DE19619239A1 - Azoreaktivfarbstoffe mit einer reaktivankertragenden Diazokomponente aus der Reihe des m-Phenylendiamins - Google Patents

Azoreaktivfarbstoffe mit einer reaktivankertragenden Diazokomponente aus der Reihe des m-Phenylendiamins

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DE19619239A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Reaktivfarbstoffe der Formel I
in der
Y Vinyl oder einen Rest der Formel C₂H₄Q, worin Q für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe steht,
Z Wasserstoff, C₁-C₄-Alkanoyl oder eine heterocyclische Reak­ tivankergruppe, die gegebenenfalls einen weiteren Chromophor­ rest tragen kann und
K¹ den Rest einer Kupplungskomponente bedeutet,
mit der Maßgabe, daß K¹ kein in o-Position zur Hydroxylgruppe gekuppeltes Hydroxynaphthylamin ist, sowie ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Hydroxygruppen oder Stickstoffatome aufweisenden organischen Substraten. Ferner werden neue N-sub­ stituierte m-Phenylendiamine als Zwischenprodukt beschrieben.
Aus der EP-A 0 603 116 sind Azoreaktivfarbstoffe mit einer Diazo­ komponente aus der Reihe des m-Phenylendiamins, welches zwei Reaktivanker aus der aliphatischen Reihe trägt, bekannt.
Weiterhin beschreibt die EP-A 0 286 021 Mono- und Bisazofarb­ stoffe mit 2-(2-Sulfatoethylsulfonyl)-1,4-diaminobenzol als Diazokomponente. Alle Farbstoffe sind in o-Position zur OH-Gruppe von Hydroxynaphthylaminen gekuppelt. Die Lichtechtheit dieser Farbstoffe ist jedoch noch nicht ausreichend.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Reaktivfarb­ stoffe, die sich von m-Phenylendiamin als Diazokomponente ableiten, bereitzustellen. Die neuen Farbstoffe sollten sich durch ein vorteilhaftes anwendungstechnisches Eigenschaftsprofil auszeichnen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Reaktivfarbstoffe der Formel I gefunden sowie ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Hydroxygruppen oder Stickstoffatome aufweisenden organischen Substraten.
Die neuen Reaktivfarbstoffe der Formel I sind jeweils in Form der freien Säure angegeben. Selbstverständlich werden auch deren Salze von den Patentansprüchen umfaßt.
Geeignete Kationen leiten sich von Metall- oder Ammoniumionen ab.
Metallionen sind insbesondere die Lithium-, Natrium- oder Kaliumionen. Unter Ammoniumionen im erfindungsgemäßen Sinne sind unsubstituierte oder substituierte Ammoniumkationen zu verstehen.
Substituierte Ammoniumkationen sind z. B. Monoalkyl- Dialkyl-, Trialkyl-, Tetraalkyl- oder Benzyltrialkylammoniumkationen oder solche Kationen, die sich von stickstoffhaltigen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclen ableiten, wie Pyrro­ lidinium-, Piperidinium-, Morpholinium-, Piperazinium- oder N-Alkylpiperaziniumkationen oder deren N-monoalkyl- oder N,N-dialkylsubstituierte Produkte. Unter Alkyl ist dabei im allge­ meinen geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₂₀-Alkyl zu verstehen, das durch 1 oder 2 Hydroxygruppen substituiert und/oder durch 1 bis 4 Sauerstoffatomen in Etherfunktion unterbrochen sein kann.
Der Rest Q steht für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe. Solche Gruppen sind z. B. Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, OSO₃H, SSO₃H, OP(O) (OH)₂, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkanoyloxy, C₁-C₄-Dialkylamino oder ein Rest der Formel
wobei L¹, L² und L³ unabhängig voneinander jeweils die Bedeutung von C₁-C₄-Alkyl oder Benzyl und An⊖ jeweils die Bedeutung eines Äquivalents eines Anions besitzen. Als Anionen können dabei z. B. Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid, Mono-, Di- oder Trichloracetat, Methylsulfonat, Benzolsulfonat oder 2- oder 4-Methylbenzolsulfo­ nat in Betracht kommen.
Bevorzugt sind als Rest Y die Reste der Formeln -C₂H₄SSO₃H, -C₂H₄Cl, -C₂H₄OCOCH₃ sowie besonders -C₂H₄OSO₃H und der Vinylrest.
Die Reste SO₂Y sind aliphatische Ankerreste, die man von hetero­ cyclischen Ankerresten unterscheidet. Dabei versteht man allge­ mein unter Ankerresten solche Reste, die mit den Hydroxygruppen oder Stickstoffatome enthaltenden Gruppen der zu behandelnden Substrate substitutiv oder additiv reagieren.
Daß der Ankerrest mit den betreffenden Gruppen in den Substraten, z. B. mit den Hydroxygruppen der Cellulose, substitutiv reagiert, bedeutet, daß die Austrittsgruppen oder -atome (z. B. Fluor oder Chlor) im Ankerrest durch die Hydroxygruppen der Cellulose gemäß folgendem Schema substituiert werden:
Daß der Ankerrest mit betreffenden Gruppen in den Substraten, z. B. mit Hydroxygruppen der Cellulose, additiv reagiert, bedeu­ tet, daß die Hydroxygruppen der Cellulose gemäß folgendem Schema an den Ankerrest addiert werden:
Heterocyclische Ankerreste sind z. B. halogensubstituierte Reste, die sich vom 1,3,5-Triazin, Chinoxalin, Phthalazin, Pyrimidin, Pyridazon oder dem 2-Alkylsulfonylbenzthiazol als hetero­ cyclischen Grundkörper ableiten.
Besonders seien die folgenden heterocyclischen Reste genannt:
worin
der Ring A ein- oder zweifach durch Hydroxysulfonyl substituiert und/oder benzoanelliert sein kann,
Hal Fluor oder Chlor,
U¹ Wasserstoff oder Nitro und
U² und U³ unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy, Halogen, Cyano, Hydroxysulfonyl oder einen Rest der Formel -SO₂-Y, worin Y die obengenannte Bedeutung besitzt, substituiert ist und jeweils durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion oder nicht benachbarte Imino- oder C₁-C₄-Alkyliminogruppen unter­ brochen sein kann, oder
U² und U³ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl oder N-(C₁-C₄-Alkyl)piperazinyl
oder U² auch einen Rest der Formel
bedeutet,
in der X¹, X² und X³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor, Hydroxy, Hydroxysulfonyl, Hydroxysulfonylmethyl, Nitro, Amino, Carboxyl, C₁-C₄-Alkanoyl­ amino oder einen Rest der Formel CH₂-SO₂-Y oder SO₂-Y, worin Y die obengenannte Bedeutung besitzt, oder zwei benachbarte Re­ ste X¹, X² oder X³ auch einen benzoanellierten Ring bilden können, der seinerseits unabhängig durch die Reste X¹, X² und X³ substituiert sein kann,
X⁴ für Wasserstoff, Amino oder einen Rest der Formel -N=N-K² steht und K² den Rest einer Kupplungskomponente bedeutet.
Letzteres führt zu verdoppelten Monoazofarbstoffen der allge­ meinen Formel II
in der X¹, X², X³, U³, Hal, Y die obengenannte Bedeutung haben.
K¹ in Formel I sowie K² in Formel II sind unabhängig voneinander Reste von Kupplungskomponenten, mit der Maßgabe, daß K¹ kein in o-Position zur Hydroxylgruppe gekuppeltes Hydroxynaphthylamin ist.
Die jeweilige Kupplungskomponente wird nicht mehrfach gekuppelt, so daß die vorliegende Erfindung Mono- und verdoppelte Monoazo­ farbstoffe umfaßt.
Wichtige Kupplungskomponenten HK¹ sowie HK² leiten sich z. B. von Verbindungen aus der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyridin-, Pyrimidin-, Indol- oder N-Arylacetoacetamidreihe ab.
Dabei tragen besonders geeignete Kupplungskomponenten keine faserreaktiven Ankerreste.
Faserreaktivgruppenfreie Kupplungskomponenten entsprechen beispielsweise den Verbindungen der Formeln III a-m
worin
m 0, 1, 2 oder 3,
p 0, 1 oder 2,
R¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Sulfato, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl oder Acetoxy substituiert sein kann,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Sulfato, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Acetoxy substituiert sein kann, Benzyl oder Phenyl, das durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder Hydroxysulfonyl substituiert sein kann,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert sein kann,
R⁴ C₁-C₆-Alkylureido, Phenylureido, das durch Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert sein kann, C₁-C₆-Alkanoylamino, das durch Hydroxysulfonyl oder Chlor substituiert sein kann, Cyclohexylcarbonylamino, Benzoylamino, das durch Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert sein kann, oder Hydroxy,
R⁵ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, insbesondere C₁-C₄-Alkyl, das jeweils durch Phenyl, C₁-C₄-Alkoxy, Hydroxy, Phenoxy oder C₁-C₄-Alkanoyloxy substituiert sein kann, C₅-C₇-Cycloalkyl, Hydroxysulfonylphenyl, C₁-C₄-Alkanoyl, Carbamoyl, Mono- oder Di-(C₁-C₄)-alkylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl oder Cyclohexyl­ carbamoyl,
R⁶ C₁-C₄-Alkoxy, Chlor, Brom, Hydroxysulfonyl, C₁-C₄-Alkanoyl­ amino, Amino, Ureido, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonyl­ amino, Dimethylaminosulfonylamino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino und
R⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Hydroxysulfonyl, Chlor oder Brom bedeuten und
T den Rest eines Benzol- oder Naphthalinrings,
T¹ C₁-C₄-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl, das ein- bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Nitro, Hydroxy­ sulfonyl, Carboxyl, Acetyl, Acetylamino, Methylsulfonyl, Sulfamoyl oder Carbamoyl substituiert ist,
R⁸ Methyl, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Phenyl,
R⁹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Acetyl, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Hydroxy, Carbamoyl, C₁-C₄-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,
R¹⁰ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Acetylamino, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Mono- oder Di-(C₁-C₄)-alkylcarbamoyl, Fluor, Chlor, Nitro, Sulfamoyl, Mono- oder Di-(C₁-C₄)-alkylsulfamoyl, C₁-C₄-Alkyl­ sulfonyl, Phenylsulfonyl oder Phenoxy,
R¹¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, das durch C₁-C₄-Alkoxy oder Cyano substituiert sein kann,
R¹² Wasserstoff, Methyl, Hydroxysulfonylmethyl, Hydroxysulfonyl, Cyano oder Carbamoyl,
R¹³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das durch Phenyl, Hydroxysulfonyl­ phenyl, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkoxyl, Carboxyl, Hydroxy­ sulfonyl, Acetylamino, Benzoylamino oder Cyano substituiert sein kann, Cyclohexyl, Phenyl, das gegebenenfalls durch Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Benzoylamino, Acetylamino, Methyl, Methoxy, Cyano oder Chlor substituiert ist, oder Amino, das durch Phenyl, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkanoyl oder Benzoyl substi­ tuiert ist,
R¹⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Hydroxyl, Cyano, Acetyl, Benzoyl, Carboxyl, Methoxycarbonyl, Carbamoyl oder Hydroxy­ sulfonylmethyl und
R¹⁵ Wasserstoff, Chlor, Brom, Acetylamino, Amino, Nitro, Hydroxy­ sulfonyl, Sulfamoyl, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkanoyl, Benzoyl, Carbamoyl, Cyano oder Hydroxysulfonylmethyl bedeuten.
Reste U², U³, X¹, X², X³, R¹, R², R³, R⁵, R⁷, T¹, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹³ und R¹⁴ sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Iso­ butyl, sec-Butyl oder tert-Butyl.
Die Reste U², U³ und R⁵ können weiterhin Pentyl, Isopentyl, Neo­ pentyl, tert-Pentyl, Hexyl oder 2-Methyl-pentyl sein.
Die Reste U², U³, R¹, R², R⁵ und R¹³ sind Hydroxy-C₁-C₄-alkyl wie Hydroxymethyl, 1-Hydroxyeth-1-yl, 2-Hydroxyeth-1-yl, 1-Hydroxy-prop-1-yl, 2-Hydroxyprop-1-yl, 3-Hydroxyprop-1-yl, 1-Hydroxy-prop-2-yl, 2-Hydroxyprop-2-yl, 1-Hydroxbut-1-yl, 2-Hydroxy-but-1-yl, 3-Hydroxybut-1-yl, 4-Hydroxybut-1-yl, 1-Hydroxy-but-2-yl, 2-Hydroxybut-2-yl, 1-Hydroxybut-3-yl, 2-Hydroxy-but-3-yl, 1-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 3-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, und 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl.
Die Reste U², U³, R¹, R², R¹¹ und R¹³ sind weiterhin z. B. Cyano­ methyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl oder Cyanobutyl.
Die Reste R¹, R², R³ und R¹³ sind beispielsweise Carboxylmethyl, Carboxylethyl, 2- oder 3-Carboxylpropyl oder 2- oder 4-Carboxyl­ butyl.
Die Reste U², U³₁ R¹, R² und R³ stehen ferner für beispielsweise Hydroxysulfonylmethyl, 2-Hydroxysulfonylethyl, 2- oder 3-Hydroxy­ sulfonylpropyl, 2- oder 4-Hydroxysulfonylbutyl.
R¹ und R² stehen weiterhin für z. B. 2-Sulfatoethyl, 2- oder 3-Sulfatopropyl, 2- oder 4-Sulfatobutyl, Methoxycarbonylmethyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Methoxycarbonylpropyl, 2- oder 4-Methoxycarbonylbutyl, Ethoxycarbonylmethyl, 2-Ethoxycarbonyl­ ethyl, 2- oder 3-Ethoxycarbonylpropyl, 2- oder 4-Ethoxycarbonyl­ butyl, Acetoxymethyl, 2-Acetoxyethyl, 2- oder 3-Acetoxypropyl, 2- oder 4-Acetoxybutyl.
Die Reste R² können weiterhin z. B. 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Propylphenyl, 2-, 3- oder 4-Isopropylphenyl, 2-, 3- oder 4-Butylphenyl, 2-, 3- oder 4-Isobutylphenyl, 2-, 3- oder 4-sec-Butylphenyl und 2-, 3- oder 4-tert-Butylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Ethoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Propoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Iso­ propoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Butoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Iso­ butoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-sec-Butoxyphenyl und 2-, 3- oder 4-tert-Butoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl sein.
Die Reste R², R⁵ und T¹ sind weiterhin z. B. 2-, 3- oder 4-Hydroxy­ sulfonylphenyl.
Der Rest R⁴ ist z. B. Methylureido, Ethylureido, Propylureido, Butylureido, Pentylureido, Hexylureido, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Isopropylcarbonylamino, Valeryl­ amino, Isobutylcarbonylamino, sec-Butylcarbonylamino, tert-Butyl­ carbonylamino, Pentylcarbonylamino.
Die Reste R⁵ und R¹³ können z. B. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl­ ethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop-1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenyl-but-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-yl, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-yl und 1-(Phenylmethyl)-prop-1-yl, vorzugsweise Benzyl und 2-Phenylethyl sein.
Die Reste R⁵, R¹¹ und R¹³ stehen weiter für beispielsweise Meth­ oxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(n-Propoxy)ethyl, 2-(1-Methoxyethoxy)ethyl, 2-(n-Butoxy)ethyl, 2-(1-Methoxypropoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, 2-(Ethoxy)propyl, 2-(n-Propoxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)propyl, 2-(n-Butoxy)propyl, 2-(1-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)propyl, 3-(n-Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(n-Butoxy)propyl, 3-(1-Methylpropoxy)propyl, 3-(2-Methylpropoxy)propyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)butyl, 2-(Ethoxy)butyl, 2-(n-Propoxy)butyl, 2-(1-Methylethoxy)butyl, 2-(n-Butoxy)butyl, 2-(1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methylpropoxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)butyl, 3-(n-Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(n-Butoxy)butyl, 3-(1-Methylpropoxy)butyl, 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy)butyl, 4-(n-Propoxy)butyl, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4-(n-Butoxy)butyl, 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylpropoxy)butyl oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butyl.
Reste R⁵ sind ferner z. B. Phenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl, 2- oder 3-Phenoxypropyl, 2- oder 4-Phenoxybutyl, Formyloxymethyl, 2-(Formyloxy)ethyl, 3-(Formyloxy)propyl, 2- oder 4-(Formyl­ oxy)butyl, Methylcarbonyloxymethyl, 2-(Methylcarbonyloxy)ethyl, 2- oder 3-(Methylcarbonyloxy)propyl, 2- oder 4-(Methylcarbonyl­ oxy)butyl, Ethylcarbonyloxymethyl, 2-(Ethylcarbonyloxy)ethyl, 2- oder 3-(Ethylcarbonyloxy)propyl, 2- oder 4-(Ethylcarbonyl­ oxy)butyl, Propylcarbonyloxymethyl, 2-(Propylcarbonyloxy)ethyl, 2- oder 3-(Propylcarbonyloxy)propyl, 2- oder 4-(Propylcarbonyl­ oxy)butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl.
Die Reste Z, R⁵ und R¹⁵ sind z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl.
Die Reste R⁵, R⁹ und R¹⁰ sind beispielsweise Mono- oder Dimethyl­ carbamoyl, Mono- oder Diethylcarbamoyl, Mono- oder Dipropyl­ carbamoyl, Mono- oder Dibutylcarbamoyl.
Reste X¹, X², X³, R⁶, R⁷, R⁹ und R¹⁰ können z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, sec-Butoxy, Isobutoxy, tert-Butoxy sein.
Die Reste X¹, X², X³, R⁶ und R¹³ sind beispielsweise Formylamino, Methylcarbonylamino, Ethylcarbonylamino, Propylcarbonylamino, Isopropylcarbonylamino.
Reste T¹ sind weiterhin z. B. 2-, 3- oder 4-Fluorphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Bromphenyl, 2-, 3- oder 4-Meth­ oxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Nitrophenyl, 2-, 3- oder 4-Carboxyl­ phenyl, 2-, 3- oder 4-Acetylphenyl, 2-, 3- oder 4-Acetylamino­ phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylsulfonylphenyl, 2-, 3- oder 4-Sulfa­ moylphenyl oder 2-, 3- oder 4-Carbamoylphenyl.
Die Reste R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹⁵ sind ferner z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxy­ carbonyl, Isobutoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl oder tert-Butoxy­ carbonyl.
Der Rest R¹⁰ ist weiterhin beispielsweise Mono- oder Dimethylsul­ famoyl, Mono- oder Diethylsulfamoyl, Mono- oder Dipropylsulfa­ moyl, Mono- oder Dibutylsulfamoyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl und Butylsulfonyl.
Als Reste R¹³ kommen ferner in Betracht z. B. Hydroxysulfonylphe­ nylmethyl, 2-Hydroxysulfonylphenylethyl, 2- oder 3-Hydroxysulfo­ nylphenylpropyl, 2- oder 4-Hydroxysulfonylphenylbutyl, Amino­ methyl, 2-Aminoethyl, 2- oder 3-Aminopropyl, 2- oder 4-Amino­ butyl, Hydroxysulfonylmethyl, 2-Hydroxysulfonylethyl, 2- oder 3-Hydroxysulfonylpropyl, 2- oder 4-Hydroxysulfonylbutyl, Acetyl­ aminomethyl, 2-Acetylaminoethyl, 2- oder 3-Acetylaminopropyl, 2- oder 4-Acetylaminobutyl, Benzoylaminomethyl, 2-Benzoylaminoethyl, 2- oder 3-Benzoylaminopropyl, 2- oder 4-Benzoylaminobutyl, 2-, 3- oder 4-Carboxylphenyl, 2-, 3- oder 4-Hydroxysulfonylphenyl, 2-, 3- oder 4-Benzoylaminophenyl, 2-, 3- oder 4-Acetylaminophenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Cyanophenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, Phenylamino, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, sec-Butylamino, tert-Butylamino oder Benzoylamino.
Im folgenden werden beispielhaft Kupplungskomponenten KH aufge­ führt. Im einzelnen sind beispielsweise als Naphtholsulfonsäuren 1-Naphthol-3-sulfonsäure, 1-Naphthol-4-sulfonsäure, 1-Naphthol-5-sulfonsäure, 1-Naphthol-8-sulfonsäure, 1-Naphthol-3,6-disulfonsäure, 1-Naphthol-3,8-disulfonsäure, 2-Naphthol-5-sulfonsäure, 2-Naphthol-6-sulfonsäure, 2-Naphthol-7-sulfonsäure, 2-Naphthol-8-sulfonsäure, 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure, 2-Naphthol-6,8-disulfonsäure, 2-Naphthol-3,6,8-trisulfonsäure, 1,8-Dihydroxy­ naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2,6-Dihydroxynaphthalin-8-sulfon­ säure oder 2, 8-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure zu nennen.
Weiterhin sind beispielsweise 1-Naphthylamin, N-Phe­ nyl-1-naphthylamin, N-Ethyl-1-naphthylamin, N-Phenyl-2-naphthyl­ amin, 1-Naphthol, 2-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin oder 2,7-Dihydroxynaphthalin zu nennen.
Aminonaphthalinsulfonsäuren sind beispielsweise 1-Naphthyl­ amin-6-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-7-sulfonsäure, 1-Naphthyl­ amin-8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure, 2-Naphthyl­ amin-5,7-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure, 2-Hydroxysulfonylmethylaminonaphthalin-5-sulfonsäure oder 2-Hydroxysulfonylmethylaminonaphthalin-6-sulfonsäure.
Als Aminonaphtholsulfonsäuren sind z. B. 1-Amino-5-hydroxy­ naphthalin-7-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfon­ säure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxy­ naphthalin-4,6-disulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxynaphtha­ lin-7-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxy­ naphthalin-1,7-disulfonsäure, 3-Amino-7-hydroxysulfonyl­ methyl-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-7-hydroxy­ sulfonylmethyl-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 1-Acetyl­ amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Acetylamino-8-hydroxy­ naphthalin-4,6-disulfonsäure, 1-Benzoylamino-8-hydroxy­ naphthalin-4,6-disulfonsäure, 1-Acetylamino-5-hydroxy­ naphthalin-7-sulfonsäure, 2-Methylamino-8-hydroxynaphtha­ lin-6-sulfonsäure, 2-Methylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfon­ säure, 2-Hydroxysulfonylmethylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfon­ säure, 2-Hydroxysulfonylmethylamino-7-hydroxysulfonylmethyl-8-hydroxy­ naphthalin-6-sulfonsäure oder 2-(3′- oder 4′-Hydroxy­ sulfonylphenylamino)-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure zu nennen.
Geeignete Kupplungskomponenten sind außerdem 2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Acetylamino-8-hydroxy­ naphthalin-6-sulfonsäure, 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfon­ säure oder 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure.
Als Benzol-Kupplungskomponenten sind beispielsweise o- oder m-Toluidin, o- oder m-Anisidin, Kresidin, 2,5-Dimethylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, m-Aminoacetanilid, 3-Amino-4-methoxyacet­ anilid, 3-Amino-4-methylacetanilid, m-Aminophenylharnstoff, N-Methylanilin, N-Methyl-m-toluidin, N-Ethylanilin, N-Ethyl-m-toluidin, N-(2-Hydroxyethyl)anilin oder N-(2-Hydroxyethyl)-m-toluidin zu nennen.
Als Pyrazolon-Kupplungskomponenten sind beispielsweise 3-Methyl-, 3-Carboxy- oder 3-(C₁-C₄-Alkoxycarbonyl)pyrazol-5-one zu nennen, die in 1-Stellung Wasserstoff, gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano, Phenoxy, Phenylsulfonyl, Methylsulfonyl, Hydroxysulfonyl, Acetylamino, Nitro, Hydroxyl, Carboxyl, Carbamoyl oder Sulfamoyl substituiertes Phenyl oder durch Hydroxysulfonyl substituiertes 1- oder 2-Naphthyl tragen können. Beispielsweise sind 1-Phenyl-, 1-(2′-Chlorphenyl)-, 1-(2′-Methoxyphenyl)-, 1-(2′-Methylphenyl)-, 1-(1′,5′-Dichlorphenyl)-, 1-(2′,6′-Dichlorphenyl)-, 1-(2′-Methyl-6′-chlorphenyl)-, 1-(2′-Methoxy-5,-methylphenyl)-, 1-(2′-Methoxy-5′-hydroxysulfonylphenyl)-, 1-(2′,5,-Dichlor-4′-hydroxysulfonylphenyl)-, 1-(2′,5′-Dihydroxy­ sulfonylphenyl)-, 1-(2′-Carboxyphenyl)-, 1-(3′-Hydroxysulfonyl­ phenyl)-, 1-(4′-Hydroxysulfonylphenyl)- oder 1-(3′-Sulfamoylphe­ nyl)-3-carboxylpyrazol-5-on, 1-(3′- oder 4′-Hydroxysulfonyl­ phenyl)-, 1-(2′-Chlor-4′- oder -5′-hydroxysulfonylphenyl)-, 1-(2′-Methyl-4′-hydroxysulfonylphenyl)-, 1-(2′,5′-Dichlor­ phenyl)-, 1-(4′,8′-Dihydroxysulfonyl-1-naphthyl)-, 1-(6′-Hydroxy­ sulfonyl-1-naphthyl)-3-methylpyrazol-5-on, 1-Phenyl­ pyrazol-5-on-3-carbonsäureethylester, Pyrazol-5-on-3-carbonsäure­ ethylester oder Pyrazol-5-on-3-carbonsäure zu nennen.
Andere aus der Pyrazolreihe stammende Kupplungskomponenten sind beispielsweise 1-Methyl-, 1-Ethyl-, 1-Propyl-, 1-Butyl-, 1-Cyclo­ hexyl-, 1-Benzyl- oder 1-Phenyl-5-aminopyrazol, 1-(4′-Chlor­ phenyl)-, 1-(4′-Methylphenyl)-5-aminopyrazol oder 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol.
N-Arylacetoacetamide sind vor allem Acetessiganilid oder dessen im Phenylkern durch Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetylamino, Hydroxylsulfonyl, Carboxyl, Carbamoyl oder Sulfamoyl ein- oder mehrfach substituierte Derivate.
Vom Pyridin abgeleitete Kupplungskomponenten sind beispielsweise die in der DE-A-22 60 827 beschriebenen Derivate.
Als Pyrimidinkupplungskomponenten sind z. B. die in der DE-A-22 02 820, DE-A-23 08 663 oder DE-A-31 19 349 aufgeführten Verbindungen geeignet. Weiterhin sind Barbitursäure und deren N-Substitutionsprodukte zu nennen. Als N-Substituenten kommen da­ bei insbesondere C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl in Betracht.
Als Indolkupplungskomponenten sind beispielsweise 2-Methylindol, 2-Phenylindol, 2-Phenylindol-5-sulfonsäure, 1-Methyl-2-phenyl­ indol, 1-(2′-Hydroxyethyl)-, 1-(2′-Carboxyethyl)-, 1-(2′-Carba­ moylethyl)-2-methylindol oder -2-phenylindol zu nennen.
Als Pyridonkupplungskomponenten sind beispielsweise 1-Ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-carbamoylpyrid-6-on, 1-(2′-Hydroxy­ ethyl)-2-hydroxy-4-methyl-5-carbamoylpyrid-6-on, 1-Phenyl-2-hydroxy-4-methyl-5-carbamoylpyrid-6-on, 1-Ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-cyanopyrid-6-on, 1-Ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-hydroxysulfonylmethylpyrid-6-on, 1-Methyl-2-hydroxy-4-methyl-5-cyanopyrid-6-on, 1-Methyl-2-hydroxy-5-acetylpyrid-6-on, 1,4-Dimethyl-2-hydroxy-5-cyanopyrid-6-on, 1,4-Dimethyl-5-carba­ moylpyrid-6-on, 2, 6-Dihydroxy-4-ethyl-5-cyanopyridin, 2-Hydroxy-4-ethyl-5-carbamoylpyrid-6-on, 1-Ethyl-2-hydroxy-4-methyl-5-hydroxysulfonylmethylpyrid-6-on, 1-Methyl-2-hydroxy-4-methyl-5-methylsulfonylpyrid-6-on oder 1-Carboxymethyl-2-hydroxy-4-ethyl-5-phenylsulfonylpyrid-6-on zu nennen.
Alle in den obengenannten Formeln I, II und III auftretenden Alkyl-oder Alkylengruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Bevorzugt werden Reaktivfarbstoffe der Formel I, in der Z Wasser­ stoff oder C₁-C₄-Alkanoyl, insbesondere Acetyl, bedeutet.
Ebenfalls bevorzugt werden Reaktivfarbstoffe der Formel I, in der Z für eine Triazinankergruppe steht, die gegebenenfalls einen weiteren Chromophorrest tragen kann. Vor allem werden Triazinan­ kergruppen, die der allgemein Formel
gehorchen,
wobei Hal, U² und U³ die obengenannte Bedeutung haben, bevorzugt.
Dabei weisen Reaktivfarbstoffe, in denen Z für einen Rest der Formel
steht,
in der X¹, X², X³ und X⁴ die oben aufgeführten Bedeutungen haben, besonders gute Breitfärbeeigenschaften auf.
Insbesondere bevorzugt werden Reaktivfarbstoffe der Formel I in der Z für einen Rest der Formel
steht
und X¹, X², X³, Hal und K² die obengenannte Bedeutung haben. Bei diesen Farbstoffen ist über den Triazinring eine Verknüpfung zu einem Rest eines weiteren Aminoazofarbstoffes und damit einem weiteren Chromophor geschaffen. Dies ermöglicht eine gezielte Farbnuancierung sowie das Erreichen größerer Farbintensitäten.
Besonders vorteilhaft ist es, wenn diese weitere Diazokompo­ nente vom Anilin abstammt. In diesem Fall sind Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Hydroxysulfonyl und SO₂-Y, worin Y die obengenannte Bedeutung hat, unabhängig voneinander für X¹, X² und X³ bevorzugte Substituenten.
Die Kupplungskomponente HK² stammt bevorzugt aus der Naphthalin­ reihe.
Bevorzugt werden ferner Reaktivfarbstoffe mit einer Kupplungskom­ ponente HK¹ aus der Naphthalinreihe, insbesondere der aminosubsti­ tuierten Naphthaline. Von besonderer Bedeutung sind als Kup­ plungskomponenten HK¹ Aminonaphthalinsulfonsäuren, vor allem 2-Aminonaphthalinsulfonsäuren. Diese weisen insbesondere gute Ei­ genschaften auf, wenn sie in 1-Position gekuppelt werden. Aus dieser Gruppe sind Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel IV
in der
Y Vinyl oder einen Rest der Formel C₂H₄Q, worin Q für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe steht,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Sulfato, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Acetoxy substituiert sein kann, Benzyl oder Phenyl, das durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder Hydroxysulfonyl substituiert sein kann,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert sein kann,
G¹ Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl,
G² Wasserstoff oder Hydroxy bedeuten und
Z Wasserstoff, C₁-C₄-Alkanoyl oder eine heterocyclische Reaktiv­ ankergruppe, die gegebenenfalls einen weiteren Chromophorrest tragen kann,
vorteilhaft.
Bevorzugt sind Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel IV, in der R² für C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert ist, insbesondere für Hydroxysulfonylmethyl oder Carboxymethyl steht.
Bevorzugte Reaktivfarbstoffe sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel IV, in der R³ C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert ist, insbesondere für Hydroxysulfonyl­ methyl oder Carboxymethyl bedeutet.
Ebenfalls bevorzugt werden Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel V
in der Y, Z, R², R³, G¹ und G² die oben angegebene Bedeutung ha­ ben.
Daneben werden Verbindungen der Formeln I, II, IV und V bevor­ zugt, in denen die Substituenten aus einer Kombination der oben aufgeführten bevorzugten Substituenten und Formeln ausgewählt sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind N-substi­ tuierte m-Phenylendiamine der Formel VI
in der
Y Vinyl oder einen Rest der Formel C₂H₄Q, worin Q für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe steht, und
Z¹ C₁-C₄-Alkanoyl bedeutet.
Bevorzugt sind N-substituierte m-Phenylendiamine der Formel VI, in der Y für C₂H₄SSO₃H, C₂H₄Cl, C₂H₄OCOCH₃ sowie besonders C₂H₄OSO₃H oder den Vinylrest steht.
Die neuen N-substituierten m-Phenylendiamine der Formel VI können auf an sich bekannte Weise erhalten werden. - Beispielsweise kann man ein m-Phenylendiamin der Formel
mit einer annähernd stöchiometrischen Menge eines C₁-C₄-Alka­ noylchlorids umsetzen.
Durch Umsetzung des Phenylendiamins der Formel VII mit Tri­ halogentriazin gelangt man auf bekannte Weise zu Verbindungen der Formel VIII
Durch Umsetzung dieser Verbindungen mit einem Amin der Formel IX
erhält man Phenylendiamine mit substituierten Triazinankern X. Dabei bietet X⁴ für Amino und U³ für Wasserstoff oder der Sonder­ fall, bei dem Phenylendiamin der Formel VII in mindestens doppelt molarer Menge umgesetzt wurde, die Möglichkeit, durch Azokupplung verdoppelte bzw. gespiegelte Monoazofarbstoffe zu erhalten.
Verdoppelte Monoazofarbstoffe mit verschiedenen Chromophoren der allgemeinen Formel II werden vorteilhaft durch schrittweise Um­ setzung zweier Aminoazofarbstoffe der allgemeinen Formeln XI und XII
mit Cyanurhalogenid erhalten.
Die Herstellung der neuen Reaktivfarbstoffe der Formel I kann nach an sich bekannten Methoden durch Azokupplung erfolgen.
Beispielsweise kann man die Phenylendiamine der Formel VI, VII, VIII und X auf an sich bekannten Wegen diazotieren und das resultierende Diazoniumsalz mit einer Kupplungskomponente der Formel XIII
HK¹ (XIII),
worin K¹ die obengenannte Bedeutung besitzt, kuppeln.
Die bevorzugten Reaktivfarbstoffe der Formel IV werden durch Kupplung in einem pH-Bereich von 1-4 erhalten. Die hierfür als Kupplungskomponente gegebenenfalls benötigten N-substituierten Aminonaphthaline werden nach allgemein bekannten Methoden erhal­ ten.
Beispielsweise kann man ein Naphthalinderivat der Formel XIV, wie auch in der WO 96/10610 beschrieben,
in der G¹, G² und R³ jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, in Gegenwart eines Alkalibisulfits, z. B. Natrium- oder Kaliumbi­ sulfit, mit einem Amin H₂NR², in dem R² die obengenannte Bedeutung besitzt, zur Reaktion bringen.
Die Substitution mit Carboxyalkyl oder Hydroxysulfonylalkyl ist allgemein bekannt und erfolgt, wie beispielsweise in der älteren deutschen Patentanmeldung 19 600 765.8 beschrieben.
Die neuen N-substituierten m-Phenylendiamine der Formel VI sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, insbesondere für die hier näher bezeichneten Reaktivfarbstoffe.
Die neuen Reaktivfarbstoffe der Formel I eignen sich in vorteil­ hafter Weise zum Färben oder Bedrucken von Hydroxygruppen oder Stickstoffatome aufweisenden organischen Substraten. Solche Substrate sind beispielsweise Leder oder Fasermaterial, das über­ wiegend natürliche oder synthetische Polyamide oder natürliche oder regenerierte Cellulose enthält. Vorzugsweise eignen sich die neuen Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial auf der Basis von Wolle oder insbesondere von Baumwolle.
Insbesondere auf Substraten auf Basis von Cellulose werden farb­ starke Färbungen mit sehr hoher Fixierausbeute erhalten, die eine sehr gute Lichtechtheit sowie vorzügliche Naßechtheiten, wie Wasch-, Chlorbleich-, Peroxidbleich-, Alkali-, Meerwasser- oder Schweißechtheit, aufweisen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
  • a) 405 g (2,0 mol) 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol wurden in 200 ml Dimethylacetamid suspendiert und mit 166 g (1,2 mol) Kalium­ carbonat versetzt. Bei 35 bis 40°C wurden 187,2 g (2,4 mol) Mercaptoethanol zugetropft und zwei Stunden bei 40°C gerührt. Nach Zugabe von weiteren 13,8 g (0,1 mol) Kaliumcarbonat wurde acht Stunden bei 40°C gerührt. Nach beendeter Reaktion wurden 2 l Wasser zugegeben und der Niederschlag abfiltriert. Man erhielt 534 g 4-(2-Hydroxyethylthio)-1,3-dinitrobenzol als feuchtes Produkt.
  • b) 534 g (2,0 mol) der unter a) hergestellten Verbindung wurden in 1,25 l Wasser und 1,75 l Methanol gelöst. Nach Zugabe von 10 g Natriumwolframat wurde bei 50°C eine Mischung aus 500 ml gew.-%igem Wasserstoffperoxid und 500 ml Wasser zuge­ tropft. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Methanol abdestilliert und der sich bildende Niederschlag abfiltriert. Man erhielt 487 g (1,5 mol) 4-(2-Hydroxyethylsulfonyl-1,3-dinitrobenzol als feuchtes Produkt.
  • c) 487 g (1,5 mol) des unter b) hergestellten 4-(2-Hydroxy­ ethyl)sulfonyl-1,3-dinitrobenzol wurden in 1 l Wasser und 1 1 Methanol gelöst. Nach Zugabe von 222 g (3,0 mol) Propionsäure und 50 g Raney-Nickel wurde bei Raumtemperatur hydriert. Zur Vervollständigung der Reaktion wurde noch 4 Stunden bei 40°C hydriert. Anschließend wurde vom Katalysator abfiltriert. Das Filtrat wurde mit 180 ml Schwefelsäure versetzt und das Lösungsmittel unter Anlegen eines Vakuums abdestilliert. Man erhielt 636 g 4-(2-Hydroxyethyl)sulfonyl-1,3-diaminobenzol.
  • d) Zu 636 g des unter c) hergestellten 4-(2-Hydroxyethyl)sul­ fonyl-1,3-diaminobenzol wurden 500 ml 100 gew.-%ige Schwefel­ säure bei einer Temperatur von 35 bis 40°C getropft. An­ schließend wurden 130 ml 24 gew.-%iges Oleum bei dieser Temperatur zugetropft. Nach dreistündigem Rühren bei 40 bis 45°C wurden 300 ml 100%ige Schwefelsäure zugefügt und wei­ tere 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wurde die Reaktionslösung auf Eis gegeben und bei 0 bis 10°C 1300 g Natriumcarbonat zugegeben. Nach Absaugen des ausgefal­ lenen Natriumsulfats wurden 4,5 1 einer wäßrigen Lösung er­ halten, die 1,05 mol 4-(2-Sulfatoethyl)sulfonyl-1,3-diamino­ benzol enthielt. Die Diazokomponente kann ohne Zwischen­ isolierung zur Synthese der Farbstoffe eingesetzt werden.
  • e) 1,5 1 (0,35 mol) des unter d) hergestellten 4-(2-Sulfato­ ethyl)sulfonyl-1,3-diaminobenzol wurden durch Zugabe von Natriumcarbonat auf einen pH-Wert von 6 bis 6,5 gestellt. Bei 25°C wurden langsam insgesamt 60 ml Acetanhydrid zugetropft, wobei nach der Hälfte der Zugabe der pH-Wert mit Natrium­ carbonat erneut auf 6 bis 6,5 gestellt wurde. Nach Filtration des Niederschlages erhielt man 2 l einer wäßrigen Lösung, die 0,35 mol des Produktes der Formel enthielt.
Die Diazokomponente kann ohne Zwischenisolierung zur Synthese der Farbstoffe eingesetzt werden.
  • f) 2,86 ml der unter e) hergestellten Lösung, die 0,05 mol 3-Acetylamino-6-(2-sulfatoethylsulfonyl)anilin enthielt, wur­ den in 200 ml Eiswasser suspendiert, mit 60 ml 10 molarer Salzsäure versetzt und unter Rühren bei einer Temperatur von 0 bis 5°C durch Zutropfen von 15 ml einer 23 gew.-%igen wäßrigen Natriumnitritlösung diazotiert. Nach 3stündigem Rühren bei 0 bis 5°C wurde der geringe Überschuß an salpet­ riger Säure mit Amidosulfonsäure zersetzt. Zu dieser Lösung wurden bei einer Temperatur von 0 bis 5°C eine Lösung von 0,055 mol 8-Hydroxy-2-hydroxysulfonylmethylamino-6-sulfon­ säure in 110 ml Wasser gegeben und die Reaktionslösung mit Natriumhydrogencarbonat bei pH 2,5 bis 3 gehalten. Nach Beendigung der Reaktion ließ man auf Raumtemperatur erwärmen und stellte den pH-Wert mit Natriumcarbonat auf 5 bis 5,5 ein. Durch Zugabe von 400 g Kaliumchlorid wurde das Produkt ausgefällt und 45,1 g (0,047 mol) eines roten Farbstoffs der folgenden Formel λmax (Wasser): 554 nm
    erhalten.
In analoger Weise wurden die in folgender Tabelle aufgeführ­ ten Farbstoffe erhalten.
Beispiel 12
  • a) 18,5 g (0,1 mol) Trichlortriazin wurden in 100 ml Aceton ge­ löst, mit 200 ml Eiswasser und verdünnter Salzsäure versetzt. Bei einer Temperatur von 0 bis 5°C wurde eine Lösung von 0,1 mol 3-Amino-6-(2-sulfatoethylsulfonyl)anilin in 400 ml Wasser zugetropft, wobei der pH-Wert mit Natriumhydrogen­ carbonat auf 3,5 gestellt wurde. Anschließend wurde nochmals eine Lösung von 0,1 mol 3-Amino-6-(2-sulfatoethylsulfo­ nyl)anilin in 400 ml Wasser zugetropft und die Reaktionsmi­ schung auf 35 bis 40°C erhitzt. Mit Natriumhydrogencarbonat wurde ein pH-Wert von 5,5 bis 6 eingestellt und die Reakti­ onsmischung 5 Stunden bei 40°C gerührt. Nach Zugabe von 300 g Kaliumchlorid wurden 373 g der Verbindung der folgenden For­ mel als feuchte Paste erhalten.
  • b) 186 g (0,05 mol) der unter a) hergestellten Verbindung wurden in 700 ml Eiswasser, 60 ml 10 N Salzsäure und 400 ml Aceton gelöst und unter Rühren bei einer Temperatur von 5 bis 7°C durch Zugabe von 30 ml einer 23 gew.-%igen wäßrigen Nitritlö­ sung tetrazotiert. Nach 4stündigem Rühren bei 5 bis 7°C wurde der geringe Überschuß an salpetriger Säure mit Amido­ sulfonsäure zersetzt. Zu dieser Lösung wurde ein Lösung von 0,1 mol 8-Hydroxy-2-hydroxysulfonylmethylamino-6-sulfonsäure in 200 ml Wasser gegeben und der pH-Wert mit Natriumacetat bei 2,5 bis 3 gehalten. Nach Beendigung der Reaktion ließ man auf Raumtemperatur erwärmen und stellte den pH-Wert mit Natriumhydrogencarbonat auf 5 bis 5,5. Nach Ausfällen durch Zugabe einer Methanol/Aceton-Mischung wurden 89,1 g (0,048 mol) eines rotvioletten Farbstoffs der folgenden For­ mel erhalten. λmax (Wasser): 542 nm.
Beispiel 13
  • a) 23,1 g (0,125 mol) Trichlortriazin wurden in 125 ml Aceton gelöst, mit 300 ml Eiswasser und verdünnter Salzsäure versetzt. Bei einer Temperatur von 0 bis 15°C wurde 37 g (0,125 mol) 4-(2-Sulfatoethylsulfonyl)anilin und 100 ml Was­ ser zugegeben. Der pH-Wert wurde mit Natriumhydrogencarbonat auf 3,5 gehalten und die Reaktionslösung 12 h gerührt. Bei 15°C wurde eine Lösung von 0,12 mol 3-Amino-6-(2-sulfatoe­ thylsulfonyl)anilin in 450 ml Wasser zugetropft, wobei der pH-Wert mit Natriumhydrogencarbonat auf 5 gestellt wurde. Nachdem 2 Stunden bei 40 bis 45°C gerührt wurde, wurden 0,025 mol 3-Amino-6-(2-sulfatoethylsulfonyl)anilin in 100 ml Wasser zugetropft und weitere 8 Stunden bei 40 bis 45°C gerührt. Nach Zugabe von 500 g Natriumchlorid wurden 120 g (0,125 mol) der Verbindung der folgenden Formel als feuchte Paste erhalten.
  • b) 48 g (0,05 mol) der unter 13a) hergestellten Verbindung wur­ den in 300 ml Eiswasser und 30 ml 10 N Salzsäure gelöst. Unter Rühren bei einer Temperatur von 0 bis 5°C wurde die Verbindung durch Zugabe von 15 ml einer 23 gew.-%igen wäßrigen Natriumnitritlösung diazotiert. Nach dreistündigem Rühren bei 0 bis 5°C wurde der geringe Überschuß an salpet­ riger Säure mit Amidosulfonsäure zersetzt. Zu dieser Lösung wurde eine Lösung von 0,05 mol 8-Hydroxy-2-hydroxysulfonyl­ methylamino-6-sulfonsäure in 100 ml Wasser gegeben und der pH-Wert mit Natriumacetat bei 2,5 bis 3 gehalten. Nach Beendigung der Reaktion ließ man auf Raumtemperatur erwärmen und stellte den pH-Wert mit Natriumhydrogencarbonat auf 5 bis 5,5.
Durch Zugabe von 300 g Kaliumchlorid wurden 93,7 g (0,046 mol) eines roten Feststoffes der folgenden Formel erhalten.
λmax (Wasser): 554 nm.
In analoger Weise wurde der im folgenden aufgeführte Farbstoff erhalten.
Beispiel 14
λmax (Wasser): 533 nm.

Claims (11)

1. Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel I in der
Y Vinyl oder einen Rest der Formel C₂H₄Q, worin Q für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe steht,
Z Wasserstoff, C₁-C₄-Alkanoyl oder eine heterocyclische Re­ aktivankergruppe, die gegebenenfalls einen weiteren Chro­ mophorrest tragen kann und
K¹ den Rest einer Kupplungskomponente bedeutet, mit der Maßgabe, daß K¹ kein in o-Position zur Hydroxylgruppe gekuppeltes Hydroxynaphthylamin ist.
2. Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkanoyl bedeutet.
3. Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z für eine Triazinankergruppe steht, die gegebenenfalls einen weiteren Chromophorrest tragen kann.
4. Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z für einen Rest der Formel steht,
in der
Hal Fluor oder Chlor,
X¹, X² und X³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor, Hydroxy, Hydroxy­ sulfonyl, Hydroxysulfonylmethyl, Nitro, Amino, Carboxyl, C₁-C₄-Alkanoylamino oder einen Rest der Formel CH₂-SO₂-Y oder SO₂-Y oder zwei benachbarte Reste X¹, X² oder X³ auch einen benzoanellierten Ring bilden können, der seiner­ seits unabhängig durch die Reste X¹, X² und X³ substi­ tuiert sein kann und
X⁴ Wasserstoff, Amino oder einen Rest der Formel -N=N-K² und K² den Rest einer Kupplungskomponente bedeutet.
5. Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß X⁴ für einen Rest der Formel -N=N-K² steht.
6. Reaktivfarbstoffe nach den Ansprüchen 1 und 4, dadurch ge­ kennzeichnet, daß K¹ und K² unabhängig voneinander Kupplungs­ komponenten aus der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyridin-, Pyrimidin-, Indol- oder N-Arylacetoacetamidreihe sind.
7. Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß K¹ eine Kupplungskomponente aus der Reihe der aminosubsti­ tuierten Naphthaline ist.
8. Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1, die der allgemeinen Formel IV gehorchen, in der
Y Vinyl oder einen Rest der Formel C₂H₄Q, worin Q für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe steht,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxy, Cyano, Carboxyl, Hydroxysulfonyl, Sulfato, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Acetoxy substituiert sein kann, Benzyl oder Phenyl, das durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder Hydroxysulfonyl substituiert sein kann,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl, das durch Hydroxysulfonyl oder Carboxyl substituiert sein kann,
G¹ Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl,
G² Wasserstoff oder Hydroxy und
Z Wasserstoff, C₁-C₄-Alkanoyl oder eine heterocyclische Reaktivankergruppe, die gegebenenfalls einen weiteren Chromophorrest tragen kann, bedeuten.
9. Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß K² eine Kupplungskomponente aus der Naphthalinreihe ist.
10. Verwendung der Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Hydroxygruppen oder Stickstoffatome auf­ weisenden organischen Substraten.
11. N-substituierte m-Phenylendiamine der Formel VI in der
Y Vinyl oder einen Rest der Formel C₂H₄Q, worin Q für eine unter alkalischen Reaktionsbedingungen abspaltbare Gruppe steht, und
Z¹ C₁-C₄-Alkanoyl bedeutet.
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