muligt at omsætte phenoler og alkylcarbonater i nærværelse af stærke baser som katalysator. En sådan omsætning har imidlertid den ulempe, at reaktionshastigheden er lav, og at der dannes store mængder phenolether som biprodukt.
De aromatiske carbonater har bemærkelsesværdig industriel betydning, da de anvendes som mellemprodukter ved fremstillingen af a-romatiske polycarbonater og ved fremstillingen af visse isocyanater.
Det har nu ifølge opfindelsen vist sig, at det er muligt at opnå arylalkylcarbonater og diarylcarbonater med høje selektivitéter ved omsætning af de tilsvarende phenoler eller acylestere heraf med alkylcarbonater eller arylalkylcarbonater i nærværelse af passende katalysatorer.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i krav 1's kendetegnende del anførte.
Der kan benyttes forskellige hensigtsmæssige udførelsesformer for fremgangsmåden ifølge opfindelsen som angivet i krav 2-5.
Omsætningen udføres i flydende fase, med eller uden opløsningsmiddel, ved temperaturer på fra 25-350°C, fortrinsvis fra 80-250°C, og ved tryk på fra 0,1-100 ata, fortrinsvis fra 1-25 ata.
Det molære forhold mellem phenolforbindelse og carbonat ligger i området fra 100:1 til 1:100, fortrinsvis fra 5:1 til 1:10. Effektive katalysatorer er forbindelser med formlerne AIX^, TiX^, UX^, TiX^, VOXg, VX5, ZnX2, FeX^ og SnX^, hvori X betegner halogen, acetoxy, alkoxy eller aryloxy, og i det hele taget Lewis-syrer, under den almene definition heraf, eller overgangsmetal- eller metalforbindelser, der danner disse.
Lewis-syreme kan anvendes som sådanne eller i blanding med hinanden, eller der kan anvendes addukter heraf med organiske molekyler .
3 DK 154900 B
Til belysning af fremgangsmåden ifølge opfindelsen skal der i det følgende eksempelvis beskrives en mulig udførelsesform herfor.
Reagenserne og katalysatoren fyldtes på en 2 liters kolbe, der bar en 10-bunds kolonne forsynet med et væskeskillende hoved. Lavtkogendé alkohol destilleredes kontinuerligt som sådant eller i form af en azeotrop. Omsætningen udføres fortrinsvis under en indifferent gasatmosfære, idet reagenserne og opløsningsmidlet hensigtsmæssigt er blevet befriet for vand.
Eksempel 1
Omsætning mellem dimethylcarbonat (DMC) og phenol (Phen) udførtes i nærværelse af vandfrit A1C13 i molforholdet DMC/Phen/cat= 5/1/0,05. Temperaturen var 98°C, og methylalkohol-DMC-azeotropen afde-stilleredes ved et tilbagesvalingsforhold på 10:1. Efter 8 timers forløb var der opnået en phenolomdannelse på 15,5% ved en PhMC-selek-tivitet på 95% (PhMC=phenylmethylcarbonat), idet de resterende 5% phenol var omdannet til anisol.
Eksempel 2
Omsætningen udførtes under de samme betingelser som i eksempel 1, men katalysatoren var TiCl^. Efter 5,5 timers forløb var der opnået 13% omdannelse med hensyn til phenol ved en PhMC-selektivitet på mere end 99%.
Eksempel 3
Omsætningen udførtes som i eksempel 1. Katalysatoren var TiCl^. Efter 8 timers forløb var der opnået 23% omdannelse og en total selektivitet med hensyn til PhMC.
Eksempel 4
Omsætningen udførtes under de samme betingelser som i eksempel 1, idet der dog anvendtes Ti(Ο-isopropyl)4 som katalysator. Efter 8 timers forløb var der opnået en 11% omdannelse og en praktisk taget total selektivitet med hensyn til PhMC.
Eksempel 5
Omsætningen udførtes under de samme betingelser som i eksempel 1, idet der dog anvendtes Ti(0-phenyl)4 som katalysator. Efter 24 timers forløb var der opnået 41,5% omdannelse og en selektivitet til
PhMC på 95%, idet den resterende del var diphenylcarbonat (DPhC). Anisol var kun til stede som spor, der ikke kunne bestemmes ad analytisk vej.
. DK 154900 B
4
Eksempel 6
Omsætningen udførtes under de samme betingelser som i eksem-pel 1, idet der dog anvendtes VCl^ som katalysator, Per opnåedes 3% omdannelse og en total selektivitet med hensyn til phenylmethylcar-' bonat.
Eksempel 7
Omsætningen udførtes under de samme betingelser som i eksempel 1, idet der dog anvendtes VOCl^ som katalysator. Efter 5 timers forløb var der opnået 5% phenolomdannelse og en total selektivitet med hensyn til phenylmethylcarbonat.
Eksempel 8
Omsætningen udførtes under de samme betingelser som i eksempel 6, idet der dog anvendtes et forhold DMC/Phen/Ti(O-phenyl)^ på 10/1/0,05.
Efter 8 timers forløb var phenolomdannelsen 21%, og selektiviteten til PhMC var praktisk taget total.
Eksempel 9
Omsætningen udførtes med en blanding af DMC/Phen/TiCl=1/4/0,05 i nærværelse af n-hexan i en mængde svarende til 35 g pr. mol DMC.
En blanding bestående af hexan/DMC/methylalkohol destilleredes ved et tilbagesvalingsforhold på 10/1, og der tilsattes kontinuerligt en blanding af hexan/DMC for at erstatte den ved destillation fjernede mængde. Reaktionstemperaturen var 135°C. Efter 8 timers forløb var phenolomdannelsen 9% ved en PhenMC-selektivitet på 78% og en DPhenC-selektivitet på 22%.
Eksempel 10
Omsætningen udførtes ved 130°C med en blanding bestående af p-cresol/DECidiethylcarbonatJ/TiiO-iCgHy)^ = 1/5/0,05 i 3 timer. Der opnåedes 25% omdannelse og en total selektivitet til tolyl-ethyl-carbonat.
Eksempel 11
En blanding af DEC/hydroquinon-monomethylether/Ti(Q-iC^H^)^ i forholdet 5/1/0,05 omsattes ved 130°C i 3 timer. Der opnåedes 36% om-
5 DK 154900 B
dannelse og en praktisk taget total selektivitet til p-methoxyphenyl-carbonat.
Eksempel 12
Phenylethylcarbonat ansattes med phenol i nærværelse af Ti(0r-phenyl)4 i molforholdet 1/0,8/0,04 ved 180°C i nærværelse af heptan. Der af-destilleredes kontinuerligt en blanding af n-heptan og ethylalkohol, og der tilsattes n-heptan til erstatning af det afdestillerede. Efter 4 timers forløb var der opnået 42% omdannelse af phenol og en total selektivitet til diphenylcarbonat.
Eksempel 13
Der anvendtes en rustfri stålreaktor med et rumfang på 2,4 liter, hvorpå der sattes en ståldestillationskolonne, 1" i diameter og 1 m lang, med Raschig-ringe af glas.
Omsætningen udførtes ved 180°C og ved 6,6 ata under kontinuerlig afdestillation af methylalkohol-DMC-azeotropen og tilsætning af DMC til erstatning af den ved destillationen fjernede mængde. Det molære forhold DMC/Phen/Ti(0-phenyl)4var 5/1/0,5. Efter 7 timers omsætning var der opnået 53% phenolomdannelse og 95% selektivitet til PhMC og 5% til DPhC.
Eksempel 14
Omsætningen udførtes under de samme betingelser som i eksempel 1, idet der dog anvendtes SnCl4 som katalysator. Omdannelsen var 8%, selektiviteten til phenylmethylcarbonat var 85%, og selektiviteten til phenylmethylether var 15%.
Eksempel 15
En blanding af DEC/Phen/UCl4 omsattes ved et forhold på 5/1/0,075 ved 130°C i 4 timer. Der opnåedes en phenolomdannelse på 38% ved selektiviteter på 98% med hensyn til PhenEC og 2 % med hensyn til DEC.
Eksempel 16
En blanding af ϋΞ0/ρ-ηΐ£τ€{^θηο1/ΐί(Ο-^ίΐθηγ1)4 i forholdet 5/1/0,05 omsattes ved 130°C i 4 timer.
Der opnåedes en p-nitrophenolomdannelse på 10% og en total selektivitet med hensyn til p-nitrophenylcarbonat.
Claims (5)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af aromatiske carbonater med den almene formel ^ —Ο-ί-OR' R(0-5) eller _ O __ ^ I n R(0-S) R(0-5) DK 154900 B hvori R' betegner en alkylgruppe, og R betegner -asn substituent valgt blandt alkyl-, alkoxy-, aryl-, aryloxy- og N02-grupper, ved omsætning af de tilsvarende phenoler med alkylcarbonater i nærværelse af en katalysator, kendetegnæt ved, at man omsætter de tilsvarende phenoler eller acylestere heraf med di-alkylcarbonater eller phenylalkylcarbonater i flydende fase i nærværelse af en katalysator valgt blandt Lewis-æyrer og metaleller overgangsmetalforbindelser, der danner sådanne syrer, eller en blanding heraf, ved temperaturer på 25-350°C, tryk på 0,1-100 ata og et molforhold mellem phenolforbindelse og alkylcarbonat på fra 100:1 til 1:100.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at katalysatoren er valgt blandt UX4, TiX^, TiX4, VDX^, VX5, ZnX2, FeX^ og SnX^, hvori X betegner halogen, alkoxy, aryloxy eller acetoxy.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at omsætningen udføres ved temperaturer på 80-250°C.
4. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af de foregående krav, kendetegnet ved, at omsætningen udføres ved tryk på 1-25 ata.
5. Fremgangsmåde ifølge et vilkårligt af de foregående krav, kendetegnet ved, at omsætningen udføres ved et molforhold mellem phenolforbindelse og alkylcarbonat i området fra 5:1 til 1:10.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2439274 | 1974-06-25 | ||
| IT24392/74A IT1015377B (it) | 1974-06-25 | 1974-06-25 | Processo per la preparazione di carbonati aromatici |
| IT2019175 | 1975-02-12 | ||
| IT2019175A IT1046381B (it) | 1975-02-12 | 1975-02-12 | Procedimento per la preparazione di carbonati aromatici |
| IT2247275 | 1975-04-18 | ||
| IT2247275A IT1049414B (it) | 1975-04-18 | 1975-04-18 | Procedimento per la preparazione di poli carbonati aromatici |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK286075A DK286075A (da) | 1975-12-26 |
| DK154900B true DK154900B (da) | 1989-01-02 |
| DK154900C DK154900C (da) | 1989-05-29 |
Family
ID=27273037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK286075A DK154900C (da) | 1974-06-25 | 1975-06-24 | Fremgangsmaade til fremstilling af aromatiske carbonater |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51105032A (da) |
| AR (1) | AR204957A1 (da) |
| BR (1) | BR7503989A (da) |
| CH (1) | CH614922A5 (da) |
| DD (1) | DD119203A5 (da) |
| DE (1) | DE2528412B2 (da) |
| DK (1) | DK154900C (da) |
| ES (1) | ES439057A1 (da) |
| FR (1) | FR2276284A1 (da) |
| GB (1) | GB1499530A (da) |
| LU (1) | LU72756A1 (da) |
| NL (1) | NL7507586A (da) |
| NO (1) | NO144526C (da) |
| RO (1) | RO71663A (da) |
| SE (1) | SE428920B (da) |
| TR (1) | TR18206A (da) |
| ZM (1) | ZM7575A1 (da) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2736063A1 (de) * | 1977-08-10 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung aromatischer kohlensaeureester |
| DE2736062A1 (de) * | 1977-08-10 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung aromatischer kohlensaeureester |
| DE2737265A1 (de) * | 1977-08-18 | 1979-03-01 | Bayer Ag | Verfahren zur abtrennung von dimethylcarbonat aus seinem azeotrop mit methanol |
| DE2740251A1 (de) * | 1977-09-07 | 1979-03-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| EP0001780A1 (de) * | 1977-11-07 | 1979-05-16 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Reindarstellung von Dimethylcarbonat |
| DE3017419A1 (de) * | 1980-05-07 | 1981-11-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung aromatischer polycarbonate |
| US4452968A (en) * | 1981-11-30 | 1984-06-05 | General Electric Company | Synthesis of polycarbonate from dialkyl carbonate and bisphenol diester |
| DE3316888A1 (de) * | 1983-05-07 | 1984-11-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-alkylcarbonatethanphosphonsaeuredialkylester sowie deren verwendung zur herstellung von vinylphosphonsaeuredialkylester |
| JPH0784418B2 (ja) * | 1987-08-19 | 1995-09-13 | 旭化成工業株式会社 | 芳香族−アルキルカ−ボネ−トの製造方法 |
| JP2540590B2 (ja) * | 1988-04-16 | 1996-10-02 | 三井石油化学工業株式会社 | 芳香族カ―ボネ―ト化合物を製造する方法 |
| GB9025388D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | British Petroleum Co Plc | Production of carbonates |
| GB2255972A (en) * | 1991-04-12 | 1992-11-25 | Davy Res & Dev Ltd | Production of diaryl carbonates. |
| JP2733035B2 (ja) * | 1994-05-31 | 1998-03-30 | 株式会社日本触媒 | 炭酸エステルの製造方法 |
| JP2733036B2 (ja) * | 1994-07-05 | 1998-03-30 | 株式会社日本触媒 | 炭酸エステルの製造方法 |
| IT1282363B1 (it) | 1996-01-16 | 1998-03-20 | Enichem Spa | Procedimento continuo per la preparazione di fenil metil carbonato |
| US5980445A (en) * | 1996-11-22 | 1999-11-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing diaryl carbonate |
| US6600061B1 (en) * | 2000-11-15 | 2003-07-29 | General Electric Company | Method for the continuous production of aromatic carbonates |
| AU2005254382B2 (en) | 2004-06-17 | 2008-07-10 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for producing aromatic carbonate |
| EA010671B1 (ru) | 2004-07-13 | 2008-10-30 | Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн | Промышленный способ производства ароматического карбоната |
| EP1775280B1 (en) | 2004-07-13 | 2013-09-11 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Industrial process for producing aromatic carbonate |
| CN100543006C (zh) | 2004-07-14 | 2009-09-23 | 旭化成化学株式会社 | 芳香族碳酸酯类的工业制备方法 |
| BRPI0513225A (pt) | 2004-07-14 | 2008-04-29 | Asahi Kasei Chemicals Corp | processo para a produção de um carbonato aromático, e, carbonato potássio, aparelho de destilação reativa |
| EP1783112B1 (en) | 2004-08-25 | 2011-07-13 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Industrial process for production of high-purity diphenyl carbonate |
| EP1787976A4 (en) | 2004-09-03 | 2008-08-13 | Asahi Kasei Chemicals Corp | METHOD FOR THE PRODUCTION OF HIGH-PURITY DIARYLCARBONATE IN INDUSTRIAL STANDARD |
| EP1801095B1 (en) | 2004-10-14 | 2012-07-18 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for production of high-purity diaryl carbonate |
| TWI321561B (en) | 2004-12-21 | 2010-03-11 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Method for producing aromatic carbonate |
| ES2430795T3 (es) | 2004-12-24 | 2013-11-21 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Proceso para la producción de carbonatos aromáticos |
| DE102007044033A1 (de) | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diaryl- oder Alkylarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| DE102009016853A1 (de) | 2009-04-08 | 2010-10-14 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diaryl- oder Alkylarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| DE102010042937A1 (de) | 2010-10-08 | 2012-04-12 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| EP2650278A1 (de) | 2012-04-11 | 2013-10-16 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten aus Dialkylcarbonaten |
| WO2014095776A1 (de) | 2012-12-18 | 2014-06-26 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung von diarylcarbonat |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2822348A (en) * | 1951-11-14 | 1958-02-04 | Du Pont | Ester interchange catalysts |
| DE971790C (de) * | 1953-10-16 | 1959-03-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung thermoplastischer Kunststoffe |
| US2789509A (en) * | 1953-12-08 | 1957-04-23 | Eastman Kodak Co | Polycarbonates from p-xylylene glycolbis |
| US2789967A (en) * | 1954-02-02 | 1957-04-23 | Eastman Kodak Co | Interpolycarbonates from 1, 4-bis (beta-hydroxyethyl)-benzene-bis |
| NL205524A (da) * | 1955-12-21 | |||
| IT1025023B (it) * | 1974-06-25 | 1978-08-10 | Snam Progetti | Processo per la preparazione di composti edericiolici con due eteroatomi separati da un atomo di carbonio |
-
1975
- 1975-01-01 AR AR259321A patent/AR204957A1/es active
- 1975-06-10 TR TR18206A patent/TR18206A/xx unknown
- 1975-06-10 GB GB24918/75A patent/GB1499530A/en not_active Expired
- 1975-06-16 ZM ZM75/75A patent/ZM7575A1/xx unknown
- 1975-06-17 LU LU72756A patent/LU72756A1/xx unknown
- 1975-06-23 FR FR7519577A patent/FR2276284A1/fr active Granted
- 1975-06-23 NO NO752228A patent/NO144526C/no unknown
- 1975-06-24 JP JP50077044A patent/JPS51105032A/ja active Granted
- 1975-06-24 DD DD186859A patent/DD119203A5/xx unknown
- 1975-06-24 DK DK286075A patent/DK154900C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-06-25 ES ES439057A patent/ES439057A1/es not_active Expired
- 1975-06-25 NL NL7507586A patent/NL7507586A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-06-25 DE DE2528412A patent/DE2528412B2/de active Granted
- 1975-06-25 CH CH826275A patent/CH614922A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-25 SE SE7507317A patent/SE428920B/xx unknown
- 1975-06-25 RO RO7582648A patent/RO71663A/ro unknown
- 1975-06-25 BR BR3989/75A patent/BR7503989A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5642577B2 (da) | 1981-10-06 |
| NO752228L (da) | 1975-12-30 |
| GB1499530A (en) | 1978-02-01 |
| LU72756A1 (da) | 1975-10-08 |
| DE2528412B2 (de) | 1978-10-12 |
| BR7503989A (pt) | 1976-12-21 |
| JPS51105032A (en) | 1976-09-17 |
| NO144526B (no) | 1981-06-09 |
| CH614922A5 (en) | 1979-12-28 |
| DD119203A5 (da) | 1976-04-12 |
| NO144526C (no) | 1981-09-16 |
| SE7507317L (sv) | 1975-12-29 |
| SE428920B (sv) | 1983-08-01 |
| RO71663A (ro) | 1980-12-30 |
| AR204957A1 (es) | 1976-03-19 |
| AU8171275A (en) | 1976-12-02 |
| FR2276284B1 (da) | 1977-07-22 |
| DK154900C (da) | 1989-05-29 |
| ES439057A1 (es) | 1977-02-16 |
| TR18206A (tr) | 1976-11-25 |
| ZM7575A1 (en) | 1976-03-22 |
| DK286075A (da) | 1975-12-26 |
| FR2276284A1 (fr) | 1976-01-23 |
| NL7507586A (nl) | 1975-12-30 |
| DE2528412A1 (de) | 1976-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK154900B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af aromatiske carbonater | |
| US4182726A (en) | Process for the preparation of aromatic carbonates | |
| DK154135B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af aromatiske carbonater | |
| US4552704A (en) | Process for the production of aromatic carbonates | |
| US4554110A (en) | Process for the preparation of aromatic carbonates | |
| CA2761707C (en) | The production of n,n-dialkylaminoethyl(meth)acrylates | |
| Fuming et al. | A novel catalyst for transesterification of dimethyl carbonate with phenol to diphenyl carbonate: samarium trifluoromethanesulfonate | |
| CA2692578A1 (en) | Method for producing ethylene glycol dimethacrylate | |
| ITMI951445A1 (it) | Procedimento per la produzione di carbammati aromatici | |
| BE830364A (fr) | Procede de preparation de carbonates aromatiques | |
| KR100234679B1 (ko) | 탄산디아릴의 제조방법 | |
| JPH0745437B2 (ja) | エステルの製造法 | |
| US4366102A (en) | Process for the preparation of chloroformic acid aryl esters | |
| JP2012092096A (ja) | ジアルキルカーボネートからジアリールカーボネートを調製する方法 | |
| US4533504A (en) | Process for the preparation of diaryl carbonates | |
| US4374264A (en) | Process for the preparation of γ-unsaturated carboxylates | |
| JPWO2006025478A1 (ja) | 高純度ジアリールカーボネートの工業的製造方法 | |
| JPH09169704A (ja) | ジアリールカーボネートの製造方法 | |
| US4059617A (en) | Synthesis of dimethylaminoethyl methylmethacrylate | |
| JP3518254B2 (ja) | 炭酸ジアリールエステルの製造方法 | |
| KR100244075B1 (ko) | 디아릴 옥살레이트의 제조 방법 | |
| US6281392B1 (en) | Preparation of orthoesters | |
| EP0760359B1 (en) | Method for preparing aromatic carbonate | |
| EP1609775A2 (en) | 1-acetoxy-3-(substituted phenyl) propen compounds useful as an intermediate material | |
| Jobashi et al. | Intramolecular electrophilic aromatic substitution of α-alkylcinnamaldehydes affording 1-alkoxy-2-alkylindenes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |