MX2012009489A - Procedimiento para producir 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno. - Google Patents

Abstract

La presente invención provee un procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno representado por la fórmula química: CF3CCI=CH2, que comprende mezclar un alcano que contiene flúor, en estado líquido, representado por la fórmula: CF3CHCICH2X, donde X es halógeno, con una solución acuosa que contiene al menos un hidróxido de metal seleccionado del grupo compuesto por hidróxidos de metal alcalino e hidróxidos de metal alcalinotérreo en presencia de un catalizador para desarrollar una reacción de deshidrohalogenación del alcano que contiene flúor; de acuerdo con la presente invención, es posible obtener 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO1233xf) a muy alto rendimiento a una temperatura de reacción relativamente baja.

Description

PROCEDIMIENTO PARA PRODUCIR 2-CLORO-3.3.3- TRIFLUOROPROPENO CAMPO TÉCNICO La presente invención se relaciona con un procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN El 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) representado por la fórmula química: CF3CCI=CH2 es un compuesto útil como intermediario para producir varios fluorocarburos y también como componente de monómero de varias clases de polímeros. También se ha sugerido la posibilidad de utilizar 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno como un agente soplador o un propulsor.

Un procedimiento conocido para preparar HCFC-1233xf comprende fluoruro reactante de hidrógeno anhídrido (HF) en una fase de gas ante la presencia de un catalizador. Por ejemplo, la Literatura de Patentes (PTL, por sus siglas en inglés) 1 mencionada a continuación revela un procedimiento que comprende la fluoracion de 1 ,1 ,2,3-tetracloropropeno (HCO-1230xa, CCl2=CCICH2CI) en una fase de gas en presencia de un catalizador a base cromio. La Literatura de Patentes 2 mencionada a continuación informa un procedimiento que comprende la fluoracion de 1 ,1 ,2,3-tetracloropropeno en una fase de gas ante la presencia de un catalizador a base de cromo. Además, la Literatura de Patentes 3 muestra que el 1 ,1 ,2,3-tetracloropropeno (HCO-1230xa), el 1 ,1 ,1 ,2,3-pentacloropropano (HCC-240db), el 2,3,3,3-tetracloropropeno (HCC-1230xf), etcétera, pueden fluorar al usar un estabilizador para minimizar el deterioro del catalizador.

Sin embargo, los procedimientos revelados en las literaturas anteriores tienen varias desventajas. Por ejemplo, se requiere la mejora del rendimiento del HCFO-1233xf, el uso de un catalizador es costoso y con la reacción se generan muchos productos adicionales al producto principal, es decir, el HCFO-1233xf, lo que da lugar a una selectividad insatisfactoria. Además, debido a que la actividad catalítica tiende a disminuir a medida que se desarrolla la reacción, se han hecho muchos intentos tales como usar un estabilizador con el objeto de minimizar la desactivación catalítica.

La Literatura distinta a la de Patentes (NPL, por sus siglas en inglés) 1 enseña un procedimiento para producir HCFO-1233xf que comprende someter 1 ,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropano (HCFC-243db) a una reacción de deshidrocloración en una solución alcalina al usar un recipiente hermético. HNo obstante, este procedimiento es problemático porque la reacción se lleva mucho tiempo, el rendimiento es muy bajo, aproximadamente de 50% y la eficiencia de la producción no es satisfactoria.

Más aún, también se ha informado (véase literatura diferente a la de patentes 2) un método que comprende someter 1 ,1 ,1 ,2,3-tetracloropropano (HCC-240db) como reactivo de partida para la deshidroclorinación en una solución que contenga una solución acuosa de hidróxido de metal alcalino para producir 1 ,1 ,1 ,2-tricloropropeno y someter el 1 ,1 ,1 ,2-tricloropropeno producido a fluoración mediante el uso de SbF3. No obstante en este procedimiento, el uso de SbF3 altamente corrosivo como agente de fluoración requiere un reactivo específico; además, debido a que el SbF3 se usa en un equivalente por equivalente de HCFO-1233xf, se genera una gran cantidad de SbCI3 como derivado. Por lo tanto, con el propósito de reciclar SbCI3 como SbF3 se requiere un tratamiento de fluoración con fluoruro de hidrógeno. Debido a esto, la operación se complica, por lo que, no es apropiada para la producción industrial.

Como se describió anteriormente, en la actualidad no se desarrollado aún un procedimiento económicamente apropiado para producir HCFO-1233xf en un alto rendimiento.

Lista de citas Literatura de Patentes PTL 1 : WO 2007/079431 A2 PTL 2: WO 2008/054781 A1 PTL 3: WO 2009/015317 A1 Literatura diferente a la de Patentes NPL 1 : J.C.S., Haszeldine, R.N., 2495-2504 (1951 ) NPL 2: J.C.S., Haszeldine, R.N., 3371-3378 (1953) BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Problema técnico La presente invención se ha desarrollado en vista de los anteriores problemas encontrados en la técnica anterior. El principal objetivo de la presente invención es proporcionar un nuevo procedimiento que pueda producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) en un rendimiento alto bajo condiciones industriales ventajosas.

Solución al problema Los inventores de la presente realizaron una amplia investigación para lograr dicho objetivo. Como resultado descubrieron que cuano un alcano que contiene flúor representado por una fórmula específica se usa como reactivo de partida y se mezcla con una solucón acuosa que contiene un hidróxido de metal alcalino o un hidróxido de metal alcalinotérreo en una fase líquida en presencia de un catalizador para desarrollar una reacción de deshidrohalogenación, se permite que la reacción se lleve a cabo a una temperatura relativamente baja y se puede obtener el 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno que se busca a muy alto rendimiento. Los inventores presentes descubrieron que el procedimiento descrito con anterioridad es muy ventajoso para fines industriales. Por esta razón se logró la presente invención.

La presente invención proporciona, específicamente, el siguiente procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno. 1. Un procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno representado por la fóruma química: CF3CCI=CH2, que comprende: combinar un alcano que contiene flúor, en estado líquido, representado por la fórmula: CF3CHCICH2X, donde X es un halógeno con una solución acuosa que contiene al menos un hidróxido de metal seleccionado a partir de un grupo de hidróxidos de metal alcalinos e hidróxidos de metal alcalinotérreos en presencia de un catalizador para producir una reacción de deshidrohalogenación del alcano que contiene flúor. 2. El procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno de conformidad con el punto 1 , donde el catalizador es al menos un miembro seleccionado del grupo compuesto por catalizadores de transferencia de fase y disolventes apróticos. 3. El procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, de acuerdo con el punto 1 o con el punto 2, donde la reacción se lleva a cabo en una temperatura que varía entre los 0°C y los 30°C. 4. El procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, de acuerdo con cualquiera de los puntos 1 a 3, en donde la reacción de deshidrohalogenación se realiza continuamente mientras el alcano producido que contiene flúor, representado por la fórmula: CF3CCI=CH2 se obtiene mediante destilación. 5. Un procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, que comprende los pasos de: (i) producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno por el procedimiento previsto en alguno de los puntos 1 a 4, (ii) remover los precipitados en una solución de reacción obtenida en el paso (i), (iii) agregar un alcano que contiene flúor representado por la fórmula: CF3CHCICH2X, donde X es un halógeno, y al menos un hídróxido de metal seleccionado del grupo que se compone de hidróxidos de metal alcalinos e hidróxidos de metal alcalinotérreos a la solución de reacción y (v) llevar a cabo una reacción de deshidrohalogenación del alcano que contiene flúor por medio del procedimiento señalado en cualquiera de los puntos 1 al 4.

De aquí en adelante se describirá a detalle el procedimiento de producción de la presente invención.

Compuesto de partida De conformidad con la presente invención, un alcano que contiene flúor representado por la siguiente fórmula. CF3CHCICH2X, donde X es un halógeno, se utiliza como reactivo de partida. Este alcano que contiene flúor es un compuesto conocido que se puede obtener con facilidad. En la fórmula mencionada, F, Cl, Br, I, etcétera se puede ejemplificar como el halógeno.

Procedimiento de reacción En el procedimiento de producción de la presente invención se utiliza un alcano que contiene flúor, representado por la fórmula señalada, en estado líquido como compuesto de partida. El procedimiento comprende mezclar este alcano que contiene flúor con una solución acuosa que contenga al menos un hidróxido de metal seleccionado del grupo compuesto por hidróxidos de meta alcalinos e hidróxidos de metal alcalinotérreos para realizar una reacción de deshidrohalogenacion del compuesto de partida por una reacción de fase líquida en una reacción bifásica.

Es posible utilizar hidróxido de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de cesio o elementos similares como el hidróxido de metal alcalino en el procedimiento de producción de la presente invención. Al igual que el hidróxido de metal alcalinotérreo, también se puede utilizar hidróxido de calcio, hidróxido de magnesio, hidróxido de bario, hidróxido de estroncio o similares. Los hidróxidos de metal alcalinos y los hidróxidos de metal alcalinotérreo mencionados se pueden utilizar solos o en una combinación de dos o más elementos.

No existe ninguna limitación en particular relacionada con la concentración de hidróxido de metal en la solución acuosa que contenga al menos un hidróxido de metal seleccionado del grupo compuesto por hidróxidos de metal alcalinos e hidróxidos de metal alcalinotérreos. Por lo general se pueden usar las soluciones acuosas que tengan una concentración de aproximadamente 5% en peso de saturación. En particular, cuando se usa una solución acuosa que tenga una concentración de aproximadamente 20 a aproximadamente 50% en peso, la gravedad específica de la solución acuosa se acercará a la del alcano que contiene flúor, el cual se usa como un reactivo de partida. Esto hace que se logre una dispersibilidad excelente entre ellos, lo que permite que la reacción se lleve a cabo de una forma eficiente y hace posible la reducción de la cantidad del catalizador utilizado antes mencionado.

La cantidad de solución acuosa que contenga un hidróxido de metal se puede ajusfar de forma tal que la cantidad del componente metálico de la misma sea de aproximadamente 1 a aproximadamente 1.5 equivalentes, por equivalente del alcano que contiene flúor, representado con la fórmula: CF3CHCICH2X, utilizado como un reactivo de partida. De forma específica, cuando se utiliza como el hidróxido de metal un hidróxido de un metal alcalino, que es un metal monovalente, una solución acuosa puede contener el hidróxido de metal alcalino en una cantidad de aproximadamente 1 a aproximadamente 1.5 mol, por 1 mol de un alcano que contiene flúor, representado por la fórmula: CF3CHCICH2X. De forma específica, cuando se utiliza como el hidróxido de metal un hidróxido de un metal alcalino, que es un metal monovalente, una solución acuosa puede contener el hidróxido de metal alcalino en una cantidad de aproximadamente 1 a aproximadamente 0.75 mol, por 1 mol de un alcano que contiene flúor, representado por la fórmula: CF3CHCICH2X.

En el procedimiento de producción de la presente invención, se combina un alcano que contiene flúor representado por la fórmula: CF3CHCICH2X con una solución acuosa que contenga al menos un hidróxido de metal seleccionado de un grupo compuesto por hidróxidos de metal alcalinos e hidróxidos de metal alcalinotérreos en presencia de un catalizador. Esto permite que proceda una reacción de deshidrohalogenación del alcano que contiene flúor en la interfase entre la fase del alcano que contiene flúor y una fase de agua que contiene el hidróxido de metal, lo que produce el 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) objetivo.

Los catalizadores a utilizar pueden ser aquéllos que sean activos en una reacción de deshidrohalogenación. En particular, es preferible utilizar al menos un catalizador seleccionado del grupo compuesto por catalizadores de transferencia de fase y disolventes polares apróticos. Al realizar la reacción de deshidrohalogenación mencionada en presencia de dicho catalizador, el 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) que se busca se puede producir como resultado de la reacción de la fase líquida, a un mayor rendimiento en un menor periodo de tiempo a una temperatura de reacción relativamente baja.

Los ejemplos de catalizadores de transferencia de fase incluyen, pero no se limitan en particular a, bromuro de tetrabutilamonio (TBAB, por sus siglas en inglés), bromuro de trimetilbencilamonio, bromuro de trietilbencilamonio, cloruro de trioctilmetilamonio (TOMAC, por sus siglas en inglés), y sales cuaternarias de amonio similares; cloruro de tetrabutil-fosfonio (TBPC, por sus siglas en inglés) y sales de fosfonio similares; éteres 15-corona-5, 18-corona-6 y éteres corona similares, ¡etcétera.

No existe limitación para los disolventes polares apróticos, siempre y cuando tengan una polaridad activa y no tengan protones activos. Algunos ejemplos de lo anterior incluyen tetrahidrofurano, 1 ,2-dimetoxietano, propileno, carbonato, acetonitrilo, dimetilformamida, dimetil sulfóxido, bis (2-metoxietil)éter, 1 ,4-dioxano, dietil éter, diisopropil éter y similares.

Estos catalizadores se pueden utilizar solos o en combinación de dos o más. De éstos, el cloruro de trioctilmetilamonio (TOMAC), que es un catalizador de transferencia de fase, es particularmente preferible.

La cantidad del catalizador no está particularmente limitada. =Es preferible que se utilice un catalizador de transferencia de fase en una cantidad aproximada de 0.3 a aproximadamente 5 partes de peso y que se use un disolvente polar aprótico en una cantidad de aproximadamente 10 a aproximadamente 50 partes de peso, con base en 100 partes de peso de un alcano que contiene flúor representado por la fórmula: CF3CHCICH2X.

De conformidad con el procedimiento de producción de la presente invención, al mezclar una solución acuosa que contiene al menos y hidróxido de metal seleccionado del grupo compuesto por hidróxidos de metal alcalinos e hidróxidos de metal alcalinotérreos, un alcano que contiene flúor representado por la fórmula: CF3CHCICH2X, y un catalizador, se permite que proceda una reacción de deshidrohalogenación del alcano que contiene flúor. Estos componenes se agregan en un orden arbitrario. Además, no hay limitaciones para el método de agitación; se puede emplear adecuadamente un método por el cual cada componente pueda mezclarse de forma homogénea. La reacción puede proceder, por ejemplo, y causar un efecto de agitado mecánico suficiente de una solución acuosa que contenga un hidróxido de metal y un catalizador y agregar a gotas un alcano que contenga flúor, representado por la fórmula: CF3CHCICH2X a la solución acuosa que resulte.

La temperatura de la reacción se puede ajustar al intervalo de temperatura en el que la solución acuosa de hidróxido de metal y el alcano que contiene flúor puedan existir como un líquido, generalmente aproximadamente de 0°C a 30°C. De acuerdo con la presente invención, el 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) que se busca se puede obtener en un alto rendimiento a la temperatura de reacción relativamente baja mencionada.

En el procedimiento de producción de la presente invención, en particular, se prefiere utilizar un aparato de reacción en el que se fije una columna de destilación al reactor para mezclar una solución acuosa que contiene un hidróxido de metal, un alcano que contiene flúor y un catalizador. Con este aparato de reacción se puede producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno continuamente al utilizar los reactivos de partida en estado líquido y al llevar a cabo una reacción de deshidrohalogenación a una temperatura que exceda aproximadamente los 14°C, que es el punto de ebullición del 2-cloro-3,3-trifluoropropeno que se busca, por ejemplo, a 14°C o más y a 30°C o menos, y al aislar continuamente y recolectar el 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno mediante destilación. En particular, se prefiere que esta reacción se realice a una temperatura de aproximadamente 14°C a aproximadamente 20°C. No es preferible una temperatura excesivamente alta porque los reactivos de partida se incorporan fácilmente al producto de la reacción recolectado por destilación. En contraste, tampoco se prefiere una temperatura de reacción excesivamente baja debido a que el producto de la reacción se disuelve en la solución de la reacción, lo que permite continuar y producir un derivado, es decir, un compuesto de propino, el cual se incorpora fácilmente al producto de la reacción recolectado por destilación.

En el método señalado, se puede producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno continuamente al agregar adecuadamente al reactor el alcano que contiene flúor y el óxido de metal consumido durante la reacción.

Reciclaje de la solución de reacción En el procedimiento de producción de la presente invención se produce un haluro de metal como derivado, diferente al 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno que se busca. Generalmente un haluro de metal es bajo en solubilidad comparado con el hidróxido de metal utilizado como reactor de partida y por lo tanto se precipitará en una solución de reacción. Por ejemplo, la solubilidad del KOH (20°C) es 110 g/100 ce, mientras que la solubilidad del KCI es 34 g/100 ce.

En el procedimiento de producción de la presente invención, el precipitado de un haluro de metal, como el KCI producido o uno similar, se separa de la solución de reacción mediante filtración. Después se agrega un alcano que contiene flúor y un hidróxido de metal, que se utilizan como reactivos de partida, para reajustar las concentraciones de estos componentes. Por lo tanto es posible producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno continuamente. De esta forma, el catalizador contenido en la solución de reacción se puede utilizar de forma efectiva y la cantidad de fluido de desecho se reduce en buena cantidad. Además, también se le puede dar un mejor uso al haluro de metal recolectado por filtración.

Efectos ventajosos de la invención El procedimiento de producción de la presente Invención se puede realizar en una fase líquida a una temperatura relativamente baja sin usar un catalizador que sea difícil de manejar y que pueda producir el 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno que se busca a un gran rendimiento.

Por esta razón, el método de la presente invención es ventajoso para la industria como un procedimiento de producción de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN En lo sucesivo se describirá a detalle la presente Invención con referencia a los Ejemplos.

EJEMPLO 1 Se agregó una solución acuosa de hidróxido de potasio de 50% en peso (1 ,000 g) y de Aliquat 336 (marca producida por Aldrich) (cloruro de trioctilmetilamonio, TOMAC) (3.0 g), que es un catalizador de transferencia de fase, a un matraz de tres cuellos de un litro equipado con un termómetro para medir la temperatura del reactor, un termómetro para medir la temperatura de la parte superior de la columna de rectificación, un embudo cuentagotas, una columna de rectificación (de cinco platos) de tipo Oldershaw, una rectificación de cabeza, una trampa de dedo frío mediante el uso de hielo/acetona seca y un recipiente. La mezcla resultante se enfrió en un baño de agua a 10°C. Mientras se revolvía la mezcla fría con un agitador se agregó 1 ,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropano (HCFC-243db) (700 g, 4.2 mol) a gotas desde un gotero cuentagos, de forma tal que la temperatura dentro del reactor se conservara a 20°C o menos. Cuando la temperatura dentro del reactor alcanzó los 14°C o más se generó gas. Cuando la temperatura de la parte superior de la columna de rectificación alcanzó los 13°C, la relación del reflujo (cambio:destilado) se modificó a 2:1 del reflujo total. Se recolectó el destilado hasta que la temperatura de la parte superior de la columna de rectificación alcanzó los 15°C. Por lo tanto, se obtuvieron 530 g de la fracción que contiene el 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) que se buscaba. La pureza, medida a través de un análisis por cromatografía de gas, fue de 99.2%; por lo tanto, el rendimiento en este momento fue de 97%.

EJEMPLO 2 Se desarrolló la misma acción de la misma forma que en el Ejemplo 1 , a excepción de que se utilizaron 220 g (1.32 mol) de 2-dicloro-3,3,3-trifluoropropano (HCFC-243db), 95 g de 60% en peso de solución acuosa de hidróxido de sodio y 1.0 g de Aliquat 336 (producido por Aldrich). Por lo tanto, se obtuvieron 174 g de una fracción que contiene el 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) que se buscaba. La pureza, medida a través de un análisis por cromatografía de gas, fue de 99.1 %; por lo tanto, el rendimiento en este momento fue de 96%.

EJEMPLO 3 Se desarrolló la misma reacción de la misma forma que en el Ejemplo 1 , a excepción de que se utilizaron 180 g (1.08 mol) de 2-dicloro-3,3,3-trifluoropropano (HCFC-243db), 280 g de 50% en peso de solución acuosa de hidróxido de potasio y, en lugar del catalizador de transferencia de fase, 30.0 g de dimetilacetamida, que es un disolvente polar aprótico. Por lo tanto, se obtuvieron 108 g de una fracción que contiene 2-cloro.3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf). La pureza, medida a través de un análisis por cromatografía de gas, fue de 99.0%; por lo tanto, el rendimiento en este momento fue de 89%.

EJEMPLO 4 Se concentró el residuo del matraz de tres cuellos, obtenido después de la reacción del Ejemplo 1 y se separó por filtración el KCI precipitado a presión reducida. La cantidad del filtrado en este momento fue de 250 g y el Aliquat 336, que es un catalizador de transferencia de fase, permaneció en el filtrado. Se agregaron 60% en peso de solución acuosa de KOH (750 g) al filtrado resultante y se enfrió la mezcla resultante en un baño de agua a 10°C, seguido por una reacción como la del Ejemplo 1 que usó 1 ,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropano (HCFC-243db) (700 g, 4.2 mol). Por lo tanto, se obtuvieron 525 g de una fracción que contiene el 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) que se buscaba. La pureza, medida a través de un análisis por cromatografía de gas, fue de 99.4%; por lo tanto, el rendimiento en este momento fue de 95.2%.

Claims (5)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES

1.- Un procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno representado por la fórmula química: CF3CCI=CH2, que comprende: mezclar un alcano que contiene flúor, en estado líquido, representado por la fórmula: CF3CHCICH2X, en donde X es un halógeno, con una solución acuosa que contiene al menos un hidróxido de metal seleccionado a partir del grupo que consiste en hidróxidos de metal alcalino e hidróxidos de metal alcalinotérreo en presencia de un catalizador para realizar una reacción de deshidrohalogenación del alcano que contiene flúor.

2. - El procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque el catalizador es al menos un miembro seleccionado del grupo compuesto por catalizadores de transferencia de fase y disolventes apróticos.

3. - El procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado además porque la reacción se realiza a una temperatura que oscila de 0°C a 30°C.

4.- El procedimiento para producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado además porque la reacción de deshidrohalogenación se realiza continuamente mientras se recolecta el alcano que contiene flúor producido representado por la fórmula: CF3CC CH2 mediante destilación.

5.- Un procedimiento para producir 2-cloro 3,3,3-trifluoropropeno, que comprende los pasos de: (i) producir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno por medio del procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 1 a la 4, (ii) remover los precipitados en una solución de reacción obtenida en el paso (i), (iii) agregar un alcano que contiene flúor representado por la fórmula: CF3CHCICH2X, en donde X es halógeno y al menos un hidróxido de metal seleccionado del grupo compuesto por hidroxidos de metal alcalino e hidroxidos de metal alcalinotérreo para la solución de reacción y (iv) realizar una reacción de deshidrohalogenación del alcano que contiene flúor por el procedimiento de cualquiera de los puntos 1 a 4.