MX2012013821A - Composiciones. - Google Patents
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Abstract
Se describen cápsulas de poliurea y poliamida que encapsulan aceites de fragancia, aceites que contienen precursores de aldehídos olorosos que se adaptan para liberar los aldehídos bajo condiciones de activación.
Description
COMPOSICIONES
Descripción de la Invención
La presente invención se refiere a cápsulas que contienen aceites aromatizantes.
Se conoce al encapsular formulaciones aromatizantes. Las formulaciones aromatizantes se pueden encapsular por muchas razones. Se puede encapsular una formulación aromatizante con el propósito de tener influencia en su perfil hedonista al alterar la velocidad de vaporación de ingredientes aromatizantes específicos contenidos en la formulación. También, se puede encapsular una formulación aromatizante con el propósito de mejorar su desempeño al extender o modificar su velocidad de liberación, o para estabilizarla o a algunos de sus ingredientes hacia medios agresivos que pueden estar contenidos en aplicaciones de uso final tal como suavizantes de telas o similares.
Dado que la encapsulacion puede adicionar mucho más formulación de fragancia o de sabor en términos de las propiedades hedonistas y del desempeño, una gran cantidad de investigación se ha adentrado en el desarrollo de tecnología de encapsulacion para crear vehículos óptimos para la distribución de formulaciones aromatizantes.
Esta tecnología de encapsulacion se basa en resinas aminoplásticas formadas a partir de polímeros de melamina- REF: 237407 formaldehído. Se puede emplear tecnología aminoplástica en toda clase de aplicaciones de distribución de aromatizantes. Sin embargo, una desventaja con relación al uso de polímeros de melamina- formaldehído es que contienen trazas residuales de formaldehído . En tanto que las cantidades pueden ser pequeñas para que sean prácticamente sin significado, no obstante, sería deseable tener cápsulas de alto desempeño que no contengan trazas de formaldehído .
Las cápsulas de poliurea y poliamida son de alto desempeño y se pueden emplear en aplicaciones de consumidor como alternativas a melamina-formaldehído . Muestran excelente retención de aromatizante y son frágiles cuando se someten a fuerzas de fricción. Adicionalmente, son relativamente directas de producir por una reacción de poliadición entre una amina y un co-reactivo, respectivamente, un isocianato, un cloruro de acilo o un anhídrido ácido, bajo condiciones bien conocidas en la técnica. Como tales, se puede usar en aplicaciones similares como cápsulas de melamina-formaldehído .
Por lo tanto, el solicitante se sorprendió en encontrar que cuando se forman cápsulas de poliurea o poliamida que contienen aceites aromatizantes, frecuentemente se observó que las cápsulas formaron agregados y en algunos casos el fenómeno de agregación fue demasiado extenso que aún condujo a aglutinación. La agregación es por lo menos estéticamente indeseable y en el peor de los casos puede conducir a problemas de producción y pobre desempeño de la cápsula y de este modo se debe evitar tanto como sea posible.
Permanece la necesidad de proporcionar cápsulas que consistan de un núcleo que contenga un aceite aromatizante y un revestimiento que circunde el núcleo, el revestimiento que se forma por un proceso de poliadición de una amina y co-reactivo, reacción de poliadición durante la cual se elimina o reduce sustancialmente el fenómeno de agregación.
Ahora el solicitante ha encontrado que se pueden proporcionar estas cápsulas y evitar o reducir sustancialmente el problema de agregación.
La invención proporciona en un primer aspecto una cápsula que comprende un núcleo de aceite aromatizante circundado por una pared de cápsula polimérica, la pared de cápsula que se forma de un polímero que contiene enlaces recurrentes de nitrógeno a carbono de carbonilo, en donde el núcleo de aceite contiene un precursor de aldehido.
El precursor de aldehido (más adelante en la presente "precursor") / es un compuesto, que es esencialmente un derivado de un compuesto de aldehido odorífero útil como un ingrediente de perfume o un ingrediente de sabor. El aldehido odorífero es un aldehido que una persona experta en la técnica de perfumería seleccionaría de su gama de ingredientes para impartir a una fragancia una impresión deseable de nota u olor. Los grupos funcionales del aldehido del precursor se protegen con grupos protectores adecuados . En las condiciones de activación por ejemplo bajo las condiciones de hidrólisis, se remueven los grupos protectores para liberar el aldehido odorífero.
Los precursores pueden estar en la forma de acétales o hemi-acétales de un aldehido odorífero correspondiente. De manera alternativa, el precursor puede ser cualquiera de aquellos precursores que liberan aldehido heterocíclico, descritos en la solicitud de patente W00072816 incluyendo oxazolidinas , tetrahidro-l ,3-oxazinas, tiazolidinas o tetrahidro-l , 3 -tiazinas , solicitud que se incorpora de este modo como referencia.
Los precursores particulares incluyen aquellos compuestos producidos por la reacción de un aldehido odorífero con un beta-ceto-éster, por ejemplo, acetoacetato de alilo, acetoacetato de metilo, acetoacetato de etilo, éster n-propílico acetoacético, acetato de etil-propionilo, malonato de dialilo, o malonatos de dietilo, dipropilo o dibutilo.
Otros precursores útiles incluyen aquellos formados por la reacción de un aldehido con una amina (es decir, bases de Schiff de aldehidos olorosos) tal como aurantiol, verdantiol, metil -antranilato de aubepina, octilamina, naftilamina, metil-antranilato de benzaldehído y metil-antranilato de cetonial .
Los precursores particulares incluyen aquellos compuestos producidos por la reacción de un aldehido odorífero con una amina, por ejemplo metil-antranilato, octilamina o naftilamina.
Los precursores de aldehidos odoríferos se pueden producir de acuerdo a procedimientos de síntesis bien conocidos en la técnica y no es necesario analizar este aspecto en mayor detalle en la presente.
Como un ejemplo, se pueden formar precursores de aldehidos odoríferos y beta-di-ceto-ésteres tal como acetoacetato de etilo o malonato de dietilo bajo condiciones de Knoevenagel, por lo que el beta-di-ceto-éster se hace reaccionar con un catalizador, por ejemplo, piperidina para formar un compuesto intermedio de enol, que en cantidades de ligero exceso estequiométrico entonces puede reaccionar con el aldehido odorífero para formar el precursor.
Las condiciones de reacción de Knoevenagel son bien conocidas en la técnica. La naturaleza reversible de esta reacción significa que se puede liberar el aldehido aromatizante bajo condiciones activadoras, por ejemplo bajo condiciones de hidrólisis. Dependiendo de la naturaleza de la cápsula, estas condiciones activadoras se pueden promover dentro de la cápsula tal que la cápsula permita una emanación lenta de la característica de olor de aldehidos olorosos. De manera alternativa, las condiciones se pueden activar cuando las cápsulas se colocan en un ambiente particular, tal como un medio de lavado. Aún adicionalmente, las condiciones solo se pueden activar cuando las cápsulas se rompan bajo condiciones de esfuerzo mecánico o térmico. La persona experta apreciará que el aldehido odorífero se puede liberar de muchas maneras diferentes y a diferentes velocidades. Sin embargo, se prefiere que la funcionalidad de aldehido deba permanecer protegida en la forma de su precursor al mayor grado posible durante la formación de la cápsula. A este respecto, se prefiere que cualquier aceite que se va a encapsular de acuerdo a la presente invención no contenga sustancialmente ingredientes de fragancia que tengan funcionalidad de aldehido libre.
Por "sustancialmente sin ingredientes de fragancia que tengan funcionalidad de aldehido libre" se quiere decir que con respecto a cualquiera de los ingredientes de aldehido que se encuentran en el aceite antes o durante la encapsulación, sólo se encuentran en cantidades relativamente pequeñas, por ejemplo, menos de 1% en peso en base al peso del aceite, de manera más particular menos de 0.1%, de manera aún más particular menos de 0.01% en peso del aceite, por ejemplo, 0.01% a 0%.
El aldehido puede ser cualquier aldehido útil en perfumería o como un saborizante. La persona experta en la técnica de perfumería tiene disponible una gama de ingredientes que contienen funcionalidad de aldehido, y estos ingredientes se contemplan en la presente invención como que representan aldehidos odoríferos. El aldehido puede ser un aldehido alifático, un aldehido cicloalifático, y terpeno-aldehído acíclico, un terpeno-aldehido cíclico, un aldehido aromático o un aldehido de fenol.
Los aldehidos útiles en la presente invención pueden ser uno o más de, pero no limitado a, el siguiente grupo de aldehidos: fenilacetaldehído, p-metil-fenilacetaldehído, p-isopropil-fenilacetaldehído, metilnonil-acetaldehído, fenilpropanal, 3- (4-t-butilfenil) -2-metil-propanal, 3- (4 -t-butilfenil) -propanal , 3- (4-metoxifenil) -2-metil-propanal , 3- (4-isopropilfenil) -2-metilpropanal, 3- (3,4-metilendioxifenil) -2-metilpropanal, 3- (4 -etilfenil) -2,2-dimetilpropanal , fenilbutanal , 3 -metil-5-fenilpentanal , hexanal, trans-2-hexenal, cis-hex-3-enal, heptanal, cis-4-heptenal, 2-etil-2-heptenal, 2 , 6-dimetil-5-heptenal
(melonal) , 2 , 6-dimetilpropanal , 2 , 4 -heptadienal , octanal, 2-octenal, 3 , 7-dimetiloctanal , 3 , 7-dimetil-2 , 6-octadien-l-al, 3 , 7-dimetil-l, 6-octadien-3-al, 3 , 7-dimetil-6-octenal, 3,7-dimetil-7-hidroxioctan-l-al, nonanal, 6-nonenal, 2,4-nonadienal, 2 , 6-nonadienal, decanal, 2-metil decanal, 4-decenal, 9-decenal, 2 , 4 -decadienal , undecanal, 2-metildecanal, 2-metilundecanal, 2, 6, 10-trimetil-9-undecenal, undec-10-enil-aldehído, undec-8-enanal, dodecanal, tridecanal, tetradecanal , anisaldehído, bourgenonal, aldehido cinámico, (alfa] -amilcinnam-aldehído, [alfa] -hexil-cinnamaldehído, metoxi cinnamaldehído, citronelal, hidroxi-citronelal, isociclocitral, citronelil-oxiacet-aldehído, cortexaldehído, aldehido, cummínico, ciclamem-aldehido, florhidral, heliotropina, aldehido hidrotrópico, lilial, vanilina, etil-vanilina, benzaldehído, p-metil-benzaldehído, 3 , 4 -dimetoxibenzaldehído, 3- y 4 - (4 -hidroxi-4 -metil-pentil) -3 -ciclohexeno-1-caroxaldehido, 2 , 4-dimetil-3 -ciclohexeno-1-carboxaldehído, 1-metil-3 -4 -metil-pentil-3 -ciclohexencarboxaldehído, y p-metilfenoxiacetaldehido .
Después del examen extenso del fenómeno de agregación, el solicitante descubrió que se hicieron reaccionar aldehidos odoríferos con la amina usada en el proceso de encapsulación, lo que condujo a pobre formación de cápsula y agregación. El solicitante encontró que al convertir estos aldehidos en precursores de aldehido corriente arriba del paso de encapsulación se condujo a un proceso más fuerte para formar cápsulas y a una agregación reducida .
El grado o severidad de agregación depende de varios factores que incluyen la reactividad del aldehido hacia la amina empleada en el proceso formador de cápsulas así como la solubilidad de aldehido en medio acuoso. Puesto que el proceso de formación de pared de cápsula es un proceso interfacial y las aminas usadas están sustancialmente contenidas en la fase acuosa, el grado al cual se dividirá un aldehido en la fase acuosa, puede afectar su reactividad hacia la amina.
Los aldehidos lineales, es decir, aquellos 5 aldehidos que no tienen sustituyentes en las posiciones alfa o beta al grupo carbonilo del aldehido, son relativamente reactivos y si no se protegen de forma efectiva en su forma de precursor es probable que provoquen problemas significativos de aglomeración. Los aldehidos que contienen 0
sustituyentes en la posición beta al grupo carbonilo del aldehido son algo menos reactivos como . los son aquellos que contienen sustituyentes en la posición alfa al grupo carbonilo, aunque aún se prefiere si aún estos aldehidos menos reactivos se protegen en la forma de precursores.
Por la razón mencionada ya anteriormente, también 5
se debe dar atención particular a cualquiera de estos aldehidos que son altamente solubles en agua y tienden a dividirse en la fase acuosa, puesto que estarán más íntimamente en contacto con la amina y por lo tanto es más Q probable que sean reactivos a la amina.
Está dentro del alcance de la persona experta en la técnica seleccionar una forma precursora apropiada para un aldehido tomando en cuenta factores tal como la solubilidad del aldehido, su estructura química y su reactividad con c aminas .
En otro aspecto de la invención, se proporciona una cápsula que comprende un núcleo de aceite aromatizantes circundado por una pared de cápsula polimérica, la parad de cápsula que se forma de un polímero que contiene enlaces recurrentes de nitrógeno a carbono de carbonilo, en donde el núcleo de aceite contiene un precursor de aldehido, en donde el precursor es un precursor de un aldehido que no tiene sustituyentes en los átomos de carbono alfa o beta al átomo de carbono del carbonilo del aldehido.
En un aspecto particular de la presente invención, se proporciona una cápsula que comprende un núcleo de aceite aromatizante circundado por una pared de cápsula polimérica, la pared de cápsula que se forma de un polímero que contiene enlaces recurrentes de nitrógeno a carbono de carbonilo en donde el núcleo de aceite contiene ingredientes de perfume que contienen funcionalidad de aldehido libre y un precursor de aldehido, donde el precursor es un precursor de un aldehido diferente al aldehido mencionado anteriormente, y que no tiene sustituyentes en los átomos de carbono alfa o beta al átomo de carbono del carbonilo del aldehido.
En un aspecto más particular de la invención, se proporciona una cápsula como se describe en el párrafo precedente, en donde el ingrediente de perfume que tiene funcionalidad de aldehido libre está sustituido en un átomo de carbono que está alfa o beta al átomo de carbono del carbonilo del aldehido.
La invención proporciona en otro de sus aspectos un método para encapsular un aceite en una cápsula como se define anteriormente en la presente, el método que comprende el paso de convertir cualquier ingrediente del núcleo de aceite que contiene aldehido en un precursor para el mismo, antes de la encapsulacion.
En un aspecto más particular de la invención, se proporciona un método para encapsular un aceite en una cápsula, como se define anteriormente en la presente, el método que comprende el paso de identificar aquellos ingredientes de los ingredientes del núcleo de aceite que contienen funcionalidad de aldehido, y de estos ingredientes, convertir aquellos que no tienen sustituyentes en los átomos de carbono alfa o beta al átomo de carbono del carbonilo del aldehido en el correspondiente precursor antes de la encapsulacion.
La invención proporciona en otro de sus aspectos, el uso de un precursor como se describe anteriormente en la presente para reducir o eliminar la agregación de cápsulas hechas de acuerdo a un proceso de encapsulacion descrito en la presente .
La invención proporciona en otro aspecto un método para reducir la agregación de cápsulas descritas en la presente que contienen núcleos de aceite aromatizante, el método que comprende el paso de convertir un ingrediente aromatizante que contiene funcionalidad de aldehido en un precursor del ingrediente, y encapsular un aceite que contiene el precursor en una cápsula de poliurea o poliamida.
En otro aspecto de la presente invención, se proporciona un método para reducir la agregación de cápsulas que comprende el paso de encapsular un aceite en una cápsula como se define anteriormente en la presente, el método que comprende el paso de convertir cualquier ingrediente del núcleo de aceite que contiene aldehido en un precursor para el mismo, antes de la encapsulación.
En un aspecto más particular de la invención, se proporciona un método para reducir la agregación de cápsulas, que comprende el paso de encapsular un aceite, en una cápsula como se define anteriormente en la presente, el método que comprende el paso de identificar aquellos ingredientes de los ingredientes del núcleo de aceite que contienen funcionalidad de aldehido y de aquellos ingredientes, convirtiendo a aquellos que no tiene sustituyentes en los átomos de carbono alfa o beta al átomo de carbono del carbonilo del aldehido en el correspondiente precursor antes de la encapsulación.
Las cápsulas se pueden preparar por cualquier método conocido en la técnica para producir cápsulas por poliadición interfacial de una amina con un co-reactivo adecuado para formar una pared de cápsula de material polimérico que contiene enlaces recurrentes de nitrógeno a carbono de carbonilo. Como se señala anteriormente en la presente, los co-reactivos adecuados incluyen isocianatos, anhídridos ácidos o haluros de acilo.
A manera de ejemplo, se pueden preparar cápsulas de poliurea de acuerdo al siguiente procedimiento general: se puede preparar una fase acuosa de agua a la cual se ha adicionado un agente tensoactivo y/o un coloide protector tal como aquellos indicados más adelante.. Esta fase se puede agitar vigorosamente durante un período de tiempo de solo unos pocos segundos hasta unos pocos minutos. Entonces se puede adicionar una fase hidrófoba. En la fase hidrófoba contendrá un aceite aromatizante que se va encapsular que incluye uno o más precursores, y un isocianato. La fase hidrófoba también puede incluir solventes adecuados. Después de un período de agitación vigorosa, se obtiene una emulsión. La velocidad de agitación se puede justar para tener influencia en el tamaño de las gotas de la fase hidrófoba en la fase acuosa.
Una solución acuosa que contiene la amina entonces se adiciona para afectar la reacción de poliadición. La cantidad de amina que se introduce usualmente está en exceso, con relación a la cantidad estequiométrica necesaria para convertir los grupos isocianato libres en grupos urea.
La reacción de poliadición puede tomar lugar en general a una temperatura que varía de aproximadamente 0 a 100 grados centígrados durante un período de tiempo que varía desde unos pocos minutos a varias horas .
La persona experta apreciará que se pueden formar poliamidas de una manera similar al reemplazar el isocianato con un co-reactivo adecuado para la amina tal como un cloruro de acilo o un anhídrido ácido.
Las condiciones para crear cápsulas por poliadición interfacial son bien conocidas en la técnica y no se necesita un análisis general adicional en la presente. En los ejemplos posteriores se proporciona una descripción específica con respecto a la preparación de las cápsulas.
Las aminas útiles en la formación de cápsulas incluyen aquellos compuestos que contienen uno o más grupos amina primarios o secundarios que pueden reaccionar con isocianatos o haluros de acilo para formar respectivamente enlaces de poliurea o poliamida. Cuando la amina contiene solo un grupo amino, el compuesto contendrá uno o más grupos funcionales adicionales que formarán una red a todo lo largo de la reacción de polimerización.
Los ejemplos de aminas adecuadas incluyen 1,2-etilenediamina, 1 , 3 -diaminopropano, 1 , 4 -diaminobutano, 1,6-diaminohexano , hidrazina, 1 , -diaminociclohexano y 1,3-diamino-l-metilpropano, dietilenetriamina, trietilen-tetramina y bis (2-metilaminoetil) -metilamin .
Otras aminas útiles incluyen poli-etilenoamina (CH2CH2NH) n tal como etilenoamina, dietiloneamina, etileno-diamina, trietilenotetramina, tetraetilenopentamina; poli-vinilamina (CH2CHNH2)n vendido por BASF (diferentes grados de Lupamina) ; poli-etilenoimina (CH2CH2N) x- (CH2CH2NH) y- (CH2CH2NH2)z vendido por BASF bajo grados Lupasol; poli-éteramina (Jeffamina de Huntsman) ; guanidina, sal de guanidina, melamina, hidrazina y urea.
Una amina particularmente preferida es una polietilenoimina (PEI) , de manera más particular una PEI de la variedad Lupasol suministrada por BASF, de manera aún más particular Lupasol PR8515.
Los isocianatos útiles en la formación de microcápsulas de poliurea incluyen isocianatos di- y tri-funcionales tal como 1 , 6 -diisocianatohexano, 1,5-diisocianato-2-metilpentano, 1, 5-diisocianato-3-metilpentano, 1, -diisocianato-2, 3-dimetilbutano, 2-etil-l, 4-diisocianatobutano, 1, 5-diisocianatopentano, 1,4-diisocianatobutano, 1, 3-diisocianatopropano, 1,10-diisocianatodecano, 1,2- diisocianatociclobutano, bis (4-isocianatociclohexil) metano, o 3 , 3 , 5-trimetil-5-isocianatometil-l-isocianatociclohexano .
Otros isocianatos útiles incluyen también los oligómeros en base a aquellos monómeros isocianato, tal como homopolímero de 1 , 6 -diisocianatohexano . Todos estos monómeros y oligómeros se venden bajo la marca comercial Desmodur por Bayer. También se incluyen los isocianatos modificados y en particular el isocianato dispersable en agua tal como el Poliisocianato Alifático Hidrófilo a base de diisocianato de hexametileno (vendido bajo el nombre Bay ydur) .
Los haluros de acilo útiles en la formación de microcápsulas de poliamida incluyen haluros de acilo di- y tri-funcionales, comúnmente cloruro de acilo, tal como haluros lineales incluyendo haluro de malonilo, haluro de glutarilo, haluro de adipohilo, haluro de pimeloilo, haluro de sebacoilo, o tal como haluro cíclico incluyendo haluro de ftaloilo, isoftaloilo o tereftaloilo, tricloruro de benceno-tricarbonilo .
Los anhídridos útiles en la presente invención incluyen, pero no se limitan a, polímeros y copolímeros de compuestos que contienen anhídrido, por ejemplo, co-polímeros de estireno-anhídrido maleico, co-polímeros de etileno-anhídrido maleico, co-polímeros de octadeceno-anhídrido maleico, co-polímero de metil-vinil-éter-anhídrido maleico, co-polímero de isobutileno-anhídrido maleico y co-polímero de anhídrido maleico-olefina injertada.
Las clases de coloide o emulsionador protector, que se pueden emplear incluyen copolímeros de maleico-vinilo tal como los copolímeros de éteres vinílicos con anhídrido maleico o ácido maleico, lignosulfonatos de sodio, copolímeros de anhídrido maleico/estireno, copolímeros de etileno/anhídrido maleico, y copolímeros de óxido de propileno, etilenodiamina y óxido de etileno, polivinilpirrolidona, alcoholes polivinílieos, ásteres de ácido graso de sorbitol polioxietilenado y dodecilsulfato de sodio.
Los solventes adecuados incluyen hidrocarburos alifáticos, hidrocarburos alifáticos clorados, hidrocarburos alif ticos, hidrocarburos alicíclicos clorados, e hidrocarburos aromáticos o aromáticos clorados. De manera más particular, los solventes incluyen ciclohexano, octadecano, tetracloroetileno, tetracloruro de carbono, xilenos, tolueno, clorobenceno y alquilnaftálenos .
Las cápsulas se pueden emplear para encapsular toda clase de ingredientes aromatizantes que son útiles en aplicaciones de perfumería. De manera similar, sus olores también pueden adicionar aroma a materias alimenticias, bebidas y productos de cuidado oral haciéndolos adecuados como ingredientes saborizantes .
Por consiguiente, en otro aspecto de la invención, se proporciona el uso de una cápsula como se describe en la presente en una composición de fragancia o sabor.
En aún otro aspecto de la invención, se proporciona un artículo saborizado o aromatizado que contiene las cápsulas descritas en la presente o una composición de fragancia o sabor que contiene estas cápsulas.
En otro aspecto de la invención, se proporciona un método para conferir, resaltar, mejorar o modificar las propiedades hedónicas de una composición de perfume o de un artículo perfumado, o de una composición de sabor o un artículo saborizado, método que comprende adicionar a la composición o artículo una cápsula como se describe anteriormente en la presente.
La presente invención proporciona en otro de sus aspectos una composición de fragancia o sabor que comprende una cápsula como se describe anteriormente en la presente.
Esta composición de fragancia o sabor también puede comprender materiales portadores para las cápsulas; una base de perfumería o de sabor; y otros adyuvantes útiles en las formulaciones de fragancia y de sabor.
El término "materiales portadores" como se usa en la presente se refiere a materiales que son neutrales o prácticamente neutrales desde un punto de vista de fragancia o sabor, es decir, el material no altera de forma significativa las propiedades organolépticas de los ingredientes de perfumería o de sabor.
Como materiales portadores se pueden mencionar solventes y agentes tensoactivos . No puede ser exhaustiva una descripción detallada de la naturaleza y del tipo de solventes comúnmente usados en la industria de la perfumería o en la industria del sabor. Sin embargo, se pueden citar como ejemplos no limitantes de solventes útiles en perfumería, dipropilenoglicol , dietil-ftalato, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2- (2-etoxietoxi) -1-etanol o citrato de etilo.
Los materiales portadores también pueden incluir polímeros o gomas absorbedoras.
El término "base de perfumería o sabor" como se usa en la presente significa una composición que comprende al menos un co-ingrediente aromatizante o saborizante que es diferente del perfume o saborizante contenido en las cápsulas de la presente invención.
Adicionalmente , los co- ingredientes se usan para impartir un efecto hedonista. Por ejemplo, este coingrediente, si se va a considerar como que es un co-ingrediente de perfumería, se debe reconocer por una persona experta en la técnica como que es capaz de impartir o de modificar de una manera positiva o agradable el olor o fragancia de una composición, y no solo como el de tener un olor. De manera similar, si el co- ingrediente es un saborizante, se reconoce por una persona experta en la técnica como que es capaz de crear, modificar o resaltar un acuerdo de sabor.
La naturaleza y tipo de los co-ingredientes de perfumería o saborizantes, presentes en la base no garantizan una descripción más detallada aquí, que en cualquier caso no sería exhaustiva, la persona experta que es capaz de seleccionarlos en base a su conocimiento general y de acuerdo al uso o aplicación propuesta y al efecto organoléptico deseado .
En términos generales, los co-ingredientes perfumadores corresponden a clases químicas tan variadas como alcoholes, aldehidos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos de terpeno, compuestos heterocíclicos nitrogenados o sulfurosos y aceites esenciales, y los coingredientes perfumadores o aromatizantes de origen natural o sintético. Muchos de estos co-ingredientes se listan en cualquier caso en los textos de referencia tal como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nueva Jersey, EUA, o sus versiones más recientes, o en otros trabajos de naturaleza similar, así como en la abundante literatura de patente en el campo de la perfumería. También se entiende que estos co- ingredientes también pueden ser compuestos conocidos por liberar de una manera controlada varios tipos de compuestos aromatizantes.
Los ejemplos específicos de co-ingredientes de sabor pueden incluir pero no se limitan a sabores naturales, sabores artificiales, especias, condimento, y similares. Los co- ingredientes saborizantes de ejemplo incluyen aceites sintéticos de sabor y productos aromáticos y/o aceites saborizantes, oleorresinas, esencias, destilados, y extractos derivados de plantas, hojas, flores, frutas, y demás, y una combinación que comprende al menos uno de lo anterior.
Los aceites de sabor de ejemplo incluyen aceite de hierbabuena, aceite de canela, aceite de gaulteria (salicilato de metilo) , aceite de menta, aceite de menta japonesa, aceite de diente de ajo, malagueta, aceite de anís, aceite de eucalipto, aceite de tomillo, aceite de hoja de cedro, aceite de nuez moscada, pimienta inglesa, aceite de salvia, macis, aceite de almendras amargas y aceite de casia; los agentes saborizantes útiles incluyen sabores frutales artificiales, naturales y sintéticos tal como vainilla, y aceites cítricos incluyendo limón, naranja, lima, toronja, yuzu, sudachi, y esencias frutales que incluyen manzana, pera, melocotón, uva, mora azul, fresa, frambuesa, cereza, ciruela, ciruela pasa, uva pasa, cola, guaraná, neroli, piña, chabacano, banana, melón, chabacano, ume, cereza, frambuesa, zarzamora, fruta tropical, mango, mangostán, granada, papaya, y dem s. Los sabores adicionales de ejemplo impartidos por un agente saborizantes incluyen un sabor de leche, un sabor de mantequilla, un sabor de queso, un sabor de crema, y un sabor de yogur; un sabor de vainilla,- sabores de té o café, tal como sabor de té verde, un sabor de té oolong, un sabor de té, un sabor de cacao, un sabor de chocolate, y un sabor de café; sabores de menta, tal como un sabor de menta, un sabor de hierbabuena, y un sabor a menta japonesa; sabores picantes, tal como sabor de asafétida, un sabor de ajowan, un sabor de anís, un sabor de angélica, un sabor de hinojo, un sabor de pimienta inglesa, un sabor de canela, un sabor de manzanilla, un sabor de mostaza, un sabor de cardamomo, un sabor de alcaravea, un sabor de comino, un sabor de diente de ajo, un sabor de pimienta, un sabor de cilantro, un sabor de sasafrás, un sabor de ajedrea, un sabor de Zanthoxili Fructus, un sabor de perilla, un sabor de eneblina, un sabor de jengibre, un sabor de anís estrellado, un sabor de rábano picante, un sabor de tomillo, un sabor de estragón, un sabor de eneldo, un sabor de chile, un sabor de nuez moscada, un sabor de albahaca, un sabor de mejorana, un sabor de romero, un sabor de hoja de laurel, y un sabor de wasabi (rábano japonés) ; un sabor de nuez tal como un sabor de almendras, un sabor de avellana, un sabor de nuez de macadam, un sabor de cacahuete, un sabor de nuez lisa, un sabor de pistache, y un sabor de nuez de castilla; sabores alcohólicos, tal como un sabor de vino, un sabor de whisky, un sabor de brandy, un sabor de ron, un sabor de ginebra, y un sabor de licor; sabores florales; y sabores vegetales, tal como un sabor de cebolla, un sabor de ajo, un sabor de col, un sabor de zanahoria, un sabor de apio, sabor de champiñón, y un sabor de tomate .
Los co-ingredientes de sabor pueden incluir aldehidos y ésteres tal como acetato de cinnamilo, cinamaldehído, citral-dietilacetal , acetato dihidrocarvilo, formiato de eugenil 49, p-metilamisol , y además se puede usar. Los ejemplos adicionales de saborizantess de aldehido incluyen acetaldehído (manzana) , benzaldehído (cereza, almendra) , aldehido anisico (regaliz, anís) , aldehido cinámico (canela) , citral, es decir, alfa-citral, (limón, lima) , neral, es decir, beta-citral (limón, lima) , decanal (naranja, limón) , etil-vainillina (vainilla, crema) , heliotropo, es decir, piperonal (vainilla, crema) , vainillina (vainilla, crema) , alfa-amil-cinamaldehído (sabores frutales picantes) , butiraldehído (mantequilla, queso) , valeraldehído (mantequilla, queso) , citronelal (modifica, muchos tipos) , decanal (frutas cítricas) , aldehido C-8 (frutas cítricas) , aldehido C-9 (frutas cítricas) , aldehido C-12 (frutas cítricas) , 2-etil-butiraldehído (frutas de baya) , hexenal, es decir, trans-2 (frutas de baya) , tolil-aldehído (cereza, almendra), veratraldehído (vainilla), 2, 6-dimetil-5-heptenal, es decir, melonal (melón), 2 , 6-dimetiloctanal (fruta verde), y 2-dodecenal (cítricos, mandarina), y similares. En general se puede usar cualquier aditivo saborizante o de alimento tal como aquellos descritos en Chemicals Used in Food Processing, publicación 1274, páginas 63-258, por la National Academy of Sciences . Esta publicación se incorpora en la presente como referencia.
El término "adyuvante" , como se usa en la presente significa un ingrediente que afecta el desempeño de una composición, diferente de su desempeño hedonista. Por ejemplo, un adyuvante puede ser un ingrediente que actúa como una ayuda al procesamiento de una composición o artículo que contiene una composición, o puede mejorar el manejo o almacenamiento de la composición o artículo. También puede ser un ingrediente que proporciona beneficios adicionales tal como impartir color o textura a una composición o artículo. También puede ser ingrediente que imparte ligera resistencia o estabilidad química a uno o más ingredientes contenidos en la composición o artículo. No puede ser exhaustiva una descripción detallada de la naturaleza y del tipo de adyuvante comúnmente usado en las composiciones de perfumería y saborizantes , pero se tiene que mencionar que estos ingredientes son bien conocidos por la persona experta en la técnica. Los ejemplos de adyuvantes incluyen solventes y co-disolventes ; agentes tensioactivos y emulsionantes; modificadores de viscosidad y reología; agentes espesantes y formadores de gel; materiales conservadores; pigmentos, colorantes y materias colorantes; encendedores, agentes de relleno y agentes de refuerzo; estabilizadores contra los efectos perjudiciales de calor y luz, agentes para dar volumen, acidulantes, agentes amortiguadores y antioxidantes.
Adicionalmente , las cápsulas de la presente invención se pueden usar en todos los campos de la tecnología moderna de perfumería y de sabor para impartir o modificar de manera positiva el olor o fragancia de una composición o artículo en el cual se adicionen estas cápsulas.
La naturaleza y tipo de los constituyentes de un artículo saborizado o aromatizado no garantizan aquí una descripción más · detallada, que en cualquier caso no será exhaustiva, la persona experta que es capaz de seleccionarlos en base a su conocimiento general y de acuerdo a la naturaleza y el efecto deseado del artículo.
Los ejemplos de artículos adecuados incluyen productos de consumidor que pueden incluir detergentes sólidos o líquidos y suavizantes de telas así como los otros artículos comunes en perfumería, especialmente perfumes, colonias o lociones para después de afeitar, jabones perfumados, sales de baño o de regadera, cremas, aceites o geles, productos de higiene o productos de cuidado del cabello tal como champús, productos del cuidado del cuerpo, desodorantes o anti-transpirantes , refrescantes de aire y también preparaciones cosméticas. Como detergentes hay aplicaciones propuestas tal como composiciones detergentes o productos limpiadores para lavar o para limpiar varias superficies, por ejemplo, propuestos para textil, tratamiento de trastes o superficies duras, ya sea que se propongan para uso doméstico o industrial. Otros artículos perfumados o aromatizados son refrescantes de telas, aguas para plancha, papeles, toallas o blanqueadores.
Los productos de consumidor también pueden incluir cualquier composición sólida o líquida que se consuma para al menos uno de nutrición y placer, o se proponga que se mantenga en la boca durante un período de tiempo antes de que se descarte. Una lista amplia genera incluye, pero no se limita a, materias alimenticias de todas clases, confitería, artículos orneados, artículos de dulce, productos y bebidas de leche, y productos de cuidado oral.
Las proporciones en las cuales se pueden incorporar las cápsulas en los varios artículos o composiciones mencionados anteriormente varían dentro de un amplio intervalo de valores. Estos valores son dependientes de la naturaleza del artículo que se va a perfumar o saborizar y del efecto organoléptico deseado así como de la naturaleza de los co-ingredientes en una base dada cuando las cápsulas se mezclan con co- ingredientes aromatizantes o saborizantes , solventes o aditivos comúnmente usados en la técnica.
Por ejemplo, en el caso de composiciones de fragancia o de sabor, las cápsulas se pueden emplear en cantidades de hasta 100% en peso de las composiciones. Típicamente, sin embargo, las cápsulas pueden formar entre aproximadamente 0.01 a 100% de la composición, de manera más particular 0.01% a 10%, de manera aún más particular 0.01 a 1% en peso.
Se pueden emplear composiciones de fragancia o de sabor en artículos en cantidades ampliamente variables dependiendo de la naturaleza del artículo y del efecto hedonista particular que se va a lograr. Sin embargo, típicamente, las composiciones pueden comprender hasta 50% en peso o más del artículo saborizado o aromatizado, de manera más particular de 0.01 a 50% en peso.
A fin de ilustrar adicionalmente la presente invención y las ventajas de la misma, se dan los siguientes ejemplos específicos y ejemplos comparativos, que se entiende que son igual propuestos solo como ilustrativo y ningún modo limitantes .
Ej emplo 1
Preparación de precursor
Método 1.1
Se preparó una fase de aceite al dividir su composición de acuerdo a la naturaleza de las materias primas ;
Fase A: todos los materiales que se van a usar en la formación de aceite excluyendo los aldehidos.
Fase B : todos los aldehidos que se van a emplear en la formulación de aceite.
Los precursores se formaron por adición de acetoacetato de etilo (1.1 equivalentes molares en comparación al aldehido) y 2-amino-2-metil-l-propanol como catalizador (0.1% en comparación a aldehido) en la fase B. La solución entonces se mantuvo durante una semana a 40°C. Después de este almacenamiento, se mezclaron ambas fases A y B para uso adicional.
Método 1.2
La fase de aceite no se dividió de acuerdo a la naturaleza de las materias primas y los percusores se formaron in situ en la fase de aceite total. Se adicionaron 1.1 equivalentes molares de acetato de etilo y 0.1% de 2-amino-2-metil-l-propanol en comparación al contenido de aldehido. La solución se mantuvo durante 1 semana a 40°C antes de la encapsulación.
Ejemplo 2
Preparación de cápsulas de poliamida
Se preparó una fase de aceite al disolver dicloruro de isoftaloilo (Fiuka) en aceite (composición de aceite especificada en los ejemplos posteriores) a un nivel de 10%.
Se preparó una solución acuosa (Solución SI) al disolver un alcohol polivinílico Mowiol 4-88 (Kururay) en agua o a un nivel de 1%.
Se preparó una solución acuosa (Solución S2) cuando se diluyó trietilentetraamina (Hunstman) en agua a un nivel de 3%.
Se mezclaron 100 g de la fase de aceite con 450g de la solución SI para forma runa emulsión de aceite en agua en un reactor de 1L equipado con un agitador MIG que opera a lOOOrpm. Después de 5 minutos de mezclado, se adicionaron lentamente 450g de la solución S2. La suspensión espesar resultante de las cápsulas de poliamida se mantuvo bajo agitación durante 2 horas.
Ej emplo 3
Impacto de presencia de presencia en la agregación de cápsulas de poliamida
Se formaron dos poblaciones de cápsulas. Una primera que encapsula IPM (miristato de isopropilo) y una segunda que contiene IPM + 5% de etil-vanilina . Las cápsulas se hicieron de acuerdo al método del Ejemplo 2.
El examen microscópico de las dos poblaciones demostró claramente que en la población que contiene el aldehido (etil-vanilina) se presentó a una agregación significativa .
Ejemplo 4
Formación de precursor para proteger cápsulas de poliamida de la agregación
La metodología del Ejemplo 2 se aplicó para encapsular diferentes aceites de perfume descritos como fase A (material primas sin aldehido) y fase B (materias primas con aldehido) .
Los ingredientes de la fase A se exponen en la Tabla 1.
La fase B se adicionó a 5% a la fase A antes de la encapsulación . Se han usado diferentes composiciones de la fase B que corresponden cada vez a una molécula individual de perfume de aldehido o a su precursor formado de acuerdo a la metodología del Método 1.1, anterior.
Tabla 1.- Composición de fase A
%
Isoenida 0.5
Fluorocicleno 15
herbanato 1.5
Agrumex 15
Isooraldeína 95 5
Ciclohexil-propionato-alilo 5
Tamascona-delta 1
Nectaril 10
Iso E super 15
Brasilato-etileno 15
Cosmona 1
Silvanona 6
Serenolida 9
Ambrofix 1
Los resultados se exponen en la Tabla 2 posterior. De acuerdo a la condición de la suspensión espesa, se ha definido una escala de agregación como sigue:
o Ninguna agregación de las cápsulas
+ Agregación de pocas cápsulas conjuntamente solo visible bajo microscopio
++ Agregados de tamaño mm
+++ Agregación importante
++++ Agregación es tal que se obtiene una torta
Tabla 2.- cápsulas de poliamida preparadas con o sin precursor
Estos ensayos demuestran que la solubilidad en agua del aldehido puede afectar la agregación de las cápsulas de poliamida. Tricical es la materia prima de aldehido con la más alta solubilidad en agua y presenta la cuestión más alta con la agregación cuando se usa como tal. Considerando los precursores formados con los aldehidos lineales CIO e iso Cll, aún hay alguna agregación cuando se usan precursores pero la cantidad es solo muy baja y se reducen notablemente en comparación a los aldehidos libres .
Si se compara la estructura de los aldehidos con una similar solubilidad en agua, se señala que los aldehidos que presentan la cuestión más importante de agregación son aquellos sin cadena de alquilo en la posición alfa o beta al grupo carbonilo.
Para todas las cápsulas preparadas, cuando se adiciona un precursor de aldehido en lugar del aldehido, la cuestión de agregación ya sea se evita conjuntamente o se reduce fuertemente .
Ejemplo 5
Preparación de cápsulas de poliurea
Método 5.1
Se preparó una fase de aceite al adicionar Desmodur (Isocianato de Bayer) a un aceite de perfume a un nivel de 16.6%.
Se preparó una fase acuosa (solución SI) al adicionar Luviskol k90 (BASF) a agua, a un nivel de 4.5%. El pH de la solución se ajustó a 11.5 por la adición de NaOH al 10%.
Se preparó una faes acuosa (Solución S2) cuando se adicionó Lupasol PR8515 (BA8F) a agua, a un nivel de 10%.
Se mezclaron 300g de la fase de aceite con 500g de la solución SI, para formar una emulsión de aceite en agua, en un reactor de un L equipado con un agitador MIG que opera a lOOOrpm.
Después de 30 minutos de mezclado, ase adicionaron 200g de solución S2 durante un período de 1 minuto.
Después de 30 minutos, la suspensión espesa se calentó hasta 70°C (1H) , luego se mantuvo durante 2H a 70°C, luego se calentó a 80°C y se mantuvo durante 1 hora a 80 °C, luego se calentó a 85°C y se mantuvo durante 1 hora a 85°C, luego se enfrió a 70°C y se mantuvo durante 1 hora a 70 °C antes de la enfriamiento final a 25°C.
Método 5.2
Se preparó una fase de aceite cuando se adicionó Desmodur W (Bayer) en el aceite de perfume a un nivel de 16.6%.
Se preparó una fase acuosa (Solución SI) al adicionar Luviskol k90 (BASF) a agua, a un nivel de 4.5%. El pH de la solución se ajustó a 10 por la adición de un amortiguador a pH=10 a 0.5%.
Se preparó una fase acuosa (Solución S2) al adicionar Lupasol PR8515 (BASF) a agua, a un nivel de 10%.
Se prepararon cápsulas por un procedimiento similar a aquel descrito en 5.1 anterior.
Método 5.3
Se preparó una fase de aceite cuando se adicionó Desmodur W (Bayer) en el aceite de perfume a un nivel de 16.6%.
Se preparó una fase acuosa (Solución SI) al adicionar Luviskol k90 (BASF) a agua, a un nivel de 4.5%. El pH de la solución se ajustó a 11.5 por la adición de NaOH al 10%.
Se preparó una fase acuosa (Solución S2) al adicionar Lupamina 1595 (BASF) a agua, a un nivel de 10%.
Se prepararon cápsulas por un procedimiento similar a aquel descrito en 5.1 anterior.
Método 5.4
Se preparó una fase de aceite cuando se adicionó Desmodur (Bayer) en el aceite de perfume a un nivel de 16.6%.
Se preparó una fase acuosa (Solución SI) cuando se adicionó Mowiol 40-88 (Kururay) en agua, a un nivel de 4.5%.
Se preparó una fase acuosa (Solución S2) cuando se adicionó Lupasol PR8515 (BASF) en agua, a un nivel de 10%.
Se mezclaron 240g de la fase de aceite con 640g de la solución SI, para formar una emulsión de aceite en agua, en un reactor de 1L equipado con un MIG que opera a 1000 rpm.
Después de 30 minutos, la suspensión espesa se calentó hasta 50°C y la solución C2 se adicionó lentamente (1H) .
La suspensión espesa entonces se calentó hasta
70°C y se mantuvo durante 2H a 70°C, luego se calentó a 80°C y se mantuvo durante 1H a 80°C, luego se calentó a 85°C y se mantuvo durante 1H a 85 °C, luego se enfrió a 70 °C y se mantuvo durante 1H a 70 °C antes del enfriamiento final a 25°C.
Método 5.5
Se preparó una fase de aceite cuando se adicionaron Desmodur W y Desmodur N3300 (Bayer) en el aceite de perfume a un nivel de 2.2% y 13% respectivamente.
Se preparó una fase acuosa (Solución SI) cuando se adicionó Gantrez AN 119 (ISP) a agua, a un nivel de 1.6%. La solución se calentó a 70 °C durante 10 minutos para dispersar el polímero.
Se preparó una fase acuosa (Solución S2) cando se adicionó Etilen-diamina (Merck) a agua, a un nivel de 7.5%.
Se mezclaron 30g de la fase de aceite con lOg de la solución SI, para formar una emulsión de aceite en agua, en un vaso de 250ml equipado con un propulsor que opera a 1000rpm .
Después de 10 minutos de agitación, se adicionaron 20g de la solución S2.
4
La suspensión espesa se agitó durante 30 minutos a temperatura ambiente, luego se calentó a 60 °C y se agitó durante 3H a 60°C antes del enfriamiento.
Método 5.6
Se preparó una fase de aceite cuando se adicionó Desrrim: lur VL R20 (Bayer) en el aceite de perfume a un nivel de 2.5%.
Se preparó una fase acuosa (Solución SI) cuando se adicionó Mo iol 4-88 (Kururay) en agua, a un nivel de 0.1%.
Se preparó una fase acuosa (Solución S2) cuando se adicionó dietilentriamina (Merck) en agua, a un nivel de 2%.
Se mezclaron lOOg de la fase de aceite con 250g de la solución SI, para formar una emulsión de aceite en agua, en un vaso de 500ml equipado con un propulsor que opera a lOOOrpm.
Después de 10 minutos de agitación, se adicionaron 50g de solución S2. La suspensión espesa se agitó a 4 h a temperatura ambiente .
Método 5.7
Se preparó una fase de aceite cuando se adicionó Desniodur N3300 (Bayer) en aceite de perfume a un nivel de 6.7%.
Se preparó una fase acuosa (Solución SI) cuando se adicionó Mo iol4-88 (Kururay) en agua, a un nivel de 1.1%.
Se preparó una fase acuosa (Solución S2) cuando se adicionó Hydrosil 1151 (Evonik) en agua, a un nivel de 75%.
Se mezclaron 134g de la fase de aceite con 440g de la solución SI, para formar una emulsión de aceite en agua, en un recipiente de 1L equipado con un propulsor que opera a lOOOrpm.
Después de 10 minutos de agitación, se adicionaron 45g de la solución S2.
La suspensión espesa se agitó durante 2h a temperatura ambiente, luego la temperatura se incrementó lentamente hasta 40°C (2h) y la suspensión espesa se mantuvo a 40°C durante 2h más antes del enfriamiento.
Método 5.8
Se preparó una fase de aceite cuando se adicionaron Desmodur W (Bayer) y Bayhydur XP2547 (Bayer) en el aceite de perfume a un nivel de 12.6% y 3.4% respectivamente.
Se preparó una fase acuosa (Solución 81) al adicionar Luviskol k90 (BA8F) a agua, a un nivel de 4.5%. El pH de la solución se ajustó a 10 por la adición de un amortiguador pH=10 a 0.5%.
Se preparó una fase acuosa (Solución S2) al adicionar Lupasol PR8515 (BA8F) a agua, a un nivel de 20%.
Se prepararon cápsulas de acuerdo al siguiente procedimiento .
Se mezclaron 300g de la fase de aceite con 600g de la solución 81, para formar una emulsión de aceite en agua, en un reactor de 1L equipado con un agitador MIG que opera a lOQOrpm.
Después de 30 minutos de agitación, se adicionaron
10 Og de la solución S2 durante un período de 1 minuto.
Después de 30 minutos, la suspensión espesa se calentó hasta 70 °C (1H) , luego se mantuvo durante 2H a 70°C, luego se calentó a 80 °C y se mantuvo durante un 1H a 80°C, luego se calentó a 85 °C y se mantuvo durante 1H a 85 °C, luego se enfrió a 70 °C y se mantuvo durante 1H a 70°C antes del enfriamiento final a 25°C.
Método 5.9
Se preparó una fase de aceite cuando se adicionó Desmodur (Bayer) en el aceite de perfume a un nivel de 13.1%.
Se preparó una fase acuosa (Solución SI) al adicionar Luviskol k90 (BASF) a agua, a un nivel de 4.5%. El pH de la solución se ajustó a 10 por la adición de un amortiguador pH=10 a 0.5%.
Se preparó una fase acuosa (Solución 82) al adicionar Bayhydur XP2547 (Bayer) a agua, a un nivel de 20%.
Se preparó una fase acuosa (Solución S3) al adicionar Lupasol PR8515 (BASF) a agua, a un nivel de 20%.
Se prepararon cápsulas de acuerdo al siguiente procedimiento.
Se mezclaron 290g de la fase de aceite con 560g de la solución 81, para formar una emulsión de aceite en agua, en un reactor de 1L equipado con un agitador MIG que opera a 1000 rmp.
Después de 15 minutos de mezclador, se adicionaron 50g de solución S2 durante un período de 1 minuto.
Después de 30 minutos de mezclaron, se adicionaron 100 g de la solución S3 durante un período de 1 minuto.
Después de 30 minutos, la suspensión espesa se calentó hasta 70°C (1H) , luego se mantuvo durante 2H a 70°C, luego se calentó a 80 °C y se mantuvo durante 1H a 80 °C, luego se calentó a 85 °C y se mantuvo durante 1H a 85°C, luego se enfrió a 70°C y se mantuvo durante 1H a 70°C antes del enfriamiento final a 25°C.
Ejemplo 6
Impacto de aldehido libre en la agregación de cápsulas de poliurea
El Método 5.1 del Ejemplo 5 se aplicó para encapsular diferentes aceites de perfume descritos como fase A (materias primas sin aldehido) y fase B (materias primas de aldehido) .
En los siguientes ensayos, la fase fue IPM y la fase B fue moléculas de perfume de aldehido. Se adicionó la fase B a un nivel de 5% en la fase A.
Tabla 3.- cápsulas de poliurea (Método 5.1) preparadas con aldehido
La calidad de las cápsulas se examinó de manera microscópica para cápsulas que contienen sólo IPM; iPM+triciclal ; y IPM+Aidehido C12 mna. En el caso de IPM+triplal como aceite encapsulado, las cápsulas parecieron agregarse bajo microscopía.
Ejemplo 7
Protección contra agregación de cápsulas de poliurea que contienen moléculas de aldehido y evaluación de desempeño
El Método 5.1 del Ejemplo 5 se aplicó para encapsular diferentes aceites de perfume descritos como fase A (materias primas sin aldehido) y fase B (materias primas de aldehido) .
La fase B contiene aldehido Cll iso o el precursor correspondiente preparado de acuerdo al Método 1.1.
La fase B se adicionó a un nivel de 5% n la fase A.
Tabla 4- Composición de fase A
%
Manzanato 0.1
Estragol 0.1
Galbano 0.07
Damascona delta 0.03
Etil-metil-2-butirato 0.3
Ebanol 0.1
Octina-carbonato de metilo 0.05
Óxido rosa 0.15
Yara yara 1
Jazmin 0.4
Acetato de hexilo 2.5
Jasmacicleno 4
Salicilato-amil 5^·
Compuesto intermedio de Jeraniol 6
Agrumex 7.55
Salicilato de hexilo 7.55
Peonil 3.3
Giroflé 3
Galbanona 10 1.5
Peche puro 4
Rosaacetol 8
Isoraldeína 70 6
Patchouili 2
Eucaliptol 12
Tetrahidro-linalol 25
Tabla 5- Cápsulas de poliurea preparadas con precursor de aldehido
Las cápsulas preparadas con aldehido Cll iso se agregan en tanto que no se agregan aquellas preparadas con el precursor de aldehido Cll iso.
Se usaron las muestras 1 y 2 para preparar acondicionadores perfumados de tela para evaluación del beneficio olfatorio después del lavado. Las muestras perfumadas se prepararon a un nivel de 0.5% de perfume en una base normal de acondicionador de tela que comprende 13% de Quaternio-amonio ARQUAD 2HT75 de Akzo, 0.3% de Silicon Dow Corning D8110 de Dow Corning, 0.6% de CaC12 de Merck y 0.15% Bronidox de Henkel y las condiciones de lavado usadas fueron como sigue:
- peso total de lavado fue 2.5 kilos
-lavar con polvo de lavandería (90g de polvo de lavandería Givaudan, interno, normal) hecho antes de adicionar el acondicionador perfumado de tela.
- máquinas europeas
Para ambas muestras, se reconoció el perfume encapsulado en toallas húmedas y secas . Después de frotar suavemente las toallas secas, se percibió un refuerzo del perfume. En el caso de la muestra 2, se reconoció en las toallas secas un olor poderoso de aldehido, que prevé que el precursor de aldehido Cll iso libera aldehido en el secado.
Ejemplo 8
Protección contra agregación de cápsulas de poliurea que contienen aldehido
El Método 5.2 del Ejemplo 5 se aplicó para encapsular diferentes aceites de perfume descritos como fase A (materias primas sin aldehido) y fase B (material primas de aldehido) .
La fase A es similar a la fase A usada y descrita en la tabla 4 del ejemplo 7. La fase B se expone a continuación:
%
Aubepina-p-cresol 2.1
Aldehido iso Cll 1.67
Lauril-aldehido 8.37
Triciclal 8.37
Aldehido C12 mna 20.92
Lilial 58.57
Las cápsulas obtenidas en fase A+ Fase B (nivel de fase B es 20%) se agregaron completamente. Cuando los precursores de la Fase B obtenidos de acuerdo al Método 1.1 se adicionaron a la fase A, las cápsulas obtenidas estuvieron bien dispersadas .
Ejemplo 9
Protección contra agregación de cápsulas de poliurea que contienen aldehido
El Método 5.3 del Ejemplo 5 se aplicó para encapsular diferentes aceites de perfume descritos como fase A (materias primas sin aldehido) y fase 8 (materias primas de aldehido) .
La fase A es similar a la fase A usadas y descrita en la Tabla 4 del Ejemplo 7. La fase 8 es similar a la fase B usada y descrita en el ejemplo previo.
Las cápsulas obtenidas con Fase A+ Fase B (nivel de fase 8 es 20%) se agregaron completamente. Cuando los precursores de la Fase B obtenida de acuerdo al Método 1.1 se adicionaron en la fase A, se dispersaron bien las cápsulas obtenidas .
Ejemplo 10
Protección contra agregación de cápsulas de poliurea que contienen aldehido
El Método 5.4 del Ejemplo 5 se aplicó para encapsular diferentes aceites de perfume descritos como fase A (materias primas sin aldehido) y fase B (materias primas de aldehido) .
La fase A es como se describe más adelante.
La fase B es triciclal o el precursor de triciclal obtenido de acuerdo al Método 1.1. La fase B se adicionó a un nivel de 4% de aldehido en la fase A.
La composición de la fase A usada es
¾
Agrumex 31.4
Butirato de amilo 2.62
Galbanona 10.47
Etil-2-metil-butirato 2.62
Butirato
Acetato de hexilo
Nectaril
Peche puro
Acetato de prenilo
Acetato de verdilo
Las cápsulas obtenidas con la fase A y triciclal se agregaron ligeramente, en particular las más pequeñas en tanto que las cápsulas obtenidas con la fase A y el precursor de triciclal se dispersaron bien .
Ejemplo 11
Impacto de la reactividad y solubilidad en agua de aldehido en agregación de cápsulas de poliurea
El Método 5.5 del Ejemplo 5 se aplicó para encapsular diferentes aceites de perfume descritos como fase A (materias primas sin aldehido) y fase B (materias de aldehido) .
La composición de la Fase A se describió en la Tabla 1 anterior. La fase B es una molécula de perfume de aldehido usada como tal o como su forma precursora preparada de acuerdo al método 1.1.
En la Tabla posterior se reportan observaciones. De acuerdo al aspecto de la suspensión espesa, se definió una escala de agregación como sigue:
o sin agregación de las cápsulas
+ Agregación de pocas cápsulas conjuntamente solo visibles bajo microscopía
++ Agregados de tamaño de mm
+++ Agregación importante
++++ Agregación es tal que se obtiene una torta
Tabla 6.- cápsulas de poliurea preparadas con o sin precursor
Se pueden dar conclusiones similares como aquellas alcanzadas anteriormente con respecto al impacto de la reactividad y de la solubilidad del aldehido en la agregación de las cápsulas.
Ejemplo 12
Impacto de la reactividad y solubilidad en agua del aldehido en la agregación de cápsulas de poliurea
El Método 5.5 del Ejemplo 5 se aplicó para encapsular diferentes aceites de perfume descritos como fase A (materias primas sin aldehido) y fase B (material primas de aldehido) .
La fase A es similar a la fase A usada y descrita en la Tabla 4 del Ejemplo 7.
La fase B se expone a continuación:
Aubepina-p-cresos 2.1
Aldehido iso Cll 1.67
Lauril-aldehido C12 8.37
Triciclal 8.37
Aldehido C12 mna 20.92
Lilial 58.57
La fase B es adicionó a un nivel de 20% de aldehido en la fase A
Tabla 7.- Cápsulas de poliurea (Método 5.5) preparadas con precursor de aldehido
Ejemplo 13
Impacto de la reactividad y solubilidad en agua de aldehido en la agregación de cápsulas de poliurea
El Método 5.6 del Ejemplo 5 se aplicó para encapsular diferentes aceites de perfume descritos como fase A (materias primas sin aldehido) y fase B (material primas de aldehido) .
La composición de la Fase A se describe en la Tabla 1. La fase B es una molécula de perfume de aldehido usada como tal o como su forma precursora preparada de acuerdo al Método 1.1.
En la Tabla posterior se reportan observaciones. De acuerdo al aspecto de la suspensión espesa se ha definido una escala de agregación como sigue:
o Sin agregación de las cápsulas
+ Agregación de pocas cápsulas conjuntamente solo visible bajo microscopio
++ Agregados de tamaño mm
+++ Agregación importante
++++ Agregación es tal que se obtiene una torta
Tabla 8. - cápsulas de poliurea preparadas con o sin precursor
Tabla.- continuación
Se pueden dar conclusiones similares como aquellas anteriores con respecto al impacto de la reactividad y la solubilidad del aldehido en la agregación de las cápsulas .
Algunas de las cápsulas precedentes se analizaron por SPME a fin de controlar que moléculas de aldehido se liberaron apropiadamente una vez que se secaron las cápsulas .
El método usado se describe a continuación.
- Se depositaron unas pocas gotas de la suspensión espesa en un papel y se dejaron secar durante 24H.
- Una vez secas, las cápsulas se encerraron en un frasco .
- El frasco se colocó en un horno para extraer las moléculas aromatizantes, que entonces se analizaron por cromatografía de gases.
Se determinó el porcentaje de molécula aromatizante de aldehido contenido en el extracto.
Para determinar el porcentaje de moléculas aromatizantes de aldehido liberadas después del rompimiento de las cápsulas, se aplicó el mismo método pero antes de depositar las cápsulas en un frasco, la superficie de papel se raspó para romper las cápsulas.
Los resultados se reportan en la Tabla a continuación .
Tabla 9.
Los resultados confirman que el precursor de aldehido libera el aldehido durante el secado.
Ejemplo 14
Impacto de reactividad y solubilidad en agua de aldehido en la agregación de cápsulas de poliurea
El Método 5.7 del Ejemplo 5 se aplicó para encapsular diferentes aceites de perfume descritos como fase A (materias primas sin aldehido) y fase B (material primas de aldehido) .
La composición de la Fase A se describe en la
Tabla 1. La fase B es una molécula de perfume de aldehido usada como tal o como su forma precursora adicionada a un nivel de 5% en la fase A.
Tabla 10.- Cápsulas de poliurea (Método 5.7) preparadas con precursor de aldehido
En este ejemplo, para lilial, se debe emplear un precursor de base de Schiff.
Ejemplo 15
Impacto de reactividad y solubilidad en agua de aldehido en la agregación de capsula de poliurea
Los métodos 5.8 y 5.9 del Ejemplo 5 se aplicaron para encapsular diferentes aceites de perfume descritos como fase A (materias primas sin aldehido) y fase B (material primas de aldehido) .
La fase A es similar a la fase A usada y descrita la Tabla 4 del ejemplo 7.
La Fase B se expone a continuación
Aubepina-p-cresol 2.1
Aldehido iso CU 1.67
Lauril-aldehído C12 8.37
Triciclal 8.37
Aldehido C12 mna 20.92
Lilial 58.57
Las cápsulas obtenidas con Fase A+ Fase B (nivel de fase B es 20%) se agregaron completamente, y se formó una torta en el reactor. Cuando se adicionaron los precursores de la Fase B obtenidos de acuerdo al Método 1.1 en la fase A, se dispersaron bien las cápsulas obtenidas .
Ejemplo 16;
Desempeño olfatorio de cápsulas de poliurea en cuidado de cabello
Se llevó a cabo prueba con mechones de cabello usando protocolos normales de cabello con una dosis de perfume encapsulado de 0.2%. Las características de las cápsulas en comparación en este ejemplo se reportan en la Tabla posterior. Todas se prepararon de acuerdo a diferentes recetas pero con el mismo perfume. La composición de perfume se da en la tabla a continuación.
Ingrediente %
Agrumex 30
Butirato de amilo 2.5
Galbanona 10
Butirato de etil-2-metilo 2.5
Acetato de hexilo 5
Nacteril 5
Percho puro 10
Prenil-acetato 6
Triplal 4
Acetato de verdilo 25
Protocolo para champú
Mechones usados: Cabello europeo, virgen no dañado (pero reutilizado varias veces) .
- Humedecer el mechón con agua caliente y colocar en una báscula .
- Exprimir 2.5 g de champú a lo largo del mechón usando una j eringa .
- Masajear el champú en el mechón del cabello durante 30 segundos.
- Dejar el mechón enjabonado que se remoje durante 1 minuto antes de enjuagar bajo agua corriente, caliente, bajo aproximadamente 30 segundos.
- Exprimir el mechón entre dos dedos para remover el exceso de agua.
- secar el mechón; ya sea colgar para secar con aire o secar inmediatamente por soplado usando una secadora de pelo.
- Dejar que las muestras secadas con aire cuelguen en un cuarto libre de olores durante 24 horas.
- Valorar cada mechón antes y después de peinar por el uso deuna escala de 10 puntos: 0 = sin olor, 9 = muy fuerte .
Protocolo para acondicionador de cabello:
Se sigue el mismo protocolo para el acondicionador excepto que los mechones de cabellos se pre- lavan en champú sin fragancia antes de que se aplique el acondicionador.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro a partir de la presente descripción de la invención.
Claims (17)
1. Una cápsula, caracterizada porque comprende un núcleo de aceite aromatizante circundado por una pared de cápsula polimérica, la pared de cápsula que se forma de un polímero que contiene enlaces recurrentes de nitrógeno a carbono de carbonilo, en donde el núcleo de aceite contiene un precursor de aldehido.
2. Una cápsula de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque la pared de cápsula es una poliurea.
3. Una cápsula de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque la pared de cápsula es una poliamida.
4. Una cápsula de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el precursor es un precursor de un aldehido que no tiene sustituyentes en los átomos de carbono alfa o beta al átomo de carbono del carbonilo del aldehido.
5. Una cápsula de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el núcleo de aceite contiene un precursor de aldehido de un aldehido que no tiene sustituyentes en los átomos de carbono alfa y beta al átomo de carbono del carbonilo del aldehido, y un ingrediente de perfume, que tiene funcionalidad de aldehido libre, ingrediente que es un aldehido sustituido en el átomo de carbono alfa o beta al átomo de carbono del carbonilo del aldehido aldehido.
6. Una cápsula de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el aldehido en la forma del precursor se selecciona del grupo que consiste de fenilacetaldeh do, p-metil-fenilacetaldehído, p-isopropil-fenilacetaldehido, metil-noni1-acetaldehído , fenilpropanal, 3- (4-t-butilfenil) -2-metil- propanal, 3- (4-t-butilfenil) -propanal, 3- (4-metoxifenil) -2-metilpropanal, 3- (4-isopropilfenil) -2-metil propanal, 3- (3,4-metilenedioxifenil) -2-metil propanal, 3- (4-etilfenil) -2 , 2-dimetil propanal, fenilbutanal , 3 -metil-5-fenil pentanal, hexanal, trans-2 -hexenal , cis-hex-3-enal, heptanal, cis-4-heptenal, 2-etil-2-heptenal, 2 , 6-dimetil-5-heptenal- (melonal) , 2 , 6-dimetilpropanal , 2 , 4 -heptadienal , octanal, 2-octenal, 3,7- dimetiloctanal , 3 , 7-dimetil-2 , 6-octadien-l-al , 3 , 7-dimetil-l , 6 -octadien-3 -al , 3 , 7-dimetil-6-octenal, 3,7-dimetil-7-hidroxioctan-l-al, nonanal , 6-nonenal, 2,4-nonadienal, 2 , 6 -nonadienal , decanal, 2-metil decanal, 4-decenal, 9-decenal, 2,4- decadienal, undecanal, 2-metildecanal, 2-metilundecanal, 2 , 6 , 10 -trimetil-9-undecenal , undec-10-enil-aldehído, undec-8-enanal, dodecanal, tridecanal, tetradecanal, anisaldehído, bourgenonal, aldehido cunámico, [alfa] -amilcinnam-aldehído, [alfa] -hexil-cinnamaldehído, metoxi-cinnamaldehído, citronelal, hidroxi-citronelal , isociclocitral , citronelil oxiacet-aldehído, cortexaldehído, aldehido cumínico, ciclamem aldehido, florhidral, heliotropin, aldehido hidrotrópico, lilial, vanilina, etil-vanillina, benzaldehido, p-metil benzaldehído, 3,4- dimetoxibenzaldehido, 3- y 4- (4-hidroxi-4-metil-pentil) -3-ciclohexene-l-caroxaldehído, 2 , 4-dimetil-3-ciclohexeno-l-carboxaldehído, l-metil-3-4- metilpentil-3-ciclohexencarboxaldehido, y p-metilfenoxiacetaldehido .
7. Una cápsula de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el precursor es el producto de reacción de un beta-ceto-éster y un aldehido.
8. Una cápsula de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque el beta-ceto-éster se selecciona del grupo que consiste de acetoacetato de alilo, acetoacetato de metilo, acetoacetato de tielo éster n-propílico de acetoacético, propionil -acetato de etilo, malonato de dialilo, o malonatos de dietilo, de dipropilo o de dibutilo.
9. Una cápsula de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque el precursor es una base de Schiff de un aldehido.
10. Método para formar una cápsula de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, al formar una pared polimérica alrededor de un núcleo de aceite por la poliadición de una amina con un co-reactivo tal que la pared polimérica comprende un polímero que contiene enlaces recurrentes de nitrógeno a carbono de carbonilo, caracterizado porque comprende el paso de convertir los ingredientes del núcleo de aceite que contiene aldehido en un precursor para los mismos, antes del paso de encapsular el núcleo de aceite en la pared polimérica.
11. Un método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque comprende el paso de identificar aquellos ingredientes que forman el núcleo de aceite que contienen funcionalidad de aldehido, y de estos ingredientes, convertir aquellos que no tienen sustituyentes en los átomos de carbono alfa o beta al átomo de carbono del carbonilo del aldehido en el correspondiente precursor antes de la encapsulación .
12. Un método de conformidad con la reivindicación 10 u 11, caracterizado porque el co-reactivo es un haluro de acilo, un anhídrido ácido o un isocianato.
13. Un método para formar una cápsula de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, caracterizado porque comprende los pasos de: i) formar un precursor de un aldehido. ii) formar una fase de aceite que contiene el precursor y un co-reactivo para la amina; ii) emulsionar la fase de aceite con una fase acuosa que contiene opcionalmente un agente tensoactivo, un coloide protector o ambos, para formar gotas de aceite en una fase continua, acuosa; iv) adicionar una amina para efectuar la formación de la pared de la cápsula alrededor de las gotas de aceite por la reacción interfacial de la amina con el co-reactivo en la fase de aceite.
1 . Un método para reducir la agregación de cápsulas de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque comprende el paso de encapsular un aceite en una cápsula, el cual comprende el paso de convertir cualquiera de los ingredientes del núcleo de aceite que contienen aldehido en un precursor para los mismos, antes de la encapsulación .
15. Un método de conformidad con la reivindicación 13, que comprende el paso de encapsular un aceite en una cápsula, caracterizado porque comprende el paso de identificar aquellos ingredientes de los ingredientes del núcleo de aceite que contienen funcionalidad de aldehido, y de aquellos ingredientes convirtiendo aquellos que no tienen sustituyentes en los átomos de carbono alfa y beta al átomo de carbono del carbonilo del aldehido en el correspondiente precursor antes de la encapsulacion.
16. Un artículo perfumado, caracterizado porque comprende las cápsulas de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones l a 9.
17. Un artículo perfumado de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque se selecciona del grupo que consiste de detergentes sólidos o líquidos y suavizantes de telas, perfumes, colonias o lociones para después de afeitarse, jabones perfumados, sales de baño de regadera, cremas, aceites o geles, productos de higiene, productos de cuidado del cabello, champús, productos del cuidado del cuerpos, desodorantes o anti-transpirantes , refrescantes de aire y preparaciones cosméticas.
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