NO128427B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO128427B
NO128427B NO03364/69A NO336469A NO128427B NO 128427 B NO128427 B NO 128427B NO 03364/69 A NO03364/69 A NO 03364/69A NO 336469 A NO336469 A NO 336469A NO 128427 B NO128427 B NO 128427B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
dodecyl
acid
amino
solution
product
Prior art date
Application number
NO03364/69A
Other languages
English (en)
Inventor
C Giddey
G Dove
Original Assignee
Alfa Laval Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1249768A external-priority patent/CH498579A/fr
Application filed by Alfa Laval Ab filed Critical Alfa Laval Ab
Publication of NO128427B publication Critical patent/NO128427B/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C19/00Cheese; Cheese preparations; Making thereof
    • A23C19/02Making cheese curd
    • A23C19/024Making cheese curd using continuous procedure

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Amfotært vaske- og desinfeksjonsmiddel.
Oppfinnelsens gjenstand er vaske- og desinfeksjonsmidler som særlig i form av vandige oppløsninger av deres salter med syrer er egnet til behandling av levende og døde overflater.
Det er kjent å anvende amfotære over-flateaktive stoffer av den generelle formel
hvori R, er en eventuelt ved NH avbrutt høyeremolekylær kullvannstoffkjede og hvori R2 er en lavmolekylær alifatisk rest som broledd, til kroppsrensning og desinfeksjon eller til desinfeksjon av overflater. De kjente forbindelsene er bygget opp på den måten at deres NH-grupper er forbun-det med hverandre ved hjelp av etylen-grupper. Det er også kjent forbindelser av ovenstående formel hvor en ikke nærmere bestemt propylengruppe danner forbindel-sesleddet mellom to aminogrupper. Det ble nå overraskende funnet at de hittil kjente forbindelser overgås med ve-sentlige fordeler av slike amfotære over-flateaktive stoffer som tilsvarer formelen
- CHCH2 - respektive midlets vannoppløse-CH3
lige salter med syrer.
Det dreier seg følgelig ved den fore-liggende oppfinnelse om slike aminogrupper som inneholder som høyeremolekylær rest dodecylresten og som inneholder som midtgruppe 1,3-propylendiaminresten med to kvelstoffatomer mens det mindre be-tydningsfulle broledd ved karboksylgrup-pen sammen med denne danner eddiksyre-, propionsyre- eller smørsyreresten.
Disse ikke hittil kjente dodecyl-1,3-amino-propyl-aminokarbonsyrers særstil-ling vises i de følgende forsøk: Ved undersøkelsen av høyeremoleky-lære aminosyrer av den type som kommer i betraktning her ble det funnet visse lov-messigheter som henger sammen med aminogruppenes tall. Den bakteriside virkning øker med stigende antall aminogrupper, men samtidig øker også irritasjonsvirkningen på menneskelig hud. Ved un-dersøkelse av følgende forbindelsesrekke: a) dodecyl-aminoeddiksyre-hydroklorid C12<H>25 - NH - CH2COOH . HC1 b) dodecyl-aminoetyl-aminoeddiksyre-hydroklorid
C12<H>25 - NHCH2CH2NH - CH2COOH.HCl
c) dodecyl-di(aminoetyl)-aminoeddiksyre-hydroklorid 2H95-NHCH,CH0
NHCH2CH2NH-CH2COOH.HCl
viser det seg at:
1) en stafylokokk-suspensjon drepes under like betingelser og konsentrasjoner av
a) , i løpet av 10 minutter
b) i løpet av 2 minutter
c) i løpet av 1 minutt,
2) ved en liten hudlapp-prøve bevirker
a) ingen rødming i 20 pst.ig oppløs-ning b) svak rødming i 20 pst.ig oppløsning c) tydelig rødming i 10 pst.ig oppløs-ning.
Forsøk gjennomført på samme måte med
d) dodekyl-1.3-aminopropyl-aminoeddiksyre-hydroklorid
C r2H2 5 -NHCH2CH2CH2NH-CH,
COOH . HC1
viste at:
1) den ovennevnte stafylokokk-suspensjon ble drept av
d) i løpet av 1 minutt
ved den lille hudlapp-prøven frembrakte d) ingen rødming i 10 pst.ig oppløs-ning.
Den bakteriside virkningen av d) til-svarte altså c), irritasjonsvirkningen på den menneskelige hud derimot b) eller a). Ved disse forsøk fremgår propylengruppens overlegenhet klart.
I det følgende forsøk blir under ellers like betingelser 1,3-propylendiaminogrup-pen stilt overfor 1,2-propylen-diamino-gruppen:
Tabell I viser det overraskende resul-tat at av de to isomere gir aminogruppenes 1.3-gruppering forbindelsestypen en bak-terisid virkning som ikke på langt nær
oppnås av 1.2-grupperingen.
Til slutt skal den tredje forsøksrekke vise dodekylgruppens overlegenhet overfor lavere eller høyere alkylrester:
Av disse tabeller fremgår det tydelig at det bare oppnås en optimal virkning med dodecylresten.
Dodecyl-1.3-aminopropyl-aminokar-bonsyrene som ved hjelp av disse forsøk er fremhevet som entydig overlegne kan fremstilles på forskjellige i og for seg kjente måter.
De produkter, som ved siden av sin overlegne bakteriside virkning har utmer-kede vaskeegenskaper, kan komme til an-vendelse oppløst i vann som sådanne, men fortrinnsvis benyttes de i form av deres salter med syrer. Disse salters vandige opp-løsninger kan innstilles på en pH-verdi på 4—6. De vannfrie produkter kan også blandes med inaktive bærestoffer, f. eks. urinstoff, talkum, natriumsulfat og lignen-de og bringes i pulver- eller stykkeform.
Eksempler:
1) 5 mol 1.3-propylendiamin (NH2CH2 CH?CH2NH2) oppvarmes sammen med 1 mol dodecylklorid (C12H25C1) noen timer ved 140° C. Fra reaksjonsproduktet adskil-les monododecyl-1.3-aminopropylamin fra
det samtidig dannede di-alkylerte produkt ved fraksjonert destillering mellom 180— 210° C ved 19 mm Hg. Utbyttet av mono-alkylert produkt utgjør 70 pst. Denne for-bindelsen omsettes ved 100° C i vandig oppløsning med natriumklorasetat i mol-forhold 1 : 1 til aminosyren Dodecyl-1.3-aminopropyl-aminoeddiksyre C, 2H25-NHCH2CH2CH2NH-CH2COOH
Av dette produkt fremstilles en 10 pst. ig vandig oppløsning som ved tilsetning av vinsyre bringes til en pH-verdi på 6. Oppløsningen er et utmerket middel til hånddesinfeksjon.
2) 1 mol dodecylamin (C12H25NH2) oppvarmes til 60—70° C og tilsettes under stadig omrøring i løpet av 20 minutter 1 mol alkylnitril. Blandingen holdes seks timer på 100° C. Etter denne tid består den i mer enn 90 pst. av dodecyl-amino-propi-onsyrenitril (C^H^-NHCH^Hj.CN). Dette produkt hydreres i nærvær av Raney-nik-kel og ammoniakk ved 130—140° C og 150 ato vannstoff-begynnelsestrykk i løpet av to timer til mono-dodecyl-l,3-aminopro-pylamin. Etter avfiltreringen av katalysa-toren blir råproduktet fraksjonert destil-lert, hvorved det ønskede produkt går over som beskrevet i eksempel 1).
Det oppnådde produkt blandes med krotonsyre i mol-forholdet 1 : 1 og det dannede salt kondenseres under stadig omrø-ring ved 100° C til aminosyren
Dodecyl-1.3-aminopropyl-p-amino-smørsvre
Denne kan i form av en 10 pst. ig vandig oppløsning, som har en pH-verdi på 8,4 tjene til desinfeksjon av levende eller døde overflater. Til samme formål kan det også under tilsetning av saltsyre fremstilles en 10 pst.ig vandig oppløsning med pH 5,5. 3) Et mol dodecyl-1.3-aminopropyl-amin tilsettes i løpet av en time ved 70— 80° C et mol akrylsyremetylester. Blandingen oppvarmes 3 timer på 100° C. Til for-såpning av metylesteren oppvarmes det oppnådde reaksjonsprodukt 1 time i en 20 pst.ig vandig oppløsning etter tilsetning av 1 mol natriumhydroksyd, hvorved det opp-står natriumsaltet av aminosyren: Dodecyl-1.3-aminopropyl-(3-amino-propionsyre
2<H>25-NHCH2CH2CH2-NH-CH0
CH2COOH
Denne oppløsning fortynnes til et inn-hold på 10 pst. og innstilles med saltsyre til en pH på 6,0 og den tjener som desinfeksjonsmiddel for levende og døde overflater.
4) 1 mol monododecyl-1.3-propylamin omsettes ved 100° C i vandig oppløsning med natriumsaltet av a-klorpropionsyre i mol-forholdet 1:1, hvorved det oppstod aminosyren dodecyl-1.3-aminopropyl-a-amino-propionsyre
Av dette produkt fremstilles en 10 pst. ig vandig oppløsning som med eddiksyre innstilles på en pH på 6. Denne oppløs-ning tjener som vaske- og desinfeksjonsmiddel.

Claims (1)

  1. Amfotært vaske- og desinfeksjonsmiddel med den generelle formel
    R, . NH . R2 . COOH
    hvori RT er en ved NH avbrutt høyeremole-kylær kullvannstoffkjede og R2 er en lavmolekylær alifatisk rest, karakterisert ved
NO03364/69A 1968-08-20 1969-08-19 NO128427B (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1249768A CH498579A (fr) 1968-08-20 1968-08-20 Procédé de fabrication de caillé de fromagerie
CH1125869A CH513597A (fr) 1968-08-20 1969-07-23 Procédé amélioré de fabrication de caillé de fromagerie

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO128427B true NO128427B (no) 1973-11-19

Family

ID=25708045

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO03364/69A NO128427B (no) 1968-08-20 1969-08-19

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3653919A (no)
JP (1) JPS5241346B1 (no)
CH (1) CH513597A (no)
DE (1) DE1941012A1 (no)
FI (1) FI52518C (no)
FR (1) FR2015953B1 (no)
GB (1) GB1242476A (no)
IT (1) IT1022503B (no)
NL (1) NL146029B (no)
NO (1) NO128427B (no)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ228690A (en) * 1988-04-13 1991-10-25 Snow Brand Milk Products Co Ltd Continuous production of cheese curds from ultrafiltrated milk
US5515876A (en) * 1994-04-21 1996-05-14 Premark Feg Corporation Torsion bar assembly
NL1026381C2 (nl) * 2004-06-10 2005-12-14 Tetra Pak Tebel Bv Inrichting voor het bereiden van wrongel en voor het toevoeren van de bereide wrongel aan een wrongelverwerkingsinrichting.
US20060057249A1 (en) * 2004-09-13 2006-03-16 Schreiber Foods, Inc. Method for fast production of cheese curds and cheese products produced therefrom
US20060062873A1 (en) * 2004-09-13 2006-03-23 Jeng-Jung Yee Curds for processed and imitation cheese, cheese products produced therefrom, novel intermediate products and methods of making same
NZ551402A (en) * 2006-11-20 2009-02-28 Fonterra Co Operative Group Process for producing cheese comprising passing starting milk and an enzyme capable of converting kappa casein into para-kappa casein through a flow device

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1676121A (en) * 1925-05-12 1928-07-03 Heide Richard Von Der Process of transforming pieces of curds into cheese by treatment with salts
US2730447A (en) * 1953-02-02 1956-01-10 Swift & Co Method of manufacturing a high protein food product and the resulting product
US3394011A (en) * 1964-01-03 1968-07-23 Swift & Co Continuous production of cheese curd
FR1458172A (fr) * 1965-05-12 1966-03-04 Nouveau procédé de fabrication en continu de fromages frais sans utilisation de présure et produits obtenus par ledit procédé
US3298836A (en) * 1966-03-04 1967-01-17 Wisconsin Alumni Res Found Process for preparing cottage cheese curd
US3465439A (en) * 1966-07-13 1969-09-09 St Regis Paper Co Apparatus for the production of cottage cheese

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5241346B1 (no) 1977-10-18
IT1022503B (it) 1978-04-20
FI52518C (fi) 1977-10-10
FR2015953A1 (no) 1970-04-30
FR2015953B1 (no) 1974-10-11
DE1941012A1 (de) 1970-07-02
NL6912547A (no) 1970-02-24
GB1242476A (en) 1971-08-11
US3653919A (en) 1972-04-04
CH513597A (fr) 1971-10-15
FI52518B (no) 1977-06-30
NL146029B (nl) 1975-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4771134B2 (ja) 洗浄剤組成物及びその製造方法
JP6087438B2 (ja) 触媒としてn−アシルアミノ酸界面活性剤またはその対応する無水物を使用するn−アシルアミノ酸界面活性剤を製造する方法
KR20160068743A (ko) N-아실 산성 아미노산이나 그의 염의 화학적 제조 방법 및 응용
NO128427B (no)
JPH0613464B2 (ja) 新規な両性化合物、該化合物の製法及び該化合物を有効成分とする消毒剤
JP2863004B2 (ja) 両性または双性イオン界面活性剤の後処理方法
JP7028232B2 (ja) N-長鎖アシル酸性アミノ酸および/またはその塩を含む水溶液、並びにその製造方法
US2489363A (en) Chlorinated derivatives of alkylene polyamines
US3974208A (en) Amphoteric surface-active agents
ES2200250T3 (es) Procedimiento para la fabricacion de una amina terciaria de gran calidad.
JPH08503483A (ja) 低粘性の、貯蔵可能な両性界面活性剤の製造方法
JP2923101B2 (ja) N−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法
CN108689888A (zh) 一种烷基二胍盐及其制备方法
JPH09505616A (ja) ベタイン界面活性剤の低粘度含水濃厚物
US3493660A (en) Bactericidal quaternary ammonium compositions
JPH06293620A (ja) シャンプー組成物
US3039917A (en) Disinfecting and cleansing method
AU2015242231B2 (en) A process for preparation of Levothyroxine and salts thereof
US3532750A (en) N,n - dimethyl - n - (ch(ch3)-c8-c16 alkyl) - n-3 - nitro - 4 - methoxybenzylammonium chlorides
JP4228587B2 (ja) アミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法
CA1044136A (en) .omega.-AMINOCARBOXYLIC ACID AMIDES AND METHODS OF PREPARATION AND ANTIMICROBIAL USE
US2781379A (en) Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents
SE185311C1 (no)
JP3637617B2 (ja) 殺菌消毒用組成物
US2612521A (en) Alpha-amino,4, 6, 6-trimethyl heptanoic acid