NO142283B

NO142283B - Soetningsmiddel.

Info

Publication number: NO142283B
Application number: NO770068A
Authority: NO
Inventors: Leslie Hough; Shashikant Purushottam Phadnis; Riaz Ahmed Khan; Michael Ralph Jenner
Original assignee: Tate & Lyle Ltd
Priority date: 1976-01-08
Filing date: 1977-01-10
Publication date: 1980-04-21
Also published as: IE44757B1; NL177175B; NZ183033A; CY1150A; NL177175C; MY8300019A; AU502079B2; DK147314B; AT360321B; DE2759739C2; CA1076110A; HK79284A; NO149235C; DE2700036A1; NO800785L; NO770068L; CH624835A5; TR19279A; NO142283C; DE2700036C3

Description

Den foreliggende oppfinnelse vedrører et søtningsmiddel

for "svelgbare produkter" og "munnhuleprodukter".

Med et "svelgbart produkt" menes det et produkt som ved vanlig bruk er beregnet til å svelges, f.eks. et næringsmiddel eller en drikk, eller en oralt administrert farmasøytisk substans. Med et "munnhuleprodukt" menes et produkt som i bruk ikke er beregnet til å svelges som sådant, men som inntas i munnen for behandling av halsen eller kinnhulen, f.eks. tannpasta, tannpulver, munnvann, gurglemiddel, pastiller, tannvann eller tyggegummi. Med et søtningsmiddel menes det et middel som ikke inntas oralt som sådant, hverken for å svelges eller for å hol-

des i munnen, men istedenfor er beregnet til å tilsettes til andre svelgbare produkter eller munnhuleprodukter for å gjøre dem søt eller øke deres søthet.

Viktige svelgbare produkter er søtgjorte nytelsesmidler i enhver form, dvs. fast, halvfast eller flytende form, f.eks. kakedeig, eggekrem, iskrem og drikker såsom fruktsaft, sukker-holdig saft og mineralvann. Eksempler på nytelsesmidler med høy søthet er harde og myke søtsaker, kandis eller drops, fondant, skumsukkersøtsaker, gummisukkersøtsaker, alkoholholdige drikker, sukkertøy, pastiller, frukpastaer, tyggegummi, brusende pulver, marsipan, nougat, sjokolade og kakaoprodukter.

Selv om sukrose er det mest anvendte søtningsmiddel, er

det gjort mange forsøk på å finne vesentlig søtere alternativer som ville kunne anvendes når det er ønskelig å kombinere en høy grad av søthet med et lavt kaloriinnhold og/eller liten risiko for karies, f.eks. i diettprodukter og ved fremstilling av alkoholfrie drikker. De to mest fremgangsrike søtningsmidler

som ikke er basert på sukrose (dvs. søtningsmidler som inne-

holder en annen forbindelse enn sukrose selv) har frem til i dag vært sakkarin og cyklamat som har henholdsvis ca. 200 og ca. 30

ganger sukroses søtningskraft, men bruken av disse søtningsmidler, særlig cyklamat har i den senere tid blitt begrenset eller for-budt i noen land på grunn av tvil om deres sikkerhet. Sakkarin ha: også den ulempe at det har en bitter ettersmak som kan mer-

kes av mange mennesker.

I den senere tid er det frembrakt mange andre ikke-sukrosesøtningsmidler, noen av naturlig opprinnelse og andre syntetiske, som har mange forskjellige kjemiske strukturer. Disse forbindelser inkluderer proteiner, såsom monellin, taumatin og mirakulin, dipeptider som aspartam, samt dihydrochalkoner som neohesperidin-dihydrochalkon. Men bortsett fra vanskelighetene med å fremstille eller ekstrahere disse søtningsmidler, har de ikke nødvendigvis samme søthetskvalitet som sukrose. Spesielt kan søtningsmidlene sammenliknet med sukrose være langsomme før deres virkning begynner og relativt langvarige, og der kan være en lakris-liknende eller annen ettersmak som gjør søtningsmidlet uegnet som en direkte erstatning for sukrose med mindre disse for-skjeller kan maskeres.

Selv om det nå er frembrakt tallrike søtningsmidler med mange forskjellige kjemiske strukturer, er det vesentlig å merke seg at søthet som er vesentlig større enn søtheten hos sukrose hittil ikke er iakttatt hos noen sukrosederivat eller i noen annen karbohydrat. Når en meget søt substans er blitt funnet, såsom sakkarin, cyklamat og de andre ikke-sukrose-søtningsmidler som er nevnt ovenfor, har dens struktur alltid vært meget for-skjellig fra sukrose. Det er kjent at nærværet av noen substituenter i sukrosemolekylet faktisk kan ødelegge dets søthet og også bevirke en bitter smak.

Helt overraskende og fullstendig i motsetning til tidligere kjennskap om ikke-sukrosesøtningsmidler har det ifølge oppfinnelsen vist seg at visse derivater av sukrose og en sukrose-isomer er mye søtere enn sukrose selv, idet deres søthet er sammenliknbar i intensitet med søtheten hos sakkarin, men de har liknende kvalitet som sukrose.

Søtningsmidlet ifølge oppfinnelsen er kjennetegnet ved at det inneholder en forbindelse med den generelle formel:

1 2 3

hvor R a: en hydroksygruppe eller et kloratom, R og R er henholdsvis en hydroksygruppe og et hydrogenatom, et kloratom og et hydrogenatom eller et hydrogenatom og et kloratom, idet 4-stillingen har D-konfigurasjon, R^ er en hydroksygruppe, eller

1 2 3 5 4

dersom minst to av R , R , R og R er kloratomer er R en hydroksygruppe eller et kloratom, og R <5>er en hydroksygruppe

12 3

eller et kloratom, forutsatt at minst en av R , R og R er et kloratom.

Forbindelsene med formelen (I) kan anvendes som søtnings-midler på vanlig måte, såsom søtgjøring av "svelgbare produkter", f.eks. næringsmidler, drikkevarer og oralt administrerte farma-søytiske substander, og av "munnhuleprodukter", f.eks. tannpasta, tyggegummi og munnvann. De kan inneholde vanlige væskeformete eller faste ekstendere og bærere.

Ekstenderen eller bæreren omfatter ethvert egnet bærestoff for sukrosederivatet med den generelle formel (I), slik at dette kan formuleres i en substans som på egnet måte kan anvendes for søtgjøring av andre produkter, f.eks. granulater, tabletter eller drops. Ekstenderen eller bæreren kan således omfatte f. eks. konvensjonelle vanndispergerbare, tablettdannende bestanddeler, såsom stivelse, laktose og sukrose selv, svellemidler med lav densitet for å frembringe et granulert søtningsmiddel som har samme søthet pr. volumenhet som sukrose, f.eks. forstøvnings-tørkete maltodekstriner, samt vandige løsninger som inneholder hjelpestoffer, såsom stabiliseringsmidler, fargestoffer og viskositetsregulerende midler.

Drikkevarer, såsom alkoholfrie drikker, som inneholder et sukrosederivat med den generelle formel (I) kan formuleres enten som sukkerfrie dietetiske produkter eller som "sukkerreduserte" produkter som inneholder den minimale mengde sukker som kreves ifølge loven. I fravær av sukker er det ønskelig å tilsette andre stoffer for å frembringe en "munnfølelse" som likner den som frembringes av sukker, f.eks. pektin eller en spiselig gummi. F.eks. kan pektin tilsettes i en mengde på fra 0,1 til 0,15% i en saft som skal tappes.

Et antall forbindelser med den generelle formel (I) som kan anvendes ifølge den foreliggende oppfinnelse er angitt i

tabellen nedenfor.

Søtheten vurderes i vandig løsning ved sammenlikning méd

en 10 vektsprosentig vandig løsning av sukrose. Resultatene ble oppnådd med et lite smakspanel, og er derfor ikke statistisk nøyaktige, men indikerer den omtrentlige størrelsesorden når det gjelder søthet.

Forbindelsene i tabell 1 er følgende, idet den systemat-

iske nomenklatur er angitt først, etterfulgt av et trivialnavn basert på "galaktosukrose" i de tilfeller hvor det foreligger en 4-klor substituent:

1. 1'-klor-1'-deoksysukrose

2. 4-klor-4-deoksy-a-D-galaktopyranosyl-3-D-fruktofuranosid (4-klor-4-deoksygalaktosukrose) 3. 4-klor-4-deoksy-«-D-galaktopyranosyl-l-klor-l-deoksy-3-D-fruktofuranosid (4,1'-diklor-4,1'-dideoksygalaktosukrose)

4 . 1<1>,6'-diklor-1<1>,6<1->dideoksysukrose

5. 3-klor-4-deoksy-a-D-galaktopyranosyl-l,6-diklor-l,6-dideoksy-B-D-fruktofuranosid (4,1', 6 '-triklor-4,1', 6 ' - trideoksygalaktosukrose) 6. 4,6-diklor-4,6-dideoksy-ct-D-galaktopyranosyl-6-klor-6-deoksy-B-D-fruktofuranosid (4,6,6'-triklor-4,6,6'-tri-deoksygalaktosukrose)

7 . 6,11,6'-triklor-6,1',61-trideoksysukrose

8. 4,6-diklor-4,6-dideoksy-a-D-galaktopyranosyl-l,6-diklor-1,6-dideoksy-B-D-fruktofuranosid (4,6,1',6'-tetraklor-4,6,1',6-tetradeoksygalaktosukrose)

9. 4,6,1',6'-tetraklor-4,6,1',6'-tetradeoksysukrose

Av tabell 1 fremgår det at klorsubstituenter i 4,1'- og 6'-stillingene effektivt bevirker søthet. En kombinasjon av to slike substituenter er synergistisk og øker generelt søtheten ca. 1 størrelsesorden istedenfor å være bare additiv. Således gir f.eks. en 1'-klorsubstituent en søthet på 20x og en 4B-klorsubstituent en søthet på 4x. Men en 4,1'-diklorkombinasjon gir en søthet på 600x, og en 1',6'-diklorkombinasjon gir en søthet på 500x. Tilsvarende øker en kombinasjon av alle tre klorsubstituenter søtheten med ytterligere ca 1 størrelsesorden, idet 4,1',6'-triklorderivatet har en søthet på 2 0 00x (alle søtheter uttrykt som multiplum av søtheten for sukrose).

Derimot er en 6-klorsubstituent ufordelaktig og bevirker en minskning av søtheten ved å motvirke de andre substituenters virkning. Av denne årsak kan en 6-klorsubstituent, R 3 i formelen (I), bare være tilstede når minst to andre klorsubstituenter er til stede.

Generelt foretrekkes 6-klorsubstituenter ikke av denne årsak. De mest søte forbindelser inneholder 4,1'- og,6'-klorsubstituenter .

Den bemerkelsesverdige søthet for forbindelsene med formelen (I) er kombinert med en LD5q (dødelig dose 50%) som når det gjelder forbindelse 5 i tabell 1 f.eks. er på over 16 g/kg i mus, noe som er den største dose som kan administreres i prak-sis .

De fleste av forbindelsene med formelen (I) er kjent og

kan fremstilles syntetisk slik som beskrevet i kjemisk litteratur. Men det har tidligere ikke vært påvist at noen av de kjente for-

bindelser har brukbar søthet.

Således er forbindelse 5 rapportert i Carbohyd. Res., 40, (L975),285, forbindelse 6 i Carbohyd. Res., 4_4, (1975), 37 og for-forbindelse 7 i Carbohyd. Res., 2J5, (1972), 504 og ibid 4_4,

(1975), 12-13. Forbindelsar rapportert i Carbohyd. Res., 40,

(1975),' 285-298.

Alle forbindelsene med den generelle formel (I), både nye og gamle, kan fremstilles ved reaksjon mellom en sukroseester som har frie hydroksygrupper i mengder som er nødvendig for at de skal kunne kloreres, og sulf urylklorid, til dannelse av det tilsvarende klorsulfatderivat.Dette gir ved behandling med en kilde for kloridioner, såsom litiumklorid, i et amidløsnings-middel, såsom heksametylfosfortriamid, den klorerte sukroseester. Hydrolyse av kloresteren, f.eks. under anvendelse av natriummetoksyd i tørr metanol, frigjør deretter den frie klorsukrose. Reaksjonen med sulfurylklorid utføres fortrinnsvis ved lavere temperatur i et inert løsningsmiddel i nærvær av en base, f.eks.

i kloroform som inneholder pyridin.

En liknende fremgangsmåte kan benyttes for ytterligere klorering av et allerede klorert sukrosederivat.

Generelt kan 4-klorsukrosederivater fremstilles ved reaksjon mellom 4-klor-galaktosukroseanalogen med en kilde for kloridioner ved høyere temperatur, f.eks. 100-150°C, fortrinnsvis i nærvær av en katalyttisk mengde jod.

Oppfinnelsen vil i det etterfølgende bli nærmere forklart ved hjelp av eksempler.

Eksempel 1

1'- klor- 1'- deoksysukrose ( forbindelse 1)

a) 1' zk^or^l/-d^oks^sukr^s^h^p^a^c^tat

En løsning av 2 g 2,3,4,6,3',4',6'-hepta-0-acetylsukrose

i en blanding av 10 ml pyridin og 30 ml kloroform ble behandlet med 2 ml sulfurylklorid ved -75°C i 45 minutter. Reaksjonsblandingen ble opptatt i 200 ml iskald 10 prosentig svovelsyre i 200 ml diklormetan og ristet sterkt. Det organiske sjikt ble deretter suksessivt vasket med vann, vandig natriumhydrogenkarbonat og vann, og deretter tørket med Na2SO^. Løsningen ble konsentrert og deretter ekstrahert med eter. Det uløselige materiale ble avfiltrert og filtratet konsentrert, hvorved det ble oppnådd 2,1 g av det tilsvarende 1<1->klorsulfatderivat.

2 g av denne tyktflytende rest ble deretter behandlet med

2 g litiumklorid i 10 ml heksametylfosfortriamid (HMPA) ved 90°C i 24 timer. Reaksjonsblandingen ble helt i isvann, og utfellingen som dannet seg ble vasket med vann og opptatt i eter. Det organiske sjikt ble tørket over natriumsulfat, konsentrert og eluert fra en silikagelkolonne med eter-lettbensin 1:1, hvorved 1'-klorheptaacetatet ble oppnådd som et amorft pulver.

[ct]D + 55,0° (c 1,2, CHC13); nmr-data: x 4,29 (d J1 2 3,5Hz, H-l); 5,11 (dd, J2 3 10,0Hz, H-2); 4,56 (t, J3 4 9,5Hz, H-3); 4,94 (t, J4 9,5Hz, H-4); 4,32 (d, J3, 4,6,5Hz, H-3'); 4,60

(t, J4, 5,6,5Hz, H-4'); 7,84-8,01 (7 Ac). Massespektraldata:

[(a) indikerer ioner på grunn av heksapyranosylkation og (b)

a 3:l-dublett (ICI) på grunn av ketofuranosylj :

m/e 331 a, 307 b, 187 b, 169 a, 145 b, 109 a.

Analyse for C26H35Cl017: Beregnet: C:47,7; H:5,4r Cl:5,4%

Funnet : C:47,5; H;5,6: Cl:5,7%

b) l^-klor-l_|_-deoksvsukrose

1 g av en løsning av mellomproduktet ovenfor i 10 ml tørr

metanol ble behandlet med en katalyttisk mengde av 1 m natriummetoksyd i metanol ved romtemperatur i 5 timer. Tynnsjikts-kromotografi (diklormetan-metanol, 3:1) viste et langsomt be-vegelig produkt. Løsningen ble avionisert ved risting med "Amberlyst-15" (en polystyrensulfonsyreharpiks) i H+<->form, konsentrert og renset ved risting av en vandig løsning av den tyktflytende væske med bensin. Det vandige sjikt ble deretter konsentrert og tørket under vakuum til dannelse av l'-klor-l'-deoksysukrose, [a]D + 57,8° (c 0,7, vann).

Analyse for c12<H>21<C>1O10: BerecJnet: C:39,9; H:5,9; Cl:9,8%

Funnet : C:39,7; H:6,l; Cl:9,7%.

Eksempel 2

4, 1'- diklor- 4, 1'- dideoksygalaktosukrose ( forbindelse 3)

a) 2i3i6-tri-02acetYl-4-klor-4=deoks

Løsning av 2 g 2,3,6,3',4'-penta-O-acetyl-6'-O-benzoyl-sukrose i en blanding av 10 ml pyridin og 3 0 ml kloroform ble behandlet med 2 ml sulfurylklorid ved -7 5°C i 4 5 minutter. Reaksjonsblandingen ble helt i 200 ml iskald 10 prosentig svovelsyre under sterk risting og deretter ekstrahert med diklormetan. Det organiske sjikt ble vasket suksessivt med vann, vandig natriumhydrogenkarbonat og vann og tørket med Na2S04. Løsningen ble konsentrert og ekstrahert med eter. Uløselig materiale ble avfiltrert og filtratet konsentrert, hvorved det ble oppnådd 2,1

g av klorsulfatet. Dette mellomprodukt ble deretter behandlet med litiumklorid slik som i eksempel 1, hvorved det ønskete klor-mellomprodukt ble oppnådd. b) 4-klor-4-deoksY;a-D-2alaktogY ra2°SYl~l~!si2 rlil^ eo' csY~^l2l ^Eii3St2fHE5S2§i^ •

En løsning av 1 g av mellomproduktet fra a) i tørr metanol ble behandlet med en katalyttisk mengde av 1 m natriummetoksyd i metanol ved romtemperatur i 5 timer. Tynnsjiktskromatografi (diklormetan-metanol, 4:1) viste ett produkt. Dette ble opp-arbeidet slik som i eksempel lb), og ga det ønskete produkt som en tyktflytende væske, [ot] Q + 49,6° (c 0,7, vann).

Analyse for <C>12H2()C1209: Beregnet: C:38,0; H:5,3; Cl:18,7%

Funnet : C:35,7; H:6,0; Cl:20,4%.

Ved en tilsvarende fremgangsmåte ble 1',6'-diklor-1',6'-dideoksysukrose (forbindelse 4) fremstilt: [ct]D + 67° (c 1,0, metanol).

Analyse for ci2<H>20C12°9: Bere<3net: C:38,0; H:5,3; Cl:18,7%

Funnet : C:37,7; H:5,2; Cl:17,l%.

Heksaacetat: hvitt, fast skum, [aJD + 51,7° (c 1,0, CHCl^). Massespektrometri m/e 331 og 283 (2 Cl). Karakterisert ved re-duserende dehalogenering med Raneynikkel, H2 og KOH til l',6'-dideoksysukroseheksaacetat, en fargeløs tyktflytende væske,

[cOD + 25,5° (c 1,0, CHC13) .

100 Hz nmr (C,D, T-verdier) - H-l, 4,36 d (J, _ 3,5 Hz): H-2,

bb ± , z

4,99 q (J2 3 10,5 Hz): H-3, 4,17 t (J3 4 10,0 Hz): H-4, 4,71 t (J4 5 10,0 Hz): H-l', 8,58 s: H-6<*>, 8,60 d. ;Eksempel 3 ;1, 6- diklor- l, 6- dideoksy- S- D- fruktofuranosyl- 4, 6- diklor-4, 6- dideoksy- g- D- galaktopyranosid ( forbindelse 8). ;En løsning av 3 g 6,1',6'-triklor-6,1<1>,6'-trideoksysukrose i 70 ml pyridin ble behandlet med 35 ml sulfurylklorid i 100 ml tørr kloroform ved -7 5°C i 3 timer. Løsningen ble omrørt ved mellom 0 og -5°C i 2 timer og deretter ved romtemperatur i 24 timer. Reaksjonsblandingen ble deretter tynnet med 100 ml diklormetan og vasket suksessivt med 250 ml iskald 10 prosentig svovelsyre, vann, vandig natriumhydrogenkarbonat samt vann. ;Det organiske sjikt ble tørket over natriumsulfat og konsentrert, hvorved det ble oppnådd en tyktflytende væske. Den tyktflytende rest ble løst i 100 ml metanol og deklorsulfatert ved hjelp av overskudd av bariumkarbonat og en katalyttisk mengde natrium-jodid. Den uorganiske rest ble avfiltrert og filtratet konsentrert til en tyktflytende væske. Tynnsjiktskromatografi (kloroform-metanol, 4:1) viste 4,6,1',6'-tetraklor-4,6,1',6'-tetra-deoksygalaktosukrose som hovedprodukt. Et mindre produkt, som beveget seg hurtig, sannsynligvis et pentaklorderivat, ble også iakttatt. Rensing i en kolonno av silikagel under anvendelse av kloroform-aceton (5:1) ga tetraklorderivatet med 90% utbytte. ;Nøyaktig samme resultater ble oppnådd når ovennevnte fremgangsmåte ble gjentatt, men ut fra 1',6'-diklor-1',6'-dideoksy-sukrose eller 1'-klor-1'-deoksysukrose istedenfor 6,1',6'-triklor-6 ,1',6'-trideoksysukrose. ;[a] + 39° (c 1,0, metanol). Massespektroskopi: m/e 199 (2-C1). ;Tetraacetat: hvitt, fast skum, [ ajD + 98,5° (c 1,0, CHC13), 100 MHz nmr (CDC13, T-verdier) - 4,28 d (H-l), 5,25 q (H-4), 4,30 d(H-3'), 4,55 t (H-4')J1 2 3,5 Hz: J3 4 3,0 Hz: 5 1,5 Hz: J3, 4, 6,5 Hz: J4 , , 6,5 Hz. Massespektrometri: m/e 283 (2 Cl). ;Tetramesylat: meget lyst gule krystaller fra diklormetan-etanol, smp. 120-121°C: [ajD + 65,5° (c 1,0 CHC13). 100 MHz nmr (CDC13, T-verdier) H-l 4,18 d { J1 2 3,5 Hz): H-2 5,06 q { J2 3 10 Hz): H-3 4,77 q (J3 4 3,5 Hz): H-4 5,20 q (J4 5 1,5 Hz): H-3' 4,39 d (J3, 4, 7,0 Hz): H-4' 4,65 t (J4, 5, 7^0 Hz): Massespektrometri: m/e 355 (2 Cl). ;Eksempel 4 ;4, 6, 1', 6'- tetraklorsukrose ( forbindelse 9) ;Til en løsning av 1 g 4,6,6'-triklor-4,6,6 *-trideoksy-2,3,3',4'-tetra-O-acetylgalaktosukrose-1'-O-monomesitylensul-fonat i 15 ml dimetylformamid ble det tilsatt overskudd av litiumklorid (2g) og en katalyttisk mengde på 50mg jod, og blandingen ble oppvarmet ved 14 0-14 5°C i et oljebad i 18 timer. Tynnsjiktskromatografi (benzen-etylacetat, 3:1) indikerte nærvær av et hovedprodukt som beveget seg hurtigere enn utgangsmaterialet. Reaksjonsblandingen ble avkjølt, helt i iskalt vann og deretter ekstrahert med etylacetat. Den organiske ekstrakt ble vasket godt, først med 5 prosentig natriumtiosulfatløsning og deretter med vann, og tørket. Etylacetatet ble avdampet, og resten ble behandlet med metanol som inneholdt en katalyttisk mengde natriummetoksyd.

Tynns j iktskromatograf i (kloroform/aceton/metanol/vann, 57:20:20:3) viste nå nærvær av et hurtigere mindre produkt og et langsommere hovedprodukt. Begge hadde bevegelighet som var meget lik bevegeligheten for 4,6,1•,6'-tetradeoksygalaktosukrose (forbindelse 8) (blandet tynnsjiktskromatografi), og hoved-produktet tilsvarte denne forbindelse. Blandingen ble frak-sjonert i en kolonne av silikagel under anvendelse av kloroform-metanol (10:1) som elueringsmiddel. Selv om det ikke ble oppnådd fullstendig skilling på grunn av at de to bestanddeler har så

lik bevegelighet, inneholdte de.-første få f raks joner. 4 , 6 ,.1' , 6 ' - tetraklor-4,6,1',6'-tetradeoksysukrose som ble oppnådd som et hvitt, fast stoff, [dQ + 45° (c 1,0, MeOH). Strukturen ble bekreftet med nmr og massespektrometri for følgende derivater:

Tetraacetat: tyktflytende væske, [a]Q + 30,5° (c 1,0

CHC13) nmr, (CgDg t-verdier) -H-l, 4,39 d { J1 2 4,35 Hz): H-2, 5,14 q (J2 3 10Hz): H-3, 4,27 t (J3 4 10 Hz): H-4, 6,1 t (J4.5 10 Hz): H-3', 4,20 d (J3, 4, 9,6 Hz): H-4', 4,62 t ( J^, 5, 6,0 Hz) .

Tetramesylat: hvit, krystallinsk forbindelse, smp 187°C,.

(diklormetan-metanol) [a] + 29,9° (c 1,0, aceton).

Eksempel 5

Søtnin<g>stabletter for drikkevarer etc.

Hver tablett inneholdt:

sammen med ca.60 g av en dispergerbar tablettbase som inneholdt sukrose, gummiarabikum og magnesiumstearat, og hadde samme søt-het som ca. 4,5 g sukrose.

Eksempel 6

Søtningsmiddel i løs masse.

Et søtningsmiddel i løs masse som hadde samme søthet som et like stort volum sukrose (farin) ble fremstilt ved blanding av følgende bestanddeler og forstøvningstørking til en romvekt på 0,2 g/cm 3:

Den resulterende substans hadde samme søtningsstyrke som omtrent 2 kg sukker.

Eksempel 7

Sukkerinneholdende coladrikk med senket kaloriinnhold. Bestanddeler for fremstilling av 100 ml tappevæske:

Ble løst opptil 100 ml med mineralvann.

Denne væske kan deretter tilsettes i doser på 25 ml til 225 ml avkjølt mineralvann.

Eksempel 8

Kullsyreholdig sitronbrus med lavt kaloriinnhold ( sukkerfri). Bestanddeler for fremstilling av 100 ml væske:

Ble løst opptil 100 ml i mineralvann.

Denne væske kan tilsettes i doser på 25 ml til 225 ml kullsyreholdig, avkjølt mineralvann.

Eksempel 9

Bestanddelene ble blandet for fremstilling av en tannpasta som hadde peppermynteoljesmak og akseptabel søthet, men som var fri for sukker eller sakkarin.

Eksempel 10

Denne tyggegummi kan skjæres til vanlige tabletter eller strimler.

Claims

1. Søtningsmiddel, karakterisert ved at det inneholder en forbindelse med den generelle formel: hvor R er en hydroksygruppe eller et kloratom, 2 3 R og R er henholdsvis en hydroksygruppe og et hydrogenatom, et kloratom og et hydrogenatom eller et hydrogenatom og et kloratom, idet 4-stillingen har D-konfigurasjon, R 4 er en hydroksygruppe, eller dersom minst to av R 1, R 2, 3 5 4 R og R er kloratomer er R en hydroksygruppe eller et kloratom, og R^ er en hydroksygruppe eller et kloratom, forutsatt 12 3 at minst en av R , R og R er et kloratom.

2. Søtningsmiddel i samsvar med krav 1, karakterisert ved at i forbindelsen med formelen (I) er sub-stituenten R'*" et kloratom.

3. Søtningsmiddel i samsvar med krav 1, karakterisert ved at forbindelsen med formelen (I) er 4-klor-4-deoksy-a-D-galaktopyranosyl-l-klor-l-deoksy-3-D-fruktofuranosid, 1',6'-diklor-1',6<1->dideoksysukrose, 4-klor-4-deoksy-a-D-galaktopyranosyl-1, 6-diklor-l, 6-dideoksy-g-D-f rukt.of uranosid, 6,1',6'-triklor-6,1<1>,6'-trideoksysukrose, 4,6-diklor-4,6-dideoksy-a-D-galaktopyranosyl-1,6-diklor-l,6-dideoksy-3-D-fruktofuranosid eller 4,6,1',6'-tetraklor-4,5,1',6<1->tetra-deoksysukrose.