NL7905634A - Werkwijze ter bereiding van tereftaalzuur met hoge zuiverheid. - Google Patents

Werkwijze ter bereiding van tereftaalzuur met hoge zuiverheid. Download PDF

Info

Publication number
NL7905634A
NL7905634A NL7905634A NL7905634A NL7905634A NL 7905634 A NL7905634 A NL 7905634A NL 7905634 A NL7905634 A NL 7905634A NL 7905634 A NL7905634 A NL 7905634A NL 7905634 A NL7905634 A NL 7905634A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
terephthalic acid
high temperature
temperature water
process according
aqueous solvent
Prior art date
Application number
NL7905634A
Other languages
English (en)
Other versions
NL180098B (nl
NL180098C (nl
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Gas Chemical Co filed Critical Mitsubishi Gas Chemical Co
Publication of NL7905634A publication Critical patent/NL7905634A/nl
Publication of NL180098B publication Critical patent/NL180098B/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL180098C publication Critical patent/NL180098C/nl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

; v 5 i V.O. 8097
Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.
Tokio
Japan.
Werkwijze ter bereiding van tereftaalzuur met hoge zuiverheid
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van tereftaalzuur met hoge zuiverheid door axydatie van p-tolualdehyde met een moleculaire zuurstof-bevattend gas in aanwezigheid van broanionen in een waterig oplosmiddel, waarbij de ver-5 kregen suspensie die het ruwe tereftaalzuur bevat in aanraking wordt · gebracht met water van hoge temperatuur.
In het Britse octrooischrift 833 Λ38 en het Merikaanse oc-trooischrift 3.678.106 wordt de oxydatie van een aromatische verbinding beschreven met een alkylsubstituent of een gedeeltelijk geoxy-10 deerde alkylsubstituent in aanwezigheid van broanionen in een waterig oplosmiddel. Specifieke voorbeelden van de oxydatie van p-tolualdehyde worden echter niet vermeld, waardoor uit deze literatuur geen kennis kan worden verkregen betreffende de optimaal bereikbare proces-cmstandigheden. Verder zijn al de voorbeeldèn gericht op uitvoerings-15 proeven op kleine schaal en worden geen industrieel toepasbare continue werkwijze beschreven. Daarbij bevat het aldus verkregen tereftaalzuur een grote hoeveelheid onzuiverheden, zoals U-CBA (k-carboxybenzal-dehyde), zodat het als zodanig niet als grondstofmateriaal voor polyestervezels kan worden toegepast.
20 Db uitvinding vóórziet in een continue industrieel uitvoer bare werkwijze ter bereiding van zeer zuiver tereftaalzuur in hoge opbrengst uit p-tolualdehyde als uitgangsmateriaal, welk p-tolualdehyde momenteel op industriële schaal wordt verkregen uit tolueen en koolmonoxyde.
25 Volgens de uitvinding wordt p-tolualdehyde geoxydeerd met een moleculaire zuurstof-bevattend gas in aanwezigheid van broanionen in een waterig oplosmiddel, waarbij de verkregen ruw tereftaalzuur bevattende suspensie geleid wordt in een opstijgende stroom van water 78 0-5614
V
met hoge temperatuur (180-310°C), en het water oplosmiddel tezamen met de opwaartse stroom van water van hoge temperatuur opstijgt, terwijl het kristallijne tereftaalzuur daarentegen door het water van hoge temperatuur-"bezinkt en "benedenwaarts wordt afgevoerd tezamen 5 met een deel van het water van hoge temperatuur.
Elke katalysator kan in de oxydatiereactie van p-tolualdehyde in de uitvinding worden toegepast, zolang dit een materiaal is, dat in staat is onder de. reactiecmstandigheden broomionen te vozmen, zoals waterstofbrcmide, ethylbromide, natriumbramide plus water-10 stofchloride, enz. Wanneer tevens een verbinding van een zwaar me taal, zoals mangaan, cerium, enz. wordt toegepast, kan tereftaalzuur met nog hogere zuiverheid worden, verkregen.
De hoeveelheid toe te voegen broomionen is 0,5-12 gew.$, bij voorkeur 0,5-6 gew.% en met de meeste voorkeur 1-U gew.%, op basis 15 van het oplosmiddel. Indien de hoeveelheid broomionen kleiner is dan 0,5 gew.$, op basis van het oplosmiddel, is er een aanzienlijke verbranding en ontleding van p-tolualdehyde en heeft het verkregen tereftaalzuur tevens een veel groter gehalte aan k-carboxybenz'alde-hyde of gekleurde verontreinigingen. Boven 12 gew.% daarentegen 20 wordt de reactie onderdrukt.
De reactietemperatuur is 180-280°C,.bij voorkeur 210-2β0°0.
. De reactiedruk wordt in een werkwijze, waarbij de temperatuur door verdamping, condensatie en terugloop van het wateroplosmiddel wordt constant gehouden in het algemeen automatisch vastgelegd, maar 25 kan op een gewenste constante waarde worden gehandhaafd door middel van een uitwendige warmteuitwisselaar. Het reactiedrukgebied is niet bijzonder kritisch, zolang de reactieoplossing in vloeibare toestand kan worden gehouden, maar gewoonlijk is de reactiedruk 10-70 bar overdruk. Hetzij zuurstof of lucht kan als oxydatiemiddel 30 worden toegepast, maar het is economisch voordeliger lucht te gebruiken. De hoeveelheid water die als oplosmiddel wordt toegepast is ten minste tweemaal het gewicht van het ruwe p-tolualdehyde uitgangsmateriaal, en bij voorkeur 3-6 maal het gewicht daarvan. De reactie kan ladingsgewijze, semi-continu of continu worden uitgevoerd, 35 waarbij de continue reactie uit industrieel oogpunt de voorkeur heeft. De verkregen reactieproduktoplossing bevindt zich in de vorm 7905634
3 V
< van. een. suspensie, die het ruwe materiaal p-tolualdehyde, p-toluidi-nezuur, k-CBA, katalysator en andere onzuiverheden naast het tereftaal-zuur "bevat, terwijl een reaetiemoederloog, die deze onzuiverheden "bevat, onder de kristallijne deeltjes van het tereftaalzuurprodukt 5 aanwezig is. De reaetiemoederloog, die onder deze kristallijne deeltjes bestaat, kan niet van de deeltjes worden afgescheiden, zelfs niet door centrifugeren of andere mechanische middelen en een ingewikkelde zuiveringstrap is nodig cm tereftaalzuur van vezel-kwaliteit te verkrijgen.
10 In de uitvinding wordt de suspensie van tereftaalzuur dat de onzuivere moederloog bevat in aanraking gebracht met water van hoge-temperatuur van 180-310°C, waardoor de kristallijne deeltjes van het ruwe tereftaalzuur in het water van hoge-temperatuur worden gesuspendeerd, waarna men deze laat bezinken door het water van hoge-15 temperatuur, en aldus de zuiverheid van de kristallijne tereftaalzuur deeltjes aanmerkelijk kan worden verbeterd. De uitvinding is hierop gebaseerd.
Het is in de uitvinding-noodzakelijk de suspensie van ruw tereftaalzuur als het reactieprodukt te scheiden in kristallijne 20 tereftaalzuurdeeltjes en het reactie-oplosmiddel in het water van hoge-temperatuur en dit kan op bevredigende wijze worden bereikt door de suspensie-oplossing te leiden in een opstijgende stroom van water van hoge-temperatuur die in de bodem van een kolom wordt geïntroduceerd. De temperatuur van het water is 180-310°C; indien de 25 temperatuur lager is dan 180°C kunnen de reactie-onzuiverheden niet volledig in het hoge-temperatuurwater worden opgelost, maar worden zij neergeslagen en bezinken zij, waardoor de zuiverheid van het tereftaalzuur slechter wordt. Een te hoge temperatuur geeft geen bepaalde nadelen, maar de druk wordt verhoogd. Aldus is een tempera-30 tuur hoger dan noodzakelijk niet economisch. De druk is hoog genoeg om het hoge-temperatuurwater in het genoemde temperatuurgebied te houden en deze wordt vrijwel automatisch vastgelegd indien de temperatuur is gegeven. De stroomsnelheid van de opstijgende stroom van het hoge-temperatuurwater hangt tevens af van de structuur van 35 de inrichting, de afiaeting van de kristallijne deeltjes, enz. maar is bij voorkeur ongeveer 0,001-0,01 m/sec. Indien de stroomsnelheid 7905634 ’ ' b > te laag is, is de scheiding van de kristallijne deeltjes uit het reactie-oplosmiddel niet bevredigend en wordt de zuiverheid van tereftaalzuur lager. Indien deze daarentegen te hoog is, zal een deel van de kristallijne tereftaalzuurdeeltjes niet bevredigend be-5 zinken en wordt tezamen met de opstijgende stroem naar boven afgevoerd.
Een gewenste structuur van een inrichting voor het afscheiden van kristallijne deeltjes uit het reactie-oplosmiddel is het kolom-tupe, zodanig dat de opstijgende stroom van het hoge-temperatuurwater met enige lineaire snelheid naar boven kan stromen, zonder terug-10 menging. Voor dat doel wordt bij voorkeur een kolom met passende schotten of een kolcm met geperforeerde schotels toegepast. Een roerder is niet steeds noodzakelijk maar is effectief om een goed contact van de krist allijne deeltjes met het hoge-temperatuurwater te' verzekeren en de ^begeleidende reactiemoederloog uit de krist allijne .
15 deeltjes te verwijderen, waarbij de kristallijne deeltjes in het hoge-temperatuurwater worden gesuspendeerd en daardoorheen bezinken. Voor dat doel heeft toepassing van de z.g. RDC (roterende schijf-contactinrichting) de voorkeur.
De vloeistofstroom uit de top van de kolom van de inrichting 20 bestaat in wezen uit water en bevat enig tereftaalzuur, katalysator, reactie-onzuiverheden, enz. en kan opnieuw als zodanig of na een passende concentratie als het reactie-oplosmiddel worden gebruikt.
Een vloeistofstroom uit de kolombodem is een suspensie-oplossing van gezuiverde tereftaalzuurkristallen in het hoge-tempera-25 tuurwater en kan als zodanig worden gekoeld, gekristalliseerd en gecentrifugeerd, maar het kan ook zo nodig worden verhit ter oplossing van de kristallen, gehydrogeneerd in aanwezigheid van een katalysator van de platinagroep metalen, gekoeld, gekristalliseerd en geïsoleerd. In het laatste geval kan de hydrogenering in het algemeen 30 worden uitgevoerd bij een temperatuur van 200-330°C en een druk van 16—100 bar overdruk bij een contacttijd van 0,005-10 uur.
In de uitvinding kan de zuiverheid van de tereftaalzuurkris-tallen aanzienlijk worden verbeterd door dergelijke eenvoudige middelen zoals het leiden van de suspensie-oplossing, die ontstaat 35 door de oxydatie van p-tolualdehyde in het wateroplosmiddel, in een opstijgende stroom van hoge-temperatuurwater, als boven beschreven 7905634 5 te leiden en in het bijzonder kan het probleem, van de corrosie ran de inrichtingen, veroorzaakt door broomionen toegepast als katalysator, effectief en volledig worden opgelost na de hydrogenerings- of kristallisatietrap, waarbij het tereftaalzuur continu in hoge op-5 brengst met hoge zuiverheid kan worden geproduceerd.
Voorbeeld
De oxydatiereaetie werd uitgevoerd in een zirkoonoxydatie-reactor met een netto-volume van 30 1, voorzien van een refluxkoeler, roerder, verhitter, toevoerinlaat, gasinlaat en produktuitlaat.
Aan de produktuitlaat van de reactor was een zirkoon-cilindrische 10 scheiderkolom (binnendiameter 25 mm, effectieve hoogte 1500 mn} bevestigd voorzien van een verhitter, een reactieproduktinlaat verbonden met deoxydatiereaetor, een heet-waterinlaat, een bovenuitlaat en een onderuitlaat. De reactieproduktinlaat was geplaatst op een niveau van 750 mm vanaf de bodem van de scheiderkolom, terwijl de heet-15 waterinlaat was geplaatst op een niveau van 200 mm vanaf de bodem. Houders met een netto-volume van 50 1 waren resp. bevestigd aan de bovenuitlaat en de onderuitlaat van de scheiderkolcm. Elke houder was voorzien van een terugloopkoeler, een roerder en een vloeistof-niveaudetector.
20 Voorafgaande aan de oxydatiereaetie weid. de scheiderkolom ver hit tot een constante temperatuur van 250°C en heet water van 250°C toegevoerd bij de heet-waterinlaat in een hoeveelheid van 5S7 kg/uur, waarbij men nadat de scheiderkolcm was gevuld met heet water, het hete water liet aflopen in de houders bij de boven- en onderkant.
25 In de oxydatiereactor werden 10 kg water, 158 g waterstofbromide en 282 g mangaahbrcmide van tevoren toegevoerd. Stikstof wordt onder druk aan de oxydatiereactor bij de gasinl-at toegevoerd voor het opvoeren van de druk van de zuurstofreactor tot 10 bar overdruk, waarna de oxydatiereactor door de verhitter werd verhit tot 2^5°C. Bij het 30 bereiken van een temperatuur van 2k5°C werd lucht bij de gasinlaat in de oxydatiereactor geïntroduceerd en tegelijkertijd werden 1,8 kg/uur p-tolualdehyde en 5» 5 kg/uur van de waterige oplossing van mangaan-bromide-waterstofbramide met dezelfde samenstelling als in het begin toegevoerd, continu in de oxydatiereactor geladen en het vloeistof-35 niveau van de oxydatiereactor constant gehouden.
7905634 i 6
Stationaire toestand van de oxydatiereactie, werd een produkt-suspensie-oplossing in de scheiderkolom toegevoerd met een snelheid van 7,1 kg/uur, terwijl 6,2 kg/uur van de vloeistof stroom (die 0,6 kg/uur tereftaalzuur "bevatte) uit de scheiderkolcm "bij de top 5 daarvan werd afgevoerd en 6,6 kg/uur van de vloeistofstroom (die 1,8 kg/uur tereftaalzuur "bevatte) "bij de kolombodem werd afgevoerd.
Tereftaalzuurkristallen werden afgescheiden uit de vloeistof-strocm, afgevoerd "bij de kolanbodem en gewassen met heet water, teneinde tereftaalzuurprodukt te verkrijgen.
10 De eigenschappen van het tereftaalzuur, verkregen in statio naire toestand zijn de volgende: ^-CBA-gehalte 265 dpm OD3Uo 0,091 OD^^q is de lichtabsorptie bij 3^0 m^u van een 2 g tereftaal-15 zuuroplossing in 25 ml 2N KOH gemeten in een 50 mm- lange cel die het gehalte aan gekleurde onzuiverheden of gekleurde materialen in het tereftaalzuur weergeeft. Des te lager de OD^q-waarde des te kleiner is de hoeveelheid gekleurde onzuiverheden.
Vergelijkend voorbeeld I
20 De behandelingen werden op dezelfde wijze als in het voorbeeld uitgevoerd metfuitzondering dat de bedrijfstemperatuur van de scheiderkolom 150°C was, d.w.z. de temperatuur van het hete water toegevoerd aan de scheiderkolom is 150°C.
De eigenschappen van het verkregen tereftaalzuur zijn als volgt: 25 U-CBA-gehalte 1*50 dpm
0D3to 0.M
Vergelijkend voorbeeld II
De behandelingen werden op dezelfde wijze uitgevoerd als in het voorbeeld met uitzondering, dat het reactieprodukt rechtstreeks 30 werd geleid naar de houder uit de oxydatiereactor zonder door de scheiderkolom te passeren.
De eigenschappen van het verkregen tereftaalzuur zijn als volgt: it-CBA-gehalte 591 dpm 0D340 °·59· 35 Polyethyleentereftalaat verkregen door de rechtstreekse poly- concensatie van het in het voorbeeld geproduceerde tereftaalzuur met 7905634 7 ethyieenglycol volgens de gebruikelijke •werkwijze was kleurloos, maar die verkregen uit het tereftaalzuur van de vergelijkende voorbeelden I en II waren geel.
« 7905634

Claims (12)

1. Werkwijze voor htet bereiden van tereftaalzuur met hoge zuiver-" heid, met het kenmerk, dat p-tolualdehyde wordt geoxydeerd met een moleculaire zuurstof-bevattend gas in aanwezigheid van broomionen als katalysator in een waterig oplosmiddel, de verkregen suspensie, 5 die het ruwe tereftaalzuur bevat in aanraking wordt gebracht met een opstijgende stroom van water van hoge temperatuur, waarbij het waterige oplosmiddel tezamen met de opstijgende stroom van water van hoge temperatuur naar boven wordt afgevoerd, terwijl kristallijn tereftaalzuur door de opstijgende stroom van water van hoge temperatuur 10 bezinkt, en het kristallijne tereftaalzuur tezamen met een deel van het water van hoge temperatuur benedenwaarts wordt afgevoerd.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de opstijgende stroom van water van hoge temperatuur een temperatuur van 180-310°C heeft.
3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de opstij gende stroom van water van hoge temperatuur een stroomsnelheid van 0,001-0,01 m/sec. heeft. b. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat defsuspensie in aanraking wordt gebracht met de opstijgende stroom van water van 20 hoge temperatuur in een kolomtypescheider.
5. Werkwijze volgens conclusie b, met het kenmerk, dat de kolcm-scheider een roterende schijfcontactinrichting is.
6. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het kristallijne tereftaalzuur benedenwaarts wordt afgevoerd tezamen met een 25 deel van het water van hoge temperatuur en verder wordt verhit ter oplossing van het tereftaalzuur en wordt gehydrogeneerd in aanwezigheid van een katalysator van de platinagroep.
7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat de hydro-genering wordt uitgevoerd bij 200-330°C en een overdruk van 16-100 bar 30 gedurende een contacttijd van 0,005-10 uur.
8. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat 0,5-12 gew.$ broomionen aanwezig is op basis van het waterige oplosmiddel.
9. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de katalysator wat erstofbromide, ethylbromide of natriumbromide plus water- 7905634 9 i stofchloride is.
10. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de oxydatie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van een verbinding van mangaan of cerium.
11. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de oxydatie wordt uitgevoerd "bij 180-280°C en een overdruk van 10-T0’ har.
12. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het moleculaire zuurstof-bevattende gas lucht is.
13. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het 10 waterige oplosmiddel wordt toegepast in een gewichtshoeveelheid van ten minste tweemaal het gewicht van p-tolualdehyde. il·. Werkwijze volgens conclusie 13, met het kenmerk, dat het waterige oplosmiddel wordt toegepast in een gewichtshoeveelheid van 3-6 maal het gewicht van p-tolualdehyde. 7905634
NLAANVRAGE7905634,A 1978-07-21 1979-07-19 Werkwijze ter bereiding van zeer zuiver tereftaalzuur door oxydatie van p-tolualdehyde. NL180098C (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8899278 1978-07-21
JP8899278A JPS5517309A (en) 1978-07-21 1978-07-21 Preparation of high purity terephthalic acid

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NL7905634A true NL7905634A (nl) 1980-01-23
NL180098B NL180098B (nl) 1986-08-01
NL180098C NL180098C (nl) 1987-01-02

Family

ID=13958296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NLAANVRAGE7905634,A NL180098C (nl) 1978-07-21 1979-07-19 Werkwijze ter bereiding van zeer zuiver tereftaalzuur door oxydatie van p-tolualdehyde.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4268690A (nl)
JP (1) JPS5517309A (nl)
DE (1) DE2928361C2 (nl)
FR (1) FR2431479A1 (nl)
GB (1) GB2025956B (nl)
IT (1) IT1198297B (nl)
NL (1) NL180098C (nl)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2072162B (en) * 1980-03-21 1984-03-21 Labofina Sa Process for the production and the recovery of terephthalic acid
EP0041784A1 (en) * 1980-06-10 1981-12-16 Imperial Chemical Industries Plc Oxidation of substituted aromatic compounds to aromatic carboxylic acids
EP0041785B1 (en) * 1980-06-10 1985-05-02 Imperial Chemical Industries Plc Oxidation of substituted aromatic compounds to aromatic carboxylic acids
US4334086A (en) * 1981-03-16 1982-06-08 Labofina S.A. Production of terephthalic acid
JPS6056696B2 (ja) * 1982-01-18 1985-12-11 三菱瓦斯化学株式会社 芳香族ポリカルボン酸を製造する方法
JPS58132536A (ja) * 1982-02-03 1983-08-06 Eagle Ind Co Ltd 中空リングの継手接合方法
JP2545103B2 (ja) * 1987-12-17 1996-10-16 三井石油化学工業株式会社 テレフタル酸スラリ―の分散媒交換方法
US5142097A (en) * 1991-05-31 1992-08-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery and recycle of acetic acid in an oxidation process
US6054610A (en) * 1995-06-07 2000-04-25 Hfm International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes
US6013835A (en) * 1995-06-07 2000-01-11 Hfm International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid
US5767311A (en) * 1995-06-07 1998-06-16 Glitsch International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephtalic acid
US5929274A (en) * 1995-06-07 1999-07-27 Hfm International, Inc. Method to reduce carboxybenzaldehyde isomers in terephthalic acid or isophthalic acid
JP2002524542A (ja) 1998-09-10 2002-08-06 エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク 芳香族アルデヒドを製造する方法
US7276625B2 (en) * 2002-10-15 2007-10-02 Eastman Chemical Company Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
US7161027B2 (en) * 2002-12-09 2007-01-09 Eastman Chemical Company Process for the oxidative purification of terephthalic acid
BR0316462A (pt) * 2002-12-09 2005-10-11 Eastman Chem Co Processos para reduzir uma suspensão de ácido carboxìlico purificado, para purificar um produto de oxidação em estágios, para produzir um produto de ácido carboxìlico purificado, e, suspensão de ácido carboxìlico purificado
US7074954B2 (en) * 2002-12-09 2006-07-11 Eastman Chemical Company Process for the oxidative purification of terephthalic acid
US7132566B2 (en) * 2003-09-22 2006-11-07 Eastman Chemical Company Process for the purification of a crude carboxylic acid slurry
US7193109B2 (en) 2003-03-06 2007-03-20 Eastman Chemical Company Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
CN1842378B (zh) * 2003-10-03 2012-06-06 三菱瓦斯化学株式会社 固体颗粒的清洗方法
US7546747B2 (en) * 2004-01-15 2009-06-16 Eastman Chemical Company Process for production of a dried carboxylic acid cake suitable for use in polyester production
US7214760B2 (en) * 2004-01-15 2007-05-08 Eastman Chemical Company Process for production of a carboxylic acid/diol mixture suitable for use in polyester production
US20070179312A1 (en) * 2006-02-02 2007-08-02 O'meadhra Ruairi Seosamh Process for the purification of a crude carboxylic axid slurry
US8455680B2 (en) 2008-01-15 2013-06-04 Eastman Chemical Company Carboxylic acid production process employing solvent from esterification of lignocellulosic material
US8614350B2 (en) 2008-01-15 2013-12-24 Eastman Chemical Company Carboxylic acid production process employing solvent from esterification of lignocellulosic material
TWI640504B (zh) * 2014-02-20 2018-11-11 印度商瑞來斯實業公司 將烷基芳族化合物氧化成芳族羧酸之方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2838565A (en) * 1953-07-17 1958-06-10 Ici Ltd Purification of terephthalic acid
DE1112973B (de) * 1954-09-08 1961-08-24 Ici Ltd Vorrichtung zur Reinigung von Terephthalsaeure
BE550529A (nl) * 1955-08-24
FR68191E (fr) * 1955-09-02 1958-04-09 Ici Ltd Purification de l'acide téréphtalique
FR69410E (fr) * 1956-02-10 1958-11-06 Ici Ltd Purification de l'acide téréphtalique
SE309413B (nl) * 1963-03-29 1969-03-24 Standard Oil Co
US3522298A (en) * 1966-03-30 1970-07-28 Mobil Oil Corp Terephthalic acid purification process
US3497552A (en) * 1966-07-18 1970-02-24 Standard Oil Co Continuous crystallization in a plurality of cooling stages using dilutions by cooled solvent of feed to each stage
US3584039A (en) * 1967-08-30 1971-06-08 Standard Oil Co Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid
FR2001960A1 (fr) * 1969-02-14 1969-10-03 Celanese Corp Procede de purification d'acide terephtalique
GB1290981A (nl) * 1970-01-21 1972-09-27
US3678106A (en) * 1970-04-02 1972-07-18 Fmc Corp OXIDATION OF p-XYLENE AND p-TOLUIC ACID TO TEREPHTHALIC ACID IN AQUEOUS MEDIUM
US3845117A (en) * 1972-12-14 1974-10-29 Halcon International Inc Process for preparation of phthalic acids
US4330676A (en) * 1977-07-04 1982-05-18 Imperial Chemical Industries Limited Oxidation process
GB2000493B (en) * 1977-07-04 1982-02-03 Ici Ltd Oxidation process
JPS5931491B2 (ja) * 1977-08-12 1984-08-02 三井化学株式会社 テレフタル酸懸濁液中の母液を置換分離する方法
JPS5490132A (en) * 1977-12-07 1979-07-17 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Preparation of high purity terephthalic acid

Also Published As

Publication number Publication date
DE2928361C2 (de) 1985-04-25
US4268690A (en) 1981-05-19
GB2025956B (en) 1982-11-24
JPS5517309A (en) 1980-02-06
GB2025956A (en) 1980-01-30
FR2431479B1 (nl) 1984-05-18
NL180098B (nl) 1986-08-01
DE2928361A1 (de) 1980-02-28
NL180098C (nl) 1987-01-02
JPS5641618B2 (nl) 1981-09-29
IT7968516A0 (it) 1979-07-20
FR2431479A1 (fr) 1980-02-15
IT1198297B (it) 1988-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL7905634A (nl) Werkwijze ter bereiding van tereftaalzuur met hoge zuiverheid.
US4215051A (en) Formation, purification and recovery of phthalic anhydride
EP0818434B1 (en) Process for the production of high-purity isophthalic acid
US5705682A (en) Process for producing highly pure terephthalic acid
US3683018A (en) Integrated oxidation of isomeric xylene mixture to isomeric phthalic acid mixture and separation of mixture of isomeric phthalic acids into individual isomer products
US3629321A (en) Integration of para-xylene oxidation to terephthalic acid and its esterification to dimethyl terephthalate
US4405809A (en) Process for the manufacture of aromatic polycarboxylic acids having delta Y values below ten
JPS639498B2 (nl)
US4302595A (en) Process for the preparation of terephthalic acid by the hydrolysis of intermediate stage crude dimethyl terephthalate
SU1217250A3 (ru) Способ обработки маточного раствора
US3484458A (en) Trimellitic acid production and recovery of intramolecular anhydride
US4438279A (en) Fiber-grade terephthalic acid recovered from the effluent from paraxylene oxidation in acetic acid and the catalytic hydrogenation of the oxidation effluent in the presence of metallic platinum family metals
US5362365A (en) Purification of acetic anhydride or acetic anhydride and acetic acid using ozone
US4675438A (en) Direct continuous flow integration of production and purification of high purity iso- or terephthalic acid
US4215053A (en) Production of ortho-phthalic acid and its conversion and recovery of phthalic anhydride
US4215052A (en) Production of liquid ortho-phthalic acid and its conversion to high purity phthalic anhydride
US4215056A (en) Formation, purification and recovery of phthalic anhydride
US4215055A (en) Production of liquid ortho-phthalic acid and its conversion to high _purity phthalic anhdyride
US4234494A (en) Formation, purification and recovery of phthalic anhydride
JP3269508B2 (ja) 高純度イソフタル酸を製造する方法
US2540559A (en) Recovery of phthalic and maleic acid
JPS5819650B2 (ja) タ−シヤリ−−アルキル置換されたフエノ−ル類の脱アルキル化法
US4215054A (en) Production of liquid ortho-phthalic acid and its conversion to high purity phthalic anhydride
JP2001226323A (ja) 安息香酸ベンジルの回収方法
JPS5899434A (ja) メタクリル酸の精製方法

Legal Events

Date Code Title Description
A1A A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
A85 Still pending on 85-01-01
V1 Lapsed because of non-payment of the annual fee