MXPA05000578A - Colorantes azo reactivos, su preparacion y su uso. - Google Patents

Colorantes azo reactivos, su preparacion y su uso.

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Abstract

La presente invencion se refiere a colorantes reactivos de la formula general (1) en donde Y es un grupo reactivo heterociclico de la formula general (2) o (3) en donde X1 a X5 son cada uno como se definen en la reivindicacion 1, procedimientos para su preparacion y su uso para tenir y estampar materiales que contienen hidroxilo y/o carboxamido.

Description

COLORANTES AZO REACTIVOS, SU PREPARACION Y SU USO MEMORIA DESCRIPTIVA La presente invención se refiere al campo de los colorantes reactivos a la fibra. Los documentos DE 19810906 y DE 19600765 describen colorante que comparten similitudes estructurales con los colorantes descritos posteriormente de la presente invención, pero que difieren con respecto al sistema reactivo o en la identidad del componente de acoplamiento. Estos colorantes conocidos tienen un número de desventajas técnicas en el teñido de materiales textiles. Es un objetivo de la presente invención mejorar estas desventajas técnicas. Ahora se ha encontrado que, de manera sorprendente, los colorantes descritos posteriormente de la fórmula general (1 ) son convenientes sobre los colorantes conocidos. La presente invención en consecuencia proporciona colorantes reactivos de la formula general (1 ) donde Y es un grupo reactivo heterocíclico de la fórmula general (2) o (3) donde X a X3 son independientemente hidrógeno, ciano o halógeno, siempre y cuando por lo menos uno de X2 y X3 sea halógeno, X4 es cloro o flúor, X5 es un grupo de la fórmula general (4) (4) donde R1 es hidrógeno, alquilo, alcoxi, sulfo o cloro y R2 es un radical -S02CH=CH2 o S02CH2CH2Z, donde Z es un agrupamiento que puede ser eliminado mediante la acción de álcali; n es 0, 1 o 2, B es -CH2-SO3M o hidrógeno, y M es hidrógeno, amonio, un metal alcalino o el equivalente de un metal alcalinotérreo. En la formula general (1 ), un metal alcalino M puede ser en particular litio, sodio y potasio, mientras que el metal alcalinotérreo es calcio, en particular. Preferiblemente, M es hidrógeno o sodio.
Halógeno Xi a X3 es en particular flúor o cloro. X4 es preferiblemente flúor o X5. Alquilo R1 preferiblemente es alquilo de (C Cs) y más preferiblemente alquilo de (Ci-C4). Ejemplos de grupos alquilo de este tipo son metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo y tere-butilo. Alcoxi R1 especialmente es metoxi o etoxi. Ejemplos de radicales Z que se pueden eliminar mediante la acción de álcali, es decir bajo condiciones de teñido, son el cloro, bromo, sulfato, tiosulfato, fosfato, alcanoiloxi de (C2-C5) tales como por ejemplo acetiloxi, benzoiloxi, sulfobenzoiloxi o p-toluilsulfoniloxi, de los cuales se prefiere el sulfato. Los grupos "sulfato", "tiosulfato" y "fosfato" incluyen no solamente su forma ácida sino también su forma salina. En consecuencia, los grupos tiosulfato conforman la formula general -S-SO3M, los grupos fosfato conforman la formula general -OPO3M2 y los grupos sulfato conforman la formula general -OSO3M, en cada una de las cuales M es como ya se definió. n preferiblemente es 1 Los colorantes reactivos preferidos de acuerdo a la presente invención son aquellos de la formula general (1a) donde M es como ya se definió. Se da preferencia particular a la presente invención a los colorantes de la presente invención de las fórmulas (1 ) a (1d) (i d) donde M es como ya se definió. Los colorantes reactivos de la fórmula general (1 ) de acuerdo a la presente invención, en donde Y es un grupo reactivo de la fórmula general (2) pueden estar presentes en mezclas entre sí en donde los colorantes individuales difieren en particular solamente en el grupo reactivo de la fórmula general (2). Las mezclas preferidas de este tipo comprenden por ejemplo un colorante reactivo de la fórmula general (1 ) en donde Y=(2a) y un colorante reactivo de la fórmula general (1 ) donde Y=(2c) ó un colorante reactivo de la fórmula general (1 ) donde Y=(2b) y un colorante reactivo de la fórmula general (1 ) donde Y=(2d). Los colorantes reactivos de la fórmula general (1 ) de acuerdo a la invención generalmente están presentes como una preparación en forma sólida o líquida (disuelta). En la forma sólida, generalmente contienen las sales de electrolito habituales en el caso de colorantes solubles en agua, especialmente reactivos a la fibra, tales como el cloruro de sodio, cloruro de potasio y sulfato de sodio, y además pueden contener los auxiliares normales en los colorantes comerciales, tales como sustancias reguladoras de pH capaces de establecer un pH en solución acuosa de entre 3 y 7, tales como el acetato de sodio, borato de sodio, bicarbonato de sodio, fosfato diácido de sodio, tricitrato de sodio, y fosfato ácido disódico, o cantidades pequeñas de agentes desecantes o, si están presentes en una solución acuosa, líquida (incluyendo la presencia de espesadores del tipo habitual en las pastas de estampación), también pueden incluir sustancias que aseguran una larga vida de estas preparaciones, por ejemplo conservadores de molde. Los colorantes reactivos de la fórmula general (1 ) de acuerdo a la invención preferiblemente están presentes como un polvo de colorante o como un colorante granular que contiene de 10 a 80% en peso, basándose en el polvo o gránulos, de una sal de electrolito que también es conocida como un agente de estandarización. Los gránulos en particular tienen tamaños de partícula de 50 a 500 µ??. Estas preparaciones sólidas pueden además contener las sustancias reguladoras de pH mencionadas anteriormente en una cantidad total de hasta 10% en peso, basándose en la preparación. Cuando los colorantes están presentes en solución acuosa, el contenido de colorante total en estas soluciones acuosas será de hasta cerca de 50% en peso, por ejemplo entre 5 y 50% en peso, y el contenido de sal de electrolito en estas soluciones acuosas preferiblemente será inferior al 10% en peso, basándose en la solución acuosa. Las soluciones acuosas (preparaciones líquidas) pueden contener las sustancias reguladoras de pH mencionadas anteriormente generalmente en una cantidad de hasta 10% en peso, preferiblemente hasta 2% en peso. Los colorantes reactivos de la fórmula general (1 ) de acuerdo a la invención en donde Y es un grupo de la fórmula general 3, pueden tener el mismo cromóforo pero diferir con respecto al grupo reactivo a la fibra R2. Más particularmente, en el caso del mismo cromóforo, R2 primeramente puede ser -S02CH=CH2 y después -SO2CH2CH2Z, más preferiblemente ß- sulfatoetilsulfonilo. La fracción de colorante en la forma de viniisulfonilo puede ser de hasta 30% en mol, basándose en el cromóforo de colorante respectivo. Preferiblemente, la fracción de colorante de viniisulfonilo a colorante ß-etil sustituido se encuentra en una relación molar de entre 5:95 y 90:10. La presente invención proporciona además procedimientos para la preparación de colorantes reactivos de la fórmula general (1). Estos se pueden obtener a través de la reacción de los compuestos de las fórmulas (6), (7) y (2') ó (6). (7), (4') y trifluorotriazina o triclorotriazina donde M, n, R , B, Xi, X2, X3 en cada caso son como se definió anteriormente y X0 es flúor o cloro, en cualquier orden en las reacciones de diazotización, acoplamiento y condensación convencionales, por ejemplo, un compuesto de la fórmula general (8) donde Y, M y n son en cada caso como ya se definió, y pueden ser diazotizados y reaccionar con un compuesto de la fórmula. (6). Alternativamente, un compuesto de la fórmula general (9) donde M y n cada uno son como ya se definió anteriormente, pueden ser condensados con una halopirimidina de la fórmula general (2') o con una triazina de la fórmula general (3') donde X4 y X5 en cada caso son como se definió anteriormente y X0 es flúor o cloro. El compuesto de la fórmula general (3') a su vez, se puede obtener a partir de trifluorotriazina o triclorotriazina y un compuesto de la fórmula general (4').
Los colorantes reactivos de la fórmula general (1 ) de acuerdo con la invención, en donde Y es un grupo de la fórmula general (3) donde X4 es flúor o cloro también se pueden preparar mediante la reacción de un compuesto de la fórmula general (9) con trifluorotriazina o triclorotriazina y la condensación posterior con una amina de la fórmula general (4'). Los compuestos de la fórmula general (8) se pueden obtener de diversas formas. Cuando Y es un radical de la fórmula general (2), se pueden obtener a través de la reacción de halopirimidinas de la fórmula general (2') con ácidos diaminobencenosulfónicos aromáticos, preferiblemente el ácido 1 ,3-diaminobencen-4-sulfónico o el ácido 1 ,4-diaminobencen-2-sulfónico. Cuando Y es un radical de la fórmula general (3), los compuestos de la fórmula general (8) se obtienen a través de la reacción de los compuestos de la fórmula general (3') con ácidos diaminobencenosulfónicos aromáticos, preferiblemente el ácido 1 ,3-diaminobencen-4-sulfónico o el ácido ,4-diaminobencen-2-sulfónico. La diazotización mencionada anteriormente, las reacciones de acoplamiento y condensación son conocidas per se por aquellos expertos en la técnica y se pueden realizar en la forma generalmente habitual de manera extensiva descrita en la literatura del campo. Los colorantes de la fórmula general (1 ) de acuerdo a la invención se obtienen como una solución o suspensión de los métodos descritos anteriormente de elaboración y se pueden aislar mediante salado.
También pueden ser secados por aspersión; otra posibilidad es evaporar la solución o suspensión. Los colorantes reactivos de la fórmula general (1 ) de acuerdo a la invención poseen propiedades de aplicación útiles. Se pueden usar para el teñido y estampado de materiales que contienen hidroxilo y/o carboxamido, por ejemplo en la forma de estructuras similares a láminas, tales como el papel y piel, o de películas, de poliamida por ejemplo, o a granel, como por ejemplo poliamida y poliuretano, pero especialmente en la forma de fibras de los materiales ya mencionados. Preferiblemente, se pueden usar para el teñido y estampado de materiales de fibra celulósica de cualquier tipo. También son útiles para el teñido y estampado de fibras que contienen hidroxilo presente en telas mezcladas, por ejemplo mezclas de algodón con fibras de poliéster o fibras de poliamida. También es posible usarlos para el estampado de textiles o papel a través de procedimientos de chorro de tinta. La presente invención en consecuencia también proporciona el uso de los colorantes reactivos de la fórmula general (1) de acuerdo a la invención para el teñido o estampado de materiales mencionados o, para ser más precisos, procedimientos para el teñido o estampado de tales materiales de una manera convencional a través del uso de uno o más colorantes reactivos de la fórmula general (1) de acuerdo a la invención como un colorante. De manera conveniente, la soluciones de esta manera sintetizadas de los colorantes reactivos de la fórmula general (1 ) de acuerdo a la invención se pueden usar directamente como una preparación líquida para el teñido, si es apropiado después de la adición de una sustancia reguladora de pH y de igual manera si es apropiado después de la concentración o dilución. Los materiales mencionados preferiblemente se usan en la forma de materiales de fibra, especialmente en la forma de fibras textiles, tales como tejidos o hilados, como en la forma de madejas o paquetes hilados. Los materiales que contienen hidroxilo son aquellos de origen natural o sintético, por ejemplo materiales de fibra de celulosa o productos regenerados de los mismos y alcoholes polivinílicos. Los materiales de fibra de celulosa preferiblemente son el algodón, pero también otras fibras vegetales, tales como el lino, cáñamo, yute y fibras de ramio. Las fibras de celulosa regeneradas son, por ejemplo viscosa cortada y viscosa en filamento. Los materiales que contienen carboxamido, por ejemplo son poliamidas sintéticas y naturales y poliuretanos, especialmente en la forma de fibras, por ejemplo lana y otros cabellos animales, piel, seda, nilón-6,6, nilón-1 1 y nilón-4. Los colorantes reactivos de la fórmula general (1) de acuerdo a la invención se pueden aplicar a y fijarse en los substratos mencionados, especialmente los materiales de fibra mencionados, a través de las técnicas de aplicación conocidas para los colorantes solubles en agua y especialmente mediante las técnicas de aplicación conocidas para los colorantes reactivos a la fibra. De esta manera aplicados mediante procedimientos de teñido por agotamiento a fibras de celulosa a partir de licores grandes usando una variedad de agentes de unión a ácido con o sin sales neutrales, tales como el cloruro de sodio o sulfato de sodio, producen teñidos que tienen muy buenos rendimientos de color. Preferiblemente los teñidos toman lugar en el procedimiento de agotamiento a un pH de 3 a 7, especialmente a un pH de 4 a 6. La relación de licor se puede seleccionar a partir de una amplia variedad y, por ejemplo, es entre 3:1 y 50:1 , preferiblemente entre 5:1 y 30:1. También preferiblemente se aplican en un baño acuoso a temperaturas de entre 40 y 105°C, si es apropiada a una temperatura de hasta 13'°C bajo presión, y si es apropiada en presencia de auxiliares habituales del teñido. Para incrementar la resistencia a la humedad del material teñido, el teñido no fijado puede ser retirado en un tratamiento posterior. Este tratamiento posterior se realiza en particular a un pH de 8 a 9 y temperaturas de 75 a 80°C. Un procedimiento posible en este contexto es introducir el material en el baño caliente y calentar gradualmente el baño a la temperatura deseada y terminar así la operación de teñido a esa temperatura. Las sales neutrales que aceleran el agotamiento del colorante también, si es apropiado, no se pueden añadir al baño hasta que se haya alcanzado una temperatura de teñido verdadera. El procedimiento de impregnación asimismo proporciona excelentes rendimientos de color y una formación de color muy buena en fibras de celulosa, los colorantes se pueden fijar de una manera convencional a través de dosificación temperatura ambiente o temperatura elevada, por ejemplo hasta cerca de 60°C, a través de la adición de vapor de agua o usando calor seco. De manera similar, los procedimientos de estampado habituales para las fibras de celulosa, que se pueden realizar en una fase individual, por ejemplo a través del estampado con pasta de estampación que comprende bicarbonato de sodio o parte de otro agente de unión a ácido y a través del vaporizado posterior de 100 a 103°C, o dos fases, por ejemplo a través del estampado con un color de estampado ácido en la escala neutral o débil y la posterior fijación al pasar el material estampado a través de un baño alcalino que contiene un electrolito caliente o a través de la sobreimpregnación con un licor de impregnación que contiene electrolito alcalino con la posterior dosificación o aplicación de vapor o tratamiento con calor seco del material sobreimpregnado alcalino, produce estampados fuertes que tienen perfiles muy bien definidos y un fondo para estampar claro. El resultado de los estampados no es afectado sustancialmente por variaciones en las condiciones de fijación. Cuando se realiza la fijación por medio de calor seco de acuerdo con los procedimientos de termofijación habituales, se usa el aire caliente de 120 a 200°C. Además del vapor habitual de 101 a 103°C, es posible usar vapor sobrecalentado y vapor de alta presión a temperaturas de hasta 160°C. Los agentes de unión a ácido que realizan la fijación de los colorantes en las fibras de celulosa incluyen por ejemplo, sales básicas solubles en agua de los metales alcalinos y también metales alcalinotérreos de ácidos inorgánicos u orgánicos o compuestos que liberan álcali durante el calentamiento. Especialmente adecuados son los hidróxidos de metal alcalino y sales de metal alcalino de ácidos inorgánicos u orgánicos de escala débil a media, los compuestos de metal alcalino preferidos son los compuestos de sodio y potasio. Tales agentes de unión a ácido incluyen, por ejemplo hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, carbonato de potasio, formiato de sodio, fosfato diácido de sodio, fosfato ácido disódico, tricloroacetato de sodio, silicato de sodio o fosfato trisódico. Los colorantes reactivos de la fórmula general (1 ) de acuerdo a la invención son notables por su alta reactividad, buena propiedad de fijación, buena formación y también una alta resistencia a la luz y a la transpiración. Por tanto se pueden usar a través del procedimiento de teñido por agotamiento a temperaturas de teñido bajas y solo requieren tiempos cortos de aplicación de vapor en los procedimientos de impregnación con vapor. Los grados de fijación son altos, y las porciones no fijas fácilmente son deslavadas, la diferencia entre el grado de agotamiento y el grado de fijación es marcadamente inferior, es decir la pérdida por hidrólisis es muy pequeña. También son particularmente útiles para el estampado, especialmente en el algodón, pero también para el estampado de fibras nitrogenosas, por ejemplo lana o seda o telas mezcladas que contienen lana o seda.
Además, la lana a la que se ha dado un acabado sin fieltramiento o con bajo fieltramiento (cotejar, por ejemplo H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag, 3a Edición (1972), p. 295-299, especialmente el acabado a través del procedimiento Hercosett (p. 298); J. Soc. Dyers and Colorists 1972, 93-99, y 1975, 33-44) que pueden ser teñidos con propiedades de resistencia muy buenas. El procedimiento de teñido en la lana se realiza en la presente de una manera convencional a partir de un medio ácido. Por ejemplo, el ácido acético y/o sulfato de amonio o ácido acético y acetato de amonio o acetato de sodio se pueden añadir al baño de colorante para obtener el pH deseado. Para obtener un teñido de uniformidad aceptable, se aconseja añadir un agente de igualación usual, por ejemplo en la base de un producto de reacción de cloruro cianúrico con tres veces la cantidad molar de un ácido aminobencenosulfónico y/o de un ácido aminonaftalenosulfónico o en la base de un producto de reacción de, por ejemplo, estearilamina con óxido de etileno. Por ejemplo, los colorantes de la invención preferiblemente se someten al procedimiento de agotamiento inicialmente a partir de un baño de colorante ácido que tiene un pH de cerca de 3.5 a 5.5 bajo un control de pH y el pH entonces es, hacia el final del tiempo de teñido, cambiado de la escala neutral y opcionalmente débil con una variación hasta un pH de 8.5 para llevar, especialmente para teñidos muy profundos, el enlace reactivo total entre los colorantes de la invención y la fibra. Al mismo tiempo, la porción de colorante que no se ha unido reactivamente se retira.
El procedimiento descrito en la presente también aplica a la producción de teñidos en materiales de fibra compuestos de otras poliamidas naturales o de otras poliamidas sintéticas y poliuretanos. Estos materiales pueden ser teñidos usando los teñidos habituales y los procedimientos de estampado descritos en la literatura y que son conocidos por aquellos con experiencia en la técnica (véase, por ejemplo, H. K. Rouette, Handbuch der Textilveredlung, Deutscher Fachverlag GmbH, Frankfurt am Main). Los licores de teñido y las pastas de estampación, así como los colorantes de la fórmula general (1 ) y agua, pueden comprender aditivos adicionales. Por ejemplo, los aditivos son agentes humectantes, agentes antiespuma, agentes de igualación y agentes que tienen influencia en las propiedades del material textil, tales como suavizantes, retardadores de la llama, abono, agua y repelentes al aceite o agentes ablandadores del agua. Las pastas de estampación especialmente pueden comprender también espesadores naturales o sintéticos, tales como, por ejemplo alginatos y celulosa éteres. Las cantidades de colorante pueden variar dentro de amplios limites en los baños de colorante y pastas de estampación dependiendo en la profundidad deseada del tono. Las cantidades de los colorantes de la fórmula general (1 ) varían generalmente de 0.01 % a 15% en peso y especialmente de 0.1 % a 10% en peso con base al material que será teñido y la pasta de estampación, respectivamente. Los colorantes reactivos de la fórmula general (1 ) de acuerdo a la invención son notables por el hecho de que, después de la operación de teñido, las porciones de colorante no fijadas en el material de fibra fácilmente son deslavadas sin blancos adyacentes en la operación de lavado que son manchadas a través del colorante las cuales son desprendidas. Esto es conveniente para la operación de teñido debido a que los ciclos de lavado y por tanto los costos, son disminuidos. Los teñidos y estampados producidos con los colorantes reactivos de la fórmula general (1 ) de acuerdo a la invención, especialmente en materiales de fibra de celulosa, poseen una alta firmeza del color y una alta estabilidad de la unión fibra-colorante, no sólo en la escala ácida, sino también en la escala alcalina, así como buenas propiedades de resistencia a la luz y muy buenas propiedades de resistencia a la humedad, tales como resistencia al lavado, al agua, al mar, al teñido cruzado y a la transpiración, y también buena resistencia a la aplicación de calor seco y al plegado y desteñimiento. La presente invención describe también el uso de los colorantes mencionados anteriormente de la fórmula general (1 ) en tintas de estampado para el estampado digital de textiles a través del procedimiento de chorro de tinta. Las tintas de estampado de la presente invención comprenden uno o más de los colorantes reactivos mencionados anteriormente, por ejemplo en cantidades de cerca de 0.1 % en peso a 50% en peso, preferiblemente en cantidades de 1.0% a 30% en peso y más preferiblemente en cantidades de 1 % a 15% en peso en peso con base al peso total de la tinta. También pueden incluir combinaciones de los colorantes reactivos mencionados anteriormente con otros colorantes reactivos usados en el estampado textil. Para las tintas que se usarán en el procedimiento de flujo continuo, una conductividad de 0.5 a 25 mS/m se puede establecer al añadir un electrolito. Los electrolitos útiles incluyen, por ejemplo el nitrato de litio y el nitrato de potasio. Los colorantes de la presente invención pueden incluir solventes orgánicos a un nivel total de 1-50% y preferiblemente 5-30% en peso. Los solventes orgánicos adecuados son, por ejemplo los alcoholes, por ejemplo el metanol, etanol, 1 -propanol, isopropanol, -butanol, terc-butanol, alcohol pentílico, alcoholes polihídricos, por ejemplo: 1 ,2-etanodiol, ,2,3-propanotriol, butanodiol, 1 ,3-butanodiol, 1 ,4-butanodiol, 1 ,2-propanodiol, 2,3-propanodiol, pentanodiol, 1 ,4-pentanodiol, 1 ,5-pentanodiol, hexanodiol, D,L-1 ,2-hexanodiol, 1 ,6-hexanodiol, 1 ,2,6-hexanotriol, 1 ,2-octanodiol, polialquilen glicoles, por ejemplo: polietilen glicol, polipropilen glicol, alquilen glicoles que tienen de 2 a 8 grupos alquileno, por ejemplo monoetilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, tetraetilen glicol, tioglicol, tiodiglicol, butiltriglicol, hexilen glicol, propilen glicol, dipropilen glicol, tripropilen glicol, alquil éteres inferiores de alcoholes polihídricos, por ejemplo: monometil éter de etilen glicol, monometil éter de etilen glicol, monobutil éter de etilen glicol, monometil éter de dietilen glicol, monoetil éter de dietilen glicol, monobutil éter de dietilen glicol, monohexil éter de dietilen glicol, monometil éter de trietilen glicol, monobutil éter de trietilen glicol, monometil éter de tripropilen glicol, monometil éter de tetraetilen glicol, monobutil éter de tetraetilen glicol, dimetil éter de tetraetilen glicol , monometil éter de propilen glicol, monometil éter de propilen glicol, monobutil éter de propilen glicol, isopropil éter de tripropilen glicol, glicol éteres de polialquileno, tales como, por ejemplo: monometil éter de polietilen glicol, gliceroléter de polipropilen glicol, tridecil éter de polietilen glicol, nonilfenil éter de polietilen glicol, aminas tales como, por ejemplo: metilamina, etilamina, trietilamina, dietilamina, dimetilamina, trimetilamina, dibutilamina, dietanolamina, trietanolamina, N-acetiletanolamina, N-formiletanolamina, etilenodiamina, derivados de urea, tales como por ejemplo: urea, tiourea, N-metilurea, N,N'-dimetilurea, etilenurea, 1 ,1 ,3,3-tetrametilurea, amidas tales como por ejemplo: dimetilformamida, dimetilacetamida, acetamida, cetonas o alcoholes ceto, tales como por ejemplo: acetona, alcohol diacetona, éteres cíclicos, tales como por ejemplo; tetrahidrofurano, trimetiloletano, trimetilolpropano, 2-butoxietanol, alcohol bencílico, 2-butoxi etanol, gamma butirolactona, epsilon caprolactama, sulfolano, dimetilsulfolano, metilsulfolano, 2,4-dimetilsulfolano, dimetilsulfona, butadienosulfona, sulfóxido de dimetilo, sulfóxido de dibutilo, N-ciclohexilpirroüdona, N-metil-2-pirrolidona, N-etilpirrolidona, 2-pirrolidona, 1-(2-hidroxietil)-2-pirrolidona, 1-(3-hidroxipropil)-2-pirrolidona, 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, 1 ,3-dimetil-2-im¡dazolinona, 1 ,3-bismetoximetilimidazolidina, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)etanol, 2-(2-butoxietoxi)etanol, 2-(2-propoxietoxi)etanol, piridina, piperidina, butiolactona, trimetilpropano, 1 ,2- dimetoxipropano, dioxano, acetato de etilo, tetraacetato de etilendiamina, pentiléter de etilo, 1 ,2-dimetoxipropano, trimetilpropano. Las tintas de estampado de la invención además pueden incluir aditivos usuales, por ejemplo moderadores de la viscosidad para establecer viscosidades en la escala de 1.5 a 40.0 mPas en una escala de temperatura de 20 a 50°C. Las tintas preferidas tienen una viscosidad de 1.5 a 20 mPas y las tintas particularmente preferidas tienen una viscosidad de 1.5 a 15 mPas. Los moderadores de viscosidad útiles incluyen aditivos reológicos, por ejemplo: polivinilcaprolactama, polivinilpirrolidona y sus copolímeros poliéter poliol, espesadores asociados, poliurea, poliuretano, alginatos de sodio, galactomananos modificados, poliéter urea, poliuretano, éteres de celulosa no iónicos. Como aditivos adicionales las tintas de la invención pueden incluir sustancias superficialmente activas para establecer tensiones superficiales de 20 a 65 mN/m, que se adaptan si es necesario como una función del procedimiento usado (tecnología térmica o piezo). Las sustancias superficialmente activas útiles incluyen, por ejemplo: todos los agentes tensioactivos, preferiblemente los agentes tensioactivos no iónicos, butildiglicol, 1 ,2-hexanodiol. Las tintas además pueden incluir aditivos habituales, por ejemplo sustancias para inhibir el crecimiento bacteriano y fúngico en cantidades de 0.01 a 1 % en peso con base en el peso total de la tinta. Las tintas se pueden preparar de una manera convencional mediante el mezclado de los componentes en agua.
Los colorantes de la invención son útiles en los procedimientos de estampado por chorro de tinta para el estampado de una amplia variedad de materiales pre-tratados, tales como la seda, piel, lana, fibras de poliamida y poliuretanos, y especialmente materiales de fibra celulósica de cualquier tipo. Tales materiales de fibra, por ejemplo son las fibras de celulosa natural, tales como el algodón, lino y cáñamo, y también pulpa y celulosa regenerada. Las tintas de estampado de la invención también son útiles para el estampado de fibras que contienen hidroxilo o amino pre-tratadas presentes en telas mezcladas, por ejemplo mezclas de algodón, seda, lana con fibras de poliéster o fibras de poliamida. Por el contrario al estampado textil convencional, cuando la tinta de estampado contiene ya todos los productos químicos de fijación y espesadores para un colorante reactivo, en el estampado por chorro de tinta los auxiliares se tienen que aplicar al substrato textil en una etapa de pre-tratamiento separada. El pre-tratamiento del substrato textil, por ejemplo fibras de celulosa y de celulosa regenerada y también seda y lana, se efectúa con un licor alcalino acuoso antes del estampado. Para fijar los colorantes reactivos se necesita de álcali, por ejemplo carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, acetato de sodio, fosfato trisódico, silicato de sodio, hidróxido de sodio, donadores alcalinos tales como por ejemplo, cloroacetato de sodio, formiato de sodio, sustancias hidrotrópicas tales como por ejemplo, urea, inhibidores de la reducción, por ejemplo nitrobencenosulfonatos de sodio, y también espesadores para prevenir el flujo de los motivos cuando la tinta de estampado se aplica, por ejemplo alginatos de sodio, poliacrilatos modificados o galactomananos eterificados altamente. Estos reactivos de pre-tratamiento son aplicados uniformemente al sustrato textil en una cantidad definida usando aplicadores adecuados, por ejemplo usando una impregnación con 2 o 3 rodillos, tecnologías de dispersión sin contacto, por medio de aplicación de espuma o usando tecnologías de chorro de tinta adaptadas apropiadamente, y posteriormente el secado. Después del estampado, el material de fibra textil se seca de 120 a 150°C y posteriormente es fijado. La fijación de los estampados por chorro de tinta preparados con los colorantes reactivos se puede efectuar a temperatura ambiente o con vapor saturado, o con vapor sobrecalentado, con aire caliente, con microondas, con radiación infrarroja, con láser o con haces de electrones o con otras técnicas adecuadas de transferencia de energía. Se hace una distinción entre los procedimientos de fijación de una y dos fases: en una fijación de una fase, los productos químicos de fijación necesarios ya se encuentran en el substrato textil. En la fijación de dos fases, este pre-tratamiento es innecesario.
La fijación solamente requiere un álcali, el cual, después del estampado por inyección de chorro, se aplica antes del procedimiento de fijación, sin el secado intermedio. No existe la necesidad de aditivos adicionales tales como la urea o un espesador. La fijación es seguida por el tratamiento posterior de estampado, que es el prerrequisito para una buena resistencia, un brillo alto y un fondo para estampar impecable. Los estampados producidos con los colorantes de la presente invención, especialmente en materiales de fibra de celulosa, poseen alta resistencia de color y . una alta estabilidad de la unión fibra-colorante no solo en la escala ácida sino también en la escala alcalina, así como buenas propiedades de resistencia a la luz y de resistencia a la humedad, tal como la resistencia al lavado, agua, mar, teñido cruzado y transpiración, y también buena resistencia a la aplicación de calor seco y al plegado y desteñimiento. Los ejemplos posteriores sirven para ilustrar la invención. Las partes y porcentajes se encuentran en peso, a menos que se establezca otra cosa. Las partes en peso se relacionan con las partes en volumen como el kilogramo se relaciona con el litro. Los compuestos descritos en los ejemplos en términos de las fórmulas se indican en la forma de ácido libre. Pero generalmente se preparan y aislan en la forma de sus sales de metal alcalino, tales como las sales de litio, sales de sodio o de potasio, y se usan para el teñido en la forma de sus sales. Similarmente, los compuestos de inicio y los componentes indicados en la forma de ácido libre en los ejemplos posteriores, especialmente en los ejemplos de los cuadros, se pueden usar en la síntesis, como tal o en la forma de sus sales, preferiblemente sales de metal alcalino.
La absorción máxima (? máx) en la escala visible referida para los colorantes de acuerdo a la invención se determinan en soluciones acuosas de sus sales de metal alcalino.
EJEMPL0 1 18.8 partes de ácido 1 ,3-diaminobencen-4-sulfónico se suspenden en 150 partes de agua y se disuelven mediante de la adición de solución de hidróxido de litio bajo condiciones neutrales. La solución se enfría a 10°C y se mezcla con 17.4 partes de 2,4,6-trifluoropirimidina que se añade gota a gota durante una hora, y un pH de 5.5 se obtiene con una solución de carbonato de sodio al 15%. Al terminar la adición, el lote se deja calentar de 20 a 25°C y posteriormente se agita durante una hora. Entonces se filtra y se mezcla con 6.9 partes de nitrato de sodio. El filtrado se enfría a 10°C al dejarlo con hielo y se añade gota a gota durante 30 minutos a una carga inicial de 100 partes de hielo y 60 partes de ácido clorhídrico concentrado (31 %). Después de agitar durante 1 hora, el nitrito en exceso se destruye mediante la adición de ácido sulfámico. Una solución neutra de 33.3 partes de ácido 6-amino-4-hidrox¡-3-hidroxisulfometil-naftalen-2-sulfónico en 300 partes de agua se añade gota a gota durante 30 minutos al lote diazotización frío a 10°C.
La solución de carbonato de sodio se usa para ajustar el pH 6 antes de agitar durante 1 hora. La temperatura se incrementa a 20°C. Esto es seguido por la regularización de pH con NaH2P04/Na2HP04. La solución obtenida se evapora para dejar un colorante de la fórmula Los colorantes estampan el algodón en matices rojos neutros que tienen buena resistencia, especialmente una alta resistencia a la luz. Los colorantes de los siguientes ejemplos 2 a 26 se obtienen de una manera similar. Para esto, el compuesto pirimidina reacciona con el componente de condensación, se diazotiza y se acopla sobre el compuesto de la fórmula 6a.
Ej. Pirimidina Componente de condensación Tono Xmax 2 5-cloro-2,4,6- ácido 1 ,3-diaminobenceno-4- rojo 521 trifluoropirimidina sulfónico 3 4,5,6-trifluoropirimidina ácido 1 ,3-diam¡nobenceno-4- rojo 520 sulfónico 4 5-cloro-4,6- ácido 1 ,3-diaminobenceno-4- rojo 520 difluoropirimidina sulfónico 5 4,6-difluoropirimidina ácido 1 ,3-diam¡nobenceno-4- rojo 521 sulfónico 6 2,4,5,6-tetracloro- ácido 1 ,3-d¡aminobenceno-4- rojo 520 pirimidina sulfónico 7 5-ciano-2,4,6- ácido 1 ,3-diaminobenceno-4- rojo 520 tricloropirimidina sulfónico 8 5-cioro-2,4,6- ácido 1 ,4-diaminobenceno-2- rojo 526 trifluoropirimidina sulfónico 9 4,5,6-trifluoropirimidina ácido 1 ,4-diaminobenceno-2- rojo 525 sulfónico 10 5-cloro-4,6- ácido 1 ,4-diaminobenceno-2- rojo 526 difluoropirimidina sulfónico 11 4,6-difluoropirimidina ácido 1 ,4-diaminobenceno-2- rojo 526 sulfónico 12 2,4,5,6-tetracloro- ácido 1 ,4-diaminobenceno-2- rojo 525 pirimidina sulfónico 13 5-ciano-2,4,6- ácido 1 ,4-diaminobenceno-2- rojo 527 tricloropirimidina sulfónico 14 2,4,6-trifluoropirimidina ácido 1,4-diaminobenceno-2- rojo 527 sulfónico 15 5-cloro-2,4,6- ácido 1 ,3-diaminobenceno-4,6- rojo 521 trifluoropirimidina disulfónico 16 4,5, 5-trif I uoropirimidina ácido 1 ,3-diaminobenceno-4,6- rojo 521 disulfónico 17 5-cloro-4,6- ácido 1 ,3-diaminobenceno-4,6- rojo 520 difluoropirimidina disulfónico 18 2,4,6-trifluoropirimidina ácido 1 ,3-diaminobenceno-4,6- rojo 521 disulfónico 9 2,4,5,6-tetracloro- ácido 1 ,3-diaminobenceno-4,6- rojo 521 pirimidina disulfónico 0 5-ciano-2,4,6- ácido 1 ,3-diaminobenceno-4,6- rojo 521 tricloropirimidina disulfónico 1 5-cloro-2,4,6- ácido 1 ,4-diaminobenceno-2,5- rojo 525 trifluoropirimidina disulfónico 2 4,5,6-trifluoropirimidina ácido 1 ,4-diaminobenceno-2,5- rojo 525 disulfónico 3 5-cloro-4,6- ácido 1 ,4-diaminobenceno-2,5- rojo 526 difluoropirimidina disulfónico 4 2,4,6-trifluoropirimidina ácido 1 ,4-diaminobenceno-2,5- rojo 526 disulfónico 5 2,4,5,6- ácido 1 ,4-diaminobenceno-2,5- rojo 526 tetracloropirimidina disulfónico 6 5-ciano-2,4,6- ácido 1 ,4-diaminobenceno-2,5- rojo 525 tricloropirimidina disulfónico EJEMPLO 27 21.8 partes de ácido 4-nitroanilino-2-sulfónico se suspenden en 400 partes de agua y se neutralizan con una solución acuosa de hidróxido de sodio. Se agregan 6.9 partes de nitrito de sodio, y la suspensión se agita hasta que se disuelve todo. La solución se añade gota a gota a 0-5°C a las 0 partes inicialmente cargadas de hielo y 30 partes de ácido clorhídrico (31 %) seguido por agitación durante 60 minutos. Se remueve el nitrito en exceso con la adición de ácido sulfámico. Una solución de 33.3 partes de ácido 6-amino-4-hidroxi-3-hidroxisulfonilmetilnaf-taleno-2-sulfónico en 300 partes de agua se enfría a 10°C. Esta solución se añade a la solución salina de diazonio y el pH se ajusta a 6.0 agregando una solución de carbonato de sodio. Esto produce una solución colorante en forma de ácido libre que contiene un compuesto de la fórmula (10) La solución del compuesto (10) se ajusta a pH 8.5 con una solución acuosa de hidróxido de sodio y se calienta a 35-40°C. Se agrega gota a gota una solución de 5.6 partes de NaHS en 50 partes de agua y el pH se mantiene constante a 8.5 por la adición de ácido clorhídrico. El compuesto obtenido se precipita con la adición de 150 partes de cloruro de sodio, se filtra y se lava con una solución acuosa de cloruro de sodio. El compuesto obtenido se conforma en la forma de su ácido libre a la fórmula (9a) 53.2 partes del compuesto (9a) se disuelven en 500 partes e agua. La solución se enfría a 15°C y a está temperatura 13.4 partes de 2,4,6- trifluoropyhmidina se añaden gota a gota durante una hora. Durante esta adición el pH se mantiene a 6.5 agregando una solución acuosa de carbonato de sodio. La adición continua 1 hora más agitándola a 30 a 35°C. El punto final de la reacción se determina por cromatografía de capa delgada. El colorante del ejemplo 14 se precipita como una mezcla de isómeros con la adición de cloruro sodio, se filtra y se seca.
El colorante tiñe algodón con un tono rojo azuloso. Los compuestos de las fórmulas de los experimentos 8 a 13 se pueden preparar de una manera similar condensando el compuesto (9a) con derivados apropiados de pirimidina.
EJEMPLO 28 Se disuelven 28.1 partes de 4-(2'-sulfatoetilsulfonil)anilina en 250 partes de agua mediante neutralización con bicarbonato de sodio sólido. La solución se mezcla con 4.2 partes de fluoruro de sodio y subsecuentemente se enfría a 0o a 5°C con la adición de hielo. Después se agregan 13.5 partes de trifluorotriazina gota a gota durante 5 minutos, el pH al principio cae rápidamente y subsecuentemente se ajusta a 4.5 a 5.0. Al terminar la adición el lote se agita durante otros 15 minutos. Después se agrega gota a gota una solución de 53.2 partes del compuesto de la fórmula (9a) en 500 mi de agua y el pH se ajusta a 6.0 a 6.5. Para completar la reacción el lote se calienta a 30° a 35°C y después se agita durante 60 minutos. El colorantes se precipita con la adición de cloruro de sodio, se filtra mediante succión y se seca para dejar un polvo de tinte rojo oscuro cuya estructura es igual a la de la fórmula El colorante tiñe algodón en matices rojos azulosos que tienen una buena resistencia, especialmente una alta resistencia a la luz. Los ejemplos 29 a 35 que indican en el siguiente Cuadro se obtienen de una manera similar haciendo reaccionar primero la mina de la fórmula general (4') con trifluorotriazina o triclorotriazina y después se condensan con el compuesto de la fórmula (9).
EJEMPLO 35 Se disuelven 28.1 partes de 4-(2'-sulfatoetilsulfonil)anilina en 250 partes de agua mediante la neutralización con bicarbonato de sodio sólido. La solución se mezcla con 4.2 partes de fluoruro de sodio y subsecuentemente se enfría a 0° a 5°C con la adición de hielo. Después se agregan 13.5 partes de trifluorotriazina gota a gota durante 5 minutos, el pH al principio cae rápidamente pero después se establece a 4.5 a 5.0. Al terminar la adición el lote se agita durante otros 15 minutos. Después se añade gota a gota una solución neutralizada de 18.8 partes de ácido 1 ,3-diaminobenceno-4-sulfónico en agua y el pH se ajusta a 6.0 a 6.5. Para terminar la reacción el lote se calienta a 30° a 35°C y subsecuentemente se agita durante 60 minutos. La solución obtenida se filtra y se mezcla con 6.9 partes de nitrito de sodio. La solución obtenida se enfría a 10°C manteniéndola en hielo y se agrega gota a gota durante 30 minutos a una carga inicial de 100 partes de hielo en 60 partes de ácido clorhídrico concentrado (31 %). Subsecuentemente el lote se agita antes de que se destruya el exceso de nitrito con la adición de ácido sulfámico. añaden 33.3 partes de ácido 6-amino-4-hidroxi-3-hidroxisulfonilmetilnaftaleno-2-sulfónico al lote frío de diazotización a 0°C. La mezcla de reacción se ajusta a pH 6.0 con una solución de carbonato de sodio. Después de que a terminado la reacción se agrega un regulador de pH de NaH2P04/Na2HP04. La solución obtenida se evapora para dejar un polvo de colorante rojo cuya estructura es igual a la fórmula ? 'max = 523 nm H03SO SO^H El colorante tiñe algodón en matices rojos fuertemente azulosos que tienen una buena resistencia, especialmente una alta resistencia a la luz. Los ejemplos 36 a 45 que se indican el Cuadro siguiente, se obtienen de una manera similar haciendo reaccionar la amina de la fórmula (4') con trifluorotriazina y después condensándolos con ácido 1 ,3-diaminobenceno-4-sulfónico o ácido 1 ,4-diam¡nobenceno-2-sulfónico. Los colorantes descritos se obtienen después de la diazotización y el acoplamiento en el compuesto de la fórmula (6).
EJEMPLO 46 Una solución de 28.1 partes de 4-(p-sulfatoetilsulfonil)anilina en 80 partes de agua que tiene un pH de 4-4.5 se añade durante 30 minutos a una suspensión de 18.8partes de cloruro de cianurato en 100 partes de agua y 100 partes de hielo. La acilación se lleva a cabo a una temperatura de 10-13°C y un pH de 4.1-4.2. Después de que terminó la reacción, se agrega una solución de 53.2 partes de los compuestos de la fórmula (9a) en 500 partes de agua, a la mezcla de acilación. El pH se mantiene a 5.5 con una solución de carbonato de sodio. Subsecuentemente el lote se agita a pH de 5.5. Después de que terminó la reacción, el pH se eleva y se mantiene en 1 1 con una solución acuosa de hidróxido de sodio. Después de haber terminado la vinilización, el pH se ajusta a 6.0 con ácido sulfúrico diluido. La solución de colorante se seca para dejar un polvo obscuro cuya estructura es igual a la de la fórmula Ésta tiñe poliamida en un matiz rojo que tiene una muy buena resistencia, especialmente una alta resistencia a la luz.
Los ejemplos que se indican en el cuadro siguiente se obtienen de una manera similar: EJEMPLO DE TEÑIDO 1 Una parte del colorante del ejemplo de preparación 1 se disuelve en 2000 partes de agua y se agregan 5 partes de sulfato de sodio, una parte del auxiliar de igualación (basado en un producto de condensación de una amina alifática superior y óxido de etileno) y también 5 partes de acetato de sodio. Después se ajusta el pH a 4.5 con ácido acético (80%) el baño de colorante se calienta a 550°C durante 10 minutos y después se sumergen 100 partes de una tela de lana tejida. La temperatura se eleva a 100°C en el transcurso de 50 minutos y se lleva a cabo el teñido a 100°C durante 60 minutos. Después se enfría a 90°C y se remueve el material teñido. La tela de lana se lava con agua caliente y fría, después se somete a centrifugado y se seca. La coloración roja obtenida tiene una buena resistencia a la luz y a la humedad y también tiene una buena uniformidad en la fibra.
EJEMPLO DE TEÑIDO 2 1 parte del colorante del ejemplo de preparación 1 se disuelve en 2000 partes de agua y se añade una parte del auxiliar de igualación (basándose en un producto de condensación de una amina alifática superior y óxido de etileno) y también 5 partes de acetato de sodio. Después el pH se ajusta a 5 con ácido acético (80%). El baño de colorante se calienta a 50°C durante 10 minutos y después se sumergen 100 partes de una tela de poliamida tejida. La temperatura se eleva a 110°C en el transcurso de 50 minutos y el teñido se lleva a cabo a 1 0°C durante 60 minutos. Después de esto se enfría a 60°C y se remueve el material teñido. La tela de naylon se lava con agua caliente y fría, se enjabona y subsecuentemente se somete a centrifugado y se seca. La coloración roja obtenida tiene una buena resistencia a la luz y a la humedad, y también una buena uniformidad en la fibra.
EJEMPLO DE TEÑIDO 3 Dos partes del colorante obtenido como en el ejemplo 1 y 50 partes de cloruro de sodio se disuelven en 999 partes de agua y 5 partes de carbonato de sodio, 0.7 parte de hidróxido de sodio (en forma de una solución acusa al 32.5%) y si es adecuado se agrega una parte de un agente humectante. En este baño de colorante se sumergen 100 g de una tela de algodón tejida. La temperatura del baño de colorante se mantiene inicialmente a 25°C durante 10 minutos, después se eleva a la temperatura final (40-80°C) durante 30 minutos y se mantiene a la temperatura final durante otros 60-90 minutos. Después, la tela teñida se enjuaga inicialmente con agua de la llave durante 2 minutos y después con agua desionizada durante 5 minutos. La tela teñida se neutraliza a 40°C en 1000 partes de una solución acuosa que contiene una parte de ácido acético al 50% durante 10 minutos. Después se vuelve a enjuagar con agua desionizada a 70°C y después se enjabona al punto de ebullición con detergente para lavandería durante 15 minutos, se enjuaga una vez más y se seca para proporcionar un teñido rojo fuerte que tiene muy buenas propiedades de resistencia.
EJEMPLO DE TEÑIDO 4 Una tela textil que consiste en algodón mercerizado se impregna con un licor que contiene 35 g/l de carbonato de sodio anhidro, 100 g/l de urea y 150 g/l de una solución de alginato de sodio con baja viscosidad (6%) y se seca. La recolección en húmedo es del 70%. El textil pretratado de esta manera se estampa con una tinta acuosa que contiene 2% del colorante del ejemplo 1 20% de sulfolano 0.01 % de Mergal K9N 77.99% de agua utilizando un cabezal de estampado por chorro de tinta, de suministro según demanda (chorro de burbuja). El estampado se seca por completo. Después se fija por medio de vapor saturado a 102°C durante 8 minutos. Después se enjuaga el estampado con agua tibia, se somete a un lavado de resistencia con agua caliente a 95°C, se enjuaga con agua tibia y después se seca. El resultado es un estampado de color rojo azuloso que tiene una excelente resistencia al desgaste.
EJEMPLO DE TEÑIDO 5 Una tela textil que consiste en algodón mercerizado se empapa con un licor que contiene 35 g/l de carbonato de sodio anhidro, 50 g/l de urea y 150 g/l de una solución de alginato de sodio con baja viscosidad (6%) y se seca. La recolección en húmedo es del 70%. El textil pretratado de esta manera se estampa con una tinta acuosa que contiene 8% del colorante del ejemplo 1 20% de 1 ,2-propanodiol 0.01 % de Mergal K9N y 71.99% de agua utilizando un cabezal de estampado por chorro de tinta de suministro según la demanda (chorro de burbuja). El estampado se seca por completo. Se fija por medio de vapor saturado a 102°C durante 8 minutos. Después el estampado se enjuaga en tibio, se somete a un lavado de resistencia con agua caliente a 95°C, se enjuaga en tibio y después se seca. El resultado es un estampado rojo azulado que tiene una excelente resistencia al desgaste.
EJEMPLO DE TEÑIDO 6 Una tela textil que consiste en algodón mercerizado se impregna con un licor que contiene 35 g/l de carbonato de sodio anhidro, 100 g/l de urea y 150 g/l de una solución de alginato de sodio de baja viscosidad (6%) y se seca. La recolección en húmedo es del 70%. El textil pretratado de esta manera se estampa con una tinta acuosa que contiene 8% del colorante del ejemplo 1 15% de N-metilpirrolidona 0.01 % de Mergal K9N y 77.99% de agua utilizando un cabezal de estampado por chorro de tinta con suministro según la demanda (chorro de burbuja). El estampado se seca por completo. Se fija por medio de vapor saturado a 02°C durante 8 minutos. Después se enjuaga el estampado en tibio, se somete a un lavado de resistencia a la luz con agua caliente a 95°C, se enjuaga en tibio y después se seca. El resultado es un estampado rojo azuloso que tiene una excelente resistencia al desgaste.

Claims (1)

  1. NOVEDAD PE LA INVENCION REIVINDICACIONES 1.- Colorantes reactivos de la fórmula general (1 ) en donde Y es un grupo reactivo heterocíclico de la fórmula general (2) ó (3) en donde Xi a X3 son independientemente hidrógeno, ciano o halógeno, con la condición de que por lo menos uno de X2 y X3 sea halógeno, es cloro o flúor, X5 es un grupo de la fórmula general (4) en donde R1 es hidrógeno, aiquno, aicoxi, suno ? doro y R2 es un radical -S02CH=CH2 o -S02CH2CH2Z, en donde Z es un agrupamiento que se puede eliminar por la acción del álcali; n es 0, 1 ó 2, B es -CH2-SO3M o hidrógeno, y M es hidrógeno, amonio, un metal alcalino o el equivalente de un metal alcalino térreo. 2 - El colorante reactivo de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque n es 0. 3.- El colorante reactivo de conformidad con la reivindicación 1 y/o 2, caracterizado además porque Y es un grupo reactivo heterocíclico de la fórmula general (3), R1 es hidrógeno, alquilo de C1-C4 o fenilo y B es hidrógeno. 4 - El colorante reactivo de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado además porque tiene la fórmula general (1 a) en donde M se define como en la reivindicación 1 e Y1 es uno de los radicales (2a) a (2i) en donde B es como se define en la reivindicación 1. 5.- El colorante reactivo de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado además porque tiene la fórmula general (1 b) en donde M es como se define en la reivindicación 1 e Y2 es uno de los radicales (3a) a (3h): y B y M son cada uno como se definen en la reivindicación 1. 6.- El colorante reactivo de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado además porque B es hidrógeno. 7 - Un procedimiento para la preparación de un colorante reactivo de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 6, que comprende construir dicho colorante reactivo haciendo reaccionar los compuestos de las fórmulas (6), (7) y (2') o (6), (7), (4') y trifluorotriazina o triclorotriazina en donde M, n, R , R2, B, ??, X2, X3 son cada uno como se definieron antes y X0 es flúor o cloro, en cualquier orden en reacciones convencionales de diazotización, acoplamiento y condensación. 8.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque un compuesto de la fórmula general (8) en donde Y, M y n son cada uno como se definen en la reivindicación 1 , es diazotizado y se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula (6). 9.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque un compuesto de la fórmula general (9) en donde M, B y n son cada uno como se definieron en la reivindicación 1 , se condensa con una halopirimidina de la fórmula general (2') o con una triazina de la fórmula general (3') ) en donde X4 y X5 son cada uno como se definen en la reivindicación 1 y X0 es flúor o cloro. 10. - Preparaciones colorantes que comprenden uno o más colorantes reactivos de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 6, para teñir y para estampar un material que contiene hidroxilo y/o carboxamido, especialmente un material de fibra. 11. - Tintas acuosas para el estampado para estampar textiles mediante el procedimiento de chorro de tinta, que comprenden uno o más colorantes reactivos de las reivindicaciones 1 a 6, en cantidades de 0.01% en peso a 40% en peso basándose en el peso total de las tintas. 12.- Un procedimiento para teñir, para el estampado convencional y también para el estampado por inyección de tinta de materiales de fibra textil, que comprende utilizar uno o más colorantes reactivos de las reivindicaciones 1 a 6.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1807751B (zh) * 2006-01-12 2011-06-15 上海公泰纺织制品有限公司 用拟除虫菊酯上染合成纤维制备防虫纺织品的方法
JP2010084058A (ja) * 2008-10-01 2010-04-15 Mimaki Engineering Co Ltd インクジェット捺染用インク組成物
JP2010084289A (ja) * 2008-10-01 2010-04-15 Mimaki Engineering Co Ltd インクジェット捺染方法
JP5805416B2 (ja) * 2011-03-29 2015-11-04 オー・ジー長瀬カラーケミカル株式会社 セルロース繊維用染料組成物、及びセルロース繊維を含む染色物を製造する方法
CN103194090A (zh) * 2013-03-29 2013-07-10 东华大学 一种非线性功能三嗪类活性染料及其制备和应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4434989A1 (de) * 1994-09-30 1996-04-04 Basf Ag Reaktive Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Aminonaphthalinreihe
EP0775730B1 (de) 1995-11-23 2000-05-03 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE19600765A1 (de) 1996-01-11 1997-07-17 Basf Ag Reaktive Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Reihe der Aminonaphthalinsulfonsäuren sowie deren Zwischenprodukte
DE19619239A1 (de) 1996-05-13 1997-11-20 Basf Ag Azoreaktivfarbstoffe mit einer reaktivankertragenden Diazokomponente aus der Reihe des m-Phenylendiamins
DE19810906A1 (de) 1998-03-13 1999-09-16 Basf Ag Reaktivfarbstoffe mit einem Kombinationsanker
DE19823634A1 (de) * 1998-05-27 1999-12-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
DE10040648A1 (de) 2000-08-19 2002-02-28 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Reaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
PL354835A1 (en) * 2001-07-12 2003-01-13 Ciba Sc Holding Ag Method of trichromatic dyeing and printing of synthetic material from polyamide fibres
DE10159001A1 (de) * 2001-11-30 2003-06-18 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Reaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6815536B2 (en) * 2002-10-17 2004-11-09 Everlight Usa, Inc. Monoazo reactive red dyestuff

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