NO138174B - Fremgangsmaate til fremstilling av antrakinon - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av antrakinon Download PDFInfo
- Publication number
- NO138174B NO138174B NO1550/73A NO155073A NO138174B NO 138174 B NO138174 B NO 138174B NO 1550/73 A NO1550/73 A NO 1550/73A NO 155073 A NO155073 A NO 155073A NO 138174 B NO138174 B NO 138174B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polymerization
- compounds
- metallic
- polymer
- acrylonitrile
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 14
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 peroxide compounds Chemical class 0.000 description 9
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 8
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 235000019395 ammonium persulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VOCDJQSAMZARGX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound C=CN1C(=O)CCC1=O VOCDJQSAMZARGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHDOWKKVABVGAD-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(OOO)[O-].[NH4+] Chemical compound S(=O)(=O)(OOO)[O-].[NH4+] OHDOWKKVABVGAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-N peroxydisulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OOS(O)(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N peroxysulfuric acid Chemical compound OOS(O)(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-ene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CC(=C)CS([O-])(=O)=O SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
Gjenstanden for hovedpatentet nr.
106.340 er en fremgangsmåte for fremstilling av spinnbare oppløsninger av i vandig salpetersyre oppløste polymerisater av
akrylnitril og som er karakterisert ved at
akrylnitril alene eller sammen med kopolymeriserbare forbindelser føres inn i vandig salpetersyre og polymeriseres i nærvær
av polymeriseringskatalysatorer.
Som polymeriseringskatalysator eller
påskynnende stoffer anvendes organiske
eller anorganiske azoforbindelser eller per-forbindelser.
Oppfinnelsen vedrører en videre ut-formning av fremgangsmåten ifølge nevnte patent.
De etter den nevnte fremgangsmåte
fremstilte oppløsninger inneholder til tross
for tildels meget lange polymeriseringstider
fremdeles relativt store mengder av mono-mert akrylnitril, hvilke bl. a. på grunn av
deres tilstedeværelse og deres høye toksisi-tet medfører vanskeligheter ved viderefor-arbeidelsen. Fjernelsen av det monomere
akrylnitril fra polymeroppløsningen kan
som følge av den høye viskositet av oppløs-ningen og ømfintligheten av det i salpeter-syren oppløste polymer ikke gjennomføres
med tilfredsstillende resultat. En forleng-else av polymeriseringstiden ville føre til
ikke ønskede blreaksj oner, f. eks. hydro-lysen av nitrilgruppéne på polymeren, uten
at man fikk sikkerhet for at alt akrylnitril
ville være polymerisert.
Foreliggende oppfinnelses mål er å
overvinne disse vanskeligheter.
Det viste seg at ved anvendelse av de katalytiske systemer i henhold til oppfinnelsen kan det ikke bare fåes et praktisk talt ikkehydrolysert polymerisat av akryl-nitrilet, men at også polymerisatutbyttet kan økes praktisk talt uten å forandre mo-nomerene, i meget vesentlig grad, overvei-ende over 96 pst., og ved kort polymeriser-ingstid og lav reaksjonstemperatur. Det har, også vist ssg at reaksjonsforløpet kan re-guleres meget godt.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen for fremstilling av spinnbare oppløsninger av polyakrylnitrilet ved polymerisering av i vandig salpetersyre med et HNO.rinnhold av 55—68 vektprosent, oppløste monomerer er i det vesentlig karakterisert ved at polymeriseringen gjennomføres i nærvær av et av peroksydiske forbindelser og metalliske dikarbonylforbindelser bestående katalysatorsystem.
Med polyakrylnitril forståes ved foreliggende oppfinnelse polymerer som for-uten akrylnitril inneholder 0—20 vektprosent av andre kopolymeriserbare forbindelser. Kopolymeriserbare forbindelser er f. eks. akrylsyre, methacrylsyre, itakonsyre samt deres derivater som estere og amider, vinylpyridin, N-vinylsuccinimid, umettede sulfonsyrer som vinyl-, allyl-, methallyl-, styrensulfonsyrer og deres salter.
Monomeren innføres i oppløsningsmid-let i mengder av 10—30 vektprosent, basert.
Fremgangsmåte for fremstilling av spinnbare oppløsninger av akrylnitril.
på oppløsningsmiddelmengden. De i kata-lysatorsystemet anyendte peroksydiske forbindelser er f. eks. peroksydisvovelsyre og dennes alkalisalter (Caro's syre), acetyl-peroksyd. De anvendes i mengder av 0,0001 —0,02 mol pr. mol monomer.
Metalilkomponentene i de metalliske dikaribonylforbindelser kan være kobber, jern eller sølv. Som dikarbonylkomponen-ter i de metalliske dikarbonylforbindelser kan foreligge slike organiske forbindelser som i det minste inneholder to karbonylgrupper, som kan gå over til enolformen, f. eks. acetylaceton, ■benzoylaceton, eddik-syreanilid, dibenzoylmethan, barbitursyre, resorcin, floroglucin.
Den metalliske dikarbonylforbindelse kan tilsettes reaksjonsblandingen som så-dan, eller også dannes in situ. Det formo-des at den metalliske difcarbonylforibindelse har en aktlvators egenskaper, da ved dens tilsetning forkortes polymeriseringens ini-tialperiode. Molekylvekten av det dannete polymerisat og av reaksjonsforløpet kan dessuten påvirkes med den metalliske dikarbonylforbindelse, og særlig når den dannes in situ, med et overskudd av metall eller dikarbonyl. Det innføres i reaksjons-medlet med fordel 0,00001 til 0,02 mol me-tallisk dikarbonylforbindelse pr. mol monomer.
Ved den fortrinsvis gjennomførte «in situ»-dannelse av de metalliske dikarbonylforbindelser innføres hensiktsmessig 0,00001 —0,02 dikarbonylforbindelse og 0,00001 til 0,02 ekvivalentgram metallsalt pr. mol monomer.
Polymeriseringen finner sted på vanlig måte ved temperaturer på —15 til +15° C, og kan gjennomføres ved redusert, normalt eller forhøyet trykk.
En særlig fordel ved foreliggende opp-finnelse er at det gjøres mulig å utføre kopolymerisering med temperaturømfint-lige monomerer, som f. eks. med umettede aflifatiske eller aromatiske sulfonsyrer, hvilke er av stor betydning, særlig for farvbarheten av fibrene.
Eksempel 1.
I en med nitrogen spylt tre-halskolbe i hvilken er anordnet et røreverk og et ter-mometer og som kjøles ved hjelp av et is-vannbad, innføres 425 g 60 pst.s salpetersyre, 75 g akrylsyrenitril, 3 g ammonium-peroksydisulfat og 0,075 g Fe(NOa),.9H„0. I det til 0° C avkjølte reaksjonsmedium innføres 0,5 ml acetylaceton. Ved 18 timers langsom omrøring ved en reaksjonstemperatur .mellom 0 og 2° C dannes litt etter itt en sterk viskøs spinnbar oppløsning som sluttelig inneholder 73,5 g polymerisat, svarende til et utbytte av 98 pst. Polymerisatet oppviser en K-verdi (etter Fikent->cher) av 78,9. Ir-spektrogrammet viser at . det minste 99,5 pst. av nitrilgruppéne er jibeholdt i polymermolekylet.
Eksempel 2.
Under de i eksempel 1 viste betingelser iopolymeriseres 69 g akrylsyrenitril og 6 g ikrylsyremethylester. Den erholdte poly-nerisatoppløsning inneholder 72 g kopo-ymer, hvilket svarer til et utbytte av 96 ast. IR-spektret viser at i kopolymeret er let innbygget ca. 8 pst. akrylsyremethyl-jster, og at i det minste 99,5 pst. av de til-stedeværende nitrilgrupper foreligger ufor-indret (altså ikke hydrolysert).
Eksempel 3.
I et med bunnkjøling og vingerørere forsynt og med nitrogen omhyggelig spylt jar av rustfritt stål innføres under omrør-ing ved 0° C: L 18,330 kg 60 pst.'s salpetersyre (medium) 19,108 kg akrylsyrenitril (komonomer) 1,670 kg methytlakrylat (komonomer) 0,104 kg natriummethallylsulfonat
(komonomer)
0,840 kg ammoniumpersulfat
(ammoniumperootsydLsulfat)
0,020 kg Fe(NO,,)3.9H20.
ril den til 0° C avkjølte reaksjonsblanding tilsettes 140 ml acetylaceton. Etter 22 timers reaksjonstid ved ca. 0° C foreligger iet med 99 pst.s utbytte en spinnbar poly-mieroppløsning, hvis K-verdi andrar til 71,5, 3g som kan forsplnnes f. eks. etter fremgangsmåten etter det norske patent nr.
94 465. De erholdte fibrer oppviser ved gode
fysikalske egenskaper en fortrinlig farv-barhet. IR-spektret viser at mer enn 99,5 pst. av de foreliggende nitrilgrupper i polymeren er forblitt uforandret.
Eksempel 4.
Det polymeriseres som vist i eksempel 1 75 g akrylsyrenitril i 425 g 60 pst.s salpetersyre, som inneholder 3 g ammonium-peroksydisulfat, et metallsalt og en for-bindelse med minst 2 karbonylgrupper. I tabell I er angitt metallsaltet og forbindle-sen med i det minste 2 karbonylgrupper i de angitte mengder samt utbyttene og K-verdien (Fikentscher) etter 22 timers reaksjonstid.
IR-spektrene til polymerisatet viser at det
praktisk talt ikke har funnet sted noen
forsåpning av nitrilgruppéne.
Eksempel 5.
På samme måte som i eksempel 4 ko-polymeriseres 68 g akrylsyrenitril med 1 g
itakonsyre, 6 g methylacrylat i 425 g 60
pst.s salpetersyre, som inneholder 0,3 g
Fe(NO,j),j. 9H20, 3 g ammoniumperoksydi-sulfat, 0,5 ml acetylaceton. Etter 22 timei
får man en oppløsning som med 97 pst.s
utbytte inneholder et kopolymerisat av K-verdi 77,7. Praktisk talt ingen nitrilgruppei
i polymeren er blitt forsåpet.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte for fremstilling a\
spinnbare oppløsninger av polyakrylnitrl i henhold til hovedpatentet nr. 106.34{ ved polymerisering av i vandig salpeter
syre med et HNO.,-innhold av 55—68 vektprosent oppløste monomerer, karakterisert ved at polymeriseringen gjen-nomføres i nærvær av et katalysatorsystem bestående av peroksydiske forbindelser og metalliske dikarbonylforbindelser, for-trinnsvis i mengder av henholdsvis 0,0001 til 0,02 mol og 0,00001 til 0,02 mol pr. mol 'monomer.
2. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at de metalliske dikarbonylforbindelser dannes in situ.
3. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at polymeriseringen gj ennomføres ved temperaturer mellom — 15 og + 15° C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2218316A DE2218316C3 (de) | 1972-04-15 | 1972-04-15 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon |
| DE19722245555 DE2245555C2 (de) | 1972-09-16 | 1972-09-16 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO138174B true NO138174B (no) | 1978-04-10 |
| NO138174C NO138174C (no) | 1978-07-26 |
Family
ID=25763078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1550/73A NO138174C (no) | 1972-04-15 | 1973-04-13 | Fremgangsmaate til fremstilling av antrakinon |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3870730A (no) |
| JP (1) | JPS516140B2 (no) |
| AR (1) | AR195608A1 (no) |
| AT (1) | AT327180B (no) |
| BG (1) | BG22801A3 (no) |
| CA (1) | CA1025446A (no) |
| CH (1) | CH590812A5 (no) |
| DD (1) | DD104971A5 (no) |
| DK (1) | DK132940C (no) |
| ES (1) | ES413652A1 (no) |
| FI (1) | FI57744C (no) |
| FR (1) | FR2180806B1 (no) |
| GB (1) | GB1394009A (no) |
| IE (1) | IE37531B1 (no) |
| IN (1) | IN139276B (no) |
| IT (1) | IT983028B (no) |
| LU (1) | LU67415A1 (no) |
| NL (1) | NL157290B (no) |
| NO (1) | NO138174C (no) |
| PL (1) | PL87704B1 (no) |
| RO (1) | RO59914A (no) |
| YU (1) | YU95273A (no) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2437220C3 (de) * | 1974-08-02 | 1979-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon |
| US4111967A (en) * | 1974-11-09 | 1978-09-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Silicon containing catalysts |
| JPS5165165U (no) * | 1974-11-15 | 1976-05-22 | ||
| DE2532387C3 (de) * | 1975-07-19 | 1980-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydroanthrachinon |
| DE2532398C3 (de) * | 1975-07-19 | 1980-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon aus Tetrahydroanthrachinon |
| DE2646808C3 (de) * | 1976-10-16 | 1979-09-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Reinigung von im Zuge der Anthrachinonherstellung erhaltenem Phthalsäureanhydrid |
| DE2654405A1 (de) * | 1976-12-01 | 1978-06-08 | Bayer Ag | Verfahren zur entfernung von 1,4-naphthochinon aus phthalsaeureanhydrid |
| DE2655082C3 (de) * | 1976-12-04 | 1979-12-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Reinigung von Rohanthrachinon |
| DE2655103C3 (de) * | 1976-12-04 | 1980-02-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Gewinnung von gereinigtem Anthrachinon |
| US4197168A (en) * | 1978-06-07 | 1980-04-08 | Scm Corporation | Recovery of anthraquinone from tall oil |
| NL7906317A (nl) * | 1979-08-21 | 1981-02-24 | Doornes Transmissie Bv | Werkwijze en inrichting voor het oprekken van een eind- loze metalen band. |
| JPS6052739B2 (ja) * | 1980-01-25 | 1985-11-21 | 川崎化成工業株式会社 | ヒドロアントラキノン類の製造方法 |
| JPS57203027A (en) * | 1981-06-09 | 1982-12-13 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | Purification of anthraquinone |
| JPS57205415U (no) * | 1981-06-25 | 1982-12-27 | ||
| US4412954A (en) * | 1981-07-14 | 1983-11-01 | Kawasaki Kasei Chemicals Ltd. | Process for producing 1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone compound |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2652408A (en) * | 1951-07-14 | 1953-09-15 | American Cyanamid Co | Preparation of anthraquinone compounds |
-
1973
- 1973-04-06 RO RO74393A patent/RO59914A/ro unknown
- 1973-04-09 YU YU00952/73A patent/YU95273A/xx unknown
- 1973-04-10 BG BG023248A patent/BG22801A3/xx unknown
- 1973-04-11 NL NL7305076.A patent/NL157290B/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-12 LU LU67415A patent/LU67415A1/xx unknown
- 1973-04-12 DD DD170126A patent/DD104971A5/xx unknown
- 1973-04-12 FI FI1164/73A patent/FI57744C/fi active
- 1973-04-12 IT IT7349384A patent/IT983028B/it active
- 1973-04-12 CH CH526673A patent/CH590812A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-12 US US350570A patent/US3870730A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-04-12 AT AT324773A patent/AT327180B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-13 NO NO1550/73A patent/NO138174C/no unknown
- 1973-04-13 IE IE592/73A patent/IE37531B1/xx unknown
- 1973-04-13 PL PL1973161905A patent/PL87704B1/pl unknown
- 1973-04-13 AR AR247552A patent/AR195608A1/es active
- 1973-04-13 ES ES413652A patent/ES413652A1/es not_active Expired
- 1973-04-13 CA CA168,720A patent/CA1025446A/en not_active Expired
- 1973-04-13 GB GB1783173A patent/GB1394009A/en not_active Expired
- 1973-04-13 JP JP48041479A patent/JPS516140B2/ja not_active Expired
- 1973-04-13 DK DK204373A patent/DK132940C/da active
- 1973-04-13 FR FR7313548A patent/FR2180806B1/fr not_active Expired
- 1973-04-13 IN IN874/CAL/73A patent/IN139276B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| LU67415A1 (no) | 1973-06-18 |
| IE37531B1 (en) | 1977-08-17 |
| FR2180806B1 (no) | 1976-11-12 |
| RO59914A (no) | 1976-06-15 |
| YU95273A (en) | 1980-09-25 |
| JPS4918862A (no) | 1974-02-19 |
| ATA324773A (de) | 1975-04-15 |
| FI57744B (fi) | 1980-06-30 |
| IE37531L (en) | 1973-10-15 |
| GB1394009A (en) | 1975-05-14 |
| NL7305076A (no) | 1973-10-17 |
| AT327180B (de) | 1976-01-26 |
| IN139276B (no) | 1976-05-29 |
| BG22801A3 (bg) | 1977-04-20 |
| AR195608A1 (es) | 1973-10-23 |
| DD104971A5 (no) | 1974-04-05 |
| NO138174C (no) | 1978-07-26 |
| ES413652A1 (es) | 1976-06-01 |
| NL157290B (nl) | 1978-07-17 |
| JPS516140B2 (no) | 1976-02-25 |
| FR2180806A1 (no) | 1973-11-30 |
| US3870730A (en) | 1975-03-11 |
| FI57744C (fi) | 1980-10-10 |
| DK132940C (da) | 1976-08-02 |
| DK132940B (da) | 1976-03-01 |
| PL87704B1 (no) | 1976-07-31 |
| IT983028B (it) | 1974-10-31 |
| CH590812A5 (no) | 1977-08-31 |
| CA1025446A (en) | 1978-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO138174B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av antrakinon | |
| US2978432A (en) | Process for producing polymers and copolymers containing methylolether groups | |
| US3551396A (en) | Continuous vinyl polymerization process | |
| US3959205A (en) | Preparation of aqueous emulsion | |
| US4622425A (en) | Process for the preparation of aqueous solutions of low molecular weight polyacrylic acids or their salts | |
| US2689242A (en) | ph control in the emulsion polymerization of vinyl chloride | |
| US2647107A (en) | Iodoform as modifier in vinyl chloride polymerization | |
| US2751374A (en) | Polymerization of acrylonitrile | |
| US3299007A (en) | Interpolymer of acrylonitrile, a masked isocyanate and a hydroxyl substituted monomer and a process for making same | |
| JPH0699516B2 (ja) | 高重合度ポリビニルエステル系重合体の製造方法及び高重合度ポリビニルアルコ−ル系重合体の製造方法 | |
| US3925327A (en) | Method for producing vinyl acetate-ethylene-dicarboxylic acid diallyl ester copolymer | |
| US3453223A (en) | Process for the preparation of acrylonitrile graft copolymers | |
| US3410941A (en) | Preparation and spinning of nitric acid polyacrylonitrile solutions | |
| US4039513A (en) | Polymers containing formamide groups | |
| US3206422A (en) | Process for the polymerization of unsaturated monomeric organic compounds in aqueous emulsions | |
| US3067186A (en) | Vinyl chloride polymerisation process | |
| US3414552A (en) | Simultaneous hydrolysis and polymerization of acrylamides | |
| CA1061499A (en) | Polymers containing urethane groups | |
| US3836510A (en) | Vinyl halide terpolymer and bulk process for preparation | |
| US3030319A (en) | Process for polymerization of a vinylidene monomer in the presence of a cobaltic salt and an organic reducing agent | |
| US3679641A (en) | Production of acrylonitrile unsaturated sulfonic acid copolymers | |
| US4012366A (en) | Polymers containing hydroxamic acid-o-sulfonyl groups | |
| US3959240A (en) | Catalytic process for the preparation of polyacrylonitrile and acrylonitrile copolymers | |
| US3717603A (en) | Process for preparing lactonized acrylic polymer solution | |
| Strain | Polymerization of methyl methacrylate in organic solvents |