MX2012014719A - Formulacion de recubrimiento para preparar un recubrimiento hidrofilico. - Google Patents
Formulacion de recubrimiento para preparar un recubrimiento hidrofilico.Info
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Abstract
La invención está dirigida a una formulación de recubrimiento para preparar un recubrimiento hidrofílico, un polímero hidrofílico, un fotoiniciador Norrish de Tipo II, que comprende una benzofenona sustituida, xantona, tioxantona, o antraquinona, y más de 70% en peso de un líquido portador; a un método de formar un recubrimiento hidrofilico sobre un sustrato, el método que comprende: aplicar una formulación de recubrimiento a al menos una superficie de un artículo y permitir a la formulación de recubrimiento curar por un período de tiempo de menos de 360 segundos; y a un artículo que comprende al menos un recubrimiento hidrofílico.
Description
FORMULACIÓN DE RECUBRIMIENTO PARA PREPARAR UN RECUBRIMIENTO
HIDROFÍLICO
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La invención está dirigida a una formulación de recubrimiento para preparar un recubrimiento hidrofilico, un método para aplicar la formulación de recubrimiento a una superficie, un recubrimiento con poder lubricante obtenible aplicando un fluido humectante a un recubrimiento hidrofilico y a un articulo, en particular un dispositivo médico, que comprende un recubrimiento con poder lubricante o hidrofilico .
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Muchos dispositivos médicos como hilos guia, catéteres cardiovasculares y urinarios, jeringas, y membranas necesitan tener un lubricante aplicado en la superficie exterior y/o interior para facilitar la inserción de estos dispositivos médicos en el interior y retirarlos del cuerpo. Los lubricantes también facilitan el drenaje de los fluidos del cuerpo. También se requieren propiedades de lubricación para minimizar el daño a los tejidos blandos en el momento de la inserción o remoción. Para propósitos de lubricación, a menudo los dispositivos médicos contienen un recubrimiento superficial hidrofilico o capa que se vuelve lubricante y alcanza propiedades de baja fricción en el momento de la humectación, es decir, por aplicación de un fluido humectante por un cierto periodo de tiempo previo a la inserción del dispositivo en el cuerpo de un paciente.
Un recubrimiento o capa que se vuelve lubricante después de humectación después de eso es mencionada como un recubrimiento hidrofilico. Un recubrimiento obtenido después de humectar es mencionado después de eso como un recubrimiento con poder lubricante.
En aplicaciones en donde un recubrimiento se pone en contacto con líquidos, se desea minimizar la cantidad de migrables. El término "migrables" como se usa en la presente es reconocido en el arte para indicar moléculas que pueden derramarse de una matriz particular bajo circunstancias particulares. El término es sinónimo con "extraíbles" o "componentes extraíbles" dichos términos también se usan frecuentemente en la técnica.
En recubrimientos usados en membranas y en películas que están en contacto con alimentos, la cantidad de migrables deberá ser tan baja como sea posible. El deseo de minimizar la cantidad de migrables se vuelve extremadamente importante cuando los recubrimientos son usados en dispositivos médicos que son usados para aplicaciones médicas. Los dispositivos médicos que se ponen en contacto estrecho con el cuerpo o fluidos corporales son, por ejemplo, lentes de contacto, hilos guías y catéteres. La pérdida de uno o más componentes de un recubrimiento puede dar como resultado cambio en la composición y propiedades funcionales del recubrimiento así como también al contaminar el medio hospedatario inmediato. Además, el componente migrable puede ser perjudicial cuando es liberado en el medio de recubrimiento, tal como alimentos, cuerpo humano o fluidos corporales .
La manera más común de reducir la cantidad de migrables de un recubrimiento es por reticulación de una formulación de recubrimiento. El término "curar" incluye cualquier manera de tratar la formulación de modo que se forme un recubrimiento sólido o firme con lo cual la habilidad de los componentes del recubrimiento seco para disolverse otra vez en el solvente es eliminada completamente o fuertemente reducida. En particular, el término incluye un tratamiento mediante el cual el polímero hidrofílico se retícula mediante un proceso llamado injerto en donde las cadenas poliméricas son conectadas químicamente bajo la influencia de una entidad reactiva.
Por ejemplo, esto puede efectuarse añadiendo fotoiniciadores a una formulación de recubrimiento, los cuales frecuentemente son activados por radiación electromagnética después de que una formulación de recubrimiento es aplicada a un sustrato. Un recubrimiento preparado en una manera tal que se adhiera a la superficie suficientemente bien para resistir las fuerzas mecánicas u otras fuerzas abrasivas aplicadas a la superficie y se minimiza la cantidad de migrables liberados del recubrimiento.
Formulaciones de recubrimiento que comprenden fotoiniciadores son, por ejemplo, descritas en O 2006/056482 y WO 2009/112548. En estas publicaciones particulares se describe el uso de diferentes tipos de fotoiniciadores para curar formulaciones de recubrimiento hidrofílico.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
Actualmente, de manera sorprendente, se descubrió que usando un tipo especial de fotoiniciadores el tiempo de curado de una formulación de recubrimiento puede ser mejorado significativamente .
La invención se caracteriza por una formulación de recubrimiento para preparar un recubrimiento hidrofílico que comprende un polímero hidrofílico, un fotoiniciador Norrish de Tipo II, que comprende una benzofenona sustituida, xantona, tioxantona o antraquinona , y más de 70% de un líquido portador.
La ventaja de usar la formulación de recubrimiento de conformidad con la invención es que la velocidad de curado de la formulación de recubrimiento mejora significativamente. El recubrimiento hidrofílico puede asi ser aplicado sobre un sustrato en una cantidad de tiempo más corta. Esto da como resultado un proceso de recubrimiento más rápido, lo cual es económicamente atractivo.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
La formulación de recubrimiento de conformidad con la invención comprende un fotoiniciador Norrish de Tipo II. Un fotoiniciador de tipo II induce la reticulación en el caso en que sea activado con radiación electromagnética mediante abstracción de hidrógeno a partir de un compuesto sinérgico adecuado, el cual puede ser un compuesto de bajo peso molecular o un polímero.
Los sustituyentes en el fotoiniciador Norrish de tipo II pueden estar presentes en las posiciones 2, 3, y/o 4 de los anillos fenilo en el fotoiniciador Norrish de tipo II, preferiblemente en las posiciones 3 y/o 4 de los anillos fenilo. Ejemplos de sustituyentes son sustituyentes que comprenden grupos funcionales hidroxi, anhídrido, ácido, éster, éter, amina, amida, y ami.no. Ejemplos de fotoiniciadores de tipo II son ácido 2-benzoil benzoico, ácido 3-benzoil benzoico, ácido 4-benzoil benzoico, ácido 3 , 3', , ' -benzofenona tetracarboxílico, cloruro de 4-benzoil- , N, N-trimetilbencen-metaminio, cloruro de 2-hidroxi-3- ( 4-benzoilfenoxi ) -N, N, N-trimetil-l-propanaminio, cloruro de 2-hidroxi-3- (3, -dimetil-9-oxo-9H-tioxanton-2-iloxi) -?,?,?-trimetil-l-propanaminio, ácido tioxanton-3-carboxí lico, ácido tioxanton-4-carboxilico, ácido antraquinon-2-sulfónico, ácido 9, 10-antraquinon-2, 6-disulfónico, ácido antraquinon-2-sulfónico, ácido antraquinon-2-carboxílico y sales de estos derivados tales como las sales de sodio-, potasio-, calcio-, magnesio, hierro-, cobre y zinc.
También pueden usarse fotoiniciadores Norrish de
Tipo II que poseen más de un sustituyente .
Pueden usarse también mezclas de fotoiniciadores Norrish de tipo II.
La velocidad de curado de la formulación de recubrimiento puede mejorarse adicionalmente si la formulación de recubrimiento también comprende un iniciador Norrish de tipo I.
En una formulación de recubrimiento tal, tanto los fotoiniciadores Norrish de Tipo II como los fotoiniciadores Norrish de Tipo I son fotoiniciadores de radicales libres, pero se distinguen por el proceso mediante el cual son formados los radicales iniciadores.
Los compuestos que sufren fragmentación del enlace unimolecular del cromóforo tras la irradiación para generar radicales que inician la polimerización se denominan fotoiniciadores homolíticos o de Norrish de Tipo I. Los Fotoiniciadores Norrish de tipo II generan radicales indirectamente mediante abstracción de hidrógeno a partir de un compuesto sinérgico adecuado, el cual puede' ser un compuesto de bajo peso molecular o un polímero.
Los compuestos que sufren fragmentación del enlace unimolecular tras la irradiación son denominados fotoiniciadores homolíticos o de Norrish de Tipo I, como se muestra en la fórmula (1) :
hv
PI ? PI* ? R1* + *R2 (1) fotoiniciador PI excitado radicales libres
Dependiendo de la naturaleza del grupo funcional y de su localización en la molécula en relación con el grupo carbonilo, la fragmentación puede tener lugar en un enlace adyacente al grupo carbonilo (alfa-fragmentación) , en un enlace en la posición-ß ( ß-fragmentacion) o, en el caso de enlaces particularmente débiles (como enlaces C-S o enlaces 0-0), en cualquier otra parte en una posición remota. La fragmentación más importante es moléculas fotoiniciadoras es la a-fragmentación del enlace carbono-carbono entre el grupo carbonilo y el residuo alquilo en alquila aril cetonas, la cual es conocida como la reacción de Norrish de Tipo I.
Ejemplos de fotoiniciadores de radicales libres o de Norrish de Tipo I adecuados son los derivados de benzina, metilolbenzoina y derivados de 4-benzoil-l, 3-dioxolano, bencicetales, a, a-dialcoxiacetofenonas, a-hidroxi alquilfenonas, a-aminoalquilfenonas, óxidos de acilfosfinas , óxidos de bis-acilfosfinas, sulfuros de acilfosfina, derivados de acetofenona halogenada, y los similares. Ejemplos comerciales de fotoiniciadores de Tipo I adecuados son Irgacure 2959 (2-hidroxi- ' - (2-h.idroxietoxi ) -2-metil propiofenona ) , Irgacure 651 (bencildimetil cetal o 2, 2-dimetoxi-1 , 2-difeniletanona, Ciba-Geigy) , Irgacure 184 (1-hidroxi-ciclohexil-fenil cetona como el componente activo, Ciba-Geigy), Dorocur 1173 (2-hidroxi-2-metil-l-fenilpropan-1-ona como el componente activo, Ciba-Geigy) , Irgacure 907 (2-metil-1- [4- (metiltio) fenil] -2-morfolino propan-l-ona, Ciba-Geigy), Irgacure 369 (2-bencil-2-dimetilamino-l- (4-morfolinofenil) -butan-l-ona como el componente activo, Ciba-Geigy), Esacure KIP 150 (poli { 2-hidroxi-2-metil-l- [ - ( 1-metilvinil) fenil] propan-l-ona}, Fratelli Lamberti), Esacure KIP 100F (mezcla de poli { 2-hidroxi-2-metil-1- [ 4- (metilvinil) fenil ] propan-l-ona } y 2-hidroxi-2-metil-l-fenil-propan-l-ona, Fratelli Lamberti) , Esacure KTO 46 (mezcla de óxido de poli { 2-hidroxi-2-metil-l- [4- (1-metilvinil) fenil] propan-l-ona } , 2 , 4 , 6-trimetilbenzoildifenil-fosfina y derivados de metilbenzofenona, Fratelli Lamberti ) , óxidos de acilfosfina tales como Lucirin TPO óxido de (2,4,6-trimetilbenzoil difenil fosfina, BASF) , Irgacure 819 óxido de (bis (2, 4 , 6-trimetilbenzoil) -fenil-fosfina, Ciba-Geigy) , Irgacure 1700 (mezcla de 25:75% de óxido de bis (2, 6-dimetoxibenzoil ) 2 , 4, 4-trimetilfenil fosfina y 2-hidroxi-2-metil-l-fenil-propan-l-ona, Ciba-Geigy), y los similares. También se pueden usar mezclas de fotoiniciadores de tipo I.
La cantidad del fotoiniciador Norrish de Tipo II en la formulación de recubrimiento que comprende el líquido portador es preferiblemente más alta que 0.01 % en peso , más preferiblemente más alta que 0.02% en peso, de esa formulación de recubrimiento. La cantidad del fotoiniciador Norrish de Tipo II en la formulación de recubrimiento que el líquido portador es preferiblemente inferior a 0.5% en peso, más preferiblemente inferior a 0.2 % en peso.
La cantidad del fotoiniciador Norrish de Tipo II, si está presente, del fotoiniciador Norrish de Tipo I en la formulación de recubrimiento hidrofílico es de entre 0.1 y 10 % en peso, preferiblemente entre 0.5 y 5% en peso, más preferiblemente entre 0.5 y 3% en peso con base en el peso seco total del recubrimiento. El peso seco es definido como el peso que comprende todos los componentes de la formulación de recubrimiento excluyendo el portador liquido.
Típicamente, la proporción en peso del fotoiniciador Norrish de Tipo I al fotoiniciador Norrish de Tipo II está entre 10:1 y 1:10; preferiblemente entre 7:1 y 1:7 y más preferiblemente entre 5:1 y 1:5 y mayormente se prefiere entre 2:1 y 1:2.
La formulación de recubrimiento comprende adicionalmente un polímero hidrofílico. En la presente se comprende que es un polímero reticulado o ramificado, lineal de alto peso molecular compuesto de macromoléculas . Los polímeros hidrofílicos tienen una afinidad por el agua u otros líquidos polares y como tales atraen y/o absorben agua cuando se usan en un recubrimiento sobre una superficie.
El polímero hidrofílico es capaz de proporcionar hidrofilicidad a un recubrimiento y puede ser sintético o bioderivado. El polímero hidrofílico puede ser una mezcla de polímeros o contienen copolímeros. Los polímeros hidrofílicos incluyen pero no se limitan a poli (lactamas) , por ejemplo polivinil pirrolidona (PVP), poliuretanos , homo-y copolímeros de ácido acrílico y metacrílico, alcohol polivinílico, éteres polivinílieos, copolímeros basados en anhídrido maleico, poliésteres, vinilaminas, polietileniminas, óxidos de polietileno, poli (ácidos carboxí lieos) , poliamidas, polianhídridos , polifosfacenos, celulósicos, por ejemplo metil celulosa, carboximetil celulosa, hidroximetil celulosa, e hidroxipropil celulosa, heparina, dextrano, polipéptidos , por ejemplo colágenos, fibrinas, y elastinas, polisacáridos , por ejemplo quitosano, ácido hialurónico, alginatos, gelatina, y quitina, poliésteres, por ejemplo polilacturos , poliglicólidos, y policaprolactonas, polipéptidos, por ejemplo colágeno, albúmina, oligopéptidos, polipéptidos, péptidos de cadena corta, proteínas, y oligonucleótidos .
Generalmente, el polímero hidrofílico tiene un peso molecular en el intervalo de aproximadamente 8,000 a aproximadamente 5,000,000 g/mol, preferiblemente en el intervalo de aproximadamente 20,000 a aproximadamente 3,000,000 g/mol y más preferiblemente en el intervalo de aproximadamente 200,000 a aproximadamente 2,000,000 g/mol.
La formulación de recubrimiento que comprende el líquido portador generalmente comprende 2 a 10% en peso, preferiblemente 3 a 8% en peso de un polímero hidrofílico.
En recubrimiento hidrofílico seco que está presente sobre un sustrato el polímero hidrofílico puede estar presente en más de 1% en peso, por ejemplo más de 5% en peso, o más de 50% en peso, con base en el peso seco total del recubrimiento. El polímero hidrofílico puede estar presente hasta 99% en peso, o hasta 85% en peso, con base en el peso seco total del recubrimiento.
La formulación comprende adicionalmente un portador líquido en una cantidad suficiente para dispersar o disolver los otros componentes de la formulación. El portador líquido la concentración es al menos 70% en peso, preferiblemente al menos 75% en peso, más preferiblemente al menos 80% en peso, aún más preferiblemente al menos 85% en peso del peso total de la formulación de recubrimiento. En vista de las propiedades de manejo (baja viscosidad), y/o a fin de facilitar la aplicación de la composición de modo de obtener un recubrimiento con el espesor deseado, la cantidad de portador líquido en la composición preferiblemente es relativamente alta. Por esta razón el contenido de sólidos totales es preferiblemente 20% en peso o menos.
El portador líquido comprende agua. El agua puede ser el único solvente o una mezcla con otro solvente. El contenido de agua en el portador líquido es normalmente seleccionado entre 20 y 100% en peso con base en la cantidad total de portador líquido. Preferiblemente el contenido de agua en el portador líquido es entre 20 y 80% en peso, más preferiblemente entre 40 y 60% en peso.
El (los) portador (es) líquido(s) es (son) seleccionado ( s ) de modo que los polímeros puedan ser disueltos o al menos dispersos en él (ellos). En particular para disolver o dispersar bien el polímero hidrofílico, se prefiere que el portador liquido sea liquido polar. En particular, un liquido se considera polar si es soluble en aqua. Aparte de aqua, el portador liquido preferiblemente comprende un liquido orgánico soluble en agua, más preferiblemente un alcohol, más preferiblemente un alcohol C1-C4, en particular metanol y/o etanol y/o isopropanol.
La formulación de recubrimiento hidrofilico de conformidad con la invención puede también comprender un polielectrólito . En la presente se comprende que un polielectrólito es un polímero reticulado o ramificado, lineal de alto peso molecular compuesto de macromoléculas que comprenden unidades constitucionales, en las cuales entre 5 y 100% de las unidades constitucionales contienen grupos ionizados cuando el polielectrólito está en el recubrimiento lubricante. En la presente, se comprende que una unidad constitucional es una unidad de repetición, por ejemplo un monómero. En la presente un polielectrólito se puede referir a un tipo de polielectrólito compuesto de un tipo de macromoléculas, pero puede también referirse a dos o más diferentes tipos de polielectrólitos compuestos de diferentes tipos de macromoléculas.
Se puede considerar el uso de un polielectrólito para mejorarla lubricidad y el tiempo de secado externo del recubrimiento hidrofilico. En la presente, el tiempo de secado externo se define como la duración que un recubrimiento hidrofilico permanece con poder lubricante en espacios abiertos después de que el dispositivo que comprende el recubrimiento hidrofilico ha sido retirado del fluido humectante en donde ha sido almacenado y/o humedecido. Los recubrimientos hidrofílicos con un tiempo de secado externo mejorado, es decir en donde la duración que el recubrimiento hidrofilico permanece con poder lubricante es más prolongada, tendrá una tendencia más baja de perder agua y de secado externo antes de inserción en el cuerpo, o en el cuerpo cuando se pone en contacto con por ejemplo, una vena o una membrana mucosa. Cuando el tiempo de secado exterior de un recubrimiento hidrofilico es bajo pueden resultar complicaciones cuando el dispositivo que comprende el recubrimiento con poder lubricante es insertado o retirado del cuerpo. El tiempo de secado exterior puede ser determinado en una Prueba de Fricción de Harland (HFT) mediante la medición de la fricción en gramos como una función del tiempo que el catéter es expuesto al aire.
Las consideraciones cuando se selecciona un polielectrólito adecuado, son su solubilidad y su viscosidad en medio acuoso, su peso molecular, su densidad de carga, su afinidad con la retícula que soporta el recubrimiento y su biocompatibilidad . En la presente, biocompatibilidad significa compatibilidad biológica en no producir una respuesta tóxica, lesionante o inmunológica en tejidos de mamíferos vivientes.
Para obtener un recubrimiento hidrofílico con una baja cantidad de migrables, el polielectrólito preferiblemente es un polímero que tiene un peso que representa el peso molecular promedio de al menos aproximadamente 1000 g/mol, que se puede determinar mediante la difusión de la luz, opcionalmente en combinación con cromatografía por exclusión de tamaño. Se prefiere un polielectrólito de peso molecular relativamente alto para incrementar el tiempo de secado exterior y/o migración reducida hacia el exterior del recubrimiento. El peso que representa el peso molecular promedio del polielectrólito es preferiblemente de al menos 20,000 g/mol, más preferiblemente al menos de 100,000 g/mol, aún más preferiblemente al menos aproximadamente 150,000 g/mol, en particular aproximadamente 200,000 g/mol o más. Para ser capaces de aplicar fácilmente el recubrimiento se prefiere que el peso promedio sea de 1,000,000 g/mol o menos, en particular 500,000 g/mol o menos, más en particular 300,000 g/mol o menos.
Ejemplos de grupos ionizados que pueden estar presentes en el polielectrólito son grupos amonio, grupos fosfonio, grupos sulfonio, grupos carboxilato, grupos sulfato, grupos sulfinico, grupos sulfónico, grupos fosfato, y grupos fosfonio. Dichos grupos son muy efectivos en el enlace de agua. En una modalidad de la invención se usa un polielectrólito que también comprende iones metálicos. Los iones metálicos que pueden estar presentes en polielectrólito son iones metálicos alcalinos, como Na+, Li+, o K+, o iones metálicos alcalinotérreos, como Ca2+ y Mg2+ . En particular cuando el polielectrólito comprende sales de amina cuaternaria, por ejemplo grupos amonio cuaternario, pueden estar presentes aniones. Por ejemplo, dichos aniones pueden ser halogenuros, tales como Cl-, Br-, I- y F-, y también sulfatos, nitratos, carbonatos y fosfatos.
Los polielectrólitos adecuados son por ejemplo sales de homo- y copolimeros de ácido acrilico, sales de homo-y copolimeros de ácido metacrilico, sales de homo-y copolimeros de ácido maleico, sales de homo- y copolimeros de ácido fumárico, sales de homo-y copolimeros de monómeros que comprenden grupos de ácido sulfónico, homo- y copolimeros de monómeros que comprenden sales de amonio cuaternario y mezclas y/o derivados de los mismos. Ejemplos de polielectrólitos adecuados son sales de poli (acrilamida-co-ácido acrilico), por ejemplo sal sódica de poli (acrilamida-co-ácido acrilico), sales de poli (acrilamida-co-ácido metacrilico), por ejemplo sal sódica de poli (acrilamida-co-ácido metacrilico) , sales de poli (metacrilamida-co-ácido acrilico) , por ejemplo sal sódica de poli (metacrilamida-co-ácido acrilico) , sales de poli (metacrilamida-co-ácido metacrilico), por ejemplo sal sódica de poli (metacrilamida-co-ácido metacrilico, sales de poli (ácido acrilico), por ejemplo sal sódica de poli (ácido acrilico), sales de poli (ácido metacrilico), por ejemplo sal sódica de poli (ácido metacrilico) , sales de poli (ácido acrilico -co-ácido maleico) , por ejemplo, sal sódica de poli (ácido acrilico-co-ácido maléico, sales de poli (ácido metacrílico-co-ácido maleico), por ejemplo sal sódica de poli (ácido metacrilico-co-ácido maleico) , sales de poli ( acrilamida-co-ácido maleico) , por ejemplo sal sódica de poli (acrilamido-co-ácido maleico, sales de poli (metacrilamida-co-ácido maleico) , por ejemplo, sal sódica de poli (metacrilamida-co-ácido maleico), sales de poli (ácido acrilamido-2-metil-l-propansulfónico) , sales de poli (ácido 4-estiren sulfónico) , poli (acrilamida-co-cloruro de dialquilamonio) , poli [bis- (2-cloroetil) éter-alt-1 , 3-bis [3- (dimetilamino) propil] urea] , fosfato de polialilamonio, poli (cloruro de dialildimetilamonio) , poli (trimetilenoxietilen sulfonato de sodio), poli (bromuro de dimetildodecil ( 2-acrilamidoetil ) amonio), poli(ioduro de (2-N-metilpiridiniometileno) , ácidos polivinilsulfónico, y sales de poli (vinil) piridinas, polietileniminas, y polilisinas.
Polielectrólitos particularmente adecuados para uso en el actual invención son polielectrólitos copoliméricos , los cuales pueden ser copolímeros aleatorios o en bloque, en donde dicho polielectrólito copolimérico es un copolimero que comprende al menos dos tipos diferentes de unidades constitucionales, en donde al menos un tipo de unidades constitucionales comprende grupos ionizados o ionizables y al menos un tipo de unidades constitucionales está ausente de grupos ionizables o ionizados. En la presente "ionizable" se comprende que será ionizable en soluciones acuosas neutras, es decir, soluciones que tengan un pH entre 6 y 8. Un ejemplo de un polielectrólito copolimérico tal es una sal de poli (acrilamida-co-ácido acrilico) .
En una modalidad de la invención la composición de recubrimiento hidrofilico comprende entre 0 y 90%, preferiblemente 10 a 20% de polielectrólito con base en el peso seco total del recubrimiento.
En la formulación de recubrimiento hidrofilico la proporción en peso del peso total de polímero hidrofilico a polielectrólito puede variar, por ejemplo, entre 1:99 y 99:1, tal como entre 5:95 y 95:5 o 50:50 y 95:5.
En la presente, una formulación de recubrimiento hidrofilico se refiere a una formulación de recubrimiento hidrofilico líquida, por ejemplo una solución o una dispersión que comprende un medio liquido. En la presente, bastaría cualquier medio líquido que permita la aplicación de la formulación de recubrimiento hidrofílico sobre una superficie. Ejemplos de medios líquidos son alcoholes, como metanol, etanol, propanol, butanol o los isómeros respectivos y mezclas acuosas de los mismos, acetona, metil etil cetona, tetrahidrofurano, diclorometano, tolueno, y mezclas acuosas o emulsiones de los mismos o agua.
La invención se dirige también hacia un método de formar un recubrimiento hidrofílico sobre un sustrato, el método comprende:
-aplicar una formulación de recubrimiento en al menos una superficie del artículo y
-permitir el curado de la formulación de recubrimiento por un período de tiempo inferior a 360 segundos .
Preferiblemente, la formulación de recubrimiento es curada por un período de tiempo de menos de 240 segundos, más preferiblemente por un período de tiempo de menos de 200 segundos .
La formulación de recubrimiento hidrofílico puede ser aplicada al sustrato por ejemplo por recubrimiento por inmersión. Otros métodos de aplicación incluyen aspersión, lavado, deposición de vapor, cepillado, por rodillos y otros métodos conocidos en la técnica.
El espesor del recubrimiento hidrofilico de conformidad con la invención puede ser controlado alterando el tiempo de impregnación, velocidad de extracción de agua, o viscosidad de la formulación del recubrimiento hidrofilico y el número de etapas de recubrimiento. Típicamente el espesor de un recubrimiento hidrofilico seco sobre un sustrato varía de 0.1 a 300 µ?t?, preferiblemente 0.5 a 100 ym, más preferiblemente 1 a 30 ym, más preferiblemente 1 a 15 pm.
La invención se relaciona también con un método de formar sobre un sustrato un recubrimiento hidrofilico el cual tiene un bajo coeficiente de fricción cuando se humedece con un líquido de base acuosa.
Para aplicar el recubrimiento hidrofilico sobre el sustrato, puede usarse un primer recubrimiento a fin de proporcionar un enlace entre el recubrimiento hidrofilico y el sustrato. El primer recubrimiento a menudo es mencionado como el recubrimiento primario, capa base o capa de unión. Dicho recubrimiento primario es un recubrimiento que facilita la adhesión del recubrimiento hidrofilico a un sustrato dado. El enlace entre el recubrimiento primario y el recubrimiento hidrofilico puede tener lugar debido a ligaduras iónicas o covalentes, enlaces hidrógeno, fisisorción, o enmarañamiento polimérico. Este recubrimiento primario puede ser basado en solvente, basado en agua (látex o emulsiones) o componentes lineales, ramificados y/o reticulados. Los recubrimientos primarios típicos que pudieran ser usados comprenden por ejemplo poliéter sulfonas, poliuretanos, poliésteres, incluyendo poliacrilatos, como se describen en por ejemplo US 6,287,285, poliamidas, poliéteres, poliolefinas y copolímeros de los polímeros mencionados.
En particular el recubrimiento primario comprende una retícula polimérica de soporte que comprende opcionalmente un polímero hidrofílico funcional enmarañado en la retícula polimérica de soporte como se describe en WO 2006/056482 Al.
Un recubrimiento primario como se describió anteriormente es en particular útil para mejorar la adherencia de un recubrimiento que comprende un polímero hidrofílico tal como una polilactama, en particular PVP y/u otro de los polímeros hidrofílicos identificados anteriormente, en particular sobre polivinil pirrolidona (PVC), silicona, poliamida, poliéster, poliolefina, tal como polietileno, polipropileno y caucho de etilen-propileno (por ejemplo EPDM) , o una superficie que tenga aproximadamente la misma o una inferior hidrofilicidad .
En general, no hay restricción para el espesor del recubrimiento primario, pero típicamente el espesor es inferior a 5 pm, preferiblemente inferior a 2 ym o, más preferiblemente inferior a 1 pm.
En una modalidad, la superficie del articulo es sometida a tratamiento superficial oxidante, foto-oxidante y/o polarizante, por ejemplo tratamiento con efecto corona o plasmático a fin de mejorar la adherencia del recubrimiento que será aplicado. Las condiciones adecuadas son conocidas en el arte.
En la presente, se entiende curado para referirse a solidificación o endurecimiento químico mediante cualquier método, por ejemplo térmico, enfriamiento, secado, cristalización o curado como un resultado de una reacción química, tal como curado por radiación, o curado térmico. En el estado de curado todos o parte de los componentes e la formulación del recubrimiento hidrofílico pueden ser reticulados que forman ligaduras covalentes entre todos o parte de los componentes, por ejemplo usando radiación por haz de electrones o por rayos UV. No obstante, en el estado curado todos o parte de los componentes pueden ser también enlazados iónicamente, enlazados por interacciones de tipo dipolo-dipolo, o enlazados vía fuerzas de Van der aals o enlaces hidrógeno.
El término "curar" incluye cualquier manera de tratar la formulación de modo que forme un recubrimiento firme o sólido. En particular, el término incluye un tratamiento mediante el cual el polímero hidrofílico polimerice adicionalmente, está provisto de injertos de modo que forme un polímero injertado y/o es reticulado, de modo que forme un polímero reticulado.
Preferiblemente, el curado se efectúa exponiendo la formulación de recubrimiento a radiación electromagnética, más preferiblemente a radiación UV.
La intensidad y longitud de onda de la radiación electromagnética pueden ser seleccionadas con base en el fotoiniciador de selección. En particular, se puede usar una longitud de onda adecuada en la parte del espectro UV, visible o IR.
La invención también se relaciona con un recubrimiento hidrofílico obtenible aplicando la formulación de recubrimiento hidrofílico de conformidad con la invención a un sustrato y curándolo. La invención se relaciona adicionalmente con un revestimiento con poder lubricante obtenible aplicando un fluido humectante a dicho recubrimiento hidrofílico. Adicionalmente la invención se relaciona con un artículo, en particular con un dispositivo médico o con un componente de dispositivo médico que comprende al menos un recubrimiento hidrofílico de conformidad con la invención.
El recubrimiento hidrofílico comprende un polímero hidrofílico. Dicho recubrimiento hidrofílico es formado cuando una formulación de recubrimiento hidrofílico que comprende el polímero hidrofílico, el fotoiniciador Norrish de Tipo II y, opcionalmente el fotoiniciador Norrish de Tipo I. Si está presente un polielectrólito, este puede también estar ligado covalentemente y/o enlazado físicamente a uno o más de los otros componentes y/o atrapado para formar una retícula polimérica después de curado.
El hecho de que el polímero hidrofílico y/o el polielectrólito estén enlazados covalentemente y/o físicamente en el recubrimiento hidrofílico como parte de un retículo polimérico tiene la ventaja de que no habrá una fuga en el entorno del recubrimiento hidrofílico, por ejemplo, cuando sea recubierto sobre un dispositivo médico. Esto es particularmente útil cuando el dispositivo médico está dentro del cuerpo humano o animal.
El recubrimiento hidrofílico puede comprender también otros aditivos, tales como polímeros de soporte, aditivos antimicrobianos, pigmentos, agentes colorantes, tensoactivos y plastificantes .
El recubrimiento hidrofílico de conformidad con la invención puede ser recubierto sobre un artículo. El recubrimiento hidrofílico puede ser recubierto sobre un sustrato que puede ser seleccionado de un intervalo de geometrías y materiales. El sustrato puede: tener una textura, tal como porosa, no porosa, lisa, rugosa, uniforme o irregular. El sustrato soporta el recubrimiento hidrofílico sobe su superficie. El recubrimiento hidrofílico puede estar sobre todas las áreas del sustrato o sobre áreas seleccionados. El recubrimiento hidrofílico puede ser aplicado a una variedad de formas físicas, incluyendo películas, láminas, barras, tubos, partes moldeadas (conformaciones regulares o irregulares), fibras, tejidos, y en forma de partículas. Superficies adecuadas para uso en la invención son superficies que proporcionan las propiedades deseadas tales como porosidad, hidrofobicidad, hidrofi licidad, coloración, resistencia, flexibilidad, permeabilidad, resistencia a la abrasión por alargamiento y resistencia al rasgado. Ejemplos de superficies adecuadas son por ejemplo superficies que consisten de o comprenden metales, plásticos, cerámicas, vidrio y/o compuestos. El recubrimiento hidrofílico puede ser aplicado directamente a las superficies mencionadas o puede ser aplicada a una superficie pre-tratada o recubierta donde el pre-tratamiento o recubrimiento sea diseñado para ayudar a la adhesión del recubrimiento hidrofílico al sustrato. En una modalidad de la invención el recubrimiento hidrofílico de conformidad con la invención es recubierto sobre un sustrato biomédico. Un sustrato biomédico se refiere, en parte, a los capos de la medicina, y al estudio de sistemas y células vivientes. Estos campos incluyen medicina de diagnóstico, terapéutica, y experimental humana, medicina veterinaria, y agricultura. Ejemplos de campos médicos incluyen oftalmología, ortopedia, y prótesis, inmunología, dermatología, farmacología, y cirugía; ejemplos no limitantes de campos de investigación incluyen biología celular, microbiología, y química. El término "bioquímica" también se relaciona con productos químicos y composiciones de productos químicos, independientemente de su origen, que (i) media una respuesta biológica in vivo, (ii) son activos en un ensayo in vitro u otro modelo, por ejemplo, un ensayo farmacológico o inmunológico, o (iii) puede encontrarse en una célula u organismo. El término "biomédico" también se refiere a las ciencias de separación, tales como las que involucran procesos de cromatografía, osmosis, osmosis inversa, y filtración. Ejemplos de artículos biomédicos incluyen instrumentos de investigación, industriales y aplicaciones del consumidor. Artículos biomédicos incluyen artículos de separación, y artículos oftálmicos. Los artículos oftálmicos incluyen lentes de contacto duros y blandos, lentes infraoculares, y fórceps, retractores, u otros instrumentos quirúrgicos que se ponen en contacto con el ojo o tejido circundante. Un articulo biomédico preferido es un lente de contacto blando elaborado de polímero de hidrogel que contiene silicio éste es altamente permeable al oxígeno. Artículos de separación incluyen filtros, membranas de osmosis y de osmosis inversa, y membranas de diálisis, así como también biosuperficies como pieles artificiales u otras membranas. Artículos implantables incluyen catéteres, y segmentos de hueso artificial, articulaciones o cartílagos. Un artículo puede estar en más de una categoría, por ejemplo, una piel artificial es un artículo biomédico, poroso. Ejemplos de artículos para cultivo celular son vasos de precipitados de vidrio, lacas de petri de plástico, y otros implementos usados en cultivo de células de tejidos o en procesos de cultivo celular. Un ejemplo preferido de un artículo de cultivo es un bioreactor microportador, una matriz de silicona usada en bioreactores de células inmovilizadas, donde la geometría, porosidad, y densidad del microportador particular puede ser controlada para optimizar los resultados. Idealmente, el microportador es resistente a degradación química, o biológica, a tensiones de alto impacto, a tensiones mecánicas (agitación) , y a esterilización química o por vapor repetidas. Además de polímeros de silicona, pueden ser adecuados otros materiales.
Esta invención puede aplicarse también en la industria alimenticia, en la industria de impresión del papel, suministros hospitalarios, pañales, y otros revestimientos, y otras áreas donde se desea artículos hidrofílicos, humectables, o artículos con efecto de mecha.
El dispositivo médico puede ser un dispositivo implantable o un dispositivo extracorporal. Los dispositivos pueden ser de uso temporal a corto plazo o de implantación permanente a largo plazo. En ciertas modalidades, dispositivos adecuados son aquellos que se usan típicamente para proporcionar terapia y/o diagnóstico médico en trastornos del ritmo cardíaco, insuficiencia cardíaca, enfermedades de válvulas, enfermedades vasculares, diabetes, enfermedades y trastornos neurológicos , ortopédicos, neurocirugía, oncología, oftalmología, y cirugía de ENT.
Ejemplos adecuados de dispositivos médicos incluyen, pero no se limitan a, una endoprótesis , un injerto de endoprótesis, conector anastomótico, parche sintético, derivaciones, electrodos, agujas, hilo guía, catéter, sensor, instrumento quirúrgico de angioplastia , dren de heridas, desviaciones, entubamientos , mangas de infusión, inserto uretral, compactados, implantes, oxigenador de sangre, bombas, injerto extravascular , puerto de acceso vascular, válvula cardíaca, anillo para anuloplastia, suturas, pinzas quirúrgicas, grapas quirúrgicas, marcapasos, desfibrilador implantable, neuroestimulador , dispositivo ortopédico, desviaciones de fluido cefalorraquídeo, bomba de fármaco implantable, jaula espinal, disco artificial dispositivo de remplazo para núcleo pulposo, tubo auditivo, lentes infraoculares y cualquier entubamiento usado en cirugía mínimamente invasiva.
Artículos que son particularmente adaptados para ser usados en la presente invención incluyen dispositivos o componentes médicos como catéteres, por ejemplo, catéteres intermitentes, catéteres globo, catéteres PTCP, catéteres de liberación de endoprótesis, hilos guía, endoprótesis , jeringas, implantes metálicos y plásticos, lentes de contacto y entubamientos médicos.
La invención se ilustrará adicionalmente mediante los ejemplos siguientes, sin estar limitados a éstos.
Ejemplos I a IV y Experimentos Comparativos A a C Formulación de recubrimiento primario
Se preparó la formulación primaria disolviendo los componentes siguientes en etanol.
Oligómero PTGL1000 (T-H)2 : 04.25% (en peso)
PVP K85 (suministrado por BASF) : 00.75% (en peso)
Irgacure 2959 (suministrado por
Sigma-Aldrich) : 00.20% (en peso) Etanol al 96% (suministrado por Merck) : 94.80% (en peso)
La síntesis del oligómero PTGL1000 (T-H)2 se describe en WO 2007/065722.
Formulación de recubrimiento hidrofílico
Se preparó la formulación de recubrimiento hidrofílico disolviendo los componentes siguientes en una mezcla de agua/etanol 1:1 con base en peso.
% en peso
PVP K85 05.20
Sal sódica de poliacrilamida-co-ácido acrílico (PAcA) suministrado
por Sigma-Aldrich) : 00.35
Irgacure 2959 (suministrado por
Sigma-Aldrich) : variable (ver la
tabla 1 siguiente)
Fotoiniciador Norrish
de Tipo II : variable (ver la
tabla 1 siguiente)
Etanol al 96% : 49
Agua : 45
Tabla 1. Composición hidrofílica para recubrimiento finales en % en peso con base en el peso seco del recubrimiento.
Aplicación del recubrimiento
Se recubrieron tubos de PVC, suministrados por Raumedic, con un diámetro de 14 Fr y una longitud de 40 cm sobre un recubridor 175/24 de Harland PCX.
Los tubos de PVC primero fueron recubiertos por inmersión con la formulación de recubrimiento primario y curados de conformidad con el protocolo de inmersión para el primario en la Tabla 2. Subsecuentemente la formulación de recubrimiento hidrofilico fue aplicada y curada de conformidad con el protocolo de inmersión para el recubrimiento hidrofilico. La temperatura y humedad durante la aplicación fueron respectivamente 21°C ± 2°C y 40% ± 15%.
El recubridor/175/24 de Harland PCX estaba equipado con una lámpara UV 400 para sistemas médicos de Harland. La intensidad de las lámparas del recubridor/175/24 de Harland PCX era en promedio 60 mW/cm2 y se midió usando un Sensor 1 de Solatell Sola equipado con un detector de International Light SED005#989, Alimentación Optica: W#11521, filtro: wbs320#27794. Se aplicó el instructivo IL1400A de International Light, el cual está disponble en el internet: www. int-light . co . Para los parámetros aplicados en el recubridor PCX ver la Tabla 2.
Tabla 2. Parámetros aplicados en el recubridor PCX
Tabla 2 (Continuación)
R.P. = Recubrimiento primario
R.H. = Recubrimiento hidrofílico
* = Variable:
Métodos de prueba
Prueba de Lubricidad
Se efectuaron pruebas de lubricidad en un Probador de Fricción Harland FTS5000 (HFT) . Se seleccionó el protocolo: ver la Tabla 3 para ajustes del HFT. Se usaron las almohadillas del probador de fricción del Harland medical Systems, P/N 102692, FTS5000 Friction Tester Pads, durómetro de 0.125*0.5**0.125, 60.
Subsecuentemente se insertó la descripción de la prueba deseada cuando se activó "correr la prueba". Después de insertar el hilo guia en el catéter, el catéter fue fijado en el retenedor. El dispositivo fue desplazado hacia abajo hasta la posición deseada y el catéter fue sumergido en agua desmineralizada por 1 minuto. Después de calibrar a cero en agua el protocolo fue activado por apoyo sobre "inicio". Los datos fueron conservados después de terminar. Se retiró el retenedor del medidor de fuerza y subsecuentemente se retiró el catéter del retenedor.
Tabla 3. Ajustes del HFT
El coeficiente de fricción (COF) medido después de 25 roces se usó para calificar el comportamiento del recubrimiento. . El COF se define como la fuerza de sujeción/fricción medida
Un COF<0.05 se juzga como bueno. Un COF entre 0.05 y 0.1 se juzga como demasiado alto; un COF>0.1 se juzga como malo .
Prueba Táctil
Se evaluó el recubrimiento después de ser humedecido frotando suavemente con los dedos. Un recubrimiento que está insuficientemente curado libera mucho material adherente y se inducen defectos fácilmente.
Calificación en la prueba táctil
Buena : Sin lixiviables, sin defectos inducidos
después de frotación o prueba de HFT
Razonable :Algunos lixiviables indicados como ligera
sensación de adherencia, pocos defectos que son difíciles de sentir.
Mala : Clara sensación de adherencia, defectos
sentidos claramente como de áreas donde el recubrimiento es dañado o desprendido por frotación .
Muy mala : Los dedos se recubren con masa
adherente, muchos defectos severos (el
caso más severo es que la integridad del recubrimiento es tan malo que el recubrimiento se disuelve en el agua) .
Resultados experimentales
Tabla : Resultados de recubrimientos producidos con un tiempo de curado de 240 seg para la capa final.
Tabla 5. Resultados de recubrimientos producidos con un tiempo de curado de 180 seg para la capa final
Claims (14)
1. - Formulación de recubrimiento para preparar un recubrimiento hidrofilico, caracterizada porque comprende un polímero hidrofilico, un fotoiniciador Norrish de Tipo II, que comprende una benzofenona sustituida, xantona, tioxantona o antraqumona, y más de 70% en peso de líquido portador.
2. - Formulación de recubrimiento de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el fotoiniciador Norrish de Tipo II comprende uno o más sustituyentes en la posición 3 y/o 4 de los anillos fenilo.
3. - La formulación de recubrimiento de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizada porque el fotoiniciador Norrish de Tipo II es seleccionado del grupo que consiste de ácido 2-benzoil benzoico, ácido 3-benzoil benzoico, ácido 4-benzoil benzoico, ácido 3, 3', ,4'-benzofenona tetracarboxílico, cloruro de 4-benzoil-N, N, N-trimetilbencen-metaminio, cloruro de 2-hidroxi-3- ( 4 -benzoilfenoxi) -N, N, N-trimetil-l-propanaminio, cloruro de 2-hidroxi-3- (3, -dimetil-9-oxo-9H-tioxanton-2-iloxi) - , , N-trimetil-l-propanaminio, ácido tioxanton-3-carboxílico, ácido tioxanton-4-carboxílico, ácido antraquinon-2-sulfónico, ácido 9 , 10-antraquinon-2 , 6-disulfónico, ácido antraquinon-2-sulfónico, ácido antraquinon-2-carboxilico y sales de estos fotoiniciadores tales como las sales de sodio-, potasio-, calcio-, magnesio, hierro-, cobre y zinc.
4. - Formulación de recubrimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque la formulación de recubrimiento también comprende un fotoiniciador Norrish de Tipo I.
5. - Formulación de recubrimiento de conformidad con la reivindicación 4, caracterizada porque el fotoiniciador Norrish de Tipo I es seleccionado del grupo que consiste de derivados de benzoina, metilolbenzoina y derivados de 4-benzoil-1 , 3-dioxolano, bencilcetales , OÍ, OÍ— dialcoxiacetofenonas , a-hidroxi alquilfenonas , oc-aminoalquilfenonas, óxidos de acilfosfinas, óxidos de bis-acilfosfinas , sulfuros de acilfosfina, y derivados de acetofenona halogenada.
6. - Formulación de recubrimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el polímero hidrofílico es seleccionado del grupo que consiste de poli (lactamas) , por ejemplo polivinil pirrolidona (PVP) , poliuretanos , homo- y copolímeros de ácido acrílico y metacrílico, alcohol polivinílico, éteres poliviní lieos, copolímeros basados en anhídrido maleico, poliésteres, vinilaminas, polietileniminas, óxidos de polietileno, poli (ácidos carboxílicos) , polia idas, polianhídridos , polifosfacenos, celulósicos, por ejemplo metil celulosa, carboximetil celulosa, hidroximetil celulosa, e hidroxipropil celulosa, heparina, dextrano, polipéptidos , por ejemplo colágenos, fibrinas, y elastina, polisacáridos , por ejemplo quitosano, ácido hialurónico, alginatos, gelatina, y quitina, poliésteres, por ejemplo polilacturos, poliglicólidos, y policaprolactonas , polipéptidos, por ejemplo colágeno, albúmina, oligopéptidos , polipéptidos, péptidos de cadena corta, proteínas, y oligonucleót idos y mezclas o copolímeros de los mismos.
7. - Formulación de recubrimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque la formulación de recubrimiento comprende adicionalmente un polielectrólito .
8. - Método de formar un recubrimiento hidrofílico sobre un sustrato, el método se caracteriza porque comprende aplicar una formulación de recubrimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 en al menos una superficie de un artículo y - permitir que la formulación de recubrimiento cure por un período de tiempo menor que 360 sejundos .
9. - Método de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque el curado es efectuado por exposición de la formulación a radiación electromagnética, preferiblemente radiación UV.
10. - Recubrimiento hidrofílico obtenible por curado de una formulación de recubrimiento hidrofílico de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
11. - Recubrimiento con poder lubricante obtenible aplicando un fluido humectante a un recubrimiento hidrofílico de conformidad con la reivindicación 10.
12. - Artículo caracterizado porque comprende al menos un recubrimiento hidrofílico o recubrimiento con poder lubricante de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 11.
13. - Artículo de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque el artículo es un componente o dispositivo médico.
14. - Componente o dispositivo médico de conformidad con la reivindicación 13, caracterizado porque comprende un catéter, un entubamiento médico, un hilo guía, una endoprótesis , o una membrana.
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