KR20050075709A - 반응성 아조 염료, 그의 제조 및 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1 의 반응성 염료:
[화학식 1]
[식 중, Y 는 화학식 2 또는 3의 헤테로고리형 반응성 기이다:
[화학식 2]
[화학식 3]
{식 중, X1 내지 X5 는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다}],
이들의 제조 방법, 및 히드록실- 및/또는 카르복스아미도-함유 재료의 염색 및 날염을 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 섬유-반응성 염료 분야에 관한 것이다. 문헌 DE 19810906 호 및 DE 19600765 호에는, 아래에 기술하는 본 발명의 염료와 구조적으로 유사하나, 반응성 시스템과 관련해서 상이하거나 커플링 성분의 종류가 상이한 염료가 개시되어 있다. 이들 공지된 염료는 직물의 염료에 있어 다수의 기술적인 단점을 갖는다. 본 발명의 목적은 이러한 기술적 단점을 개선시키는 것이다.
이제, 놀랍게도 아래에 기술하는 화학식 1 의 염료가 공지의 염료에 비해 유리하다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1 의 반응성 염료를 제공한다:
[식 중, Y 는 하기 화학식 2 또는 3 의 헤테로고리형 반응성 기이고:
{식 중, X1 내지 X3 은 독립적으로 수소, 시아노 또는 할로겐이나, 단, X2 및 X3 중 하나 이상은 할로겐이며,
X4 는 염소 또는 불소이고,
X5 는 하기 화학식 4 의 기이다:
(식 중, R1 은 수소, 알킬, 알콕시, 설포 또는 염소이고,
R2 는 라디칼 -SO2CH=CH2 또는 -SO2CH2
CH2Z [여기서, Z 는 알칼리의 작용에 의해 제거될 수 있는 기이다]이다)};
n 은 0, 1 또는 2 이며;
B 는 -CH2-SO3M 또는 수소이고;
M 은 수소, 암모늄, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 대등물이다].
화학식 1에서 알칼리 금속 M 은 특히 리튬, 나트륨 및 칼륨일 수 있는 반면, 알칼리 토금속은 특히 칼슘이다. 바람직하게는 M 은 수소 또는 나트륨이다.
할로겐 X1 내지 X3 은 특히 불소 또는 염소이다. X4 는 바람직하게는 불소 또는 X5 이다. 알킬 R1 은 바람직하게는 (C1-C8)-알킬이고, 더욱 바람직하게는 (C1-C4)-알킬이다. 상기 종류의 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, sec-부틸 및 tert-부틸이 있다.
알콕시 R1 은 특히 메톡시 또는 에톡시이다.
알칼리의 작용에 의해, 즉 염색 조건 하에서 제거될 수 있는 Z 라디칼의 예로는 염소, 브롬, 설페이토, 티오설페이토, 포스페이토, 예를 들면 아세틸옥시, 벤조일옥시, 설포벤조일옥시 또는 p-톨루일설포닐옥시와 같은 (C2-C5)-알카노일옥시가 있으며, 이중 설페이토가 바람직하다.
"설페이토", "티오설페이토" 및 "포스페이토" 기에는 이들의 산 형태뿐만 아니라 이들의 염 형태 또한 포함된다. 따라서, 티오설페이토 기는 화학식 -S-SO3M 과 같고, 포스페이토 기는 화학식 -OPO3M2 와 같고, 설페이토 기는 화학식 -OSO3
M 과 같으며, 각각의 식에서 M 은 상기 정의된 바와 같다.
n 은 보다 바람직하게는 1 이다.
본 발명에 따른 바람직한 반응성 염료는 하기 화학식 1a 의 것이다:
[식 중, M 은 상기 정의된 바와 같고, Y1 은 하기 라디칼 (2a) 내지 (2i):
또는 (3a) 내지 (3h) 중 하나이다:
{식 중, M 은 상기 정의된 바와 같다}].
본 발명의 화학식 (1b) 내지 (1d)의 염료가 특히 바람직하다:
[화학식 1b]
[화학식 1c]
[화학식 1d]
[상기 식들 중, M 은 상기 정의된 바와 같다].
Y 가 화학식 2 의 반응성 기인, 본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료는 상호간의 혼합물로서 존재할 수 있는데, 여기서 각각의 염료는 특히 화학식 2 의 반응성 기에 대해서만 상이한 것이다. 상기 유형의 바람직한 혼합물은, 예를 들면 Y = (2a)인 화학식 1 의 반응성 염료 및 Y = (2c)인 화학식 1 의 반응성 염료를 함유하거나, Y = (2b)인 화학식 1 의 반응성 염료 및 Y = (2d)인 화학식 1 의 반응성 염료를 함유한다.
본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료는 일반적으로 고체 또는 액체 (용해물) 형태의 제제로서 존재한다. 고체 형태인 상기 염료는 일반적으로 수용성이고 특히 섬유-반응성인 염료의 경우에 통상적인 전해질 염, 예컨대 염화나트륨, 염화칼륨 및 황산나트륨을 함유하며, 추가로 시판용 염료에 통상적인 보조제, 예컨대 수용액의 pH를 3 내지 7로 맞출 수 있는 완충 물질, 예컨대 아세트산나트륨, 붕산나트륨, 중탄산나트륨, 인산이수소나트륨, 트리시트르산나트륨 및 인산수소이나트륨, 또는 소량의 건조제 (siccative)를 함유할 수 있거나, 또는 액상 수용액으로 존재하는 경우 (날염 페이스트에 통상적인 유형의 증점제의 존재 포함)에는, 이들 제제의 긴 수명을 보장하는 물질, 예를 들면 곰팡이 방지제를 또한 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 화학식 (1)의 반응성 염료는 바람직하게는, 분말 또는 과립을 기준으로 10 내지 80 중량%의, 규격화제 (standardizing agent)로도 알려진 전해질 염을 함유하는 염료 분말로서 또는 과립성 염료로서 존재한다. 과립은 특히 입자 크기가 50 내지 500 ㎛이다. 이들 고형 제제는 추가로 상술한 완충 물질을 제제를 기준으로 10 중량% 이하의 총량으로 함유할 수 있다. 염료가 수용액으로 존재하는 경우, 이들 수용액 중의 총 염료 함량은 약 50 중량% 이하, 예를 들면 5 내지 50 중량%가 될 것이고, 이들 수용액 중 전해질 염의 함량은 수용액을 기준으로 바람직하게는 10 중량% 미만이 될 것이다. 수용액 (액상 제제)은 상술한 완충 물질을 일반적으로 10 중량% 이하, 바람직하게는 2 중량% 이하의 양으로 함유할 수 있다.
Y 가 화학식 3 의 기인, 본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료는 동일한 발색단 (chromophore)을 가지나 섬유-반응성 기 R2 에 대해서는 상이할 수 있다. 보다 특별하게는, 동일한 발색단의 경우, R2 가 일차적으로 -SO2CH=CH2이고, 이차적으로 -SO2CH2CH2Z, 더욱 바람직하게는 β-설페이토에틸설포닐일 수 있다. 비닐설포닐 형태의 염료의 분획은 각각의 염료 발색단을 기준으로 약 30 몰% 이하일 수 있다. 바람직하게는, 비닐설포닐 염료 대 β-에틸-치환된 염료의 분획은 몰비로 5:95 내지 90:10 이다.
본 발명은 또한 화학식 1 의 반응성 염료의 제조 방법을 제공한다.
이들은, 화학식 6, 7 및 2j 또는 6, 7, 4a 의 화합물 및 트리플루오로트리아진 또는 트리클로로트리아진을 통상적인 디아조화(diazotization), 커플링 및 축합 반응에 있어서 임의 순서로 반응시켜서 수득할 수 있다:
[식 중, M, n, R1, R2, B, X1, X2, X3 은 각각 상기 정의된 바와 같으며, X0 은 불소 또는 염소이다].
예를 들면, 화학식 8 의 화합물:
[식 중, Y, M 및 n 은 각각 상기 정의된 바와 같다]
을 디아조화시키고, 화학식 6 의 화합물과 반응시킬 수 있다.
대안적으로, 화학식 9 의 화합물:
[식 중, M 및 n 은 각각 상기 정의된 바와 같다]
은 화학식 2j 의 할로피리미딘 또는 하기 화학식 3i 의 트리아진과 축합시킬 수 있다:
[식 중, X4 및 X5 는 각각 상기 정의된 바와 같고, X0 은 불소 또는 염소이다].
화학식 3i 의 화합물은 이어서 트리플루오로트리아진 또는 트리클로로트리아진 및 화학식 4a 의 화합물로부터 수득될 수 있다.
Y 가 화학식 3 (여기서, X4 는 불소 또는 염소이다)의 기인, 본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료는 또한 화학식 9 의 화합물과 트리플루오로트리아진 또는 트리클로로트리아진의 반응 및 후속의 화학식 4a 의 아민과의 축합에 의해 제조할 수 있다.
화학식 8 의 화합물은 다양한 방식으로 수득가능하다. Y 가 화학식 2 의 라디칼인 경우, 상기 화합물은 화학식 2j 의 할로피리미딘과 방향족 디아미노벤젠설폰산, 바람직하게는 1,3-디아미노벤젠-4-설폰산 또는 1,4-디아미노벤젠-2-설폰산과의 반응에 의해 수득된다.
Y 가 화학식 3 의 라디칼인 경우, 화학식 8 의 화합물은 화학식 3i 의 화합물과 방향족 디아미노벤젠설폰산, 바람직하게는 1,3-디아미노벤젠-4-설폰산 또는 1,4-디아미노벤젠-2-설폰산을 반응시킴으로써 수득된다.
상술한 디아조화, 커플링 및 축합 반응은 자체로서 당업자에게 공지되어 있으며, 상기 분야의 문헌에 광범위하게 기술된 전반적으로 통상적인 방식으로 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1 의 염료는 상기한 제조 방법으로 용액 또는 현탁액으로서 수득되며, 석출 (salting out)에 의해 단리될 수 있다. 상기 염료는 또한 분무 건조될 수 있으며; 또다른 가능성은 용액 또는 현탁액을 증발시키는 것이다.
본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료는 유용한 적용 성질을 갖는다. 상기 염료는, 예를 들면 종이 및 가죽과 같은 시이트-유사 구조, 또는 예를 들면 폴리아미드의 경우 필름, 또는 예를 들면 폴리아미드 및 폴리우레탄의 경우에는 벌크상의 형태를 갖는 히드록실- 및/또는 카르복스아미도-함유 재료, 그러나 특별하게는 섬유 형태의 상기 언급한 재료를 염색 및 날염하는 데 사용된다. 바람직하게는, 상기 염료는 임의 종류의 셀룰로오스 섬유 재료의 염색 및 날염에 사용된다. 상기 염료는 또한 혼방 섬유, 예를 들면 면과 폴리에스테르 섬유 또는 폴리아미드 섬유의 혼방에 존재하는 히드록실-함유 섬유의 염색 및 날염에 유용하다. 상기 염료는 잉크분사식 방법에 의해 직물 또는 종이에 날염하는 데 사용될 수도 있다.
따라서, 본 발명은 또한 상기 언급한 재료의 염색 또는 날염을 위한, 본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료의 용도, 또는 보다 정확하게는, 본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료 하나 이상을 착색제로 사용함으로써 상기와 같은 재료를 통상적인 방식으로 염색하거나 날염하는 방법을 제공한다.
유리하게는, 본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료의 합성된 그대로의 용액을 염색용 액상 제제로서 직접 사용할 수 있으며, 경우에 따라서는 완충 물질의 첨가 후에, 마찬가지로 경우에 따라서는 농축시키거나 희석시킨 후에 사용할 수 있다.
상기 언급한 재료는 바람직하게는 섬유 재료의 형태로, 특히 직포 또는 얀(yarn)과 같은 직물 섬유의 형태로, 실타래 또는 실뭉치의 형태로서 사용할 수 있다.
히드록실-함유 재료는 천연 또는 합성 유래의 것, 예를 들면 셀룰로스 섬유 재료 또는 그의 재생용품 및 폴리비닐 알코올이다. 셀룰로스 섬유 재료는 바람직하게는 면이나, 기타 식물성 섬유, 예컨대 린넨, 대마, 황마 및 모시풀 섬유이기도 하다. 재생 셀룰로스 섬유는 예를 들면 스테이플(staple) 비스코스 및 필라멘트 비스코스이다.
카르복스아미도-함유 재료는 예를 들면 합성 및 천연 폴리아미드 및 폴리우레탄으로서, 특히 섬유 형태의 것, 예를 들면 울 및 기타 동물모, 실크, 가죽, 나일론-6,6, 나일론-6, 나일론-11 및 나일론-4 이다.
본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료는 언급된 기질 상에, 특히 언급된 섬유 재료 상에, 수용성 염료를 위해 공지된 적용 기법에 의해, 특히 섬유-반응성 염료를 위해 공지된 적용 기법에 의해 적용되고 고착될 수 있다. 다양한 산-결합제를 염화나트륨 또는 황산나트륨과 같은 중성 염과 함께 또는 상기 염 없이 사용하여, 롱 리커(long liquor)로부터 셀룰로스 섬유에 염착법 (exhaust dyeing process)에 의해 상기 방식으로 적용되면, 상기 염료는 매우 양호한 색상 수율로써 염색된다. 바람직하게는 염착법에서는 pH 3 내지 7에서, 특히 pH 4 내지 6에서 염색이 된다. 리커 비는 다양한 범위 내에서 선택할 수 있으며, 예를 들면 3:1 내지 50:1, 바람직하게는 5:1 내지 30:1 이다. 염료는 바람직하게는 40 내지 105℃의 온도에서, 경우에 따라 가압 하에 130℃까지의 온도에서, 경우에 따라 통상적 염색 보조제의 존재 하에서, 물 중탕 내에서 적용된다. 염색된 재료의 습윤 견뢰도를 증강시키기 위해, 고착되지 않은 염료는 후처리에서 제거될 수 있다. 이러한 후처리는 특히 pH 8 내지 9 및 75 내지 80℃의 온도에서 수행된다.
본 발명의 맥락에서 가능한 한 방법은, 재료를 가온 배쓰 안에 넣고 배쓰를 원하는 온도로 서서히 가열하여 상기 온도에서 염색 작업을 완료하는 것이다. 또한, 염료의 고착을 촉진시키는 중성 염은 경우에 따라 실제 염색 온도에 도달할 때까지 배쓰에 첨가하지 않을 수도 있다.
패딩(padding)법도 마찬가지로 우수한 색상 수율 및 셀룰로스 섬유 상에 매우 양호한 색상 빌드업(build-up)을 제공하는데, 염료는 실온 또는 고온, 예를 들면 약 60℃까지에서, 증기처리에 의해서나 건열을 사용하여 배치처리에 의해 통상적인 방식으로 고착될 수 있다.
유사하게, 예를 들면 중탄산나트륨 또는 특정 기타 산-결합제를 함유하는 날염 페이스트를 사용하여 날염한 후 100 내지 103℃에서 증기처리하는 단일 단계로써, 또는 예를 들면 중성 또는 약산성 날염 색상을 사용하여 날염한 후, 날염된 재료를 고온의 전해질-함유 알칼리 배쓰에 통과시키거나 알칼리성 전해질-함유 패딩 리커를 사용하여 오버패딩한 후 상기 알칼리-오버패딩된 재료를 배치처리 또는 증기처리 또는 건열 처리하는 2 단계로써 수행될 수 있는, 셀룰로스 섬유용의 통상적인 날염 기법은 잘 정의된 윤곽선 및 깨끗한 백색 배경을 갖는 강렬한 날염물을 생성한다. 날염의 결과는 고착 조건의 변화에 의해 실질적으로 영향을 받지 않는다.
통상적인 열고착법에 따라 건열을 사용하여 고착시키는 경우, 120 내지 200℃의 열풍이 사용된다. 101 내지 103℃의 통상적인 증기 외에도, 과열 증기 및 온도 160℃ 이하의 고압 증기를 사용하는 것도 가능하다.
셀룰로스 섬유 상의 염료의 고착을 수행하는 산-결합제에는, 예를 들면 알칼리 금속 및 마찬가지로 알칼리 토금속의, 무기 또는 유기산의 수용성 염기성 염, 또는 가열시 알칼리를 방출하는 화합물이 포함된다. 특히 적당한 것은 알칼리 금속 수산화물 및 약산성 내지 중간산성의 무기 또는 유기산의 알칼리 금속 염이며, 바람직한 알칼리 금속 화합물은 나트륨 및 칼륨 화합물이다. 상기와 같은 산-결합제에는 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 탄산칼륨, 포름산나트륨, 인산이수소나트륨, 인산수소이나트륨, 트리클로로아세트산나트륨, 규소산나트륨 또는 인산삼나트륨이 포함된다.
본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료는 높은 반응성, 양호한 고착성, 매우 양호한 빌드업 및 또한 빛과 땀-빛에 대한 높은 견뢰도에 있어 현저하다. 따라서, 상기 염료는 낮은 염색 온도에서 염착법에 의해 사용될 수 있으며, 패드-증기법에서는 단지 짧은 증기처리 시간만을 필요로 한다. 고착도는 높으며, 고착되지 않은 부분은 쉽게 씻겨 나가고, 염착도(degree of exhaustion)와 고착도(degree of fixation) 간의 차이는 현저히 작다, 즉 가수분해로 인한 손실이 매우 적다. 상기 염료는 또한 특히 면 날염에 특히 유용하나, 질소성 섬유, 예를 들면 양모 또는 실크, 또는 양모 또는 실크를 함유하는 혼방 섬유의 날염에도 유용하다.
더욱이, 비-펠트화(felting) 또는 저-펠트화 마감처리가 된 양모 (예를 들면, H. Rath, Lehrbuch der Textillchemie, Springer-Verlag, 제 3 판 (1972), p. 295-299, 특히 Hercosett 방법 (p. 298)에 의한 마감처리; J. Soc. Dyers and Colorists 1972, 93-99, 및 1975, 33-44 참조)는 매우 양호한 견뢰도를 갖도록 염색될 수 있다. 양모 염색 공정은 본원에서 산성 매질로부터 통상적인 방식으로 수행된다. 예를 들면 아세트산 및/또는 황산암모늄 또는 아세트산 및 아세트산암모늄 또는 아세트산나트륨을 염료배쓰에 첨가하여 목적하는 pH를 수득할 수 있다. 허용가능한 균염성(levelness)을 갖는 염색물을 수득하기 위해서는, 통상적인 균염제를, 예를 들면 시아누릭 클로라이드와 3배 몰량의 아미노벤젠설폰산 및/또는 아미노나프탈렌설폰산의 반응 생성물을 기준으로, 또는 예를 들면 스테아릴아민과 에틸렌옥사이드의 반응 생성물을 기준으로 첨가하는 것이 유리하다. 예를 들면 본 발명의 염료는 바람직하게는 초기에 pH 조절 하에 pH 약 3.5 내지 5.5의 산성 염료배쓰로부터 염착법으로 처리된 후, 염색 시간의 말기에 pH를 중성 및 경우에 따라 pH 8.5 이하의 약알칼리성으로 바꾸어, 특히 매우 진한 염색의 경우에는, 본 발명의 염료와 섬유 사이에 완전한 반응성 결합이 생성되도록 한다. 동시에, 반응에 의해 결합되지 않은 염료 부분은 제거된다.
본원에 기술된 공정은 또한 기타 천연 폴리아미드 또는 합성 폴리아미드 및 폴리우레탄으로 구성된 섬유 재료 상의 염색물 제조에도 적용된다. 상기 재료는 문헌에 기술되고 당업자에 공지된 통상적 염색 및 날염 방법 (예를 들면, H.K. Rouette, Handbuch der Textilveredlung, Deutscher Fachverlag GmbH, Frankfurt am Main 참조)을 사용하여 염색할 수 있다.
염색용 용액 및 날염 페이스트를 비롯하여 화학식 1 의 염료 및 물은 추가적 첨가제를 함유할 수 있다. 첨가제는 예를 들면 습윤제, 소포제, 균염제 및 직물 재료의 물성에 영향을 미치는 작용제, 예컨대 연화제, 난연화제, 방오, 발수 및 발유제, 또는 연수화제 (water-softening agent)이다. 특히 날염 페이스트는 또한 천연 또는 합성 증점제, 예컨대 알기네이트 및 셀룰로스 에테르를 함유할 수도 있다. 염료량은 염료배쓰 중에서 광범위하게 다양할 수 있으며, 날염 페이스트는 목적하는 색조의 심도에 따라 달라진다. 화학식 1 의 염료의 양은 염색될 재료 및 날염 페이스트 각각을 기준으로 일반적으로 0.01 중량% 내지 15 중량%, 특히 0.1 중량% 내지 10 중량% 범위이다.
본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료는, 염색 작업 후에, 섬유 재료 상의 고착되지 않은 염료 부분이, 세척 작업 중에 인접한 백색 배경이 탈착된 염료에 의해 얼룩지지 않으면서, 쉽게 씻겨 나간다는 사실에 있어 현저하다. 이는, 염색 작업 시 세척 사이클 및 따라서 비용이 절감된다는 점에 있어 유리하다.
특히 셀룰로스 섬유 재료 상에, 본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료를 사용하여 생성된 염색물 및 날염물은 높은 색상 강도 및 산성을 비롯하여 알칼리성 범위에서도 높은 섬유-염료 결합 안정성을 가질 뿐만 아니라, 양호한 광 견뢰도 및 매우 양호한 습윤 견뢰도, 예컨대 세척, 담수, 해수, 교차염색 및 발한에 대한 견뢰도, 및 또한 건열 고정(setting) 및 주름잡기 및 물빠짐에 대한 양호한 견뢰도를 갖는다.
본 발명은 또한 잉크분사식 방법에 의한 디지털 직물 날염에 있어서 상술한 화학식 1 의 염료의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 날염용 잉크는 하나 이상의 상술한 반응성 염료를, 예를 들면 잉크의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 50 중량%의 양으로, 바람직하게는 1 중량% 내지 30 중량%의 양으로, 더욱 바람직하게는 1 중량% 내지 15 중량%의 양으로 함유한다. 상기 잉크는 또한 상술한 반응성 염료와 직물 날염에 사용되는 기타 반응성 염료와의 조합을 포함할 수도 있다. 연속 흐름 공정에서 사용될 잉크는, 전해질을 첨가함으로써 전도도를 0.5 내지 25 mS/m 로 설정할 수 있다.
유용한 전해질에는 예를 들면 질산리튬 및 질산칼륨이 포함된다. 본 발명의 염료 잉크는 유기 용매를 1-50 중량%, 바람직하게는 5-30 중량%의 총 수준으로 포함할 수 있다.
적당한 유기 용매는 예를 들면 하기이다:
알코올, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 이소프로판올, 1-부탄올, tert-부탄올, 펜틸알코올, 다가 알코올, 예를 들면: 1,2-에탄디올, 1,2,3-프로판트리올, 부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,2-프로판디올, 2,3-프로판디올, 펜탄디올, 1,4-페탄디올, 1,5-펜탄디올, 헥산디올, D,L-1,2-헥산디올, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 1,2-옥탄디올, 폴리알킬렌 글리콜, 예를 들면: 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 2 내지 8 개의 알킬렌기를 갖는 알킬렌 글리콜, 예를 들면 모노에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 티오글리콜, 티오디글리콜, 부틸트리글리콜, 헥실렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 다가 알코올의 저급 알킬 에테르, 예를 들면: 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 이소프로필 에테르, 폴리알킬렌 글리콜 에테르, 예컨대: 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 폴리프로필렌 글리콜 글리세롤 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 트리데실 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 노닐페닐 에테르, 아민, 예를 들면: 메틸아민, 에틸아민, 트리에틸아민, 디에틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 디부틸아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N-아세틸에탄올아민, N-포르밀에탄올아민, 에틸렌디아민, 우레아 유도체, 예를 들면: 우레아, 티오우레아, N-메틸우레아, N,N-디메틸우레아, 에틸렌우레아, 1,1,3,3-테트라메틸우레아, 아미드, 예를 들면: 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 아세트아미드, 케톤 또는 케토 알코올, 예를 들면: 아세톤, 디아세톤 알코올, 고리형 에테르, 예를 들면 테트라히드로푸란, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 2-부톡시에탄올, 벤질 알코올, 2-부톡시에탄올, 감마 부티로락톤, 엡실론-카프로락탐,
또한 설폴란, 디메틸설폴란, 메틸설폴란, 2,4-디메틸설폴란, 디메틸설폰, 부타디엔 설폰, 디메틸 설폭사이드, 디부틸 설폭사이드, N-시클로헥실피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 1-(2-히드록시에틸)-2-피롤리돈, 1-(3-히드록시프로필)-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논, 1,3-비스메톡시메틸이미다졸리딘, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 2-(2-부톡시에톡시)에탄올, 2-(2-프로폭시에톡시)에탄올, 피리딘, 피페리딘, 부티로락톤, 트리메틸프로판, 1,2-디메톡시프로판, 디옥산, 에틸 아세테이트, 에틸렌디아민테트라아세테이트, 에틸 펜틸 에테르, 1,2-디메톡시프로판, 트리메틸프로판.
본 발명의 날염용 잉크는 추가로 통상적인 첨가제, 예를 들면 점도를 20 내지 50℃의 온도 범위 내에서 1.5 내지 40.0 mPas의 범위로 설정할 점도 조정제를 포함할 수 있다. 바람직한 잉크는 점도가 1.5 내지 20 mPas이며, 특히 바람직한 잉크는 점도가 1.5 내지 15 mPas 이다. 유용한 점도 조정제에는 유변학적 첨가제, 예를 들면: 폴리비닐카프로락탐, 폴리비닐피롤리돈 및 이들의 공중합체 폴리에테르폴리올, 회합 증점제, 폴리우레아, 폴리우레탄, 알긴산나트륨, 개질된 갈락토만난, 폴리에테르우레아, 폴리우레탄, 비이온성 셀룰로스 에테르가 포함된다. 추가적 첨가제로서, 본 발명의 잉크는 표면 장력을 20 내지 65 mN/m으로 설정할 표면-활성 물질을 포함할 수 있으며, 상기 표면 장력은 필요한 경우 사용되는 공정의 함수로서 조정될 수 있다 (열 또는 압전 기술).
유용한 표면-활성 물질에는 예를 들면: 모든 계면활성제, 바람직하게는 비이온성 계면활성제, 부틸디글리콜, 1,2-헥산디올이 포함된다.
잉크는 추가로 통상적인 첨가제, 예를 들면 진균 및 세균 증식을 억제하는 물질을, 잉크의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 1 중량%의 양으로 포함할 수 있다.
잉크는 성분들을 물에 혼합함으로써 통상적인 방식으로 제조할 수 있다.
본 발명의 염료 잉크는 광범위한 전처리 재료, 예컨대 실크, 가죽, 양모, 폴리아미드 섬유 및 폴리우레탄, 및 특히 임의 종류의 셀룰로스 섬유 재료에 날염하기 위한 잉크분사식 날염 공정에 유용하다. 상기와 같은 섬유 재료는 예를 들면 천연 셀룰로스 섬유, 예컨대 면, 린넨 및 대마, 또한 펄프 및 재생 셀룰로스이다. 본 발명의 날염용 잉크는 또한 혼방 섬유, 예를 들면 면, 실크, 양모와 폴리에스테르 섬유 또는 폴리아미드 섬유와의 혼방에 존재하는 전처리된 히드록실- 또는 아미노-함유 섬유의 날염에 유용하다.
날염용 잉크가 반응성 염료를 위한 모든 고착성 화학물질 및 증점제를 이미 함유하고 있는 통상적인 직물 날염과는 반대로, 잉크분사식 날염에서는 보조제가 별도의 전처리 단계에서 직물 기질에 적용되어야 한다. 직물 기질, 예를 들면 셀룰로스 및 재생 셀룰로스 섬유, 또한 실크 및 양모의 전처리는 날염 전에 알칼리성 수용액을 사용하여 실시된다. 반응성 염료를 고착시키기 위해서는, 예를 들면 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 아세트산나트륨, 인산삼나트륨, 규소산나트륨, 수산화나트륨과 같은 알칼리, 예를 들면 클로로아세트산나트륨, 포름산나트륨과 같은 알칼리 공여체, 예를 들면 우레아와 같은 향수성(hydrotropic) 물질, 예를 들면 나트륨 니트로벤젠설포네이트와 같은 환원 억제제, 및 또한 날염용 잉크가 적용될 때 모티브(motive)의 흐름을 방지하는 증점제, 예를 들면 알긴산나트륨, 개질 폴리아크릴레이트 또는 고도로 에테르화된 갈락토만난 등이 필요하다. 이러한 전처리 시약은 적당한 적용기구를 사용하여, 예를 들면 2- 또는 3-롤 패드, 무접촉 분무 기술을 사용하거나, 거품 적용에 의해서나, 또는 적절히 변형된 잉크분사법을 사용하여, 직물 기질에 제한된 양으로 적용되고, 이어서 건조된다. 날염 후에 직물 섬유 재료는 120 내지 150℃에서 건조되며 이어서 고착화된다.
반응성 염료로써 제조된 잉크분사식 날염물의 고착화는 실온에서 또는 포화 증기로써, 과열 증기로써, 열풍으로써, 마이크로전자파로써, 적외선 방사선으로써, 레이저 또는 전자빔으로써, 또는 기타 적당한 에너지 전달 기법으로써 실시될 수 있다.
단일 단계 및 2 단계 고착화 공정 사이에는 차이가 있다:
단일 단계 고착화에서는, 필요한 고착성 화학물질이 미리 직물 기질 상에 존재한다.
2 단계 고착화에서는, 전처리가 불필요하다. 고착화에는 알칼리만이 필요하며, 알칼리는 잉크분사식 날염 이후에, 고착화 공정 전에, 중간 건조 단계 없이 적용된다. 우레아 또는 증점제와 같은 추가적 첨가제가 필요하지 않다. 고착화 후에는 날염 후처리가 뒤따르는데, 이는 양호한 고착성, 고도의 광채 및 무결점의 백색 배경을 위한 필수조건이다.
특히 셀룰로스 섬유 재료 상에 본 발명의 염료 잉크로써 생성되는 날염물은 높은 색상 강도 및 산성뿐만 아니라 알칼리성 범위에서도 높은 섬유-염료 결합 안정성을 비롯하여, 양호한 광 견뢰도 및 매우 우수한 습윤 견뢰도 특성, 예컨대 세탁, 담수, 해수, 교차염색 및 발한에 대한 견뢰도, 및 또한 양호한 건열 고정 및 주름잡기 및 물빠짐에 대한 견뢰도를 갖는다.
실시예
하기의 실시예는 본 발명을 설명하기 위함이다. 부 및 백분율은 달리 표기하지 않는 한 중량부 및 중량백분율이다. 중량부와 부피부의 관계는 킬로그램과 리터의 관계와 같다.
화학식의 측면에서 실시예에 기술된 화합물은 유리산 형태로서 기재되었다. 그러나, 일반적으로 상기 화합물은 알칼리 금속염, 예컨대 리튬, 나트륨 또는 칼륨 염의 형태로 제조되고 단리되며, 염의 형태로 염색에 사용된다. 유사하게, 후속의 실시예, 특히 표로 기재된 실시예에서 유리산의 형태로 기재된 출발 화합물 및 성분은 그대로 또는 염의 형태로, 바람직하게는 알칼리 금속염의 형태로 합성에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 염료에 대해 보고된 가시광선 범위에서의 최대흡수파장 (λmax)은 알칼리 금속염의 수용액 중에서 측정되었다.
실시예 1
1,3-디아미노벤젠-4-설폰산 18.8 부를 물 150 부에 현탁시키고, 중성 조건 하에서 수산화리튬 용액을 첨가함으로써 용해시킨다. 상기 용액을 10℃로 냉각시키고, 2,4,6-트리플루오로피리미딘 17.4 부를 1 시간에 걸쳐 적가하여 혼합하고, 15% 탄산나트륨 용액으로써 pH 5.5를 수득한다. 첨가가 완료되면, 배치를 20°내지 25℃로 가온시키고, 이어서 1 시간 동안 교반한 후, 여과하고 질산나트륨 6.9 부와 혼합한다.
여과액을 얼음에 넣어 10℃로 냉각시키고, 30 분에 걸쳐 초기 도입량인 얼음 100 부 및 진한 염산 (31%) 60 부에 적가한다. 1 시간 동안 교반한 후, 설팜산을 첨가하여 과량의 아질산염을 분해시킨다.
물 300 부 중 6-아미노-4-히드록시-3-히드록시설포메틸-나프탈렌-2-설폰산 33.3 부의 중성 용액을 10℃의 냉 디아조화 배치에 30 분에 걸쳐 적가한다.
탄산나트륨 용액을 사용하여 pH 6 으로 조정한 후, 1 시간 동안 교반한다. 온도가 20℃로 상승한다. 그 후, NaH2PO4/Na2HPO4 로써 완충시킨다. 수득한 용액을 증발시켜 하기 화학식의 염료를 수득한다:
상기 염료는 양호한 견뢰도, 특히 높은 광 견뢰도를 갖는 중성 적색 색조로 면을 염색하고 날염한다.
하기 실시예 2 내지 26의 염료를 유사한 방식으로 수득하였다. 이를 위해서는, 피리미딘 화합물을 축합 성분과 반응시키고, 디아조화시키고, 하기 화학식 6a 의 화합물 상에 커플링시켰다:
실시예 | 피리미딘 | 축합 성분 | 색상 | λmax |
2 | 5-클로로-2,4,6-트리플루오로피리미딘 | 1,3-디아미노벤젠-4-설폰산 | 적색 | 521 |
3 | 4,5,6-트리플루오로피리미딘 | 1,3-디아미노벤젠-4-설폰산 | 적색 | 520 |
4 | 5-클로로-4,6-디플루오로피리미딘 | 1,3-디아미노벤젠-4-설폰산 | 적색 | 520 |
5 | 4,6-디플루오로피리미딘 | 1,3-디아미노벤젠-4-설폰산 | 적색 | 521 |
6 | 2,4,5,6-테트라클로로피리미딘 | 1,3-디아미노벤젠-4-설폰산 | 적색 | 520 |
7 | 5-시아노-2,4,6-트리클로로피리미딘 | 1,3-디아미노벤젠-4-설폰산 | 적색 | 520 |
8 | 5-클로로-2,4,6-트리플루오로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2-설폰산 | 적색 | 526 |
9 | 4,5,6-트리플루오로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2-설폰산 | 적색 | 525 |
10 | 5-클로로-4,6-디플루오로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2-설폰산 | 적색 | 526 |
11 | 4,6-디플루오로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2-설폰산 | 적색 | 526 |
12 | 2,4,5,6-테트라클로로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2-설폰산 | 적색 | 525 |
13 | 5-시아노-2,4,6-트리클로로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2-설폰산 | 적색 | 527 |
14 | 2,4,6-트리플루오로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2-설폰산 | 적색 | 527 |
15 | 5-클로로-2,4,6-트리플루오로피리미딘 | 1,3-디아미노벤젠-4,6-디설폰산 | 적색 | 521 |
16 | 4,5,6-트리플루오로피리미딘 | 1,3-디아미노벤젠-4,6-디설폰산 | 적색 | 521 |
17 | 5-클로로-4,6-디플루오로피리미딘 | 1,3-디아미노벤젠-4,6-디설폰산 | 적색 | 520 |
18 | 2,4,6-트리플루오로피리미딘 | 1,3-디아미노벤젠-4,6-디설폰산 | 적색 | 521 |
19 | 2,4,5,6-테트라클로로피리미딘 | 1,3-디아미노벤젠-4,6-디설폰산 | 적색 | 521 |
20 | 5-시아노-2,4,6-트리클로로피리미딘 | 1,3-디아미노벤젠-4,6-디설폰산 | 적색 | 521 |
21 | 5-클로로-2,4,6-트리플루오로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2,5-디설폰산 | 적색 | 525 |
22 | 4,5,6-트리플루오로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2,5-디설폰산 | 적색 | 525 |
23 | 5-클로로-4,6-디플루오로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2,5-디설폰산 | 적색 | 526 |
24 | 2,4,6-트리플루오로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2,5-디설폰산 | 적색 | 526 |
25 | 2,4,5,6-테트라클로로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2,5-디설폰산 | 적색 | 526 |
26 | 5-시아노-2,4,6-트리클로로피리미딘 | 1,4-디아미노벤젠-2,5-디설폰산 | 적색 | 525 |
실시예 27
물 400 부 중 4-니트로아닐린-2-설폰산 21.8 부를 현탁시키고, 수산화나트륨 수용액으로 중화시킨다. 질산나트륨 6.9 부를 첨가하고, 모두 용해될 때까지 현탁액을 교반한다.
상기 용액을 0-5℃에서 초기 도입된 얼음 0 부 및 염산 (31%) 30 부에 적가한 후, 60 분 동안 교반한다. 설팜산을 첨가하여 과량의 아질산염을 제거한다.
물 300 부 중 6-아미노-4-히드록시-3-히드록시설포닐메틸나프탈렌-2-설폰산 33.3 부의 용액을 10℃로 냉각시킨다. 상기 용액을 디아조늄염 용액에 첨가하고, 탄산나트륨 용액을 첨가하여 pH를 6.0으로 조정한다.
이는 하기 화학식 10 의 화합물을 유리산의 형태로 함유하는 염료 용액을 수득하게 한다:
화합물 (10)의 용액을 수산화나트륨 수용액으로써 pH 8.5 로 조정하고, 35-40℃로 가열한다. 물 50 부 중 NaHS 5.6 부의 용액을 적가하고, 염산을 첨가하여 pH를 8.5에서 일정하게 유지한다.
염화나트륨 150 부를 첨가하여 수득한 화합물을 침전시키고, 여과 제거하고, 염화나트륨 수용액으로 세척한다. 수득한 화합물은 하기 화학식 9a 의 유리산 형태와 일치한다:
화합물 (9a) 53.2 부를 물 500 부에 용해시킨다. 용액을 15℃로 냉각시키고, 상기 온도에서 2,4,6-트리플루오로피리미딘 13.4 부를 1 시간에 걸쳐 적가한다. 상기 첨가 중에는 탄산나트륨 수용액을 첨가하여 pH를 6.5로 유지한다. 첨가 후, 30 내지 35℃에서 추가로 1 시간 동안 교반한다. 반응의 종료점은 박층 크로마토그래피로써 결정한다. 실시예 14의 염료를, 염화나트륨을 첨가하여 이성질체 혼합물로서 침전시키고, 여과제거하고 건조시킨다.
상기 염료는 청적색 색조로 면을 염색한다.
실시예 8 내지 13의 화합물은, 화합물 (9a)를 적당한 피리미딘 유도체와 축합시킴으로써 유사한 방식으로 제조가능하다.
실시예 28
4-(2'-설페이토에틸설포닐)아닐린 28.1 부를, 고체 중탄산나트륨으로 중화시킴으로써 물 250 부에 용해시킨다. 상기 용액을 불화나트륨 4.2 부와 혼합한 후, 얼음을 첨가하여 0°내지 5℃로 냉각시킨다. 이어서 트리플루오로트리아진 13.5 부를 5 분 내에 적가하면, pH가 초기에는 급속하게 떨어지나 후에는 4.5 내지 5.0으로 안정된다. 첨가가 완료되면, 배치를 추가 15 분간 교반한다. 이어서, 물 500 ㎖ 중 화학식 9a 의 화합물 53.2 부의 용액을 적가하고, pH를 6.0 내지 6.5로 조정한다. 반응을 완료시키기 위해 배치를 30°내지 35℃로 가온한 후, 60 분간 교반한다. 염화나트륨을 첨가하여 염료를 침전시키고, 흡입에 의해 여과제거하고 건조시킴으로써, 그 구조가 하기 화학식에 일치하는 암적색 염료 분말을 수득한다:
상기 염료는 양호한 견뢰도, 특히 높은 광 견뢰도를 갖는 청적색 색조로 면을 염색한다.
하기 표에 표시된 실시예 29 내지 35 는, 먼저 화학식 4a 의 아민을 트리플루오로트리아진 또는 트리클로로트리아진과 반응시킨 후, 화학식 9의 화합물과 축합시킴으로써 유사한 방식으로 수득한다.
실시예 35
4-(2'-설페이토에틸설포닐)아닐린 28.1 부를 고체 중탄산나트륨으로 중화시킴으로써 물 250 부에 용해시킨다. 상기 용액을 불화나트륨 4.2 부와 혼합한 후, 얼음을 첨가하여 0°내지 5℃로 냉각시킨다. 이어서 트리플루오로트리아진 13.5 부를 5 분 내에 적가하면, pH가 초기에는 급속하게 떨어지나 후에는 4.5 내지 5.0으로 안정된다. 첨가가 완료되면, 배치를 추가 15 분간 교반한다. 이어서, 1,3-디아미노벤젠-4-설폰산 18.8 부의 중화된 수용액을 적가하고, pH를 6.0 내지 6.5로 조정한다. 반응을 완료시키기 위해 배치를 30°내지 35℃로 가온한 후, 60 분간 교반한다. 수득한 용액을 여과하고 아질산나트륨 6.9 부와 혼합한다. 수득한 용액을 얼음에 넣어 10℃로 냉각시키고, 초기 도입량인 얼음 100 부 및 진한 염산 (31%) 60 부에 30 분간 적가한다. 이어서, 배치를 교반한 후, 설팜산을 첨가하여 과량의 아질산염을 분해시킨다.
6-아미노-4-히드록시-3-히드록시설포닐메틸나프탈렌-2-설폰산 33.3 부를 10℃에서 냉 디아조화 배치에 첨가한다. 반응 혼합물을 탄산나트륨 용액으로써 pH 6.0으로 조정한다. 반응이 종료된 후, NaH2PO4/Na2HPO4 완충액을 첨가한다. 수득한 용액을 증발시켜, 그 구조가 하기 화학식과 일치하는 적색 염료 분말을 수득한다:
상기 염료는 양호한 견뢰도, 특히 높은 광 견뢰도를 갖는 강한 청적색 색조로 면을 염색한다.
하기 표에 표시된 실시예 36 내지 45 는, 먼저 화학식 4a 의 아민을 트리플루오로트리아진과 반응시킨 후, 1,3-디아미노벤젠-4-설폰산 또는 1,4-디아미노벤젠-2-설폰산과 축합시킴으로써 유사한 방식으로 수득한다. 기재된 염료는 디아조화 및 화학식 6 의 화합물 상에 커플링시킴으로써 수득한다.
실시예 46
pH가 4-4.5인, 물 80 부 중 4-(β-설페이토에틸설포닐)아닐린 28.1 부의 용액을 물 100 부 및 얼음 100 부 중 염화시아누레이트 18.8 부의 현탁액에 30 분에 걸쳐 첨가한다. 10-13℃ 및 pH 4.1-4.2에서 아실화를 수행한다. 반응이 종료된 후, 물 500 부 중 화학식 9a의 화합물 53.2 부의 용액을 상기 아실화 혼합물에 첨가한다. 탄산나트륨 용액으로써 pH 5.5로 유지한다. 이어서 배치를 pH 5.5 에서 교반한다.
반응이 종료된 후, pH를 수산화나트륨 수용액으로써 11로 올려서 유지한다. 비닐화가 종료된 후, pH를 묽은 황산으로 6.0 으로 조정한다. 염료 용액을 건조시켜, 그 구조가 하기 화학식과 일치하는 암적색 분말을 수득한다:
상기 염료는 매우 양호한 견뢰도, 특히 높은 광 견뢰도를 갖는 적색 색조로 폴리아미드를 염색한다.
하기 표에 기재된 실시예를 유사한 방식으로 수득한다.
염색 실시예 1
제조예 1의 염료 1 부를 물 2000 부에 용해시키고, 황산나트륨 5 부, 균염 보조제 (고급 지방족 아민과 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물 기재) 1 부 및 또한 아세트산나트륨 5 부를 첨가한다.
이어서, 아세트산 (80%)으로써 pH 4.5로 조정한다. 염료배쓰를 10 분간 50℃로 가열한 후, 직조 양모섬유 100 부를 넣는다. 온도를 50 분에 걸쳐 100℃로 올리고, 염색을 100℃에서 60 분간 실시한다. 이어서, 이를 90℃로 냉각시키고 염색된 재료를 제거한다. 양모섬유를 열수 및 냉수로 세척하고, 이어서 원심탈수시켜서 건조시킨다. 수득한 적색 염색물은 양호한 광 및 습윤 견뢰도, 및 또한 섬유에서 양호한 균염성을 갖는다.
염색 실시예 2
제조예 1의 염료 1 부를 물 2000 부에 용해시키고, 균염 보조제 (고급 지방족 아민과 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물 기재) 1 부 및 또한 아세트산나트륨 5 부를 첨가한다.
이어서, 아세트산 (80%)으로써 pH 5로 조정한다. 염료배쓰를 10 분간 50℃로 가열한 후, 직조 폴리아미드 섬유 100 부를 넣는다. 온도를 50 분에 걸쳐 110℃로 올리고, 염색을 110℃에서 60 분간 실시한다. 이어서, 이를 60℃로 냉각시키고 염색된 재료를 제거한다. 나일론 직물을 열수 및 냉수로 세척하고, 이어서 원심탈수시켜서 건조시킨다. 수득한 적색 염색물은 양호한 광 및 습윤 견뢰도, 및 또한 섬유에서 양호한 균염성을 갖는다.
염색 실시예 3
실시예 1에 따라 수득한 염료 2 부 및 염화나트륨 50 부를 물 999 부 및 탄산나트륨 5 부에 용해시키고, 수산화나트륨 (32.5% 수용액의 형태로) 0.7 부 및 경우에 따라 습윤제 1 부를 첨가한다. 상기 염료배쓰에 직조 면섬유 100 g을 집어넣는다. 염료배쓰의 온도를 초기에 25℃에서 10 분간 유지한 후, 30 분에 걸쳐 최종 온도 (40-80℃)로 승온시키고, 상기 최종 온도에서 추가로 60-90 분간 유지시킨다. 그후, 염색된 직물을 초기에 수돗물로 2 분간, 이어서 탈이온수로 5 분간 헹궈낸다. 염색된 직물을 40℃에서 50% 아세트산 1 부를 함유하는 수용액 1000 부로써 10 분간 중화시킨다. 이를 70℃에서 탈이온수로 다시 헹군 후, 세탁용 세제와 함께 15 분간 끓이면서 소핑(soaping)하고, 한번 더 헹구고 건조하여, 매우 양호한 견뢰성을 가진 강한 적색 염색물을 수득한다.
염색 실시예 4
머서법으로 처리한 (mercerized) 면으로 이루어진 섬유직물을, 35 g/l 의 무수 탄산나트륨, 100 g/l 의 우레아 및 150 g/l 의 저점도 알긴산나트륨 용액 (6%)을 함유하는 용액으로 패딩하고 건조시킨다. 습식 수취율 (wet pickup)은 70%이다. 상기와 같이 전처리된 직물을, 드롭-온-디맨드 (버블젯) 잉크분사식 프린트 헤드를 사용하여 하기를 함유하는 수용성 잉크로써 날염한다:
실시예 1의 염료 2%
설폴란 20%
Mergal K9N 0.01%
물 77.99%
날염물을 완전히 건조시킨다. 이를 102℃의 포화 증기로써 8 분간 고착화시킨다. 이어서 날염물을 온수에 헹구고, 95℃의 열수로써 정착 세척 처리하고, 온수로 헹군 후 건조시킨다. 결과는 탁월한 마모 견뢰도를 갖는 청적색 날염물이다.
염색 실시예 5
머서법으로 처리한 면으로 이루어진 섬유직물을, 35 g/l 의 무수 탄산나트륨, 50 g/l 의 우레아 및 150 g/l 의 저점도 알긴산나트륨 용액 (6%)을 함유하는 용액으로 패딩하고 건조시킨다. 습식 수취율은 70%이다. 상기와 같이 전처리된 직물을, 드롭-온-디맨드 (버블젯) 잉크분사식 프린트 헤드를 사용하여 하기를 함유하는 수용성 잉크로써 날염한다:
실시예 1의 염료 8%
1,2-프로판디올 20%
Mergal K9N 0.01% 및
물 71.99%
날염물을 완전히 건조시킨다. 이를 102℃의 포화 증기로써 8 분간 고착화시킨다. 이어서 날염물을 온수에 헹구고, 95℃의 열수로써 정착 세척 처리하고, 온수로 헹군 후 건조시킨다. 결과는 탁월한 마모 견뢰도를 갖는 청적색 날염물이다.
염색 실시예 6
머서법으로 처리한 면으로 이루어진 섬유직물을, 35 g/l 의 무수 탄산나트륨, 100 g/l 의 우레아 및 150 g/l 의 저점도 알긴산나트륨 용액 (6%)을 함유하는 용액으로 패딩하고 건조시킨다. 습식 수취율은 70%이다. 상기와 같이 전처리된 직물을, 드롭-온-디맨드 (버블젯) 잉크분사식 프린트 헤드를 사용하여 하기를 함유하는 수용성 잉크로써 날염한다:
실시예 1의 염료 8%
N-메틸피롤리돈 15%
Mergal K9N 0.01% 및
물 77.99%
날염물을 완전히 건조시킨다. 이를 102℃의 포화 증기로써 8 분간 고착화시킨다. 이어서 날염물을 온수에 헹구고, 95℃의 열수로써 정착 세척 처리하고, 온수로 헹군 후 건조시킨다. 결과는 탁월한 마모 견뢰도를 갖는 청적색 날염물이다.
본 발명에 따른 화학식 1 의 반응성 염료는 높은 반응성, 양호한 고착성, 매우 양호한 빌드업 및 또한 빛과 땀-빛에 대한 높은 견뢰도에 있어 현저하다. 따라서, 상기 염료는 낮은 염색 온도에서 염착법에 의해 사용될 수 있으며, 패드-증기법에서는 단지 짧은 증기처리 시간만을 필요로 한다. 고착도는 높으며, 고착되지 않은 부분은 쉽게 씻겨 나가고, 염착도와 고착도 간의 차이는 현저히 작다, 즉 가수분해로 인한 손실이 매우 적다. 상기 염료는 또한 특히 면 날염에 특히 유용하나, 질소성 섬유, 예를 들면 양모 또는 실크, 또는 양모 또는 실크를 함유하는 혼방 섬유의 날염에도 유용하다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1 의 반응성 염료:[화학식 1][식 중,Y 는 하기 화학식 2 또는 3 의 헤테로고리형 반응성 기이고:[화학식 2][화학식 3]{식 중, X1 내지 X3 은 독립적으로 수소, 시아노 또는 할로겐이나, 단, X2 및 X3 중 하나 이상은 할로겐이고,X4 는 염소 또는 불소이며,X5 는 하기 화학식 4 의 기이다:[화학식 4](식 중, R1 은 수소, 알킬, 알콕시, 설포 또는 염소이고,R2 는 라디칼 -SO2CH=CH2 또는 -SO2CH2 CH2Z [여기서, Z 는 알칼리의 작용에 의해 제거될 수 있는 기이다]이다)};n = 0, 1 또는 2이고B 는 -CH2-SO3M 또는 수소이고, 또한M 은 수소, 암모늄, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 대등물이다].
- 제 1 항에 있어서 n 이 0 인 반응성 염료.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, Y 가 화학식 3 의 헤테로고리형 반응성 기이고, R1 이 수소, (C1-C4)-알킬 또는 페닐이며, B 가 수소인 반응성 염료.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 1a 의 구조를 갖는 반응성 염료:[화학식 1a][식 중, M 은 제 1 항에 정의된 바와 같고,Y1 은 하기 라디칼 (2a) 내지 (2i) 중 하나이며:B 는 제 1 항에 정의된 바와 같다].
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 1b 의 구조를 갖는 반응성 염료:[화학식 1b][식 중, M 은 제 1 항에 정의된 바와 같고,Y2 는 하기 라디칼 (3a) 내지 (3h) 중 하나이며:B 및 M 은 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다].
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, B 가 수소인 반응성 염료.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 반응성 염료의 제조 방법으로서, 화학식 6, 7 및 2j, 또는 6, 7, 4a 의 화합물들 및 트리플루오로트리아진 또는 트리클로로트리아진을 통상적인 디아조화, 커플링 및 축합 반응 중 임의 순서로 반응시켜 상기 반응성 염료를 제조하는 것을 포함하는 방법:[화학식 6][화학식 7][화학식 2j][화학식 4a][식 중, M, n, R1, R2, B, X1, X2, X3 는 각각 상기 정의된 바와 같고, X0 은 불소 또는 염소이다].
- 제 7 항에 있어서, 하기 화학식 8 의 화합물이 디아조화되고 화학식 6의 화합물과 반응하는 것인 방법:[화학식 8][식 중, Y, M 및 n 은 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다].
- 제 7 항에 있어서, 화학식 9 의 화합물이 화학식 2j 의 할로피리미딘 또는 화학식 3i 의 트리아진과 축합되는 것인 방법:[화학식 9][식 중, M, B 및 n 은 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다];[화학식 3i][식 중, X4 및 X5 는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같고, X0 은 불소 또는 염소이다].
- 히드록실- 및/또는 카르복스아미도-함유 재료, 특히 섬유 재료를 염색 및 날염하기 위한, 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 반응성 염료를 함유하는 염료 제제.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항으로부터의 하나 이상의 반응성 염료를, 잉크의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 40 중량%의 양으로 함유하는, 잉크분사식 방법에 의한 직물 날염을 위한 수성 날염용 잉크.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항으로부터의 하나 이상의 반응성 염료를 이용하는 것을 포함하는, 직물 섬유 재료의 염색, 통상적 날염 및 잉크분사식 날염 방법.
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