NO127746B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO127746B NO127746B NO01243/68*[A NO124368A NO127746B NO 127746 B NO127746 B NO 127746B NO 124368 A NO124368 A NO 124368A NO 127746 B NO127746 B NO 127746B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phenthiazine
- ethyl
- benzene
- methyl
- base
- Prior art date
Links
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 9
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical class C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 111
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000002585 base Substances 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 16
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 14
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 14
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 8
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 8
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 7
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002908 adrenolytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- -1 ethyl mercapto group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/30—Tungsten
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/08—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/12—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of actinides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/20—Vanadium, niobium or tantalum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/20—Vanadium, niobium or tantalum
- C07C2523/22—Vanadium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- C07C2523/28—Molybdenum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- C07C2523/30—Tungsten
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/32—Manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/36—Rhenium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- C07C2527/04—Sulfides
- C07C2527/047—Sulfides with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- C07C2527/04—Sulfides
- C07C2527/047—Sulfides with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
- C07C2527/051—Molybdenum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- C07C2527/057—Selenium or tellurium; Compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
- C07C2527/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen
- C07C2527/167—Phosphates or other compounds comprising the anion (PnO3n+1)(n+2)-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
- C07C2527/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2527/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
- C07C2527/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2527/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
- C07C2527/19—Molybdenum
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av svovelholdige fentiazinderivater.
Det har vist seg at det er mulig å komme frem til nye svovelholdige fentiazinderivater med den alminnelige formel I
ved at derivater av fentiazin-10-karbon-syre-halogenider med den alminnelige formel II hvor hal står for klor, brom eller jod, reageres med en aminoalkanolkanol med den alminnelige formel III og den ester som derved oppnås og som har den alminnelige formel IV
underkastes en kulldioksyd-avspalting, idet R1( R2, og R3 i formlene II, III og IV har samme betydning som formel I.
Fremgangsmåten kan eksempelvis ut-føres slik at et alkyl-merkapto-fentiazin-10-karbonsyre-halogenid med formel II oppløses i et passende oppløsningsmiddel, f. eks. benzol, toluol, xylol, diklorbenzol, nitrobenzol og reageres ved rom- eller for-høyet temperatur med en aminoalkohol med formel III, eventuelt oppløst i ett av de nevnte oppløsningsmidler, og reaksjons-produktet med formelen IV isoleres. Alkyl-merkapto-fentiazin-10-karbonsyreesteren med formel IV blir deretter oppvarmet til temperaturer på ca. 150—220° hvorved kulldioksyd avspaltes. Eventuelt kan reaksjo-nen gjennomføres i et passende oppløs-ningsmiddel, f. eks. diklorbenzol eller nitrobenzol. Etter avsluttet dekarboksylering blir, som beskrevet ovenfor, de nye fentiazinderivater med formel I isolert eller eventuelt overført til salter.
De hittil kjente basiske fentiazinderivater som er fremstillet etter forelig-gende fremgangsmåte er oljeaktige eller krystallinske ved romtemperatur og danner krystallinske varige salter med anorganiske og organiske syrer.
De forbindelser som er fremstillet etter fremgangsmåten har mangfoldige farma-kodynamiske egenskaper. Herunder er deres sterke adrenolitiske virkning karakteris-tisk. De skal derfor anvendes i terapien for bekjempelse av opphisselses- eller spen-ningstilstander ved psykiske sykdommer. Det har vist seg at ved fentiazinderivater som i 3-stillingen i fentiazin-strukturen bærer en etylmerkaptogruppe er den adre-nolytiske virkning sterkest utpreget.
De stoffer som er fremstillet etter fore-liggende fremgangsmåte kan enten be-nyttes per os i piller eller tabletter eller også parenteralt, f. eks. subcutant.
I de etterfølgende eksempler som be-lyser fremgangsmåten, er alle temperatur-
angivelser i celsiusgrader. Smelte- og koke-punktene er ikke korrigert.
Eksempel 1: 3-metylmerkapto-10- [2'- (N-metyl-piperidyl-2")-etyl-l']-fentiazin. a) 3-metylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyreklorid. Til en oppløsning av 115 g 3-metylmerkapto-fentiazin med smp 138—140° i 2250 ems benzol ble det på en gang satt en oppløsning av 93 g fosgen in 450 cm3 toluol ved romtemperatur. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet i vannbad i løpet av en time til koking. Etter ytterligere 3 timers koking ved tilbakeløp ble oppløsningsmidlet fordampet under nedsatt trykk og inndampingsresten raskt omkrystallisert fra 1000 cm'i kokende abs etanol, avkjølet og suget bort. Det analyserene 3-metylmerkapto-fentiazin-10-karbinsyreklorid hadde smp 122—124°. b) 3-metylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyre- [2'- (N-metyl-piperidyl-2")-etyl-l']-ester.
En blanding av 25,0 g 3-metylmerkapto
-fentiazin-10-karbonsyreklorid med smp 122—124°, 23,2 g l-metyl-2-((3-oksy-etyl)-piperidin (kp 233/760 mm Hg) og 200 cm3
benzol ble i løpet av 15 timer kokt med til-bakeløpskjøling ved 120° badtemperatur. Etter avkjøling ble reaksjonsblandingen rystet ut to ganger, hver gang med 70 cm3 vann, derpå med 80 cm3 15 pst. vinsyre. De samlete uttrekk ble også rystet ut med 100 cm3 og tilslutt gjort fenolftalein-alkalisk med 30 cm.3 kons natronlut. Den utskilte base ble opptatt i 300 cm3 benzol, benzollaget vasket med 100 cm» vann, tør-ket over pottaske og inndampet under nedsatt trykk. Inndampingsresten ble oppløst
i 180 cm3 isopropanol og blandet med isopropanolisk saltsyre til kongosur reaksjon. Det utfeldte salt ble suget av og omkrystallisert fra 1600 cm.3 kokende isopropanol. Det analyserene hydroklorid av 3-metylmerkapto-fen'tiazin-10-karbonsyre-[2'-(N-metyl-piperidyl-2")-etyl-l']-esteren hadde smp 197—199° (sp) og inneholdt et halvt mol krystallvann.
Basen ble fremstillet idet 5,7 g hydroklorid ble oppløst i 100 ems vann, gjort fenolftalein-alkalisk med 3-n. ammoniakk og den opnådde base opptatt i 50 ems benzol. Etter vasking av benzoloppløsningen med 25 cm3 vann ble det foretatt tørking over pottaske, filtrering, og oppløsnings-midlet ble fjernet i vakuum. Inndampingsresten ble omkrystallisert fra 300 cm.3 kokende petroleter (kp 40—60°). Den analyserene base, 3-metylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyre- [2'- (N-metyl-piperidyl-2") - etyl-1']-ester hadde smp 77—79°. c) 3-metylmerkapto-10-[2'-(N-metyl-piperidyl-2")-etyl-1']-f entiazin.
4,99 g 3-metylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyre- [2'- (N-metyl-piperidyl-2") - etyl-1']-ester ble oppvarmet i et oljebad i 1 time til 180° og derpå i 4 timer til 200° under vannstrålepumpe-vakuum. Etter avslutning av kulldioksyd-avspaltingen ble kolberesten destillert i høyvakuum under 0,02 mm Hg ved 228—232°. Den analyserene base, 3-metylmerkapto-10-[2'-(N-metyl-piperidyl-2")-etyl-1']-f entiazin
hadde kp 230°/0,02 mm Hg. Omkrystallisert fra den firedobbelte mengde kokende isopropanol var basens konstante smp 72—74°. 3-metylmerkapto-10- [2<*-> (N-metyl-piperidyl-2") -etyl-l'-fentiazin-hydroklorid:smp 158°—160°, sintrer fra 153°.
Eksempel 2: 3-isopropylmerktapto-10-[2'-(N-metyl-piperidyl-2")-etyl-1']-f entiazin. a) 3-isopropylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyr eklorid.
Til en oppløsning av 146 g 3-isopropylmerkapto-fentiazin med smp 118—120° i 1000 ems benzol ble det på en gang satt en oppløsning av 106 g fosgen i 450 ems toluol ved romtemperatur. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til koking i løpet av en time i et vannbad. Etter ytterligere 3 timers koking ved tilbakeløp ble oppløs-ningsmidlet fordampet under nedsatt trykk og inndampingsresten opptatt varmt i 5 liter petroleter (kp 40—60°) og filtrert. Etter inndamping av filtratet til et volum på ca. 1 liter ble denne oppløsning hensatt natten over i en iskasse. Krystallisatet ble suget av og raskt omkrystallisert fra 150 cm3 varm absolutt etanol og avkjølet. Det analyserene 3 -isopropylmerkapto-fentiazin
-10-karbonsyreklorid hadde smp 62—64°
(sp).
b) 3-isopropylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyre- [2'- (N-metyl-piperidyl-2")-etyl-l']-ester.
En blanding av 22,46 g 3-isopropylmerkapto-fentiazin-lO-karbonsyre-
klorid med smp 62—64°, 19,1 g l-metyl-2-(|3-oksy-etyl)-piperidin (kp 233°/760 mm
Hg) og 175 cm3 benzol ble oppvarmet i 15 timer ved 120° badtemperatur til koking ved tilbakeløp. Etter avkjøling ble reaksjonsblandingen rystet ut to ganger, hver gang med 70 ems vann, så med 75 ems 15 pst.'s vinsyre. De samlete uttrekk ble så rystet ut med 75 cm3 benzol og tilslutt gjort fenolftalein-alkalisk med 30 cm3 kons natronlut.
Den utskilte base ble opptatt i 250 cm3 benzol, benzollaget vasket med 75 ems vann, tørket over pottaske og inndampet under nedsatt trykk. Inndampingsresten ble oppløst i 150 cm<3> isopropanol og blandet med isopropanolisk saltsyre inntil kongosur reaksjon. Det utfelte salt ble suget av og omkrystallisert fra 225 cm3 kokende isopropanol. Det analyserene hydroklorid av 3-isopropylmerkapto-fentiazin-10- karbon-syre- [2'-(N-metyl-piperidyl-2") -etyl-1'] - ester hadde smp 115—117° (sp), etter sintring ved 100°. c) 3-isopropylmerkapto-10-[2'-(N-metyl-piperidyl-2")-etyl-1']-fentiazin.
24,31 g 3-isopropylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyre- [2'- (N-metyl-piperidyl-2")-etyl-1']-ester, fremstillet fra rent hydroklorid, ble oppvarmet i et oljebad i en time til 180° og derpå 4 timer til 200° under vannstrålepumpe-vakuum. Etter avslutning av kulldioksyd-avspaltingen ble kolberesten destillert i høyvakuum under 0,005 mm Hg ved 222—
225°. Den analyserene base, 3-isopropylmerkapto-10-[2'-(N-metyl-piperidyl-2")-etyl-1']-fentiazin hadde kp 223°/0,005 mm
Hg. Omkrystallisert fra den tredobbelte
mengde kokende isopropanol var det konstante smp for basen 73—75°.
Eksempel 3: 3-etylmerkapto-10-[2'-(N-metyl-piperidyl-2") -etyl-1'] -fentiazin.
En blanding av 32,1 g 3-etylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyreklorid (smp 95— 97°), 28,6 g l-metyl-2-(|3-hydroksy-etyl)-piperidin (kp 233°/760 mm Hg) og 200 cm3 benzol ble oppvarmet til koking ved tilbake-løp i 15 timer ved 120° badtemperatur. Etter avkjøling ble reaksjonsblandingen rystet ut med 70 ems vann og derpå to ganger, hver gang med 150 cm3 15 pst.'s vandig vinsyre. Det samlete uttrekk ble så rystet ut med 40 cm3 benzol, og tilslutt gjort fenolftalein-alkalisk med 60 cm.3 kons natronlut. Den utskilte base ble opptatt i 450 cm3 benzol, benzollaget vasket med 60 cm3 vann, tørket over natriumsulfat og inndampet i vakuum. Inndampingsresten ble oppløst i 70 ems isopropanol og blandet med isopropanolisk saltsyre til kongosur reaksjon. Det utfeldte hydroklorid ble filtrert av og omkrystallisert fra 20 cm3 kokende isopropanol. Det analyserene hydroklorid av 3-etylmerkapto-fentiazin-10-kar-bonsyre-[2'-(N-metyl-piperidyl-2")-etyl-1']-ester smeltet ved 147—149° (sp) og inneholdt y2 mol krystallvann.
Den fri base ble oppnådd ved å blande den vandige oppløsning av hydrokloridet med 3-n. ammoniakk inntil fenolftalein-alkalisk reaksjon, opptagelse av den utfeldte base med benzol og indamping av den tørkete benzoloppløsning. Ved dekarboksylering av esterbasen slik som angitt i eksempel 2, c) ble det oppnådd 3-etyl-merkapto-10- [2 - (N-metyl-piperidyl-2") - etyl-1']-fentiazin. Kp for den rene base 225°/0,008 mm Hg. Tartratet smeltet ved 135° under spalting etter sintring over 70°.
Eksempel 4: 3-etylmerkapto-10- [2'- (N-metyl-pyrrolidyl-2") -etyl-1'] -fentiazin. En blanding av 12,9 g 3-etylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyreklorid (smp 95— 97°), 10,4 g l-metyl-2-(|3-hydroksy-etyl)-pyrrolidin (kp 95—96° 11 mm Hg) og 100 cm.3 benzol ble oppvarmet til koking ved til-bakeløp i 15 timer ved 120° badtemperatur. Etter avkjøling ble reaksjonsblandingen rystet ut med 70 ems vann og så to ganger, hver gang med 75 cm.3 15 pst.'s vandig vinsyre. De samlete uttrekk ble så rystet
ut med 60 cm.3 bensol og tilslutt gjort alkalisk med 45 ems 28 pst.'s vandig ammoniakk. Den utskilte base ble opptatt i tilsammen 750 cm3 benzol, bonzollaget vasket med 40 cm3 vann, tørket over natriumsulfat og inndampet i vakuum. Inndampingsresten ble oppløst i 20 cm.3 isopropanol og blandet med isopropanolisk saltsyre til kongosur reaksjon. Det utfeldte hydroklorid ble filtrert av og omkrystallisert fra 100 ems kokende isopropanol. Den analyserene hydroklorid av 3-etylmerkapto-fentiazin-10 -karbonsyre - [ 2' - (N-me tyl-pyrr olidiny 1-2")-etyl-1']-ester smeltet ved 75—77° (sp) og inneholdt i 1 mol krystallvann. Saltet smeltet etter tørking i høyvakuum ved 146 —148°.
Den fri base ble oppnådd ved blanding av den vandige oppløsning av hydrokloridet med 3-n. ammoniakk til fenoltfaleinalkalisk reaksjon, opptagelse av den utfeldte base med benzol og inndamping av den tørkete benzoloppløsning. Ved dekarboksylering av ester-basen slik som angitt i eksempel 2,c) ble det oppnådd 3-etylmerkapto-10-[2'-(N-metyl-pyrrolidyl-2") -etyl-1'] -fentiazin. Kp for den rene base var 213/0,01 mm Hg. Tartratet smeltet ved 90° under spalting etter sintring over 70°.
Eksempel 5: 3-metylmerkapto-10-[2'-(N-metyl-pyrrolidyl-2")-etyl-1']-fentiazin.
En blanding av 21,5 g 3-metylmerkapto-fentiazin-10- karbonsyreklorid (smp 122—
124°), 18,0 g l-metyl-2-((3-hydroksy-etyl)-pyrrolidin (kp 95—96°/ll mm Hg) og 300
cm3 benzol ble oppvarmet til koking ved til-bakeløp i 15 timer ved 120° badtemperatur. Etter avkjøling ble reaksjonsblandingen rystet ut med 150 cm3 vann og så med 100 cm.3 15 pst.'s vandig vinsyre. De samlete uttrekk ble rystet ut med ytterligere 100 cm3 benzol og tilslutt gjort fenolftalein-alkalisk med 35 cm3 natronlut. Den utskilte base ble opptatt i tilsammen 250 cm.3 benzol, benzollaget vasket med 150 cm3 vann, tørket over natriumsulfat og inndampet i vakuum. Inndampingsresten ble krystal-lisert fra 80 ems 95 pst.'s etanol. Etter om-krystallisering fra 50 cm.3 95 pst.'s etanol ble det oppnådd analyseren base, 3-metylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyre-[2'-(N-metyl-pyrrolidyl-2")-etyl-l']-ester med smp 101—103°.
17,8 ren base ble oppløst i 100 cm3 abs etanol og blandet med etanolisk saltsyre inntil kongosur reaksjon. Det utfelte hydroklorid ble suget ut og omkrystallisert fra 250 ems kokende abs etanol. Det analyserene hydroklorid av 3-metylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyre- [2'- (N-metyl-pyrrolidyl-2")-etyl-1']-ester smeltet ved 205—207° (sp).
20,0 g av denne ester ble oppvarmet ved 15 mm Hg i et oljebad i en time til 180° og derpå fire timer tii 200°. Etter avsluttet kulldioksyd-avspalting ble resten destillert i høyvakuum under 0,008 mm Hg ved 208— 210°. Den analyserene base, 3-metylmerkapto-10- [2'- (N-metyl-pyrrolidyl-2") -
etyl-1']-fentiazin hadde kp 209°/0,008 mm Hg. Tartrat, smp 115° (sp) etter sintring over 70°.
Eksempel 6: 3-etylmerkapto-10-(3'-dimetylamino-propyl-1')-fentiazin 32,1 g 3-etylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyre-klorid (smp 95— 97°), 20,6 g 3-dimetylaminopropanol-l (kp 163—164°/760 mm Hg) og 300 cm3 bensol ble oppvarmet til koking ved tilbakeløp i 15 timer ved 120° badtemperatur. Etter avkjøling ble reaksjonsblandingen rystet ut en gang med 100 cm3 vann, så to ganger, hver gang med 100 cm3 15 pst.'s vandig vinsyre. Uttrekkene ble rystet ut med tilsammen 40 cm3 benzol og så gjort alkalisk med 40 cm3 28 pst.'s ammoniakk. Den utskilte base ble opptatt i tilsammen 900 cm.3 benzol, benzoloppløsningen vasket med 60 cm3 vann, tørket over natriumsulfat og inndampet i vakuum. Inndampingsresten ble kokt opp med den beregnete mengde fumarsyre i abs etanol, hvoretter saltet krystalliserte ved avkjøling. Det utfelte salt ble filtrert av og omkrystallisert raskt fra abs etanol. Det analyserene fumarat av 3-etylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyre-(3'-dimetyl-amino-propyl-l')-ester hadde smp 133—135° og inneholdt et mol vann.
4,45 g av denne ester ble oppvarmet under 15 mm Hg i et oljebad i en time til 180° og derpå fire timer til 200°. Etter avsluttet kulldioksydavspalting ble resten destillert i høyvakuum under 0,008 mm Hg ved 199—201°. Den analyserene base, 3-etylmerkapto-10- (3'-dimetylamino-propyl-1')-fentiazin hadde kp 200°/0,008 mm Hg.
3-etylmerkapto-10-(3'-dimetylamino-propyl-l')-fentiazin-tartrat, smp 117—119°
(sp), etter sintring over 110°.
Eksempel 7: 3-isopropylmerkapto-10-(3'-dimetyl-amino-propyl-1')-fentiazin.
En blanding av 15,0 g 3-isopropylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyreklorid (smp 62,64°), 9,2 g 3-dimetyl-amino-propanol-l og 150 ems benzol ble oppvarmet til koking ved tilbakeløp i 15 timer ved 120° badtemperatur. Etter avkjøling ble reaksjonsblandingen rystet ut med 120 cm.3 vann og så med 75 ems 15 pst.'s vandig vinsyre. Det samlete uttrekk ble rystet ut med 80 cm3 benzol og tilslutt gjort fenolftalein-alkalisk med 25 cm3 kons natronlut. Den utskilte base ble opptatt i 250 cm.3 benzol, benzollaget vasket med 120 cm3 vann, tørket over natriumsulfat og inndampet i vakuum. Inndampingsresten ble opp-løst i 60 cm3 abs etanol og blandet med etanolisk saltsyre inntil kongosur reaksjon. Det utfelte hydroklorid ble filtrert av og omkrystallisert fra kokende abs etanol. Det analyserene hydroklorid av 3-isopropylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyre-(3'-dimetylamino-propyl-1')-ester smeltet ved 180—182° (sp). 15 g av denne ester ble oppvarmet under 15 mm Hg i et oljebad i en time til 180° og deretter fire timer til 200°. Etter avsluttet kulldioksyd-avspalting ble resten destillert i høyvakuum under 0,01 mm Hg ved 197—199°. Den analyserene base, 3-isopropylmerkapto-10-(3'-dimetylamino-propyl-1')-fentiazin hadde kp 198° ved 0,01 mm Hg. Oksalatet ble oppnådd ved å blande en oppløsning av 15,0 g av basen i 150 ems abs etanol med en oppløsning av 5,3 g oksal-syre i 150 cm3 abs etanol. Etter omkrystalli-sering fra 900 cm3 metanol ble det oppnådd analyserent oksalat av 3-isopropylmerkapto-10-(3'-dimetyl-amino-propyl-l')-fentiazin med smp 206—208°.
3-isopropylmerkapto-10-(3'-dimetyl-amino-propyl-l')-fentiazin-tartrat-halvhydrat, smp 90° (sp) etter sintring over 60°.
Eksempel 8: 3-isopropylmerkapto-10-[2'-(N-metyl-pyrrolidyl-2") -etyl-1'] - fentiazin.
En blanding av 15,0 g 3-isopropylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyreklorid, 11,5 g l-metyl-2-((3-hydroksy-etyl)-pyrrolidyl og 250 cm3 benzol ble oppvarmet til koking ved tilbakeløp i 15 timer ved 120° badtemperatur. Etter avkjøling ble reaksjonsblan-
dingen rystet ut med 120 cm.3 vann og så
med 75 cm.3 15 pst.'s vandig vinsyre. De samlete uttrekk ble rystet ut med 80 ems benzol og tilslutt gjort fenolftalein-alkal-
isk med 25 ems kons natronlut. Den utskilte base ble opptatt i tilsammen 250 ems ben-
zol, benzollaget vasket med 120 cm.3 vann,
tørket over natriumsulfat og inndampet i vakuum. Inndampingsresten ble oppløst i 60 cm.3 abs etanol, blandet med etanolisk saltsyre inntil kongosur reaksjon og så
blandet med 60 cm3 eter. Det utkrystalli-
serte hydroklorid ble oppløst i 15 cm3 varm etanol, filtrert og det varme filtrat blandet med 70 ems eter. Det analyserene hydro-
klorid av3-isopropylmerkapto-fentiazin-10-karbonsyre- [2'- (N-metyl-pyrrolidyl-2") - etyl-1']-ester smeltet ved 179—181° (sp.)
20,0 g av denne ester ble oppvarmet under 15 mm Hg i et oljebad i en time til 180° og derpå fire timer til 200°. Etter av-
sluttet kulldioksyd-avspalting ble resten destillert i høyvakuum under 0,008 mm Hg ved 216—218°. Den analyserene base, 3-isopropylmerkapto-10- [2'- (N-metyl-pyrrolidyl-2")-etyl-l']-fentiazin hadde kp 217° ved 0,008 mm Hg. 3-isopropylmerkapto-10-[2'-(N-metyl-pyrrolidyl-2")-etyl-1']-f entiazin-tartrat-halvhydrat, smp 90° (sp), etter sintring over 70°.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av svovelholdige fentiazinderivater med den alminnelige formel Ikarakterisert ved at derivater av fentiazin -10-karbonsyre-halogenider med den al- minnelige formel II hvor hal står for klor, brom eller jod, reageres med en aminoalkanol med den alminnelige formel III og den ester som oppnås på denne måten og som har den alminnelige formel IV blir underkastet en kulldioksydavspalting, idet R1; R2 og R3 i formlene II, III og IV har samme betydning som i formelen I.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US62763067A | 1967-04-03 | 1967-04-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO127746B true NO127746B (no) | 1973-08-13 |
Family
ID=24515429
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO01243/68*[A NO127746B (no) | 1967-04-03 | 1968-04-01 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3544647A (no) |
BE (1) | BE713187A (no) |
DE (1) | DE1767118C3 (no) |
DK (1) | DK137568B (no) |
ES (1) | ES351875A1 (no) |
FI (1) | FI48719C (no) |
FR (1) | FR1562395A (no) |
GB (1) | GB1225663A (no) |
NL (1) | NL141401B (no) |
NO (1) | NO127746B (no) |
SE (1) | SE358876B (no) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3923920A (en) * | 1971-03-29 | 1975-12-02 | Phillips Petroleum Co | Olefin disproportionation catalyst and process for using same |
US4080398A (en) * | 1974-03-15 | 1978-03-21 | Entreprise De Recherches Et D'activites Petrolieres (Erap) | Process for preparing catalysts for use in olefins conversion reactions |
GB1489300A (en) * | 1974-08-26 | 1977-10-19 | Agency Ind Science Techn | Process for the selective disproportionation reaction of olefins |
US4513099A (en) * | 1983-07-29 | 1985-04-23 | Phillips Petroleum Company | Olefin metathesis and catalyst |
US4465891A (en) * | 1983-07-29 | 1984-08-14 | Phillips Petroleum Company | Olefin metathesis and catalyst |
US4567159A (en) * | 1983-09-28 | 1986-01-28 | Phillips Petroleum Company | Olefin metathesis catalyst |
US4504694A (en) * | 1983-09-28 | 1985-03-12 | Phillips Petroleum Company | Olefin metathesis and catalyst |
US4663304A (en) * | 1984-07-20 | 1987-05-05 | Phillips Petroleum Company | Acid-treated catalysts for olefin conversion and method for preparing the catalysts |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2419690A (en) * | 1944-05-31 | 1947-04-29 | Universal Oil Prod Co | Conversion of hydrocarbons |
US2431763A (en) * | 1945-02-28 | 1947-12-02 | Universal Oil Prod Co | Manufacture of polycyclic hydrocarbons |
US2831037A (en) * | 1954-06-01 | 1958-04-15 | Universal Oil Prod Co | Conversion of bicyclo-olefins |
FR91345E (no) * | 1965-11-22 | 1968-09-09 |
-
1967
- 1967-04-03 US US627630A patent/US3544647A/en not_active Expired - Lifetime
-
1968
- 1968-03-22 ES ES351875A patent/ES351875A1/es not_active Expired
- 1968-03-29 FR FR1562395D patent/FR1562395A/fr not_active Expired
- 1968-04-01 NO NO01243/68*[A patent/NO127746B/no unknown
- 1968-04-02 DK DK144768AA patent/DK137568B/da unknown
- 1968-04-02 FI FI680913A patent/FI48719C/fi active
- 1968-04-02 GB GB1225663D patent/GB1225663A/en not_active Expired
- 1968-04-02 NL NL686804599A patent/NL141401B/xx unknown
- 1968-04-03 DE DE1767118A patent/DE1767118C3/de not_active Expired
- 1968-04-03 SE SE04412/68A patent/SE358876B/xx unknown
- 1968-04-03 BE BE713187D patent/BE713187A/xx not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE713187A (no) | 1968-10-03 |
DE1767118C3 (de) | 1974-02-07 |
FI48719C (fi) | 1974-12-10 |
FI48719B (no) | 1974-09-02 |
DK137568C (no) | 1978-09-11 |
NL141401B (nl) | 1974-03-15 |
US3544647A (en) | 1970-12-01 |
DE1767118A1 (de) | 1973-01-11 |
FR1562395A (no) | 1969-04-04 |
DE1767118B2 (de) | 1973-07-05 |
ES351875A1 (es) | 1969-12-01 |
NL6804599A (no) | 1968-10-04 |
DK137568B (da) | 1978-03-28 |
GB1225663A (no) | 1971-03-17 |
SE358876B (no) | 1973-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4243807A (en) | 4-Phenoxymethyl-piperidines | |
FI57932C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 3-substituerade 4-fenylpiperidiner med antidepressiv och anti-parkinson verkan | |
DK158980B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2,5-bis-(2,2,2-trifluorethoxy)-n-(2-piperidylmethyl)benzamid eller et farmaceutisk acceptabelt syreadditionssalt deraf | |
NO122614B (no) | ||
US2954380A (en) | Piperazinocyclohexyl esters | |
NO127746B (no) | ||
NO803453L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av piperidylbenzimidazolonderivater | |
US3000892A (en) | 1-aroylalkyl-4-aroylpiperazines | |
NO151387B (no) | Innstillingsinnretning for en elektronisk digitalindikator | |
US2976291A (en) | Ethers of z | |
SU683623A3 (ru) | Способ получени производных пурина или их солей | |
US2800474A (en) | 9-(piperazinoalkyl) norharman derivatives | |
DE1090667B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Phenthiazinderivaten | |
US3324139A (en) | 3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenacylpiperidine compounds | |
US2945032A (en) | New piperidinium compounds | |
US2541342A (en) | Basic 9, 10-dihydro-9-anthryl carbinols and salts thereof | |
NO127920B (no) | ||
US2626948A (en) | 1-alkyl-2 or 4-[(n-alkyl-n-beta-dialkyl-aminoalkyl) aminophenethyl]-piperidines and salts thereof | |
US2650230A (en) | Xanthene-9-carboxylic acid esters of nuclearly alkylated 4-piperidinols and salts thereof | |
US3097212A (en) | N-methyl-z- | |
US3117976A (en) | Nu-alkyl-pyrrolidine-2-methanol, alpha cyclohexyl mandelates | |
DE1543360C2 (de) | N,N-disubstituierte2-(Aminoalkoxy)naphthaline und Verfahren zu deren Herstellung | |
US3423415A (en) | 4 - (n - (3,3 - diphenyl - propyl) - amino) - 1-methyl-3-phenyl-piperidine and intermediates thereto | |
KR19990022961A (ko) | 항 국소 빈혈성 히드록실아민 유도체 및 약제학적 조성물 | |
NO134767B (no) |