NL8203251A - Werkwijze voor het bestrijden van industrieel bederf met nitroimidazoolverbindingen. - Google Patents
Werkwijze voor het bestrijden van industrieel bederf met nitroimidazoolverbindingen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8203251A NL8203251A NL8203251A NL8203251A NL8203251A NL 8203251 A NL8203251 A NL 8203251A NL 8203251 A NL8203251 A NL 8203251A NL 8203251 A NL8203251 A NL 8203251A NL 8203251 A NL8203251 A NL 8203251A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- water
- organic materials
- oil
- dimetridazole
- metronidazole
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 150000004957 nitroimidazoles Chemical class 0.000 title claims description 17
- 238000005034 decoration Methods 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 95
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 67
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 65
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 54
- 229960000946 dimetridazole Drugs 0.000 claims description 43
- IBXPYPUJPLLOIN-UHFFFAOYSA-N dimetridazole Chemical compound CC1=NC=C(N(=O)=O)N1C IBXPYPUJPLLOIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 40
- VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N metronidazole Chemical compound CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCO VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 229960000282 metronidazole Drugs 0.000 claims description 39
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 37
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 37
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 claims description 37
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 35
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 33
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 27
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 26
- NTAFJUSDNOSFFY-UHFFFAOYSA-N Ipronidazole Chemical compound CC(C)C1=NC=C([N+]([O-])=O)N1C NTAFJUSDNOSFFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229950000107 ipronidazole Drugs 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- KPQZUUQMTUIKBP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-5-nitro-1-imidazolyl)-2-propanol Chemical compound CC(O)CN1C(C)=NC=C1[N+]([O-])=O KPQZUUQMTUIKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 12
- -1 nitroimidazole compound Chemical class 0.000 claims description 12
- 229960004076 secnidazole Drugs 0.000 claims description 11
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 10
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 8
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 8
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 7
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 6
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000003129 oil well Substances 0.000 claims description 5
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims description 4
- CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1Cl CFKMVGJGLGKFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940070805 p-chloro-m-cresol Drugs 0.000 claims description 3
- JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-M 2-ethoxy-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C([O-])=O JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 241000605739 Desulfovibrio desulfuricans Species 0.000 claims description 2
- 241000605731 Desulfovibrio gigas Species 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- KUGRPPRAQNPSQD-UHFFFAOYSA-N OOOOO Chemical compound OOOOO KUGRPPRAQNPSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 20
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 20
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 19
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 9
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 6
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 5
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 5
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 101100334117 Caenorhabditis elegans fah-1 gene Proteins 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 3
- 241001148471 unidentified anaerobic bacterium Species 0.000 description 3
- HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CN(CCO)CN(CCO)C1 HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroimidazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=NC=CN1 YZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000186538 Desulfotomaculum nigrificans Species 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 230000009604 anaerobic growth Effects 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 2
- FPNCFEPWJLGURZ-UHFFFAOYSA-L iron(2+);sulfite Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])=O FPNCFEPWJLGURZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000010731 rolling oil Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132092 Aster Species 0.000 description 1
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000186540 Desulfosporosinus orientis Species 0.000 description 1
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000989913 Gunnera petaloidea Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000986989 Naja kaouthia Acidic phospholipase A2 CM-II Proteins 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000008236 heating water Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010086652 phytohemagglutinin-P Proteins 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 229940108461 rennet Drugs 0.000 description 1
- 108010058314 rennet Proteins 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 230000019086 sulfide ion homeostasis Effects 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000020681 well water Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Description
N.O. 31.295 1
Werkwijze voor het bestrijden van industrieel bederf met nitro-imidazoolverbindinggn_______
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bestrijden van industrieel bederf veroorzaakt door obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien en op samenstel-lingen voor toepassing bij de werkwijze.
5 Industrieel bederf van vloeibare organische materialen en wa terige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, veroorzaakt door de groei van microorganismen, die organisch materiaal metaboliseren met de gelijktijdige vorming van schadelijke meta-bolieten is een wijd verbreid probleem bij vele takken van indus-10 trie* Deze groei van microorganismen vereist de aanwezigheid van vrij water in vloeibaar organisch materiaal, bijvoorbeeld een olie, aangezien hoewel de microorganismen vaak in de organische, bijvoorbeeld oliefase kunnen gaan, hun groei en activiteit groten-deels beperkt zijn tot de waterfase. Het is in de praktijk nage-15 noeg onmogelijk uit vloeibaar organisch materiaal de kleine begin-hoeveelheden water buiten te sluiten, die vereist zijn voor het begin van de groei van microorganismen en in feite wordt water in grotere of kleinere hoeveelheden opzettelijk opgenomen in vele vloeibare organische materialen, die in de Industrie worden ge-20 bruikt. Een grote verscheidenheid bacterien, fungi en gist worden ontmoet bij het bederf van vloeibare organische materialen en het is eveneens vrijwel onmogelijk al dergelijke microorganismen buiten de vloeibare organische materialen te sluiten. Voorbeelden van vloeibare organische materialen en waterige vloeistoffen, die 25 organische materialen bevatten, die onderhevig zijn aan industrieel bederf veroorzaakt door de groei van microorganismen zijn aard-oliekoolwaterstoffen en plantaardige olien en vloeibare produkten, die deze bevatten, gebruikt in de Industrie, met inbegrip van brandstofolien, smeerolien en hydraulische vloeistoffen op mine-30 rale olie-basis, olie-in-water-emulsies, bijvoorbeeld vloeistoffen voor de metaalbewerking, water-in-olie-emulsies, bijvoorbeeld hydraulische vloeistoffen van het water-in-olie-emulsietype en v/a-terige oplossingen en emulsies van glycolen, die als vloeistoffen voor de metaalbewerking worden gebruikt* 35 Andere waterige vloeistoffen, die organische materialen be vatten, die onderhevig zijn aan ernstig bederf veroorzaakt door de groei van microorganismen zijn verven op waterbasis, papierpulp 8203251 2 4 * sulfietverwerkingsvloeistoffen en zelfs vloeistoffen, die groten-deels anorganisch zijn, bijvoorbeeld proceswater, oplossingen voor het elektrolytisch bekleden en olieputinjectiewater. Industrieel bederf van vloeibare organische materialen en waterige vloeistof-5 fen, die organische materialen bevatten, bijvoorbeeld aardoliekool-waterstoffen en plantaardige olien, veroorzaakt door de groei van microorganismen, kan resulteren in corrosie van metalen opslag-tanks, bijvoorbeeld bij de opslag van brandstofolien en bij de extractie en verwerking van minerale olien en van metalen werk-10 stukken, bijvoorbeeld bij het machinaal bewerken, boren, slijpen en v/alsen van metalen, wanneer bederf voorkomt bij metaalbewerkings-vloeistoffen gebruikt als smeerolien en koelmiddelen gedurende de bewerking van metalen, bij de afbraak van toevoegsels in smeerolien met daaropvolgende achteruitgang van de smerende eigenschap-15 pen van de olien, bij de reductie van sulfonaat en sulfaatemulgeer-middelen en de oxydatie of reductie van stikstof bevattende emul-geermiddelen en corrosieremmers met daaropvolgende achteruitgang en niet-stabiliteit van olie-in-water en water-in-olie-emulsies, bij de vermindering van de olie-water-grensvlakspanning bij opge-20 slagen brandstofolie met daaropvolgend te kort schieten van olie-water-scheiding en verontreiniging van de brandstofolie door water en bij de verstopping van leidingen, filters en openingen door de lichamen van de microorganismen.
De zuurstofgehalten in vloeibare organische materialen en 25 waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, bijvoorbeeld aardoliekoolwaterstoffen en plantaardige olien en vloeibare produkten·, die deze bevatten, gebruikt in de Industrie zijn veelal gering en kunnen verder verlaagd worden door de groei van aerobe en facultatief anaerobe microorganismen, waarbij de groei 30 van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien begunstigd wordt (onder de uitdrukking "obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien", zoals gebruikt in de onderhavige beschrijving, worden obligaat anaerobe bacterien verstaan, die in staat zijn metabo-lisch zuurstof te onttrekken aan verbindingen, die zwavel bevatten 35 in een oxydatietoestand en deze in een gereduceerde toestand achter-laat, gewoonlijk waterstofsulfide, of metabolisch elementair zwavel tot waterstofsulfide reduceren). Voorbeelden van obligaat anaerobe bacterien, die industrieel bederf veroorzaken, zijn Desulfovibrio desulfuricans, Desulfovibrio gigas en Desulfotomaculum nigrificans k0 (Clostridium nigrificans of Desulfovibrio orientis). Obligaat 8203251 + 1? •' 3 · anaerobe sulfaat reducerende bacterien metaboliseren reductief sulfaten en sulfonaten, bijvoorbeeld sulfaat en sulfonaat bevatten-de eraulgeermiddelen, bijvoorbeeld alkylsulfaten en alkylarylsulfo-naat-emulgeermiddelen en gezwavelde olien en vetten en vrije sul-5 faationen, die in water aanwezig zijn, onder vrijmaking van water-stofsulfide em resulteren in bijzonder ernstige problemen van industries!' bederf in vloeibare organische raaterialen en waterige oplossingen, die organische raaterialen bevatten, bijvoorbeeld aard-oliekoolwaterstoffen en plantaardige olien, bijvoorbeeld brandstof-10 olien en smeerolien, hydrauliscRe vloeistoffen op minerale olie-basis, olie-in-wateremulsies, bijvoorbeeld metaalbewerkingsvloei-stoffen, water-in-olie-emulsies, bijvoorbeeld hydraplische vloeistoffen van het water-in-olie-emulsietype en waterige oplossingen en emulsies van glycolen, die als metaalbewerkingsvloeistoffen 15 worden gebruikt, met het voortbrengen van stank en corrosie veroor-zaakt door het vrijgemaakte waterstofsulfide en afbraak van emul-geermiddelen, met daaropvolgende achteruitgang en instabiliteit van de emulsies. Soortgelijke problemen van industrieel bederf veroorzaakt door obligaat anaerobe sulfaat reduCerende bacterien 20 worden 00k ontmoet bij papierpulp sulfietverwerkingsvloeistoffen, verven op waterbasis, olieputinjectiewater, proceswater, oplossingen voor het elektrolytisch bekleden, in afgesloten watercircu-latiesystemen, bijvoorbeeld warmteuitwisselaars en watersystemen voor het koelen en verhitten, opslag en afgiftesystemen van heet 25 water en in waterafdichtingen van gashouders, die gebruikt worden voor de opslag van koolwaterstofgassen. Bederf veroorzaakt door obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien is een bijzonder moeilljk probleem bij het water, dat verzamelt onder in brandstof-olietanks en in olieputinjectiewater.
30 Metaalbewerkingsvloeistoffen op olie-in-water-emulsiebasis en waterige oplossingen en emulsies van glycolen, die gebruikt worden als metaalbewerkingsvloeistoffen, bijvoorbeeld koelmiddelen voor machinegereedschap en koelmiddelen voor het walsen van'metaal, die minerale of plantaardige olien of glycolen, emulgeermiddelen, 35 corrosieremmers en water bevatten, met indien gewenst vetten, zepen en kleine hoeveelheden speciale toevoegsels, die dienst doen als filmweekmakers, anti-schuimmiddelen en hoge-druk-toevoegsels, worden zoals bekend op grote schaal gebruikt voor koelings- en sme-ringsdoeleinden bij metaalbewerkingsbehandelingen. Deze vloeistof-40 fen oefenen een aantal functies uit bij de metaalbewerking, met 8203251 * · k inbegrip van smering en verlaging van temperatuur bij het bewer-kingsgrensvlak van het gereedschap, bevordering van de levensduur van het gereedschap en verwijdering van schilfers en krullen van het metaalbewerkingsgebied en koeling van de metaalplaat gedurende 5 het walsen en de persbewerkingen. Om economische redenen is het wezenlijk, dat de metaalbewerkingsvloeistof in een recirculatie-systeem wordt gehouden, zodat de vloeistof herhaaldelijk opnieuw gebruikt kan worden. Dergelijke metaalbewerkingsvloeistoffen be-vatten gewoonlijk ongeveer 1 tot ongeveer 15 vol.$ olie en/of gly-10 colen en worden bij teraperaturen gebruikt, die juist boven omge-vingstemperatuur liggen tot 2fO-6o°C. Derhalve worden koelvloei-stoffen voor de 'inetaalbewerking bij temperaturen juist boven om-gevingstemperatuur gebruikt en hun olie- en/of glycolgehalte va-rieert van ongeveer 1 % in slijpkoelraiddelen, waar warmteversprei-15 ding voor het behoud van de dimensionale nauwkeurigheid van het eerste belang is, tot ongeveer 15 % bij zware machinale bewerkin-gen, waar smering een wezenlijke eis is, terw^jl koelvloeistoffen voor het walsen van metalen gewoonlijk een olie- en/of glyjolgehal-te hebben van 2 tot 5 vol«# en werkzaam zijn bij hogere tempera-20 turen die vaak if0-60°C zijn. Deze metaalbewerkingsvloeistoffen zijn gemakkelijk onderhevig aan industrieel bederf door de groei van microorganismen en hun zuurstofgehalte wordt veelal zeer gering, in het bijzonder wanneer de vloeistof niet in gebruik is. Dit be-vordert de groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacte-25 rien, resulterende in ernstige problemen van industrieel bederf veroorzaakt door de afbraak van alkylsulfaat- en alkylarylsulfo-naat-emulgeermiddelen, het breken van de emulsies, het vrijmaken van vrije olie en corrosie en stank veroorzaakt door de vrijmaking van waterstofsulfide. Het bestrijden van industrieel bederf ver-30 oorzaakt door de groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien is dientengevolge van groot belang bij de recirculatie en het opnieuw gebruik van metaalbewerkingsvloeistoffen van het olie-in-water-emulsietype en waterige oplossingen en emulsies van glycolen, die als metaalbewerkingsvloeistoffen worden gebruikt.
35 Pogingen zijn ondernomen om industrieel bederf veroorzaakt door de groei van microorganismen te bestrijden door de opname van vele biociden, maar de eigenschappen, die vereist zijn voor een bevredigend biocide zijn uiterst veeleisend en relatief weini-gen zijn commercieel met -sueces gebruikt. Derhalve dient een bio-ifO cide, dat gebruikt moet worden voor het bestrijden van industrieel 8203251 5 ""7-^* ·;··”·; ·ψ*?· bederf veroorzaakt door de groei van microorganismen, naast werkzaam te zijn bij het doden of remmen van de groei van de microorganism ent wenselijkerwijze niet-toxisch en niet-irreterend te zijn bij toepassing, een voldoende stabiliteit te hebben gedurende een 5 geschikte tijdsperiode, bij de geschikte temperatuurtrajecten en pH-trajecten, bij voorkeur oplosbaar te zijn in water om een geschikte concentratie in de waterige fase te geven, waar de groei van microorganismen plaatsheeft en niet bij voorkeur oplosbaar in de olie of organische fase, verenigbaaiemogtenzijn met het systeem 10 in kwestie, bijvoorbeeld zonder nadelig emuslie-eigenschappen en.
stabiliteit teweeg te brengen, opschuiming of flotatie φ te weaken of zelf de pH van het systeem ' · en, indien toegepast in brandstofolien of bij de metaalbewerking, ongewenste -verassing bijver-branciin^f19erl,Mfflende fenolen, bijvoorbeeld p-chloor-m-cresol 15 en fenol, zware metelen, verbindingen, die formaldehyd vrijmaken en andere biocide werkzame verbindingen zijn in de handel gebruikt om industrieel bederf te bestrijden, dat veroorzaakt wordt door de groei van microorganismen met verschillende mate van succes en de veiligheid bij gebruik van vele ervan wordt in twijfel getrokkenv 20 Er bestaat dientengevolge een continue noodzaak aan nieuwe metho-den voor het bestrijden van industrieel bederf veroorzaakt door de groei van microorganismen, meer in het bijzonder tegen bederf veroorzaakt door de groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien.
25 Het is bekend dat 1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazool (hierna aangeduid als "metronidazool"), 1,2-dimethyl-5-nitroimida-zool (hierna aangeduid als "dimetridazool"), 1-(2-hydroxypropyl)-2-methyl-5-nitroimidazool (hierna aangeduid als "secnidazool") en 1-methyl-2-isopropyl-5-nitroimidazool (hierna aangeduid als 30 "ipronidazool") werkzaam zijn tegen protozoen, amoeben en bepaalde anaerobe bacterien, die mensen en dieren kunnen infecteren, Obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien zijn niet een erkende oorzaak van infecties bij mensen en dieren en tot dusverre is niet gesuggereerd, dat de hiervoor vermelde verbindingen werkzaam zouden 35 zijn tegen obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien bij de geneeskunde van mens of dier en evenmin dat zij werkzaam zouden zijn bij de bestrijding van industrieel bederf veroorzaakt door de hiervoor vermelde bacterien. Metronidazool, dimetridazool, secnidazool en ipronidazool zouden daarom zelf geen suggesties 40 zijn voor diegenen, die nieuwe wegen zoeken voor de bestrijding 8203251 6 van industrieel bederf veroorzaakt door dergelijke organismen, evenmin zou- het duidelijk zijn, dat de verbindingen de corabinatie van andere eigenschappen bezitten, noodzakelijk om met succes ge-bruikt te worden voor de bestrijding van industrieel bederf.
5 Als resultaat van onderzoek en experimenteren is verrassen- derwijze gevohden, dat de nitroimidazoolverbindingen dimetridazool, metronidazool, secnidazool en ipronidazool gebruikt kunnen worden voor de bestrijding van de groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien in vloeibare organische materialen, die wa-10 ter bevatten of waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten. Het zal duidelijk zijn, dat de uitdrukking "nitroimida-zoolverbindingen", zoals gebruikt in de onderhavige beschrijving, dimetridazool, metronidazool, secnidazool en ipronidazool betekent. Dientengevolge wordt als een kenmerk van de onderhavige uitvinding 15 een werkwijze verschaft voor de bestrijding van industrieel bederf ' van die vloeibare organische materialen, die water bevatten of waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, die onderhevig zijn aan bederf veroorzaakt door de groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien, bijvoorbeeld aardoliekool-20 waterstoffen en plantaardige olien en in de Industrie gebruikte vloeistoffen, die deze bevatten, bijvoorbeeld brandstofolien, smeerolien, hydraulische vloeistoffen op basis van minerale olie, olie-in-water-emulsies, bijvoorbeeld metaalbewerkingsvloeistoffen, water-in-olie-emulsies, bijvoorbeeld hydraulische vloeistoffen van 25 het water-in-olie-emulsietype, waterige oplossingen en emulsies van glycolen gebruikt als metaalbewerkingsvloeistoffen, papierpulp sulfietverwerkingsvloeistoffen, verven op waterbasis, olieputinjec-tiewater, industrieel proceswater, oplossingen voor het elektro-lytisch bekleden, afgedichte watercirculatiesystemen, opslag eh 30 afgiftesystemen voor heet water en waterafdichtingen van gashou-ders gebruikt voor de opslag van koolwaterstofgassen, die de op-name in de waterige fase van vloeibare organische materialen, die water bevatten of waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten inhouden van een hoeveelheid van ten minste een nitro-35 imidazoolverbinding volge'ns de onderhavige uitvinding, voldoende ter voorkoming van de groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien. De concentraties van de nitroimidazoolverbin- ding(en),. die afzonderlijk of in combinatie gebruikt kunnen worden volgens de onderhavige uitvinding liggen in het algemeen tussen 40 100 dpm en 500 dpm en meer in het bijzonder 100 dpm van het totale 8203251 7 volume van het vloeibare organische materiaal, dat water bevat of de waterige vloeistof, die organische materialen bevat, dat be-schermd moet worden tegen industrieel bederf veroorzaakt door de groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien, maar 5 lagere of hogere concentraties kunnen gebruikt worden volgens het bijzonder probleem van industrieel bederf in kwestie en kan gemak-kelijk bepaald worden door een geschikte proef.
De nitroimidazoolverbindingen zijn niet preferentieel· oplos-baar in de organische fase van de vloeibare organische materialen, '10 die water bevatten en watdtige vloeistoffen, die organische materialen bevatten en zijn voldoende oplosbaar in de waterige fase ervan om concentraties te geven, die effectief zijn bij het voor-komen van de groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien, niet-toxisch en niet irriterend zijn bij het gebruik, 1.5 in tegenstelling tot de meeste middelen, die tot dusverre zijn toegepast om industrieel bederf veroorzaakt door de groei van microorganismen te bestrijden, een voldoende stabiliteit hebben gedurende een geschikte tijdsduur bij de geschikte temperatuur-en pH-trajecten, niet nadelig de emulsie_eigenschappen en de sta-20 biliteit van olie-in-water en water-in-olie-emulsies bexnvloeden, geen opschuimingof flotatie teweeg brengen of zelf de pH be-invloeden en geen ongewenste as bij verbranding voortbrengen.
De nitroimidazoolverbindingen volgens de onderhavige uitvin-ding kunnen zelf worden toegevoegd aan de vloeibare organische 25 materialen, die water bevatten of waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, waarvan gewenst is dat tegen industrieel bederf beschermd wordt veroorzaakt door de groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien, maar worden bij voor-.keur, toegevoegd in de vorm van oplossingen, suspensies of emul-30 sies in geschikte oplosmiddelen, bijvoorbeeld water, glycolen, bijvoorbeeld ethyleenglycol, ethyloxalaat, dimethylformamide, dimethylaceeta’mide, vloeibare koolwaterstoffen, bijvoorbeeld benzine en mengsels daarvan, die, indien noodzakelijk, een of meer oppervlakactieve middelen kunnen bevatten. Een toelichtend voor-35 beeld van een geschikte formulering is een suspensie bereid door het mengen van microfijn dimetridazool (25 gew./vol./O, Texofor M6' (4 gew./vol.#), Arylan CA (6 gew./vol.^), Attagel 50 (1,0 gew./vol. %) en benzine (reukloos) tot 100 vol.^.
Texofor H6 is een geethoxyleerd oliezuur, dat 6 mol ethyleen-40 oxide per mol oliezuur bevat; 8203251 δ \
Arylan CA is calciumdodecylbenzeensulfonaat;
Attagel 50 is een opzwellende attapulgietklei.
Volgens een voorkeurskenmerk van de onderhavige uitvinding worden metaalbewerkingsconcentraten verschaft, die na verdunning 5 met water geschikt zijn voor de bereiding van metaalbewerkings- vloeistoffen, die olien en/of glycolen, emulgeermiddelen en corro-* sieremmers, die gebruikelijk zijn in concentraten gebruikt voor het preparaat, bevatten, door verdunning met waterivan metaalbewer-kingsvloeistoffen en een hoeveelbeid nitroimidazool-verbinding(en) 10 voldoende om de gewenste concentratie van nitroimidazoolverbmdingCen) •te geven in de metaalbewerkingsvloeistof na verdunning met water en in het algemeen ongeveer 0,05 tot 5 gew./vol.$ nitroimidazool-verbinding(en).
Desgewenst kunnen de nitroimidazoolverbindingen volgens de 15 onderhavige uitvinding tezamen gebruikt worden met bekende middelen voor de bestrijding van industrieel bederf veroorzaakt door de groei van microorganisraen, bijvoorbeeld fenolen, bijvoorbeeld p-chloor-m-cresol en fenol, zware metalen en verbindingen, die formaldehyd vrijmaken, bij de werkwijze volgens de onderhavige 20 uitvinding voor de bestrijding van industrieel bederf veroorzaakt door de groei van'obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien in vloeibare organische materialen, die water bevatten en waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten. De nitroimidazoolverbindingen volgens de onderhavige uitvinding zullen eveneens sm'/'i Li- 25 industrieel bederf bestrijden veroorzaakt doorf'nitraat reducerende bacterien in vloeibare organische materialen, die water bevatten en waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten.
De waardevolle eigenschappen van de nitroimidazoolverbindin-- gen volgens de onderhavige uitvinding bij de bestrijding van de 30 groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien in vloeibare organische materialen, die water bevatten en waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, die onderhevig zijn aan bederf veroorzaakt door de groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien worden toegelicht in de volgende 35 experimenten-1 tot k· 8203251 9
Experimenten 1 tot k
Activiteit tegen obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien lemming van de groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien.
5 Proefmethode (I) voor obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien
De proefverbindingen werden opgenoraen, door de toevoeging van de geschikte hoeveelheden waterige oplossingen, die 5°°0 dpm di-metridazool of metronidazool bevatten, bij concentraties van 50, 10 100, 250 en 500 dpm in een olie-in-water-emulsie, waarvan bekend is, dat deze zwaar verontteinigd is met obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien. Monsters van de verontreinigde olie-in-wa-ter-eraulsie, waaraan geen proefverbinding was toegevoegd, werden als controle gebruikt. Monsters van de verontreinigde olie onmid-15 dellijk na toevoeging van de proefverbindingen en na 3» 5 en 2if uren werden genomen.
IJzer-sulfiet-agar (Oxoid Ltd) werd bereid en iri buizen (10 ml) gegoten. De buizen werden gesteriliseerd door behandeling in een autoclaaf bij een druk van 103 kPa gedurende 15 minuten en 20 afgedicht met Astell doppen, die een luchtdichte afdichting waar-borgen en dientengevolge een anaerobe groei mogelijk maken. De buizen werden bij 50°C in een waterbad geplaatst, dat de agar in vloeibare toestand handhaafde. Een oogvol (1-50 ml) van de monsters van bacterieel verontreinigde olie-in-water-emulsies werden 25 vervolgens als inoculum gebruikt en de buizen werden gedurende 5 dagen bij 37°C geincubeerd.
Het effect van de proefverbindingen op obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien aanwezig in de verontreinigde olie-in-water-emulsie werd als volgt aangetekend: 30 +++++ volledig zwart - geen remming ++++ goede groei, maar niet volledig zwart +++ zwart/grijze plekken van remming en groei ++ grijs met zwarte stippen + doorzichtig, behalve voor enkele zwarte stippen 35 0 doorzichtig, volledige remming
De volgende resultaten werden verkregen: 8203251 10 » * EXPERIMENT 1 (a) Metronidazool
Concentratie Contactti.id met metronidazool van metronidazool Onmiddellijk 3 uren 5 uren 2k uren 0 (controle) +++++ +++++ +++++ +++++ 50 dpm +++++ +++++ +++ ++ 100 dpm +++++ +++++ ++ + 25Ο dpm ++++ +++ + 0 500 dpm +++ +++ 0 (b) Dimetridazool
Concentratie Contactti.id met dimetridazool van v ···- ·. -- · dimetridazool Onmiddellijk 3 uren 5 uren 2k uren 0 (controle) +++++ +++++ +++++ +++++ 50 dpm +++++ ++++ ++++ +++ 100 dpm ++++ +++ ++ + 230 dpm ++++ +++ 0 500 dpm +++ + 0 0 EXPERIMENT 2 (a) Metronidazool
Concentratie Contactti.id met metronidazool van metronidazool Onmiddellijk 3 uren 5 uren 2k uren 0 (controle) ++++ ++++ ++++ ++++ 100 dpm ++++ +++ + + 200 dpm ++++ +++ + 500 dpm +++ ++ 0 8203251 * * 11 (b) Dimetridazool
Concentratie Contactti.id met dimetridazool van dimetridazool Onmiddellijk 3 uren 5 uren 24 uren 0 (controle) ++++ ++++ ++++ ++++ 100 dpm ++++ +++ + 0 200 dpm +++ + 0 0 500 dpm +++ 0 0 0 EXPERIMENT 3 (a) Metronidazool
Concentratie Contactti.id met metronidazool van . metronidazool Onmiddellijk 3 uren 3 uren 24 uren 25 dpm ++++ +++ +++ +++ 50 dpm ++++ +++ +++ +++ 100 dpm ++++ +++ + + (b) Dimetridazool
Concentratie Contactti.id met dimetridazool van dimetridazool Onmiddellijk 3 uren 5 uren 24 uren 15 dpm ++++ +++ ++ ++ 50 dpm ++++ +++ ++ ++ 100 dpm ++++ +++ + + EXPERIMENT 4 Fproefniethode (11)1
Kolven, die 100 ml waterige oplossingen bevatten, v/elke op-lossingen 50* 100, 250 of 500 dpm van de proefverbinding bevatten, werden behandeld met een olie-in-water-emulsie (0,1 ml), waarvan 5 bekend is dat zij zwaar verontreinigd is met obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien. Een controle-kolf, die geen proefverbinding bevatte, werd eveneens samengesteld. Monsters van de controle-kolf werden onmiddellijk na toevoeging van de olie-in-water-emulsie en van alle kolven na 3* 5» 24 en 48 uren genomen.
10 IJzersulfietagar (Oxoid Ltd) werd bereid en in buizen (10 ml) gegoten. De buizen werden gesteriliseerd door behandeling in een autoclaaf bij een druk van 103 kPa gedurende 15 minuten en afge-dicht met Astel.ldoppen, die een luchtdichte afdichting waarborgen en dientengevolge anaerobe groei mogelijk maken. De buizen werden 15 bij 50°C in een waterbad geplaatst, dat de agar in een vloeibare 8203251 12 handhaafde. Een ccgrcL (1 /50 ml) van het monster van bacterieel ver-ontreinigde olie-in-water-emulsies werden vervolgens als inoculum gebruikt en de buizen werden bij 37°C gedurende 7 dagen gei'ncu-beerd. Het effect van de proefverbindingen op obligaat anaerobe 5 sulfaat reducerende bacterien aanwezig in de verontreinigde olie-in-v/ater-emulsie werd aangetekend zoals hiervoor beschreven. De volgende resultaten werden verkregen: 8203251 13 φ © β + h i - 3 + 3 ί 4- + CO + + CO + + + + Ο Ο O .. -+ + + Ο Ο Ο β β φ β + h i 3 + 3 + 4* + + + _3* + + *4* 4* 4- _ _ f\J + + + Ο Ο CM + + +00 £j ^ 0 4* © + β + + hit β + + + 3tt.
ΙΛ + + + + + ΙΛ + + + + 0 Η Η * ο ο ο ° Ν « αί β ® 3 -ϋ φ + + + 'ΰ © + + .-j ¢, + + + + ·η β + + β β + + + + + U 3 + + + , Π 4* + + + + *Ρ + + + τ β ΓΛ + + + + + Φ Ά + + + + + 4* § (D *Η S Ό -Ρ +1 φ ω Β S y
JsJ -+ -ΰ ·ο Ό -η τ: ·Η ^ ‘'"j •Η Η 'Ί ^ +> Η -+^ '"ί 44 Φ 44 Φ Ο TJ ' ' Η S 4.
β "β + 3 ^ + β ε +ιιιι β ε +ιΐ!ΐ 8 .8 t 8 ο ί Η Η Ο Ο 9 ο Ν 05 Η ^ ^ -α φ ο ·η φ ο •Η ·Η Ο φ β·Η ο Access β-ρ ν η +5+4 ν η ε ε ε ε οίο α5 ο ε ε ε ε φ « φ ° .S1 3 β β Τ3 β β, β, & Λ Εβ Ό β'ΰ'ΰΌ'β +5+>βΙ·Η +> Τί ·β . Ό Ό ·Η ,-Ρ β ·Η Φ β £β| β β ΩβββΟβΟΟΟΟ s φ > οο οοοοο φ>4-> ο m ο ιη ο
ο β ΰ ΙΛ Ο ΙΛ Ο ο φ ο T-CMIA
/—,β 44 —" r- CM ΙΑ -—'β Ε w φ ο φ +3 ο ·η w ο Ε ν_χ ο Ό 8203251 u d s (U Φ u + ^ i 3 t 1 i + co + + co + + 4. + +00 -4- + + +00 d d φ Φ fs + d + 3 + 3 + + + + + + + _+ + + + -4·+ + +
OJ + + + +0 OJ + + +OO
C d <D + Φ + + d + + b ί ί ί 2+ + + 3+ + +, + + + + + + + + ΙΛ + + + + + 1Λ + + + + +
H
O H
0 O
ta d 0 d trf φ + + N Φ + + + Ό d 4.4.+ Cd d ttttj.
ή d + + + + + Ό 2 tttii Ο ΓΛ + + + + + d IA + + + + +
d O
μ ® •Η ω 43 +> φ <d ε h rQ ·η Ό
τ: -Η -H
•Η H *rl H
•PH -P H
43 Φ 43 Φ O Ό Ο Ό
Cd ns + cd Ό + 43 .,4 + 4s ·γ1 + d s +1111 d ε 4ΪΙΙΙ o d + 0 d + 0 0 + 0 0 + 8203251
H
0 o
N O
(d Ν'? <0 φ H cd φ ®
·ι4 Ή Ο Φ nS ·Η Η H
d+> 0 hsshs ·Η+> ο οεεεε ocd « of+ftf+ft dd 0 3 ft ft & ft d d cd d'd'd'd'd od n 431¾¾¾¾ a -P d ns 43 φ 4J d cd d
Hdtd-nodoooo cddtdOO 000 00 φ |> d OlAOtAO Φ > ·Η υΙΑΟΙΑΟ Ο Ο O r Λ] 1Λ O d ^ Γ ΛΙ 1Λ
^ d d ^ ^ d O
OOP- Ό Ο Φ
w O -HI ^ O CQ
§ § μ + * £ + β + 2 + 00 ++ CO + + + + + + O O -+ + + +00
ή S
φ o> u + ft + d + s + , , + + + + + + -S' + + + + -+ + + + OJ + + + + + OJ + + + +0
Pi ^ <D + ® + ft + + + + + t - d + + + + , 3 + + +, + + 4- + + + + + +, IA + + + + + 101 + + + + +
VO
CO
00 1¾ SC W P5 S 03 + + + eh 0> ++, ¢, +4- + + f-ι + + + d d + + + + + « -3 + + + + + o + + + + + os Λ + + + + + -P o nS ,¾ W & •p jf φ 03 B 5 X ^ Ό ·Γ*5 Τί ·!~3 •r~. -Η 'Η •Η Η [j 4J) ι—1 -Ρ <—1 -Ρ Φ
Ο Ό Ο +S
BS Χ> + ® +* + _ρ *-j 4* -Ρ ·Η τ .
β ' Β +1111 β S +1111 Ο β + ο β + ο ο + α Ο +
VD
00 00 ^ Β « S /—* Εη φ V0 03 03 ® ο ’-ρ oo 'oasse §+3 oj 'οεεεε Λ & =s ft ft ft Λ +305 Μ +3 ft β| S +3¾¾¾¾ Ο ft Pl Eh +3¾¾¾¾ (τ< jj crii cj )h -P Ctf P _
^βΜβΟΟΟΟΟΟ OP3>PlOOOOOO
φ ο 0ΙΛΟΙΛΟ 03 05 OlAOLAO
U +3 w r (\l 1Λ Ο -P w (\| lA C'- O
^ S3 Ϊ3 ^ β O
5 5 - 8 8203251 16 a ω u + 3 + + CO ++ _ + + + o o
PI
<D
Pi + 3 + + + -3- + + + Λ
CM + + + + O
Si <D + U + + 2+ + + + + + + lf\ + + + + +
PI
tt> + + PI Pi + + +, •rl 3 + + + +, X + + + + + Ο ΓΑ + + + + + +3 0 P3 +> 0) s * t-3 •η ·Η
•rl H
+> H
+> ω o +3 3^ + β ε +1111· 0 c + 01 o +
f-N
βω ω •rl ·Η Η χ -p o s ε ε ε Ο φ ρ< *+ 3 .S1 3 Τίββ +5¾¾1¾¾ ο -Ρ £ΰ PS Pi _ _ cq S >-riO οοοοο φ X ο ΙΓ\ Ο ΙΑ Ο Ο Ο Λ| 1Λ [Ν Ο /-Ν η ό ^ &Q 0 ο W ο Ρ3 8203251 17
Kathon MW886, Grotan TK2 en Bodoxin zijn in de handel verkrijgbare industriele biociden, die toegepast worden voor de be-strijding van verontreiniging door obligaat anaerobe sulfaat redu-cerende bacterien.
5 De resultaten verkregen bij de experimenten 1, 2, 3 en k be- vestigen dat metronidazool, dimetridazool, ipronidazool en secnida-zool de sulfide-produktie door obligaat anaerobe sulfaat reduceren-de bacterien remmen, waarbij de werkzame concentratie bij deze experimenten 1 tot if ongeveer 100 dpm is. De werkzame concentratie 10 van Kathon MW886, dat ernstige huld- en oog-irritatie kan veroorza-ken, is eveneens ongeveer 100 dpm. Voor Grotan TK2 en Bodoxin is de werkzame concentratie hoger, bij ongeveer 500 dpm.
De verenigbaarheid van nitroimidazolen volgens de onderhavige uitvinding met olie-in-water-emulsie metaalbewerkingsvloeistoffen . 15 bereid uit in de handel verkrijgbare metaalbewerkingsconcentraten wordt toegelicht in de volgende experimenten 5 tot 8, waarbij de in de handel verkrijgbare metaalbewerkingsconcentraten zijn: Concentraat A: een snijolie-emulsie voor algemene doeleinden ge-bruikt bij een concentratie van 2 tot 5 vol/vol.%; 20 Concentraat B: een snijolie voor algemene doeleinden gebruikt bij een concentratie van 1 tot if vol/vol.#;
Concentraat C: een aluminiumwalsolie, die niet stabiel wordt bij de "beet” van de walsen en zich later verbetert, toegepast bij een concentratie van 5 vol/vol.^j 25 Concentraat D: een ten dele synthetische snijolieformulering, gebruikt als snijolie bij een concentratie van 1 tot 2 vol/vol.#; Concentraat B: een snijolie voor algemene doeleinden, gebruikt bij een concentratie van 3 tot 5 vol/vol.^;
Concentraat F; een snijolie gebruikt voor machinale bewerking van 30 hoge kv/aliteit, gebruikt bij een concentratie van 3 vol/vol.?£;
Concentraat G: een water bevattende synthetische slijpvloeistof op niet oliebasis, gebruikt bij een concentratie van 2 vol/vol.?3. EXPERIMENT 5 Emulsiestabiliteit 35 Snij- en walsolien, die gebruikt worden in de vorm van olie- in-water-emulsies moeten de emulsiestabiliteit bij gebruik behouden. Dit experiment is ontworpen ora de stabiliteit van dergelijke olie-in-water-emulsies te bepalen door de neiging van oliedruppels tot coalescentie te registreren, dat een kenmerk van instabiliteit is. ifO Olie-in-water-eraulsies, die in de handel verkrijgbare olie- 8203251 18 concentraten bevatten, werden bereid volgens de volgende methode [Institute of Petroleum Standard Test (IP) 263-70]:
Gedestilleerd water en het olieconcentraat werden gescheiden op een temperatuur van 20° - 4°C gebracht voordat merging plaats 5 had. Het geschikte volume water werd geroerd in een konische kolf van 500 ml, onder toepassing van een magnetische roerder, bij een voldoende snelheid om een vortex tot stand te brengen, die juist voldoende diep is om de bodem van de kolf te bereiken. Het geschikte volume olieconcentraat en de geschikte volumina van een oplos-10 sing, die 5000 dpm metronidazool, dimetridazool of ipronidazool in water bevat, om 50, 100, 250 en 500 dpm metronidazool, dimetridazool of ipronidazool in de olie-in-water-emulsie (totaal volume^ 200 ml) te geven, werden vervolgens snel toegevoegd uit een hypo-dermische injectiespuit (zonder naald) en de roerbehandeling werd 15 gedurende 2 minuten voortgezet nadat de toevoegingen voltooid wa-ren. Olie-in-water-emulsies, die geen nitroimidazoolverbinding bevatten,· werden op soortgelijke wijze als controle-proeven samen-gesteld. De olie-emulsie werd vervolgens 24 uren bij omgevingstem-peratuur bewaard.
20 Een monster van de aldus verkregen olie-emulsie werd op 1:2000 verdund met Steriflex No. 1 zoutoplossing (Allen and Hanbury’s Ltd) en de "te grootte" oliedruppel-grootteverdeling in een monster van 0,5 ml van deze verdunning werd bepaald onder toepassing van een Coulter teller (opening 100^urn) (Coulter Electronics 25 Ltd) verbonden met een P64 analyse-inrichting en uitzetter. De olie-in-water-emulsies werden vervolgens 7 dagen bewaard en de oliedruppel-grootteverdeling werd opnieuw bepaald onder toepassing van dezelfde instelling van de Coulter teller, zodat direkte ver-.gelijkingen gemaakt konden worden. Zoals normaal is met olie-in-30 water-emulsies, die onberoerd enkele dagen zijn bewaard, had schei-ding in olie, stremsel en room plaatsgevonden tussen de twee bepa-lingen en voorafgaande aan de bemonstering voor de tweede bepaling werden de kolven 30 seconden geschud, afwisselend met de wijzers van de klok mee en tegen de richting van de klok geroteerd.
35 De volgende resultaten werden verkregen: (a) Olie-im-water-emulsie, die 2 vol/vol,^ concentraat A bevat 3
Metronidazool: een toename in druppels van 2-5^um bij 100 dpm metronidazool na 7 dagen wijst op een zeer geringe instabiliteit van de emulsie.
40 Dimetridazool: de emulsiestabiliteit na 7 dagen was enigszins ver- 8203251 19 beterd* in het bijzonder bij 50 dpm dimetridazool.
Ipronidazool: geen van betekenis zijnde afname in de emulsiestabili-teit ward na 7 dagen waargenomen.
(b) 01ie-in-water-emulsie« die 1 vol/vol.^ concentraat B bevat 5 Metronidazool: de emulsie-stabiliteit na 7 dagen was enigszins ver-beterd.·
Dimetridazool: geringe instabiliteit na 7 dagen in de olie-in-water-emulsie, die 250 dpm dimetridazool bevatte, werd vastgesteld. Ipronidazool: geen van betekenis zijnde verandering in de emulsie-10 stabiliteit\erd na 7 dagen waargenomen.
(o) Olie-in-water-emulsie« die 5 vol/vol.$ concentraat F bevat Metronidazool: geen verandering in de emulsie-stabiliteit na 7 dagen werd waargenomen.
Dimetridazool: geen verandering in de emulsie-stabiliteit na 7 da-15 gen werd waargenomen.
(d) Olie-in-water-emulsie, die 5 vol/vol.% concentraat E bevat Metronidazool: een geringe toename in de emulsie-stabiliteit na 7 dagen foerd waargenomen.
Dimetridazool: de emulsie-stabiliteit na 7 dagen was binnen bevre-20 digende grenzen.
Ipronidazool: een zeer geringe afname in de emulsie-stabiliteit werd na 7 dagen waargenomen.
(e) Olie-in-water-emulsie» die 1 vol/vol.$ concentraat D bevat Metronidazool: geen verandering in de emulsie-stabiliteit na 7 da- 25 gen werd waargenomen.
Dimetridazool: een geringe toename in de emulsie-stabiliteit na 7 dagen werd vastgesteld.
Ipronidazool: een zeer geringe afname in de stabiliteit na 7 dagen werd waargenomen bij de olie-in-water-emulsie} die 250 dpm iproni-50 dazool bevat.
(f) Olie-in-water-emulsie, die 2 vol/vol.^ concentraat G bevat Ipronidazool: geen van betekenis zijnde verandering in de emulsie-stabiliteit werd na 7 dagen vastgesteld.
(g) 01ie-in-rWater-emulsief die 2 vol/vol.$ concentraat C bevat 35 Metronidazool: geen verandering in de emulsie-stabiliteit werd vastgesteld.
Dimetridazool: geen verandering in de emulsie-stabiliteit werd vastgesteld.
Ipronidazool: een zeer geringe afname in de emulsie-stabiliteit ifO werd na 7 dagen vastgesteld.
8203251 20
De resultaten laten zien, dat de opnarae van metronidazool, dimetridazool en ipronidazool bij concentraties van 50» 100, 250 en 500 dpm in de olie-in-water-emulsie geen van.betekenis zijnd nadelig effect had op de emulsie-stabiliteit.
5 experiment 6
Corroderend vermogen
Dit experiment is ontworpen (IP 287/7^) om het vermogen te bepalen van olie-iji-water-emulsies ter voorkoming van roesting van machines en samenstellen gedurende de vervaardigingsbewerkingen, 10 volgens de volgende methode:
Gietijzerspaanders (Herbert Machine Tools Ltd. P.0. Box 50,
Edgweck Works, Coventry, England) werden in aceton (reagens kwali- teit) gewassen en in een warme stoof bij l+8°G gedroogd. Gedurende het wassen werden de spaanders niet met de hand aangeraakt. Wanneer 15 de spaanders droog waren, werden zij op een zeef van 25 mesh ge- zeefd, waarbij materiaal, dat door de zeef ging, verwijderd werd.
Een omtrekslijn van 35 mm in het vierkant werd met potlood in het midden van een filtreerpapier (Whatman No. 5» Qualitative, 90 mm) getrokken, dat vervolgens op de bodem van een petri-schaal werd ge- 20 plaatst. Met behulp van een spatel en een mal werd het gemarkeerde 2 gebied van 35 mm vervolgens bedekt met een enkele laag spaanders.
De mal werd vervolgens verwijderd en hoeveelheden van 2 ml van olie-in-water-emulsies (bereid volgens de bij experiment 5- beschre-ven methode), die een gebied van verhoudingen van olieconcentraten 25 bevatten, werden op de spaanders gepipetteerd, zodat het gehele op-pervlak van de petri-schaal was bedekt en de spaanders grondig waren bevochtigd. Een deksel werd over de petri-schaal geplaatst. Na 2 uren werd het filtreerpapier uit de schaal verwijderd, met lei- dingswater gewassen en gedroogd. Een transparent raster werd ver- 2 30 volgens over het proefoppervlak van de omtrek van 35 π® op het droge filtreerpapier geplaatst en het kleuringsoppervlak werd been paald/als percentage uitgedrukt, Teneinde de bepaling te vergemakke-lijken dient het percentage gekleurd oppervlak groter dan 10 % en minder dan 60 % te zijn1 De verdunning van elk olieconcentraat, 35 waarbij er een wezenlijke toename in gekleurd oppervlak was (bekend als het "breekpunt") werd bepaald. Voor elk olieconcentraat werden vervolgens een reeks olie-in-water-emulsies, die de breekpuntver-houding van olieconcentraat en 50, 100, 250 en 500 dpm metronidazool, dimetridazool of ipronidazool bevatten, · bereid en ifO elk van de olie-in-water-emulsies werd volgens de hiervoor beschre- 8203251 21 ven methode onderzocht.
De volgende resultaten werden verkregen.
(a) Olie-in-water-emulsie, die 2 1/2 vol/vol.% concentraat A bevat
Concentratie Gekleurd oppervlak uitgedrukt als een nitroimidazool percentage_ (dpm) Metronidazool Dimetridazool 0 (controle) 8 2 50 10 k 100 10 6 250 1 8 500 0 10
Een geringe afname in het gekleurde oppervlak werd waargenomen bij 250 dpm en 500 dpm metronidazool. Herhaalde experimenten bevestig-den deze waarneming. Een geringe toename in het gekleurde oppervlak werd waargenomen met dimetridazool. 1 8203251 22 Η ο ο Ν β β •Η Ρ -Ρ φ ε •Η η β 0) η .
Ο Η Η Ο Ο Ο ta ο φ ο φ (d Ν be Ν h£ β Λ Cd β β ·Η ΙΑ Ο Ο Ο Ο Ό -Ρ Ό +3 β V£) ν£) VO -β- LA ·Η S ·Η
β Ο β · ® S
φ β Ο Η Ο Ο Ο Pi β Ο β β β η -μ ο Φ +3 φ Φ Ν Ρ Η Φ ρ. ε β ο ε β β ο β Η ·Η Φ t5 Η φ ' Φ S3 Φ β Φ φ £ Ο β > Ο β Μ ·Η ο [Q Ν Ρ γΗ β Ο Ο Ο Ο Ο Ν Η ·Η β -Ρ C\Jf\JOJ-3-LP> cd +) φ -Ρ η φ -μ -ρ · ε φ +3 0 ε φ id ·π ε χ ο ε 3 « +3 β Ν β +3 β β βββ Φββ'β Φ > β β ε φ > φ ε φφ·η ο ε φ be ο ,Π he β ΙΑΟΟΙΑΟΟβΟΑ-Ρ β 4343 .:ΓΓηΐΙΛ·ί Φβ ·Η φ
(Π·ΗΦ ho Φ Ο β bO
β 8 β bO Ρ +3 ·Η β β -Ρ >! β cd^!P ββββ β cd cd 5 cd cd Η ρ +3 > "β +3 β β β β β β Φ β φ φ Φ β Φ Ρ Φ ο ρ. & Φ Ο Ρ > β ρ ^ β ο ο ο λ: ο χ υ cd X ο β Η β β Η β β ο Η "SR β Η > Η ^ β ο > • β Ο β>»Φ« β ΗΦΟ Φ β Η Η β Φ ΟΗΝ ρ φ Ο ^ β Ρ< > 3 S Ρ Ρ > Φ ·Η Ο Ο Ο Ο Ο Ρ \ φ β Ο Ρ \ Ο β ΙΑ VO ΙΑ IN CN Ο Η C5 Ή Ο Η Ο Ο β ' ΙΑ Ο Ο ΙΑ Ο Φ Ο β Φ > Ο ·ΓβΙ^ϊΛ4*β« > -Ρ ^ ρ ρ β Φ β -3· +3 β β ια 2 Ρ φ φ β φ φ s Η Φ Φ Η Η Λί Η ·Η dd β Φ .id Ό Φ
60 Φ bO
·· Μ · φ +3 Φ ·Ρ •Η Φ -Ρ ·Η Φ
[Q rC Φ to rP
β β β β ε ·η β ε ·ρ φ /λ ·Η Θ ^ ι ε φ ι ε φ β ρ ε φ β Ρ) ε φβ β ε φ 'ο β · +3 ββ+3^ βΗ
Cd φ β β ^ Φ ο & Η ΟΡ5ΗΦ ΟΟ | Ο +>βΙΟΗ -Ρ 2 ΰφΟΦ β Φ Ο Ο β •Η ·Η S Η φ φ ·Η ·Η « β Φ β Ι+Jcd Ο h0 bO I +3 aS +3 . bO Ή Φ cd β ΟβΟΟΟΟ ββ φφβ Ο β Ο Ο Ο Ο β Ρ ιρ| β ·Η +3 Α ο ΙΓΝ Ο ·Η ·Η ·Η β *Η Ο ΙΑ Ο ΙΑ Ο ·Η +> . Η +3 ε β ν~ CM ΙΑ β β Η+>ε υ <-ΓΜΙΛβΦ Ο β ·Η ο Φ Φ Ο β ·Η ^ Φε ΦΟΟ bO bO Φ Ο bO ·Η Ο β —' Ο β - ^ '—'β+3 β β * * β *Ρ mri Δ ο ·Η Φ Φ Ο Ο ·Η Φ β w ο Ρ Η Η ^ Ο β &3Φ 8203251 < < 23 60 d Ρ η fn Ρ β Φ I—I β X Φ Ρ β β •Η Ο > Φ Φ ε 60 * β Η S3 60 Ο ® α ο Ο -Η 2 -Ρ β ® _j β φ Ο » φ Φ Φ ·Η 6£ Ο 60 Η 6C k (Ο Ν Ο 1Λ !Λ Ο Λ 3 Μ tO +? ρ β ΙΛ Ν 1Λ 1Λ r Ή -Ρ ® β Φ β β 5 5 φ ρ Φ ·Η φ £ Φ β 60 ϋ ^
Sn Ο φ Μ Φ β β 8 ® j* Ρ- ft ® g ·ρ· Φ Η Φ β rj Φ £ Μ Φ - ο ω ο -3 44 ® 3 Ν ου ο φ ω ο «5 Η Ν 60 Η Ν ^ β β β (0 Φ ·Η β ρ ^3 Ρ X, ρ β Ρ ιΗ Α Ο Α Ο Α Ο L·! β φ ^4 β -tj“ OJ ·β* ΙΑ (Μ β ρ 3 Η Ο 60 Ρ β -Ρ +?
β β Ο ^ ® S
> ·ρ ο ρ β > τ> ε = ΦΦΝ ΦΦ ΦΦ-Η ,Ώ 6C β Α Ο Ο Ο Ο S ® « « Η Ρ -Ρ A A Α ^ _ £ φ Q ρ ρ Ρ Ό W Ή % β β Φ β Ρ Ο ρ ρ ε φ ρ Ν to Λ! ® Ρ β β ε 3 ' «5 Ρ JS ^ (. Η ·Η Η Η 8 β Η ~ _μ*>ρ Φ Ο ft Ρ > ε β^ ρΟ'ΰβΡ
φ ο to tg φ φ S
ofj. φ β Ο Φ ft ® β ρ. 60 ·β Ο ft ft ε οο ρ Ρ Α Ο Ο ο ο ® β Ο £ Ό to Ο β Ό ® *ο β ί> β ® ^ β • 3 ft * ? £ η Φ Ό Ή Ο Η Φ « Ο Η Η β Α Ο Η Η ® >ΡΟ ® Ρ OJ > Λ Ο ^ \ φ Ο 5 Φ \ Φ Ο Η0 » § ΟΟΟΟ Ο60ΒΟΟΰβ ο Ο Ο Ο Ο β ° .ρ Ό -ί to (Λ ^ ® ρ Ρ Η ·Η ^ CM β β Ο η A ft . „ ^ Ο β ο ρ ο Μ <η £j Ο &3 Φ k μ •Η Ρ Η β Ή -Ρ Τ1
Ρ® ,¾ -p φ Ρ Φ U
X β ·Η ε S 3 '» © β β · Φ Φ > ρ β Φ Η
,_j ρ Φ Ρ ρ X
[Q CQ ε to Μ .
' γ-| Φ ·Η Η 5 Ρ ο Ό φ β -Η ε ρ 6ο ε Λ, φ ^ Ρ β Φ φ I g β φ ·η ι ε ,rj pft ρ ε β β ft ·£ φ ·Ρ Φ Φ “β to ρ^ Μ β 60 ρ ^ ·Η β /-¾ β Η Φ ^ Μ fe_j Φ ·Η Φ β. S Η Φ β 1 Ο ι—I βΡΦΙ Ο Η > βΦΟ Ο φφΦβΦΟ Ο Ρ Ρ Ν β Ό Φ Ρ Ρ Ν U Φ ιρβ ρ β 60 ft I Ρ Φ -Ρ Μ Φ β Τ3 ΟβΟΟΟΟ β-Ρ ® ΦβΌ Ο β Ο Ο Ο Ο β •Η U Ρ Ο ΙΑ Ο ΙΑ Ο β CQ ·Η β Ρ Ο Α Ο Α Ο Ρ ΗΡΕ Φ *-C\JA Φβ8 ΗΡε Φ r-OJASn φ ο 'β Φ ο Φ β β Ό φ β ^ /-\βρ ΦβΟ^βρ 5 POP φ φ Ο φ Ο Ρ φ woe ϋί^-^οβ w 8203251 24 i 3 Φ • -μ cd φ s Ό I •ft ·|"Ϊ ·Η •Η I ,Ο Φ •Η Η Η Ο Ο Ο Φ Φ Ν Φ b£ be cd -P cd (ΰ Td Λ -p
+J ·Η Ο S
S 3 Ο Φ
Φ -P N O
Ο φ 3 3 3 E Φ Φ Φ Η ·Η Td ft
ft O 'ft S
0 OS
S N S Φ φ td Φ Φ Φ φ Ό Ό
•Η H tQ
CQ 3 Ο ΙΑ Ο ΙΓ\ 1Λ O S H
H-p c\j oj fft (Λ -ft o cd cd H
td Φ n > o +s S cd -P -P o · cdAJ'H Td S cd S3 N £ >30 ·Η Φ > 3 . Cd ® φ 3 3 ρ, φ 3 ft e
ore Oft Ο ft ·Η ΙΓ\ ΙΛ ΙΛ fft N> O
<u 3 cd φ S r- 3
HbC -p Λ o &c Ο φ Φ o -p 3 be -Ρ -Η S W -P Ή ft 3 cd s s cd s h 5 cd +> φ cd <d h Μ φ bo 3 X s •p td S -H -p cd S Η Φ S H ¥ φ > s φ > os td φ o 3 ® 3 Φ H cd > S ® ^ O ft Ο Φ o ft 0 ft O bO-HOft .¾ ON S to o id -2¾. cd -H ο ^ • td ft 3 3 · ft
H 3 vH ΙΛ Ο ΙΛ Ο O 0 3 H 3 P
oss c\]rft(Mojc\i-PO os ® > φ O CQ O > Φ ft
\ H 3 1 \ H
ΗΛί-Ρ Φ τ) H S3 Ο ΟΦΦ Si -Ρ Ο Φ > ϋ S -0S>C5. ® •Η Φ Ό
Lft Η CVJ Ρ S Φ Ρ φ φ Τ3 φ ® •Η Ν ·Η Η Τ3 Φ -Ρ ft Λί 3 φ Φ - ε - ω φ s Φ •Η Φ 0] ·Η +5 [Q Φ Φ CQ Φ pH &0 ·Η ιΗ *Ρ
3 -Ρ S
S S Φ Η « Φ s~\ Φ 3 φ ·Η ΙΕ > -Ρ I Η 3 ft cd s 3 ft ®
Φ Ό bo Φ Φ ft S
_p —^ O +3 w Cd
cd ^ S S td ^ P
3ΗΦ Φ05ΗΦ ^ 1 O H +3 O I Ο H cd
3 φ Ο Ο cd S Φ O O
•Η -Η N 3 -Ρ Φ -Η -Η N 3 ® i-pid *p ft-p i-pcd -p bp
Φ Cd ft O S Ο Ο Ο Ο 3 Λ · Φ cd ft Ο S Ο Ο Ο Ο S
•Η 3 ·Η 01ΛΟΙΑΟ (QOta-HS-H OLftOLftO-H
Η -Ρ Η ο r (\| ΙΓ\ ΦΟΦ Η ·Ρ 8 ο ν CM ΙΛ 3 Ο S ·Η w 3 « ·Η Ο S ·Η ^ ® φ ο 3 to φ ο αΟ 0 3 Φ Φ Η Ο 3 3 -Ρ NOS'-'S-P Ρ «η Ο ·Η Φ S ε bO ο ·Η ® «^os Ο Ο Φ ^ Ο S Μ 8203251 25
EXPERIMENT 7 - invloed op de pH
Olie-in-water-emulsies werden bereid zoals beschreven bij experiment 5 en hun pH-waarden werden 1 en 7 dagen na de bereiding gemeten onder toepassing van een pH-meter, die verbonden was met 5 een Ingold-elektrode.
De volgende resultaten werden verkregen: 8203251 26
β S
(]) Φ 60 &0 β r- Ο O v- β (Τ' N O (O' Ό
T3 C\J CO K\ LPi CO "G COrOJNAOJ
H - - - - - H **·--*· O O- O' O' O' O' O' O EN CO O' O' O' O'
O O
IS] N
β T3 Ό
•H *H
β bO β bO
Ο β Ό N Ό CO ΙΛ Ο β oO^CT'O-d" p TS N O' IN CO O' β Ό IN CO CO r- O' P, »····*«· ft «.».·.·.·· H r- O' O' O' O' O' Hr- O' O' O' O O' r-
β P
(D Φ
bO M
β β
Ό co co co co oo Ό OOOOO
0k 0k 0k 0k 0k ^ ^ ^ ^ ^ H IN 00 00 co 00 CO H IN CT'O'CT'O'iT' ° 2 O o
N N
a * +5 Ό Ό a ·η ·η > ρ <u -p +;
η φ +> <D
g bo β S bO
<i -H β > *rl β
Q Ό O' O' O' 00 CO Ο Ω Ό (\J OJ CM CM 0J
^ w ,οίϋ »··*·*·* β p. r- OOCOCOCOCO P- r- O' O' O' O' O' β w $ 3 β 2 Φ β
0 P
ti 2
ο P
Ο β β β ω ο · φ
η bo S
• Ο β Ο β _ ο 'ό ΏΙΝΏνΟΌ Ο Ό Ο Ο θ' Ο Ο η Ν ► ^ ^ Η **·«»·* > β IN Ο0 οΟ 00 cO 00 Ο IN O' O' co O' O' \ Ό · Ο
Η ·Η Η N
Ο β ° ^
>0 > 'G
P \ ‘«j OJ -P Η β .
N. φ Ο Ο r- S > β *4·^
c\j S
Φ β H ’rd Ό ^
bO
»· β ^ β Φ Ό οο οο Ο O' co Φ Ό -4" cm (Μ cm (Μ . f* ¢, *» #% ,f_j *»··«» Γ *" (0 r- COCOO'COOO ω r- O' O' O' O' O'
Η H
β B
ε £ <D Φ 1 S · s β ft ^ p* Φ t3 Φ Ό +> w -P ' β ^ β ^ ^ Η β & Η Φ I Ο Η I ° β φ Ο Ο βΦΟ ο •Η ·Η Ν β ·Η ·Η C3 β ι -Ρ β -ρ ι -ρ β -ρ Φ β Ό ΟβΟΟΟΟ Φβτο Ο β ο ο ο ο •Η β ·Η Ο ΙΛ Ο ΙΓ\ Ο ·Η β ·Η ΟΙΛΟΙΑΟ Η 4J ε ο r β 1Λ H-ρε β Ϊ-(\|ΙΛ Ο β ·Η — ° g ·Η — φ Ο Φ ο ο β β £ ρ _ρ ' s β -Ρ β Ο ·Η -° 0 -rj Ο β w Ο β 27 β S3 3 <d bo &0 cd vD KNOOr- «3 OOcOVO-3- H Tf pf· ΙΛ ΙΛ ΙΛ oO Η Ό Ο 't* CM <γ-^ O r>_ oO CO 00 CO CO OtN O' On ON O' N 5 CO « rQ Ό *H ‘ft
β P
Ο Ο Ο 60 f-ι 60
Q, CO ΟΓΛν^οΟ Pi CO ^ w ^ ϋ) I
HTd .4- J- .4- -3" MO HT3 NO VO CO ®
·>··>·· ~ ~ ·· ·* ·* s CO CO CO CO CO ON (Jn On O' ON
β P
φ Φ bO &0 c—ϊ cti H cd
Ο -ΰ Or-OOO 0¾ CM CM CM 04 CM
Q *.«.«.·.·. 0 ·*·**“ «* NIN O0 CO CO CO CO N IN O' O' O' O' O'
Cd T3 ^ -P -rt T*
Cd P £ ft
> +3 > -P
φφ (OP
fi s ω & § *rl CC ·Η CD , , rj Q rjj CM CM CM CM <M Ο βΤί -P" fT\ -S' -3" J" +3 v oO CO CO CO CO -P r- O' O' O' ON O' cd W J ®
cd p. cd P
u P
£ -s β p φ Φ o « p p
O O
ο °
• bO · bO
pj I—4 crt rH rH C5
0 0¾ ΟΟΟνγ-Ο ο Ot3 CM CM O CM CM
·> O ·«·.····.> o - - * * *
\ SC^· CO CO CO CO CO \ NO. on ON ON ON ON
HP H
0Ό
> -H > *H
P P
IPn O OVJ o (I) 4J bo φ +> yj
•i-l fl) flS *H Φ ClJ
Td g Ό cm cm cm cm ·Ρ S j'-S'-Sr-S'-P' - . . r . ·· " ·· ·· ·· ,. r- CO CO CO CO CO - v O' O' O' ON O' φ Φ
•Η H
CQ Φ
Η H
P P
e a φ Φ | I ^ ρ ε ft g Φ p4 <D Mi 1 8203251
'P -P 'P
cd w cd ^ te /-s 5 ^ 1 Η Φ · H ®
P Ο Η P Ο H
•Η © Ο Ο Ή CD Ο O
I -Η N P J Ή W .ft Q)+>Cd +3 ® 40 Cd _ -P _ _ _ _ •ri cd T3 OPOOOO -H cd Ό opoooo
Η P *r) OLAOITnO Η Ρ ·Η Ο 1Λ O uv O
Ojjc υ rCMli\0-PB ο Γ CM in P -H ^ P Η "" Ο) o CD O .
OP P ft
✓-> β -p ^ P P
Ο Ο -rl Ό ο ·Η
w Ο β —'OP
2 8 β φ 60 β (Λ Ο Ο -4- Ο Η Τί A VO VO Α Ο - - - - - Ο IN ON ON <Α C3N ΟΝ Ν β ΤΙ •Η . β 0 β 60 Ρη β 4· Γ· CO CO (Μ Η Τ) (Js Ο On CT\ Ο τ- Ο» Ο θ' Ο» Ο ν ν
β S
φ Φ 60 Μ β ΗI <8 τι (Μ Α (Μ Α ΙΛ 0¾ θ' ΟΝ Ο Ο Ο ρ_ι ·.«·.«.·> 43 Ο - - - - - ON ON ON O' CΤ' Ο β Ν Ν CO ΟΟ On ΟΟ ΟΝ ο > β ν φ τι +> β £> ·Η β ΤΙ „ β > ·Η pq 43 Φ ί-ι Φ ,ρ 43 60 43 Η 60 φβ β ·Η β _ £} Β Τ5 -3- -3- -3- ΙΑ ΙΑ β QTI Οτ-ν-ΟΟ •Η *.«**»*.·» ρ * ** " ** 45 p r- (J\ 0\ (J\ G\ <J\ -P r- CT\ CTn CT\ 0> β a β β P- ® β g 43 β β Ο φ Ο Ο β « ο ·
ϋ r—I W
£ Ο Ρ- S3 α> > g, • 60 \ 60 Η β ΗΗβ _ ^ _ Ο ΤI OJCNJOJfMlA Ο Ο ΤΙ Ο ΟΝ ΟΝ Ο Ο *> pro-- > Ο - - - - - \ ON ON ON A ΟΝ ΟΝ Ν Ν Ον ΟΟ C0 ΟΝ Ον Η Ο ΛΙ «β ON \ Τ3 > β τ- ·Η -Ο β ΙΑ Ή Α Ο β β ρ Ο 60 φ 43 60 •Η β β ·Η Φ β _ TJ 43 Τί A -tf- -d" -p- Α ΤΙ S ΤΙ τ-Οί-r-r- Q) ·»·»**·»*> ***»*»·»·* < θ' θ' θ' θ' θ' - 'τ- ΟΝ ΟΝ ΟΝ Ο ον φ Φ •Η Ή Φ Μ 1-1 ^3 s ε ρ Φ
I I
β Β β Β ρ ρ, Φ Ρι 43 ΤΙ 43 Ό β ' β w 3 3 ^ I Η Φ I Η φ β Ο Η β Ο Η •Η Φ Ο Ο ·Η Φ Ο Ο I ·Η Ν β I ·Η Ν β Φ43β 43 Φ 43 β 43
•Η β ΤΙ ΟβΟΟΟΟ ·ΗβΤ> OgOOOO
Η β Ή Ο Α Ο Α Ο Η β ·Η ο Α Ο Α Ο Ο 43 Β Ο r (¾ Α Ο 43 Β Ο τ-ΓϋΑ β ·Η --- g ·Η w ρ Ο Φ Ο ο β g β ^ ρ 43 β 43 Ρ Ο ·Η 'Η Ο 'γΙ — ϋ β — ο β 8203251 29 -p cd
> C
<o Φ
p bD
cd \o -t co VD U) C3 T3 Ο ΙΛ 4 ΙΓ\ 1Λ 9> ·» ·» ^
4j 1>~ O' 0\ O' (Τ' ON
ns cd
C
-P
c Φ
Ο H
PS o o o O Cd cd Ό • *rl H W C O P- o > u \ ft
H M
• o t>
OJ
60 0 cd r CO (Μ N Ό •Η 'Ο O t- τ~ r· v crt
v Ο Ο Ο Ο O
- v- r* r- r- r-
Φ H
to
iH
C
s
(D
t ^
U B
Φ ft 4J T3 cd ^ 3 1 H <13
CO H
•Η Φ Ο O
I ·Η Cd U
<u -p cd . -p •H cd Ό ocoooo H U -Η Ο ΙΛ O IP o
ο -P B o r CM P
C -H w as o o c · ^ C -P 60 Ο ·Η ^ o c 8203251 3° D©ae resultaten geven aan, dat metronidazool, dimetridazool en ipronidazool bij de onderzochte concentraties niet op van bete-kenis zijnde wijze de pH van de onderzochte olie-in-water-emulsies bei’nvloeden.
5 EXPERIMENT 8 - flotatie en schuimingseigenschappen
Dit experiment is ontworpen (IP 312/74) om de flotatie en opschuimingseigenschappen van .olie-in-water-emulsies te bepalen volgens de volgende raethode:
Olie-in-water-emulsies van olieconcentraten werden bereid 10 volgens de bij experiment 5 beschreven methode, evenwel onder ver-vanging van -het gedestilleerde water door synthetisch hard water (een calciumsulfaatoplossing met een totale hardheid die equivalent is van 200 - 10 dpm uitgedrukt als calciumcarbonaat, bereid door 0,344 g calciumsulfaat (Ca SO^.PH^O) per liter gedestilleerd 15 water op te lossen). Een hoeveelheid van 100 ml van de olie-in-water-emulsie werd in een maatcilinder met een inhoud van 250 ml gebracht (geijkt volgens BS 604:1952)» van een stop voorzien en krachtig 15 seconden geschud. Na het schudden werd de cilinder in een vertikale positie geplaatst en het volume schuim en vloeistof 20 werd onmiddellijk en 1, 5» 1° en 15 minuten na het schudden ge-registreerd (een opschuiming kan eveneens gevormd worden boven de schuim, maar deze opschuiming heeft de neiging af te breken, onder het achterlaten van luchtzakken en de hoogte van de opschuiming in de cilinder is moeilijk vast te stellen. De schuim, die dichter 25 is, kan gemakkelijk worden afgelezen en gemakshalve werd het schuimniveau geregistreerd).
Concentraat C vormde een neerslag indien geemulgeerd werd onder toepassing van synthetisch hard water. Dit neerslag veran-derde niet met de opname van metronidazool, dimetridazool of 50 ipronidazool. De proef werd herhaald onder toepassing van gedestilleerd water in plaats van synthetisch hard water en het zijn de resultaten van deze verdunning van concentraat C met gedestilleerd water, die hierna gegeven worden).
De volgende resultaten, waarin "volume" het volume van schuim 35 en vloeistof aangeeft, werden verkregen: 8203251 31 LTs ΟΟΟΟΟ ^ SSSSo χ- ooooo χ- ΟΟΟΟΟ χ- χ- χ- χ- χ- τ-χ-r-x^^
Id 'β Ο Ο ΟΟΟΟ le'so ΟΟΟΟΟ > ® x- ΟΟΟΟΟ > Φ χ- ΟΟΟΟΟ φ .ρ χ- χ- χ- χ- χ- φ-ρ χ- χ- χ- χ- χ- “ g Λ 3 fq ·η η ·Η ε 6 +5 ν5 4^ —' «5 « ^
cd Ρ ? S
¢. φ Ρ Φ £ u -g jj φ =ϊ LA ΟΟΟΟΟ Φ51Λ ΟΟΟΟΟ οΦ ΟΟΟΟΟ Ο Φ ΟΟΟΟΟ r- ν* τ- r* r- Ρη £* r*v”V“^”T“ Ο 0 ο «ΰ ° 2 C Η * * ,
• I J
Η Η ο Φ ο φ > ε > ε Ο Ο χ- Οχ-ΟΟχ- Ο £ x- SRooo >> ΟΟΟΟΟ >> ΟΟΟΟΟ χ- χ- χ- xr- χ- X- X- X- X- χ~ χ- Χ~ φ φ •Η £ Ό r ** © ® •Η Μ Ο Ο Ο Ο Ο ΙΑ Η Ο ΟΟΟΟΟ . β OJOJCUrUOJ 3 ΙΑ C\J C\J ΓΑ ΙΑ g χ- χ— χ— X- Χ~ ε X- χ- X- X- χ— φ φ I } Μ χ"' ® ε ® ε JJ Ο·' -Ρ Pi Π5 # «3 Ό ? ϊ . ~ C _4 <<> Ρ Η •Η φ Ο Φ ·Η Φ Ο Φ I ·Η Ο Η I ·Η Ο ^ © ++ ν ο ® -ρ 5 ? •η to φ ρ 'Ί 2 JS h ι—4 Lt *Ti i—I ^ *0 4-*
0+1 ·Η Ο Ρ Ο Ο Ο O O+JfH Ο Ρ Ο Ο Ο O
CP O LA Ο ΙΑ Ο Ρ P 0lAO^S
ΦΟ O x- (\J LA Φ+J O x~ C\J LA
o' P v p +i p ε CO ο Φ Cd ο ·Η w ο ε ^ ο "o 8203251 32 ΙΑ Γ ο J· nj Γ ΙΑ Ο LA ΙΑ Ο Ο ν- ΙΛΙΆΙΆΓΛΙΛ ν- -t OJ (Λ ΙΛ Κ\ Γ" Γ* Γ" Γ* Γ" Γ* ίτ Γ* Γ" -Ρ -Ρ
Jl Λ ο ΛΙ (\| οο 4 Γ cd Ο Ο Ο Ο Ο ΙΑ > β τ- 4 Λ ΙΛ ΙΛ 4 > β r- ΙΑ 4 ΙΑ 4 4 Φ φ T-r-T-^-r* Φ φ τ~ v r~ v τ' Ρ Ρ Ρ -Ρ 2 2 η a pc *Η ·Η
-Ρ S -Ρ S
cO '—^ cd w cd cd a 2 a c ρ Φ Ρ Φ C C β a
Φ td LA f\j 4 4 00 4 Φ (i A OOLAOO
0 5 ΙΑ Φ ΙΑ ΙΑ ΙΛ 05 ΙΑ ΙΑ ΙΛ ΙΑ IA
β Φ v- τ' τ~ τ' β Φ CM CM CM CM CM
OP OP Q
O O · g cd td cd ^ a >R « ® • . >
HI HI H
0 O 2 ί> Φ > Φ .
\ ε \ g h
H 2 HP S
Ο Η t- -4 MO CM CO -4 Ο Η t- OOOOO
>o c^A-cococo >0 iaialAlala O
T” τ' T“ i> CM CM CM CM CM LA
t- T- + + + + + CM
φ Φ +5 h £ 2
Td τΟ P
, - β φ φ φ
•Η H
CQ . CQ O
Η O CMCM-400C0 Η O OOOOO P
β OoOCACACA 2 IAIALALALA
B CM^-VT-T- B CM CM CM CM CM 2 Φ Φ + + + + + cd 1 l ® a u ^ >
Φ Φ S H
ρ B Ρ P β cd P cd ro ε ^ Td 5^ -η y I id β *~n β H ^ p •Η φ Η Φ Η Φ Ο ® Ο
I Η Ο Η I -Η Ο Η CQ
φ ρ Ο Ο Φ Ρ td Ο •η cd td a Η cd cd a il Η a cd p OPTd Ο β Ο Ο Ο Ο ΟΡΗ O β ο ο ο ο - a η ο la ο la ο β a ο la ο la ο ο φ β Ο Γ (\J ΙΑ ΦΟ Ο T-CMLA ΙΑ
Ο Ο w Ο a w CM
^ a a ^ a ρ + cd ο ρ ρ ο φ w ο ·Η ο s w 8203251 33 ΐΓν ΙΛ Ο Ο ΙΓ\ 1Λ Α CM Ο CM Ο Ο £ Ν ^ Ν ΙΛ Ν ^ ΙΛ ΙΛ Λ] ΙΛ ΙΜ T- r-r-r-r- τ- τ- τ- τ- τ- 15 -ϊ-5 0 0 a 0 a ta^o vo<»-d-oco > β r- -4 A A A -4 >βί- -ί ΙΛ 1M -t (\1 Φ φ r* r- v Φ0) r-T-T-'r-r-
0 +> rD -P
Q β <=> «
PS £ B
Cd {β L, rj U m £ ® t 2
Φ φ Α OOOOO Φ(ίΙΛ JO ^ .¾ O
0¾ A A -4 A A Op- CO ΐ ΛΙ 4 β Φ CM' CM CM CM CM « Φ r- r- r· r- τ
ο O rP
6 SO
m cd (d >R β ® >R « « > · , HI *H H «
Ο β O
> ® > ®
^ § S H S
OHr- OOOOO OHT- 0 ® 2
>0 A A A A A O >0 ONOOOtNON
> CM CM CM CM CM A > τ-γ-CMt-t- t— + + + + + CM T- φ +> Φ
H ® *H
-3 λ ts r· β ** φ Φ Φ
•H ί> 'H
Η O OOOOO rO Η O OCAVOCMCM
2 · LAlAtAtAIA g ^ Γ,
S CM CM CM CM CM 3 B T-r-iMr-CM
Φ + + + + +Π5 ®
1 Φ I
β > β φ g ·Η Φ ^
-p p< B I
cd Ό S 5 P* 5 W . -H S Ό I 2 I ^ β Η ,β β ^ •Η Φ Ο Φ Ο'ΗΦΗ Φ | η Ο Η “ I ·Η Ο ο} Φ+ΪΝΟ ® -Ρ ° ° ή cd cd β 11 'Ί Ρ S c Ηβ'ϋ -Ρ Η β Cd -Ρ _ Λ _
ο +> ή οβοοοο s . ο -ρ ^ 0 ^ ° 9 ο S
β β Ο Α Ο Α Ο Ο β ·Η Ο Α Ο Α Ο
φ +> Ο ν CM A Α Φβ Ο ϊ-CMA
Ο φ ^ (Μ Ο Ο ' β S + -^ β β £5S 555,? 8203251 3h
IT\ -4- VQ -4- -3" CM ΙΛ CM CM
r- OOOOO r- OOOOO
τ- r- v r* v v r- r- v r-
+3 -P
ί λ Ο -ί CO VO -ί J· OS /-N O -4 -4 VO -4 -4
> C r- OOOOO > S r OOOOO
φφ ^-r-r*r*r- 0) Q) r- *- r- r- *- ,0+5 +> 3 3 pq 3 t* a
•H *H
+5 g +> 6 d ^ os '— as tc _
3 3 S
+j 0) +> <D
3 3 3 3 <Dasu\ ιλ co co vo J· is a ιλ j- vo to \o j·
o? OOOOO OS OOOOO
CO) c-r-r-Γ-τ- (30) r-r-vv-r- 0,0 O ,Ο o o d Λ <g ^¾. S3 -SR fi • ·
pH! rH' I
0 o
> Φ > <D
x g x g H 3 H 3
Ο H v- CO Ο M W CO Ο H <r- VO CO CO O CO
>0 Or-r-OO > O 000^-0 > τ-r-r-r-r- > r- r- v- r- r-
ΓΛ PA
Φ a> •Η ·Η τ) 'd » * <D 0)
♦Η *H
10 to
Η Ο OIAOOO Η Ο ΙΑ Ο O tA O
3 ΙΛ -4 ΓΑ -4 vO 3 -4 -4 IA -4 Mi c r- r* r- t- r- S ^-τ-τ-r-r· <D Φ
1 S
3 3^ ο) ε os +3(¾ +3 3( nS Ό d Ό S'-' S'-'
I I
3 Η '-n 3 H ^ •η a> o <o ·η os ο φ
I ·Η ο Η I ·Η O H
Q)+3N Ο Φ+3Ν O
•rl OS OS 3 ·Η Λ rt 3 H 3 Ό +3 1-13-3 +1 0+> ·Η 030000 O-P ·Η 0 30000 33 Ο LA Ο ΙΑ Ο 33 Ο ΙΑ Ο ΙΑ Ο 0)0 Ο r (Μ ΙΛ 0) +3 Ο r* CM ΙΑ 0 3 Ο 0) ' ^3+3 ^ ο ε ο Ο 0) Ο Ο ·Η w ο ε ^ ο ts ι 8203251 35 r-r-t-r-r- τ-r-^-r-r- "S o ooooo "ns ^ o oooop
> β r IN IN IA VO 00 f> S r- -3· N CO co N
Φ φ r· r- r- r- r- ® ® <- s- t- τ- v » % * ΐ me- w 5 •rl , 4» g +> ε e " S ^ rt ? - h β k c* -P Φ -g ®
ΦΛΙΛ OOOOO OglA OOOOO
0 > f\j |Λ K\ 1Λ -i O S t~ (\1 i- OJ
βφ AJ OJ AJ AJ <\J β Φ (\l N N Λ1 Λ1 0 £> + 0 Xi
0 O
* § ^ c HI o' > ® > ® \ e \ | n j r OOOOO Ο H r- ooooo > Ο ΙΑ 1Λ 1Λ IA in >0 Ϊ0 m m > ai ai nj Ai Ai > rgfvicyrycvi ΙΛ + + + + + rA + + + + + Φ ® •H T* 'Ο Ό φ Φ •H >r1 m a
Η O OOOOO Η o OOOOO
β ΙΛ ΙΑ 1Λ ΙΑ ΙΑ β ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ tA
g <\| AJ AI AI AJ H *V 0! ‘V j! jj 1 } L, r-s (-1 ^
Φ a . ® S
P ft -¾ 3
05¾ 0SO
S ? w
ej p-4 ^ J3 H *^N
•Η Φ Ο Φ Η ® Ο Φ
I *H Ο H
Φ -p N O ® + 2 ? HOSffl In ·Η JS CO Γί _J f, rri f—i £4 Tj *P _
O-PH OSOOOO O-P-H ° S P O 3 O
<3 β Ο ΙΑ Ο ΙΑ O βί-f Ο ΙΑ Ο ΙΑ Ο φ Ο Ο r~ OJ ΙΑ Φ Ρ Ο V- ΑΙ ΙΑ ϋ β W Ο Φ ^
^ β ρ ^ S S
Γφ ο φ Ό Ο ·γΙ w ο ε w ο ό 8203251 36 ΙΛ Ο 04 04 04 04 ΙΓ\ 2959¾ r- Ο Ο Ο Ο Ο r- ΟΟΟΟΟ r-r-^-r-r- r-t-r-r-r* -Ρ -Ρ ¢/^0 oj 4· -ί 43 -J ctf'-'O O c- O r- -4-
> fi r OOOOO >Sr- OOOOO
Φ φ r-r-τ-τ-τ- Φ Φ r-r-<^r-r- 43 -P ^ 5J 3 H S3 «3 £ •H *rf p g +3 £ as ^ aS ^ as aS _ a kg 4» φ 4> Φ
SmifN njooooovo φ as lt\ v- -4 oj -4- in
ο £ 0<-000 ο ί OOOOO
pjCD v-r-T-r-r- in® r· t- r- c- r- O & O 43 O O _ ^ Λ 5 S3 ^ « • *
HI HI
O O
> © > ® \ £ N. 6 γΊ ^ H 53
Ο Η τ- CO 04 00 O -4 Ο H r- ίΛ VD 4 43 VO
>0 O ftl r (\1 r >0 OOOOO
> *- *- <c- *- r- > <- r- r- <r- r-
IA CVS
0 ®
•Η *H
-¾ ts ·> * Φ Φ *rl ·Η co co
Η Ο OO 04 CO VO OJ Η Ο Ο Ο Ο ΙΓ\ O
0 VO N M3 vfl O' JS -4 (A -4 K\ -4 B it- v- <r- r- r- H v r- τ- r- Φ Φ 1 i Φ λ ® s -p g -P Pf as ft as Ό SO •S'-' i ^ i S3 ^ S3 H ^ •Η Φ Η ® ·Η Φ Ο Φ
I ·Η Ο Η I *rl Ο H
φ-ΡΟ Ο Φ -Ρ N O
•rl OSN h Η®'® ίΗ H^aS -p η Ρ ό +5 Ο+ίΤΐ OdOOOO O-P-H 0(30000 (3 H OIAOIAO S3 (3 ΟΙΑΟΙΛΟ Φ )3 o <- fM 1Λ ΦΟ O r Λ1 1Λ
O O ^ O U
a u $3 -p Ό ο P< φ Ο Φ w ο ·Η ' O £ 8203251 37 1A r-OOOO «Λ ^ ^ ^ Ο
r- ΟΟΟΟΟ r· OOr-OO
r- τ- r- r- r- ij +* (j λ ο r-r-OOO td Ο Ο οθ Ο -4·
> a r- OOOOO >fiO τ- r- r- r- O
φ φ r- r- r- r- r- « 1> r r- r- r- r- r· 42 +3 £ 3 2 . < a < a Ή '£ί 43 a η ε φ w 3 ^ a ? n L d in w 43 5 +> 0
φ a$ tA c· r- AJ γ"γ~ Φ 3 U"\ 4 ·ί CO Μ M
OS OOOOO OS r- r- (\J <- O
-φ r- r- r- τ- t- fi ® r- t- r- r- r- O Xi 0£> O ° „< aj ro >R a * a • · HI H 1 0 0 > ® ,> ®
\ E \ I
Ο H xr- lAOfUr-^· Ο H r- W U) O ^ J>0 Or-r-OO >0 ΛΙ r 4 (\l r > r-r-r-r-r- > r-^-r-v-r-
AJ <\J
Φ Φ
•rl *H
*3 TJ
^ r φ φ ‘H *ra
Η Ο tAOlAOO H O VOOCMOJO
3 (Λ 1Λ IA 4 3 4 ^ r O tA
§ g (V CM CM OJ CVJ
φ Φ + 1 ί U in φ a φ ^ 42 a -p § ctf Ό S3
g S H
I I ^ a h ^ a ^ •Η Φ Ο ® ·ΗΦΗ ®
I ·Η Ο Η I ·Η Ο H
Φ -p ¢3 Ο Φ-ΡΟ O
•rt 3 3 Vi Ή 3 5 h rI tj τί -p H ^ w 43 0+3 *H OCOOOO OHO 030000
db OlAOlAO d-rl OtAO lAO
φ +3 0 r-C\JlA Φ 3 O r (Vi IA
Ο Φ "*-x o 0
/-v d g ^ 3 U
φ Ο ·Η Φ O Pi
w Q Ό '-'OH
8203251 38 ϊ> § 8 § ο ο Ρ 88888 Γ- ** τ- γ- r- t- r- c* γ- «τα» -Ρ
Hi λ Ο Ο Ο Ο Ο Ο nJz-'O ο ο ο ο ο > β τ- ΟΟΟΟΟ >β<Γ· Ο Ο Ο Ο Ο φ Φ r-r-r-r-r- Φ 03 τ-r-vr-r* # *> & -ρ 3 3 ο a ο g •Η „ *Η 4J ε -ρ s φ v—* (0 ^ Φ 3 _ k α a a £ φ -ρ φ ' Φ φ ΙΓ\ ΟΟΟΟΟ 03 φ ΙΓ\ οοοοο ο a οοοοο ο 3 οοοοο β Φ r-vr-r-3- a® r-T-vr-t- 0X3 Ο Ο - ° - a ·&8. a
HI Η I
ο ο > φ > ® \ ε \ ε Ο Η r- ΟΟΟΟΟ OHr- ΟΟΟΟΟ >ο ΟΟΟΟΟ >0 ΟΟΟΟΟ > r· τ- r- r- r- > r-r-v-^-r- ΙΛ ΙΛ Φ Φ •Η Tj ο Τ) » ' φ Φ *Μ Μ 1 ° s 8 8 8 8 2 ° ο § § 8 8 Ε r-^-r-r-r- Β τ- τ~ r- r- r- φ Φ ι ι L % a δε φ ε ρ ft -2 » (¾¾ (β Ό S 3 ^
I I
a η ‘—> a η •Η Φ Ο 03 *Η Φ Ο 03 I ·Η Ο Η I Η Ο Η φ 4-3 £0 Ο 03 4-3 Ν Ο -η φ a a ·*-* φ φ ^ ...1 f. (Tj ±) f-j (af Ό +3 ο+> ·η oaoooo ο-ρ-Η oaoooo ββ οιλοιλο aa οιλοιλο φο υ r <νι its φ ρ ο cvj ιτ\ ο u '-s ο φ ^ α β 4) ^ a ε «Η Ο 03 «Η Ο ·Η w Ο 8 w Ο Ό 8203251 39 IT\ CO J" (\1 (Μ 4 ^ 2 2 2 2 2 ooooo r· ooooo T- r· r- r- r- r- r- r- r-
"S Ο o VO 4 4 CO CS-^O OO OOO
> c r- t-oooo > g 2222? φ φ r* r~ r“ t- r" ΦΦ t-vr-vr- £> -P Ό *t ΰ 3 O S3 & a •ri . fj 4-> S +*8 Λ w g ^
L Pj ?H C
P ® ts *
φ β lf\ VO CO VO O0 Ο ΦΦ1Λ OOOOO
o S *- ο ο o <- o s ooooo β φ r-r-r-T-r- «Φ r- r- r· r· r- ° -° S ·“ ° ° as ® ά * « H · « 1 0 o > Φ > ®
\ 6 Η I
Ο Η V- CVJ OJ O OJ -=* ο Η V OOOOO
SO fT\ c- r~ r- r- >0 OOOOO
> ic-T-r-vr- r*t-r-r-r*
K-v CM
φ Φ *H £ fjj Ό * · φ Φ •h *ra
Η O cvi CVJ VO OJ CVJ Η o OOOOO
3 1A 4 ΙΛ 4 ΙΛ d OOOOO
g r- r* r* r* r- S v~ r“ τ- Γ" v Φ Φ
1 L
® ^ φ aS ft ® P* S'® * *® I w I ^ fi ^ si 'T· Η Φ H ® f ® ^ ®
I ιΗ Ο H J Ή Ο H
φ ψ3 Ο Ο Φ -P Ο ο •h as s Sh ·η ai « k _J Li (ti 4J f—J ?-4 ttJ ^ "P ^ ^ Λ _ O S -d OSSOOOO Ο -P 'd osoooo β -Η 01ΛΟ1ΛΟ d -rl ΟΙΑΟΙΛ Ο Φ d a r- rv) ΙΛ ® β ϋ γ-(ΜΙΛ o o w o o ^ β u s~> a u •h O ft MOP* w ο ·Ι-Ι w ο ·Η 8203251 > f 4°
Deze resultaten laten zien, dat de opname van metronidazool, dimetridazool of ipronidazool bij de aangegeven concentraties geen wezenlijk verschil maken op de flotatie en opschuimeigenschappen van de onderzochte olie-in-water-emulsies.
5 Het volgende voorbeeld licht metaalbewerkingsconcentraten toe, die na een gepaste verdunning met water geschikt zijn voor de bereiding van metaalbewerkingsvloeistoffen volgens de onderhavige uitvinding.
VOORBEELD
10 Een suspensie wordt bereid door microfijn dimetridazool (25 gew./vol.$), Texofor M6 (if gew./vol.$), Arylan CA (6 gew./vol.#), Attagel 50 (1,0 gew«/vol·#) en benzine (reukloos) tot 100 vol*$ te mengen. Een liter van dit concentraat wordt gemengd met 99 liter van een snijolieconcentraat voor algemene doeleinden voor het 15 verkrijgen van 100 liter van een snijolieconcentraat, dat 2500 dpm dimetridazool bevat. Dit concentraat (100 liter) kan met 2if00 liter. water verdund worden voor het verkrijgen van 2500 liter metaalbe-werkingsvloeistof, die 100 dpm dimetridazool bevatten.
8203251
Claims (15)
1. Werkwijze voor het bestrijden van industrieel bederf van vloeibare organische materialen, die water bevatten of waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, veroorzaakt door 5 obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien, met het k e n ra e r k, dat men in de waterige fase van vloeibare organische materialen, die water bevatten of waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, een hoeveelheid van een of meer nitroimidazoolverbindingen opneemt, gekozen uit de groep bestaan-10 de uit dimetridazool, metronidazool, secnidazool en ipronidazool, in een voldoende hoeveelheid om de groei van obligaat anaerobe sulfaat reducerende bacterien te voorkomen.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het k e n -m e r k, dat men als vloeibare organische materialen, die water Ί5 bevatten of waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, aardoliekoolwaterstoffen of plantaardige olien, die water bevatten of waterige vloeistoffen, die aardoliekoolwaterstoffen of plantaardige olien bevatten, toegepast in de Industrie, ge-bruikt«
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het k e n m e r k, dat men als vloeibare organische materialen, die water bevatten, of waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, brandstofolien, smeerolien, hydraulische vloeistoffen op basis van minerale olie, olie-in-water-emulsies, water-in-25 olie-emulsies, waterige oplossingen en emulsies van glycolen, die als metaalbewerkingsvloeistoffen worden gebruikt, papierpulp sul-fietverwerkingsvloeistoffen, verven op waterbasis, olieput—injec-tiewater, industrieel proceswater, oplossingen voor het elektro-lytisch bekleden, afgedichte watercirculatiesystemen, opslag- en 30 afgifte-systemen voor heet water en waterafdichtingen van gas- houders, gebruikt voor de opslag van koolwaterstofgassen, toepast.
4· Werkwijze volgens conclusie 3» met het ken-m e r k, dat men als olie_in-water-emulsies metaalbewerkingsvloei-' stoffen gebruikt. 35 5· Werkwijze volgens conclusie 3» met het ken-'' m e r k, dat men als water-in-olie-emulsies hydraulische vloeistoffen van het water-in-olie-emulsietype gebruikt.
6. Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1 tot 5» me t he t k e n m e r k, dat men een oplossing, suspensie ifO of emulsie, die een of meer nitroimidazoolverbindingen bevat, 8203251 I& gekozen uit de groep bestaande nit dimetridazool, metronidazool, secnidazool en ipronidazool en water, glycolen, ethyloxalaat, dimethylformamide, dimethylaceetamide of vloeibare koolwaterstof-fen of mengsels daarvan en, indien noodzakelijk, een of meer op-5 pervlakactieve raiddelen, toevoegt aan vloeibare organische mate-rialen, die water bevatten, of waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten·
7· Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1 tot 6, met het kenmerk, dat men een hoeveelheid van een 10 of meer nitroimidazoolverbindingen gekozen uit de groep bestaande uit dimetridazool, metronidazool, secnidazool en ipronidazool, opgenomen in de waterige fase van vloeibare organische materialen, die water bevatten of waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, van 100 dpm tot 500 dpm van het totale volume 15 van de vloeibare organische materialen, die water bevatten of de waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, toe-past.
8. Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1 tot 6, met het kenmerk, dat men een hoeveelheid van een of 20 meer nitroimidazoolverbindingen gekozen uit de groep bestaande uit dimetridazool, metronidazool, secnidazool en ipronidazool, opgenomen in de waterige fase van vloeibare organische materialen, die water bevatten of waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, van 100 dpm tot het totale volume van de vloei-25 bare organische materialen, die water bevatten of de waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, toepast.
9· Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1 tot 8, met het kenmerk, dat men een of meer nitroimidazoolverbindingen gekozen uit de groep bestaande uit dimetridazool, 30 metronidazool, secnidazool en ipronidazool tezamen met een of meer bekende middelen voor het bestrijden van industrieel bederf van vloeibare organische materialen, die water bevatten of waterige vloeistoffen, die organische materialen bevatten, toepast.
10. Werkwijze volgens conclusie 9, met het ken-35 m e r k, dat men als bekende raiddelen een of meer verbindingen van de groep p-chloor-m-cresol, fenol, zware raetalen en verbindingen, die formaldehyd vrijmaken, toepast.
11. Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1 tot 10, met het kenmerk, dat de obligaat anaerobe sulfaat IfO reducerende bacterien een of meer bacterien uit de groep 8203251 • : W : ; K' Desulfovibrio desulfuricans. Desulfovibrio gigas en Desulfotomacuium nigrificans. zi.jn.
12. Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1 tot 11, m e t h e t k e n m e r k, dat men als nitroimidazoolverbin-5 ding dimetridazool toepast.
13· Werkwijze volgens een of meer van de conclusies 1 tot 11, met h e t kenmerk, dat men als nitroimidazoolverbin-ding metronidazool toepast. 1lf. Metaalbewerkingsconcentraten, die na gepaste verdunning '10 met water, geschikt zijjn voor de bereiding van metaalbewerkings-vloeistoffen, gekenmerkt door de aanwezigheid van olien en/of glycolen, emulgeermiddelen en corrosieremmers, die gebruikelijk zijn in concentraten toegepast voor de bereiding, door verdunning met water, van metaalbewerkingsvloeistoffen en een 15 hoeveelbeid van een of meer nitroimidazoolverbindingen gekozen uit de groep bestaande uit dimetridazool, metronidazool, secnidazool en ipronidazool, die voldoende is om een coneentratie van nitroimidazoolverbindingen in de metaalbewerkingsvloeistof na verdunning met water te geven, die voldoende is om de groei van obligaat 20 anaerobe sulfaat reducerende bacterien te voorkomen.
15· Metaalbewerkingsconcentraten volgens conclusie H, met het kenmerk, dat de hoeveelheid nitroimidazoolverbin-dingen opgehomen in de concentraten van 0,05 tot 5 gew./vol.^ is.
16. Metaalbewerkingsconcentraten volgens conclusie 1 if of 15, 25 met het kenmerk, dat de nitroimidazoolverbinding dimetridazool is.
17. Metaalbewerkingsconcentraten volgens conclusie 1'i* of 15, me t het kenmerk, dat de nitroimidazoolverbinding metronidazool is. . * * * * * * 8203251
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8125610 | 1981-08-21 | ||
| GB8125610 | 1981-08-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8203251A true NL8203251A (nl) | 1983-03-16 |
| NL193053B NL193053B (nl) | 1998-05-06 |
| NL193053C NL193053C (nl) | 1998-09-08 |
Family
ID=10524101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8203251A NL193053C (nl) | 1981-08-21 | 1982-08-19 | Werkwijze voor het bestrijden van bacterieel bederf van industriële vloeistoffen en tegen een dergelijk bederf beschermd metaalbewerkingsconcentraat. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5839605A (nl) |
| KR (1) | KR890001061B1 (nl) |
| AR (1) | AR229535A1 (nl) |
| AU (1) | AU557629B2 (nl) |
| BE (1) | BE894160A (nl) |
| BR (1) | BR8204885A (nl) |
| CA (1) | CA1192001A (nl) |
| CH (1) | CH655011A5 (nl) |
| DE (1) | DE3230887C2 (nl) |
| DK (1) | DK164599C (nl) |
| FR (1) | FR2517969B1 (nl) |
| GB (1) | GB2103928B (nl) |
| IE (1) | IE53714B1 (nl) |
| IT (1) | IT1152376B (nl) |
| LU (1) | LU84345A1 (nl) |
| NL (1) | NL193053C (nl) |
| SU (1) | SU1266473A3 (nl) |
| ZA (1) | ZA826043B (nl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4920141A (en) * | 1986-10-06 | 1990-04-24 | Petrolite Corporation | Synergistic biocides of certain nitroimidazoles and aldehydes |
| GB2195536A (en) * | 1986-10-06 | 1988-04-13 | Petrolite Corp | Bactericide compositions containing nitroimadazole salts |
| JPH0623374Y2 (ja) * | 1989-05-18 | 1994-06-22 | 株式会社日進工具製作所 | カツタ |
| CN108641800A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-10-12 | 程敏 | 一种用于水晶加工的切削液 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3087891A (en) * | 1961-04-10 | 1963-04-30 | Commercial Solvents Corp | Process for the control of bacteria in water flooding operations |
| DE1620043C3 (de) * | 1966-10-15 | 1979-02-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 1 -(p-Nitrophenyl)-4-nitroimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| US3991200A (en) * | 1974-04-25 | 1976-11-09 | American Cyanamid Company | Substituted nitroimidazolyl thiadiazoles and oxadiazoles as antibacterial agents and growth promoting compounds |
| US3740434A (en) * | 1966-12-23 | 1973-06-19 | American Cyanamid Co | Substituted nitroimidazolylthiadiazoles and oxadiazoles as antiprotozoal agents |
| US3634447A (en) * | 1969-10-08 | 1972-01-11 | American Cyanamid Co | Substituted nitroimidazoles and method of preparing the same |
| FR2168184A1 (en) * | 1972-01-19 | 1973-08-31 | Aries Robert | Substd o,o-dialkyl (thio) phosphates - as biodegradable insecticides of low mammalian toxicity |
| US3952103A (en) * | 1973-06-18 | 1976-04-20 | Mercer James B | Herpes viral infection treatment |
| LU71111A1 (nl) * | 1974-10-15 | 1976-08-19 | ||
| DE2553021A1 (de) * | 1974-12-06 | 1976-06-10 | Sandoz Ag | Organische verbindungen, ihre verwendung und herstellung |
| US4177281A (en) * | 1976-02-09 | 1979-12-04 | Mercer James B | Therapeutic treatment for measles viral infection |
| AT345607B (de) * | 1976-04-05 | 1978-09-25 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung einer stabilen waesserigen ipronidazol-loesung |
| DE2650659A1 (de) * | 1976-11-05 | 1978-05-18 | Hoechst Ag | 1-aethyl-2-(phenyl-oxymethyl)-5-nitro- imidazole und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4218460A (en) * | 1976-09-29 | 1980-08-19 | Basf Aktiengesellschaft | Nitroimidazoles |
| US4169205A (en) * | 1978-10-25 | 1979-09-25 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Imidazole derivatives of 6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepines and 6,11-dihydrodibenz[b,e]thiepines |
| DE3012825A1 (de) * | 1980-04-02 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Protozoenmittel, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung |
| DE3018716A1 (de) * | 1980-05-16 | 1981-11-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 4-nitro-2-trichlormethylbenzolsulfensaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, und diese enthaltende fungizide |
| GB2092149B (en) * | 1981-02-03 | 1985-01-03 | Searle & Co | Imidazoline hydrazone and hydrazine derivatives production thereof and use in medicine |
-
1982
- 1982-08-19 IE IE2000/82A patent/IE53714B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-08-19 NL NL8203251A patent/NL193053C/nl not_active IP Right Cessation
- 1982-08-19 GB GB08223894A patent/GB2103928B/en not_active Expired
- 1982-08-19 IT IT22901/82A patent/IT1152376B/it active
- 1982-08-19 DK DK372882A patent/DK164599C/da active
- 1982-08-19 KR KR8203727A patent/KR890001061B1/ko active
- 1982-08-19 AU AU87408/82A patent/AU557629B2/en not_active Expired
- 1982-08-19 JP JP57142771A patent/JPS5839605A/ja active Granted
- 1982-08-19 SU SU823480535A patent/SU1266473A3/ru active
- 1982-08-19 BR BR8204885A patent/BR8204885A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-08-19 DE DE3230887A patent/DE3230887C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1982-08-19 FR FR8214321A patent/FR2517969B1/fr not_active Expired
- 1982-08-19 ZA ZA826043A patent/ZA826043B/xx unknown
- 1982-08-20 CA CA000409884A patent/CA1192001A/fr not_active Expired
- 1982-08-20 LU LU84345A patent/LU84345A1/fr unknown
- 1982-08-20 BE BE0/208851A patent/BE894160A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-08-20 CH CH4986/82A patent/CH655011A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-08-23 AR AR290393A patent/AR229535A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3230887A1 (de) | 1983-03-03 |
| IE53714B1 (en) | 1989-01-18 |
| AR229535A1 (es) | 1983-09-15 |
| KR840000875A (ko) | 1984-03-26 |
| LU84345A1 (fr) | 1983-06-07 |
| IE822000L (en) | 1983-02-21 |
| NL193053B (nl) | 1998-05-06 |
| BR8204885A (pt) | 1983-08-02 |
| DK164599C (da) | 1992-12-07 |
| AU557629B2 (en) | 1986-12-24 |
| JPH0450281B2 (nl) | 1992-08-13 |
| SU1266473A3 (ru) | 1986-10-23 |
| IT8222901A0 (it) | 1982-08-19 |
| NL193053C (nl) | 1998-09-08 |
| BE894160A (fr) | 1983-02-21 |
| DK372882A (da) | 1983-02-22 |
| JPS5839605A (ja) | 1983-03-08 |
| KR890001061B1 (ko) | 1989-04-22 |
| CH655011A5 (fr) | 1986-03-27 |
| GB2103928A (en) | 1983-03-02 |
| DK164599B (da) | 1992-07-20 |
| CA1192001A (fr) | 1985-08-20 |
| DE3230887C2 (de) | 1995-02-02 |
| IT1152376B (it) | 1986-12-31 |
| FR2517969A1 (fr) | 1983-06-17 |
| AU8740882A (en) | 1983-04-28 |
| FR2517969B1 (fr) | 1986-07-18 |
| ZA826043B (en) | 1983-07-27 |
| GB2103928B (en) | 1985-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3873279A (en) | Method for the control of micro-organisms | |
| CN1946411B (zh) | 通过杀生物剂和代谢抑制剂的组合抑制生物源硫化物的生成 | |
| DE3604521C2 (de) | Verfahren zur Hemmung von Mikroorganismen in flüssigen Kohlenwasserstoffen | |
| CN103068246A (zh) | 生物灭杀组合物 | |
| NL8203251A (nl) | Werkwijze voor het bestrijden van industrieel bederf met nitroimidazoolverbindingen. | |
| US3577340A (en) | Method for dispersing oil spills on water | |
| AU741967B2 (en) | Surfactant mixture | |
| GB1587327A (en) | 1,3,5-s-hexahydrosubstituted triazines | |
| CN108601855A (zh) | 金属加工流体 | |
| WO2007028649A1 (en) | Medium for detecting microorganisms | |
| US3011940A (en) | Method of producing biologically active solutions | |
| NZ233008A (en) | Compositions containing 2-thiocyanomethylthiobenzothiazole for use as industrial microbicides | |
| US20200299155A1 (en) | Biocidal compositions including a phosphonium quaternary cationic surfactant and methods for using same | |
| US2957908A (en) | Stabilization of hyperbasic magnesium sulfonates | |
| RU2078914C1 (ru) | Бактерицидный состав | |
| RU2239648C2 (ru) | Биоцидно-смазочный реагент для буровых технологических жидкостей "кемфор-бс" | |
| JPH01153604A (ja) | 石油系燃料用スライム防除薬剤 | |
| US3775313A (en) | Biocidal treatment of water using 2,4,5-trichloroaniline derivatives | |
| DE4118895C2 (de) | Korrosionsschutzmittel und ihre Verwendung | |
| RU2646757C1 (ru) | Нейтрализатор сероводорода | |
| SU1730502A1 (ru) | Способ подавлени роста сульфатвосстанавливающих бактерий в заводн емом нефт ном пласте | |
| EP0891710A1 (en) | Synergistic antimicrobial compositions | |
| US3705027A (en) | Microbiocidal naphthenyl imidazolines | |
| US3259478A (en) | Bacteria-inhibited fuel composition | |
| WO2023023924A1 (en) | Metal working fluids biocide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V4 | Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent |
Free format text: 20020819 |