MXPA99009730A - Perfumes que comprenden 3-alquilcicloalcanoles - Google Patents

Abstract

La invención se relaciona con perfumes y productos perfumados que comprenden 3-alquilcicloalcan-1-oles de la fórmula (I) en donde R1, representa hidrógeno o un grupo metilo, etilo o propilo;R2, R4 y R5 independientemente representan hidrógeno o un grupo metilo;R3 representa un grupo hidrocarburo saturado con 4-8átomos de carbono, siempre y cuando el primerátomo deéste grupo hidrocarburo no sea unátomo de carbono terciario y n representa los números 1, 2 y 3. Lainvención también se relaciona con compuestos de la fórmula (I) en que R1, representa un grupo mutilo, etilo o propilo y R2 a R5 son según se define en lo precedente.

Description

PERFUMES QUE COMPRENDENJ-ALQUILCICLOALCANOLES Descripción Campo de la invención La invención se refiere a 3-alquil-ciclopentan-l-oles, -ciclohexan-1-oles y -cicloheptan-1-oles, a su empleo como materiles fragantes y a perfumes y productos perfumados que comprenden éstos alcoholes. Antecedentes de la invención En el arte de la perfumería existe un interés continuo por nuevos materiales fragantes, ocasionado por una parte debido a una continua necesidad de compuestos con un nuevo carácter aromático y por otra parte debido al hecho de que muchos de los materiales que se conocen hace tiempo últimamente se han visto sometidos a escrutinio debido a ciertas propiedades indeseables. Por consiguiente, algunos materiales fragantes bien conocidos han sido criticados debido a su potencial inestabilidad en algunas aplicaciones. Algunos de éstos son fragancias florales bien conocidas tales como a-hexilcinamaldehido, 2-metil-3- (p-ter-butilfenil) propanal, 2-metil-3- (p-isopropilfenil) -propanal, 3- (p-ter-butilfenil) propanal e hidroxicitronelal. Algunos ciclohexanoles sustituidos de alquilo se conocen hace mucho en la perfumería. Así, por ejemplo, S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Productos químicos para perfumes y sabores) menciona; 4-isopropil-, 4-ter-butil-, -ter-amil-, 4-heptil-, 4-etil- y 2-metil-4-ter-amil-ciclohexanol (monografías Nos. 2692, 433, 165, 1531, 1201 y 1749) . El carácter aromático de todos los cinco compuestos es predominantemente silvestre (de maderas) con acentos de alcanfor, pino, vetiver y cedro, y frecuentemente también seco con acentos alquitranado y correoso. También el 2-terbutilciclohexanol (monografía No. 432) se describe como seco silvestre (de maderas), alcanforado y alquitranado. Ciertos 4-isoamilciclohexanoles, en particular aquellos sustituidos de di-, tri- y tetra-metilo se revelan en el documento US 4,400,545 como materiales fragantes con aromas de balsamo, silvestres (maderas), dulces, radicales, añejos, terrosos y correosos. En el documento EP 0 005 196 se revela que los 4- (C8-alquil) -ciclohexanoles tienen un olor que se asemeja a aquel del 4-ter-butil-ciclohexanol, pero menos fuerte. El compuesto más importante es 4- (2,2,3,3-tetrametilbutil)-ciclohexanol. En la solicitud de patente japonesa JP 02131405 (Hasegawa Koryo Co., Ltd.) se describe que los 2-, 3- y 4-alquilcicloalcanoles y sus esteres son repelentes a las cucarachas. De paso se asevera que estos compuestos se usan como fragancias, pero para los alcoholes esto no esta mas sustanciado que mediante la referencia a las monografías de Arctander precedentemente citadas, y no se da indicación alguna sobre el carácter del aroma en ésta solicitud de patente. En el documento EP 0 053 979 se revelan en general 3- (2-alquenil)ciclopentanoles sustituidos de alquilo con una variedad de acentos aromáticos de tipo floral, frutal y silvestre reminiscentes a rosas, lirios, bergamota, pepinos, paja, silvestre (de maderas) seco, cedro o vetiver. Los compuestos específicos que se muestran son todos 3- (2-alquenil) ciclopentanoles y l,2,2-trimetil-3- (2-alquenil) -ciclopentanoles insustituidos. En el documento US 4,277,618 se revelan 1-metil-2- (C4-alquil) ciclohexanoles (C4 = sec-butil o ter-butil) como intermediarios en la síntesis de los acetatos correspondientes. Solo de éstos últimos se dice que son materiales fragantes. En el documento US 3,769,330 se revelan l-etil-2- (C4-alquil) ciclohexanoles (C4 = n-butil, isobutil, sec-butil o ter-butil) como materiales, fragantes con un olor silvestre (a maderas) . Se ha descubierto ahora que los 3-alquilcicloalcanoles de la fórmula I que sigue son valiosos materiales fragantes con fuertes aromas florales con acentos cítricos y/o de riubarbo y ocasionalmente herbáceos. El aroma floral se caracteriza particularmente por su predominante carácter a lirios. Los acentos cítricos ocasionalmente son reminiscentes de la toronja.

Sumario de la invención Por consiguiente, en un aspecto la invención proporciona un perfume que comprende materiales fragantes que se conocen en la técnica y cuando menos un alcohol de conformidad con la fórmula I : F o rm u l a l en donde Ri representa hidrógeno o un grupo metilo, etilo o propilo; R2, R y Rs independientemente representan hidrógeno o un grupo metilo; R3 representa un grupo hidrocarburo saturado con 4-8 átomos de carbono, siempre y cuando el primer átomo de éste grupo hidrocarburo no sea un átomo de carbono terciario; n representa los números 1, 2 y 3.

Los compuestos en los que Ri es metilo, etilo o propilo son novedosos por sí mismos. De preferencia Ri es hidrógeno o un grupo metilo o etilo, más preferiblemente es metilo o etilo. De preferencia R5 es hidrógeno, más preferiblemente ambos R2 y R5 son hidrógeno, mucho más preferiblemente R2, R y Rs son todos hidrógeno. De preferencia R3 es un grupo alquilo que comprende cuando menos un átomo de carbono secundario, o un grupo ciclopentilo, ciciohexilo o cicioheptilo; más preferiblemente, si R3 es un grupo alquilo, el átomo de C 2 o 3 (contado a partir del átomo de C ligado al anillo) es un átomo de carbono secundario. Mucho más preferiblemente R3 es ciciohexilo, isobutilo o isoamilo. De preferencia n es 2 o 3, más preferiblemente n es 2. Por consiguiente, la invención proporciona perfumes y productos perfumados que comprenden los alcoholes de conformidad' con la fórmula I. Además, la invención proporciona un proceso para impartir un acento de aroma floral, más en particular un acento aromático del tipo de lirios a los perfumes y los productos precedentemente especificados. Los alcoholes de conformidad con la invención se pueden usar como tales en una gran variedad de productos, o se pueden usar como componentes de un perfume para contribuir a su aroma floral. Este acento aromático no necesariamente necesita ser el acento aromático predominante o más fuerte del perfume o del producto final perfumado, pero claramente contribuye al aroma global del perfume o del producto perfumado. Para los propósitos de ésta invención un perfume se define como una mezcla de materiales fragantes, si se desea mezclados o disueltos con/en un solvente adecuado, o mezclados con un sustrato sólido, el cual se usa para impartir el olor deseado a la piel y/o cualquier producto para el cual es indispensable o deseable un olor agradable. Los alcoholes de conformidad con la invención y los perfumes que los contienen son particularmente adecuados para ser usados, por ejemplo, en polvos para lavar telas, líquidos de lavado, suavizantes de telas y otros productos para el cuidado de las telas; jabones, geles de baño y regadera, champús, acondicionadores del cabello y otros productos de limpieza (higiene) personal; productos de limpieza; productos cosméticos, tales como cremas, ungüentos, aguas de colonia, productos para ser usados antes o después de rasurar, lociones para la piel y otras, polvos de talco, desodorantes corporales y antiperspirantes . Otros materiales fragantes que se conocen en la técnica y que se pueden combinar ventajosamente con los alcoholes de conformidad con la invención en un perfume son, por ejemplo, productos naturales tales como extractos, aceites esenciales, absolutos, resinoides, resinas, concretos, etc., pero también materiales sintéticos tales como hidrocarburos, alcoholes, aldehidos, cetonas, éteres, ácidos, esteres, acétales, cetales, nitrilos, etc., incluyendo compuestos saturados e insaturados, compuestos alifáticos, carbocíclicos y heterocíclicos. Tales materiales fragantes se mencionan, por ejemplo, en S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Productos Químicos para Perfumes y Sabores) (Montclair, N.J., 1969), S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Materiales de Origen Natural para Perfumes y Sabores) (Elizabeth, N.J., 1960), y en "Flavor and Fragance Materials - 1991", (Materiales Fragantes y Saborizantes) Allured Publishing Co., Wheaton, 111., U.S.A. Los ejemplos de materiales fragantes que se pueden emplear en combinación con un alcohol de conformidad con la invención son: geraniol, acetato de geranilo, linalol, acetato de linalilo, tetrahidrolinalol, citronelol, acetato de citronelilo, dihidromircenol, acetato de dihidromircenilo, tetrahidromircenol, terpineol, acetato de terpinilo, nopol, acetato de nopilo, 2-feniletanol, acetato de 2-feniletilo, alcohol bencílico, acetato de bencilo, salicilato de bencilo, acetato de estiralilo, benzoato de bencilo, salicilato de amilo, dimetilbencil carbinol, triclorometilfenilcarbinilacetato, p-ter-butilciclohexilacetato, acetato de isononilo, acetato de vetiverilo, vetiverol, a-hexileinoamaldehido, 2-metil-3-(p-ter-butilfenil) propanal, 2-metil-3- (p-isopropilfenil)-propanal, 3- (p-ter-butilfenil) propanal, 2,4-dimetil-3-ciclohexenilcarboxaldehido, acetato triciclodecenílico, propionato triciclodecenílico, 4- (4-hidroxi-4-metilfenil)-3-ciclohexenocarboxaldehido, 4- ( 4-metil-3-pentenil) -3-ciclohexenocarboxaldehido, 4-acetoxi-3-pentil-tetrahidro-pirano, 3-carboximetil-2-pentilciclopentano, 2-n-heptilciclopentanona, 3-metil-2-fenil-2-ciclopentenona, n-decanal, n-dodecanal, 9-decen-l-ol, isobutirato fenoxietílico, dimetilacetal de fenilacetaldehido, dietilacetal de fenilacetaldehido, nitrilo de geranilo, nitrilo de citronelilo, acetato de cedrilo, 3-isocanfilhexanol, éter cedrilmetílico, isolongifolanona, aubepinonitrilo, heliotropina, cumarina, eugenol, vainillina, óxido de difenilo, hidroxicitronelal, ionones, metilionones, isometilionones, irones, bis-3-hexanol y sus esteres, almizcles de indano, almizcles de tetralina, almizcles de isocromano, cetonas macrocíclicas, almizcles de macrolactona, brasilato de etileno. Los solventes que se pueden usar para perfumes que contienen los alcoholes de conformidad con la invención son, por ejemplo: etanol, isopropanol, éter monoetílico de dietilenglicol, dipropilenoglicol, ftalato de dietilo, citrato de trietilo, miristrato de isopropilo, etc. Los compuestos de conformidad con la invención se pueden preparar mediante procesos conocidos en la técnica. Los ciclohexanoles en los que Ri y R son hidrógeno se pueden preparar mediante hidrogenación catalítica de los fenoles correspondientes, tal y como se conoce para varios 4-alquilciclohexanoles y se describe, por ejemplo, en el documento EP 0 005 196 y en el documento US 4,400,545, ya sea directamente o por vía de la cetona correspondiente. Si se obtiene la cetona, Ri se puede introducir con un reactivo organometálico adecuado, tal como un reactivo de Grignard, ver documentos US 4,400,545 y US 4,277,618. Un procedimiento alternativo para la reducción catalítica de varios fenoles sustituidos se describe en el documento GB 2 016 449. Alternativamente se puede utilizar 2-ciclopentenona, 2-ciclohexenona o 2-cicloheptenona como el material de partida, adecuadamente sustituida (s) con grupo (s) metilo si R2 y/o R4 y/o R5 son metilo. R3 se puede introducir en ellas mediante una reacción conjugada 1,4 con un compuesto organometálico adecuado, tal como un reactivo de Grignard en la presencia de una sal de cobre en tanto que se atrapa la cetona sustituida como un silil enol éter si se desea. Después de ésto se puede volver a introducir Ri mediante la reacción con un reactivo organometálico adecuado, tal como un reactivo de Grignard o un reactivo de alquilo-litio. Los alcoholes de conformidad con la invención por lo general se obtienen como mezclas de isómeros cis y trans (OH y R3 respectivamente en el mismo lado o en lados opuestos del anillo), siendo la proporción cis/trans una función del proceso de la síntesis. Por lo general los aromas de los dos isómeros son diferentes, y los isómeros se pueden separar mediante procedimientos conocidos en la técnica, tales como cromatografía en columna, destilación fraccional, o cromatografía gaseosa. Los isómeros se pueden usar independientemente como materiales fragantes, o las mezclas de isómeros obtenidas por el procedimiento sintético se pueden usar como tales, en función de que carácter aromático o mezcla de caracteres aromáticos se prefiere para una aplicación específica. También, los alcoholes de conformidad con la invención existen en varias formas estereoisoméricas. Se obtienen mediante los procesos de sintetización descritos en lo anterior como mezclas racémicas, las cuales se pueden separar en los varios estereoisómeros mediante procedimientos conocidos en la técnica, en particular mediante cromatorgrafía gaseosa utilizando columnas quirales. Por consiguiente, la invención proporciona los alcoholes como mezclas cis/trans y estereoisoméricas así como también los varios cis y trans y estereoisómeros por separado, e incluye el usode éstos isómeros individuales como materiales fragantes. Las cantidades en las que se puede usar un alcohol de conformidad con la invención en perfumes o en productos a ser perfumados puede variar dentro de limites amplios y depender, entre otras cosas, de la naturaleza del producto, de la naturaleza y cantidad de los otros componentes del perfume en el cual se usa el compuesto y del efecto olfativo deseado. Por consiguiente únicamente es posible especificar limites amplios, los cuales sin embargo proporcionan sufiente información al experto en la técnica para que pueda usar los alcoholes de conformidad con la invención para sus propósitos específicos. En los perfumes una cantidad de 0.01% en peso o más de un alcohol de conformidad con la invención por lo general tendrá un efecto olfativo claramente perceptible. De preferencia la cantidad es de 0.1% en peso o más, más preferiblemente de cuando menos 1%. Por lo general será menos de 80% en peso. La cantidad de alcohol de conformidad con la invención en un producto por lo general será de cuando menos 10 ppm en peso, de preferencia de cuando menos 100 ppm y más preferiblemente de cuando menos 1000 ppm. Sin embargo, es posible usar niveles de hasta 20% en peso en casos particulares, en función del producto a ser perfumado. La invención se describirá adicionalmente a. guisa de ilustración mediante los ejemplos siguientes: Ejemplo 1 Preparación de 1-metil-3- (2-metilpropil)ciclohexan-l-ol Se preparó isobutilbromuro de magnesio a partir de metal de magnesio (72 g, 3.0 moles) en 500 ml de éter dietílico mediante la adición a gotas de una solución de 1-bromo-2-metilpropano (411 g, 3.0 moles) en 400 ml de éter. El reactivo de Gignard se enfrió a -20° C y se adicionó una cantidad catalítica (29 g, 0.015 mol) de yoduro de cobre. La temperatura se redujo aún más a -40° C y se adicionó a gotas durante 60 minutos agitando la mezcla de la reacción, una solución de 2-ciclohexan-l-ona (144 g, 1.5 mol) en 300 ml de éter. Después de completada la adición se permitió que la mezcla de la reacción se calentara a 0° C. La mezcla de la reacción se extinguió mediante la adición lenta de 700 ml de agua en tanto que la temperatura se mantuvo por debajo de 10° C mediante enfriamiento. Se adicionó ácido clorhídrico al 10% (150 ml) y todos los sólidos excedentes se separaron por filtraron a través de celite, dejando como remanente dos fases amarillas . La fase orgánica se separó y se lavó sucesivamente con ácido clorhídrico al 10% (1000 ml), agua (500 ml) y una solución saturada de bicarbonato de sodio (500 ml) . El solvente se eliminó mediante evaporación al vacío con lo que quedaron 199.7 g de producto crudo que contenía aproximadamente 80% en peso de 3- (2-metilpropil) ciclohexanona (rendimiento del 70%) (según se determinó mediante análisis de cromatografía de gases interna estandard) . El crudo se destiló bajo presión reducida usando una columna Sulzer de 0.5m empacada y se obtuvieron 86 g (38% de rendimiento en base a la cetona de partida) de producto puro a una temperatura en licuación de 56-60° C y una presión de 0.05 kPa. A gotas se adicionó una. solución de 62.7 g (0.407 moles) de la cetona destilada en 200 ml de éter a una solución en agitación de 0.6 mol de yoduro de metilmagnesio en 200 ml de éter, a una velocidad tal que permitió a la mezcla de la reacción alcanzar gradualmente y luego mantener un reflujo constante. Al completarse la adición se aplicó calor para mantener el reflujo durante 30 minutos más. Después de ésto la mezcla de la reacción se extinguió con 1.0 1 de agua y el precipitado resultante en la fase acuosa se disolvió mediante la adición de cloruro de amonio acuoso saturado (1.0 1). La fase orgánica se separó, se lavó, se secó y el solvente se eliminó al vacío. El crudo consistió de una mezcla de l-metil-3- (2-metil-propil) ciclohexan-1-ol trans y cis en una proporción de 2:1. Se pudo purificar mediante destilación bajo presión reducida para obtener una mezcla de aproximadamente la misma distribución isomérica. Alternativamente se pudo separar en los isómeros cis y trans mediante cromatografía en columna sobre sílice (200 g por 4 g de crudo) utilizando una mezcla de éter dietílico y pentano (relación 1:5 v/v) como eluyente. También se pudo separar en los isómeros mediante destilación fraccionada bajo presión reducida sobre una columna Sulzer de lm usando una relación de reflujo:derivación de 10:1. De ésta manera 217 g del crudo dan un rendimiento de 102 g (>94% puro en cromatografía de gases) del isómero trans (temperatura en licuación 69° C a 0.04 kPa) y 50 g (>97% puro en cromatografía de gases) del isómero cis (62° C a 0.01 kPa) , y 43 g de una fracción intermedia consistente en una mezcla de ambos isómeros. Trans: (suponiendo la conformación con el isobutilo ecuatorial, entonces OH es axial y Me es ecuatorial) sólido cristalino blanco, punto de fusión = 39-40° C. .13 RMN: 21.71 (CH2) , 22.78 (CH3) , 23.00 (CH3) 24.63 (CH), 30.45 (CH) , 31.76 (CH3) , 32.48 (CH2) , 38.74 (CH2), 46.01 (CH2), 46.84 (CH2) , 69.95 (C) ; H1 RMN: 0.68 (ÍH, m) , 0.82 (3H, d, J=6.6Hz), 0.83 (3H, d, J=6.6Hz), 0.90 (ÍH, m) , 0.99 (2H, m) , 1.17 (3H, s), 1.24 (ÍH, m) , 1.33 (1H, s, OH), 1.60 (7H, ) .

Cis: (suponiendo la conformación con el isobutilo ecuatorial, entonces OH es ecuatorial y Me es axial) líquido incoloro. C13 RMN: 22.72 (CH3) , 22.80 (CH3) , 23.74 (CH2) , 24.69 (CH), 26.00 (CH3) , 32.82 (CH ) , 33.10 (CH) , 40.60 (CH3), 46.69 (CH3), 47.66 (CH2) , 71.34 (C) ; H1 RMN: 0.72 (ÍH, m) , 0.81 (3H, d, J=6.6Hz), 0.83 (3H, d, J=6.6Hz), 1.05 (3H, m) , 1.19 (3H, s), 1.28 (2H, m) , 1.43 (2H, m, OH), 1.63 (5H, m) . La . mezcla cis/trans tiene un fuerte olor floral del tipo de lirio y lila con acentos herbáceos, de pino y cítricos. Los isómeros cis y trans tienen ambos olores florales (del tipo de lirio) , aunque el trans tiene más acentos frutales y de riubarbo, en tanto que el cis tiene más acentos herbáceos y de pino. La siguiente evaluación de olores medinate olfactometría por cromatografía de gases se llevo a cabo en los isómeros cis y trans. En una columna quiral1 el l-metil-3-(2-metilpropil) ciclohexan-1-ol aparece como cuatro picos. La olfactometría por cromatografía de gases se llevó a cabo utilizando soluciones al 5% de los isómeros cis y trans aislados. Esto significa que cada isómero se olió a la misma concentración, mediante lo cual resultó más fácil comparar las intensidades relativas de olor.

Columna: CP-Chirasil-Dex CB dimensiones: 25m • 0.25mm • 0.25µm velocidad lineal: 17.15 cn/seg, Prog. de temperatura: 70°3°/min 220° (30 min) Relación de flujo dividido: 190:1 Ejemplos 2-8 Se prepararon los siguientes compuestos siguiendo el procedimiento descrito en el ejemplo 1. Se da la evaluación odorífica para cada compuesto. l-etil-3- (2-metilpropil) ciclohexan-1-ol (trans) lirios, fresia, frutal, cítrico l-etil-3- (2-metilpropi1) ciclohexan-1-ol (cis) lirios, cítrico, riubarbo, terpineolico l-metil-3-ciclohexilciclohexan-l-ol (trans) fuerte, lirios, cítrico, riubarbo 1-metil-3-ciclohexilciclohexan-l-ol (cis) débil, floral, maderas (silvestre) 1, 2-dimetil-3- (2-metilpropil) ciclohexan-1-ol (mezcla) lirios, ligeramente terpénico l-metil-3- (3-metilbutil) ciclohexan-1-ol (mezcla) lirios, ribuarbo, toronja l,3-dimetil-3- (2-metilpropil) ciclohexan-1-ol (mezcla) lirios, riubarbo Ejemplos 9-11 Se obtuvieron los siguientes compuestos siguiendo el procedimiento de la primera etapa del ejemplo 1 seguiodo de reducción de la cetona: 3- (2-metilpropil)ciclohexan-l-ol (mezcla) floral, herbáceo, ligeramente silvestre (maderas) 3- (3-metilbutil) ciclohexan-1-ol (trans) fuerte, graso, toronja, riubarbo, lirios, rosas, citronelal 3- (3-metilbutil) ciclohexan-1-ol (cis) débil, muy graso, floral, nogal Ejemplo 12 Preparación de l-metil-3- (2-metilpropil)ciclopentan-l-ol Se preparó isobutilbromuro de magnesio según se describe en el ejemplo 1, utilizando THF como solvente. 0.15 moles de éste reactivo de Grignard en 150 ml de THF se enfriaron a 10° C y se adicionaron 35.8 g (0.2 moles) de hexametilfosforamida. La solución amarilla resultante se enfrió a -50° C, se adicionaron 0.95 g de yoduro de cobre y la solución enfrió aún más hasta -70° C. A ésta temperatura se agrego a gotas una solusión de trimetilclorosilano (21.7 g, 0.2 moles) y 2-ciclopentanon-l-ona (8.20 g, 0.1 moles) en THF (50 ml) . Al completarse la adición se permitió que la mezcla de la reacción se calentara a la temperatura ambiente. Sucesivamente se adicionaron trietilamina (20.2 g, 0.2 moles) y regulador pH 7 (5.0 ml), lo cual produjo un precipitado blanco espeso. Se adicionó pentano (100 ml) y la mezcla se agitó. El precipitado se separó por filtración, el filtrado se lavó von agua y se secó sobre sulfato de magnesio. El solvente se evacuó al vacío y se obtuvo un rendimiento crudo de 18.5 g de éter trimetilsilil 3- (2-metilpropil) ciclopent-1-en-l-ilo. A una solución agitada del éter silil enólico (7.86 g, 0.037 moles) en éter dietílico se adicionó a una temperatura de 0° C una solución 1.6 M etérea de metilitio (46 ml) . Al completarse la adición se permitió que la mezcla de la reacción se calentara a la temperatura ambiente, y se agitó durante 3 horas. El análisis de cromatografía de gases mostró que la mezcla de la reacción contenía 53% de 3- (2-metilpropil)ciclopentan-l-ona y 33% de l-metil-3- (2-me ilpropil ) ciclopentan-1-ol. La mezcla de la reacción se extinguió con ácido clorhídrico al 10% (25 ml) . Las dos fases se separaron, la fase acuosa se extrajo con éter, y las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua y solución de bicarbonato y se' secaron sobre sulfato de magnesio. El solvente se evaporó al vacío para rendir 4.63 g de producto crudo. En éste crudo se llevó a cabo una reacción Gignard metílica para convertir la cetona restante en el alcohol deseado. El alcohol (mezcla isomérica) tenía un fuerte olor a lirios. Ejemplo 13 Se prepararó l-metil-3- (2-metilpropil ) cicloheptan-1-ol siguiendo el procedimiento descrito en el ejemplo 12 a partir de 2-ciclohepten-l-ona. El compuesto tenía un fuerte olor a lirios con acentos de riubarbo. Ejemplo 14 Se preparó una composición de tipo floral (lilas) de acuerdo a la siguiente receta: a-terpineol 12 partes Jazmín absoluto al 50% 4 partes Heliotropina, 20% en DPG 2 partes Traseolida* 1 parte Balsamo de Perú 1 parte l-metil-3- (2-metilpropil) ciclohexan-1-ol (mezcla de isómeros obtenida en el ej. 1) 2 partes * Lirio indano comercializado por Quest International, Ashford Kent, Reino Unido.

La adición del alcohol de conformidad con la invención acentúa el carácter floral y disminuye los acentos ásperos del terpineol.

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES Un perfume que comprende materiales fragantes conocidos en la técnica, y cuando menos un alcohol de conformidad con la fórmula I: F o r m u l a l en donde Ri representa hidrógeno o un grupo metilo, etilo o propilo; R2, R y Rs independientemente representan hidrógeno o un grupo metilo; R3 representa un grupo hidrocarburo saturado con 4-8 átomos de carbono, siempre y cuando el primer átomo de éste grupo hidrocarburo no sea un átomo de carbono terciario; n representa los números 1, 2 y 3. Un perfume de conformidad con la reivindicación 1, en que Ri hidrógeno, metilo o etilo. Un perfume de conformidad con la reivindicación 2, en que Ri metilo o etilo. Un perfume de conformidad con las reivindicaciones 1 a 3, en que R5 es hidrógeno. 5. Un perfume de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4, en que R3 es un grupo alquilo que comprende cuando menos un átomo de carbono secundario o un grupo ciclopentilo, ciciohexilo o cicioheptilo. Un perfume de conformidad con la reivindicación 5, en que R3 es ciciohexilo, isobutilo o isoamilo. 7. Un perfume de conformidad con la reivindicación 1, en que el alcohol es l-metil-3- (2- metilpropil) ciclohexan-1-ol. Un perfume de conformidad con la reivindicación 1, en que el alcohol es 3- (3-me ilbu il) ciclohexan-1- Ol. 9. Un perfume de conformidad con las reivindicaciones 1 a 8, en que el alcohol se encuentra presente en una cantidad de cuando menos 0.01% en peso. 10, Un proceso para impartir un acento odorífico floral a productos a ser perfumados, que comprende la etapa de incorporar en el producto un perfume de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1- 9. Un proceso de conformidad con la reivindicación 10, en que el producto a ser perfumado se selecciona entre polvos para lavar telas, líquidos de lavado, suavizantes de telas y otros productos para el cuidado de las telas; jabones, geles de baño y regadera, champús, acondicionadores del cabello y otros productos de limpieza (higiene) personal; productos de limpieza; productos cosméticos, tales como cremas, ungüentos, aguas de colonia, productos para ser usados antes o después de rasurar, lociones para la piel y otras, polvos de talco, desodorantes corporales y antiperspirantes. 3-alquilcicloalcanol de conformidad con la fórmula I F o r mu l a l en donde Ri representa grupo metilo, etilo o propilo; R2, R y Rs independientemente representan hidrógeno o un grupo metilo; R3 representa un grupo hidrocarburo saturado con 4-8 átomos de carbono, siempre y cuando el primer átomo de éste grupo hidrocarburo no sea un átomo de carbono terciario y n representa los números 1, 2 y 3. 13. Alquilcicloalcanoles de conformidad con la reivindicación 12, en que Ri es metilo o etilo 14. Alquilcicloalcanoles de conformidad con las reivindicaciones 12 o 13, en que Rs es hidrógeno. 15. Alquilcicloalcanoles de conformidad con las reivindicaciones 12 a 14, en que Rs es un grupo alquilo que comprende cuando menos un átomo de carbono secundario o un grupo ciclopentil, ciclohexil o cicloheptil. 16. Alquilcicloalcanoles de conformidad con la reivindicación 15, en que R3 es ciciohexilo, isobutilo o isoamilo. 17. 1-metil- (2-metilpropil)ciclohexan-l-ol.