MX2014013474A - Procesos basados en membrana para fraccionar de manera selectiva aceites esenciales. - Google Patents
Procesos basados en membrana para fraccionar de manera selectiva aceites esenciales.Info
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Abstract
La presente descripción en general, se relaciona con un proceso para (1) reducir impurezas, es decir, componentes naturales indeseables, tales como parafinas y materiales sintéticos indeseables, tales como agroquímicos y otros contaminantes ambientales, o (2) para el fraccionamiento de componentes naturales presentes en un aceite esencial, utilizando al menos una membrana selectiva.
Description
PROCESOS BASADOS EN MEMBRANA PARA FRACCIONAR DE MANERA
SELECTIVA ACEITES ESENCIALES
La presente descripción se relaciona en general con un proceso para (1) reducir impurezas, es decir, componentes naturales indeseables, tales como parafinas y materiales sinteticos indeseables tales como agroquímicos y otros contaminantes ambientales, o (2) para el fraccionamiento de los componentes naturales presentes en un aceite esencial utilizando al menos una membrana de nanofiltración selectiva.
Los aceites esenciales se producen de materiales de plantas a través de tres rutas principales, destilación, extracción con un solvente hidrofóbico adecuado y expresión (triturado físico), dependiendo de la ubicación del aceite dentro del material de la planta, y las propiedades inherentes del aceite. En todos los casos, la téenica de producción genera una solución que contiene una mezcla de compuestos. En muchos casos, el aceite esencial debe retirarse de una segunda fase acuosa que está presente como resultado del proceso de producción. Además, los componentes valiosos del aceite con frecuencia deben separarse adicionalmente de los materiales indeseados presentes en el aceite producido, para generar el producto final deseado.
Los aceites esenciales, incluyendo aceites cítricos, contienen una amplia gama de especies químicas con
alto valor, muchas de las cuales tienen propiedades organolépticas valiosas que se utilizan en la industria de alimentos y bebidas, y en la industria de los sabores y las fragancias, por ejemplo. En muchas aplicaciones, la eliminación de ciertas impurezas naturales y sintéticas es una parte clave del procesamiento del aceite esencial crudo. Las impurezas naturales incluyen componentes que forman un material de "parafina" sólida, después de un periodo extendido de reposo o cuando el aceite se enfria, éstas incluyen, de manera no exclusiva, hidrocarburos o ásteres de alto peso molecular, cumarinas, esteróles, flavonoides, etc. Además, las impurezas sintéticas que pueden estar presentes en el aceite crudo, y éstas incluyen, de manera no exclusiva, compuestos orgánicos extraídos de los materiales de envase (por ejemplo, ftalatos) y agroquímicos (por ejemplo, insecticidas, fungicidas, etc.).
Uno de los pasos primarios en el procesamiento de muchos aceites esenciales es eliminar la "parafina" (véase Industrial Engineering and Chemistry Research 47 (2008), 9573-9580). El estado de la téenica actual para eliminar la "parafina" es un proceso conocido como fragelización. La fragelización es un proceso conocido por aquellos con experiencia en la técnica, que involucra la refrigeración del aceite a baja temperatura, generalmente en el intervalo de -10°C a -40°C, permitiendo que los cristales de parafina se
formen y crezcan conforme la temperatura cae, y a continuación sedimentando los cristales de parafina bajo gravedad. Debido a la baja velocidad de la formación de la parafina y la baja diferencia de densidad entre la parafina sólida y el aceite crudo, este proceso puede tomar varias semanas para terminarse, y puede llevarse a cabo en varias etapas (con las diferentes etapas que operan opcionalmente a diferentes temperaturas). El producto de la fragelización también puede centrifugarse para eliminar cualquier residuo de parafina. La naturaleza de múltiples pasos de este proceso, combinada con las bajas temperaturas involucradas y la escala de tiempo del proceso extendida, hace a este proceso, uno con un alto consumo de energía y tedioso para llevarse a cabo.
Una tarea tediosa adicional en el procesamiento de muchos aceites esenciales es la reducción de las impurezas presentes en el aceite esencial. Puesto que las impurezas constituyen una amplia gama de las especies químicas, no pueden reducirse con sólo una operación unitaria, de manera que el estado de la téenica actual para eliminar las impurezas sintéticas, es a través de una serie de operaciones unitarias independientes, que incluyen el uso de adsorbentes o lavar el aceite con varias soluciones químicas acuosas. Los adsorbentes adecuados son conocidos por aquellos con experiencia en la técnica, e incluyen tierra diatomácea,
carbonos activados, sílices y perlas de resina. Sin embargo, la efectividad de estos adsorbentes para reducir las impurezas sintéticas es limitada, y puede reducir el rendimiento de los componentes valiosos. Los lavados químicos acuosos sólo seleccionan las especies en el aceite crudo que pueden ionizarse para formar sales con los componentes en la solución acuosa (por ejemplo, véanse los documentos EP0656932 y US2007237844A1), estas sales son insolubles en el aceite esencial crudo, y la forma de sal de la impureza se elimina en la solución acuosa de lavado, reduciendo así la concentración de la impureza en el aceite esencial crudo. Sin embargo, este enfoque es sólo eficiente para los compuestos de impurezas que pueden ionizarse o pueden extraerse en una fase acuosa.
Se ha reportado el uso de membranas para concentrar los componentes valiosos del aceite esencial de un sistema de solvente acuoso u orgánico. Por ejemplo, Peev et al. (Chemical Engineering Research and Design, 89 (2011), 2236- 2243), describen el uso de membranas de nanofiltración de un solvente orgánico para la concentración de un extracto de ácido rosmarínico del toronjil. Tylkowski et al. (Journal of Membrane Science 348 (2010), 124-130), reportaron el uso de membranas de nanofiltración de un solvente orgánico, para concentrar un extracto etanólico acuoso de propóleo. Esta descripción utiliza el hecho de que los ácidos grasos libres
son disueltos más fácilmente en etanol que los triglicéridos, para producir un extracto de etanol enriquecido con los ácidos grasos libres. Posteriormente, se utiliza una membrana para la separación de los ácidos grasos libres del extracto etanólico.
Los procesos descritos anteriormente, se diseñan para purificar extractos de plantas que comprenden sólo algunos componentes de un aceite esencial, pero no todo el aceite esencial. Tales extractos de plantas no pueden compararse con las materias primas que comprenden todos el aceite esencial, es decir, todos los componentes del aceite esencial.
Carlson et al. (Journal of Supercritical Fluids 34 (2005), 143-147), describen la aplicación de membranas de osmosis inversa para separar el dióxido de carbono supercrítico del limoneno. Sarmentó et al. (Journal of Membrane Science 237 (2004), 71-76), también reportan el uso de membranas de osmosis inversa para concentrar aceites esenciales del dióxido de carbono supercrítico. Los reportes descritos demuestran la capacidad de las membranas para retener y concentrar los aceites esenciales de una matriz del solvente.
Dupuy et al. (Journal of Membrane Science 378 (2011), 203- 213, y Flavour and Fragrance Journal 26 (2011), 192-203), también reportan la aplicación de membranas en la
forma de contactores de membrana para proporcionar una extracción libre de emulsión de los componentes del aceite esencial del aceite de limón en soluciones etanólicas acuosas. En este proceso, la calidad de la separación está gobernada por el solvente de la extracción etanólica acuosa y no por las propiedades de la membrana. La membrana estabiliza la interfaz entre el aceite de limón y la solución etanólica acuosa.
La recuperación de los compuestos aromáticos del aceite esencial de las matrices sólidas/líquidas utilizando la teenología de membrana también se conoce. La pervaporación puede aplicarse para recuperar los compuestos aromáticos bajo condiciones suaves (por ejemplo, Figoli et al. (Desalination 199 (2006) 111-112 and Desalination, 193 (2005), 160-165).
Han et al., han aplicado las membranas de microfiltración a la separación de mezclas de aceite esencial-agua (Zhongguo Zhongyao Zazhi 36(1) (2011), 41-44). La separación genera un permeado acuoso y el aceite esencial se concentra como una segunda fase en el retenido. Sakamoto et al. (Food Science and Technology Research, 9(1) (2003), 11-16), describen una separación similar de una mezcla de agua/aceite esencial de dos fases, utilizando ultrafiltración cerámica y membranas de microfiltración para generar u n permeado acuoso y un retenido que contiene una segunda fase
del aceite esencial.
El documento EP2205710 de Givaudan, describe un proceso basado en membrana para eliminar la parafina de los aceites cítricos. El proceso descrito en la patente utiliza membranas de ultrafiltración o microfiltración para eliminar los compuestos de parafina de los aceites cítricos, de manera que no generan parafina sólida adicional cuando se dejan reposar a 4 grados C durante 48 horas. El aceite cítrico se enfría a aproximadamente 10 grados C antes de la filtración, para mejorar la facilidad con la cual los compuestos de parafina pueden filtrarse.
Los aceites esenciales abarcan una gama muy amplia de aceites naturales no lipidíeos derivados de materia de plantas, por ejemplo, aceites cítricos, aceite de romero, aceite de limoncillo, aceite de lavanda, aceite de eucalipto, etc. Dada la variedad de materias primas, los aceites esenciales crudos contienen los componentes deseados del aceite esencial (por ejemplo, hidrocarburos terpénicos, aldehidos, ásteres, etc.), así como una gama de impurezas indeseadas - por ejemplo, compuestos de parafina (asociados con frecuencia con la cutícula de la materia prima), residuos agroquímicos (del cultivo de la materia prima). Estos materiales indeseados con frecuencia son desafiantes o tediosos de separar de los compuestos deseados, y con frecuencia se requieren procesos con múltiples pasos, que
consumen energía, para generar los productos deseados. Además, los compuestos más valiosos en el aceite esencial son con frecuencia térmicamente sensibles, y es un desafío significativo aislar estos compuestos en un alto rendimiento, sin incurrir en daño térmico.
Por lo tanto, existe una necesidad en la téenica de un proceso más eficiente para eliminar las impurezas o los compuestos fraccionados de un aceite esencial, tal como un aceite cítrico.
El problema de la presente invención era, por lo tanto, proporcionar un proceso para refinar los aceites esenciales, que no tuviera las desventajas de los procesos de la técnica previa discutidas anteriormente, o que tuviera tales desventajas sólo a un grado reducido.
Un problema especial de la presente invención fue proporcionar un proceso que pudiera lograr el efecto combinado de uno, dos, tres o más de los pasos de procesamiento convencionales aplicados a los aceites esenciales (por ejemplo, desparafinado, eliminación del color (adsorción), fraccionamiento, eliminación de los agroquímicos) en un solo proceso. El proceso descrito debería, por lo tanto, simplificar y/o acelerar la producción de un aceite esencial y mejorar potencialmente el rendimiento y la calidad del aceite.
Otro problema fue proporcionar un proceso flexible
que permitiera eliminar las impurezas de un aceite esencial y/o utilizarse para el fraccionamiento de al menos un componente del aceite, resultando en la formación de una solución concentrada enriquecida de al menos un componente natural. Esto puede conducir a la producción de nuevos productos.
Un problema especial de la presente invención fue proporcionar un proceso para purificar los aceites esenciales de la parafina y las impurezas sintéticas, de una manera más económica, mientras que evitara tanto como fuera posible los efectos negativos del perfil de sabor/fragancia del producto del aceite esencial.
Los problemas especiales adicionales son:
Asegurar capacidades suficientemente altas (velocidades de flujo)
Separar las sustancias con sabor/fragancia de las impurezas sintéticas que tienen un peso molecular en la misma dimensión, es decir, 130 a 300 Da.
Ahorrar pasos del proceso en comparación con los procesos de la téenica previa.
Ahorrar energía (trabajar a temperatura ambiente)
Tener un proceso estable sin obstrucción de la membrana.
Los problemas adicionales no descritos de manera
explícita anteriormente, son obvios para alguien con experiencia en la téenica, en vista de la descripción, reivindicaciones, ejemplos y dibujos de la presente solicitud.
Los problemas de la presente invención son solucionados mediante un proceso de acuerdo con la reivindicación 1 de la presente invención. Las modalidades preferidas son reclamadas en las reivindicaciones dependientes y/o se describen con detalle en la descripción, ejemplos y Figuras subsiguientes.
En particular, la presente descripción se relaciona con un proceso para (1) reducir las impurezas, es decir, los componentes naturales indeseables tales como parafinas y materiales sintéticos indeseables tales como agroquímicos y otros contaminantes ambientales, o (2) para el fraccionamiento de los componentes naturales presentes en un aceite esencial que comprende (a) mezclar opcionalmente el aceite esencial con un solvente orgánico para formar una solución; (b) poner en contacto el aceite esencial o la solución con al menos una membrana de nanofiltración selectiva, en donde se forma un retenido, que comprende al menos un compuesto del aceite esencial y se forma un permeado que comprende al menos un compuesto del aceite esencial, de manera que la composición de las soluciones del retenido y el permeado es diferente; y (c) eliminar opcionalmente el
i
solvente orgánico del retenido para formar un aceite purificado.
Esta solución no era obvia en vista de la téenica previa citada, en particular, en vista de Givaudan (EP2205710), que recomienda utilizar membranas de ultrafiltración (corte del peso molecular en el intervalo de 2,000 Da a 2,000,000 Da) o microfiltración (diámetro del poro de 0.2 mieras y mayor). Obviamente, Givaudan creía que el aplicar la nanofiltración afectaría de manera adversa el perfil de sabor/fragancia del producto del aceite esencial (los compuestos organolépticos valiosos están típicamente en el intervalo de peso molecular de 130 a 300 Da). Los inventores de la presente invención, sin embargo, pudieron mostrar que este no es el caso.
Otro efecto inesperado de la presente invención, fue que las membranas de nanofiltración tienen propiedades de desparafinado mucho menores en comparación con las membranas de ultrafiltración o microfiltración. La prueba para un desparafinado exitoso aplicada por Givaudan (reposo durante 48 horas a 4 grados C), es muy suave para definir un desparafinado exitoso. El desparafinado de un aceite cítrico con el proceso de la invención, versus una membrana de ultrafiltración de Givaudan, cuando se aplica una prueba de desparafinado más rigurosa a -20 grados C, muestra que a -20 grados C, una solución de un proceso de ultrafiltración es
turbia, mientras que las soluciones producidas de acuerdo con la invención son transparentes.
Otra ventaja inesperada de la presente invención fue que pudiera realizarse el flujo suficiente, hasta al menos 5 L.m^.h1. Esto es benéfico para un proceso económico.
No hay enfriamiento o "fragelización" necesaria para la presente invención. Por lo tanto, no es necesario enfriar la solución de aceite esencial a 10 grados C o menos. El proceso de la invención puede operarse a temperatura ambiente, lo que ahorra tiempo y energía.
En contraste con los procesos del estado de la téenica, el proceso de la invención permite ahorrar pasos del proceso y aunque las impurezas sintéticas tienen un peso molecular <500 Da, permite el desparafinado y la eliminación de las impurezas sintéticas de manera simultánea. Esta es otra ventaja importante e inesperada.
Deberá entenderse que tanto la descripción general anterior como la siguiente descripción detallada son ejemplares y explicativas únicamente, y no son restrictivas de la descripción, como se reclama.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS
La Figura 1 es una vista esquemática del sistema de nanofiltración con flujo cruzado, como se utiliza en el
Ejemplo 1.
La Figura 2 muestra los resultados de la absorbancia UV a 432 nm para medir la fuerza del color de las muestras de la alimentación, el permeado y el retenido de la filtración de un aceite de naranja concentrado una vez con una membrana PuraMem™ S380.
La Figura 3 muestra los valores de la absorbancia UV a 432 nm para medir la fuerza del color de las muestras de la alimentación, el permeado y el retenido de la filtración de aceite de naranja concentrado cinco veces con la membrana PuraMem™ S380
La Figura 4 muestra los valores de la absorbancia UV a 720 nm para medir el contenido de parafina de las muestras de la alimentación, el permeado y el retenido de la filtración del aceite de naranja concentrado cinco veces con la membrana PuraMem™ S380
La Figura 5 es un diagrama esquemático de un sistema de filtración de flujo cruzado METcell que contiene cuatro celdas de filtración de flujo cruzado.
La Figura 6 muestra un balance de masa ejemplar del fraccionamiento del aceite de naranja concentrado una vez basándose en 100 kg de aceite de naranja en la alimentación.
DESCRIPCIÓN
Los aspectos particulares de la invención se
describen con mayor detalle a continuación. Los terminos y definiciones utilizados en la presente solicitud, y como se aclaran en el presente documento, pretenden representar el significado dentro de la presente descripción. La literatura de patentes y científica referida en el presente documento y referida anteriormente, se incorpora aquí como referencia. Los términos y definiciones proporcionados en el presente documento, si están en conflicto con los términos y/o definiciones incorporados como referencia, son los términos y definiciones que deben utilizarse para interpretar la presente descripción.
Las formas singulares "un, una" y "el, la", incluyen la referencia en plural a menos que el contexto lo dicte de otra manera.
Los términos "aproximadamente" y "alrededor" significan que es casi lo mismo que el número o valor preferido. Como se utiliza en el presente documento, los términos "aproximadamente" y "alrededor", deben entenderse generalmente como que abarcan ± 30%, de manera preferida ± 20%, particularmente preferido ± 10% y especialmente preferido ± 5% de una cantidad, frecuencia o valor especificado.
El término "aceite esencial" como se utiliza en esta descripción, deberá tomarse para significar aceites hidrofóbicos derivados de materia de planta, que contiene
menos que 40% en peso, de manera preferida menos que 30% en peso, particularmente preferido menos que 20% en peso, muy particularmente preferido menos que 10% en peso, especialmente preferido menos que 5% en peso, muy especialmente preferido menos que 1% en peso, y de manera más preferida 0% en peso de lípidos o aceites de lípidos. Los lípidos son compuestos basados en ácidos grasos y derivados de ácidos grasos. Los aceites de lípidos se definen como aceites basados en los ácidos grados y derivados de ácidos grasos (tales como aceites de glicerido), mientras que muchos aceites esenciales tienen una base de hidrocarburos de terpeno. Los ejemplos de aceites esenciales incluyen aceites cítricos, aceites de menta, aceite de madera de cedro, aceite de eucalipto, aceite de clavo, etc. Los ejemplos de aceites de lípidos vegetales incluyen aceite de girasol, aceite de oliva, aceite de cacahuate, aceite de soya, aceite de maíz, etc. En algunas modalidades, el término "aceite esencial" también puede tomarse para abarcar mezclas de más de un "aceite esencial".
Con más detalle, un aceite esencial es un líquido hidrofóbico concentrado, que contiene compuestos aromáticos volátiles extraídos de las plantas. Los aceites esenciales están compuestos principalmente de terpenos y en menores cantidades de alcoholes, aldehidos, ésteres, fenoles y otros compuestos que imparten olores y sabores particulares. Se
obtienen usualmente de plantas, hojas, flores, raíces, brotes, ramitas, rizomas, corazón, corteza, resina, semillas y frutos. Los aceites esenciales se encuentran usualmente en las glándulas o células secretoras especiales dentro de las plantas. Las sustancias aromáticas se forman y almacenan en ciertos órganos de una planta, como un subproducto o debido a su metabolismo. Cada aceite esencial contiene su propia pauta de entidades químicas que es absolutamente única para ese aceite específico.
Se conocen diferentes téenicas para obtener aceites esenciales de plantas. Los aceites esenciales como los utilizados para materia prima en la presente invención se producen mediante destilación, expresión o extracción con solvente con solventes hidrofóbicos o solventes supercríticos. Los aceites esenciales se utilizan en perfumería, aromaterapia, cosméticos, incienso, medicina, productos de limpieza domésticos, y para saborizar alimentos y bebidas. Son mercancías valiosas en las industrias de las fragancias y alimentos. No deben confundirse con los ácidos grasos esenciales o con los extractos de plantas preparados con solventes más polares que comprenden sólo los componentes más polares del aceite esencial.
En una primera modalidad preferida de la invención, los aceites esenciales son aceites de acuerdo con ISO 9235, es decir, son productos obtenidos de una materia prima
natural de origen de planta:
ya sea mediante destilación con vapor;
o mediante procesos mecánicos del epicarpio de las frutas cítricas;
o mediante destilación en seco
despues de la separación de la fase acuosa, si la hay, mediante procesos físicos.
En una segunda modalidad preferida de la presente invención, los aceites esenciales abarcan los aceites esenciales de acuerdo con la primera modalidad preferida y también los aceites esenciales que pueden obtenerse mediante la expresión mecánica del material de planta diferente a frutos Cítricos.
En una tercera modalidad preferida de la presente invención, los aceites esenciales abarcan los aceites esenciales de la primera y segunda modalidades preferidas y también los aceites esenciales que se obtienen mediante la extracción del material de la planta con solventes supercríticos, de manera preferida CO2 supercrítico.
En una cuarta modalidad preferida de la presente invención, los aceites esenciales abarcan los aceites esenciales de la primera, segunda y tercera modalidades preferidas, y también los aceites esenciales que se obtienen mediante la extracción de plantas con un solvente no polar, es decir, un solvente con una constante dieléctrica, medida
como la relación de la capacidad eléctrica de un condensador lleno con el solvente a la capacidad eléctrica del condensador evacuado (a temperatura ambiente), menor que o igual a 15, de manera preferida menor que o igual a 10, particularmente preferido menor que o igual a 5, y muy particularmente preferido menor que o igual a 3. La lista de las constantes dieléctricas de los solventes está disponible, por ejemplo, en A. Maryott et al., "Table of Dielectric Constants of Puré Liquids", Departamento de Comercio de los Estados Unidos, Oficina Nacional de Estándares Circular 514, 1951.
En la tercera y cuarta modalidades preferidas de la presente invención, los productos crudos se obtienen después de la extracción del material de la planta con el solvente no polar. En muchos casos, estos extractos son llamados "concreto", y pueden contener cantidades significativas de parafinas, resinas y otro material de planta lipofílico. El concreto puede disolverse directamente en un solvente orgánico, y utilizarse para el proceso de la presente invención; puede por otra parte, tratarse adicionalmente en pasos de purificación mecánica o extractiva para obtener una solución de aceite esencial orgánico, que se utiliza en la presente invención.
En general, los aceites esenciales crudos o los aceites esenciales prepurificados obtenidos mediante los
procesos descritos anteriormente, pueden utilizarse como materias primas para el proceso de la presente invención.
El termino "ácidos grasos" incluye por ejemplo, hidrocarburos saturados y no saturados (por ejemplo, monoinsaturados y poliinsaturados) de cadena corta y cadena larga, que comprenden un grupo de ácido carboxílico. Los derivados de ácidos grasos incluyen ésteres de ácidos grasos, glicéridos, fosfoésteres, etc.
El término "fraccionamiento" como se utiliza en esta descripción, deberá entenderse que significa que la concentración de una especie dada en solución es diferente en las soluciones del retenido y el permeado generadas aplicando el proceso descrito en el presente documento. Se entenderá por alguien con experiencia en la téenica, que esto significa que una especie dada podría "fraccionarse" en las soluciones del permeado o el retenido, y además que el "fraccionamiento" como se define aquí, puede incorporar enriquecimiento, empobrecimiento, retiro completo o captura completa de una especie en las soluciones del retenido o el permeado.
El término "nanofiltración" como se utiliza en esta descripción, debe tomarse para significar una membrana sintética que proporciona un corte del peso molecular nominal en el intervalo de 150 g.mol1 a 1,500 g.mol1, en donde el corte del peso molecular nominal significa que el peso molecular al cual la membrana proporciona un rechazo del 90%
de una serie de oligómeros de poliestireno (por ejemplo, los estándares de polímero de poliestireno con Mp nominal de
1.000 (número de parte PL2012-3010) y Mp nominal de 580 (número de parte PL2012-2010) de Agilent Technologies), de acuerdo con el método descrito en See Toh et al, (Journal of Membrane Science, 291(1-2) (2007), 120-125). Las membranas de nanofiltración difieren de las membranas de ultrafiltración (corte del peso molecular en el intervalo de
2.000 Da a 2,000,000 Da), y las membranas de microfiltración (diámetro del poro de 0.2 mieras y mayor).
El término "impureza natural" como se utiliza en esta descripción, deberá tomarse para significar cualquier especie química que aparezca naturalmente en la materia prima, pero que no sea una especie deseada en la forma final del aceite esencial. Los ejemplos típicos pueden incluir parafinas (puesto que pueden conducir a turbidez indeseable en el producto del aceite), compuestos con color (que pueden no desearse en los aceites si se van a mezclar en un producto de un color diferente), esteróles y vitaminas.
El término "rechazo" se define por la ecuación (1), en donde CPi es la concentración de la especie i en la solución del permeado, el "permeado" es el líquido que ha pasado a través de la membrana, y CRi es la concentración de la especie i en la solución del retenido, el "retenido" es el líquido que no ha pasado a través de la membrana. Se
entenderá por alguien con experiencia en la téenica, que un rechazo de 0% implica que la membrana no ofrece separación de la especie i, y un rechazo del 100% implica que la especie i es retenida completamente. Se reconocerá además por alguien con experiencia en la técnica, que dado que el rechazo de la especie A no equivale al rechazo de la especie B, entonces las especies pueden fraccionarse, como se define en el presente documento.
El término "impureza sintética" como se utiliza en esta descripción, deberá tomarse para significar cualquier especie química que no aparece naturalmente en la materia prima de la cual se produce el aceite esencial. Se entenderá por alguien con experiencia en la técnica, que la impureza sintética puede incorporar tanto compuestos hechos por el hombre como naturales, que son aplicados como agroquímicos o están presentes como contaminantes ambientales.
El término "parafinas" como se utiliza en esta descripción, deberá tomarse para significar las especies naturales en el aceite esencial que son capaces de impartir turbidez al producto de aceite a temperaturas por debajo de 20 grados C. Los compuestos de parafina típicos encontrados en los aceites esenciales incluyen hidrocarburos alifáticos
de cadena larga (típicamente C14 o más largos), alcoholes de cadena larga (típicamente C14 o más largos), y cetonas, aldehidos, ácidos, dioles relacionados, etc., y cumarinas, esteróles, flavonoides.
Aceites Esenciales
El término aceite esencial ya se ha definido en los párrafos 38 a 46 anteriores. En los párrafos subsiguientes, se proporcionan más detalles sobre los aceites esenciales y su uso.
Un aceite esencial de acuerdo con la presente descripción se deriva de una materia de planta. En algunas modalidades de la presente descripción, el aceite esencial puede comprender una mezcla de más de un aceite esencial. El aceite esencial puede derivarse de varias partes diferentes de la planta, incluyendo a manera de ejemplo no limitante, las bayas, semillas, corteza, madera, rizomas, hojas, resinas, flores, cáscara y raíz.
Los aceites esenciales preferidos se derivan del género Citrus. Los aceites esenciales particularmente preferidos se seleccionan de los aceites derivados de naranja dulce, naranja, limón, lima, toronja, bergamota, lima de los cayos, pomelo, cidro, mandarina, tangerina, naranja amarga, rangpur, lima persa, clementina, yuzu, lima kaffir, ugli.
Los aceites esenciales incluyen a manera de
ejemplos no limitantes, aceite de pimienta de Jamaica, aceite de enebro, aceite de comino, aceite de corteza de canela, aceite de alcanfor, aceite de palisandro, aceite de jengibre, aceite de albahaca, aceite de eucalipto, aceite de limoncillo, aceite de menta, aceite de romero, aceite de menta verde, aceite de árbol de té, aceite de incienso, aceite de manzanilla, aceite de clavo, aceite de jazmín, aceite de lavanda, aceite de rosa, aceite de ylang ylang, aceite de bergamota, aceite de toronja, aceite de limón, aceite de lima, aceite de naranja y aceite de valeriana.
Los aceites esenciales son una fuente rica de una amplia variedad de compuestos naturales que han encontrado numerosas aplicaciones. Bakkali et al. (Food and Chemical Toxicology 46 (2008) 446-475), revisa los muchos usos de los aceites esenciales - éstos incluyen aplicaciones bactericidas, virucidas, fungicidas, antiparasitarias, insecticidas, medicinales, cosméticas y de sabor/fraganci . Por ejemplo, muchos componentes en los aceites esenciales alteran la composición de la pared celular de los patógenos comunes de bacterias/hongos que pueden ser letales a los microorganismos, o hacer mucho más fácil que otros compuestos antimicrobianos funcionen. Un ejemplo adicional de los beneficios de los aceites esenciales incluye sus capacidades antioxidantes y prooxidantes, que pueden ayudar a proteger las células, pero también eliminar las células dañadas a
través de la apoptosis mejorada.
Varios aceites esenciales también contienen compuestos con potentes actividades farmacéuticas. Estos incluyen artemisinina, que un compuesto antimalaria derivado de Artemisia annua, hiperforina, que es un fármaco antidepresivo derivado de Hypericum perforatum, así como varios esteróles ( "Supercritical Fluid Extraction of Nutraceuticals and Bioactive Compounds", ed. J.L. Martínez (2008) ISBN 978-O-8493-7089-2).
Otros aceites esenciales principalmente tienen su uso como fuentes de compuestos para aplicaciones para sabores/fragancias. Estos son principalmente los aceites cítricos tales como el aceite de naranja, aceite de limón, aceite de lima, aceite de bergamota, etc., pero también aceites tales como aceite de lavanda y aceite de rosa se utilizan en estas aplicaciones.
Membrana.
Las membranas selectivas adecuadas para utilizarse de acuerdo con la presente descripción, incluyen membranas poliméricas y cerámicas, y membranas mezcladas poliméricas/inorgánicas.
Al menos una membrana selectiva utilizada en el proceso de la presente invención, puede formarse de cualquier material polimérico o cerámico que proporcione una capa de
separación capaz de fraccionar el contenido de aceite esencial o separar el contenido de aceite esencial deseado, de al menos una impureza natural y/o sintetica presente en el aceite esencial. Por ejemplo, al menos una membrana selectiva puede formarse de, o comprender un material elegido de los materiales poliméricos adecuados para fabricar membranas para nanofiltración, incluyendo de manera preferida polietileno, polipropileno, politetrafluoroetileno (PTFE), difluoruro de polivinilideno (PVDF), polisulfona, poliétersulfona, poliacrilonitrilo, poliamida, poliimida, poliamidaimida, poliéterimida, acetato de celulosa, polianilina, polipirrol, poliéteretercetona (PEEK), polibencimidazol y mezclas de los mismos. Al menos una membrana selectiva puede hacerse mediante cualquier téenica conocida en el campo, incluyendo sinterización, estirado, revelado de trazas nucleares, lixiviación con plantilla, polimerización interfacial o inversión de la fase. En una modalidad preferida, al menos una membrana selectiva puede reticularse o tratarse para mejorar su estabilidad en los solventes de reacción. Por ejemplo, a manera de ejemplo no limitante, las membranas descritas en el documento GB2437519, el contenido de cual se incorpora aquí como referencia, pueden utilizarse en esta descripción.
En una modalidad preferida adicional, al menos una membrana selectiva es un material compuesto reticulado o no
reticulado que comprende un soporte y una capa delgada permeable de manera selectiva. La capa delgada permeable de manera selectiva puede, por ejemplo, formarse de, o comprender un material elegido de elastómeros basados en polisiloxano modificados, incluyendo elastómeros basados en polidimetilsiloxano (PDMS), elastómeros basados en etileno-propilen dieno (EPDM), elastómeros basados en polinorborneno, elastómeros basados en polioctenámero, elastómeros basados en poliuretano, elastómeros basados en caucho de butadieno y nitrilo butadieno, caucho natural, elastómeros basados en caucho de butilo, elastómeros basados en policloropreno (Neopreno), elastómeros de epiclorohidrina, elastómeros de poliacrilato, elastómeros basados en polietileno, polipropileno, politetrafluoroetileno (PTFE), difluoruro de polivinilideno (PVDF), amidas de poliéter bloque (PEBAX), elastómeros de poliuretano, poliéter reticulado, poliamida, polianilina, polipirrol y mezclas de los mismos.
En una modalidad especialmente preferida de la presente invención, se utiliza al menos una membrana de nanofiltración selectiva o membrana compuesta de nanofiltración, que comprende una poliimida, particularmente preferida es una poliimida sometida a reticulación postformación e impregnación con un compuesto con baja volatilidad. Muy particularmente preferidas son las poliimidas de acuerdo con el documento GB2437519 y Soroko et
al. (Journal of Membrane Science, 381(1-2) (2011), 152-162), el contenido de las cuales se incorpora en el presente documento como referencia.
Las membranas de nanofiltración del solvente orgánico particularmente preferidas, están recubiertas con silicona, especialmente basándose en las membranas de nanofiltración de poliimida. Las membranas preferidas más particulares como por ejemplo, las descritas en el documento DE10 2009 07 351 o descritas en la Solicitud de Patente Internacional W02012010889, el contenido de las cuales se incorpora en el presente documento como referencia, pueden utilizarse en esta descripción. Los inventores encontraron que especialmente cuando se utilizan membranas de nanofiltración del solvente orgánico recubiertas con silicona, el desparafinado y reducción en la concentración de ciertas impurezas sintéticas puede realizarse a condiciones de temperatura ambiente y por encima de la temperatura ambiente, sin que la membrana se obstruya o las propiedades organolépticas del aceite esencial sean afectadas.
Sin estar apegados a alguna teoría, los inventores son de la opinión de que el recubrimiento de silicona reduce al mínimo la deposición de compuestos de parafina en la superficie de la membrana, reduciendo así la obstrucción, lo que conduce a un desempeño estable de la membrana con el tiempo.
Otra ventaja, que las membranas recubiertas con silicona parecen alcanzar en comparación con las membranas no recubiertas es, que la naturaleza de difusión de la solución del transporte de masa en los recubrimientos de silicona, significa que estas membranas ofrecen discriminación entre los componentes del aceite esencial y ciertas impurezas sintéticas de peso molecular similar, que no se alcanza a este grado con las membranas de inversión de la fase.
En otra modalidad, al menos una membrana selectiva se prepara de un material inorgánico, tal como, por e emplo, carburo de silicio, óxido de silicio, óxido de zirconio, óxido de titanio y zeolitas, utilizando cualquier téenica conocida por aquellos con experiencia en el campo, tal como sinterización, lixiviación o procesamiento de sol-gel.
En una modalidad adicional, al menos una membrana selectiva comprende una membrana polimérica con matrices orgánicas o inorgánicas dispersas en la forma de sólidos pulverizados presentes en cantidades de hasta 20% en peso de la membrana polimérica. Las matrices de tamices moleculares de carbono pueden prepararse mediante pirólisis de cualquier material adecuado, como se describe en la Patente de los Estados Unidos No. 6,585,802. Las zeolitas como las descritas en la Patente de los Estados Unidos No.6,755,900, también pueden utilizarse como una matriz inorgánica. Pueden utilizarse los óxidos de metal, por ejemplo, dióxido de
titanio, óxido de zinc y dióxido de silicio, tales como los materiales disponibles de Evonik Industries AG (Alemania), bajo sus nombres comerciales AEROSIL y ADNANO. Los óxidos de metal mezclados tales como mezclas de cerio, circonio y magnesio también pueden utilizarse. En al menos una modalidad, las matrices serán partículas menores que 1.0 mieras de diámetro, por ejemplo, menores que 0.1 mieras de diámetro, tal como menores que 0.01 mieras de diámetro.
Es particularmente preferido en todas las modalidades de la presente invención, que se utilice en el proceso de la invención, al menos una membrana selectiva que tengan un corte del peso molecular que varíe de aproximadamente 150 g.mol1 a aproximadamente 1,500 g.mol1, de manera preferida de aproximadamente 200 g.mol1 a aproximadamente 800 g.mol1, y en particular 200 g.mol1 a menor que o igual a 600 g.mol1.
En una modalidad especial, más de una membrana, respectivamente más de un paso de separación con membrana están comprendidos en el proceso de la invención. En esta modalidad especial, es particularmente preferido se utilicen que dos membranas diferentes que tengan dos cortes de peso molecular diferente. Muy particularmente preferido es que se utilice al menos una membrana que tiene un corte de peso molecular entre 400 g.mol1 y 1500 g.mol1, especialmente entre 500 g.mol1 y 800 g.mol1, y al menos una membrana con
!!
un corte de peso molecular diferente entre 150 g.mol1 y 600 g.mol1, especialmente entre 200 g.mol1 y 500 g.mol1. Que los intervalos mencionados anteriormente se superpongan, no significa que las membranas son idénticas, en contraste, tiene que entenderse que una membrana que tiene un corte de peso molecular de 400 g.mol1 puede combinarse con una membrana que tiene un corte de peso molecular de 600 g.mol1.
Impurezas
Los aceites esenciales pueden contener impurezas naturales indeseables o impurezas sintéticas indeseables, que deben eliminarse del aceite esencial antes de su uso deseado. El método descrito puede retirar de manera efectiva una amplia gama de impurezas naturales y sintéticas, produciendo por lo tanto aceites adecuados para sus aplicaciones deseadas.
El proceso descrito en el presente documento describe la separación de las impurezas de un aceite esencial, resultando en un aceite que tienen niveles de impurezas dentro de los límites deseados y/o regulatorios para, por ejemplo, consumo humano.
La concentración y composición de las impurezas encontradas en el aceite esencial pueden variar. Por ejemplo, una composición del aceite esencial puede variar basándose en las especies de la cual se deriva el aceite,
parte de la planta de la cual se deriva el aceite, ubicación geográfica en donde se cultiva la planta, temporada de recolección, etc. En algunos casos, las impurezas seleccionadas pueden estar ausentes o por debajo del límite de detección, pero si el aceite se concentra, las impurezas también pueden concentrarse.
Las impurezas presentes en el aceite esencial pueden ser impurezas naturales o sintéticas tales como, a manera de ejemplo no limitante, contaminantes ambientales, residuos agroquímicos, extraíbles de envases, esteróles de plantas, hormonas lipofílicas, parafinas, componentes coloreados, productos de la oxidación, vitaminas y componentes que crean un olor y sabor indeseado en el aceite, tales como aldehidos y/o cetonas. En al menos una modalidad, la eliminación de los componentes coloreados resulta en un aceite que tiene un color mejorado, y la eliminación de los componentes que crean el olor y el sabor indeseados, resulta en un aceite que tiene un perfil organoléptico mejorado.
El término "contaminantes ambientales" incluye, de manera no exclusiva, por ejemplo, bifenilos policlorados (PCB), éteres difenxlicos policromados (PBDE), hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH), hexaclorociclohexanos (HCH), diclorodifeniltricloroetano (DDT), dioxinas, furanos, PCB que no son orto y metales.
El término "residuos agroquímicos" incluye a manera
de ejemplo no limitante, plaguicidas y sus productos de la degradación. Los plaguicidas clorados incluyen, por ejemplo, lindano, endrina, dieldrina, aldrina, isodrina, heptaclor-exo-epóxido, heptaclor-endo-epóxido, trans-clordano, cis-clordano, oxi-clordano, clordano, heptaclor, endosulfan-1 y mirex. Otros tipos de plaguicidas incluyen plaguicidas de organofósforo, tales como, a manera de ejemplo no limitante, paratión, malatión, metil paratión, clorpirifos, diazinon, diclorvos, fosmet, fenitrotión tetraclorvinfos y azinfos metilo, y plaguicidas de carbamato, tales como, a manera de ejemplo no limitante, aldicarb, carbofurano (Furadan), carbarilo (Sevin), etienocarb y fenobucarb.
Las "impurezas naturales" pueden incluir a manera de ejemplo no limitante, esteróles, hormonas lipofílicas y colores naturales, por ejemplo, que pertenecen a los carotenoides.
Los extraíbles del envase pueden incluir, a manera de ejemplo no limitante, compuestos tales como plastificantes (por ejemplo, ftalatos), componentes de resinas no unidas, material oligomérico no unido de polímeros, lubricantes, etc.
Proceso pare Reducir las Impurezas y Proceso para Separar los Componentes Naturales
Algunas modalidades de la presente descripción se relacionan con un proceso para reducir las impurezas de un
aceite esencial, utilizando al menos una membrana selectiva. Además, algunas modalidades de la presente descripción se relacionan con un proceso para fraccionar al menos un componente natural de un aceite esencial, utilizando al menos una membrana selectiva.
De acuerdo con una modalidad, el fraccionamiento de las impurezas naturales y sintéticas indeseables, puede lograrse a través de poner en contacto la solución del aceite con al menos una membrana selectiva, que retiene las impurezas indeseadas, es decir, en la forma de un retenido, y permite la permeación de los compuestos del aceite esencial deseados, es decir en la forma de un permeado. El contenido se permea a través de la membrana debido a, por ejemplo, una presión transmembranal. En al menos una modalidad, la presión transmembranal varía de 1 a 100 bar. De manera preferida, la presión transmembranal puede variar de 5 a 75 bar, particularmente preferido de 10 a 60 bar.
El fraccionamiento del aceite esencial puede lograrse a través de poner en contacto la solución del aceite con al menos una membrana selectiva. El aceite esencial se fracciona a continuación con al menos una especie que tiene una concentración diferente en la solución del retenido, que en la solución del permeado. El contenido se permea a través de la membrana debido a, por ejemplo, una presión transmembranal. En al menos una modalidad, la presión
transmembranal varía de 1 a 100 bar. De manera preferida, la presión transmembranal puede variar de 5 a 75 bar, particularmente preferido de 10 a 60 bar.
De acuerdo con una modalidad adicional, el aceite esencial se mezcla con un solvente orgánico para formar una solución homogenea del aceite y el solvente. El mezclado puede lograrse mediante cualquier téenica conocida por alguien con experiencia en el campo, tal como, por ejemplo, vía un mezclador en línea estático, un mezclador en línea dinámico y/o un recipiente de mezclado que contiene un agitador mecánico. De manera preferida, la solución puede contener el aceite esencial en una cantidad que varía de 1 a 95% en volumen/volumen, particularmente preferido de 5 a 50% en volumen/volumen.
El término "solvente orgánico", cuando se aplica a los solventes utilizados para preparar la mezcla de aceite esencial y el solvente orgánico incluyen, por ejemplo, un líquido orgánico con un peso molecular menor que 300 Daltons. El término "solvente", incluye una mezcla de solventes orgánicos, así como una m mezcla de solventes orgánicos y agua.
Los ejemplos preferidos son, solventes que incluyen hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos alifáticos, cetonas, glicoles, solventes clorados, ásteres, éteres, aminas, nitrilos, aldehidos, alcoholes, fenoles, amidas, ácidos
carboxílíeos, alcoholes, furanos, lactonas y solventes apróticos dipolares, y mezclas de los mismos y con agua.
Otros ejemplos preferidos son solventes que incluyen tolueno, xileno, benceno, estireno, anisol, clorobenceno, diclorobenceno, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de isopropilo, acetato de butilo, metil éter cetona (MEK), metil isobutil cetona (MIBK), acetona, etilenglicoles, etanol, metanol, isopropanol, propanol, butanol, hexano, heptano, ciclohexano, dimetoxietano, éter metil terbutílico (MTBE), éter dietilico, adiponitrilo, N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, N,N-dimetilacetamida, dioxano, nitrometano, nitrobenceno, piridina, disulfuro de carbono, tetrahidrofurano, metil-tetrahidrofurano, N-metil pirrolidona, N-etil pirrolidona, acetonitrilo y mezclas de los mismos y con agua.
Los solventes particulares preferidos se seleccionan del grupo que consiste de metanol, etanol, isopropanol, acetato de etilo, acetona, hexano, heptano, etilenglicoles y mezclas de los mismos y con agua.
La reducción de las impurezas naturales y sintéticas indeseadas puede lograrse a través de poner en contacto la solución de solvente-aceite o el aceite esencial con al menos una membrana de nanofiltración selectiva, que retiene las impurezas indeseadas, es decir, en la forma de un
retenido, y permite la permeación de los compuestos de aceite esencial deseados, es decir, en la forma de un permeado. El contenido se permea a través de la membrana debido a, por ejemplo, una presión transmembranal. En al menos una modalidad, la presión transmembranal varía de 1 a 100 bar. De manera preferida, la presión transmembranal puede variar de 5 a 75 bar, particularmente preferido de 10 a 60 bar.
El fraccionamiento del aceite esencial puede lograrse a través de poner en contacto la solución del solvente-aceite con al menos una membrana de nanofiltración selectiva. El aceite esencial es fraccionado a continuación con al menos una especie que tiene una concentración diferente en la solución del retenido que en la solución del permeado. El contenido se permea a través de la membrana debido a, por ejemplo, una presión transmembranal. En al menos una modalidad, la presión transmembranal varía de 1 a 100 bar. De manera preferida, la presión transmembranal puede variar de 5 a 75 bar, particularmente preferido de 10 a 60 bar.
En un aspecto, la presente descripción proporciona un proceso para reducir las impurezas naturales (por ejemplo, parafinas, productos de la oxidación y componentes coloreados), y las impurezas sintéticas (por ejemplo, residuos agroquímicos, extraíbles del envase, etc.), presentes en un aceite esencial aplicando nanofiltración con
membrana, que comprenden los pasos de: (i) proporcionar un aceite esencial; (ii) proporcionar al menos una membrana de nanofiltración permeable de manera selectiva, que tiene una primera superficie y una segunda superficie; (iii) separar el aceite de las impurezas, transfiriendo el aceite esencial de la primera superficie a la segunda superficie a través de al menos una membrana de nanofiltración, a través de poner en contacto el aceite esencial con la primera superficie, en donde la presión en la primera superficie es mayor que la presión en la segunda superficie, y en donde las membranas son membranas permeables de manera selectiva, de manera que el rechazo de la membrana (RImp) de las impurezas es mayor que el rechazo (Roii) de las especies del aceite.
En un aspecto adicional, la presente descripción proporciona un proceso para reducir las impurezas naturales (por ejemplo, parafinas, productos de la oxidación y componentes coloreados), y las impurezas sintéticas (por ejemplo, residuos agroquímicos, extraíbles del envase, etc.), presentes en una solución del solvente y un aceite esencial, aplicando nanofiltración con membrana, que comprende los pasos de: (i) proporcionar una solución homogénea de un solvente orgánico y un aceite esencial; (ii) proporcionar al menos una membrana de nanofiltración permeable de manera selectiva que tiene una primera superficie y una segunda superficie; (iii) separar la solución del aceite de las
impurezas, transfiriendo la solución del aceite esencial de la primera superficie a la segunda superficie, a través de al menos una membrana de nanofiltración, a través de poner en contacto la solución del aceite esencial con la primera superficie, en donde la presión en la primera superficie es mayor que la presión en la segunda superficie, y en donde las membranas son membranas permeables de manera selectiva, de manera que el rechazo de la membrana (Rirap) de las impurezas, es mayor que el rechazo (Roii) de las especies de aceite.
El método descrito puede utilizarse también para fraccionar al menos un componente natural en el aceite esencial, tal como uno o más de los componentes terpénicos u oxigenados del aceite esencial, vitaminas solubles en la grasa, esteróles en plantas, y/o componentes coloreados, utilizando las membranas de nanofiltración selectivas descritas, resultando en la formación de un concentrado, que comprende al menos un componente natural a una concentración mayor que en la materia prima del aceite esencial. El fraccionamiento se lleva a cabo aplicando una nanofiltración con membrana, que comprende los pasos de: (i) proporcionar un aceite esencial; (ii) proporcionar al menos una membrana de nanofiltración permeable de manera selectiva que tiene una primera superficie y una segunda superficie; (iii) separar uno o más componentes a ser fraccionados de los otros componentes del aceite esencial, pasando los componentes de
la primera superficie a la segunda superficie a través de al menos una membrana de nanofiltración, poniendo en contacto el aceite esencial con la primera superficie, en donde la presión en la primera superficie es mayor que la presión en la segunda superficie, y en donde las membranas de nanofiltración son membranas permeables de manera selectiva, de manera que el rechazo de la membrana (Rcomp) de los componentes a ser fraccionados, no es igual al rechazo (R0ÍI) de los otros componentes del aceite.
En una modalidad adicional, el método descrito también puede utilizarse para fraccionar al menos un componente natural en el aceite esencial, tal como uno o más de los componentes terpénicos u oxigenados del aceite esencial, vitaminas solubles en la grasa, esteróles de plantas y/o componentes coloreados, utilizando las membranas de nanofiltración selectivas descritas, resultando en la formación de un concentrado que comprende al menos un componente natural a una concentración mayor que en la materia prima del aceite esencial, en donde el aceite esencial se disuelve en un solvente orgánico. El fraccionamiento se lleva a cabo aplicando una nanofiltración con membrana, que comprende los pasos: (i) proporcionar una solución de un solvente orgánico y un aceite esencial; (ii) proporcionar al menos una membrana de nanofiltración permeable de manera selectiva, que tiene una primera
superficie y una segunda superficie; (iii) separar uno o más componentes a ser fraccionados de los otros componentes de la solución del aceite esencial, pasando los componentes de la primera superficie a la segunda superficie a través de al menos una membrana de nanofiltración, poniendo en contacto la solución del aceite esencial con la primera superficie, en donde la presión en la primera superficie es mayor que la presión en la segunda superficie, y en donde las membranas de nanofiltración son membranas permeable de manera selectiva, de manera que el rechazo de la membrana (Rcomp) de los componentes a ser fraccionados no es igual al rechazo (Ron) de los otros componentes del aceite.
En una modalidad adicional, el proceso de la invención comprende someter el aceite o la solución del retenido y/o el aceite o la solución del permeado a al menos un paso de procesamiento adicional, de manera preferida, al menos un paso de separación con membrana adicional.
En una modalidad particularmente preferida, el proceso descrito en el presente documento, puede aplicarse en múltiples etapas. A manera de ejemplo no limitante, una segunda etapa comprende además, proporcionar el retenido de una primera filtración que se ha llevado a cabo para reducir la concentración de una impureza; pasar la primera solución del retenido a través de al menos una membrana selectiva adicional, de manera preferida, también una membrana de
nanofiltración, en donde se forman un retenido y un segundo permeado, en donde la reducción de la impureza adicional se ha llevado a cabo. En aún otra modalidad, el proceso descrito en el presente documento, comprende además proporcionar el permeado de una primera filtración que se ha llevado a cabo para reducir la concentración de una impureza; y pasar la solución del permeado a través de al menos una membrana selectiva adicional, de manera preferida, también una membrana de nanofiltración, en donde se forman un segundo retenido y un segundo permeado, en donde la reducción de la impureza adicional se ha llevado a cabo.
Opcionalmente, el aceite esencial procesado puede tratarse con al menos un proceso de adsorción para eliminar los componentes adicionales y/o las impurezas restantes. A manera de ejemplo no limitante, aceite esencial procesado se trata con carbón activado, que por ejemplo, puede eliminar los contaminantes ambientales adicionales presentes en el aceite esencial. En los otros pasos adicionales, el aceite esencial puede someterse a procesos de separación adicionales para mejorar el fraccionamiento o reducir las impurezas adicionales. Los procesos de purificación adicionales pueden incluir, por ejemplo, procesos de extracción líquido-líquido, destilación fraccionada, cromatografía de líquidos a alta presión, cromatografía supercrítica, o adsorción con resinas o intercambio de iones, dependiendo de la aplicación.
Los componentes de algunos aceites esenciales son conocidos por ser vulnerables a la degradación termica. En comparación con otros métodos conocidos para la eliminación de las impurezas naturales y sintéticas, el método descrito en el presente documento puede realizarse de manera efectiva a condiciones cerca de la temperatura ambiente o temperatura subambiente. Muchos de los otros métodos conocidos de eliminación de las impurezas, involucran temperaturas mayores, lo cual puede ser dañino para los componentes sensibles térmicamente, es decir, los componentes sensibles térmicamente son convertidos a diferentes especies químicas, lo que reduce su rendimiento, y también pueden cambiar las propiedades organolépticas o la eficacia del aceite esencial. El proceso de la presente invención puede llevarse a cabo de manera preferida, de 10 a 50 grados C.
Se entenderá por alguien con experiencia en la téenica, que el método descrito también se relaciona con un proceso para reducir la cantidad de al menos un componente en una composición de aceite esencial, generando por así un concentrado de al menos un componente. El concentrado resultante que comprende al menos un componente natural deseado puede utilizarse directamente como un producto por propio derecho, o puede utilizarse como un intermediario que se somete a procesos de separación adicionales, tales como, por ejemplo, métodos cromatográficos o de cristalización.
Se entenderá por alguien con experiencia en la téenica, que las modalidades descritas anteriormente, son ejemplos no limitantes, y están dentro del espíritu de esta descripción, las modalidades también pueden combinarse y aplicarse en diferentes secuencias para lograr una composición del aceite esencial del producto deseado.
Coaposlciones Resultantes
La presente descripción también se relaciona con composiciones que resultan del proceso descrito en el presente documento. Tales composiciones pueden incluir el retenido, el aceite purificado, y/o el material permeado.
Por ejemplo, en al menos una modalidad, el proceso descrito produce un aceite esencial desparafinado. En al menos otra modalidad, el proceso descrito produce una reducción del 90% en al menos una impureza, por ejemplo, residuos agroquímicos, con relación a la alimentación del aceite esencial.
En una modalidad adicional, el color del aceite esencial se reduce, por ejemplo, de marrón a amarillo pálido.
En aún otra modalidad, el aceite esencial se procesa para reducir la concentración de las impurezas en el aceite. En tal modalidad, el proceso descrito puede producir una composición, tal como el retenido, que comprende una concentración incrementada de al menos uno de esteróles de
plantas, furmanocumarinas, hormonas y colores naturales, tales como beta-caroteno, en comparación con el aceite esencia de la alimentación.
En aún otra modalidad, el aceite esencial se procesa para fraccionar un componente del aceite esencial. En tal modalidad, el proceso descrito puede producir una a composición, tal como el retenido, que comprende una concentración incrementada de al menos uno de los componentes del aceite esencial, tal como a, b-sinensal o nootkatona, en comparación con el aceite esencial de la alimentación.
Los ejemplos descritos a continuación se proporcionar para un entendimiento más profundo y esclarecimiento de la presente invención. Sin embargo, no deben interpretarse como que restringen el alcance de la invención de alguna manera.
EJEMPLOS
Ejemplo 1 - Eliminación del color del aceite de naranja concentrado una vez
Una celda de filtración METcell sin salida (Evonik Membrane Extraction Technology Ltd, RU) que contiene un cupón de la membrana de nanofiltración del solvente orgánico PuraMem™ S380 (Evonik Membrane Extraction Technology Ltd., RU) se utilizó para este experimento - véase la Figura 1 para un diagrama esquemático del sistema de filtración METcell sin
salida. PuraMem™ S380 es una membrana recubierta con silicona preparada de acuerdo con DE102009 047 351, con un corte del peso molecular nominal de 600 g.mol1. La membrana se alistó para el uso filtrando 200 mL de limoneno (Sigma-Aldrich, Alemania) a temperatura ambiente y una presión de filtración de 30 bar, para eliminar el agente acondicionador (conservador) de la membrana PuraMem™ S380.
Una vez que la membrana estuvo lista, la celda de filtración se vació y volvió a llenar con 100 mL de aceite de naranja concentrado una vez. El aceite de naranja concentrado una vez se filtró a una temperatura de 30 grados C y una presión de filtración de 30 bar. 75 mL del aceite se permearon y recolectaron en alícuotas de 25 mL.
La fuerza del color de las muestras de aceite de naranja se determinó utilizando un espectrofotómetro UV para medir la absorbancia a una longitud de onda de 432 nm. La Figura 2 muestra la absorbancia UV medida del aceite de la alimentación, la porción retenida del aceite de naranja y las tres alícuotas del permeado. La fuerza del color en las muestras del permeado se redujo de aproximadamente 16 unidades de absorbancia en el aceite de la alimentación a aproximadamente 1 unidad de absorbancia en las muestras del permeado. De manera concomitante, la fuerza del color en el retenido se incrementó de aproximadamente 16 unidades de absorbancia a 23 unidades de absorbancia, lo que es
consistente con sólo una pequeña proporción de los compuestos coloreados que son transportados a traves de la membrana durante la filtración. Estos resultaos demuestran el potencial para reducir el color de los aceites esenciales, incluyendo aceites cítricos, especialmente aceite de naranja.
Ejemplo 2 - Eliminación del color del aceite de naranja concentrado cinco veces
Una celda de filtración METcell sin salida (Evonik Membrane Extraction Technology Ltd, RU) que contiene un cupón de la membrana de nanofiltración del solvente orgánico PuraMem™ S380 (Evonik Membrane Extraction Technology Ltd., UK) se utilizó para este experimento - véase la Figura 1 para un diagrama esquemático del sistema de filtración METcell sin salida. PuraMem™ S380 es una membrana recubierta con silicona preparada de acuerdo con DE102009 047 351, con un corte del peso molecular nominal de 600 g.mol1. La membrana se alistó para el uso filtrando 200 mL de limoneno (Sigma-Aldrich, Alemania) a temperatura ambiente y una presión de filtración de 30 bar, para eliminar el agente acondicionador (conservador) de la membrana PuraMem™ S380.
Una vez que la membrana estuvo lista, la celda de filtración se vació y volvió a llenar con 100 mL de aceite de naranja concentrado cinco veces. El aceite de naranja concentrado cinco veces se filtró a una temperatura de 30
grados C y una presión de filtración de 30 bar. 65 mL del aceite se pern earon; los primeros 25 mL del permeado se recolectaron como una alícuota "Permeado 1" ,- los siguientes 20 mL de permeado se recolectaron como una segunda alícuota ("Permeado 2"), y los siguientes 20 mL se recolectaron como la tercera y última alícuota ("Permeado 3").
La fuerza del color de las muestras de aceite de naranja se determinó utilizando un espectrofotómetro UV para medir la absorbancia a una longitud de onda de 432 nm. La Figura 3 muestra la absorbancia UV medida del aceite de la alimentación, la porción retenida del aceite de naranja y las tres alícuotas del permeado. La fuerza del color en las muestras del permeado se redujo de aproximadamente 85 unidades de absorbancia en el aceite de la alimentación a 5-10 unidades de absorbancia en las muestras del permeado. De manera concomitante, la fuerza del color en el retenido se incrementó de aproximadamente 85 unidades de absorbancia a 230 unidades de absorbancia, lo que es consistente con sólo una pequeña proporción de los compuestos coloreados que son transportados a través de la membrana durante la filtración. Estos resultados demuestran el potencial para reducir el color de los aceites esenciales concentrados (múltiples veces), incluyendo aceites cítricos concentrados cinco veces, especialmente aceite de naranja.
Ejemplo 3 - Eliminación de las impurezas naturales (parafina) del aceite de naranja
Un celda de filtración METcell sin salida (Evonik Membrane Extraction Technology Ltd, RU) que contiene un cupón de la membrana de nanofiltración del solvente orgánico PuraMem™ S380 (Evonik Membrane Extraction Technology Ltd., RU) se utilizó para este experimento - véase la Figura 1 para un diagrama esquemático del sistema de filtración METcell sin salida. PuraMem™ S380 es una membrana recubierta con silicona preparada de acuerdo con DE10 2009 047 351 con un corte del peso molecular nominal de 600 g.mol1. La membrana se alistó para el uso filtrando 200 mL of limoneno (Sigma-Aldrich, Alemania) a temperatura ambiente y una presión de filtración de 30 bar para eliminar el agente acondicionador (conservador) de la membrana PuraMem™ S380.
Una vez que se preparó la membrana, la celda de filtración se vació y volvió a llenar con 100 mL de aceite de naranja concentrado cinco veces. El aceite de naranja concentrado cinco veces se filtró a una temperatura de 30 grados C y una presión de filtración de 30 bar. 65 mL del aceite se pernearon.
El contenido de parafina de las muestras de aceite de naranja se determinó después de que las muestras de aceite se habían enfriado durante al menos 24 horas a -24 grados C, valorando la turbidez de las soluciones, utilizando un
espectrofotómetro UV para medir la absorbancia a una longitud de onda de 720 nm. La Figura 4 muestra la absorbancia UV medida del aceite de la alimentación, la porción retenida del aceite de naranja y el aceite de naranja permeado. El contenido de parafina de las muestras del permeado se redujo de aproximadamente 0.54 unidades de absorbancia en el aceite de la alimentación a 0.18 unidades de absorbancia en las muestras del permeado. De manera concomitante, el contenido de parafina del retenido se incrementó de aproximadamente 0.54 unidades de absorbancia a aproximadamente 1.18 unidades de absorbancia, lo que es consistente con una gran proporción de los compuestos de parafina que son retenidos por la membrana durante la filtración. Estos resultados demuestran el potencial para reducir el contenido de parafina de los aceites esenciales, incluyendo aceites cítricos concentrados cinco veces, especialmente aceite de naranja concentrado cinco veces. Este ejemplo, junto con el Ejemplo 2, también confirma que la parafina y la impureza colorante pueden eliminarse de manera simultánea del aceite de naranja.
Ejemplo 4 - Fraccionamiento de los componentes en el aceite de naranja concentrado una vez
Un sistema de filtración de flujo cruzado METcell (Evonik Membrane Extraction Technology Ltd, RU) que contiene cupones de la membrana de nanofiltración del solvente
orgánico DuraMem™ S XP2 (Evonik Membrane Extraction Technology Ltd.) se utilizó para este experimento - vease la Figura 5 para un diagrama esquemático del sistema de filtración de flujo cruzado METcell. DuraMem™ S XP2 es una membrana recubierta con silicona preparada de acuerdo con
DE10 2009 047 351, con un corte del peso molecular nominal de aproximadamente 350 g.mol1. La membrana se alistó para el uso filtrando 200 mL de limoneno (Sigma-Aldrich, Alemania) a través del cupón de la membrana a temperatura ambiente y una presión de filtración de 30 bar para eliminar el agente acondicionador (conservador) de la membrana DuraMem™ S XP2.
Una vez que la membrana estuvo lista, la celda de filtración se vació y volvió a llenar con 500 mL de aceite de naranja concentrado una vez, que se había procesado con una membrana PuraMem™ S380, de acuerdo con la metodología del
Ejemplo 3, para eliminar los compuestos de parafina. El aceite de naranja concentrado una vez se filtró a una temperatura de 30 grados C y una presión de filtración de 30 bar. Las muestras del permeado se recolectaron y analizaron utilizando un cromatógrafo de gases Agilent 6850 equipado con un detector FID. El cromatógrafo de gases se equipó con una columna HP-5 (30 m x 0.25 mm de diámetro) de Agilent Technologies y se sometió al siguiente programa de temperatura - 70 grados C durante 1 minuto, incremento gradual de 70 grados C a 250 grados C a 30 grados C.min1,
incremento gradual de 250 grados C a 310 grados C a 20 grados C.min1, mantener a 310 grados C durante 2 minutos. La temperatura del inyector fue 275 grados C y la temperatura del detector fue 350 grados C.
La Tabla 1 muestra los valores de rechazo de la membrana para un número selecto de compuestos en el aceite, calculados de los resultados analíticos obtenidos del cromatógrafo de gases (el rechazo se definió anteriormente en la Ecuación 1).
Tabla 1 - Rechazo de los compuestos selectos en el aceite de naranja concentrado una vez, cuando se filtra con una membrana DuraMem™ S XP2
La mayoría de los compuestos presentan valores de rechazo de 0% - esto significa que estas especies pasan a traves de la membrana sin obstáculos y están presentes en el material del permeado final en la misma concentración que en
el material de la alimentación. Sin embargo, puede observarse que ciertos compuestos, por ejemplo, sinensal y parafinas, presentan valores de rechazo que no son cero -esto significa que estas especies no pasan libremente a través de la membrana y están concentrados en la solución del retenido, conduciendo al fraccionamiento de estos componentes del aceite de naranja. La Figura 6 muestra un ejemplo de cómo estos valores de rechazo de la membrana que no son cero, proporcionan el fraccionamiento de los componentes del aceite esencial entre las corrientes del retenido y el permeado - el balance de masa se calcula utilizando los datos del rechazo proporcionados en la Tabla 1. Este ejemplo demuestra el potencial para fraccionar los componentes del aceite esencial, incluyendo el aceite de naranja concentrado una vez.
Ejemplo 5 - Eliminación de la impureza sintética (residuo agroquímico) del aceite de naranja
Para este experimento, se utilizaron dos piezas de equipo. En la primera etapa del experimento, se utilizó un módulo de membrana enrollada en espiral de 6.35 cm x 30.48 cm (2.5"xl2") que contiene la membrana PuraMem™ S380 (Evonik Membrane Extraction Technology Ltd., RU), en una planta piloto de nanofiltración. PuraMem™ S380 es una membrana recubierta con silicona preparada de acuerdo con DE10 2009 047 351, con un corte del peso molecular nominal de 600
g.mol1. La membrana se preparó filtrando 5 L de limoneno (Sigma-Aldrich, Alemania) a temperatura ambiente y una presión de filtración de 30 bar para eliminar el agente acondicionador (conservador) de la membrana PuraMem™ S380. Para la segunda etapa del experimento, una celda de filtración METcell sin salida (Evonik Membrane Extraction Technology Ltd, RU) que contiene un cupón de la membrana de nanofiltración del solvente orgánico DuraMem™ S XP2 (Evonik Membrane Extraction Technology Ltd.) se utilizó para este experimento - véase la Figura 1 para un diagrama esquemático del sistema de filtración METcell sin salida. DuraMem™ S XP2 es una membrana recubierta con silicona preparada de acuerdo con DE10 2009 047 351, con un corte del peso molecular nominal de aproximadamente 350 g.mol1. La membrana se preparó filtrando 200 mL de limoneno (Sigma-Aldrich, Alemania) a través del cupón de la membrana, a temperatura ambiente y una presión de filtración de 30 bar para eliminar el agente acondicionador (conservador) de la membrana DuraMem™ S XP2.
En la primera etapa del experimento, 8.2 kg del aceite de naranja concentrado cinco veces se procesaron utilizando el módulo de la membrana enrollada en espiral PuraMem™ S380 en la planta piloto de nanofiltración. 5 kg del aceite se permearon a 30 bar y 30 grados C. El flujo másico del permeado inicial fue 23.5 kg.m2.h_:L y éste se
redujo a 10.7 kg.m^.h1 al final del experimento (después de que se habían permeado 5 kg), reflejando la concentración incrementada de los compuestos con mayor peso molecular y la viscosidad incrementada en el retenido (por ejemplo, parafinas y compuestos coloreados). Las muestras de las soluciones de la alimentación, del retenido y el permeado, se tomaron para determinar la concentración de los plaguicidas (residuos agroquímicos) presentes en las soluciones. Las muestras se analizaron para la composición de plaguicida por AQura GmbH, utilizando un método de cromatografía de líquidos LC-MS-MS. Los resultados de la eliminación de los plaguicidas selectos durante la filtración con PuraMem™ S380 se muestran en la Tabla 2.
Tabla 2 - Concentración de los plaguicidas selectos en las soluciones de la alimentación, del retenido y el permeado y el rechazo de los plaguicidas, cuando el aceite de naranja concentrado cinco veces se filtra con una membrana PuraMem™ S380
*ND - No detectado, debajo del límite de detección.
Los datos muestran que con la membrana PuraMem™ S380, se logra un intervalo de desempeño de la separación, por ejemplo, tanto el difenoconazol como el phosmet son casi completamente eliminados con esta membrana, mientras que propargite y spirodiclofen pasan a traves de la membrana casi sin obstáculos. La solución del permeado de esta primera etapa experimental se trató además con una membrana con un corte del peso molecular menor (DuraMem™ S XP2, corte del peso molecular nominal de aproximadamente 350 g.mol1), para determinar si podían lograrse reducciones adicionales en el residuo agroquímico (plaguicidas).
En la segunda etapa del experimento, tres muestras que contienen 100 g del permeado producido mediante el procesamiento del aceite de naranja concentrado cinco veces con el módulo de la membrana enrollada en espiral PuraMem™ S380 en la planta piloto de nanofiltración, se procesaron además utilizando la membrana DuraMem™ S XP2. 10 g del aceite de cada muestra se permearon a 38 bar y 30 grados C. El flujo másico del permeado fue constante para todas las filtraciones a aproximadamente 1.7 kg.m^.h1. Las muestras
de las soluciones de la alimentación y del permeado se tomaron para determinar la concentración de los plaguicidas (residuos agroquímicos) presentes en las soluciones - se hizo la suposición de que las concentraciones de la alimentación y el retenido eran las mismas, dado el pequeño volumen de la muestra que se permeó. Las muestras se analizaron para la composición del plaguicida por AQura GmbH, utilizando un método de cromatografía de líquidos LC-MS-MS. Los resultados de la eliminación de los plaguicidas selectos durante la filtración con DuraMem™ S XP2 se muestran en la Tabla 3.
Tabla 3 - Concentración de los plaguicidas selectos en las soluciones de la alimentación y del permeado y rechazo de los plaguicidas, cuando el aceite de naranja concentrado cinco veces previamente filtrado con la membrana PuraMem™ S380 se filtra con la membrana DuraMem™ S XP2
*ND - No detectado, debajo del límite de detección.
Los datos muestran que aplicando la membrana con el corte del peso molecular menor DuraMem™ S XP2, puede lograrse una eliminación adicional de los plaguicidas (residuos agroquímicos). Este ejemplo demuestra el potencial para eliminar los residuos agroquímicos del aceite esencial, incluyendo aceite de naranja concentrado cinco veces. Además, este ejemplo demuestra los beneficios potenciales de los procesos que aplican secuencialmente más de una membrana permeable de manera selectiva, para tratar una tarea de separación dada.
Claims (17)
1. Un proceso para separar los componentes en un aceite esencial, es decir, un aceite natural no lipidico derivado de materia de planta, que comprende: (i) proporcionar un aceite esencial o una solución que comprende un aceite esencial y al menos un solvente orgánico, en donde el aceite esencial se obtiene de una materia prima natural de origen de planta: i. ya sea mediante destilación con vapor; ii. o mediante procesos mecánicos del epicarpio de frutos cítricos; iii. o mediante destilación en seco después de la separación de la fase acuosa, si la hay, mediante procesos físicos o el aceite esencial se obtiene por la expresión mecánica del material de la planta diferente a los frutos cítricos, o el aceite esencial se obtiene mediante la extracción del material de la planta con solventes supercríticos, de manera preferida, CO2 supercrítico, o el aceite esencial se obtiene mediante la extracción del material de la planta con un solvente no polar, es decir, un solvente con una constante dieléctrica, medida como la relación de la capacidad eléctrica de un condensador lleno con el solvente, a la capacidad eléctrica del condensador evacuado a temperatura ambiente, menor que o igual a 15, de manera preferida menor que o igual a 10, particularmente preferido menor que o igual a 5 y muy particularmente preferido menor que o igual a 3. (ii) proporcionar una membrana de nanofiltración permeable de manera selectiva, que tiene una primera superficie y una segunda superficie; (iii) separar el aceite esencial, transfiriendo uno o más componentes del aceite esencial o de la solución del aceite esencial de la primera superficie a la segunda superficie, a través de la membrana a través de poner en contacto el aceite esencial o la solución del aceite esencial con la primera superficie, en donde el aceite o solución en contacto con la primera superficie forma un retenido y el aceite o solución en contacto con la segunda superficie forma un permeado, en donde la presión en la primera superficie es mayor que la presión en la segunda superficie, y en donde la concentración de uno o más componentes del aceite esencial o de la solución del aceite esencial se reduce en el aceite o solución en contacto con la primera superficie, en comparación con el aceite esencial o solución del aceite esencial inicial.
2. El proceso de conformidad con la reivindicación 0, que comprende además, someter el aceite o solución del retenido y/o el aceite o solución del permeado a al menos un paso de procesamiento adicional.
3. El proceso de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, que comprende además, recuperar cualquier contenido del solvente de las soluciones del permeado y el retenido soluciones.
4. El proceso de conformidad con la reivindicación 2, que comprende además, someter el aceite o solución del retenido y/o el aceite o solución del permeado a al menos un contacto adicional con una membrana permeable de manera selectiva, de manera preferida una membrana de nanofiltración, en donde de manera preferida, se utilizan dos membranas diferentes que tienen dos diferentes cortes del peso molecular, especialmente preferido en donde se utiliza al menos una membrana que tiene un corte del peso molecular de entre 400 g.mol1 y 1500 g.mol1, especialmente entre 500 g.mol1 y 800 g.mol1 y al menos una membrana con un corte del peso molecular diferente entre 150 g.mol1 y 600 g.mol1, especialmente entre 200 g.mol1 y 500 g.mol1.
5. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el aceite esencial se deriva de plantas y se selecciona de los aceites producidos de bayas, semillas, corteza, madera, rizoma, hojas, resina, flores, cáscara y raíz y/o en donde el aceite esencial se deriva del género Citrus y/o en donde el aceite esencial se selección de aceites que se derivan de naranja dulce, naranja, limón, lima, toronja, bergamota, lima de los cayos, pomelo, cidro, mandarina, tangerina, naranja amarga, rangpur, lima persa, clementina, yuzu, lima kaffir, ugli y/o en donde el aceite esencial se selecciona de aceite de pimienta de Jamaica, aceite de enebro, aceite de comino, aceite de corteza de canela, aceite de alcanfor, aceite de palisandro, aceite de jengibre, aceite de albahaca, aceite de eucalipto, aceite de limoncillo, aceite de menta, aceite de romero, aceite de menta verde, aceite de árbol de té, aceite de incienso, aceite de manzanilla, aceite de clavo, aceite de jazmín, aceite de lavanda, aceite de rosa, aceite de ylang ylang, aceite de bergamota, aceite de toronja, aceite de limón, aceite de lima, aceite de naranja y aceite de valeriana.
6. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el proceso produce una reducción en el contenido de parafina y/o en el color y/o en al menos una impureza natural y/o sintética, elegida de contaminantes ambientales, residuos agroquímicos, extraíbles del envase, parafinas, esteróles de plantas, hormonas lipofílicas, componentes coloreados, productos de la oxidación, componentes que crean un olor y/o sabor indeseado en la mezcla de aceite, o vitaminas, en el aceite esencial del producto, en comparación con el aceite esencial inicial.
7. El proceso de conformidad con la reivindicación 6, en donde al menos una impureza natural o sintética comprende residuos agroquímicos.
8. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el retenido comprende una concentración incrementada de al menos un componente del aceite esencial, elegido de vitaminas, esteróles de plantas, hormonas lipofílicas, componentes coloreados, furanocumarinas, sesquiterpenos, con relación a la mezcla de aceites de ácidos grasos.
9. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el solvente orgánico utilizado para preparar la mezcla de aceite esencial y el solvente orgánico se elige de hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos alifáticos, cetonas, glicoles, solventes clorados, esteres, eteres, aminas, nitrilos, aldehidos, alcoholes, fenoles, amidas, ácidos carboxílíeos, alcoholes, furanos, lactonas y solventes apróticos dipolares, y mezclas de los mismos y con agua, y/o de tolueno, xileno, benceno, estireno, anisol, clorobenceno, diclorobenceno, cloroformo, diclorometano, dicloroetano, acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de isopropilo, acetato de butilo, metil éter cetona (MEK), metil isobutil cetona (MIBK), acetona, etilenglicoles, etanol, metanol, isopropanol, propanol, butanol, hexano, heptano, ciclohexano, dimetoxietano, éter metil terbutílico (MTBE), éter dietílico, adiponitrilo, N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, N,N-dimetilacetamida, dioxano, nitrometano, nitrobenceno, piridina, disulfuro de carbono, tetrahidrofurano, metil-tetrahidrofurano, N-metil pirrolidona, N-etil pirrolidona, acetonitrilo y mezclas de los mismos y con agua, y/o de metanol, etanol, isopropanol, acetato de etilo, acetona, hexano, heptano, etilenglicoles y mezclas de los mismos y con agua.
10. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde al menos una membrana de nanofiltración selectiva comprende un material elegido de polietileno, polipropileno, politetrafluoroetileno (PTFE), difluoruro de polivinilideno (PVDF), polisulfona, poliétersulfona, poliacrilonitrilo, poliamida, poliimida, poliamidaimida, poliéterimida, acetato de celulosa, polianilina, polipirrol, poliéteretercetona (PEEK), polibencimidazol, y mezclas de los mismos.
11. El proceso de conformidad con la reivindicación 11, en donde al menos una membrana de nanofiltración selectiva comprende una poliimida, de manera preferida, una poliimida sometida a reticulación postformación e impregnación con un compuesto de baja volatilidad.
12. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde al menos una membrana de nanofiltración selectiva es un material compuesto que comprende un soporte y una capa delgada permeable de manera selectiva, de manera preferida una capa delgada permeable de manera selectiva, que comprende un material elegido de elastómeros basados en polisiloxano modificados, incluyendo elastómeros basados en polidimetilsiloxano (PDMS), elastómeros basados en etileno-propilen dieno (EPDM), elastómeros basados en polinorborneno, elastómeros basados en polioctenámero, elastómeros basados en poliuretano, elastómeros basados en caucho de butadieno y nitrilo butadieno, caucho natural, elastómeros basados en caucho de butilo, elastómeros basados en policloropreno (Neopreno), elastómeros de epiclorohidrina, elastómeros de poliacrilato, elastómeros basados en polietileno, polipropileno, politetrafluoroetileno (PTFE), difluoruro de polivinilideno (PVDF), amidas de poliéter bloque (PEBAX), elastómeros de poliuretano, poliéter reticulado, poliamida, polianilina, polipirrol y mezclas de los mismos.
13. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde al menos una membrana de nanofiltración selectiva comprende un material inorgánico seleccionado de carburo de silicio, óxido de silicio, óxido de circonio, óxido de titanio y zeolitas.
14. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde al menos una membrana de nanofiltración selectiva comprende una membrana polimérica con matrices orgánicas o inorgánicas dispersas en la forma de sólidos pulverizados, presentes en cantidades de hasta aproximadamente 20% en peso de la membrana polimérica.
15. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde al menos una membrana de nanofiltración selectiva comprende membranas de nanofiltración del solvente orgánico recubiertas con silicona, de manera preferida basándose en las membranas de nanofiltración de poliimida.
16. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde al menos una membrana selectiva tiene un corte del peso molecular que varía de aproximadamente 150 g/mol a aproximadamente 1,500 g/mol, de manera preferida de aproximadamente 200 g/mol a aproximadamente 800 g/mol y en particular 200 g/mol a menor que o igual a 600 g/mol.
17. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el proceso de nanofiltración se realiza a una temperatura que varía de aproximadamente 10°C a aproximadamente 50°C y/o con una presión transmembranal que varía de aproximadamente 10 bar a 60 bar y/o en donde el aceite esencial se disuelve en el solvente orgánico a una concentración que varía de aproximadamente 1% en volumen/volumen a aproximadamente 95% en volumen/volumen.
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JP6557102B2 (ja) * | 2015-09-17 | 2019-08-07 | 日立造船株式会社 | ポリイソプレンの製造方法 |
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CN105381984B (zh) * | 2015-12-11 | 2018-02-02 | 华南协同创新研究院 | 一种清除3d打印蜡型支撑材料的方法 |
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CN105797603A (zh) * | 2016-04-13 | 2016-07-27 | 伊美特(上海)环保科技有限公司 | 一种亲水性中空纤维超滤膜及其制备工艺 |
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DE19835542A1 (de) | 1998-08-06 | 2000-02-10 | Degussa | Verfahren zur selektiven Anreicherung und Trennung aromawirksamer Moleküle durch Adsorption |
US6503295B1 (en) | 2000-09-20 | 2003-01-07 | Chevron U.S.A. Inc. | Gas separations using mixed matrix membranes |
US20030131731A1 (en) | 2001-12-20 | 2003-07-17 | Koros William J. | Crosslinked and crosslinkable hollow fiber mixed matrix membrane and method of making same |
US20070237844A1 (en) | 2006-04-07 | 2007-10-11 | The Coca-Cola Company | Methods for Removing Contaminants from Essential Oils |
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