CN102027073A - 含有三氟甲基的纤维活性染料 - Google Patents

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Abstract

本发明要求保护具有式(I)的染料、它们的制备方法以及应用。

Description

含有三氟甲基的纤维活性染料
技术领域
本发明涉及纤维活性偶氮染料的技术领域。
背景技术
分别包含三氟甲基的染料以及着色剂是已知的并且在文献中有所描述。
例如，GB732121公开了包含三氟甲基苯磺酸的单偶氮酸染料。从三氟甲基氨基苯磺酸衍生的偶氮颜料，从CAN61：33096、CAN66：96276以及CAN67：100981中已知。
关于纤维活性染料，三氟甲基基团在例如GB 2259710A、EP 0094020A1、EP 0354409A1、EP 0385426A1、EP 0433764A1、EP470930A1、EP 0603116A1以及EP 0872523A2的一般教导中。然而，所有这些参考文献缺乏这种染料的任何具体的教导。
已经惊人地发现，当将从含三氟甲基的氨基苯磺酸获得的纤维活性染料作为重氮组分活性地涂布至棉制品时，其显示出特别有利的牢度特征(profile)，特别是关于对光、氯的牢度以及耐汗光牢度。同样，所述染料在洗掉之后显示出具有良好接触牢度的均匀色调。
发明内容
因此，本发明提供了具有式(I)的染料
Figure BPA00001254994300011
其中
X是芳族或杂芳族二价基团；
RG是能够在染色的条件下对纤维素形成共价键的活性基团，或者是包含能够在染色的条件下对纤维素形成共价键的活性基团的基团；或者是具有式(VIII)的基团
Figure BPA00001254994300021
其中
B是未取代或被-SO3M、-COOM或R1取代的1，2-亚苯基，未取代或被-SO3M、-COOM或R1取代的1，3-亚苯基，或者未取代或被-SO3M、-COOM或R1取代的1，4-亚苯基；或者是未取代或被R1取代的C2-C6亚烷基，或者未取代或被R1取代的C1-C4亚烷基-亚苯基；
每个R1独立地是氢，C1-C6烷基，磺基-C1-C6烷基，苯基，或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、-SO3M、卤素、-COOM、乙酰氨基或脲基取代的苯基；
Q3是氯、氟、氰氨基、羟基、C1-C6烷氧基、苯氧基、磺基苯氧基、巯基、C1-C6烷基巯基、吡啶并、羧基吡啶并或氨基甲酰基吡啶并；
且
M是氢、碱金属或当量的碱土金属。
代表X的优选的芳族或杂芳族的二价基团对应于式(IIa)至(IIj)中的一种：
Figure BPA00001254994300022
Figure BPA00001254994300031
其中
Ar是苯基或者被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和-SO3M的1、2或3个取代基取代的苯基；
E1具有Ar的含义之一；是萘基或者被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-SO3M、氨基、乙酰氨基或羟基的1、2或3个取代基取代的萘基；或者是包含选自氮、氧和硫的一个或两个杂原子的5元或6元杂环残基；或者是包含选自氮、氧和硫的一个或两个杂原子的5元或6元杂环残基，所述杂环残基被选自C1-C4烷基和C1-C4烷氧基的1、2或3个取代基所取代；
E2是未取代或者被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-SO3M、氨基、乙酰氨基或羟基的1、2或3个取代基取代的亚苯基，或者未取代或者被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-SO3M、氨基、乙酰氨基或羟基的1、2或3个取代基取代的亚萘基；或者是包含选自氮、氧和硫的一个或两个杂原子的二价的5元或6元杂环残基；或者是包含选自氮、氧和硫的一个或两个杂原子的二价的5元或6元杂环残基，所述杂环残基被选自C1-C4烷基和C1-C4烷氧基的1、2或3个取代基所取代；或者是具有式(VIII)的基团
Figure BPA00001254994300032
其中
R5是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-SO3M、或羟基；
R1如上述所定义；
R2是C1-C4烷基或-COOM；
R3是氢、-CN、或-CONH2；
L具有B的含义之一；
M如上述所定义；且
*是到基团RG的键。
代表E1的包含一个或两个杂原子的5元或6元杂环残基的例子为吡啶酮、吡唑啉酮和二氨基吡啶。相似地，代表E2的包含一个或两个杂原子的二价5元或6元杂环残基的例子为二价的吡啶酮、吡唑啉酮和二氨基吡啶残基。
代表X的特别优选的芳族或杂芳族二价基团对应于式(IIk)至(IIr)
Figure BPA00001254994300041
其中M和*如上述所定义。
代表RG的能够在染色条件下对纤维素形成共价键的优选活性基团为-SO2-CH＝CH2、-SO2-CH2CH2Z1或具有式(III)的基团
-N(R1)-A    (III)
其中
Z1是碱可消除基团；
R1如上述所定义；
A是具有式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)的基团
Figure BPA00001254994300051
V是氟或氯；
U1和U2独立地是氟、氯或氢；并且
Q1和Q2独立地是氯、氟、氰氨基、羟基、C1-C6烷氧基、苯氧基、磺基苯氧基、巯基、C1-C6烷基巯基、吡啶并、羧基吡啶并、氨基甲酰基吡啶并或者具有式(IV)或(V)的基团
Figure BPA00001254994300052
其中
R6具有R1的含义之一；
R7和R8独立地具有R1的含义之一或者结合形成具有式-(CH2)j-或式-(CH2)2-B1-(CH2)2-的基团，其中j是4或5，B1是氧、硫、磺酰基或-NR9-且R9是C1-C6烷基；
W是未取代或者被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羧基、磺基、氯和溴的1或2个取代基取代的亚苯基；或者是可以被氧、硫、磺酰基、氨基、羰基、或甲酰氨基中断的C1-C4亚烷基亚苯基，或可以被氧、硫、磺酰基、氨基、羰基、或甲酰氨基中断的C2-C6亚烷基；或者是未取代或者被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、磺基、羧基、酰氨基、脲基和卤素的1或2个取代基取代的亚苯基-CONH-亚苯基；或者是未取代或者被一个或两个磺基取代的亚萘基；并且
Z2是-CH＝CH2或-CH2CH2Z1。
代表RG的能够在染色条件下对纤维素形成共价键的特别优选的活性基团是具有式(IIId)到(IIIi)的基团
-SO2-CH＝CH2(IIId)        -SO2-CH2CH2OSO3M  (IIIe)
Figure BPA00001254994300061
其中R6和M如上述所定义。
在本说明书公开的化学式中，烷基可以是直链或支链的，并且特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。C1-C6烷基可以另外是正戊基或正己基。优选甲基和乙基。相同的推理适用于烷氧基和亚烷基，因此烷氧基优选甲氧基和乙氧基，亚烷基特别是亚乙基、亚丙基以及亚丁基。
卤素优选溴、氯和氟。
碱M特别是锂、钠或钾；当量的碱土金属M特别是当量的钙。M优选是氢或钠。
代表Z1的碱可消除基团是例如卤素如氯和溴；有机羧酸和磺酸例如烷基羧酸、取代或未取代的苯甲酸以及取代或未取代的苯磺酸的酯基，特别是碳原子数为2至5的烷酰氧基如乙酰氧基、苯甲酰氧基、磺基苯甲酰氧基、苯基磺酰氧基以及甲苯甲酰磺酰氧基；还有无机酸如磷酸、硫酸和硫代硫酸的酸性酯基(磷酸根合、硫酸根合以及硫代硫酸根合基团)以及各自具有碳原子数为1至4的烷基的二烷基氨基，如二甲氨基和二乙氨基。
Z1优选是氯且更优选是硫酸根合基。
优选的具有式(I)的染料对应于式(Ia)至(Ic)
其中X、RG以及M如上述所定义。
特别优选的具有式(I)的染料对应于式(Ia)至(Ic)，其中X、RG以及M具有如上述定义的优选含义。
格外优选的具有式(I)的染料对应于式(Ia)至(Ic)，其中X、RG以及M具有如上述定义的特别优选的含义。
因此，格外优选的具有式(I)的染料为例如具有式(Id)至(Ig)的染料
Figure BPA00001254994300072
其中
A1是具有式(IIIf)、(IIIg)、(IIIh)或(IIIi)的基团；
A2是具有式(IIId)或(IIIe)的基团；
R10是甲基、甲氧基或-SO3M；且
M如上述所定义。
具有式(I)的染料可以通过技术人员已知的合成步骤来制备。
在优选的方法中，使具有式(VI)的化合物重氮化并将其偶联至具有式(VII)的化合物上
Figure BPA00001254994300082
其中M如上述所定义，
-X-RG  (VII)
其中X和RG如上述所定义。
具有式(VI)的化合物是已知的并且可以按照在DE 629257中所提供的教导来制备。具有式(VII)的化合物也是已知的并且可以通过已知方法来制备。
本发明具有式(I)的染料具有有用的涂布性能，并且可以被用于对包含甲酰氨基和/或羟基的材料进行染色和印花。所提及的材料能够以下列形式存在：例如以薄片状结构的形式如纸和皮革、以薄膜的形式如聚酰胺薄膜、或者以本体组合物的形式如由聚酰胺或聚氨酯构成的本体组合物。然而，特别地，它们以所提及材料的纤维的形式存在。
因此，将本发明具有式(I)的染料用于对任何种类的纤维素纤维状材料进行染色和印花。还优选将它们用于对聚酰胺纤维或者聚酰胺与棉或与聚酯纤维的混纺织物进行染色和印花。
也可以使用本发明具有式(I)的染料通过喷墨法来对织物或纸进行印花。
因此，本发明还提供了本发明具有式(I)的染料在对包含甲酰氨基和/或羟基的材料进行染色和印花中的应用，或者根据情况提供以常规方式对这种材料进行染色或印花的方法，其中将本发明的一种以上具有式(I)的染料用作着色剂。
有利地，适宜时在添加缓冲物质之后，并且适宜时还在进行浓缩或稀释之后，可以将本发明具有式(I)的染料的原样合成的溶液作为液体制剂而直接用于染色。在本文中，纤维状材料或纤维特别是指纺织纤维，所述纺织纤维可以作为梭织物、纱线或者以绞丝或卷装的形式存在。
含甲酰氨基的材料为例如合成的和天然的聚酰胺以及聚氨酯，特别是以纤维的形式，例如羊毛和其它的兽毛、丝、皮革、尼龙-6，6、尼龙-6、尼龙-11以及尼龙-4。
含羟基的材料是天然或合成来源的材料，例如纤维素纤维材料或其再生的产品以及聚乙烯醇。纤维素纤维材料优选棉，但是也可以是其它植物纤维，如亚麻、大麻、黄麻和苎麻纤维。纤维素的再生纤维是例如短纤粘胶纤维以及细丝粘胶纤维。
可以通过对水溶性染料已知的、特别是对纤维活性染料已知的涂布技术来将本发明具有式(I)的染料涂布并固定至所提及的材料上，特别是所提及的纤维状材料上。
可以以非常好的牢度性能对已经进行了不毡合或低毡合精整(finish)的羊毛(参见例如H.Rath，纺织化学手册(Lehrbuch derTextilchemie)，Springer-Verlag，第三版(1972)，第295-299页，特别是通过所谓的赫科塞特(Hercosett)法而进行的精整(第298页)；英国染色家协会会志(J.Soc.Dyers and Colourists)1972，93-99，以及1975，33-44)进行染色。这里以常规方式由酸性介质来进行在羊毛制品上染色的方法。例如，可以将乙酸和/或硫酸铵或者乙酸和乙酸铵或乙酸钠加入染浴中以获得期望的pH。为了获得可接受的均匀度的染色，建议添加通常的匀染剂，例如基于氰尿酰氯与3倍摩尔量的氨基苯磺酸和/或氨基萘磺酸的反应产物，或基于例如硬脂胺与环氧乙烷的反应产物。例如，优选在pH控制条件下，从pH约为3.5至5.5的酸式染浴开始对本发明的染料进行竭染处理，然后在临近染色时间结束时将pH转换为中性以及任选的最高达pH 8.5的弱碱性范围，从而导致了在本发明的染料和纤维之间的完全的活性结合，特别是对于非常深的色调。同时，除去未活性结合的染料部分。
在这里描述的方法也适用于在由其它天然聚酰胺或合成聚酰胺以及聚氨酯构成的纤维材料上进行染色的制造。可以使用在文献中描述的以及本领域技术人员已知的通常染色和印花方法来对这些材料进行染色(参见例如H.-K.Rouette，Handbuch der Textilveredlung，DeutscherFachverlag GmbH，Frankfurt/Main)。
染色液和印花糊浆，以及具有式(I)的染料可以包含另外的添加剂。添加剂为例如润湿剂、消泡剂、匀染剂以及影响织物材料性能的试剂如软化剂、用于防火精整(finish)以及拒土、拒水和拒油的添加剂或水软化剂。特别地，印花糊浆还可以包含天然或合成的增稠剂，例如藻酸盐和纤维素醚类。在染浴和印花糊浆中的染料量可以根据期望的色调的深度而在宽限度内变化。一般来说，分别基于待染色的材料和印花糊浆，具有式(I)的染料的存在量为0.01重量％至15重量％，特别为0.1重量％至10重量％。
在纤维素纤维上，它们通过竭染法使用多种缚酸剂以及适宜时使用中性盐如氯化钠或者硫酸钠从高浴比(long liquor)制造了具有非常好得色量的染色品。对于竭染法，优选在pH为3至7，特别是在pH为4至6时涂布染料。浴比可以在宽的范围内选择，并且为例如在3∶1至50∶1之间，优选在5∶1至30∶1之间。优选在40℃和105℃之间的温度下，适宜时在最高达130℃的温度下在压力下，并且适宜时在通常的助染剂的存在下，在水浴中进行染色。为了增加被染色材料的耐湿性，可以在后处理中将未固色的染料去除。这种后处理特别是在pH为8至9且温度为75℃至80℃的条件下进行。
这里，一种可行的工序是将材料引入至温水浴中并逐渐加热该水浴至期望的温度，且在该温度下完成染色处理。必要时，也可以仅在已达到实际染色温度之后，将加速染料竭染的中性盐添加至水浴中。
轧染法在纤维素纤维上同样提供了优异的得色量和非常好的颜色累积，可通过蒸汽处理或使用干热处理，通过在室温或升高的温度、例如最高达约60℃的温度下的分批处理以常规的方式对染料进行固色。
类似地，用于纤维素纤维的通常的印花方法可以一步进行，例如通过使用包含碳酸氢钠或一些其它缚酸剂的印花糊浆进行印花，并随后在100℃至103℃下进行蒸汽处理；或者分为两步，例如通过使用中性或弱酸性的印花颜色进行印花，然后或者通过将印花的材料通过含电解质的热碱浴、或者通过使用碱性的含电解液的轧染液进行过轧染(overpadding)并随后对用碱过轧染的材料进行分批或蒸汽或干热处理而进行固色，所述方法制造了轮廓分明且具有清晰的白底的强色彩印花品。印花的结果受固色条件变化的影响。
当根据通常的热固色方法通过干热来进行固色时，使用120℃至200℃的热空气。除了在101℃至103℃下的通常的蒸汽之外，还可以使用温度为最高达160℃的过热蒸汽和高压蒸汽。
影响染料在纤维素纤维上固色的缚酸剂为例如无机酸或有机酸的碱金属及同样地碱土金属的水溶性碱性盐，或者在加热时释放碱的化合物。特别适合的是碱金属氢氧化物以及弱至中强度的无机酸或有机酸的碱金属盐，优选的碱金属化合物为钠和钾化合物。这种缚酸剂为例如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、甲酸钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、三氯醋酸钠、水玻璃或者磷酸三钠。
本发明具有式(I)的染料以高活性、良好的固色能力、非常好的积累能力以及还有高的光牢度和耐汗光牢度而著名。因此，可以通过竭染法在低染色温度下对它们进行涂布，并且它们在轧染蒸汽处理中仅需要短的蒸汽处理时间。固色程度高，且未固色的部分容易被洗掉，而上色率与固色度之间的差异非常小，即，在皂洗中的损失非常低。它们对印花，特别是对在棉上的印花也特别有用，而且对含氮纤维例如羊毛或丝或含羊毛或丝的混纺织物的印花也特别有用。
本发明具有式(I)的染料以染料的未固色部分在染色操作之后容易从纤维材料上洗掉，而所包括的白色部分在洗涤操作中不被洗下的染料沾污或沾染而著名。这导致对染色操作的优势，其中节省了洗涤周期并因此节省了成本。
利用本发明具有式(I)的染料制造的染色品和印花品不仅在酸性区域中而且在碱性区域中也具有高的颜色强度以及高的纤维-染料结合稳定性，并且还具有良好的光牢度以及非常好的湿牢固性能，如对洗涤、水、海水、交叉染色和汗的牢度以及还有对打褶、热压和摩擦脱色的良好的牢度。
本发明也提供了用于通过喷墨法进行数字织物印花的墨，所述墨包含本发明的具有式(I)的染料。
本发明的墨包含一种以上本发明式(I)的染料，例如基于墨的总重量，所述染料的量为0.1重量％至50重量％，优选为1重量％至30重量％，并且更优选为1重量％至15重量％。
对于要用于连续流动法中的墨，可以通过添加电解质来将传导率设定为0.5至25mS/m。有用的电解质包括例如硝酸锂和硝酸钾。本发明的墨可以包含总水平为1-50重量％且优选为5-30重量％的有机溶剂。适当的有机溶剂为例如醇类，例如甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、1-丁醇、叔丁醇、戊醇，多元醇例如1，2-乙二醇、1，2，3-丙三醇、丁二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、1，2-丙二醇、2，3-丙二醇、戊二醇、1，4-戊二醇、1，5-戊二醇、己二醇、D，L-1，2-己二醇、1，6-己二醇、1，2，6-己三醇、1，2-辛二醇，聚亚烷基二醇例如聚乙二醇、聚丙二醇，具有2至8个亚烷基的亚烷基二醇例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、硫代乙二醇、硫二甘醇、丁基三甘醇、己二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇，多元醇的低烷基醚例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单己醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单丁醚、三丙二醇单甲醚、四乙二醇单甲醚、四乙二醇单丁醚、四乙二醇二甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丁醚、三丙二醇异丙醚，聚亚烷基二醇醚例如聚乙二醇单甲醚、聚丙二醇甘油醚、聚乙二醇十三烷基醚、聚乙二醇壬基苯基醚，胺例如甲胺、乙胺、三乙胺、二乙胺、二甲胺、三甲胺、二丁胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲酰乙醇胺、乙二胺，脲衍生物例如脲、硫脲、N-甲脲、N，N′-ε-二甲基脲、亚乙基脲、1，1，3，3-四甲基脲、N-乙酰乙醇胺，酰胺类例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙酰胺，酮或酮醇例如丙酮、二丙酮醇，环醚例如四氢呋喃、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、2-丁氧基乙醇、苯甲醇、2-丁氧基乙醇、γ-丁内酯、ε-己内酰胺、另外的环丁砜、二甲基环丁砜、甲基环丁砜、2，4-二甲基环丁砜、二甲砜、丁二烯砜、二甲亚砜、二丁基亚砜、N-环己基吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1-(2-羟乙基)-2-吡咯烷酮、1-(3-羟丙基)-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、1，3-二甲氧基甲基咪唑烷、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丁氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丙氧基乙氧基)乙醇、吡啶、哌啶、丁内酯、三甲基丙烷、1，2-二甲氧基丙烷、二噁烷乙基乙酸酯、乙二胺四乙酸酯乙基戊基醚、1，2-二甲氧基丙烷和三甲基丙烷。
本发明的墨可以进一步包括通常的添加剂，例如粘度调节剂，从而在从20℃至50℃的温度范围内将粘度设定在1.5至40.0mPas的范围内。优选的墨具有1.5至20mPas的粘度，并且特别优选的墨具有1.5至15mPas的粘度。
有用的粘度调节剂包括流变助剂例如聚乙烯基己内酰胺、聚乙烯基吡咯烷酮以及它们的共聚物聚醚多元醇、缔合性增稠剂、聚脲、聚氨酯、海藻酸钠、改性的半乳甘露聚糖、聚醚脲、聚氨酯以及非离子纤维素醚。
作为进一步的添加剂，本发明的墨可以包括表面活性物质以将表面张力设定为20至65mN/m，其必要时作为所用方法(热或者压电技术)的函数(function)进行调整。有用的表面活性物质包括例如所有表面活性剂，优选非离子型表面活性剂、丁基二甘醇以及1，2-己二醇。
所述墨可以进一步包括通常的添加剂，例如用于抑制真菌和细菌生长的物质，基于所述墨的总重量，其量为0.01至1重量％。
可以以常规方式，通过在水中混合组分来制备本发明的墨。
本发明的墨在喷墨印花方法中特别有用，所述喷墨印花方法用于印花多种预处理材料，如丝、皮革、羊毛、任何种类的纤维素纤维材料、聚氨酯以及聚酰胺纤维。本发明的印花墨还适用于对存在于混合物中的预处理的含羟基和/或含氨基的纤维进行印花，其例子为棉、丝、羊毛与聚酯纤维或者聚酰胺纤维的混合物。
与其中印花墨已经包含全部用于活性染料的固色化学品和增稠剂的常规织物印花相反，在喷墨印花中必须在单独的预处理步骤中将助剂涂布至织物基底上。
在印花之前，使用碱性水溶液来对织物基底，例如纤维素和再生的纤维素纤维以及还有丝和羊毛进行预处理。为了使活性染料固色，需要碱例如碳酸钠、碳酸氢钠、乙酸钠、磷酸三钠、硅酸钠、氢氧化钠，碱供体例如氯乙酸钠、甲酸钠，水溶性物质例如脲，还原抑制剂例如硝基苯磺酸钠，以及还有当涂布印花墨时用于阻止可动物质(motives)流动的增稠剂，例如海藻酸钠、改性的聚丙烯酸酯或者高度醚化的半乳甘露聚糖。
使用合适的涂布器，例如利用2或3辊的轧(pad)、非接触式喷雾技术，通过泡沫涂布或者利用经适当改造的喷墨技术，以规定的量将这些预处理试剂均匀地涂布至所述织物基底上，并随后对其进行干燥。
在印花之后，在120℃至150℃下对纺织纤维材料进行干燥，并随后进行固色。
对使用活性染料制备的喷墨印花物的固色可以在室温下进行或者利用饱和蒸汽、过热蒸汽、热空气、微波、红外辐射、激光或电子束或者利用其它合适的能量转移技术来进行。
在一相和两相固色法之间存在区别。在一相固色中，必要的固色化学品已经在织物基底上。在两相固色中，这种预处理是不必要的。固色仅仅要求在喷墨印花之后，在固色处理之前施加碱而没有中间的干燥。不需要另外的添加剂，如脲或增稠剂。
在固色之后接着是印花后处理，所述后处理为良好的牢度、高的亮度以及无瑕疵白底的先决条件。
使用本发明的墨制造的印花品不仅在酸性区域中而且在碱性区域中也具有高的颜色强度和高的纤维-染料结合稳定性，还具有良好的光牢度以及非常好的湿牢度性能，如对洗涤、水、海水、交叉染色以及汗的牢度，以及还有良好的对打褶、热压以及摩擦脱色的牢度。
实施例1
在搅拌下将2-氨基-4-三氟甲基苯磺酸(3.29g，0.014mol)添加至水(50ml)中，并利用10％的碳酸钠溶液将pH调节至7.0来实现溶解。将亚硝酸钠(1.1g，0.016mol)添加至溶液中，并且在搅拌10分钟之后，将所述溶液逐滴添加至冰(100g)和浓HCl(15ml)的搅拌混合物中，并通过利用外部冷却来确保将温度保持为＜5℃。在另外的30分钟之后，重氮化完成并通过添加氨基磺酸来将过量的亚硝酸盐破坏掉。将根据本领域技术制备的具有下式的单偶氮染料(12.09g，0.014mol)
Figure BPA00001254994300161
溶于水(150ml)中，然后将所述重氮盐的溶液在15分钟内分批添加，并且通过添加2N的碳酸钠溶液而始终将pH维持在5.0-6.0。在搅拌另外一小时之后，将反应混合物透析以除去盐，然后进行真空蒸发，从而得到了预期的产品，所述产品为深色固体(20.02g)，其显示了与预期的结构一致的分析数据，λmax为592nm，εmax为38900。
Figure BPA00001254994300171
实施例2
a)在搅拌下将2-氨基-4-三氟甲基苯甲酸(5.0g，0.02mol)添加至水(100ml)中，并利用碳酸氢钠溶液将pH调节至6.0来实现溶解。将亚硝酸钠(1.4g，0.02mol)添加至溶液中，并且在搅拌10分钟之后，将所述溶液逐滴加至冰(25g)、水(25g)以及浓HCl(15ml)的搅拌混合物中，并通过利用外部冷却来确保将温度保持为＜5℃。在另外的30分钟之后，重氮化完成，通过添加氨基磺酸来将过量的亚硝酸盐破坏掉，然后添加H酸(8.09g，0.02mol)，并且在搅拌的同时，通过添加碳酸氢钠来将pH升高并保持在2.0。在2小时之后，温度已经达到环境温度并且色谱法显示偶联已完成。所获得的染料具有下式
Figure BPA00001254994300172
b)向上述步骤a)的溶液中分批加入4-硫酸根合乙基磺酰苯胺(0.02mol)的重氮盐的冷悬浮液，然后使用碳酸氢钠将pH调节至4.0。然后使所述混合物过夜升温至环境温度，同时将pH保持在4.0。然后对所述溶液进行真空浓缩，之后通过控制性地添加甲基化酒精来沉淀产品。通过过滤分离固体，并且在鼓风烘箱中在40℃下对所述固体进行干燥，从而获得了预期的产品，所述产品为深色固体(30.5g)，其显示了与预期的结构一致的分析数据，λmax为601nm，εmax为45000。
Figure BPA00001254994300181
实施例3
a)将实施例2a)的染料分离出，然后通过燃烧分析来确定其强度。
b)通过对2，4，6-三氟嘧啶和2，4-二氨基苯磺酸进行缩合，根据本领域的技术，制备了具有下式的磺化苯胺的混合物，
所述混合物由所指示的位置异构体的约2∶1的混合物构成。
c)在通过添加10％的碳酸氢钠水溶液使pH为6.0时，将上述步骤b)的磺化苯胺的混合物(53.45g，0.70mol)溶于水(200ml)中。向该溶液中加入亚硝酸钠(4.82g，0.70mol)并将所述混合物搅拌10分钟。然后将该溶液逐滴添加至冰(50g)和浓HCl(80ml)的搅拌混合物中，同时通过利用外部冷却来确保将温度保持为＜5℃。在另外的30分钟之后，重氮化完成，通过添加氨基磺酸来将过量的亚硝酸盐破坏掉，然后将上述步骤a)的染料(60.0g，0.58mol)作为固体进行添加，并且在搅拌的同时，通过添加碳酸氢钠来将pH升高并保持在6.0。在环境温度下搅拌过夜之后，产品已沉淀出，通过过滤将所述产品分离出，然后将所述产品在鼓风烘箱中在40℃下进行干燥，从而获得了深色固体(36.6g)，其显示了与预期的结构一致的分析数据，λmax为607nm，εmax为50250。。
Figure BPA00001254994300191
实施例4至43
按照实施例1至3中所述的方法来制备实施例4至43的染料
Figure BPA00001254994300192
Figure BPA00001254994300201
Figure BPA00001254994300211
Figure BPA00001254994300221
Figure BPA00001254994300231
Figure BPA00001254994300241
Figure BPA00001254994300251
实施例45
使用包含35g/l的无水碳酸钠、100g/l的脲以及150g/l的低粘度海藻酸钠溶液(6％)的液体对由丝光棉构成的纺织品进行轧染，然后对其进行干燥。吸湿率为70％。使用按需喷射式(气泡喷射)喷墨印刷头，利用水性墨对这样预处理的织物进行印花，所述水性墨包含2％的实施例1获得的染料、20％的环丁砜、0.01％的Mergal K9N以及77.99％的水。对印花品进行充分干燥。通过102℃的饱和蒸汽进行固色8分钟。随后，对印花品进行温水清洗、使用95℃的热水对其进行牢度洗涤、温水清洗，然后对其进行干燥，从而获得了具有优异的使用性牢度的印花品。

Claims (10)

1.一种具有式(I)的染料
其中
X是芳族或杂芳族二价基团；
RG是能够在染色条件下对纤维素形成共价键的活性基团，或者是包含能够在染色条件下对纤维素形成共价键的活性基团的基团；或者是具有式(VIII)的基团
Figure FPA00001254994200012
其中
B是未取代或被-SO3M、-COOM或R1取代的1，2-亚苯基，未取代或被-SO3M、-COOM或R1取代的1，3-亚苯基，或者未取代或被-SO3M、-COOM或R1取代的1，4-亚苯基；或者是未取代或被R1取代的C2-C6亚烷基，或者未取代或被R1取代的C1-C4亚烷基-亚苯基；
每个R1独立地是氢，C1-C6烷基，磺基-C1-C6烷基，苯基，或者被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、-SO3M、卤素、-COOM、乙酰氨基或脲基取代的苯基；
Q3是氯、氟、氰氨基、羟基、C1-C6烷氧基、苯氧基、磺基苯氧基、巯基、C1-C6烷基巯基、吡啶并、羧基吡啶并或氨基甲酰基吡啶并；
且
M是氢、碱金属或当量的碱土金属。
2.如权利要求1所述的染料，其中X是式(IIa)至(IIj)中的一种：
Figure FPA00001254994200021
其中
Ar是苯基或者被选自C1-C4烷基、C1-CX烷氧基和-SO3M的1、2或3个取代基取代的苯基；
E1具有Ar的含义之一；是萘基或者被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-SO3M、氨基、乙酰氨基或羟基的1、2或3个取代基取代的萘基；或者是包含选自氮、氧和硫的一个或两个杂原子的5元或6元杂环残基；或者是包含选自氮、氧和硫的一个或两个杂原子的5元或6元杂环残基，所述杂环残基被选自C1-C4烷基和C1-C4烷氧基的1、2或3个取代基所取代；
E2是未取代或者被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-SO3M、氨基、乙酰氨基或羟基的1、2或3个取代基取代的亚苯基，或者未取代或者被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-SO3M、氨基、乙酰氨基或羟基的1、2或3个取代基取代的亚萘基；或者是包含选自氮、氧和硫的一个或两个杂原子的二价的5元或6元杂环残基；或者是包含选自氮、氧和硫的一个或两个杂原子的二价的5元或6元杂环残基，所述杂环残基被选自C1-C4烷基和C1-C4烷氧基的1、2或3个取代基所取代；或者是具有式(VIII)的基团
Figure FPA00001254994200031
其中
R5是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-SO3M、或羟基；
R1如权利要求1中所定义；
R2是C1-C4烷基或-COOM；
R3是氢、-CN、或-CONH2；
L具有B的含义之一；
M如权利要求1中所定义；且
*是到基团RG的键。
3.如权利要求2所述的染料，其中X对应于式(IIk)至(IIr)中的一种：
Figure FPA00001254994200032
Figure FPA00001254994200041
其中M以及*如权利要求1中所定义。
4.如权利要求1至3中一项或多项所述的染料，其中RG是-SO2-CH＝CH2、-SO2-CH2CH2Z1或具有式(III)的基团
-N(R1)-A    (III)
其中
Z1是碱可消除基团；
R1如上述所定义；
A是具有式(IIIa)、(IIIb)、或(IIIc)的基团
Figure FPA00001254994200042
V是氟或氯；
U1和U2独立地是氟、氯或氢；并且
Q1和Q2独立地是氯、氟、氰氨基、羟基、C1-C6烷氧基、苯氧基、磺基苯氧基、巯基、C1-C6烷基巯基、吡啶并、羧基吡啶并、氨基甲酰基吡啶并或者具有式(IV)或(V)的基团
Figure FPA00001254994200043
其中
R6具有R1的含义之一；
R7和R8独立地具有R1的含义之一或者结合形成具有式-(CH2)j-或式-(CH2)2-B1-(CH2)2-的基团，其中j是4或5，B1是氧、硫、磺酰基、或-NR9-且R9是C1-C6烷基；
W是未取代或者被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羧基、磺基、氯和溴的1或2个取代基取代的亚苯基；或者是可以被氧、硫、磺酰基、氨基、羰基、或甲酰氨基中断的C1-C4亚烷基亚苯基，或者可以被氧、硫、磺酰基、氨基、羰基、或甲酰氨基中断的C2-C6亚烷基；或者是未取代或者被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羟基、磺基、羧基、酰氨基、脲基和卤素的1或2个取代基取代的亚苯基-CONH-亚苯基；或者是未取代或者被一个或两个磺基取代的亚萘基；并且
Z2是-CH＝CH2或-CH2CH2Z1。
5.如权利要求4所述的染料，其中RG是具有式(IIId)至(IIIi)的基团中的一种：
-SO2-CH＝CH2(IIId)            -SO2-CH2CH2OSO3M  (IIIe)
Figure FPA00001254994200051
其中R6如权利要求3中所定义，且M如权利要求1中所定义。
6.如权利要求1至5中一项或多项所述的染料，所述染料对应于式(Ia)至(Ic)中的一种：
Figure FPA00001254994200052
Figure FPA00001254994200061
其中X、RG和M如权利要求1中所定义。
7.如权利要求1至6中一项或多项所述的染料，所述染料对应于式(Id)至(Ig)中的一种：
Figure FPA00001254994200062
其中
A1是具有式(IIIf)、(IIIg)、(IIIh)或(IIIi)的基团；
A2是具有式(IIId)或(IIIe)的基团；
R10是甲基、甲氧基、或-SO3M；且
M如权利要求1中所定义。
8.一种制备权利要求1所述的具有式(I)的染料的方法，其中使具有式(VI)的化合物重氮化并偶联至具有式(VII)的化合物上
Figure FPA00001254994200063
其中M如权利要求1中所定义，
-X-RG  (VII)
其中X和RG如权利要求1中所定义。
9.如权利要求1所述的具有式(I)的染料在对含有甲酰氨基和/或羟基的材料进行染色或印花中的应用。
10.一种用于通过喷墨法进行数字织物印花的墨，所述墨包含权利要求1所述的具有式(I)的染料。
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