NO122614B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO122614B NO122614B NO2180/70A NO218070A NO122614B NO 122614 B NO122614 B NO 122614B NO 2180/70 A NO2180/70 A NO 2180/70A NO 218070 A NO218070 A NO 218070A NO 122614 B NO122614 B NO 122614B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phenthiazine
- carboxylate
- formula
- heated
- bis
- Prior art date
Links
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical class C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXYMFJMHHIQAC-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)C(N(C)C)N(C)C NIXYMFJMHHIQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-M carbonochloridate Chemical compound [O-]C(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000002005 ganglioplegic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E05—LOCKS; KEYS; WINDOW OR DOOR FITTINGS; SAFES
- E05D—HINGES OR SUSPENSION DEVICES FOR DOORS, WINDOWS OR WINGS
- E05D15/00—Suspension arrangements for wings
- E05D15/40—Suspension arrangements for wings supported on arms movable in vertical planes
- E05D15/44—Suspension arrangements for wings supported on arms movable in vertical planes with pivoted arms and vertically-sliding guides
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E05—LOCKS; KEYS; WINDOW OR DOOR FITTINGS; SAFES
- E05Y—INDEXING SCHEME RELATING TO HINGES OR OTHER SUSPENSION DEVICES FOR DOORS, WINDOWS OR WINGS AND DEVICES FOR MOVING WINGS INTO OPEN OR CLOSED POSITION, CHECKS FOR WINGS AND WING FITTINGS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR, CONCERNED WITH THE FUNCTIONING OF THE WING
- E05Y2800/00—Details, accessories and auxiliary operations not otherwise provided for
- E05Y2800/74—Specific positions
- E05Y2800/742—Specific positions abnormal
- E05Y2800/744—Specific positions abnormal cleaning or service
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E05—LOCKS; KEYS; WINDOW OR DOOR FITTINGS; SAFES
- E05Y—INDEXING SCHEME RELATING TO HINGES OR OTHER SUSPENSION DEVICES FOR DOORS, WINDOWS OR WINGS AND DEVICES FOR MOVING WINGS INTO OPEN OR CLOSED POSITION, CHECKS FOR WINGS AND WING FITTINGS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR, CONCERNED WITH THE FUNCTIONING OF THE WING
- E05Y2900/00—Application of doors, windows, wings or fittings thereof
- E05Y2900/10—Application of doors, windows, wings or fittings thereof for buildings or parts thereof
- E05Y2900/13—Application of doors, windows, wings or fittings thereof for buildings or parts thereof characterised by the type of wing
- E05Y2900/148—Windows
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive fentiazinderivater.
Nærværende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av visse terapeutisk aktive fentiazin-derivater.
I patent nr. 90.611 er der beskrevet
fentiazinderivater med den generelle formel:
og deres salter og deres kvaternære am-moniumderivater i hvilken formel X betyr et hydrogen- eller halogenatom eller
en lavere alkyl-, lavere alkoksy-, eller lavere acyl-gruppe, fortrinnsvis i 3-stilling i
fentiazinkjernen (Beilstein nummerering),
A betyr en treverdig alifatisk kjede inneholdende tre kullstoffatomer av hvilke
hvert er bundet til et forskjellig nitrogen-atom og gruppene R er metyl- eller etyl-grupper, og fremgangsmåter for deres
fremstilling. Disse subsituerte fentiazinderivater har spesielt verdifulle farmakody-namiske egenskaper (ganglioplegiske, lo-kalanestetiske og spesielt spasmolytiske)
av hvilken grunn de kan brukes i medi-sinen. Av spesiell betydning er forbindel-sene 10-[2:3-bis(dimetylamino)-l-propyl] -
fentiazin, 3-metyl-10-[2:3-bis(dimetylamino)-l-propyl]fentiazin og l-klor-10-[2:3-bis (dimetylamino) -1 -propyl ] fentiazin og
deres salter og kvaternære ammonium-derivater, og isomere blandinger inneholdende disse forbindelser, og den mest betyd-ningsfulle forbindelse er 10-[2:2-bis(dimetylamino)-l-propyl]fentiazin som har en ytterst sterk spasmolytisk virkning.
Uttrykket «lavere» når brukt i denne beskrivelse og etterfølgende påstander an-gir at omhandlede grupper inneholder ikke mere enn fire kullstoffatomer.
Det er hensikten med nærværende oppfinnelse å fremskaffe en ny fremgangsmåte for fremstillingen av foran nevnte fentiazin forbindelser.
Ifølge nærværende oppfinnelse, består en fremgangsmåte for fremstilling av foran nevnte fentiazinderivater i spaltning av et fentiazin-10-karboksylat av en diaminoalkohol med den generelle formel:
eller sure addisjonssalter av dette (X, A og R er som foran definert) ved opphet-ing til en temperatur over 100° C, og for-trinsvis mellom 150° C og 200° C. Det er ingen fordel å arbeide ved høyere tempe-
raturer, som eventuelt kan forårsake mis- for dekarboksylering som for eksempel ki-farging av reaksjonsproduktene. nolin eller svake baser.
Reaksjonen kan utføres med fentiazin- Under spaltningen av fentiazin-10-10-karboksylatet alene, dvs. uten et fortyn- karboksylatet etter formel II, finner en ningsmiddel, eller i et inert medium som isomerisasjon sted og der oppnås en blan-flytende parafin, difenyl eller difenylok- ding av de to isomerer:
syd eller i de klassiske fortynningsmidler
I det tilfelle hvor R er lik OHa over-veier isomeren (a). Separering av isome-rene kan utføres ved for eksempel frak-sjonert krystallisasjon av saltene, som di-hydrokloridene, fra et egnet oppløsnings-middel, som alkohol. Det er imidlertid ikke av vesentlig betydning å utføre separasjo-nen da de to isomerer har meget like far-makodynamiske egenskaper.
Utgangsmaterialene etter formel II kan oppnås ved kjente metoder. For eksempel kan de fremstilles ved innvirknin-gen av et halogenid (eller en ester) av en fentiazin-10-karboksylsyre på den eg-nete diaminoalkohol, ved innvirkning av en halogenalkyl-fentiazin-10-karboksylat på et sekundært amin, eller ved innvirkning av et egnet fentiazin på et klorkarbonat av en diaminoalkohol.
En spesielt fordelaktig metode for ut-førelse av fremgangsmåten etter oppfinnelsen som ikke krever isolering i ren til-stand av utgangsmaterialene etter formel II, består i oppvarming av et fentiazin-10-karboksylat med formelen: (hvor X er som foran definert og Z betyr residuet av en flyktig alkohol) med en diaminoalkohol med formelen:
(hvor A og R er som foran definert). Reaksjonen foregår da i to trinn som kan finne sted samtidig og som består i elimineringen av alkohol for å gi et karboksylat av formel II, og elimineringen av kulldioksyd fra karboksylatet for å gi det ønskede fentiazin-derivat med formel I.
Oppfinnelsen illustreres av de følgende eksempler.
Eksempel 1.
l:3-bis(dimetylamino) -propyl fentiazin-10-karboksylat (6 g.), smeltepunkt 94-95° C, oppvarmes i 30 min. fra 160 til 230°C og destilleres derpå i vakuum. Der oppnås en blekgul olje (5 g.), kokepunkt 176-177°C /0.12 mm H., bestående hovedsakelig av 10- [2:3-bis (dimetylamino) -1 -propyl ] fentiazin, hvis nøytrale fumarat smelter ved 168-169° C.
Begynnelsesesteren kan fremstilles ved innvirkning av fentiazin-10-karbonylklorid på l:3-bis(dimetylamino)propan-2-ol. Dens monometjodid smelter ved 168° C og dets dipikrat ved 145° C (spaltning).
Eksempel 2.
1:3-bis(dietylamino)-2-propyl fentiazin-10-karboksylat (20 g.) behandles som i eksempel 1. Der oppnås til slutt en blekgul olje (7.4 g.), kokepunkt 200-202° C/0.17 mm Hg, fra hvilken der separeres ved krystallisasjon fra vandig isopropanol 10-[2:3-bis(dietylamino)-l-propyl]fentiazin (5.8 g) smeltepunkt 58° C. Det tilsvarende dipikrat smelter ved 162-163° C.
Begynnelsesesteren kan fremstilles ved kondensasjon av l:3-bis(dietylamino)pro-pan-2-ol med fentiazin-10-karbonylklorid i pyridin.
Eksempel 3.
1:3-bis(dimetylamino)-2-propyl 3-ace-tyl-fentiazin-10-karboksylat (14.1 g), smeltepunkt Kofler 128° C, oppløst i o-diklor-bensol (25 cc) oppvarmes i en time under kokning inntil utviklingen av COi opphø-rer. De oppnådde oppløsning fortynnes med eter (50 cc), og de basiske produkter ek-straheres med fortynnet saltsyre. Det or-ganiske lag helles fra den sure oppløsning, vaskes med eter og gjøres derpå alkalisk med fortynnet natriumhydroksyd. Etter ekstrasjon med eter, tørres den eteriske oppløsning over natriumsulfat og fordam-pes. En rå oljeliknende base (11.5 g) oppnås.
Produktet kan renses ved reaksjon med fumarsyre i vandig etanol. Etter omkrystal-lisering fra metanol av det oppnådde salt, oppnås det nøytrale fumarat av 3-acetyl-10-[2:3-bis(dimetylamino)-l-propyl] fentiazin (smeltepunkt 222° C Kofler).
Begynnelsesesteren fremstilles ved kondensasjon i toluol av 1:3-bis (dimetylamino)propan-2-ol med 3-acetyl-fentiazin-10-karbonylklorid, smeltepunkt 123° C. (Kofler), som igjen er oppnådd ved innvirkning av fosgen på 3-acetylfentiazin i toluol, i nærvær av pyridin.
Eksempel IV.
Ved å følge arbeidsmåte etter eksempel 1 fremstiltes fra de tilsvarende fentiazin-10-karboksylater de følgende forbindelser: 3 -metyl-10 - [ 2:3 -bis (dim etylamino) -1 - propyl] fentiazin, kokepunkt 195-200° C/0.8 mm 'Hg; 1 -klor-10- [ 2:3-bis (dimetylamino) -1 - propyl]fentiazin, kokepunkt 205-210° C/l mm Hg;
'3 -met oksy -10 - [ 2:2 -bis ( dimetylamino) - 1-propyl]fentiazin, kokepunkt 205-210° C/ 0.9 mm Hg, og
3-klor-10-[2:3-bis (dimetylamino)-l-propyl]fentiazin, kokepunkt 200-205° C/l mm Hg.
Claims (4)
1. Modifikasjon av fremgangsmåten beskrevet i patent nr. 90.611 for fremstilling av terapeutisk aktive fentiazinderivater med den generelle formel:
hvor X er et hydrogen- eller halogenatom eller en lavere alkyl-, lavere alkoksy-, eller lavere acyl-gruppe, fortrinnsvis i 3-stilling i fentiazinkjernen (Beilstein nummerering), A betyr en treverdig alifatisk kjede inneholdende tre kullstoffatomer av hvilke hvert er bundet til et forskjellig nitrogen-atom, og gruppene R er metyl- eller etyl-grupper, og deres sure addisjonssalter, karakterisert ved spaltning av et fentiazin-10-karboksylat av en diaminoalkohol med den generelle formel:
eller sure addisjonssalter av denne (X, A og R er som foran definert) ved oppvarm-ning til en temperatur over 100° C.
2. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at karboksylatet oppvarmes i et inert flytende medium.
3. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at et fentiazin-10-karboksylat med formelen:
hvor X betyr et hydrogen- eller halogenatom eller en lavere alkyl-, lavere alkoksy-eller lavere acyl-gruppe, og Z betyr residuet av en flyktig alkohol, oppvarmes med en diaminoalkohol med formelen:
hvor A betyr en treverdig alifatisk kjede inneholdende tre kullstoffatomer av hvilke hvert er bundet til et forskjellige nitrogen - atom og gruppene R er metyl eller etyl-grupper.
4. Fremgangsmåte som angitt i en-hver av foregående påstander, karakterisert ved at reaksjonen utføres ved en temperatur på 150 til 220° C.
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO2180/70A NO122614B (no) | 1970-06-04 | 1970-06-04 | |
| DE2125639A DE2125639C3 (de) | 1970-06-04 | 1971-05-24 | Schwenkbeschlagvorrichtung für kehrbare Fenster |
| DK257371A DK149096C (da) | 1970-06-04 | 1971-05-27 | Vendbart vippevindue og styrearmsystem hertil |
| NL7107517A NL7107517A (no) | 1970-06-04 | 1971-06-01 | |
| FI711527A FI48629C (fi) | 1970-06-04 | 1971-06-02 | Saranalaite käännettäviä ikkunoita varten. |
| AT478171A AT322404B (de) | 1970-06-04 | 1971-06-02 | Vorrichtung für ein klappflügelfenster |
| FR7120228A FR2095904A5 (no) | 1970-06-04 | 1971-06-03 | |
| US00149696A US3721044A (en) | 1970-06-04 | 1971-06-03 | Hinge means for reversible windows |
| CH806771A CH542352A (de) | 1970-06-04 | 1971-06-03 | Schwenkvorrichtung für hochschwenkbares Fenster |
| BE768040A BE768040A (fr) | 1970-06-04 | 1971-06-03 | Systeme de charniere pour fenetres reversibles |
| SE7107194A SE380863B (sv) | 1970-06-04 | 1971-06-03 | Gangledsanordning for vendbara fonster |
| GB09039/71A GB1299154A (en) | 1970-06-04 | 1971-06-04 | A window operating assembly for reversible windows |
| NL8102603A NL8102603A (nl) | 1970-06-04 | 1981-05-27 | Samenstel van een kozijn en een daarin omkeerbaar kantelbaar aangebracht raam. |
| DK253581A DK253581A (da) | 1970-06-04 | 1981-06-11 | Haengselsindretning for vendbare vinduer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO2180/70A NO122614B (no) | 1970-06-04 | 1970-06-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO122614B true NO122614B (no) | 1971-07-19 |
Family
ID=19878693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO2180/70A NO122614B (no) | 1970-06-04 | 1970-06-04 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3721044A (no) |
| AT (1) | AT322404B (no) |
| BE (1) | BE768040A (no) |
| CH (1) | CH542352A (no) |
| DE (1) | DE2125639C3 (no) |
| DK (1) | DK149096C (no) |
| FI (1) | FI48629C (no) |
| FR (1) | FR2095904A5 (no) |
| GB (1) | GB1299154A (no) |
| NL (2) | NL7107517A (no) |
| NO (1) | NO122614B (no) |
| SE (1) | SE380863B (no) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0053905A1 (en) * | 1980-12-10 | 1982-06-16 | V. Kann Rasmussen Holding A/S | A tilting window |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE44554B1 (en) * | 1975-12-03 | 1982-01-13 | Interlock Ind Ltd | Timprovements in window or the like stays |
| NO137868C (no) * | 1976-11-17 | 1978-05-10 | Harald Kvasnes | Anordning ved vendbart vindu. |
| NO150171C (no) * | 1982-01-11 | 1984-08-29 | Kva Spil Ltd | Anordning ved stopperinnretning for vendbart vindu |
| DE8202421U1 (de) * | 1982-01-30 | 1982-07-01 | August Bilstein GmbH & Co KG, 5828 Ennepetal | Seitenbeschlag fuer dreh-kipp-fenster,-tueren od. dgl. |
| US4480406A (en) * | 1982-08-11 | 1984-11-06 | Wilh. Frank Gmbh | Skylight |
| GB2127092A (en) * | 1982-09-16 | 1984-04-04 | Securistyle Ltd | Improvements in friction supporting stays for windows |
| DE8325105U1 (de) * | 1983-09-01 | 1984-06-28 | Fa. Walter Schüring, 5000 Köln | Schwenkbeschlag fuer fenster |
| NO161748C (no) * | 1985-01-22 | 1989-09-20 | Kva Spil Ltd | Anordning ved barnesikring for svingevindu. |
| ATA112985A (de) * | 1985-04-16 | 1991-05-15 | Grass Alfred Metallwaren | Beschlag fuer einen schrank mit frontseitig angeordneter tuer |
| NZ226410A (en) * | 1988-03-09 | 1993-01-27 | Interlock Ind Ltd | Window stay with transverse retaining force on closure |
| SE464482C (sv) * | 1989-08-25 | 1997-01-16 | Teknoskand Invent Ab | Med spärr försett svängarmsbeslag till fönster, luckor o d |
| NO178043B (no) * | 1991-11-11 | 1995-10-02 | Ernst Lahmann | Beslag for blad i vinduer eller lignende, som er vippbare eller dreibare 180 |
| SE9202552L (sv) * | 1992-09-07 | 1994-03-08 | Teknoskand Invent Ab | Ett fönster, en dörr eller liknande och i synnerhet ett härför avsett glidbeslag |
| DE9406891U1 (de) * | 1994-04-26 | 1994-06-16 | Roto Frank Ag | Klapp-Schwing-Dachfenster mit Ausstellhilfe |
| US5815984A (en) * | 1996-03-27 | 1998-10-06 | Wright Products Corp. | Casement window operator |
| GB2318613A (en) * | 1996-10-22 | 1998-04-29 | Securistyle Ltd | A stay for a vent |
| NO982357A (no) * | 1998-05-25 | 1999-07-05 | Gunnar Lien | Dirkesikker sikkerhetsanordning for vippevindu med barnesikring |
| DE10300847A1 (de) * | 2003-01-10 | 2004-07-22 | SCHÜCO International KG | Beschlagseinheit für ein Fenster oder eine Tür |
| WO2006042438A2 (de) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Walch Ag | Beschlag für ein wendefenster |
| CH702221B1 (de) * | 2005-04-14 | 2011-05-31 | 4B Fassaden Ag | Beschlag für ein Wendefenster. |
| SE530170C2 (sv) * | 2005-11-25 | 2008-03-18 | Assa Ab | Ledmekanism för vändbara fönster, dörrar och liknande |
| SE530173C2 (sv) * | 2006-02-22 | 2008-03-18 | Assa Ab | Upphängningsanordning för fönster, dörrar och liknande |
| SE529571C2 (sv) * | 2006-02-22 | 2007-09-18 | Assa Ab | Upphängningsanordning för fönster, dörrar och liknande |
| DE102008021638A1 (de) | 2008-04-30 | 2009-11-05 | Franz Hesedenz Gmbh | Bauelement zum Verschließen einer Wandöffnung |
| DE102011101490A1 (de) * | 2011-05-14 | 2012-11-15 | Roto Frank Ag | Halteeinrichtung für ein Wohndachfenster sowie Wohndachfenster mit Halteeinrichtung |
| SE1250352A1 (sv) * | 2012-04-05 | 2013-09-10 | Assa Oem Ab | Upphängningsanordning för fönster |
| AR097994A1 (es) | 2014-10-10 | 2016-04-27 | Anselmo Antonetti Oscar | Ventana de apertura superior tipo banderola y marco |
-
1970
- 1970-06-04 NO NO2180/70A patent/NO122614B/no unknown
-
1971
- 1971-05-24 DE DE2125639A patent/DE2125639C3/de not_active Expired
- 1971-05-27 DK DK257371A patent/DK149096C/da not_active IP Right Cessation
- 1971-06-01 NL NL7107517A patent/NL7107517A/xx unknown
- 1971-06-02 FI FI711527A patent/FI48629C/fi active
- 1971-06-02 AT AT478171A patent/AT322404B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-06-03 SE SE7107194A patent/SE380863B/xx unknown
- 1971-06-03 BE BE768040A patent/BE768040A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-06-03 US US00149696A patent/US3721044A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-06-03 FR FR7120228A patent/FR2095904A5/fr not_active Expired
- 1971-06-03 CH CH806771A patent/CH542352A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-06-04 GB GB09039/71A patent/GB1299154A/en not_active Expired
-
1981
- 1981-05-27 NL NL8102603A patent/NL8102603A/nl not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0053905A1 (en) * | 1980-12-10 | 1982-06-16 | V. Kann Rasmussen Holding A/S | A tilting window |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH542352A (de) | 1973-09-30 |
| SE380863B (sv) | 1975-11-17 |
| US3721044A (en) | 1973-03-20 |
| DE2125639A1 (de) | 1971-12-09 |
| DK149096B (da) | 1986-01-20 |
| NL7107517A (no) | 1971-12-07 |
| FR2095904A5 (no) | 1972-02-11 |
| AT322404B (de) | 1975-05-26 |
| DE2125639C3 (de) | 1975-11-06 |
| GB1299154A (en) | 1972-12-06 |
| NL8102603A (nl) | 1981-10-01 |
| FI48629B (no) | 1974-07-31 |
| FI48629C (fi) | 1974-11-11 |
| BE768040A (fr) | 1971-11-03 |
| DK149096C (da) | 1986-08-11 |
| DE2125639B2 (de) | 1975-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO122614B (no) | ||
| KR880002232B1 (ko) | 퀴놀린 유도체와 그 염의 제조방법 | |
| US4020072A (en) | 5-Aminomethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines | |
| DE2111071A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen | |
| NO163816B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av nye, terapeutiskaktive piperazinderivater. | |
| NO762661L (no) | ||
| US2540218A (en) | 2-hydroxy-pyridine-n-oxide and process for preparing same | |
| US2595405A (en) | Their production | |
| US3060177A (en) | O-(aminoalkyl)oxime derivatives of heterocyclic aldehydes and ketones | |
| Tilford et al. | Diuretics. α, α-disubstituted 2-piperidine-ethanols and 3, 3-disubstituted octahydropyrid [1, 2-c] oxazines | |
| US2695290A (en) | Derivatives of indole and method for the production thereof | |
| SU501675A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных пиразоло (3,4-в)пирилин-5-кетонов или их солей | |
| US2970147A (en) | 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans | |
| US2850501A (en) | Basic esters of 9-pyrid (3, 4-b) indole alkanoic acid | |
| US3989717A (en) | Indolobenzazepine derivatives | |
| US4443453A (en) | Quinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for treating cardiovascular conditions with them | |
| US2485662A (en) | Alpha-(aminoalkyl)-stilbenes | |
| US4424361A (en) | Process for preparing polycyclic triazoles used to inhibit allergic responses | |
| DE1090667B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Phenthiazinderivaten | |
| Brown et al. | α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols1 | |
| NO781712L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av nye derivater av 4-hydroksytiazolidin-2-tion | |
| US3290316A (en) | Alpha-3-pyridylmandelic acid and derivatives thereof | |
| US3475438A (en) | Piperidine derivatives of dibenzobicyclo(5.1.0)octane | |
| US3067204A (en) | 2, 2-dimethyl-6-phenylpiperidine derivatives | |
| SU487484A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси3-аминопропан-2-ола |