JP2013530979A - 組成物 - Google Patents
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Abstract
フレグランスオイルをカプセル化したポリウレアまたはポリアミドカプセルであって、オイルが、活性化条件下でアルデヒドを放出するように適合された芳香アルデヒドの前駆体を含む、前記カプセル。
Description
本発明は、臭気物質オイルを含有するカプセルに関する。
臭気物質製剤のカプセル化は知られている。臭気物質製剤は多くの理由でカプセル化することができる。臭気物質製剤は、製剤中に含まれる特定の臭気物質成分の揮発速度を変えることにより、その快楽プロファイルに影響を及ぼす目的でカプセル化することができる。臭気物質製剤はまた、その放出速度を延長または変更することによりその性能を改善する目的で、またはそれもしくはその一定の成分を、織物柔軟剤等の最終用途中に含有することができる攻撃性媒体(aggressive media)に対して安定化させるために、カプセル化することができる。
カプセル化がフレグランスまたはフレーバー製剤に対し、快楽および性能に関してこのように多くを付与できるため、臭気物質製剤送達用の最適ビヒクルを作製するためのカプセル化技術の開発について、多くの研究がなされてきた。
臭気物質製剤のカプセル化は知られている。臭気物質製剤は多くの理由でカプセル化することができる。臭気物質製剤は、製剤中に含まれる特定の臭気物質成分の揮発速度を変えることにより、その快楽プロファイルに影響を及ぼす目的でカプセル化することができる。臭気物質製剤はまた、その放出速度を延長または変更することによりその性能を改善する目的で、またはそれもしくはその一定の成分を、織物柔軟剤等の最終用途中に含有することができる攻撃性媒体(aggressive media)に対して安定化させるために、カプセル化することができる。
カプセル化がフレグランスまたはフレーバー製剤に対し、快楽および性能に関してこのように多くを付与できるため、臭気物質製剤送達用の最適ビヒクルを作製するためのカプセル化技術の開発について、多くの研究がなされてきた。
このようなカプセル化技術の1つは、メラミン−ホルムアルデヒドポリマーから形成されるアミノプラスト樹脂に基づく。アミノプラスト技術は、臭気物質送達用途の全ての様式において用いることができる。しかし、メラミン−ホルムアルデヒドポリマーの使用に関連する欠点の1つは、ホルムアルデヒドの微量の残渣を含む可能性があることである。非常に微量であるため実用的には重要ではないが、それでも、微量のホルムアルデヒドを含まない高性能のカプセルを得ることが望まれている。
ポリウレアおよびポリアミドカプセルは高性能であり、メラミンホルムアルデヒドの代替として消費者用途に用いることができる。これらは臭気物質の保持に優れ、摩擦力を受けると壊れやすい。さらにこれらは、アミンと共反応物、すなわちイソシアネート、塩化アシルまたは酸無水物との間の重付加反応により、当分野に知られた条件下で比較的簡単に生産される。したがって、これらはメラミンホルムアルデヒドカプセルと同様の用途で用いることができる。
ポリウレアおよびポリアミドカプセルは高性能であり、メラミンホルムアルデヒドの代替として消費者用途に用いることができる。これらは臭気物質の保持に優れ、摩擦力を受けると壊れやすい。さらにこれらは、アミンと共反応物、すなわちイソシアネート、塩化アシルまたは酸無水物との間の重付加反応により、当分野に知られた条件下で比較的簡単に生産される。したがって、これらはメラミンホルムアルデヒドカプセルと同様の用途で用いることができる。
そこで驚いたことには、出願人は、臭気物質オイルを含有するポリウレアまたはポリアミドカプセルを形成する場合に、形成されたカプセルの凝集が観察され、いくつかの場合には凝集現象が非常に著しく、ケーキングさえ生じることを見出した。凝集は控えめに行っても感覚的に望ましくなく、最悪では製造上の問題およびカプセル性能の劣化をもたらし得、そのためできる限り避けるべきである。
臭気物質オイルを含有するコアと、該コアを囲むシェルからなるカプセルであって、シェルがアミンと共反応物との重付加プロセスにより形成され、この重付加反応の間、凝集現象が排除または実質的に低減されている、前記カプセルを提供することへの要求が存在する。
出願人は、かかるカプセルを提供でき、凝集の問題を回避するかまたは実質的に低減できることを見出した。
臭気物質オイルを含有するコアと、該コアを囲むシェルからなるカプセルであって、シェルがアミンと共反応物との重付加プロセスにより形成され、この重付加反応の間、凝集現象が排除または実質的に低減されている、前記カプセルを提供することへの要求が存在する。
出願人は、かかるカプセルを提供でき、凝集の問題を回避するかまたは実質的に低減できることを見出した。
本発明は、第1の側面において、ポリマーカプセル壁に囲まれた臭気物質オイルコアを含むカプセルであって、カプセル壁が反復する窒素−カルボニル炭素結合を含むポリマーで形成されており、ここでオイルコアはアルデヒド前駆体を含む、前記カプセルを提供する。
アルデヒド前駆体(以下では「前駆体」)は、本質的に、香料成分としてまたはフレーバー成分として有用な、発香性アルデヒド化合物の誘導体である化合物である。発香性アルデヒドは、香料製造業分野の当業者がその成分のパレットから、フレグランスに対して所望のノート(note)または匂いの印象を与えるために選択するアルデヒドである。前駆体のアルデヒド官能基は、好適な保護基により保護される。活性化条件において、例えば加水分解条件下で、保護基は除去されて発香性アルデヒドを遊離化する。
アルデヒド前駆体(以下では「前駆体」)は、本質的に、香料成分としてまたはフレーバー成分として有用な、発香性アルデヒド化合物の誘導体である化合物である。発香性アルデヒドは、香料製造業分野の当業者がその成分のパレットから、フレグランスに対して所望のノート(note)または匂いの印象を与えるために選択するアルデヒドである。前駆体のアルデヒド官能基は、好適な保護基により保護される。活性化条件において、例えば加水分解条件下で、保護基は除去されて発香性アルデヒドを遊離化する。
前駆体は、対応する発香性アルデヒドのアセタールまたはヘミアセタールの形態であってよい。または、前駆体は、特許出願WO0072816に記載の任意のヘテロ環式アルデヒド放出前駆体であってもよく、オキサゾリジン、テトラヒドロ−1,3−オキサジン、チアゾリジンまたはテトラヒドロ−1,3−チアジンが挙げられ、この出願は本明細書に参照により組み込まれる。
特定の前駆体としては、発香性アルデヒドと、βケトエステル、例えばアリルアセトアセテート、メチルアセトアセテート、エチルアセトアセテート、アセト酢酸n−プロピルエステル、エチルプロピオニルアセテート、ジアリルマロネート、またはジエチル、ジプロピルもしくはジブチルマロネートとの反応によって産生される化合物が挙げられる。
その他の有用な前駆体としては、アルデヒドと、アミン(すなわち芳香アルデヒドのシッフ塩基)、例えばアウランチオール、ベルダンチオール、オーベピンアントラニル酸メチル、オクチルアミン、ナフチルアミン、ベンズアルデヒドアントラニル酸メチル、およびセトニアール(cetonial)アントラニル酸メチルとの反応により形成されるものが挙げられる。
特定の前駆体としては、発香性アルデヒドと、βケトエステル、例えばアリルアセトアセテート、メチルアセトアセテート、エチルアセトアセテート、アセト酢酸n−プロピルエステル、エチルプロピオニルアセテート、ジアリルマロネート、またはジエチル、ジプロピルもしくはジブチルマロネートとの反応によって産生される化合物が挙げられる。
その他の有用な前駆体としては、アルデヒドと、アミン(すなわち芳香アルデヒドのシッフ塩基)、例えばアウランチオール、ベルダンチオール、オーベピンアントラニル酸メチル、オクチルアミン、ナフチルアミン、ベンズアルデヒドアントラニル酸メチル、およびセトニアール(cetonial)アントラニル酸メチルとの反応により形成されるものが挙げられる。
特定の前駆体としては、発香性アルデヒドと、アミン、例えばアントラニル酸メチル、オクチルアミン、またはナフチルアミンとの反応により産生される化合物が挙げられる。
発香性アルデヒドの前駆体は、当分野でよく知られた合成手順に従って作ることができ、ここではこの側面について詳細に論じる必要はない。
例としては、発香性アルデヒドと、βジケトエステル、例えばエチルアセトアセテートまたはジエチルマロネートの前駆体は、クネーベナーゲル条件下で形成することができ、ここでは、βジケトエステルを例えばピペリジンなどの触媒と反応させてエノール中間体を形成し、これを次に化学量論的にわずかに過剰な量で発香性アルデヒドと反応させて、前駆体を形成する。
発香性アルデヒドの前駆体は、当分野でよく知られた合成手順に従って作ることができ、ここではこの側面について詳細に論じる必要はない。
例としては、発香性アルデヒドと、βジケトエステル、例えばエチルアセトアセテートまたはジエチルマロネートの前駆体は、クネーベナーゲル条件下で形成することができ、ここでは、βジケトエステルを例えばピペリジンなどの触媒と反応させてエノール中間体を形成し、これを次に化学量論的にわずかに過剰な量で発香性アルデヒドと反応させて、前駆体を形成する。
クネーベナーゲル反応条件は当分野でよく知られている。この反応の可逆的性質は、臭気物質アルデヒドを活性条件下、例えば加水分解条件下で放出できることを意味する。カプセルの性質に依存して、これらの活性条件はカプセル内部で促進でき、こうして該カプセルは、芳香アルデヒドの匂い特性をゆっくりと発散させることができる。代替的に、カプセルが特定の環境、例えば洗浄媒体中に置かれた場合に、条件を活性化させることができる。さらにまた、カプセルが機械的または温度的ストレスの条件下で破壊された場合にのみ、条件を活性化することができる。当業者は、発香性アルデヒドが多くの異なる方法および異なる速度で放出できることを理解する。しかしアルデヒド官能基は、カプセル形成の間、その前駆体形態で最大限保護されるのが好ましい。この点に関して好ましいのは、本発明に従ってカプセル化される任意のオイルが、遊離のアルデヒド官能基を有するフレグランス成分を実質的に含有しないことである。
「遊離のアルデヒド官能基を有するフレグランス成分が実質的に存在しない」とは、カプセル化の前またはその間にオイルに任意のアルデヒド成分が見出される場合に、比較的少量でのみ見出されることを意味し、例えば、オイルの重量に基づき1重量%未満、より具体的には0.1重量%未満、さらにより具体的には0.01重量%未満、例えば0.01%〜0%で見出されることを意味する。
アルデヒドは、香水においてまたはフレーバー剤として有用な任意のアルデヒドであってよい。香料製造業分野の当業者は、アルデヒド官能基を含有する成分のパレットとしてこれを利用可能であり、これらの成分は、本発明において発香性アルデヒドを表すものとして意図される。アルデヒドは、脂肪族アルデヒド、脂環式アルデヒド、および非環式アルデヒド、環式テルペンアルデヒド、芳香族アルデヒドまたはフェノールアルデヒドであってよい。
アルデヒドは、香水においてまたはフレーバー剤として有用な任意のアルデヒドであってよい。香料製造業分野の当業者は、アルデヒド官能基を含有する成分のパレットとしてこれを利用可能であり、これらの成分は、本発明において発香性アルデヒドを表すものとして意図される。アルデヒドは、脂肪族アルデヒド、脂環式アルデヒド、および非環式アルデヒド、環式テルペンアルデヒド、芳香族アルデヒドまたはフェノールアルデヒドであってよい。
本発明において有用なアルデヒドは、限定はされないが、以下のアルデヒドの群からの1または2以上であることができる:フェニルアセトアルデヒド、p−メチルフェニルアセトアルデヒド、p−イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、メチルノニルアセトアルデヒド、フェニルプロパナール、3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(4−t−ブチルフェニル)−プロパナール、3−(4−メトキシフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール、フェニルブタナール、3−メチル−5−フェニルペンタナール、ヘキサナール、trans−2−ヘキセナール、cis−ヘキサ−3−エナール、ヘプタナール、cis−4−ヘプテナール、2−エチル−2−ヘプテナール、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール(メロナール(melonal))、2,6−ジメチルプロパナール、2,4−ヘプタジエナール、オクタナール、2−オクテナール、3,7−ジメチルオクタナール、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−アール、3,7− ジメチル−1,6−オクタジエン−3−アール、3,7−ジメチル−6−オクテナール、3,7−ジメチル−7−ヒドロキシオクタン−1−アール、ノナナール、6−ノネナール、2,4−ノナジエナール、2,6−ノナジエナール、デカナール、2−メチルデカナール、4−デカナール、9−デセナール、2,4−デカジエナール、ウンデカナール、2−メチルデカナール、2−メチルウンデカナール、2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール、ウンデカ−10−エニルアルデヒド、ウンデカ−8−エナナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、アニスアルデヒド、ボージュナールボージュナール、シンナムアルデヒド、[α]−アミルシンナムアルデヒド、[α]−ヘキシルシンナムアルデヒド、メトキシシンナムアルデヒド、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、イソシクロシトラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、コルテックスアルデヒド、クミンアルデヒド、シクラメンアルデヒド、フロルヒドラール(florhydral)、ヘリオトロピン、ヒドロトロピックアルデヒド、リリアール、バニリン、エチルバニリン、ベンズアルデヒド、p−メチルベンズアルデヒド、3,4−ジメトキシベンズアルデヒド、3−および4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カロックスアルデヒド(caroxaldehyde)、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド、1−メチル−3−4−メチルペンチル−3−シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、およびp−メチルフェノキシアセトアルデヒド。
凝集現象の広範囲な調査の後に、出願人は、発香性アルデヒドがカプセル化プロセスで用いられるアミンと反応し、これによりカプセル形成の劣化と凝集がもたらされることを発見した。出願人は、これらのアルデヒドをカプセル化ステップの上流でアルデヒド前駆体に変換することにより、より堅牢なカプセル形成プロセスと、凝集の低減がもたらされることを見出した。
凝集の程度または強度は、アルデヒドの、カプセル形成プロセスで用いられるアミンに対する反応性および水性媒体中でのアルデヒドの溶解性を含む、多くの要因に依存する。カプセル壁形成プロセスは界面プロセスであり、用いるアミンは実質的に水相に含有されるため、アルデヒドが水相に分離される度合いが、アミンに対するその反応性に影響し得る。
凝集の程度または強度は、アルデヒドの、カプセル形成プロセスで用いられるアミンに対する反応性および水性媒体中でのアルデヒドの溶解性を含む、多くの要因に依存する。カプセル壁形成プロセスは界面プロセスであり、用いるアミンは実質的に水相に含有されるため、アルデヒドが水相に分離される度合いが、アミンに対するその反応性に影響し得る。
直鎖アルデヒド、すなわち、アルデヒドカルボニル基のαまたはβ位において置換基を有さないアルデヒドは比較的反応性であり、それらがその前駆体形態において効果的に保護されていない場合、重大な凝集問題を引き起こしやすい。アルデヒドカルボニル基のβ位において置換基を含むアルデヒドは、カルボニル基のα位において置換基を含むものよりも反応性が低いが、これらの反応性の低いアルデヒドも、前駆体形態で保護されている場合はより好ましい。
上述した理由により、高度に水溶性であり、水相に分離される傾向のあるこれらのアルデヒドの任意のものに対しては特に注目すべきであり、それは、これらがアミンとより密接に接触し、したがってアミンに対する反応性が高いだろうからである。
上述した理由により、高度に水溶性であり、水相に分離される傾向のあるこれらのアルデヒドの任意のものに対しては特に注目すべきであり、それは、これらがアミンとより密接に接触し、したがってアミンに対する反応性が高いだろうからである。
アルデヒドの溶解性、その化学構造およびアミンとのその反応性などの要因を考慮して、アルデヒドに対する適切な前駆体形態を選択することは、当業者の範囲である。
本発明の別の側面において、ポリマーカプセル壁に囲まれた臭気物質オイルコアを含むカプセルであって、カプセル壁は反復する窒素−カルボニル炭素結合を含むポリマーで形成されており、ここでオイルコアはアルデヒド前駆体を含み、かつ前駆体は、アルデヒドカルボニル炭素原子のαまたはβ炭素原子において置換基を有さないアルデヒドの前駆体である、前記カプセルが提供される。
本発明の別の側面において、ポリマーカプセル壁に囲まれた臭気物質オイルコアを含むカプセルであって、カプセル壁は反復する窒素−カルボニル炭素結合を含むポリマーで形成されており、ここでオイルコアはアルデヒド前駆体を含み、かつ前駆体は、アルデヒドカルボニル炭素原子のαまたはβ炭素原子において置換基を有さないアルデヒドの前駆体である、前記カプセルが提供される。
本発明の特定の側面において、ポリマーカプセル壁に囲まれた臭気物質オイルコアを含むカプセルであって、カプセル壁は反復する窒素−カルボニル炭素結合を含むポリマーで形成されており、ここでオイルコアは、遊離のアルデヒド官能基とアルデヒド前駆体とを含有する香料成分を含み、ここで前駆体は、前述のアルデヒドとは別であり、かつアルデヒドカルボニル炭素原子のαまたはβ炭素原子において置換基を有さないアルデヒドの前駆体である、前記カプセルが提供される。
本発明のさらに特定の側面において、前の段落に記載のカプセルであって、ここで遊離のアルデヒド官能基を有する香料成分が、アルデヒドカルボニル炭素原子のαまたはβ炭素原子において置換されている、前記カプセルが提供される。
本発明は、その別の側面において、上記定義のカプセル中にオイルを封入する方法であって、該方法は、カプセル化するステップの前に、任意のアルデヒド含有オイルコア成分をその前駆体に変換するステップを含む、前記方法が提供される。
本発明のさらに特定の側面において、上記定義のカプセル中にオイルを封入する方法であって、該方法は、アルデヒド官能基を含むオイルコア成分中の成分を同定し、これらの成分のうち、アルデヒドカルボニル炭素原子のαまたはβ炭素原子において置換基を有さないものを、カプセル化の前に対応する前駆体に変換するステップを含む、前記方法が提供される。
本発明は、その別の側面において、上に記載した前駆体の使用であって、本明細書に記載のカプセル化プロセスに従って作製されたカプセルの凝集を低減または除去するための使用を提供する。
本発明は、その別の側面において、上記定義のカプセル中にオイルを封入する方法であって、該方法は、カプセル化するステップの前に、任意のアルデヒド含有オイルコア成分をその前駆体に変換するステップを含む、前記方法が提供される。
本発明のさらに特定の側面において、上記定義のカプセル中にオイルを封入する方法であって、該方法は、アルデヒド官能基を含むオイルコア成分中の成分を同定し、これらの成分のうち、アルデヒドカルボニル炭素原子のαまたはβ炭素原子において置換基を有さないものを、カプセル化の前に対応する前駆体に変換するステップを含む、前記方法が提供される。
本発明は、その別の側面において、上に記載した前駆体の使用であって、本明細書に記載のカプセル化プロセスに従って作製されたカプセルの凝集を低減または除去するための使用を提供する。
本発明は別の側面において、本明細書に記載の臭気物質オイルコアを含有するカプセルの凝集を低減する方法であって、該方法は、アルデヒド官能基を含有する臭気物質成分を、該成分の前駆体に変換し、および該前駆体を含有するオイルを、ポリウレアまたはオリアミドカプセル中に封入するステップを含む、前記方法を提供する。
本発明の別の側面において、上記定義のようにオイルをカプセル中に封入するステップを含む、カプセルの凝集を低減する方法であって、カプセル化の前に、アルデヒド含有オイルコア成分をこれの前駆体に変換するステップを含む、前記方法を提供する。
本発明の別の側面において、上記定義のようにオイルをカプセル中に封入するステップを含む、カプセルの凝集を低減する方法であって、カプセル化の前に、アルデヒド含有オイルコア成分をこれの前駆体に変換するステップを含む、前記方法を提供する。
本発明のさらに特定の側面において、上記定義のようにオイルをカプセル中に封入するステップを含む、カプセルの凝集を低減する方法であって、該方法は、アルデヒド官能基を含むオイルコア成分中の成分を同定し、これらの成分のうち、アルデヒドカルボニル炭素原子のαまたはβ炭素原子において置換基を有さないものを、カプセル化の前に対応する前駆体に変換するステップを含む、前記方法を提供する。
カプセルは、アミンと好適な共反応物との界面重付加によって、反復する窒素−カルボニル炭素結合を含むポリマー材料のカプセル壁を形成することにより、当分野に知られた任意の方法で調製することができる。上記したように、好適な共反応物としては、イソシアネート、酸無水物またはハロゲン化アシルが挙げられる。
カプセルは、アミンと好適な共反応物との界面重付加によって、反復する窒素−カルボニル炭素結合を含むポリマー材料のカプセル壁を形成することにより、当分野に知られた任意の方法で調製することができる。上記したように、好適な共反応物としては、イソシアネート、酸無水物またはハロゲン化アシルが挙げられる。
例として、ポリウレアカプセルは、次の一般的手順に従って調製することができる:水相を、以下に示すような界面活性剤および/または保護コロイドを加えた水から調製することができる。この相を、数秒から数分までの時間激しく撹拌する。疎水相を次に加えることができる。疎水相は、1または2以上の前駆体およびイソシアネートを含む、カプセル化すべき臭気物質オイルを含む。疎水相はまた、好適な溶媒も含んでよい。激しく撹拌した後、エマルジョンを得る。撹拌速度は、水相中の疎水相の液滴サイズに影響を与えるように調節することができる。
アミンを含有する水溶液を次に加えて、重付加反応に影響を与える。導入するアミンの量は通常、遊離のイソシアネート基をウレア基に変換するのに必要な化学量論に対して過剰量である。
アミンを含有する水溶液を次に加えて、重付加反応に影響を与える。導入するアミンの量は通常、遊離のイソシアネート基をウレア基に変換するのに必要な化学量論に対して過剰量である。
重付加反応は、一般に約0〜100℃の範囲の温度において、数分〜数時間の範囲の間起きる。
当業者は、ポリアミドを同様の様式で、イソシアネートをアミンのための好適な共反応物、例えば塩化アシルまたは酸無水物などに置き換えることにより、形成できることを理解する。
界面重付加によるカプセル生成のための条件は、当分野に知られており、ここではさらなる一般的議論は無用である。カプセル調製に関する具体的な説明は、以下の例に提供される。
当業者は、ポリアミドを同様の様式で、イソシアネートをアミンのための好適な共反応物、例えば塩化アシルまたは酸無水物などに置き換えることにより、形成できることを理解する。
界面重付加によるカプセル生成のための条件は、当分野に知られており、ここではさらなる一般的議論は無用である。カプセル調製に関する具体的な説明は、以下の例に提供される。
カプセル形成に有用なアミンとしては、イソシアネートまたはハロゲン化アシルと反応することができ、それぞれポリウレアまたはポリアミド結合を形成する、1または2以上の1級または2級アミン基を含有する化合物が挙げられる。アミンが1つのみのアミノ基を含む場合、化合物は、重合反応を通してネットワークを形成する1または2以上の追加の官能基を含む。
好適なアミンの例としては、1,2−エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパン、1,4− ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサン、ヒドラジン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、および1,3−ジアミノ−1−メチルプロパン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、およびbis(2−メチルアミノエチル)メチルアミンが挙げられる。
その他の有用なアミンとしては、ポリエチレンアミン(CH2CH2NH)n、例えばエチレンアミン、ジエチレンアミン、エチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン;BASF(Lupamineの異なるグレード)より販売されるポリビニルアミン(CH2CHNH2)n;BASFからLupasolグレードで販売されるポリエチレンイミン(CH2CH2N)x−(CH2CH2NH)y−(CH2CH2NH2)z;ポリエーテルアミン(HuntsmanからのJeffamine);グアニジン、グアニジン塩、メラミン、ヒドラジンおよび尿素が挙げられる。
好適なアミンの例としては、1,2−エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパン、1,4− ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサン、ヒドラジン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、および1,3−ジアミノ−1−メチルプロパン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、およびbis(2−メチルアミノエチル)メチルアミンが挙げられる。
その他の有用なアミンとしては、ポリエチレンアミン(CH2CH2NH)n、例えばエチレンアミン、ジエチレンアミン、エチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン;BASF(Lupamineの異なるグレード)より販売されるポリビニルアミン(CH2CHNH2)n;BASFからLupasolグレードで販売されるポリエチレンイミン(CH2CH2N)x−(CH2CH2NH)y−(CH2CH2NH2)z;ポリエーテルアミン(HuntsmanからのJeffamine);グアニジン、グアニジン塩、メラミン、ヒドラジンおよび尿素が挙げられる。
特に好ましいアミンは、ポリエチレンイミン(PEI)、さらに特に、BASFから供給されるLupasol範囲からのPEI、よりさらに特にLupasol PR8515である。
ポリウレアマイクロカプセルの形成に有用なイソシアネートとしては、2および3官能化イソシアネート、例えば1,6−ジイソシアナトヘキサン、1,5−ジイソシアナト−2−メチルペンタン、1,5−ジイソシアナト−3−メチルペンタン、1,4−ジイソシアナト−2,3−ジメチルブタン、2−エチル−1,4−ジイソシアナトブタン、1,5−ジイソシアナトペンタン、1,4−ジイソシアナトブタン、1,3−ジイソシアナトプロパン、1,10−ジイソシアナトデカン、1,2−ジイソシアナトシクロブタン、bis(4−イソシアナトシクロヘキシル)メタン、または3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル−1−イソシアナトシクロヘキサンが挙げられる。
ポリウレアマイクロカプセルの形成に有用なイソシアネートとしては、2および3官能化イソシアネート、例えば1,6−ジイソシアナトヘキサン、1,5−ジイソシアナト−2−メチルペンタン、1,5−ジイソシアナト−3−メチルペンタン、1,4−ジイソシアナト−2,3−ジメチルブタン、2−エチル−1,4−ジイソシアナトブタン、1,5−ジイソシアナトペンタン、1,4−ジイソシアナトブタン、1,3−ジイソシアナトプロパン、1,10−ジイソシアナトデカン、1,2−ジイソシアナトシクロブタン、bis(4−イソシアナトシクロヘキシル)メタン、または3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル−1−イソシアナトシクロヘキサンが挙げられる。
他の有用なイソシアネートとしてはまた、これらのイソシアネートモノマーに基づくオリゴマーが挙げられ、例えば1,6−ジイソシアナトヘキサンのホモポリマーである。これらのモノマーおよびオリゴマーは全て、Bayerにより商品名Desmodurとして販売されている。さらに挙げられるのは、変性イソシアネートおよび、特に、水分散性イソシアネート、例えばヘキサメチレンジイソシアネートに基づく親水性脂肪族ポリイソシアネートである(BAYHYDURの名称で販売)。
ポリアミドマイクロカプセルの形成に有用なハロゲン化アシルとしては、2および3官能性ハロゲン化アシル、通常は塩化アシルであり、例えばハロゲン化マロニル、ハロゲン化グルタリル、ハロゲン化アジポイル、ハロゲン化ピメロイル、ハロゲン化セバコイルを含む直鎖ハロゲン化物、またはハロゲン化フタロイル、イソフタロイルもしくはテレフタロイル、ベンゼントリカルボニルクロライドを含む環状ハロゲン化物などが挙げられる。
ポリアミドマイクロカプセルの形成に有用なハロゲン化アシルとしては、2および3官能性ハロゲン化アシル、通常は塩化アシルであり、例えばハロゲン化マロニル、ハロゲン化グルタリル、ハロゲン化アジポイル、ハロゲン化ピメロイル、ハロゲン化セバコイルを含む直鎖ハロゲン化物、またはハロゲン化フタロイル、イソフタロイルもしくはテレフタロイル、ベンゼントリカルボニルクロライドを含む環状ハロゲン化物などが挙げられる。
本発明において有用な無水物としては、限定することなく、無水物含有化合物のポリマーおよびコポリマー、例えばスチレン無水マレイン酸共重合体、エチレン無水マレイン酸共重合体、オクタデセン無水マレイン酸共重合体、メチルビニルエーテル無水マレイン酸共重合体、イソブチレン無水マレイン酸共重合体および無水マレイン酸グラフトオレフィン共重合体が挙げられる。
用いることのできる保護コロイドまたは乳化剤のクラスとしては、マレイン酸−ビニル共重合体、例えばビニルエーテルと無水マレイン酸またはマレイン酸との共重合体、リグニンスルホン酸ナトリウム、無水マレイン酸/スチレン共重合体、エチレン/無水マレイン酸共重合体、ならびにプロピレンオキシド、エチレンジアミンおよびエチレンオキシドの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチレン化ソルビトールとドデシル硫酸ナトリウムの脂肪酸エステルが挙げられる。
用いることのできる保護コロイドまたは乳化剤のクラスとしては、マレイン酸−ビニル共重合体、例えばビニルエーテルと無水マレイン酸またはマレイン酸との共重合体、リグニンスルホン酸ナトリウム、無水マレイン酸/スチレン共重合体、エチレン/無水マレイン酸共重合体、ならびにプロピレンオキシド、エチレンジアミンおよびエチレンオキシドの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチレン化ソルビトールとドデシル硫酸ナトリウムの脂肪酸エステルが挙げられる。
好適な溶媒としては、脂肪族炭化水素、塩素化脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、塩素化脂環式炭化水素、および芳香族または塩素化芳香族炭化水素が挙げられる。より具体的には、溶媒としてはシクロヘキサン、オクタデカン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、キシレン、トルエン、クロロベンゼンおよびアルキルナフタレンが挙げられる。
カプセルは、香料用途に有用な臭気物質成分の全ての様式をカプセル化するために用いることができる。同様に、これらの匂いはまた、食物飲料および口腔ケア製品にアロマを加えることができ、これらをフレーバー剤成分として好適なものにする。
カプセルは、香料用途に有用な臭気物質成分の全ての様式をカプセル化するために用いることができる。同様に、これらの匂いはまた、食物飲料および口腔ケア製品にアロマを加えることができ、これらをフレーバー剤成分として好適なものにする。
したがって、本発明の別の側面において、本明細書に記載のカプセルの、フレグランスまたはフレーバー組成物における使用が提供される。
本発明のさらに別の側面において、本明細書に記載のカプセルまたは該カプセルを含有するフレグランスもしくはフレーバー組成物を含有する、フレーバー付物品またはフレグランス物品が提供される。
本発明の別の側面において、香料組成物または香料付物品、フレーバー組成物またはフレーバー付物品の快楽特性を、付与する、強化する、改善するまたは改変する方法であって、該方法は、該組成物または物品に、上記のカプセルを加えることを含む、前記方法が提供される。
本発明のさらに別の側面において、本明細書に記載のカプセルまたは該カプセルを含有するフレグランスもしくはフレーバー組成物を含有する、フレーバー付物品またはフレグランス物品が提供される。
本発明の別の側面において、香料組成物または香料付物品、フレーバー組成物またはフレーバー付物品の快楽特性を、付与する、強化する、改善するまたは改変する方法であって、該方法は、該組成物または物品に、上記のカプセルを加えることを含む、前記方法が提供される。
本発明はその別の側面において、上記のカプセルを含むフレグランスまたはフレーバー組成物を提供する。
該フレグランスまたはフレーバー組成物はまた、カプセル用の担体材料;香料またはフレーバーベース;およびフレグランスおよびフレーバー製剤において有用なその他のアジュバントも含んでよい。
本明細書において、用語「担体材料」とは、フレグランスまたはフレーバーの観点からは中性または実際的に中性である材料を指し、すなわち、香料またはフレーバー成分の感覚刺激特性を大きく変えない材料である。
該フレグランスまたはフレーバー組成物はまた、カプセル用の担体材料;香料またはフレーバーベース;およびフレグランスおよびフレーバー製剤において有用なその他のアジュバントも含んでよい。
本明細書において、用語「担体材料」とは、フレグランスまたはフレーバーの観点からは中性または実際的に中性である材料を指し、すなわち、香料またはフレーバー成分の感覚刺激特性を大きく変えない材料である。
担体材料としては、溶媒および界面活性剤が挙げられる。香料またはフレーバー産業で通常用いられる溶媒の性質および種類についての詳細な説明は、完全ではない。しかし、香料に有用な溶媒の非限定的例として、以下を挙げることができる:ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、2−(2−エトキシエトキシ)−1−エタノールまたはクエン酸エチル。
担体材料はまた、吸収ゴムまたはポリマーも含むことができる。
担体材料はまた、吸収ゴムまたはポリマーも含むことができる。
本明細書で使用される用語「香料またはフレーバーベース」とは、本発明のカプセルに含まれている香料またはフレーバー剤とは異なる少なくとも1つの香料付与またはフレーバー剤補助成分を含む、組成物を意味する。
さらに、補助成分は、快楽効果を付与するために用いられる。例えば、香料補助成分であると考えられる場合、かかる補助成分は、ただ臭気を有するだけではなく、組成物の臭気をポジティブなまたは喜ばしい様式で付与または改変できることが、当業者によって認識されねばならない。同様に、補助成分がフレーバー剤である場合は、これがフレーバーの調和を創造する、改変する、または強化できることが、当業者によって認識される。
ベースに存在する香料付与またはフレーバー剤補助成分の性質および種類は、本明細書でのさらに詳細な説明を必要とせず、いかなる場合においても完全ではないが、当業者はその一般知識に基づき、意図された使用または用途および所望される感覚刺激効果に従って、これらを選択することができる。
さらに、補助成分は、快楽効果を付与するために用いられる。例えば、香料補助成分であると考えられる場合、かかる補助成分は、ただ臭気を有するだけではなく、組成物の臭気をポジティブなまたは喜ばしい様式で付与または改変できることが、当業者によって認識されねばならない。同様に、補助成分がフレーバー剤である場合は、これがフレーバーの調和を創造する、改変する、または強化できることが、当業者によって認識される。
ベースに存在する香料付与またはフレーバー剤補助成分の性質および種類は、本明細書でのさらに詳細な説明を必要とせず、いかなる場合においても完全ではないが、当業者はその一般知識に基づき、意図された使用または用途および所望される感覚刺激効果に従って、これらを選択することができる。
一般用語において、香料付与補助成分は、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン炭化水素、窒素または硫黄複素環式化合物および精油などの多様な化学的分類に属し、該香料補助成分は、天然または合成起源のものであることができる。これらの補助成分の多くは、いかなる場合でも、S. Arctanderによる書籍:Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USAもしくはその最新版、または類似の種類の別の研究の参考文献テキスト中に、また香料分野の多数の特許文献中に挙げられている。前記補助成分はまた、種々の種類の香料付与化合物を制御された様式で放出することが知られている化合物であってもよい。
フレーバー補助成分の具体的な例としては、限定はされないが、天然フレーバー、人工フレーバー、スパイス、シーズニングなどを含む。例示のフレーバー付与補助成分としては、合成フレーバー油およびフレーバー付与芳香族化合物および/または油、オレオレジン、エッセンス、蒸留物、および植物、葉、花、果実からの抽出物など、ならびに前述の少なくとも1つを含む組み合わせが挙げられる。
フレーバー補助成分の具体的な例としては、限定はされないが、天然フレーバー、人工フレーバー、スパイス、シーズニングなどを含む。例示のフレーバー付与補助成分としては、合成フレーバー油およびフレーバー付与芳香族化合物および/または油、オレオレジン、エッセンス、蒸留物、および植物、葉、花、果実からの抽出物など、ならびに前述の少なくとも1つを含む組み合わせが挙げられる。
例示のフレーバー油としては、スペアミント油、シナモン油、ウィンターグリーン油(サリチル酸メチル)、ペパーミント油、和種ハッカ油、クローブ油、ベイ油、アニス油、ユーカリ油、タイム油、ニオイヒバ油、ナツメグ油、オールスパイス、セージ油、メース、ビターアーモンド油、およびカッシア油が挙げられ;有用なフレーバー付与剤としては、人工、天然および合成の果実フレーバー、例えばバニラ、およびレモン、オレンジ、ライム、グレープフルーツ、ゆず、すだちなどの柑橘類の油、およびリンゴ、ナシ、モモ、ブドウ、ブルーベリー、イチゴ、ラズベリー、チェリー、プラム、プルーン、レーズン、コーラ、ガラナ、ネロリ、パイナップル、アプリコット、バナナ、メロン、アンズ、ウメ、チェリー、ラズベリー、ブラックベリー、トロピカルフルーツ、マンゴー、マンゴスチン、ザクロ、パパイヤなどのフルーツエッセンスが挙げられる。フレーバー付与剤により付与される追加の例示のフレーバーとしては、ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、およびヨーグルトフレーバー;バニラフレーバー;紅茶またはコーヒーのフレーバー、例えば緑茶フレーバー、ウーロン茶フレーバー、紅茶フレーバー、ココアフレーバー、チョコレートフレーバー、およびコーヒーフレーバー;ミントフレーバー、例えばペパーミントフレーバー、スペアミントフレーバー、および和種ミントフレーバー;スパイシーなフレーバー、例えばアサフェティダフレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー、アンゼリカフレーバー、フェンネルフレーバー、オールスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カモミールフレーバー、マスタードフレーバー、カルダモンフレーバー、キャラウェーフレーバー、クミンフレーバー、クローブフレーバー、コショウフレーバー、コリアンダーフレーバー、サッサフラスフレーバー、セイボリーフレーバー、山椒フレーバー、シソフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、生姜フレーバー、スターアニスフレーバー、セイヨウワサビフレーバー、タイムフレーバー、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、唐辛子フレーバー、ナツメグフレーバー、バジルフレーバー、マジョラムフレーバー、ローズマリーフレーバー、ローリエフレーバー、およびわさび(Japanese horseradish)フレーバー;ナッツフレーバー、例えばアーモンドフレーバー、ヘーゼルナッツフレーバー、マカデミアナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ピーカンフレーバー、ピスタチオフレーバー、およびクルミフレーバー;アルコールフレーバー、例えばワインフレーバー、ウイスキーフレーバー、ブランデーフレーバー、ラムフフレーバー、ジンフレーバー、リキュールフレーバー;フローラルフレーバー;および野菜フレーバー、例えばオニオンフレーバー、ガーリックフレーバー、キャベツフレーバー、ニンジンフレーバー、セロリフレーバー、キノコフレーバー、およびトマトフレーバーが挙げられる。
フレーバー補助成分としては、アルデヒド類およびエステル類、例えば酢酸シンナミル、シンナムアルデヒド、シトラールジエチルアセタール、酢酸ジヒドロカルビル、ギ酸オイゲニル49、p−メチルアミソールなどを含み、用いることができる。アルデヒドフレーバー剤のさらなる例としては、アセトアルデヒド(リンゴ)、ベンズアルデヒド(チェリー、アーモンド)、アニスアルデヒド(甘草、アニス)、シンナムアルデヒド(シナモン)、シトラール、すなわちαシトラール(レモン、ライム)、ネラール、すなわちβシトラール(レモン、ライム)、デカナール(オレンジ、レモン)、エチルバニリン(バニラ、クリーム)、ヘリオトロープ、すなわちピペロナール(バニラ、クリーム)、バニリン(バニラ、クリーム)、αアミルシンナムアルデヒド(スパイシーなフルーツフレーバー)、ブチルアルデヒド(バター、チーズ)、バレルアルデヒド(バター、チーズ)、シトロネラール(改変、多くの種類)、デカナール(柑橘類)、アルデヒドC−8(柑橘類)、アルデヒドC−9(柑橘類)、アルデヒドC−12(柑橘類)、2−エチルブチルアルデヒド(ベリー類)、ヘキセナール、すなわちtrans−2(ベリー類)、トリルアルデヒド(チェリー、アーモンド)、ベラトルアルデヒド(バニラ)、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、すなわちメロナール(メロン)、2,6−ジメチルオクタナール(緑の果実)、および2−ドデセナール(柑橘類、マンダリン)などが挙げられる。一般に、例えばNational Academy of SciencesによるChemicals Used in Food Processing, publication 1274, pages 63-258に記載されているものなどの任意のフレーバー付与または食品添加物を用いることができる。この出版物は、参照により本明細書に組み込まれる。
本明細書で用いる用語「アジュバント」は、組成物の快楽性能以外の性能に影響を与える成分を意味する。例えばアジュバントは、カプセルを含有する組成物もしくは物品を、またはカプセルを含有するフレーバーもしくはフレグランス組成物を処理する支援として作用する成分であってよく、またはこれは、前記組成物もしくは物品の取り扱いまたは保管を改善してもよい。これはまた、組成物もしくは物品に色またはテクスチャーを付与するなどの追加の利点を提供する成分であってもよい。これはまた、組成物もしくは物品に含有されている1または2以上の成分に、光抵抗性または化学的安定性をもたらす成分であってもよい。香料およびフレーバー組成物に一般的に用いられるアジュバントの性質および種類の詳細な説明は完全ではなないが、該成分は当業者に知られている。アジュバントの例としては、溶媒および共溶媒;界面活性剤および乳化剤;粘度およびレオロジー改質剤;増粘剤およびゲル化剤;保存物質;顔料、染料、および着色物質;増量剤、充填剤および補強剤;熱および光の有害な影響に対する安定剤、増容剤、酸味料、緩衝剤および酸化防止剤が挙げられる。
さらに、本発明のカプセルは、現代の香料およびフレーバー技術の全ての分野において、該カプセルを添加した組成物または物品の臭気を、ポジティブに付与または改変するために用いることができる。
フレーバー付または香料付物品の構成成分の性質および種類は、本明細書でのさらに詳細な説明を必要とせず、いかなる場合においても完全ではないが、当業者はその一般知識に基づき、該物品の性質および望まれる使用に従って、これらを選択することができる。
フレーバー付または香料付物品の構成成分の性質および種類は、本明細書でのさらに詳細な説明を必要とせず、いかなる場合においても完全ではないが、当業者はその一般知識に基づき、該物品の性質および望まれる使用に従って、これらを選択することができる。
好適な物品の例としては、消費者製品であって、固体または液体の洗剤および布用柔軟剤、ならびに香料製造業で一般的なその他の物品、すなわち香水、コロンまたはアフターシェーブローション、香料石鹸、シャワーまたはバスソルト、ムース、オイルまたはジェル、衛生製品またはヘアケア製品、例えばシャンプー、ボディケア製品、デオドラントや制汗剤、エアフレッシュナーおよび化粧品などが挙げられる。洗剤としては意図される用途があり、例えば種々の表面を洗うまたは洗浄するための洗剤組成物または洗浄製品、例えば繊維用、食器用、または硬表面処理用に意図されたものであって、家庭内または工業用の使用を意図するものである。その他の香料付物品は、布用消臭剤、アイロン用の水、紙、拭き取り繊維または漂白剤などである。
消費者製品はまた、栄養および楽しみの少なくとも1つのために消費されるか、または廃棄する前に一定時間口の中に保たれることが意図される、任意の固体または液体組成物も含むことができる。広範囲の一般的なリストとしては、限定はされないが、全ての種類の食料品、菓子類、焼いてある食品、スイーツ、乳製品および飲料、および口腔ケア製品が挙げられる。
消費者製品はまた、栄養および楽しみの少なくとも1つのために消費されるか、または廃棄する前に一定時間口の中に保たれることが意図される、任意の固体または液体組成物も含むことができる。広範囲の一般的なリストとしては、限定はされないが、全ての種類の食料品、菓子類、焼いてある食品、スイーツ、乳製品および飲料、および口腔ケア製品が挙げられる。
上述の物品または組成物中に組み込むことができるカプセルの割合は、広範囲の値で変化する。これらの値は、香料またはフレーバー付けされる物品の性質および所望の感覚刺激的効果、ならびに、カプセルが香料付与補助成分もしくはフレーバー付与補助成分、溶媒、または当分野で一般に用いられる添加物と混合される場合には、与えられたベース中の補助成分の性質に依存する。
例えば、フレグランスまたはフレーバー組成物の場合、カプセルは、組成物の100重量%までの量で用いてよい。しかし典型的には、カプセルは、組成物の約0.01〜100重量%、さらに特定的には0.01重量%〜10重量%、よりさらに特定的には0.01〜1重量%を形成してよい。
例えば、フレグランスまたはフレーバー組成物の場合、カプセルは、組成物の100重量%までの量で用いてよい。しかし典型的には、カプセルは、組成物の約0.01〜100重量%、さらに特定的には0.01重量%〜10重量%、よりさらに特定的には0.01〜1重量%を形成してよい。
フレグランスまたはフレーバー組成物は、物品中において、物品の性質および実現すべき特定の快楽効果に依存して広範囲の多様な量で用いてよい。しかし典型的には、組成物は、フレーバーまたはフレグランス付物品の50重量%まで、より特定的には0.01〜50重量%を構成することができる。
本発明およびその利点をさらに説明するために、以下に具体的な例および比較例を記すが、これらは説明のみを意図しており、限定的ではないことが理解される。
本発明およびその利点をさらに説明するために、以下に具体的な例および比較例を記すが、これらは説明のみを意図しており、限定的ではないことが理解される。
例1
前駆体の調製
方法1.1
オイル相を、原材料の性質に従ってその組成を分離することにより調製した:
−A相:アルデヒドを除く全ての材料を、オイル形成に用いる
−B相:全てのアルデヒドを、オイル製剤に用いる
前駆体を、B相において、エチルアセトアセテート(アルデヒドに対して1.1モル当量)および触媒として2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(アルデヒドに対して0.1%)を加えることにより形成した。溶液を次に、40℃で1週間保持した。この保存の後に、A相とB相両方を将来の使用のために混合した。
前駆体の調製
方法1.1
オイル相を、原材料の性質に従ってその組成を分離することにより調製した:
−A相:アルデヒドを除く全ての材料を、オイル形成に用いる
−B相:全てのアルデヒドを、オイル製剤に用いる
前駆体を、B相において、エチルアセトアセテート(アルデヒドに対して1.1モル当量)および触媒として2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(アルデヒドに対して0.1%)を加えることにより形成した。溶液を次に、40℃で1週間保持した。この保存の後に、A相とB相両方を将来の使用のために混合した。
方法1.2
オイル相を原材料の性質に従って分離せず、前駆体は全オイル相中にその場で形成した。1.1モル当量の酢酸エチルと、アルデヒド含量に対して0.1%の2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールとを加えた。溶液を、カプセル化の前に40℃で1週間保持した。
オイル相を原材料の性質に従って分離せず、前駆体は全オイル相中にその場で形成した。1.1モル当量の酢酸エチルと、アルデヒド含量に対して0.1%の2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールとを加えた。溶液を、カプセル化の前に40℃で1週間保持した。
例2
ポリアミドカプセルの調製
オイル相を、オイル(以下の例に特定したオイル組成物)中にイソフタロイルジクロライド(Fluka)を10%のレベルで溶解することにより、調製した。
水溶液(溶液S1)を、ポリビニルアルコールMowiol 4-88(Kururay)を1%のレベルで水に溶解して調製した。
水溶液(溶液S2)を、トリエチレンテトラミン(Hunstman)を3%のレベルで水に溶解して調製した。
100gのオイル相を450gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するMIG攪拌機付の1L反応器内に水中油型エマルジョンを形成した。5分の混合後、450gの溶液S2をゆっくり加えた。得られたポリアミドカプセルのスラリーを、撹拌しつつ2時間保持した。
ポリアミドカプセルの調製
オイル相を、オイル(以下の例に特定したオイル組成物)中にイソフタロイルジクロライド(Fluka)を10%のレベルで溶解することにより、調製した。
水溶液(溶液S1)を、ポリビニルアルコールMowiol 4-88(Kururay)を1%のレベルで水に溶解して調製した。
水溶液(溶液S2)を、トリエチレンテトラミン(Hunstman)を3%のレベルで水に溶解して調製した。
100gのオイル相を450gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するMIG攪拌機付の1L反応器内に水中油型エマルジョンを形成した。5分の混合後、450gの溶液S2をゆっくり加えた。得られたポリアミドカプセルのスラリーを、撹拌しつつ2時間保持した。
例3
アルデヒドの存在のポリアミドカプセル凝集に対する影響
2種類のカプセル集団を形成した。第1はIPM(ミリスチン酸イソプロピル)をカプセル化したもの、および第2はIPM+5%のエチルバニリンを含有するものである。カプセルは例2の方法に従って作製した。
2種の集団の顕微鏡調査は、アルデヒド(エチルバニリン)を含有する集団で顕著な凝集が生じたことを、明確に実証した。
アルデヒドの存在のポリアミドカプセル凝集に対する影響
2種類のカプセル集団を形成した。第1はIPM(ミリスチン酸イソプロピル)をカプセル化したもの、および第2はIPM+5%のエチルバニリンを含有するものである。カプセルは例2の方法に従って作製した。
2種の集団の顕微鏡調査は、アルデヒド(エチルバニリン)を含有する集団で顕著な凝集が生じたことを、明確に実証した。
例4
ポリアミドカプセルを凝集から保護するための前駆体の形成
例2の方法を適用して、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化した。
A相の成分を表1に示す。
B相を5%にてカプセル化前にA相に加えた。B相の異なる組成を、単一のアルデヒド香料分子に、または上記の方法1.1の方法に従って形成したその前駆体に、それぞれに対応して用いた。
ポリアミドカプセルを凝集から保護するための前駆体の形成
例2の方法を適用して、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化した。
A相の成分を表1に示す。
B相を5%にてカプセル化前にA相に加えた。B相の異なる組成を、単一のアルデヒド香料分子に、または上記の方法1.1の方法に従って形成したその前駆体に、それぞれに対応して用いた。
表1−A相の組成
結果を下の表2に示す。スラリーの状態により、凝集の程度を次のように定義した:
o カプセルの凝集なし
+ 少数のカプセルが一緒になった凝集が、顕微鏡下でのみ観察可能
++ mmサイズの凝集物
+++ 重大な凝集
++++ ケーキが得られる程度の凝集
o カプセルの凝集なし
+ 少数のカプセルが一緒になった凝集が、顕微鏡下でのみ観察可能
++ mmサイズの凝集物
+++ 重大な凝集
++++ ケーキが得られる程度の凝集
表2−前駆体ありまたはなしで調製したポリアミドカプセル
これらの試験は、アルデヒドの水への溶解性が、ポリアミドカプセルの凝集に影響し得ることを実証する。トリシクラール(Tricyclal)は水に対して最大の溶解性を有し、それ自体が使用された場合に最大の凝集問題を提示するアルデヒド原材料である。直鎖アルデヒドC10およびiso C11で形成された前駆体を考慮すると、前駆体を用いた場合にもいくらかの凝集はあるが、その量は非常に少なく、遊離のアルデヒドに比べて顕著に減少している。
類似の水溶性を有するアルデヒドの構造と比較すると、最も重大な凝集問題を提示するアルデヒドは、カルボニル基のαまたはβ位にアルキル鎖のないものであることを指摘する。
調製した全てのカプセルについて、アルデヒド前駆体をアルデヒドの代わりに加えた場合、凝集問題は完全に避けることができるか、または大幅に低減されるかのどちらかである。
類似の水溶性を有するアルデヒドの構造と比較すると、最も重大な凝集問題を提示するアルデヒドは、カルボニル基のαまたはβ位にアルキル鎖のないものであることを指摘する。
調製した全てのカプセルについて、アルデヒド前駆体をアルデヒドの代わりに加えた場合、凝集問題は完全に避けることができるか、または大幅に低減されるかのどちらかである。
例5
ポリウレアカプセルの調製
方法5.1
オイル相を、Desmodur W(Bayerからのイソシアネート)を16.6%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Luviskol k90(BASF)を4.5%のレベルで水に加えて調製した。溶液のpHは、NaOHを10%加えることにより、11.5に調節した。
ポリウレアカプセルの調製
方法5.1
オイル相を、Desmodur W(Bayerからのイソシアネート)を16.6%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Luviskol k90(BASF)を4.5%のレベルで水に加えて調製した。溶液のpHは、NaOHを10%加えることにより、11.5に調節した。
水相(溶液S2)を、Lupasol PR8515(BASF)を10%のレベルで水に加えて調製した。
300gのオイル相を500gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するMIG攪拌機付の1L反応器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
30分の混合後、200gの溶液S2を1分かけて加えた。
30分後、スラリーを70℃(1時間)まで加熱し、次いで70℃で2時間保持し、次に80℃まで加熱して80℃で1時間保持し、次に85℃まで加熱して85℃で1時間保持し、次に70℃に冷却して70℃で1時間保持し、最後に25℃で冷却した。
300gのオイル相を500gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するMIG攪拌機付の1L反応器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
30分の混合後、200gの溶液S2を1分かけて加えた。
30分後、スラリーを70℃(1時間)まで加熱し、次いで70℃で2時間保持し、次に80℃まで加熱して80℃で1時間保持し、次に85℃まで加熱して85℃で1時間保持し、次に70℃に冷却して70℃で1時間保持し、最後に25℃で冷却した。
方法5.2
オイル相を、Desmodur W(Bayer)を16.6%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Luviskol k90(BASF)を4.5%のレベルで水に加えて調製した。溶液のpHは、緩衝液pH=10を0.5%加えることにより、10に調節した。
水相(溶液S2)を、Lupasol PR8515(BASF)を10%のレベルで水に加えて調製した。
カプセルを、上の5.1に記載したものと同様の手順により調製した。
オイル相を、Desmodur W(Bayer)を16.6%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Luviskol k90(BASF)を4.5%のレベルで水に加えて調製した。溶液のpHは、緩衝液pH=10を0.5%加えることにより、10に調節した。
水相(溶液S2)を、Lupasol PR8515(BASF)を10%のレベルで水に加えて調製した。
カプセルを、上の5.1に記載したものと同様の手順により調製した。
方法5.3
オイル相を、Desmodur W(Bayer)を16.6%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Luviskol k90(BASF)を4.5%のレベルで水に加えて調製した。溶液のpHは、NaOHを10%加えることにより、11.5に調節した。
水相(溶液S2)を、Lupamine 1595(BASF)を10%のレベルで水に加えて調製した。
カプセルを、上の5.1に記載したものと同様の手順により調製した。
オイル相を、Desmodur W(Bayer)を16.6%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Luviskol k90(BASF)を4.5%のレベルで水に加えて調製した。溶液のpHは、NaOHを10%加えることにより、11.5に調節した。
水相(溶液S2)を、Lupamine 1595(BASF)を10%のレベルで水に加えて調製した。
カプセルを、上の5.1に記載したものと同様の手順により調製した。
方法5.4
オイル相を、Desmodur W(Bayer)を16.6%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Mowiol 40-88(Kururay)を4.5%のレベルで水に加えて調製した。
水相(溶液S2)を、Lupasol PR8515(BASF)を10%のレベルで水に加えて調製した。
240gのオイル相を640gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するMIG付の1L反応器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
30分後、スラリーを50℃まで加熱し、溶液S2をゆっくり加えた(1時間)。
スラリーを次に70℃まで加熱し、70℃で2時間保持し、次に80℃まで加熱して80℃で1時間保持し、次に85℃まで加熱して85℃で1時間保持し、次に70℃に冷却して70℃で1時間保持し、最後に25℃で冷却した。
オイル相を、Desmodur W(Bayer)を16.6%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Mowiol 40-88(Kururay)を4.5%のレベルで水に加えて調製した。
水相(溶液S2)を、Lupasol PR8515(BASF)を10%のレベルで水に加えて調製した。
240gのオイル相を640gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するMIG付の1L反応器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
30分後、スラリーを50℃まで加熱し、溶液S2をゆっくり加えた(1時間)。
スラリーを次に70℃まで加熱し、70℃で2時間保持し、次に80℃まで加熱して80℃で1時間保持し、次に85℃まで加熱して85℃で1時間保持し、次に70℃に冷却して70℃で1時間保持し、最後に25℃で冷却した。
方法5.5
オイル相を、Desmodur WおよびDesmodur N3300(Bayer)をそれぞれ2.2%および13%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Gantrez AN119(ISP)を1.6%のレベルで水に加えて調製した。溶液を70℃で10分間加熱して、ポリマーを分散させた。
水相(溶液S2)を、エチレンジアミン(Merck)を7.5%のレベルで水に加えて調製した。
30gのオイル相を80gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するプロペラ付の250mL容器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
10分の撹拌後、20gの溶液S2を加えた。
スラリーを室温で30分撹拌し、次に60℃まで加熱し、60℃で3時間撹拌して、冷却した。
オイル相を、Desmodur WおよびDesmodur N3300(Bayer)をそれぞれ2.2%および13%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Gantrez AN119(ISP)を1.6%のレベルで水に加えて調製した。溶液を70℃で10分間加熱して、ポリマーを分散させた。
水相(溶液S2)を、エチレンジアミン(Merck)を7.5%のレベルで水に加えて調製した。
30gのオイル相を80gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するプロペラ付の250mL容器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
10分の撹拌後、20gの溶液S2を加えた。
スラリーを室温で30分撹拌し、次に60℃まで加熱し、60℃で3時間撹拌して、冷却した。
方法5.6
オイル相を、Desmodur VL R20(Bayer)を2.5%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Mowiol 4-88(Kururay)を0.1%のレベルで水に加えて調製した。
水相(溶液S2)を、ジエチレントリアミン(Merck)を2%のレベルで水に加えて調製した。
100gのオイル相を250gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するプロペラ付の500mL容器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
10分の撹拌後、50gの溶液S2を加えた。
スラリーを室温で4時間撹拌した。
オイル相を、Desmodur VL R20(Bayer)を2.5%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Mowiol 4-88(Kururay)を0.1%のレベルで水に加えて調製した。
水相(溶液S2)を、ジエチレントリアミン(Merck)を2%のレベルで水に加えて調製した。
100gのオイル相を250gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するプロペラ付の500mL容器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
10分の撹拌後、50gの溶液S2を加えた。
スラリーを室温で4時間撹拌した。
方法5.7
オイル相を、Desmodur N3300(Bayer)を6.7%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Mowiol 4-88(Kururay)を1.1%のレベルで水に加えて調製した。
水相(溶液S2)を、Hydrosil 1151(Evonik)を75%のレベルで水に加えて調製した。
134gのオイル相を440gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するプロペラ付の1L容器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
10分の撹拌後、45gの溶液S2を加えた。
スラリーを室温で2時間撹拌し、次に温度をゆっくりと40℃まで上昇させ(2時間)、スラリーを40℃で2時間以上保持して、冷却した。
オイル相を、Desmodur N3300(Bayer)を6.7%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Mowiol 4-88(Kururay)を1.1%のレベルで水に加えて調製した。
水相(溶液S2)を、Hydrosil 1151(Evonik)を75%のレベルで水に加えて調製した。
134gのオイル相を440gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するプロペラ付の1L容器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
10分の撹拌後、45gの溶液S2を加えた。
スラリーを室温で2時間撹拌し、次に温度をゆっくりと40℃まで上昇させ(2時間)、スラリーを40℃で2時間以上保持して、冷却した。
方法5.8
オイル相を、Desmodur W(Bayer)およびBayhydur XP2547(Bayer)をそれぞれ12.6%および3.4%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Luviskol k90(BASF)を4.5%のレベルで水に加えて調製した。溶液のpHを、緩衝液pH=10を0.5%加えることにより、10に調節した。
水相(溶液S2)を、Lupasol PR8515(BASF)を20%のレベルで水に加えて調製した。
カプセルは、次の手順に従って調製した。
300gのオイル相を600gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するMIG攪拌機付の1L反応器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
30分の撹拌後、100gの溶液S2を1分かけて加えた。
30分後、スラリーを70℃まで加熱し(1時間)、70℃で2時間保持し、次に80℃まで加熱して80℃で1時間保持し、次に85℃まで加熱して85℃で1時間保持し、次に70℃に冷却して70℃で1時間保持し、最後に25℃で冷却した。
オイル相を、Desmodur W(Bayer)およびBayhydur XP2547(Bayer)をそれぞれ12.6%および3.4%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Luviskol k90(BASF)を4.5%のレベルで水に加えて調製した。溶液のpHを、緩衝液pH=10を0.5%加えることにより、10に調節した。
水相(溶液S2)を、Lupasol PR8515(BASF)を20%のレベルで水に加えて調製した。
カプセルは、次の手順に従って調製した。
300gのオイル相を600gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するMIG攪拌機付の1L反応器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
30分の撹拌後、100gの溶液S2を1分かけて加えた。
30分後、スラリーを70℃まで加熱し(1時間)、70℃で2時間保持し、次に80℃まで加熱して80℃で1時間保持し、次に85℃まで加熱して85℃で1時間保持し、次に70℃に冷却して70℃で1時間保持し、最後に25℃で冷却した。
方法5.9
オイル相を、Desmodur W(Bayer)を13.1%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Luviskol k90(BASF)を4.5%のレベルで水に加えて調製した。溶液のpHを、緩衝液pH=10を0.5%加えることにより、10に調節した。
水相(溶液S2)を、Bayhydur XP2547(Bayer)を20%のレベルで水に加えて調製した。
オイル相を、Desmodur W(Bayer)を13.1%のレベルで香料オイルに加えることにより、調製した。
水相(溶液S1)を、Luviskol k90(BASF)を4.5%のレベルで水に加えて調製した。溶液のpHを、緩衝液pH=10を0.5%加えることにより、10に調節した。
水相(溶液S2)を、Bayhydur XP2547(Bayer)を20%のレベルで水に加えて調製した。
水相(溶液S3)を、Lupasol PR8515(Bayer)を20%のレベルで水に加えて調製した。
カプセルは、次の手順に従って調製した。
290gのオイル相を560gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するMIG攪拌機付の1L容器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
15分の撹拌後、50gの溶液S2を1分かけて加えた。
30分の撹拌後、100gの溶液S3を1分かけて加えた。
30分後、スラリーを70℃まで加熱し(1時間)、次に70℃で2時間保持し、次に80℃まで加熱して80℃で1時間保持し、次に85℃まで加熱して85℃で1時間保持し、次に70℃に冷却して70℃で1時間保持し、最後に25℃で冷却した。
カプセルは、次の手順に従って調製した。
290gのオイル相を560gの溶液S1と混合して、1000rpmで動作するMIG攪拌機付の1L容器内に、水中油型エマルジョンを形成した。
15分の撹拌後、50gの溶液S2を1分かけて加えた。
30分の撹拌後、100gの溶液S3を1分かけて加えた。
30分後、スラリーを70℃まで加熱し(1時間)、次に70℃で2時間保持し、次に80℃まで加熱して80℃で1時間保持し、次に85℃まで加熱して85℃で1時間保持し、次に70℃に冷却して70℃で1時間保持し、最後に25℃で冷却した。
例6
遊離アルデヒドのポリウレアカプセル凝集に対する影響
例5の方法5.1を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
以下の試験では、A相はIPMであり、B相はアルデヒド香料分子であった。B相をA相に、5%のレベルで加えた。
遊離アルデヒドのポリウレアカプセル凝集に対する影響
例5の方法5.1を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
以下の試験では、A相はIPMであり、B相はアルデヒド香料分子であった。B相をA相に、5%のレベルで加えた。
表3−アルデヒドを用いて調製したポリウレアカプセル(方法5.1)
カプセルの質は、以下のカプセルについて顕微鏡法により試験した:IPMのみ含有;IPM+トリシクラール含有;およびIPM+アルデヒドC12 mna含有。カプセル化オイルとしてIPM+トリプラール(triplal)の場合、カプセルは顕微鏡下では凝集しているように見えた。
例7
アルデヒド分子を含有するポリウレアカプセルの凝集に対する保護と性能評価
例5の方法5.1を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
B相は、アルデヒドC11 isoまたは、方法1.1に従って調製した対応する前駆体を含む。
B相をA相に5%のレベルで加えた。
アルデヒド分子を含有するポリウレアカプセルの凝集に対する保護と性能評価
例5の方法5.1を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
B相は、アルデヒドC11 isoまたは、方法1.1に従って調製した対応する前駆体を含む。
B相をA相に5%のレベルで加えた。
表4−A相の組成
表5−アルデヒドの前駆体を用いて調製したポリウレアカプセル
アルデヒドC11 isoを用いて調製したカプセルは凝集するが、一方、アルデヒドC11 isoの前駆体を用いて調製したものは凝集しない。
試料1および2は、香料付ファブリックコンディショナーを調製して、洗浄後の嗅覚上の利点を評価するために用いた。香料付試料は、標準のファブリックコンディショナーベースであって、13%クオタニウムアンモニウムARQUAD 2HT75(Akzoより)、0.3%のSilicone Dow Corning DB110(Dow Corningより)、0.6%のCaCl2(Merckより)および0.15%のBronidox(Henkelより)を含む前記ベース中に、0.5%の香料レベルで調製し、用いた洗浄条件は以下であった:
−総洗浄重量は2.5キロ
−香料付ファブリックコンディショナーを加えるまえに、洗濯用粉石けん(標準のGivaudan内部洗濯用粉石けん90g)で洗浄
−欧州型洗濯機
両方の試料について、カプセル化香料は、湿ったタオルおよび乾燥したタオルで認識された。乾燥タオルを軽くこすると、フレグランスの増加が感知された。試料2の場合、乾燥タオル上で強いアルデヒド臭が認識され、アルデヒドC11 isoの前駆体が乾燥するとアルデヒドを放出することを証明した。
試料1および2は、香料付ファブリックコンディショナーを調製して、洗浄後の嗅覚上の利点を評価するために用いた。香料付試料は、標準のファブリックコンディショナーベースであって、13%クオタニウムアンモニウムARQUAD 2HT75(Akzoより)、0.3%のSilicone Dow Corning DB110(Dow Corningより)、0.6%のCaCl2(Merckより)および0.15%のBronidox(Henkelより)を含む前記ベース中に、0.5%の香料レベルで調製し、用いた洗浄条件は以下であった:
−総洗浄重量は2.5キロ
−香料付ファブリックコンディショナーを加えるまえに、洗濯用粉石けん(標準のGivaudan内部洗濯用粉石けん90g)で洗浄
−欧州型洗濯機
両方の試料について、カプセル化香料は、湿ったタオルおよび乾燥したタオルで認識された。乾燥タオルを軽くこすると、フレグランスの増加が感知された。試料2の場合、乾燥タオル上で強いアルデヒド臭が認識され、アルデヒドC11 isoの前駆体が乾燥するとアルデヒドを放出することを証明した。
例8
アルデヒド含有ポリウレアカプセルの凝集に対する保護
例5の方法5.2を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相は、例7の表4に記載され用いたA相と同様である。
B相は以下である:
%
p−オーベピンクレゾール 2.1
アルデヒドiso C11 1.67
ラウリルアルデヒドC12 8.37
トリシクラール 8.37
アルデヒドC12 mna 20.92
リリアール 58.57
アルデヒド含有ポリウレアカプセルの凝集に対する保護
例5の方法5.2を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相は、例7の表4に記載され用いたA相と同様である。
B相は以下である:
%
p−オーベピンクレゾール 2.1
アルデヒドiso C11 1.67
ラウリルアルデヒドC12 8.37
トリシクラール 8.37
アルデヒドC12 mna 20.92
リリアール 58.57
A相+B相(B相のレベルは20%)で得たカプセルは完全に凝集した。方法1.1に従って得たB相の前駆体をA相に加えると、得られたカプセルは良好に分散した。
例9
アルデヒド含有ポリウレアカプセルの凝集の防止
例5の方法5.3を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相は、例7の表4に記載され用いたA相と同様である。
B相は前の例に記載され用いたB相と同様である。
A相+B相(B相のレベルは20%)で得たカプセルは、完全に凝集した。方法1.1に従って得たB相の前駆体をA相に加えると、得られたカプセルは良好に分散した。
アルデヒド含有ポリウレアカプセルの凝集の防止
例5の方法5.3を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相は、例7の表4に記載され用いたA相と同様である。
B相は前の例に記載され用いたB相と同様である。
A相+B相(B相のレベルは20%)で得たカプセルは、完全に凝集した。方法1.1に従って得たB相の前駆体をA相に加えると、得られたカプセルは良好に分散した。
例10
アルデヒド含有ポリウレアカプセルの凝集の防止
例5の方法5.4を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相は、以下に記載の通りである。
B相は、トリシクラールまたは方法1.1に従って得たトリシクラールの前駆体である。
アルデヒド含有ポリウレアカプセルの凝集の防止
例5の方法5.4を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相は、以下に記載の通りである。
B相は、トリシクラールまたは方法1.1に従って得たトリシクラールの前駆体である。
用いたA相の組成:
A相とトリシクラールで得たカプセルはわずかに、特に小さく凝集し、一方A相とトリシクラール前駆体で得たカプセルは、良好に分散した。
例11
アルデヒドの反応性および水溶性の、ポリウレアカプセル凝集への影響
例5の方法5.5を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相の組成は、上の表1に記載の通りである。B相は、アルデヒド香料分子であってそのまま用いられるものであるか、または方法1.1に従って調製されたその前駆体形態として用いられるものである。
アルデヒドの反応性および水溶性の、ポリウレアカプセル凝集への影響
例5の方法5.5を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相の組成は、上の表1に記載の通りである。B相は、アルデヒド香料分子であってそのまま用いられるものであるか、または方法1.1に従って調製されたその前駆体形態として用いられるものである。
観察結果を次の表に示す。スラリーの観点から、凝集の程度は次のように定義する。
o カプセルの凝集なし
+ 少数のカプセルが一緒になった凝集が、顕微鏡下でのみ観察可能
++ mmサイズの凝集物
+++ 重大な凝集
++++ ケーキが得られる程度の凝集
o カプセルの凝集なし
+ 少数のカプセルが一緒になった凝集が、顕微鏡下でのみ観察可能
++ mmサイズの凝集物
+++ 重大な凝集
++++ ケーキが得られる程度の凝集
表−前駆体ありまたはなしで調製したポリウレアカプセル
上で得たものと同様の結論を、アルデヒドの反応性および水溶性の、カプセルの凝集に対する影響に関しても引き出すことができる。
例12
アルデヒドの反応性および水溶性の、ポリウレアカプセル凝集への影響
例5の方法5.5を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相は、例7の表4に記載され用いたA相と同様である。
B相は以下である。
%
p−オーベピンクレゾール 2.1
アルデヒドiso C11 1.67
ラウリルアルデヒドC12 8.37
トリシクラール 8.37
アルデヒドC12 mna 20.92
リリアール 58.57
アルデヒドの反応性および水溶性の、ポリウレアカプセル凝集への影響
例5の方法5.5を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相は、例7の表4に記載され用いたA相と同様である。
B相は以下である。
%
p−オーベピンクレゾール 2.1
アルデヒドiso C11 1.67
ラウリルアルデヒドC12 8.37
トリシクラール 8.37
アルデヒドC12 mna 20.92
リリアール 58.57
B相は、A相のアルデヒドの20%のレベルで加えた。
表−アルデヒドの前駆体を用いて調製したポリウレアカプセル(方法5.5)
表−アルデヒドの前駆体を用いて調製したポリウレアカプセル(方法5.5)
例13
アルデヒドの反応性および水溶性の、ポリウレアカプセル凝集への影響
例5の方法5.6を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相の組成は、表1に記載の通りである。B相は、アルデヒド香料分子であってそのまま用いられるものであるか、または方法1.1に従って調製されたその前駆体形態として用いられるものである。
観察結果を次の表に示す。スラリーの観点から、凝集の程度は次のように定義する。
o カプセルの凝集なし
+ 少数のカプセルが一緒になった凝集が、顕微鏡下でのみ観察可能
++ mmサイズの凝集物
+++ 重大な凝集
++++ ケーキが得られる程度の凝集
アルデヒドの反応性および水溶性の、ポリウレアカプセル凝集への影響
例5の方法5.6を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相の組成は、表1に記載の通りである。B相は、アルデヒド香料分子であってそのまま用いられるものであるか、または方法1.1に従って調製されたその前駆体形態として用いられるものである。
観察結果を次の表に示す。スラリーの観点から、凝集の程度は次のように定義する。
o カプセルの凝集なし
+ 少数のカプセルが一緒になった凝集が、顕微鏡下でのみ観察可能
++ mmサイズの凝集物
+++ 重大な凝集
++++ ケーキが得られる程度の凝集
表−前駆体ありまたはなしで調製したポリウレアカプセル
アルデヒドの反応性および水溶性のカプセルの凝集に対する影響に関して、上で得たものと同様の結論を引き出すことができる。
前述のカプセルのいくつかは、カプセルが乾燥するとアルデヒド分子が正しく放出されるように制御するため、SPMEで分析した。
用いた方法は以下に記載の通りである。
・ スラリー数滴を紙の上にたらして、24時間乾燥させた。
・ 乾燥した時点で、カプセルを試験管に封入した。
・ 試験管をオーブンに入れて臭気物質分子を抽出し、これを次にガスクロマトグラフィにより分析した。
・ 抽出物中に含まれるアルデヒド臭気物質分子のパーセンテージを決定した。
カプセルが壊れた後に放出されるアルデヒド臭気物質分子のパーセンテージを決定するために、同じ方法を適用したが、ただしカプセルを試験管に入れる前に、紙の表面をひっかいてカプセルを壊した。
前述のカプセルのいくつかは、カプセルが乾燥するとアルデヒド分子が正しく放出されるように制御するため、SPMEで分析した。
用いた方法は以下に記載の通りである。
・ スラリー数滴を紙の上にたらして、24時間乾燥させた。
・ 乾燥した時点で、カプセルを試験管に封入した。
・ 試験管をオーブンに入れて臭気物質分子を抽出し、これを次にガスクロマトグラフィにより分析した。
・ 抽出物中に含まれるアルデヒド臭気物質分子のパーセンテージを決定した。
カプセルが壊れた後に放出されるアルデヒド臭気物質分子のパーセンテージを決定するために、同じ方法を適用したが、ただしカプセルを試験管に入れる前に、紙の表面をひっかいてカプセルを壊した。
結果を次の表に示す。
これらの結果は、アルデヒド前駆体が乾燥中にアルデヒドを放出することを確認する。
例14
アルデヒドの反応性および水溶性の、ポリウレアカプセル凝集への影響
例5の方法5.7を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相の組成は、表1に記載の通りである。B相は、アルデヒド香料分子であってそのまま用いられるものであるか、またはその前駆体形態としてA相中5%のレベルで添加して用いられるものである。
アルデヒドの反応性および水溶性の、ポリウレアカプセル凝集への影響
例5の方法5.7を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相の組成は、表1に記載の通りである。B相は、アルデヒド香料分子であってそのまま用いられるものであるか、またはその前駆体形態としてA相中5%のレベルで添加して用いられるものである。
表−アルデヒドの前駆体を用いて調製したポリウレアカプセル(方法5.7)
この例では、リリアールにはシッフ塩基前駆体が用いられるべきである。
例15
アルデヒドの反応性および水溶性の、ポリウレアカプセル凝集への影響
例5の方法5.8および5.9を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相は、例7の表4に記載され用いたA相と同様である。
B相は以下の通りである:
アルデヒドの反応性および水溶性の、ポリウレアカプセル凝集への影響
例5の方法5.8および5.9を、A相(非アルデヒド原材料)およびB相(アルデヒド原材料)として記載した異なる香料オイルをカプセル化するために適用した。
A相は、例7の表4に記載され用いたA相と同様である。
B相は以下の通りである:
%
p−オーベピンクレゾール 2.1
アルデヒドiso C11 1.67
ラウリルアルデヒドC12 8.37
トリシクラール 8.37
アルデヒドC12 mna 20.92
リリアール 58.57
A相+B相(B相のレベルは20%)で得たカプセルは完全に凝集し、ケーキが反応器内に形成された。方法1.1に従って得たB相の前駆体をA相に加えると、得られたカプセルは良好に分散した。
p−オーベピンクレゾール 2.1
アルデヒドiso C11 1.67
ラウリルアルデヒドC12 8.37
トリシクラール 8.37
アルデヒドC12 mna 20.92
リリアール 58.57
A相+B相(B相のレベルは20%)で得たカプセルは完全に凝集し、ケーキが反応器内に形成された。方法1.1に従って得たB相の前駆体をA相に加えると、得られたカプセルは良好に分散した。
例16
ヘアケア製品中のポリウレアカプセルの嗅覚的性能
毛髪ヘアピース(hair switch)試験を、0.2%のカプセル化香料の用量で標準毛髪プロトコルを用いて実施した。この例で比較したカプセルの特性を、次の表に示す。これらは全て、同一の香料を用い異なる処方に従って調製した。香料組成物は次の表に示す。
成分 %
Agrumex 30
酪酸アミル 2.5
ガルバノン 10
エチル2−メチルブチレート 2.5
酢酸ヘキシル 5
ネクタリル 5
Peche Pure 10
酢酸プレニル 6
トリプラール 4
酢酸ベルジル 25
ヘアケア製品中のポリウレアカプセルの嗅覚的性能
毛髪ヘアピース(hair switch)試験を、0.2%のカプセル化香料の用量で標準毛髪プロトコルを用いて実施した。この例で比較したカプセルの特性を、次の表に示す。これらは全て、同一の香料を用い異なる処方に従って調製した。香料組成物は次の表に示す。
成分 %
Agrumex 30
酪酸アミル 2.5
ガルバノン 10
エチル2−メチルブチレート 2.5
酢酸ヘキシル 5
ネクタリル 5
Peche Pure 10
酢酸プレニル 6
トリプラール 4
酢酸ベルジル 25
シャンプー用プロトコル
*用いたヘアピース:欧州人の毛髪、ヴァージン、損傷なし(ただし数回再使用)
*ヘアピースを温水で湿らせ、計量秤の上に載せる
*シリンジを用いてヘアピースに沿って2.5gのシャンプーを絞り出す
*シャンプーを毛髪ヘアピースに30秒間すりこむ
*泡立ったヘアピースを1分間浸しておき、手に暖かな流れるお湯で約30秒間洗い流す
*2本の指の間でヘアピースを絞って余分な水を落とす
*ヘアピースを乾燥させる;干して空気乾燥させるか、直ちにヘアドライヤーを使ってブロー乾燥させる
*空気乾燥させた試料を臭気のない部屋に24時間置く
*10点スケールを用いて、櫛ですく前後に各ヘアピースを評価する:0=臭気なし、9=非常に強い
*用いたヘアピース:欧州人の毛髪、ヴァージン、損傷なし(ただし数回再使用)
*ヘアピースを温水で湿らせ、計量秤の上に載せる
*シリンジを用いてヘアピースに沿って2.5gのシャンプーを絞り出す
*シャンプーを毛髪ヘアピースに30秒間すりこむ
*泡立ったヘアピースを1分間浸しておき、手に暖かな流れるお湯で約30秒間洗い流す
*2本の指の間でヘアピースを絞って余分な水を落とす
*ヘアピースを乾燥させる;干して空気乾燥させるか、直ちにヘアドライヤーを使ってブロー乾燥させる
*空気乾燥させた試料を臭気のない部屋に24時間置く
*10点スケールを用いて、櫛ですく前後に各ヘアピースを評価する:0=臭気なし、9=非常に強い
ヘアコンディショナー用のプロトコル
コンディショナーに対しても同様のプロトコルを用いたが、ただし毛髪ヘアピースは、コンディショナーの適用前に、香料なしのシャンプーで前洗浄する。
コンディショナーに対しても同様のプロトコルを用いたが、ただし毛髪ヘアピースは、コンディショナーの適用前に、香料なしのシャンプーで前洗浄する。
Claims (17)
- ポリマーカプセル壁に囲まれた臭気物質オイルコアを含むカプセルであって、カプセル壁は反復する窒素−カルボニル炭素結合を含むポリマーで形成されており、ここでオイルコアはアルデヒド前駆体を含む、前記カプセル。
- カプセル壁がポリウレアである、請求項1に記載のカプセル。
- カプセル壁がポリアミドである、請求項1に記載のカプセル。
- 前駆体が、アルデヒドカルボニル炭素原子のαまたはβ炭素原子において置換基を有さないアルデヒドの前駆体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のカプセル。
- オイルコアが、アルデヒドカルボニル炭素原子のαまたはβ炭素原子において置換基を有さないアルデヒドのアルデヒド前駆体と、および香料成分であって、遊離のアルデヒド官能基を有し、該成分がアルデヒドカルボニル炭素原子のαまたはβ炭素原子において置換されているアルデヒドである、前記香料成分とを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカプセル。
- 前駆体形態のアルデヒドが、以下からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載のカプセル:フェニルアセトアルデヒド、p−メチルフェニルアセトアルデヒド、p−イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、メチルノニルアセトアルデヒド、フェニルプロパナール、3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(4−t−ブチルフェニル)−プロパナール、3−(4−メトキシフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−2−メチルプロパナール、3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール、フェニルブタナール、3−メチル−5−フェニルペンタナール、ヘキサナール、trans−2−ヘキセナール、cis−ヘキサ−3−エナール、ヘプタナール、cis−4−ヘプテナール、2−エチル−2−ヘプテナール、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール(メロナール)、2,6−ジメチルプロパナール、2,4−ヘプタジエナール、オクタナール、2−オクテナール、3,7−ジメチルオクタナール、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−アール、3,7− ジメチル−1,6−オクタジエン−3−アール、3,7−ジメチル−6−オクテナール、3,7−ジメチル−7−ヒドロキシオクタン−1−アール、ノナナール、6−ノネナール、2,4−ノナジエナール、2,6−ノナジエナール、デカナール、2−メチルデカナール、4−デカナール、9−デセナール、2,4−デカジエナール、ウンデカナール、2−メチルデカナール、2−メチルウンデカナール、2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール、ウンデカ−10−エニルアルデヒド、ウンデカ−8−エナナール、ドデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、アニスアルデヒド、ボージュナール、シンナムアルデヒド、[α]−アミルシンナムアルデヒド、[α]−ヘキシルシンナムアルデヒド、メトキシシンナムアルデヒド、シトロネラール、ヒドロキシシトロネラール、イソシクロシトラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、コルテックスアルデヒド、クミンアルデヒド、シクラメンアルデヒド、フロルヒドラール、ヘリオトロピン、ヒドロトロピックアルデヒド、リリアール、バニリン、エチルバニリン、ベンズアルデヒド、p−メチルベンズアルデヒド、3,4−ジメトキシベンズアルデヒド、3−および4−(4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カロックスアルデヒド、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド、1−メチル−3−4−メチルペンチル−3−シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、およびp−メチルフェノキシアセトアルデヒド。
- 前駆体が、β−ケトエステルとアルデヒドの反応の産物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のカプセル。
- β−ケトエステルが、アリルアセトアセテート、メチルアセトアセテート、エチルアセトアセテート、アセト酢酸n−プロピルエステル、エチルプロピオニルアセテート、ジアリルマロネート、またはジエチル、ジプロピルもしくはジブチルマロネートからなる群から選択される、請求項7に記載のカプセル。
- 前駆体が、アルデヒドのシッフ塩基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のカプセル。
- 請求項1〜9のいずれか一項に規定のカプセルを形成する方法であって、ポリマー壁をオイルコアの周りに、アミンと共反応物との重付加により形成して、ポリマー壁が反復する窒素−カルボニル炭素結合を含むポリマーを含むようにし、前記方法は、オイルコアをポリマー壁内にカプセル化するステップの前に、アルデヒド含有オイルコア成分を、これの前駆体に変換するステップを含む、前記方法。
- アルデヒド官能基を含むオイルコアを形成する成分を同定し、およびこれらの成分のうち、アルデヒドカルボニル炭素原子のαまたはβ炭素原子において置換基を有さないものを、カプセル化の前に、対応する前駆体に変換するステップを含む、請求項10に記載の方法。
- 共反応物が、ハロゲン化アシル、酸無水物、またはイソシアネートである、請求項10または11に記載の方法。
- 請求項10〜12のいずれか一項に記載のカプセルを形成する方法であって、ステップ:
I)アルデヒドの前駆体を形成すること;
II)前記前駆体とアミンの共反応物を含むオイル相を形成すること;
III)オイル相を、任意に界面活性剤、保護コロイド、または両方を含む水相で乳化して、水の連続相中にオイルの液滴を形成すること;
IV)アミンを加えて、オイル相中のアミンと共反応物の界面反応により、オイル液滴の周りにカプセル壁を形成させること、
を含む、前記方法。 - オイルをカプセル中に封入するステップを含む、請求項1〜9のいずれか一項に規定のカプセルの凝集を低減する方法であって、方法が、カプセル化の前に、アルデヒド含有オイルコア成分をこれの前駆体に変換するステップを含む、前記方法。
- オイルをカプセル中に封入するステップを含む、請求項13に記載の方法であって、方法が、アルデヒド官能基を含むオイルコア成分の成分を同定し、およびこれらの成分のうち、アルデヒドカルボニル炭素原子のαまたはβ炭素原子において置換基を有さないものを、カプセル化の前に対応する前駆体に変換するステップを含む、前記方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に規定のカプセルを含む、香料付物品。
- 固体または液体の洗剤および布用柔軟剤、香水、コロンまたはアフターシェーブローション、香料石鹸、シャワーまたはバスソルト、ムース、オイルまたはジェル、衛生製品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディケア製品、デオドラントまたは制汗剤、エアフレッシュナーおよび化粧品からなる群から選択される、請求項15に記載の香料付物品。
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Cited By (5)
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---|---|---|---|---|
JP2013534952A (ja) * | 2010-06-25 | 2013-09-09 | ジボダン エス エー | マイクロカプセルの製造方法 |
JP2015502969A (ja) * | 2011-12-22 | 2015-01-29 | ジボダン エス エー | 香料のカプセル化におけるまたは香料のカプセル化に関わる改善 |
KR20150049867A (ko) * | 2013-10-31 | 2015-05-08 | (주)아모레퍼시픽 | 캡슐화된 향기를 포함하는 조성물 |
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KR20170072345A (ko) * | 2014-11-07 | 2017-06-26 | 지보당 에스아 | 유기 화합물의 개선 또는 유기 화합물과 관련한 개선 |
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GB201511605D0 (en) | 2015-07-02 | 2015-08-19 | Givaudan Sa | Microcapsules |
JP6889726B2 (ja) * | 2016-02-29 | 2021-06-18 | シムライズ アーゲー | 改善された界面活性剤安定性を有する芳香カプセルを製造するための方法 |
CN113855592A (zh) * | 2021-11-19 | 2021-12-31 | 中盐工程技术研究院有限公司 | 一种泡腾浴盐球及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63258640A (ja) * | 1987-04-16 | 1988-10-26 | Lion Corp | マイクロカプセルの製造方法 |
JPH06362A (ja) * | 1992-06-23 | 1994-01-11 | Lion Corp | マイクロカプセルの製造方法 |
JP2008521974A (ja) * | 2004-11-29 | 2008-06-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 香料組成物 |
JP2009540066A (ja) * | 2006-06-15 | 2009-11-19 | ジボダン エス エー | フレグランス化合物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE460153T1 (de) | 1999-06-01 | 2010-03-15 | Procter & Gamble | Riechstoffvorläufer |
US6375968B1 (en) * | 1999-10-22 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Encapsulated active material immobilized in hydrogel microbeads |
DE10348062A1 (de) * | 2003-10-16 | 2005-05-19 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Kurzkettige Enolester als Riechstoff-Prekursoren |
EP2111214B1 (en) * | 2007-02-13 | 2011-04-13 | Givaudan SA | Microcapsules |
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2012
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63258640A (ja) * | 1987-04-16 | 1988-10-26 | Lion Corp | マイクロカプセルの製造方法 |
JPH06362A (ja) * | 1992-06-23 | 1994-01-11 | Lion Corp | マイクロカプセルの製造方法 |
JP2008521974A (ja) * | 2004-11-29 | 2008-06-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 香料組成物 |
JP2009540066A (ja) * | 2006-06-15 | 2009-11-19 | ジボダン エス エー | フレグランス化合物 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013534952A (ja) * | 2010-06-25 | 2013-09-09 | ジボダン エス エー | マイクロカプセルの製造方法 |
JP2015502969A (ja) * | 2011-12-22 | 2015-01-29 | ジボダン エス エー | 香料のカプセル化におけるまたは香料のカプセル化に関わる改善 |
KR20150049867A (ko) * | 2013-10-31 | 2015-05-08 | (주)아모레퍼시픽 | 캡슐화된 향기를 포함하는 조성물 |
KR102063027B1 (ko) | 2013-10-31 | 2020-01-07 | (주)아모레퍼시픽 | 캡슐화된 향기를 포함하는 조성물 |
JP2021528226A (ja) * | 2018-04-24 | 2021-10-21 | シムライズ アーゲー | 直鎖および環式脂肪族ポリイソシアネートで調製されたコア−シェルカプセル |
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