ES2200250T3 - Procedimiento para la fabricacion de una amina terciaria de gran calidad. - Google Patents
Procedimiento para la fabricacion de una amina terciaria de gran calidad.Info
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Abstract
LA PRESENTE INVENCION PROPORCIONA UN PROCESO PARA PRODUCIR UNA AMINA ALIFATICA TERCIARIA QUE TIENE UNA ELEVADA CALIDAD, CON POCOS PRODUCTOS NO AMINADOS, TALES COMO ESTERES Y ALCOHOLES, CON MENOS COLOR, Y QUE PUEDE CONVERTIRSE EN UN DERIVADO SIN TURBIDEZ. LA PRESENTE INVENCION PROPORCIONA, PUES, EL PROCESO QUE INCLUYE LAS ETAPAS DE AÑADIR AL MENOS UNA SUSTANCIA ALCALINA A BASE DE HIDROXIDO POTASICO E HIDROXIDO SODICO O UNA SOLUCION ACUOSA DE LAS MISMAS A LA MEZCLA BRUTA DE PRODUCTO DE AMINA TERCIARIA, DESTILANDOSE LA MEZCLA A FIN DE OBTENERSE LA AMINA TERCIARIA CON EXCELENTE CALIDAD. ADEMAS, LA AMINA TERCIARIA TIENE LA FORMULA: R 1 R 2 R 3 , EN LA QUE R 1 Y R 2 SON UN HIDROCARBURO, SATURADO O INSATURADO, CON 6 A 28 ATOMOS DE CARBONO, R 3 ES UN HIDROCARBURO SATURADO O INSATURADO DE 1 A 5 ATOMOS DE CARBONO.
Description
Procedimiento para la fabricación de una amina
terciaria de gran calidad.
La presente invención se refiere a un proceso
para la producción de una amina terciaria de una alta calidad y que
tiene pocas no-aminas tales como ésteres y
alcoholes, asimismo es menos coloreada, y puede ser convertida en un
derivado sin turbidez.
Una amina alifática terciaria, preparada a partir
de sebo, aceite de coco, aceite de palma y similares, es un
intermediario importante para productos del hogar e industriales,
que se utiliza en muchas aplicaciones que incluyen un suavizante
para ropa, un agente antiestático, un aditivo para gasolinas, un
champú, un acondicionador, un microbicida y un detergente.
Son conocidos como procesos para la producción de
una amina alifática terciaria, un proceso para la producción de la
misma a partir de una grasa a través de un ácido alifático y un
proceso para la producción de la misma a partir de una grasa a
través de un alcohol alifático superior. Sin embargo, la amina
alifática terciaria producida mediante estos procesos presenta
problemas ya que es muy coloreada en la conversión en derivados, y
que se vuelve turbia en almacenamientos por largo tiempo
proporcionando productos desfavorables en aspecto.
La Patente DE-A 1 768 743 da a
conocer la adición de un álcali a un producto de amina, ya sea
primaria, secundaria o terciaria, que tiene un peso molecular de 80
o superior, y la destilación de la mezcla para eliminar ésteres y
alcoholes alifáticos que no han reaccionado.
Sin embargo, la Patente DE-A 1
768 743 sólo da a conocer extensamente que la amina se trata con un
álcali, pero no da a conocer que la amina que se representa con la
fórmula siguiente (I) se trata con NaOH o KOH con el fin de eliminar
éster o alcohol alifático que no ha reaccionado;
en la que R_{1} y R_{2} son un hidrocarburo
saturado o insaturado que tiene de 6 a 28 átomos de carbono, siendo
R_{3} un hidrocarburo saturado o insaturado que tiene de 1 a 5
átomos de
carbono.
La patente JP-A
4-266 858, correspondiente a la Patente
EP-A 500038, da a conocer que un producto crudo de
amina alifática terciaria se pone en contacto con un adsorbente en
presencia de un álcali inorgánico, pero el álcali añadido se
elimina a través de un adsorbente antes de la etapa de destilación
subsiguiente.
Sin embargo, cuando se produce una amina
alifática terciaria a partir de una grasa a través de un alcohol
alifático superior, en particular, el proceso presenta problemas
tales como que las no-aminas impuras como ésteres
(cera), alcoholes, y similares contaminan la amina alifática
terciaria, que las no-aminas impuras no pueden ser
eliminadas completamente, y que los derivados producidos a partir de
dicha amina alifática terciaria se enturbian cuando se almacenan por
largo tiempo proporcionando productos desfavorables en aspecto.
La presente invención, para solucionar dichos
problemas, da a conocer un proceso para la producción de una amina
alifática terciaria a partir de una grasa a través de un alcohol
alifático superior, en el que la amina alifática terciaria contiene
pocas no-aminas tales como ésteres y alcoholes, es
menos coloreada, y se convierte en derivados para proporcionar alta
calidad sin turbidez durante almacenamiento por largo tiempo.
La presente invención da a conocer un proceso,
según la reivindicación 1, para la producción de una amina
terciaria de alta calidad, que comprende la adición de una mezcla
que contiene una amina alifática terciaria en crudo representada por
la fórmula (I) a una hidróxido sódico y/o hidróxido potásico, y la
destilación de la mezcla para obtener la amina terciaria de alta
calidad;
en la que R_{1} y R_{2} son un hidrocarburo
saturado o insaturado que tiene de 6 a 28 átomos de carbono, siendo
R_{3} un grupo
metilo.
La presente invención da a conocer, más
preferentemente, el proceso que se reivindica, en el que R_{1} y
R_{2} tienen de 8 a 22 átomos de carbono y R_{3} es un
metilo.
La presente invención da a conocer el proceso que
se reivindica, en el que la mezcla de producto de amina terciaria
se ha obtenido mediante la reacción de dos moléculas de un alcohol
alifático primario que tiene de 6 a 28 átomos de carbono con una
molécula de metilamina.
La presente invención da a conocer,
preferentemente, el proceso que se reivindica, en el que se añade
de 0,05 al 5 por ciento en peso de la sustancia alcalina por mezcla
de producto de amina terciaria.
Más preferentemente, la presente invención da a
conocer el proceso que se reivindica, en el que la substancia
alcalina es hidróxido potásico.
De manera preferente, la presente invención da a
conocer el proceso que se reivindica, en el que ésteres, ceras y el
alcohol que no ha reaccionado se eliminan de la mezcla de producto
de amina terciaria.
La realización preferente para llevar a cabo la
presente invención se describirá, a continuación, en detalle.
Primeramente, una proporción molar (a/b) de
alcohol alifático primario (a) y metil amina (b) se encuentra en el
intervalo de aproximadamente 2,0 a 10,0. Es decir, de 1,0 a 5,0
equivalentes de la metilamina corresponden en relación con el
alcohol alifático primario cuando se prepara la amina terciaria. El
catalizador utilizado en la preparación de la amina terciaria es el
que principalmente consiste en Cu o Ni. Ejemplos del catalizador
incluyen Cu-Ni, Cu-Zn,
Cu-Co, y catalizadores preparados mediante adición
de, como mínimo, un metal seleccionado del grupo consistente en Pd,
Pt, Ru, y Rh entre el Grupo VIII, metales de platino. La cantidad
de catalizador que debe ser utilizado es de 0,1 a 5% en peso, basado
en el alcohol alifático primario. La temperatura de reacción está
generalmente dentro del intervalo de 150 a 230ºC, y la presión es
desde presión atmosférica a 10 Mpa (presión manométrica).
A saber, dos moléculas de un alcohol alifático
primario se hacen reaccionar con una molécula de metilamina para
producir una amina terciaria alifática.
El alcohol alifático primario utilizado en la
presente invención es un alcohol alifático primario saturado o
insaturado que tiene de 6 a 28 átomos de carbono, preferentemente de
8 a 22 átomos de carbono. Un ejemplo de la reacción mencionada
anteriormente se representa mediante la siguiente fórmula:
en la que R es un hidrocarburo saturado o
insaturado que tiene de 5 a 27 átomos de
carbono.
La amina alifática terciaria obtenida mediante la
presente invención contiene una amina terciaria que tiene de 13 a 61
átomos de carbono, preferentemente de 17 a 49 átomos de carbono en
total. Como ejemplos de amina terciaria, se citan
N-metildidodecilamina,
N-metildioctadecilamina,
N-dodecil-N-metil-octadecilamina
y similares.
En la presente invención, una conducción
siguiente es una destilación de una amina representada por la
fórmula (I) después de la adición de hidróxido sódico y/o hidróxido
potásico.
Entre los mismos, es preferible el hidróxido
potásico. Una forma del álcali añadido a la amina es variable y de
cualquiera del grupo consistente en polvo, solución acuosa, copos,
y similares.
En la presente invención, una cantidad de un
álcali es preferentemente de 0,05 al 5%, más preferentemente de 0,3
a 2%, en peso en relación con la amina alifática terciaria en la
mezcla resultante.
Después de la adición del álcali, el producto
resultante se calienta a una temperatura de 150 a 250ºC durante 0 a
5 horas, preferentemente de 1 a 3 horas, a presión atmosférica, y
se destila a la presión de 0,1 a 50 Torr (correspondiente a
aproximadamente 0,05 a 7 kPa), preferentemente a una presión de 1 a
20 Torr, que es menor que la presión atmosférica, a una temperatura
de 150 a 250ºC durante 3 a 10 horas, preferentemente de 5 a 8
horas.
Una amina alifática terciaria producida mediante
dicho proceso en la presente invención presenta pocas
no-aminas tales como ésteres (cera) y alcoholes que
no han reaccionado a causa de la eliminación de aminas no volátiles
y amidas, y es menos coloreada, y tiene tan alta calidad que puede
ser convertida en un derivado sin turbidez, cuando el derivado está
almacenado por largo tiempo. Es decir, la presente invención puede
proporcionar dicha amina alifática terciaria con alta calidad.
A continuación, a no ser que se especifique lo
contrario, los porcentajes en los ejemplos siguientes se
proporcionan en peso.
Ejemplos 1 a
3
Se introducen 600 g de alcohol dodecílico (un
producto de Kao Corporation; Kalcohl 20) y 3 g (correspondientes a
un 0,5% en peso basado en el alcohol utilizado como materia prima)
de un catalizador de cobre-níquel, en un balón de
cuatro bocas de 1 litro. El sistema se purgó con nitrógeno mientras
se agitó y la temperatura del sistema se empezó a calentar. Cuando
la temperatura del sistema alcanzó los 100ºC, se burbujeó hidrógeno
gaseoso en el sistema a una velocidad de flujo de 40 litros/hora
medida con un flujómetro y la temperatura del sistema se elevó a
una temperatura de reacción, es decir, 200ºC. A dicha temperatura,
se inició la introducción de metilamina gas y se produjo una
reacción durante 7 horas. Después de completarse la reacción, la
reacción resultante se filtró para eliminar el catalizador,
obteniéndose, de este modo, el crudo de
N-metildidodecilamina.
Se introdujeron 200 g del crudo de
N-metildidodecilamina en un balón de Hertz de 500
ml. Utilizando el otro balón, se pesó un hidróxido potásico para
ser un 0,2%, 0,5% ó 1,0% en relación con el crudo de
N-metildidodecilamina y se disolvió mediante 1 g de
agua desionizada. La disolución del hidróxido sódico se introdujo
en el balón de Hertz antes mencionado. Después de acoplar un aparato
para una destilación (destilación capilar), se condujo una mezcla al
balón de Hertz mediante burbujeo con nitrógeno gaseoso a presión
atmosférica, a una temperatura de 200ºC, durante 2 horas. Y
entonces, la presión en el balón de Hertz se redujo de 5 a 10 Torr,
y la mezcla en el balón de Hertz se calentó a una temperatura de
250ºC. Además, la mezcla se destiló y se separó a dicha temperatura
durante 5 horas para obtener
N-metildidodecilamina.
Se midieron el valor de ácido y la cantidad de
no-aminas (tales como ésteres y alcoholes)
contenidos en la amina, y se observó la turbidez del derivado de la
misma de la siguiente manera 1. La Tabla 1 muestra los
resultados.
A continuación, se midió la cantidad de
no-aminas mediante un método de adsorción en resina.
Es decir, una mezcla, en la que 2 g de la amina obtenida se
disolvieron en 50 ml de alcohol isopropílico, se condujo mediante
una adsorción en 30 ml de una resina catiónica de intercambio
iónico. Para pesar una cantidad de un residuo que no se había
adsorbido en la resina de intercambio iónico y que estaba en el
alcohol isopropílico, el alcohol isopropílico se sustituyó por
hexano finalmente y se secó. Además, un porcentaje del residuo en
peso se midió en relación con la amina, para calcular el porcentaje
de no-aminas.
Ejemplo comparativo
1
Se obtuvo una
N-metildidodecilamina de la misma manera del ejemplo
1 excepto que no se utilizó un hidróxido potásico. Se midieron el
valor de ácido y la cantidad de no-aminas del mismo
para observar la turbidez del derivado de la misma de la misma
manera que en el ejemplo 1. La Tabla 1 muestra los resultados.
Ejemplo comparativo
2
Después de obtener un crudo de
N-metildidodecilamina de la misma manera que en los
ejemplos 1 a 3, se añadieron al crudo de amina 0,5% en relación con
la amina, de cada una de: una solución de hidróxido sódico al 48%,
un carbón activado, y Kyoward 600S (un producto de Kyowa Chemical
Industry Co.). La mezcla resultante se agitó a una temperatura de
90ºC durante 2 horas bajo atmósfera de nitrógeno. Después de filtrar
el carbón activo y Kyoward 600S, se separó una
N-metildidodecilamina y se obtuvo mediante
destilación.
Se midieron el valor de ácido y la cantidad de
no-aminas (ésteres y alcoholes) contenidos en la
amina, y se observó la turbidez del derivado de la misma de la
misma manera que en el Ejemplo 1. La Tabla 1 muestra los
resultados.
| Cantidad de hidróxido | valor ácido | ésteres (%) | alcoholes (%) | turbidez de un derivado | |
| potásico añadido | (30ºC/3meses) | ||||
| Ejemplo | ninguna | 0,9 | 0,9 | 0,3 | turbio |
| comparativo 1 | |||||
| Ejemplo 1 | 0,2 | 0,2 | 0,1 | <0,1 | claro |
| Ejemplo 2 | 0,5 | 0,1 | <0,1 | <0,1 | claro |
| Ejemplo 3 | 1,0 | <0,1 | <0,1 | <0,1 | claro |
| Ejemplo | - | 0,1 | 0,9 | 0,3 | turbio |
| comparativo 2 |
Se obtuvo una
N-metildidodecilamina de la misma manera que en el
ejemplo 1 excepto que un hidróxido sódico se substituyó por un
hidróxido potásico y el hidróxido sódico se pesó para ser un 1,0%
en relación con el crudo de N-metildidodecilamina.
Se midieron el valor de ácido y la cantidad de
no-aminas del mismo, y se observó la turbidez del
derivado de la misma de la misma manera que en el ejemplo 1. La
Tabla 2 muestra los resultados.
Ejemplo comparativo
3
Se obtuvo una
N-metildidodecilamina de la misma manera que en el
ejemplo 1 excepto que un hidróxido cálcico se substituyó por un
hidróxido potásico y el hidróxido cálcico se pesó para ser un 1,0%
en relación con el crudo de N-metildidodecilamina.
Se midieron el valor de ácido y la cantidad de
no-aminas del mismo, y se observó la turbidez del
derivado de la misma de la misma manera que en el ejemplo 1. La
Tabla 2 muestra los resultados.
| tipo de álcali añadido | valor ácido | ésteres (%) | alcoholes (%) | turbidez de un derivado | |
| (30ºC/3meses) | |||||
| Ejemplo 4 | NaOH | <0,1 | <0,1 | 0,1 | claro |
| Ejemplo | Ca(OH)_{2} | <0,1 | 0,4 | 0,3 | claro |
| comparativo 3 |
Claims (5)
1. Proceso para la producción de una amina
terciaria de fórmula R_{1}R_{2}N-R_{3}, en la
que R_{1} y R_{2} son un hidrocarburo saturado o insaturado que
tiene de 6 a 28 átomos de carbono, R_{3} es un grupo metilo, que
comprende las etapas de añadir, como mínimo, una sustancia alcalina
seleccionada entre hidróxido potásico e hidróxido sódico a la mezcla
de producto crudo de la amina terciaria obtenida mediante reacción
de dos moléculas de un alcohol alifático primario que tiene de 6 a
28 átomos de carbono con una molécula de metilamina, y la
destilación de la mezcla en presencia de la sustancia alcalina a
una presión de 0,1 a 50 Torr a una temperatura de 150 a 250ºC
durante 3 a 10 horas.
2. Proceso, según la reivindicación 1, en el que
R_{1} y R_{2} tienen de 8 a 22 átomos de carbono.
3. Proceso, según las reivindicaciones 1 ó 2, en
el que se añade de un 0,05 a un 5% en peso de la sustancia alcalina
por mezcla de producto de amina terciaria.
4. Proceso, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que la sustancia alcalina es
hidróxido potásico.
5. Utilización del proceso, según cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 4, para la eliminación de ésteres, ceras y
alcohol que no ha reaccionado de la mezcla de producto de amina
terciaria.
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