MX2010006146A - Entrega de compuestos funcionales. - Google Patents

Abstract

Ingredientes funcionales que incluyen un componente esterificado y micro-encapsulados en una matriz entérica para incrementar la eficiencia de micro encapsulación y reducir las propiedades organolépticas no deseadas del material microencapsulado mientras que proporcionan una tasa de liberación deseada y tasa de hidrólisis de éter, el proceso incluyendo formar una emulsión en agua u titular la emulsión con un agente de precipitación para producir un precipitado en partículas.

Description

ENTREGA DE COMPUESTOS FUNCIONALES Campo de la Invención La presente invención se refiere a un ingrediente funcional que contiene éster, el cual es micro-encapsulado mediante una matriz entérica y métodos para hacer el mismo. De manera mas particular, el ingrediente funcional es micro-encapsulado en un ambiente acuoso que está sustancialmente libre de solventes orgánicos.

Antecedentes de la Invención La entrega entérica de materiales funcionales en aplicaciones de entrega de alimentos ha sido limitada. Los sistemas de entrega entérica son comúnmente utilizados cuando se conoce que los materiales funcionales o medicamentos son sensibles a bajo pH o tienen características de sabor y/o gusto no deseables que no pueden enmascararse de manera efectiva por otros métodos. Generalmente, la entrega entérica es lograda usando tabletas y cápsulas de gel. Sin embargo, esos métodos de entrega particulares no son muy adecuados para aplicaciones alimenticias. En particular, ni las tabletas ni las cápsulas tienen el tamaño para integrarse en la mayoría de los productos alimenticios existentes.

En un proceso alternativo para entrega entérica es la micro-encapsulación. La micro-encapsulación es generalmente llevada a cabo usando equipo especializado o en un ambiente que incluye solventes orgánicos. Estos métodos requieren gastos adicionales de capital y el uso de materiales adicionales, tales como los solventes orgánicos, que pueden o no ser útiles en ciclos de micro-encapsulación subsecuentes. Como resultado, el proceso de micro-encapsulación requiere; inversiones en tanto equipo y procuración y desecho de solventes orgánicos.

Un problema con la micro-encapsulación es la tasa de recuperación, o la eficiencia de micro-encapsulación del proceso. Generalmente, un cierto porcentaje significativo del material a ser micro-encapsulado no se captura. El material no capturado puede recuperarse para re-uso, reciclarsé, o un porcentaje del material no capturado permanece adherido a la superficie exterior de las partículas micro-encapsuladas .

Como resultado, el producto tiende a tener un perfil de gusto asociado con el material no capturado, lo cual es frecuentemente no deseable. Esto es particularmente verdadero cuando el material no capturado incluye triglicéridos oxidables tales como lípidos insaturados y poli-insaturados, sabores oxidables y aceites esenciales, u otros compuestos orgánicos que pueden tener de manera natural gusto y/o sabor no deseables .

Compendio de la Invención La composición de la presente! invención incluye un ingrediente funcional micro-encapsulado en una matriz entérica, tal como se describe en la solicitud de patente US 12/479,454, la cual se incorpora por referencia en su totalidad en la presente.

La matriz entérica comprende un polímero ¡de grado alimenticio y I el ingrediente funcional comprende ésteres de un aceite esencial, tal como linalool y timol.

En una forma de realización, el ingrediente funcional es dispersado de manera homogénea a través del material de matriz entérica. En otra forma de realización, eí ingrediente funcional i comprende por lo menos alrededor de 30¾ de ésteres, tal como ésteres de linalool y timol .

El método de la presente invención incluye un método para micro-encapsular un ingrediente activo o funcional. El método incluye agitar o mezclar agua, un material de matriz entérica y un emulsionante para formar una combinación, a un pH que mantiene disolución completa de los polímeros entéricos 1 i siendo utilizados, la combinación estando sustancialmente libre ¦i de solventes orgánicos. Un ingrediente funcional comprendiendo ésteres se añade a la combinación y se hom geneiza para crear una emulsión estable, fina. La emulsión entonces es tratada con un ácido y/u otros agentes de reticulación ¡o precipitación depen-diendo del polímero siendo usado, tal como, calcio, bajo condicio-nes de mezclado controladas y en una cantidad y a una tasa efectivas para formar un precipitado de ¡partículas. Además, el ingrediente funcional es dispersado de manera homogénea a través del precipitado y con una eficiencia de micro-encapsulación mejorada del ingrediente funcional.

Breve Descripción de los Dibujos La figura 1 ilustra un método para micro-encapsular un ingrediente funcional .

La figura 2 es un diagrama comparando la eficiencia de micro-encapsulación entre dos experimentos, con un experimento incluyendo un ingrediente funcional que no contiene por lo menos 30 porciento de ésteres, el segundo experimento incluyendo un ingrediente funcional que incluye por lo¡ menos 30 porciento de ásteres de linalool y timol .

La figura 3 es una tabla que muestra la fórmula empírica conocida, solubilidad en agua, presión de vapor, coeficiente de partición y una relación comparando la afinidad para relación de aceite a agua de varios ¡ésteres .

La figura 4 es una diagrama que ilustra las tasas de liberación de los varios componentes de un ingrediente funcional que no incluye ésteres con una matriz entérica comprendida de 95 porciento shellac y 5 porciento zeína.

La figura 5 es una diagrama que ilustra las tasas de liberación de los varios componentes de un ingrediente funcional que incluye ésteres con una matriz entérica comprendida de 95 porciento shellac y 5 porciento zeína.

La figura 6 es un diagrama que ilustra las tasas de liberación de los varios componentes de un ingrediente funcional comprendiendo acetato de linalilo con un modelo de digestión simulando condiciones del estómago y del ¡intestino delgado.

La figura 7 es un diagrama qué ilustra las tasas de liberación de los varios componentes de un ingrediente funcional comprendiendo butirato de linalilo con un modelo de digestión simulando condiciones del estómago y del ;intestino delgado.

Descripción Detallada de las Formas de Realización Preferidas Se divulga la micro-encapsulación de un ingrediente funcional esterificado y un portador no! activo en una matriz entérica que minimiza la liberación previo a disolución en el intestino. Generalmente, incluir ingredientes funcionales esterificados resuelve problemas encontrados tales como enmascarado de gusto y/o sabor, entrega entérica y sostenida, y I retención de los ingredientes funcionales en las relaciones apropiadas mientras se asegura la bio-disponibilidad y eficacia.

En particular, el ingrediente funcional a ser micro-encapsulado puede incluir formas esterificadas de aceites esenciales. Cuando se ingiere y se libera en el tracto intestinal, la forma esterificada del ingrediente funcional es hidroli-zada en la forma no esterificada, padre, y: proporciona los mismos beneficios funcionales como si el ingrediente funcional no ¦I . esterificado fuera micro-encapsulado y consumido. Además, las formas esterificadas del ingrediente funcional proporcionan beneficios adicionales como será discutido adicionalmente mas adelante. En particular, las propiedades organolépticas de la forma esterificada incluyen un umbral de ¡gusto mas alto, por el cual, como resultado, ingredientes funcionales esterificados en la superficie producen un perfil de sabor no deseable. Además, los ésteres generalmente se conocen por producir sabores mas deseables, y por lo tanto cualquier sabor producido no resultaría en un perfil de sabor organoléptico completamente no deseable. Además, debido a la baja solubilidad en agua de los ingredientes funcionales esterificados , particularmente con referencia a los ingredientes funcionales no esterificados padres, el método i descrito a continuación puede resultar ' en una eficiencia de micro-encapsulación mas alta, como puede mostrarse por una carga útil y tasa de retención mas altas, que ío que se ha reconocido en ausencia de ingredientes funcionales esterificados .

Ejemplos del uso del producto creado por los métodos descritos en la presente se apunta a entrega en una bebida suave en polvo (PSD) , sin embargo el producto puede usarse en otros productos alimenticios, tales como bizcochos, barras, helado, botanas y alimentos instantáneos .

Un método para micro-encapsular un ingrediente funcional generalmente se describe en .la figura 1. Entrega entérica dentro de una matriz alimenticia se logra por la formación de partículas de matriz con ¡la porción dispersada siendo aquella del ingrediente funcional, tal como una mezcla física de aceites esenciales con triglicéridos diluyentes, y la porción de matriz es aquella de polímeros entéricos de grado alimenticio, tales como shellac, zeína alginato de calcio, proteína de suero de leche desnaturalizada y cualquiera y todos los polímeros entéricos de grado alimenticio conocidos a los técnicos en la materia de micro-encapsulación solos o en combinación.

Como se muestra en la figura 1, agua, en un material de matriz entérica y un emulsionante se mezclan o agitan hasta que el material de matriz entérica y el emulsionante se dispersen por completo en el agua 100. Generalmente, el emulsionante y el material de matriz entérica pueden añadirse al agua juntos o por separado, con cualquiera siendo añadido primero. El pH se mantiene en un nivel suficiente que permite para solubilización completa del material entérico. Como un ejemplo, para uso de shellac, zeína o combinaciones de los, mismos el pH de la dispersión está generalmente entre alrededor de 7.2 y 9.0. En algunas formas de realización, un material básico, tal como sodio, potasio o hidróxido de amonio, puede añadirse a la dispersión para elevar el pH, tal como 'dentro de un rango de alrededor de 7.2 a alrededor de 12.0, de preferencia 8.0 a 11.3, para garantizar y mantener disolución completa de los polímeros entéricos sin el uso de solventes orgánicos.

Como se usa en la presente, "agitación" o "agitado" se refiere al uso de un mezclador que ingresa por arriba con un propulsor o un dispositivo mezclador de rotor/estator que opera a una velocidad de menos de 10,000 rpm.

Como se usa en la presente, "sustancialmente libre de solvente orgánico" se refiere a una cantidad de solvente orgánico añadido, tal como isopropanol o etanol o cualquier otro solvente orgánico menos la cantidad requerida para permitir solubilidad del material entérico bajo las condiciones de procesamiento. De preferencia, la cantidad de solvente orgánico añadido es menor que alrededor de 0.1 porciento por peso de la combinación de agua, emulsionante y material . entérico .

En una forma de realización, el agua es agua desionizada.

El material de matriz entérica usado en la presente es cualquier polímero entérico de grado alimenticio, o una combinación de dos o mas polímeros entéricos de grado alimenticio. De preferencia, el material de matriz entérica es shellac, zeína, alginato de calcio o combinaciones de los mismos. Otros polímeros entéricos de grado alimenticio incluyen, proteína de suero de leche desnaturalizada. De preferencia, ¡el material de matriz entérica preparado no contiene algún solvente orgánico.

El emulsionante descrito en la presente puede ser cualquier emulsionante de grado alimenticio. En formas de I realización preferidas, el emulsionante es polisorbato, po-li(éster de glicerol) , estearato de ¡sacarosa, ésteres de sacarosa, proteínas, lecitinas o combinaciones de los mismos. Mas particularmente, el emulsionante es de preferencia un éster de i sacarosa debido a la creación de las gotas de aceite mas pequeñas I y mas uniformemente dispersadas dentro 'de la emulsión creada posteriormente.

Generalmente, agua comprende, alrededor de 50.0 porciento a alrededor de 95.0 porciento de; la dispersión por peso y de preferencia de alrededor de 70.0: a alrededor de 95.0 porciento, y mas preferentemente de alrede'dor de 80.0 a alrededor de 90.0 porciento. El emulsionante generalmente comprende menos de alrededor de 5.0 porciento de la dispersión por peso, de preferencia de alrededor de 0.01 a alrededor de 1.0 porciento por peso, y mas preferentemente alrededor de Ó.01 a alrededor de 0.1 porciento por peso de la dispersión. De preferencia, el material I de matriz entérica varía de alrededor de 1.0 porciento a alrededor de 10.0 porciento por peso, de preferencia de alrededor de 4.0 a alrededor de 7.0 porciento, y mas preferentemente de alrededor de 5.0 porciento a 6.0 porciento por peso de la dispersión.

Ante formar la dispersión un ingrediente funcional y un portador no activo se añaden 200 y se agitan 300 para proporcionar una emulsión gruesa teniendo un tamaño de gotas de mas de alrededor de 10 mieras. Después de que' se forma la emulsión gruesa, la emulsión gruesa es homogeneizada 300 para crear una emulsión estable, fina. La emulsión estable, fina, que tiene un tamaño de gotas de menos de alrededor de 10 mieras. Dentro de la emulsión fina, el ingrediente funcional y el portador no activo i se dispersan de manera homogénea en la forma de gotas finas a su través. De preferencia, la combinación del ingrediente funcional y, el portador no activo se añaden en una cantidad variando de alrededor de 2.0 a alrededor de 7.0 porciento de la emulsión por peso. Mas preferentemente, la combinación del ingrediente funcional y el portador no activo se añaden en una cantidad variando de alrededor de 3.0 a alrededor de 6.0 porciento de la emulsión por peso. La emulsión incluye de alrededor de 6.0 a alrededor de 95.0 porciento de agua.

Como se usa en la presente, "homogeneización" u "homogeneizado" se refiere a mezclar a una velocidad mayor que 10,000 rpm, tal como el uso de un dispositivo de mezclado de rotor/estator o a una velocidad de mezclado menor de una presión elevada, tal como un homogeneizador de válvula a una presión dé 500-10,000 psi (3.44-68.94 MPa) .

El ingrediente funcional de preferencia incluye ásteres de aceites esenciales. Como un ejemplo, el ingrediente funcional incluye ésteres de timol y linalool, tales como timilo y acetato de linalilo. Otros ésteres aceptables pueden usarse, tales como butiratos, lactatos, cinamatos y piruvatos . En particular, el ingrediente funcional incluye alfa-pinenq, para-eumeno, ésteres de timilo y ésteres de linalilo. Como se discute en los ejemplos mas adelante, una mezcla física ejemplar incluye, por peso, alrededor de 18.8 porciento de aceite de colza modificada genéticamente, alrededor de 8.6 porciento de alfa-pineno, alrededor de 39.8 porciento de para-eumeno, alrededor de 5.4 porciento de acetato de linalool y alrededbr de 27.4 porciento de acetato de timilo.

Los ásteres comprenden de alrededor de 1.0 a alrededor de 99.0 porciento del ingrediente funcional por peso. De preferencia, los ésteres comprenden por ; lo menos alrededor de 10.0 porciento del ingrediente funcional por peso, mas preferen- í temente 30 porciento por peso. En otra forma de realización, de preferencia, los ésteres comprenden de1 alrededor de 25.0 a I I alrededor de 65.0 porciento del ingrediente funcional por peso.

En una forma de realización preferible, la mezcla física del portador no activo e ingrediente funcional incluye, por peso, alrededor de 15.0 a alrededor! de 30.0 porciento de aceite de colza modificada genéticamente, alrededor de 1.0 a alrededor de 10.0 porciento de alfa-pineno, alrededor de 5.0 a alrededor de 25.0 porciento de para-eumeno, alrededor de 5.0 a alrededor de 20.0 porciento de éster de linalilo y alrededor de 20.0 a alrededor de 60.0 porciento de ! éster de timilo. Mas preferentemente, la mezcla física del ¡portador no activo e ingrediente funcional incluye, por peso; alrededor de 20.0 a alrededor de 25.0 porciento de aceite¡ de colza modificada genéticamente, alrededor de 2.0 a alrededor de 7.0 porciento de alfa-pineno, alrededor de 10.0 a alrededor de 20.0 porciento de para-eumeno, alrededor de 7.0 a alrededor de 15.0 porciento de éster de linalilo y alrededor de 35.0¡ a alrededor de 50.0 porciento de éster de timilo. .

Generalmente, cualquier forma esterificada de un ingrediente funcional, tal como timol y iinalool, puede usarse.

De preferencia, la forma esterificada es |un acetato o butirato. Mas preferentemente, la forma esterificada es un acetato debido a la tasa de hidrólisis incrementada según se compara con el butirato.

El ingrediente funcional puede comprender una mezcla de cualquier aceite esencial. Además, el ingrediente funcional puede seleccionarse para incluir materiales que se desean liberar I entéricamente. Como un ejemplo, el ingrediente funcional puede incluir composiciones descritas en la publicación de patente US 2008/0145462 a Enan. Por ejemplo, el ingrediente funcional incluye 25-35% por peso de para-cumenó, 1-10% por peso de Í linalool, 1-10% por peso de alfa-pineno, 35-45% por peso de timol, y 20-30% por peso de aceite de soj!a. í En particular, el ingrediente funcional descrito en la presente puede incluir compuestos que poseen propiedades funcionales, tales como anti-parasíticas,1 anti-protozooarias , y anti-fúngales . En una forma de realización preferida, los compuestos orgánicos incluyen además alfa-pineno y para-eumeno. i En una forma de realización ¡preferida, compuestos orgánicos son mezclados físicamente con un portador no activo tal i como un lípido, ácido graso, triglicérido o aceite de grado alimenticio, tal como aceite de soya o aceite de colza modificada genéticamente .

La naturaleza volátil de algunos de los ingredientes funcionales lleva a un valor de umbral muy bajo para percepción olfativa, resultando en un sabor/gusto no deseable en la bebida/alimento existente. En un esfuerzo para enmascarar el sabor de los ingredientes funcionales, la invención llama por la inclusión de las formas esterificadas solubles mucho ménos solubles en agua del ingrediente funcional, tal como timol y linalool, así como procesos para remover material no encapsulado a partir del ingrediente final. Esteres generalmente tienen un impacto menos negativo en el gusto/sabor del sistema alimenticio mas que sus compuestos padre respectivos.

Debido a la baja solubilidad en agua, un éster puede tener una eficiencia de micro-encapsulación mas alta, tal como se describe anteriormente, que los compuestos padre no esterifica-dos, tales como timol y linalool. De preferencia, la eficiencia se incrementa de alrededor de 50 a alrededor de 200 porciento sobre la eficiencia observada cuando se usan ingredientes funcionales no esterificados, mas preferentemente de alrededor de 100.0 a alrededor de 150.0 porciento. Además, ésteres tienen un umbral de percepción olfativa mas alta que los compuestos padre, tal que la cantidad de ésteres necesaria para ser percibida es mas que la cantidad de timol y linalool no esterificados .

La emulsión es entonces precipitada por titulación con un ácido o con un agente de reticulación o precipitación 400. Durante la precipitación, la emulsión puede someterse a agitación. En una forma de realización, la emulsión es titulada con una solución de cloruro de calcio al 1-5 porciento y ácido cítrico al 1-5 porciento. En otra forma de realización, la emulsión es titulada con ácido en una cantidad efectiva para disminuir el pH por debajo del punto isoeléctrico, tal como un pH de alrededor de 7.0, ocasionando separación de fase e induciendo precipitación de la matriz entérica fuera de solución con el ingrediente funcional hidrófobo siendo micro-encapsulado en el mismo, con ello creando una lechada de una solución acuosa y precipitado. La lechada precipitada tiene un tamaño de partículas de alrededor de 1.0 a alrededor de 1 , 000.0 mieras , de preferencia de alrededor de 10.0 a alrededor de 500.0 mieras, y mas preferentemente de alrededor de 75.0 a alrededor de 250.0 mieras. Mas preferentemente, la precipitación ocurre a un pH variando de alrededor de 3.0 a alrededor de 6.0, o además entre un pH variando de alrededor de 3.8 a alrededor 'de 4.6.

Aunque no se desea limitarse por teoría, se cree que conforme el pH de la emulsión cae por debajo del punto isoeléc- I trico, las partículas de material entérico, tales como shellac y zeína, pueden reticularse a partículas simulares o entre si para formar una matriz, el ingrediente funcional y portador no activo siendo micro-encapsulado dentro de la matjriz. Como resultado de la reticulación, el ingrediente se dispensa de manera homogénea i a través de la matriz. La matriz además proporciona un sello para el ingrediente funcional. Como resultado, el impacto del ingrediente funcional en las cualidades organolépticas del polvo terminado se correlaciona con cualquier! ingrediente funcional restante adherido a la superficie exterior de la matriz entérica.

El ácido usado puede incluir cualquier ácido de grado alimenticio. En una forma de realización, el ácido es ácido cítrico.

Como se menciona anteriormente/ la composición del material de matriz entérica afecta la tása de disolución y la protección provista por la matriz entérida.

Para reclamar al precipitado, la lechada se filtra 500, se lava 600 y se seca 700. En una forma de realización, la lechada se filtra, la torta de lechada resultante entonces se lava y se vuelve a filtrar previo al secado.

En cualquiera y todos los procesos de micro-encapsula-ción, restará superficie por lo menos marginal o material no encapsulado. Con el deseo de enmascarar compuestos con bajos umbrales de percepción, el material no encapsulado debe reducirse a niveles por debajo de la percepción en ¡la matriz y/o solución de producto final. De preferencia, el ingrediente funcional en el precipitado de partículas superficiales exteriores es menor que alrededor de 1.0 porciento por peso del producto final.

En una forma de realización preferible, un removedor de aceite superficial se añade a la lechada después de filtrar para ayudar a remover aceite superficial residual del precipitado, como se describe en la solicitud de patenté US 12/479,433, que se incorpora por referencia en su totalidad en la presente. Además, el removedor de aceite superficial también se puede añadir previo al paso de volver a filtrar.

Después de que el precipitado ha sido filtrado y lavado, el precipitado se seca para formar un polvo. Secado puede conducirse tal que el polvo tenga un contenido de humedad de menos de alrededor de 10.0 porciento, de preferencia un contenido de humedad de alrededor de 2.0 a alrededor de 6.0 porciento, mas preferentemente de alrededor de 3.0 a alrededor de 5.0 porciento.

Además, el polvo puede pulverizarse usando métodos conocidos para reducir el tamaño de partículas del precipitado de polvo, y entonces se seca adicionalmente a un contenido de humedad de menos de 5.0 porciento por métodos conocidos, tal como con un secador de lecho fluidizado. Las partículas resultantes tienen un tamaño de partículas variando de alrededor de 1.0 a alrededor de 1,000.0 mieras, de preferencia de alrededor de 10.0 a alrededor de 500 mieras, y mas preferentemente de alrededor de 75.0 a alrededor de 250.0 mieras.

Cuando se seca el polvo, la temperatura debería mantenerse entre alrededor de 25°C a alrededor de 70°C, de preferencia alrededor de 35 °C a alrededor de 65 °C. Durante otros pasos de procesamiento, es preferible mántener la temperatura entre alrededor de 4°C a alrededor de 40°C, mas preferentemente de alrededor de 4°C a alrededor de 30°C, y además de preferencia de alrededor de 15°C a alrededor de 28°C.

Como será discutido adicionalmente mas adelante, y como se muestra en la figura 2, la inclusión de ésteres de timilo y linalilo también resultan en una carga útil incrementada en el ingrediente final, tal como de alrededor de 5.0 a alrededor de 50.0 porciento, debido a la solubilidad en agua disminuida de la mezcla física de aceite. Volúmenes grandes de agua se usan en todos los ejemplos y esterificación de tímol y linalool reduce lixiviación a partir de las formas seca y líquida de las partículas por los enjuagues. La habilidad para limitar pérdidas durante procesamiento permite para control sobre la relación final de compuestos funcionales en el sistema alimenticio, como se muestra siendo importante en la solicitud de patente US 2008/0145462 Al (Enan, E. y colaboradores) . Timol también es cristalino a temperatura ambiente y la sustitución de acetato de timilo, como un ejemplo, permitiría para procesamiento mas fácil dado que todos los ingredientes funcionales estarán en forma líquida en esa formulación.

Ejemplo 1: La Evaluación y Selección de Emulsionantes Varios emulsionantes se combinaron con agua desionizada a 60°C para producir soluciones al 2%. Las soluciones resultantes se combinaron con una composición de mezcla física de aceite esencial (4% de alfa-pineno, 30% de para-eumeno, 7% de linalool, y 35% de timol y 24% de aceite de soya) en una relación por peso de 50:50 con agua desionizada para crear una emulsión de aceite en agua. Los emulsionantes evaluados fueron Glycosperse S-20 KFG (Lonza; Fairlawn, NJ) , Polyaldo 10-1-O KFG (Lonza; Fairla n, NJ) , Aldosperse MS-20 KFG (Lonza; Fairlawn, NJ) , Polyaldo 10-2-P KFG (Lonza; Fairlawn, NJ) ; éster de azúcar Ryoto (S-1570, Mitsubishi- Kagaku Food Corp.; Tokio, Japón), Precept 8120 (Central Soya; I Fort Wayne, IN) y caseinato de sodio (Al'anate-180 , New Zealand Dairy Board; Wellington, Nueva Zelanda) . El éster de sacarosa (S-1570) se identifica como el mejor emulsionante debido a la creación de las gotas de aceite mas pequeñas y mas uniformemente dispersadas. La emulsión creada con el éster de sacarosa también muestra la mayor estabilidad después de 24 horas de almacenamiento a temperatura ambiente .

Ejemplo 2: Micro-encapsulación de un ilngrediente Funcional Conteniendo Algunos Componentes Esterificados en una Matriz de 7% Shellac/25% Zeína [ 2,400.0 g de agua ionizada, destilada, (H20 D.I.) se i añade a un matraz mezclado usando un Agitador StedFast SL1200 (Yamato Scientific; Tokio, Japón) con unajhoja de propulsor de 4 puntas a configuración de velocidad entré' 5 y 6. 37.5 g de polvo de zeína molida Jet (F4000, Freeman Industries ; Tuckahoe, NY) se añade al matraz y se mezcla hasta que ¡se dispersa de manera uniforme. Siguiente, solución acuosa al ,10% de NaOH se añadió hasta que el pH alcanza 11.3. La mezcla 'de zeína-agua se agitó hasta que el polvo de zeína se disuel've por completo y la solución es traslúcida. Siguiente, 450.¡0 g del shellac prefabricado (Temuss #594; Ajax, ON, Canadá) en solución de hidróxido de amonio (25% de sólidos) se añade y se mezcla por 5-10 minutos. Finalmente, 1.4 g de estearato de sacarosa, S-1570 (Mitsubishi-Kagaku Food Corp.; Tokio, Japón) se añade mientras se mezcla, tal como por 5-10 minutos hasta que mezclado homogéneo ha ocurrido .

Siguiente, 80.0 g de la mezcla física de aceite esencial (18.8% de aceite de colza modificada genéticamente, 8.6% de alfa-pineno, 39.8% de para-eumeno, 5.4% acetato de linalilo y 27.4% de acetato de timilo) se añade y se mezcla por 5-10 minutos. Usando el PowerGen 700D (Thermo Fisher Scientific; Waltham, MA) , la mezcla es homogeneizada mediante mezclar físicamente por 4 minutos a 15,000 rpm, y entonces a 20,000 rpm por un minuto adicional para crear la emulsión estable. Titulación ácida de la emulsión usando solución de ácido cítrico al 3% siguió usando bomba Master Flex (Barnant Corp. ; Barrington, IL) a la configuración de velocidad mas alta; con mezclado superior moderado hasta que el pH alcanzó 3.8, con ello creando una lechada . 10 g de Si02 AB-D (PPG Industries; Pittsburg, PA) se añadió a la lechada y se continuó mezclando por 20-30 minutos. La mezcla se filtró usando un tamiz de malla #200 (75 mieras) . En un matraz de plástico limpio, separado, de 4,000 mi, 2,000 g de H20 D.I. se añaden y 2.5 g de Si02 AB-D se mezclan para crear una solución. La torta se volvió a suspender en esta solución y se mezclan por 3-5 minutos. La mezcla se filtró usando un tamiz de malla #200.

En un matraz de plástico limpio, separado, de 4,000 mi, 2,000 g de H20 D.I. se añaden y 2.5 g de SÍ02 AB-D se mezclan para crear otra solución. La torta se volvió a suspender de nuevo y se mezcla por 3-5 minutos. El filtrado se ¡prensa usando tela de queso para remover la humedad extra. El filtrado entonces se esparció uniformemente en una charola grande encima de una hoja de galletas para secado durante la noche, descubierto y a temperatura ambiente .

Las partículas secas se molieron usando un Magic Bullet MB1001 (Sino Link International Trading Co. ; Zhejiang, China) . Partículas entre 75 y 250 mieras se separaron usando tamices de malla #60 y #200. El contenido de humedad1 se midió usando el CEM Smart System 5 (CEM Corp.; Matthews, NC) . Para reducir el contenido de humedad a menos de alrededor de 6.0 porciento, el filtrado se secó en un secador de lecho fluido Uni-Glatt (Glatt Air Techniques; Ramsey, NJ) a 40°C, revisando cada 5 minutos. Como un resultado, el producto final tuvo un contenido de humedad de menos de alrededor de 6.0 porciento. La fracción fue cernida mediante pasar a través de un tamiz de malla #60 y se recolectó en un tamiz de malla #200, con ello produciendo partículas teniendo un tamaño de menos de 250 mieras1 y mayor que 75 mieras. La composición, carga útil, y aceite superficial del producto resultante se ilustran en la. tabla siguiente.

Ejemplo 3: Micro-encapsulación de un Ingrediente Funcional Conteniendo Algunos Componentes Esterificados en Matriz de 75% de Shellac/25% de Zeína a una Escala de Planta Piloto 12 kg de agua y 7.5 g de estearato de sacarosa (S-1570, Mitsubishi-Kagaku Food Corp.; Tokio, Japón) se añadió a un tanque de mezclado y se mezcló por 1-2 minutos'. Entonces 2.25 kg de solución de shellac pre-hecha (Temuss #594; Ajax, ON, Canadá) en solución de hidróxido de amonio (25% d|e sólidos) se añadió, seguido por 187.5 g de polvo de zeína (F4000, Freeman Industries; Tuckahoe, NY) . Solución de hidróxido de 'i sodio al 10% se midió hasta que el pH alcanzó 11.3 (para solubilizar zeína). Una vez que la zeína y shellac están completamente en solución, 400 g de mezcla física de aceite esencial (13%' de aceite de colza modificada genéticamente, 10% de alfa-pine!no, 25% de para-eumeno, 12% de acetato de linalilo, y 40% de acetato de timilo) se añadió. La mezcla se agitó por 5 minutos para crear una emulsión.

La emulsión se tituló con 3.0 porciento de solución de ácido cítrico hasta que el pH alcanzó 3.9. 75 g de Si02 AB-D (PPG Industries ; Pittsburg, PA) se añadieron y se mezclaron por alrededor de 20-30 minutos. La lechada entonces se filtró usando un tamiz de malla 200 (75 mieras) . La torta de filtro encima del tamiz se suspendió en 9.1 kg de agua con 50 g de Si02 AB-D siendo mezclados por aproximadamente 5 minutos, y entonces se volvió a filtrar en el tamiz de malla #200. El enjuague se repitió una vez mas, y la torta de filtro final se esparció en una charola para secado durante la noche a temperatura ambiente. El día siguiente, el producto se pulverizó en un mezclador, físico aring ( aring Lab Science; Torrington, CT) , y se secó en un lecho fluido UniGlatt (Glatt Air Techniques; Ramsey, NJ) a 40°C, y se tamizó a un tamaño deseado (75-250 mieras) . La carga útil y aceite superficial del producto resultante se ilustran en la tabla siguiente .

Ejemplo 4: Micro-encapsulación de un Ingrediente Funcional Conteniendo Algunos Componentes Esterificados con Carga de Aceite Incrementada en un Matriz de Shellac/Zeína Conteniendo Proteína de Suero de Leche como un Emulsionante 2,400.0 g de H20 D.I. se añadió a un matraz y se mezcló usando un Agitador StedFast SL1200 (Yamato Scientific; Tokio, Japón) con una hoja propulsora de 4 puntas1 a una configuración de velocidad entre 5 y 6. 32.5 g de polvo de zeína molido Jet (F4000, Freeman Industries; Tuckahoe, NY) se añadieron al matraz y se mezclaron hasta que se dispersaron de manera uniforme. Solución de NaOH al 10% se añadió hasta que el pH alcanzara 11.3 y se mezcló hasta que el polvo de zeína sé disolvió por completo y la solución fuera traslúcida. 20.0 g de polvo BiPro WPI (Davisco Foods International; Edén Praírie, MN) se añadió a continuación y se mezcló hasta que el polvo se disolvió por completo. Siguiente, 390.0 g de solución dé shellac pre-fabricada con 25 porciento de sólidos (Temuss #594; Ajax, ON, Canadá) conteniendo hidróxido de amonio se añadió y se mezcló por 5-10 minutos hasta que la solución fue homogénea. 151.4 g de la mezcla física de aceite esencial (13% de aceite de colza modificada genéticamente, 10% de alfa-pineno, 25% de para-eumeno, 12% de acetato de linalilo, y 40% de acetato de timilo) se añadieron y se mezclaron por 5-10 minutos. Usando el PowerGen 700D (Thermo Fisher Scientific; Waltham, MA) , la mezcla se homogeneizó por 4 minutos a 15,000 rpm y después a una velocidad incrementada de 20,000 rpm por 1 minuto adicional para crear una emulsión estable. Solución de ácido cítrico al 3% se tituló en la emulsión usando la bomba aster Flex hasta que el pH alcanzó 3.8, con ello creando una lechada. . 10 g de Si02 AB-D (PPG Industries; Pittsburg, PA) se añadieron a la lechada y se mezclaron por 20-30 minutos. La mezcla se filtró usando un tamiz de malla #200. En un matraz de plástico limpio, separado, de 4,000 mi, 2,000 g de H20 D.I. se añadieron y se mezclaron usando un Agitador StedFast. El pH se ajustó a 3.8 +/- 0.2 mediante añadir solución de ácido cítrico al 3%. 1 g de estearato de sacarosa, S-1570 (Mitsubishi-Kagaku Food Corp.; Tokio, Japón) se añadió y se mezcló hasta que se disolvió completamente, seguido por una adición de 2.5 g de Si02 AB-D. La torta se volvió a suspender en esta solución y se mezcló por 3-5 minutos. La mezcla se filtró usando un tamiz de malla #200 (75 mieras) . En un matraz de plástico limpio, separado, de 4,000 mi, 2,000 g de H20 D.I. se mezclaron y el pH se ajustó a 3.8 +/- 0.2 mediante añadir solución de ácido cítrico al 3%. 1 g de estearato de sacarosa se añadió y se mezcló hasta que se disolvió por completo, seguido por una adición de 2.5 g de Si02 AB-D. La torta se re- suspendió en esta solución y se mezcló por 3-5 minutos. La mezcla se filtró de nuevo usando tamiz de malla #200 (75 mieras) .

El filtrado resultante se prensó usando tela de queso para reducir el contenido de humedad. El filtrado se esparció uniformemente en una charola grande encima de una hoja de galletas para secar durante la noche, descubierto y a temperatura ambiente .

Las partículas resultantes se trituraron usando un Magic Bullet MB1001 (Sino Link International Trading Co.; Zhejiang, China). Las partículas con tamaño de menos de 250 mieras se separaron del resto usando un tamiz de malla #60. Para reducir el contenido de humedad a menos de alrededor de 6.0 porciento, el filtrado se secó en un secador de lecho fluido Uni-Glatt (Glatt Air Techniques; Ramsey, NJ) a 40 °C, revisando cada 5 minutos. Como resultado, el producto final tuvo un contenido de humedad de menos de alrededor de 6.0 porciento. La composición, carga útil, y aceite superficial del producto resultante se ilustran en la tabla siguiente.

Ejemplo 5: Micro-encapsulación de un Ingrediente Funcional Conteniendo Algunos Componentes Esterificados en una Matriz Conteniendo 48% de Alginato/40% de Shellac y 12% de Proteína de Suero de Leche como un Emulsionante 2.1 g de alginato de sodio (ÚLV-L3G, Kimica Corp.; Tokio, Japón) y 11.2 g de alginato de sodio (I-3G-150, Kimica Corp.; Tokio, Japón) se añadió a 551.32 g de agua. Bajo agitación, 70 g de una solución de aislado de proteína de suero de leche (Davisco Foods International; Edén Prairie, MN) y 56 g del shellac pre-fabricado (Temuss #594; Ajax, ON, Canadá) en solución de hidróxido de amonio (25% de sólidos) sé añadieron. Siguiente, la mezcla física de aceites esenciales (17:.41% de aceite de colza modificada genéticamente, 6.65% de alfa-pineno, 26.58% de para-eumeno, 7.91% de acetato de linalilo, y 41.46% de acetato de i timilo) se añadieron y se mezclaron hasta que una emulsión homogénea se formó con tamaño de gotas objetivo de 4-7 mieras, verificado con el analizador de tamaño! de partículas Horiba (Horiba Industries; Irvine, CA) . La solución se atomizó, creando esferas moderadamente pequeñas entre 25-300 mieras, hacia un baño de solución acuosa conteniendo 2.5% de :CaCl2 y 2.5% de ácido i cítrico. Las esferas se colocaron en un tamiz de 25 mieras para remover la solución de baño, después de ló cual se secaron a 40°C en el secador de lecho fluidizado MiniGlatt (Glatt Air Techni-ques; Ramsey, NJ) hasta que se alcanzó la humedad objetivo (5- 6%) . Las partículas se dimensionaron a menos de 500 mieras y mas de 75 mieras. La composición, carga útil, y aceite superficial del producto resultante se ilustran en la tabla siguiente. i Ejemplo 6: Ingrediente Funcional No Esterificado Micro-Encapsula-do en una Matriz de Alginato/Shellac 48.0 g de alginato de sodio (ÜLV-L3G, Kimica Corp.; Tokio, Japón) y 10.0 g de alginato de sodio (I-3G-150, Kimica Corp.; Tokio, Japón) se añadieron a 840.0 g de agua. Luego, bajo condiciones agitadas, 80 g de la solúción de shellac prefabricada con 25% de sólidos (Marcoat 125, Emerson Resources; Norristown, PA) se añadió. Siguiente, 48 g de la mezcla física de aceites esenciales (24% de aceite de soya, 4% de alfa-pineno, 30% de para-eumeno, 7% de linalool, y 35% de timol) se añadieron y se mezclaron y homogeneizaron hasta que una emulsión estable, fina, se formó. Usando una boquilla de dos fluidos, la solución se atomizó, creando esferas moderadamente pequeñas de 25-300 mieras, hacia un baño de endurecimiento acuoso conteniendo 2.5% de CaCl2 y 2.5% de ácido cítrico. Después las partículas se reticularon, las partículas se tamizaron en un tamiz de 25 mieras y se secaron a 40°C en el secador de lecho fluido MiniGlatt (Glatt Air Techniques; Ramsey, NJ) hasta que la humedad objetivo (5-6%) se alcanzó. Las partículas se dimensionaron en menos de 212 mieras.

Como se observa en la tabla siguiente, la carga útil fue baja y las partículas fallaron en enmascarar al gusto/sabor no deseable del aceite esencial cuando se probó en un sistema de bebidas modelo. La composición y la carga útil del producto resultante se ilustran en la tabla siguiente.

Ejemplo 7: Micro-encapsulación de una Mezcla Física de Aceites Esenciales Conteniendo Algunos Componentes Esterificados en una Matriz de 75% de Alginato/25% de Shellac 5.5 g de alginato de sodio (ULV-L3G, Kimica Corp.; Tokio, Japón) y 11.0 g de alginato de sodio (I-3G-150, Kimica Corp.; Tokio, Japón) se añadieron a 395 g de agua. Luego, bajo agitación, 22.0 g del shellac pre-fabricádo (Temuss #594; Ajax, ON, Canadá) en solución de hidróxido de ámonio (25% de sólidos) se añadieron. Siguiente, la mezcla física de aceites esenciales (18.50% de aceite de colza modificada genéticamente, 5.84% de alfa-pineno, 32.39% de para-eumeno, 11.26% de éster de ácido butírico de linalool (butirato de linalilo) y 32.37% de éster de ácido acético de timol (acetato de timol) ) se añadieron y se mezclaron y homogeneizaron hasta que una emulsión estable, fina, se formó con tamaño de gotas objetivo dej4-7 mieras, verificado con el analizador de tamaño de partículas Horiba (Horiba Industries; Irvine, CA) . La solución se atomizó, creando esferas moderadamente pequeñas entre 25-300 mieras, hacia un baño de endurecimiento acuoso conteniendo 2.5% dé CaCl2 y 2.5% de ácido cítrico. Las partículas fueron tamizadas én un tamiz de 25 mieras para remover la solución de baño y después se secaron a 40°C en el secador de lecho fluidizado MiniGlatt (Glatt Air Techniques; Ramsey, NJ) hasta que la humedad objetivo (5-6%) se alcanzó. Las partículas se dimensionaron a menos de 212 mieras.

Como se muestra en la tabla siguiente y se compara con el ejemplo 6, la carga útil se incrementó significativamente ante usar un ingrediente funcional conteniendo componentes esterificados . En particular, como se puede observar en la figura 2, un beneficio inesperado de usar un componente esterificado es que la carga útil de los componentes no esterificados también se incrementa en presencia del componente esterificado . Además, los componentes esterificados produjeron un impacto de sabor/gusto menos negativo que el producto formadOj en el ejemplo 6. La composición, carga útil, y aceite superficial del producto resultante se ilustran en la tabla siguiente.

Ejemplo 8: Comparación de Retención de Carga Útil con Ingredientes Funcionales No Esterificados y Esterificados dentro de una Matriz de 75% de Alginato/25% de Shellac Comparación de las partículas producidas con la mezcla física de aceites esenciales originales (conteniendo componentes no esterificados : alfa-pineno, para-eumeno, linalool, timol, y aceite de colza modificada genéticamente) y partículas producidas con una mezcla física de aceites esenciales que contiene algunos componentes esterificados (alfa-pineno, p ra-cumeno, butirato de linalilo, acetato de timilo, y aceite de colza modificada genéticamente) se ilustran en la figura 2. Las partículas se produjeron usando las mismas condiciones de proceso y composiciones fuera de los ingredientes funcionales ésterificados contra no esterificados . En esta figura, el nivel de linalool (combinado) se calcula mediante sumar el linalool medido y el equivalente de linalool a partir del acetato de linalilo medido con base en la composición molecular.

Como se muestra en la figura 2,; es evidente que el uso de algunos componentes esterificados eri la mezcla física de aceites esenciales lleva a alrededor de 130% de incremento en la retención de carga útil, el incremento en la retención de carga útil observado en ambos de los componentes esterificados y no esterificados del ingrediente funcional.

Ejemplo 9: Efecto del Ingrediente Funcional Esterificado sobre Liberación Gástrica Este ejemplo compara la liberación del ingrediente funcional no esterificado al ingrediente funcional esterificado durante un estudio gastrointestinal simulado usando un modelo de digestión in vitro.

La figura 3 muestra las propiedades conocidas de los compuestos. Como se muestra en la figura 3, los valores de solubilidad para los compuestos de éster' (acetato de linalilo, butirato de linalilo y acetato de timilo) son significativamente menores que los compuestos padre (linalool y timol) . Además, los coeficientes de partición para los compuestos de éster son mayores que los compuestos padre. Estos fáctores indican que los i compuestos de éster tienen una mayor afinidad para el portador hidrófobo y el material de matriz insoluble que los compuestos padre. Las figuras 4 y 5 muestran que la ¡liberación entre 0.5 y 0.0 horas, representativa del tiempo de residencia en el fluido gástrico simulado, se reduce mayormente para las partículas conteniendo algún ingrediente funcional 1 esterificaclo . La tasa reducida es mas evidente cuando se compara; liberación de linalool y timol de la figura 4 a liberación de acetato de linalilo y acetato de timilo a partir de la figura 5. Esta mejora en la estabilidad dentro del estómago modelo implica estabilidad incrementada en otros sistemas de bajo pH, tales como bebidas acidas, e ilustra adicionalmente la importancia de ásteres para micro-encapsulación exitosa y liberación entérica de los ingredientes funcionales.

Ejemplo 10: Modulación de la Liberación de Partículas Micro-encapsuladas y la Hidrólisis de los Componentes Esterificados Este ejemplo muestra como la selección de varios ácidos para esterificación puede afectar la tasa resultante de liberación de los compuestos padre. El ejemplo 9· mostró el efecto sobre la tasa de liberación a partir de las partículas dentro de un modelo gástrico, como un resultado de inclusión de algunos compuestos esterificados . Como es evidente en las figuras 4 y 5, la tasa de liberación gástrica se redujo, así como la tasa de liberación de 0-24.5 h, representativa del tiempo de residencia en el intestino delgado. Las figuras 6 y 7 muestran las tasas de liberación de dos ésteres de linalool, acetato de linalilo en la figura 6 y butirato de linalilo en la figura 7 dentro de un modelo de digestión simulando las condiciones del estómago e intestino delgado y tiempos de residencia. Además, los niveles de los compuestos padre presentes en el modelo de digestión sobre el tiempo se midieron. La presencia del compuesto padre, linalool es un resultado de hidrólisis del acetato, de linalilo. Como se observa en la figura 6, la liberación inicial de linalool fue alrededor de 5% y se incrementa a alrededor de 20% lo cual se correlaciona con alrededor de 33% de hidrólisis de acetato de linalilo a linalool. En la figura 7, la liberación inicial de linalool fue alrededor de 2% y se incrementa a alrededor de 4%, que se correlaciona con alrededor de 5% de hidrólisis del butirato de linalilo a linalool. A partir de estos resultados, se puede observar que mediante formular al ingrediente funcional con relaciones variables de acetato de linalilo a butirato de linalilo, el nivel resultante de liberación de linalool a través del tracto gástrico e intestino delgado se puede modular.

Ejemplo 11: Comparación de Sistemas de Bebida Modelo con Ingrediente Funcional Esterificado y No Esterificado Los perfiles de gusto de dos bebidas modelo se compararon de manera informal . Una bebida se preparó con partículas comprendiendo al ingrediente funcional no esterificado con la otra bebida se preparó con partículas comprendiendo algún ingrediente funcional esterificado, por decir acetatos de linalilo y timilo. Partículas se crearon en la misma manera como en el ejemplo 2. Dos cantidades de una porción, iguales, de mezcla de bebida en polvo se tomaron en porciones. A la primera porción, una masa suficiente de las partículas que comprenden al ingrediente funcional no esterificado se añaden tal que 70 mg del ingrediente funcional se dosifiquen. A la segunda porción, una masa suficiente de las partículas que comprenden algún ingrediente funcional esterificado se añaden tal que 70 mg del ingrediente funcional se dosifiquen. Cada mezcla de polvo/partículas se añaden a 200 mi de agua fría y se mezclan por completo.

Ante probar muestras de cada bebida modelo, el panel concluyó que la bebida modelo conteniendo partículas comprendidas de algún ingrediente funcional esterificado tuvieron un perfil de i gusto y/o sabor no deseable reducido, llevando a una experiencia sensorial global mejorada.

Aunque la invención ha sido descrita de manera particular con referencia específica a formas de realización de proceso y producto particulares, se apreciará que varias alteraciones, modificaciones, y adaptaciones pueden basarse en la presente divulgación, y se tiene la intención que estén dentro del espíritu y alcance de la invención como se define por las siguientes reivindicaciones.

Claims (46)

REIVINDICACIONES ?

1. Una composición que comprende: un ingrediente funcional; un portador no activo; y una matriz entérica micro-encapsulando al ingrediente funcional y al portador no activo y comprendiendo un polímero entérico de grado alimenticio, donde el ingrediente funcional comprende por lo menos alrededor de 10% de ésteres .

2. La composición de la reivindicación 1, donde el ingrediente funcional comprende ésteres de linalool y timol.

3. La composición de la reivindicación 2, donde la relación de éster de timilo a éster de linalilo varía de alrededor de 2:1 a alrededor de 6:1.

4. La composición de la reivindicación 1, donde el ingrediente funcional comprende por lo menos alrededor de 20% de ésteres.

5. La composición de la reivindicación 4, donde el ingrediente funcional comprende por lo menos alrededor de 50% de ésteres.

6. La composición de la reivindicación 1, donde el ingrediente funcional además comprende alfá-pinéno y para-eumeno .

7. La composición de la reivindicación 1, donde el portador no activo comprende un lípido.

8. La composición de la reivindicación 7, donde el lípido es un triglicérido.

9. La composición de la reivindicación 8, donde el triglicérido se selecciona a partir del grupo que incluye aceite de soya y aceite de colza modificada genéticamente.

10. La composición de la reivindicación 1, donde la relación de ingrediente funcional a material de matriz entérica en las partículas varía de alrededor de 1:19 a alrededor de 1:1.

11. La composición de la reivindicación 1, donde el ingrediente funcional micro-encapsulado y el portador no activo comprenden partículas .

12. La composición de la reivindicación 11, donde las partículas tienen un contenido de humedad de menos de alrededor de 6.0 porciento.

13. La composición de la reivindicación 11, donde las partículas tienen un tamaño de partículas de menos de alrededor de 1,000.0 mieras.

14. La composición de la reivindicación 1, donde la matriz entérica es un polímero de grado alimenticio.

15. La composición de la reivindicación 14, donde la matriz entérica se selecciona a partir del grupo que consiste en zeína, shellac, alginato de calcio y mezclas de los mismos.

16. La composición de la reivindicación 1, teniendo una carga útil variando de alrededor de 5.0 a alrededor de 50.0 porciento .

17. La composición de la reivindicación 1, incluyendo menos de alrededor de 1.0 porciento por peso de material no encapsulado .

18. La composición de la reivindicación 1, donde el éster del ingrediente funcional es seleccionado tal que sea efectivo para proporcionar una tasa de hidrólisis deseada.

19. La composición de la reivindicación 1, donde el éster del ingrediente funcional es seleccionado tal que sea efectivo para proporcionar una tasa dé liberación entérica específica.

20. La composición de la reivindicación 1, donde el éster del ingrediente funcional es seleccionado tal que sea efectivo para proporcionar una tasa de liberación deseada.

21. La composición de la reivindicación 1, donde el éster del ingrediente funcional se selecciona tal que sea efectivo para incrementar la carga útil.

22. La composición de la reivindicación 1, donde el éster del ingrediente funcional y el material de matriz entérica se seleccionan tal que sean efectivos para proporcionar una estabilidad deseada en el estómago.

23. Un método que comprende: a) agitar una combinación de 1 agua, un material de matriz entérica, y un emulsionante a un pH apropiado para solubilizar al material de matriz entérica, la combinación sustancialmente libre de solventes orgánicos; b) añadir un ingrediente funcional a la combinación, el - 37 -ingrediente activo comprendiendo por lo menos 10% de ásteres; c) mezclar la combinación y el ingrediente funcional para crear una emulsión; y d) agitar mientras se titula la emulsión con un agente de reticulación o de precipitación en una cantidad efectiva para formar un precipitado en partículas, donde el ingrediente funcional se dispersa de manera homogénea a través del precipitado.

24. El método de la reivindicación 23, donde la eficiencia de micro-encapsulación del ingrediente funcional es por lo menos alrededor de 60 porciento.

25. El método de la reivindicación 23, donde el ingrediente funcional comprende ésteres de linalool y timol.

26. El método de la reivindicación 23, donde el ingrediente activo comprende además para-eumeno y alfa-pineno.

27. El método de la reivindicación 23, incluyendo añadir un portador no activo a la combinación.

28. El método de la reivindicación 27, donde el portador no activo es un lípido.

29. El método de la reivindicación 27, donde el portador no activo es un triglicérido .

30. El método de la reivindicación 23, donde el emulsionante es un emulsionante de grado alimenticio.

31. El método de la reivindicación 30, donde el emulsionante se selecciona a partir del. grupo que consiste en ésteres de sacarosa, estearato de sacarosa y proteína de suero de leche .

32. El método de la reivindicación 23, donde el material de matriz entérica comprende un polímero de grado alimenticio .

33. El método de la reivindicación 32, donde el polímero de grado alimenticio se selecciona a partir del grupo que consiste en shellac, zeína, alginato de calcio, proteína de suero de leche desnaturalizada y mezclas de los mismos.

34. El método de la reivindicación 23, donde la emulsión es titulada ácida a un pH en el rango de alrededor de 3.0 a alrededor de 6.0.

35. El método de la reivindicación 34, donde la emulsión es titulada ácida a un pH en el rango de alrededor de 3.8 a alrededor de 4.6.

36. El método de la reivindicación 23, donde la emulsión es titulada con una solución de 1-5 porciento de cloruro de calcio y 1-5 porciento de ácido cítrico.

37. El método de la reivindicación 23, comprendiendo además (e) filtrar, lavar y secar al precipitado para producir un polvo seco.

38. El método de la reivindicación 23, comprendiendo además (di) añadir un removedor de aceite superficial al precipitado en una cantidad efectiva para reducir el aceite superficial residual.

39. El método de la reivindicación 23, incluyendo además añadir una base durante el paso (a) para ajustar el pH a de alrededor de 7.2 a alrededor de 12.0.

40. El método de la reivindicación 39, comprendiendo ajustar el pH a un rango de alrededor de 8.0 a alrededor de 11.3.

41. El método de la reivindicación 23, comprendiendo además agitar al ingrediente funcional y combinación para crear una emulsión gruesa.

42. El método de la reivindicación 41, comprendiendo además homogeneizar la emulsión gruesa para crear una emulsión estable, fina.

43. El método de la reivindicación 23, comprendiendo además homogeneizar al ingrediente funcional y combinación para crear una emulsión estable, fina.

44. El método de la reivindicación 23, donde la emulsión comprende 60-95% de agua.

45. El método de la reivindicación 23, donde la emulsión comprende de alrededor de 2.0 a alrededor de 7.0 porciento por peso de ingrediente funcional y portador no activo.

46. El método de la reivindicación 23, donde el precipitado en partículas tiene un tamaño 'en partículas variando de alrededor de 1.0 a 1,000.0 mieras.