MX2009002574A - Composiciones acuosas que contienen sales de monoester. - Google Patents

Composiciones acuosas que contienen sales de monoester.

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Abstract

Las composiciones acuosas que comprenden agua, un compuesto orgánico hidropónico y de aproximadamente 2 a 50% del peso de un solubilizador, son descritas. El solubilizador es un metal alcali o una sal de metal de tierra alcalina de un monoéster de un alcohol C6-C20 saturado y un ácido dicarboxílico saturado. Las sales de monoéster son sorprendentemente efectivas para solubilizar una amplia variedad de compuestos orgánicos hidrofóbicos en agua, para proporcionar composiciones acuosas que tienen una excelente estabilidad y una claridad sobresaliente. Las composiciones son valiosas para las industrias de cosméticos, agroquímicas, de cubrimiento, farmacéuticas y de sabores & fragancias.

Description

COMPOSICIONES ACUOSAS QUE CONTIENEN SALES DE MONOÉSTER Campo de la Invención La presente invención describe composiciones acuosas que contienen un compuesto orgánico hidrofóbico solubilizado. Las compasiones son valiosas para formular sabores, agentes de enfriamiento fisiológico o de agentes de calentamiento, agroquímicos, fragancias, cosméticos y farmacéuticos. Antecedentes de la Invención Es comúnmente deseable el crear composiciones acuosas claras que incorporan componentes orgánicos que son, ya sea insoluble o solamente un poco soluble en agua. El problema es ubicuo en la formulación, por ejemplo, de ciertas aplicaciones farmacéuticas o de sabor & fragancia. Algunas enseñanzas relacionadas con la técnica se refieren a dichas composiciones acuosas como soluciones, mientras que otras los describen como microemulsiones de aceite en agua transparentes. De cualquier forma, el objetivo es esencialmente el mismo: el solubilizar compuestos orgánicos en agua, para obtener una mezcla clara . Han sido identificados muchos solubilizadores. En un enfoque bien conocido, un co-solvente miscible en agua (etanol, acetona, propilénglicol, dimetilsulfóxido, éteres de glicol, o sus similares) es simplemente adherido. Para un ejemplo, ver Patente Norteamericana No. 5,081,104. Desafortunadamente, rastros de co-solventes en el producto final son normalmente inaceptables. La inclusión de complejos con ciclodextrinas (ver, por ejemplo, Patente Norteamericana No. 4,596,795) son otra forma de solubilizar los componentes hidrofóbicos. Sin embargo, esto requiere de una investigación tediosa para identificar ciclodextrinas que son justamente del tamaño adecuado para aceptar los sustratos hidrofóbicos, y también requieren que la inclusión del complejo sea soluble en agua. Además, debido a su alto peso molecular, una gran proporción de ciclodextrina es normalmente necesitada. Otros solubilizadores para hacer composiciones acuosas claras que contienen un componente hirofóbico incluyen: surfactantes o mezclas de surfactantes (ver, por ejemplo, Patente Norteamericana No. 5,374,614 ó 5,320,863); productos de reacción epóxido-glicol (Patente Norteamericana No. 4,299,737), producto de reacción de éster de un alcohol CT-CA y un derivado de ácido succínico sustituido con alquileno C8-C16 (Patente Alemana De 2 915 948); citratos de monoalquilo (Patente Norteamericana No. 5,635,190) y combinaciones de un surfactante y un solubilizador, el cual puede ser un ácido dicarboxílico C2-C7 o una sal del mismo (Solicitud de Patente Norteamericana No. 2006/0084589). Ninguna de estas referencias describe composiciones acuosas claras que contienen una sal de monoéster del tipo descrito y reclamado aquí mismo. Las sales de monoéster derivadas de un alcohol C6-C2o saturado y un ácido dicarboxilico saturado (por ejemplo, ácido glutámico, ácido succínico, ácido adípico) son generalmente conocidos. Han sido enseñados para su uso en productos de pastelería (Patente Norteamericana No. 3,762,932), jabones de bar (Patente Canadiense No. 1,392,104) y detergentes de limpieza de líquido concentrado que contienen menos del 50% del peso del agua (Patente Norteamericana No. 4,714,565). En la industria de sabor & fragancia, dichas sales han sido reconocidos como enfriadores fisiológicos que pueden ser utilizados en niveles de parte por millón en duchas composiciones acuosas tales como enjuagues bocales y bebidas (ver Patente Norteamericana Nos. 5,725,865; 6,121,315 y , 6,365,215). Ninguna de las referencias enseña el uso de al menos 2% del peso de la sal de monoéster para solubilizar un compuesto orgánico hidrofóbico en una composición acuosa que contiene al menos 55% del peso del agua En resumen, numerosas industrias se beneficiarán de la disponibilidad de más formas para solubilizar los compuestos orgánicos hidrofóbicos en el agua, para proporcionar composiciones acuosas claras. En particular, las industrias farmacéuticas y de sabor & fragancia siempre están buscando mejores formas de solubilizar vitaminas, agentes de enfriamiento fisiológico o agentes de calentamiento, medicinas, suplementos dietéticos, cosméticos, sabores, fragancias o combinaciones de los mismos, en un medio acuoso. Las composiciones preferidas evitaran los co-solventes o ciclodextrinas. Idealmente, las composiciones serán claras, estables, económicas y fáciles de formular. Breve Descripción de la Invención En un aspecto, la presente invención es una composición acuosa clara. La composición comprende agua, un compuesto orgánico hidrofóbico y un solubilizador. En particular, la composición comprende de aproximadamente 55 a 98 % del peso del agua, de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 10% del peso del compuesto orgánico hidrofóbico, y de aproximadamente 2 a 50% del peso de un solubilizador. El solubilizador es un metal álcali o una sal de metal de tierra alcalina de un monoéster de un alcohol C6-C2o saturado, y un ácido dicarboxílico saturado. La presente invención incluye procesos para hacer composiciones acuosas claras. Hemos sorpresivamente encontrado que las sales de monoéster descritas aquí dentro son sorprendentemente efectivas para solubilizar una amplia variedad de compuestos orgánicos hidrofóbicos en agua. Cuando son utilizados en una cantidad de 2 a 50% del peso, las sales de monoéster proporcionan composiciones acuosas que tienen una excelente estabilidad y una claridad sobresaliente. Las compasiones tienen un valor para un amplio rango de aplicaciones industriales, particularmente en las industrias cosméticos, ag roq u í m ¡cas , de cubrimiento, farmacéuticas y de sabor & fragancias. Descripción Detallada de la Invención Las composiciones acuosas de la presente invención comprenden en su mayor parte agua. En particular, las composiciones comprenden de aproximadamente 55 a aproximadamente 98% del peso, más preferentemente de aproximadamente 60 a aproximadamente 90% del peso, y más preferentemente de 65 a aproximadamente 85% del peso de agua. Las composiciones acuosas claras incluyen un compuesto orgánico hidrofóbico. Por "compuesto orgánico hidrofóbico", nos referimos a uno que es ¡nsoluble o es solamente poco soluble en agua. Preferentemente, la solubilidad es menor que 1% del peso, más preferentemente menor que 0.1% del peso. El compuesto orgánico hidrofóbico tendrá al menos cinco átomos de carbonos, y puede tener uno o más de una variedad de diferentes funcionalidades. Puede ser aromático o alifático, lineal, ramificado o cíclico, y saturado o insaturado. Además, el compuesto orgánico hidrofóbico puede ser un hidrocarbonos, alquilo o un haluro de arilo, alcohol, fenol, éter, éster, cetona, aldehido, nitrilo, amina, amida, compuesto nitro, heterociclo, sus similares, con el supuesto de que sean levemente solubles en agua. Los compuesto orgánicos hidrofóbicos particularmente preferidos son útiles en las industrias agroquímicas, farmacéuticas, de aceites esenciales, de cubrimiento, de cuidado de la salud, de cosméticos, de suplementos dietéticos o de sabor & fragancias. Otros son biológicamente activos. Las composiciones comprende de aproximadamente 0.1 a aproximadamente de 10% del peso del compuesto orgánico hidrofóbico. Composiciones más preferidos que comprenden de aproximadamente de 0.2 a aproximadamente de 5% del peso del compuesto orgánico hidrofóbico. Los compuesto orgánicos hidrofóbicos útiles en la industria de sabor & fragancia también incluye perfumes, agentes saborizantes y agentes de enfriamiento fisiológico y agentes de calentamiento. Solamente unos ejemplos: d-Mmonena, p-cimena, citroneta, l-mentol, nitrilo de citronelilo, I-carvona, lectato de l-mentilo, N-etilo-p-mentano-3-carboxamida (WS-3), N,2,3-trimetil-2-(1 -metiletil)-butanamida (WS-23), N-etoxicarbonilmetil-p-mentano-3-carbox-amida (WS-5), mentona ketal gliceril, 3-l-mentoxi- 1 ,2-propanedio (TK-10), glutarato de monomentilo (MMG), succinato de monomentilo (MMS), isopulegol, mentol, mentona, p-mentano-3 ,8-diol , éter de butil vanillo (VBE) capsaicina, vitamina E, 11 n a I o o I , acetato de linalilo y sus similares. Las mezclas de los compuestos orgánicos hidrofóbicos pueden ser utilizados (ver, por ejemplo, Ejemplo 10 a continuación). De forma importante, las composiciones acuosas claras incluyen un solubilizador de una sal de monoéster. Los solubilizadores adecuados son sales de metal alkali o sales de metal de tierra alcalina de monoésteres de un alcohol C6-C2o saturado y un ácido dicarboxílico saturado. De forma más conveniente, los monoésteres son productos de reacción neutralizados de anhídridos cíclicos y alcoholes C6-C2o, aunque pueden ser hechos de otra forma. Preferentemente, la sal de monoéster se deriva de un anhídrido cíclico saturado legiblemente disponible, tal como un anhídrido glutámico, anhídrido 2-metilglutáríco, anhídrido 3-metilglutárico, anhídrido 2-metilsuccínico, anhídrido succínico o anhídrido adípico. Anhídridos glutámicos, succínicos y adípicos son particularmente preferidos. La sal de monoéster se deriva de un alcohol C6-C2o saturado. El alcohol puede ser lineal, ramificado o cíclico. Los ejemplos incluyen 1-hexanol, 1-octanol, 1-decanol, 2 - e t i I - -hexanol, ciclohexanol, 4-metilciclo-hexanol , l-mentol, 1-decanol, 1-dodecanol y sus similares, y mezclas de los mismos. El 1-Octanol y el l-mentol son particularmente preferidos. Las sales de monoéster incorporan un catión álcali o un catión de metal de tierra alcalina, tal como sodio, litio, potasio, cesio, magnesio, calcio o bario. Preferentemente, el ión de metal es sodio, potasio, litio o magnesio.
Las de monoéster preferidas tienen la fórmula general Mn + [A-]n, donde M es un metal álcali o un metal de tierra alcalina, n es 1 ó 2, m es un entero de 1 a 3, y A- tiene la estructura: en donde R es un grupo alquilo C6-C2o lineal, ramificado o cíclico, y cada R'o R" es independientemente hidrógeno, alquilo Ci-C6 ó arilo C6-C8. Más preferentemente, M es sodio o potasio, m es 2 R es n-octilo o l-mentilo, y cada uno de R' y R" es hidrógeno. Las sales de monoéster particularmente preferidas son glutaratos de metal álcali, succinatos o adipatos derivados de I-mentol 1-octanol. Ejemplos incluyen sales de metal álcali o glutarato de monooctilo, glutarato de monomentilo, 3-metilglutarato monomentilo, 2-mentilglutarato monomentilo, succinato de monomentilo, 2-metilsuccinato de monomentilo, adipato de monomentilo y mezclas de los mismos. Las composiciones acuosas claras comprenden de aproximadamente 2 a aproximadamente 50% del peso, preferentemente de 4 a aproximadamente 30% del peso, y más preferentemente de 5 a aproximadamente 20% del peso de la sal de monoéster. A menudo, la sai de monoéster hace más que solubilizar el compuesto orgánico hidrofóbico en el agua.
Preferentemente, la sal de monoéster proporciona un enfriamiento fisiológico, un calentamiento fisiológico, un mejoramiento de sabor o fragancia u otros beneficios. Tal es el caso con las sales de succinato y de glutarato mencionadas anteriormente, las cuales son enfriadores fisiológicos bien conocidos (ver Patente Norteamericana Nos. 5,725,865 y 6,366,215). Mientras que estas sales de monoéster han sido descritas anteriormente, su beneficio potencial como solubilizadores de composiciones acuosas claras fue menospreciado. Hemos sorpresivamente encontrado que las sales de monoéster, cuando son utilizados de 2 a 50% del eso, proporcionan composiciones acuosas de compuestos hidrofóbicos que tiene una claridad excepcional y una estabilidad excelente (ver Ejemplos 1 a 16 a continuación). Las composiciones acuosas son fáciles de hacer. En un enfoque conveniente, la sal de monoéster es generado en la presente del compuesto orgánico hidrofóbico (ver Ejemplos 1 y 12). En un ejemplo típico, una solución de una base acuosa (hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de calcio, carbonato de potasio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio o sus similares) es adherida a la mezcla que contiene el compuesto orgánico hidrofóbico, y un monoéster derivado de un alcohol C6-C20 saturado, y un ácido dicarboxílico saturado. En otras palabras, la base acuosa es combinada con una mezcla que comprende el compuesto orgánico hidropónico y la forma del ácido de la sal de monoéster. La adición de la solución de base genera la sal de monoéster in situ, y produce una solución acuosa clara del compuesto orgánico hidrofóbico. Cuando un carbonato o bicarbonato es la base, el dióxido de carbono evoluciona a medida que la base es adherida, y por un momento después. En otro método conveniente, la sal de monoéster es formada antes de que el compuesto orgánico hidrofóbico es introducido. El Ejemplo 5 (a continuación) ¡lustra este enfoque. Además, la combinación de un monoéster delicado de un alcohol C6-C20 saturado y un ácido dicarboxílico saturado con una base acuosa, proporciona una solución de una sal de monoéster. La combinación del compuesto orgánico hidropónico con la solución da una solución acuosa clara del compuesto orgánico hidrofóbico. En un proceso preferido, el l-mentol reacciona con un anhídrido cíclico saturado para producir una mezcla que comprende un monoéster crudo. El monoéster crudo es lavado con agua para remover el anhídrido que no reaccionó y el ácido dicarboxílico. Finalmente, el monoéster es reaccionado con una base para producir una solución acuosa clara que comprende I-mentol y una sal de monoéster. En una modalidad preferida, el anhídrido cíclico es un anhídrido glutámíco y el monoéster es un glutarato de monomentilo (ver Ejemplo 12). La composición acuosa será particularmente útil para formular enfriadores fisiológicos. Deberá de ser deseable el diluir las composiciones acuosas con agua. La cantidad de agua que puede ser adherida mientras se mantiene una solución acuosa clara, depende en muchos factores conocidos por aquellos expertos en la técnica, incluyendo la naturaleza del compuesto orgánico hidropónico, la sal de monoéster particular, la concentración de cada uno de esos componentes y otros factores. En general, el deseo de diluir la composición acuosa es determinado de forma empírica. De forma ocasional, mucha agua proporciona una emulsión, la cual puede ser o no un resultado deseable, dependiendo en el uso pretendido. Además, la presente invención incluye emulsiones hechas al diluir las composiciones claras acuosas con suficiente agua para formar una emulsión. Muchos de los ejemplos a continuación (ver, por ejemplo, los Ejemplos 4, 7, 8, 11 y 12) muestras que la dilución puede ser utilizada para proporcionar soluciones acuosas claras menos concentradas de la presente invención. Otros ejemplos (ver Ejemplos 1, 3 y 6) muestran como hacer emulsiones a partir de las soluciones acuosas claras. La presente invención incluye productos del consumidor que son preparados de, o que comprenden las composiciones acuosas claras. En particular, el producto del consumidor puede ser una mezcla de sabor, alimentos, confitería, bebidas, goma de mascar, hilo dental, pasta de dientes, enjuague bucal, composición anti-placa, composición anti-gingivitis, pastilla de garganta, gota de garganta, tableta antiácido, composición farmacéutica, composición medicinal o sus similares. Las composiciones acuosas claras también pueden ser utilizadas en la creación de productos de piel o de tratamiento de cuero cabelludo tal como cosméticos, shampoo, loción, desodorante, crema para después de afeitarse, crema para afeitarse, fragancia, jabón o sus similares. Los siguientes ejemplos ilustran la presente invención.
Aquellos expertos en la técnica reconocerán muchas variaciones que se encuentran dentro del espíritu de la presente invención y dentro del alcance de las reivindicaciones. EJEMPLO 1 Composición de Dodecano Acuosa Es adherido bicarbonato de sodio acuoso (98g, 8.8% de solución) por aproximadamente 20 minutos a una mezcla agitada de glutarato de monomentilo ("MMG," 25 g) y dodecano (3.0 g). Después de que la adición es completa y la evolución de C02 se para, la mezcla es agitada por 2 h, y es entonces permitida para establecerse. La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de dodecano (-2.5%) en glutarato de monomentilo de sodio acuoso (Na-MMG). En un experimento de control, agitar el dodecano (12 g) con agua (876 g) por 2 h, falla para producir una mezcla homogénea. Después del establecimiento, las capas son separadas para dar aproximadamente 876 g de agua, y 11.6 g de dodecano no disuelto. El ejemplo muestra que el dodecano se disuelve en Na-MMG acuoso a al menos 50 veces mejor que en agua pura. La dilución de una parte de la composición acuosa clara con un volumen igual de agua produce una solución clara que se emulsifica dentro de dos día EJEMPLO 2 Composición de d-Limonena Acuosa d-Limonena El procedimiento del Ejemplo 1 es seguido utilizando d-limonena (4.5 g) en lugar de dodecano. La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de d-limonena (-3.6%) en Na-MMG acuoso. En un experimento de control similar al del Ejemplo 1, 18 g de d-limonena en agua, falla para producir una mezcla homogénea. Después del establecimiento, las capas son separadas para dar aproximadamente 676 g de agua y 17.5 g de d-limonena no disuelta. El ejemplo muestra que d-limonena se disuelve en Na-MMG acuoso en al menos, aproximadamente 60 veces mejor que en agua pura. EJEMPLO 3 Composición de p-Cimena Acuosa El procedimiento del Ejemplo 1 es seguido utilizado p-cimena (4.5 g). La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de p-cimena (-3.6%) en Na-MMG acuoso. En un experimento de control, la p-cimena y el agua fallan para producir una mezcla homogénea. La dilución de una parte de la composición acuosa clara con un volumen igual de agua, produce una solución que se emulsifica dentro de 2 días. EJEMPLO 4 Composición de Citronellol Acuosa Citronellol El procedimiento del Ejemplo 1 es seguido utilizando citronellol (4.5 g). La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de citronellol (-3.6%) en Na-MMG acuoso. La dilución con un volumen igual de agua produce una solución que permanece clara por más de 40 días. En un experimento de control, la citronellol y el agua fallan para producir una mezcla homogénea. EJEMPLO 5 posición de l-Mentol Acuosa l-Mentol Una solución acuosa clara de Na-MMG es obtenida al hacer reaccionar glutarato de monomentilo (25 g) con bicarbonato de sodio acuoso (98 g de 8.8% de solución). Es adherido el l-mentol cristalino (3 g), y la mezcla es calentada a aproximadamente 47°C para derretir el mentol. La mezcla es agitada por 2 h y se le permite enfriarse a temperatura ambiente. La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de l-mentol (-2.5%) en Na-MMG acuoso. Una prueba organoléptica muestra que esta solución tiene un fuerte efecto de enfriamiento fisiológico. La dilución con un volumen igual de agua produce una solución que permanece clara por más de 40 días. En un experimento de control, l-mentol (12 g) es agitado con agua (876 g) por dos 2, inicialmente a 47°C y entonces a temperatura ambiente, pero no resulta en una mezcla homogénea. El Mentol es aislado por filtración. El análisis de la cromatografía de gas muestra que la solución acuosa clara contiene 0.06% de mentol. El ejemplo muestra que el l-mentol se disuelve en un Na-MMG acuoso a al menos 40 veces mejor que en agua pura. EJEMPLO 6 Composición de Nitrilo de Citronelilo Acuosa El procedimiento del Ejemplo 1 es seguido utilizando nitrilo de citronelilo (4.5 g). La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de nitrilo de citronelilo (-3.6%) en Na-MMG acuoso. En un experimento de control, el nitrilo de citronelilo y el agua fallan en producir una mezcla homogénea. La dilución de la composición acuosa clara con un volumen de agua igual inmediatamente produce una emulsión. EJEMPLO 7 Composición de l-Carvona Acuosa /-Carvona El procedimiento del Ejemplo 1 es seguido, utilizando I-carvona (4.5 g). La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de l-carvona (-3.6%) en Na-MMG acuoso. La dilución con un volumen igual de agua produce una solución que permanece clara por más de 40 días. En un experimento de control, l-carvona y el agua fallan en producir una mezcla homogénea. EJEMPLO 8 Composición de Lactato de l-Mentilo Acuosa /-Metil Lactato El procedimiento del Ejemplo 1 es seguido, utilizando lactato de l-mentilo (1-5 g). La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de lactato de l-mentilo (-1.25%) en Na-MMG acuoso. La dilución con un volumen de agua igual produce una solución que permanece clara por más de 40 días. En un experimento de control, el lactato de l-mentilo y el agua fallan en producir una mezcla homogénea. EJEMPLO 9 Composición de N-Etil-p-metano-3-carboxamida Acuosa N-Etil-p-mentano-3-carboxamida (WS-3) Es adherido bicarbonato de sodio acuoso (196 g, 8.8% de solución) a una mezcla agitada de glutarato de monomentilo (50 g) y N-etil-p-metano-3-carboxamida ("WS-3", 2.0 g). Después de que la adición ha sido completada y la evolución de C02 se detiene, la mezcla es agitada durante 1 h y es entonces permitida para trasnochar. La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de WS-3 (-0.83%) en Na-MMG acuoso. La mezcla (pH 7.4) exhibe un fuerte efecto de enfriamiento ciando es probada de forma organoléptica. Es adherido más WS-3 (1.0 g) a la composición acuosa. La mezcla es agitada durante 1 h y es permitida trasnochar. La mezcla es filtrada para remover los cristales no disueltos (0.6 g). El filtrado (-1.0% de WS-3) exhibe un fuerte efecto de enfriamiento cuando es probado de forma organoléptica. En un experimento separado, la solubilidad de WS-3 en agua pura a 20°C es encontrada para ser 0.03%. El ejemplo muestra que la solubilidad de WS-3 en Na-MMG acuoso es de aproximadamente 33 veces mejor que en agua pura. EJEMPLO 10 Composición de Coctel de Enfriamiento Acuosa La mezcla de enfriamiento WinSense™ 500 comercialmente disponible (producto de Millennium Specialty Chemicals) contiene N,2,3.trimetil-2-(1 -metiletil)butanamida (WS-23), N-etil-p-metano-3-carboxamida (WS-3) y lactato de I-mentilo en las cantidades mostradas a continuación.
WS-23 WS-3 l-Mentil Lactato (39%) (30%) (31%) Coctel de enfriamiento fisiológico WinSense 500 El procedimiento del Ejemplo 1 es seguido utilizando la mezcla de enfriamiento WinSense 500 (3.0 g). La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de WinSense 500 (-1.25%) en Na-MMG acuoso. La dilución con un volumen igual de agua produce una solución que permanece clara por más de 40 días. En un experimento de control, el WinSense 500 y el agua fallan en producir una mezcla homogénea. EJEMPLO 11 Composición de Vitamina E (a-Tocoferol ) Acuosa alpha-Tocoferol El procedimiento del Ejemplo 1 es seguido utilizando a-tocoferol (1.5 g). La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de a-tocoferol (-1.25%) en Na-MMG acuoso. La dilución con un volumen de agua igual produce una solución que permanece clara por más de 40 días. En un experimento de control, la a-tocoferol y el agua fallan en producir una mezcla homogénea . EJEMPLO 12 Composición de Na-MMG, /-Mentol y DMG Acuosa Una mezcla de l-mentol (200 g), anhídrido glutárico (146 g) y carbonato de sodio (3.8 g) es agitada por 5 h a 90°C para proporcionar una mezcla que contiene l-mentol, MMG, glutarato de dimentilo (DMG), y rastros de ácido glutárico y anhídrido glutárico. La mezcla es lavada en la noche con agua (700 g) a temperatura ambiente para remover el ácido glutárico y el anhídrido glutárico. Después de ser lavada, la mezcla contiene (por GC): l-mentol (16%), MMG (77%) y glutarato de dimentilo (7%). La capa orgánica es separada y filtrada a través del sulfato de sodio. El producto es agitado por 1 h con NaHC03 acuoso (1370 g de 8.8 % de solución) y es entonces diluida con agua /700 g) para dar una solución clara, homogénea que contiene l-mentol (1.2%), Na-MMG (12.7%) y DMG (0.6%). La dilución con un volumen igual de agua produce una solución que permanece clara por más de 40 días. EJEMPLO 13 Composición de p-Cimena Acuosa El procedimiento del Ejemplo 1 es seguido, excepto que el glutarato de monooctilo (MOG, 22.6 g) y p-cimena (5 g) son utilizados. La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de p-cimena (-4.4%) en glutarato de monooctilo de sodio acuoso (Na-MOG). EJEMPLO 14 posición de Linalool Acuosa El procedimiento del Ejemplo 1 es seguido, excepto que MOG (22.6 g) y linalool (3 g) son utilizados. La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de linalool (-2.7%) en Na-MOG acuoso. En un experimento de control, el linalool y el agua fallan para producir una mezcla homogénea. EJEMPLO 15 Composición de Vitamina E (a-Tocoferol) Acuosa El procedimiento del Ejemplo 1 es seguido, excepto que el MOG (22.6 g) y el a-tocoferol (3 g) son utilizados. La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de a-tocoferol (-2.6%) en Na-MOG acuoso. EJEMPLO 16 Composición de p-Cimena Acuosa El procedimiento del Ejemplo 1 es seguido, excepto que el succinato de monomentilo (MMS, 23.7 g) y p-cimena (3 g) son utilizados. La mezcla resultante es una solución clara, homogénea de p-cimena (-2.5 %) en succinato de monomentilo de sodio acuoso (Na-MMS). Los ejemplos son pretendidos para ser únicamente ilustraciones. Las siguientes reivindicaciones definen a la presente invención.

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES 1. Una composición acuosa clara la cual comprende: a) de aproximadamente 55 a aproximadamente 98% del peso del agua; b) de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 10% del peso de un compuesto orgánico hidrofóbico; y c) de aproximadamente 2 a aproximadamente 50% del peso de una sal de metal álcali o de una sal de metal de tierra alcalina de un monoéster de un alcohol C6-C2o saturado y un ácido dicarboxílico saturado.
  2. 2. La composición, tal y como se describe en la reivindicación 1, donde la sal de monoéster es producida a partir de un anhídrido seleccionado del grupo que consiste de anhídrido glutárico, anhídrido succínico y anhídrido adípico.
  3. 3. La composición, tal y como se describe en la reivindicación 1, donde el alcohol C6-C2o es seleccionado del grupo que consiste de l-mentol y -octanol.
  4. 4. La composición, tal y como se describe en la reivindicación 1, donde la sal de monoéster es seleccionado del grupo que consiste de sales de metal alkali o glutarato de monooctilo, glutarato de monomentilo, 3-mentilglutarato monomentilo, 2-mentilglutarao de monomentilo, succinato de monomentilo, 2-mentilsuccinato de monomentilo, adipato de monomentilo y mezclas de los mismos.
  5. 5. La composición, tal y como se describe en la reivindicación 1, donde la sal de monoéster tiene la fórmula Mn + [A-]n, donde M es un metal álcali o un metal de tierra alcalina, n es 1 ó 2, m es un entero de 1 a 3, y A- tiene la estructura: en donde R es un grupo alquilo C6-C2o lineal, ramificado o cíclico, y cada R' o R" es independientemente hidrógeno, alquilo C-|-C8 o arilo C6-C8.
  6. 6. La composición, tal y como se describe en la reivindicación 1, donde el compuesto orgánico hidrofobico es un agente de enfriamiento fisiológico, un agente de calentamiento fisiológico, una vitamina, un agente farmacéutico o medicinal, un suplemento dietético, un ingrediente de cosmético, un agente saborizante, un ingrediente de fragancia o una mezcla del mismo.
  7. 7. La composición, tal y como se describe en la reivindicación 1, donde el compuesto orgánico hidrofobico es uno o más compuestos biológicamente activos.
  8. 8. Un producto del consumidor que es preparado de o el cual comprende la composición de la reivindicación 1.
  9. 9. Una emulsión hecha al diluir la composición de la reivindicación de la reivindicación 1 con agua.
  10. 10. Un proceso, el cual comprende una base acuosa de combinación con una mezcla que comprende la forma del ácido de la sal de monoéster y el compuesto orgánico hidrofóbico para producir la composición de la reivindicación 1.
  11. 11. Un proceso, el cual comprende el combinar el compuesto orgánico hidrofóbico con una solución acuosa de la sal de monoéster para producir la composición de la reivindicación 1.
  12. 12. Un proceso, el cual comprende: (a) hacer reaccionar el l-mentol con un anhídrido cíclico saturado para producir una mezcla que comprende un monoéster sin procesar; (b) lavar el monoéster sin procesar con agua; y (c) hacer reaccionar el monoéster con una base, para producir una solución acuosa clara que comprende l-mentol y una sal de monoéster.
  13. 13. El proceso, tal y como se describe en la reivindicación 12, donde el anhídrido cíclico es anhídrido glutárico, y el monoéster es un glutarato de monomentilo.
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