NO131546B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO131546B NO131546B NO757/70A NO75770A NO131546B NO 131546 B NO131546 B NO 131546B NO 757/70 A NO757/70 A NO 757/70A NO 75770 A NO75770 A NO 75770A NO 131546 B NO131546 B NO 131546B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dibenz
- carboxamide
- dihydro
- azepine
- compound
- Prior art date
Links
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- BMPDWHIDQYTSHX-UHFFFAOYSA-N licarbazepine Chemical compound C1C(O)C2=CC=CC=C2N(C(=O)N)C2=CC=CC=C21 BMPDWHIDQYTSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical compound C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- CTRLABGOLIVAIY-UHFFFAOYSA-N oxcarbazepine Chemical compound C1C(=O)C2=CC=CC=C2N(C(=O)N)C2=CC=CC=C21 CTRLABGOLIVAIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNLCHMJDSSPDQ-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)N)C2=CC=CC=C21 PHNLCHMJDSSPDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANRYPESGCUZAHS-UHFFFAOYSA-N 5-methoxybenzo[b][1]benzazepine-11-carbonyl chloride Chemical compound COC1=CC2=CC=CC=C2N(C(Cl)=O)C2=CC=CC=C12 ANRYPESGCUZAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZOFBKQWNPKDK-UHFFFAOYSA-N 5-methoxybenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide Chemical compound COC1=CC2=CC=CC=C2N(C(N)=O)C2=CC=CC=C12 PIZOFBKQWNPKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 208000008238 Muscle Spasticity Diseases 0.000 description 1
- KNAHARQHSZJURB-UHFFFAOYSA-N Propylthiouracile Chemical compound CCCC1=CC(=O)NC(=S)N1 KNAHARQHSZJURB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000012545 Psychophysiologic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- 150000001538 azepines Chemical class 0.000 description 1
- FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N carbamazepine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2N(C(=O)N)C2=CC=CC=C21 FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003874 central nervous system depressant Substances 0.000 description 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000003158 myorelaxant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 208000018198 spasticity Diseases 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 229940090016 tegretol Drugs 0.000 description 1
- 231100001274 therapeutic index Toxicity 0.000 description 1
- 206010044652 trigeminal neuralgia Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
- C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
- C07D223/24—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom
- C07D223/28—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom having a single bond between positions 10 and 11
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Analogifremgangsmåte for fremstilling av
terapeutisk aktivt 10-hydroksy-lO,11-dihydro-5H-dibenz[b, fjazepin-5-karboksamid.
Nærværende oppfinnelse vedrorer en analogifremgangsmåte for fremstilling av et hittil ukjent azepinderivat med formel I
Denne forbindelse, nemlig lO-hydroksy-IO,ll-dihydro-5H-dibenz [b,fjazepin-5-karboksamidet, har verdifulle farmakologiske egen-skaper og en særlig hoy texrapeutisk indeks. Den virker ved peroral eller rektal administrasjon sentraldempende, som det f.eks. kan påvises ved iaktt agelsesprover. Videre virker den antikonvulsiv, sentralmuskelrelakserende og hemmer kampreaksjo-nen hos mus. Disse virkningskvaliteter som fastslås ved utvalgte standardforsok [se R. Domenjoz og W. Theobald, Arch.Int. phar-macodvn. 120. 450 (1959) og W. Theobald et al., Arzneimittel-Forsch. 17, 561 (1967)] karakteriserer forbindelsen som egnet
for behandling av psychosomatiske forstyrrelser, epilepsi, tri-geminusneuralgi og cerebral spastik.
Forbindelsen med formel I fremstilles ifolge oppfinnelsen ved
at et keton med formel II
nemlig 10-okso-lO,ll-dihydro-5H-dibenz[b,fjazepin-5-karboksamid, reduseres.
Reduksjonen av dette kéton til tilsvarende hydroksyforbindelse med den generelle formel I lar seg foreta med hydrogen i nærvær av en katalysator, spesielt i nærvær av kobberkromitt.
Den katalytiske hydrogenering gjennomfores fortrinnsvis i et opplosningsmiddel. Som ppplosningsmidler egner seg f.eks. eter-lignende væsker, som dioksan, dietylenglykoldimetyleter eller dietylenglykoldietyleter. Det som utgangsstoff nodvendige 10-okso-10,ll-dihydro-5H-dibenz[b,fjazepin-5-karboksamid fremstilles f.eks. ved å gå ut fra 10-metdksy-5H-dibenz[b,fjazepin (sml. J.R. Geigy A.G., belgisk patent nr. 597.793). Den nevnte enoleter omsettes med fosgen i toluen til 10-metoksy-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karbonylklorid} som i etanol.med ammoniakk gir lO-metoksy-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karboksamidet. Denne enoleter overfores ved koking med fortynnet saltsyre
til ketonet.
Det nye virksomme stoff administreres som foran nevnt peroralt eller rektalt. Doseringen avhenger av anvendelsesmåten, artene, alderen og av den individuelle tilstand. De daglige doser for virksomt stoff ligger mellom 2,8 mg/kg og. 8,5 mg/kg for varm-blodige individer. Egnede doseenhetsformer, som dragéer, tablet-ter eller suppositorier, inneholder fortrinnsvis 30 - 200 mg av det virksomme stoff etter oppfinnelsen.
Det etterfølgende eksempel forklarer fremstillingen av den nye forbindelse med formel I og av det hittil ikke kjente utgangsstoff. Temperaturene er angitt i Celsius-grader.
EKSEMPEL
a) 30 g lO-okso-lO,ll-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karboksamid hydrogeneres i 250 ml absolutt dioksan under tilsetning
av 5 g kobberkromittkatalysator med hydrogen, ved 100 - 110°
og 150 atmosfærer i en autoklav 6,5 timer inntil hydrogenopp-tagelsen opphorer. Etter avslutning av reaksjonen filtreres •katalysatoren fra, og opplosningsmidlet destilleres av under vannstrålevakuum. Resten krystalliserer man fra etanol. Man får 10-hydroksy-lO,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karbpks-amid med smp. 195-196°-, utbytte 23 g = 76 % av det teoretiske.
Utgangsproduktet, 10-okso-lO,11-dihydro-5H-dibenz[b,fJazépin-5-karboksamidet, fremstilles som folger: b) 223 g 10-metoksy-5H-dibenz[b,fJazepin (se J.R. Geigy A.G., belgisk patent nr. 597.793) oppvarmes i 1500 ml absolutt toluen
under omroring ved 30°. Inn i reaksjonsblandingen fores der-
etter en livlig strom av fosgen. Man oker den indre temperatur i lopet av 3 timer til 95° og holder deretter reaksjonsblandingen ved denne temperatur 1 time. Derpå avbrytes fosgentilforse-len, varmekilden fjernes og overskuddet av fosgen blåses ut med tort nitrogen. Deretter suger man det utfelte reaksjons-produkt fra,. Filtratet inndampes- under vannstrålevakuum, og resten krystalliseres fra etanol. Man får en ytterligere meng-de reaksjansprodukt, sonr omkrystalliseres sammen med den forste fraksjon fra etanol, hvoretter lO-metoksy-5H-dibenz[b-,fJazepin-5-karbonylkloridét smelter ved 138°; utbytte 221 g = 77 % av det teoretiske.
c) 215 g av et etter b) fremstilt karbonylklorid oppvarmes i 2000 ml etanol under tilbakelop. Man leder torr ammoniakk
under omroring inn i den kokende opplosning i 4 timer. Deretter kjoler man reaksjohsblåndingen til romtemperatur og heller den i 5000 ml vann. De utfelte krystaller suges fra og vaskes med vann. Det fuktige råprodukt omkrystalliseres fra etanol, hvoretter man får 10-metoksy-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karboksamidet med smp. 181°; utbytte 148 g = 73 % av det teoretiske.
d) 65 g av det etter c) oppnådde karboksamid kokes med 650
ml 2-N saltsyre i 2 timer under tilbakelop. Etter avkjoling
suges reaksjonsproduktet fra. Etter omkrystallisasjon fra etanol får man 10-okso-lO,ll-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karboksamid med smp. 215-216°; utbytte 49 g = 80 % av det teoretiske.
For å fastlegge forbindelsens farmakologiske virkning er forholdet ved elektrosjokk, pentetrazol-krampe og den akutte giftighet fastlagt for folgende forbindelser: I. 10-hydroksy-10,ll-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepln-5-karboksamid II. 10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karboksamid (US patent nr. 2 762 796) III. 5H-dibenz[b,f]azepin-5-karboksamid (norsk patent nr. 93 517 og under handels-navnet TEGRETOL) Resultatene vil fremgår av folgende tabell r
Som det vil fremgå av disse resultater er forbindelsen I ifolge oppfinnelsen substans II overlegen med hensyn til under-trykking av elektrosjokk-virkningen med ca. 2 1/2 gang, og forbindelse III bare lite overlegen. Med hensyn til hemning av pentetrazolkrampen er forbindelse I substansen III flere ganger overlegen, ubestemt minst dog ca. 11 ganger. Verdiene for giftigheten av substansene I og II er omtrent de samme. Giftighet sverdien for substans III er ca. 1,8 ganger bedre enn for substans I. I relasjon til den hoye og ugunstige verdi for hemning av pentetrazolkrampen synes dette forhold å være uten betydning.
Claims (1)
- Analogifremgangsmåte for fremstilling av 10-hydroksy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-karboksamid med formel Ikarakterisert ved at man reduserer et keton med formel II
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH484469A CH505101A (de) | 1969-03-31 | 1969-03-31 | Verfahren zur Herstellung von neuen Azepinderivaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO131546B true NO131546B (no) | 1975-03-10 |
| NO131546C NO131546C (no) | 1975-06-25 |
Family
ID=4283538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO70757A NO131546C (no) | 1969-03-31 | 1970-03-09 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT294106B (no) |
| BE (1) | BE747086A (no) |
| BG (1) | BG17600A3 (no) |
| BR (1) | BR7017333D0 (no) |
| CA (1) | CA920587A (no) |
| CH (1) | CH505101A (no) |
| CS (1) | CS154295B2 (no) |
| DE (1) | DE2011045C3 (no) |
| DK (1) | DK133898B (no) |
| ES (1) | ES377280A1 (no) |
| FI (1) | FI50524C (no) |
| FR (1) | FR2035999B1 (no) |
| GB (1) | GB1310120A (no) |
| IE (1) | IE34050B1 (no) |
| IL (1) | IL34027A (no) |
| NL (1) | NL159972C (no) |
| NO (1) | NO131546C (no) |
| PL (1) | PL80544B1 (no) |
| SE (1) | SE354069B (no) |
| YU (1) | YU33863B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE789320A (fr) * | 1971-09-30 | 1973-03-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Derives de dibenzoxirenazepine |
| EP0108715A1 (de) * | 1982-10-15 | 1984-05-16 | Ciba-Geigy Ag | Dibenzazepincarboxamide |
| PT101732B (pt) * | 1995-06-30 | 1997-12-31 | Portela & Ca Sa | Novas di-hidrodibenzo<b,f>azepinas substituidas processo para a sua preparacao composicoes farmaceuticas que as contem e utilizacao dos novos compostos na preparacao de composicoes farmaceuticas empregues em doencas do sistema nervoso |
| US20020022056A1 (en) | 1997-02-14 | 2002-02-21 | Burkhard Schlutermann | Oxacarbazepine film-coated tablets |
| AT408224B (de) * | 1999-03-15 | 2001-09-25 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | Verfahren zur herstellung von oxcarbazepin |
| KR20050044396A (ko) * | 2001-11-12 | 2005-05-12 | 노파르티스 아게 | 정동 및 주의력 장애 및 신경병성 통증 치료용 의약제조에 사용하기 위한 모노히드록시카르바마제핀 |
| GB0303615D0 (en) * | 2003-02-17 | 2003-03-19 | Novartis Ag | Use of organic compounds |
| ITMI20042230A1 (it) * | 2004-11-19 | 2005-02-19 | Farchemia Srl | Procedimento per la preparazione della 10,11-diidro-10 idrossi-5h-dibenz-b,f-azepin-5carbossiammide |
| US20060252745A1 (en) | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Almeida Jose L D | Methods of preparing pharmaceutical compositions comprising eslicarbazepine acetate and methods of use |
| GB0700773D0 (en) | 2007-01-15 | 2007-02-21 | Portela & Ca Sa | Drug therapies |
-
1969
- 1969-03-31 CH CH484469A patent/CH505101A/de not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-03-03 DK DK104670AA patent/DK133898B/da not_active IP Right Cessation
- 1970-03-03 FI FI700560A patent/FI50524C/fi active
- 1970-03-03 NL NL7003026.A patent/NL159972C/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-03-03 BR BR217333/70A patent/BR7017333D0/pt unknown
- 1970-03-03 SE SE02771/70A patent/SE354069B/xx unknown
- 1970-03-05 YU YU537/70A patent/YU33863B/xx unknown
- 1970-03-09 NO NO70757A patent/NO131546C/no unknown
- 1970-03-09 BE BE747086D patent/BE747086A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-03-09 IL IL34027A patent/IL34027A/xx unknown
- 1970-03-09 IE IE303/70A patent/IE34050B1/xx unknown
- 1970-03-09 CS CS155770A patent/CS154295B2/cs unknown
- 1970-03-09 GB GB1111170A patent/GB1310120A/en not_active Expired
- 1970-03-09 AT AT218670A patent/AT294106B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-03-09 ES ES377280A patent/ES377280A1/es not_active Expired
- 1970-03-09 FR FR707008345A patent/FR2035999B1/fr not_active Expired
- 1970-03-09 DE DE2011045A patent/DE2011045C3/de not_active Expired
- 1970-03-09 BG BG14134A patent/BG17600A3/xx unknown
- 1970-03-09 PL PL1970139289A patent/PL80544B1/pl unknown
- 1970-03-09 CA CA076788A patent/CA920587A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA920587A (en) | 1973-02-06 |
| DK133898B (da) | 1976-08-09 |
| DE2011045A1 (de) | 1970-10-08 |
| DE2011045B2 (de) | 1978-10-05 |
| NL159972C (nl) | 1979-09-17 |
| BR7017333D0 (pt) | 1973-05-31 |
| NO131546C (no) | 1975-06-25 |
| YU33863B (en) | 1978-06-30 |
| FI50524B (no) | 1975-12-31 |
| DE2011045C3 (de) | 1979-05-31 |
| IL34027A (en) | 1972-12-29 |
| IL34027A0 (en) | 1970-05-21 |
| GB1310120A (en) | 1973-03-14 |
| CH505101A (de) | 1971-03-31 |
| YU53770A (en) | 1977-12-31 |
| SE354069B (no) | 1973-02-26 |
| FI50524C (fi) | 1976-04-12 |
| IE34050B1 (en) | 1975-01-22 |
| BG17600A3 (no) | 1973-11-10 |
| ES377280A1 (es) | 1972-06-16 |
| CS154295B2 (no) | 1974-03-29 |
| PL80544B1 (no) | 1975-08-30 |
| AT294106B (de) | 1971-11-10 |
| DK133898C (no) | 1977-03-07 |
| FR2035999A1 (no) | 1970-12-24 |
| BE747086A (fr) | 1970-09-09 |
| FR2035999B1 (no) | 1973-04-06 |
| IE34050L (en) | 1970-09-30 |
| NL7003026A (no) | 1970-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO131546B (no) | ||
| Popp et al. | Reissert compound studies. XVIII. Analogs derived from chloroformates | |
| DE69002474T2 (de) | Carboxyalkyl-ether von 2-Amino-7-hydroxytetralin. | |
| Perkin et al. | CIII.—A synthesis of oxyberberine. Part I | |
| Bailey et al. | The Mannich Reaction with 1, 2-Dibenzoylethane1, 2 | |
| Kiang et al. | 268. The action of acyl cyanides on 2-and 1: 2-substituted indoles. Part II. Derivatives of 2-o-aminophenylindole | |
| EP0118564B1 (en) | 4-amino-tetrahydro-2-naphthoic acid derivatives | |
| EP0077536B1 (en) | 2'-substituted-spiro(benzofuran-2(3h),1'-cycloalkanes), a process for preparing same, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use as medicaments | |
| US2489234A (en) | Thiophanes and method for their production | |
| US2766304A (en) | Process for preparing azulenes | |
| US3028394A (en) | 9-phenyl octahydroindole compounds and process of making same | |
| DE2030315A1 (no) | ||
| US2566336A (en) | Preparation of keto-amine salts in the steroid series and products | |
| Burger et al. | Amino Derivatives of 2, 2-Diphenylcyclohexanone. I1 | |
| US3389176A (en) | 2-aminophenyl-cycloalkyl-ketoximes | |
| US4093627A (en) | 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones | |
| US3329701A (en) | Cyanobenzophenones | |
| Nobis et al. | Nitration of Phenoxathiin and Some New Amino Derivatives1 | |
| US3985732A (en) | 1,2,3,11A-Tetrahydro-10-methyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5,11(10H)-diones | |
| NO792908L (no) | 9,10-dihydro-9.10-metanoantracenderivat egnet som utgangsmaterial for fremstilling av terapeutisk aktive forbindelser, samt fremgangsmaate for fremstilling av dette derivat | |
| NO132800B (no) | ||
| US2665276A (en) | Methods of pbeparation there- | |
| US2921080A (en) | Process for making 5-cyano-2-allyl-pyrrolidines and products therefrom | |
| NO123571B (no) | ||
| Bryant et al. | XV.—The action of nitric acid on polycyclic indole derivatives. Part IX |